JPH01301649A - 光学活性芳香族カルボン酸エステル化合物並びに液晶組成物 - Google Patents
光学活性芳香族カルボン酸エステル化合物並びに液晶組成物Info
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Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［技術分野］
本発明は、強誘電性液晶組成物の成分として有用でかつ
安定性の良い新規な液晶性化合物並ひにこの液晶化合物
を用いる液晶組成物に関する。
安定性の良い新規な液晶性化合物並ひにこの液晶化合物
を用いる液晶組成物に関する。
［背景技術］
ネマティック液晶を利用した表示素子は、その低電圧駆
動性および低消費電力性により、また、受光型のため目
が疲れないという特長により、時計、電卓、パーソナル
ワープロなど種々の機器の表示部に用いられている。
動性および低消費電力性により、また、受光型のため目
が疲れないという特長により、時計、電卓、パーソナル
ワープロなど種々の機器の表示部に用いられている。
しかしながら、ネマティック液晶表示素子は、発光ダイ
オード、エレクトロルミネッセンス等の表示素子に比べ
て応答速度が遅く、応用上に制限かあるという欠点を有
している。
オード、エレクトロルミネッセンス等の表示素子に比べ
て応答速度が遅く、応用上に制限かあるという欠点を有
している。
液晶表示素子の特長を生かし、応答速度を改善する手段
として現在、１９８０年にクラークらにより提唱された
強誘電性液晶の光スイツチンク現象を利用する方式が提
案されている（アプライド・フイジイクス・レタース並
、（１９８０）８９９）。
として現在、１９８０年にクラークらにより提唱された
強誘電性液晶の光スイツチンク現象を利用する方式が提
案されている（アプライド・フイジイクス・レタース並
、（１９８０）８９９）。
強誘電性液晶を利用した表示素子は、従来のネマティッ
ク液晶表示素子に比べその応答速度は、約数１００倍に
達し、テレビ等の動画像や高速光シャッターを始めとし
て、多方面への応用か可能となるものである。強誘電性
液晶とは、液晶分子長軸か層法線方向とある角度を有す
る一連のスメタテイツク液晶のことをさしているか、実
用的には、カイラルスメタテイツクＣ相が用いられてい
る。
ク液晶表示素子に比べその応答速度は、約数１００倍に
達し、テレビ等の動画像や高速光シャッターを始めとし
て、多方面への応用か可能となるものである。強誘電性
液晶とは、液晶分子長軸か層法線方向とある角度を有す
る一連のスメタテイツク液晶のことをさしているか、実
用的には、カイラルスメタテイツクＣ相が用いられてい
る。
また、実用面から言えは、表示素子として機能させるた
めの強誘電性液晶化合物には、自発分極、らせんピッチ
、動作温度範囲、化学的安定性など、種々の特性が必要
とされる。しかしながら、現在、１種の液晶化合物で各
特性を満足させることはできず、従来のネマティック液
晶表示素子の場合と同様に、他の数成分の強誘電性液晶
化合物との混合物として使用することが必至とされてい
る。本発明者らは、強誘電性を示ず温度範囲に視点を置
き、種々の化合物をデサインし、合成し、評価した結果
、化学的に安定な分子構造を有し、表示素子での動作温
度範囲を拡張する成分として有用な本発明の化合物を提
供することに成功した。
めの強誘電性液晶化合物には、自発分極、らせんピッチ
、動作温度範囲、化学的安定性など、種々の特性が必要
とされる。しかしながら、現在、１種の液晶化合物で各
特性を満足させることはできず、従来のネマティック液
晶表示素子の場合と同様に、他の数成分の強誘電性液晶
化合物との混合物として使用することが必至とされてい
る。本発明者らは、強誘電性を示ず温度範囲に視点を置
き、種々の化合物をデサインし、合成し、評価した結果
、化学的に安定な分子構造を有し、表示素子での動作温
度範囲を拡張する成分として有用な本発明の化合物を提
供することに成功した。
［発明の開示コ
本発明により一般式
％式％（）
（×はＲ，ＲＯｌＲＯＣＯまたはＲＣＯＯを表し、Ｒは
炭素原子数１〜１８のアルキル基を示し、ＹはＣ００ま
たはＯＣＯを表し、ｎおよびｍはそれぞれ０または１で
かつｎ＋ｍ＝１であり、Ｒは不斉炭素＝ ５ 一 原子を有する炭素原子数４〜１８のアルキル基であって
、その不斉炭素原子は芳香環に直接結合しているものと
する。ただし、ｍ＝ｏの場合、ＹはＯＣＯではないもの
とする）で表される光学活性芳香族カルボン酸エステル
化合物ならびにこの光学活性芳香族カルボン酸エステル
化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする液
晶組成物か提供される。
炭素原子数１〜１８のアルキル基を示し、ＹはＣ００ま
たはＯＣＯを表し、ｎおよびｍはそれぞれ０または１で
かつｎ＋ｍ＝１であり、Ｒは不斉炭素＝ ５ 一 原子を有する炭素原子数４〜１８のアルキル基であって
、その不斉炭素原子は芳香環に直接結合しているものと
する。ただし、ｍ＝ｏの場合、ＹはＯＣＯではないもの
とする）で表される光学活性芳香族カルボン酸エステル
化合物ならびにこの光学活性芳香族カルボン酸エステル
化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする液
晶組成物か提供される。
本発明により提供される新規な液晶性化合物はそれら同
志の混合あるいは、他の強誘電性液晶化合物または、強
誘電性液晶組成物との混合により動作温度範囲を拡張す
ることかでき、また本発明に係わる新規液晶化合物のう
ちカイラルスメタテイツクＣ相を有しない化合物であっ
ても、他の強誘電性液晶化合物等との混合により強誘電
性を示しうる液晶組成物を提供する成分として使用する
ことができる。
志の混合あるいは、他の強誘電性液晶化合物または、強
誘電性液晶組成物との混合により動作温度範囲を拡張す
ることかでき、また本発明に係わる新規液晶化合物のう
ちカイラルスメタテイツクＣ相を有しない化合物であっ
ても、他の強誘電性液晶化合物等との混合により強誘電
性を示しうる液晶組成物を提供する成分として使用する
ことができる。
以下に、本発明に係る化合物の合成を反応経路図として
掲げる。図中に示された（１）〜（ＸＸＸＸ ｉ ｉ
）の記号は、いずれも後記の実施例中において対応する
化合物に符されている。
掲げる。図中に示された（１）〜（ＸＸＸＸ ｉ ｉ
）の記号は、いずれも後記の実施例中において対応する
化合物に符されている。
実施例中において使用されている記号は、下記の意義を
有する。
有する。
ｂ、ｐ、 沸 点
ｍ、ｐ 融点
ｃｒｙｓｔ、 結晶状態
ＳＩＣスメタテイツクＣ相
Ｎｅ ネマティック相
Ｉｓｏ 等方性液体
ｃｈ コレステリック相
５Ｉ１１× 同定できなかったスメタテイツク相
ＳｎＢ スメタテイツクＢ相 ＳｍＣ” カイラルスメタテイツクＣ相Ｓ印へ
スメタテイ′ツクＡ相 ［実施例５（ｂ）
（ＸＶ＋）実施例１ （Ｒ）−４−（１’−メチルオクチル）フェニル４−オ
クチルオキシピフェニル−４°−力ルポキシレート（×
）の合成 （ａ） （ｓ） −２−フェニル−１−１０パノール（
１１）の合成 水素化リチウムアルミニウム３１ｇとエチルエーテル１
ｊとの混合物へ（ｓ） −２−フェニルプロピオン酸エ
チル（１）１９０ｇ（［α］２ぜ一＋５８．１°クロロ
ホルム溶液）を撹拌しながら滴下し、滴下後、還流下に
２時間反応させた。反応液を希塩酸中に徐々に注加し、
遊離したエーテル層をよく水洗した後芒硝で乾燥させた
。エーテルを留去した後残留分を減圧蒸留して１３３ｇ
の（ｓ）−２−フェニル−１−プロパツール（１１）を
得た。ｂ、ｐ、 １２６℃／ ２８１ＩＨｑ［ｂ） （
Ｓ） −２−フェニルプロピル ｐ−トルエンスルフォ
ネート四１１）の合成 （Ｓ）−２−フェニル−１−プロパツール９９．４ｇ、
トリエチルアミン８２ｇおよびベンゼン４００ＣＣの混
合物へ、０℃で、塩化ｐ−トルエンスルホニル１６７ｇ
を撹拌しながら加えた６添加後、０℃で２時間、室温で
、５時間反応させ、反応液を水中へ注加した。遊離した
ベンゼン層をよく水洗した後、芒硝で乾燥させた。ベン
ゼンを留去した後、残留分を２−プロパツールから再結
晶して（Ｓ） −２−フェニルプロピル ｐ−トルエン
スルフォネート（ｉｉｉ） １９０ ｇを得た。
ＳｎＢ スメタテイツクＢ相 ＳｍＣ” カイラルスメタテイツクＣ相Ｓ印へ
スメタテイ′ツクＡ相 ［実施例５（ｂ）
（ＸＶ＋）実施例１ （Ｒ）−４−（１’−メチルオクチル）フェニル４−オ
クチルオキシピフェニル−４°−力ルポキシレート（×
）の合成 （ａ） （ｓ） −２−フェニル−１−１０パノール（
１１）の合成 水素化リチウムアルミニウム３１ｇとエチルエーテル１
ｊとの混合物へ（ｓ） −２−フェニルプロピオン酸エ
チル（１）１９０ｇ（［α］２ぜ一＋５８．１°クロロ
ホルム溶液）を撹拌しながら滴下し、滴下後、還流下に
２時間反応させた。反応液を希塩酸中に徐々に注加し、
遊離したエーテル層をよく水洗した後芒硝で乾燥させた
。エーテルを留去した後残留分を減圧蒸留して１３３ｇ
の（ｓ）−２−フェニル−１−プロパツール（１１）を
得た。ｂ、ｐ、 １２６℃／ ２８１ＩＨｑ［ｂ） （
Ｓ） −２−フェニルプロピル ｐ−トルエンスルフォ
ネート四１１）の合成 （Ｓ）−２−フェニル−１−プロパツール９９．４ｇ、
トリエチルアミン８２ｇおよびベンゼン４００ＣＣの混
合物へ、０℃で、塩化ｐ−トルエンスルホニル１６７ｇ
を撹拌しながら加えた６添加後、０℃で２時間、室温で
、５時間反応させ、反応液を水中へ注加した。遊離した
ベンゼン層をよく水洗した後、芒硝で乾燥させた。ベン
ゼンを留去した後、残留分を２−プロパツールから再結
晶して（Ｓ） −２−フェニルプロピル ｐ−トルエン
スルフォネート（ｉｉｉ） １９０ ｇを得た。
ｒａ、 ｐ、 ５８．６〜６１．３℃
（Ｃ） （Ｒ）−２−フェニルノナン（ｉｖ）の合成マ
グネシウム４８．５ ｇおよび乾燥テトラヒドロフラン
４００ ｃｃの混合物へ臭化へキシル３００ｇを滴下し
てクリ二ヤール試薬を調製し、さらにテトラヒドロフラ
ン３００ ｃｃを加え希釈した。このクリ二ヤール試薬
を冷却し、１５°Ｃで（ｓ）−２−フェニルプロピル
ｐ−トルエンスルフォネート１８０ ｇ （テトラヒド
ロフラン３００ ｃｃに溶解）、臭化第１銅０．１ｇを
加えた。
グネシウム４８．５ ｇおよび乾燥テトラヒドロフラン
４００ ｃｃの混合物へ臭化へキシル３００ｇを滴下し
てクリ二ヤール試薬を調製し、さらにテトラヒドロフラ
ン３００ ｃｃを加え希釈した。このクリ二ヤール試薬
を冷却し、１５°Ｃで（ｓ）−２−フェニルプロピル
ｐ−トルエンスルフォネート１８０ ｇ （テトラヒド
ロフラン３００ ｃｃに溶解）、臭化第１銅０．１ｇを
加えた。
反応液を撹拌しながら徐々に昇温させ、３０〜４０℃で
、２時間反応させた。反応液を希塩酸ノ＼注加し、遊離
した有機層をベンゼンで抽出した。
、２時間反応させた。反応液を希塩酸ノ＼注加し、遊離
した有機層をベンゼンで抽出した。
ベンゼン層をよく水洗した後、芒硝で乾燥させた。ベン
ゼンを留去し、残留分を減圧蒸留して１０７ｇの（Ｒ）
−２−フェニルノナン（１■）を得た。
ゼンを留去し、残留分を減圧蒸留して１０７ｇの（Ｒ）
−２−フェニルノナン（１■）を得た。
ｂ、 ｐ、 ７７〜７８°Ｃ／ ０．３５ｎｎＨｇ（ｄ
） （Ｒ） −１（４’−ブロモフェニル）ノナン（Ｖ
）の合成 （Ｒ１−２−フェニルノナン１０１ｇ、鉄粉１，５ｇ、
ヨウ素１．５ｇおよび塩化メチレン１．ｌｌの混合物を
一５℃まで冷却し、撹詳しながら臭素１１９ｇを滴下し
た。滴下後、−５°Ｃで５時間、室温で、５時間、反応
させた。
） （Ｒ） −１（４’−ブロモフェニル）ノナン（Ｖ
）の合成 （Ｒ１−２−フェニルノナン１０１ｇ、鉄粉１，５ｇ、
ヨウ素１．５ｇおよび塩化メチレン１．ｌｌの混合物を
一５℃まで冷却し、撹詳しながら臭素１１９ｇを滴下し
た。滴下後、−５°Ｃで５時間、室温で、５時間、反応
させた。
反応液を苛性ソータ水溶液へ注加し、さらに、チオ硫酸
ナトリウム水溶液を加えてよく撹拌した。
ナトリウム水溶液を加えてよく撹拌した。
不溶物を沖過して除去した後、塩化メチレン層を水洗し
、芒硝を用いて乾燥させた。塩化メチレンを留去し、残
留分を減圧蒸留して１２５ｇの（Ｒ１−２−（４°−ブ
ロモフェニル）ノナン（■）＊を得た。ｂ、 ｐ、 １
