JPH03109366A - アミノ酸誘導体 - Google Patents

アミノ酸誘導体

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JPH03109366A
JPH03109366A JP1245199A JP24519989A JPH03109366A JP H03109366 A JPH03109366 A JP H03109366A JP 1245199 A JP1245199 A JP 1245199A JP 24519989 A JP24519989 A JP 24519989A JP H03109366 A JPH03109366 A JP H03109366A
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秀一 内條
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黒滝　綾子
Hiroo Shirane
浩朗 白根
Osami Inoue
長三 井上
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は、新規な液晶を呈する化合物、その製造法お
よびこれら化合物を使用した液晶素子を提供するもので
ある。
［従来の技術］ 液晶化合物として数多く知られているものに、ネマチッ
ク液晶と呼ばれているものがある。このものは、現在液
晶表示装置に使用される化合物又は組成物の主流を成し
ているけれども、短所の一つに、応答速度が遅く、数ｌ
ｌ５ｅＣのオーダーの応答速度しか得られないというこ
とがあり、そのため表示の大型化に対して限界に近づい
ているといわれている。
このような従来型の液晶表示素子の欠点を改善するもの
として、双安定性を有する液晶の使用がクラーク及びラ
ガウェルにより提案されている（特開昭５８−１０７２
１８号）。この双安定性を有する液晶は、強誘電性液晶
と呼ばれ、高速応答性とメモリ性が得られることが注目
され、特に近年において、その実用化の検討が活発であ
り、実用強誘電性液晶物質の開発が急務になっている。
一般に、強誘電性液晶は、光学活性部位をＨする化合物
で、かつその分子長軸が層の法線方向からチルトした分
子配向を有する一連のスメクチック相において発現され
る。中でも、キラルスメクチックＣ（以下Ｓ　＊と略記
する）相は、比較的低電圧動作性のため大川上優位とさ
れる。
このように強誘電性液晶は、自発分極を有するために非
常に速い応答速度を有する上に、メモリ性のある双安定
状態を発現させることができ、さらに視野角が優れてい
ることから、大容量大画面のデイスプレィ用材料として
適している。
このような強誘電性液晶として１９７５年、Ｒ，Ｂ。
Ｍｅｙｅｒらにより合成された４−（４−ｎ−デシルオ
キシベンジリデンアミノ）桂皮酸−２−メチルブチルエ
ステル（以下ＤＯＢＡＭＢＣと略記する。）が知られて
いる（Ｊ、　Ｐｈｙｓｉｑｕｅ　３ｆ３１．−６９（１
９７５）　）。
このＤＯＢＡＭＢＣは、シッフベースを構造内に含むた
め、その化学的安定性に難がある。そこで、強誘電性液
晶材料として、物理的、化学的に安定な種々の化合物が
探索され、現在、４−（４−ｎアルキルオキシフェニル
）−１−カルボン酸−２−メチルブチルエステル（以下
ＣＮと略記する。）を始めとするエステル系化合物の探
索にその主力が移ってきている。しかし、このＣＮを始
めとするエステル系化合物は、Ｓ　＊相を示さないか、
示したとしてもそのＳ　＊相を示す温度範囲が狭く、し
かも液晶を加熱、冷却したときで異なる相系列を示すモ
ノトロピック液晶であるため、実用に耐えるものは少な
い（ＬｌｑｕｌｄＣｒｙｓｔａｌｓ　ａｎｄ　０ｒｄｅ
ｒｅｄ　Ｆｌｕｉｄｓ　４　（１９８４））。
［発明が解決しようとする課題］ 従来、強誘電性液晶として用いられている化合物は、光
学活性部位の原料として、光学活性アルコール、具体的
