JP2000344700A - ノニルフェノールの標準品 - Google Patents
ノニルフェノールの標準品Info
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- JP2000344700A JP2000344700A JP11155853A JP15585399A JP2000344700A JP 2000344700 A JP2000344700 A JP 2000344700A JP 11155853 A JP11155853 A JP 11155853A JP 15585399 A JP15585399 A JP 15585399A JP 2000344700 A JP2000344700 A JP 2000344700A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ノニルフェノールのそれぞれの異性体につい
ての環境への影響の解析を容易にし、各異性体について
の定量分析を精度良く行える分析用標準品を提供する。 【解決手段】 ノニルフェノールの単一異性体の一つを
高純度で含有するノニルフェノールの標準品、及びノニ
ルフェノールの一つの異性体を高純度で含有しその単一
異性体が安定同位体で標識されている安定同位元素標識
体。
ての環境への影響の解析を容易にし、各異性体について
の定量分析を精度良く行える分析用標準品を提供する。 【解決手段】 ノニルフェノールの単一異性体の一つを
高純度で含有するノニルフェノールの標準品、及びノニ
ルフェノールの一つの異性体を高純度で含有しその単一
異性体が安定同位体で標識されている安定同位元素標識
体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ノニルフェノール
の標準品及びノニルフェノールの分析用の安定同位元素
標識体に関する。
の標準品及びノニルフェノールの分析用の安定同位元素
標識体に関する。
【０００２】
【従来の技術】ノニルフェノールは、界面活性剤、エチ
ルセルロースの安定剤、含窒中間物の合成原料、殺虫
剤、殺菌剤等に用いられる化合物であり、プロピレンの
３量体として合成されるノネンによりフェノールをアル
キル化して製造されている。ここでプロピレンの３量体
として合成されるノネンは、通常、ドデセンをつくると
きの副産物として得られる。プロピレンの３量体として
合成されるノネンは、各種の異性体の混合物であり、従
って上述のようにして得られる既存のノニルフェノール
は、各種異性体の混合物であることが知られている。こ
れまでも、別法にて合成されるｎ−ノニルフェノールに
ついてはその純品に近いものが得られているが、他のノ
ニルフェノールの異性体についてはそれぞれの純品に近
いものは得られていない。従って、ノニルフェノールの
分析等に用いられるノニルフェノールの標準品について
も、各種異性体の混合物であって、各異性体ごとの標準
品は提供されていない。
ルセルロースの安定剤、含窒中間物の合成原料、殺虫
剤、殺菌剤等に用いられる化合物であり、プロピレンの
３量体として合成されるノネンによりフェノールをアル
キル化して製造されている。ここでプロピレンの３量体
として合成されるノネンは、通常、ドデセンをつくると
きの副産物として得られる。プロピレンの３量体として
合成されるノネンは、各種の異性体の混合物であり、従
って上述のようにして得られる既存のノニルフェノール
は、各種異性体の混合物であることが知られている。こ
れまでも、別法にて合成されるｎ−ノニルフェノールに
ついてはその純品に近いものが得られているが、他のノ
ニルフェノールの異性体についてはそれぞれの純品に近
いものは得られていない。従って、ノニルフェノールの
分析等に用いられるノニルフェノールの標準品について
も、各種異性体の混合物であって、各異性体ごとの標準
品は提供されていない。
【０００３】ノニルフェノールは、目、皮膚、気道等に
対して腐食性を有するものであり、近年、ノニルフェノ
ールによる環境汚染の問題が一部で指摘されている。従
って、その実態の詳細な把握や対処方法の検討や開発が
求められている。しかし、目、皮膚、気道等に対する影
響や環境汚染のメカニズム等は未だ充分には判明してお
らず、その詳細な解析が求められている。
対して腐食性を有するものであり、近年、ノニルフェノ
ールによる環境汚染の問題が一部で指摘されている。従
