JPH05502451A - メタン誘導体及び該メタン誘導体を含有する液晶媒体 - Google Patents
メタン誘導体及び該メタン誘導体を含有する液晶媒体Info
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- JPH05502451A JPH05502451A JP3506871A JP50687191A JPH05502451A JP H05502451 A JPH05502451 A JP H05502451A JP 3506871 A JP3506871 A JP 3506871A JP 50687191 A JP50687191 A JP 50687191A JP H05502451 A JPH05502451 A JP H05502451A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
液晶特性を有する4置換されたメタン
本発明の対象は、一般式:
%式%(1)
[式中、基−3p−M−Rは同じか又は異なっていてよく、その際、
Spは、スペーサーを表し、それぞれ互いに独立して非置換又は1ケ所がハロゲ
ン原子、−CN又は−CF3で置換された、1〜12個の炭素原子を有するアル
キレン基又はアルケニレン基(その際、1又は2個の隣合わないCF1基は一〇
−5−CO−1−Co。
−1−OOC−5−CONH−又i!−0COO−でll換されていてもよい)
又は単結合、Mはメソゲン基及びRは水素原子、ハロゲン原子、−CN、−CF
、、−0CF、、−NO7、−N(CHI)2、非置換又は1ケ所以上が一〇N
、−NH,、−CF、又はハロゲン原子で置換された、それぞれ1〜12偏の炭
素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基又はアルケニル基、(該基中、
1ケ所以上が隣合わないCH,基の一〇−1−CO−1−〇0C−1−COO−
又は−〇Co0−で置換されていてもよい)を表す]で示される新規の液晶特性
を有する4置換されたメタンである。
一般式l及びII(次頁参照)の本発明による新規メタン誘導体は、感熱互変液
晶化合物である。このための新規分子構成理論に基づき、混合により好ましい適
用技術特性を有する混合物を製造することができる、周知の液晶物質のパレット
を拡張する。
従来、技術的な重要性をディスプレー技術において及び温度表示として達成した
メソゲン化合物の分子は、本願のものと異なり長く延びた形を有する(K、J、
Toyne in Thermotropic Liquid Crystal
s、 John 9iiley &5ons、 Ed、、 G、W、Gray、
1987. P、28ff参照)。これらは、ネマティック、コレステリック
及びスメクテイツク相を形成する。更に、感熱互変液晶相は円板状の分子により
形成される(C,Destrade u、a、、 Mo1. Cryst。
Liq、 Cryst、 106巻、121頁(1984)参照)。
今や驚異的にも、特に一般式:
%式%)
[式中、−a−(Z+−A+)m−(Zi−Az)n−はMを表し、2、、2.
は、
それぞれ互いに独立して
−CH,CHI−1−COO−1−OOC−1−0CH2−1−CH,0−1−
C=C−1−N=N−又ハ単結それぞれ互いに独立して非置換又は1〜4ケ所フ
ツ素又は塩素で置換された1、4−フユニレン基(その際、1又は2個のCH基
はNで置換されていてもよい)、特にトランス配置を有する1、4−シクロヘキ
シレン基(その際、1又は2個の隣合わないCH,基は一〇−で置換されていて
もよいン、ピペリジン−1,4−ジイル基又は1,4−ビシクロ[2,2,2:
]オクチレン基、並びに
n及びmは、
それぞれ互いに独立して、メタンの置換基の4つのいづれか1つにおいてm又は
nの少なくと41つが1であるという条件でO又は1を表し、
Sp及びRは、上記のものを表すコで示される4置換されたメタン誘導体、液晶
状態の等方相への高い転移温度(澄明点)により優れていることが判明した。
このことにより、光学的及び誘電率異方性に基づき電気光学ディスプレイの製造
に適した液晶媒体中の化学的に安定した成分として使用するのに非常に適してい
る、特に化学的及び熱的に安定である。
このような装置は周知のように、表面効果により予め決められた、電界による分
子配列の優先方向を変化させることを基礎とする。このことにより、偏光した光
の振動面を回転させるか又は溶解した二色性色素の吸収を変化させることができ
る。更に、自然光の選択的反射(H,Kelker u、a、、 CheIl、
Ing、 Tech、、 45巻1005頁(1973)参照)により有利な
光学的性質を有する、温度計表示器製造のための液晶媒体を製造することができ
る。そのためには、このような、1種以上の基R1Sp、Z+及びZ、中に光学
活性炭化水素原子を有する新規化合物が適している。
更に、本発明による液晶媒体で消去可能な光学的記憶素子を製造することができ
る。該装置の原理は、D。
Coates、ThermotropicLiquidCrystals、Jo
hnWifey & 5ons、 Ed、 G、W、 Gray、 1987.
