CN113004906B - 一种液晶化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及液晶化合物、液晶组合物、液晶显示元件或显示器，本发明的液晶化合物的结构式如下式Ⅰ所示。通过在液晶组合物中使用本发明的液晶化合物，能够获得低的光学各向异性和大的负介电各向异性。
Description
技术领域
本发明涉及液晶显示材料领域，更具体地，涉及一种液晶化合物、包含该液晶化合物的液晶组合物和液晶显示元件或显示器。
背景技术
新型液晶显示方式主要有光学补偿弯曲模式(OCB)、共面转变液晶显示(IPS)、垂直取向模式(VA)、轴对称微结构液晶显示(ASM)、多畴扭曲液晶显示等。
从用于液晶显示的液晶组合物材料调制的角度来考虑，材料的各方面性能之间是相互影响的，提高一些方面的性能往往伴随着另一些方面性能的变化。根据介电各向异性的正负，可将液晶分为正介电各向异性液晶和负介电各向异性液晶。负介电各向异性的液晶应用非常广泛，成为目前研究热点之一。一般为了实现低电压驱动，就要求液晶材料具有更大的负介电各向异性，但除了需要考虑液晶化合物的负介电各向异性之外，光学各项异性亦是液晶性质的重要性质。对于不同光学指标，要求光学延迟量(Δnd)的大小不同，为了获得宽视角，Δnd的值一般较小，因为随着视角增大，双折射(Δn)的增大量也就越大，漏光现象也就越明显，液晶的对比度下降就越快。因此，为了达到低功耗和宽视角、高对比度的应用目的，开发具有较强的负介电各向异性、较低的光学各项异性的液晶组合物是本领域亟待解决的问题。
发明内容
为了开发大的负介电各向异性、低光学各项异性的液晶组合物，本发明人等进行了深入研究发现，通过本发明的新型的液晶化合物，能够克服上述问题，从而完成了本发明。
具体地，本发明提供下述方案：
本发明的一方面，涉及一种新型的液晶化合物，所述液晶化合物的结构式如下式Ⅰ所示，
其中，
R、R'各自独立地表示碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为2～10的烯基，其中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基、亚环丙基或-O-取代；
各自独立地表示1,4-亚环己基或1,4-亚苯基，其中1,4-亚苯基上任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代；
p表示0或1；q表示3或5。
本发明的另一方面，涉及一种液晶组合物，所述液晶组合物包含一种或多种本发明的液晶化合物。
本发明的再一方面，涉及一种液晶显示元件或液晶显示器，其包含本发明的液晶组合物，所述液晶显示元件或液晶显示器为有源矩阵显示元件或显示器或无源矩阵显示元件或显示器。
发明效果
本发明公开了具有大的负介电各向异性、低光学各项异性的液晶化合物，通过使用本发明的液晶化合物，能够获得大的负介电各向异性和低光学各项异性的液晶组合物，可以应用于低功耗开发和宽视角、高对比度的液晶显示元件或显示器，可以有效改善显示品质。
附图说明
图1示出式Ⅰ-1-1所示液晶化合物的质谱(MS)谱图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细的说明。
[液晶化合物]
本发明公开了一种液晶化合物，其结构如式Ⅰ所示，
其中，
R、R'各自独立地表示碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为2～10的烯基，其中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基、亚环丙基或-O-取代；
各自独立地表示1,4-亚环己基或1,4-亚苯基，其中1,4-亚苯基上任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代；
p表示0或1；q表示3或5。
具体来说，作为前述碳原子数为1～10的烷基，可以列举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等。
作为前述碳原子数为2～10的烯基，可以列举出例如，乙烯基、1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基等。
作为前述碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～10的烯基中的-CH2-被-O-取代后得到的基团，可以列举出，例如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、丙烯基氧基、正丁烯基氧基、异丁烯基氧基等。
