CN1140160A - 具有共轭碳链的液晶化合物和含有它们的液晶组合物 - Google Patents

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Abstract

如下通式I表示的己炔二烯衍生物和含有该衍生物的液晶组合物被公开：其中R1和R2独立地代表各自具有1至10个碳原子的烷基或烷氧基环A和环B独立地代表1，4-亚环己基或1，4-亚苯基。

Description

具有共轭碳链的液晶化合物和含有它们的液晶组合物
本发明涉及可用作液晶材料的化合物。更具体地，本发明涉及在分子内具有共轭碳链的液晶化合物和含有该化合物的液晶组合物。
应用液晶的显示器被广泛地用于手表，桌面计算器，和其它地方。这些液晶显示器应用液晶物质的光学各向异性和介电各向异性。液晶相包括向列型液晶相，近晶状液晶相，和cholesteric液晶相。用向列型液晶相的显示器被最广泛地付诸实用。进一步地，用于液晶显示器的型式从电子-光学效应方面可被分为TN(扭转向列型)型，DS(动态分散)型，宾-主型、和DAP型。
至今，包括那些处于研究阶段的大量液晶化合物已被公知。然而，目前还没有发现单个液晶化合物被封闭于和用于显示器。这是因为期望作为显示器材料的液晶化合物需要在尽可能宽的温度范围表现出液晶相，该范围以液晶物质最常用的具体温度为中心，而且液晶物质必须对所用的环境因素足够稳定，并必须具有足以驱动显示器的物理性质，还没有发现一种物质以单个化合物满足这些要求。
后来，几种液晶化合物，即液晶化合物和非液晶化合物混合以制备具有这类性质的组合物，并在现在实际用作原料。这些液晶组合物被要求在组合物被使用的环境下对潮气，光，热，和空气稳定，也需要对电场和电磁辐射稳定。而且，将要被混合的液晶化合物被要求在所用的环境下互相之间稳定。除此之外，液晶组合物要求这些物理性质如光学各向异性，介电各向异性，和取决于显示的方式和仪器的形状的电导率具有合适的值。具体地，组合物需要它们的光学各向异性(Δn)和晶胞厚度(d)体现为一恒定值。由于上述(d)减小的趋势被增加以得到在目前的显示器中没有区域结构的良好质量，使增加组合物的Δn变得重要，因而具有高Δn的单个液晶化合物变得有意义。
至今，例如，由下式(a)表示的二苯乙炔衍生物(未审查的日本公开特许平成-01-502823)或由下式(b)表示的丁二炔衍生物(Mol.Crgst.Liq.Cryst.48，175(1978)是公知的。然而，它们具有这样的缺点：前者的介晶范围窄，而后者是热不稳定的。这样，两者都不能满意地达到前述目的。
进一步地，由下式(c)表示的已知二苯乙烯衍生物(FlussigeKristalle in Tabellen.Leipzig.VEB Deutsher VerlaugfurCrundstoffindustrie 1975，49)和下式(d)代表的二氟二苯乙烯衍生物(未审查的日本公开特许平03-294386)是最近为了稳定二苯乙烯衍生物而发展的，可用作具有较高Δn和低粘度液晶的原料。然而，由于它们没有足够宽的介晶范围，它们没有选择只能与其它具有高清亮点的液晶原料混合以弥补不足。
本发明人为了开发补偿上述材料缺点的新化合物，已开发了由式(e)代表的具有共轭烯炔结构的化合物(未审查的日本公开特许平06-312946)。然而，即使有这些化合物也很难说具有足够大的Δn。
Figure A9610316500091
本发明的一个目的是要解决上述各种问题。本发明的另一目的是提供具有很大的Δn、显示宽的介晶范围，具有与其它液晶材料良好的可混性，具有低粘度，并显示高可靠性的液晶化合物。本发明的另一目的是提供含有液晶化合物的液晶组合物。
达到前述目的并由本申请要求保护的本发明概括如下：
(1)如下通式I表示的己炔二烯衍生物
Figure A9610316500101
其中R1和R2独立地各自代表具有1至10个碳原子的烷基或烷氧基，环A和环B独立地代表1，4-亚环己基或1，4-亚苯基。
(2)，叙述于(1)的己炔二烯衍生物，其中环A为1，4-亚苯基。
(3)，叙述于(1)的己炔二烯衍生物，其中环A为1，4-亚环己基。
(4)，叙述于(3)的己炔二烯衍生物，其中环B为1，4-亚苯基。
(5)，叙述于(3)的己炔二烯衍生物，其中环B为1，4-亚环己基。
(6)，叙述于(5)的己炔二烯衍生物，其中R1和R2都分别为具有1至10个碳原子的烷基。
(7)，叙述于(5)的己炔二烯衍生物，其中R1为具有1至10个碳原子的烷氧基而R2为具有1至10个碳原子的烷基。
(8)，含有至少一种叙述于(1)至(7)中任一项的至少一种液晶化合物的液晶组合物。
(9)，一种液晶组组物，含有作为第一组分的至少一种叙述于(1)至(7)中任一项的化合物，并含有作为第二组分的至少一种从下列通式II，III，或IV表示的化合物选择的化合物。
Figure A9610316500111
其中R3代表具有1至10个碳原子的烷基，Y代表氟原子或氯原子，Q1和Q2独立地分别代表氢原子或氟原子，n代表1或2，而Z1和Z2独立地代表-CH2CH2-或一共价键。
(10)一种液晶组合物，含有作为第一组分的至少一种叙述于(1)至(7)中任一项的化合物，并含有作为第二组分的至少一种从下列通式V，Vl，VII，VIII或IX表示的化合物选择的化合物；
Figure A9610316500121
在通式V中，R4代表具有1至10个碳原子的烷基或具有2至10个碳原子的链烯基，在任何情况下，任何亚甲基(-CH2-)可被氧原子(-O-)取代，但在任何情况下，两个或更多亚甲基不接连被氧原子取代；Z3代表-CH2CH2-，-COO-，或一共价键；Q3分别代表氢原子或氟原子；环C代表1，4-亚环己基或1，4-亚苯基，或1，3-二噁烷-2，5-二基，而m代表0或1；在通式VI中，R5代表具有1至10个碳原子的烷基；Q4分别代表氢原子或氟原子；而k代表0或1；在通式VII中，R6代表具有1至10个碳原子的烷基；环D代表1，4-亚环己基或1，4-亚苯基；Q5和Q6独立地分别代表氢原子或氟原子；Z4代表-COO-或一共价键；而h代表0或1；在通式VIII中，R7和R8独立地代表具有1至10个碳原子的烷基或具有2至10个碳原子的链烯基，在任何情况下，任何亚甲基(-CH2-)可被氧原子取代，但在任何情况下，两个或更多亚甲基不接连被氧原子取代；环E代表1，4-亚环己基，1，3-嘧啶-2，5-二基或1，4-亚苯基，环F代表1，4-亚环己基或1，4-亚苯基，而Z5代表-C≡C-，-COO-，-CH2CH2-，或一共价键；且在通式IX中，R9代表各自具有1至10个碳原子的烷基或烷氧基，R10代表各自具有1至10个碳原子的烷基，烷氧基，或烷氧甲；环G代表1，4-亚环己基，或1，3-嘧啶-2，5-二基；环I和环J独立地分别代表1，4-亚环己基或1，4-亚苯基；Z6代表-COO-，-CH2CH2-或一共价键；Z7代表-C≡C-，-COO-，或一共价键；且Q7代表氢原子或氟原子。
(11)，一种液晶组合物，含有作为第一组分的至少一种叙述于(1)至(7)中任一项的液晶化合物，并含有作为第二组分的一部分的至少一种选自由通式II，III，或IV表示的化合物，和作为第二组分的另一部分的至少一种选自由通式V，VI，VII，VIII或IX表示的化合物。
(12)，一种液晶显示器，通过使用叙述于(8)至(11)中任一项的液晶组合物来组成的。
更具体地，由通式I表示的本发明化合物包括由式I-A至IC表示的化合物。其中R和R1分别独立地代表烷基或烷氧基。
上述化合物中，式I-A化合物进一步展开为式I-A1和I-A2；式I-B化合物展开为式I-B1和I-B2；而式I-C化合物展开为式I-C1和I-C2。