99ff頁に記載されている。
一般式IIの化合物は、更に、その比較的な高分子量に関連して低い揮発性によ
り優れている。従って、非線形光学的スイッチ素子、特にポッケルス−セル(P
○ckels−Ce1.l)及び周波数2倍器に使用することもできる。
該化合物の置換パターンを適当に選択することにより、高分子量の二次及び三次
の超偏光性が得られる。
二次の巨視的超偏光性は、周知のように分子の非中心対称的配向を必要とする。
分子特性と適用技術的パラメータとの一般的な関連性は公知である(D、J、
Williams u、a、、 ”Non1inear 0ptical Pr
operties of Organic Mo1ecules and Cr
ystals”、 ]巻、Academic出版、New York(1987
)及びG、G、Robert、s、Ac1v、 Phys、、 34巻、475
頁(1985)参照)。
置換基の種類を選択することにより、好都合な光学的及び誘電率特性を有するス
メクテイツク及びネマティック媒体、又は適当なピッチを有するツイスト構造の
コレステリック媒体が得られる。更に、一般に比較的高い分子量に起因して低い
蒸気圧により優れている。
一般式I及びIIの化合物は、更に分光分析のための異方性マトリックスとして
適している。
従って、本発明によるもう1つの対象は、液晶媒体の成分並びにこのような媒体
を含有する電気光学的表示素子、温度表示器、光学的記憶素子及び非線形光学的
スイッチ素子として新規メタン誘導体、特に一般式IIの化合物を使用すること
であった。
一般式■及びIIの化合物は、同じ置換基、−3p−M−Hないしは−[5p−
A−(Z、−A1)、−(Z+−At)、−R]を4つ有するメタン誘導体及び
、該誘導体中、これらの置換基が異なるものを包含する。同じ置換基を3つ(及
びもう1つは別の11有するメタン誘導体が有利である。同じ置換基を4つ有す
るこのような化合物が特に有利である。式IIの化合物は、5〜12個の環状構
造要素を含有していてもよい。
メタンの同じ置換基を有する化合物は、部分構造式1式%
に基づく置換基にそれぞれ2つの環を有する化合物、及び
部分構造式
%式%)
に基づくそれぞれ3つの環を有する化合物を包含する。
上ε式中、IIa、IIb及びIlcの部分構造式を有するものが特に有利であ
る。記号R,A、A、。
Air Sp、 Zl、 Zl+ m及びnは、上記のものを表す。式1丁にお
いて環状構造要素A 、 A I及びA、は、以下のように簡略化して記載する
。
PHは1,4−フェニレン基、CYは1,4−シクロヘキシレン基及びPYはピ
リミジン−2,5−ジイル基を表す。その際、これらの構造要素はフ・ン素又【
よ塩素で置換されていてもよい。
部分構造式11aの化合物は、有利な部分構造式IIaa 〜 IIac
C(Sp−PH−PH−R)、 < I T a a )C(Sp−PH−CY
−R)、 (I I a b )C(Sp−CY−CY−R)4(I I a
c )を包含する。
式11’bの化合物は、有利な部分構造式N Iba及びl1bb:
C(Sp−PH−CLCL−CY−R)−(I I b a )c(sp−pi
(−coo−p)l−1+)、 (I T b b )を包含する。
式11cの化合物は、有利な部分構造式11ca〜I 工 cc ・
C(Sp−PH−PH−CY−R)、 (I I c a )C(Sp−PH−
CY−(:Y−R)4(I I c b )C(Sp−PH−CY−CY−R)
4 (丁 Icc)を包含する。
Spは、有利には−CH,O−、−CH20OC−、−CH,O(CH2) r
−、−CH200C(CH+ ) s−を表す。その際、r及びSはそれぞれ0