１４〜１１５°Ｃ／ ０．３ｎｎＨｑ＝ １３− （＊ このものには、約７％の（Ｒ）−２−（２’−ブ
ロモフェニル）ノナンか含まれていた。）（ｅ） （Ｒ
） −４−（１°−メチルオクチル）フェノール（ｖｌ
）の合成 マグネシウム４ｇおよびヨウ素０．０１ｇの混合物へ（
Ｒ） −２−（４’−ブロモフェニル）ノナン４０ｇの
溶液（テトラヒドロフラン７０ｃｃに溶解）を滴下し、
クリ二ヤール試薬を調製した。このクリ二ヤール試薬を
、はう酸トリブチル２３ｇおよびテトラヒドロフラン５
０ｃｃの混合物へ、４０℃で撹拌しながら滴下した。滴
下後、４０℃で１時間反応させた後、冷却しな。この反
応液へ、１０％希硫酸１００ ｃｃを２０℃以下で滴下
し、遊離したテトラヒドロフラン層を分液した。このテ
トラヒドロフラン層へ、１０％過酸化水素水１２０ ｃ
ｃを２０°Ｃ以下で滴下し、しばらく、撹拌した。
、芒硝を用いて乾燥させた。塩化メチレンを留去し、残
留分を減圧蒸留して１２５ｇの（Ｒ１−２−（４°−ブ
ロモフェニル）ノナン（■）＊を得た。ｂ、 ｐ、 １
１４〜１１５°Ｃ／ ０．３ｎｎＨｑ＝ １３− （＊ このものには、約７％の（Ｒ）−２−（２’−ブ
ロモフェニル）ノナンか含まれていた。）（ｅ） （Ｒ
） −４−（１°−メチルオクチル）フェノール（ｖｌ
）の合成 マグネシウム４ｇおよびヨウ素０．０１ｇの混合物へ（
Ｒ） −２−（４’−ブロモフェニル）ノナン４０ｇの
溶液（テトラヒドロフラン７０ｃｃに溶解）を滴下し、
クリ二ヤール試薬を調製した。このクリ二ヤール試薬を
、はう酸トリブチル２３ｇおよびテトラヒドロフラン５
０ｃｃの混合物へ、４０℃で撹拌しながら滴下した。滴
下後、４０℃で１時間反応させた後、冷却しな。この反
応液へ、１０％希硫酸１００ ｃｃを２０℃以下で滴下
し、遊離したテトラヒドロフラン層を分液した。このテ
トラヒドロフラン層へ、１０％過酸化水素水１２０ ｃ
ｃを２０°Ｃ以下で滴下し、しばらく、撹拌した。
反応液をベンゼンで抽出し、ベンゼン層をよく水洗した
後、芒硝で乾燥させた。ベンゼンを留去した後、残留分
を減圧蒸留して、１３．４ｇの（Ｒ） ！ −（１’−
メチルオクチル）フェノール＝ １４− （ｖｉ）＊を得た。ｂ、 ｐ、 １０１〜１０３℃１０
．１５ｎｎｈ（＊ このものには、約３％の（Ｒ）−２
−（１゜−メチルオクチル）フェノールか含まれていた
。
後、芒硝で乾燥させた。ベンゼンを留去した後、残留分
を減圧蒸留して、１３．４ｇの（Ｒ） ！ −（１’−
メチルオクチル）フェノール＝ １４− （ｖｉ）＊を得た。ｂ、 ｐ、 １０１〜１０３℃１０
．１５ｎｎｈ（＊ このものには、約３％の（Ｒ）−２
−（１゜−メチルオクチル）フェノールか含まれていた
。
（ｆ）４−オクチルオキシビフェニル−４゛−カルボン
酸（ｖｉｉｉ）の合成 ４−オクチルオキシ−４゛−シアノビフェニル（ｖｉｉ
） （Ｂ叶社製） １００ ｇ、５０％苛性ソータ水溶
１２６０ ｃｃおよびジエチレングリコール２」の混合
物を、還流下で、２０時間、撹拌した。冷却後、塩酸を
加えて酸性とし、さらに、２時間加熱撹拌した。反応液
を水へ注加し、結晶を枦集しな。
酸（ｖｉｉｉ）の合成 ４−オクチルオキシ−４゛−シアノビフェニル（ｖｉｉ
） （Ｂ叶社製） １００ ｇ、５０％苛性ソータ水溶
１２６０ ｃｃおよびジエチレングリコール２」の混合
物を、還流下で、２０時間、撹拌した。冷却後、塩酸を
加えて酸性とし、さらに、２時間加熱撹拌した。反応液
を水へ注加し、結晶を枦集しな。
得られた結晶をメチルエチルケトンより再結晶して６２
ｇの４−オクチルオキシビフェニル−４゜−カルボン酸
（ｖｉｉｉ）を得な。
ｇの４−オクチルオキシビフェニル−４゜−カルボン酸
（ｖｉｉｉ）を得な。
Ｃｒ ｙ ｓ ｔ 、 −Ｓｒａ Ｃ−Ｎ ｅ −１ｓ
。
。
（ｑ）４−オクチルオキシビフェニル−４°−カルボン
酸クロライド（１×）の合成 ４−オクチルオキシビフェニル−４′−カルボン酸１５
ｇ、塩化チオニル５０ｇを還流下に、５時間撹拌した。
酸クロライド（１×）の合成 ４−オクチルオキシビフェニル−４′−カルボン酸１５
ｇ、塩化チオニル５０ｇを還流下に、５時間撹拌した。
ベンゼンを添加し、過剰の塩化チオニルを共沸留去して
４−オクチルオキシビフェニル−４”−カルボン酸クロ
ライド（１×）を得た。
４−オクチルオキシビフェニル−４”−カルボン酸クロ
ライド（１×）を得た。
（ｈ） （Ｒ） −４−（１＝−メチルオクチル）フェ
ニル ４−オクチルオキシビフェニル−４°−カルボキ
シレート（×）の合成 （Ｒ） −１−（１’−メチルオクチル）フェノール２
．３ｇ、ピリジン０．８ｇおよびベンゼン２０ｃｃの混
合物へ、室温下、４−オクチルオキシビフェニル−４°
−カルボン酸クロライド３．４ ｇ （少量のベンゼン
に溶解）を滴下した。
ニル ４−オクチルオキシビフェニル−４°−カルボキ
シレート（×）の合成 （Ｒ） −１−（１’−メチルオクチル）フェノール２
．３ｇ、ピリジン０．８ｇおよびベンゼン２０ｃｃの混
合物へ、室温下、４−オクチルオキシビフェニル−４°
−カルボン酸クロライド３．４ ｇ （少量のベンゼン
に溶解）を滴下した。
室温で２時間、還流下で２時間反応させた後、反応液を
水中へ注加した。遊離したベンゼン層を水洗した後、芒
硝で乾燥させた。ベンセンを留去した後、残留分をカラ
ムクロマトグラフィー（担体ニジリカゲル 溶離液：ベ
ンゼン）にて精製し、さらにアセトンより再結晶して（
Ｒ）−４−（１°−メチルオクチル）フェニル ４−オ
クチルオキシビフェニル−４°−カルホキシレ一ト（Ｘ
）２．５ｇを得た。このものの含量は、液体クロマトグ
ラフィーにて９９％以上、薄層クロマトグラフィーにて
１スポツトであった。赤外線吸収スペクトル測定によれ
は特性値は、２８００〜３０００■−１，１７３０■利
、１６００■弓、１２００ａｎ−’であり、また質量ス
ペクトル分析では５２９に分子イオンピーク、３０９に
基準ピークか認められ、このものの化学Ｗ４＠か支持さ
れた。
水中へ注加した。遊離したベンゼン層を水洗した後、芒
硝で乾燥させた。ベンセンを留去した後、残留分をカラ
ムクロマトグラフィー（担体ニジリカゲル 溶離液：ベ
ンゼン）にて精製し、さらにアセトンより再結晶して（
Ｒ）−４−（１°−メチルオクチル）フェニル ４−オ
クチルオキシビフェニル−４°−カルホキシレ一ト（Ｘ
）２．５ｇを得た。このものの含量は、液体クロマトグ
ラフィーにて９９％以上、薄層クロマトグラフィーにて
１スポツトであった。赤外線吸収スペクトル測定によれ
は特性値は、２８００〜３０００■−１，１７３０■利
、１６００■弓、１２００ａｎ−’であり、また質量ス
ペクトル分析では５２９に分子イオンピーク、３０９に
基準ピークか認められ、このものの化学Ｗ４＠か支持さ
れた。
このものをメトラー社製ホットステージＦＰ−８２には
さみ偏光顕微鏡下で相変化を観察した。
さみ偏光顕微鏡下で相変化を観察した。
その結果は別表１に示されている。
実施例２
（Ｒ）−４−＜１°−メチルオクチル）フェニル４−へ
ブチルオキシピフェニル−４°−カルボキシレートの合
成 （ａ）４−へブチルオキシビフェニル−４°−カルボン
酸クロライドを下記により合成する。
ブチルオキシピフェニル−４°−カルボキシレートの合
成 （ａ）４−へブチルオキシビフェニル−４°−カルボン
酸クロライドを下記により合成する。
実施例１（ｆ）において４−オクチルオキシ−４”−シ
アノビフェニルに替えて４−へブチルオキシ−４゛−シ
アノビフェニルを用い、他は同様に操作することにより
４−へブチルオキシビフェニル−４“−カルホン酸を得
、次いで、実施例１（ｇ）において４−オクチルオキシ
ビフェニル−４゛−カルボン酸の替わりにこの４−ヘプ
チルオキシしフェニル−４′−カルボン酸を用い、他は
同様に操作することにより４−へブチルオキシピフェニ
ル−４“−カルボン酸クロライドを得る。
アノビフェニルに替えて４−へブチルオキシ−４゛−シ
アノビフェニルを用い、他は同様に操作することにより
４−へブチルオキシビフェニル−４“−カルホン酸を得
、次いで、実施例１（ｇ）において４−オクチルオキシ
ビフェニル−４゛−カルボン酸の替わりにこの４−ヘプ
チルオキシしフェニル−４′−カルボン酸を用い、他は
同様に操作することにより４−へブチルオキシピフェニ
ル−４“−カルボン酸クロライドを得る。
（ｂ）実施例１（ｈ）において、４−オクチルオキシビ
フェニル−４゛−カルボン酸クロライドの替わりに上記
（ａ）で得られた４−へブチルオキシビフェニル−４゛
−カルボン酸クロライドを用い、他は同様に操作するこ
とにより（Ｒ）−１−（１゜−メチルオクチル）フェニ
ル ４−へブチルオキシピフェニル−４′−カルボキシ
レートを得な。
フェニル−４゛−カルボン酸クロライドの替わりに上記
（ａ）で得られた４−へブチルオキシビフェニル−４゛
−カルボン酸クロライドを用い、他は同様に操作するこ
とにより（Ｒ）−１−（１゜−メチルオクチル）フェニ
ル ４−へブチルオキシピフェニル−４′−カルボキシ
レートを得な。
このものの含量は、液体クロマトグラフィーにて９９％
以上、薄層クロマトグラフィーにて１スポツトであった
。赤外線吸収スペクトル測定によれば特性値は、２８０
０ｃｍ−１〜３０００ｃｍ ’、１７３０ｃ、−１，１
６００（２）−１，１２００■りであり、また質量スベ
クトル分析では５１４に分子イオンピーク、３０９に基
準ピークか認められ、このものの化学構造が支持された
。このものをメトラー社製ホットステージＦＰ−８２に
はさみ偏光顕微鏡下で相変化を観察しな。
以上、薄層クロマトグラフィーにて１スポツトであった
。赤外線吸収スペクトル測定によれば特性値は、２８０
０ｃｍ−１〜３０００ｃｍ ’、１７３０ｃ、−１，１
６００（２）−１，１２００■りであり、また質量スベ
クトル分析では５１４に分子イオンピーク、３０９に基
準ピークか認められ、このものの化学構造が支持された
。このものをメトラー社製ホットステージＦＰ−８２に
はさみ偏光顕微鏡下で相変化を観察しな。
その結果は別表１に示されている。
実施例・３
［Ｒ） −４−（１’−メチルオクチル）フェニル４−
デシルオキシビフェニル−４゛−カルホキシレー１〜の
合成 （ａ）４−デシルオキシしフェニル−４”−カルボン酸
クロライドを下記により合成する。
デシルオキシビフェニル−４゛−カルホキシレー１〜の
合成 （ａ）４−デシルオキシしフェニル−４”−カルボン酸
クロライドを下記により合成する。
実施例１（ｆ）において４−オクチルオキシ−４゛−シ
アノビフェニルに替えて４−デシルオキシル４°−シア
ノヒフエニルを用い、他は同様に操作することにより４
−デシルオキシビフェニル−４゛−カルボン酸を得、次
いで、実施例ＩＴＯ）において４−オクチルオキシビフ
ェニル−４“−カルボン酸に替えて上記の４−デシルオ
キシビフェニル−４゛−カルボン酸を用い、他は同様に
操作することにより４−デシルオキシビフェニル−４゛
−カルボン酸クロライドを得る。
アノビフェニルに替えて４−デシルオキシル４°−シア
ノヒフエニルを用い、他は同様に操作することにより４
−デシルオキシビフェニル−４゛−カルボン酸を得、次
いで、実施例ＩＴＯ）において４−オクチルオキシビフ
ェニル−４“−カルボン酸に替えて上記の４−デシルオ
キシビフェニル−４゛−カルボン酸を用い、他は同様に
操作することにより４−デシルオキシビフェニル−４゛
−カルボン酸クロライドを得る。
（ｂ）実施例１（ｈ）において、４−オクチルオキシビ
フェニル−４°−カルボン酸クロライドに替えて、上記
（ａ）で得られた４−デシルオキシビフェニル−４゛−
カルボン酸クロライドを用い、他は同様に操作すること
により（Ｒ）−４−（１’−メチルオクチル）フェニル
４−デシルオキシビフェニル−４゛−カルボキシレー
トを得た。
フェニル−４°−カルボン酸クロライドに替えて、上記
（ａ）で得られた４−デシルオキシビフェニル−４゛−
カルボン酸クロライドを用い、他は同様に操作すること
により（Ｒ）−４−（１’−メチルオクチル）フェニル
４−デシルオキシビフェニル−４゛−カルボキシレー
トを得た。
このものの含量は、液体クロマトグラフィーにて９９％
以上、薄層クロマトグラフィーにて１スポツトであった
。赤外線吸収スペクトル測定によれば特性値は、２８０
０−３０００ｃｍ−’、１７３０ａａ−’、１６００■
−１，１２００Ｇ１１−’であり、また質量スペクトル
分析では５５６に分子イオンピーク、３０９に基準ピー