本发明的任何这些化合物作为它们的特征显示出大的Δn、低粘度、和宽的介晶范围。即，因为本发明的液晶化合物具有高度共轭的中间碳链，甚至二环化合物具有可与三环或四环化合物相比的宽介晶范围。在液晶显示器通常被使用的环境下，二环化合物可以说是最合适的。
在它们中间，具有两个芳环的，高度共轭的，对应对于式I-C1和I-C2的化合物特别在化合物具有无比大的Δn方面是非常有用的材料。在分子的末端具有烷氧基并对应于式I-A2、I-B2、或I-C2的化合物与其中烷氧基被烷基代替的化合物相比具有更宽的介晶范围、且该化合物具有稍大的Δn。由于对应于I-A1，I-A2，I-B1，或I-B2的化合物具有一个环己烷环，该化合物显示改进的光稳定性因而是有用的。而且，同时具有芳环和环己烷环并由式I-B1或I-B2代表的化合物显示较大的Δn和宽的介晶范围以及优良的可混性，因而是有用的。在这种情况下，从扩大向列型介晶范围的观点出发，在分子末端的烷基或烷氧基优选地是具有7个或更少碳原子的线性烷基或烷氧基。
因为本发明的化合物在分子的中间部分具有己炔二烯结构，化合物具有从双键衍生的4个异构体。其中双键的立体构型都是E异构体的化合物是更有用的液晶材料。
由通式I表示的本发明液晶化合物可容易地通过已知的有机合成一般方法生产，例如，使
由下式XI代表的乙炔衍生物
Figure A9610316500171
其中环A和R1具有与前述相同的意义，和
由下式XII代表的乙烯基卤衍生物
Figure A9610316500172
其中X代表氯原子或溴原子，环B和R2具有与前述相同的意义，
在过渡金属配合物催化剂存在下，(当需要时)加入促进剂，在有机溶剂中进行偶合反应。
偶合反应可根据已知工艺，例如在Tetrahedron Letters Vol.2，P315(1981)中描述的进行。
作为配合物催化剂，例如，零价或二价钯配合物如二氯·双三苯膦合钯，四(-三苯膦)合钯，乙酸钯，和Kharasch配合物可被提到。使用配合物催化剂的量是不同的，因为它取决于底物的反应活性和其它因素。然而，合适地在0.1至20mol％范围，优选地，特别在0.5mol％至5mol％之间，因为转化时间变短，副反应变得难于发生。
作为促进剂，铜盐如碘化铜和溴化铜从增加产率方面是优选的。
作为所用溶剂，二乙胺一般是最合适的。然而，极性溶剂如三乙胺，吡啶，吗啉，和二甲基甲酰胺，或这些溶剂之一与其它溶剂的混合溶剂也可使用。
对于反应温度，选择-40℃至所用溶剂的沸点的范围是满意的。然而，特别优选地是选择0℃至溶剂沸点的温度范围，因为催化剂活性可被保持在高水平，且转化率也高。除此之外，上述反应反应优选地在惰性气体中进行，因为催化剂的活性部位对空气和水汽是不稳定的。
当本发明化合物I在反应之后被分离时，优选地进行常规后处理，包括用于分离残留在反应体系中的配合物催化剂的特殊蒸馏，和纯化过程如重结晶和柱色谱。由于上述偶合反应进行的同时，专门保持了作为反应原料之一的乙烯基卤化物XII衍生物的E异构体的立体构型，当用该原料时，优选地选择更有用的E异构体或E异构体与Z异构体的混合物。
对于用作原料的化合物，乙炔衍生物XI可通过，例如，下面所示方法得到。即，下式XIlI代表的乙烯基卤化物其中X代表氯原子或溴原子，环A和R1具有与前述相同的意义。
和三甲基甲硅烷基乙炔在溶剂中进行偶合反应得到三甲基甲硅烷基乙炔衍生物，然后从该衍生物中分离出三甲基甲硅烷基得到乙炔衍生物XI。
上述偶合反应和一直直到产生的三甲基甲硅烷基乙炔衍生物进行后处理时才结束的后续步骤在类似于生产液晶化合物的条件下进行是令下满意的，即，通过用相似催化剂，促进剂，和溶剂，在相似温度下进行反应，并进行相似后处理，是令人满意的。
这样得到的三甲基甲硅烷基衍生物可通过根据PreparativeAcetylenic Chemistry，Second Edition，1988中所述的方法，用氟化钾在极性溶剂中处理前者衍生物，或用碳酸钾、氢氧化钾，或氢氧化钠在溶剂如醇中处理前者衍生物而容易地转化为乙炔衍生物XI。
另一原料乙烯基卤化物XII衍生物(还有乙烯基卤化物XIII衍生物)也可根据Organic Reactions Vol.14，270(1965)中所述的方法，通过可由市场上容易买到的卤化的卤甲基三苯基膦制备的Wittig反应试剂与相应的醛衍生物反应而容易地得到。
尽管本发明提供的液晶组合物可包含唯一的含有至少一种由通式I表示的液晶化合物的第一组分，但是组合物优选地与作为第二组分的，至少一种选自前述通式II，III，或IV化合物的化合物(此后称作“第二A组分”)和/或与至少一种选自式V，VI，VII，VIII，和IX化合物的化合物(此后称作“第二B组分”)混合。除此之外，为了调节临界电压，介晶范围，Δn，介电各向异性，和粘度，可以附加地与作为第三组分的已知化合物混合。
在上述第二A组分中，下列II-1至II-12可被作为包括在通式lI中的化合物的优选例子；同样地，下列III-1至III-18可作为包括在通式III中的化合物的优选例子；同样地，下列式IV-1至IV-18可作为包括在通式IV化合物的优选例子。
Figure A9610316500211
Figure A9610316500221
其中R3代表烷基。
由这些通式II至IV表示的化合物具有正的介电各向异性；明显优秀的热稳定性和化学稳定性；并且当液晶组合物被制备用于TET(AM-LCD)时是有用的，尤其是这样高的可靠性即电压保持率很高或电阻率值大，对其是需要的
尽管用于TFT的液晶组合物被制备时，化合物可以基于液晶组合物总重量的任何范围内的量使用，所用化合物的量优选地为10至97％(重量)，而更希望40至95％(重量)。
在上述第二B组分中，V-1至V-20，VI-1至VI-3，和Vll-1至VII-11可作为包括在通式V、VI或VII化合物的例子。
Figure A9610316500261
Figure A9610316500281
Figure A9610316500291
Figure A9610316500301
其中R4，R5，和R6代表烷基或链烯基，而R’代表亚烷基。
这些式V至VII化合物的介电各向异性是正的且是大的，为了降低临界电压值，这些化合物被用作组合物的组分。而且，它们用来调节粘度和Δn，升高清亮点以扩大向列型介晶范围。另外，该化合物被用于改进陡度。
在第二B组分中，或VIII-1至VIII-15和IX-1至IX-13可作为包括在通式VIII和IX中的化合物的优选例子。
Figure A9610316500311
Figure A9610316500321
Figure A9610316500331
其中R7，R8，R9，和R10代表烷基。
由这些式VIII和IX表示的化合物具有负值或小正值的介电各向异性。在那些化合物中，式VIII化合物主要被用于降低粘度并调节组合物的Δn。式IX化合物被用于，例如，升高清亮点以加宽组合物的向列型介晶范围和/或调节组合物的Δn。因此，式V至IX化合物当制备用于STN显示方式或TN显示方式的液晶组合物时特别有用。
当制备用于TN显示方式或STN显示方式的液晶组合物时，化合物可以适于此目的的任何范围的量使用。然而，所用化合物的量优选地为10至97％(重量)，更希望40到95％(重量)。
如上所述，用于TFT的液晶组合物可由第一组分和第二A组分组成。然而，组合物可进一步含有第二B组分作为组合物的一部分。当用于STN或TN的液晶组合物由第一组分和第二B组分组成时，除前两种组分外，组合物可含有第二A组分作为组合物的一部分。
这些液晶组合物可进一步加入第三组分，而下列X-1至X33可被作为其优选的例子：
Figure A9610316500351
其中R11和R12代表烷基。
由本发明提供的液晶组合物优选地含有0.1至99％重量的至少一种由通式I表示的液晶化合物以体现出其优秀的特性。