には２−メチルブタノール、３−メチルペンタノールな
どを用いている。しかし、これらのアルコールは高価で
あり、生産コストの面で問題がある。そこで、より安価
で入手しやすいアミノ酸を光学活性原料として使用した
液晶の例がある（特開昭８２−８９［ｉ４８参照）。し
かし該物質は高温でスメクチックＡ相を示すことが報告
されているのみであり、実用に耐えられるものではない
。
本発明は、光学活性部位の原料として安価で人手しやす
いアミノ酸を用い、常温に近い温度でしかも広い温度範
囲でスメクチック液晶、特に強誘電性のＳ　＊相を含む
スメクチック相を示す新規な化合物およびその製造方法
を提供することを目的とする。
本発明によって提供される液晶を呈する化合物は、単独
で強誘電性、特にＳ　＊相を呈する化合物を含み、電気
光学的スイッチング素子として使用される強誘電性液晶
表示素子の構成成分となり得る新規液晶化合物を提供す
るものである。
［課題を解決するための手段］ 本発明によって提供される化合物は、−数式〔式中Ｒは
炭素数６〜１６の直鎖アルキル基を表わし、Ｘは炭素数
１〜６の直鎖アルキル基を表わし、ＹはＣＨ３，ＣＨ３
ＯＫ（ＣＨ３）２．ＣＨ（ＣＨ３）２又は、ＣＨ（ＣＨ
）ＣＨ２ＣＨ２を表わし、２はＣＮ、ＣＨ３又はＨのう
ちの１種を表わし、Ｃ＊は不斉炭素原子を表わす〕 で表わされる新規なアミノ酸誘導体である。
本発明のアミノ酸誘導体の構造は、光学活性源としての
アミノ酸部分−ＨＮ−Ｃ”■−ｃｏｏｘとコア部分とし
ての桂皮酸誘導体部分 り結び付いている。
まずアミノ酸部分は、不斉炭素Ｃ１に、水素、ｙ、−ｃ
ｏｏｘが結合しており、アミン部分がペプチド結合を形
成している。Ｘは炭素数１〜６の直鎖アルキル基を表わ
し、特に炭素数１〜３が好ましい。炭素数が７以上であ
ると、原料入手が困難であり、合成も困難である。
ＹはＣＨＣＨＣＨ（ＣＨ）　　　ＣＨ ３°　　　　２　　　　　　　３　２　′（ＣＨ）　　
　又はＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３３２゛ のうちの１種を表わす。アミノ酸部分を形成する原料と
なるアミノ酸としては、光学活性アミノ酸であれば良く
、具体的にはＬ−アラニン、ロイシン、Ｌ−バリン、イ
ソロイシン等が挙げられる。
特にＬ−バリン、イソロイシン等を用いた場合、強誘電
性液晶の性質を示し好ましい。また光学活性アミノ酸は
、Ｄ体、Ｌ体のどちらでも良い。
次に桂皮酸誘導体部分は、まず桂皮酸 の２つに分けられ、この２つがペプチド結合によ基のα
位の炭素にＺが結合し、カルボン酸部分はアミノ酸部分
のアミンとペプチド結合を形成している。ＺはＣＮ、Ｃ
Ｈ３，Ｈのうちの１種を表わす。桂皮酸のベンゼン環の
パラ位には、エステル結合を介してビフェニル基が結合
し、そのビフェニル基の４′位にはエーテル結合を介し
てＲが結合している。ここでビフェニル基を導入したこ
とにより、液晶相が安定化し、強誘電性を示すという効
果が得られる。Ｒは炭素数６〜１６の直鎖アルキル基を
表わし、特に炭素数１２〜１４が好ましい。
炭素数が６未満であると、液晶相を示す温度範囲が狭く
なる。炭素数が１７以上であると、原料人手が困難であ
る。
以上のように本発明は、スメクチック液晶の光学活性源
としてアミノ酸を用いると共に、コア部分としてＧｏｏ
ｄｂｙらにより研究され、一般に液晶原料として知られ
ている桂皮酸誘導体（ＵＳＰ４６１３２０９、特開昭５
２−８９６４３参照）を導入し、さらにビフェニル基を
結合させたことが特徴である。
すなわち、光学活性源としてアミノ酸を用いた場合、生
じるペプチド結合は分子間力が強く液晶性を発現するこ
とが困難であったが、桂皮酸誘導体を導入することによ
って、常温に近い温度で、幅広い温度範囲においてＳ　
＊相を示すことが＝Ｉ能になった。
本発明の化合物は、上記理由により応答性、メモリ性に
優れた液晶表示素子の利用可能性を有する新規なアミノ
酸誘導体である。
また一般に、不斉炭素の近傍がかさ高い方が強誘電性を
