JPH02286644A - 液晶性化合物 - Google Patents
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- JPH02286644A JPH02286644A JP10758989A JP10758989A JPH02286644A JP H02286644 A JPH02286644 A JP H02286644A JP 10758989 A JP10758989 A JP 10758989A JP 10758989 A JP10758989 A JP 10758989A JP H02286644 A JPH02286644 A JP H02286644A
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
イ０発明の目的
り粟上皇肌朋分界
本発明は、優れた強誘電性カイラルスメクチック液晶お
よび液晶組成物、およびこれらに混合する光学活性化合
物（以後キラルドーパントという）を提供することにあ
る。
よび液晶組成物、およびこれらに混合する光学活性化合
物（以後キラルドーパントという）を提供することにあ
る。
従ｍ直
近年、時計、電卓等の表示方式にＴＮ型液晶表示素子が
広汎に使用されている。この表示方式に使用される液晶
物質はネマチックまたはネマチック−コレステリンク液
晶であり、電界に対して分子を動かす駆動力が本質的に
液晶分子の誘電率異方性に基づいているため、応答速度
がおそいことおよび高マルチプレツクス駆動が困難であ
ることなど基本的な問題点がある。
広汎に使用されている。この表示方式に使用される液晶
物質はネマチックまたはネマチック−コレステリンク液
晶であり、電界に対して分子を動かす駆動力が本質的に
液晶分子の誘電率異方性に基づいているため、応答速度
がおそいことおよび高マルチプレツクス駆動が困難であ
ることなど基本的な問題点がある。
最近、これらの問題点を克服出来る可能性を持つスメク
チック液晶、特に強誘電性を示すカイラルスメクチック
液晶が盛んに研究されてきた。その理由としてスメクチ
ック液晶、特に強誘電性液晶は、１９８０年にＣ１ａｒ
ｋとＬａｇａｗａｌｌにより、１）サブマイクロ秒の高
速応答性、２）双安定によるメモリー特性、３）書き込
みしきい値電圧の存在など表示デバイス上極めて重要な
特性が報告されて以来、新しい表示デイスプレィ用材料
として大きな注１を集めるようになり、大容量デイスプ
レィ、メモリー型デイスプレィ、また光変調素子への応
用が試みられてきた。
チック液晶、特に強誘電性を示すカイラルスメクチック
液晶が盛んに研究されてきた。その理由としてスメクチ
ック液晶、特に強誘電性液晶は、１９８０年にＣ１ａｒ
ｋとＬａｇａｗａｌｌにより、１）サブマイクロ秒の高
速応答性、２）双安定によるメモリー特性、３）書き込
みしきい値電圧の存在など表示デバイス上極めて重要な
特性が報告されて以来、新しい表示デイスプレィ用材料
として大きな注１を集めるようになり、大容量デイスプ
レィ、メモリー型デイスプレィ、また光変調素子への応
用が試みられてきた。
液晶材料として特に強誘電性液晶に要求される性能は１
）化学的、光学的に安定であり、耐久性にすくれている
こと、２）低温から高温までの幅広い液晶相を示し、室
温を含む広い温度範囲で強誘電性を示すこと。３）液晶
分子の回転粘性が小さく、かつ自発分極が大きく、高速
応答性を有すること、４）複屈折率の大きさが表示コン
トラストの増大に適合していること、５）弾性率のバラ
ンスがダイナミック駆動に適していること、および６）
適当なチルト角を有しており、高い表示コントラストが
得られることなどである。
）化学的、光学的に安定であり、耐久性にすくれている
こと、２）低温から高温までの幅広い液晶相を示し、室
温を含む広い温度範囲で強誘電性を示すこと。３）液晶
分子の回転粘性が小さく、かつ自発分極が大きく、高速
応答性を有すること、４）複屈折率の大きさが表示コン
トラストの増大に適合していること、５）弾性率のバラ
ンスがダイナミック駆動に適していること、および６）
適当なチルト角を有しており、高い表示コントラストが
得られることなどである。
これらの材料設計に基づいて種々の液晶化合物が合成さ
れてきたが、上記の緒特性をすべて満足する単一の液晶
化合物はない。このため実用的には単一液晶のまま使用
されるのではなく、少なくとも数種類ないし数十種類の
液晶化合物をブレンドして多成分系混合液晶組成物を調
整して液晶表示方式に適合した特性、機能を得ている。
れてきたが、上記の緒特性をすべて満足する単一の液晶
化合物はない。このため実用的には単一液晶のまま使用
されるのではなく、少なくとも数種類ないし数十種類の
液晶化合物をブレンドして多成分系混合液晶組成物を調
整して液晶表示方式に適合した特性、機能を得ている。
゛ しよ゛と る
現在、強誘電性液晶の材料物性に適合する液晶材料を得
るための混合ブレンド方式には２通りの方法がある。す
なわち、１）カイラルスメクチック相を示す液晶を複数
混合する方法および、２）スメクチック相を示す液晶ま
たは液晶組成物に光学活性化合物であるキラルドーパン
トを混合する方法である。
るための混合ブレンド方式には２通りの方法がある。す
なわち、１）カイラルスメクチック相を示す液晶を複数
混合する方法および、２）スメクチック相を示す液晶ま
たは液晶組成物に光学活性化合物であるキラルドーパン
トを混合する方法である。
前者の方法では、カイラルスメクチックＣ相を示す温度
範囲の拡張および印加電界に対する応答速度に対応する
大きな自発分極などについては要求される物性に比較的
容易に適合できるが、大きな自発分極を有する液晶化合
物の分子構造は双極子が不斉炭素に近く位置する構造を
有し、自発分極は大きいが、液晶分４の回転粘性も高く
なる傾向があり、室温近くで動画像表示に十分な高速応
答を得ることは困難である。
範囲の拡張および印加電界に対する応答速度に対応する
大きな自発分極などについては要求される物性に比較的
容易に適合できるが、大きな自発分極を有する液晶化合
物の分子構造は双極子が不斉炭素に近く位置する構造を
有し、自発分極は大きいが、液晶分４の回転粘性も高く
なる傾向があり、室温近くで動画像表示に十分な高速応
答を得ることは困難である。
後者の方法では主成分となるスメクチックＣ相を示す液
晶または液晶組成物（以下母体液晶という）はそれ自体
光学活性である必要はなく、液晶表示方式に要求される
特性を満すように種々混合調整できる。
晶または液晶組成物（以下母体液晶という）はそれ自体
光学活性である必要はなく、液晶表示方式に要求される
特性を満すように種々混合調整できる。
後者の方法では、母体液晶に液晶相を示すことが好まし
いが、必ずしも液晶性を示すことを要求されない光学活
