JPH068260B2 - ビスフェノールａの製造方法 - Google Patents
ビスフェノールａの製造方法Info
- Publication number
- JPH068260B2 JPH068260B2 JP63001348A JP134888A JPH068260B2 JP H068260 B2 JPH068260 B2 JP H068260B2 JP 63001348 A JP63001348 A JP 63001348A JP 134888 A JP134888 A JP 134888A JP H068260 B2 JPH068260 B2 JP H068260B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- bisphenol
- acetone
- phenol
- reactor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
- C07C39/15—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings with all hydroxy groups on non-condensed rings, e.g. phenylphenol
- C07C39/16—Bis-(hydroxyphenyl) alkanes; Tris-(hydroxyphenyl)alkanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using aldehydes or ketones
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、高純度の2,2-ビス（4-ヒドロキシフェニル）
プロパン（以下ビスフェノールＡと称する。）の製造方
法に関する。
プロパン（以下ビスフェノールＡと称する。）の製造方
法に関する。
ビスフェノールＡはポリカーボネート樹脂やエポキシ樹
脂の原料として用いられ、特にポリカーボネート樹脂用
としては、無色で高純度のビスフェノールＡが要求され
る。
脂の原料として用いられ、特にポリカーボネート樹脂用
としては、無色で高純度のビスフェノールＡが要求され
る。
ビスフェノールＡは酸性触媒存在下に、或る場合にはイ
オウ化合物のような助触媒を加えて、アセトンと過剰の
フェノールとから製造される。反応混合物はビスフェノ
ールＡのほかに、触媒・未反応アセトン・未反応フェノ
ール・反応生成水および他の反応副生成物を含む。
オウ化合物のような助触媒を加えて、アセトンと過剰の
フェノールとから製造される。反応混合物はビスフェノ
ールＡのほかに、触媒・未反応アセトン・未反応フェノ
ール・反応生成水および他の反応副生成物を含む。
副生成物の主な成分は、2-(2-ヒドロキシフェニル)-2-
(4-ヒドロキシフェニル）プロパン（以下０，Ｐ′−
体）であり、他にジアニン化合物、トリスフェノール、
ポリフェノール、および好ましくない着色物質等の、ビ
スフェノールＡを原料として用いて得られる樹脂の性能
を低下させる物質を含んでいる。
(4-ヒドロキシフェニル）プロパン（以下０，Ｐ′−
体）であり、他にジアニン化合物、トリスフェノール、
ポリフェノール、および好ましくない着色物質等の、ビ
スフェノールＡを原料として用いて得られる樹脂の性能
を低下させる物質を含んでいる。
この縮合反応の触媒としては塩酸又は強酸性イオン交換
樹脂が知られている。塩酸を使用した場合には低温で操
作することにより、フェノールとの付加物を晶出しなが
ら反応させるため、反応を進めながら主要副生成物であ
る。０，Ｐ′−体をＰ，Ｐ′−体であるビスフェノール
Ａに異性化することにより減らすことができる。しかし
一方でもうひとつの主要副生成物であるジアニン化合物
は、特公昭40-7186号明細書に記載されているように３
％以上の水を添加する方法、または特公昭27-5367号明
細書に記載されているようなメルカプト化合物の添加に
より減らすことは可能であるが、大量の水を添加する方
法では反応後の脱水、塩酸の分離、回収に余分のエネル
ギーが必要とされるし、メルカプト化合物の使用は、分
離操作が煩雑である上に好ましくない臭気を与える為
に、工業的には実用的でない。
樹脂が知られている。塩酸を使用した場合には低温で操
作することにより、フェノールとの付加物を晶出しなが
ら反応させるため、反応を進めながら主要副生成物であ
る。０，Ｐ′−体をＰ，Ｐ′−体であるビスフェノール
Ａに異性化することにより減らすことができる。しかし
一方でもうひとつの主要副生成物であるジアニン化合物
は、特公昭40-7186号明細書に記載されているように３
％以上の水を添加する方法、または特公昭27-5367号明
