JP4618852B2 - シクロヘキサンジメタノール誘導体化合物及びこれを含む液晶組成物 - Google Patents
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な化合物に関し、詳しくは、特殊な構造を有し、低電圧駆動超ねじれネマチック型（ＳＴＮ型）液晶組成物に有用な性質を与える新規なシクロヘキサンジメタノール誘導体化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
液晶の電気光学的効果を利用した液晶表示素子の普及につれ、これらの用途に適した特性を有する液晶材料が求められている。液晶表示素子に用いられる液晶材料に要求される特性としては、次に示す（１）〜（５）等がある。
【０００３】
（１）液晶の物理的、化学的安定性が大きいこと。
（２）室温を含む広い温度範囲で液晶相を示すこと。
（３）広い温度範囲で応答性がよいこと。
（４）駆動回路との整合性がよいこと。
（５）光学的異方性が光学的要請にかなった値であること。
【０００４】
このような特性を全て満足する単一の液晶化合物は現在のところ知られておらず、数種類の液晶化合物を混合した液晶組成物として上記の諸物性を満足させようとしているのが現状である。
【０００５】
現在、ＳＴＮ型液晶セルは、カラー化、携帯用通信機器用へ向けて開発が進められており、それに伴い、動画対応への高速応答化、低電圧駆動化が求められている。これらの要求に対応するために液晶組成物には、誘電率の異方性（Δε）の大きいこと、屈折率の異方性（Δｎ）の大きなこと、ＣＮ点が低く、ＮＩ点が高い即ち広い範囲で液晶相を示すこと、粘度が小さいことが求められている。
【０００６】
しかし、従来知られている誘電率の異方性（Δε）及び／又はＮＩ点を大きくする化合物は、液晶組成物に混合すると粘度を大きく増加させるものであるため、低粘度と高誘電化、高ＮＩ点化を満たす液晶組成物が求められている。
【０００７】
例えば、特開平４−２７９５６０号公報、特表平４−５０１５７３号公報、特開平４−２８２３５４号公報、特許第３０２５５３４号公報等には、シクロヘキサン環、ベンゼン環、４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル基を有する三環化合物が記載されているが、いずれも上記要求に対して未だ満足のいく化合物ではなく、また、これらに記載されている三環化合物は、安価に製造することが困難であった。
【０００８】
従って、本発明の目的は、液晶組成物に対し、粘度を大きく増加させることなく、高いΔε、広い範囲で液晶相を示す高いＮＩ点を与え、安価に製造できる新規な化合物を提供することにある。
【０００９】
なお、上記の特開平４−２７９５６０号公報には、本発明の化合物を包括する範囲の記載はあるが、安価に製造でき且つ高いΔεと高いＮＩ点を与える本発明の化合物についての具体的な例示はない。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、安価な材料であるシクロへキサンジエタノールから誘導されるシクロヘキサン環、ベンゼン環、４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニルを有する三環化合物が、上記の目的を達成するのに有効であることを知見し、本発明に到達した。
【００１１】
本発明は、上記知見に基づきなされたもので、下記一般式（Ｉ）で表される新規なシクロヘキサンジメタノール誘導体化合物及び該化合物を含む表示用液晶組成物を提供するものである。
【化２】
（式中、Ｒは、炭素数１〜８のアルキル基を表す）
【００１２】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の化合物について詳述する。
【００１３】
本発明の上記一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒで表される炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル等が挙げられ、なかでもメチルが、粘度が小さいので好ましい。
【００１４】
また、本発明の化合物において、その製造方法は、特に制限を受けることはなく、従来周知の方法に準じて製造することができる。例えば、シクロヘキサンジメタノールを出発物質とした場合は、シクロヘキサンジメタノールの片末端をアルコキシ化し、他方の片末端のヒドロキシル基又はこれに反応性基を導入したシクロヘキサンジメタノール誘導体と４−ヒドロキシ安息香酸エステルのヒドロキシル基と反応させてエステル形成性中間体を合成した後に、４−シアノ−３，５−ジフルオロフェノールとのエステル化反応により得ることができる。
