JPH0812610A - ４−アルキル化フェノール類の製造法 - Google Patents
４−アルキル化フェノール類の製造法Info
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- JPH0812610A JPH0812610A JP6147718A JP14771894A JPH0812610A JP H0812610 A JPH0812610 A JP H0812610A JP 6147718 A JP6147718 A JP 6147718A JP 14771894 A JP14771894 A JP 14771894A JP H0812610 A JPH0812610 A JP H0812610A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 酸触媒の存在下、パラ位未置換フェノール
類、例えばフェノールにオレフィン、例えばイソブチレ
ンを付加反応、例えば９０〜１１０℃で付加反応させた
後、付加反応温度より高い温度、例えば１２０〜１４０
℃で第１段階目の不均化反応をさせ、次いで付加反応温
度より低い温度、例えば６０〜８０℃で第２段階目の不
均化反応をさせる４−アルキル化フェノール類の製造
法。 【効果】 反応の転化率が高くとも４−アルキル化フェ
ノール類の選択率が低くならず、高い収率で高純度の４
−アルキル化フェノール類が製造できる。
類、例えばフェノールにオレフィン、例えばイソブチレ
ンを付加反応、例えば９０〜１１０℃で付加反応させた
後、付加反応温度より高い温度、例えば１２０〜１４０
℃で第１段階目の不均化反応をさせ、次いで付加反応温
度より低い温度、例えば６０〜８０℃で第２段階目の不
均化反応をさせる４−アルキル化フェノール類の製造
法。 【効果】 反応の転化率が高くとも４−アルキル化フェ
ノール類の選択率が低くならず、高い収率で高純度の４
−アルキル化フェノール類が製造できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、４−アルキル化フェノ
ール類の製造法に関し、詳しくは高純度の４−アルキル
化フェノール類が高い収率で得られる製造法に関する。
ール類の製造法に関し、詳しくは高純度の４−アルキル
化フェノール類が高い収率で得られる製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】４−アルキル化フェノール類は各種の化
学原料として用いられている。その中でも特に４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノール（以下、４−ＴＢＰと略す）
は、ポリカーボネート樹脂の分子量調節剤、フェノール
樹脂、界面活性剤等の原料として重要な化合物である。
学原料として用いられている。その中でも特に４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノール（以下、４−ＴＢＰと略す）
は、ポリカーボネート樹脂の分子量調節剤、フェノール
樹脂、界面活性剤等の原料として重要な化合物である。
【０００３】４−アルキル化フェノール類の製造法とし
ては、酸触媒の存在下、パラ位未置換フェノール類にオ
レフィンを付加反応させた後、不均化反応をさせる製造
法が工業的製造法として採用されている。
ては、酸触媒の存在下、パラ位未置換フェノール類にオ
レフィンを付加反応させた後、不均化反応をさせる製造
法が工業的製造法として採用されている。
【０００４】その中で４−ＴＢＰの製造方法としては、
触媒２１（３）１８３（１９７９）に記載されている硫
酸触媒の存在下にアルキル化した後、不均化する方法、
特開昭６１−２５１６３３号公報に記載されている活性