〜1.0、有利には1〜6又は単結合である。2)及びZ、は、有利にはそれぞ
れ単結合又は基−CH2CH,−,−00C−及び−COO−の1つを表す。
前記構造式中Rは、有利にはアルキル基、アルコキシ基又はアルコキシメチル基
を表す。Rがアルキル基を表す場合には、酸基は直鎖状であっても分枝鎖状であ
ってもよい。
酸基は非分枝鎮状で、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基
、ヘキシル基又はヘプチル基を表すのが有利である。
式11の1,4−シクロヘキシレン基は、トランス配置を有するのが有利である
。
式IIの化合物は、1個以上の非対称炭素原子を含有していてもよい。この場合
には、式によって、光学活性対掌体の他に、対掌体化合物及びラセミ化合物も包
含される。これらの重合反応に適した基Rを有する式!■の化合物は、液晶ポリ
マーの製造に適している。
一般式11の新規化合物は、一般に自体公知の方法で製造される。この方法は、
例えばSammelwerk Houben−Weyl、 metboden
der organischen Chemie、 GeorgeThieme
Verlag、 Stuttgartがら推論できる。
まず、一般式III:
X−3p−A−(Z、−A、)−−(Z、−A、)、−R< T I ’I )
(式中、Xは反応基を表す)の前夏物質を製造し、次いでこれを反応性のテトラ
キス置換されたメタンで置換する、ことは、多くの場合に有利である。本発明に
まる式1Nのメタンが異なる置換基を有すべき場合には、好ましくは中間生成物
を単離してメタンの反応基を順次転化させる。使用した反応性のテトラキス置換
されたメタンが光学活性である場合には、該方法はキラール中心原子を有する式
17の化合物を生ぜしめる。式I11の複数の前夏物質を同時に転化させると、
低い融点により適用技術の利点を有し得る式IIの複雑に化合した化合物が得ら
れる。
エステル基、−〇〇C−又は−〇〇〇−を含有する式IIの化合物は、周知の方
法で、アルコールをカルボン酸ハロゲン化物又はカルボン酸無水物と反応させる
ことにより製造することができる。エーテル基−C1(、O−又は−OCH,−
はアルキルハロゲン化物又はアルキルトシレートを金属アルコレート又は金属フ
ェル−)・ど反応させることにより製造される。特殊な方法では、ペンタエリト
リットのテトラエーテルは、Nouguier及びMchIch(J、 Org
、 Cheo、、 50巻、3296頁(1985) )によれば、ペンタエリ
トリット及びアルキル臭化物からの相転移触媒反応により製造することができる
。
アリールオキシ基の中心炭素原子との直接結合は、好ましくはフェノール酸銅を
四塩化炭素と反応させることにより得られる(Can、 J、 Chen、、
57巻、890頁(1979))。C(0−Z、 −A−Z、 −Z、 −A、
−R,) 、 (Z、 = フルキレン基又は単結合)型のオノ四・エステル
は、エステル交換により周知の方法で製造することができる。
式IT及び式)IIの化合物は、自体公知の方法で、例えば合成前駆物質を還元
することにより製造することができる。その際、−CO−は−CH,−又は−1
−rCOH−基、−CH=CH−は−CH,CH,−基、−C=C−は−CH,
CH,−基及び芳香族環は脂環又はヘテロ脂環に転化される。
ケトン及びアルデヒドは胃oiff−Kishnerによりアルカリ溶液中ヒド
ラジン水和物で適当な炭化水素に転化することができる。ガス状の水素を用いた
還元は、触媒を使用して0〜200℃の温度、]〜200バールの圧力で溶剤、
例えばエタノール、テトラヒドロフランスは木酢酸中で行う。触媒としては白金
及びパラジウム又はラネーニッケルが適している。アルコール中、カルボニル化
