JPH0733700A - アルキルデン−ビス（ジブロモフェノール）の製造法 - Google Patents
アルキルデン−ビス（ジブロモフェノール）の製造法Info
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- JPH0733700A JPH0733700A JP18364393A JP18364393A JPH0733700A JP H0733700 A JPH0733700 A JP H0733700A JP 18364393 A JP18364393 A JP 18364393A JP 18364393 A JP18364393 A JP 18364393A JP H0733700 A JPH0733700 A JP H0733700A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 アルキルデンビスフェノールを水及び不活性
有機溶媒の存在下、臭素化剤及び過酸化水素と反応させ
ることにより高純度のアルキルデン−ビス（ジブロモフ
ェノール）を製造する方法において、反応温度を０〜１
０℃で行うアルキルデン−ビス（ジブロモフェノール）
の製造法 【効果】 副生成物を大幅に低減し収率、純度の向上、
色相の改善が可能となった。
有機溶媒の存在下、臭素化剤及び過酸化水素と反応させ
ることにより高純度のアルキルデン−ビス（ジブロモフ
ェノール）を製造する方法において、反応温度を０〜１
０℃で行うアルキルデン−ビス（ジブロモフェノール）
の製造法 【効果】 副生成物を大幅に低減し収率、純度の向上、
色相の改善が可能となった。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は高純度のアルキルデン−
ビス（ジブロモフェノール）の製造法に関する。アルキ
ルデン−ビス（ジブロモフェノール）は難燃化剤として
使用される。
ビス（ジブロモフェノール）の製造法に関する。アルキ
ルデン−ビス（ジブロモフェノール）は難燃化剤として
使用される。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】アルキ
ルデンビスフェノールの臭素化によってアルキリデン−
ビス（ジブロモフェノール）を作ることは公知である。
水及び有機溶媒存在下臭素化剤として臭素が使用され、
酸化剤（過酸化水素）の添加の下に臭素化が行われてい
る（特開昭５２−８９６５９号公報）。上述の方法では
反応温度が３０〜８０℃と高いために反応中に臭素によ
る分解反応でトリブロモフェノールや、着色作用のある
副生成物が生成しプラスチックに混和すると変色をきた
す等問題があった。
ルデンビスフェノールの臭素化によってアルキリデン−
ビス（ジブロモフェノール）を作ることは公知である。
水及び有機溶媒存在下臭素化剤として臭素が使用され、
酸化剤（過酸化水素）の添加の下に臭素化が行われてい
る（特開昭５２−８９６５９号公報）。上述の方法では
反応温度が３０〜８０℃と高いために反応中に臭素によ
る分解反応でトリブロモフェノールや、着色作用のある
副生成物が生成しプラスチックに混和すると変色をきた
す等問題があった。
【０００３】更に反応マスから４．４−イソプロピリデ
ン−ビス（２．６−ジブロモフェノール）を分離する際
遠心分離器等を用い、分離した反応母液を未精製のまま
次回の反応系に使用する方法が取られている（特開平３
−１９３７３９号公報）。この様な方法を実施すると副
生成物を含む溶媒を反応系にリサイクルすることになり
リサイクル回数を重ねていくうちに反応溶媒中に副生成
物が蓄積し、生成物の品質が低下する原因となり、製品
の精製を別途実施しなければならない等工業的には問題
であった。
ン−ビス（２．６−ジブロモフェノール）を分離する際
遠心分離器等を用い、分離した反応母液を未精製のまま