細書に記載されているようなメルカプト化合物の添加に
より減らすことは可能であるが、大量の水を添加する方
法では反応後の脱水、塩酸の分離、回収に余分のエネル
ギーが必要とされるし、メルカプト化合物の使用は、分
離操作が煩雑である上に好ましくない臭気を与える為
に、工業的には実用的でない。
また、ジアニン化合物はアセトンに対して大過剰のフェ
ノールを使用することにより生成量を減らすことが出来
るが、この場合には、付加物結晶の生成が減少し、結果
として０，Ｐ′−体が増えることになるし、大量のフェ
ノールからビスフェノールＡを分離しなければならず経
済的な方法とはいえない。
ノールを使用することにより生成量を減らすことが出来
るが、この場合には、付加物結晶の生成が減少し、結果
として０，Ｐ′−体が増えることになるし、大量のフェ
ノールからビスフェノールＡを分離しなければならず経
済的な方法とはいえない。
同様に、反応を連続で行う場合には、付加物結晶を含む
スラリーの移送のために、フェノールをより過剰に使用
する必要から０，Ｐ′−体の増加がさけられず、一方、
回分式で反応を行う場合には、アセトンの初期濃度が高
い為にジアニン化合物が増加してしまうという欠点があ
った。
スラリーの移送のために、フェノールをより過剰に使用
する必要から０，Ｐ′−体の増加がさけられず、一方、
回分式で反応を行う場合には、アセトンの初期濃度が高
い為にジアニン化合物が増加してしまうという欠点があ
った。
一方、通常の強酸性イオン交換樹脂を用いた場合には、
不純物の生成は多いが、官能基の一部を例えばメルカプ
トアルキルアミンのようにメルカプト基を有する化合物
で変性した場合には、ジアニン化合物を大幅に減少でき
ることが知られている。しかし、イオン交換樹脂触媒を
使用した場合には、フェノールとビスフェノールＡとの
付加物結晶の析出を利用した異性化操作が利用出来ない
ため、主要副生成物の一つである０，Ｐ′−体は、塩酸
触媒を利用した場合よりもはるかに多い。
不純物の生成は多いが、官能基の一部を例えばメルカプ
トアルキルアミンのようにメルカプト基を有する化合物
で変性した場合には、ジアニン化合物を大幅に減少でき
ることが知られている。しかし、イオン交換樹脂触媒を
使用した場合には、フェノールとビスフェノールＡとの
付加物結晶の析出を利用した異性化操作が利用出来ない
ため、主要副生成物の一つである０，Ｐ′−体は、塩酸
触媒を利用した場合よりもはるかに多い。
またイオン交換樹脂を使用した場合には特開昭61-78741
号明細書に記載されているように、反応で生成する水の
ために、アセトンの転化が充分でなく、回分式の反応の
場合には毎回樹脂の脱水が必要となるし、連続式の場合
には転化をある程度進める為には、莫大な量の樹脂が必
要とされる。またアセトンを水と分離して回収するため
には塩酸のような腐食の問題こそないが、同程度の設備
と費用が必要とされる。また、陽イオン交換樹脂触媒
は、本質的に固体触媒であるために、限られた溶解度し
か有しないフェノール中のビスフェノールＡ製造を高濃
度で実施出来ない為に、製品を取り出すためには多大な
用役を必要とする。
号明細書に記載されているように、反応で生成する水の
ために、アセトンの転化が充分でなく、回分式の反応の
場合には毎回樹脂の脱水が必要となるし、連続式の場合
には転化をある程度進める為には、莫大な量の樹脂が必
要とされる。またアセトンを水と分離して回収するため
には塩酸のような腐食の問題こそないが、同程度の設備
と費用が必要とされる。また、陽イオン交換樹脂触媒
は、本質的に固体触媒であるために、限られた溶解度し
か有しないフェノール中のビスフェノールＡ製造を高濃
度で実施出来ない為に、製品を取り出すためには多大な
用役を必要とする。
このように従来のビスフェノールＡの製造方法は、それ
ぞれが特定の不純物を減少できる特徴をもってはいる
が、代表的な二つの不純物の生成を同時に満足のいく程
度まで抑止する好適な方法ではなかった。
ぞれが特定の不純物を減少できる特徴をもってはいる
が、代表的な二つの不純物の生成を同時に満足のいく程
度まで抑止する好適な方法ではなかった。
本発明の目的は反応副生成物や不純物をできるだけ少な
くして、もって後処理の工程をできるだけ簡略化し、高
純度のビスフェノールＡを製造する方法を提供すること
にある。
くして、もって後処理の工程をできるだけ簡略化し、高
純度のビスフェノールＡを製造する方法を提供すること
にある。
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討し、
連続・回分の２段階で反応を行うことにより本発明の目
的を達成できることを見出し、本発明を完成させるに至
った。
連続・回分の２段階で反応を行うことにより本発明の目
