JPS63159351A - 液晶性化合物 - Google Patents
液晶性化合物Info
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- JPS63159351A JPS63159351A JP61305341A JP30534186A JPS63159351A JP S63159351 A JPS63159351 A JP S63159351A JP 61305341 A JP61305341 A JP 61305341A JP 30534186 A JP30534186 A JP 30534186A JP S63159351 A JPS63159351 A JP S63159351A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
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- C09K19/2021—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は1画像表示に於ける高速応答性を示す液晶性化
合物に関する。従って本発明は、液晶テレビジョン受像
機などに使用される画像表示装置あるいは光プリンター
ヘッドなどに利用される。
合物に関する。従って本発明は、液晶テレビジョン受像
機などに使用される画像表示装置あるいは光プリンター
ヘッドなどに利用される。
[従来の技術]
画像表示素子の一つとして、現在液晶は広く使用されて
きている。液晶材料を用いた一般的な画像表示方式とし
ては、捩じれネマチック型(TN型)及びゲスト−ホス
ト型(G−H型)が広く採用されているが、いずれもネ
マチック液晶を利用しており、他の画像表示材料である
CRT、プラズマティスプレー、エレクトロルミネッセ
ンスディスプレーなどと比べて応答速度が遅いのが現実
である。
きている。液晶材料を用いた一般的な画像表示方式とし
ては、捩じれネマチック型(TN型)及びゲスト−ホス
ト型(G−H型)が広く採用されているが、いずれもネ
マチック液晶を利用しており、他の画像表示材料である
CRT、プラズマティスプレー、エレクトロルミネッセ
ンスディスプレーなどと比べて応答速度が遅いのが現実
である。
しかし、液晶による画像表示は、受光型の表示であるこ
とから、発光型ディスプレーと比べ眼の疲労が少なく、
また、消費電力も少ないなどの長所をもっている。近年
、更に高密度で大型のディスプレーへのニーズが高まっ
ていることから、薄型で軽量のディスプレーを構成しう
る液晶表示素子の応答の高速化が益々求められている。
とから、発光型ディスプレーと比べ眼の疲労が少なく、
また、消費電力も少ないなどの長所をもっている。近年
、更に高密度で大型のディスプレーへのニーズが高まっ
ていることから、薄型で軽量のディスプレーを構成しう
る液晶表示素子の応答の高速化が益々求められている。
こうした高速の応答性を示す液晶材料として、近頃強誘
電性液晶が開発され、その速い光スイツチング現象を利
用した画像表示装置が提案されている0強誘電性液晶は
、R,B、 Meyerらにより1875年に報告され
(J、 de Phys、 Lett、、 3B、 8
9.1975)、液晶分類上、カイラルスメクチックC
相(Sc中相)、カイラルスメクチックF相CSr―相
)、カイラルスメクチックC相(S+”相)あるいはカ
イラルスメクチックC相(、SG”相)等に属するとい
われている。これらの強誘電性液晶相の中で実用上最も
可能性が高い液晶相は、その相構造および相構造に起因
する粘度の点からSc・相と考えられており、最も高速
に応答する。
電性液晶が開発され、その速い光スイツチング現象を利
用した画像表示装置が提案されている0強誘電性液晶は
、R,B、 Meyerらにより1875年に報告され
(J、 de Phys、 Lett、、 3B、 8
9.1975)、液晶分類上、カイラルスメクチックC
相(Sc中相)、カイラルスメクチックF相CSr―相
)、カイラルスメクチックC相(S+”相)あるいはカ