白土触媒存在下でアルキル化した後、不均化する方法、
特開昭６３−２４３０４６号公報に記載されているヘテ
ロポリ酸触媒の存在下でアルキル化した後、不均化する
方法等が挙げられる。
触媒２１（３）１８３（１９７９）に記載されている硫
酸触媒の存在下にアルキル化した後、不均化する方法、
特開昭６１−２５１６３３号公報に記載されている活性
白土触媒存在下でアルキル化した後、不均化する方法、
特開昭６３−２４３０４６号公報に記載されているヘテ
ロポリ酸触媒の存在下でアルキル化した後、不均化する
方法等が挙げられる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上記４−ＴＢＰの製造
方法では、触媒２１（３）１８３（１９７９）に記載の
方法は、４−ＴＢＰの選択率が低く、４−ＴＢＰ以外の
アルキル化フェノール類の副生が多いことが判明した。
また、特開昭６１−２５１６３３号公報および特開昭６
３−２４３０４６号公報に記載の方法も、選択率が低
く、反応後の不純物が多いために現実的ではない。
方法では、触媒２１（３）１８３（１９７９）に記載の
方法は、４−ＴＢＰの選択率が低く、４−ＴＢＰ以外の
アルキル化フェノール類の副生が多いことが判明した。
また、特開昭６１−２５１６３３号公報および特開昭６
３−２４３０４６号公報に記載の方法も、選択率が低
く、反応後の不純物が多いために現実的ではない。
【０００６】更に、これら４−ＴＢＰの製造法では、４
−ＴＢＰの製造時に不純物として生成し、その経時着色
に影響を及ぼす２，６−ジ−ｔｅｒ−ブチルフェノール
（以下、２６ＤＴＢＰと略す）を減らそうとすれば、４
−ＴＢＰ収率を下げねばならず、４−ＴＢＰ収率を上げ
れば２６ＤＴＢＰが増大し、４−ＴＢＰが経時着色しや
すくなり、これを用いて得られるポリカーボネート樹脂
も着色するという欠点を有していた。
−ＴＢＰの製造時に不純物として生成し、その経時着色
に影響を及ぼす２，６−ジ−ｔｅｒ−ブチルフェノール
（以下、２６ＤＴＢＰと略す）を減らそうとすれば、４
−ＴＢＰ収率を下げねばならず、４−ＴＢＰ収率を上げ
れば２６ＤＴＢＰが増大し、４−ＴＢＰが経時着色しや
すくなり、これを用いて得られるポリカーボネート樹脂
も着色するという欠点を有していた。
【０００７】即ち、これら４−ＴＢＰの従来の製造法
は、いずれも４−ＴＢＰの選択率が高ければ反応の転化
率が低く、反応の転化率が高ければ４−ＴＢＰの選択率
が低くなり、高純度の４−アルキル化フェノール類を高
い収率で得ることができないという欠点を有していた。
は、いずれも４−ＴＢＰの選択率が高ければ反応の転化
率が低く、反応の転化率が高ければ４−ＴＢＰの選択率
が低くなり、高純度の４−アルキル化フェノール類を高
い収率で得ることができないという欠点を有していた。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意検討
した結果、酸触媒の存在下、パラ位未置換フェノール類
にオレフィンを付加反応させた後、付加反応温度より高
い温度で第１段階目の不均化反応をさせ、次いで付加反
応温度より低い温度で第２段階目の不均化反応をさせる
と、反応の転化率が高くとも４−アルキル化フェノール
類の選択率が低くならず、高い収率で高純度の４−アル
キル化フェノール類が製造できることを見い出し、本発
明を完成するに至った。
した結果、酸触媒の存在下、パラ位未置換フェノール類
にオレフィンを付加反応させた後、付加反応温度より高
い温度で第１段階目の不均化反応をさせ、次いで付加反
応温度より低い温度で第２段階目の不均化反応をさせる
と、反応の転化率が高くとも４−アルキル化フェノール
類の選択率が低くならず、高い収率で高純度の４−アル
キル化フェノール類が製造できることを見い出し、本発
明を完成するに至った。