性化合物を任意に混合してカイラルスメクチックＣ相お
よび適当な自発分極を誘発して高速応答性を示す強誘電
性液晶材料を調整できる。
いが、必ずしも液晶性を示すことを要求されない光学活
性化合物を任意に混合してカイラルスメクチックＣ相お
よび適当な自発分極を誘発して高速応答性を示す強誘電
性液晶材料を調整できる。
後者の方法によれば、母体液晶において、粘度の低い液
晶組成物を調整し、これにキラルドーバントを添加して
自発分極やカイラルスメクチックＣ相の螺旋ピンチなど
を制御して電気光学素子に適する良好な応答速度、配向
性およびコントラストを得ることができるので実用材料
の製造技術として主流になりつつある。
晶組成物を調整し、これにキラルドーバントを添加して
自発分極やカイラルスメクチックＣ相の螺旋ピンチなど
を制御して電気光学素子に適する良好な応答速度、配向
性およびコントラストを得ることができるので実用材料
の製造技術として主流になりつつある。
本発明は上記の技術的観点から優れた性能を示す光学活
性化合物または非光学活性化合物からなる母体液晶およ
びキラルドーパントを提供することにある。
性化合物または非光学活性化合物からなる母体液晶およ
びキラルドーパントを提供することにある。
口８発明の構成
課業しＪＬｉ←１煩Δ＠毛段
本発明は、
（１）一般式
％式％
〔式中、Ｒ１は炭素数１〜２０のアルキル基または置換
アルキル基、 Ｘは−ｏ−，−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−〇Ｃ（Ｏ）−−、−Ｃ
（０）または単結合、 Ｙは−Ｃ（０）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＣＨ□０−ま
たはｃｎｚ Ｚは−Ｃ（０）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）−、または−０単結
合で、 合、（Ｂ）とＹとはそれぞれ単結合であり、Ｒ。
アルキル基、 Ｘは−ｏ−，−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−〇Ｃ（Ｏ）−−、−Ｃ
（０）または単結合、 Ｙは−Ｃ（０）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＣＨ□０−ま
たはｃｎｚ Ｚは−Ｃ（０）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）−、または−０単結
合で、 合、（Ｂ）とＹとはそれぞれ単結合であり、Ｒ。
Ｒ２は−ＣＨ２ＣＩｌ Ｒ３（２１
Ｒ。
または −Ｃ１ｌ Ｒｔ （
３）（式中Ｒ３，Ｒ４は各々直鎖状アルキル基、分岐状
アルキル基あるいはアラルキル基である）〕で表される
液晶性化合物および （２）上記一般式Ｃ月で表される化合物において、Ｒ２
が−ＣＨｚ−ＣＨ−Ｒ１（４］ Ｒ７ または−Ｃｌｌ −Ｒ４，（５１ （式中Ｒｓ 、 Ｒ４は各々直鎖状アルキル基、分岐状
アルキル基またはアラルキル基、Ｒ，は低級ハロアルキ
ル基である） で表される光学活性化合物である前記１項記載の液晶性
化合物に関するものである。
３）（式中Ｒ３，Ｒ４は各々直鎖状アルキル基、分岐状
アルキル基あるいはアラルキル基である）〕で表される
液晶性化合物および （２）上記一般式Ｃ月で表される化合物において、Ｒ２
が−ＣＨｚ−ＣＨ−Ｒ１（４］ Ｒ７ または−Ｃｌｌ −Ｒ４，（５１ （式中Ｒｓ 、 Ｒ４は各々直鎖状アルキル基、分岐状
アルキル基またはアラルキル基、Ｒ，は低級ハロアルキ
ル基である） で表される光学活性化合物である前記１項記載の液晶性
化合物に関するものである。
式（１）において、
Ｒ，基は炭素数１〜１８の直鎖状アルキル基で、好まし
くは炭素数４〜１６の直鎖状アルキル基、すなわちｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎノニル基、ｎ−デシル基、
ｎ−ウンデシル基、ｎ−Ｆデシル基、ｎ−トリデシル基
、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘプ
タデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、およびｎ−オクタデ
シル基である。
くは炭素数４〜１６の直鎖状アルキル基、すなわちｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎノニル基、ｎ−デシル基、
ｎ−ウンデシル基、ｎ−Ｆデシル基、ｎ−トリデシル基
、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘプ
タデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、およびｎ−オクタデ
シル基である。
Ｒ３，Ｒ４は直鎖状アルキル基、分岐状アルキル基、お
よびアラルキル基を示す。直鎖状アルキル基、分岐状ア
ルキル基としては、好ましくは炭素数１〜１２の直鎖状
アルキル基、分岐状アルキル基、すなわちｎ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、
ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−
デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ト
リデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘプタデシル基
、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オク
タデシル基、■−メチルブチル基、２−メチルブチル基
、３−メチルブチル基、１メチルペンチル基、２−メチ
ルペンチル基、■メチルヘキシル基、および１−メチル
ヘプチル基等である。
よびアラルキル基を示す。直鎖状アルキル基、分岐状ア
ルキル基としては、好ましくは炭素数１〜１２の直鎖状
アルキル基、分岐状アルキル基、すなわちｎ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、
ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−
デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ト
リデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘプタデシル基
、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オク