示しやすいといわれている。本発明においても、不斉炭
素の置換基部分（一般式（１）において、Ｙ部分）が分
枝したかさ高い化合物が強誘電性を示している。本発明
の化合物で強誘電性を示すものは、強誘電性液晶素子と
して、使用できる。又本発明の化合物は強誘電性を示す
ものも示さないものも、既に知られている強誘電性液晶
と配合して強誘電性を示す温度領域を上下に広げたり、
応答性を改善したりすることができ、又光学活性でない
液晶に配合して強誘電性を持たせたすすることができる
。
本発明者らは先に強誘電性アミノ酸誘導体として、特願
平１−８２７８０号を提案した。この中で示されるアミ
ノ酸誘導体は、キラルネマチック液晶を示すが、単独で
液晶素子として使用することは困難であり、主に他の液
晶化合物と配合して使用することが多い。
本願発明のアミノ酸誘導体は、前出化合物のコア部分で
ある桂皮酸誘導体部分のベンゼン環をより硬直なビフェ
ニル基に代えることにより、スメクチック液晶相を安定
化し、強誘電性を示すようになった。
この誘導体は、たとえば４５℃〜１２５℃という比較的
低温で広い温度範囲で強誘電性を示し、特に７８〜１２
５℃で有用なＳ　＊相を示す。（実施例１゜５参照） また、本発明は、単独で液晶素子として使用することか
できると共に他の液晶化合物と配合して使用することも
可能である。
本発明によって提供される液晶を呈する化合物は、単独
で強誘電性、特にＳ　＊相を呈する化合物を含み、電気
光学的スイッチング素子として使用される強誘電性液晶
表示素子の構成成分となり得る新規液晶化合物を提供す
るものである。
本発明に係る化合物は、次の製造法に従って製造するこ
とができる。
まず、一般式 〔式中ＺはＣＮ、ＣＨ３又はＨのうちの１種を表わす〕 で表わされる化合物と一般式 〔式中Ｘは炭素数１〜６の直鎖アルキル基を表わし、Ｙ
はＣＨ３，ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）　２゜ＣＨ（ＣＨ３）
　２又は、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３を表わし、Ｃ＊
は不斉炭素原子を表わす〕で表わされる化合物の反応誘
導体を反応させて、−数式 一般式 Ｒ−０％　ｃｏｏ　０ＣＨ− 〔式中Ｘは炭素数１〜６の直鎖アルキル基を表わし、Ｙ
はＣＨＣＨＣＨ（ＣＨ３）２゜３′２ ＣＨ（ＣＨ）　　又はＣＨ（ＣＨ）ＣＨ２ＣＨ３を３２
　　　　　３ 表わし、Ｚｒ１ＣＮ、ＣＨ３，又はＨのうちの１８を表
わし、Ｃ＊は不斉炭素原子を表わす〕で表わされる化合
物を得る。
さらに化合物（ＩＶ）に−数式 〔式中Ｒは炭素数６〜１６の直鎖アルキル基を表わす〕 で表わされる化合物を反応させると、 ・・・・・・・・・　（１） 〔式中Ｒは炭素数６〜１Ｂの直鎖アルキル基を表わし、
Ｘは炭素数１〜６の直鎖アルキル基を表わし、ＹはＣＨ
ＣＨＣＨ（ＣＨ３）２゜３″　　２ ＣＨ（ＣＨ）　　又はＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３を２ 表わし、２はＣＮ、ＣＨ３，又はＨのうちの１種を表わ
し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表わす〕で表わされるアミノ
酸誘導体を製造することができる。
本発明に係る化合物の製造法は２段階に分けて考えるこ
とができる。すなわち、 先ず一般式（ＩＩ）で表わされる化合物と一般式（ｍ）
で表わされる化合物を反応させて一般式（ＩＶ）で表わ
される化合物に至る経路（以下反応Ａと呼ぶ）と、−数
式（ＩＶ）で表わされる化合物と一般式（Ｖ）で表わさ
れる化合物を反応させて一般式（りで表わされる化合物
に至る経路（以下反応Ｂと呼ぶ）の２段階からなる。
反応Ａについて 一般式 〔式中ＺはＣＮ、ＣＨ３又はＨのうちの１ｆ！ｉｉを表
わす。〕 で示される化合物は、２がＣＮかあるいはＨの場合、市