って、その実態の詳細な把握や対処方法の検討や開発が
求められている。しかし、目、皮膚、気道等に対する影
響や環境汚染のメカニズム等は未だ充分には判明してお
らず、その詳細な解析が求められている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、上記の問
題点を解決する方法について鋭意検討した。その結果、
ノニルフェノールの環境等への影響の詳細な解析のため
には、ノニルフェノールの各単一異性体のそれぞれが環
境に対してどのような影響を与えるかを解析する必要が
あり、そのために各単一異性体のからなる標準品を得る
必要があると考え、単一異性体の純品に近いノニルフェ
ノールを得る方法を開発し、その単一異性体の一つを高
純度で含有するノニルフェノールを得て本発明を完成し
た。
題点を解決する方法について鋭意検討した。その結果、
ノニルフェノールの環境等への影響の詳細な解析のため
には、ノニルフェノールの各単一異性体のそれぞれが環
境に対してどのような影響を与えるかを解析する必要が
あり、そのために各単一異性体のからなる標準品を得る
必要があると考え、単一異性体の純品に近いノニルフェ
ノールを得る方法を開発し、その単一異性体の一つを高
純度で含有するノニルフェノールを得て本発明を完成し
た。
【０００５】本発明者はさらに、環境等への影響の詳細
な解析に必要な分析、たとえばＧＣ−ＭＳ分析におい
て、ノニルフェノールの一つの異性体を含有し、その単
一異性体の大部分が安定同位体で標識されている安定同
位元素標識体を用いれば、ノニルフェノールの各異性体
を精度よく定量分析することが可能であることを見出
し、同様に本発明を完成した。
な解析に必要な分析、たとえばＧＣ−ＭＳ分析におい
て、ノニルフェノールの一つの異性体を含有し、その単
一異性体の大部分が安定同位体で標識されている安定同
位元素標識体を用いれば、ノニルフェノールの各異性体
を精度よく定量分析することが可能であることを見出
し、同様に本発明を完成した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、ノニ
ルフェノールを含有し、その７０重量％以上がノニルフ
ェノールの単一異性体であることを特徴とするノニルフ
ェノールの標準品を提供するものである。本発明はさら
に、ノニルフェノールの単一異性体を含み、その単一異
性体が安定同位元素で標識されていることを特徴とする
ノニルフェノールの分析用の安定同位元素標識体を提供
する。
ルフェノールを含有し、その７０重量％以上がノニルフ
ェノールの単一異性体であることを特徴とするノニルフ
ェノールの標準品を提供するものである。本発明はさら
に、ノニルフェノールの単一異性体を含み、その単一異
性体が安定同位元素で標識されていることを特徴とする
ノニルフェノールの分析用の安定同位元素標識体を提供
する。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明のノニルフェノールの標準
品は、ノニルフェノールを含有し、安定同位元素で標識
されていない場合は、ノニルフェノールの中の７０重量
％以上がノニルフェノールの一つの異性体であることを
特徴とする。ノニルフェノールの一つの異性体として
は、１―メチルオクチルフェノール等の、分岐ノニル基
がフェノールに置換した化合物が挙げられる。ノニルフ
ェノールの一つの異性体の割合は、ノニルフェノールの
中の７０重量％以上、すなわち当該異性体以外のノニル
フェノールの異性体の割合は３０重量％未満であるが、
より精度の良い分析を行うためには、その一つの異性体
の割合が高い方がより好ましい。通常は一つの異性体を
ノニルフェノールの中の９０重量％以上含むことが好ま
しく、より好ましくは９５重量％以上である。
品は、ノニルフェノールを含有し、安定同位元素で標識
されていない場合は、ノニルフェノールの中の７０重量
％以上がノニルフェノールの一つの異性体であることを
特徴とする。ノニルフェノールの一つの異性体として
は、１―メチルオクチルフェノール等の、分岐ノニル基
がフェノールに置換した化合物が挙げられる。ノニルフ
ェノールの一つの異性体の割合は、ノニルフェノールの
中の７０重量％以上、すなわち当該異性体以外のノニル
フェノールの異性体の割合は３０重量％未満であるが、
より精度の良い分析を行うためには、その一つの異性体
の割合が高い方がより好ましい。通常は一つの異性体を
ノニルフェノールの中の９０重量％以上含むことが好ま