本发明液晶组合物可进一步通过根据客观应用加入合适的添加剂而加以最优化。作为添加剂，化合物被详细地在文献中描述，例如，作为手性添加剂。添加剂被加入以诱导液晶的螺旋结构以调节所需的扭角、并防止逆向扭曲。能由上述方法最优化的本发明液晶组合物可由普通方法制备，例如，通过在高于室温的温度下互相溶解几种所含的液晶化合物。具有宽的操作温度范围和高速反应能力的液晶显示器可通过将这样制备的液晶组合物铸成液晶胞而得到。
作为本发明的液晶组合物的实施例，示出如下这些：
组合物实例11，6-二(4-丙基环己基)-1，5-己二烯-3-炔
                                5％重量1-(反式-4-丙基环己基)-6-(反式-4-乙基环己基)-1，5-己二烯-3-炔                   5％重量1-(反式-4-丙基环己基)-6-(反式-4-戊基环己基)1，5-己二烯-3-炔                    4％重量4-(反式-庚基环己基)-1，2-二氟苯     2％重量4-(2-(反式-4-戊基环己基)乙基)-1，2-二氟苯
                                2％重量4-(反式-4-丙基环己基)乙氧基苯       3％重量4-(反式-4-(反式-4-乙基环己基)环己基-1，2-二氟苯                           13％重量4-(反式-4-(反式-4丙基环己基)环己基-1，2-二氟苯                           13％重量4-(反式-4-(反式-4-戊基环己基)环己基-1，2-二氟苯                           13％重量4-(反式-4-(2-(反式-4-乙基环己基)乙基)环己基)-1，2-二氟苯                    6％重量4-(反式-4-(2-(反式-4-丙基环己基)乙基)环己基)-1，2-二氟苯                    3％重量4-(反式-4-(2-(反式-4-戊基环己基)乙基)环己基)-1，2-二氟苯                    6％重量4’-(反式-4-乙基环己基)-3，4-二氟联苯
                            3％重量4’-(反式-4-丙基环己基)-3，4-二氟联苯
                            3％重量4’-(反式-4-戊基环己基)-3，4-二氟联苯
                            6％重量4’-(反式-4-乙基环己基)-4-氟联苯    3％重量4’-(反式-4-丙基环己基)-4-氟联苯    2％重量4-(反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己基)苯
                            3％重量反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己烷甲酸4-氟苯基酯
                            2％重量4-(反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己基)甲苯
                          3％重量组合物实例21-(4-戊基苯基)-6-(反式-4-丁基环己基)-1，5-己二烯-3-炔                  5％重量1-(反式-4-丙基环己基)-6-(反式-4-乙氧基环己基)1，5-己二烯-3-炔              10％重量1-(反式-4-丙基环己基)-6-(反式-4-甲氧基环己基)1，5-己二烯-3-炔              10％重量5-(反式-4-庚基环己基)-1，2，3-三氟苯
                           4％重量5-(反式-4-丙基环己基)环己基)-1，2，3-三氟苯
                           7％重量5-(反式-4-(2-反式-4-丙基环己基)乙基)环己基)-1，2，3-三氟苯                3％重量5-(2-反式-4-(反式4-丙基环己基)环己基)乙基-1，2，3-三氟苯                 2％重量4’-(反式4-丙基环己基)-3，4，5-三氟联苯
                          13％重量4’-(反式-4-戊基环己基)-3，4，5-三氟联苯
                          10％重量4’-(2-(反式-4-丙基环己基)乙基)-3，4，5-三氟联苯                           5％重量4’-(2-(反式-4-丁基环己基)乙基)-3，4，5-三氟联苯                           5％重量4’-(2-(反式-4-戊基环己基)乙基)-3，4，5-三氟联苯                               5％重量4-(反式-4-丙基环己基)苯甲酸3，4，5-三氟苯基酯
                               2％重量4-(反式-4-丁基环己基)苯甲酸3，4，5-三氟苯基酯
                               2％重量反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己烷甲酸3，4，5-三氟苯基酯                         8％重量反式-4-(反式-4-丁基环己基)环己烷甲酸3，4，5-三氟苯基酯                         5％重量反式-4-(反式-4-戊基环己基)环己烷甲酸3，4，5-三氟苯基酯                         2％重量4’(反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己基)-3，4，5-三氟联苯                         2％重量组合物实例31-(4-丙基苯基)-6-(反式-4-丙基环己基)-1，5-己二烯-3-炔                       8％重量1-(4-丙基苯基)-6-(反式-4-戊基环己基)-1，5-己二烯-3-炔                       6％重量1-(4-乙基苯基)-6-(4-戊基苯基)-1，5-己二烯-3-炔                              4％重量1-(4-戊基苯基)-6-(4-丁基苯基)-1，5-己二烯-3-炔                             4％重量4-(反式-4-丙基环己基)氯苯         4％重量5-(反式-4-庚基环己基)-1，2，3-三氟苯
                               6％重量反式-4-丙基环己烷甲酸4-氟苯基酯    2％重量4’-(反式-4-乙基环己基)-3，4，5-三氟联苯
                               7％重量4’-(反式-4-丙基环己基)-3，4，5-三氟联苯
                               7％重量4’-(反式-4-戊基环己基)-3，4，5-三氟联苯
                              14％重量4-(反式-4-(反式-4-乙基环己基)环己基)氯苯
                               4％重量4-(反式4-(反式-4-丁基环己基)环己基)氯苯
                               8％重量4-(反式-4-(反式-4-戊基环己基)环己基)氯苯