クが認められ、このものの化学構造か支持された。この
ものをメトラー社製ホットステージＦＰ−８２にはさみ
偏光顕微鏡下で相変化を観察した。
以上、薄層クロマトグラフィーにて１スポツトであった
。赤外線吸収スペクトル測定によれば特性値は、２８０
０−３０００ｃｍ−’、１７３０ａａ−’、１６００■
−１，１２００Ｇ１１−’であり、また質量スペクトル
分析では５５６に分子イオンピーク、３０９に基準ピー
クが認められ、このものの化学構造か支持された。この
ものをメトラー社製ホットステージＦＰ−８２にはさみ
偏光顕微鏡下で相変化を観察した。
その結果は別表１に示されている。
＝ ２０ 一
実施例４
（Ｒ）−４−（１°−メチルオクチル）フェニル４−ド
テシルオキシビフェニル−４°−カルボキシレートの合
成 （ａ）４−ドデシルオキシビフェニル−４゛−カルボン
酸クロライドを下記により合成する。
テシルオキシビフェニル−４°−カルボキシレートの合
成 （ａ）４−ドデシルオキシビフェニル−４゛−カルボン
酸クロライドを下記により合成する。
実施例１（ｆ）において４−オクチルオキシ−４゛−シ
アノビフェニルに替えて４−ドデシルオキシ−４゛−シ
アノビフェニルを用い、他は同様に操作することにより
４−ドデシルオキシビフェニル−４“−カルボン酸を得
、このカルボン酸を実施例１（ｑ）における４−オクチ
ルオキシビフェニル−４“−カルボン酸に替えて用い、
他は同様に操作することにより４−ドデシルオキシビフ
ェニル−４゛−カルボン酸クロライドを得る。
アノビフェニルに替えて４−ドデシルオキシ−４゛−シ
アノビフェニルを用い、他は同様に操作することにより
４−ドデシルオキシビフェニル−４“−カルボン酸を得
、このカルボン酸を実施例１（ｑ）における４−オクチ
ルオキシビフェニル−４“−カルボン酸に替えて用い、
他は同様に操作することにより４−ドデシルオキシビフ
ェニル−４゛−カルボン酸クロライドを得る。
［ｂ）実施例１（ｈ）において、４−オクチルオキシビ
フェニル−４′−カルボン酸クロライドに替えて、上記
（ａ）で合成した４−ドデシルオキシビフェニル−４°
−カルボン酸クロライドを用い、他は同様に操作するこ
とにより（Ｒ） −４−（１゜−メチルオクチル）フェ
ニル ４−ドデシルオキシビフェニル−４′−カルボキ
シレートを得た。
フェニル−４′−カルボン酸クロライドに替えて、上記
（ａ）で合成した４−ドデシルオキシビフェニル−４°
−カルボン酸クロライドを用い、他は同様に操作するこ
とにより（Ｒ） −４−（１゜−メチルオクチル）フェ
ニル ４−ドデシルオキシビフェニル−４′−カルボキ
シレートを得た。
このものの含量は、液体クロマトグラフィーにて９９％
以上、薄層クロマトグラフィーにて１スポツトであった
。赤外線吸収スペクトル測定によれば特性値は、２８０
０〜３０００ｃ１１’、１７３０ｃ＋ ’、１６００ａ
ｎ ’、１２００ｃｍ−’て゛あり、また質量スペクト
ル分析では、５８４に分子イオンピーク、３０９に基準
ピークか認められ、このものの化学構造か支持された。
以上、薄層クロマトグラフィーにて１スポツトであった
。赤外線吸収スペクトル測定によれば特性値は、２８０
０〜３０００ｃ１１’、１７３０ｃ＋ ’、１６００ａ
ｎ ’、１２００ｃｍ−’て゛あり、また質量スペクト
ル分析では、５８４に分子イオンピーク、３０９に基準
ピークか認められ、このものの化学構造か支持された。
このものをメトラー社製ホットステージＦＰ−８２には
さみ偏光顕微鏡下で相変化を観察した。
さみ偏光顕微鏡下で相変化を観察した。
その結果は別表１に示されている。
実施例５
（Ｒ）−１−（１°−メチルオクチル）フェニル４−オ
クタノイルオキシビフェニル−４゛−カルボキシレート
（ｘｉｖ）の合成 （ａ）４−オクタノイルオキシビフェニル−４°−カル
ホン酸（ｘｉｉ）の合成 ４−ヒドロキシビフェニル−４°−カルボン酸−２２〜 （ｘ ｉ ）５０ ｇ、および苛性ソータ２９ｇ（水８
００ｃｃに溶解）の混合物に、０°Ｃでオクタン酸クロ
ライド６０６ｇを滴下し、０℃で３時間撹拌した。析出
した結晶をＰ集した後、結晶も希塩酸と共に１時間撹拌
した。再び結晶を炉気し、エタノールより２回再結晶し
て１８．８ｇの４−オクタノイルオキシビフェニル−４
°−カルボン酸（ｙ＋ｉｉ）を得た。このものの質量ス
ペクトル分析を行ったところ、３４０に分子イオンピー
ク、２１４に基準ピークが認められこのものの化学構造
が支持された。
クタノイルオキシビフェニル−４゛−カルボキシレート
（ｘｉｖ）の合成 （ａ）４−オクタノイルオキシビフェニル−４°−カル
ホン酸（ｘｉｉ）の合成 ４−ヒドロキシビフェニル−４°−カルボン酸−２２〜 （ｘ ｉ ）５０ ｇ、および苛性ソータ２９ｇ（水８
００ｃｃに溶解）の混合物に、０°Ｃでオクタン酸クロ
ライド６０６ｇを滴下し、０℃で３時間撹拌した。析出
した結晶をＰ集した後、結晶も希塩酸と共に１時間撹拌
した。再び結晶を炉気し、エタノールより２回再結晶し
て１８．８ｇの４−オクタノイルオキシビフェニル−４
°−カルボン酸（ｙ＋ｉｉ）を得た。このものの質量ス
ペクトル分析を行ったところ、３４０に分子イオンピー
ク、２１４に基準ピークが認められこのものの化学構造
が支持された。
（ｂ）４−オクタノイルオキシビフェニル−４“−カル
ボン酸クロライド（ｘｉｉｉ））の合成上記（ａ）で得
られた４−オクタノイルオキシビフェニル−４°−カル
ボン酸１５ｇと塩化チオニル５０ｇとを還流下に、５時
間撹拌した。反応液にベンゼンを加え、過剰の塩化チオ
ニルを共沸除去して、４−オクタノイルオキシビフェニ
ル−４゛−カルボン酸クロライド（ｘｉｉｉ）を得な。
ボン酸クロライド（ｘｉｉｉ））の合成上記（ａ）で得
られた４−オクタノイルオキシビフェニル−４°−カル
ボン酸１５ｇと塩化チオニル５０ｇとを還流下に、５時
間撹拌した。反応液にベンゼンを加え、過剰の塩化チオ
ニルを共沸除去して、４−オクタノイルオキシビフェニ
ル−４゛−カルボン酸クロライド（ｘｉｉｉ）を得な。
（ｃ） （Ｒ） −４−（１°−メチルオクチル）フエ
二ル ４−オクタノイルオキシビフェニル−４゛−カル
ボキシレート（ｘｉｖ）の合成実施例１（ｅ）て得られ
た４−（１°−メチルオクチル）フェノール１．２ｇ、
ピリジン０．５ｇと、ベンゼン２０ｃｃとの混合物に、
上記（ｂ）で得られた４−オクタノイルオキシビフェニ
ル−４°−カルボン酸クロライド２．２ ｇ （ベンゼ
ン１０ｃｃに溶解）を滴下し、室温で２時間、還流下に
２時間撹拌した。反応液を水へあけ、遊離したベンゼン
層を水洗し、芒硝を用いて乾燥させた。ベンゼンを留去
し残留分をカラムクロマトグラフィー（担体ニジリカゲ
ル、溶離液：ベンゼン）にて精製し、さらにアセトンよ
り再結晶して１．２ｇの（Ｒ）−４−（１’−メチルオ
クチル）フェニル ４−オクタノイルオキシビフェニル
−４°−カルボキシレート（ＸｉＶ）を得た。
二ル ４−オクタノイルオキシビフェニル−４゛−カル
ボキシレート（ｘｉｖ）の合成実施例１（ｅ）て得られ
た４−（１°−メチルオクチル）フェノール１．２ｇ、
ピリジン０．５ｇと、ベンゼン２０ｃｃとの混合物に、
上記（ｂ）で得られた４−オクタノイルオキシビフェニ
ル−４°−カルボン酸クロライド２．２ ｇ （ベンゼ
ン１０ｃｃに溶解）を滴下し、室温で２時間、還流下に
２時間撹拌した。反応液を水へあけ、遊離したベンゼン
層を水洗し、芒硝を用いて乾燥させた。ベンゼンを留去
し残留分をカラムクロマトグラフィー（担体ニジリカゲ
ル、溶離液：ベンゼン）にて精製し、さらにアセトンよ
り再結晶して１．２ｇの（Ｒ）−４−（１’−メチルオ
クチル）フェニル ４−オクタノイルオキシビフェニル
−４°−カルボキシレート（ＸｉＶ）を得た。
このものは、液体クロマトクラフィーにて９９％以上、
薄層クロマトグラフィーにて１スポツトであった。赤外
線吸収スペクトル測定によれば特性値は、２８００〜３
０００■−１，１７６０ｃｍ ’、１７３０２−’、１
６００■−１であり、また、質量スペクトル分析では、
５４２に分子イオンピーク、３２３に基準ピークが認め
られ、このものの化学構造が支持された。
薄層クロマトグラフィーにて１スポツトであった。赤外
線吸収スペクトル測定によれば特性値は、２８００〜３
０００■−１，１７６０ｃｍ ’、１７３０２−’、１
６００■−１であり、また、質量スペクトル分析では、
５４２に分子イオンピーク、３２３に基準ピークが認め
られ、このものの化学構造が支持された。
このものをメトラー社製ホットステージＦＰ−８２には
さみ偏光顕微鏡下で相変化を観察した。
さみ偏光顕微鏡下で相変化を観察した。
その結果は別表１に示されている。
実施例６
（旧−１−（１’−メチルオクチル）フェニル４−オク
チルビフェニル−４°−カルボキシレート（ｘｖｉ）の
合成 実施例１（ｅ）で得られた４−（１’−メチルオクチル
）フェノール１．２ｇ、ピリジン０．５ｇおよびベンゼ
ン２０ｃｃの混合物に、４−オクチルビフェニル−４°
−カルボン酸クロライド２．１ ｇ （ベンゼン１０ｃ
ｃに溶解）を滴下し、室温で２時間、還流下に２時間撹
拌した。反応液を水へあけ、遊離したベンゼン層をよく
水洗し、芒硝で乾燥させた。ベンゼンを留去し、残留分
をカラムクロマトクラフィー（担体ニジリカゲル、溶離
液：ベンゼン）にて精製し、さらにアセトンより再結晶
して０．６ ｇの（Ｒ） −１−（１°−メチルオクチ
ル）フェニル ４−オクチルビフェニル−４゜−カルボ
キシレート（ｘｖｉ）を得な。このものは、液体クロマ
トグラフィーにて９９％以上、薄層クロマトグラフィー
にて１スポツトであった。
チルビフェニル−４°−カルボキシレート（ｘｖｉ）の
合成 実施例１（ｅ）で得られた４−（１’−メチルオクチル
）フェノール１．２ｇ、ピリジン０．５ｇおよびベンゼ
ン２０ｃｃの混合物に、４−オクチルビフェニル−４°
−カルボン酸クロライド２．１ ｇ （ベンゼン１０ｃ
ｃに溶解）を滴下し、室温で２時間、還流下に２時間撹
拌した。反応液を水へあけ、遊離したベンゼン層をよく
水洗し、芒硝で乾燥させた。ベンゼンを留去し、残留分
をカラムクロマトクラフィー（担体ニジリカゲル、溶離
液：ベンゼン）にて精製し、さらにアセトンより再結晶
して０．６ ｇの（Ｒ） −１−（１°−メチルオクチ
ル）フェニル ４−オクチルビフェニル−４゜−カルボ
キシレート（ｘｖｉ）を得な。このものは、液体クロマ
トグラフィーにて９９％以上、薄層クロマトグラフィー
にて１スポツトであった。
赤外線吸収スペクトル測定によれば特性値は、２８００
〜３０００ｃａ −’、１７３０ＣＩ＋−’、１０００
ｃｍ−’であり、また、質量スペクトル分析では５１２
に分子イオンピーク、２９３に基準ピークが認められ、
このものの化学構造が支持された。このものをメトラー
社製ホットステージＦＰ−８２にはさみ、偏光顕微鏡下
に相変化を観察した。
〜３０００ｃａ −’、１７３０ＣＩ＋−’、１０００
ｃｍ−’であり、また、質量スペクトル分析では５１２
に分子イオンピーク、２９３に基準ピークが認められ、
このものの化学構造が支持された。このものをメトラー
社製ホットステージＦＰ−８２にはさみ、偏光顕微鏡下
に相変化を観察した。
その結果は別表１に示されている。
実施例７
ｆＲ） −４−オクタノイルオキシフェニル ４−（１
゛−メチルオクチル）ビフェニル−４°−カルボキシレ
ート（ｘｘ ｉ ｉ ｉ ）の合成（ａ） （Ｒ）−メ
チル ４−（１”−メチルオクチル）ビフェニル−４′
−カルボキシレート（ＸＶ ｉ ｉ ）の合成 マグネシウム４．５ｇおよびヨウ素０．０１ｇの混合物
へ実施例１（ｄ）で得られた（Ｒ）−２−（４゜−ブロ
モフェニル）ノナン（ｖ）４５ ｇ ＜テトラヒドロフ
ラン７０ｃｃに溶解）を滴下して、クリ二ヤール試薬を
調製した。
゛−メチルオクチル）ビフェニル−４°−カルボキシレ
ート（ｘｘ ｉ ｉ ｉ ）の合成（ａ） （Ｒ）−メ
チル ４−（１”−メチルオクチル）ビフェニル−４′
−カルボキシレート（ＸＶ ｉ ｉ ）の合成 マグネシウム４．５ｇおよびヨウ素０．０１ｇの混合物
へ実施例１（ｄ）で得られた（Ｒ）−２−（４゜−ブロ
モフェニル）ノナン（ｖ）４５ ｇ ＜テトラヒドロフ
ラン７０ｃｃに溶解）を滴下して、クリ二ヤール試薬を
調製した。
別に、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム（ＣＰｄＣ＆２（Ｐ（ＣＪ５）３）２］）０．８ｇ
およびテトラヒドロフラン３０ｃｃの混合物を用意し、