的を達成できることを見出し、本発明を完成させるに至
った。
即ち、本発明は、 フェノールとアセトンを塩酸触媒の存在下に反応させて
ビスフェノールＡを製造する方法において、原料として
使用するアセトンの２０乃至６０％までを、連続的に操
作される反応機内で反応させ、この未反応アセトンを含
む反応混合物を塩酸触媒の存在下にさらに回分式反応機
で反応させた後に、反応生成物を精製工程で処理するこ
とを特徴とするビスフェノールＡの製造方法である。
ビスフェノールＡを製造する方法において、原料として
使用するアセトンの２０乃至６０％までを、連続的に操
作される反応機内で反応させ、この未反応アセトンを含
む反応混合物を塩酸触媒の存在下にさらに回分式反応機
で反応させた後に、反応生成物を精製工程で処理するこ
とを特徴とするビスフェノールＡの製造方法である。
本発明ではフェノールとアセトンとを反応させるが、通
常、アセトンに対して４〜12倍モルの過剰量のフェノー
ルを使用し、第三成分としての溶媒を実質的に使用しな
いで反応させる。反応促進のために、少量の水または塩
酸を反応系に加えることが出来る。
常、アセトンに対して４〜12倍モルの過剰量のフェノー
ルを使用し、第三成分としての溶媒を実質的に使用しな
いで反応させる。反応促進のために、少量の水または塩
酸を反応系に加えることが出来る。
アセトンは全量を最初の連続的に操作される反応機に供
給しても良いし、一部を二番目の回分式反応機に供給し
ても良い。それぞれの反応工程は、数個の直列または並
列の反応機から成ることが出来るが、好ましい形態は、
連続して操作される反応機から、複数の回分式反応機に
順次反応生成物を装入することである。
給しても良いし、一部を二番目の回分式反応機に供給し
ても良い。それぞれの反応工程は、数個の直列または並
列の反応機から成ることが出来るが、好ましい形態は、
連続して操作される反応機から、複数の回分式反応機に
順次反応生成物を装入することである。
塩化水素は反応前に飽和させておいても良いし、反応機
に連続的に供給しても良い。塩化水素の吸収に伴う発熱
と、反応機、及びフェノールとビスフェノールＡとの付
加物結晶の析出に伴う発熱もあるので、塩化水素の供給
は、反応前と反応中の両方で行うのが好ましい。発熱は
外部から除去し、反応温度を所定範囲内に調節する。
に連続的に供給しても良い。塩化水素の吸収に伴う発熱
と、反応機、及びフェノールとビスフェノールＡとの付
加物結晶の析出に伴う発熱もあるので、塩化水素の供給
は、反応前と反応中の両方で行うのが好ましい。発熱は
外部から除去し、反応温度を所定範囲内に調節する。
最初の反応は連続的に操作される反応機中で行われる。
この反応は通常、常圧〜5kg/cm2の圧力下で、30〜100
℃、好ましくは、40〜70℃の温度に実施される。反応温
度があまり低い場合には、反応速度の低下を招き、また
あまり高い場合には副生成物の生成が多くなるので好ま
しくない。
℃、好ましくは、40〜70℃の温度に実施される。反応温
度があまり低い場合には、反応速度の低下を招き、また
あまり高い場合には副生成物の生成が多くなるので好ま
しくない。
反応時間は、アセトンとフェノールのモル比、温度、初
期添加及び反応生成水濃度によって異なるが、ビスフェ
ノールＡとフェノールとの付加物が析出する前に、好ま
しくは付加物の溶解度が飽和に達する前に次の反応機に
排出する。飽和に達する平均滞留時間は、例えば、装入
するフェノールとアセトンのモル比が７で、反応温度が
40℃では、1.4時間であり、モル比が６で、反応温度が5
5℃の時は1.8時間程度である。
期添加及び反応生成水濃度によって異なるが、ビスフェ
ノールＡとフェノールとの付加物が析出する前に、好ま
しくは付加物の溶解度が飽和に達する前に次の反応機に
排出する。飽和に達する平均滞留時間は、例えば、装入
するフェノールとアセトンのモル比が７で、反応温度が
40℃では、1.4時間であり、モル比が６で、反応温度が5
5℃の時は1.8時間程度である。
このビスフェノールＡが飽和に達した反応混合物から
は、急速に結晶が析出し、反応液の移送を困難にするの
で、一次反応機でのアセトン転化率の管理は厳重に行う
必要がある。
は、急速に結晶が析出し、反応液の移送を困難にするの
で、一次反応機でのアセトン転化率の管理は厳重に行う
必要がある。
一次反応機でのアセトンの転化率が低すぎる場合には全
量を回分式反応機で転化した場合と同様の結果しか得ら
れないし、転化が進みすぎた場合には上記の付加物結晶
の析出による移送困難や反応機内への結晶付着、成長の
為に連続的な運転が困難になってしまう。好ましいアセ
トンの転化率は20乃至60％である。
量を回分式反応機で転化した場合と同様の結果しか得ら
れないし、転化が進みすぎた場合には上記の付加物結晶