【００１５】
本発明の化合物の製造方法については、以下のルートを用いると表示用液晶組成物に有用なトランス体を効率的且つ高収率に得ることができるので好ましい。
【００１６】
【化３】
【００１７】
本発明に係る表示用液晶組成物とは、上記の化合物を含有することにより、高Δε化、高ＮＩ化された液晶組成物のことを指す。本発明の化合物と混合され、液晶組成物として使用される液晶化合物は、特に制限されることはないが、ビフェニル系、エステル系、アゾキシ系、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル系、フェニルシクロヘキサン系、フェニルピリミジン系、フェニルメタジオキサン系、シアノビフェニル系、シアノターフェニル系、シアノビフェニルシクロヘキサン系、トラン系、エタン系等が挙げられ、これらは、１種類又は複数使用される。
【００１８】
上記の液晶化合物は、例えば、下記一般式（II）のように例示することができる。
【００１９】
【化４】
（式中、Ｙ1 は、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルコキシアルキル基、アルカノイルオキシ基又はアルコキシカルボニル基を示し、Ｙ2 は、シアノ基、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルコキシアルキル基、アルカノイルオキシ基又はアルコキシカルボニル基を示し、Ｙ及びＹ3 は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示し、Ｚ1 及びＺ2 は、各々独立に直接結合手、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−Ｃ≡Ｃ−を示し、ｍは０、１又は２を示し、環Ｃ及び環Ｄは各々独立にベンゼン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、ピリミジン環又はジオキサン環を示す）
【００２０】
上記一般式（II）で表される化合物の具体例としては、下記の各化合物等が挙げられる。尚、各化合物におけるＹ1 、Ｙ2 、Ｙ3 及びＹは、上記一般式（II）におけるものと同じ意味である。
【００２１】
【化５】
【００２２】
本発明の化合物の液晶組成物に対する添加量は、該液晶組成物１００重量部に対して、好ましくは０．１〜１００重量部、更に好ましくは１〜５０重量部である。
【００２３】
【実施例】
以下、製造例及び評価例をもって本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は、以下の製造例及び評価例によって制限を受けるものではない。
【００２４】
［製造例］
（ステップ１）
窒素置換した反応フラスコに、トリエチルアミン３９４ｇ、シクロヘキサンジメタノール２３４ｇ、アセトン８７７ｇを仕込み、５０℃以下でメタンスルホン酸クロライドを３９２ｇを滴下した。６０℃で１時間反応させた後に水１３００ｇを加え２０分撹拌した後、固相を濾取した。メタノール８００ｇに得られた固相を仕込み、５０℃、１５分撹拌した後、室温に戻してから、固相を濾取し、乾燥させてトランス−１，４−シクロヘキサンジメタノールジメチルスルホネートを３６５ｇ（収率７５％）得た。
【００２５】
（ステップ２）
窒素置換した反応フラスコにジメチルホルムアミド６１３ｇ、上記で得たトランス−１，４−シクロヘキサンジメタノールジメチルスルホネートを３００ｇを仕込み８０℃で溶解させた後、９０℃以下の温度で２８％ナトリウムメチラートのメタノール溶液を滴下した後、８５℃、２時間反応させた。５０℃まで冷却し、キシレン６１３ｇ、水５１３ｇを仕込み油水分離して得たキシレン相を１５０ｇの水で２回洗浄した後、脱溶媒を行い得た残渣を、０．４〜０．５ｍｍＨｇ、塔頂温度１２５〜１４０℃で蒸留し、淡黄色液体である中間体Ａを９４．７ｇ（収率４０．０％）得た。
【００２６】
（ステップ３）
窒素置換した反応フラスコにエタノール２００ｇ、上記で得た中間体Ａ８０．０ｇ、炭酸カリウム５３．１ｇ、４−ヒドロキシル安息香酸メチル６３．０ｇを仕込み、８時間還流した。室温まで冷却し、水１００ｇ、トルエン４００ｇを加え、油水分離した後、トルエン相を濃縮して得た残渣に、エタノール１７０ｇ、水酸化カリウム１４．０ｇを加え８０℃で１時間撹拌した。この系を室温まで冷却し、５％塩酸水で酸性にして析出した結晶を濾取して目的物の中間体Ｂを７３．０ｇ（収率９２．０％）得た。
【００２７】
（ステップ４）