【０００９】即ち、本発明は、酸触媒の存在下、パラ位
未置換フェノール類（以下、フェノール類と略す）にオ
レフィンを付加反応させた後、付加反応温度より高い温
度で第１段階目の不均化反応をさせ、次いで付加反応温
度より低い温度で第２段階目の不均化反応をさせること
を特徴とする４−モノアルキル化フェノール類の製造法
を提供するものである。
未置換フェノール類（以下、フェノール類と略す）にオ
レフィンを付加反応させた後、付加反応温度より高い温
度で第１段階目の不均化反応をさせ、次いで付加反応温
度より低い温度で第２段階目の不均化反応をさせること
を特徴とする４−モノアルキル化フェノール類の製造法
を提供するものである。
【００１０】本発明で用いるフェノール類としては、パ
ラ位が未置換のフェノール類であればよく、特に限定さ
れないが、通常はパラ位と共にメタ位も未置換のフェノ
ール類、例えばフェノール、オルソ−クレゾール等を用
いることが多く、なかでもフェノールが好ましい。ま
た、オレフィンとしては、例えばエチレン、プロピレ
ン、１−ブテン、２−ブテン、イソブチレン、１−ペン
テン、２−ペンテン、２−メチル−１−ブテン、２−メ
チル−２−ブテン、３−メチル−１−ブテン、ヘキセ
ン、イソヘキセン、ヘプテン、イソヘプテン、ジイソブ
チレン、オクテン、イソオクテン、ノネン、デセン、イ
ソデセン、ドデセン等が挙げられ、なかでも工業的には
イソブチレンが好ましい。
ラ位が未置換のフェノール類であればよく、特に限定さ
れないが、通常はパラ位と共にメタ位も未置換のフェノ
ール類、例えばフェノール、オルソ−クレゾール等を用
いることが多く、なかでもフェノールが好ましい。ま
た、オレフィンとしては、例えばエチレン、プロピレ
ン、１−ブテン、２−ブテン、イソブチレン、１−ペン
テン、２−ペンテン、２−メチル−１−ブテン、２−メ
チル−２−ブテン、３−メチル−１−ブテン、ヘキセ
ン、イソヘキセン、ヘプテン、イソヘプテン、ジイソブ
チレン、オクテン、イソオクテン、ノネン、デセン、イ
ソデセン、ドデセン等が挙げられ、なかでも工業的には
イソブチレンが好ましい。
【００１１】上記オレフィンの使用量は、フェノール類
１モルに対して、通常０．２〜１．０モルの範囲であ
り、なかでも０．３〜０．８モルの範囲が好ましい。酸
触媒としては、例えば硫酸、酸性イオン交換樹脂、活性
白土、酸性白土、りん酸、硝酸、塩酸、ルイス酸、ヘテ
ロポリ酸、スルホン酸等が挙げられ、なかでも硫酸が好
ましい。
１モルに対して、通常０．２〜１．０モルの範囲であ
り、なかでも０．３〜０．８モルの範囲が好ましい。酸
触媒としては、例えば硫酸、酸性イオン交換樹脂、活性
白土、酸性白土、りん酸、硝酸、塩酸、ルイス酸、ヘテ
ロポリ酸、スルホン酸等が挙げられ、なかでも硫酸が好
ましい。
【００１２】これら酸触媒の添加量は、フェノール類に
対して、通常０．００００１〜０．３重量倍であり、な
かでも０．０００２〜０．０５重量倍が好ましい。フェ
ノール類、オレフィン、酸触媒の供給順序は特に限定さ
れないが、フェノール類に酸触媒を添加後、オレフィン
を供給するのが好ましい。また、予め酸触媒をフェノー
ル類と混ぜて反応に供給しても問題はない。
対して、通常０．００００１〜０．３重量倍であり、な
かでも０．０００２〜０．０５重量倍が好ましい。フェ
ノール類、オレフィン、酸触媒の供給順序は特に限定さ
れないが、フェノール類に酸触媒を添加後、オレフィン
を供給するのが好ましい。また、予め酸触媒をフェノー
ル類と混ぜて反応に供給しても問題はない。
【００１３】反応は、常圧、減圧、加圧のいずれの場合
も実施できる。反応様式は、回分式でも連続式でも使用
できる。更に、酸触媒にオレフィンおよびフェノール類
を通過させる固定床方式でも流動床方式でも移動床方式
でも問題はない。また、オレフィンを液状又は気化器等
