JP3291033B2 - 光学活性フェニル化合物 - Google Patents
光学活性フェニル化合物Info
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- JP3291033B2 JP3291033B2 JP23044192A JP23044192A JP3291033B2 JP 3291033 B2 JP3291033 B2 JP 3291033B2 JP 23044192 A JP23044192 A JP 23044192A JP 23044192 A JP23044192 A JP 23044192A JP 3291033 B2 JP3291033 B2 JP 3291033B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な光学活性フェニ
ル化合物に関し、詳しくは、光デバイス、非線形光学材
料、強誘電性液晶、医薬、農薬などの中間原料として有
用な光学活性フェニル化合物に関する。
ル化合物に関し、詳しくは、光デバイス、非線形光学材
料、強誘電性液晶、医薬、農薬などの中間原料として有
用な光学活性フェニル化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】光学活
性な化合物は、従来より医薬、農薬の中間原料として幅
広く使用されているが、近年機能性材料の中間原料とし
ての用途が注目されてきた。たとえば、非線形光学材料
の分野において、有機材料が二次の非線形光学効果を生
じるためには物質内に不斉中心が存在することが望まし
く、また、強誘電性液晶分野においても液晶が強誘電性
を示すためにも液晶内に不斉部分が存在することが必要
である。
性な化合物は、従来より医薬、農薬の中間原料として幅
広く使用されているが、近年機能性材料の中間原料とし
ての用途が注目されてきた。たとえば、非線形光学材料
の分野において、有機材料が二次の非線形光学効果を生
じるためには物質内に不斉中心が存在することが望まし
く、また、強誘電性液晶分野においても液晶が強誘電性
を示すためにも液晶内に不斉部分が存在することが必要
である。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者等はかかる現状
に鑑み、これらの中間原料として有用な新規な光学活性
な化合物について検討を重ねた結果、入手の容易な２，
４−ペンタンジオール化合物を出発物質として使用する
ことによって新規光学活性化合物が得られることを見出
した。
に鑑み、これらの中間原料として有用な新規な光学活性
な化合物について検討を重ねた結果、入手の容易な２，
４−ペンタンジオール化合物を出発物質として使用する
ことによって新規光学活性化合物が得られることを見出
した。
【０００４】すなわち、本発明は、次の〔化２〕（〔化
１〕と同じ）の一般式（Ｉ）で表される光学活性フェニ
ル化合物を提供するものである。
１〕と同じ）の一般式（Ｉ）で表される光学活性フェニ
ル化合物を提供するものである。
【０００５】
【化２】 （式中、R1は水素原子、フッ素原子またはシアノ基を示
し、R2は水素原子またはハロゲン原子を示し、R3はハロ
ゲン原子を示し、ｍは１または２を示す。）
し、R2は水素原子またはハロゲン原子を示し、R3はハロ
ゲン原子を示し、ｍは１または２を示す。）
【０００６】以下、上記要旨を持ってなる本発明の光学
活性フェニル化合物についてさらに詳細に説明する。
活性フェニル化合物についてさらに詳細に説明する。
【０００７】上記一般式（Ｉ）で表される本発明の光学
活性フェニル化合物としては、例えば、次の〔化３〕〜
〔化５〕の化合物（化合物１〜化合物３）が挙げられ
る。
活性フェニル化合物としては、例えば、次の〔化３〕〜
〔化５〕の化合物（化合物１〜化合物３）が挙げられ
る。
【０００８】
【化３】
【０００９】
【化４】
【００１０】
【化５】
【００１１】本発明の光学活性フェニル化合物は、例え
ば、２，４−ペンタンジオールとｐ−ヒドロキシ安息香
酸エステルまたはｐ−ヒドロキシビフェニルカルボン酸
エステルとを反応させた後、さらにシアノまたはフルオ
ロフェノールを反応させることによって合成することが
できる。
ば、２，４−ペンタンジオールとｐ−ヒドロキシ安息香
酸エステルまたはｐ−ヒドロキシビフェニルカルボン酸
エステルとを反応させた後、さらにシアノまたはフルオ
ロフェノールを反応させることによって合成することが
できる。
【００１２】かくして得られる本発明の光学活性フェニ
ル化合物を液晶材料として使用する場合は、母液晶組成
物に少量添加することにより、液晶の物性を変えること
なく所望のらせんピッチを得ることができる。
ル化合物を液晶材料として使用する場合は、母液晶組成
物に少量添加することにより、液晶の物性を変えること
なく所望のらせんピッチを得ることができる。
【００１３】
【実施例】以下、実施例をもって本発明の光学活性フェ
ニル化合物をさらに詳細に説明する。しかしながら、本
発明は、以下の実施例によって制限を受けるものではな
い。
ニル化合物をさらに詳細に説明する。しかしながら、本
発明は、以下の実施例によって制限を受けるものではな
い。
【００１４】実施例 １ 以下に、上記一般式（Ｉ）で表される本発明の光学活性
フェニル化合物の具体的な製造方法を示す。 （１’Ｓ，３’Ｓ）−４−（１’−メチル−３’−クロ
ロブトキシ）安息香酸−２”−シアノフェニルエステル
の合成
フェニル化合物の具体的な製造方法を示す。 （１’Ｓ，３’Ｓ）−４−（１’−メチル−３’−クロ
ロブトキシ）安息香酸−２”−シアノフェニルエステル
の合成
【００１５】
【化６】
【００１６】（１）（１’Ｓ，３’Ｓ）−４−（１’−
メチル−３’−ヒドロキシブトキシ）安息香酸メチル
（下記〔化７〕の化合物）の合成
メチル−３’−ヒドロキシブトキシ）安息香酸メチル
（下記〔化７〕の化合物）の合成
【００１７】
【化７】
【００１８】Ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル７．６１
ｇ、（Ｒ，Ｒ）−２，４−ペンタンジオール５．７３ｇ
およびトリフェニルホスフィン１５．７４ｇを１００ｍ
ｌのテトラヒドロフランに溶解し、アルゴン雰囲気下に
アゾジカルボン酸ジイソプロピル１２．１３ｇをゆっく
り滴下した後、室温で３時間撹拌した。反応溶液にｎ−
ヘキサン１００ｍｌとシリカゲル２０ｇを加えてろ過
し、ろ液を減圧下に脱溶媒を行なった。脱溶媒残渣を酢
酸エチル／ｎ−ヘキサン（５０／５０）を展開溶媒とし
てシリカゲルカラム処理を行ない目的のメチルエステル
（上記〔化７〕の化合物）７．８６ｇを得た。
ｇ、（Ｒ，Ｒ）−２，４−ペンタンジオール５．７３ｇ
およびトリフェニルホスフィン１５．７４ｇを１００ｍ
ｌのテトラヒドロフランに溶解し、アルゴン雰囲気下に
アゾジカルボン酸ジイソプロピル１２．１３ｇをゆっく
り滴下した後、室温で３時間撹拌した。反応溶液にｎ−
ヘキサン１００ｍｌとシリカゲル２０ｇを加えてろ過
し、ろ液を減圧下に脱溶媒を行なった。脱溶媒残渣を酢
酸エチル／ｎ−ヘキサン（５０／５０）を展開溶媒とし
てシリカゲルカラム処理を行ない目的のメチルエステル
（上記〔化７〕の化合物）７．８６ｇを得た。
【００１９】（２）（１’Ｓ，３’Ｓ）−４−（１’−
メチル−３’−クロロブトキシ）安息香酸メチル（下記
〔化８〕の化合物）の合成
メチル−３’−クロロブトキシ）安息香酸メチル（下記
〔化８〕の化合物）の合成
【００２０】
【化８】
【００２１】（１）で得られたメチルエステル（上記
〔化７〕の化合物）７．８６ｇおよびトリフェニルホス
フィン１２．９８ｇを四塩化炭素５０ｍｌに溶解し、３
時間加熱還流を行なった。反応液を室温まで冷却し、ｎ
−ヘキサンを加えた後、析出物をろ過し、ろ液を減圧下
で脱溶媒を行なった。脱溶媒残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘ
キサン（１０／９０）を展開溶媒としてシリカゲルカラ
ム処理を行ない目的の化合物（上記〔化８〕の化合物）
７．２６ｇを得た。
〔化７〕の化合物）７．８６ｇおよびトリフェニルホス
フィン１２．９８ｇを四塩化炭素５０ｍｌに溶解し、３
時間加熱還流を行なった。反応液を室温まで冷却し、ｎ
−ヘキサンを加えた後、析出物をろ過し、ろ液を減圧下
で脱溶媒を行なった。脱溶媒残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘ
キサン（１０／９０）を展開溶媒としてシリカゲルカラ
ム処理を行ない目的の化合物（上記〔化８〕の化合物）
７．２６ｇを得た。
【００２２】（３）（１’Ｓ，３’Ｓ）−４−（１’−
メチル−３’−クロロブトキシ）安息香酸（下記〔化
９〕の化合物）の合成
メチル−３’−クロロブトキシ）安息香酸（下記〔化
９〕の化合物）の合成
【００２３】
【化９】
【００２４】（２）で得られた化合物（上記〔化８〕の
化合物）７．２６ｇおよび水酸化カリウム３．１８ｇに
水２５ｍｌおよびエチルアルコール７５ｍｌを加え、１
時間加熱還流を行なった。室温まで冷却後、反応溶液に
塩酸水を加えて酸性にし、減圧下でエチルアルコールを
除き、トルエンで抽出した。トルエン層を水及び飽和食
塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下
で脱溶媒を行ない目的のカルボン酸（上記〔化９〕の化
合物）７．０９ｇを得た。
化合物）７．２６ｇおよび水酸化カリウム３．１８ｇに
水２５ｍｌおよびエチルアルコール７５ｍｌを加え、１
時間加熱還流を行なった。室温まで冷却後、反応溶液に
塩酸水を加えて酸性にし、減圧下でエチルアルコールを
除き、トルエンで抽出した。トルエン層を水及び飽和食
塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下
で脱溶媒を行ない目的のカルボン酸（上記〔化９〕の化
合物）７．０９ｇを得た。
【００２５】（４）（１’Ｓ，３’Ｓ）−４−（１’−
メチル−３’−クロロブトキシ）安息香酸−２”−シア
ノフェニルエステル〔上記〔化６〕（〔化３〕と同じ）
の化合物１〕の合成 （３）で得られたカルボン酸（上記〔化９〕の化合物）
７．０９ｇおよびｏ−シアノフェノール４．１７ｇをジ
クロロメタン３０ｍｌに溶解し、アルゴン雰囲気下に
Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド７．２２ｇを
含むジクロロメタン溶液をゆっくり滴下した後、室温で
２時間撹拌した。析出物をろ過し、ろ液を減圧下で脱溶
媒を行なった。脱溶媒残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン
（２５／７５）を展開溶媒としてシリカゲルカラム処理
を行なった。さらに酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（２０／
８０）を展開溶媒として再度シリカゲルカラム処理を行
ない、４．９２ｇの反応生成物を得た。
メチル−３’−クロロブトキシ）安息香酸−２”−シア
ノフェニルエステル〔上記〔化６〕（〔化３〕と同じ）
の化合物１〕の合成 （３）で得られたカルボン酸（上記〔化９〕の化合物）
７．０９ｇおよびｏ−シアノフェノール４．１７ｇをジ
クロロメタン３０ｍｌに溶解し、アルゴン雰囲気下に
Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド７．２２ｇを
含むジクロロメタン溶液をゆっくり滴下した後、室温で
２時間撹拌した。析出物をろ過し、ろ液を減圧下で脱溶
媒を行なった。脱溶媒残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン
（２５／７５）を展開溶媒としてシリカゲルカラム処理
を行なった。さらに酢酸エチル／ｎ−ヘキサン（２０／
８０）を展開溶媒として再度シリカゲルカラム処理を行
ない、４．９２ｇの反応生成物を得た。
【００２６】赤外分光分析の結果、得られた反応生成物
は次の特性吸収を有しており、目的物〔上記〔化６〕
（〔化３〕と同じ）の化合物１〕であることを確認し
た。
は次の特性吸収を有しており、目的物〔上記〔化６〕
（〔化３〕と同じ）の化合物１〕であることを確認し
た。
【００２７】２９７６ｃｍ-1、２２３６ｃｍ-1、１７３
８ｃｍ-1、１６００ｃｍ-1、１５０５ｃｍ-1、１４５１
ｃｍ-1、１２５６ｃｍ-1、１１６６ｃｍ-1、１０５４ｃ
ｍ-1、８４８ｃｍ-1、７５８ｃｍ-1
８ｃｍ-1、１６００ｃｍ-1、１５０５ｃｍ-1、１４５１
ｃｍ-1、１２５６ｃｍ-1、１１６６ｃｍ-1、１０５４ｃ
ｍ-1、８４８ｃｍ-1、７５８ｃｍ-1
【００２８】また、この化合物をメルク社の液晶ＺＬＩ
−１１３２に０．２％添加した場合のらせんピッチは右
まきでＰＣ＝８．５μｍであった。
−１１３２に０．２％添加した場合のらせんピッチは右
まきでＰＣ＝８．５μｍであった。
【００２９】
【発明の効果】本発明の光学活性フェニル化合物は、光
デバイス、非線形光学材料、強誘電性液晶、医薬、農薬
などの中間原料として有用なもので、例えば、液晶材料
として使用する場合は、液晶材料に配合することによ
り、所望のらせんピッチを得ることができる。
デバイス、非線形光学材料、強誘電性液晶、医薬、農薬
などの中間原料として有用なもので、例えば、液晶材料
として使用する場合は、液晶材料に配合することによ
り、所望のらせんピッチを得ることができる。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 次の〔化１〕の一般式（Ｉ）で表される
光学活性フェニル化合物。 【化１】 （式中、R1は水素原子、フッ素原子またはシアノ基を示
し、R2は水素原子またはハロゲン原子を示し、R3はハロ
ゲン原子を示し、ｍは１または２を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23044192A JP3291033B2 (ja) | 1992-08-28 | 1992-08-28 | 光学活性フェニル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23044192A JP3291033B2 (ja) | 1992-08-28 | 1992-08-28 | 光学活性フェニル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0672962A JPH0672962A (ja) | 1994-03-15 |
| JP3291033B2 true JP3291033B2 (ja) | 2002-06-10 |
Family
ID=16907954
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23044192A Expired - Fee Related JP3291033B2 (ja) | 1992-08-28 | 1992-08-28 | 光学活性フェニル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3291033B2 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8298631B2 (en) | 2007-02-22 | 2012-10-30 | Zeon Corporation | Cholesteric liquid crystal composition, circularly-polarized light separating sheet and methods for production thereof |
| JP5201130B2 (ja) | 2007-02-23 | 2013-06-05 | 日本ゼオン株式会社 | 液晶性化合物、液晶性組成物、光学フィルムおよび光学積層体 |
| US10689574B2 (en) | 2015-07-28 | 2020-06-23 | Zeon Corporation | Cholesteric resin laminate, production method, and use |
| JP7099519B2 (ja) | 2018-03-30 | 2022-07-12 | 日本ゼオン株式会社 | 樹脂薄膜の剥離片の製造方法 |
| US20210198576A1 (en) | 2018-05-31 | 2021-07-01 | Zeon Corporation | Identification medium, and method for determining authenticity of identification medium |
| JP7396275B2 (ja) | 2018-06-29 | 2023-12-12 | 日本ゼオン株式会社 | 識別媒体、真正性判定方法、及び物品 |
| CN114008496B (zh) | 2019-06-26 | 2024-03-08 | 日本瑞翁株式会社 | 显示介质、真实性判定方法以及包含显示介质的物品 |
| JPWO2021020243A1 (ja) | 2019-07-30 | 2021-02-04 | ||
| CN114207083A (zh) | 2019-07-30 | 2022-03-18 | 日本瑞翁株式会社 | 复合颜料、识别介质及真实性判断方法 |
| EP4159454A1 (en) | 2020-05-28 | 2023-04-05 | Zeon Corporation | Authenticity determination member and authenticity determination method therefor |
| CN116848201A (zh) | 2021-02-15 | 2023-10-03 | 日本瑞翁株式会社 | 油墨组合物、物品及其制造方法 |
-
1992
- 1992-08-28 JP JP23044192A patent/JP3291033B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0672962A (ja) | 1994-03-15 |
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