作为前述碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～10的烯基中的-CH2-被环戊基、环丁基或环丙基取代后的基团，可以列举出例如，环丙基、环丁基、环戊基、甲基亚环丙基、乙基亚环丙基、丙基亚环丙基、异丙基亚环丙基、正丁基亚环丙基、异丁基亚环丙基、叔丁基亚环丙基、甲基亚环丁基、乙基亚环丁基、丙基亚环丁基、异丙基亚环丁基、正丁基亚环丁基、异丁基亚环丁基、叔丁基亚环丁基、甲基亚环戊基、乙基亚环戊基、丙基亚环戊基、异丙基亚环戊基、正丁基亚环戊基、异丁基亚环戊基、乙烯基亚环丙基、丙烯基亚环丙基、丁烯基亚环丙基、乙烯基亚环丁基、丙烯基亚环丁基、丁烯基亚环丁基、乙烯基亚环戊基、丙烯基亚环戊基、丁烯基亚环戊基等。
作为前述的1,4-亚苯基被氟原子取代后的基团，前述氟取代为单氟取代、多氟取代或者全氟取代，可以列举出例如，2-氟-1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基、2,3-二氟-1,4-亚苯基、全氟-1,4-亚苯基等。
本发明的液晶化合物中，优选地，前述液晶化合物选自下述式Ⅰ-1至Ⅰ-10所示的化合物组成的组：
其中，R、R'的含义与前述式I中的含义相同。
本发明的液晶化合物中，更优选地，前述液晶化合物选自下述的式Ⅰ-1-1至Ⅰ-10-2所示的化合物组成的组：
本发明还公开了一种液晶组合物，其包含一种或多种前述的本发明的液晶化合物。
本发明公开的液晶组合物，可选地，还包含一种或多种下述式Ⅱ所示的化合物，和/或一种或多种下述式Ⅲ所示的化合物，
其中，
R1、R2各自独立地表示碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为2～10的烯基，其中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-O-取代，任意一个或多个H原子任选被F原子取代；
各自独立地表示/>
R3、R4各自独立地表示碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为2～10的烯基，其中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基、亚环丙基或-O-取代，任意一个或多个H原子任选被F原子取代；
Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2CH2-、-CH2O-或-OCH2-；
各自独立地表示/>
m表示1或2；
n表示0、1或2。
作为前述的式II所示的化合物，优选地，其选自下述的式Ⅱ-1至式Ⅱ-17所示的化合物组成的组，
作为前述的式III所示的化合物，优选地，其选自下述的式Ⅲ-1～式Ⅲ-15所示的化合物组成的组，
其中，R3、R4的定义各自独立地与上述式Ⅲ中的定义相同。
本发明公开的液晶组合物，可选地，还包含一种或多种式Ⅳ所示的化合物，
其中，
R5、R6各自独立地表示碳原子数为1～10的烷基、氟取代的碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为2～10的链烯基或氟取代的碳原子数为2～10的链烯基；
各自独立地表示/>
作为前述式Ⅳ所示的化合物，优选地，其选自下述式Ⅳ-1～Ⅳ-3所示的化合物组成的组：
其中，
R5、R6各自独立地表示碳原子数为1～10的烷基、氟取代的碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为2～10的链烯基或氟取代的碳原子数为2～10的链烯基。
本发明公开的液晶组合物，可选地，还包含一种或多种式Ⅴ所示的化合物，
/>
其中，
R7、R8各自独立地表示碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为1～10的烷氧基。
作为前述式Ⅴ所示的化合物，优选地，其选自下述式Ⅴ-1～Ⅴ-2所示的化合物组成的组：
本发明公开的液晶组合物，可选地，还包含一种或多种式Ⅵ所示的化合物，
其中，
R9、R10各自独立地表示碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为1～10的烷氧基；
表示/>作为前述式Ⅵ所示的化合物，优选地，其选自下述式Ⅵ-1～Ⅵ-2所示的化合物组成的组：
其中，
R9、R10各自独立地表示碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为1～10的烷氧基。
本发明公开的液晶组合物，可选地，还包含一种或多种式Ⅶ所示化合物，
其中，
R11、R12各自独立地表示碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为1～10的烷氧基；
表示/>/>
表示/>
Y1、Y2各自独立地表示CN或F；
s、t各自独立地表示0或1。
作为前述式Ⅶ所示的化合物，优选地，其选自下述式Ⅶ-1～Ⅶ-5所示的化合物组成的组：