を用いて蒸気にして反応に供給しても問題はない。工業
的には、常圧下、連続的に供給されてくるフェノール類
に酸触媒を加え、ついでこの中に液状又は蒸気化したオ
レフィンを連続的に供給して付加反応させた後、第１段
階目、更に第２段階目の不均化反応させる連続方法が好
ましい。
も実施できる。反応様式は、回分式でも連続式でも使用
できる。更に、酸触媒にオレフィンおよびフェノール類
を通過させる固定床方式でも流動床方式でも移動床方式
でも問題はない。また、オレフィンを液状又は気化器等
を用いて蒸気にして反応に供給しても問題はない。工業
的には、常圧下、連続的に供給されてくるフェノール類
に酸触媒を加え、ついでこの中に液状又は蒸気化したオ
レフィンを連続的に供給して付加反応させた後、第１段
階目、更に第２段階目の不均化反応させる連続方法が好
ましい。
【００１４】本発明の製造法では、通常７０〜１３０℃
で付加反応させた後、該付加反応温度より高い温度、例
えば１００〜１５０℃で第１段階目の不均化反応をさ
せ、次いで該付加反応温度より低い温度、例えば５０℃
〜９０℃で第２段階目の不均化反応をさせる。なかで
も、９０〜１１０℃で付加反応させた後、１２０〜１４
０℃で第１段階目の不均化反応をさせ、次いで６０〜８
０℃で第２段階目の不均化反応をさせることが好まし
い。
で付加反応させた後、該付加反応温度より高い温度、例
えば１００〜１５０℃で第１段階目の不均化反応をさ
せ、次いで該付加反応温度より低い温度、例えば５０℃
〜９０℃で第２段階目の不均化反応をさせる。なかで
も、９０〜１１０℃で付加反応させた後、１２０〜１４
０℃で第１段階目の不均化反応をさせ、次いで６０〜８
０℃で第２段階目の不均化反応をさせることが好まし
い。
【００１５】上記付加反応の反応時間としては、３〜６
時間が好ましい。また、不均化反応の反応時間として
は、反応における副生物の生成を抑制し不均化効果を高
める点から、第１段階目は通常０．５〜６時間、なかで
も２〜５時間が好ましく、第２段階目は通常０．５〜２
４時間、なかでも２〜９時間が好ましい。
時間が好ましい。また、不均化反応の反応時間として
は、反応における副生物の生成を抑制し不均化効果を高
める点から、第１段階目は通常０．５〜６時間、なかで
も２〜５時間が好ましく、第２段階目は通常０．５〜２
４時間、なかでも２〜９時間が好ましい。
【００１６】更に、付加反応から第１段目の不均化反応
および第１段目の不均化反応から第２段目の不均化反応
に移行する際の昇温速度および冷却速度は、早くても遅
くても本発明の製造法に影響を及ぼさす、製造装置の大
きさ等により大きく異なるが、通常昇温速度は０．５〜
３０℃／分、冷却速度は２〜８０℃／分の範囲である。
および第１段目の不均化反応から第２段目の不均化反応
に移行する際の昇温速度および冷却速度は、早くても遅
くても本発明の製造法に影響を及ぼさす、製造装置の大
きさ等により大きく異なるが、通常昇温速度は０．５〜
３０℃／分、冷却速度は２〜８０℃／分の範囲である。
【００１７】反応終了物中の酸触媒は、通常アルカリ等
で中和または吸着カラム等の方法で触媒能力を失活させ
た後、フラッシュ蒸留、単蒸留、薄膜蒸留等の蒸留や、
遠心分離、ろ過等で除去され、引き続き有効成分を蒸留
で回収後、粗製品を蒸留で精製する。この場合、蒸留方
式は回分蒸留でも連続蒸留でもかまわない。更に、粗製
品は晶析、抽出、再結晶等の操作で精製しても問題はな
い。工業的には、反応終了物中の酸触媒をアルカリで中
和した後、薄膜蒸留で中和塩を除き、連続蒸留にて有効
成分を回収し、次いで得られた粗製品から連続蒸留で精
製して４−アルキル化フェノール類を得る方法が好まし
い。尚、４ーアルキル化フェノール類を回収した釜残は
本発明の製造法に原料としてリサイクル使用することが
できる。