                               4％重量4-(反式4-(反式-4-丙基环己基)乙基)环己基)-2-氟氯苯                            2％重量4’-(反式-4-丙基环己基)-3，4，5-三氟联苯
                               8％重量4’-(反式-4-戊基环己基)-3，4，5-三氟联苯
                               7％重量4’-乙基-2-氟-4-(反式-4-丙基环己基)茋
                               3％重量反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己烷甲酸4’-氟-4-联苯基酯                          2％重量组合物实例41，6-二(反-4-丙基环己基)-1，5-己二烯-3-炔
                              10％重量1-(反-4-丙基环己基)-6-(反式-4-戊基环己基)-1，5-己二烯-3-炔                  8％重量1-(反-4-丙基环己基)-6-(反式-4-乙氧基环己基)-1，5-己二烯-3-炔                  5％重量1-(4-丙基苯基)-6-(4-甲基苯基)-1，5-己二烯-3-炔                               10％重量4-(反-(4-(3-丁烯基)环己基)苯甲腈     8％重量4-(反-(4-(3E-戊烯基)环己基)苯甲腈    7％重量4-(反-(4-丙基环己基)苯甲腈          15％重量4-(反-(4-甲氧基甲基环己基)苯甲腈    10％重量反式-4-(反式-4-戊基环己基)丁基环己烷  3％重量反式-4-(反式-4-戊基环己基)甲氧基甲基环己烷
                                 3％重量4-(2-(4-乙基苯基)乙炔基)茴香醚       3％重量4-(反-(4-(反式-4-乙基环己基)环己基)苯甲腈
                                 4％重量4-(反-(4-(反式-4-丙基环己基)环己基)苯甲腈
                                 4％重量4-(反-(4-(反式-4-丙基环己基)环己基)甲苯
                                 5％重量4-(反-(4-(反式-4-丙基环己基)环己基)丙基苯
                                 3％重量4-乙基-4’-(5-乙基-1，3-嘧啶-2-基)联苯
                                 2％重量组合物实例51-(反式-4-乙基环己基)-6-(反式-4-丙基环己基)1，5-己二烯-3-炔                     6％重量1-(反式-4-丙基环己基)-6-(反式-4-乙氧基环己基)1，5-己二烯-3-炔                     8％重量1-(反式-4-丙基环己基)-6-(4-丁氧基环己基)-1，5-己二烯-3-炔                        6％重量4-(5-丙基-1，3-二噁烷-2-基)苯甲腈
                                 10％重量4-(5-丁基-1，3-二噁烷-2-基)苯甲腈
                                 8％重量4-乙基苯甲酸4-氰基苯基酯             10％重量4-丙基苯甲酸4-氰基苯基酯             6％重量4-(5-丙基-1，3-嘧啶-2-基)-1，2-二氟苯
                                  8％重量反式-4-丙基环己烷甲酸4-丁氧基苯基酯   8％重量反式-4丁基环己烷甲酸4-乙氧基苯基酯    8％重量反式-4丙基环己烷甲酸4-乙氧基苯基酯    8％重量4-(反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己基)甲苯
                                  5％重量反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己烷甲酸4’-氰基-4-联苯基酯                               3％重量4-(反式-4-丙基环己基)苯甲酸4’-氰基-4-联苯基酯
                                    3％重量4-(反式-4-戊基环己基)苯甲酸4’-氰基-4-联苯基酯
                                    3％重量组合物实例61-(反式-4-乙基环己基)-6-(反式-4-丙基环己基)-1，5-己二烯-3-炔                       6％重量1，6-二(反式-4-丙基环己基)-1，5-己二烯-3-炔
                                    5％重量1-(4-丙基苯基)-6-(反式-4-戊基环己基)-1，5-己二烯-3-炔                            6％重量1-(4-(4-甲氧基苯基)-6-(4-乙基环己基)-1，5-己二烯-3-炔                           5％重量4-(反式-4-丙基环己基)苯甲腈             18％重量4-(反式-4-丙基环己基)-2-氟苯甲腈        4％重量4-(反式-4-丙基环己基)乙氧基苯           2％重量4-(5-戊基-1，3-嘧啶-2-基)氰苯           8％重量1-(4-甲氧基苯基)-2-(4-乙基苯基)乙炔
                                    3％重量反式-4-(反式-4-丙基环己基)戊基环己烷    5％重量反式-4-(反式-4-丁基环己基)丙基环己烷    5％重量4-(反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己基)甲苯
                                 8％重量4-(反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己基)丙基苯
                                 12％重量4-(反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己基)甲氧基苯
                                 4％重量4-(反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己基)苯甲腈
