JP2001213849A - ３−フルオロ−４−ニトロフェニル化合物 - Google Patents
３−フルオロ−４−ニトロフェニル化合物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 液晶組成物に対し、粘度を大きく増加させる
ことなく、高いΔε、広い範囲で液晶相を示す高いＮＩ
点を与える新規な液晶材料を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表される３−フルオ
ロ−４−ニトロフェニル化合物。 【化１】 （式中、Ａ、Ｂはシクロヘキサン環又はベンゼン環を表
し、Ｘは水素原子又はフッ素原子を表し、Ｚは単結合、
−ＣＯＯ−又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −を表し、Ｒは炭素数
１〜８のアルキル基、アルコキシ基又は炭素数２〜８の
アルケニル基を表し、ｎは０又は１を表す）
ことなく、高いΔε、広い範囲で液晶相を示す高いＮＩ
点を与える新規な液晶材料を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表される３−フルオ
ロ−４−ニトロフェニル化合物。 【化１】 （式中、Ａ、Ｂはシクロヘキサン環又はベンゼン環を表
し、Ｘは水素原子又はフッ素原子を表し、Ｚは単結合、
−ＣＯＯ−又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −を表し、Ｒは炭素数
１〜８のアルキル基、アルコキシ基又は炭素数２〜８の
アルケニル基を表し、ｎは０又は１を表す）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な３−フルオ
ロ−４−ニトロフェニル化合物に関し、詳しくは、低電
圧駆動ＳＴＮ液晶組成物に有用な性質を与える新規な３
−フルオロ−４−ニトロフェニル化合物に関するもので
ある。
ロ−４−ニトロフェニル化合物に関し、詳しくは、低電
圧駆動ＳＴＮ液晶組成物に有用な性質を与える新規な３
−フルオロ−４−ニトロフェニル化合物に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】液晶の
電気光学的効果を利用した液晶表示素子の普及につれ、
これらの用途に適した特性を有する液晶材料が求められ
ている。液晶表示素子に用いられる液晶材料に要求され
る特性としては次に示す（１）〜（５）等がある。
電気光学的効果を利用した液晶表示素子の普及につれ、
これらの用途に適した特性を有する液晶材料が求められ
ている。液晶表示素子に用いられる液晶材料に要求され
る特性としては次に示す（１）〜（５）等がある。
【０００３】 （１）液晶の物理的、化学的安定性が大きいこと。 （２）室温を含む広い温度範囲で液晶相を示すこと。 （３）広い温度範囲で応答性がよいこと。 （４）駆動回路との整合性がよいこと。 （５）光学的異方性が光学的要請にかなった値であるこ
と。
と。
【０００４】このような特性を全て満足する単一の液晶
化合物は現在のところ知られておらず、数種類の液晶化
合物を混合した液晶組成物として上記の諸物性を満足さ
せようとしているのが現状である。
化合物は現在のところ知られておらず、数種類の液晶化
合物を混合した液晶組成物として上記の諸物性を満足さ
せようとしているのが現状である。
【０００５】現在、ＳＴＮ型液晶セルは、カラー化、携
帯用通信機器用へ向けて開発が進められており、それに
伴い、動画対応への高速応答化、低電圧駆動化が求めら
れている。これらの要求に対応するために液晶組成物に
は、誘電率の異方性（Δε）の大きいこと、屈折率の異
方性（Δｎ）の大きなこと、ＣＮ点が低く、ＮＩ点が高
い、即ち広い範囲で液晶相を示すこと、粘度が小さいこ
とが求められている。
帯用通信機器用へ向けて開発が進められており、それに
伴い、動画対応への高速応答化、低電圧駆動化が求めら
れている。これらの要求に対応するために液晶組成物に
は、誘電率の異方性（Δε）の大きいこと、屈折率の異
方性（Δｎ）の大きなこと、ＣＮ点が低く、ＮＩ点が高
い、即ち広い範囲で液晶相を示すこと、粘度が小さいこ
とが求められている。
【０００６】しかし、従来知られている誘電率の異方性
（Δε）及び／又はＮＩ点を大きくする化合物は、液晶
組成物に混合すると粘度を大きく増加させるものである
ため、低粘度と高誘電化、高ＮＩ点化を満たす液晶組成
物が求められている。
（Δε）及び／又はＮＩ点を大きくする化合物は、液晶
組成物に混合すると粘度を大きく増加させるものである
ため、低粘度と高誘電化、高ＮＩ点化を満たす液晶組成
物が求められている。
【０００７】例えば、特開昭６０−１１２７４１号公
報、特開６３−１８５９３６号公報等には、ニトロ基を
有する多環化合物が提案されているが、いずれも上記要