其中，
R11、R12各自独立地表示碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为1～10的烷氧基；
Y1、Y2各自独立地表示CN或F。
本发明公开的液晶组合物还包含一种或多种由所述式II、所述式III、所述式IV、所述式V、所述式VI、所述式VII所示的化合物。
本发明公开的液晶组合物，可选地，还包含一种或多种功能性添加剂，所述功能性添加剂包含抗氧化剂、手性剂、光稳定剂或紫外线吸收剂。
优选地，前述抗氧化剂、手性剂、光稳定剂、紫外线吸收剂可列举出：
抗氧化剂：
t表示1～10的整数；
手性剂：
Ra表示碳原子数为1-10的烷基；
光稳定剂：
Za表示碳数为1～20的亚烷基，所述亚烷基中任意的一个或多个氢任选被卤素取代，任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-O-取代；
紫外线吸收剂：
Rb表示碳原子数为1-10的烷基。
前述一种或多种抗氧化剂、手性剂、光稳定剂、紫外线吸收剂等功能性添加剂的含量，优选地，在液晶组合物中所占的质量百分比为0.01～1.5％。
本发明公开的液晶组合物中，除了前述列举的液晶化合物之外，本领域技术人员还可以在不破坏其期望的液晶组合物的性能的基础上添加其他液晶化合物。
[液晶显示元件或液晶显示器]
本公开还涉及包含上述任意一种液晶组合物的液晶显示元件或液晶显示器；所述显示元件或显示器为有源矩阵显示元件或显示器或无源矩阵显示元件或显示器。
可选的，所述液晶显示元件或液晶显示器优选有源矩阵液晶显示元件或液晶显示器。
实施例
为了更清楚地说明本公开，下面结合优选实施例对本公开做进一步的说明。本领域技术人员应当理解，下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的，不应以此限制本公开的保护范围。
本说明书中，如无特殊说明，百分比均是指质量百分比，温度为摄氏度(℃)，其他符号的具体意义及测试条件如下：
Cp表示液晶清亮点(℃)，DSC定量法测试；
Δn表示光学各向异性，no为寻常光的折射率，ne为非寻常光的折射率，测试条件为25±2℃，589nm，阿贝折射仪测试；
Δε表示介电各向异性，Δε＝ε∥-ε⊥，其中，ε∥为平行于分子轴的介电常数，ε⊥为垂直于分子轴的介电常数，测试条件为25±0.5℃，20微米垂直盒，INSTEC:ALCT-IR1测试；
γ1表示旋转粘度(mPa·s),测试条件为25±0.5℃，20微米垂直盒，INSTEC:ALCT-IR1测试；
液晶组合物的制备方法如下：将各液晶单体按照一定配比称量后放入不锈钢烧杯中，将装有各液晶单体的不锈钢烧杯置于磁力搅拌仪器上加热融化，待不锈钢烧杯中的液晶单体大部份融化后，往不锈钢烧杯中加入磁力转子，将混合物搅拌均匀，冷却到室温后即得液晶组合物。
[液晶化合物]
作为本发明的前述式I所示化合物的制备方法，例如可通过下述的方案进行合成，但不限于该方法。
其制备包括如下步骤：
a.以为原料，在DEAD(偶氮二甲酸二乙酯)和PPh3(三苯基膦)存在的条件下，发生光延反应，得到中间体/>
b.以为原料，在LDA(二异丙基氨基锂)存在的条件下，发生加成反应，得到式I所示的化合物。；
前述步骤a～b中所使用的化合物中，R、R'、的含义与前述式I中的含义相同。
前述步骤a～b中所使用的反应物及试剂均可通过商业途径购买而得到，此类方法原理、操作过程、常规后处理、过硅胶柱、重结晶提纯等手段是本领域合成人员所熟知的，完全可以实现合成过程，得到目标产物。
前述步骤a～b的反应均在溶剂中进行，作为这样的溶剂，可以使用例如选自四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、乙醇、甲醇、二氯甲烷、丙酮、甲苯和去离子水等。
实施例1
结构式如下式Ⅰ-1-1所示的化合物的制备：
其制备路线如下：
制备的具体操作流程：
步骤1：中间体1-a的制备
在1L三口瓶中投0.3mol的2,3-二氟-4-乙氧基苯酚、0.37mol的溴丙醇、0.37mol的三苯基膦、0.5L四氢呋喃，冷至0℃，滴加0.37mol的DEAD，缓慢恢复至室温，搅拌反应2小时。反应完毕，加入1L水和0.5L乙酸乙酯搅拌静置分液，水相用0.5×2L乙酸乙酯洗，无水硫酸钠干燥后液体旋干，1.0L的甲苯粗过柱，蒸干溶剂，用1.0L无水乙醇室温下搅拌结晶，得80g中间体1-a，GC:98％，收率Y＝95％。
步骤2：目标化合物I-1-1的制备
在3L三口瓶中投0.8mol的二异丙胺、0.5L四氢呋喃，降温至0℃，滴加0.6mol丁基锂，保温0-5℃，保温反应半小时；滴加1L反式丙基环己基环己氰(0.4mol)的四氢呋喃的溶液，保温-5-0℃反应1.5小时，滴加0.5L中间体I-a(0.5mol)的四氢呋喃溶液，保温-5-0℃反应2小时。反应完毕，加1mol/L的稀盐酸500mL，静置分液，水相用1×2L乙酸乙酯洗，无水硫酸钠干燥后液体旋干，甲苯1.5L溶解粗过柱，蒸干溶剂，用150g甲苯和200g无水乙醇-20℃下冷冻结晶，重复结晶两次，再用150g甲苯和200g石油醚-20℃下冷冻结晶，重复结晶两次得150g目标化合物Ⅰ-1-1，GC:99.93％，收率Y＝83％。