の析出による移送困難や反応機内への結晶付着、成長の
為に連続的な運転が困難になってしまう。好ましいアセ
トンの転化率は20乃至60％である。
最初の反応を連続的に行うことにより実質的にフェノー
ルのアセトンに対するモル比が増大し、同一のモル比で
回分式反応をする場合に比べて、ジアニン化合物の生成
が大幅に減少する。
ルのアセトンに対するモル比が増大し、同一のモル比で
回分式反応をする場合に比べて、ジアニン化合物の生成
が大幅に減少する。
第二の反応は、一段目の反応混合物を原料として供給す
る以外は従来の方法をとることができる。反応は30〜85
℃、好ましくは35乃至60℃で攪拌下に反応を行う。
る以外は従来の方法をとることができる。反応は30〜85
℃、好ましくは35乃至60℃で攪拌下に反応を行う。
反応の進行と共にフェノールとビスフェノールＡとの付
加物の結晶が析出する。この結晶化にともなって溶液中
の０，Ｐ′−体が、Ｐ，Ｐ′−体であるビスフェノール
Ａに異性化することにより、系内のビスフェノールＡに
対する０，Ｐ′−体の比が減少する。反応の最終温度を
35℃乃至45℃まで低下させることにより、異性化をより
効果的に進めることが出来る。一方、ジアニン化合物
は、最初の反応機での生成が抑制されている為に、反応
の最後でも僅かの量しか生成しない。
加物の結晶が析出する。この結晶化にともなって溶液中
の０，Ｐ′−体が、Ｐ，Ｐ′−体であるビスフェノール
Ａに異性化することにより、系内のビスフェノールＡに
対する０，Ｐ′−体の比が減少する。反応の最終温度を
35℃乃至45℃まで低下させることにより、異性化をより
効果的に進めることが出来る。一方、ジアニン化合物
は、最初の反応機での生成が抑制されている為に、反応
の最後でも僅かの量しか生成しない。
このようにして得られる反応混合物から、水、触媒及び
過剰のフェノールを除いたビスフェノールＡはそのまま
製品とすることも出来るし、更に他の工程で精製や成形
を施した後に製品とすることが出来る。公知の精製方
法、例えばフェノールとの付加物を晶出した後にフェノ
ールを除去することにより、無色で高純度のビスフェノ
ールＡを得ることが出来る。
過剰のフェノールを除いたビスフェノールＡはそのまま
製品とすることも出来るし、更に他の工程で精製や成形
を施した後に製品とすることが出来る。公知の精製方
法、例えばフェノールとの付加物を晶出した後にフェノ
ールを除去することにより、無色で高純度のビスフェノ
ールＡを得ることが出来る。
以下、実施例および比較例により本発明の方法を具体的
に説明する。
に説明する。
実施例１ フェノール564kg/HRとアセトン58kg/HRとを混合し、こ
れに塩化水素ガスを連続的に吹き込みながら、50℃に制
御されている一次反応機に連続的に装入した。反応混合
物は平均滞留時間1.5HRで連続的に抜きだされた。アセ
トン転化率は55％で、０，Ｐ′−体、ジアニン化合物が
ビスフェノールＡに対して各々、3.2重量％、0.3重量％
生成していた。
れに塩化水素ガスを連続的に吹き込みながら、50℃に制
御されている一次反応機に連続的に装入した。反応混合
物は平均滞留時間1.5HRで連続的に抜きだされた。アセ
トン転化率は55％で、０，Ｐ′−体、ジアニン化合物が
ビスフェノールＡに対して各々、3.2重量％、0.3重量％
生成していた。
反応混合物を内容積1.2m3の二次反応機に1.2時間仕込
み、塩化水素ガスを吹き込みながら攪拌して、第二の反
応を開始し、７時間後に反応を終了した。反応温度は最
大で60℃で、終了時には45℃であった。この反応混合物
のスラリーを分析したところ、０，Ｐ′−体、ジアニン
化合物をビスフェノールＡに対してそれぞれ1.5重量
％、0.4重量％であった。
み、塩化水素ガスを吹き込みながら攪拌して、第二の反
応を開始し、７時間後に反応を終了した。反応温度は最
大で60℃で、終了時には45℃であった。この反応混合物
のスラリーを分析したところ、０，Ｐ′−体、ジアニン
化合物をビスフェノールＡに対してそれぞれ1.5重量
％、0.4重量％であった。
実施例２ フェノール564kg/HRとアセトン58kg/HRとを混合し、こ
れに塩化水素ガスを連続的に吹き込みながら、50℃に制
御されている一次反応機に連続的に装入した。反応混合
物は平均滞留時間0.8HRで連続的に抜きだされた。アセ
トン転化率は25％で、０，Ｐ′−体、ジアニン化合物が
ビスフェノールＡに対して各々、4.5重量％、0.2重量％
生成していた。
れに塩化水素ガスを連続的に吹き込みながら、50℃に制
御されている一次反応機に連続的に装入した。反応混合
物は平均滞留時間0.8HRで連続的に抜きだされた。アセ
トン転化率は25％で、０，Ｐ′−体、ジアニン化合物が
ビスフェノールＡに対して各々、4.5重量％、0.2重量％
生成していた。