イラルスメクチックC相(、SG”相)等に属するとい
われている。これらの強誘電性液晶相の中で実用上最も
可能性が高い液晶相は、その相構造および相構造に起因
する粘度の点からSc・相と考えられており、最も高速
に応答する。
事実、N、 A、 C1arkらは(Appl、 Ph
7s、 Lett、。
7s、 Lett、。
38、899.1980)において、この強誘電性液晶
化合物の一種でSc0相を示すp−デシルオキシベンジ
リデン−p′−アミノ−2−メチルブチルシンナメート
(DOBAMBGと略記する。)を非常に薄い薄膜セル
に入れ、マイクロセカンド・オーダーの光スイツチング
現象を観察している0強誘電性液晶(特にSc”相)の
こうした高速応答性を利用した液晶テレビ、光プリンタ
ーヘッド、非線形光学素子などのオプトエレクトロニク
ス材料への応用が既に検3・1され始めている。
化合物の一種でSc0相を示すp−デシルオキシベンジ
リデン−p′−アミノ−2−メチルブチルシンナメート
(DOBAMBGと略記する。)を非常に薄い薄膜セル
に入れ、マイクロセカンド・オーダーの光スイツチング
現象を観察している0強誘電性液晶(特にSc”相)の
こうした高速応答性を利用した液晶テレビ、光プリンタ
ーヘッド、非線形光学素子などのオプトエレクトロニク
ス材料への応用が既に検3・1され始めている。
される(液晶、基礎編、岡野、小林著;培風館(198
5) 152〜3頁)、ここでP、は自発分極、Eは電
界、ηは回転粘度(スイッチングに関わる粘性)である
、この式から判るように、自発分極は応答速度と密接な
関係を持ち、大きな自発分極を有する液晶化合物は、よ
り高速に応答すると考えられる。しかし、DOBAMB
Cは自発分極が小さく3 nC/ctal程度である。
5) 152〜3頁)、ここでP、は自発分極、Eは電
界、ηは回転粘度(スイッチングに関わる粘性)である
、この式から判るように、自発分極は応答速度と密接な
関係を持ち、大きな自発分極を有する液晶化合物は、よ
り高速に応答すると考えられる。しかし、DOBAMB
Cは自発分極が小さく3 nC/ctal程度である。
そこで、自発分極を大きくするための分子構造上の修飾
が種々行われてきている0強誘電性液晶の自発分極は液
晶化合物自体が持つ双極子モーメントから考えて非常に
小さい、これは分子内の結合の自由回転に影響されてい
ると考えられるため、光学活性基(不斉炭素)と発色団
の間の自由回転を抑制する構造、すなわち不斉炭素が発
色団に隣接した構造が提案され、合成されてきている0
例えば、特開昭80−87453号には次の化合物が記
載されている。
が種々行われてきている0強誘電性液晶の自発分極は液
晶化合物自体が持つ双極子モーメントから考えて非常に
小さい、これは分子内の結合の自由回転に影響されてい
ると考えられるため、光学活性基(不斉炭素)と発色団
の間の自由回転を抑制する構造、すなわち不斉炭素が発
色団に隣接した構造が提案され、合成されてきている0
例えば、特開昭80−87453号には次の化合物が記
載されている。
(P s :17nC/cm2)
また、特開昭6l−20748Ei号には次の化合物が
記載されている。
記載されている。
(P s :80〜100nC/cm2 )これらアル
キル基のみからなる光学活性基を導入したものの自発分
極はl00nC/c+w2程度まで高くなってきている
。
キル基のみからなる光学活性基を導入したものの自発分
極はl00nC/c+w2程度まで高くなってきている
。
さらにヘテロ原子(特にハロゲン)を導入した光学活性
基が使用され、特開昭80−218358号に見られる
ごと〈自発分極は220nC/cm2 に至っている。
基が使用され、特開昭80−218358号に見られる
ごと〈自発分極は220nC/cm2 に至っている。
V′
この液晶化合物は、現在までに開発された強誘電性液晶
(特にSC・相)の中で最も高い自発分極を持つが、こ
のようにハロゲン置換された化合物はディスプレーとし
て使用する場合、光学的、電気的に不安定と考えられ、
実用上問題がある。
(特にSC・相)の中で最も高い自発分極を持つが、こ