これに窒素ふん囲気下、１Ｍ水素化ジイソブチルアルミ
ニウムーヘキサン溶液［＜１ｓｏ−Ｃ４Ｈ９）２＾１．
ＨＦ２．５ｃｃを添加した。これに、さらに、ｐ−ブ
ロモ安息香酸メチル３１ｇ（テトラヒドロフラン１００
ｃｃに溶解）を加え、６０°Ｃまで加熱した。この反応
液へ、先に調製した上記のクリ二ヤール試薬を滴下し、
６０℃で４時間撹拌した。
ウム（ＣＰｄＣ＆２（Ｐ（ＣＪ５）３）２］）０．８ｇ
およびテトラヒドロフラン３０ｃｃの混合物を用意し、
これに窒素ふん囲気下、１Ｍ水素化ジイソブチルアルミ
ニウムーヘキサン溶液［＜１ｓｏ−Ｃ４Ｈ９）２＾１．
ＨＦ２．５ｃｃを添加した。これに、さらに、ｐ−ブ
ロモ安息香酸メチル３１ｇ（テトラヒドロフラン１００
ｃｃに溶解）を加え、６０°Ｃまで加熱した。この反応
液へ、先に調製した上記のクリ二ヤール試薬を滴下し、
６０℃で４時間撹拌した。
反応液を冷希塩酸へ注加し、遊離した有機層をベンゼン
で抽出した。ベンゼン層をよく水洗し芒硝を用いて乾燥
させた。ベンゼンを留去した後、残留分を蒸留し、留分
をヘキサンより２回再結晶して１７ｇの（Ｒ）−メチル
４−（１”−メチルオクチル）ビフェニル−４′−カ
ルボキシレート（ｘｖｉｉ）を得た。ｂ、 ｐ、 １７
０°Ｃ／ ０．１５ｕ＋ｔｂ＋ｎ、ｐ、４５．１〜４５
．８℃ （ｂ） （Ｒ）−４−（１’“−メチルオクチル）ビフ
ェニル−４′−カルボン酸（ｘｖｉｉｉ）の合成（Ｒ）
−メチル １−（１”−メチルオクチル）ビフェニル−
４′−カルボキシレート１７ｇ、エタノール８０ｃｃお
よび苛性ソータ５ｇ（水８０ｃｃに溶解）の混合物を還
流下に３時間撹拌した。次に塩酸を加え、酸性としたｆ
＆７０〜８０℃で３０分撹拌した。反応液を水へあけ、
結晶を沢集した。結晶をエタノールより再結晶して１４
．２ｇの（Ｒ）−４−（１’“−メチルオクチル）ビフ
ェニル−４’−カルボン酸（ｘｖｉｉｉ）を得た。
で抽出した。ベンゼン層をよく水洗し芒硝を用いて乾燥
させた。ベンゼンを留去した後、残留分を蒸留し、留分
をヘキサンより２回再結晶して１７ｇの（Ｒ）−メチル
４−（１”−メチルオクチル）ビフェニル−４′−カ
ルボキシレート（ｘｖｉｉ）を得た。ｂ、 ｐ、 １７
０°Ｃ／ ０．１５ｕ＋ｔｂ＋ｎ、ｐ、４５．１〜４５
．８℃ （ｂ） （Ｒ）−４−（１’“−メチルオクチル）ビフ
ェニル−４′−カルボン酸（ｘｖｉｉｉ）の合成（Ｒ）
−メチル １−（１”−メチルオクチル）ビフェニル−
４′−カルボキシレート１７ｇ、エタノール８０ｃｃお
よび苛性ソータ５ｇ（水８０ｃｃに溶解）の混合物を還
流下に３時間撹拌した。次に塩酸を加え、酸性としたｆ
＆７０〜８０℃で３０分撹拌した。反応液を水へあけ、
結晶を沢集した。結晶をエタノールより再結晶して１４
．２ｇの（Ｒ）−４−（１’“−メチルオクチル）ビフ
ェニル−４’−カルボン酸（ｘｖｉｉｉ）を得た。
Ｃｒｙｓｔ、 −Ｃｈ −Ｉｓ。
（ｃ） （Ｒ） −４−（１’−メチルオクチル）しフ
ェニル−４′−カルボン酸クロライド（ｘｉｙ；）の合
成 （Ｒ） −４−（１”−メチルオクチル）ビフェニル−
４°−カルボン９１４ｇおよび塩化チオニル５０ｇを還
流下に５時間撹拌した。反応液に、ベンゼンを加え過剰
の塩化チオニルを共沸除去して（Ｒ）−４−（１“−メ
チルオクチル）ビフェニル−４°−カルボン酸クロライ
ド（ｘｉｘ）を得な。
ェニル−４′−カルボン酸クロライド（ｘｉｙ；）の合
成 （Ｒ） −４−（１”−メチルオクチル）ビフェニル−
４°−カルボン９１４ｇおよび塩化チオニル５０ｇを還
流下に５時間撹拌した。反応液に、ベンゼンを加え過剰
の塩化チオニルを共沸除去して（Ｒ）−４−（１“−メ
チルオクチル）ビフェニル−４°−カルボン酸クロライ
ド（ｘｉｘ）を得な。
（ｄ）４−ペンシルオキシフェニル オクタノエート（
ＸＸ ｉ ）の合成 ４−ベンジルオキシフェノール（ｘｘ）２５ｇ、ピリジ
ン１０ｇおよびベンゼン１００ｃｃの混合物に、オクタ
ン酸クロライド２１ｇを滴下し、室温で２時間、還流下
に３時間撹拌した。反応液を水へあけ、遊離したベンゼ
ン層をよく水洗した後、芒硝を用いて乾燥させた。ベン
ゼンを留去し、残留分をエタノールより再結晶して３４
ｇの４−ベンジルオキシフェニル オクタノエート（ｘ
ｘｉ）を得た。１． ｐ、 ６０〜６３．５℃（ｅ）４
−オクタノイルオキシフェノール（ｘｘｉｉ）の合成 ４−ペンシルオキシフェニル オクタノニー−２９＝ ト３４ｇ、１０％パラジウム−カーボン（Ｐｄ−ＣＨｇ
、ぎ酸アンモニウム２０ｇおよびアセトン３００ｃｃの
混合物を還流下に３時間撹拌した。冷却後、反応液を沢
過し、炉液を′ｌ！４縮した。炉液残留分を水へあけ、
遊離した油状物をベンゼンで抽出した。ベンゼン層をよ
く水洗した後、芒硝で乾燥させた。ベンゼンを留去し、
残留分を減圧蒸留した後、留出分をヘキサンより再結晶
して１２ｇの４−オクタノイルオキシフェノール（ｘｘ
ｉ ｉ ）をえた。ｂ、ｐ、１４５−１５０℃／ ０
．２５ＩｎＨ（１（ｆ） （Ｒ） −４−オクタノイル
オキシフェニル４−（１”−メチルオクチル）ビフェニ
ル−４′−カルボキシレート（ＸＸ ｉ ｉ ｉ ）の
合成４−オクタノイルオキシフェノール０．９６ ｇ、
ピリジン０．４ｇおよびベンゼン２０ｃｃの混合物に（
Ｒ） −４−（１”−メチルオクチル）ビフェニル−４
り−カルボン酸クロライド（ｘｉｘ）１．４ｇ （ベン
ゼン１０ｃｃに溶解）を滴下し、室温で２時間、還流下
に２時間撹拌した。反応液を水へあけ、遊離したベンゼ
ン層をよく水洗し、芒硝で乾燥さ− ３〇 − せた。ベンゼンを留去した後、残留分をカラムクロマト
グラフィー（担体ニジリカゲル、溶離液；ベンゼン）に
て精製し、さらにアセトンより再結晶して０．６ｇの（
Ｒ）−４−オクタノイルオキシフェニル ４−（１”−
メチルオクチル）しフェニル−４′−カルボキシレート
（ＸＸ ｉ ｉ ｉ ）を得な。
ＸＸ ｉ ）の合成 ４−ベンジルオキシフェノール（ｘｘ）２５ｇ、ピリジ
ン１０ｇおよびベンゼン１００ｃｃの混合物に、オクタ
ン酸クロライド２１ｇを滴下し、室温で２時間、還流下
に３時間撹拌した。反応液を水へあけ、遊離したベンゼ
ン層をよく水洗した後、芒硝を用いて乾燥させた。ベン
ゼンを留去し、残留分をエタノールより再結晶して３４
ｇの４−ベンジルオキシフェニル オクタノエート（ｘ
ｘｉ）を得た。１． ｐ、 ６０〜６３．５℃（ｅ）４
−オクタノイルオキシフェノール（ｘｘｉｉ）の合成 ４−ペンシルオキシフェニル オクタノニー−２９＝ ト３４ｇ、１０％パラジウム−カーボン（Ｐｄ−ＣＨｇ
、ぎ酸アンモニウム２０ｇおよびアセトン３００ｃｃの
混合物を還流下に３時間撹拌した。冷却後、反応液を沢
過し、炉液を′ｌ！４縮した。炉液残留分を水へあけ、
遊離した油状物をベンゼンで抽出した。ベンゼン層をよ
く水洗した後、芒硝で乾燥させた。ベンゼンを留去し、
残留分を減圧蒸留した後、留出分をヘキサンより再結晶
して１２ｇの４−オクタノイルオキシフェノール（ｘｘ
ｉ ｉ ）をえた。ｂ、ｐ、１４５−１５０℃／ ０
．２５ＩｎＨ（１（ｆ） （Ｒ） −４−オクタノイル
オキシフェニル４−（１”−メチルオクチル）ビフェニ
ル−４′−カルボキシレート（ＸＸ ｉ ｉ ｉ ）の
合成４−オクタノイルオキシフェノール０．９６ ｇ、
ピリジン０．４ｇおよびベンゼン２０ｃｃの混合物に（
Ｒ） −４−（１”−メチルオクチル）ビフェニル−４
り−カルボン酸クロライド（ｘｉｘ）１．４ｇ （ベン
ゼン１０ｃｃに溶解）を滴下し、室温で２時間、還流下
に２時間撹拌した。反応液を水へあけ、遊離したベンゼ
ン層をよく水洗し、芒硝で乾燥さ− ３〇 − せた。ベンゼンを留去した後、残留分をカラムクロマト
グラフィー（担体ニジリカゲル、溶離液；ベンゼン）に
て精製し、さらにアセトンより再結晶して０．６ｇの（
Ｒ）−４−オクタノイルオキシフェニル ４−（１”−
メチルオクチル）しフェニル−４′−カルボキシレート
（ＸＸ ｉ ｉ ｉ ）を得な。
このものの含量は、液体クロマトグラフィーにて９９％
以上、薄層クロマトクラフィーにて１スポツトであった
６ 赤外線吸収スペクトル測定によれば特性値は、２８００
〜３０００ ｃｆｌ’、１７５０ａａ−’、１７３０ａ
ｏ−’、１６００ｃａ＋であり、また質量スペクトル分
析では、５４２に分子イオンピーク、３０？に基準ピー
クが認められこのものの化学構造か支持された。このも
のをメトラー社製ホットステージＦＰ−８２にはさみ、
偏光類Ｗ１鏡下で相変化を観察した６ その結果は別表１に示されている。
以上、薄層クロマトクラフィーにて１スポツトであった
６ 赤外線吸収スペクトル測定によれば特性値は、２８００
〜３０００ ｃｆｌ’、１７５０ａａ−’、１７３０ａ
ｏ−’、１６００ｃａ＋であり、また質量スペクトル分
析では、５４２に分子イオンピーク、３０？に基準ピー
クが認められこのものの化学構造か支持された。このも
のをメトラー社製ホットステージＦＰ−８２にはさみ、
偏光類Ｗ１鏡下で相変化を観察した６ その結果は別表１に示されている。
実施例８
（Ｒｉ４−ペンタノイルオキシフェニル ４−−３１〜
（１″〜メチルオクチル）ビフェニル−４′−カルボキ
シレートの合成 実施例７（ｄ）においてオクタン酸クロライドに替えて
吉草酸クロライドを用い、他は同様に操作することによ
り４−ペンシルオキシフェニル バレレートを得た６次
に実施例７（ｅ）において、４−ベンジルオキシフェニ
ル オクタノエートに替えて４〜ベンジルオキシフエニ
ルバレレートを用い、他は同様に操作することにより４
−ペンタノイルオキシフェノールを得た。
シレートの合成 実施例７（ｄ）においてオクタン酸クロライドに替えて
吉草酸クロライドを用い、他は同様に操作することによ
り４−ペンシルオキシフェニル バレレートを得た６次
に実施例７（ｅ）において、４−ベンジルオキシフェニ
ル オクタノエートに替えて４〜ベンジルオキシフエニ
ルバレレートを用い、他は同様に操作することにより４
−ペンタノイルオキシフェノールを得た。
得られた４−ペンタノイルオキシフェノールを実施例７
（ｆ）における４−オクタノイルオキシフェノールに替
えて用い、他は同様に操作することにより（Ｒ）−４−
ペンタノイルオキシフェニル １−（１”−メチルオク
チル）ビフェニル−４′−カルボキシレートを得た。こ
のものの含量は、液体クロマトグラフィーにて９９％以
上、薄層クロマトクラフィーにて１スポツトであった。
（ｆ）における４−オクタノイルオキシフェノールに替
えて用い、他は同様に操作することにより（Ｒ）−４−
ペンタノイルオキシフェニル １−（１”−メチルオク
チル）ビフェニル−４′−カルボキシレートを得た。こ
のものの含量は、液体クロマトグラフィーにて９９％以
上、薄層クロマトクラフィーにて１スポツトであった。
赤外線吸収スペクトル測定によれば特性値は、２８０（
１−３０００ｃｍ ’、１７６０ＣＩＩ＋−’、１７
３０ｃｍ ’、１６００ａｎであり、また質量スペク
トル分析では、５００に分子イオンピーク、３０７に基
準ピークが認められ、このものの化学構造が支持された
。このものをメトラー社製ホットステージＦＰ−８２に
はさみ、偏光顕微鏡下に相変化を観察した。
１−３０００ｃｍ ’、１７６０ＣＩＩ＋−’、１７
３０ｃｍ ’、１６００ａｎであり、また質量スペク
トル分析では、５００に分子イオンピーク、３０７に基
準ピークが認められ、このものの化学構造が支持された
。このものをメトラー社製ホットステージＦＰ−８２に
はさみ、偏光顕微鏡下に相変化を観察した。
その結果は別表１に示されている。
実施例９
（Ｒ）−４−ドデカノイルオキシフェニル ４−（１゛
−メチルオクチル）ビフェニル−４＋−カルボキシレー
トの合成 実施例７（ｄ）においてオクタン酸クロライドに替えて
ドデカン酸クロライドを用い、他は同様に操作すること
により４−ペンジルオキシフェニルドデカノエートを得
た。次に実施例７（ｅ）において４−ベンジルオキシフ
ェニルオクタノエートに替えて上記の４−ペンジルオキ
シフェニルドデカノエートを用い、他は同様に操作する
ことにより４−ドデカノイルオキシフェノールを得た。
−メチルオクチル）ビフェニル−４＋−カルボキシレー
トの合成 実施例７（ｄ）においてオクタン酸クロライドに替えて
ドデカン酸クロライドを用い、他は同様に操作すること
により４−ペンジルオキシフェニルドデカノエートを得
た。次に実施例７（ｅ）において４−ベンジルオキシフ
ェニルオクタノエートに替えて上記の４−ペンジルオキ