タデシル基、■−メチルブチル基、２−メチルブチル基
、３−メチルブチル基、１メチルペンチル基、２−メチ
ルペンチル基、■メチルヘキシル基、および１−メチル
ヘプチル基等である。
アラルキル基としては、フェニル基、ベンジル基、フェ
ネチル基および置換フェニル基などである。
ネチル基および置換フェニル基などである。
Ｒ，は低級ハロアルキル基で、例えばＣＦ３゜ＣＩＩｚ
Ｆ、 Ｃｌ１ｈ、 ＣＣｊ！ Ｆｚ＋ ｃｃ ７！ｚＦ
、 ＣＨＣβＦ、ＣＩＪ！３゜ＣＦ３ＣＣｌ ２および
Ｃ２Ｆ５などである。
Ｆ、 Ｃｌ１ｈ、 ＣＣｊ！ Ｆｚ＋ ｃｃ ７！ｚＦ
、 ＣＨＣβＦ、ＣＩＪ！３゜ＣＦ３ＣＣｌ ２および
Ｃ２Ｆ５などである。
また、式（４）、（５）に示す光学活性基は、対応する
光学活性アルコールおよび光学活性カルボン酸から導入
される残基を表し、絶対構造が（Ｒ）一体および（Ｓ）
一体いずれの構造も含むエナンチオマーであり、その光
学純度は好ましくは１００パーセントエナンチオエクセ
スであるが、とくにその光学純度は規定するものではな
い。
光学活性アルコールおよび光学活性カルボン酸から導入
される残基を表し、絶対構造が（Ｒ）一体および（Ｓ）
一体いずれの構造も含むエナンチオマーであり、その光
学純度は好ましくは１００パーセントエナンチオエクセ
スであるが、とくにその光学純度は規定するものではな
い。
本発明の具体的化合物の例としては、下記に示すものが
例示される。
例示される。
４−アルキル安息香酸エステル
４−アルキルオキシ安息香酸エステル
４−アルキルシクロへキシルカルボン酸エステル４−ア
ルキルオキシシクロへキシルカルボン酸エステル ４−アルキル−４′−ビフェニルカルボン酸エステル ４−アルコキシ−４′−ビフェニルカルボン酸エステル ４−（４−アルキルフェニル）シクロヘキシルカルボン
酸エステル ４−（４−アルキルシクロヘキシル）安息香酸エステル （４−アルコキシフェニル）シクロへキシルカルボン酸
エステル （４−アルコキシシクロヘキシル）安息香酸エステル （４−アルキルベンゾイルオキシ）安息香酸エステル （４−アルコキシベンゾイルオキシ）安息香酸エステル （４−フルキルシクロへキシルカルボニルオキシ）安息
香酸エステル （４−アルコキシシクロヘキシルカルボニルオキシ）安
息香酸エステル （４−アルキルベンゾイルオキシ）シクロへキシルカル
ボン酸エステル （４−アルコキシベンゾイルオキシ）シクロヘキシルカ
ルボン酸エステル （４−アルキルベンゾイルオキシ）フェニルエーテル ４−（４−アルコキシベンゾイルオキシ）フェニルエー
テル ４〜（４−アルキルシクロヘキシルカルボニルオキシ）
フェニルエーテル ４−（４−アルコキシシクロヘキシルカルボニルオキシ
）フェニルエーテル ４−（４−アルキルベンゾイルオキシ）シクロヘキシル
エーテル ４−（４−アルコキシベンゾイルオキシ）シクロヘキシ
ルエーテル ４−フルキル−４１−ビフェニルカルボン酸−４アルコ
キシカルボニルフエニルエステル４−アルコキシ−４１
−ビフェニルカルボン酸４−アルコキシカルボニルフェ
ニルエステル４−アルキル−４′−シクロヘキシル安息
香酸４−アルコキシカルボニルフェニルエステル４−ア
ルコキシ−４１−シクロヘキシル安息香酸４−アルコキ
シカルボニルフェニルエステル４−アルキル−４′−フ
ェニルシクロへキシルカルボン酸−４−アルコキシカル
ボニルフェニルエステル ４−アルコシキー４′−フェニルシクロへキシルカルボ
ン酸−４−アルコキシカルボニルフェニルエステル ４−アルキル−４′−ビフェニルカルボン酸−４アルコ
キシカルボニルシクロへキシルエステル ４−アルコキシ−４′〜ビフェニルカルボン酸４−アル
コキシカルボニルシクロヘキシルエステル ４−アルキル−４′−ビフェニルカルボン酸−４アルコ
キシカルボニルフエニルエーテル４−アルコキシ−４′
−ビフェニルカルボン酸４−アルコキシカルボニルフェ
ニルエーテル４−アルキル−４′−シクロヘキシル安息
香酸４−アルコキシカルボニルフェニルエーテル４−ア
ルコキシ−４１−シクロヘギシル安息香酸４−アルコキ
シカルボニルフェニルエーテル４−アルキル−４′−フ
ェニルシクロへキシルカルホン１）−４−アルコキシカ
ルボニルフェニルエーテル ４−アルコキシ−４′−フェニルシクロへキシルカルボ
ン酸−４−アルコキシカルボニルフェニルエーテル ４−アルキル−４′−ビフェニルカルホン酸−４アルコ
キシカルボニルシクロへキシルエーテル ４−アルコキシ−４′−ビフェニルカルホン酸４−アル
コキシカルボニルシクロへキシルエーテル ４−アルキル安息香酸−４′−アルコキシカルボニル−
４−ビフェニルエステル ４−アルコキシ安息香酸−４′−アルコキシカルボニル
−４−ビフェニルエステル ４−アルキルシクロへキシルカルボン酸−４’アルコキ
シカルボニル＝４−ビフェニルエステル ４−アルコキシシクロへキシルカルボン酸＝４′アルコ
キシカルボニル−４−ビフェニルエステル ４−アルキル安息香酸−４′−アルコキシカルボニル−
４−シクロヘキシルフェニルエステル４−アルコキシ安
息香酸−４′−アルコキシカルボニル−４−シクロヘキ
シルフェニルエステル４−アルキル安息香酸−４′〜ア
ルコキシカルボニル−４−フェニルシクロへキシルエス
テル４−アルコキシ安息香ｆＪ’１４’−アルコキシカ
ルボニル−４−フェニルシクロへキシルエステル４−ア
ルギル安息香酸−４′−アルコキシ−４ビフエニルエス
テル ４−アルコキシ安息香酸−４′−アルコキシ−４ビフエ
ニルエステル ４−アルキルシクロへキシルカルホン酸−４′アルコキ
シ−４−ビフェニルエステル ４−アルコキシシクロへキシルカルボン酸−４′アルコ
キシ−４−ビフェニルエステル ４−アルキル安息香酸−４′−アルコキシ−４シクロヘ
キシルフエニルエステル ４−アルコキシ安息香酸−４′−アルコキシ−４シクロ
へキシルフェニルエステル ４−アルキル安息香酸−４′−アルコキシ−４フエニル
シクロへキシルエステル ４−アルコキシ安息香酸−４１−アルコキシ−４フエニ
ルシクロへキシルエステル ４−（４−アルキルフェニルメチレンオキシ）安息香酸
エステル ４−（４−アルコキシフェニルメチレンオキシ）安息香
酸エステル ４〜（４−アルキルシクロへキシルメチレンオキシ）安
息香酸エステル ４−（４−アルコキシシクロへキシルメチレンオキシ）
安息香酸エステル ４−（４−アルキルフェニルオキシメチレン）安息香酸
エステル ４−（４−アルコキシフェニルオキシメチレン）安息香
酸エステル ４−（４−アルキルシクロへキシルオキシメチレン）安
息香酸エステル ４−（４−アルコキシシクロへキシルオキシメチレン）
安息香酸エステル ４−（４−アルキルフェニルメチレンオキシ）シクロへ
キシルカルボン酸エステル ４−（４−アルコキシフェニルメチレンオキシ）シクロ
へキシルカルボン酸エステル ４−（４−アルキルフェニルオキシメチレン）シクロへ