しく、より好ましくは９５重量％以上である。
【０００８】本発明のノニルフェノールの標準品には、
ノニルフェノール以外の成分を含んでいてもよい。ただ
し、解析の精度を低下させるような成分をできるかぎり
少なくすることが重要である。又、ノニルフェノールの
一つの異性体の全混合物中の割合が把握されておれば、
解析の精度を低下させない成分、例えば溶媒等を混合し
て溶液として使用することもできる。
ノニルフェノール以外の成分を含んでいてもよい。ただ
し、解析の精度を低下させるような成分をできるかぎり
少なくすることが重要である。又、ノニルフェノールの
一つの異性体の全混合物中の割合が把握されておれば、
解析の精度を低下させない成分、例えば溶媒等を混合し
て溶液として使用することもできる。
【０００９】本発明のノニルフェノールの標準品の製法
は、特に限定されないが、例えば単一の異性体を高純度
で含むノネンとフェノールをルイス酸の存在下で反応す
ることにより、単一の異性体を高純度で含むノニルフェ
ノールを得ることができ、これを用いて本発明の標準品
を得ることができる。ルイス酸としては、塩化アルミニ
ウム、五塩化スズ、四塩化スズ、塩化鉄、塩化チタン、
塩化亜鉛等が挙げられるが、好ましくは塩化アルミニウ
ム（ＡｌＣｌ３）である。反応温度や反応時間等の反応
条件は、通常のフリーデルクラフツ反応の条件と同様な
条件から適宜選択される。このような反応のみでは、単
一異性体の充分な純度が得られない場合は、シリカゲル
カラムクロマト等による精製を適宜行い、７０重量％以
上、好ましくは９０重量％以上の単一異性体を含有する
ノニルフェノールが得られる。
は、特に限定されないが、例えば単一の異性体を高純度
で含むノネンとフェノールをルイス酸の存在下で反応す
ることにより、単一の異性体を高純度で含むノニルフェ
ノールを得ることができ、これを用いて本発明の標準品
を得ることができる。ルイス酸としては、塩化アルミニ
ウム、五塩化スズ、四塩化スズ、塩化鉄、塩化チタン、
塩化亜鉛等が挙げられるが、好ましくは塩化アルミニウ
ム（ＡｌＣｌ３）である。反応温度や反応時間等の反応
条件は、通常のフリーデルクラフツ反応の条件と同様な
条件から適宜選択される。このような反応のみでは、単
一異性体の充分な純度が得られない場合は、シリカゲル
カラムクロマト等による精製を適宜行い、７０重量％以
上、好ましくは９０重量％以上の単一異性体を含有する
ノニルフェノールが得られる。
【００１０】本発明の、ノニルフェノールの分析用の安
定同位元素標識体は、ノニルフェノールの一つの異性体
を含むものであって、そのノニルフェノールの異性体が
安定同位元素で標識されたものである。ノニルフェノー
ルの一つの異性体は、ノニルフェノール中の７０重量％
以上、好ましくは９０重量％以上含まれることが好まし
い。
定同位元素標識体は、ノニルフェノールの一つの異性体
を含むものであって、そのノニルフェノールの異性体が
安定同位元素で標識されたものである。ノニルフェノー
ルの一つの異性体は、ノニルフェノール中の７０重量％
以上、好ましくは９０重量％以上含まれることが好まし
い。
【００１１】安定同位元素で標識された化合物として
は、ノニルフェノールのベンゼン骨格中の１乃至４個の
水素、水酸基の水素又はアルキル側鎖中の水素が重水素
で置換されたＤ標識化合物、ベンゼン骨格中の１乃至６
個の炭素やアルキル側鎖中の炭素が炭素１３（１３Ｃ）
で置換された１３Ｃ標識化合物が挙げられる。特に、ベ
ンゼン骨格中や水酸基の水素又は炭素が重水素又は炭素
１３で置換された標識化合物が得やすくて有利である。
は、ノニルフェノールのベンゼン骨格中の１乃至４個の
水素、水酸基の水素又はアルキル側鎖中の水素が重水素
で置換されたＤ標識化合物、ベンゼン骨格中の１乃至６
個の炭素やアルキル側鎖中の炭素が炭素１３（１３Ｃ）
で置換された１３Ｃ標識化合物が挙げられる。特に、ベ
ンゼン骨格中や水酸基の水素又は炭素が重水素又は炭素
１３で置換された標識化合物が得やすくて有利である。
【００１２】ノニルフェノールの異性体の中で安定同位
元素で標識されたものの割合は、９０重量％以上が好ま
しく、より高い精度の分析を行うためには安定同位元素
で標識されたものの割合は高い方がより好ましい。通常
は９８重量％以上がより好ましい。
元素で標識されたものの割合は、９０重量％以上が好ま
しく、より高い精度の分析を行うためには安定同位元素