のようにハロゲン置換された化合物はディスプレーとし
て使用する場合、光学的、電気的に不安定と考えられ、
実用上問題がある。
[発明が解決しようとする問題点コ
かかる現状に鑑み 5 c *相に於ける自・発分極が
200nC/cmz以上と大きく、かつ光学的、電気的
に安定な液晶性化合物の出現が待望されている。本発明
は、この期待に応えようとしたものである。
200nC/cmz以上と大きく、かつ光学的、電気的
に安定な液晶性化合物の出現が待望されている。本発明
は、この期待に応えようとしたものである。
[問題点を解決するための手段]
200nC/cm1以上の大きな自発分極を持ち、実用
可能な強誘電性液晶を得るための基本的条件は、不斉炭
素が発色団に近接していて光学的、電気的に安定な構造
であること、分子長軸に垂直なベクトル成分を持つ双極
子モーメントが存在すること、Sca相を示すことであ
ると考えられる。これらの条件を満足する液晶化合物を
求めて、多くの液晶性化合物が研究開発されつつある。
可能な強誘電性液晶を得るための基本的条件は、不斉炭
素が発色団に近接していて光学的、電気的に安定な構造
であること、分子長軸に垂直なベクトル成分を持つ双極
子モーメントが存在すること、Sca相を示すことであ
ると考えられる。これらの条件を満足する液晶化合物を
求めて、多くの液晶性化合物が研究開発されつつある。
しかし、現状ではハロゲンのようなヘテロ原子を不斉炭
素に導入した例において、唯一、2QOnC/cm2以
上の大きな自発分極をもつ液晶化合物が開発されたにす
ぎない。
素に導入した例において、唯一、2QOnC/cm2以
上の大きな自発分極をもつ液晶化合物が開発されたにす
ぎない。
そこで、本発明者らは、光学活性基も含めて強誘電性液
晶化合物の分子構造を検討し、SC・相を示し、そのS
cI相で200nC/cm2以上の自発分極をもつ液晶
化合物について、多くの研究を続けてきた。その結果と
して、一般式(I)に示したように隣接位置に不斉炭素
を持ったケトンを液晶分子構造中に導入することにより
、得られた化合物の多くでSC°相を観察することがで
き、 200nC/c層2以上の自発分極が出現するこ
とを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
晶化合物の分子構造を検討し、SC・相を示し、そのS
cI相で200nC/cm2以上の自発分極をもつ液晶
化合物について、多くの研究を続けてきた。その結果と
して、一般式(I)に示したように隣接位置に不斉炭素
を持ったケトンを液晶分子構造中に導入することにより
、得られた化合物の多くでSC°相を観察することがで
き、 200nC/c層2以上の自発分極が出現するこ
とを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
即ち、本発明は、一般式
(式中、R1は炭素数4〜18の直鎖アルキル基を示し
、R2は炭素数2〜6の直鎖アルキル基、またはメチル
基を分枝として持つアルキル基を示し、m、nは1ある
いは2である。)で表わされる液晶性化合物を提供する
ものである。
、R2は炭素数2〜6の直鎖アルキル基、またはメチル
基を分枝として持つアルキル基を示し、m、nは1ある
いは2である。)で表わされる液晶性化合物を提供する
ものである。
上記一般式(I)で表わされる化合物において、R2の
アルキル基中、特に好ましいものはエチル基あるいは1
.5−ジメチルヘプチル基である。
アルキル基中、特に好ましいものはエチル基あるいは1
.5−ジメチルヘプチル基である。
このようなアルキル基を使用すると、特に安定したSc
中相の出現が観察される。エチルプロピル。
中相の出現が観察される。エチルプロピル。
エチルブチル、プロピルブチルなどのエチル基以上の分
枝を持つアルキル基を導入すると、液晶の熱安定性が低
下し、好ましくない。
枝を持つアルキル基を導入すると、液晶の熱安定性が低
下し、好ましくない。
また、ケトンと不斉炭素の間にメチレン、エチレンなど
の炭素鎖を導入すると、比較例−1に示すごとく自発分
極が低下し、好ましくない。
の炭素鎖を導入すると、比較例−1に示すごとく自発分