キシルカルボン酸エステル ４−（４−アルコキシフェニルオキシメチレン）シクロ
へキシルカルボン酸エステル ４−（４−アルキルフェニルメチレンオキシ）フェニル
エーテル ４−（４−アルコキシフェニルメチレンオキシ）フェニ
ルエーテル ４−（４−アルキルシクロへキシルメチレンオキシ）フ
ェニルエーテル ４−（４−アルコキシシクロへキシルメチレンオキシ）
フェニルエーテル ４−（４−アルキルフェニルオキシメチレン）フェニル
エーテル ４−（４−アルコキシフェニルオキシメチレン）フェニ
ルエーテル ４−（４−アルキルシクロへキシルオキシメチレン）フ
ェニルエーテル ４−（４−アルコキシシクロへキシルオキシメチレン）
フェニルエーテル ４−（４−アルキルフェニルメチレンオキシ）シクロヘ
キシルエーテル ４−（４−アルコキシフェニルメチレンオキシ）シクロ
ヘキシルエーテル ４−（４−アルキルフェニルオキシメチレン）シクロヘ
キシルエーテル ４−（４−アルコキシフェニルオキシメチレン）シクロ
ヘキシルエーテル ４−（４−アルキルフェニルオキシメチレン）シクロヘ
キシルエーテル ４−（４−アルコキシフェニルオキシメチレン）シクロ
ヘキシルエーテル ４−（４−アルキルシクロへキシルオキシメチレン）シ
クロヘキシルエーテル ４−（４−アルコキシシクロへキシルオキシメチレン）
シクロヘキシルエーテル ４−（４−アルキルビフェニルメチレンオキシ）安息香
酸エステル ４−（４−アルコキシビフェニルメチレンオキシ）安息
香酸エステル ４−（４−アルキルシクロヘキシルフェニルメチレンオ
キシ）安息香酸エステル ４−（４−アルコキシシクロヘキシルフェニルメチレン
オキシ）安息香酸エステル ４−（４−アルキルビフェニルオキシメチレン）安息香
酸エステル ４−（４−アルコキシビフェニルオキシメチレン）安息
香酸エステル ４−（４−アルキルシクロヘキシルフェニルオキシメチ
レン）安息香酸エステル ４−（４−アルコキシシクロへキシルフェニルオキシメ
チレン）安息香酸エステル ４−（４−アルキルビフェニルメチレンオキシ）シクロ
ヘキシルカルボン酸エステル ４−（４−アルコキシビフェニルメチレンオキシ）シク
ロへキシルカルボン酸エステル ４−（４−アルキルビフェニルオキシメチレン）シクロ
へキシルカルボン酸エステル ４−（４−アルコキシビフェニルオキシメチレン）シク
ロヘキシルカルボン酸エステル ４− （４−アルキルビフェニルメヂレンオニ１−シ）
フェニルエーテル ４−（４−アルコキシビフェニルメチレンオキシ）フェ
ニルエーテル ４−（４−アルキルシクロヘキシルフェニルメチレンオ
キシ）フェニルエーテル ４−（４−アルコキシシクロへキシルフェニルメチレン
オキシ）フェニルエーテル ４−（４−アルキルビフェニルオキシメチレン）フェニ
ルエーテル ４−（４−アルコキシビフェニルオキシメチレン）フェ
ニルエーテル ４−（４−アルキルシクロへキシルフェニルオキシメチ
レン）フェニルエーテル ４−（４−アルコキシシクロヘキシルフェニルオキシメ
チレン）フェニルエーテル ４−（４−アルキルビフェニルメチレンオキシ）シクロ
ヘキシルエーテル ４−＜４−アルコキシビフェニルメチレンオキシ）シク
ロヘキシルエーテル ４−一（４−アルキルヒフェニルオキシメチレン）シク
ロヘキシルエーテル ４−（４−−アルコキシビフェニルオキシメチレン）シ
クロヘキシルエーテル ４−＜４．−−アルキルフェニルメチレンオキシ）ビフ
ェニルカルボン酸エステル １−（４−アルコキシフェニルメチレンオキシ）ビフェ
ニルカルボン酸エステル １−（４−フルキルシクロへキシルメチレンオキシ）ビ
フェニルカルボン酸エステル ４−（４−アルコキシシクロへキシルメチレンオキシ）
ビフェニルカルボン酸エステル ４−（４−アルキルフェニルメチレンオキシ）フェニル
シクロへキシルカルボン酸エステル４− （４−アルコ
キシフェニルメチレンオキシ）フェニルシクロへキシル
カルボン酸エステル４−（４−７ルキルフエニルメチレ
ンオクロヘキシルフェニルカルボン酸エステル４−（４
−−アルコキシフェニルメチレンオキシ）シクロヘキシ
ルフェニルカルボン酸エステル４−（４−アルキルフェ
ニルメチレンオキシ）ビフェニルエーテル ４−（４−アルコキシフェニルメチレンオキシ）ビフェ
ニルエーテル ４−（４−アルキルシクロヘキシルメチレンオコ１−シ
）ビフェニルエーテル ４−（４−アルコキシシクロへキシルメチレンオキシ）
ビフェニルエーテル ４−（４−アルキルフェニルメチレンオキシ）フェニル
シクロへキシルエーテル ４−（４−アルコキシフェニルメチレンオキシ）フェニ
ルシクロへキシルエーテル ４− （４−アルキルフェニルメチレンオキシ）シクロ
へキシルフェニルエーテル ４−（４−アルコキシフェニルメチレンオキシ）シクロ
ヘキシルフェニルエーテル ４−（４−−アルキルフェノキシカルボニル）フェニル
エーテル ４、−（４−アルコキシフェノキシカルボニル）フェニ
ルエーテル ４−（４−−アルギルビフェニルオキシカルボニル）安
息香酸エステル ４−（４−アルコキシビフェニルオキシカルボニル）安
息香酸エステル ４−（４−アルキルシクロへキシルフェニルオキシカル
ホニル）安息香酸エステル ４−（４−アルコキシフェニルシクロへキシルオキシカ
ルボニル）安息香酸エステル ４−（４−アルキルビフェニルオキシカルボニル）シク
ロへキシルカルボン酸エステル ４−（４−アルコキシビフェニルオキシカルボニル）シ
クロヘキシルカルボン酸エステル４−（４−アルキルビ
フェニルオキシカルボニル）フェニルエーテル ４− （４−アルコキシビフェニルオキシカルボニル）
フェニルエーテル ４−（４−アルキルシクロヘキシルフェニルオニジカル
ボニル）フェニルエーテル ４−（４−アルコキシフェニルシクロヘキシルオキシカ
ルボニル）フェニルエーテル ４−（４−アルキルビフェニルオキシカルボニル）シク
ロヘキシルエーテル ４−（４−アルキルビフェニルオキシカルボニル）シク
ロへキシルエーテル ４−（４−アルキルフェノキシカルボニル）ビフェニル
カルボン酸エステル ４−＜４．−−アルコキシフェノキシカルボニル）ビフ
ェニルカルボン酸エステル ４−（４−アルキルシクｌコー・キシルオキシカルボニ
ル）ビフェニルカルボン酸エステル ４−（４−アルコキシシクロへキシルオキシカルボニル
）ビフェニルカルボン酸エステル４−（４−アルキシフ
１−ツキジカルボニル）ビフェニルエーテル ４−（４−アルコキシフェノキシカルボニル）ビフェニ
ルエーテル ４−（４−アルキルシクロへキシルオキシカルボニル）
ビフェニルエーテル ４−（４−アルコキシシクロへキシルオキシカルボニル
）ビフェニルエーテル さらに、例示された化合物のアルキルおよびアルコキシ
がそれぞれ対応するアルコキシカルボニル、アルキルカ
ルボニルオキシおよびアルカノイルを表す化合物も含ま