で中和または吸着カラム等の方法で触媒能力を失活させ
た後、フラッシュ蒸留、単蒸留、薄膜蒸留等の蒸留や、
遠心分離、ろ過等で除去され、引き続き有効成分を蒸留
で回収後、粗製品を蒸留で精製する。この場合、蒸留方
式は回分蒸留でも連続蒸留でもかまわない。更に、粗製
品は晶析、抽出、再結晶等の操作で精製しても問題はな
い。工業的には、反応終了物中の酸触媒をアルカリで中
和した後、薄膜蒸留で中和塩を除き、連続蒸留にて有効
成分を回収し、次いで得られた粗製品から連続蒸留で精
製して４−アルキル化フェノール類を得る方法が好まし
い。尚、４ーアルキル化フェノール類を回収した釜残は
本発明の製造法に原料としてリサイクル使用することが
できる。
【００１８】
【実施例】以下に実施例と比較例を挙げて本発明を具体
的に説明する。 実施例１ ガス導入管および温度計を備えた２ｌのフラスコに、フ
ェノール１２００ｇ（１２．７５モル）および濃硫酸
２．８ｇを加えて１００℃まで昇温した。次に、イソブ
チレン３５６ｇ（６．３５モル）を攪拌しながら３時間
かけて吹き込んで付加反応させた。吹き込み終了後、１
３０℃まで５分間かけて昇温し、その後１時間攪拌して
第１段目の不均化反応をさせた。次いで、１０分間かけ
て８０℃に降温し、その後４時間攪拌を続けて第２段目
の不均化反応をさせた後に反応液のガスクロマトグラフ
ィー分析を行い、フェノールの転化率および４−ＴＢＰ
の選択率と収率を算出した。結果を表１に示す。
的に説明する。 実施例１ ガス導入管および温度計を備えた２ｌのフラスコに、フ
ェノール１２００ｇ（１２．７５モル）および濃硫酸
２．８ｇを加えて１００℃まで昇温した。次に、イソブ
チレン３５６ｇ（６．３５モル）を攪拌しながら３時間
かけて吹き込んで付加反応させた。吹き込み終了後、１
３０℃まで５分間かけて昇温し、その後１時間攪拌して
第１段目の不均化反応をさせた。次いで、１０分間かけ
て８０℃に降温し、その後４時間攪拌を続けて第２段目
の不均化反応をさせた後に反応液のガスクロマトグラフ
ィー分析を行い、フェノールの転化率および４−ＴＢＰ
の選択率と収率を算出した。結果を表１に示す。
【００１９】さらに、反応液を３．２ｇの水酸化ナトリ
ウムで中和後、１４５０ｇ分取し、３０ｍｍＨｇの減圧
下で、実数１０段の蒸留塔を用いて還流比４で蒸留を行
ったところ、純度９９．５％の４−ＴＢＰ５３０ｇが得
られた。
ウムで中和後、１４５０ｇ分取し、３０ｍｍＨｇの減圧
下で、実数１０段の蒸留塔を用いて還流比４で蒸留を行
ったところ、純度９９．５％の４−ＴＢＰ５３０ｇが得
られた。
【００２０】比較例１ 実施例１と同様の装置にフェノール１２００ｇ（１２．
７５モル）および濃硫酸２．８ｇを加えて１００℃まで
昇温した。次に、イソブチレン３５６ｇ（６．３５モ
ル）を攪拌しながら３時間かけて吹き込んで付加反応さ
せた。吹き込み終了後、更に１００℃で７時間攪拌を続
けて不均化反応をさせた後に反応液のガスクロマトグラ
フィー分析を行い、フェノールの転化率および４−ＴＢ
Ｐの選択率と収率を算出した。結果を表１に示す。
７５モル）および濃硫酸２．８ｇを加えて１００℃まで
昇温した。次に、イソブチレン３５６ｇ（６．３５モ
ル）を攪拌しながら３時間かけて吹き込んで付加反応さ
せた。吹き込み終了後、更に１００℃で７時間攪拌を続
けて不均化反応をさせた後に反応液のガスクロマトグラ
フィー分析を行い、フェノールの転化率および４−ＴＢ
Ｐの選択率と収率を算出した。結果を表１に示す。
【００２１】次いで実施例１と同条件で中和、蒸留を行
ったところ、純度９９．５％の４−ＴＢＰ４５９ｇが得
られた。
ったところ、純度９９．５％の４−ＴＢＰ４５９ｇが得
られた。
【００２２】
【表１】
【００２３】実施例２ 実施例１と同様の装置にフェノール１２００ｇ（１２．