化合物Ⅰ-1-1的MS谱图见图1。
液晶化合物(Ⅰ-1-1)的性能测试结果如下：
Δn[589nm,25℃]：0.068
Cp：94.3℃
K33：25.7
Δε[1KHz,25℃]：-10.8
实施例2
结构式如下式Ⅰ-1-2所示的化合物的制备：
其制备路线参考实施例1
制备的具体操作流程：
步骤1：
与实施例1的步骤1相同。
步骤2：目标化合物Ⅰ-1-2
以反式戊基环己基环己氰替代反式丙基环己基环己氰为原料，参考实施例1的步骤2合成目标化合物Ⅰ-1-2。
液晶化合物(Ⅰ-1-2)的性能测试结果如下：
Δn[589nm,25℃]：0.070
Cp：96.4℃
K33：27.5
Δε[1KHz,25℃]：-10.5
实施例3
结构式如下式Ⅰ-2-1所示的化合物的制备：
其制备路线参考实施例1
制备的具体操作流程：
步骤1：中间体2-a的制备
以溴戊醇替代溴丙醇为原料，参考实施例1的步骤1合成中间体2-a
步骤2：目标化合物Ⅰ-2-1
以2-a替代1-a为原料，参考实施例1中步骤2合成目标化合物Ⅰ-2-1。
液晶化合物(Ⅰ-2-1)的性能测试结果如下：
Δn[589nm,25℃]：0.059
Cp：90.2℃
K33：23.4
Δε[1KHz,25℃]：-10.1
实施例4
结构式如下式Ⅰ-1-3所示的化合物的制备：
其制备路线参考实施例1
制备的具体操作流程：
步骤1：中间体1-b的制备
2,3-二氟-4-乙氧基苯酚
以2,3-二氟-4-丁氧基苯酚替代2,3-二氟-4-乙氧基苯酚为原料，参考实施例1的步骤1合成中间体1-b
步骤2：目标化合物Ⅰ-1-3
以1-b替代1-a为原料，参考实施例1中步骤2合成目标化合物Ⅰ-1-3。
液晶化合物(Ⅰ-1-3)的性能测试结果如下：
Δn[589nm,25℃]：0.064
Cp：95.4℃
K33：26.7
Δε[1KHz,25℃]：-10.9
实施例5
结构式如下式Ⅰ-3-1所示的化合物的制备：
其制备路线参考实施例1
制备的具体操作流程：
步骤1：
与实施例1的步骤1相同。
步骤2：目标化合物Ⅰ-3-1
以反式丙基环己氰替代反式丙基环己基环己氰为原料，参考实施例1的步骤2合成目标化合物Ⅰ-3-1。
液晶化合物(Ⅰ-3-1)的性能测试结果如下：
Δn[589nm,25℃]：0.024
Cp：-8.7℃
K33：1.7
Δε[1KHz,25℃]：-10.4
实施例6
结构式如下式Ⅰ-5-1所示的化合物的制备：
其制备路线参考实施例1
制备的具体操作流程：
步骤1：
与实施例1的步骤1相同。
步骤2：目标化合物Ⅰ-5-1
以替代反式丙基环己基环己氰为原料，参考实施例1的步骤2合成目标化合物Ⅰ-5-1。
液晶化合物(Ⅰ-5-1)的性能测试结果如下：
Δn[589nm,25℃]：0.096
Cp：98.7℃
K33：27.9
Δε[1KHz,25℃]：-10.4
对比例1
该液晶化合物性能测试结果如下：
Δn[589nm,25℃]：0.116
Cp：97.9℃
K33：28.7
Δε[1KHz,25℃]：-9.7
[液晶组合物]
实施例7
液晶组合物的配方及相应的性能如下表1所示。
表1实施例7液晶组合物的配方及相应的性能
/>
实施例8
液晶组合物的配方及相应的性能如下表2所示。
表2实施例8液晶组合物的配方及相应的性能
/>
实施例9
液晶组合物的配方及相应的性能如下表3所示。
表3实施例9液晶组合物的配方及相应的性能
/>
实施例10
液晶组合物的配方及相应的性能如下表4所示。
表4实施例10液晶组合物的配方及相应的性能
/>
对比例2
液晶组合物的配方及相应的性能如下表5所示。
表5对比例2液晶组合物的配方及相应的性能
/>
将实施例8中的式Ⅰ化合物：替换为对比例1中的化合物：/>得到对比例2。与对比例2相比，本发明的液晶组合物具有较大的介电各向异性(Δε)更大和更低的光学各项异性(Δn)，应用于液晶显示时，能够达到低功耗和宽视角、高对比度的应用目的，有效改善显示品质。
显然，本公开的上述实施例仅仅是为清楚地说明本公开所作的举例，而并非是对本公开的实施方式的限定，对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动，这里无法对所有的实施方式予以穷举，凡是属于本公开的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本公开的保护范围之列。
Claims (10)
1.一种液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物的结构式如下式Ⅰ所示，
