KR20180121885A - 액정 조성물 및 액정 표시 소자 - Google Patents
액정 조성물 및 액정 표시 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20180121885A KR20180121885A KR1020187023235A KR20187023235A KR20180121885A KR 20180121885 A KR20180121885 A KR 20180121885A KR 1020187023235 A KR1020187023235 A KR 1020187023235A KR 20187023235 A KR20187023235 A KR 20187023235A KR 20180121885 A KR20180121885 A KR 20180121885A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- carbon atoms
- liquid crystal
- fluorine
- phenylene
- component
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 171
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 89
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 271
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 102
- -1 1,4-phenylene, 1,4-phenylene Chemical group 0.000 claims description 87
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 55
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 55
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 45
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 45
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 36
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 36
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 34
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 30
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 21
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 21
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000005701 difluoromethyleneoxy group Chemical group FC(F)([*:1])O[*:2] 0.000 claims description 11
- 125000005714 2,5- (1,3-dioxanylene) group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([*:1])OC([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 10
- 125000005699 methyleneoxy group Chemical group [H]C([H])([*:1])O[*:2] 0.000 claims description 7
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 20
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 16
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 13
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 10
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000010408 film Substances 0.000 description 8
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 8
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 8
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 6
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 5
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 5
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 5
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 4
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N hydroquinone methyl ether Natural products COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- 125000005449 2-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C([H])=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 CC(*c(cc1)ccc1OC(C(C)(C)I*c1ccc(C(C)(C)*)cc1)(F)F)c1cc(*)c(*)c(*)c1 Chemical compound CC(*c(cc1)ccc1OC(C(C)(C)I*c1ccc(C(C)(C)*)cc1)(F)F)c1cc(*)c(*)c(*)c1 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKJNETINGMOHJG-GGWOSOGESA-N (e)-1-[(e)-prop-1-enoxy]prop-1-ene Chemical compound C\C=C\O\C=C\C ZKJNETINGMOHJG-GGWOSOGESA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005450 2,3-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C(F)=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005732 2,6-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C(F)C([*:1])=C(F)C([H])=C1[*:2] 0.000 description 1
- JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylhexan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(C)(C)OCC1CO1 JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005734 2-chloro-3-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C(Cl)C(F)=C1[*:2] 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011903 deuterated solvents Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005446 heptyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-one Chemical compound C=CC(=O)C=C UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920003216 poly(methylphenylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0466—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/122—Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3004—Cy-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3009—Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3015—Cy-Cy-Ph-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3019—Cy-Cy-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3021—Cy-Ph-Ph-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3025—Cy-Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
- C09K2019/3036—Cy-C2H4-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
- C09K2019/3037—Cy-Cy-C2H4-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
- C09K2019/3042—Cy-Cy-C2H4-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/3071—Cy-Cy-COO-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/3077—Cy-Cy-COO-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/3078—Cy-Cy-COO-Ph-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/3083—Cy-Ph-COO-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
Abstract
높은 상한 온도, 낮은 하한 온도, 작은 점도, 적절한 광학 이방성, 큰 유전율 이방성 등의 특성에 있어서, 적어도 1개의 특성을 충족하고, 또는 적어도 2개의 특성에 대하여 적절한 밸런스를 가지는 액정 조성물, 및 이 조성물을 포함하는 AM 소자를 제공한다. 제1 성분으로서 큰 양(+)의 유전율 이방성을 가지는 특정한 화합물, 및 제2 성분으로서 작은 점도를 가지는 특정한 화합물을 함유하고, 제3 성분으로서 높은 상한 온도 또는 작은 점도를 가지는 특정한 화합물, 제4 성분으로서 양의 유전율 이방성을 가지는 특정한 화합물, 또는 제5 성분으로서 음(-)의 유전율 이방성을 가지는 특정한 화합물을 함유할 수도 있는 액정 조성물이다.
Description
본 발명은, 액정 조성물, 이 조성물을 함유하는 액정 표시 소자 등에 관한 것이다. 특히, 유전율 이방성이 양(+)인 액정 조성물, 및 이 조성물을 함유하고, TN, OCB, IPS, FFS, 또는 FPA의 모드를 가지는 AM(active matrix) 소자에 관한 것이다.
액정 표시 소자에 있어서, 액정 분자의 동작 모드에 기초한 분류는, PC(phase change), TN(twisted nematic), STN(super twisted nematic), ECB(electrically controlled birefringence), OCB(optically compensated bend), IPS(in-plane switching), VA(vertical alignment), FFS(fringe field switching), FPA(field-induced photo-reactive alignment) 등의 모드이다. 소자의 구동 방식에 기초한 분류는, PM(passive matrix)과 AM(active matrix)이다. PM은 스태틱(static)과 멀티플렉스(multiplex)등에 분류되어, AM은 TFT(thin film transistor), MIM(metal insulator metal) 등으로 분류된다. TFT의 분류는 비정질 실리콘(amorphous silicon) 및 다결정 실리콘(polycrystal silicon)이다. 후자는 제조 공정에 따라 고온형과 저온형으로 분류된다. 광원에 기초한 분류는, 자연광을 사용하는 반사형, 백라이트를 사용하는 투과형, 그리고 자연광과 백라이트의 양쪽을 사용하는 반투과형이다.
액정 표시 소자는 네마틱상(nematic phase)을 가지는 액정 조성물을 함유한다. 이 조성물은 적절한 특성을 가진다. 이 조성물의 특성을 향상시킴으로써, 양호한 특성을 가지는 AM 소자를 얻을 수 있다. 2개의 특성에서의 관련을 하기 표 1에 정리하여 나타내었다. 조성물의 특성을 시판되고 있는 AM 소자에 기초하여 추가적으로 설명한다. 네마틱상의 온도 범위는, 소자를 사용할 수 있는 온도 범위와 관련이 있다. 네마틱상의 바람직한 상한 온도는 약 70℃ 이상이며, 그리고, 네마틱상의 바람직한 하한 온도는 약 -10℃ 이하이다. 조성물의 점도는 소자의 응답 시간과 관련이 있다. 소자에서 동영상을 표시하기 위하여서는 짧은 응답 시간이 바람직하다. 1밀리초라도 보다 짧은 응답 시간이 바람직하다. 따라서, 조성물에서의 작은 점도가 바람직하다. 낮은 온도에서의 작은 점도는 더욱 바람직하다. 조성물의 탄성 상수는 소자의 콘트라스트와 관련이 있다. 소자에 있어서 콘트라스트를 높이기 위하여서는, 조성물에서의큰 탄성 상수가 더욱 바람직하다.
[표 1] 조정물과 AM 소자에서의 특성
조성물의 광학 이방성은, 소자의 콘트라스트비와 관련이 있다. 소자의 모드에 따라, 큰 광학 이방성 또는 작은 광학 이방성, 즉 적절한 광학 이방성이 필요하다. 조성물의 광학 이방성(Δn)과 소자의 셀 갭(d)의 곱(Δn×d)은, 콘트라스트비를 최대로 하도록 설계된다. 적절한 곱의 값은 동작 모드의 종류에 의존한다. TN과 같은 모드의 소자에서는, 적절한 값은 약 0.45㎛이다. 이 경우에, 작은 셀 갭의 소자에는 큰 광학 이방성을 가지는 조성물이 바람직하다. 조성물에서의 큰 유전율 이방성은, 소자에서의 낮은 임계값 전압, 작은 소비 전력과 큰 콘트라스트비에 기여한다. 따라서, 큰 유전율 이방성이 바람직하다. 조성물에서의 큰 비저항은, 소자에서의 큰 전압 유지율과 큰 콘트라스트비에 기여한다. 따라서, 초기 단계에 있어서 실온에서 뿐만 아니라 네마틱상의 상한 온도에 가까운 온도에서도 큰 비저항을 가지는 조성물이 바람직하다. 장시간 사용한 후, 실온에서 뿐만 아니라 네마틱상의 상한 온도에 가까운 온도에서도 큰 비저항을 가지는 조성물이 바람직하다. 자외선 및 열에 대한 조성물의 안정성은, 액정 표시 소자의 수명과 관련이 있다. 이 안정성이 높을 때, 이 소자의 수명은 길다. 이와 같은 특성은, 액정 프로젝터, 액정 TV 등에 사용하는 AM 소자에 바람직하다.
TN 모드를 가지는 AM 소자에 있어서는 양의 유전율 이방성을 가지는 조성물을 사용할 수 있다. VA 모드를 가지는 AM 소자에 있어서는 음의 유전율 이방성을 가지는 조성물을 사용할 수 있다. IPS 모드 또는 FFS 모드를 가지는 AM 소자에 있어서는 양 또는 음의 유전율 이방성을 가지는 조성물을 사용할 수 있다. 고분자 지지 배향(PSA; polymer sustained alignment)형의 AM 소자에 있어서는 양 또는 음의 유전율 이방성을 가지는 조성물을 사용할 수 있다. 본 발명의 제1 성분에 포함되는 화합물은 하기 특허문헌 1 및 2에 개시되어 있다. 본원 제2 성분에 포함되는 화합물은 특허문헌 3∼6에 개시되어 있다.
본 발명의 하나의 목적은, 네마틱상의 높은 상한 온도, 네마틱상의 낮은 하한 온도, 작은 점도, 적절한 광학 이방성, 큰 유전율 이방성, 큰 비저항, 자외선에 대한 높은 안정성, 열에 대한 높은 안정성, 큰 탄성 상수 등의 특성에 있어서, 적어도 1개의 특성을 충족하는 액정 조성물이다. 다른 목적은, 적어도 2개의 특성의 사이에서 적절한 밸런스를 가지는 액정 조성물이다. 또 다른 목적은, 이와 같은 조성물을 함유하는 액정 표시 소자이다. 또 다른 목적은, 짧은 응답 시간, 큰 전압 유지율, 낮은 임계값 전압, 큰 콘트라스트비, 긴 수명 등의 특성을 가지는 AM 소자이다.