反応混合物を内容積1.2m3の二次反応機に1.2時間仕込
み、塩化水素ガスを吹き込みながら攪拌して、第二の反
応を開始し、９時間後に反応を終了した。この反応混合
物のスラリーを分析したところ、０，Ｐ′−体、ジアニ
ン化合物はビスフェノールＡに対してそれぞれ1.5重量
％、0.5重量％であった。
み、塩化水素ガスを吹き込みながら攪拌して、第二の反
応を開始し、９時間後に反応を終了した。この反応混合
物のスラリーを分析したところ、０，Ｐ′−体、ジアニ
ン化合物はビスフェノールＡに対してそれぞれ1.5重量
％、0.5重量％であった。
比較例１ フェノール564kg/HRとアセトン58kg/HRとを混合し、こ
れに塩化水素ガスを連続的に吹き込みながら、50℃に制
御されている一次反応機に連続的に装入した。反応混合
物は平均滞留時間2.5HRで連続的に抜き出していたが、
運転開始後４時間後から反応機の内壁に結晶の成長が始
まり、７時間後には移送用の配管が閉塞し、連続運転が
出来なかった。停止までのアセトン転化率は65％で、
０，Ｐ′−体、ジアニン化合物がビスフェノールＡに対
して各々、40重量％、0.4重量％生成していた。
れに塩化水素ガスを連続的に吹き込みながら、50℃に制
御されている一次反応機に連続的に装入した。反応混合
物は平均滞留時間2.5HRで連続的に抜き出していたが、
運転開始後４時間後から反応機の内壁に結晶の成長が始
まり、７時間後には移送用の配管が閉塞し、連続運転が
出来なかった。停止までのアセトン転化率は65％で、
０，Ｐ′−体、ジアニン化合物がビスフェノールＡに対
して各々、40重量％、0.4重量％生成していた。
実施例２ 実施例１を一次反応機なしで直接二次反応機にフェノー
ルとアセトンとの混合物を装入する方法で実施した。８
時間後にアセトン転化率99.5％で、０，Ｐ′−体、ジア
ニン化合物の生成率はビスフェノールＡにたいして1.6
％、0.7％、１０時間後にアセトン転化率99.5％で、
０，Ｐ′−体、ジアニン化合物はビスフェノールＡに対
してそれぞれ1.5重量％、0.8重量％であった。
ルとアセトンとの混合物を装入する方法で実施した。８
時間後にアセトン転化率99.5％で、０，Ｐ′−体、ジア
ニン化合物の生成率はビスフェノールＡにたいして1.6
％、0.7％、１０時間後にアセトン転化率99.5％で、
０，Ｐ′−体、ジアニン化合物はビスフェノールＡに対
してそれぞれ1.5重量％、0.8重量％であった。
本発明は、上記の構成をとるので、従来の単一の回分式
反応機、または数段の連続式反応機のいずれよりも副生
成物を低下させることができる。従って、このようにし
て得られた反応混合物から、従来より公知の単離方式に
従って、ビスフェノールＡを単離することにより、きわ
めて容易に高純度のビスフェノールＡを得ることが出来
る。
反応機、または数段の連続式反応機のいずれよりも副生
成物を低下させることができる。従って、このようにし
て得られた反応混合物から、従来より公知の単離方式に
従って、ビスフェノールＡを単離することにより、きわ
めて容易に高純度のビスフェノールＡを得ることが出来
る。
Claims (1)
- 【請求項１】フェノールとアセトンを塩酸触媒の存在下
に反応させてビスフェノールＡを製造する方法におい
て、原料として使用するアセトンの２０乃至６０％まで
を、連続的に操作される反応機内で反応させ、この未反
応アセトンを含む反応混合物を塩酸触媒の存在下にさら
に回分式反応機で反応させた後に、反応生成物を精製工
程で処理することを特徴とするビスフェノールＡの製造
方法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63001348A JPH068260B2 (ja) | 1988-01-08 | 1988-01-08 | ビスフェノールａの製造方法 |
| DE89100053T DE68909799T2 (de) | 1988-01-08 | 1989-01-03 | Verfahren zur Herstellung von Bisphenol A. |
| EP89100053A EP0323831B1 (en) | 1988-01-08 | 1989-01-03 | Process for preparing bisphenol a |
| ES89100053T ES2059566T3 (es) | 1988-01-08 | 1989-01-03 | Proceso para preparar bisfenol a. |
| CA000587656A CA1305185C (en) | 1988-01-08 | 1989-01-06 | Process for preparing bisphenol a |