販のものを使用することができる。２がＣＨ３の場合は
、従来公知の以下に示される方法により合成される。す
なわち、４−ヒドロキシベンズアルデヒドとプロピオン
酸無水物にプロピオン酸カリウムを反応させることによ
り得られる。
−数式 ％式％） 表わし、Ｃ１は不斉炭素原子を表わす〕で示される化合
物の反応誘導体とは、−数式（ＩＩＩ）で示される化合
物の塩酸塩を指す。製造法は、Ｘの炭素数が２以下の場
合は市販のものを用いることができ、３以上の場合は合
成により得られる。
合成法としては、たとえば市販のアミノ酸と、伸長した
い長さの炭素鎖を持つアルコールに塩化チオニルを作用
させることにより、必要なアミノ酸アルキルエステル塩
酸塩を得ることができる。
−数式（ＩＩ）と−数式（ｍ）で示される化合物の反応
は、適宜、溶媒中（例えばジクロロメタン、四塩化炭素
、ベンゼン等）において、結合剤としてＮ、Ｎ’−ジシ
クロへキシルカルボジイミド（以下ＤＣＣと省略する）
を用いて行う（以下ＤＣＣ法と呼ぶ）。この反応により
、−数式 ％式％） ｃ式中Ｘは炭素数１〜６の直鎖アルキル基を−数式 Ｚ の化合物が得られる。
従来の方法は、−数式（ｎ）で表わされる化合物のｐ−
ヒドロキシ桂皮酸の水酸基に保護基を付けた後、酸クロ
ライド法によりエステル化し、脱保護をする必要があっ
た。しかし、従来法では脱保護の段階で桂皮酸の二重結
合も一緒に還元されてしまい、目的の化合物が得られな
かった。そこでＤＣＣ法によりエステル化を行なうと、
保３基を必要とせず、−段階で室温の反応で目的の化合
物を得ることができた。また収率も約８０％と高かった
。
反応Ｂについて 次に、反応Ａにより得られた中間体（ＩＶ）から目的と
するアミノ酸誘導体を得る反応について説明する。
〔式中Ｒは炭素数６〜１６の直鎖アルキル基を表わす〕 で表わされる化合物はｐ−ヒドロキシビフェニルカルボ
ン酸とアルキルブロマイドをアルカリ溶液中で反応させ
ることにより得られる。反応Ａにより得られた一般式（
ｍＶ）の化合物と一般式（Ｖ）の化合物の反応は、まず
−数式（Ｖ）の化合物を塩化チオニルと加熱還流して酸
クロライド化を行なった後、−数式（ＩＶ）の化合物と
溶媒中（ベンゼン、エーテル等）ピリジンと加熱還流を
行なうことにより、最終生成物である、−数式％式％（
１） 〔式中Ｒは炭素数６〜１６の直鎖アルキル基を表わし、
Ｘは炭素数１〜６の直鎖アルキル基を表わし、ＹはＣＨ
ＣＨＣＨ（ＣＨ３）２゜３′２ ＣＨ（ＣＨ）　　又はＣＩ（（ＣＨ）ＣＨ２ＣＨ３を３
２　　　　　３ 表わし、ＺはＣＮ、ＣＨ３，又はＨのうちの１種を表わ
し、Ｃ＊は不斉炭素原子を表わす〕で表わされるアミノ
酸誘導体が得られる。
なお−数式（１）で表わされる化合物は、光学活性なア
ミノ酸誘導体であるが、原料のアミノ酸としてラセミ体
を用いた場合に得られる同一構造式の光学不活性なアミ
ノ酸誘導体も、液晶材料として用いることができる。
［作　　用］ 本発明における一般式（１）の化合物は、コア部分とし
てビフェニル基を有する桂皮酸誘導体を用い、光学活性
源としてアミノ酸を用いたスメクチック液晶化合物とし
て有用な新規なアミノ酸誘導体である。
アミノ酸を光学活性基として導入した場合に生じるペプ
チド結合は、分子間力が強力なため、融点の上昇を促し
、液晶化合物として不適当であつたが、コア部分として
桂皮酸誘導体を用いたことにより、炭素鎖のバランス、
エステル結合等の働きによって分極を促し、液晶配列を
とりやすくなったと考えられる。また不斉炭素の近傍に
シアノ基を導入した場合（−数式（１）において２−Ｃ
Ｎの場合）も、分子間の水素結合を阻害し、同様に寄与
すると考えられる。
また、桂皮酸誘導体部分にビフェニル基を導Ｓｏ本相が
現出し、強誘電性を示すようになった。
［実　施　例］ 以下、実施例により本発明の化合物について更に詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例により限定される
ものではない。