求に対して未だ満足のいく化合物ではなかった。
報、特開６３−１８５９３６号公報等には、ニトロ基を
有する多環化合物が提案されているが、いずれも上記要
求に対して未だ満足のいく化合物ではなかった。
【０００８】従って本発明の目的は、液晶組成物に対
し、粘度を大きく増加させることなく、高いΔε、広い
範囲で液晶相を示す高いＮＩ点を与える新規な液晶材料
を提供することにある。
し、粘度を大きく増加させることなく、高いΔε、広い
範囲で液晶相を示す高いＮＩ点を与える新規な液晶材料
を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、ある種の３−フル
オロ−４−ニトロフェニル化合物が、上記の目的を達成
するのに有効であることを知見し、本発明に到達した。
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、ある種の３−フル
オロ−４−ニトロフェニル化合物が、上記の目的を達成
するのに有効であることを知見し、本発明に到達した。
【００１０】本発明は、上記知見に基づきなされたもの
で、次の一般式（Ｉ）で表される新規な３−フルオロ−
４−ニトロフェニル化合物を提供するものである。
で、次の一般式（Ｉ）で表される新規な３−フルオロ−
４−ニトロフェニル化合物を提供するものである。
【化２】 （式中、Ａ、Ｂはシクロヘキサン環又はベンゼン環を表
し、Ｘは水素原子又はフッ素原子を表し、Ｚは単結合、
−ＣＯＯ−又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −を表し、Ｒは炭素数
１〜８のアルキル基、アルコキシ基又は炭素数２〜８の
アルケニル基を表し、ｎは０又は１を表す）
し、Ｘは水素原子又はフッ素原子を表し、Ｚは単結合、
−ＣＯＯ−又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −を表し、Ｒは炭素数
１〜８のアルキル基、アルコキシ基又は炭素数２〜８の
アルケニル基を表し、ｎは０又は１を表す）
【００１１】
【発明の実施の形態】以下、本発明の化合物について詳
述する。
述する。
【００１２】本発明の化合物の上記一般式（Ｉ）で示さ
れる３−フルオロ−４−ニトロフェニル化合物におい
て、Ｒで表される炭素数１〜８のアルキル基としては、
例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、
イソアミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、イソヘ
プチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、
第三オクチル、２−エチルヘキシル等が挙げられ、アル
コキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
イソプロポキシ、ブトキシ、第二ブトキシ、アミルオキ
シ、ヘキシルオキシ、オクチルオキシ等が挙げられ、炭
素数２〜８のアルケニル基としては、ビニル、１−メチ
ルエテニル、２−メチルエテニル、プロペニル、ブテニ
ル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル
等が挙げられる。
れる３−フルオロ−４−ニトロフェニル化合物におい
て、Ｒで表される炭素数１〜８のアルキル基としては、
例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、
イソアミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、イソヘ
プチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、
第三オクチル、２−エチルヘキシル等が挙げられ、アル
コキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
イソプロポキシ、ブトキシ、第二ブトキシ、アミルオキ
シ、ヘキシルオキシ、オクチルオキシ等が挙げられ、炭
素数２〜８のアルケニル基としては、ビニル、１−メチ
ルエテニル、２−メチルエテニル、プロペニル、ブテニ
ル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル
等が挙げられる。
【００１３】上記一般式（Ｉ）で表される本発明の３−
フルオロ−４−ニトロフェニル化合物は、例えば、下記
の［化３］〜［化８］で示される化合物等が挙げられ
る。
フルオロ−４−ニトロフェニル化合物は、例えば、下記
の［化３］〜［化８］で示される化合物等が挙げられ
る。
【００１４】
【化３】
【００１５】
【化４】
【００１６】
【化５】
【００１７】
【化６】
【００１８】
【化７】
【００１９】
【化８】