                                 3％重量4-(反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己基)-2-氟苯甲腈                                 2％重量1-(4-乙基苯基)-2-(4-(2-(反式-4-丙基环己基)乙基)苯基)乙炔                    4％重量组合物实例71-(4-丙基苯基)-6-(4-乙氧基苯基)-1，5-己二烯-3-炔                              6％重量1-(反式4-丙基环己基)-6-(4-乙氧基苯基)-1，5-己二烯-3-炔                        7％重量1-(反式-4-丙基环己基)-6-(4-甲氧基苯基)-1，5-己二烯-3-炔                        7％重量1-(反式-4-戊基环己基)-6-(反式-4-丙基环己基)-1，5-己二烯-3-炔                    6％重量4-戊基-4’-氰基联苯                  5％重量4-(反式-4-丙基环己基)-2-氟苯甲腈     2％重量4-(反式-4-丙基环己基)乙氧基苯       10％重量4-(5-乙基-1，3-嘧啶-2-基)乙基苯     5％重量4-(5-丙基-1，3-嘧啶-2-基)乙基苯     5％重量4-(5-丁基-1，3-嘧啶-2-基)乙基苯     5％重量4-(5-戊氧基-1，3-嘧啶-2-基)乙基苯
                                4％重量4-(5-己氧基-1，3-嘧啶-2-基)乙基苯
                                4％重量4-(5-庚氧基-1，3-嘧啶-2-基)乙基苯
                                4％重量4-(5-辛氧基-1，3-嘧啶-2-基)乙基苯
                                4％重量4-(反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己基)甲苯
                                4％重量4-(反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己基)丙基苯
                                8％重量4-(反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己基)甲氧基苯
                                5％重量4-(反式-4-(反式-4-乙基环己基)环己基)甲苯
                                3％重量5-丙基-2-(4-(反式-4-乙基环己基)苯基-1，3-嘧啶                                2％重量4-(反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己基)氟苯
                                2％重量4-氟-4’-(5-丙基-1，3-嘧啶-2-基)联苯
                                    2％重量组合物实例81，6二(反式-4-丙基环己基)-1，5-己二烯-3-炔
                                    7％重量1-(反式-4-戊基环己基)-6-(反式-4-乙氧基环己基)-1，5-己二烯-3-炔                       6％重量1-(反式-4-戊基环己基)-6-(4-乙基苯基)-1，5-己二烯-3-炔                            5％重量4-乙氧基甲基苯甲酸3-氟-4-氰基苯基酯     6％重量4-丙氧基甲基苯甲酸3-氟-4-氰基苯基酯     10％重量4-戊氧基甲基苯甲酸3-氟-4-氰基苯基酯     4％重量4-(3E-戊烯基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯基酯
                                    13％重量4-(反式-4-丙基环己基)乙氧基苯           5％重量反式-4-(反式-4-丙基环己基)丁基环己烷    3％重量反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己烷甲酸4-氟苯基酯
                                    5％重量反式-4-(反式-4-戊基环己基)环己烷甲酸4-氟苯基酯
                                    5％重量反式4-(反式-4-丙基环己基)苯甲酸4-氟苯基酯
                                    3％重量4-(反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己基)氟苯
                                    2％重量4-氟-4’-(反式-4-丙基环己基)联苯          2％重量4-(反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己基)甲苯
                                      6％重量4-(反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己基)丙基苯
                                      5％重量4-(反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己基)甲氧基苯
                                      3％重量1-(4-乙基苯基)-2-(4-(2-(反式-4-丙基环己基)乙基)苯基)乙炔                         2％重量1-(4-丙基苯基)-2-(4-(2-(反式-4-丙基环己基)乙基)苯基)乙炔                         2％重量(4-反式-4-丙基环己基)羰氧基苯基)苯甲酸4-氟苯基酯                                        2％重量1-(4-乙基苯基)-2-(4-(反式-4-丙基环己基)-2-氟苯基)乙炔                             4％重量组合物实例91-(反式-4-丙基环己基)-6-(反式-4-甲氧基环己基)-1，5-己二烯-3-炔                         6％重量1-(反式-4-丙基环己基)-6-(4-丙基苯基)-1，5-己二烯-3-炔                              5％重量4-(反式-4-戊基环己基)氟苯                 8％重量反式-4-(反式-4-丙基环己基)甲氧基环己烷
                                      3％重量反式-4-(反式-4-丙基环己基)丙氧基环己烷
                                       3％重量反式-4-(反式-4-丙基环己基)乙氧基环己烷
