JPH02134361A - アルキルチオ安息香酸誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野１ この発明は、新規な液晶を呈する化合物、その製造法お
よびこれら化合物を使用した液晶素子を提供するもので
ある０本発明によって提供される液晶を呈する化合物は
、単独で強誘電性（キラルスメクチックＣ相）を呈する
化合物であり、電気光学的スイッチング素子として使用
される強誘電性液晶表示素子の構成成分となり得る新規
液晶化合物に関するものである。

［従来の技術］ 液晶化合物として数多く知られているものに。

ネマチック液晶と呼ばれているものがある。このものは
、現在液晶表示装置に使用される化合物又は組成物の主
流を成しているけれども、短所の一つに、応答速度が遅
く、数ｍ　Ｓ　ｅ　Ｇのオーダーの応答速度しか得られ
ないということがあり、そのため表示の大型化に対して
限界に近づいていると言われている。

このような従来型の液晶表示素子の欠点を改善するもの
として、双安定性を有する液晶の使用がクラーク及びラ
ガウエルにより提案されている（特開昭５６−１０７２
１６号）、この双安定性を有する液晶は、強誘電性液晶
と呼ばれ、高速応答性とメモリ性が得られることが注目
され、特に近年において、その実用化の検討が活発であ
り、実用強訪電性液晶物質の開発が急務になっている。

一般に、強誘電性は、光学活性部位を有する化合物で、
かつその分子長軸が層の法線方向からチルトした分子配
向をを有する一連のスメクチック相において発現される
。中でも、キラルスメクチックＣ（以下Ｓどと略記する
）相は、比較的低電圧動作性のため実用上優位とされる
。

このように強誘電性液晶は、自発分極を有するために非
常に速い応答速度を有する上に、メモリ性のある双安定
状態を発現させることができ、さらに視野角が優れてい
ることから、大容量大画面のデイスプレィ用材料として
適している。

このような強誘電性液晶として１９７５年、ＲｌＢ、　
Ｍｅｙｅｒらにより合成された４−（４−ｎ−デシルオ
キシベンジリデンアミノ）桂皮ａ−２−メチルブチルエ
ステル（以下００口ＡＭＢＧと略記する。）が知られて
いる（Ｊ、Ｐｈｙｓｉｑｕｅ　３６　Ｌ−６９１１９７
５１）　。

この０００ＡＭＢＣは、シッフベースを構造内に含むた
め、その化学的安定性に難がある。そこで、強誘電性液
晶材料として、物理的、化学的に安定な種々の化合物が
探索され、現在、４−１４−ｎアルキルオキシフェニル
）−１−カルボン酸−２−メチルブチルエステル（以下
ＣＮと略記する。）を始めとするエステル系化合物の探
索にその主力が移ってきている。しかし、このＣＮを始
めとするエステル系化合物は、Ｓｃ°相を示さないか、
示したとしてもその５ｃ１１相を示す温度範囲が狭く、
しがも液晶な加熱、冷却したときで異な、る相系列を示
すモノトロピック液晶であるため、実用に耐えるものは
少ない（Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔａｌｓ　ａｎｄ　０
ｒｄｅｒｅｄＦｌｕｉｄｓ　４（１９Ｊ１４１）　。

一方、硫黄を含む液晶化合物として、アルキルチオエス
テル（Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔａｌｓ　ａｎｄ　０ｒ
ｄｅｒｅｄＦｌｕｉｄｓ　４ｆ１９８４））やフェニル
チオエステル（特開昭６２−２０５０５６号、６２−２
８１８５４号、６３−２７４５１号）等のチオエステル
骨格を有する強誘電性液晶や、特開昭６２−２９２７６
６号に登載されているアルキルヂオフェニルビリミジン
骨格を含む強誘電性液晶が知られている。

しかし、これら化合物はＳｃ“相の温度範囲が狭く、あ
るいはモノトロピック液晶であるため、現在まで硫黄原
子を骨格に導入することは、強誘電性液晶として有効と
は言えなかった。

一方、現在までアルキルチオ安息香酸骨格を含み、かつ
不斉炭素原子を含む光学的に活性なカルボニルオキシ基
がフェニル基に結合した骨格については知られていない
、そこで、エステル系強誘電性液晶や既知の硫黄含有強
誘電性液晶に比べ。