次回の反応系に使用する方法が取られている（特開平３
−１９３７３９号公報）。この様な方法を実施すると副
生成物を含む溶媒を反応系にリサイクルすることになり
リサイクル回数を重ねていくうちに反応溶媒中に副生成
物が蓄積し、生成物の品質が低下する原因となり、製品
の精製を別途実施しなければならない等工業的には問題
であった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記の問
題点を解決し、高純度のアルキルデン−ビス（ジブロモ
フェノール）を高収率で得るために鋭意検討を重ねた。
その結果従来法に比べ反応温度を低温に保ちながら反応
することで副反応を著しく抑制し、更に、反応終了後の
反応マスをアルカリ金属亜硫酸水溶液で洗浄する際に水
相のｐＨを特定の値に保ち洗浄することにより、高純
度、高収率でアルキルデン−ビス（ジブロモフェノー
ル）が製造できる事を見いだし本発明を完成するに至っ
た。
題点を解決し、高純度のアルキルデン−ビス（ジブロモ
フェノール）を高収率で得るために鋭意検討を重ねた。
その結果従来法に比べ反応温度を低温に保ちながら反応
することで副反応を著しく抑制し、更に、反応終了後の
反応マスをアルカリ金属亜硫酸水溶液で洗浄する際に水
相のｐＨを特定の値に保ち洗浄することにより、高純
度、高収率でアルキルデン−ビス（ジブロモフェノー
ル）が製造できる事を見いだし本発明を完成するに至っ
た。
【０００５】即ち、本発明はアルキルデンビスフェノー
ルを水及び不活性有機溶媒の存在下、臭素化剤及び過酸
化水素と反応させることにより高純度のアルキルデン−
ビス（ジブロモフェノール）を製造する方法において、
反応温度を０〜１０℃で行うことを特徴とするアルキル
デン−ビス（ジブロモフェノール）の製造法である。
ルを水及び不活性有機溶媒の存在下、臭素化剤及び過酸
化水素と反応させることにより高純度のアルキルデン−
ビス（ジブロモフェノール）を製造する方法において、
反応温度を０〜１０℃で行うことを特徴とするアルキル
デン−ビス（ジブロモフェノール）の製造法である。
【０００６】本発明で使用するアルキルデンビスフェノ
ールとしては例えば４．４’−イソプロピリデンビスフ
ェノール、２．４’−イソプロピリデンビスフェノー
ル、２．２’−イソプロピリデンビスフェノール、４．
４’−メチレンビスフェノール、２．４’−メチレンビ
スフェノール、２．２’−メチレンビスフェノール、
４．４’−エチリデンビスフェノール、２．４’−エチ
リデンビスフェノール、２．２’−エチリデンビスフェ
ノール等が挙げられる。
ールとしては例えば４．４’−イソプロピリデンビスフ
ェノール、２．４’−イソプロピリデンビスフェノー
ル、２．２’−イソプロピリデンビスフェノール、４．
４’−メチレンビスフェノール、２．４’−メチレンビ
スフェノール、２．２’−メチレンビスフェノール、
４．４’−エチリデンビスフェノール、２．４’−エチ
リデンビスフェノール、２．２’−エチリデンビスフェ
ノール等が挙げられる。
【０００７】本発明で使用される不活性有機溶媒として
は本反応で用いる反応媒体に対して不活性であり例えば
塩化メチレン、トリクロロエタン等の脂肪族ハロゲン化
物、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロ
ゲン化物、ジエチルエ−テル、プロピルエ−テル等のエ
−テル類、Ｃ１〜Ｃ１２のアルコ−ル類等が挙げられ
る。これらの溶媒は単独あるいは任意の割合で混合して
用いることができる。
は本反応で用いる反応媒体に対して不活性であり例えば
塩化メチレン、トリクロロエタン等の脂肪族ハロゲン化
物、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロ
ゲン化物、ジエチルエ−テル、プロピルエ−テル等のエ
−テル類、Ｃ１〜Ｃ１２のアルコ−ル類等が挙げられ