以下、Ｃｒｙ、　Ｃｈ、　　Ｉｓｏ、　　Ｓ　　　Ｓ　
’　　Ｓ　＊相Ａ’　　Ｃ’　　Ｘ はそれぞれ結晶、コレステリック相、等方相、スメクチ
ックＡ相、キシルスメクチックＣ相、キラルスメクチッ
クＸ相を示す。
本発明の化合物の精製は、シリカゲルクロマトグラフィ
ー及びエーテル、ヘキサンによる再結晶にて行なった。
以下に示す相転移点の測定値は、物質の純度により若干
の影響を受けることもある。
なお、以下の実施例においては原料の光学活性アミノ酸
として、Ｌ体のものだけを使用した例のみを記載するが
、Ｄ体のアミノ酸を原料とした場合にも夫々同一の相転
移温度のものが得られることは理論上からも明らかであ
る。
Ｃ実施例１］ Ｎ−（４−オキシカルボニル（４’−ｎ−テトラデシル
オキシビフェニル）α−シアノシンナモイル１−Ｌ−イ
ソロイシンメチルエステルの合成 （１−１） Ｎ−（４−ヒドロキシ−α−シアノシンナモイル）−Ｌ
−イソロイシンメチルエステルの合成市販のα−シアノ
−４−ヒドロキシ桂皮酸１６０４ｇ　（５，５ｍｍｏｌ
ｅ）を冷ジクロロメタン１０ｍ１中で撹拌し、反応液は
０〜５℃にした。これにＤ　ＣＣ１，１３゜（５，５ｍ
５ｏｌｅ）を投入した。約２０分後市販のし一イソロイ
シンメチルエステル塩酸塩０．９１　（５ｍｓｏｌｅ）
、トリエチルアミン０．７ｍｌ　（５ｍｓｏｌｅ）を投
入し、０℃で２時間、室温で１晩撹拌した。溶媒を留去
しその後酢酸エチル３０ｍ１に溶かし、不溶のＮＮ’−
ジシクロへキシルウレアを濾過により除去し、濾液を１
０％クエン酸（３０ｍｌ）　、水（３０ｍｌ）　、４％
炭酸水素ナトリウム（３０ｍｌ）　、水（３０ｍｌ）で
順次洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸
発乾固した後粗生成のエステルを得た。
収率は９５％であった。未精製のまま次反応へ使用した
。
（１−２） ４′−〇−テトラデシルオキシビフェニル−４＝カルボ
ン酸の合成 ｐ−ヒドロキシビフェニルカルボン酸２．１４ｇ５水酸
化カリウム１．１２ｇをエタノール３００ｍＬ水４０ｍ
１の混合溶液に溶解し、さらにテトラデシルブロマイド
３．０２ｍ１を加え、１２時間加熱還流した。その後、
反応液に２モル塩酸１３．５ｍｌを加え晶析濾過し、４
′−ｎ−テトラデシルオキシビフェニル−４−カルボン
酸２．２０ｇをｊひた。
（１−３） Ｎ−（４−オキシカルボニル（４’−ｎ−テトラデシル
オキシビフェニル）α−シアノシンナモイル１−Ｌ−イ
ソロイシンメチルエステルの合成 テトラデシルビフェニルカルボン酸１．９４ｇ５塩化チ
オニル３．４４ｍ１．、ＤＭＦ　１ｄｒｏｐを約２時間
加熱還流し、酸クロライド化する。塩化チオニルを留去
しく１−１）で合成した化合物１．５ｇ、ピリジン１．
９１ｍ１．エーテル１２ｍ１を加え約５時間加熱還流し
エステル化を終了した。
後処理後、ｎ−へキサン：酢酸エチル−５＝１混合液を
溶離液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
り精製し、粗結晶の化合物を１．２５ｇ得た。さらに再
結晶により精製し、目的の化合物を得た。
取得物について以下に指示通り、赤外線吸収スペクトル
、元素分析、ＩＩ−ＮＭＲの測定により構造を確認した
。
赤外線吸収スペクトルデータを第１図に示す。
２２２０　ａｍ　−’の吸収からＣＮの存在が認められ
る。
元素分析〔％〕 ’Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐ■〕 ０．９１．　１．００．　１．２８．　１．４ｇ、　　
１．８３．　２．０５．　３゜８１、　４．０２．　４
．７１．　８．８８．　７．（１１，７，４＋、　　７
．８２゜７．７２．　８．０６．　８．２４．　８．３
４次に、この物質の相転移温度を測定した結果を表１に
示す。相転移温度は、偏光顕微鏡による目視観察と示差
走査熱量計を併用して判定した。また、第２図に自発分
極の温度依存性を示した。