極が低下し、好ましくない。
なお1本発明に係る液晶性化合物は、既存の強誘電性液
晶あるいは強誘電性を示さない単なるSC相を経る化合
物と混合使用することによりSc・相の温°度範囲を拡
げ、ディスプレーなどに実用可能な液晶組成物を得るこ
とができる。また、本発明に係る化合物で液晶性の乏し
いものでも、SC相あるいは3 c h相を経る化合物
に5〜20%程度加えることにより大きな自発分極を有
する強誘電性液晶組成物を得ることができる。
晶あるいは強誘電性を示さない単なるSC相を経る化合
物と混合使用することによりSc・相の温°度範囲を拡
げ、ディスプレーなどに実用可能な液晶組成物を得るこ
とができる。また、本発明に係る化合物で液晶性の乏し
いものでも、SC相あるいは3 c h相を経る化合物
に5〜20%程度加えることにより大きな自発分極を有
する強誘電性液晶組成物を得ることができる。
本液晶性化合物の一般的製造方法を以下に簡単4−ヒド
ロキシアリールブロマイドを常法によりベンジルエーテ
ルとしたのち、マグネシウムによりグリニヤ試薬を調製
する。これに光学活性アルデヒドを作用させてアルコー
ルとなし、さらにクロム酸により醸化してケトン誘導体
を得る。この化合物をさらにパラジウム−カーボンにて
処理することにより4−ヒドロキシアリールケトン化合
物を得る。
ロキシアリールブロマイドを常法によりベンジルエーテ
ルとしたのち、マグネシウムによりグリニヤ試薬を調製
する。これに光学活性アルデヒドを作用させてアルコー
ルとなし、さらにクロム酸により醸化してケトン誘導体
を得る。この化合物をさらにパラジウム−カーボンにて
処理することにより4−ヒドロキシアリールケトン化合
物を得る。
エステル化合物の合成
4−n−フルキルオキシアリールカルボン酸と前記の4
−ヒドロキシアリールケトン化合物より塩化メチレン中
で、N 、N’−ジシクロへキシルカルボジイミドを作
用させてエステル化合物を得る。
−ヒドロキシアリールケトン化合物より塩化メチレン中
で、N 、N’−ジシクロへキシルカルボジイミドを作
用させてエステル化合物を得る。
これをさらにカラムクロマトグラフィー及び再結晶によ
り精製して目的物を得る。
り精製して目的物を得る。
なお、液晶性化合物の構造はNMR、マススペクトルに
より同定した。
より同定した。
前記一般式(I)で表わされる液晶性化合物の代表例を
次に例示する。
次に例示する。
C7H15→→2(ペプρ
n
鴫→ト2(ドPρ
G+3H27o+GO2mρ
C+3H27o+C02(港へ9
CsH+7o+CO2#
Cl0H21→)−GO?#
C+2H2s+四壜〜伏
ClaH29−ト2(0^ゞ7
C11H23→)−co2?ん
C+3H27o(→(滲ぐY
実施例
以下に実施例、比較例及び応用例を以て本発明を更に具
体的に説明する。
体的に説明する。
合成例1
4−プロモフェニルベンジルエーテlしの合成ベンジル
クロライド83.5g 、 4−ブロモフェノール95
.15 g及び炭酸カリ89.1 gをア七トン20h
ρ中に仕込み、還流しながら8時間反応した0反応終了
後、水200mjl’ 、クロロホルム200+sj)
で抽出し、さらに水200+sjl’を加え水洗して粗
製物を得た。クライゼン蒸留を行い108.1 gの留
出物を得、これをカラム精製(ベンゼン)によりさらに
精製して融点47℃の目的化合物96g(理論収率73
%)を得た。
クロライド83.5g 、 4−ブロモフェノール95
.15 g及び炭酸カリ89.1 gをア七トン20h
ρ中に仕込み、還流しながら8時間反応した0反応終了
後、水200mjl’ 、クロロホルム200+sj)
で抽出し、さらに水200+sjl’を加え水洗して粗
製物を得た。クライゼン蒸留を行い108.1 gの留
出物を得、これをカラム精製(ベンゼン)によりさらに
精製して融点47℃の目的化合物96g(理論収率73
%)を得た。
合成例2
200mj)コルベンにマグネシウム1.704 gを
入れ窒素置換後、少量のヨウ素を加え、加温してマグネ
シウムを活性化した0次に、テトラヒドロフラン(TH
F) 10tj)を加えた後、滴下ロートより4−ブ