본 발명은, 제1 성분으로서 식(1)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물, 및 제2 성분으로서 식(2)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하고, 그리고 양의 유전율 이방성을 가지는 액정 조성물, 및 이 조성물을 함유하는 액정 표시 소자이다.
[화1]
식(1) 및 식(2)에 있어서, R1은, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 탄소수 2∼12의 알케닐이며; R2 및 R3는 독립적으로, 탄소수 2∼12의 알케닐이며; 환 A 및 환 B는 독립적으로, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥세닐렌, 1,4-페닐렌, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 1,4-페닐렌, 테트라하이드로피란-2,5-디일, 1,3-디옥산-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일, 또는 피리딘-2,5-디일이며, 적어도 1개의 환 A는, 테트라하이드로피란-2,5-디일 또는 1,3-디옥산-2,5-디일이며; Z1 및 Z2는 독립적으로, 단결합, 에틸렌, 비닐렌, 메틸렌옥시, 카르보닐옥시, 또는 디플루오로메틸렌옥시이며; X1 및 X2는 독립적으로, 수소 또는 불소이며; Y1은, 불소, 염소, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 2∼12의 알케닐옥시이며; a는, 1, 2, 3, 또는 4이며; b는, 0, 1, 2, 또는 3이며; 그리고, a와 b의 합은 4 이하이다.
본 발명의 장점은, 네마틱상의 높은 상한 온도, 네마틱상의 낮은 하한 온도, 작은 점도, 적절한 광학 이방성, 큰 유전율 이방성, 큰 비저항, 자외선에 대한 높은 안정성, 열에 대한 높은 안정성, 큰 탄성 상수 등의 특성에 있어서, 적어도 1개의 특성을 충족하는 액정 조성물이다. 다른 장점은, 적어도 2개의 특성의 사이에서 적절한 밸런스를 가지는 액정 조성물이다. 다른 장점은, 이와 같은 조성물을 함유하는 액정 표시 소자이다. 다른 장점은, 짧은 응답 시간, 큰 전압 유지율, 낮은 임계값 전압, 큰 콘트라스트비, 긴 수명 등의 특성을 가지는 AM 소자이다.
본 명세서에서의 용어의 사용법은 다음과 같다. 「액정 조성물」 및 「액정 표시 소자」의 용어를 각각 「조성물」 및 「소자」로 약칭하는 경우가 있다. 「액정 표시 소자」는 액정 표시 패널 및 액정 표시 모듈의 총칭이다. 「액정성 화합물」은, 네마틱상, 스멕틱상 등의 액정상을 가지는 화합물, 및 액정상을 가지고 있지 않지만 네마틱상의 온도 범위, 점도, 유전율 이방성과 같은 특성을 조절할 목적으로 조성물에 혼합되는 화합물의 총칭이다. 이 화합물은, 예를 들면, 1,4-시클로헥실렌이나 1,4-페닐렌과 같은 6원환을 가지고, 그 분자 구조는 봉형(rod like)이다. 「중합성 화합물」은, 조성물 중에 중합체를 생성시킬 목적으로 첨가되는 화합물이다. 식(1)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 「화합물(1)」로 약칭하는 경우가 있다. 「화합물(1)」은, 식(1)으로 표시되는 1개의 화합물 또는 2개 이상의 화합물을 의미한다. 다른 식으로 표시되는 화합물에 대해서도 동일하다. 「치환된」에 관한 「적어도 1개의」는, 위치뿐만 아니라, 그 개수에 대해서도 제한없이 선택해도 되는 것을 의미한다.
액정 조성물은, 복수의 액정성 화합물을 혼합함으로써 조제된다. 이 조성물에, 물성을 더욱 조정할 목적으로, 첨가물이 첨가된다. 광학 활성 화합물, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 색소, 소포제, 중합성 화합물, 중합 개시제, 중합 금지제, 극성 화합물과 같은 첨가물이 필요에 따라 첨가된다. 액정성 화합물이나 첨가물은, 이와 같은 수순으로 혼합된다. 액정성 화합물의 비율(함유량)은, 첨가물을 첨가한 경우라도, 첨가물을 포함하지 않는 액정 조성물의 중량을 기준으로 한 중량 백분율(중량%)로 나타낸다. 첨가물의 비율(첨가량)은, 액정성 화합물의 비율과 마찬가지로, 첨가물을 포함하지 않는 액정 조성물의 중량을 기준으로 한 중량 백분율(중량%)로 나타낸다. 중량 백만분율(ppm)이 사용되는 경우도 있다. 중합 개시제 및 중합 금지제의 비율은, 예외적으로 중합성 화합물의 중량을 기준으로 나타낸다.
「네마틱상의 상한 온도」를 「상한 온도」로 약칭하는 경우가 있다. 「네마틱상의 하한 온도」를 「하한 온도」로 약칭하는 경우가 있다. 「비저항이 크다」는, 조성물이 초기 단계에 있어서 실온에서 뿐만 아니라 네마틱상의 상한 온도에 가까운 온도에서도 큰 비저항을 가지고, 그리고 장시간 사용한 후 실온에서 뿐만 아니라 네마틱상의 상한 온도에 가까운 온도에서도 큰 비저항을 가지는 것을 의미한다. 「전압 유지율이 크다」는, 소자가 초기 단계에 있어서 실온에서 뿐만 아니라 네마틱상의 상한 온도에 가까운 온도에서도 큰 전압 유지율을 가지고, 그리고 장시간 사용한 후 실온에서 뿐만 아니라 네마틱상의 상한 온도에 가까운 온도에서도 큰 전압 유지율을 가지는 것을 의미한다.
「적어도 1개의 'A'는, 'B'로 치환될 수도 있는」의 표현은, 'A'의 수는 임의의 것을 의미한다. 'A'의 수가 1개일 때, 'A'의 위치는 임의이며, 'A'의 수가 2개 이상일 때도, 이들의 위치는 제한없이 선택할 수 있다. 이 룰은, 「적어도 1개의 'A'가, 'B'로 치환된」의 표현에도 적용된다.
성분 화합물의 화학식에 있어서, 말단기 R1의 기호를 복수의 화합물에 사용했다. 이들 화합물에 있어서, 임의의 2개의 R1이 나타내는 2개의 기는 동일할 수도 있고, 또는 상이할 수도 있다. 예를 들면, 화합물(1)의 R1이 에틸이며, 화합물(1-1)의 R1이 에틸인 케이스가 있다. 화합물(1)의 R1이 에틸이며, 화합물(1-1)의 R1이 프로필인 케이스도 있다. 이 룰은, R3 등의 기호에도 적용된다. 식(1)에 있어서, a가 2일 때, 2개의 환 A가 존재한다. 이 화합물에 있어서, 2개의 환 A가 나타내는 2개의 환은, 동일할 수도 있고, 또는 상이할 수도 있다. 이 룰은, a가 2보다 클 때, 임의의 2개의 환 A에도 적용된다. 이 룰은, Z1, 환 C 등에도 적용된다.
2-플루오로-1,4-페닐렌은, 하기 2개의 2가의 기를 의미한다. 화학식에 있어서, 불소는 좌향(L)이라도 되고, 우향(R)이라도 된다. 이 룰은, 테트라하이드로피란-2,5-디일와 같은, 비대칭 환의 2가의 기에도 적용된다.
[화2]
본 발명은, 하기 항 등이다.
항 1. 제1 성분으로서 식(1)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물, 및 제2 성분으로서 식(2)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하고, 그리고 양의 유전율 이방성을 가지는 액정 조성물.
[화3]
식(1) 및 식(2)에 있어서, R1은, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 탄소수 2∼12의 알케닐이며; R2 및 R3는 독립적으로, 탄소수 2∼12의 알케닐이며; 환 A 및 환 B는 독립적으로, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥세닐렌, 1,4-페닐렌, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 1,4-페닐렌, 테트라하이드로피란-2,5-디일, 1,3-디옥산-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일, 또는 피리딘-2,5-디일이며, 적어도 1개의 환 A는, 테트라하이드로피란-2,5-디일 또는 1,3-디옥산-2,5-디일이며; Z1 및 Z2는 독립적으로, 단결합, 에틸렌, 비닐렌, 메틸렌옥시, 카르보닐옥시, 또는 디플루오로메틸렌옥시이며; X1 및 X2는 독립적으로, 수소 또는 불소이며; Y1은, 불소, 염소, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 2∼12의 알케닐옥시이며; a는, 1, 2, 3, 또는 4이며; b는, 0, 1, 2, 또는 3이며; 그리고 a와 b의 합은 4 이하이다.
항 2. 제1 성분으로서 식(1-1)∼식(1-12)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는, 항 1에 기재된 액정 조성물.
[화4]
[화5]
[화6]
식(1-1)∼식(1-12)에 있어서, R1은, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 탄소수 2∼12의 알케닐이며; X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, X9, X10 및 X11은 독립적으로, 수소 또는 불소이며; Y1은, 불소, 염소, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 2∼12의 알케닐옥시이다.
항 3. 액정 조성물의 중량을 기준으로, 제1 성분의 비율이 5중량%∼40중량%의 범위이며, 제2 성분의 비율이 10중량%∼70중량%의 범위인, 항 1 또는 2에 기재된 액정 조성물.
항 4. 제3 성분으로서 식(3)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는, 항 1 내지 3 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
[화7]
식(3)에 있어서, R4는, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 탄소수 2∼12의 알케닐, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 2∼12의 알케닐이며; R5는 탄소수 1∼12의 알킬 또는 탄소수 1∼12의 알콕시이며; 환 C 및 환 D는 독립적으로, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 또는 2,5-디플루오로-1,4-페닐렌이며; Z3는, 단결합, 에틸렌, 카르보닐옥시, 또는 메틸렌옥시이며; c는, 1, 2, 또는 3이다.