る。これらの溶媒は単独あるいは任意の割合で混合して
用いることができる。
【０００８】本発明方法ではアルキルデンビスフェノー
ル１モル当たり４．０〜４．４４グラム原子の臭素、好
ましくは４．２〜４．４４グラム原子の臭素を用いる。
これ以上の臭素を用いると経済的でないばかりか目的物
が臭素により分解を受け好ましくない。
ル１モル当たり４．０〜４．４４グラム原子の臭素、好
ましくは４．２〜４．４４グラム原子の臭素を用いる。
これ以上の臭素を用いると経済的でないばかりか目的物
が臭素により分解を受け好ましくない。
【０００９】過使酸化水素の使用量は、臭素１モルに対
しては０．９５〜１．１モル好ましくは０．９５〜１．
０３モルである。本発明方法での反応温度は０〜１０℃
好ましくは５〜１０℃である。１０℃を越えると臭素化
反応速度は上がるものの分解反応、副生成物が急激に増
加し製品純度が著しく低下する。又、０℃以下の反応温
度においては分解が抑制されるが反応速度が著しく遅く
なり工業的に実施するには不利である。臭素化反応が終
了した反応マスは中和、還元を行う。過剰に使用された
過酸化水素、臭素はアルカリ金属亜硫酸塩、例えばハイ
ドロサルファイト、亜硫酸ナトリウム等で中和、還元さ
れる。この中和、還元の際、本発明方法では反応マスの
水相のｐＨを８〜１０に保ちつつ実施する事が重要であ
る。ｐＨ８未満では副反応で生じた単環のフェノール化
合物が、製品中に付着し、純度が低下する。ｐＨ１０を
越えると目的のアルキリデン−ビス（ジブロモフェノー
ル）が水溶性となり好ましくない。
しては０．９５〜１．１モル好ましくは０．９５〜１．
０３モルである。本発明方法での反応温度は０〜１０℃
好ましくは５〜１０℃である。１０℃を越えると臭素化
反応速度は上がるものの分解反応、副生成物が急激に増
加し製品純度が著しく低下する。又、０℃以下の反応温
度においては分解が抑制されるが反応速度が著しく遅く
なり工業的に実施するには不利である。臭素化反応が終
了した反応マスは中和、還元を行う。過剰に使用された
過酸化水素、臭素はアルカリ金属亜硫酸塩、例えばハイ
ドロサルファイト、亜硫酸ナトリウム等で中和、還元さ
れる。この中和、還元の際、本発明方法では反応マスの
水相のｐＨを８〜１０に保ちつつ実施する事が重要であ
る。ｐＨ８未満では副反応で生じた単環のフェノール化
合物が、製品中に付着し、純度が低下する。ｐＨ１０を
越えると目的のアルキリデン−ビス（ジブロモフェノー
ル）が水溶性となり好ましくない。
【００１０】次に本発明の実施様態を記述する。不活性
有機溶媒中にアルキルデンビスフェノール、過酸化水
素、場合により界面活性剤を装入し、この中に臭素を０
〜１０℃で滴下する。同温度で１〜５時間熟成し反応を
終了する。反応マスに亜硫酸ナトリウム等の還元剤を装
入し、ｐＨ８〜１０の範囲で中和、還元する。中和、還
元が終了した反応マスから溶媒を回収し次回の反応に用
いる溶媒を留去した母液は５〜２０℃に冷却し、晶析を
行う。析出した結晶を通常の固液分離法、例えば減圧濾
過、遠心分離等の方法で分離する。ｐＨ８〜１０のアル
カリ性可溶の成分は水相へ移行する。結晶は水で洗浄後
乾燥しアルキリデン−ビス（ジブロモフェノール）の製
品を得る。
有機溶媒中にアルキルデンビスフェノール、過酸化水
素、場合により界面活性剤を装入し、この中に臭素を０
〜１０℃で滴下する。同温度で１〜５時間熟成し反応を
終了する。反応マスに亜硫酸ナトリウム等の還元剤を装
入し、ｐＨ８〜１０の範囲で中和、還元する。中和、還
元が終了した反応マスから溶媒を回収し次回の反応に用
いる溶媒を留去した母液は５〜２０℃に冷却し、晶析を
行う。析出した結晶を通常の固液分離法、例えば減圧濾
過、遠心分離等の方法で分離する。ｐＨ８〜１０のアル
カリ性可溶の成分は水相へ移行する。結晶は水で洗浄後
乾燥しアルキリデン−ビス（ジブロモフェノール）の製
品を得る。