【００２０】本発明の上記一般式（Ｉ）で表される３−
フルオロ−４−ニトロフェニル化合物の構造について
は、ｎが１であるもの、Ｚが単結合又は−ＣＯＯ−であ
るもの、環Ａがシクロヘキサンであるもの、Ｒが炭素数
１〜８のアルキル基であるものが、液晶相の温度範囲、
誘電率の異方性、粘度等の性能がよいので好ましい。上
記に例示の化合物の中で、特に好ましい例を下記の化合
物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３に示す。
フルオロ−４−ニトロフェニル化合物の構造について
は、ｎが１であるもの、Ｚが単結合又は−ＣＯＯ−であ
るもの、環Ａがシクロヘキサンであるもの、Ｒが炭素数
１〜８のアルキル基であるものが、液晶相の温度範囲、
誘電率の異方性、粘度等の性能がよいので好ましい。上
記に例示の化合物の中で、特に好ましい例を下記の化合
物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３に示す。
【００２１】
【化９】
【００２２】
【化１０】
【００２３】
【化１１】
【００２４】また、本発明の３−フルオロ−４−ニトロ
フェニル化合物において、その製造方法については、特
に制限を受けることはなく、従来周知の方法に準じて製
造することができる。例えば、Ｚが単結合の場合は、
４’−（４”−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル−３，５−ジフルオロベンゼン等の該当するフッ素置
換の三環化合物に硝酸と硫酸を加えてニトロ化すること
によって得られ、Ｚが−ＣＯＯ−の場合は、該当する二
環のエステル誘導性化合物（カルボン酸、酸ハライド、
カルボン酸低級エステル）と該当するフェノール化合物
のエステル化反応、例えば、ｐ−（４’−プロピル−４
−シクロヘキシル）安息香酸と３−フルオロ−４−ニト
ロフェノールとのエステル化反応によって得られる。
フェニル化合物において、その製造方法については、特
に制限を受けることはなく、従来周知の方法に準じて製
造することができる。例えば、Ｚが単結合の場合は、
４’−（４”−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル−３，５−ジフルオロベンゼン等の該当するフッ素置
換の三環化合物に硝酸と硫酸を加えてニトロ化すること
によって得られ、Ｚが−ＣＯＯ−の場合は、該当する二
環のエステル誘導性化合物（カルボン酸、酸ハライド、
カルボン酸低級エステル）と該当するフェノール化合物
のエステル化反応、例えば、ｐ−（４’−プロピル−４
−シクロヘキシル）安息香酸と３−フルオロ−４−ニト
ロフェノールとのエステル化反応によって得られる。
【００２５】本発明に係る３−フルオロ−４−ニトロフ
ェニル化合物と混合され、液晶組成物として使用される
液晶化合物は、特に制限されることはないが、ビフェニ
ル系、エステル系、アゾキシ系、シクロヘキサンカルボ
ン酸フェニルエステル系、フェニルシクロヘキサン系、
フェニルピリミジン系、フェニルメタジオキサン系、シ
アノビフェニル系、シアノターフェニル系、シアノビフ
ェニルシクロヘキサン系、トラン系、エタン系等が挙げ
られ、これらは、１種類又は複数使用される。
ェニル化合物と混合され、液晶組成物として使用される
液晶化合物は、特に制限されることはないが、ビフェニ
ル系、エステル系、アゾキシ系、シクロヘキサンカルボ
ン酸フェニルエステル系、フェニルシクロヘキサン系、
フェニルピリミジン系、フェニルメタジオキサン系、シ
アノビフェニル系、シアノターフェニル系、シアノビフ
ェニルシクロヘキサン系、トラン系、エタン系等が挙げ
られ、これらは、１種類又は複数使用される。
【００２６】上記の液晶化合物は、例えば、下記一般式
（II）のように例示することができる。
（II）のように例示することができる。
【００２７】
【化１２】 （式中、Ｙ1 は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、
アルコキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、ア
ルコキシアルキル基、アルカノイルオキシ基又はアルコ
キシカルボニル基を示し、Ｙ2 はシアノ基、ハロゲン原
子、炭素数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、アルケ
ニル基、アルケニルオキシ基、アルコキシアルキル基、
アルカノイルオキシ基又はアルコキシカルボニル基を示
し、Ｙ及びＹ3 はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原
子又はシアノ基を示し、Ｚ1 及びＺ 2 は各々独立に直接
結合手、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−、−Ｏ