| US07/294,120 US4935553A (en) | 1988-01-08 | 1989-01-06 | Process for preparing bisphenol A |
| KR1019890000126A KR910003819B1 (ko) | 1988-01-08 | 1989-01-07 | 비스페놀 a의 제조방법 |
| CN89100083A CN1027164C (zh) | 1988-01-08 | 1989-01-07 | 双酚a的制造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63001348A JPH068260B2 (ja) | 1988-01-08 | 1988-01-08 | ビスフェノールａの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01180843A JPH01180843A (ja) | 1989-07-18 |
| JPH068260B2 true JPH068260B2 (ja) | 1994-02-02 |
Family
ID=11498986
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63001348A Expired - Lifetime JPH068260B2 (ja) | 1988-01-08 | 1988-01-08 | ビスフェノールａの製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4935553A (ja) |
| EP (1) | EP0323831B1 (ja) |
| JP (1) | JPH068260B2 (ja) |
| KR (1) | KR910003819B1 (ja) |
| CN (1) | CN1027164C (ja) |
| CA (1) | CA1305185C (ja) |
| DE (1) | DE68909799T2 (ja) |
| ES (1) | ES2059566T3 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2504857B2 (ja) * | 1990-06-20 | 1996-06-05 | 三井東圧化学株式会社 | ビスフェノ―ルａの製造方法 |
| EP0496895A4 (en) * | 1990-08-21 | 1993-03-10 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Method of preparing bisphenol a |
| DE19720540A1 (de) * | 1997-05-16 | 1998-11-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Aufarbeitung von Mutterlaugen aus der Bisphenolsynthese |
| DE19720539A1 (de) * | 1997-05-16 | 1998-11-19 | Bayer Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Dihydroxydiarylalkanen |
| DE19720541A1 (de) * | 1997-05-16 | 1998-11-19 | Bayer Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Dihydroxydiphenylalkanen |
| US6245951B1 (en) * | 1999-10-12 | 2001-06-12 | General Electric Company | Process for cleaning bisphenol pre-reactor |
| WO2019235425A1 (ja) | 2018-06-05 | 2019-12-12 | 花王株式会社 | 食器及び／又は台所周りの硬質物品用液体洗浄剤組成物 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2036272A (en) * | 1933-01-14 | 1936-04-07 | Underwood Elliott Fisher Co | Typewriting machine |
| US2730553A (en) * | 1952-08-25 | 1956-01-10 | Shell Dev | Production of bis di-(hydroxyaryl) substituted compounds |