항 5. 제3 성분으로서 식(3-1)∼식(3-13)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는, 항 1 내지 4 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
[화8]
[화9]
식(3-1)∼식(3-13)에 있어서, R4는, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 탄소수 2∼12의 알케닐, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 2∼12의 알케닐이며; R5는 탄소수 1∼12의 알킬 또는 탄소수 1∼12의 알콕시이다.
항 6. 액정 조성물의 중량을 기준으로, 제3 성분의 비율이 10중량%∼80중량%의 범위인, 항 4 또는 5에 기재된 액정 조성물.
항 7. 제4 성분으로서 식(4)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 더욱 함유하는, 항 1 내지 6 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
[화10]
식(4)에 있어서, R6는 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 탄소수 2∼12의 알케닐이며; 환 E는, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌, 2,6-디플루오로-1,4-페닐렌, 테트라하이드로피란-2,5-디일, 1,3-디옥산-2,5-디일, 또는 피리미딘-2,5-디일이며; Z4는, 단결합, 에틸렌, 카르보닐옥시, 또는 디플루오로메틸렌옥시이며; X12 및 X13은 독립적으로, 수소 또는 불소이며; Y2는, 불소, 염소, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 2∼12의 알케닐옥시이며; d는, 1, 2, 3, 또는 4이며; 다만, Z4가 디플루오로메틸렌옥시일 때, 환 E는 1,4-시클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌, 2,6-디플루오로-1,4-페닐렌, 또는 피리미딘-2,5-디일이다.
항 8. 제4 성분으로서 식(4-1)∼식(4-30)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는, 항 1 내지 7 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
[화11]
[화12]
[화13]
[화14]
식(4-1)∼식(4-30)에 있어서, R6는, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 탄소수 2∼12의 알케닐이다.
항 9. 액정 조성물의 중량을 기준으로, 제4 성분의 비율이 2중량%∼45중량%의 범위인, 항 7 또는 8에 기재된 액정 조성물.
항 10. 제5 성분으로서 식(5)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는, 항 1 내지 9 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
[화15]
식(5)에 있어서, R7 및 R8은 독립적으로, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 탄소수 2∼12의 알케닐, 또는 탄소수 2∼12의 알케닐옥시이며; 환 F 및 환 I는 독립적으로, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥세닐렌, 1,4-페닐렌, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 1,4-페닐렌, 또는 테트라하이드로피란-2,5-디일이며; 환 G는, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌, 2-클로로-3-플루오로-1,4-페닐렌, 2,3-디플루오로-5-메틸-1,4-페닐렌, 3,4,5-트리플루오로나프탈렌-2,6-디일, 또는 7,8-디플루오로크로만-2,6-디일이며; Z5 및 Z6는 독립적으로, 단결합, 에틸렌, 카르보닐옥시, 또는 메틸렌옥시이며; e는, 1, 2, 또는 3이며, f는, 0 또는 1이며; e와 f의 합은 3 이하이다.
항 11. 제5 성분으로서 식(5-1)∼식(5-22)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는, 항 1 내지 10 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
[화16]
[화17]
식(5-1)∼식(5-22)에 있어서, R7 및 R8은 독립적으로, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 탄소수 2∼12의 알케닐, 또는 탄소수 2∼12의 알케닐옥시이다.
항 12. 액정 조성물의 중량을 기준으로, 제5 성분의 비율이 3중량%∼30중량%의 범위인, 항 10 또는 11에 기재된 액정 조성물.
항 13. 네마틱상의 상한 온도가 70℃ 이상이며, 파장 589nm에서의 광학 이방성(25℃에서 측정)이 0.07 이상이며, 그리고 주파수 1kHz에서의 유전율 이방성(25℃에서 측정)이 2 이상인, 항 1 내지 12 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물.
항 14. 항 1 내지 13 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 함유하는 액정 표시 소자.
항 15. 액정 표시 소자의 동작 모드가, TN 모드, ECB 모드, OCB 모드, IPS 모드, FFS 모드, 또는 FPA 모드이며, 액정 표시 소자의 구동 방식이 액티브 매트릭스 방식인, 항 14에 기재된 액정 표시 소자.
항 16. 항 1 내지 13 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물의 액정 표시 소자에서의 사용.
본 발명은, 다음의 항도 포함한다.
(a) 광학 활성 화합물, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 색소, 소포제, 중합성 화합물, 중합 개시제, 중합 금지제, 극성 화합물 등의 첨가물 중 적어도 1개를 더욱 함유하는 상기한 조성물. (b) 상기한 조성물을 함유하는 AM 소자. (c) 중합성 화합물을 더욱 함유하는 상기한 조성물, 및 이 조성물을 함유하는 고분자 지지 배향(PSA)형의 AM 소자. (d) 상기한 조성물을 함유하고, 이 조성물 중의 중합성 화합물이 중합되어 있는, 고분자 지지 배향(PSA)형의 AM 소자. (e) 상기한 조성물을 함유하고, 그리고 PC, TN, STN, ECB, OCB, IPS, VA, FFS, 또는 FPA의 모드를 가지는 소자. (f) 상기한 조성물을 함유하는 투과형의 소자. (g) 상기한 조성물을, 네마틱상을 가지는 조성물로서의 사용. (h) 상기한 조성물에 광학 활성 화합물을 첨가함으로써 광학 활성인 조성물로서의 사용.
본 발명의 조성물을 다음의 순서로 설명한다. 첫째로, 조성물에서의 성분 화합물의 구성을 설명한다. 둘째로, 성분 화합물이 주요한 특성, 및 이 화합물이 조성물에 미치는 주요한 효과를 설명한다. 셋째로, 조성물에서의 성분의 조합, 성분의 바람직한 비율 및 그 근거를 설명한다. 넷째로, 성분 화합물의 바람직한 형태를 설명한다. 다섯째로, 바람직한 성분 화합물을 나타낸다. 여섯째로, 조성물에 첨가할 수도 있는 첨가물을 설명한다. 일곱째로, 성분 화합물의 합성법을 설명한다. 마지막으로, 조성물의 용도를 설명한다.
첫째로, 조성물에서의 성분 화합물의 구성을 설명한다. 본 발명의 조성물은 조성물 A와 조성물 B로 분류된다. 조성물 A는, 화합물(1), 화합물(2), 화합물(3), 화합물(4), 및 화합물(5)로부터 선택된 액정성 화합물 외에, 그 외의 액정성 화합물, 첨가물 등을 더욱 함유할 수도 있다. 「그 외의 액정성 화합물」은, 화합물(1), 화합물(2), 화합물(3), 화합물(4), 및 화합물(5)과는 상이한 액정성 화합물이다. 이와 같은 화합물은, 특성을 더욱 조정할 목적으로, 조성물에 혼합된다. 첨가물은, 광학 활성 화합물, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 색소, 소포제, 중합성 화합물, 중합 개시제, 중합 금지제, 극성 화합물 등이다.
조성물 B는, 실질적으로, 화합물(1), 화합물(2), 화합물(3), 화합물(4), 및 화합물(5)으로부터 선택된 액정성 화합물만으로 이루어진다. 「실질적으로」는, 조성물이 첨가물을 함유할 수도 있지만, 그 외의 액정성 화합물을 함유하지 않는 것을 의미한다. 조성물 B는 조성물 A에 비교하여 성분의 수가 적다. 비용을 낮추는 관점에서, 조성물 B는 조성물 A보다 바람직하다. 그 외의 액정성 화합물을 혼합함으로써 특성을 더욱 조정할 수 있는 관점에서, 조성물 A는 조성물 B보다 바람직하다.
둘째로, 성분 화합물이 주요한 특성, 및 이 화합물이 조성물의 특성에 미치는 주요한 효과를 설명한다. 성분 화합물의 주요한 특성을 본 발명의 효과에 기초하여 표 2에 정리하여 나타내었다. 표 2의 기호에 있어서, L은 크거나 또는 높은 것을, M은 중간 정도인 것을, S는 작거나 또는 낮은 것을 의미한다. 기호 L, M, S는, 성분 화합물 사이의 정성적인 비교에 근거한 분류이며, 0(제로)은, 값이 제로이거나, 또는 값이 대략 제로인 것을 의미한다.
[표 2] 화합물의 특성
성분 화합물을 조성물에 혼합했을 때, 성분 화합물이 조성물의 특성에 미치는 주요한 효과는 다음과 같다. 화합물(1)은, 유전율 이방성을 높인다. 화합물(2)은, 점도를 낮춘다. 화합물(3)은, 상한 온도를 높이고, 또는 하한 온도를 낮춘다. 화합물(4)은 하한 온도를 낮추고, 그리고 유전율 이방성을 높인다. 화합물(5)은, 단축 방향에서의 유전율을 높인다.
셋째로, 조성물에서의 성분의 조합, 성분 화합물의 바람직한 비율 및 그 근거를 설명한다. 조성물에서의 성분의 바람직한 조합은, 제1 성분+제2 성분, 제1 성분+제2 성분+제3 성분, 제1 성분+제2 성분+제4 성분, 제1 성분+제2 성분+제5 성분, 제1 성분+제2 성분+제3 성분+제4 성분, 제1 성분+제2 성분+제3 성분+제5 성분, 제1 성분+제2 성분+제4 성분+제5 성분, 또는 제1 성분+제2 성분+제3 성분+제4 성분+제5 성분이다. 더욱 바람직한 조합은, 제1 성분+제2 성분+제3 성분+제4 성분이다.