−ロモフェニルベンジルエーテル18.5gとTH
F 40mf!の混合物を室温下に30分を要して滴下
した。さらにT)IFの還流温度で2.5時間反応し、
グリニヤ試薬を調製した。このグリニヤ試薬に(S)
−2,8−ジメチルヘプタナールとTHF 30mj)
の混合物を15℃で加え、同温度に保ちつつ2時間反応
した。反応物を希塩酸で処理した後、電灯で中和し、水
洗を行なって21.8gの粗製物を得た。これをカラム
精製(ベンゼン)によりさらに精製して、粘性黄色液体
の目的化合物11.8g (理論収率47%)を得た。
入れ窒素置換後、少量のヨウ素を加え、加温してマグネ
シウムを活性化した0次に、テトラヒドロフラン(TH
F) 10tj)を加えた後、滴下ロートより4−ブ
−ロモフェニルベンジルエーテル18.5gとTH
F 40mf!の混合物を室温下に30分を要して滴下
した。さらにT)IFの還流温度で2.5時間反応し、
グリニヤ試薬を調製した。このグリニヤ試薬に(S)
−2,8−ジメチルヘプタナールとTHF 30mj)
の混合物を15℃で加え、同温度に保ちつつ2時間反応
した。反応物を希塩酸で処理した後、電灯で中和し、水
洗を行なって21.8gの粗製物を得た。これをカラム
精製(ベンゼン)によりさらに精製して、粘性黄色液体
の目的化合物11.8g (理論収率47%)を得た。
合成例3
合成例2で得たエーテル11.8gと酢酸1f(hj7
を仕込み、この中に酢酸53+aβ、水13.3aj)
及びクロム酸7.5gの混合物を20°Cに保ちつつ3
0分を要して加えた。さらに同温度にて1時間反応せし
めた。
を仕込み、この中に酢酸53+aβ、水13.3aj)
及びクロム酸7.5gの混合物を20°Cに保ちつつ3
0分を要して加えた。さらに同温度にて1時間反応せし
めた。
次に、メタノール400mj)を加えた後、メタノール
及び酢酸を減圧下に留去した。水300a+i)を加え
、5%苛性ソーダ水溶液でPH9まで中和した後、−一
テル100mj7にて抽出した。エーテル層を2回水洗
した後、エーテルを回収し8.1 gの粗製物を得た。
及び酢酸を減圧下に留去した。水300a+i)を加え
、5%苛性ソーダ水溶液でPH9まで中和した後、−一
テル100mj7にて抽出した。エーテル層を2回水洗
した後、エーテルを回収し8.1 gの粗製物を得た。
これをカラム精製(ベンゼン)によりさらに精製して、
黄色液体の目的化合物7.1 g (理論収率86.5
%)を得た。
黄色液体の目的化合物7.1 g (理論収率86.5
%)を得た。
合成例4
50mA’三方コック付きナスフラスコに合成例3で得
たエーテル2g、メタノール10mj)と10%パラジ
ウム−カーボン触媒0.2gを入れ常温、常圧にて水添
を行なった。2時間で水素の吸収は完了した。触媒を炉
別し、メタノールを減圧下に回収して′e褐色高粘性液
体の目的物1.48g (理論収率99%)を得た。
たエーテル2g、メタノール10mj)と10%パラジ
ウム−カーボン触媒0.2gを入れ常温、常圧にて水添
を行なった。2時間で水素の吸収は完了した。触媒を炉
別し、メタノールを減圧下に回収して′e褐色高粘性液
体の目的物1.48g (理論収率99%)を得た。
このものの旋光度は[α124 : +22.1’で
ありう た。
ありう た。
実施例1
4′−オクチルレオキシどフェニル−4−カルボン20
0mJコルベンに41−オクチルオキシビフェニル−4
−カルボン酸1.39g 、 4−ジメチルアミノピリ
ジン0.054 g 、合成例4で得たフェノール1.
0gとジクロロメタン70tsl!を入れ、0℃に冷却
した0次いで、この中にN、N’−ジシクロへキシルカ
ルボジイミドを入れ、同温度にて2時間反応した。生成
アミン塩をか別技、ジクロロメタンを減圧下に留去して
粗製物を得た。これをさらにニタノール100mfで再
結晶を行い、融点84℃の目的化合物1.2 g (理
論収率51.8%)を得た。
0mJコルベンに41−オクチルオキシビフェニル−4
−カルボン酸1.39g 、 4−ジメチルアミノピリ
ジン0.054 g 、合成例4で得たフェノール1.