れる。
ルキルオキシシクロへキシルカルボン酸エステル ４−アルキル−４′−ビフェニルカルボン酸エステル ４−アルコキシ−４′−ビフェニルカルボン酸エステル ４−（４−アルキルフェニル）シクロヘキシルカルボン
酸エステル ４−（４−アルキルシクロヘキシル）安息香酸エステル （４−アルコキシフェニル）シクロへキシルカルボン酸
エステル （４−アルコキシシクロヘキシル）安息香酸エステル （４−アルキルベンゾイルオキシ）安息香酸エステル （４−アルコキシベンゾイルオキシ）安息香酸エステル （４−フルキルシクロへキシルカルボニルオキシ）安息
香酸エステル （４−アルコキシシクロヘキシルカルボニルオキシ）安
息香酸エステル （４−アルキルベンゾイルオキシ）シクロへキシルカル
ボン酸エステル （４−アルコキシベンゾイルオキシ）シクロヘキシルカ
ルボン酸エステル （４−アルキルベンゾイルオキシ）フェニルエーテル ４−（４−アルコキシベンゾイルオキシ）フェニルエー
テル ４〜（４−アルキルシクロヘキシルカルボニルオキシ）
フェニルエーテル ４−（４−アルコキシシクロヘキシルカルボニルオキシ
）フェニルエーテル ４−（４−アルキルベンゾイルオキシ）シクロヘキシル
エーテル ４−（４−アルコキシベンゾイルオキシ）シクロヘキシ
ルエーテル ４−フルキル−４１−ビフェニルカルボン酸−４アルコ
キシカルボニルフエニルエステル４−アルコキシ−４１
−ビフェニルカルボン酸４−アルコキシカルボニルフェ
ニルエステル４−アルキル−４′−シクロヘキシル安息
香酸４−アルコキシカルボニルフェニルエステル４−ア
ルコキシ−４１−シクロヘキシル安息香酸４−アルコキ
シカルボニルフェニルエステル４−アルキル−４′−フ
ェニルシクロへキシルカルボン酸−４−アルコキシカル
ボニルフェニルエステル ４−アルコシキー４′−フェニルシクロへキシルカルボ
ン酸−４−アルコキシカルボニルフェニルエステル ４−アルキル−４′−ビフェニルカルボン酸−４アルコ
キシカルボニルシクロへキシルエステル ４−アルコキシ−４′〜ビフェニルカルボン酸４−アル
コキシカルボニルシクロヘキシルエステル ４−アルキル−４′−ビフェニルカルボン酸−４アルコ
キシカルボニルフエニルエーテル４−アルコキシ−４′
−ビフェニルカルボン酸４−アルコキシカルボニルフェ
ニルエーテル４−アルキル−４′−シクロヘキシル安息
香酸４−アルコキシカルボニルフェニルエーテル４−ア
ルコキシ−４１−シクロヘギシル安息香酸４−アルコキ
シカルボニルフェニルエーテル４−アルキル−４′−フ
ェニルシクロへキシルカルホン１）−４−アルコキシカ
ルボニルフェニルエーテル ４−アルコキシ−４′−フェニルシクロへキシルカルボ
ン酸−４−アルコキシカルボニルフェニルエーテル ４−アルキル−４′−ビフェニルカルホン酸−４アルコ
キシカルボニルシクロへキシルエーテル ４−アルコキシ−４′−ビフェニルカルホン酸４−アル
コキシカルボニルシクロへキシルエーテル ４−アルキル安息香酸−４′−アルコキシカルボニル−
４−ビフェニルエステル ４−アルコキシ安息香酸−４′−アルコキシカルボニル
−４−ビフェニルエステル ４−アルキルシクロへキシルカルボン酸−４’アルコキ
シカルボニル＝４−ビフェニルエステル ４−アルコキシシクロへキシルカルボン酸＝４′アルコ
キシカルボニル−４−ビフェニルエステル ４−アルキル安息香酸−４′−アルコキシカルボニル−
４−シクロヘキシルフェニルエステル４−アルコキシ安
息香酸−４′−アルコキシカルボニル−４−シクロヘキ
シルフェニルエステル４−アルキル安息香酸−４′〜ア
ルコキシカルボニル−４−フェニルシクロへキシルエス
テル４−アルコキシ安息香ｆＪ’１４’−アルコキシカ
ルボニル−４−フェニルシクロへキシルエステル４−ア
ルギル安息香酸−４′−アルコキシ−４ビフエニルエス
テル ４−アルコキシ安息香酸−４′−アルコキシ−４ビフエ
ニルエステル ４−アルキルシクロへキシルカルホン酸−４′アルコキ
シ−４−ビフェニルエステル ４−アルコキシシクロへキシルカルボン酸−４′アルコ
キシ−４−ビフェニルエステル ４−アルキル安息香酸−４′−アルコキシ−４シクロヘ
キシルフエニルエステル ４−アルコキシ安息香酸−４′−アルコキシ−４シクロ
へキシルフェニルエステル ４−アルキル安息香酸−４′−アルコキシ−４フエニル
シクロへキシルエステル ４−アルコキシ安息香酸−４１−アルコキシ−４フエニ
ルシクロへキシルエステル ４−（４−アルキルフェニルメチレンオキシ）安息香酸
エステル ４−（４−アルコキシフェニルメチレンオキシ）安息香
酸エステル ４〜（４−アルキルシクロへキシルメチレンオキシ）安
息香酸エステル ４−（４−アルコキシシクロへキシルメチレンオキシ）
安息香酸エステル ４−（４−アルキルフェニルオキシメチレン）安息香酸
エステル ４−（４−アルコキシフェニルオキシメチレン）安息香
酸エステル ４−（４−アルキルシクロへキシルオキシメチレン）安
息香酸エステル ４−（４−アルコキシシクロへキシルオキシメチレン）
安息香酸エステル ４−（４−アルキルフェニルメチレンオキシ）シクロへ
キシルカルボン酸エステル ４−（４−アルコキシフェニルメチレンオキシ）シクロ
へキシルカルボン酸エステル ４−（４−アルキルフェニルオキシメチレン）シクロへ
キシルカルボン酸エステル ４−（４−アルコキシフェニルオキシメチレン）シクロ
へキシルカルボン酸エステル ４−（４−アルキルフェニルメチレンオキシ）フェニル
エーテル ４−（４−アルコキシフェニルメチレンオキシ）フェニ
ルエーテル ４−（４−アルキルシクロへキシルメチレンオキシ）フ
ェニルエーテル ４−（４−アルコキシシクロへキシルメチレンオキシ）
フェニルエーテル ４−（４−アルキルフェニルオキシメチレン）フェニル
エーテル ４−（４−アルコキシフェニルオキシメチレン）フェニ
ルエーテル ４−（４−アルキルシクロへキシルオキシメチレン）フ
ェニルエーテル ４−（４−アルコキシシクロへキシルオキシメチレン）
フェニルエーテル ４−（４−アルキルフェニルメチレンオキシ）シクロヘ
キシルエーテル ４−（４−アルコキシフェニルメチレンオキシ）シクロ
ヘキシルエーテル ４−（４−アルキルフェニルオキシメチレン）シクロヘ
キシルエーテル ４−（４−アルコキシフェニルオキシメチレン）シクロ
ヘキシルエーテル ４−（４−アルキルフェニルオキシメチレン）シクロヘ
キシルエーテル ４−（４−アルコキシフェニルオキシメチレン）シクロ
ヘキシルエーテル ４−（４−アルキルシクロへキシルオキシメチレン）シ
クロヘキシルエーテル ４−（４−アルコキシシクロへキシルオキシメチレン）
シクロヘキシルエーテル ４−（４−アルキルビフェニルメチレンオキシ）安息香
酸エステル ４−（４−アルコキシビフェニルメチレンオキシ）安息