ＣＨ 2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−Ｃ≡Ｃ−を示し、ｍ
は０、１又は２を示し、環Ｃ及び環Ｄは各々独立にベン
ゼン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘ
キサン環、シクロヘキセン環、ピリミジン環又はジオキ
サン環を示す）
アルコキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、ア
ルコキシアルキル基、アルカノイルオキシ基又はアルコ
キシカルボニル基を示し、Ｙ2 はシアノ基、ハロゲン原
子、炭素数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、アルケ
ニル基、アルケニルオキシ基、アルコキシアルキル基、
アルカノイルオキシ基又はアルコキシカルボニル基を示
し、Ｙ及びＹ3 はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原
子又はシアノ基を示し、Ｚ1 及びＺ 2 は各々独立に直接
結合手、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−、−Ｏ
ＣＨ 2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −又は−Ｃ≡Ｃ−を示し、ｍ
は０、１又は２を示し、環Ｃ及び環Ｄは各々独立にベン
ゼン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘ
キサン環、シクロヘキセン環、ピリミジン環又はジオキ
サン環を示す）
【００２８】上記一般式（II）で表される化合物の具体
例としては、下記〔化１３〕の各化合物等が挙げられ
る。尚、各化合物におけるＹ1 、Ｙ2 、Ｙ3 及びＹは、
上記一般式〔化１２〕におけるものと同じ意味である。
例としては、下記〔化１３〕の各化合物等が挙げられ
る。尚、各化合物におけるＹ1 、Ｙ2 、Ｙ3 及びＹは、
上記一般式〔化１２〕におけるものと同じ意味である。
【００２９】
【化１３】
【００３０】本発明の３−フルオロ−４−ニトロフェニ
ル化合物の液晶組成物に対する添加量は、該液晶組成物
１００重量部に対して、好ましくは０．１〜１００重量
部、更に好ましくは１〜５０重量部である。
ル化合物の液晶組成物に対する添加量は、該液晶組成物
１００重量部に対して、好ましくは０．１〜１００重量
部、更に好ましくは１〜５０重量部である。
【００３１】
【実施例】以下、製造例及び評価例をもって本発明を更
に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の製造
例及び実施例によって制限を受けるものではない。
に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の製造
例及び実施例によって制限を受けるものではない。
【００３２】〔製造例１〕 （化合物Ｎｏ．１の製造）１００ｍｌ反応フラスコに
４’−（４”−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル−３，５−ジフルオロベンゼン５．０ｇ、６０％硝酸
水溶液３．９ｇを仕込み、９８％硫酸１５ｇを１０分間
で滴下し、４時間室温で反応させた後、０℃の水を加
え、沈殿を濾取した。得られた固相を展開相；シリカゲ
ル、展開溶媒；ヘキサン／トルエン＝１０／１（容量
比）にてクロマト分離した。得られた溶液を濃縮して得
られた粗結晶０．７ｇを、酢酸エチル／メタノール＝２
／５（質量比）で再結晶して目的物の結晶を０．４ｇ
（収率７．１％）を得た。
４’−（４”−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル−３，５−ジフルオロベンゼン５．０ｇ、６０％硝酸
水溶液３．９ｇを仕込み、９８％硫酸１５ｇを１０分間
で滴下し、４時間室温で反応させた後、０℃の水を加
え、沈殿を濾取した。得られた固相を展開相；シリカゲ
ル、展開溶媒；ヘキサン／トルエン＝１０／１（容量
比）にてクロマト分離した。得られた溶液を濃縮して得
られた粗結晶０．７ｇを、酢酸エチル／メタノール＝２
／５（質量比）で再結晶して目的物の結晶を０．４ｇ
（収率７．１％）を得た。
【００３３】得られた化合物について、ＩＲ、 1Ｈ−Ｎ
ＭＲ測定により構造を確認した。 ＜ＩＲ測定結果（ｃｍ-1）＞ ３４３０、２９２４、２８４７、１６２２、１６０５、
１５３９、１４４３、１３６６、１０４９、８５６、５
９４ ＜ 1Ｈ−ＮＭＲ測定結果＞ （ケミカルシフト（ｐｐｍ）；多重度；プロトン数） （１．６〜２．１；ｍ；３０）（２．２〜２．３５；
ｍ；１） （６．８〜７．０；ｍ；２）