７５モル）および濃硫酸２．８ｇを加えて１００℃まで
昇温した。次に、イソブチレン２８５ｇ（５．０８モ
ル）を攪拌しながら３時間かけて吹き込んで付加反応さ
せた。吹き込み終了後、１３０℃まで５分間かけて昇温
し、その後３時間攪拌して第１段目の不均化反応をさせ
た。次いで、１０分間かけて８０℃に降温し、その後４
時間攪拌を続けて第２段目の不均化反応をさせた後に反
応液のガスクロマトグラフィー分析を行い、フェノール
の転化率および４−ＴＢＰの選択率と収率を算出した。
結果を表２に示す。
７５モル）および濃硫酸２．８ｇを加えて１００℃まで
昇温した。次に、イソブチレン２８５ｇ（５．０８モ
ル）を攪拌しながら３時間かけて吹き込んで付加反応さ
せた。吹き込み終了後、１３０℃まで５分間かけて昇温
し、その後３時間攪拌して第１段目の不均化反応をさせ
た。次いで、１０分間かけて８０℃に降温し、その後４
時間攪拌を続けて第２段目の不均化反応をさせた後に反
応液のガスクロマトグラフィー分析を行い、フェノール
の転化率および４−ＴＢＰの選択率と収率を算出した。
結果を表２に示す。
【００２４】次いで実施例１と同条件で中和、蒸留を行
ったところ、純度９９．７％の４−ＴＢＰ３９３ｇが得
られた。 比較例２ 実施例１と同様の装置にフェノール１２００ｇ（１２．
７５モル）および濃硫酸２．８ｇを加えて１００℃まで
昇温した。次に、イソブチレン２１４ｇ（３．８１モ
ル）を攪拌しながら３時間かけて吹き込んで付加反応さ
せた。吹き込み終了後、更に１００℃で７時間攪拌を続
けて不均化反応をさせた後に反応液のガスクロマトグラ
フィー分析を行い、フェノールの転化率および４−ＴＢ
Ｐの選択率と収率を算出した。結果を表１に示す。
ったところ、純度９９．７％の４−ＴＢＰ３９３ｇが得
られた。 比較例２ 実施例１と同様の装置にフェノール１２００ｇ（１２．
７５モル）および濃硫酸２．８ｇを加えて１００℃まで
昇温した。次に、イソブチレン２１４ｇ（３．８１モ
ル）を攪拌しながら３時間かけて吹き込んで付加反応さ
せた。吹き込み終了後、更に１００℃で７時間攪拌を続
けて不均化反応をさせた後に反応液のガスクロマトグラ
フィー分析を行い、フェノールの転化率および４−ＴＢ
Ｐの選択率と収率を算出した。結果を表１に示す。
【００２５】次いで実施例１と同条件で中和、蒸留を行
ったところ、純度９９．６％の４−ＴＢＰ３０９ｇが得
られた。
ったところ、純度９９．６％の４−ＴＢＰ３０９ｇが得
られた。
【００２６】
【表２】
【００２７】
【発明の効果】本発明の製造法によれば、反応の転化率
が高くとも４−アルキル化フェノール類の選択率が低く
ならず、高い収率で高純度の４−アルキル化フェノール
類が製造できる。
が高くとも４−アルキル化フェノール類の選択率が低く
ならず、高い収率で高純度の４−アルキル化フェノール
類が製造できる。
Claims (9)
- 【請求項１】 酸触媒の存在下、パラ位未置換フェノー
ル類（以下、フェノール類と略す）にオレフィンを付加
反応させた後、付加反応温度より高い温度で第１段階目
の不均化反応をさせ、次いで付加反応温度より低い温度
で第２段階目の不均化反応をさせることを特徴とする４
−アルキル化フェノール類の製造法。 - 【請求項２】 ７０〜１３０℃で付加反応させた後、１
００〜１５０℃で第１段階目の不均化反応をさせ、次い
で５０〜９０℃で第２段階目の不均化反応をさせる請求
項１記載の製造法。 - 【請求項３】 ９０〜１１０℃で付加反応させた後、１
２０〜１４０℃で第１段階目の不均化反応をさせ、次い
で６０〜８０℃で第２段階目の不均化反応させる請求項
１記載の製造法。 - 【請求項４】 フェノール類１モルに対して、オレフィ
ンを０．２〜１．０モルの範囲で使用する請求項１、２
又は３記載の製造法。 - 【請求項５】 フェノール類１モルに対して、オレフィ