Ｓど相の温度範囲が広（モノトロピックでない強誘電性
液晶の開発が望まれていた。

１本発明が解決しようとする課題１ 本発明は、強誘電性液晶表示に用いる液晶化合物として
、 ｌ　エステル結合を有し極めて化学的に安定な化合物 ２　広い温度範囲でＳど相を示す化合物３、骨格的に低
粘度である化合物 ４、カルボニル基に由来する大きい自発分極を有する化
合物 ５、印加電界に対して高速応答性を示す化合物を満たす
化合物を見出し、実際に表示素子として使用できる化合
物を提供することにある。

そこで本発明はこのような要求に応じるため、現在まで
考慮されていなかった硫黄原子の物性（例＾ば炭素原子
程度の低い電気陰性度、スルフィド結合に折れ曲がり角
度９６°等）に着目し、これを利用し、低い温度で幅広
いＳ　ｃ”相を持つ化合物を提供することにある。

更に、従来合成が困難とされていたアルキルチオ安息香
酸をｐ−アミノ安息香酸とアルキルメルカプタンとから
簡便番こアルキルチオ安息香酸を合成する新規合成法を
見出し、これを中間体とすることで容易に液晶化合物の
アルキル鎖の長さが変更でき、そのために発現する液晶
相のｌ類や温度範囲の制御を容易にすることが可能な液
晶化合物を提供することにある。

［課題を解決するためのＴ′−段］ 本発明によって提供される化合物は、−数式％式％（１
１ ［式中、Ｒは炭素数６〜１４のアルキル基を表わし６、
ｍ、ｎはそれぞれ０又はｌの整数を表わしくただし、（
ｍ、ｎ）＝　（０，１）の組み合わせを除＜）、Ｑ”は
不斉炭素原子を有する光学的に活性なアルキル基を表わ
す］ で表わされる、新規なアルキルチオ安息香酸誘導体を提
供するものである。

本発明では、アルキル基と安息香酸エステル基とをｋｔ
ｌｊで結合したチオエーテル骨格を用いたことにより、
硫黄原子の物性を、Ｓど相の発現や強誘電性に寄与させ
ることができた。

すなわち、硫肯原子の炭素程度の低い電気陰性度を、不
斉炭素原子の近傍に位置したカルボニル基の双極子モー
メントの増大に利用し、スルフィドの折れ曲がり角９６
°を、液晶分子の層内での傾き易さ、螺旋構造の取り易
さに利用することで本発明を完成させた。

本発明に係る化合物は次の製造法にしたがって製造する
ことができる。

［式中、Ｒは炭素数６〜１４のアルキル基を表わす、］ 式（ｉ］）で示される化合物又はその反応性誘導体と、 ・・・・・・　（ＩＩ！　） ［式中、ｍ、ｎはそれぞれ０又は１の整数を表わしくた
だし、（ｍ、ｎ）＝　（０，１）の組み合わせを除（）
、Ｑゝは不斉炭素原子を有する光学的に活性なアルキル
基を表わす、］ 式（１１１）で示される化合物とを反応させることによ
って出来る。

式（ＩＩ　）で示されるアルキルチオ安息香酸は、従来
合成が困難で入手し難い化合物であるが、これを廉価な
ｐ−アミノ安息香酸を塩酸水溶液中、亜硝酸ナトリウム
にてジアゾニウム塩に変換させたのち、これを単離する
ことなく直接、アルキルメルカブタンを反応させて製造
することができることを見出した。

これは、特に中間体としてアリルメルカプト化合物を用
いないため、容易にアルキル鎖の異なるチオエーテル骨
格を取得する新規な製造性であり、アルキルチオ安息香
酸骨格を初めて液晶骨格に取り入れることが可能になっ
た。

式（ＩＩ）で示される化合物中の置換基Ｒとして、長鎖
アルキル基（好ましくは、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシ
ル、テトラデシル）が挙げられる。

式（Ｉｌｌ　）で示される化合物は、４−ヒドロキシ安
息香酸や、４°−（４−ヒドロキシフェニル）安息香酸
を出発原料とし、ハロゲン化ベンジルを作用させ、４−
ベンジルオキシ安息香酸や４°−（４−ベンジルオキシ
フェニル）安息香酸を合成し、これに光学的に活性なア
ルコールを縮合させた後、脱ベンジル化して製造するこ
とができる。