シフェニルドデカノエートを用い、他は同様に操作する
ことにより４−ドデカノイルオキシフェノールを得た。
得られた４−ドデカノイルオキジフェノールを実施例７
（丁）における４−オクタノイルオキシフェノールに替
えて用い、池は同様に操作することにより（Ｒ）−４−
ドデカノイルオキシフェニル４−（１”−メチルオクチ
ル）しフェニル−４′−カルボキシレートを得た。この
ものの含量は、液体クロマトクラフィーにて９９％以上
、薄層クロマトクラフィーにて１スポツトであった。赤
外線吸収スペクトル測定によれば特性値は、２８００〜
３０００■−１，１７６０〜１７２０Ｃ，−１，１６０
０■−１であり、また質量スペクトル分析では、５９８
に分子イオンピーク、３０７に基準ピークが認められこ
のものの化学構造か支持された。このものをメトラー社
製ホットステージＦＰ−８２にはさみ、偏光顕微鏡下に
相変化を観察した。
（丁）における４−オクタノイルオキシフェノールに替
えて用い、池は同様に操作することにより（Ｒ）−４−
ドデカノイルオキシフェニル４−（１”−メチルオクチ
ル）しフェニル−４′−カルボキシレートを得た。この
ものの含量は、液体クロマトクラフィーにて９９％以上
、薄層クロマトクラフィーにて１スポツトであった。赤
外線吸収スペクトル測定によれば特性値は、２８００〜
３０００■−１，１７６０〜１７２０Ｃ，−１，１６０
０■−１であり、また質量スペクトル分析では、５９８
に分子イオンピーク、３０７に基準ピークが認められこ
のものの化学構造か支持された。このものをメトラー社
製ホットステージＦＰ−８２にはさみ、偏光顕微鏡下に
相変化を観察した。
その結果は別表１に示されている。
実施例１０
（Ｒ１−４−ヘキシルオキシカルホ二ルフェニル４−（
１’“−メチルオクチル）ビフェニル−４′−カルボキ
シレート（ＸＸＶ ｉ ）の合成（ａ）ヘキシル ４−
ヒドロキシベンゾエート（ＸＸＶ）の合成 ４−ヒドロキシ安息香酸（ｘｘｉｖ）３０ｇ、１−ヘキ
サノール１５０ｃｃおよび濃硫酸５ｃｃの混合物を８５
℃で６時間撹拌した。反応液を減圧下に濃縮した後、冷
苛性ソータ水溶液へ江別した。苛性ソータ水溶液を、エ
ーテルで洗浄した後、塩酸酸性とした。遊離した油状物
をベンゼンで抽出し、ベンゼン層を水洗し、乾燥させた
。ベンゼンを留去し、残留分を減圧蒸留して３２ｇのヘ
キシル ４−ヒドロキシベンゾエート（ＸＸＶ）を得た
。
１’“−メチルオクチル）ビフェニル−４′−カルボキ
シレート（ＸＸＶ ｉ ）の合成（ａ）ヘキシル ４−
ヒドロキシベンゾエート（ＸＸＶ）の合成 ４−ヒドロキシ安息香酸（ｘｘｉｖ）３０ｇ、１−ヘキ
サノール１５０ｃｃおよび濃硫酸５ｃｃの混合物を８５
℃で６時間撹拌した。反応液を減圧下に濃縮した後、冷
苛性ソータ水溶液へ江別した。苛性ソータ水溶液を、エ
ーテルで洗浄した後、塩酸酸性とした。遊離した油状物
をベンゼンで抽出し、ベンゼン層を水洗し、乾燥させた
。ベンゼンを留去し、残留分を減圧蒸留して３２ｇのヘ
キシル ４−ヒドロキシベンゾエート（ＸＸＶ）を得た
。
ｂ、 ｐ、 １５２〜１５４°Ｃ１０，２ｎｎＨｑ
ｎ、ｐ、５１〜５３．３℃（ｂ） （Ｒ） −４−ヘキ
シルオキシカルボニルフェニル ４−（１“−メチルオ
クチル）ビフェニル−４′−カルボキシレート（ＸＸＶ
ｉ）の合成ヘキシル ４−ヒドロキシベンゾエート０．
６４ｇ、ピリジン０，３ｇおよびベンゼン２０ｃｃの混
合物に、実施例７（Ｃ）で得られた４−（１’“−メチ
ルオクチル）ビフェニル−４°−カルホン酸クロライト
（ｘｉｘ） １ ｇ （ベンゼン１０ｃｃに溶解）を滴
下し室温で２時間、還流下に２時間撹拌しな。
ｎ、ｐ、５１〜５３．３℃（ｂ） （Ｒ） −４−ヘキ
シルオキシカルボニルフェニル ４−（１“−メチルオ
クチル）ビフェニル−４′−カルボキシレート（ＸＸＶ
ｉ）の合成ヘキシル ４−ヒドロキシベンゾエート０．
６４ｇ、ピリジン０，３ｇおよびベンゼン２０ｃｃの混
合物に、実施例７（Ｃ）で得られた４−（１’“−メチ
ルオクチル）ビフェニル−４°−カルホン酸クロライト
（ｘｉｘ） １ ｇ （ベンゼン１０ｃｃに溶解）を滴
下し室温で２時間、還流下に２時間撹拌しな。
反応液を水へあけ、遊離したベンゼン層を水洗し、乾燥
させた。ベンゼンを留去し、残留分をカラムクロマトク
ラフィー（担体ニジリカゲル、溶離液：ベンゼン）にて
精製し、さらにアセトンより再結晶して０．１ｇの（旧
−４−へキシルオキシカルボニルフェニル ４−（１”
−メチルオクチル）ビフェニル−４１−カルボキシレー
ト（ｘｘｖｉ）を得た。このものの含量は、液体クロマ
トグラフィーにて９９％以上、薄層クロマトグラフィー
にて１スポツトであった。赤外線吸収スペクトル測定に
よれば、特性値は、２８００〜３０００■−１，１７４
０ｃｍ−’、１７２００！＋−’、１６００ｃｍ−’で
あり、また質量スペクトル分析では、５２８に分子イオ
ンピーク、３０７に基準ピークか認められこのものの化
学構造か支持された。このものをメトラー社製ホットス
テージＦＰ−８２にはさみ、偏光顕微鏡下相変化を観察
した。
させた。ベンゼンを留去し、残留分をカラムクロマトク
ラフィー（担体ニジリカゲル、溶離液：ベンゼン）にて
精製し、さらにアセトンより再結晶して０．１ｇの（旧
−４−へキシルオキシカルボニルフェニル ４−（１”
−メチルオクチル）ビフェニル−４１−カルボキシレー
ト（ｘｘｖｉ）を得た。このものの含量は、液体クロマ
トグラフィーにて９９％以上、薄層クロマトグラフィー
にて１スポツトであった。赤外線吸収スペクトル測定に
よれば、特性値は、２８００〜３０００■−１，１７４
０ｃｍ−’、１７２００！＋−’、１６００ｃｍ−’で
あり、また質量スペクトル分析では、５２８に分子イオ
ンピーク、３０７に基準ピークか認められこのものの化
学構造か支持された。このものをメトラー社製ホットス
テージＦＰ−８２にはさみ、偏光顕微鏡下相変化を観察
した。
その結果は別表１に示されている。
３６ 一
実施例１１
（Ｒ）−４−オクチルオキシフェニル ４−（１”−メ
チルオクチル）ビフェニル−４′−カルボキシレート（
ｘｘｖｉｉｉ）の合成 ４−オクチルオキシフェノール（ｘｘｖｉｉ） １ ｇ
、ピリジン０．４ｇおよびベンゼン２０ｃｃの混合物に
実施例７（Ｃ）で得られた（Ｒ） −１−（１”−メチ
ルオクチル）ビフェニル−４°−カルボン酸クロライド
（ｘｉｘ）１．６ｇ （ベンゼン１０ｃｃに溶解）を滴
下し、室温で２時間、還流下に２時間撹拌した。
チルオクチル）ビフェニル−４′−カルボキシレート（
ｘｘｖｉｉｉ）の合成 ４−オクチルオキシフェノール（ｘｘｖｉｉ） １ ｇ
、ピリジン０．４ｇおよびベンゼン２０ｃｃの混合物に
実施例７（Ｃ）で得られた（Ｒ） −１−（１”−メチ
ルオクチル）ビフェニル−４°−カルボン酸クロライド
（ｘｉｘ）１．６ｇ （ベンゼン１０ｃｃに溶解）を滴
下し、室温で２時間、還流下に２時間撹拌した。
反応液を水へあけ、遊離したベンゼン層をよく水洗し、
芒硝を用いて乾燥させた。ベンゼンを留去した後、残留
分をカラムクロマトグラフィー（担体ニジリカゲル、溶
離液：ベンゼン）にて精製し、さらにアセトンより再結
晶して１．２ｇの（Ｒｉ４−オクチルオキシフェニル
４−（１゛−メチルオクチル）ビフェニル−４′−カル
ボキシレート（ｘｘｖｉｉｉ）を得な。
芒硝を用いて乾燥させた。ベンゼンを留去した後、残留
分をカラムクロマトグラフィー（担体ニジリカゲル、溶
離液：ベンゼン）にて精製し、さらにアセトンより再結
晶して１．２ｇの（Ｒｉ４−オクチルオキシフェニル
４−（１゛−メチルオクチル）ビフェニル−４′−カル
ボキシレート（ｘｘｖｉｉｉ）を得な。
このものの含量は、液体クロマトグラフィーにて９９％
以上、薄層クロマトクラフィーにて１スポットであった
。
以上、薄層クロマトクラフィーにて１スポットであった
。
赤外線吸収スペクトル測定によれば特性値は、２８００
〜３０００ａｎ−’、１７３０ａｎ−’、１６００ｃｚ
’、１２００■−１であり、また質量スペクトル分析
では、５２８に分子イオンピーク、３０７に基準ピーク
か認められこのものの化学構造か支持された。このもの
をメトラー社製ホットステージＦＰ−８２にはさみ偏光
顕微鏡下で相変化を観察した。
〜３０００ａｎ−’、１７３０ａｎ−’、１６００ｃｚ
’、１２００■−１であり、また質量スペクトル分析
では、５２８に分子イオンピーク、３０７に基準ピーク
か認められこのものの化学構造か支持された。このもの
をメトラー社製ホットステージＦＰ−８２にはさみ偏光
顕微鏡下で相変化を観察した。
その結果は別表１に示されている。
実施例１２
（Ｒ）＝４−ヘプチルオキシフェニル ４−（１°“−
メチルオクチル）ビフェニル−４１−カルボキシレート
の合成 実施例１１において、４−オクチルオキシフェノールに
替えて、４−へブチルオキシフェノールを用い、他は同
様に操作することにより（Ｒ）−４−へブチルオキシフ
ェニル ４−（１”−メチルオクチル）ビフェニル−４
°−カルボキシレートを得た。このものの含量は、液体
クロマトグラフィーにて９９％以上、薄層クロマトグラ
フ−３８＝ イーにて１スポツトであった。
メチルオクチル）ビフェニル−４１−カルボキシレート
の合成 実施例１１において、４−オクチルオキシフェノールに
替えて、４−へブチルオキシフェノールを用い、他は同
様に操作することにより（Ｒ）−４−へブチルオキシフ
ェニル ４−（１”−メチルオクチル）ビフェニル−４
°−カルボキシレートを得た。このものの含量は、液体
クロマトグラフィーにて９９％以上、薄層クロマトグラ
フ−３８＝ イーにて１スポツトであった。
赤外線吸収スペクトル測定によれば、特性値は、２８０
０〜３０００（２）−１，１７３０■−１，１６００■
−１，１２００ａｏ−’であり、また質量スペクトル分
析では５１４に分子イオンピーク、３０７に基準ピーク
か認められ、このものの化学構造が支持された。
０〜３０００（２）−１，１７３０■−１，１６００■
−１，１２００ａｏ−’であり、また質量スペクトル分
析では５１４に分子イオンピーク、３０７に基準ピーク
か認められ、このものの化学構造が支持された。
このものをメトラー社製ホットステージＦｌ’−８，２
にはさみ偏光顕微鏡下で相変化を観察した。
にはさみ偏光顕微鏡下で相変化を観察した。
その結果は別表１に示されている。
実施例１３
ｆＲｌ−４−デシルオキシフェニル ４−（１”−メチ
ルオクチル）ビフェニル−４′−カルボキシレートの合
成 実施例１１において４−オクチルオキシフェノールに替
えて、４−デシルオキシフェノールを用い、他は同様に
操作することにより（Ｒ）−４−デシルオキシフェニル
１−（１”−メチルオクチル）ビフェニル−４′−カ
ルボキシレートを得た。このものの含量は、液体クロマ
トグラフィーにて９９％以上、薄層クロマトクラフィー
にて１スポツトであった。赤外線吸収スペクトル測定で
は、特性値は、２８００〜３０００ｃ＋ｎ−’、１７３
０■−１，１６００ｃｚ−’、１２００ｃｚ−’であり
、また質量スペクトル分析では、５５６に分子イオンピ
ーク、３０７に基準ピークが認められ、このものの化学
構造が支持された。このものをメトラー社製ホットステ
ージＦＰ−８２にはさみ、偏光類ｉ鏡下で相変化を観察
した。
ルオクチル）ビフェニル−４′−カルボキシレートの合
成 実施例１１において４−オクチルオキシフェノールに替
えて、４−デシルオキシフェノールを用い、他は同様に
操作することにより（Ｒ）−４−デシルオキシフェニル
１−（１”−メチルオクチル）ビフェニル−４′−カ
ルボキシレートを得た。このものの含量は、液体クロマ
トグラフィーにて９９％以上、薄層クロマトクラフィー
にて１スポツトであった。赤外線吸収スペクトル測定で
は、特性値は、２８００〜３０００ｃ＋ｎ−’、１７３
０■−１，１６００ｃｚ−’、１２００ｃｚ−’であり
、また質量スペクトル分析では、５５６に分子イオンピ
ーク、３０７に基準ピークが認められ、このものの化学
構造が支持された。このものをメトラー社製ホットステ
ージＦＰ−８２にはさみ、偏光類ｉ鏡下で相変化を観察
した。
その結果は別表１に示されている。
実施例１４
（Ｒ）−４−ドデシルオキシフェニル ４−（１°゛−
メチルオクチル）ビフェニル−４′−カルボキシレート
の合成 実施例１１において４−オクチルオキシフェノールに替
えて、４−ドテシルオキシフェノールを用い、他は同様
に操作することにより（Ｒ）−４−ドデシルオキシフェ
