JP2002037768A - シクロヘキサンジメタノール誘導体化合物及びこれを含む液晶組成物 - Google Patents
シクロヘキサンジメタノール誘導体化合物及びこれを含む液晶組成物Info
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Abstract
ことなく、高いΔε、広い範囲で液晶相を示す高いNI
点を与え、安価に製造できる新規な化合物を提供する。 【解決手段】 下記一般式(I)で表されることを特
徴とするシクロヘキサンジメタノール誘導体化合物。 【化1】
Description
し、詳しくは、特殊な構造を有し、低電圧駆動超ねじれ
ネマチック型(STN型)液晶組成物に有用な性質を与
える新規なシクロヘキサンジメタノール誘導体化合物に
関するものである。
電気光学的効果を利用した液晶表示素子の普及につれ、
これらの用途に適した特性を有する液晶材料が求められ
ている。液晶表示素子に用いられる液晶材料に要求され
る特性としては、次に示す(1)〜(5)等がある。
いこと。 (2)室温を含む広い温度範囲で液晶相を示すこと。 (3)広い温度範囲で応答性がよいこと。 (4)駆動回路との整合性がよいこと。 (5)光学的異方性が光学的要請にかなった値であるこ
と。
化合物は現在のところ知られておらず、数種類の液晶化
合物を混合した液晶組成物として上記の諸物性を満足さ
せようとしているのが現状である。
帯用通信機器用へ向けて開発が進められており、それに
伴い、動画対応への高速応答化、低電圧駆動化が求めら
れている。これらの要求に対応するために液晶組成物に
は、誘電率の異方性(Δε)の大きいこと、屈折率の異
方性(Δn)の大きなこと、CN点が低く、NI点が高
い即ち広い範囲で液晶相を示すこと、粘度が小さいこと
が求められている。
(Δε)及び/又はNI点を大きくする化合物は、液晶
組成物に混合すると粘度を大きく増加させるものである
ため、低粘度と高誘電化、高NI点化を満たす液晶組成
物が求められている。
特表平4−501573号公報、特開平4−28235
4号公報、特許第3025534号公報等には、シクロ
ヘキサン環、ベンゼン環、4−シアノ−3,5−ジフル
オロフェニル基を有する三環化合物が記載されている
が、いずれも上記要求に対して未だ満足のいく化合物で
はなく、また、これらに記載されている三環化合物は、
安価に製造することが困難であった。
し、粘度を大きく増加させることなく、高いΔε、広い
範囲で液晶相を示す高いNI点を与え、安価に製造でき
る新規な化合物を提供することにある。
報には、本発明の化合物を包括する範囲の記載はある
が、安価に製造でき且つ高いΔεと高いNI点を与える
本発明の化合物についての具体的な例示はない。
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、安価な材料である
シクロへキサンジエタノールから誘導されるシクロヘキ
サン環、ベンゼン環、4−シアノ−3,5−ジフルオロ
フェニルを有する三環化合物が、上記の目的を達成する
のに有効であることを知見し、本発明に到達した。
で、下記一般式(I)で表される新規なシクロヘキサン
ジメタノール誘導体化合物及び該化合物を含む表示用液
晶組成物を提供するものである。
述する。
物において、Rで表される炭素数1〜8のアルキル基と
しては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、
アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチ
ル、イソヘプチル、第三ヘプチル、n−オクチル、イソ
オクチル、第三オクチル、2−エチルヘキシル等が挙げ
られ、なかでもメチルが、粘度が小さいので好ましい。
方法は、特に制限を受けることはなく、従来周知の方法
に準じて製造することができる。例えば、シクロヘキサ
ンジメタノールを出発物質とした場合は、シクロヘキサ
ンジメタノールの片末端をアルコキシ化し、他方の片末
端のヒドロキシル基又はこれに反応性基を導入したシク
ロヘキサンジメタノール誘導体と4−ヒドロキシ安息香
酸エステルのヒドロキシル基と反応させてエステル形成
性中間体を合成した後に、4−シアノ−3,5−ジフル
オロフェノールとのエステル化反応により得ることがで
きる。
下のルートを用いると表示用液晶組成物に有用なトラン
ス体を効率的且つ高収率に得ることができるので好まし
い。
の化合物を含有することにより、高Δε化、高NI化さ
れた液晶組成物のことを指す。本発明の化合物と混合さ
れ、液晶組成物として使用される液晶化合物は、特に制
限されることはないが、ビフェニル系、エステル系、ア
ゾキシ系、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル
系、フェニルシクロヘキサン系、フェニルピリミジン
系、フェニルメタジオキサン系、シアノビフェニル系、
シアノターフェニル系、シアノビフェニルシクロヘキサ
ン系、トラン系、エタン系等が挙げられ、これらは、1
種類又は複数使用される。
(II)のように例示することができる。
基、アルコキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ
基、アルコキシアルキル基、アルカノイルオキシ基又は
アルコキシカルボニル基を示し、Y2 は、シアノ基、ハ
ロゲン原子、炭素数1〜8のアルキル基、アルコキシ
基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルコキシア
ルキル基、アルカノイルオキシ基又はアルコキシカルボ