さらに、表１に応答速度を示した。自発分極と、応答速
度の測定は以下の方法に依った。
（自発分極の測定） 化合物を加熱して等方性液体とした後、厚さ３．３μの
ポリエチレンテレフタレートフィルムを介した２枚のガ
ラス基板（ＩＴＯ透明透明付極付間に真空注入法により
注入し、薄膜液晶セルを作製した。然る後、スペーサエ
ツジ法（ｌｓｈｌｋａｖａｅｔ　ａｌ、、　Ｊａｐａｎ
ｅｓｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏ［’　Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐ
ｈｙｓｉｃｓ。
Ｖｏｌ、　２３．　Ｎｏ、　４．　ｐ、　Ｌ２１１．１
９８４）により温度勾配をかげながら徐冷することによ
りＳＡ相を配向させ、更にｓ−ｓ　　＊転移温度まで低
下させた。
Ａに の状態から温度を低下させながら、三角波電圧印加法（
Ｍｉｙａｓａｔｏ　ａｔ　ａｌ、、　Ｊａｐａｎｅｓｅ
　ＪｏｕｒｎａｌｏｆＡｐｐＨｃｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ、
　Ｖｏｌ、　２２．　Ｎｏ、　１０．　ｐ、　Ｌｆ３Ｂ
１゜１９８３）により自発分極値を測定しく印加電圧３
０Ｖ　　　、　５０Ｈｚ）　、第２図曲線１に示すよう
な自ｐ″″ｐ 発分極の温度変化を得た。
（応答速度の測定） ＊ 上記と同じ薄膜液晶セルに５Ａ−Ｓｏ　転移温度以下の
温度で矩形波電圧（４０〜５０Ｖｐ−ｐ。
２００〜１０００１１ｚ）を印加しておき、偏光顕微鏡
下（クロスニコル下）でＨｅ−Ｎｅレーザ光（８３２，
８ｎｍ）を照射し、透過光量が１０％から９０％に立ち
上がるのに要する時間、あるいは９０％から１０％に立
ち下がるのに要する時間を測定することにより、表１に
併記するような応答速度を得た。
［実施例２〜９］ 一般式ＣＩ）においてＲ，Ｘ、及びＹが表１に示す基で
ある実施例２〜９の化合物を実施例１と同様にしてそれ
ぞれ合成した。
また、得られた化合物が目的の構造をもつ化合物である
ことは実施例１と同様に赤外線吸収スペクトル及び’Ｈ
−ＮＭＲによって確認した。これらの物質について実施
例１と同様にして相転移温度、自発分極の温度依存性お
よび応答速度を１ｌＦＩ定した。
表１に、実施例２〜９の相転移温度と応答速度の例を併
記して示す。
第２図に自発分極の温度依存性を示す。
これらの結果から本発明によるアミノ酸誘導体は２０〜
１７９℃という比較的低温でしかも広い温度範囲でスメ
クチック相を示すことがわかる。これらのスメクチック
相のうち強誘電性を示し特に有用なキシルスメクチック
Ｃ相（Ｓ　＊相）は、より低温で高い自発分極値を示す
ものほど有利である。
また、本発明の８１相を呈するアミノ酸誘導体は、液晶
素子にした場合の応答速度が００〜４１０μＳｅｅと従
来のものにくらべ約１／ｌＯ程度に短縮されている。
［比　較　例］ 現在まで知られているアミノ酸を骨格に含む液晶の例を
取り上げ比較する。
ＣＨ。
Ｃｍｙ−５ｐ、　１７６−Ｌ Ｓ＾−１ｓｏ１７９・Ｉ・ ５Ａ−３ｃ１５４．７　（’Ｃ） 比較例はスメクチック相の出現する温度が１７８℃であ
り、本発明に比較してはるかに高温である。
（以下余白） ［発明の効果］ 以上例示したように、本発明の化合物は光学活性部位の
原料として、安価で人手しゃすいアミノ酸を用い比較的
常温に近く広い温度範囲においてスメクチック相および
、特に有用なＳ　本を呈する。したがって、単独にある
いは他のネマチック、スメクチックあるいは強誘電性液
晶と適切に配合させることにより実用温度領域において
電気光学的効果を応用した液晶表示素子の材料として、
有用な新規な化合物を簡単に廉価に提供することができ
る。
【図面の簡単な説明】
第１図は、本発明の実施例１で得られる化合物の赤外線
吸収スペクトルを示す。第２図は、自発分極の温度依存
性を示し、図中１．　２．４．　５゜６はそれぞれ実施