ニル ４−（１”−メチルオクチル）ビフェニル−４′
−カルボキシレートを得た。
メチルオクチル）ビフェニル−４′−カルボキシレート
の合成 実施例１１において４−オクチルオキシフェノールに替
えて、４−ドテシルオキシフェノールを用い、他は同様
に操作することにより（Ｒ）−４−ドデシルオキシフェ
ニル ４−（１”−メチルオクチル）ビフェニル−４′
−カルボキシレートを得た。
このものの含量は、液体クロマトグラフィーにて９９％
以上、薄層クロマトグラフィーにて１スポツトであった
。
以上、薄層クロマトグラフィーにて１スポツトであった
。
赤外線吸収スペクトル測定によれば、特性値は、２８０
（１〜３０００ｏｏ−’、１７３０ａｏ−’、１６００
ｃｍ−’、１２００■−１であり、また質量スペクトル
分析では、５８４に分子イオンピーク、３０７に基準ピ
ークか認められ、このものの化学構造か支持された。
（１〜３０００ｏｏ−’、１７３０ａｏ−’、１６００
ｃｍ−’、１２００■−１であり、また質量スペクトル
分析では、５８４に分子イオンピーク、３０７に基準ピ
ークか認められ、このものの化学構造か支持された。
このものをメトラー社製ホットステージＦＦ’−８２に
はさみ偏光顕微鏡下で相変化を観察した。
はさみ偏光顕微鏡下で相変化を観察した。
その結果は別表１に示されている。
実施例１５
（Ｒ１−４−デシルフェニル １−（１”−メチルオク
チル）ヒフ上ニル−４１−カルボキシレート（ｘｘｘ）
の合成 ４−デシルフェノール（ｘｘｉｘ）１ ｇ、ピリジン０
．４ ｇおよびベンセン２０ｃｃの混合物に実施例７（
Ｃ）で得られた（Ｒｂ２−＜１°゛−メチルオクチル）
ビフェニル−４′−カルボン酸クロライド（ｘｉｘ）１
．５ｇ （ベンゼン１０ｃｃに溶解）を滴下し、室温で
２時間、還流下に２時間撹拌した。
チル）ヒフ上ニル−４１−カルボキシレート（ｘｘｘ）
の合成 ４−デシルフェノール（ｘｘｉｘ）１ ｇ、ピリジン０
．４ ｇおよびベンセン２０ｃｃの混合物に実施例７（
Ｃ）で得られた（Ｒｂ２−＜１°゛−メチルオクチル）
ビフェニル−４′−カルボン酸クロライド（ｘｉｘ）１
．５ｇ （ベンゼン１０ｃｃに溶解）を滴下し、室温で
２時間、還流下に２時間撹拌した。
反応液を水へあけ、遊離したベンゼン層をよく水洗し、
芒硝を用いて乾燥させた。ベンゼンを留去した後、残留
分をカラムクロマトグラフィー（担体ニジリカゲル、溶
離液：ベンゼン／ヘキサン−１／１）にて精製し、さら
にアセトンより再結晶して０．９ｇの（Ｒ）−４−デシ
ルフェニル ４−（１”−メチルオクチル）ビフェニル
−４′−カルボキシレート（ＸＸＸ）を得た。
芒硝を用いて乾燥させた。ベンゼンを留去した後、残留
分をカラムクロマトグラフィー（担体ニジリカゲル、溶
離液：ベンゼン／ヘキサン−１／１）にて精製し、さら
にアセトンより再結晶して０．９ｇの（Ｒ）−４−デシ
ルフェニル ４−（１”−メチルオクチル）ビフェニル
−４′−カルボキシレート（ＸＸＸ）を得た。
このものの含量は、液体クロマトグラフィーにて９９％
以上、薄層クロマトクラフィーにて１スポツトであった
。赤外線吸収スペクトル測定によれは特性値は、２８０
０〜３０００ ｃｍ−’、１７３０■−１，１６００ｃ
ａ＋ ’であり、また質量スペクトル分析では、５４０
に分子イオンピーク、３０７に基準ピークか認められ、
このものの化学構造か支持された。このものをメトラー
社製ホットステージＦＰ−８２にはさみ偏光顕微鏡下相
変化を観察した。
以上、薄層クロマトクラフィーにて１スポツトであった
。赤外線吸収スペクトル測定によれは特性値は、２８０
０〜３０００ ｃｍ−’、１７３０■−１，１６００ｃ
ａ＋ ’であり、また質量スペクトル分析では、５４０
に分子イオンピーク、３０７に基準ピークか認められ、
このものの化学構造か支持された。このものをメトラー
社製ホットステージＦＰ−８２にはさみ偏光顕微鏡下相
変化を観察した。
その結果は別表１に示されている。
実施例１６
ｆＲ）−４−オクチルフェニル ４−（１リーメチルオ
クチル）ビフェニル−４′−カルボキシレートの合成 実施例１５において４−デシルフェノールに替えて４−
オクチルフェノールを用い、他は同様に操作することに
より（Ｒ）−４−オクチルフェニル ４−（１”−メチ
ルオクチル）ビフェニル−４°−カルボキシレートを得
た。
クチル）ビフェニル−４′−カルボキシレートの合成 実施例１５において４−デシルフェノールに替えて４−
オクチルフェノールを用い、他は同様に操作することに
より（Ｒ）−４−オクチルフェニル ４−（１”−メチ
ルオクチル）ビフェニル−４°−カルボキシレートを得
た。
このものの含量は、液体クロマトクラフィーにて９９％
以上、薄層クロマトクラフィーにて１スポツトであった
。赤外線吸収スペクトル測定によれば特性値は、２８０
（１〜３０００ａｎ −’、１７３０（Ｅ ’、１６０
０■−１であり、また質量スペクトル分析では、５１２
に分子イオンピーク、３０７に基準ピークが認められ、
このものの化学構造が支持された。
以上、薄層クロマトクラフィーにて１スポツトであった
。赤外線吸収スペクトル測定によれば特性値は、２８０
（１〜３０００ａｎ −’、１７３０（Ｅ ’、１６０
０■−１であり、また質量スペクトル分析では、５１２
に分子イオンピーク、３０７に基準ピークが認められ、
このものの化学構造が支持された。
このものをメトラー社製ホットステージＦＦ’−８２に
はさみ、偏光顕微鏡下相変化を観察した。
はさみ、偏光顕微鏡下相変化を観察した。
その結果は別表１に示されている。
実施例１７
［Ｒ）−４−ドデシルフェニル ４−（１°°−メチル
オクチル）ビフェニル−４′−カルボキシレートの合成 実施例１５において４−デシルフェノールに替えて４−
ドデシルフェノールを用い、他は同様に操作することに
より（Ｒ１−４−ドデシルフェニル ４−（１”−メチ
ルオクチル）ビフェニル−４′−カルボキシレートを得
た。
オクチル）ビフェニル−４′−カルボキシレートの合成 実施例１５において４−デシルフェノールに替えて４−
ドデシルフェノールを用い、他は同様に操作することに
より（Ｒ１−４−ドデシルフェニル ４−（１”−メチ
ルオクチル）ビフェニル−４′−カルボキシレートを得
た。
このものの含量は、液体クロマトグラフィーにて９９％
以上、薄層クロマトグラフィーにて１スポツトであった
。
以上、薄層クロマトグラフィーにて１スポツトであった
。
赤外線吸収スペクトル測定によれば、特性値は、２８０
０〜３０００（２）−１，１７３０（２）−１，１６０
０ａｎ−’であり、また質量スペクトル分析では、５６
８に分子イオンピーク、３０７に基準ピークか認められ
、このものの化学構造が支持された。
０〜３０００（２）−１，１７３０（２）−１，１６０
０ａｎ−’であり、また質量スペクトル分析では、５６
８に分子イオンピーク、３０７に基準ピークか認められ
、このものの化学構造が支持された。
このものをメトラー社製ホットステージＦＰ−８２には
さみ偏光顕微鏡下で相変化を観察した。
さみ偏光顕微鏡下で相変化を観察した。
その結果は別表１に示されている。
実施例１８
（Ｒ） −４−（１”−メチルオクチル）ビフェニル一
４’−イル ４−へ１チルオキシカルボ゛ニルベンゾエ
ート（ＸＸＸＶ）の合成 （ａ） （Ｒ） −４−（１’−メチルオクチル）−４
’−メトキシピフェニル（ＸＸＸ ｉ ）の合成マグネ
シウム６ｇおよびヨウ素０．０１ｇの混合物へｐ−ブロ
モアニソール３４ｇ（テ）・うしドロフラン７０ｃｃに
溶解）を滴下してグリニヤール試薬を調製した。
４’−イル ４−へ１チルオキシカルボ゛ニルベンゾエ
ート（ＸＸＸＶ）の合成 （ａ） （Ｒ） −４−（１’−メチルオクチル）−４
’−メトキシピフェニル（ＸＸＸ ｉ ）の合成マグネ
シウム６ｇおよびヨウ素０．０１ｇの混合物へｐ−ブロ
モアニソール３４ｇ（テ）・うしドロフラン７０ｃｃに
溶解）を滴下してグリニヤール試薬を調製した。
別に、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム［ＰｄＣ４（Ｐ（Ｃ６Ｈ５）３＋２］ ０．８ ｇ
およびテトラヒドロフラン３０ｃｃの混合物を用意し、
これに窒素ふん囲気下１Ｍ水素化ジイソブチルアルミニ
ウム［（ｉｓｏ−Ｃ，Ｒ９）２八／ＪＩ］のヘキサン溶
液２．５ｃｃを添加した。さらに実施例１（ｄ）で得ら
れたｆＲ） −２−（４’−ブロモフェニル）ノナンｍ
４０ｇ （テトラヒドロフラン１００ｃｃに溶解）を
加え、６０℃まで加熱した。
ウム［ＰｄＣ４（Ｐ（Ｃ６Ｈ５）３＋２］ ０．８ ｇ
およびテトラヒドロフラン３０ｃｃの混合物を用意し、
これに窒素ふん囲気下１Ｍ水素化ジイソブチルアルミニ
ウム［（ｉｓｏ−Ｃ，Ｒ９）２八／ＪＩ］のヘキサン溶
液２．５ｃｃを添加した。さらに実施例１（ｄ）で得ら
れたｆＲ） −２−（４’−ブロモフェニル）ノナンｍ
４０ｇ （テトラヒドロフラン１００ｃｃに溶解）を
加え、６０℃まで加熱した。
この反応液に先に調製した上記のグリニヤール試薬を滴
下し、６０℃で４時間撹拌した。反応液を冷希塩酸へ江
別し、遊離した有機層をペンゼンで抽出した。ベンゼン
層をよく水洗し芒硝で乾燥させた。ベンゼンを留去した
後、残留分をヘキサンより再結晶し、さらに減圧蒸留し
て３２．５ｇの（Ｒ）−４−（１“°−メチルオクチル
）−４′−メトキシビフェニル（ＸＸＸ ｉ ）を得た
。
下し、６０℃で４時間撹拌した。反応液を冷希塩酸へ江
別し、遊離した有機層をペンゼンで抽出した。ベンゼン
層をよく水洗し芒硝で乾燥させた。ベンゼンを留去した
後、残留分をヘキサンより再結晶し、さらに減圧蒸留し
て３２．５ｇの（Ｒ）−４−（１“°−メチルオクチル
）−４′−メトキシビフェニル（ＸＸＸ ｉ ）を得た
。
ｂ、ｐ、 １５０°Ｃ１０，１５ＴＩＩＩＩＨ（ｌ
ｎ、ｐ、 ７１．４〜７２．７℃（ｂ） （Ｒ）−４−
しドロキシ−４°−（１′−メチルオクチル）ビフェニ
ル（ＸＸＸ白）の合成ヨウ化アルミニウム５０ｇ、ベン
ゼン１００ｃｃの混合物へ、（Ｒ）−４−（１’−メチ
ルオクチル）−４゛−メトキシビフェニル（Ｘｘｘｉ）
３２ｇ、ヨウ化テトラブチルアンモニウム０．１ｇの混
合物（ベンゼン１５０ｃｃに溶解）を滴下し、還流下に
２時間撹拌した。反応液を水へあけ、不溶物を濾過によ
り除いた。
ｎ、ｐ、 ７１．４〜７２．７℃（ｂ） （Ｒ）−４−
しドロキシ−４°−（１′−メチルオクチル）ビフェニ
ル（ＸＸＸ白）の合成ヨウ化アルミニウム５０ｇ、ベン
ゼン１００ｃｃの混合物へ、（Ｒ）−４−（１’−メチ
ルオクチル）−４゛−メトキシビフェニル（Ｘｘｘｉ）
３２ｇ、ヨウ化テトラブチルアンモニウム０．１ｇの混
合物（ベンゼン１５０ｃｃに溶解）を滴下し、還流下に
２時間撹拌した。反応液を水へあけ、不溶物を濾過によ
り除いた。
ベンゼン層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、水の順で洗浄
し、芒硝を用いて乾燥させた。ベンゼンを留去し、残留
分をヘキサンより２回再結晶して２２ｇの（Ｒ）−４−
ヒトＯキシ−４’−（１°′−メチルオクチル）ビフェ
ニル（ＸＸＸ ｉ ｉ ）を得た。
し、芒硝を用いて乾燥させた。ベンゼンを留去し、残留
分をヘキサンより２回再結晶して２２ｇの（Ｒ）−４−
ヒトＯキシ−４’−（１°′−メチルオクチル）ビフェ
ニル（ＸＸＸ ｉ ｉ ）を得た。
ｐ、ｐ、８３〜８４，５°Ｃ
（Ｃ）４−ヘプチルオキシカルボニル安息香酸クロライ
ド（ｘｘｘｉｖ）の合成 二塩化テレフタロイル（ｙ：ｘｘｉ ｉ ｉ）２５ｇ
、ベンゼン２００ｃｃの混合物に、還流下１−ヘプタツ
ール１５ｇを滴下し、６時間撹拌した。放冷後、反応液
中の不？４物を沢過により除き、Ｐ液を減圧下に濃縮し
た。
ド（ｘｘｘｉｖ）の合成 二塩化テレフタロイル（ｙ：ｘｘｉ ｉ ｉ）２５ｇ
、ベンゼン２００ｃｃの混合物に、還流下１−ヘプタツ
ール１５ｇを滴下し、６時間撹拌した。放冷後、反応液
中の不？４物を沢過により除き、Ｐ液を減圧下に濃縮し
た。
残留分を減圧蒸留して４−へブチルオキシカルボニル安
息香酸クロライド＊（ＸＸＸ １ｖ）１７ ｇを得な。
息香酸クロライド＊（ＸＸＸ １ｖ）１７ ｇを得な。
（＊ このものには、５％の二塩化テレフタロイルと４
％のヘプチル ４−へブチルオキシカルボニルベンゾエ
ートが含まれていた。）ｂ、ｐ、 １３０〜１４０°Ｃ
１０，２ｎｎＨｇ（ｄ）（旧−４−（１°′−メチルオ
クチル）ビフェニル−４′−イル ４−へブチルオキシ