ニル基を示し、Y及びY3 は、それぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子又はシアノ基を示し、Z1及びZ
2 は、各々独立に直接結合手、−COO−、−OCO
−、−CH2 O−、−OCH2 −、−CH2 CH2 −又
は−C≡C−を示し、mは0、1又は2を示し、環C及
び環Dは各々独立にベンゼン環、シクロブタン環、シク
ロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、
ピリミジン環又はジオキサン環を示す)
例としては、下記の各化合物等が挙げられる。尚、各化
合物におけるY1 、Y2 、Y3 及びYは、上記一般式
(II)におけるものと同じ意味である。
量は、該液晶組成物100重量部に対して、好ましくは
0.1〜100重量部、更に好ましくは1〜50重量部
である。
に詳細に説明する。しかしながら、本発明は、以下の製
造例及び評価例によって制限を受けるものではない。
ルアミン394g、シクロヘキサンジメタノール234
g、アセトン877gを仕込み、50℃以下でメタンス
ルホン酸クロライドを392gを滴下した。60℃で1
時間反応させた後に水1300gを加え20分撹拌した
後、固相を濾取した。メタノール800gに得られた固
相を仕込み、50℃、15分撹拌した後、室温に戻して
から、固相を濾取し、乾燥させてトランス−1,4−シ
クロヘキサンジメタノールジメチルスルホネートを36
5g(収率75%)得た。
にジメチルホルムアミド613g、上記で得たトランス
−1,4−シクロヘキサンジメタノールジメチルスルホ
ネートを300gを仕込み80℃で溶解させた後、90
℃以下の温度で28%ナトリウムメチラートのメタノー
ル溶液を滴下した後、85℃、2時間反応させた。50
℃まで冷却し、キシレン613g、水513gを仕込み
油水分離して得たキシレン相を150gの水で2回洗浄
した後、脱溶媒を行い得た残渣を、0.4〜0.5mm
Hg、塔頂温度125〜140℃で蒸留し、淡黄色液体
である中間体Aを94.7g(収率40.0%)得た。
にエタノール200g、上記で得た中間体A80.0
g、炭酸カリウム53.1g、4−ヒドロキシル安息香
酸メチル63.0gを仕込み、8時間還流した。室温ま
で冷却し、水100g、トルエン400gを加え、油水
分離した後、トルエン相を濃縮して得た残渣に、エタノ
ール170g、水酸化カリウム14.0gを加え80℃
で1時間撹拌した。この系を室温まで冷却し、5%塩酸
水で酸性にして析出した結晶を濾取して目的物の中間体
Bを73.0g(収率92.0%)得た。
に上記で得られた中間体B73.0g、4−シアノ−
3,5−ジフルオロフェノール44.8g、ジメチルア
ミノピリジン2.25g、テトラヒドロフラン450g
を仕込み、50℃で溶解させた。これにジシクロヘキシ
ルカルボジイミド62.2gを220gのテトラヒドロ
フランに溶解した溶液を30℃で滴下した後、30℃、
3時間撹拌し、生成した固相を濾別した後、溶媒を留去
して得た固相を1050gのシリカゲル、クロロホルム
でカラム精製を行った。得られた粗結晶について、イソ
プロピルアルコール680gから再結晶を行い目的物で
ある白色結晶を94.24g(収率86.5%)得た。
た。 ・IR測定結果(cm-1) 2924、2241、1741、1728、1605、
1582、1512、1447、1261、1173、
1130、1053、1022 ・ 1H−NMR測定結果(ケミカルシフト(ppm);
多重度;プロトン数) (0.8〜2.1;m;10)(3.1〜3.3;d;
2)(3.3;s;3)(3.7〜3.9;d;2)
(6.8〜7.1;m;4)(7.9〜8.1;m;
2)
りである。 ・融点 :110℃ ・NI点 :89℃* ・Δε(25℃):48.7* ・Δn(25℃):0.15* ・粘度(20℃):105.6cp* *:下記評価例からの外挿法により算出した。
合物を10重量部と下記に示した配合の液晶組成物90
重量部を混合し、得られた液晶組成物の各種物性を測定
した。
度を大きく増加させることなく、高いΔε、広い範囲で
液晶相を示す高いNI点を与える新規な液晶材料を提供
できる。
Claims (3)
- 【請求項1】 下記一般式(I)で表されることを特徴
とするシクロヘキサンジメタノール誘導体化合物。 【化1】 (式中、Rは、炭素数1〜8のアルキル基を表す) - 【請求項2】 上記一般式(I)において、Rがメチル
基である請求項1記載の化合物。 - 【請求項3】 請求項1又は2に記載の化合物を含有し
てなる表示用液晶組成物。
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JP2000221760A JP4618852B2 (ja) | 2000-07-24 | 2000-07-24 | シクロヘキサンジメタノール誘導体化合物及びこれを含む液晶組成物 |
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---|---|---|---|---|
JPH04279560A (ja) * | 1991-03-05 | 1992-10-05 | Seimi Chem Kk | ジフルオロシアノ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子 |
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2000
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