例１．　２．４．　５．６に対応する。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
    （ I ） 〔式中Ｒは炭素数６〜１６の直鎖アルキル基を表わし、
    Ｘは炭素数１〜６の直鎖アルキル基を表わし、ＹはＣＨ
    ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ（ＣＨ＿３）＿２、ＣＨ（ＣＨ＿３
    ）＿２又はＣＨ（ＣＨ＿３）ＣＨ＿２ＣＨ＿３を表わし
    、ＺはＣＮ、ＣＨ＿３、又はＨのうちの１種を表わし、
    Ｃ＾＊は不斉炭素原子を表わす〕で表わされる光学活性
    なアミノ酸誘導体。
  2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
    （II） 〔式中ＺはＣＮ、ＣＨ＿３又はＨのうちの１種を表わす
    〕 で表わされる化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
    ・・・（III） 〔式中Ｘは炭素数１〜６の直鎖アルキル基を表わし、Ｙ
    はＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ（ＣＨ＿３）＿２、ＣＨ（Ｃ
    Ｈ＿３）＿２、又は、ＣＨ（ＣＨ＿３）ＣＨ＿２ＣＨ＿
    ３を表わし、Ｃ＾＊は不斉炭素原子を表わす〕で表わさ
    れる化合物の反応誘導体を反応させて、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（IV） 〔式中Ｘは炭素数１〜６の直鎖アルキル基を表わし、Ｙ
    はＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ（ＣＨ＿３）＿２、ＣＨ（Ｃ
    Ｈ＿３）＿２又はＣＨ（ＣＨ＿３）ＣＨ＿２ＣＨ＿３を
    表わし、ＺはＣＮ、ＣＨ＿３、又はＨのうちの１種を表
    わし、Ｃ＾＊は不斉炭素原子を表わす〕で表わされる化
    合物を得、さらに化合物（IV）に一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
    （Ｖ） 〔式中Ｒは炭素数６〜１６の直鎖アルキル基を表わす〕 で表わされる化合物を反応させることを特徴とする一般
    式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
    （ I ） 〔式中Ｒは炭素数６〜１６の直鎖アルキル基を表わし、
    Ｘは炭素数１〜６の直鎖アルキル基を表わし、ＹはＣＨ
    ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ（ＣＨ＿３）＿２、ＣＨ（ＣＨ＿３
    ）＿２又はＣＨ（ＣＨ＿３）ＣＨ＿２ＣＨ＿３を表わし
    、ＺはＣＮ、ＣＨ＿３又はＨのうちの１種を表わし、Ｃ
    ＾＊は不斉炭素原子を表わす〕 で表わされるアミノ酸誘導体の製造方法。
  3. （３）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
    （ I ） 〔式中Ｒは炭素数６〜１６の直鎖アルキル基を表わし、
    Ｘは炭素数１〜６の直鎖アルキル基を表わし、ＹはＣＨ
    ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ（ＣＨ＿３）＿２、ＣＨ（ＣＨ＿３
    ）＿２又は、ＣＨ（ＣＨ＿３）ＣＨ＿２ＣＨ＿３を表わ
    し、ＺはＣＮ、ＣＨ＿３又はＨのうちの１種を表わし、
    Ｃ＾＊は不斉炭素原子を表わす〕 で表わされる光学活性なアミノ酸誘導体を少なくとも１
    種配合成分として含有することを特徴とする液晶素子。
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