제1 성분의 바람직한 비율은, 유전율 이방성을 높이기 위하여 약 5중량% 이상이며, 하한 온도를 낮추기 위하여 약 40중량% 이하이다. 더욱 바람직한 비율은 약 5중량%∼약 35중량%의 범위이다. 특히 바람직한 비율은 약 5중량%∼약 30중량%의 범위이다.
제2 성분의 바람직한 비율은, 점도를 낮추기 위하여 약 10중량% 이상이며, 유전율 이방성을 높이기 위하여 약 70중량% 이하이다. 더욱 바람직한 비율은 약 10중량%∼약 60중량%의 범위이다. 특히 바람직한 비율은 약 15중량%∼약 50중량%의 범위이다.
제3 성분의 바람직한 비율은, 상한 온도를 높이기 위하여, 또는 점도를 낮추기 위하여 약 10중량% 이상이며, 유전율 이방성을 높이기 위하여 약 80중량% 이하이다. 더욱 바람직한 비율은 약 15중량%∼약 75중량%의 범위이다. 특히 바람직한 비율은 약20중량%∼약 70중량%의 범위이다.
제4 성분의 바람직한 비율은, 유전율 이방성을 높이기 위하여 약 2중량% 이상이며, 하한 온도를 낮추기 위하여 약 45중량% 이하이다. 더욱 바람직한 비율은 약 2중량%∼약 40중량%의 범위이다. 특히 바람직한 비율은 약 2중량%∼약 35중량%의 범위이다.
제5 성분의 바람직한 비율은, 단축 방향에서의 유전율 이방성을 높이기 위하여 약 3중량% 이상이며, 하한 온도를 낮추기 위하여 약 30중량% 이하이다. 더욱 바람직한 비율은 약 3중량%∼약20중량%의 범위이다. 특히 바람직한 비율은 약 3중량%∼약 10중량%의 범위이다.
넷째로, 성분 화합물이 바람직한 형태를 설명한다. 식(1), 식(2), 식(3), 식(4), 및 식(5)에 있어서, R1 및 R6는 독립적으로, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 탄소수 2∼12의 알케닐이다. 바람직한 R1 또는 R6는, 자외선 또는 열에 대한 안정성을 높이기 위하여, 탄소수 1∼12의 알킬이다. R2 및 R3는 독립적으로, 탄소수 2∼12의 알케닐이다. R4는, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 탄소수 2∼12의 알케닐, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 2∼12의 알케닐이다. 바람직한 R4는, 자외선 또는 열에 대한 안정성을 높이기 위하여 탄소수 1∼12의 알킬이며, 하한 온도를 낮추기 위하여 탄소수 2∼12의 알케닐이다. R5는 탄소수 1∼12의 알킬 또는 탄소수 1∼12의 알콕시이다. 바람직한 R5는, 자외선 또는 열에 대한 안정성 등을 높이기 위하여, 탄소수 1∼12의 알킬이다. R7 및 R8은 독립적으로, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 탄소수 2∼12의 알케닐, 또는 탄소수 2∼12의 알케닐옥시이다. 바람직한 R7 또는 R8은, 자외선 또는 열에 대한 안정성을 높이기 위하여 탄소수 1∼12의 알킬이며, 유전율 이방성을 높이기 위하여 탄소수 1∼12의 알콕시이다.
바람직한 알킬은, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 또는 옥틸이다. 더욱 바람직한 알킬은, 점도를 낮추기 위하여 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 또는 헵틸이다.
바람직한 알콕시는, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시, 또는 헵틸옥시이다. 점도를 낮추기 위하여, 더욱 바람직한 알콕시는, 메톡시 또는 에톡시이다.
바람직한 알케닐은, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 또는 5-헥세닐이다. 더욱 바람직한 알케닐은, 점도를 낮추기 위하여, 비닐, 1-프로페닐, 3-부테닐, 또는 3-펜테닐이다. 이들 알케닐에서의 -CH=CH-의 바람직한 입체 배치는, 2중 결합의 위치에 의존한다. 점도를 낮추기 위하여 또는 그 외의 목적으로 1-프로페닐, 1-부테닐, 1-펜테닐, 1-헥세닐, 3-펜테닐, 3-헥세닐과 같은 알케닐에 있어서는 트랜스가 바람직하다. 2-부테닐, 2-펜테닐, 2-헥세닐과 같은 알케닐에 있어서는 시스가 바람직하다. 이들 알케닐에 있어서는, 분지보다 직쇄의 알케닐이 바람직하다.
바람직한 알케닐옥시는, 비닐옥시, 알릴옥시, 3-부테닐옥시, 3-펜테닐옥시, 또는 4-펜테닐옥시이다. 점도를 낮추기 위하여, 더욱 바람직한 알케닐옥시는, 알릴옥시 또는 3-부테닐옥시이다.
적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 알킬의 바람직한 예는, 플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 4-플루오로부틸, 5-플루오로펜틸, 6-플루오로헥실, 7-플루오로헵틸, 또는 8-플루오로옥틸이다. 더욱 바람직한 예는,유전율 이방성을 높이기 위하여 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 4-플루오로부틸, 또는 5-플루오로펜틸이다.
적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 알케닐의 바람직한 예는, 2,2-디플루오로비닐, 3,3-디플루오로-2-프로페닐, 4,4-디플루오로-3-부테닐, 5,5-디플루오로-4-펜테닐, 또는 6,6-디플루오로-5-헥세닐이다. 더욱 바람직한 예는, 점도를 낮추기 위하여, 2,2-디플루오로비닐 또는 4,4-디플루오로-3-부테닐이다.
환 A 및 환 B는 독립적으로, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥세닐렌, 1,4-페닐렌, 적어도 1개의 수소가 불소로 치환된 1,4-페닐렌, 테트라하이드로피란-2,5-디일, 1,3-디옥산-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일, 또는 피리딘-2,5-디일이며, 다만, 적어도 1개의 환 A는, 테트라하이드로피란-2,5-디일 또는 1,3-디옥산-2,5-디일이다. 바람직한 환 A 또는 환 B는, 광학 이방성을 높이기 위하여, 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 또는 2,6-디플루오로-1,4-페닐렌이며, 유전율 이방성을 높이기 위하여, 테트라하이드로피란-2,5-디일 또는 1,3-디옥산-2,5-디일이다. 환 C 및 환 D는 독립적으로, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 또는 2,5-디플루오로-1,4-페닐렌이다. 바람직한 환 C또는 환 D는 점도를 낮추기 위하여, 또는 상한 온도를 높이기 위하여, 1,4-시클로헥실렌이며, 광학 이방성을 높이기 위하여, 1,4-페닐렌이다. 환 E는, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌, 2,6-디플루오로-1,4-페닐렌, 테트라하이드로피란-2,5-디일, 1,3-디옥산-2,5-디일, 또는 피리미딘-2,5-디일이며, 다만, Z4가 디플루오로메틸렌옥시일 때, 환 E는 1,4-시클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌, 2,6-디플루오로-1,4-페닐렌, 또는 피리미딘-2,5-디일이다. 바람직한 환 E는, 광학 이방성을 높이기 위하여 1,4-페닐렌 또는 2-플루오로-1,4-페닐렌이다.
환 F 및 환 I는 독립적으로, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥세닐렌, 1,4-페닐렌, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 1,4-페닐렌, 또는 테트라하이드로피란-2,5-디일이다. 여기서, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 1,4-페닐렌의 바람직한 예는, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌, 또는 2-클로로-3-플루오로-1,4-페닐렌이다. 바람직한 환 F 또는 환 I는, 점도를 낮추기 위하여 1,4-시클로 헥실렌이며, 유전율 이방성을 높이기 위하여 테트라하이드로피란-2,5-디일이며, 광학 이방성을 높이기 위하여 1,4-페닐렌이다. 환 G는, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌, 2-클로로-3-플루오로-1,4-페닐렌, 2,3-디플루오로-5-메틸-1,4-페닐렌, 3,4,5-트리플루오로나프탈렌-2,6-디일, 또는 7,8-디플루오로크로만-2,6-디일이다. 바람직한 환 G는, 유전율 이방성을 높이기 위하여 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌이다. 1,4-시클로헥실렌에 대한 입체 배치는, 상한 온도를 높이기 위하여 시스보다 트랜스가 바람직하다. 테트라하이드로피란-2,5-디일은,
[화18]
또는
[화19]
이며, 바람직하게는
[화20]
이다.
Z1 및 Z2는 독립적으로, 단결합, 에틸렌, 비닐렌, 메틸렌옥시, 카르보닐옥시, 또는 디플루오로메틸렌옥시이다. 바람직한 Z1 또는 Z2는, 점도를 낮추기 위하여 단결합이다. Z3는, 단결합, 에틸렌, 카르보닐옥시, 또는 메틸렌옥시이다. 바람직한 Z3는, 점도를 낮추기 위하여 단결합이며, 하한 온도를 낮추기 위하여 에틸렌이며, 조건 온도를 높이기 위하여 카르보닐옥시이다. Z4는, 단결합, 에틸렌, 카르보닐옥시, 또는 디플루오로메틸렌옥시이다. 바람직한 Z4는, 점도를 낮추기 위하여 단결합이며, 유전율 이방성을 높이기 위하여 디플루오로메틸렌옥시이다. Z5 및 Z6는 독립적으로, 단결합, 에틸렌, 카르보닐옥시, 또는 메틸렌옥시이다. 바람직한 Z5 또는 Z6는, 점도를 낮추기 위하여 단결합이며, 하한 온도를 낮추기 위하여 에틸렌이며, 유전율 이방성을 높이기 위하여 메틸렌옥시이다.
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, X9, X10, X11, X12, 및 X13은 독립적으로, 수소 또는 불소이 다. 바람직한 X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, X9, X10, X11, X12, 또는 X13은, 유전율 이방성을 높이기 위하여 불소이다.