合物の転化は、好ましくは錯水素化物、例えばLiAIH,又はN a B H
+を用いた還元により行う。
式11及びIIIの化合物の芳香族化合物質は、周知の親電子性置換l二より変
換することができる3有利な反応は、フリーデル−クラフッ反応である。その際
、芳香族化合物は、ジクロルエタン中で、塩化アルミニウムと塩化クロリドから
形成された複合体でケトンに転化される。
式11及びIIIの二l・リルは、ジメチルホルムアミド又はトルエン中で、ア
ミドをPOCl、又はS。
C+、で脱水素化することにより製造される。アミド−CON H□はカルボン
酸ハロゲン化物又はエステルからアンモニアを転化させることにより製造される
。
前駆物質のうちのカルボン酸は、有利にはアルデヒド又はケ)・ンを酸化させる
ことにより製造される6 1つの有利な方法は公知のハロホルム反応である。該
方法では、基−COCHユを有する化合物をアルカリ次亜臭素酸塩の強アルカリ
溶液に導入する。酸性化の後、一般的に好敵に結晶可能なカルボン酸が得られる
。
本発明による液晶媒体は、式I、特にIIの化合物の少なくとも1つを含有する
。このような化合物を2〜1011i含有する混合物が有利である6核晶合物中
のこれらの化合物の占め得る割合は、1〜100重1%である。割合が30〜9
811量%であるのが有利である。式ITの化合物は互変又は単変の液晶であっ
てよい。式I及び11の化合物の他に、本発明[こよる媒体中には、純粋な形で
ネマティック、コ1/ステリック、スメクティック、ディスコティック又はファ
スミディック相を形成する公知の互変又は単変液晶化合物が含有されていてもよ
い。これらは置換されたフェニルシクロヘキサン、ビフェニル、ビシクロヘキシ
ル、フェニルビシクロ[2,2,2]オクタン、フェニルシクロへキシルカルボ
キシレート、フェニルベンゾエート、N−ベンジリデンアニリン、アゾペンゾー
ル、フェニルピリジン、フェニル−又はシクロへキシルピリミジン、トーラン、
ビシクロオへキシルフェニル、シクロへキシルビフェニル及びジシクロへキシル
ビフェニルの群から選択するのが有利である。これらの混合成分は、ポリマーの
液晶化合物であってもよい。
その他、本発明による液晶媒体は別の通常の添加物、例えばカラーディスジ1ノ
イのための二色性色素、酸化防止剤及び粘度を低下させるための非メンモルフエ
有機化合物を含有していてもよいつその他、光学活性添加物が該当する。
本発明による液晶媒体は自体公知の方法で製造することができる。これらの成分
を一般には互いに、有利には高温で、@解する。
凧下の実施例に基づき、本発明を範囲を限定せずに説明する。その際、Fは融点
、Kは澄明点を表す。実施例中のパーセンテージは重量%を表し、すべての温度
は℃で示される。2通常の後処理”とは、水を加え、塩化メチレンで抽出し、有
機相を分離し、乾燥させ、蒸発させ、生成物を結晶化及び/又はクロマトグラフ
ィーにより精製することを意味する。
実施例1〜7
■、) 水不含の塩化アルミニウム19.0gを、湿気を遮断してジクロルメタ
ン75m1を加えて層状にした。冷却の際に、無水琥瑣酸6.5gを撹拌しなが
ら分けて加えた。そこにジクロルメタン50 m l中公知の4−]・]ランス
ー4−ペンチルシクロヘキシル)−ビフェニル20gの溶液を滴加した。その際
、反応混合物の温度が10℃を越えないようにする。通常の後処理(氷酢酸から
の再結晶)で4−オキソ−4−[:4’−1−ランス−(4−ペンチルシクロヘ
キシ)−ビフェニリル−4]−酪酸19.5g、F、2156、k、>320’
が得られた。
核酸16gをテ)・ラヒドロフラン250rnlとエタノール50 m lとか