【００１１】
【実施例】以下、本発明方法を実施例により更に詳しく
説明する。 実施例１ 温度計、撹拌機を取り付けた３００ｍｌのフラスコに
４，４’−イソプロピリデンビスフェノール５ｇ、３０
％過酸化水素５．３７ｇ塩化メチレン１５０ｇを一括に
て仕込んだ反応容器の内温を５℃に保ち激しく撹拌しな
がら滴下ロ−トより臭素７．３６ｇを１時間かけて滴下
し、終了後同温度で３時間熟成した。反応終了後、未反
応臭素、過酸化水素を３０％Ｎａ2ＳＯ3水溶液にて中和
還元しｐＨを８．５にて反応溶媒を常圧蒸留にて回収し
た、更に脱溶媒マスを内温が１０℃になるまで徐冷し
４，４’−イソプロピリデン−ビス（２，６−ジブロモ
フェノール）を晶析させた。晶析後製品を濾別し、減圧
乾燥を行い高純度４，４’−イソプロピリデン−ビス
（２，６−ジブロモフェノール）１１．６ｇを得た。仕
込んだ４，４’−イソプロピリデンビスフェノールに対
する収率は９７％であった。得られた４，４’−イソプ
ロピリデン−ビス（２，６−ジブロモフェノール）の純
度をＨＰＬＣで分析したところ９９．２％でありトリブ
ロモフェノールは０．２％であった。
説明する。 実施例１ 温度計、撹拌機を取り付けた３００ｍｌのフラスコに
４，４’−イソプロピリデンビスフェノール５ｇ、３０
％過酸化水素５．３７ｇ塩化メチレン１５０ｇを一括に
て仕込んだ反応容器の内温を５℃に保ち激しく撹拌しな
がら滴下ロ−トより臭素７．３６ｇを１時間かけて滴下
し、終了後同温度で３時間熟成した。反応終了後、未反
応臭素、過酸化水素を３０％Ｎａ2ＳＯ3水溶液にて中和
還元しｐＨを８．５にて反応溶媒を常圧蒸留にて回収し
た、更に脱溶媒マスを内温が１０℃になるまで徐冷し
４，４’−イソプロピリデン−ビス（２，６−ジブロモ
フェノール）を晶析させた。晶析後製品を濾別し、減圧
乾燥を行い高純度４，４’−イソプロピリデン−ビス
（２，６−ジブロモフェノール）１１．６ｇを得た。仕
込んだ４，４’−イソプロピリデンビスフェノールに対
する収率は９７％であった。得られた４，４’−イソプ
ロピリデン−ビス（２，６−ジブロモフェノール）の純
度をＨＰＬＣで分析したところ９９．２％でありトリブ
ロモフェノールは０．２％であった。
【００１２】実施例２ 実施例１）と同様の装置を用いて２，２’−イソプロピ
リデンビスフェノール５ｇ、３０％過酸化水素５．３
ｇ、トリクロロエタン２００ｇを一括にて装入し反応温
度を１０℃に保ち激しく撹拌しながら滴下ロ−トより臭
素７．８ｇを１時間かけて滴下し、終了後同温度で３時
間熟成した。 反応終了後、未反応臭素、過酸化水素を
３０％Ｎａ2ＳＯ3水溶液にて中和還元しｐＨを９．０に
て反応溶媒を常圧蒸留にて回収した、更に脱溶媒マスを
内温が１０℃になるまで徐冷しイソプロピリデン−ビス
（２，４−ジブロモフェノール）を晶析させた。晶析後
製品を濾別し、減圧乾燥を行い高純度イソプロピリデン
−ビス（２，４−ジブロモフェノール）１１．５ｇを得
た。仕込んだ２，２’−イソプロピリデンビスフェノー
ルに対する収率は９６％であった。得られた２，２’−
イソプロピリデン−ビス（２，４−ジブロモフェノー
ル）の純度はＨＰＬＣ分析で９９．７％でありトリブロ
モフェノールは０．１％であった。
リデンビスフェノール５ｇ、３０％過酸化水素５．３
ｇ、トリクロロエタン２００ｇを一括にて装入し反応温
度を１０℃に保ち激しく撹拌しながら滴下ロ−トより臭
素７．８ｇを１時間かけて滴下し、終了後同温度で３時
間熟成した。 反応終了後、未反応臭素、過酸化水素を
３０％Ｎａ2ＳＯ3水溶液にて中和還元しｐＨを９．０に
て反応溶媒を常圧蒸留にて回収した、更に脱溶媒マスを
内温が１０℃になるまで徐冷しイソプロピリデン−ビス
（２，４−ジブロモフェノール）を晶析させた。晶析後
製品を濾別し、減圧乾燥を行い高純度イソプロピリデン
−ビス（２，４−ジブロモフェノール）１１．５ｇを得