其中，
R、R'各自独立地表示碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为2～10的烯基，其中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基、亚环丙基或-O-取代；
表示1,4-亚环己基或1,4-亚苯基，其中1,4-亚苯基上任意一个或多个氢原子任选被氟原子取代；
p表示0或1；q表示3或5。
2.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，所述式Ⅰ所示的化合物选自式Ⅰ-1至Ⅰ-10所示的化合物组成的组：
其中，R、R'各自独立地表示碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为2-～10的烯基，其中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基、亚环丙基或-O-取代。
3.根据权利要求1或2所述的液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物选自下述的式Ⅰ-1-1至Ⅰ-10-2所示的化合物组成的组：
4.一种液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物包含一种或多种如权利要求1～3任一项所述的液晶化合物。
5.根据权利要求4所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包含一种或多种下述式Ⅱ所示的化合物，和/或一种或多种下述式Ⅲ所示的化合物，
其中，
R1、R2各自独立地表示碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为2～10的烯基，其中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被-O-取代，任意一个或多个H原子任选被F原子取代；
R3、R4各自独立地表示碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为2～10的烯基，其中任意一个或多个不相邻的-CH2-任选被亚环戊基、亚环丁基、亚环丙基或-O-取代，任意一个或多个H原子任选被F原子取代；
各自独立地表示/>
各自独立地表示/>
Z1、Z2各自独立地表示单键、-CH2CH2-、-CH2O-或-OCH2-；
m表示1或2；n表示0、1或2。
6.根据权利要求4所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包含一种或多种式Ⅳ所示的化合物，
其中，
R5、R6各自独立地表示碳原子数为1～10的烷基、氟取代的碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、氟取代的碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为2～10的链烯基或氟取代的碳原子数为2～10的链烯基；
各自独立地表示/>
7.根据权利要求4所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包含一种或多种式Ⅴ所示的化合物，
其中，
R7、R8各自独立地表示碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为1～10的烷氧基。
8.根据权利要求4所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包含一种或多种式Ⅵ-1、Ⅵ-2所示的化合物，
其中，
R9、R10各自独立地表示碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为1～10的烷氧基。
9.根据权利要求4所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包含一种或多种式Ⅶ所示化合物，
其中，
R11、R12各自独立地表示碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为1～10的烷氧基；
表示/>
表示/>
Y1、Y2各自独立地表示CN或F；
s、t各自独立地表示0或1。
10.根据权利要求4～9任一项所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物还包含一种或多种功能性添加剂，所述功能性添加剂包含抗氧化剂、手性剂、光稳定剂或紫外线吸收剂。
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