らなる混合物中に;雪解した。水素添加をパラジウム触媒(5%Pd−活性炭)
0.8gを加えた後に常圧及び室温で行った。水素収容を20時間後に終了した
。触媒を濾別し、溶剤を留去し次いで残留物を氷酢酸から再結晶させた5収量
4−[4′−トランス=(4−ペンチルシクロヘキシル)−ビフェニリル−4]
酪酸9.3g、F、1976、K。
210°。
ペンタエリトリスl−0,3gをビフェニリル酪酸4、Ogの溶融物中に210
℃で導入した。該混合物を該温度で4時間激しく撹拌した。冷却した溶融物をジ
クロルメタン中に溶解し、カラムクロマトグラフィーで精製した(シリカゲル/
ジクロルメタン)。溶剤を留去した後に主分留から得られた残留物を2−ブタノ
ンから再結晶させた。収量:テトラキス[4−(4’ −トランス−(4−ペン
チルシクロヘキシル)−ビフェニリル−4)−ブチリルオキシメチルコメタン1
.5gt F、226’ 、、に、283°。
同様に適当なカルボン酸から出発し、例1のモル比に量を適合させて製造した。
2)テトラキス[4−1−ランス−(4−ペンチルシクロヘキシル)−ベンゾイ
ルオキシメチルコメタン、F、996゜
3)テトラキス[4′−プロピル−ビフェニリル−4−アセチルオキシメチルコ
メタン、F、168°、K、1.30°。
4)テトラキス[4−(4’ −ベンチルービフェニリル−4)−ブチリルオキ
シメチル」メタン、F、1436、K、120°つ
5)テトラキス[4′−ペンチルー]・ランス、)・ランス−ビシクロへキシリ
ル−4−カルポニルオキシメチルコメタン、F、135°。
6)テトラキス[:5− (4’ −シアノ−ビフェニリル−4)−バレリルオ
キシメチルコメタン。
7)フェニル−トリス口)ニトロキシメチル〕メタン及7.”4− [4’−ト
ランス−(4−ペンチルシクロヘキシル)−ビフェニリル−4コ酪酸から出発し
て製造した。フェニル−トリス[4−(4’ −1−ランス−(4−ペンチルシ
クロヘキシル)−ビフェニリル−4)−ブチリルオキシメチルコメタン。
l)例8〜9
8)公知の4−(5−ヘプチル−ピリミジル−2)−フェノール5.Ogをペン
タエリトリットイルテトラプロミド
ア0ml中に溶解した。微粉末の炭酸カリウム]. 5 gの添加後、80℃で
16時間撹拌した。通常の後処理でテトラキス[:4− (5−ヘプチル−ピリ
ミジル−2−)−フェニルオキシメチル]メタン2.l1gが得られた。F.1
796。
9)同様にして、ベンタエリトリシトイルテトラブロミド及び4−(4−デシル
オキシベンゾイルオキシ)−フェノールから出発し5テトラキス[4−(4−デ
シルオキシベンゾイルオキシ)−フェニルオキシメチル]ーメタンを製造した。
流側1.0(使用例)
テトラキス[4−(4’ −ペンチル−ビフェニリル−4)−ブチリルオキシメ
チルコメタン20.0%、テトラキス[4′−プロピル−ビフェニリル−4−ア
セトキシ−メチルコメタン 27.5%、4′−トランス−(4−ペンチルシク
ロヘキシル)−ピーフェニリル−4−カルボニトリル49.0%、4、4′−ビ
ス[トランス−4−プロピルシクロt・キシル]−2−フルオローベフェニル
3.5%、からなる液晶媒体は、スメクテイツクAからネマティックへの転移点
]43℃、ネマティックから液体への転移点15〕℃を有した。スメクテイツク
相は、室温まで冷却可能である。該結晶自体は、正の誘電異方性に基づき、有利
にも消去可能な光学的記憶素子に使用するのに適している。十分に強力な電界内
で該媒体の薄い層をネマティックからスメクテイツク相に冷却する場合、該媒体
は透明を維持する。電界を用いずに冷却すると、激しく光を散乱する。
要約書
一般式: C[ニーSp−M−Rコ、(その際、基−3p−M−Rは同じか又は