式（ＩＩ　）と式（Ｉｌｌ　）で示される化合物の反応
は適宜、溶媒中（例えば、酢酸エチル、トルエン・ベン
ゼン、キシレン、エチルエーテル５テロトヒドロフラン
、ヘキサン等）、縮合剤の存在化で行なうか・式（１１
）で示される化合物の反応誘導体を使用して行なう、そ
の際の縮合剤としては、シンクロヘキシルカルボジイミ
ド等が挙げられ１反応誘導体を使用する場合における反
応誘導体としては、酸クロライド等の酸ハライド等が挙
げられる。

上述した方法にて製造した化合物は、意外にもＶａ　Ｍ
原子を入れても融点が上がらず、酸素の場合に比べほと
んど変わることな（、シかも広い範囲で強誘電性を示す
ことが判明した。

［作　用Ｊ 本発明における式（１）の化合物は、硫黄原子ををチオ
エーテル骨格として有するアルキルチオ安息香酸誘導体
の液晶化合物である。

特に、直鎖アルキルチオエーテル骨格としたときは、長
鎖アルギル基のフレキシブル基と安息香酸を含むコア基
との結合角を、エーテル結合に比べ、約１０“程小さく
することが可能となり、分子の層内での傾き易（かつ広
い温度範囲で強誘電性を示すことが可能になった。

本発明の化合物は、上記理由により応答性、メモリ性に
優れた液晶表示素子の利用可能性を有する強誘電性液晶
材料である。

また本発明の化合物は、既に知られている強誘電性液晶
材料物と配合して強誘電性を示す温度領域を上下に広げ
たり、応答性を改善したりできる。

［実施例１ 以下、実施例により本発明の化合物について更に詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例により限定される
ものではない。

以下、Ｃ，Ｓ、、Ｓ、、Ｓｃ、ＳＡ、Ｉ相はそれぞれ結
晶、スメクチックＢ相、はっきりと同定出来ないがキラ
ルスメクチツク相、キセルスメクチックＣ相、スメクチ
ックＡ相１等方相を示す。

本発明の化合物の精製は、シリカゲルクロマトグラフィ
ー及びアルコール、ヘキサンによる再結晶にて行なった
。以下に示す相転移点の測定値は、物質の純度により若
干の影響を受けることもある。

〈実施例１〉 ４−ローデシルチオフェニル−１−カルボン酸−（ρｆ
ｓｌ−２−メヂルブチル才キシ力ルポニル）ビフェニル
エステルの合成。

＋１−１− １）及び水３０．０ｍβを、激しく撹拌しながら５０℃
に加熱し懸濁させた後、０℃付近まで油１品を下げる。

この懸濁液に、亜硝酸ナトリウム５．１８ｇを最少用の
水に溶かしたものを徐々に加えてジアゾ化する。このと
き必要ならば、水を加え液温が０〜５℃に保たれるよう
にする０反応液が黄色透明になる点を終点とし１次に、
酢酸ナトリウム冷飽和水溶液で液中ｐ　Ｈを６に合わせ
る。このとき析出物があれば濾過する。デシルメルカプ
タン１３．１ｇを水酸化ナトリウム６．００ｇの水３０
．ＯｍＱｉｆＪ液に溶かし、０〜５℃に保らｍけしなが
ら、上記のジアゾニウム塩溶液を徐々に滴下してい（０
滴下完了後、反応液を１時間かけて６０℃に加熱し、そ
の後６０℃、２時間撹拌を続けると激しい反応が起こり
窒素が発生する。窒素発生が収まった後冷却し、褐色の
固形物を濾過する。この固形物に、水５００ｍＱ、２−
プロパツール５０ｍ！２を加え、ｌｆｉけしながら７０
℃に加熱し固形物を溶解させる。その後１０Ｗし％硫酸
を液中ｐ）Ｉを１以下になるように加えた後、５℃番こ
冷却して析出物を得る。この析出物をｎ−ヘキサン３０
０ｍＱ及びメタノール２００ｍλで再結晶を行なうこと
で無色Ｓｔ状品の牛 Ｉ−デシルチオ安息香酸８．２０ｇが得られる（収率３
７％）。