0gとジクロロメタン70tsl!を入れ、0℃に冷却
した0次いで、この中にN、N’−ジシクロへキシルカ
ルボジイミドを入れ、同温度にて2時間反応した。生成
アミン塩をか別技、ジクロロメタンを減圧下に留去して
粗製物を得た。これをさらにニタノール100mfで再
結晶を行い、融点84℃の目的化合物1.2 g (理
論収率51.8%)を得た。
このものの旋光度は[α124 : +5.05°で
ありた。
ありた。
MS: 542 (M’ )
NにR: 0.85(8H,d、J=8.8)、0.
90(3H,t。
90(3H,t。
J−7,0)、 1.21(3H,d、 J−6,8
)、 1.18〜1.52(if()I。
)、 1.18〜1.52(if()I。
m)、 1.81(3H,m)、 3.47(IH
,a+)、 4.01(2H,t。
,a+)、 4.01(2H,t。
J冨6.8)、 7.00(2H,m)、 7.35
(2H,m)、 8.05(2H。
(2H,m)、 8.05(2H。
m)、8.23(2H,m)
実施例2
キシルカルボニル)フェノール4.65gと4′−デシ
ルオキシビフェニル−4−カルボン13.1 gとを反
応せしめ、再結晶を行い、融点83.7°Cの目的化合
物3g(理論収率40%)を得た。
ルオキシビフェニル−4−カルボン13.1 gとを反
応せしめ、再結晶を行い、融点83.7°Cの目的化合
物3g(理論収率40%)を得た。
このものの旋光度は[α124 : +5.31”で
あった。
あった。
MS: 570 (M・)。
NMR: 0.85(EIH,d、 J=8.6)、
0.89(3H,t。
0.89(3H,t。
j=7.0)、1.21(3H,d、J冨[(,8)、
1.18〜1.52(20H。
1.18〜1.52(20H。
m)、1.81(3)1.m)、3.47(IH,m)
、4.01(28,t、J瓢B、Ei)、7.01(2
H,m)、7.35(2H,m)、8.05(2H,m
)。
、4.01(28,t、J瓢B、Ei)、7.01(2
H,m)、7.35(2H,m)、8.05(2H,m
)。
8.24(2H,m)
次に1本発明化合物について液晶緒特性をall定した
。なお、液晶緒特性の測定は以下の通り行った。
。なお、液晶緒特性の測定は以下の通り行った。
液晶セルとしては、ガラス板上に透明電極を設け、さら
に高分子膜をコーティングし、一定方向にラビングした
後、2枚の基板のラビング方向がモ行になるようにして
スペーサーを用いて一定の厚さに組み立てたものを用い
た。セル間熱は。
に高分子膜をコーティングし、一定方向にラビングした
後、2枚の基板のラビング方向がモ行になるようにして
スペーサーを用いて一定の厚さに組み立てたものを用い
た。セル間熱は。
3Bである。このセルに前述の液晶材料たる化合物を柱
入し、ヘリウム−ネオンレーザ−及び光電子増倍管を用
い、±20Vの矩形波の交流を印加して、電気光学効果
を観察したところ1.明確なコントラストに加え、高速
な応答が確認され、液晶表示素子として使用可能である
ことがわかった。
入し、ヘリウム−ネオンレーザ−及び光電子増倍管を用
い、±20Vの矩形波の交流を印加して、電気光学効果
を観察したところ1.明確なコントラストに加え、高速
な応答が確認され、液晶表示素子として使用可能である
ことがわかった。
また、相転移温度は示差走査熱量計および偏光WJ微鏡
による観察で求めた。s+、s2は未判定の液晶相であ
る。
による観察で求めた。s+、s2は未判定の液晶相であ
る。
代表例として実施例1及び2の液晶性化合物について記
す。
す。
実施例1の4′−才クチルオキシビフェニル−4−カル
ボン酸−4″−(1,5−ジメチルヘキシル)カルポニ
ルフェニルエステル 相転移温度(’C) 152.4 139.7 83.3 82.0I←
−5^←−Sc奉←−51←−Crチルト角: 2B、
7” (129,7℃)、 31.8’ (99,7℃
)自発分極: 139.7r+C:/cm2(129,
7℃)。
ボン酸−4″−(1,5−ジメチルヘキシル)カルポニ
ルフェニルエステル 相転移温度(’C) 152.4 139.7 83.3 82.0I←
−5^←−Sc奉←−51←−Crチルト角: 2B、
7” (129,7℃)、 31.8’ (99,7℃
)自発分極: 139.7r+C:/cm2(129,
7℃)。
241.2(99,7℃)
応答速度: 34g5ec(129,7℃)、 35(
99,7℃)()内は測定温度 実施例2の4′−デシルオキシビフェニル−4−カルボ
ン酸−4′−(1,5−ジメチルヘキシルルボニルフェ
ニルエステル 相転移温度(°C) チルト角: 27.7°(128. 1’0 ”)自発
分極: 132.7nC/cm2(128.1℃)24
7、7(100℃) 応答速度: 33μsec(128.1’O)比較例1 4′−オクチルオキシビフェニル− 酸−4’ − (2.8−ジメチルヘプチル)カルボニ
ルフェニルエステル 相転移温度(°C) 174、3 1B0.1 101.2 8fi
.2 53.1工←−SA+−Sch←−S1←−
S2←−C。
99,7℃)()内は測定温度 実施例2の4′−デシルオキシビフェニル−4−カルボ