異なっていてよく、スペーサー基を表す記号Spはそれぞれ互いに独立して非置
換又は1ケ所がハロゲン原子、−CN又は−CF、で置換された、1〜12個の
炭素原子を有するアルキレン基又はアルケニレン基(その際、1又は2個の隣合
わないCH,基は一〇−1−CO−1−COO−1−OOC−1−CON H−
又は−ocoo−で置換されていてもよい)又は単結合、Rは水素原子、ハロゲ
ン原子、−CN、−CF、、−〇CF、、−No2、 N(CHi)i、非置換
又は1ケ所凧上が一〇N、−NH,、−CF、又はハロゲン原子で置換された、
それぞれ1〜12個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基又はア
ルケニル基、(該基中、1ケ所以上が隣合わないCH,基の一〇−5−CO−5
−OOC−1−C00−又it −OCOO−で置換されていてもよい)を表し
、Mはメソゲン基を表す]で示される新規の4置換されたメタン誘導体。
該新規の化合物は、液晶特性に基づき液晶媒体における使用に非常に適している
。
手続補正書1発)
1、事件の表示
PCT/EP 91100681
、発明の名称
液晶特性を有する4置換されたメタン、並びに該メタンを含有する液晶媒体
3、補正をする者
事件との関係 特許出願人
名称 コンゾルティラム フユール エレクトロケミツシエ インヅストリー
ゲゼルシャフト ミツト ベシュレンクテル ハフソング
7、補正の内容
(1)明細書第1頁第3行目の発明の名称「液晶特性・・・メタン」を「液晶特
性を有する4置換されたメタン、並びに該メタンを含有する液晶媒体」に補正す
る。
(2)請求の範囲を別紙の通り補正fる。
請 求 の 範 囲
[式中、基−8p −M−Rは同じか又は異なそれぞれ互いに独立して非置換又
は11ケ所がハロゲン原子、−CN又は−CF3で置換された、1〜12mの炭
素原子を有するアルキレン基又はアルケニレン基(その際、1又は2個の隣合わ
ないCH2基は一〇−5−Co−−COO−1−〇〇C−1−CONH−又は−
ocoo−で置換されていてもよい)又は単結合;
−COO−1−OOC−5−〇CH,−5−CHO二−ユニ9旦エニニニニ\二
下二」(et、 見結合;
工竺エノ一ユ」狛」シー
それぞれ互いに独立して非置換又は1〜4ケ所フツ素又は塩素で置換された1、
4−)ユニレン基(その際、l又は2個のCN基はNで置換されていてもよい)
、特に転移配列上皇土ゑ土−土二之ス立上ヱ之之ヱlユi立際、■又は2個の隣
合わないCHi基が一〇−で置換されていてもよい)、ビペエリジンー二上−」
ニョ辷と冴五ヌ遵」−二り二e2/)O−2,221オクチレン基、並びに
n及びmは、
それぞれ互いに独立して、メタンの置換基の4つのいづれか1つにおいて、m又
はnの少な(と+J1つが1であるという条件でO又は1を表す)のメソゲン基
を表し、かつRは、
水素原子、ハロゲン原子、−CN、−CF78表千5−502451 (8)
3、−00F、、−NOl、−N (CHl)2、非置換又は]ケ所以上が一〇
N、 N H2、−CF、又はハロゲン原子で置換された、それぞれ1〜12個
の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基又はアルケニル基(該基中
、1か所以上が隣合わないCH2基が一〇−1−CO−5−COO−1−OOC
−又は−ocoo−で置換されていてもよい)を表わす]で示されるメタン誘導
体。
iユ請求項1項記載の1つ以上の化合物を含有する液晶媒体。
国際調査報告
国際調査報告
Claims (35)