                                       3％重量4-(反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己基)二氟甲氧基苯                                         8％重量4-(反式-4-(反式-4-戊基环己基)环己基)二氟甲氧基苯                                         8％重量5-(反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己基)-1，3-二氟-2-二氟甲氧基苯                        6％重量5-(反式-4-(反式-4-戊基环己基)环己基)-1，3-二氟-2-二氟甲氧基苯                        6％重量4-(反式-4-(反式-4-乙基环己基)环己基)三氟甲氧基苯                                         12％重量4-(反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己基)三氟甲氧基苯                                         10％重量4-(2-(反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己基)乙基-1，2-二氟苯                               10％重量4-(2-(反式-4-(反式-4-戊基环己基)环己基)乙基-1，2-二氟苯                                6％重量(反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己烷甲酸3，4-二氟苯基酯                                    6％重量组合物实例101-(反式-4-戊基环己基)-6-(4-丙基苯基)-1，5-己二烯-3-炔                            7％重量1-(反式-4-丙基环己基)-6-(4-乙氧基苯基)-1，5-己二烯-3-炔                           7％重量1-(4-乙基苯基)-6-(4-丙基苯基)-1，5-己二烯3-炔                                    4％重量1-(4-戊基苯基)-6-(4-甲氧基苯基)-1，5-己二烯-3-炔                                 3％重量4-(反式-4-乙烯基环己基)苯甲腈           5％重量反式-4-丁基环己烷甲酸3，4-二氟苯基酯    8％重量反式-4-戊基环己烷甲酸3，4-二氟苯基酯    5％重量反式-4-乙基环己烷甲酸3-氟-4-氰基苯基酯
                                    5％重量反式-4-丙基环己烷甲酸3-氟-4-氰基苯基酯
                                    5％重量反式-4-丁基环己烷甲酸3-氟-4-氰基苯基酯
                                    5％重量反式-4-戊基环己烷甲酸3-氟-4-氰基苯基酯
                                    5％重量4-(反式-4-甲氧基丙基环己基)-2-氟苯甲腈
                                    6％重量反式-4-(反式-4-丙基环己基)环己烷甲酸3，4-二氟苯基酯                                  6％重量反式-4-(反式-4-戊基环己基)环己烷甲酸3，4-二氟苯基酯                             4％重量4-(反式-4-乙基环己基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯基酯
                               4％重量4-(反式-4-丙基环己基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯基酯
                               4％重量4-(反式-4-丁基环己基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯基酯
                               4％重量4-(反式-4-戊基环己基)苯甲酸3-氟-4-氰基苯基酯
                               4％重量1-(4-乙基苯基)-2-(4-(反式-4-丙基环己基)苯基)乙炔                            3％重量反式-4-(反式-4-(1E-丁烯基)环己基)丙基环己烷
                               4％重量4-(反式-4-(反式-4-(5-己烯基)环己基)环己基)甲苯                               2％重量
本发明的化合物在分子中有一共轭碳链，因而化合物显示很大的Δn，和具有宽介晶范围和低粘度，甚至当它们是二环化合物时。该化合物在使用液晶的环境下有足够的稳定性；甚至在电磁辐射和电压作用的条件下也会损坏；当用作液晶组合物的一个组分时，与其它液晶材料有优异的可混性；以及能提供具有非常有用的特性的液晶组合物。
参考实施例更详细地解释本发明。在实施例中，C表示晶相，SA表示近晶A相，SB近晶B相，N向列相，I代表各向同性液相，以及在每一实施例中相转变温度的单位是℃。
实施例1
1，6-二(反式-4-丙基环己基)-1，5-己二烯-3-炔(化合物No.1)的合成
氯·双(三笨膦)合钯(350mg)和碘化铜(50mg)被加到烧瓶中，烧瓶中的气氛用氩气清洗，然后在氩气下加入1-(反式-4-丙基环己基)-2-溴乙烯(3.5g)的二乙胺溶液，在室温搅拌下进一步滴加三甲基甲硅烷基乙烯(2.0g)的二乙胺溶液。加完后，它们在室温下搅拌5小时。搅拌结束后，将水加到反应体系中，用庚烷提取。有机层用水洗，无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩。这样得到的棕色油状产物用硅胶短柱纯化，然后用乙醇重结晶得到无色油状产物(2.1g)。仪器分析的结果确证产物是1-三甲基甲硅烷基-4-(反式-4-丙基环己基)-3-丁烯-1-炔。
此化合物(2.1g)和氢氧化钾(0.6g)被溶于甲醇中，加热并搅拌，在回流条件下反应2小时。反应结束后，往溶液中加入水，然后用庚烷提取。这样得到的有机层用水洗，无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩得到黄色油状产物。产物用硅胶柱色谱纯化得到无色油状产物。仪器分析的结果确证产物是4-(反式-4-丙基环己基)-3-丁烯-1-炔。
氯·双(三笨膦)合钯(350mg)和碘化铜(50mg)被加到烧瓶中，烧瓶中的气氛用氩气清洗，然后在氩气下加入1-(4-丙基环己基)-2-溴乙烯(0.7g)的二乙胺溶液。在室温搅拌下滴加上述4-(反式-4-丙基环己基)-3-丁烯-1-炔(0.7g)的二乙胺溶液。加完后，溶液在室温下搅拌5小时以上进行反应，然后将水加到反应体系中，用庚烷提取。有机层用水洗，无水硫酸镁干燥，然后减压浓缩。这样得到的棕色油状产物用硅胶短柱纯化，然后用乙醇重结晶得到无色油状产物(1.0g)。仪器分析的结果确证产物标题化合物。
C33.0    SB92.6   SA96.3   N147.7    I
以与实施例1相同的方法合成下列化合物：化合物号2，   1，6-二(反式-4-乙基环己基)-1，5-己二烯-
  3-炔3，   1-(反式-4-乙基环己基)-6-(反式-4-丙基环
  己基)-1，5-己二烯-3-炔4，   1-(反式-4-乙基环己基)-6-(反式-4-丁基环
  己基)-1，5-己二烯-3-炔5，   1-(反式-4-乙基环己基)-6-(反式-4-戊基环
  己基)-1，5-己二烯-3-炔6，   1-(反式-4-丙基环己基)-6-(反式-4-丁基环