| US2791616A (en) * | 1953-09-29 | 1957-05-07 | Shell Dev | Production of bis hydroxyaryl substituted compounds |
| GB785079A (en) * | 1954-07-12 | 1957-10-23 | Bataafsche Petroleum | Improvements in or relating to the preparation of bis(hydroxyaryl) compounds |
| US2775620A (en) * | 1954-07-12 | 1956-12-25 | Shell Dev | Production of bis (hydroxyaryl) substituted compounds |
| DE1244796B (de) * | 1961-08-01 | 1967-07-20 | Union Carbide Corp | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von 2, 2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan |
| IT974747B (it) * | 1972-12-22 | 1974-07-10 | Sir Soc Italiana Resine Spa | Procedimento perfezionato per la produzione di 2 2 4 4 dii drossidifenilpropano |
| GB1578225A (en) * | 1977-07-11 | 1980-11-05 | Shell Int Research | Preparation of bisphenols |
| PL124542B1 (en) * | 1978-12-30 | 1983-01-31 | Instytut Ciezkiej Syntezy Organicznej "Blachownia" | Method of manufacture of bisphenol a |
| JPS5962543A (ja) * | 1982-09-30 | 1984-04-10 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | ２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロパンの製法 |
| JPS6178741A (ja) * | 1984-09-25 | 1986-04-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ビスフエノ−ルａの製造方法 |
-
1988
- 1988-01-08 JP JP63001348A patent/JPH068260B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-01-03 ES ES89100053T patent/ES2059566T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-03 EP EP89100053A patent/EP0323831B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-03 DE DE89100053T patent/DE68909799T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-01-06 US US07/294,120 patent/US4935553A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-01-06 CA CA000587656A patent/CA1305185C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-01-07 CN CN89100083A patent/CN1027164C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1989-01-07 KR KR1019890000126A patent/KR910003819B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1305185C (en) | 1992-07-14 |
| EP0323831A1 (en) | 1989-07-12 |
| DE68909799D1 (de) | 1993-11-18 |
| EP0323831B1 (en) | 1993-10-13 |