Ｉ　　Ｒ：　　２９：ｌ１１．　１６８０、１６００．
　１４２０、１２９０（ｃ　ｍ−’） ’ＩＩ−ＮＭＲ： ０．９０、１．２８．３．００．７．３０．７．９８（
ｐｐｍ） ｐ−ヒドロキシビフェニルカルボン酸（ｓ）−２メチル
ブチルエステルの合成： ｐ−ヒドロキシビフェニルカルボンａＦ３．７５ｇを、
（ｓ）−２−メチルブチルアルコール４．６３ｇと共に
、Ｉ）−）ルエンスルフォン＃０．ｌＯｇのａ在下、約
６時間加熱還流した後濾過し、未反応のｐ−ヒドロキシ
ビフェニルカルボン酸を除く０次に、１ｌｌＮＪＩをエ
バボレートし、未反応の（ｓ）−２−メチルブチルアル
コールを留去し、得た結晶をｎ−ヘキサン２００ｍＲよ
り再結晶し、対応する無色の化合物２．０５ｇを得た（
収＋４１％）。

４−ｎ−デシルチオフェニル−１−カルボン酸−（ｐｔ
ｑｌ−２−メチルブチルオキシカルボニル）ビフェニル
エステルの合成： （１−１）で合成したｎ〜デシルチオ安息香酸４、ｏｏ
ｇを四塩化炭素５０ｍβ中、塩化チオニル１６．２ｇと
共に３時間加熱還流した後、未反応の塩化チオニル及び
四塩化炭素を留去し、黄色の油状物を得た６次に３−Ａ
で合成したｐ−ヒドロキシビフェニルカルボン酸１ｓｌ
−２−メチルブチルニスデル３．９０ｇをトルエンｌｏ
ｏｍｆｆに溶かした１ｆｌｉｆｆｌを加え、更にピリジ
ン５．４０ｇを加え、８０℃にて３時間攪拌する０反応
終了徨、酢酸エチル１００　ｍ　Ａ及び５ｗｔ、％塩Ｍ
　２００　ｍ　ｇを加ル抽出した。この酢酸エチル層を
飽和食塩水１００ｍｆｆで洗った後、無水硫酸ナトリウ
ムを入れ乾燥さセた。酢酸エチルを留去して、これをｎ
ヘキサン　酢酸エチル＝５＝１混合物を溶離液としてシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離し、無色
結晶を得た。更に、この結晶をｎ−ヘキナン、メタノー
ルより再結晶し、４−〇−デシルチオフェニルー１−カ
ルボン酸−＋１）−（３１−２−メチルブチルオキシカ
ルボニル）ビフェニルエステル３、ｌｕｇを得た。取得
物について以下の測定により構造を確認した。

’Ｈ−ＮＭｌｔ ０．８５．　３．４０、４．２１．　７．２７．　８．
１５（ｐ　ｐｍ） マススペクトル： ｍ／　ｚ　　二　５　６　０　　（Ｍ＋）元素分析： 炭素：計算イ直　　　　７４９６％ 実測値　　　　７４．２２％ 水素、計１５値　　　　　７９１％ 実測値　　　　　７．７８％ 硫黄、計算値　　　　　５．７２％ 実測ｔ（ｉ　　　　　　５．５０％ 〈実施例２〉 ４−ｎ−ドデシルチオフェニルートヵルポンｍ−（ｐｆ
ｓｌ−２−メチルブチルオキシカルボニル）ビフェニル
エステルの合成： ＋２−１） ＩＩ−ドデシルチオ安、Ｑ香酷の合成：（１−１１にお
いてデシルメルカプタンに換えて、ドデシルメルカプタ
ンを用いて、同様の反応を行なった。１ル１られたｎ−
ドデシルチオ安、９合酸のＮＭＲｌＩＲは合成例（１−
１）における物とほとんど同様であって、わずかにメチ
レン鎖に対応するピークあるいは強度比の異なったピー
クを与＾た。

４−ｎ−ドデシルチオフェニル−１−カルボン酸−（ｐ
−（ｓｌ−２−メチルブチルオキシカルボニル）ビフェ
ニルエステルの合成； 合成例（１−３）において、ｎ−デシルチオ安息香酸に
換えて、１トドデシルチオ安息香酸を用いて同様の反応
を行なった。得られた４−ｎ−ドデシルチオフェニル−
１−カルボン酸−（Ｐ−１ｓ）−２−メチルブチルオキ
シカルボニル）ビフェニルエステルのＮ　Ｍ　Ｒは、合
成例（１−３）における物とほとんど同様であり、わず
かにメチレン鎖に対応するピークあるいは吸収の強度比
の異なったチャートを与えた。