窒素置換した反応フラスコに上記で得られた中間体Ｂ７３．０ｇ、４−シアノ−３，５−ジフルオロフェノール４４．８ｇ、ジメチルアミノピリジン２．２５ｇ、テトラヒドロフラン４５０ｇを仕込み、５０℃で溶解させた。これにジシクロヘキシルカルボジイミド６２．２ｇを２２０ｇのテトラヒドロフランに溶解した溶液を３０℃で滴下した後、３０℃、３時間撹拌し、生成した固相を濾別した後、溶媒を留去して得た固相を１０５０ｇのシリカゲル、クロロホルムでカラム精製を行った。得られた粗結晶について、イソプロピルアルコール６８０ｇから再結晶を行い目的物である白色結晶を９４．２４ｇ（収率８６．５％）得た。
【００２８】
得られた化合物について以下の分析を行った。
・ＩＲ測定結果（ｃｍ-1）
２９２４、２２４１、１７４１、１７２８、１６０５、１５８２、１５１２、１４４７、１２６１、１１７３、１１３０、１０５３、１０２２
・ 1Ｈ−ＮＭＲ測定結果（ケミカルシフト（ｐｐｍ）；多重度；プロトン数）（０．８〜２．１；ｍ；１０）（３．１〜３．３；ｄ；２）（３．３；ｓ；３）（３．７〜３．９；ｄ；２）（６．８〜７．１；ｍ；４）（７．９〜８．１；ｍ；２）
【００２９】
また、得られた化合物の物性は、以下の通りである。
・融点 ：１１０℃
・ＮＩ点 ：８９℃＊
・Δε（２５℃）：４８．７＊
・Δｎ（２５℃）：０．１５＊
・粘度（２０℃）：１０５．６ｃｐ＊
＊：下記評価例からの外挿法により算出した。
【００３０】
〔評価例〕
上記製造例によって得られた化合物を１０重量部と下記に示した配合の液晶組成物９０重量部を混合し、得られた液晶組成物の各種物性を測定した。
【００３１】
【化６】
・ＮＩ点 ：５２．０℃
・Δε（２５℃）：１０．８
・Δｎ（２５℃）：０．１１９
・粘度（２０℃）：２３ｃｐ
【００３２】
（液晶組成物の評価結果）
・ＮＩ点 ：５５．７℃
・Δε（２５℃）：１４．６
・Δｎ（２５℃）：０．１２２
・粘度（２０℃）：３１．３ｃｐ
【００３３】
【発明の効果】
本発明によって、液晶組成物に対し、粘度を大きく増加させることなく、高いΔε、広い範囲で液晶相を示す高いＮＩ点を与える新規な液晶材料を提供できる。
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な化合物に関し、詳しくは、特殊な構造を有し、低電圧駆動超ねじれネマチック型（ＳＴＮ型）液晶組成物に有用な性質を与える新規なシクロヘキサンジメタノール誘導体化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
液晶の電気光学的効果を利用した液晶表示素子の普及につれ、これらの用途に適した特性を有する液晶材料が求められている。液晶表示素子に用いられる液晶材料に要求される特性としては、次に示す（１）〜（５）等がある。
【０００３】
（１）液晶の物理的、化学的安定性が大きいこと。
（２）室温を含む広い温度範囲で液晶相を示すこと。
（３）広い温度範囲で応答性がよいこと。
（４）駆動回路との整合性がよいこと。
（５）光学的異方性が光学的要請にかなった値であること。
【０００４】
このような特性を全て満足する単一の液晶化合物は現在のところ知られておらず、数種類の液晶化合物を混合した液晶組成物として上記の諸物性を満足させようとしているのが現状である。
【０００５】
現在、ＳＴＮ型液晶セルは、カラー化、携帯用通信機器用へ向けて開発が進められており、それに伴い、動画対応への高速応答化、低電圧駆動化が求められている。これらの要求に対応するために液晶組成物には、誘電率の異方性（Δε）の大きいこと、屈折率の異方性（Δｎ）の大きなこと、ＣＮ点が低く、ＮＩ点が高い即ち広い範囲で液晶相を示すこと、粘度が小さいことが求められている。
【０００６】
しかし、従来知られている誘電率の異方性（Δε）及び／又はＮＩ点を大きくする化合物は、液晶組成物に混合すると粘度を大きく増加させるものであるため、低粘度と高誘電化、高ＮＩ点化を満たす液晶組成物が求められている。
【０００７】
例えば、特開平４−２７９５６０号公報、特表平４−５０１５７３号公報、特開平４−２８２３５４号公報、特許第３０２５５３４号公報等には、シクロヘキサン環、ベンゼン環、４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニル基を有する三環化合物が記載されているが、いずれも上記要求に対して未だ満足のいく化合物ではなく、また、これらに記載されている三環化合物は、安価に製造することが困難であった。
【０００８】
従って、本発明の目的は、液晶組成物に対し、粘度を大きく増加させることなく、高いΔε、広い範囲で液晶相を示す高いＮＩ点を与え、安価に製造できる新規な化合物を提供することにある。
【０００９】