- 1.一般式: C[−Sp−M−R]4(I) [式中、基−Sp−M−Rは同じか又は異なっていてよく、 SPは、 それぞれ互いに独立して非置換又は1ヶ所がハロゲン原子、−CN又は−CF3 で置換された、1〜12個の炭素原子を有するアルキレン基又はアルケニレン基 (その際、1又は2個の隣合わないCH2基は−O−、−CO−、−COO−、 −OOC−、−CONH−又は−OCOO−で置換されていてもよい)又は単結 合; Mは、 メソゲン基及び、 Rは、水素原子、ハロゲン原子、−CN、−CF3、−OCF3、−NO2、− N(CH3)2、非置換又は1ヶ所以上が−CN、−NH2、−CF3又はハロ ゲン原子で置換された、それぞれ1〜12個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝 鎖状のアルキル基又はアルケニル基(該基中、1個以上の隣合わないCH2基は 、基−O−、−CO−、−COO−、−OOC−又は−OCOO−で置換されて いてもよい)を表す]のメタン誘導体。
- 2.一般式: C[Sp−A−(Z1−A1)m−(Z2−A2)n−R]4(II)[式中、 −A−(Z1−A1)m−(Z2−A2)n−はMを表す]の請求項1記載のメ タン誘導体において、Z1,Z2は、 それそれ互いに独立して −CH2CH2−、−COO−、−OOC−、−OCH2−、−CH2O−、− C≡C−、−N=N−文は単結合; A,A1,A2は、 それぞれ互いに独立して非置換又は1〜4ヶ所フッ素又は塩素で置換された1, 4−フェニレン基(その際、1又は2個のCH基はNで置換されていてよい)、 特にトランス配置を有する1,4−シクロヘキシレン基(その際、1又は2個の 隣合わないCHの基は−O−で置換されていてもよい)、ピペエリジン−1,4 −ジイル基又は1,4−ビシクロ[2,2,2]オクチレン基;並びに n及びmは、 それぞれ互いに独立して、メタンの置換基の4つのいづれか1つにおいて、m又 はnの少なくとも1つが1であるという条件で0又は1を表す、請求項1記載の メタン誘導体。
- 3.SPが、 式−CH2COO(CH2)r−又は−CH2O(CH2)sの基(式中、r及 びsは0〜10の数であってよい]を表す、請求項1又は2記載のメタン誘導体 。
- 4.A,A1及び/又はA2が、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシ レン基又はビリミジン−2,5−ジイル基を表す、請求項2及び3記載のメタン 誘導体。
- 5.Z1及びZ2が、それぞれ単結合又は基−CH2CH2−、−COO−及び −CH2O−を表す、請求項2から4までのいづれか1項記載のメタン誘導体。
- 6.Rが、1〜12個の炭素原子を有するアルキル基、−CN又は−Fを表す、 請求項1から5のいづれか1項記載のメタン誘導体。
- 7.3つの置換基: −[Sp−A−(Z1−A1)m−(Z2−A2)n−R]が同じである、請求 項2から6までのいづれか1項記載のメタン誘導体。
- 8.4つの置換基: −[Sp−A−(Z1−A1)m−(Z2−A2)n−R]がすべて同じである 、請求項2記載のメタン誘導体。
- 9.Z1が単結合、m=1及びn=0である請求項8記載のメタン誘導体。
- 10.m=1及びn=0である請求項8記載のメタン誘導体。
- 11.m及びn=1、及びZ1及びZ2が単結合である、請求項8記載のメタン 誘導体。
- 12.A及びA1が、それぞれ場合により1〜4個塩素化された又はフッ素化さ れた1,4−フェニレン基である、請求項9記載のメタン誘導体。
- 13.Aが場合により1〜4個塩秦化された又はフッ素化された1,4−フェニ レン−、及びA1が場合により1〜4個塩素化又はフッ素化された1,4−シク ロヘキシレン基である、請求項9記載のメタン誘導体。