Y1 및 Y2는, 불소,염소, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 2∼12의 알케닐옥시이다. 바람직한 Y1 또는 Y2는, 하한 온도를 낮추기 위하여 불소이다.
a는, 1, 2, 3, 또는 4이며, b는, 0, 1, 2, 또는 3이며, 그리고, a와 b의 합은 4 이하이다. 바람직한 a는, 유전율 이방성을 높이기 위하여 2 또는 3이다. 바람직한 b는, 하한 온도를 낮추기 위하여 0 또는 1이다. c는, 1, 2, 또는 3이다. 바람직한 c는 점도를 낮추기 위하여 1이며, 상한 온도를 높이기 위하여 2 또는 3이다. d는, 1, 2, 3, 또는 4이다. 바람직한 d는, 하한 온도를 낮추기 위하여 2이며, 유전율 이방성을 높이기 위하여 3이다. e는, 1, 2, 또는 3이며, f는, 0 또는 1이며, 그리고 e와 f의 합은 3 이하이다. 바람직한 e는 점도를 낮추기 위하여 1이며, 상한 온도를 높이기 위하여 2 또는 3이다. 바람직한 f는 점도를 낮추기 위하여 0이며, 하한 온도를 낮추기 위하여 1이다.
바람직한 화합물(1)은, 항 2에 기재된 화합물(1-1)∼화합물(1-12)이다. 이들 화합물에 있어서, 제1 성분 중 적어도 1개가, 화합물(1-2), 화합물(1-5), 화합물(1-7), 화합물(1-8), 또는 화합물(1-11)인 것이 바람직하다. 제1 성분 중 적어도 2개가, 화합물(1-2) 및 화합물(1-5), 화합물(1-2) 및 화합물(1-7), 화합물(1-2) 및 화합물(1-8), 화합물(1-5) 및 화합물(1-7), 화합물(1-5) 및 화합물(1-8), 또는 화합물(1-7) 및 화합물(1-8)의 조합인 것이 바람직하다.
바람직한 화합물(3)은, 항 5에 기재된 화합물(3-1)∼화합물(3-13)이다. 이들 화합물에 있어서, 제3 성분 중 적어도 1개가, 화합물(3-1), 화합물(3-3), 화합물(3-5), 화합물(3-6), 화합물(3-8), 또는 화합물(3-13)인 것이 바람직하다. 제3 성분 중 적어도 2개가 화합물(3-1) 및 화합물(3-3), 화합물(3-1) 및 화합물(3-5), 화합물(3-1) 및 화합물(3-8), 또는 화합물(3-3) 및 화합물(3-5)의 조합인 것이 바람직하다.
바람직한 화합물(4)은, 항 8에 기재된 화합물(4-1)∼화합물(4-30)이다. 이들 화합물에 있어서, 제4 성분 중 적어도 1개가, 화합물(4-2), 화합물(4-8), 화합물(4-9), 화합물(4-11), 화합물(4-13), 화합물(4-14), 화합물(4-15), 화합물(4-16), 화합물(4-20), 화합물(4-21), 화합물(4-22), 화합물(4-24), 화합물(4-25), 또는 화합물(4-26)인 것이 바람직하다. 제4 성분 중 적어도 2개가, 화합물(4-9) 및 화합물(4-13), 화합물(4-11) 및 화합물(4-13), 화합물(4-13) 및 화합물(4-14), 화합물(4-13) 및 화합물(4-20), 화합물(4-21) 및 화합물(4-24), 또는 화합물(4-22) 및 화합물(4-24)의 조합인 것이 바람직하다.
바람직한 화합물(5)은, 항 11에 기재된 화합물(5-1)∼화합물(5-22)이다. 이들 화합물에 있어서, 제5 성분 중 적어도 1개가, 화합물(5-1), 화합물(5-3), 화합물(5-4), 화합물(5-6), 화합물(5-8), 또는 화합물(5-10)인 것이 바람직하다. 제5 성분 중 적어도 2개가, 화합물(5-1) 및 화합물(5-6), 화합물(5-1) 및 화합물(5-10), 화합물(5-3) 및 화합물(5-8), 화합물(5-4) 및 화합물(5-6), 화합물(5-4) 및 화합물(5-8), 또는 화합물(5-4) 및 화합물(5-10)의 조합인 것이 바람직하다.
여섯째로, 조성물에 첨가할 수도 있는 첨가물을 설명한다. 이와 같은 첨가물은, 광학 활성 화합물, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 색소, 소포제, 중합성 화합물, 중합 개시제, 중합 금지제, 극성 화합물 등이다. 액정의 나선 구조를 유도하여 비틀림각을 부여할 목적으로, 광학 활성 화합물이 조성물에 첨가된다. 이와 같은 화합물의 예는, 화합물(6-1)∼화합물(6-5)이다. 광학 활성 화합물의 바람직한 비율은 약 5중량% 이하이다. 더욱 바람직한 비율은 약 0.01중량%∼약 2중량%의 범위이다.
[화21]
대기 중에서의 가열에 의한 비저항의 저하를 방지하기 위하여, 또는 소자를 장시간 사용한 후, 실온에서 뿐만 아니라 상한 온도에 가까운 온도에서도 큰 전압 유지율을 유지하기 위하여, 산화 방지제가 조성물에 첨가된다. 산화 방지제의 바람직한 예는, t가 1∼9의 정수인 화합물(7) 등이다.
[화22]
화합물(7)에 있어서, 바람직한 t는, 1, 3, 5, 7, 또는 9이다. 더욱 바람직한 t는 7이다. t가 7인 화합물(7)은, 휘발성이 작으므로, 소자를 장시간 사용한 후, 실온에서 뿐만 아니라 상한 온도에 가까운 온도에서도 큰 전압 유지율을 유지하는 데도 유효하다. 산화 방지제의 바람직한 비율은, 그 효과를 얻기 위하여 약 50ppm 이상이며, 상한 온도를 낮추지 않도록, 또는 하한 온도를 올리지 않도록 약 600ppm 이하이다. 더욱 바람직한 비율은, 약 100ppm∼약 300ppm의 범위이다.
자외선 흡수제의 바람직한 예는, 벤조페논 유도체, 벤조에이트 유도체, 트리아졸 유도체 등이다. 입체장애가 있는 아민과 같은 광안정제도 또한 바람직하다. 이 흡수제나 안정제에서의 바람직한 비율은, 그 효과를 얻기 위하여 약 50ppm 이상이며, 상한 온도를 낮추지 않도록, 또는 하한 온도를 높이지 않도록 약 10000ppm 이하이다. 더욱 바람직한 비율은 약 100ppm∼약 10000ppm의 범위이다.
GH(guest host) 모드의 소자에 적합시키기 위하여, 아조계 색소, 안트라퀴논계 색소 등과 같은 2색성 색소가 조성물에 첨가된다. 색소의 바람직한 비율은, 약 0.01중량%∼약 10중량%의 범위이다. 거품을 방지하기 위하여, 디메틸실리콘 오일, 메틸페닐실리콘 오일등의 소포제가 조성물에 첨가된다. 소포제의 바람직한 비율은, 그 효과를 얻기 위하여 약 1ppm 이상이며, 표시 불량을 방지하기 위하여 약 1000ppm 이하이다. 더욱 바람직한 비율은, 약 1ppm∼약 500ppm의 범위이다.
고분자 지지 배향(PSA)형의 소자에 적합시키기 위하여 중합성 화합물이 조성물에 첨가된다. 중합성 화합물의 바람직한 예는, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 비닐 화합물, 비닐옥시 화합물, 프로페닐에테르, 에폭시 화합물(옥시란, 옥세탄), 비닐케톤 등의 중합 가능한 기을 가지는 화합물이다. 더욱 바람직한 예는, 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트의 유도체이다. 중합성 화합물의 바람직한 비율은, 그 효과를 얻기 위하여, 약 0.05중량% 이상이며, 표시 불량을 방지하기 위하여 약 10중량% 이하이다. 더욱 바람직한 비율은, 약 0.1중량%∼약 2중량%의 범위이다. 중합성 화합물은 자외선 조사에 의해 중합한다. 광중합 개시제 등의 개시제의 존재 하에서 중합시켜도 된다. 중합을 위한 적절한 조건, 개시제의 적절한 타입, 및 적절한 양은, 당업자에게는 기지(旣知)이며, 문헌에 기재되어 있다. 예를 들면, 광중합 개시제인 Irgacure651(등록상표; BASF), Irgacure184(등록상표; BASF), 또는 Darocur1173(등록상표; BASF)이 라디칼 중합에 대하여 적절하다. 광중합 개시제의 바람직한 비율은, 중합성 화합물의 중량을 기준으로 약 0.1중량%∼약 5중량%의 범위이다. 더욱 바람직한 비율은, 약 1중량%∼약 3중량%의 범위이다.
중합성 화합물을 보관할 때, 중합을 방지하기 위하여 중합 금지제를 첨가할 수도 있다. 중합성 화합물은, 통상은 중합 금지제를 제거하지 않은 채 조성물에 첨가된다. 중합 금지제의 예는, 하이드로퀴논, 메틸하이드로퀴논과 같은 하이드로퀴논 유도체, 4-tert-부틸카테콜, 4-메톡시페놀, 페노티아진 등이다.
일곱째로, 성분 화합물의 합성법을 설명한다. 이들 화합물은 기지의 방법에 의해 합성할 수 있다. 합성법을 예시한다. 화합물(1-4)은, 국제공개 98-17664호 팜플렛에 기재된 방법으로 합성한다. 화합물(2)은, 일본공개특허 소 59-176221호 공보에 기재된 방법으로 합성한다. 화합물(3-3)은, 일본공개특허 소 52-53783호 공보에 기재된 방법으로 합성한다. 화합물(4-2) 및 화합물(4-8)은 일본공개특허 평 2-233626호 공보에 기재된 방법으로 합성한다. 화합물(5-1) 및 화합물(5-6)은, 일본특표평 2-503441호 공보에 기재된 방법으로 합성한다. 산화 방지제는 시판되고 있다. 식(7)의 t가 1인 화합물은, 알드리치(Sigma-Aldrich Corporation)로부터 입수할 수 있다. t가 7인 화합물(7) 등은, 미국 특허 3660505호 명세서에 기재된 방법에 의해 합성한다.