なお、上記の特開平４−２７９５６０号公報には、本発明の化合物を包括する範囲の記載はあるが、安価に製造でき且つ高いΔεと高いＮＩ点を与える本発明の化合物についての具体的な例示はない。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、安価な材料であるシクロへキサンジエタノールから誘導されるシクロヘキサン環、ベンゼン環、４−シアノ−３，５−ジフルオロフェニルを有する三環化合物が、上記の目的を達成するのに有効であることを知見し、本発明に到達した。
【００１１】
本発明は、上記知見に基づきなされたもので、下記一般式（Ｉ）で表される新規なシクロヘキサンジメタノール誘導体化合物及び該化合物を含む表示用液晶組成物を提供するものである。
【化２】
【００１２】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の化合物について詳述する。
【００１３】
本発明の上記一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒで表される炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル等が挙げられ、なかでもメチルが、粘度が小さいので好ましい。
【００１４】
また、本発明の化合物において、その製造方法は、特に制限を受けることはなく、従来周知の方法に準じて製造することができる。例えば、シクロヘキサンジメタノールを出発物質とした場合は、シクロヘキサンジメタノールの片末端をアルコキシ化し、他方の片末端のヒドロキシル基又はこれに反応性基を導入したシクロヘキサンジメタノール誘導体と４−ヒドロキシ安息香酸エステルのヒドロキシル基と反応させてエステル形成性中間体を合成した後に、４−シアノ−３，５−ジフルオロフェノールとのエステル化反応により得ることができる。
【００１５】
本発明の化合物の製造方法については、以下のルートを用いると表示用液晶組成物に有用なトランス体を効率的且つ高収率に得ることができるので好ましい。
【００１６】
【化３】
本発明に係る表示用液晶組成物とは、上記の化合物を含有することにより、高Δε化、高ＮＩ化された液晶組成物のことを指す。本発明の化合物と混合され、液晶組成物として使用される液晶化合物は、特に制限されることはないが、ビフェニル系、エステル系、アゾキシ系、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル系、フェニルシクロヘキサン系、フェニルピリミジン系、フェニルメタジオキサン系、シアノビフェニル系、シアノターフェニル系、シアノビフェニルシクロヘキサン系、トラン系、エタン系等が挙げられ、これらは、１種類又は複数使用される。
【００１８】
上記の液晶化合物は、例えば、下記一般式（II）のように例示することができる。
【００１９】
【化４】
【００２０】
上記一般式（II）で表される化合物の具体例としては、下記の各化合物等が挙げられる。尚、各化合物におけるＹ1 、Ｙ2 、Ｙ3 及びＹは、上記一般式（II）におけるものと同じ意味である。
【００２１】
【化５】
本発明の化合物の液晶組成物に対する添加量は、該液晶組成物１００重量部に対して、好ましくは０．１〜１００重量部、更に好ましくは１〜５０重量部である。
【００２３】
【実施例】
以下、製造例及び評価例をもって本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は、以下の製造例及び評価例によって制限を受けるものではない。
【００２４】
［製造例］
（ステップ１）
窒素置換した反応フラスコに、トリエチルアミン３９４ｇ、シクロヘキサンジメタノール２３４ｇ、アセトン８７７ｇを仕込み、５０℃以下でメタンスルホン酸クロライドを３９２ｇを滴下した。６０℃で１時間反応させた後に水１３００ｇを加え２０分撹拌した後、固相を濾取した。メタノール８００ｇに得られた固相を仕込み、５０℃、１５分撹拌した後、室温に戻してから、固相を濾取し、乾燥させてトランス−１，４−シクロヘキサンジメタノールジメチルスルホネートを３６５ｇ（収率７５％）得た。
【００２５】
（ステップ２）
窒素置換した反応フラスコにジメチルホルムアミド６１３ｇ、上記で得たトランス−１，４−シクロヘキサンジメタノールジメチルスルホネートを３００ｇを仕込み８０℃で溶解させた後、９０℃以下の温度で２８％ナトリウムメチラートのメタノール溶液を滴下した後、８５℃、２時間反応させた。５０℃まで冷却し、キシレン６１３ｇ、水５１３ｇを仕込み油水分離して得たキシレン相を１５０ｇの水で２回洗浄した後、脱溶媒を行い得た残渣を、０．４〜０．５ｍｍＨｇ、塔頂温度１２５〜１４０℃で蒸留し、淡黄色液体である中間体Ａを９４．７ｇ（収率４０．０％）得た。
【００２６】
（ステップ３）