〈実施例３〉 ４−ｉｉｓｉ２−メチルブチルオキシカルボニル）今一 フェニル−４−（ドデシルヂオペンゾイルオキへ シ）ベンゾエートの合成； ｐ−ヒドロキシ安息香酸−４−（（ｓｌ−２−メチルブ
チルオキシカルボニル）フェニルエステルノ合成ｐ−ベ
ンジルオキシ安息香酸６．５４ｇを四塩化炭素４０ｍＩ
２中、塩化チオニル１２．５ｇと共に３時間加熱還流し
た後、未反応の塩化チオニル及び四塩化炭素を留去し、
黄色の油状物を得た１次に１ｓｌ−２−メチルブチルア
ルコール１．６４ｇをトルエン４０．０ｍＩ２に溶がし
た溶液を加え、３時間加熱還流する０反応終了後、反応
液に酢酸エチル３０．０ｍｎ、５ｗｔ％塩酸１００ｍｆ
ｆを加水１００ｍ１で洗った後、無水硫酸ナトリウムを
入れ乾燥させた。酢酸エチルを留去して、これをローヘ
キサン・酢酸エチル＝１０：ｌ混合物を溶離液としてシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離し、無色
油状物４．４９ｇを得た１次に、この油状物をエタノー
ル１５ｍＩ２に溶解し、シクロヘキセン６．７５ｇ及び
パラジウムブラック０．４５ｇの存在下、１時間加熱還
流した６反応液を濾過しパラジウムブラックを除いた後
、エタノール及びシクロヘキセンを留去して得られる無
色油状物をトルエン８０．０ｍβに溶解させ。

水２０．Ｏｒｒ＋１２で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、トルエンを留去し、＋５ｌ−２−メチルブチル−
４ヒドロキシベンゾエート２．９９ｇを得た（収率９３
％）。次に、ｐ−ベンジルオキシ安息香酸０．８０ｇを
四塩化炭素１５ｍｊ２中、塩化チオ；ル４．１７ｇと共
に３時間加熱還流した後、未反応の塩化チオニル及び四
塩化炭素を留去し、黄色の油状物を得た。次に、上述し
た（ｓｌ２−メチルプヂル〜４＝ヒドロキシベンゾニー
１−０．７３ｇをトルエン７．００ｍｇに溶かした溶液
を加え、更にピリジン３．５０ｇを加え、８０℃にて３
時間撹拌する。反応終了後、酢酸エチル３０．０ｍＩ２
及後、無水硫酸ナトリウムを入れ乾燥させた。酢酸エチ
ルを留去して、メタノールより再結晶し、４（（ｓ）−
２−メチルブチルオキシカルボニル）フェニル−４−ベ
ンジルオキシベンゾエート０．８９ｇを得た８次に、こ
れをエタノールＩＯ，Ｏｒｒ＋ｊ！に溶解し、シクロヘ
キセン１．Ｏｌｇ及びパラジウムブラック０．１８ｇの
存在下、１時間加熱還流した８反応？庚を濾過しパラジ
ウムブラックを除いた後、エタノール及びシクロヘキセ
ンを留去し、ｐ−ヒドロキシ安息香酸−４−＋＋３１−
２−メチルブチル才ギシ力ルボニル）フェニルエステル
０．６９ｇを１４た。