합성법을 기재하지 않은 화합물은, 오가닉·신세시스(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc), 오가닉·리액션즈(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc), 콤프리헨시브·오가닉·신세시스(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press), 새실험 화학강좌(마루젠(丸善)) 등의 서적에 기재된 방법에 의해 합성할 수 있다. 조성물은, 이와 같이 하여 얻은 화합물로부터 공지의 방법에 의해 조제된다. 예를 들면, 성분 화합물을 혼합하고, 그리고 가열에 의해 서로 용해시킨다.
마지막으로, 조성물의 용도를 설명한다. 본 발명의 조성물은 주로, 약 -10℃ 이하의 하한 온도, 약 70℃ 이상의 상한 온도, 그리고 약 0.07∼약 0.20의 범위 광학 이방성을 가진다. 이 조성물을 함유하는 소자는 큰 전압 유지율을 가진다. 이 조성물은 AM 소자에 적합하다. 이 조성물은 투과형의 AM 소자에 특히 적합하다. 성분 화합물의 비율을 제어함으로써, 또는 그 외의 액정성 화합물을 혼합함으로써, 약 0.08∼약 0.25의 범위 광학 이방성을 가지는 조성물, 또한 약 0.10∼약 0.30의 범위 광학 이방성을 가지는 조성물을 조제할 수도 있다. 이 조성물은, 네마틱상을 가지는 조성물로서의 사용, 광학 활성 화합물을 첨가함으로써 광학 활성인 조성물로서의 사용이 가능하다.
이 조성물은 AM 소자로의 사용이 가능하다. 또한 PM 소자로의 사용도 가능하다. 이 조성물은, PC, TN, STN, ECB, OCB, IPS, FFS, VA, FPA 등의 모드를 가지는 AM 소자 및 PM 소자로의 사용이 가능하다. TN, OCB, IPS 모드 또는 FFS 모드를 가지는 AM 소자로의 사용은 특히 바람직하다. IPS 모드 또는 FFS 모드를 가지는 AM 소자에 있어서, 전압이 무인가일 때, 액정 분자의 배열이 유리 기판에 대하여 병행이라도 되고, 또는 수직이라도 된다. 이들 소자가 반사형, 투과형 또는 반투과형이라도 된다. 투과형의 소자로의 사용은 바람직하다. 비결정 실리콘-TFT 소자 또는 다결정 실리콘-TFT 소자로의 사용도 가능하다. 이 조성물을 마이크로캡슐화하여 제작한 NCAP(nematic curvilinear aligned phase)형의 소자나, 조성물 중에 3차원의 그물눈형 고분자를 형성시킨 PD(polymer dispersed)형의 소자에도 사용할 수 있다.
[실시예 ]
실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 본 발명은 이들 실시예에 의해서는 제한되지 않는다. 본 발명은, 실시예 1의 조성물과 실시예 2의 조성물의 혼합물을 포함한다. 본 발명은, 실시예의 조성물 중 적어도 2개를 혼합한 혼합물도 포함한다. 합성한 화합물은, NMR 분석 등의 방법에 의해 동정(同定)하였다. 화합물 및 조성물의 특성은, 하기 방법에 의해 측정했다.
NMR 분석: 측정 시에는, 브루커바이오스핀(Bruker BioSpin)사에서 제조한 DRX-500을 사용했다. 1H-NMR의 측정에서는, 시료를 CDCl3 등의 중수소화 용매에 용해시키고, 측정은, 실온에서, 500MHz, 적산 횟수 16회의 조건으로 행하였다. 테트라메틸실란을 내부 표준으로서 사용했다. 19F-NMR의 측정에서는, CFCl3를 내부 표준으로서 사용하고, 적산 횟수 24회로 행하였다. 핵자기 공명 스펙트럼의 설명에 있어서, s는 싱글렛(singlet), d는 더블렛(doublet), t는 트리플렛(triplet), q는 쿼텟(quartet), quin은 퀸텟(quintet), sex는 섹스텟(sextet), m은 멀티플렛, br은 브로드인 것을 의미한다.
가스그로마토 분석: 측정 시에는 시마즈제작소(島津製作所)에서 제조한 GC-14B형 가스 크로마토그래피를 사용했다. 캐리어 가스는 헬륨(2mL/분)이다. 시료 기화실을 280℃로, 검출기(FID)를 300℃로 설정했다. 성분 화합물의 분리 시에는, Agilent Technologies Inc.에서 제조한 캐필러리 컬럼 DB-1(길이 30m, 내경(內徑) 0.32㎜, 막 두께 0.25㎛; 고정 액상(液相)은 디메틸폴리실록산; 무극성)을 사용했다. 이 컬럼은, 200℃에서 2분간 유지한 후, 5℃/분의 비율로 280℃까지 승온(昇溫)했다. 시료는 아세톤 용액(0.1중량%)에 조제한 후, 그 1μL를 시료 기화실에 주입하였다. 기록계는 시마즈제작소에서 제조한 C-R5A형 Chromatopac, 또는 그와 동등품이다. 얻어진 가스 크로마토그램은, 성분 화합물에 대응하는 피크의 유지 시간 및 피크의 면적을 나타낸다.
시료를 희석하기 위한 용매는, 클로로포름, 헥산 등을 사용할 수도 있다. 성분 화합물을 분리하기 위하여, 다음의 캐필러리 컬럼을 사용할 수도 있다. Agilent Technologies Inc.에서 제조한 HP-1(길이 30m, 내경 0.32㎜, 막 두께 0.25㎛), Restek Corporation에서 제조한 Rtx-1(길이 30m, 내경 0.32㎜, 막 두께 0.25㎛), SGE International Pty. Ltd에서 제조한 BP-1(길이 30m, 내경 0.32㎜, 막 두께 0.25㎛). 화합물 피크의 중첩을 방지할 목적으로, 시마즈제작소에서 제조한 캐필러리 컬럼 CBP1-M50-025(길이 50m, 내경 0.25㎜, 막 두께 0.25㎛)를 사용할 수도 있다.
조성물에 함유되는 액정성 화합물의 비율은, 다음과 같은 방법으로 산출해도 된다. 액정성 화합물의 혼합물을 가스 크로마토그래피(FID)로 검출한다. 가스 크로마토그램에서의 피크의 면적비는 액정성 화합물의 비율(중량비)에 상당한다. 상기한 캐필러리 컬럼을 사용했을 때는, 각각의 액정성 화합물의 보정계수를 1로 간주하면 된다. 따라서, 액정성 화합물의 비율(중량%)은, 피크의 면적비로부터 산출할 수 있다.
측정 시료: 조성물의 특성을 측정할 때는, 조성물을 그대로 시료로서 사용했다. 화합물의 특성을 측정할 때는, 이 화합물(15중량%)을 모액(85중량%)에 혼합함으로써 측정용의 시료를 조제했다. 측정에 의해 얻어진 값에서 외삽법에 의해 화합물의 특성값을 산출했다. (외삽값)={(시료의 측정값)-0.85×(모액정의 측정값)}/0.15. 이 비율로 스멕틱상(또는 결정)이 25℃에서 석출할 때는, 화합물과 모액정의 비율을 10중량%:90중량%, 5중량%:95중량%, 1중량%:99중량%의 순서로 변경했다. 이 외삽법에 의해 화합물에 대한 상한 온도, 광학 이방성, 점도, 및 유전율 이방성의 값을 구했다.
하기 모액정을 사용했다. 성분 화합물의 비율은 중량%로 나타내었다.
[화23]
측정 방법: 특성의 측정은 하기 방법으로 행하였다. 이들 대부분은, 사단법인 전자정보기술산업협회(Japan Electronics and Information Technology Industries Association; 이하 JEITA라고 함)에서 심의 제정되는 JEITA 규격(JEITA·ED-2521B)에 기재된 방법, 또는 이것을 변경한 방법이다. 측정에 사용한 TN 소자에는, 박막 트랜지스터(TFT)를 장착하지 않았다.
(1) 네마틱상의 상한 온도(NI; ℃): 편광 현미경을 구비한 융점 측정 장치의 핫 플레이트(hot plate)에 시료를 두고, 1℃/분의 속도로 가열했다. 시료의 일부가 네마틱상으로부터 등방성(等方性) 액체로 변화되었을 때의 온도를 측정했다.
(2) 네마틱상의 하한 온도(TC; ℃): 네마틱상을 가지는 시료를 유리병에 넣어, 0℃, -10℃, -20℃, -30℃, 및 -40℃의 프리저(freezer) 중에 10일간 보관한 후, 액정상을 관찰했다. 예를 들면, 시료가 -20℃에서는 네마틱상인 채로이며, -30℃에서는 결정 또는 스멕틱상으로 변화되었을 때, TC를 <-20℃로 기재했다.
(3) 점도(벌크 점도; η; 20℃에서 측정; mPa·s): 측정 시에는 도쿄계기(東京計器) 주식회사에서 제조한 E형 회전점도계를 사용했다.