窒素置換した反応フラスコにエタノール２００ｇ、上記で得た中間体Ａ８０．０ｇ、炭酸カリウム５３．１ｇ、４−ヒドロキシル安息香酸メチル６３．０ｇを仕込み、８時間還流した。室温まで冷却し、水１００ｇ、トルエン４００ｇを加え、油水分離した後、トルエン相を濃縮して得た残渣に、エタノール１７０ｇ、水酸化カリウム１４．０ｇを加え８０℃で１時間撹拌した。この系を室温まで冷却し、５％塩酸水で酸性にして析出した結晶を濾取して目的物の中間体Ｂを７３．０ｇ（収率９２．０％）得た。
【００２７】
（ステップ４）
窒素置換した反応フラスコに上記で得られた中間体Ｂ７３．０ｇ、４−シアノ−３，５−ジフルオロフェノール４４．８ｇ、ジメチルアミノピリジン２．２５ｇ、テトラヒドロフラン４５０ｇを仕込み、５０℃で溶解させた。これにジシクロヘキシルカルボジイミド６２．２ｇを２２０ｇのテトラヒドロフランに溶解した溶液を３０℃で滴下した後、３０℃、３時間撹拌し、生成した固相を濾別した後、溶媒を留去して得た固相を１０５０ｇのシリカゲル、クロロホルムでカラム精製を行った。得られた粗結晶について、イソプロピルアルコール６８０ｇから再結晶を行い目的物である白色結晶を９４．２４ｇ（収率８６．５％）得た。
【００２８】
得られた化合物について以下の分析を行った。
・ＩＲ測定結果（ｃｍ-1）
２９２４、２２４１、１７４１、１７２８、１６０５、１５８２、１５１２、１４４７、１２６１、１１７３、１１３０、１０５３、１０２２
・ 1Ｈ−ＮＭＲ測定結果（ケミカルシフト（ｐｐｍ）；多重度；プロトン数）（０．８〜２．１；ｍ；１０）（３．１〜３．３；ｄ；２）（３．３；ｓ；３）（３．７〜３．９；ｄ；２）（６．８〜７．１；ｍ；４）（７．９〜８．１；ｍ；２）
【００２９】
また、得られた化合物の物性は、以下の通りである。
・融点 ：１１０℃
・ＮＩ点 ：８９℃＊
・Δε（２５℃）：４８．７＊
・Δｎ（２５℃）：０．１５＊
・粘度（２０℃）：１０５．６ｃｐ＊
＊：下記評価例からの外挿法により算出した。
【００３０】
〔評価例〕
上記製造例によって得られた化合物を１０重量部と下記に示した配合の液晶組成物９０重量部を混合し、得られた液晶組成物の各種物性を測定した。
【００３１】
【化６】
・Δε（２５℃）：１０．８
・Δｎ（２５℃）：０．１１９
・粘度（２０℃）：２３ｃｐ
【００３２】
（液晶組成物の評価結果）
・ＮＩ点 ：５５．７℃
・Δε（２５℃）：１４．６
・Δｎ（２５℃）：０．１２２
・粘度（２０℃）：３１．３ｃｐ
【００３３】
【発明の効果】
本発明によって、液晶組成物に対し、粘度を大きく増加させることなく、高いΔε、広い範囲で液晶相を示す高いＮＩ点を与える新規な液晶材料を提供できる。
Claims (3)
- 下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴とするシクロヘキサンジメタノール誘導体化合物。
- 上記一般式（Ｉ）において、Ｒがメチル基である請求項１記載の化合物。
- 請求項１又は２に記載の化合物を含有してなる表示用液晶組成物。
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|---|---|---|---|
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| Publication Number | Publication Date |
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04279560A (ja) * | 1991-03-05 | 1992-10-05 | Seimi Chem Kk | ジフルオロシアノ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 |
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2000
- 2000-07-24 JP JP2000221760A patent/JP4618852B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04279560A (ja) * | 1991-03-05 | 1992-10-05 | Seimi Chem Kk | ジフルオロシアノ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 |
Also Published As
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|---|---|
| JP2002037768A (ja) | 2002-02-06 |
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