カルボニルベンゾエート（ＸＸＸＶ）の合成実施例１８
（ｂ）で得られた（Ｒ）−４−ヒドロキシ−４’−（１
”−メチルオクチル）ビフェニル＝ ４７ − （ｘｘｘｉｉ）１．２ｇ、ピリジン０．４ ｇ、ベンゼ
ン２０ｃｃの混合物に、４−へブチルオキシカルボニル
安息香酸クロライド（ｘｘｘｉｖ）１．３ｇを滴下し、
室温で２時間、還流下に２時間撹拌した。反応液を水へ
あけ、遊離したベンゼン層をよく水洗し、芒硝を用いて
乾燥させた。
％のヘプチル ４−へブチルオキシカルボニルベンゾエ
ートが含まれていた。）ｂ、ｐ、 １３０〜１４０°Ｃ
１０，２ｎｎＨｇ（ｄ）（旧−４−（１°′−メチルオ
クチル）ビフェニル−４′−イル ４−へブチルオキシ
カルボニルベンゾエート（ＸＸＸＶ）の合成実施例１８
（ｂ）で得られた（Ｒ）−４−ヒドロキシ−４’−（１
”−メチルオクチル）ビフェニル＝ ４７ − （ｘｘｘｉｉ）１．２ｇ、ピリジン０．４ ｇ、ベンゼ
ン２０ｃｃの混合物に、４−へブチルオキシカルボニル
安息香酸クロライド（ｘｘｘｉｖ）１．３ｇを滴下し、
室温で２時間、還流下に２時間撹拌した。反応液を水へ
あけ、遊離したベンゼン層をよく水洗し、芒硝を用いて
乾燥させた。
ベンセンを留去し、残留分をカラムクロマトグラフィー
（担体ニジリカゲル、溶離液：ベンゼン）にて＃ｌＩ製
し、さらにアセトンより再結晶して１ｇの（Ｒ） −４
−（１”−メチルオクチル）ビフェニル−４７−イル
４−へグチルオキシカルボニルベンゾエート（ＸＸＸＶ
）を得た。
（担体ニジリカゲル、溶離液：ベンゼン）にて＃ｌＩ製
し、さらにアセトンより再結晶して１ｇの（Ｒ） −４
−（１”−メチルオクチル）ビフェニル−４７−イル
４−へグチルオキシカルボニルベンゾエート（ＸＸＸＶ
）を得た。
このものの含量は、液体クロマトグラフィーにて９９％
以上、薄層クロマトクラフィーにて１スポツトであった
。
以上、薄層クロマトクラフィーにて１スポツトであった
。
赤外線吸収スペクトル測定によれは特性値は、２８０（
１〜３０００ｃｍ−’、１７３０＞−’、１７２０ｃｌ
Ｉ−’、１５００ＣＩ＋−’であり、また質量スペクト
ル分析では、５４２に分子イオンピーク、２４７に基準
ピークが認められ、このものの化学構造が支持された。
１〜３０００ｃｍ−’、１７３０＞−’、１７２０ｃｌ
Ｉ−’、１５００ＣＩ＋−’であり、また質量スペクト
ル分析では、５４２に分子イオンピーク、２４７に基準
ピークが認められ、このものの化学構造が支持された。
このものをメトラー社製ホットステージＦＰ−８２には
さみ、偏光顕微鏡下に相変化を観察した。
さみ、偏光顕微鏡下に相変化を観察した。
その結果は別表１に示されている。
実施例１９
ｆＲ） −４−（１”−メチルオクチル）ビフェニル−
４’−イル ４−オクチルオキシベンゾエート（ｘｘｘ
ｖｉｉ）の合成 実施例１８（ｂ）で得られた４−ヒドロキシ−４゛−（
１°゛−メチルオクチル）ビフェニル（ｘｘｘｉｉ）１
．２ｇ、ピリジン０．４ｇおよびベンゼン２０ｃｃの混
合物に、４−オクチルオキシ安息香酸クロライド（ｘｘ
ｘｖｉ）１．３ｇを滴下し、室温で２時間、還流下に２
時間撹拌した。反応液を水へあけ、遊離したベンゼン層
をよく水洗し、芒硝を用いて乾燥させた。ベンセンを留
去し、残留分をカラムクロマトクラフィー（担体ニジリ
カゲル、溶離液：ベンゼン）にて精製し、さらにアセト
ンから再結晶して１，２ｇの（Ｒ） −４−＜１”−メ
チルオクチル）しフェニル−４゛−イル ４−オクチル
オキシベンゾエート（ＸＸＸＶ ｉ ｉ ）を得た。
４’−イル ４−オクチルオキシベンゾエート（ｘｘｘ
ｖｉｉ）の合成 実施例１８（ｂ）で得られた４−ヒドロキシ−４゛−（
１°゛−メチルオクチル）ビフェニル（ｘｘｘｉｉ）１
．２ｇ、ピリジン０．４ｇおよびベンゼン２０ｃｃの混
合物に、４−オクチルオキシ安息香酸クロライド（ｘｘ
ｘｖｉ）１．３ｇを滴下し、室温で２時間、還流下に２
時間撹拌した。反応液を水へあけ、遊離したベンゼン層
をよく水洗し、芒硝を用いて乾燥させた。ベンセンを留
去し、残留分をカラムクロマトクラフィー（担体ニジリ
カゲル、溶離液：ベンゼン）にて精製し、さらにアセト
ンから再結晶して１，２ｇの（Ｒ） −４−＜１”−メ
チルオクチル）しフェニル−４゛−イル ４−オクチル
オキシベンゾエート（ＸＸＸＶ ｉ ｉ ）を得た。
このものの含量は、液体クロマトグラフィーにて９９％
以上、薄層クロマトグラフィーにて１スポツトであった
。
以上、薄層クロマトグラフィーにて１スポツトであった
。
赤外線吸収スペクトル測定によれは、特性値は、２８０
０〜３０００ａｎ−’、１７３０ａ＋＋〜ｌ、１６００
ａｎ−’、１１７０ａ＋＋−’であり、また質量スペク
トル分析では、５２８に分子イオンピーク、２３３に基
準ピークか認められ、このものの化学構造か支持された
。
０〜３０００ａｎ−’、１７３０ａ＋＋〜ｌ、１６００
ａｎ−’、１１７０ａ＋＋−’であり、また質量スペク
トル分析では、５２８に分子イオンピーク、２３３に基
準ピークか認められ、このものの化学構造か支持された
。
このものをメトラー社製ホットステージＦＰ−８２には
さみ、偏光顕微鏡下相変化を観察した。
さみ、偏光顕微鏡下相変化を観察した。
その結果は別表１に示されている。
実施例２０
（旧−４−（１”−メチルオクチル）ビフェニル−４１
−イル ４−オクチルベンゾエート（ｘｘｘｉｘ）の合
成 実施例１８ｆｂ）で得られな４−ヒドロキシ−４′−（
１゛−メチルオクチル）ビフェニル（ＸＸＸ ｉ ｉ
）１．２ｇ、ピリジン０．４ｇおよびベンゼン２０ｃｃ
の混合物に、４−オクチル安息香酸クロライド（ＸＸＸ
Ｖ ｉ ｉ ｉ ）１．３ ｇを滴下し、室温で２時間
、還流−５〇 − 下に２時間撹拌した。反応液を水へあけ、遊離したベン
ゼン層をよく水洗し、芒硝で乾燥させた。
−イル ４−オクチルベンゾエート（ｘｘｘｉｘ）の合
成 実施例１８ｆｂ）で得られな４−ヒドロキシ−４′−（
１゛−メチルオクチル）ビフェニル（ＸＸＸ ｉ ｉ
）１．２ｇ、ピリジン０．４ｇおよびベンゼン２０ｃｃ
の混合物に、４−オクチル安息香酸クロライド（ＸＸＸ
Ｖ ｉ ｉ ｉ ）１．３ ｇを滴下し、室温で２時間
、還流−５〇 − 下に２時間撹拌した。反応液を水へあけ、遊離したベン
ゼン層をよく水洗し、芒硝で乾燥させた。
ベンゼンを留去し、残留分をカラムクロマトグラフィー
（担体ニジリカゲル、溶離液：ベンゼン／ヘキサン−１
／１）にて精製し、さらにアセトンより再結晶して、０
．２ｇの（Ｒ）−４＝（１′′−メチルオクチル）ヒフ
ェニルー４°−イル４−オクチルベンゾエート（ｘｘ×
ｉｘ）を得た。
（担体ニジリカゲル、溶離液：ベンゼン／ヘキサン−１
／１）にて精製し、さらにアセトンより再結晶して、０
．２ｇの（Ｒ）−４＝（１′′−メチルオクチル）ヒフ
ェニルー４°−イル４−オクチルベンゾエート（ｘｘ×
ｉｘ）を得た。
このものの含量は、液体クロマトクラフィーにて９９％
以上、薄層クロマトグラフィーにて１スポツトであった
。
以上、薄層クロマトグラフィーにて１スポツトであった
。
赤外線吸収スペクトル測定によれば、特性値は、２８０
０〜３０００■″′１．１７３０■−１，１６００ａｎ
伺であり、また質量スペクトル分析では、５１２に分子
イオンピーク、２１７に基準ピークか認められ、このも
のの化学構造か支持された。このものをメトラー社製ホ
ットステージＦＰ−８２にはさみ、偏光顕微鏡下に相変
化を観察した。
０〜３０００■″′１．１７３０■−１，１６００ａｎ
伺であり、また質量スペクトル分析では、５１２に分子
イオンピーク、２１７に基準ピークか認められ、このも
のの化学構造か支持された。このものをメトラー社製ホ
ットステージＦＰ−８２にはさみ、偏光顕微鏡下に相変
化を観察した。
その結果は別表１に示されている。
５１ 一
実施例２１
（Ｒ） −４−（１’“−メチルオクチル）ビフェニル
−４′−イル ４−オクタノイルオキシベンゾエート（
ＸＸＸＸ ｉ ｉ ）の合成 （ａ）４−オクタノイルオキシ安息香酸（ＸＸＸＸ ｉ
）の合成 ４−ヒドロキシ安息香＃ （ｘｘｘｘ）５０ ｇ、苛性
ソータ４５ｇ（水８００ｃｃに溶解）の混合物に０°Ｃ
でオクタン酸クロライド９５ｇを滴下し、さらに０℃で
２時間撹拌した。
−４′−イル ４−オクタノイルオキシベンゾエート（
ＸＸＸＸ ｉ ｉ ）の合成 （ａ）４−オクタノイルオキシ安息香酸（ＸＸＸＸ ｉ
）の合成 ４−ヒドロキシ安息香＃ （ｘｘｘｘ）５０ ｇ、苛性
ソータ４５ｇ（水８００ｃｃに溶解）の混合物に０°Ｃ
でオクタン酸クロライド９５ｇを滴下し、さらに０℃で
２時間撹拌した。
析出した結晶を沢集し、結晶を希塩酸とともに１時間撹
拌した。もう−度結晶を炉気した後エタノールより再結
晶して１２ｇの４−オクタノイルオキシ安息香酸（ｘｘ
ｘｘ ｉ ）を得た。ｎ、ｐ、 １４７〜１４８．６℃ （ｂ） （Ｒ） −４−（１″−メチルオクチル）ビフ
ェニル−４′〜イル ４−オクタノイルオキシベンゾエ
ート（ＸＸＸＸ ｉ ｉ ）の合成４−オクタノイルオ
キシ安息香酸】ｇ、実施例１８（ｂ）で得られた（Ｒ）
−４−ヒドロキシ−４゛−（１”−メチルオクチル）ビ
フェニル（××ｘ目）１．２ｇ、４−ピロリジノピリジ
ン０．０６ ｇおよび塩化メチレン２０ｃｃの混合物に
Ｎ、Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド０．９ ｇ
（塩化メチレン１０ＣＣに溶解）を加え室温で５時間
撹拌した。
拌した。もう−度結晶を炉気した後エタノールより再結
晶して１２ｇの４−オクタノイルオキシ安息香酸（ｘｘ
ｘｘ ｉ ）を得た。ｎ、ｐ、 １４７〜１４８．６℃ （ｂ） （Ｒ） −４−（１″−メチルオクチル）ビフ
ェニル−４′〜イル ４−オクタノイルオキシベンゾエ
ート（ＸＸＸＸ ｉ ｉ ）の合成４−オクタノイルオ
キシ安息香酸】ｇ、実施例１８（ｂ）で得られた（Ｒ）
−４−ヒドロキシ−４゛−（１”−メチルオクチル）ビ
フェニル（××ｘ目）１．２ｇ、４−ピロリジノピリジ
ン０．０６ ｇおよび塩化メチレン２０ｃｃの混合物に
Ｎ、Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド０．９ ｇ
（塩化メチレン１０ＣＣに溶解）を加え室温で５時間
撹拌した。
反応液を濾過して不溶物を除いた後塩化メチレン溶液を
よく水洗し、芒硝で乾燥さぜな。
よく水洗し、芒硝で乾燥さぜな。
塩化メチレンを留去した後、残留分をカラムクロマトグ
ラフィー（担体ニジリカゲル、溶離液：ベンゼン）にて
精製し、さらにアセトンより再結晶して（Ｒ）−４−（
１“−メチルオクチル）ビフェニル−４′−イル ４−
オクタノイルオキシベンゾエート（ｘｘｘｘｉｉ）１
ｇを得た。このものの含量は液体クロマトクラフィーに
て９９％以上、薄層クロマトクラフィーにて１スポツト
であった。
ラフィー（担体ニジリカゲル、溶離液：ベンゼン）にて
精製し、さらにアセトンより再結晶して（Ｒ）−４−（
１“−メチルオクチル）ビフェニル−４′−イル ４−
オクタノイルオキシベンゾエート（ｘｘｘｘｉｉ）１
ｇを得た。このものの含量は液体クロマトクラフィーに
て９９％以上、薄層クロマトクラフィーにて１スポツト
であった。
赤外線吸収スペクトル測定によれば特性値は、２８００
〜３０００■−１，１７３０〜１７６０■−１，１６０
０■−１であり、また質量スペクトル分析では、５４２
の分子イオンピークの他に２９５．２４７．１９７．１
２１＝ ５３− （基準ピーク）のピークか認められ、このものの化学構
造が支持された。
〜３０００■−１，１７３０〜１７６０■−１，１６０
０■−１であり、また質量スペクトル分析では、５４２
の分子イオンピークの他に２９５．２４７．１９７．１
２１＝ ５３− （基準ピーク）のピークか認められ、このものの化学構
造が支持された。
このものをメトラー社製ホットステージＦＩ’−８２に
はさみ、偏光顕微鏡下で相変化を観察した。
はさみ、偏光顕微鏡下で相変化を観察した。
その結果は別表１に示されている。
実施例２２
（Ｒ） −４−（１”−メチルオクチル）ビフェニル−
４１−イル ４−ペンタノイルオキシベンゾエートの合
成 実施例２１（ａ）において、オクタン酸クロライドに替
えて吉草酸クロライドを用い、他は同様に操作して４−
ペンタノイルオキシ安息香酸をえた。得られな４−ペン
タノイルオキシ安息香酸を実施例２１ （ｂ）における
４−オクタノイルオキシ安息香酸に替えて用い、他は同