  己基)-1，5-己二烯-3-炔7，   1-(反式-4-丙基环己基)-6-(反式-4-戊基环
  己基)-1，5-己二烯-3-炔8，   1-(反式-4-丙基环己基)-6-(反式-4-己基环
  己基)-1，5-己二烯-3-炔9，   1-(反式-4-丙基环己基)-6-(反式-4-庚基环
  己基)-1，5-己二烯-3-炔10，  1，6-二(反式-4-丁基环己基)-1，5-己二烯-3
 -炔11， 1-(反式-4-丁基环己基)-6-(反式-4-戊基环
 己基)-1，5-己二烯-3-炔12， 1-(反式-4-丁基环己基)-6-(反式-4-己基环
 己基)-1，5-己二烯-3-炔13， 1-(反式-4-丁基环己基)-6-(反式-4-庚基环
 己基)-1，5-己二烯-3-炔14， 1，6-二(反式-4-戊基环己基)-1，5-己二烯-
 3-炔15， 1-(反式-4-戊基环己基)-6-(反式-4-己基环
 己基)-1，5-己二烯-3-炔16， 1-(反式-4-戊基环己基)-6-(反式-4-庚基环
 己基)-1，5-己二烯-3-炔17， 1，6-二(反式-4-己基环己基)-1，5-己二烯-
 3-炔18， 1-(反式-4-己基环己基)-6-(反式-4-庚基环
 己基)-1，5-己二烯-3-炔19， 1，6-二(反式-4-庚基环己基)-1，5-己二烯-
 3-炔20， 1-(反式-4-乙基环己基)-6-(反式-4-甲氧基
 环己基)-1，5-己二烯-3-炔21， 1-(反式-4-乙基环己基)-6-(反式-4-乙氧基
 环己基)-1，5-己二烯-3-炔22， 1-(反式-4-乙基环己基)-6-(反式-4-丙氧基
 环己基)-1，5-己二烯-3-炔23， 1-(反式-4-乙基环己基)-6-(反式-4-丁氧基
 环己基)-1，5-己二烯-3-炔24， 1-(反式-4-丙基环己基)-6-(反式-4-甲氧基
 环己基)-1，5-己二烯-3-炔25， 1-(反式-4-丙基环己基)-6-(反式-4-乙氧基
 环己基)-1，5-己二烯-3-炔26， 1-(反式-4-丙基环己基)-6-(反式-4-丙氧基
 环己基)-1，5-己二烯-3-炔27， 1-(反式-4-丙基环己基)-6-(反式-4-丁氧基
 环己基)-1，5-己二烯-3-炔28， 1-(反式-4-丁基环己基)-6-(反式-4-甲氧基
 环己基)-1，5-己二烯-3-炔29， 1-(反式-4-丁基环己基)-6-(反式-4-乙氧基
 环己基)-1，5-己二烯-3-炔30， 1-(反式-4-丁基环己基)-6-(反式-4-丙氧基
 环己基)-1，5-己二烯-3-炔31， 1-(反式-4-丁基环己基)-6-(反式-4-丁氧基
 环己基)-1，5-己二烯-3-炔32， 1-(反式-4-丁基环己基)-6-(反式-4-戊氧基
 环己基)-1，5-己二烯-3-炔33， 1-(反式-4-戊基环己基)-6-(反式-4-甲氧基
 环己基)-1，5-己二烯-3-炔34， 1-(反式-4-戊基环己基)-6-(反式-4-乙氧基
 环己基)-1，5-己二烯-3-炔35， 1-(反式-4-戊基环己基)-6-(反式-4-丙氧基
 环己基)-1，5-己二烯-3-炔36， 1-(反式-4-戊基环己基)-6-(反式-4-丁氧基
 环己基)-1，5-己二烯-3-炔37， 1(反式-4-己基环己基)-6-(反式-4-甲氧基
 环己基)-1，5-己二烯-3-炔38， 1(反式-4-己基环己基)-6-(反式-4-乙氧基
 环己基)-1，5-己二烯-3-炔39， 1-(反式-4-己基环己基)-6-(反式-4-丙氧基
 环己基)-1，5-己二烯-3-炔40， 1-(4-乙基苯基)-6-(反式-4-乙基环己基)-
 1，5-己二烯-3-炔41， 1-(4-乙基苯基)-6-(反式-4-丙基环己基)-
 1，5-己二烯-3-炔42， 1-(4-乙基苯基)-6-(反式-4-丁基环己基)-
 1，5-己二烯-3-炔43， 1-(4-乙基苯基)-6-(反式-4-戊基环己基)-
 1，5-己二烯-3-炔44， 1-(4-丙基苯基)-6-(反式4-乙基环己基)-
 1，5-己二烯-3-炔45， 1-(4-丙基苯基)-6-(反式-4-丙基环己基)-
 1，5-己二烯-3-炔46，1-(4-丙基苯基)-6-(反式-4-丁基环己基)-
1，5-己二烯-3-炔47，1-(4-丙基苯基)-6-(反式-4-戊基环己基)
1，5-己二烯-3-炔48，1-(4-丙基苯基)-6(反式-4-庚基环己基)-
1，5-己二烯-3-炔49，1-(4-丙基苯基)-6-(反式-4-己基环己基)-
1，5-己二烯-3-炔50，1-(4-丁基苯基)-6-(反式-4-乙基环己基)-
1，5-己二烯-3-炔51，1-(4-丁基苯基)-6-(反式-4-丙基环己基)-
1，5-己二烯-3-炔52，1-(4-丁基苯基)6-(反式-4-丁基环己基)-
1，5-己二烯-3-炔53，1-(4-丁基苯基)-6-(反式-4-戊基环己基)-
1，5-己二烯-3-炔64，1-(4-丁基苯基)-6-(反式-4-庚基环己基)-
1，5-己二烯-3-炔55，1-(4-丁基苯基)-6-(反式-4-己基环己基)-
1，5-己二烯-3-炔56，1-(4-戊基苯基)-6-(反式-4-乙基环己基)-
1，5-己二烯-3-炔57，1-(4-戊基苯基)-6-(反式-4-丙基环己基)-
1，5-己二烯-3-炔58，1-(4-戊基苯基)-6-(反式-4-丁基环己基)-
1，5-己二烯-3-炔59，1-(反式-4-戊基苯基)-6-(4-戊基环己基)-
1，5-己二烯-3-炔60，1-(反式-4-戊基苯基)-6-(4-己基环己基)-
1，5-己二烯-3-炔61，1-(反式-4-戊基苯基)-6-(4-庚基环己基)-
1，5-己二烯-3-炔62，1-(反式-4-乙基环己基)-6-(4-甲氧基苯基)
-1，5-己二烯-3-炔63，1-(反式-4-乙基环己基)-6-(4-乙氧基苯基)
-1，5-己二烯-3-炔64，1-(反式-4-乙基环己基)-6-(4-丙氧基苯基)
-1，5-己二烯-3-炔65，1-(反式-4-乙基环己基)-6-(4-丁氧基苯基)
-1，5-己二烯-3-炔66，1-(反式-4-丙基环己基)-6-(4-甲氧基苯基)
-1，5-己二烯-3-炔67，1-(反式-4-丙基环己基)-6-(4-乙氧基苯基)
-1，5-己二烯-3-炔68，1-(反式-4-丙基环己基)-6-(4-丙氧基苯基)
-1，5-己二烯-3-炔59，1-(反式-4-丙基环己基)-6-(4-丁氧基苯基)
-1，5-己二烯-3-炔70，1-(反式-4-丁基己基)-6-(4-甲氧基苯基)-
1，5-己二烯-3-炔71，1-(反式-4-丁基己基)6-(4-乙氧基苯基)-
1，5-己二烯-3-炔72，1-(反式-4-丁基己基)-6-(4-丙氧基苯基)-
1，5-己二烯-3-炔73，1-(反式-4-丁基己基)-6-(4-丁氧基苯基)-
1，5-己二烯-3-炔74，1-(反式-4-丁基己基)-6-(4-戊氧基苯基)-
1，5-己二烯-3-炔75，1-(反式-4-戊基己基)-6-(4-甲氧基苯基)-
1，5-己二烯-3-炔76，1-(反式-4-戊基己基)-6-(4-乙氧基苯基)-
1，5-己二烯-3-炔77，1-(反式-4-戊基己基)-6-(4-丙氧基苯基)-
1，5-己二烯-3-炔78，1-(反式-4-戊基己基)-6-(4-丁氧基苯基)-
1，5-己二烯-3-炔79，1-(反式-4-己基己基)-6-(4-甲氧基苯基)-
1，5-己二烯-3-炔80，1-(反式-4-己基己基)-6-(4-乙氧基苯基)-
1，5-己二烯-3-炔81，1-(反式-4-己基己基)-6-(4-丙氧基苯基)-