| CN1027164C (zh) | 1994-12-28 |
| KR910003819B1 (ko) | 1991-06-12 |
| ES2059566T3 (es) | 1994-11-16 |
| JPH01180843A (ja) | 1989-07-18 |
| KR890011813A (ko) | 1989-08-22 |
| DE68909799T2 (de) | 1994-02-10 |
| US4935553A (en) | 1990-06-19 |
| CN1034916A (zh) | 1989-08-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0319327B1 (en) | Process for preparing bisphenol a | |
| JPH068260B2 (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| JP3775832B2 (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| US4034042A (en) | Process for the production of 4-nitroso-diphenylamine | |
| WO2002053521A1 (fr) | Procede de production de bisphenol a | |
| JPH04193845A (ja) | α―ヒドロキシイソ酪酸の製造法 | |
| US4946877A (en) | Process for producing bisphenol A | |
| US4159389A (en) | Process for the production of dicumyl peroxide | |
| JP3318992B2 (ja) | Ｎ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの製造方法 | |
| US3649686A (en) | Continuous process for the preparation of acylsulfanilyl chloride | |
| US4192954A (en) | Process for preparing 2,2-bis(4-hydroxy-phenyl) propane from distillation by-products thereof | |
| JPH08119892A (ja) | ヒドロキシ芳香族化合物の製造方法 | |
| JPH0417170B2 (ja) | ||
| JPH0625042A (ja) | ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンの製造方法 | |
| JPH07108870B2 (ja) | ２，４−ジ−ｔ−ブチルフエノ−ルの製造方法 | |
| JPS63239246A (ja) | 芳香族アセトキシ化合物の製造方法 | |
| JPH0733700A (ja) | アルキルデン−ビス（ジブロモフェノール）の製造法 | |
| KR960014351B1 (ko) | 2,2,6,6-테트라메틸-4-옥소-피페리딘의 제조방법 | |
| JPH09227447A (ja) | ソルビン酸の製造法 | |
| JP3214923B2 (ja) | 第３級ヒドロペルオキシドの製造方法 | |
| JP2001058968A (ja) | １，３−ジ（２−ｐ−ヒドロキシフェニル−２−プロピル）ベンゼンの製造方法 | |
| US4324740A (en) | Preparation of 2-phenylethylene phosphonic acid | |
| JPH01275590A (ja) | アルキルジハロゲノホスファンの製造法 | |
| JP2000159722A (ja) | フマル酸の製造方法 | |
| RU1826964C (ru) | Способ получени смеси изомеров диэтилбензола и бензола |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080202 Year of fee payment: 14 |
|
| R154 | Certificate of patent or utility model (reissue) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R154 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |