JPH0672962A - 光学活性フェニル化合物 - Google Patents
光学活性フェニル化合物Info
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Abstract
晶、医薬、農薬などの中間原料として有用な新規な光学
活性化合物を提供すること。 【構成】 本発明の光学活性フェニル化合物は、次の
〔化1〕の一般式(I)で表される。 【化1】
Description
ル化合物に関し、詳しくは、光デバイス、非線形光学材
料、強誘電性液晶、医薬、農薬などの中間原料として有
用な光学活性フェニル化合物に関する。
性な化合物は、従来より医薬、農薬の中間原料として幅
広く使用されているが、近年機能性材料の中間原料とし
ての用途が注目されてきた。たとえば、非線形光学材料
の分野において、有機材料が二次の非線形光学効果を生
じるためには物質内に不斉中心が存在することが望まし
く、また、強誘電性液晶分野においても液晶が強誘電性
を示すためにも液晶内に不斉部分が存在することが必要
である。
に鑑み、これらの中間原料として有用な新規な光学活性
な化合物について検討を重ねた結果、入手の容易な2,
4−ペンタンジオール化合物を出発物質として使用する
ことによって新規光学活性化合物が得られることを見出
した。
1〕と同じ)の一般式(I)で表される光学活性フェニ
ル化合物を提供するものである。
活性フェニル化合物についてさらに詳細に説明する。
活性フェニル化合物において、R1およびR2で示されるオ
ルソ位またはメタ位の置換基の少なくとも一個はフッ素
原子またはシアノ基であり、R4が下記〔化3〕で示され
る基である場合には、mおよびnの少なくとも一個が1
であることが好ましい。
明の光学活性フェニル化合物としては、例えば、次の
〔化4〕〜〔化12〕の化合物(化合物1〜化合物9)
が挙げられる。
ば、2,4−ペンタンジオールとp−ヒドロキシ安息香
酸エステルまたはp−ヒドロキシビフェニルカルボン酸
エステルとを反応させた後、さらにシアノまたはフルオ
ロフェノールを反応させることによって合成することが
できる。
ル化合物を液晶材料として使用する場合は、母液晶組成
物に少量添加することにより、液晶の物性を変えること
なく所望のらせんピッチを得ることができる。
ニル化合物をさらに詳細に説明する。しかしながら、本
発明は、以下の実施例によって制限を受けるものではな
い。
フェニル化合物の具体的な製造方法を示す。 (1’S,3’S)−4−(1’−メチル−3’−クロ
ロブトキシ)安息香酸−2”−シアノフェニルエステル
〔下記〔化13〕(〔化4〕と同じ)の化合物1〕の合
成
メチル−3’−ヒドロキシブトキシ)安息香酸メチル
(下記〔化14〕の化合物)の合成
g、(R,R)−2,4−ペンタンジオール5.73g
およびトリフェニルホスフィン15.74gを100m
lのテトラヒドロフランに溶解し、アルゴン雰囲気下に
アゾジカルボン酸ジイソプロピル12.13gをゆっく
り滴下した後、室温で3時間攪拌した。反応溶液にn−
ヘキサン100mlとシリカゲル20gを加えてろ過
し、ろ液を減圧下に脱溶媒を行なった。脱溶媒残渣を酢
酸エチル/n−ヘキサン(50/50)を展開溶媒とし
てシリカゲルカラム処理を行ない目的のメチルエステル
(上記〔化14〕の化合物)7.86gを得た。
メチル−3’−クロロブトキシ)安息香酸メチル(下記
〔化15〕の化合物)の合成
〔化14〕の化合物)7.86gおよびトリフェニルホ
スフィン12.98gを四塩化炭素50mlに溶解し、
3時間加熱還流を行なった。反応液を室温まで冷却し、
n−ヘキサンを加えた後、析出物をろ過し、ろ液を減圧
下で脱溶媒を行なった。脱溶媒残渣を酢酸エチル/n−
ヘキサン(10/90)を展開溶媒としてシリカゲルカ
ラム処理を行ない目的の化合物(上記〔化15〕の化合
物)7.26gを得た。
メチル−3’−クロロブトキシ)安息香酸(下記〔化1
6〕の化合物)の合成
の化合物)7.26gおよび水酸化カリウム3.18g
に水25mlおよびエチルアルコール75mlを加え、
1時間加熱還流を行なった。室温まで冷却後、反応溶液
に塩酸水を加えて酸性にし、減圧下でエチルアルコール
を除き、トルエンで抽出した。トルエン層を水及び飽和
食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧
下で脱溶媒を行ない目的のカルボン酸(上記〔化16〕
の化合物)7.09gを得た。
メチル−3’−クロロブトキシ)安息香酸−2”−シア
ノフェニルエステル〔上記〔化13〕(〔化4〕と同
じ)の化合物1〕の合成 (3)で得られたカルボン酸(上記〔化16〕の化合
物)7.09gおよびo−シアノフェノール4.17g
をジクロロメタン30mlに溶解し、アルゴン雰囲気下
にN,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド7.22g
を含むジクロロメタン溶液をゆっくり滴下した後、室温
で2時間攪拌した。析出物をろ過し、ろ液を減圧下で脱
溶媒を行なった。脱溶媒残渣を酢酸エチル/n−ヘキサ
ン(25/75)を展開溶媒としてシリカゲルカラム処
理を行なった。さらに酢酸エチル/n−ヘキサン(20
/80)を展開溶媒として再度シリカゲルカラム処理を
行ない、4.92gの反応生成物を得た。
は次の特性吸収を有しており、目的物(上記〔化13〕
(〔化4〕と同じ)の化合物1)であることを確認し
た。
8cm-1、1600cm-1、1505cm-1、1451
cm-1、1256cm-1、1166cm-1、1054c
m-1、848cm-1、758cm-1
−1132に0.2%添加した場合のらせんピッチは右
まきでPC=8.5μmであった。
デバイス、非線形光学材料、強誘電性液晶、医薬、農薬
などの中間原料として有用なもので、例えば、液晶材料
として使用する場合は、液晶材料に配合することによ
り、所望のらせんピッチを得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項1】 次の〔化1〕の一般式(I)で表される
光学活性フェニル化合物。 【化1】
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---|---|---|---|
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-
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- 1992-08-28 JP JP23044192A patent/JP3291033B2/ja not_active Expired - Fee Related
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