1，5-己二烯-3-炔82，1，6-二(笨基乙基苯基)-1，5-己二烯-3-炔83，1-(4-乙基苯基)-6-(4-丙基苯基)-1，5-
己二烯-3-炔84，1-(4-乙基苯基)-6-(4-丁基苯基)-1，5-
己二烯-3-炔85，1-(4-乙基苯基)-6-(4-戊基苯基)-1，5-
己二烯-3-炔86，1-(4-丙基苯基)-6-(4-丁基苯基)-1，5-
己二烯-3-炔87，1(4-丙基苯基)-6-(4-戊基苯基)-1，5-
己二烯-3-炔88，1-(4-丙基苯基)-6-(4-己基苯基)-1，5-
己二烯-3-炔89，1-(4-丙基苯基)-6-(4-庚基苯基)-1，5-
己二烯-3-炔90，1，6-二(4-丁基苯基)-1，5-己二烯-3-炔91，1-(4-丁基苯基)-6-(4-戊基苯基)-1，5
-己二烯-3-炔92，1-(4-丁基苯基)-6-(4-己基苯基)-1，5-
己二烯-3-炔93，1-(4-丁基苯基)-6-(4-庚基苯基)-1，5-
己二烯-3-炔94，1，6-二(4-戊基苯基)-1，5-己二烯-3-炔95，1-(4-戊基苯基)-6-(4-己基苯基)-1，5-
 己二烯-3-炔96， 1-(4-戊基苯基)-6-(4-庚基苯基)-1，5-
 苯二烯-3-炔97， 1，6-二(4-己基苯基)-1，5-己二烯-3-炔98， 1-(4-己基苯基)-6-(4-庚基苯基)-1，5-
 己二烯-3-炔99， 1，6-二(4-庚基苯基)-1，5-己二烯-3-炔100，1-(4-乙基苯基)6(4-甲氧基苯基)-1，5
  -己二烯-3-炔101，1-(4-乙基苯基)-6-(4-乙氧基苯基)-1，5
  -己二烯-3-炔102，1-(4-乙基苯基)6-(4-丙氧基苯基)-1，5
  -己二烯-3-炔103，1-(4-乙基苯基)-6-(4-丁氧基苯基)-1，5
 -己二烯-3-炔104，1-(4-丙基苯基)-6-(4-甲氧基苯基)-1，5
 -己二烯-3-炔105，1-(4丙基苯基)-6-(4-乙氧基苯基)-1，5
 -己二烯-3-炔106，1-(4-丙基苯基)-6-(4-丙氧基苯基)-1，5
  -己二烯-3-炔107，1-(4-丙基苯基)-6-(4-丁氧基苯基)-1，5
 -己二烯-3-炔108，1-(4-丁基苯基)-6-(4-甲氧基苯基)-1，5
 -己二烯-3-炔109，1-(4-丁基苯基)-6-(4-乙氧基苯基)-1，5
 -己二烯-3-炔110，1-(4-丁基苯基)-6-(4-丙氧基苯基)-1，5
 -己二烯-3-炔111，1-(4-丁基苯基)-6-(4-丁氧基苯基)-1，5
 -己二烯-3-炔112，1-(4-丁基苯基)-6-(4-戊氧基苯基)-1，5
 -己二烯-3-炔113，1-(4-戊基苯基)-6-(4-甲氧基苯基)-1，5
 -己二烯-3-炔114，1-(4-戊基苯基)-6-(4-乙氧基苯基)-1，5
 -己二烯-3-炔115，1-(4-戊基苯基)-6-(4-丙氧基苯基)-1，5
 -己二烯-3-炔116，1-(4-戊基苯基)-6-(4-丁氧基苯基)-1，5
 -己二烯-3-炔117，1-(4-己基苯基)-6-(4-甲氧基苯基)-1，5
 -己二烯-3-炔118，1-(4-己基苯基)-6-(4-乙氧基苯基)-1，5
 -己二烯-3-炔119，1-(4-己基苯基)-6-(4-丙氧基苯基)-1，5
 -己二烯-3-炔
实施例2(应用实施例1)
包含下述化合物的液体组合物的几种物理性质被测定如下：1，6-二(反式-4-丙基环己基)-1，5-己二烯-3-炔(化合物No.1)                         15％重量4-(反式-4-丙基环己基)苯甲腈          20％重量4-(反式-4-戊基环己基)苯甲腈          31％重量4-(反式-4-庚基环己基)苯甲腈          21％重量4-(反式-4-戊基环己基)-4’-氰基联苯   13％重量
结果如下：
清亮点：80.4℃
粘度：27.8m.Pa.sec.
n：0.1393(30℃)
化合物被放置在-20℃的冷冻器中，过了40天也没有观察到晶体的沉淀。

Claims (12)

1.如下通式I表示的己炔二烯衍生物
Figure A9610316500021
其中R1和R2独立地代表各自具有1至10个碳原子的烷基或烷氧基，环A和环B独立地代表1，4-亚环己基或1，4-亚苯基。
2.根据权利要求1的己炔二烯衍生物，其中环A为1，4-亚苯基。
3.根据权利要求1的己炔二烯衍生物，其中环A为1，4-亚环己基。
4.根据权利要求3的己炔二烯衍生物，其中环B为1，4-亚苯基。
5.根据权利要求3的己炔二烯衍生物，其中环B为1，4-亚环己基。
6.根据权利要求5的己炔二烯衍生物，其中R1和R2都分别为具有1至10个碳原子的烷基。
7.根据权利要求5的己炔二烯衍生物，其中R1为具有1至10个碳原子的烷氧基而R2为具有1至10个碳原子的烷基。
8.含有至少一种权利要求1至7中任一项定义的液晶化合物的液晶组合物。
9.一种液晶组合物，含有作为第一组分的至少一种权利要求1至7任一项定义的化合物，并含有作为第二组分的至少一种从下列通式II，III，或IV表示的化合物选择的化合物：
Figure A9610316500031
其中R3代表具有1至10个碳原子的烷基，Y代表氟原子或氯原子，Q1和Q2独立地分别代表氢原子或氟原子，n代表1或2，而Z1和Z2独立地代表-CH2CH2-或一共价键。
10.一种液晶组合物，含有作为第一组分的至少一种权利要求1至7任一项定义的化合物，并含有作为第二组分的至少一种从下列通式V，VI，VII，VlII或IX表示的化合物选择的化合物：在通式V中，R4代表具有1至10个碳原子的烷基或具有2至10个碳原子的链烯基，在任何情况下，任何亚甲基(-CH2-)可被氧原子(-O-)取代，但在任何情况下，两个或更多亚甲基不接连被氧原子取代；Z3代表-CH2CH2-，-COO-，或一共价键；Q3分别代表氢原子或氟原子；环C代表1，4-亚环己基或1，4-亚苯基，或1，3-二噁烷-2，5-二基，而m代表0或1；在通式Vl中，R5代表具有1至10个碳原子的烷基；Q4分别代表氢原子或氟原子；而k代表0或1；在通式VII中，R6代表具有1至10个碳原子的烷基；环D代表1，4亚环己基或1，4-亚苯基；Q5和Q6独立地分别代表氢原子或氟原子；Z4代表-COO-或一共价键；而h代表0或1；在通式VIII中，R7和R8独立地代表具有1至10个碳原子的烷基或具有2至10个碳原子的链烯基，在任何情况下，任何亚甲基(-CH2-)可被氧原子取代，但在任何情况下，两个或更多亚甲基不接连被氧原子取代；环E代表1，4-亚环己基，1，3-嘧啶-2，5-二基或1，4-亚苯基，环F代表1，4-亚环己基或1，4-亚苯基，而Z5代表-C≡C-，-COO-，-CH2CH2-，或一共价键；且在通式IX中，R9代表各自具有1至10个碳原子的烷基或烷氧基，R10代表各自具有1至10个碳原子的烷基，烷氧基，或烷氧甲基；环G代表1，4-亚环己基，或1，3-嘧啶-2，5-二基；环I和环J独立地分别代表1，4-亚环己基或1，4-亚苯基；Z6代表-COO-，-CH2CH2-或一共价键；Z7代表-C≡C-，-COO-，或一共价键；且Q7代表氢原子或氟原子。
11.一种液晶组合物，含有作为第一组分的至少一种权利要求1至7任一项定义的液晶化合物，并含有作为第二组分的一部分的至少一种从由通式Il，III，或IV表示的化合物选择的化合物，和作为第二组分的另一部分的至少一种从由通式V，V，VII，VIII或IX表示的化合物选择的化合物。
12.一种液晶显示器，是通过使用权利要求8至11任一项定义的液晶组合物组成的。
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