様に操作することにより（Ｒ）−４−（１”−メチルオ
クチル）ビフェニル−４′−イル ４−ペンタノイルオ
キシベンゾエートを得た。
４１−イル ４−ペンタノイルオキシベンゾエートの合
成 実施例２１（ａ）において、オクタン酸クロライドに替
えて吉草酸クロライドを用い、他は同様に操作して４−
ペンタノイルオキシ安息香酸をえた。得られな４−ペン
タノイルオキシ安息香酸を実施例２１ （ｂ）における
４−オクタノイルオキシ安息香酸に替えて用い、他は同
様に操作することにより（Ｒ）−４−（１”−メチルオ
クチル）ビフェニル−４′−イル ４−ペンタノイルオ
キシベンゾエートを得た。
このものの含量は、液体クロマトクラフィーにて９９％
以上、薄層クロマトグラフィーにて１スポットであった
。
以上、薄層クロマトグラフィーにて１スポットであった
。
赤外線吸収スペクトル測定によれば、特性値は、２８０
０〜３０００ａｎ−１，１７５０ＣＩ１１ ’、１７３
０ｃｍ ’、１６００ ＜ｗ ’であり、また質量スペ
クトル分析では、５００の分子イオンピークの他に２９
５．２０５．１２１（基準ピーク）のピークが認められ
、このものの化学構造か支持された。
０〜３０００ａｎ−１，１７５０ＣＩ１１ ’、１７３
０ｃｍ ’、１６００ ＜ｗ ’であり、また質量スペ
クトル分析では、５００の分子イオンピークの他に２９
５．２０５．１２１（基準ピーク）のピークが認められ
、このものの化学構造か支持された。
このものをメトラー社製ホットステージＦｌ’−８２に
はさみ、偏光顕微鏡下に相変化を観察した。
はさみ、偏光顕微鏡下に相変化を観察した。
その結果は別表１に示されている。
実施例２３
（Ｒ） −４−（１’“−メチルオクチル）ヒフ上ニル
−４゛−イル デカノイルオキシベンゾエートの合成 実施例２１（ａ）において、オクタン酸クロライドに替
えてデカン酸クロライドを用い、他は同様に操作するこ
とにより４−デカノイルオキシ安息香酸を得た。得られ
た４−デカノイルオキシ安息香酸を実施例２１ｆｂ）に
おける４−オクタノイルオキシ安息香酸に替えて用い、
他は同様に操作することにより（旧−４−（１”−メチ
ルオクチル）ビフェニル−４′−イル デカノイルオキ
シベンゾエートを得た。
−４゛−イル デカノイルオキシベンゾエートの合成 実施例２１（ａ）において、オクタン酸クロライドに替
えてデカン酸クロライドを用い、他は同様に操作するこ
とにより４−デカノイルオキシ安息香酸を得た。得られ
た４−デカノイルオキシ安息香酸を実施例２１ｆｂ）に
おける４−オクタノイルオキシ安息香酸に替えて用い、
他は同様に操作することにより（旧−４−（１”−メチ
ルオクチル）ビフェニル−４′−イル デカノイルオキ
シベンゾエートを得た。
このものの含量は液体クロマトグラフィーにて９９％以
上、薄層クロマトグラフィーにて１スポツトであった。
上、薄層クロマトグラフィーにて１スポツトであった。
赤外線吸収スペクトル測定によれば、特性値は、２８０
０〜３０００Ｌ：＠−’、１７６０〜１７２０■−１，
１６００（ｆｆｉ’でありまた、質量スペクトル分析で
は、５７０の分子イオンピークの他に、４１６．２９６
．１２１（基準ピーク）のピークか認められ、このもの
の化学構造が支持された。
０〜３０００Ｌ：＠−’、１７６０〜１７２０■−１，
１６００（ｆｆｉ’でありまた、質量スペクトル分析で
は、５７０の分子イオンピークの他に、４１６．２９６
．１２１（基準ピーク）のピークか認められ、このもの
の化学構造が支持された。
このものをメトラー社製ホットステージＦＰ−８２には
さみ偏光顕微鏡下で相変化を観察した。
さみ偏光顕微鏡下で相変化を観察した。
その結果は別表１に示されている。
実施例２４
実施例２で得らｔした（Ｒ）−４−（１°−メチルオク
チル）フェニル ４−ヘプチルオキシビフェニル−４“
−カルボキシレートと実施例１２で得られな（Ｒ１−４
−ヘプチルオキシフェニル ４−（１”−メチルオクチ
ル）ビフェニル−４′−カルボキシレートとを重量比５
０：５０の割合で混合した組成物のＳｎＣ”相温度範囲
を表２に示す。
チル）フェニル ４−ヘプチルオキシビフェニル−４“
−カルボキシレートと実施例１２で得られな（Ｒ１−４
−ヘプチルオキシフェニル ４−（１”−メチルオクチ
ル）ビフェニル−４′−カルボキシレートとを重量比５
０：５０の割合で混合した組成物のＳｎＣ”相温度範囲
を表２に示す。
（Ｒ）−４−（１”−メチルオクチル）フェニル４−ヘ
プチルオキシビフェニル−４１−カルボキシレートと（
Ｒ）−４−へブチルオキシフェニル ４−（１”−メチ
ルオクチル）ビフェニル−４′−カルボキシレートを５
０：５０の割合で混合することによりＳｍＣ＊相の温度
範囲は、それぞれ単独の場合の１７．７″′、８．４°
から３４．１６へと拡張された。
プチルオキシビフェニル−４１−カルボキシレートと（
Ｒ）−４−へブチルオキシフェニル ４−（１”−メチ
ルオクチル）ビフェニル−４′−カルボキシレートを５
０：５０の割合で混合することによりＳｍＣ＊相の温度
範囲は、それぞれ単独の場合の１７．７″′、８．４°
から３４．１６へと拡張された。
実施例２５
既存の強誘電性液晶（Ｓ）−４−オクチルオキシフェニ
ル ４〜（２′′−メチルブチル）ビフェニル−４′〜
カルボキシレート（Ｈｏ１．Ｃｒｙｓｔ、 ＬｉｑＣｒ
ｙｓｔ、 ３７．１８９ 、、１９７６）と実施例１１
で得られた（Ｒ）−４−オクチルオキシフェニル ４−
（１゛−メチルオクチル）ビフェニル−４′−カルボキ
シレートとを７０ ： ３０ （重量比）の割合で混合
した組成物のＳＩＣ＊相温度範囲を表３に示す。
ル ４〜（２′′−メチルブチル）ビフェニル−４′〜
カルボキシレート（Ｈｏ１．Ｃｒｙｓｔ、 ＬｉｑＣｒ
ｙｓｔ、 ３７．１８９ 、、１９７６）と実施例１１
で得られた（Ｒ）−４−オクチルオキシフェニル ４−
（１゛−メチルオクチル）ビフェニル−４′−カルボキ
シレートとを７０ ： ３０ （重量比）の割合で混合
した組成物のＳＩＣ＊相温度範囲を表３に示す。
（Ｒ）−１−オクチルオキシフェニル ４−（１゛−メ
チルオクチル）ピフェニル−４”−カルホキシレー１〜
を重量比で３０％添加することによｌ５）−４−−オク
チルオキシフェニル ４−（１“−メチルブヂル）ヒフ
ェニルー４゛−カルボキシレートのＳｎＣ＊相温度範囲
は１２６°から３７．５゜まで拡張された。
チルオクチル）ピフェニル−４”−カルホキシレー１〜
を重量比で３０％添加することによｌ５）−４−−オク
チルオキシフェニル ４−（１“−メチルブヂル）ヒフ
ェニルー４゛−カルボキシレートのＳｎＣ＊相温度範囲
は１２６°から３７．５゜まで拡張された。
実施例２６
表面にポリビニルアルコール膜を塗布し、ラビング処理
した２枚の透明電極を有するカラス基板を用いて液晶素
子を組立てた。なお２枚の基板は、そのラビング方向は
平行になるようにされ、基板の間隔は、３μｍである。
した２枚の透明電極を有するカラス基板を用いて液晶素
子を組立てた。なお２枚の基板は、そのラビング方向は
平行になるようにされ、基板の間隔は、３μｍである。
この液晶素子に実施例２４、および実施例２５で得られ
た液晶組成物をそれぞれ封入し、等方性液体からＳｎＣ
相まで徐冷した。それぞれの液晶素子を２枚の偏光板に
はさみ、２０Ｖ、２００Ｈｚの矩形波を印加しなところ
いずれも明瞭なスイッチング動作か確認された。このこ
とは、得られた強誘電性液晶組成物が電気光学素子に供
し得る有用なものであることを示している。
た液晶組成物をそれぞれ封入し、等方性液体からＳｎＣ
相まで徐冷した。それぞれの液晶素子を２枚の偏光板に
はさみ、２０Ｖ、２００Ｈｚの矩形波を印加しなところ
いずれも明瞭なスイッチング動作か確認された。このこ
とは、得られた強誘電性液晶組成物が電気光学素子に供
し得る有用なものであることを示している。
Claims (8)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ＸはＲ、ＲＯ、ＲＯＣＯまたはＲＣＯＯを表し、Ｒは
炭素原子数１〜１８のアルキル基を示し、ＹはＣＯＯま
たはＯＣＯを表し、ｎおよびｍはそれぞれ０または１で
かつｎ＋ｍ＝１であり、Ｒ＾＊は不斉炭素原子を有する
炭素原子数４〜１８のアルキル基であつて、その不斉炭
素原子は芳香環に直接結合しているものとする。ただし
、ｍ＝０の場合、ＹはＯＣＯではないものとする）で表
される光学活性芳香族カルボン酸エステル化合物。 - （２）前記一般式（ I ）においてｎが１であり、Ｙが
ＣＯＯであり、ＸがＲＣＯＯである請求項１に記載の化
合物。 - （３）前記一般式（ I ）においてｎが１であり、Ｙが
ＯＣＯであり、ＸがＲＯである請求項１に記載の化合物
。 - （４）前記一般式（ I ）におけるＲ＾＊が１−メチル
オクチルである請求項１〜３各項に記載の化合物。 - （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ＸはＲ、ＲＯ、ＲＯＣＯまたはＲＣＯＯを表し、Ｒは
炭素原子数１〜１８のアルキル基を示し、ＹはＣＯＯま
たはＯＣＯを表し、ｎおよびｍはそれぞれ０または１で
かつｎ＋ｍ＝１であり、Ｒ＾＊は不斉炭素原子を有する
炭素原子数４〜１８のアルキル基であつて、その不斉炭
素原子は芳香環に直接結合しているものとする。ただし
、ｍ＝０の場合、ＹはＯＣＯではないものとする）で表
される光学活性芳香族カルボン酸エステル化合物の少な
くとも１種を含有することを特徴とする液晶組成物。 - （６）前記一般式（ I ）においてｎが１であり、Ｙが
ＣＯＯであり、ＸがＲＣＯＯである請求項５に記載の液
晶組成物。 - （７）前記一般式（ I ）においてｎが１であり、Ｙが
ＯＣＯであり、ＸがＲＯである請求項５に記載の液晶組
成物。 - （８）前記一般式（ I ）におけるＲ＾＊が１−メチル
オクチルである請求項５〜７各項に記載の液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63130445A JP2609902B2 (ja) | 1988-05-30 | 1988-05-30 | 光学活性芳香族カルボン酸エステル化合物並びに液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63130445A JP2609902B2 (ja) | 1988-05-30 | 1988-05-30 | 光学活性芳香族カルボン酸エステル化合物並びに液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01301649A true JPH01301649A (ja) | 1989-12-05 |
| JP2609902B2 JP2609902B2 (ja) | 1997-05-14 |
Family
ID=15034411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63130445A Expired - Lifetime JP2609902B2 (ja) | 1988-05-30 | 1988-05-30 | 光学活性芳香族カルボン酸エステル化合物並びに液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2609902B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000344700A (ja) * | 1999-06-03 | 2000-12-12 | Sumika Chemical Analysis Service Ltd | ノニルフェノールの標準品 |
-
1988
- 1988-05-30 JP JP63130445A patent/JP2609902B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000344700A (ja) * | 1999-06-03 | 2000-12-12 | Sumika Chemical Analysis Service Ltd | ノニルフェノールの標準品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2609902B2 (ja) | 1997-05-14 |
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