(4) 점도(회전 점도; γ1; 25℃에서 측정; mPa·s): 측정은, M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol.259, 37(1995)에 기재된 방법을 따라 행하였다. 트위스트각이 0°이며, 그리고 2장의 유리 기판의 간격(셀 갭)이 5㎛인 TN 소자에 시료를 넣었다. 이 소자에 16V∼19.5V의 범위에서 0.5V마다 단계적으로 인가했다. 0.2초의 무인가의 후, 단 1개의 직사각형파(사각 펄스; 0.2초)와 무인가(2초)의 조건으로 인가를 반복하였다. 이 인가에 의해 발생한 과도 전류(transient current)의 피크 전류(peak current)와 피크 시간(peak time)을 측정했다. 이 측정값과 M. Imai 등의 논문 중의 40페이지 기재된 계산식(8)으로부터 회전 점도의 값을 얻었다. 이 계산에 필요한 유전율 이방성의 값은, 이 회전 점도를 측정한 소자를 사용하여, 하기 방법으로 구하였다.
(5) 광학 이방성(굴절율 이방성; Δn; 25℃에서 측정): 측정은, 파장 589nm의 광을 사용하여, 접안경에 편광판을 장착한 압베(Abbe) 굴절계에 의해 행하였다. 주프리즘의 표면을 일방향으로 러빙한 후, 시료를 주프리즘에 적하했다. 굴절율(n∥)은 편광의 방향이 러빙의 방향과 평행일 때 측정했다. 굴절율(n⊥)은 편광의 방향이 러빙의 방향과 수직일 때 측정했다. 광학 이방성의 값은, Δn=n∥-n⊥의 식으로부터 계산했다.
(6) 유전율 이방성(Δε; 25℃에서 측정): 2장의 유리 기판의 간격(셀 갭)이 9㎛이며, 그리고 트위스트각이 80도인 TN 소자에 시료를 넣었다. 이 소자에 사인파(10V, 1kHz)를 인가하고, 2초 후에 액정 분자의 장축(長軸) 방향에서의 유전율(ε∥)을 측정했다. 이 소자에 사인파(0.5V, 1kHz)를 인가하고, 2초 후에 액정 분자의 단축 방향에서의 유전율(ε⊥)을 측정했다. 유전율 이방성의 값은, Δε=ε∥-ε⊥의 식으로부터 계산했다.
(7) 임계값 전압(Vth; 25℃에서 측정; V): 측정 시에는 오쓰카(大塚) 전자주식회사에서 제조한 LCD5100형 휘도계를 사용했다. 광원은 할로겐 램프이다. 2장의 유리 기판의 간격(셀 갭)이 0.45/Δn(㎛)이며, 트위스트각이 80도인 노멀리 화이트 모드(normally white mode)의 TN 소자에 시료를 넣었다. 이 소자에 인가하는 전압(32Hz, 직사각형파)은 0V로부터 10V까지 0.02V씩 단계적으로 증가시켰다. 이 때, 소자에 수직 방향으로부터 광을 조사하고, 소자를 투과한 광량을 측정했다. 이 광량이 최대가 되었을 때가 투과율 100%이며, 이 광량이 최소일 때가 투과율 0%인 전압-투과율 곡선을 작성했다. 임계값 전압은 투과율이 90%가 되었을 때의 전압으로 나타낸다.
(8) 전압 유지율(VHR-1; 25℃에서 측정; %): 측정에 사용한 TN 소자는 폴리이미드 배향막을 가지고, 그리고 2장의 유리 기판의 간격(셀 갭)은 5㎛였다. 이 소자는 시료를 넣은 후 자외선으로 경화하는 접착제로 밀폐했다. 이 TN 소자에 펄스 전압(5V로 60마이크로초)을 인가하여 충전했다. 감쇠하는 전압을 고속 전압계로 16.7밀리초 동안 측정하고, 단위 주기에서의 전압 곡선과 가로축의 사이의 면적 A를 구했다. 면적 B는 감쇠하지 않을 때의 면적이다. 전압 유지율은 면적 B에 대한 면적 A의 백분율로 나타낸다.
(9) 전압 유지율(VHR-2; 80℃에서 측정; %): 25℃ 대신 80℃에서 측정한 점 이외에는, 상기와 동일한 수순으로 전압 유지율을 측정했다. 얻어진 값을 VHR-2로 나타낸다.
(10) 전압 유지율(VHR-3; 25℃에서 측정; %): 자외선을 조사한 후, 전압 유지율을 측정하여, 자외선에 대한 안정성을 평가했다. 측정에 사용한 TN 소자는 폴리이미드 배향막을 가지고, 그리고, 셀 갭은 5㎛였다. 이 소자에 시료를 주입하고, 광을 20분간 조사했다. 광원은 초고압 수은 램프 USH-500D(우시오전기 제조)이며, 소자와 광원의 간격은 20cm였다. VHR-3의 측정에서는, 16.7밀리초 동안 감쇠하는 전압을 측정했다. 큰 VHR-3을 가지는 조성물은 자외선에 대하여 큰 안정성을 가진다. VHR-3는 90% 이상이 바람직하고, 95% 이상이 더욱 바람직하다.
(11) 전압 유지율(VHR-4; 25℃에서 측정; %): 시료를 주입한 TN 소자를 80℃의 항온조 내에서 500시간 가열한 후, 전압 유지율을 측정하여, 열에 대한 안정성을 평가했다. VHR-4의 측정에서는, 16.7밀리초 동안 감쇠하는 전압을 측정했다. 큰 VHR-4를 가지는 조성물은 열에 대하여 큰 안정성을 가진다.
(12) 응답 시간(τ; 25℃에서 측정; ms): 측정 시에는 오쓰카(大塚) 전자주식회사에서 제조한 LCD5100형 휘도계를 사용했다. 광원은 할로겐 램프이다. 로-패스 필터(Low-pass filter)는 5kHz로 설정했다. 2장의 유리 기판의 간격(셀 갭)이 5.0㎛이며, 트위스트각이 80도인 노멀리 화이트 모드(normally white mode)의 TN 소자에 시료를 넣었다. 이 소자에 직사각형파(60Hz, 5V, 0.5초)를 인가했다. 이 때, 소자에 수직 방향으로부터 광을 조사하고, 소자를 투과한 광량을 측정했다. 이 광량이 최대가 되었을 때가 투과율 100%이며, 이 광량이 최소일 때가 투과율 0%인 것으로 간주했다. 상승 시간(τr: rise time; 밀리초)은, 투과율이 90%로부터 10%로 변화되는 데 요한 시간이다. 하강 시간(τf: fall time; 밀리초)은 투과율 10%로부터 90%로 변화되는 데 요한 시간이다. 응답 시간은, 이와 같이 하여 구한 상승 시간과 하강 시간의 합으로 나타낸다.
(13) 탄성 상수(K; 25℃에서 측정; pN): 측정 시에는 요코가와 (橫河)·휴렛팩커드 주식회사에서 제조한 HP4284A형 LCR미터를 사용했다. 2장의 유리 기판의 간격(셀 갭)이 20㎛인 수평 배향 소자에 시료를 넣었다. 이 소자에 0볼트∼20볼트 전하를 인가하고, 정전 용량 및 인가 전압을 측정했다. 측정한 정전 용량(C)과 인가 전압(V)의 값을 「액정 디바이스 핸드북」(일간공업신문사), 75페이지에 있는 식(2.98), 식(2.101)을 사용하여 피팅하고, 식(2.99)으로부터 K11 및 K33의 값을 얻었다. 다음으로, 동(同) 171페이지에 있는 식(3.18)에, 방금 구한 K11 및 K33의 값을 사용하여 K22를 산출했다. 탄성 상수는, 이와 같이 하여 구한 K11, K22, 및 K33의 평균값으로 나타낸다.
(14) 비저항(ρ; 25℃에서 측정; Ωcm): 전극을 구비한 용기에 시료 1.0mL를 주입했다. 이 용기에 직류 전압(10V)을 인가하고, 10초 후의 직류 전류를 측정했다. 비저항은 다음 식으로부터 산출했다. (비저항)={(전압)×(용기의 전기 용량)}/{(직류 전류)×(진공의 유전율)}.
(15) 나선 피치(P; 실온에서 측정; ㎛): 나선 피치는 쐐기법으로 측정했다. 「액정 편람」, 196페이지(2000년 발행, 마루젠(丸善))를 참조. 시료를 쐐기형 셀에 주입하고, 실온에서 2시간 정치한 후, 디스클리네이션 라인의 간격(d2-d1)을 편광 현미경(니콘(주), 상품명 MM40/60 시리즈)에 의해 관찰했다. 나선 피치(P)는, 쐐기 셀의 각도를 θ로 표시한 다음의 식으로부터 산출했다. P=2×(d2-d1)×tanθ.
(16) 단축 방향에서의 유전율(ε⊥; 25℃에서 측정): 2장의 유리 기판의 간격(셀 갭)이 9㎛이며, 그리고 트위스트각이 80도인 TN 소자에 시료를 넣었다. 이 소자에 사인파(0.5V, 1kHz)를 인가하고, 2초 후에 액정 분자의 단축 방향에서의 유전율(ε⊥)을 측정했다.
실시예에서의 화합물은, 하기 표 3의 정의에 기초하여 기호에 의해 나타낸다. 표 3에 있어서, 1,4-시클로헥실렌에 대한 입체 배치는 트랜스이다. 기호의 뒤에 있는 괄호 내의 번호는 화합물의 번호에 대응한다. (-)의 기호는 그 외의 액정성 화합물을 의미한다. 액정성 화합물의 비율(백분율)은, 액정 조성물의 중량을 기준으로 한 중량 백분율(중량%)이다. 마지막으로, 조성물의 특성값을 정리하여 나타내었다.
[표 3] 기호를 사용한 화합물의 표기법
[비교예 1]
국제공개 제2004-48501호 팜플렛에 개시된 조성물 중에서 조성물예 30을 선택했다. 근거는, 이 조성물이 화합물(1-5)을 함유하고 있으며, 회전 점도가 가장 작기 때문이다. 이 조성물의 성분 및 특성은 하기와 같다.