で標識されたものの割合は高い方がより好ましい。通常
は９８重量％以上がより好ましい。
【００１３】本発明のノニルフェノールの分析用の安定
同位元素標識体には、ノニルフェノール以外の成分を含
んでいてもよい。ただし、解析の精度を低下させるよう
な成分をできるかぎり少なくすることが重要である。
又、安定同位元素で標識されたノニルフェノールの異性
体の全混合物中の割合が把握されておれば、解析の精度
を低下させない成分、例えば溶媒等を混合して溶液とし
て使用することもできる。
同位元素標識体には、ノニルフェノール以外の成分を含
んでいてもよい。ただし、解析の精度を低下させるよう
な成分をできるかぎり少なくすることが重要である。
又、安定同位元素で標識されたノニルフェノールの異性
体の全混合物中の割合が把握されておれば、解析の精度
を低下させない成分、例えば溶媒等を混合して溶液とし
て使用することもできる。
【００１４】本発明のノニルフェノールの分析用の安定
同位元素標識体の製法は、特に限定されない。例えば、
安定同位元素で標識されたフェノール化合物、すなわち
そのベンゼン骨格中の１乃至５個の水素や水酸基の水素
又はベンゼン骨格中の炭素が重水素又は炭素１３で置換
された化合物を用いて上述の本発明のノニルフェノール
の標準品の製造方法を実施すれば、ノニルフェノールの
一つの異性体をノニルフェノール中の７０重量％以上、
好ましくは９０重量％以上含み、そのノニルフェノール
の異性体の９０重量％以上、より好ましくは９８重量％
以上が安定同位元素で標識されたノニルフェノールの分
析用の安定同位元素標識体を製造することができる。こ
のようにして製造される安定同位元素標識体は、ベンゼ
ン骨格中や水酸基の水素又は炭素が重水素又は炭素１３
で置換された標識化合物である。好ましい反応方法やそ
の条件は、上述の本発明のノニルフェノールの標準品の
製造方法とほとんど同一である。
同位元素標識体の製法は、特に限定されない。例えば、
安定同位元素で標識されたフェノール化合物、すなわち
そのベンゼン骨格中の１乃至５個の水素や水酸基の水素
又はベンゼン骨格中の炭素が重水素又は炭素１３で置換
された化合物を用いて上述の本発明のノニルフェノール
の標準品の製造方法を実施すれば、ノニルフェノールの
一つの異性体をノニルフェノール中の７０重量％以上、
好ましくは９０重量％以上含み、そのノニルフェノール
の異性体の９０重量％以上、より好ましくは９８重量％
以上が安定同位元素で標識されたノニルフェノールの分
析用の安定同位元素標識体を製造することができる。こ
のようにして製造される安定同位元素標識体は、ベンゼ
ン骨格中や水酸基の水素又は炭素が重水素又は炭素１３
で置換された標識化合物である。好ましい反応方法やそ
の条件は、上述の本発明のノニルフェノールの標準品の
製造方法とほとんど同一である。
【００１５】
【発明の効果】このようにして得られた本発明のノニル
フェノールの標準品は、環境等へのノニルフェノールの
影響の詳細な解析に必要な各種の試験、例えば毒性試験
に使用したり分析用標準品として使用したりすることが
が可能である。本発明のノニルフェノールの標準品を使
用した各種試験や分析を行えば、環境に対する影響、例
えば毒性等を各異性体毎に精度よく求めることできる。
その結果、ノニルフェノールの環境への影響をより詳細
に解析することが可能となり、より適確な対策の開発に
寄与できる。
フェノールの標準品は、環境等へのノニルフェノールの
影響の詳細な解析に必要な各種の試験、例えば毒性試験
に使用したり分析用標準品として使用したりすることが
が可能である。本発明のノニルフェノールの標準品を使
用した各種試験や分析を行えば、環境に対する影響、例
えば毒性等を各異性体毎に精度よく求めることできる。
その結果、ノニルフェノールの環境への影響をより詳細
に解析することが可能となり、より適確な対策の開発に
寄与できる。
【００１６】又、本発明の安定同位元素標識体を用いれ
ば、環境等への影響の詳細な解析に必要な分析を精度良
く行うことが可能となる。例えば、キャピラリーガスク
ロマトグラフィーを用いたＧＣ−ＭＳ分析において、そ
の被試験体、ノニルフェノール異性体混合物、に含まれ
る及び含まれる可能性のある異性体に対応する本発明の
安定同位元素標識体を用いれば、その被試験体中の各異
性体について定量分析を精度良く行うことができる。
ば、環境等への影響の詳細な解析に必要な分析を精度良
く行うことが可能となる。例えば、キャピラリーガスク