香酸エステル ４−（４−アルキルシクロヘキシルフェニルメチレンオ
キシ）安息香酸エステル ４−（４−アルコキシシクロヘキシルフェニルメチレン
オキシ）安息香酸エステル ４−（４−アルキルビフェニルオキシメチレン）安息香
酸エステル ４−（４−アルコキシビフェニルオキシメチレン）安息
香酸エステル ４−（４−アルキルシクロヘキシルフェニルオキシメチ
レン）安息香酸エステル ４−（４−アルコキシシクロへキシルフェニルオキシメ
チレン）安息香酸エステル ４−（４−アルキルビフェニルメチレンオキシ）シクロ
ヘキシルカルボン酸エステル ４−（４−アルコキシビフェニルメチレンオキシ）シク
ロへキシルカルボン酸エステル ４−（４−アルキルビフェニルオキシメチレン）シクロ
へキシルカルボン酸エステル ４−（４−アルコキシビフェニルオキシメチレン）シク
ロヘキシルカルボン酸エステル ４− （４−アルキルビフェニルメヂレンオニ１−シ）
フェニルエーテル ４−（４−アルコキシビフェニルメチレンオキシ）フェ
ニルエーテル ４−（４−アルキルシクロヘキシルフェニルメチレンオ
キシ）フェニルエーテル ４−（４−アルコキシシクロへキシルフェニルメチレン
オキシ）フェニルエーテル ４−（４−アルキルビフェニルオキシメチレン）フェニ
ルエーテル ４−（４−アルコキシビフェニルオキシメチレン）フェ
ニルエーテル ４−（４−アルキルシクロへキシルフェニルオキシメチ
レン）フェニルエーテル ４−（４−アルコキシシクロヘキシルフェニルオキシメ
チレン）フェニルエーテル ４−（４−アルキルビフェニルメチレンオキシ）シクロ
ヘキシルエーテル ４−＜４−アルコキシビフェニルメチレンオキシ）シク
ロヘキシルエーテル ４−一（４−アルキルヒフェニルオキシメチレン）シク
ロヘキシルエーテル ４−（４−−アルコキシビフェニルオキシメチレン）シ
クロヘキシルエーテル ４−＜４．−−アルキルフェニルメチレンオキシ）ビフ
ェニルカルボン酸エステル １−（４−アルコキシフェニルメチレンオキシ）ビフェ
ニルカルボン酸エステル １−（４−フルキルシクロへキシルメチレンオキシ）ビ
フェニルカルボン酸エステル ４−（４−アルコキシシクロへキシルメチレンオキシ）
ビフェニルカルボン酸エステル ４−（４−アルキルフェニルメチレンオキシ）フェニル
シクロへキシルカルボン酸エステル４− （４−アルコ
キシフェニルメチレンオキシ）フェニルシクロへキシル
カルボン酸エステル４−（４−７ルキルフエニルメチレ
ンオクロヘキシルフェニルカルボン酸エステル４−（４
−−アルコキシフェニルメチレンオキシ）シクロヘキシ
ルフェニルカルボン酸エステル４−（４−アルキルフェ
ニルメチレンオキシ）ビフェニルエーテル ４−（４−アルコキシフェニルメチレンオキシ）ビフェ
ニルエーテル ４−（４−アルキルシクロヘキシルメチレンオコ１−シ
）ビフェニルエーテル ４−（４−アルコキシシクロへキシルメチレンオキシ）
ビフェニルエーテル ４−（４−アルキルフェニルメチレンオキシ）フェニル
シクロへキシルエーテル ４−（４−アルコキシフェニルメチレンオキシ）フェニ
ルシクロへキシルエーテル ４− （４−アルキルフェニルメチレンオキシ）シクロ
へキシルフェニルエーテル ４−（４−アルコキシフェニルメチレンオキシ）シクロ
ヘキシルフェニルエーテル ４−（４−−アルキルフェノキシカルボニル）フェニル
エーテル ４、−（４−アルコキシフェノキシカルボニル）フェニ
ルエーテル ４−（４−−アルギルビフェニルオキシカルボニル）安
息香酸エステル ４−（４−アルコキシビフェニルオキシカルボニル）安
息香酸エステル ４−（４−アルキルシクロへキシルフェニルオキシカル
ホニル）安息香酸エステル ４−（４−アルコキシフェニルシクロへキシルオキシカ
ルボニル）安息香酸エステル ４−（４−アルキルビフェニルオキシカルボニル）シク
ロへキシルカルボン酸エステル ４−（４−アルコキシビフェニルオキシカルボニル）シ
クロヘキシルカルボン酸エステル４−（４−アルキルビ
フェニルオキシカルボニル）フェニルエーテル ４− （４−アルコキシビフェニルオキシカルボニル）
フェニルエーテル ４−（４−アルキルシクロヘキシルフェニルオニジカル
ボニル）フェニルエーテル ４−（４−アルコキシフェニルシクロヘキシルオキシカ
ルボニル）フェニルエーテル ４−（４−アルキルビフェニルオキシカルボニル）シク
ロヘキシルエーテル ４−（４−アルキルビフェニルオキシカルボニル）シク
ロへキシルエーテル ４−（４−アルキルフェノキシカルボニル）ビフェニル
カルボン酸エステル ４−＜４．−−アルコキシフェノキシカルボニル）ビフ
ェニルカルボン酸エステル ４−（４−アルキルシクｌコー・キシルオキシカルボニ
ル）ビフェニルカルボン酸エステル ４−（４−アルコキシシクロへキシルオキシカルボニル
）ビフェニルカルボン酸エステル４−（４−アルキシフ
１−ツキジカルボニル）ビフェニルエーテル ４−（４−アルコキシフェノキシカルボニル）ビフェニ
ルエーテル ４−（４−アルキルシクロへキシルオキシカルボニル）
ビフェニルエーテル ４−（４−アルコキシシクロへキシルオキシカルボニル
）ビフェニルエーテル さらに、例示された化合物のアルキルおよびアルコキシ
がそれぞれ対応するアルコキシカルボニル、アルキルカ
ルボニルオキシおよびアルカノイルを表す化合物も含ま
れる。
本発明の化合物の合成法の１例を示せば次のようである
。
。
（１） 一般式（１）においてＸが単結合、（Ａ）−
（４）の場合、すなわち、 Ｒ１−（＾）−Ｃ（０）Ｏ−（Ｂ）−Ｃ（０）Ｏ−Ｃ１
）２−ＣＩｌ−Ｒ３光学活性−２−ハロアルキル−アル
カノールとベンジルオキシ安息香酸クロリドとを反応さ
せ、エステル体を製造したのち、パラジウム炭素等の触
媒を用いて水添処理し、光学活性−２−ハロアルキルア
ルカノールのフェニルエステル（１）を製造する。
（４）の場合、すなわち、 Ｒ１−（＾）−Ｃ（０）Ｏ−（Ｂ）−Ｃ（０）Ｏ−Ｃ１
）２−ＣＩｌ−Ｒ３光学活性−２−ハロアルキル−アル
カノールとベンジルオキシ安息香酸クロリドとを反応さ
せ、エステル体を製造したのち、パラジウム炭素等の触
媒を用いて水添処理し、光学活性−２−ハロアルキルア
ルカノールのフェニルエステル（１）を製造する。
Ｒ。
ＨＯ−（Ｂ）−Ｃ（０）Ｏ〜Ｃ１）２−ＣＩｌ−Ｒ，Ｃ
Ｉ ）上述のフェノールエステル（１）と一般式％式％
（） で表されるカルボン酸誘導体（ｎ）の酸クロリドとをピ
リジン、ジメチルアミンおよびトリエチルアミンなどの
塩基等の存在下、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、
ジエチルエーテルなどの不活性溶媒中にて反応させて、
上記の目的化合物を製造する事ができる。
Ｉ ）上述のフェノールエステル（１）と一般式％式％
（） で表されるカルボン酸誘導体（ｎ）の酸クロリドとをピ