ＭＲ測定により構造を確認した。 ＜ＩＲ測定結果（ｃｍ-1）＞ ３４３０、２９２４、２８４７、１６２２、１６０５、
１５３９、１４４３、１３６６、１０４９、８５６、５
９４ ＜ 1Ｈ−ＮＭＲ測定結果＞ （ケミカルシフト（ｐｐｍ）；多重度；プロトン数） （１．６〜２．１；ｍ；３０）（２．２〜２．３５；
ｍ；１） （６．８〜７．０；ｍ；２）
【００３４】また、得られた化合物の物性は以下の通り
である。 融点：１１０℃ 相転移温度：ＮＩ点；７３．０℃＊ 粘度（２０℃）：６２．４℃＊ Δε：１８．６＊ ＊：下記評価例からの外挿法により算出、以下の製造例
についても同様である。
である。 融点：１１０℃ 相転移温度：ＮＩ点；７３．０℃＊ 粘度（２０℃）：６２．４℃＊ Δε：１８．６＊ ＊：下記評価例からの外挿法により算出、以下の製造例
についても同様である。
【００３５】〔製造例２〕 （化合物Ｎｏ．２の製造）１００ｍｌ反応フラスコにｐ
−（４’−プロピル−４−シクロヘキシル）安息香酸
２．４ｇ、３−フルオロ−４−ニトロフェノール１．５
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．０６ｇ、テト
ラヒドロフラン１０ｍｌを仕込み、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド２．２ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに溶
かした溶液を滴下し、室温で２時間反応させた後、副生
成物であるウレアを濾別した。濾液を濃縮して得られた
生成物を展開相；シリカゲル、展開溶媒；トルエンにて
クロマト精製した。得られた結晶をさらに、トルエン／
ヘキサン＝１／９（質量比）で再結晶を行い、目的物の
結晶を３．１ｇ（収率７８％）を得た。
−（４’−プロピル−４−シクロヘキシル）安息香酸
２．４ｇ、３−フルオロ−４−ニトロフェノール１．５
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．０６ｇ、テト
ラヒドロフラン１０ｍｌを仕込み、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド２．２ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに溶
かした溶液を滴下し、室温で２時間反応させた後、副生
成物であるウレアを濾別した。濾液を濃縮して得られた
生成物を展開相；シリカゲル、展開溶媒；トルエンにて
クロマト精製した。得られた結晶をさらに、トルエン／
ヘキサン＝１／９（質量比）で再結晶を行い、目的物の
結晶を３．１ｇ（収率７８％）を得た。
【００３６】得られた化合物について、ＩＲ、 1Ｈ−Ｎ
ＭＲ測定により構造を確認した。 ＜ＩＲ測定結果（ｃｍ-1）＞ ２９２８、２８５１、１７４４、１６０９、１５３５、
１４８９、１３５０、１２５０、１１４２、１０４９、
１０１４、９６４、８８５ ＜ 1Ｈ−ＮＭＲ測定結果＞ （ケミカルシフト（ｐｐｍ）；多重度；プロトン数） （０．８〜２．２；ｍ；１６）（２．３〜２．８；ｍ；
１） （７．１〜７．５；ｍ；４）（８．０〜８．３；ｍ；
３）
ＭＲ測定により構造を確認した。 ＜ＩＲ測定結果（ｃｍ-1）＞ ２９２８、２８５１、１７４４、１６０９、１５３５、
１４８９、１３５０、１２５０、１１４２、１０４９、
１０１４、９６４、８８５ ＜ 1Ｈ−ＮＭＲ測定結果＞ （ケミカルシフト（ｐｐｍ）；多重度；プロトン数） （０．８〜２．２；ｍ；１６）（２．３〜２．８；ｍ；
１） （７．１〜７．５；ｍ；４）（８．０〜８．３；ｍ；
３）
【００３７】また、得られた化合物の物性は以下の通り
である。 相転移温度：ＣＮ点；１０８℃、ＮＩ点；１６８℃ 粘度（２０℃）：６５．４ｃｐ＊ Δε：３３．３＊
である。 相転移温度：ＣＮ点；１０８℃、ＮＩ点；１６８℃ 粘度（２０℃）：６５．４ｃｐ＊ Δε：３３．３＊
【００３８】〔製造例３〕 （化合物Ｎｏ．３の製造）上記製造例２と同様の方法で
ｐ−（４’−プロピル−４−シクロヘキシル）シクロヘ
キサンカルボン酸から、目的の化合物Ｎｏ．３の結晶を
３．０ｇ得た（収率８３％）。但し、再結晶溶媒は、酢
酸エチル／エタノール＝２／７（質量比）である。
ｐ−（４’−プロピル−４−シクロヘキシル）シクロヘ
キサンカルボン酸から、目的の化合物Ｎｏ．３の結晶を
３．０ｇ得た（収率８３％）。但し、再結晶溶媒は、酢
酸エチル／エタノール＝２／７（質量比）である。
【００３９】得られた化合物について、ＩＲ、 1Ｈ−Ｎ
ＭＲ測定により構造を確認した。 ＜ＩＲ測定結果（ｃｍ-1）＞ ２９２８、２８４７、１７６７、１６０１、１５２４、
１４８５、１３４２、１２６９、１１６５、１１４６、
１１１１、９９１、８３７ ＜ 1Ｈ−ＮＭＲ測定結果＞ （ケミカルシフト（ｐｐｍ）；多重度；プロトン数） （０．８〜２．７；ｍ；２７）（６．９〜７．２；ｍ；