た。仕込んだ２，２’−イソプロピリデンビスフェノー
ルに対する収率は９６％であった。得られた２，２’−
イソプロピリデン−ビス（２，４−ジブロモフェノー
ル）の純度はＨＰＬＣ分析で９９．７％でありトリブロ
モフェノールは０．１％であった。
【００１３】実施例３ 実施例１と同様の装置を用いて４，４’−メチレンビス
フェノール５ｇ、３０％過酸化水素５．３ｇトリクロロ
エタン２００ｇを一括にて装入し反応温度を０℃に保ち
激しく撹拌しながら滴下ロ−トより臭素８．４ｇを１時
間かけて滴下し、終了後同温度で１時間熟成した。反応
終了後、未反応臭素、過酸化水素を３０％Ｎａ2ＳＯ3水
溶液にて中和還元しｐＨを９．５にて反応溶媒を常圧蒸
留にて回収した、更に脱溶媒マスを内温が１０℃になる
まで徐冷し４，４’−メチレン−ビス（２，６−ジブロ
モフェノール）を晶析させた。晶析後製品を濾別し、減
圧乾燥を行い高純度４，４’−メチレン−ビス（２，６
−ジブロモフェノール）１２．２ｇを得た。仕込んだ
４，４’−メチレンビスフェノールに対する収率は９６
％であった。得られた４，４’−メチレン−ビス（２．
６−ジブロモフェノール）の純度はＨＰＬＣ分析で９
９．６％であり、トリブロモフェノールは０．０８％で
あった。
フェノール５ｇ、３０％過酸化水素５．３ｇトリクロロ
エタン２００ｇを一括にて装入し反応温度を０℃に保ち
激しく撹拌しながら滴下ロ−トより臭素８．４ｇを１時
間かけて滴下し、終了後同温度で１時間熟成した。反応
終了後、未反応臭素、過酸化水素を３０％Ｎａ2ＳＯ3水
溶液にて中和還元しｐＨを９．５にて反応溶媒を常圧蒸
留にて回収した、更に脱溶媒マスを内温が１０℃になる
まで徐冷し４，４’−メチレン−ビス（２，６−ジブロ
モフェノール）を晶析させた。晶析後製品を濾別し、減
圧乾燥を行い高純度４，４’−メチレン−ビス（２，６
−ジブロモフェノール）１２．２ｇを得た。仕込んだ
４，４’−メチレンビスフェノールに対する収率は９６
％であった。得られた４，４’−メチレン−ビス（２．
６−ジブロモフェノール）の純度はＨＰＬＣ分析で９
９．６％であり、トリブロモフェノールは０．０８％で
あった。
【００１４】比較例１ 温度計、撹拌機を取り付けた３００ｍｌのフラスコに
４，４’−イソプロピリデンビスフェノール５ｇ、３０
％過酸化水素５．３７ｇ、塩化メチレン１５０ｇを一括
にて仕込んだ反応容器の内温を２０℃に保ち激しく撹拌
しながら滴下ロ−トより臭素７．８ｇを１時間かけて滴
下し、終了後同温度で３時間熟成した。反応終了後、未
反応臭素、過酸化水素を３０％Ｎａ2ＳＯ3水溶液にて中
和還元しｐＨを７．０にて反応溶媒を常圧蒸留にて回収
した、更に脱溶媒マスを内温が１０℃になるまで徐冷し
４，４’−イソプロピリデン−ビス（２，６−ジブロモ
フェノール）を晶析させた。晶析後製品を濾別し、減圧
乾燥を行い４，４’−イソプロピリデン−ビス（２，６
−ジブロモフェノール）１１．１ｇを得た。仕込んだ
４，４’−イソプロピリデンビスフェノールに対する収
率は９２％であった。得られた４，４’−イソプロピリ
デン−ビス（２，６−ジブロモフェノール）の 純度は
ＨＰＬＣ分析で９８．８％でありトリブロモフェノール
は０．８％であった。
４，４’−イソプロピリデンビスフェノール５ｇ、３０
％過酸化水素５．３７ｇ、塩化メチレン１５０ｇを一括
にて仕込んだ反応容器の内温を２０℃に保ち激しく撹拌
しながら滴下ロ−トより臭素７．８ｇを１時間かけて滴
下し、終了後同温度で３時間熟成した。反応終了後、未
反応臭素、過酸化水素を３０％Ｎａ2ＳＯ3水溶液にて中
和還元しｐＨを７．０にて反応溶媒を常圧蒸留にて回収
した、更に脱溶媒マスを内温が１０℃になるまで徐冷し
４，４’−イソプロピリデン−ビス（２，６−ジブロモ
フェノール）を晶析させた。晶析後製品を濾別し、減圧
乾燥を行い４，４’−イソプロピリデン−ビス（２，６