リジン、ジメチルアミンおよびトリエチルアミンなどの
塩基等の存在下、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、
ジエチルエーテルなどの不活性溶媒中にて反応させて、
上記の目的化合物を製造する事ができる。
また、別法として、本発明の化合物は、光学活性−２−
ハロアルキルアルカノールのフェニルエステル（１）と
４’−ｒ？ｆ換−４−ビフェニルカルボン酸（ＩＩ）と
を、ジシクロへキシルカルボジイミド等の脱水縮合剤を
用いてエステル反応を行うことによって製造する事がで
きる。
ハロアルキルアルカノールのフェニルエステル（１）と
４’−ｒ？ｆ換−４−ビフェニルカルボン酸（ＩＩ）と
を、ジシクロへキシルカルボジイミド等の脱水縮合剤を
用いてエステル反応を行うことによって製造する事がで
きる。
（２）一般式（１）において、Ｘが単結合、Ａ−の場合
、 Ｒ。
、 Ｒ。
Ｒ１−（八）−Ｃ（０）Ｏ−（Ｂ）−ＯＣ（Ｏ）−ＣＩ
ｌ−Ｒ４光学活性−２−ハロアルキルアルカン酸クロリ
ドと４−ベンジルオキシフェノールとを反応させ、エス
テル体を製造したのち、パラジウム炭素等の触媒を用い
て水添処理し、光学活性−２−ハロアルキルアルカン酸
のフェニルエステル（ＩＩＩ）を製造する。
ｌ−Ｒ４光学活性−２−ハロアルキルアルカン酸クロリ
ドと４−ベンジルオキシフェノールとを反応させ、エス
テル体を製造したのち、パラジウム炭素等の触媒を用い
て水添処理し、光学活性−２−ハロアルキルアルカン酸
のフェニルエステル（ＩＩＩ）を製造する。
Ｒ７
＋１Ｏ−（Ｂ）−ＯＣ（Ｏ）−ＣＩｌ−Ｒ４，、（ＩＩ
Ｉ）上述のフェニルエステルＣＩＩＩ）と一般式％式％
（） で表されるカルボン酸誘導体（ＩＶ）の酸クロリドとを
ピリジン、ジメチルアミンおよびトリエチルアミンなど
の塩基等の存在下、塩化メチレン、テトラヒドロフラン
、ジエチルエーテルなどの不活性溶媒中にて反応さゼて
、上記目的化合物を製造する事ができる。
Ｉ）上述のフェニルエステルＣＩＩＩ）と一般式％式％
（） で表されるカルボン酸誘導体（ＩＶ）の酸クロリドとを
ピリジン、ジメチルアミンおよびトリエチルアミンなど
の塩基等の存在下、塩化メチレン、テトラヒドロフラン
、ジエチルエーテルなどの不活性溶媒中にて反応さゼて
、上記目的化合物を製造する事ができる。
また、別法として、本発明の化合物は、光学活性−２−
ハロアルキルアルカン酸のフェニルエステル（Ｉ［Ｉ）
と４′−置換−４−ビフェニルカルボン酸（ＩＶ）とを
、ジシクロへキシルカルボジイミド等の脱水縮合剤を用
いてエステル反応を行うことによって製造する事ができ
る。
ハロアルキルアルカン酸のフェニルエステル（Ｉ［Ｉ）
と４′−置換−４−ビフェニルカルボン酸（ＩＶ）とを
、ジシクロへキシルカルボジイミド等の脱水縮合剤を用
いてエステル反応を行うことによって製造する事ができ
る。
一実隻■−
次に実施例を掲げて本発明を説明するが、これに限定さ
れるものではない。
れるものではない。
（■）４−ヒドロキシ安息香酸 ２−１−リフルオロメ
チル−ウンデシルエステルの合成 ４−ヘンシルオキシ安息香酸クロリド０．５６ ｇの塩
化メチレン５ｍ７！溶液に、２−トリフルオロメチルウ
ンデシルアルコール０．５ｇ、）リエチルアミン０．２
３ ｇを塩化ノチレン５ｍ６に熔かした溶液を、水冷下
、徐々に加えた。室温に戻して１２時間攪拌したのち、
反応液を氷水中に注ぎ、塩化メチレンにて抽出して、塩
化メチレン相を希塩酸、水、１Ｎ炭酸すトリウム、水の
順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて脱水したのち溶
媒を減圧留去し、粗生成物を得た。
チル−ウンデシルエステルの合成 ４−ヘンシルオキシ安息香酸クロリド０．５６ ｇの塩
化メチレン５ｍ７！溶液に、２−トリフルオロメチルウ
ンデシルアルコール０．５ｇ、）リエチルアミン０．２
３ ｇを塩化ノチレン５ｍ６に熔かした溶液を、水冷下
、徐々に加えた。室温に戻して１２時間攪拌したのち、
反応液を氷水中に注ぎ、塩化メチレンにて抽出して、塩
化メチレン相を希塩酸、水、１Ｎ炭酸すトリウム、水の
順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて脱水したのち溶
媒を減圧留去し、粗生成物を得た。
この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフ法によ
り処理して、４−ヘンシルオキシ安息香酸 ２−トリフ
ルオロメチルウンデシルエステル０、６６ ｇを得た。
り処理して、４−ヘンシルオキシ安息香酸 ２−トリフ
ルオロメチルウンデシルエステル０、６６ ｇを得た。
これと１０％パラジウム炭素０．１３ ｇとをエタノー
ルに加えて、水素雰囲気下、脱ヘンシル反応をおこない
、４〜ヒドロキシ安息香酸 ２−トリフルオロメチルウ
ンデシルエステル０．５８をｊｒｉだ。
ルに加えて、水素雰囲気下、脱ヘンシル反応をおこない
、４〜ヒドロキシ安息香酸 ２−トリフルオロメチルウ
ンデシルエステル０．５８をｊｒｉだ。
（２＋４．−ｎ−オクチルオキシ−４′−ヒ゛）丁−ニ
ルカルボン酸 ４“−〔２−１〜リフルオロメヂルウン
デシルオキシ力ルボニル〕フエニルエステルの合成 〔■〕 前項で合成した４−ヒドロキシ安息香酸 ２トリフルオ
ロメチルウンデシルエステル（ｌｉｔ）０．５８とＩ・
リエチルアミン０．１５ ｇとを塩化メチレン５ｍβに
加えたのち、水冷下、４−ｎ−オクチルオキシー−４′
−ビフェニルカルボン酸クロリド０．５３ｇの塩化メチ
レフ５甫ｐ溶液を徐々に加えた。室温に戻して一昼夜攪
拌した後、反応液を水に注ぎ、塩化メチレンにて抽出し
、塩化メチレン相を希塩酸、水、ＩＮ炭酸ナトリウム、
水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて脱水したの
ち溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフ法にて精製し、目的化合物０．３７ ｇを得た。
ルカルボン酸 ４“−〔２−１〜リフルオロメヂルウン
デシルオキシ力ルボニル〕フエニルエステルの合成 〔■〕 前項で合成した４−ヒドロキシ安息香酸 ２トリフルオ
ロメチルウンデシルエステル（ｌｉｔ）０．５８とＩ・
リエチルアミン０．１５ ｇとを塩化メチレン５ｍβに
加えたのち、水冷下、４−ｎ−オクチルオキシー−４′
−ビフェニルカルボン酸クロリド０．５３ｇの塩化メチ
レフ５甫ｐ溶液を徐々に加えた。室温に戻して一昼夜攪
拌した後、反応液を水に注ぎ、塩化メチレンにて抽出し
、塩化メチレン相を希塩酸、水、ＩＮ炭酸ナトリウム、
水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて脱水したの