２） （８．０〜８．２；ｍ；１）
ＭＲ測定により構造を確認した。 ＜ＩＲ測定結果（ｃｍ-1）＞ ２９２８、２８４７、１７６７、１６０１、１５２４、
１４８５、１３４２、１２６９、１１６５、１１４６、
１１１１、９９１、８３７ ＜ 1Ｈ−ＮＭＲ測定結果＞ （ケミカルシフト（ｐｐｍ）；多重度；プロトン数） （０．８〜２．７；ｍ；２７）（６．９〜７．２；ｍ；
２） （８．０〜８．２；ｍ；１）
【００４０】また、得られた化合物の物性は以下の通り
である。 相転移温度：ＣＮ点；９４．０℃、ＮＩ点１８７℃ 粘度（２０℃）：５１．０ｃｐ＊ Δε：１３．６＊
である。 相転移温度：ＣＮ点；９４．０℃、ＮＩ点１８７℃ 粘度（２０℃）：５１．０ｃｐ＊ Δε：１３．６＊
【００４１】〔評価例〕上記製造例によって得られた化
合物Ｎｏ．１、Ｎｏ．２及びＮｏ．３をそれぞれ１０質
量部と下記［化１４］に示した配合の液晶組成物９０質
量部を混合し、各種物性を測定した。結果を表１に示
す。
合物Ｎｏ．１、Ｎｏ．２及びＮｏ．３をそれぞれ１０質
量部と下記［化１４］に示した配合の液晶組成物９０質
量部を混合し、各種物性を測定した。結果を表１に示
す。
【００４２】
【化１４】
【００４３】
【表１】
【００４４】
【発明の効果】本発明の化合物は、液晶組成物に対し、
粘度を大きく増加させることなく、高いΔε、広い範囲
で液晶相を示す高いＮＩ点を与える新規な液晶材料を提
供できる。
粘度を大きく増加させることなく、高いΔε、広い範囲
で液晶相を示す高いＮＩ点を与える新規な液晶材料を提
供できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 19/30 Ｃ０９Ｋ 19/30 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (7)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される３−フルオ
ロ−４−ニトロフェニル化合物。 【化１】 （式中、Ａ、Ｂはシクロヘキサン環又はベンゼン環を表
し、Ｘは水素原子又はフッ素原子を表し、Ｚは単結合、
−ＣＯＯ−又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −を表し、Ｒは炭素数
１〜８のアルキル基、アルコキシ基又は炭素数２〜８の
アルケニル基を表し、ｎは０又は１を表す） - 【請求項２】 上記一般式（Ｉ）において、ｎが１であ
る請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 上記一般式（Ｉ）において、Ｚが単結合
である請求項１又は２に記載の化合物。 - 【請求項４】 上記一般式（Ｉ）において、Ｚが−ＣＯ
Ｏ−である請求項１又は２に記載の化合物。 - 【請求項５】 上記一般式（Ｉ）において、Ａがシクロ
ヘキサン環である請求項１〜４のいずれかに記載の化合
物。 - 【請求項６】 上記一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素数
１〜８のアルキル基である請求項１〜５のいずれかに記
載の化合物。 - 【請求項７】 請求項１〜６に記載の化合物を含有して
なる表示用液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000026032A JP2001213849A (ja) | 2000-02-03 | 2000-02-03 | ３−フルオロ−４−ニトロフェニル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000026032A JP2001213849A (ja) | 2000-02-03 | 2000-02-03 | ３−フルオロ−４−ニトロフェニル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001213849A true JP2001213849A (ja) | 2001-08-07 |
Family
ID=18551811
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000026032A Pending JP2001213849A (ja) | 2000-02-03 | 2000-02-03 | ３−フルオロ−４−ニトロフェニル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001213849A (ja) |
-
2000
- 2000-02-03 JP JP2000026032A patent/JP2001213849A/ja active Pending
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