- 14.A及びA1が、それぞれ場合により1〜4個塩素化された又はフッ素化さ れた1,4−シクロヘキシレン基である、請求項9記載のメタン誘導体。
- 15.Z1がエチレン基、Aが場合により1〜4個塩素化された又はフッ素化さ れた1,4−フェニレン−、及びA1が場合により1〜4個塩素化きれた又はフ ッ素化された1,4−シクロヘキシレン基である、請求項10記載のメタン誘導 体。
- 16.A及びA1が、それぞれ場合により1〜4個塩素化された又はフッ素化さ れた1,4−フェニレン基、及びZ1がカルボニルオキシ基である、請求項10 記載のメタン誘導体。
- 17.A及びA1が、それぞれ場合により1〜4個塩素化された又はフッ素化さ れた1,4−フェニレン基、及びA2が場合により1〜4個塩素化された又はフ ッ素化された1,4−シクロヘキシレン基である、請求項11記載のメタン誘導 体。
- 18.Aが場合により1〜4個塩素化された又はフッ素化された1,4−フェニ レン基、及びA1及びA2が、それぞれ場合により1〜4個塩素化された又はフ ッ素化された1,4−シクロヘキシレン基である、請求項11記載のメタン誘導 体。
- 19.Aが場合により1〜4個塩集化された又はフッ素化された1,4−フェニ レン基、及びA1及びA2が、それぞれ場合により1〜4個塩素化された又はフ ッ素化された1,4−シクロヘキシレン基である、請求項11記載のメタン誘導 体。
- 20.1,4−シクロヘキシレン基がトランス配置を有する、請求項13から1 5及び17及び18のいづれか1項記載のメタン誘導体。
- 21.Spが単結合又は基−CH2O−,−CH2OOC−,−CH2O(CH 2)r−,−CH2OOC(CH2)s−,(式中、r及びsはそれぞれ0〜1 0、特に1〜6である、請求項8から20までのいづれか1項記載のメタン誘導 体。
- 22.Rが直鎖又は分枝鎖状のアルキル基、アルコキシ基又はアルコキシメチル 基を表す、請求項8から21までのいづれか1項記載のメタン誘導体。
- 23.Rが、非分枝鎖状の1〜7個の炭素原子を有するアルキル基である、請求 項22記載のメタン誘導体。
- 24.テトラキス[4−(4′−トランス−(4−ペンチルシクロヘキシル)− ビフェニリル−4)−ブチリルオキシメチル]メタン。
- 25.テトラキス[4−トランス−(4−ペンチルシクロヘキシル)−ペンゾイ ルオキシメチル]メタン。
- 26.テトラキス[4′−プロピル−ビフェニリル−4−アセチルオキシメチル ]メタン。
- 27.テトラキス[4−(4′−ペンチル−ビフェニリル−4)−ブチリルオキ シメチル〕メタン。
- 28.テトラキス[4′−ペンチル−トランス,トランス−ビシクロヘキシリル −4−カルボニルオキシメチル]メタン。
- 29.テトラキス[5−(4′−シアノ−ビフェニリル−4)−バレリルオキシ メチル]メタン。
- 30.フェニル−トリス[4−(4′−トランス−(4−ペンチルシクロヘキシ ル)−ビフェニリル−4)−ブチリルオキシメチル]メタン。
- 31.テトラキス[4−(5−ヘブチル−ピリミジル−2)−フェニルオキシメ チル]メタン。
- 32.テトラキス[4−(4−デシルオキシペンゾイルオキシ)−フェニルオキ シメチル]メタン。
- 33.請求項1から32までのいづれか1項記載の1つ以上の化合物を含有する 液晶媒体。
- 34.請求項24〜32記載の1つ以上の化合物の含量を特徴とする、請求項3 3記載の液晶媒体。
- 35.電気光学的表示素子、選択的光反射をベースとする温度表示器、光学的記 憶素子又は非線形−光学的スイッチ素子における、請求項33又は34のいづれ か1項記載の液晶媒体の使用。
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