実施例（２−１）で合成したｎ−ドデシルチオ安、９香
酸２．ＯＯｇを四塩イヒ炭素５０　ｍ　ｇ中、塩化チオ
ニル１．４．９ｇと共に３時間加熱還流したリウム水溶
液、飽和食塩水５０．０ｍ！で洗ったｐ−ヒドロキシ安
息香酸−４−（ｆｓｌ−２−メチルブチルオ午ジカルボ
ニル〕フェニルエステル２．０４ｇをトルエン５０．０
ｍＩ２に溶かした溶液を加え、更にピリジン４．９０ｇ
を加え、８０℃にて３時間撹拌する０反応路ｒ後、酢酸
エチルｌｏｏｍｆｆ及び５　ｗ　ｔ、％塩酸２００　ｍ
　１２を加え、酢酸エチル抽出した。この酢酸エチル層
を５ｗｔ％炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水１０
０ｍＩ２で洗った後、無水硫酸ナトリウムを入れ乾燥さ
せた。酢酸エチルを留去して、これをｎ−ヘキサンより
再結晶し、無色粉末結晶を４−　ｆ　ｔｓｌ−２−メチ
ルブチルオキシカルボニル）フェニル−４−（４−ドデ
シルチオベンゾイルオキシ）ベンゾエート２．ＯＯｇを
得た（収率５０％）。

（実施例４〜７） 上述の方法にて、アルキル鎖長、ベンゼンｑ数、エステ
ル結合数、光学活性基が１ｓ）−２−メチルブチル、　
　（ｓ）−１−メチルへブチルおよびｔｓｌ−１−メチ
ルブチル等と０８の胃なった式（１）で示される化合物
を合成し、現在までの硫黄を含む強誘電性液晶には見ら
れなかった幅広い温度領域でＳ　ｃ”を示す化合物を得
た０次表に、この様にして得られたアルキルチオ安息香
酸骨格を含む化合物の相転移の例を示す。

（以下余白） （実施例８） 実施例１で得られた４−ｎ−デシルチオフェニル−１カ
ルボン酸−１ｐ−ｆｓｌ−２−メチルブチルオキシカル
ボニル）ビフェニルエステルを加熱し１等方性液体とし
た。これを、厚さ３ミクロンのスペーサーを介した２枚
のガラス透明電極に真空注入法によって注入し、薄膜セ
ルを作成した。然る後、１分間に０．５℃の割合で冷却
し、スペーサーエツジ法によりＳＡ相を配向させ、更に
１０９．３℃以下に冷却して螺旋構造が消失している均
一なモノドメインを得た。９０℃にて、このセルに±２
０ボルト、５０ヘルツの短形波を印加したところ、約１
ｍ５ｅｃの明瞭な速い応答が確認できた。

（比較例１） 以下、現在まで知られている硫黄を骨格に含む強誘電性
液晶の代表的な物を取り上げ比較する。

（以下余白） ７９　℃ ６７　℃ ８９　℃ ８８　℃ ｌＯＯ℃ ９９　℃ ■ ５８．６℃ ｒｙｓ ＼ Ｉｓ。

／　５８．５℃ 拳＊　過冷却 ■ ＣＨ。

７１℃　　　７６℃　　　８２℃ 手続補正書 平成元年　２月２０日 ［発明の効果Ｊ

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼……（ I ） ［式中、Ｒは炭素数６〜１４のアルキル基を表わし、ｍ
   ，ｎは、それぞれ０又は１の整数を表わし、（ただし、
   （ｍ，ｎ）＝（０，１）の組み合わせを除く）、Ｑ°は
   不斉炭素原子を有する光学的に活性なアルキル基を表わ
   す］ で表わされる光学活性な安息香酸誘導体。
2. （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼……（II） ［式中、Ｒは炭素数６〜１４のアルキル基を表わす。］ で表わされる化合物又はその反応性誘導体と、一般式（
   III） ▲数式、化学式、表等があります▼……（III） ［式中、ｍ，ｎは、それぞれ０又は１の整数を表わし、
   （ただし、（ｍ，ｎ）＝（０，１）の組み合わせを除く
   ）、Ｑ°は不斉炭素原子を有する光学的に活性なアルキ
   ル基を表わす］ で表わされる化合物を反応させて、 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼……（ I ） ［式中、Ｒ，ｍ，ｎ，Ｑ°は上記と同じ］ で表わされる光学活性な安息香酸誘導体の製造方法。
3. （３）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼……（ I ） ［式中、Ｒは炭素数６〜１４のアルキル基を表わし、ｍ
   ，ｎは、それぞれ０又は１の整数を表わし、（ただし、
   （ｍ，ｎ）＝（０，１）の組み合わせを除く）、Ｑ°は
   不斉炭素原子を有する光学的に活性なアルキル基を表わ
   す］ で表わされる光学活性な安息香酸誘導体を少なくとも一
   種配合成分として含有することを特徴とする液晶素子。