ン酸−4′−(1,5−ジメチルヘキシルルボニルフェ
ニルエステル 相転移温度(°C) チルト角: 27.7°(128. 1’0 ”)自発
分極: 132.7nC/cm2(128.1℃)24
7、7(100℃) 応答速度: 33μsec(128.1’O)比較例1 4′−オクチルオキシビフェニル− 酸−4’ − (2.8−ジメチルヘプチル)カルボニ
ルフェニルエステル 相転移温度(°C) 174、3 1B0.1 101.2 8fi
.2 53.1工←−SA+−Sch←−S1←−
S2←−C。
チルト角: 24.9’ (145℃)自発分極: 3
8.8nC/ca+2(145℃)応用例1〜3 表示装置の、実際の使用温度のより広い範囲にわたり高
速応答性を示す液晶組成物を得る目的で、各種の液晶性
化合物を混合し、液晶表示素子としての応答特性を評価
した。その代表例につき,表−1にその一部を記した。
8.8nC/ca+2(145℃)応用例1〜3 表示装置の、実際の使用温度のより広い範囲にわたり高
速応答性を示す液晶組成物を得る目的で、各種の液晶性
化合物を混合し、液晶表示素子としての応答特性を評価
した。その代表例につき,表−1にその一部を記した。
[発明の効果]
本発明の液晶性化合物は、画像表示に於ける高速応答性
を示し、今後の高密度で大型のディスプレー用素材とし
ての需要に応えることのできるものである。
を示し、今後の高密度で大型のディスプレー用素材とし
ての需要に応えることのできるものである。
特許出願人 高砂香料工業株式会社
手続ネ甫正書(自発)
昭和62年3月24日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1は炭素数4〜18の直鎖アルキル基を示
し、R_2は炭素数2〜6の直鎖アルキル基、またはメ
チル基を分枝として持つアルキル基を示し、m、nは1
あるいは2である。)で表わされる液晶性化合物。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61305341A JPH066555B2 (ja) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | 液晶性化合物 |
GB8729498A GB2199826B (en) | 1986-12-23 | 1987-12-18 | Alkyl phenyl ester liquid crystal compounds |
DE3743965A DE3743965C2 (de) | 1986-12-23 | 1987-12-23 | Optisch aktive Flüssigkristall-Verbindung und sie enthaltende Flüssigkristall-Zusammensetzung |
US07/137,281 US4886623A (en) | 1986-12-23 | 1987-12-23 | Ferroelectric smectic liquid crystal compound and composition containing the same |
US07/372,582 US5049308A (en) | 1986-12-23 | 1989-06-27 | Ferroelectric smectic liquid crystal compound and composition containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61305341A JPH066555B2 (ja) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | 液晶性化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63159351A true JPS63159351A (ja) | 1988-07-02 |
JPH066555B2 JPH066555B2 (ja) | 1994-01-26 |
Family
ID=17943942
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61305341A Expired - Lifetime JPH066555B2 (ja) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | 液晶性化合物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4886623A (ja) |
JP (1) | JPH066555B2 (ja) |
DE (1) | DE3743965C2 (ja) |
GB (1) | GB2199826B (ja) |
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JPH066555B2 (ja) * | 1986-12-23 | 1994-01-26 | 高砂香料工業株式会社 | 液晶性化合物 |
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