ロマトグラフィーを用いたＧＣ−ＭＳ分析において、そ
の被試験体、ノニルフェノール異性体混合物、に含まれ
る及び含まれる可能性のある異性体に対応する本発明の
安定同位元素標識体を用いれば、その被試験体中の各異
性体について定量分析を精度良く行うことができる。
【００１７】
【実施例】以下、本発明を実施例によりより具体的に説
明するが、これらの実施例は説明のためにのみに記載さ
れており、本発明の範囲を限定するものではない。
明するが、これらの実施例は説明のためにのみに記載さ
れており、本発明の範囲を限定するものではない。
【００１８】実施例 攪拌機、還流冷却器を備えた反応容器にフェノール２ｇ
および塩化アルミニウム１００ｍｇを入れ、反応液の温
度を５０℃に保ちながら１―ノネン１．３４ｇを３０分
間で添加し、添加終了後も温度を５０℃に保って７時間
攪拌を続けた。その後、１４０℃に昇温してさらに４時
間攪拌した。反応終了後、反応容器を５０℃に冷却し
た。そして、水３０ｇを添加した後、８０℃に加温して
１０分間攪拌し触媒を分解した。溶液を静置して水層を
分離し、１０％塩酸水を添加して水洗処理を行い、有機
層を減圧濃縮して粗アルキル化生成物を得た。このもの
をシリカゲルカラムクロマト (n-ヘキサン/酢酸エチル)により
精製を行い、目的とする4-(1-メチル)オクチルフェノー
ルを９８％含有する生成物を５８５ｍｇ得た。 NMRデーター ： 0.86 (3H，t)， 1.18〜1.34 (13H，
m)， 1.50〜1.68(2H，m)， 3.04(1H，tq)， 4.61 (1H，
s)， 6.72〜7.17 (4H，m)
および塩化アルミニウム１００ｍｇを入れ、反応液の温
度を５０℃に保ちながら１―ノネン１．３４ｇを３０分
間で添加し、添加終了後も温度を５０℃に保って７時間
攪拌を続けた。その後、１４０℃に昇温してさらに４時
間攪拌した。反応終了後、反応容器を５０℃に冷却し
た。そして、水３０ｇを添加した後、８０℃に加温して
１０分間攪拌し触媒を分解した。溶液を静置して水層を
分離し、１０％塩酸水を添加して水洗処理を行い、有機
層を減圧濃縮して粗アルキル化生成物を得た。このもの
をシリカゲルカラムクロマト (n-ヘキサン/酢酸エチル)により
精製を行い、目的とする4-(1-メチル)オクチルフェノー
ルを９８％含有する生成物を５８５ｍｇ得た。 NMRデーター ： 0.86 (3H，t)， 1.18〜1.34 (13H，
m)， 1.50〜1.68(2H，m)， 3.04(1H，tq)， 4.61 (1H，
s)， 6.72〜7.17 (4H，m)
Claims (6)
- 【請求項１】 ノニルフェノールの７０重量％以上がノ
ニルフェノールの単一異性体であることを特徴とするノ
ニルフェノールの標準品。 - 【請求項２】 ノニルフェノールの９０重量％以上がノ
ニルフェノールの単一異性体であることを特徴とするノ
ニルフェノールの標準品。 - 【請求項３】 ノネンの単一異性体とフェノールをルイ
ス酸の存在下で反応することを特徴とする請求項１又は
２のノニルフェノールの標準品の製造方法。 - 【請求項４】ノニルフェノールの単一異性体を含み、そ
のノニルフェノールの単一異性体が安定同位元素で標識
されいることを特徴とするノニルフェノールの分析用の
安定同位元素標識体。 - 【請求項５】ノニルフェノールの単一異性体の９０重量
％以上が安定同位元素で標識されていることを特徴とす
る請求項４のノニルフェノールの分析用の安定同位元素
標識体。 - 【請求項６】ノニルフェノールの単一異性体の９８重量
％以上が安定同位元素で標識されていることを特徴とす
る請求項４のノニルフェノールの分析用の安定同位元素
標識体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11155853A JP2000344700A (ja) | 1999-06-03 | 1999-06-03 | ノニルフェノールの標準品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11155853A JP2000344700A (ja) | 1999-06-03 | 1999-06-03 | ノニルフェノールの標準品 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000344700A true JP2000344700A (ja) | 2000-12-12 |