ンを０．３〜０．８モルの範囲で使用する請求項１、２
又は３記載の製造法。 - 【請求項６】 酸触媒が硫酸であり、酸触媒の使用量が
フェノール類に対して０．００００１〜０．３重量倍で
ある請求項４又は５記載の製造法。 - 【請求項７】 酸触媒が硫酸であり、酸触媒の使用量が
フェノール類に対して０．０００２〜０．０５重量倍で
ある請求項４又は５記載の製造法。 - 【請求項８】 フェノール類がフェノール又オルソ−ク
レゾールであり、かつオレフィンがイソブチレンである
請求項１〜７のいずれか１つに記載の製造法。 - 【請求項９】 フェノール類がフェノールであり、かつ
オレフィンがイソブチレンである請求項１〜７のいずれ
か１つに記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6147718A JPH0812610A (ja) | 1994-06-29 | 1994-06-29 | ４−アルキル化フェノール類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6147718A JPH0812610A (ja) | 1994-06-29 | 1994-06-29 | ４−アルキル化フェノール類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0812610A true JPH0812610A (ja) | 1996-01-16 |
Family
ID=15436627
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6147718A Pending JPH0812610A (ja) | 1994-06-29 | 1994-06-29 | ４−アルキル化フェノール類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0812610A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000344700A (ja) * | 1999-06-03 | 2000-12-12 | Sumika Chemical Analysis Service Ltd | ノニルフェノールの標準品 |
| JP2014234351A (ja) * | 2013-05-31 | 2014-12-15 | 三井化学株式会社 | パラデシルフェノール |
| CN108314606A (zh) * | 2018-04-04 | 2018-07-24 | 彤程化学（中国）有限公司 | 多釜串联反应器制备烷基酚的方法 |
-
1994
- 1994-06-29 JP JP6147718A patent/JPH0812610A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000344700A (ja) * | 1999-06-03 | 2000-12-12 | Sumika Chemical Analysis Service Ltd | ノニルフェノールの標準品 |
| JP2014234351A (ja) * | 2013-05-31 | 2014-12-15 | 三井化学株式会社 | パラデシルフェノール |
| CN108314606A (zh) * | 2018-04-04 | 2018-07-24 | 彤程化学（中国）有限公司 | 多釜串联反应器制备烷基酚的方法 |
| CN108314606B (zh) * | 2018-04-04 | 2021-09-10 | 彤程化学（中国）有限公司 | 多釜串联反应器制备烷基酚的方法 |
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