−ジブロモフェノール）１１．１ｇを得た。仕込んだ
４，４’−イソプロピリデンビスフェノールに対する収
率は９２％であった。得られた４，４’−イソプロピリ
デン−ビス（２，６−ジブロモフェノール）の 純度は
ＨＰＬＣ分析で９８．８％でありトリブロモフェノール
は０．８％であった。
【００１５】比較例２ 比較例１）と同様の装置を用いて４，４’−イソプロピ
リデンビスフェノール５ｇ、３０％過酸化水素５．３７
ｇ、塩化メチレン１５０ｇを一括にて仕込んだ反応容器
の内温を４０℃に保ち激しく撹拌しながら滴下ロ−トよ
り臭素７．８ｇを１時間かけて滴下し、終了後同温度で
３時間熟成した。反応終了後、未反応臭素、過酸化水素
を３０％Ｎａ2ＳＯ3水溶液にて中和還元しｐＨを７．５
にて反応溶媒を常圧蒸留にて回収した、更に脱溶媒マス
を内温が１０℃になるまで徐冷し４，４’−イソプロピ
リデン−ビス（２，６−ジブロモフェノール）を晶析さ
せた。晶析後製品を濾別し、減圧乾燥を行い４，４’−
イソプロピリデン−ビス（２，６−ジブロモフェノー
ル）１１．１ｇを得た。 仕込んだ４，４’−イソプロ
ピリデンビスフェノールに対する収率は９２％であっ
た。得られた４，４’−イソプロピリデン−ビス（２，
６−ジブロモフェノール）の 純度はＨＰＬＣ分析で９
８．２％でありトリブロモフェノールは１．３％であっ
た。
リデンビスフェノール５ｇ、３０％過酸化水素５．３７
ｇ、塩化メチレン１５０ｇを一括にて仕込んだ反応容器
の内温を４０℃に保ち激しく撹拌しながら滴下ロ−トよ
り臭素７．８ｇを１時間かけて滴下し、終了後同温度で
３時間熟成した。反応終了後、未反応臭素、過酸化水素
を３０％Ｎａ2ＳＯ3水溶液にて中和還元しｐＨを７．５
にて反応溶媒を常圧蒸留にて回収した、更に脱溶媒マス
を内温が１０℃になるまで徐冷し４，４’−イソプロピ
リデン−ビス（２，６−ジブロモフェノール）を晶析さ
せた。晶析後製品を濾別し、減圧乾燥を行い４，４’−
イソプロピリデン−ビス（２，６−ジブロモフェノー
ル）１１．１ｇを得た。 仕込んだ４，４’−イソプロ
ピリデンビスフェノールに対する収率は９２％であっ
た。得られた４，４’−イソプロピリデン−ビス（２，
６−ジブロモフェノール）の 純度はＨＰＬＣ分析で９
８．２％でありトリブロモフェノールは１．３％であっ
た。
【００１６】
【発明の効果】以上、詳細に説明したようにアルキリデ
ン−ビス（ジブロモフェノール）製造において反応温度
を１０℃以下に保ち、反応後の反応マスをアルカリ金属
亜硫酸水溶液で洗浄しそのときのｐＨを８〜１０にする
ことで高純度、高品位のアルキリデン−ビス（ジブロモ
フェノール）を高収率で得ることが可能となった。 比
較例に挙げられるように反応温度を１０℃以上にすると
反応中に著しく着色物が増加し目的物の収率、色相、純
度が明らかに低下する。叉、アルカリ金属亜硫酸水溶液
で反応マスを洗浄しｐＨを調節する事が重要である。本
発明によりアルキリデン−ビス（ジブロモフェノール）
の製造において副生成物を大幅に低減し収率、純度の向
上、色相の改善が可能となった。
ン−ビス（ジブロモフェノール）製造において反応温度
を１０℃以下に保ち、反応後の反応マスをアルカリ金属
亜硫酸水溶液で洗浄しそのときのｐＨを８〜１０にする
ことで高純度、高品位のアルキリデン−ビス（ジブロモ
フェノール）を高収率で得ることが可能となった。 比
較例に挙げられるように反応温度を１０℃以上にすると
反応中に著しく着色物が増加し目的物の収率、色相、純
度が明らかに低下する。叉、アルカリ金属亜硫酸水溶液
で反応マスを洗浄しｐＨを調節する事が重要である。本
発明によりアルキリデン−ビス（ジブロモフェノール）
の製造において副生成物を大幅に低減し収率、純度の向
上、色相の改善が可能となった。
Claims (2)
- 【請求項１】 アルキルデンビスフェノールを水及び不
活性有機溶媒の存在下、臭素化剤及び過酸化水素と反応