Family
ID=15614939
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11155853A Pending JP2000344700A (ja) | 1999-06-03 | 1999-06-03 | ノニルフェノールの標準品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000344700A (ja) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5318743A (en) * | 1976-08-04 | 1978-02-21 | Polak Frutal Works | Composition of liquid scents containing alcohol of carbon number 9 |
| JPS6256441A (ja) * | 1985-09-06 | 1987-03-12 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | 重水素で置換された含親水基芳香族化合物の製造方法 |
| JPH01301649A (ja) * | 1988-05-30 | 1989-12-05 | Kanto Chem Co Inc | 光学活性芳香族カルボン酸エステル化合物並びに液晶組成物 |
| JPH0812610A (ja) * | 1994-06-29 | 1996-01-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | ４−アルキル化フェノール類の製造法 |
| JPH08268942A (ja) * | 1995-03-30 | 1996-10-15 | Toray Ind Inc | アルキルフェノール異性体の分離方法 |
| JPH09501407A (ja) * | 1993-06-14 | 1997-02-10 | エクソン ケミカル パテンツ インコーポレイテッド | 炭化水素の処理方法 |
| JPH10139703A (ja) * | 1996-11-15 | 1998-05-26 | Sanko Chem Co Ltd | ２，４−ジノニルフェノールの製造方法 |
-
1999
- 1999-06-03 JP JP11155853A patent/JP2000344700A/ja active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5318743A (en) * | 1976-08-04 | 1978-02-21 | Polak Frutal Works | Composition of liquid scents containing alcohol of carbon number 9 |
| JPS6256441A (ja) * | 1985-09-06 | 1987-03-12 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | 重水素で置換された含親水基芳香族化合物の製造方法 |
| JPH01301649A (ja) * | 1988-05-30 | 1989-12-05 | Kanto Chem Co Inc | 光学活性芳香族カルボン酸エステル化合物並びに液晶組成物 |
| JPH09501407A (ja) * | 1993-06-14 | 1997-02-10 | エクソン ケミカル パテンツ インコーポレイテッド | 炭化水素の処理方法 |
| JPH0812610A (ja) * | 1994-06-29 | 1996-01-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | ４−アルキル化フェノール類の製造法 |
| JPH08268942A (ja) * | 1995-03-30 | 1996-10-15 | Toray Ind Inc | アルキルフェノール異性体の分離方法 |
| JPH10139703A (ja) * | 1996-11-15 | 1998-05-26 | Sanko Chem Co Ltd | ２，４−ジノニルフェノールの製造方法 |
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