ち溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフ法にて精製し、目的化合物０．３７ ｇを得た。
上記目的化合物は液晶性を示し、ホットステージを用い
た偏光顕微鏡により次の相転移温度を確認した。
た偏光顕微鏡により次の相転移温度を確認した。
加電界に対する応答性が良好であり、液晶表示素子、液
晶光学シャッターおよび非線形光機能材料への応用が可
能である。
晶光学シャッターおよび非線形光機能材料への応用が可
能である。
３） 本発明の液晶化合物は、スメクチックＡ相におい
て、印加型界に対して光学応答を示すエレクトロクリニ
ック効果を表し、電気光学シャッター等への応用が可能
である。
て、印加型界に対して光学応答を示すエレクトロクリニ
ック効果を表し、電気光学シャッター等への応用が可能
である。
第１図は実施例に記載した本発明の目的化合物の赤外線
吸収スペクトル図である。 本発明の目的化合物ＣｒＶ）の赤外吸収スペクトル線図
（ＫＢｒ法）を第１図に示した。 バー発訓勿訪来 １） 本発明の光学活性および非光学活性な液晶化合物
は、強誘電性液晶組成物を構成する母体液晶およびキラ
ルドーパントとして重要かつ有用な化合物である。
吸収スペクトル図である。 本発明の目的化合物ＣｒＶ）の赤外吸収スペクトル線図
（ＫＢｒ法）を第１図に示した。 バー発訓勿訪来 １） 本発明の光学活性および非光学活性な液晶化合物
は、強誘電性液晶組成物を構成する母体液晶およびキラ
ルドーパントとして重要かつ有用な化合物である。
Claims (2)
- （１）一般式 Ｒ＿１−Ｘ−（Ａ）−Ｙ−（Ｂ）−Ｚ−Ｒ＿２（１）〔
式中、Ｒ＿１は炭素数１〜２０のアルキル基または置換
アルキル基、 Ｘは−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（
Ｏ）−または単結合、 Ｙは−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−ＣＨ＿２Ｏ−
または−ＯＣＨ＿２−、 Ｚは−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）−、または−Ｏ−、
（Ａ）は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼、 （Ｂ）は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼または 単結合で、 また、（Ａ）が▲数式、化学式、表等があります▼の場 合、（Ｂ）とＹとはそれぞれ単結合であり、Ｒ＿２は▲
数式、化学式、表等があります▼（２） または▲数式、化学式、表等があります▼（３） （式中Ｒ＿３、Ｒ＿４は各々直鎖状アルキル基、分岐状
アルキル基あるいはアラルキル基である）〕で表される
液晶性化合物。 - （２）上記一般式（１）で表される化合物において、Ｒ
＿２が▲数式、化学式、表等があります▼（４） または▲数式、化学式、表等があります▼（５） （式中Ｒ＿３、Ｒ＿４は各々直鎖状アルキル基、分岐状
アルキル基またはアラルキル基、Ｒ＿ｆは低級ハロアル
キル基である） で表される光学活性化合物である請求範囲１項記載の液
晶性化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10758989A JPH02286644A (ja) | 1989-04-28 | 1989-04-28 | 液晶性化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10758989A JPH02286644A (ja) | 1989-04-28 | 1989-04-28 | 液晶性化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02286644A true JPH02286644A (ja) | 1990-11-26 |
Family
ID=14462989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10758989A Pending JPH02286644A (ja) | 1989-04-28 | 1989-04-28 | 液晶性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02286644A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100733902B1 (ko) * | 2000-02-07 | 2007-07-02 | 프리토-래이 노쓰 아메리카 인코포레이티드 | 적층시킬 수 있는 스낵 식품 칩을 제조하는 장치와 방법 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0267253A (ja) * | 1988-08-31 | 1990-03-07 | Mitsubishi Kasei Corp | エステル誘導体 |
| JPH0269440A (ja) * | 1988-09-05 | 1990-03-08 | Canon Inc | 光学活性液晶性化合物、それを含む液晶組成物および液晶素子 |
| JPH02153322A (ja) * | 1988-03-24 | 1990-06-13 | Nippondenso Co Ltd | 液晶電気光学装置 |
-
1989
- 1989-04-28 JP JP10758989A patent/JPH02286644A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02153322A (ja) * | 1988-03-24 | 1990-06-13 | Nippondenso Co Ltd | 液晶電気光学装置 |
| JPH0267253A (ja) * | 1988-08-31 | 1990-03-07 | Mitsubishi Kasei Corp | エステル誘導体 |
| JPH0269440A (ja) * | 1988-09-05 | 1990-03-08 | Canon Inc | 光学活性液晶性化合物、それを含む液晶組成物および液晶素子 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100733902B1 (ko) * | 2000-02-07 | 2007-07-02 | 프리토-래이 노쓰 아메리카 인코포레이티드 | 적층시킬 수 있는 스낵 식품 칩을 제조하는 장치와 방법 |
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