させることにより高純度のアルキルデン−ビス（ジブロ
モフェノール）を製造する方法において、反応温度を０
〜１０℃で行うことを特徴とするアルキルデン−ビス
（ジブロモフェノール）の製造法。 - 【請求項２】 臭素化反応後の反応マスをアルカリ金属
亜硫酸水溶液で洗浄する際、水相のｐＨを８〜１０に保
ちつつ行う請求項１記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18364393A JPH0733700A (ja) | 1993-07-26 | 1993-07-26 | アルキルデン−ビス（ジブロモフェノール）の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18364393A JPH0733700A (ja) | 1993-07-26 | 1993-07-26 | アルキルデン−ビス（ジブロモフェノール）の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0733700A true JPH0733700A (ja) | 1995-02-03 |
Family
ID=16139385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18364393A Pending JPH0733700A (ja) | 1993-07-26 | 1993-07-26 | アルキルデン−ビス（ジブロモフェノール）の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0733700A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007501211A (ja) * | 2003-08-04 | 2007-01-25 | ケムチュア ヨーロッパ ゲーエムベーハー | 二置換ハイドロキノンの製造 |
| US7834221B2 (en) | 2005-07-07 | 2010-11-16 | Bromine Compounds Ltd. | Process for the preparation of tetrabromobisphenol A |
| CN112778094A (zh) * | 2021-02-02 | 2021-05-11 | 山东迈特新材料科技有限公司 | 一种高纯度四溴双酚a的制备工艺 |
-
1993
- 1993-07-26 JP JP18364393A patent/JPH0733700A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007501211A (ja) * | 2003-08-04 | 2007-01-25 | ケムチュア ヨーロッパ ゲーエムベーハー | 二置換ハイドロキノンの製造 |
| JP4801586B2 (ja) * | 2003-08-04 | 2011-10-26 | ケムチュア ヨーロッパ ゲーエムベーハー | 二置換ハイドロキノンの製造 |
| US7834221B2 (en) | 2005-07-07 | 2010-11-16 | Bromine Compounds Ltd. | Process for the preparation of tetrabromobisphenol A |
| CN112778094A (zh) * | 2021-02-02 | 2021-05-11 | 山东迈特新材料科技有限公司 | 一种高纯度四溴双酚a的制备工艺 |
| CN112778094B (zh) * | 2021-02-02 | 2023-02-17 | 山东迈特新材料科技有限公司 | 一种高纯度四溴双酚a的制备工艺 |
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