NI=75.5℃; Tc<-20℃; Δn=0.0975; Δε=8.4; Vth=1.28V; γ1=67.0mPa·s.
[실시예 1]
비교를 위하여, 비교예 1로부터, 화합물(2)의 유사 화합물인 제4 성분의 화합물(3-1)을, 제2 성분의 화합물(2)로 치환한 조성물을 실시예 1로 했다.
NI=72.0℃; Tc<-20℃; Δn=0.101; Δε=6.5; Vth=1.46V; η=11.6mPa·s; γ1=56.8mPa·s.
[비교예 2]
일본공개특허 제2010-275390호 공보에 개시된 조성물 중에서 조성물예 2를 선택했다. 근거는, 이 조성물이 화합물(2)을 함유하고 있고, 유전율 이방성이 가장 크기 때문이다. 이 조성물의 성분 및 특성은 하기와 같다.
NI=75.1℃; Tc<-20℃; Δn=0.091; Δε=3.2; Vth=2.38V; η=11.8mPa·s; γ1=46.8mPa·s.
[실시예 2]
비교를 위하여, 비교예 2로부터, 화합물(1)의 유사 화합물인 제4 성분의 화합물(4-16), 화합물(4-22), 화합물(4)을, 제1 성분의 화합물(1-31-1), 화합물(1-5)로 치환한 조성물을 실시예 2로 했다.
NI=73.4℃; Tc<-20℃; Δn=0.086; Δε=3.9; Vth=2.04V; η=14.1mPa·s; γ1=52.0mPa·s.
[실시예 3]
비교를 위하여, 비교예 2로부터, 화합물(1)의 유사 화합물인 제4 성분의 화합물(4-16), 화합물(4-22), 화합물(4)을, 제1 성분의 화합물(1-2), 화합물(1-8)로 치환한 조성물을 실시예 3으로 했다.
NI=73.3℃; Tc<-20℃; Δn=0.089; Δε=6.0; Vth=1.57V; η=14.1mPa·s; γ1=55.7mPa·s.
[비교예 3]
국제공개 제2010-131594호 팜플렛에 개시된 조성물 중에서 조성물예 10을 선택했다. 근거는, 이 조성물이 화합물(2)을 함유하고 있고, 유전율 이방성이 가장 크기 때문이다. 이 조성물의 성분 및 특성은 하기와 같다.
NI=80.3℃; Tc<-20℃; Δn=0.118; Δε=6.0; Vth=1.60V; η=14.3mPa·s; γ1=67.9mPa·s.
[실시예 4]
비교를 위하여, 비교예 3으로부터, 제4 성분의 화합물(4-8)을, 제1 성분의 화합물(1-1)로 치환한 조성물을 실시예 4로 했다.
NI=74.6℃; Tc<-20℃; Δn=0.110; Δε=7.1; Vth=1.42V; η=12.4mPa·s; γ1=58.0mPa·s.
[실시예 5]
비교를 위하여, 비교예 3로부터, 제4 성분의 화합물(4-8)을, 제1 성분의 화합물(1-2)로 치환한 조성물을 실시예 5로 했다.
NI=75.4℃; Tc<-20℃; Δn=0.111; Δε=9.3; Vth=1.30V; η=12.3mPa·s; γ1=57.6mPa·s.
[실시예 6]
NI=71.2℃; Tc<-20℃; Δn=0.101; Δε=5.6; Vth=1.54V; η=13.4mPa·s; γ1=64.7mPa·s.
[실시예 7]
NI=80.8℃; Tc<-20℃; Δn=0.126; Δε=3.6; Vth=1.87V; η=14.2mPa·s; γ1=68.3mPa·s.
[실시예 8]
NI=82.8℃; Tc<-20℃; Δn=0.097; Δε=4.9; Vth=1.72V; η=14.0mPa·s; γ1=67.3mPa·s.
[실시예 9]
NI=77.6℃; Tc<-20℃; Δn=0.097; Δε=5.9; Vth=1.52V; η=13.6mPa·s; γ1=65.7mPa·s.
[실시예 10]
NI=78.5℃; Tc<-20℃; Δn=0.113; Δε=5.4; Vth=1.57V; η=13.9mPa·s; γ1=66.9mPa·s.
[실시예 11]
NI=80.0℃; Tc<-20℃; Δn=0.116; Δε=5.9; Vth=1.50V; η=14.1mPa·s; γ1=68.1mPa·s.
[실시예 12]
NI=91.5℃; Tc<-20℃; Δn=0.108; Δε=6.3; Vth=1.46V; η=13.9mPa·s; γ1=67.3mPa·s.
[실시예 13]
NI=70.3℃; Tc<-20℃; Δn=0.103; Δε=6.7; Vth=1.43V; η=12.4mPa·s; γ1=59.8mPa·s.
[실시예 14]
NI=75.5℃; Tc<-20℃; Δn=0.102; Δε=5.3; Vth=1.59V; η=13.5mPa·s; γ1=64.9mPa·s.
[실시예 15]
NI=90.3℃; Tc<-20℃; Δn=0.106; Δε=4.0; Vth=1.80V; η=13.5mPa·s; γ1=65.2mPa·s.
[실시예 16]
NI=72.9℃; Tc<-20℃; Δn=0.118; Δε=6.5; Vth=1.44V; η=14.0mPa·s; γ1=67.7mPa·s.
[실시예 17]
NI=74.5℃; Tc<-20℃; Δn=0.094; Δε=5.7; Vth=1.53V; η=13.2mPa·s; γ1=63.6mPa·s.
[실시예 18]
NI=86.6℃; Tc<-20℃; Δn=0.109; Δε=6.2; Vth=1.47V; η=13.9mPa·s; γ1=66.9mPa·s.
[실시예 19]
NI=86.6℃; Tc<-20℃; Δn=0.098; Δε=5.0; Vth=1.72V; η=13.0mPa·s; γ1=62.4mPa·s.
[실시예 20]
NI=77.7℃; Tc<-20℃; Δn=0.105; Δε=5.0; Vth=1.68V; η=10.8mPa·s; γ1=53.1mPa·s.
실시예 1의 조성물은, 비교예 1과 비교하여 작은 회전 점도를 가진다. 실시예 2 및 3의 조성물은, 비교예 2과 비교하여, 실시예 4 및 5의 조성물은, 비교예 3과 비교하여 큰 유전율 이방성을 가진다. 따라서, 본 발명의 액정 조성물은 우수한 특성을 가지는 것으로 결론지을 수 있다.
[산업상 이용가능성]
본 발명의 액정 조성물은, 높은 상한 온도, 낮은 하한 온도, 작은 점도,적절한 광학 이방성, 큰 유전율 이방성, 큰 비저항, 자외선에 대한 높은 안정성, 열에 대한 높은 안정성, 큰 탄성 상수 등의 특성에 있어서, 적어도 1개의 특성을 충족하고, 또는 적어도 2개의 특성에 대하여 적절한 밸런스를 가진다. 이 조성물을 함유하는 액정 표시 소자는, 짧은 응답 시간, 큰 전압 유지율, 큰 콘트라스트비, 긴 수명 등의 특성을 가지므로, 액정 프로젝터, 액정 TV 등에 사용할 수 있다.
Claims (16)
- 제1 성분으로서 하기 식(1)으로 표시되는 화합물로부터 선택된 적어도 1개의 화합물, 및 제2 성분으로서 하기 식(2)으로 표시되는 화합물로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하고, 그리고 양(+)의 유전율 이방성을 가지는, 액정 조성물:
상기 식(1) 및 식(2)에 있어서, R1은, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 탄소수 2∼12의 알케닐이며; R2 및 R3는 독립적으로, 탄소수 2∼12의 알케닐이며; 환 A 및 환 B는 독립적으로, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥세닐렌, 1,4-페닐렌, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 1,4-페닐렌, 테트라하이드로피란-2,5-디일, 1,3-디옥산-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일, 또는 피리딘-2,5-디일이며, 적어도 1개의 환 A는, 테트라하이드로피란-2,5-디일 또는 1,3-디옥산-2,5-디일이며; Z1 및 Z2는 독립적으로, 단결합, 에틸렌, 비닐렌, 메틸렌옥시, 카르보닐옥시, 또는 디플루오로메틸렌옥시이며; X1 및 X2는 독립적으로, 수소 또는 불소이며; Y1은, 불소, 염소, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 2∼12의 알케닐옥시이며; a는 1, 2, 3, 또는 4이며; b는 0, 1, 2, 또는 3이며; 그리고 a와 b의 합은 4 이하임. - 제1항에 있어서,
제1 성분으로서 하기 식(1-1)∼식(1-12)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는, 액정 조성물:
상기 식(1-1)∼식(1-12)에 있어서, R1은, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 탄소수 2∼12의 알케닐이며;
X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, X9, X10 및 X11은 독립적으로, 수소 또는 불소이며; Y1은, 불소, 염소, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 2∼12의 알케닐옥시임. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
액정 조성물의 중량을 기준으로, 제1 성분의 비율이 5중량%∼40중량%의 범위이며, 제2 성분의 비율이 10중량%∼70중량%의 범위인, 액정 조성물. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
제3 성분으로서 하기 식(3)으로 표시되는 화합물로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는, 액정 조성물:
상기 식(3)에 있어서, R4는, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 탄소수 2∼12의 알케닐, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 2∼12의 알케닐이며; R5는 탄소수 1∼12의 알킬 또는 탄소수 1∼12의 알콕시이며; 환 C 및 환 D는 독립적으로, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 또는 2,5-디플루오로-1,4-페닐렌이며; Z3는 단결합, 에틸렌, 카르보닐옥시, 또는 메틸렌옥시이며; c는 1, 2, 또는 3임. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
제3 성분으로서 하기 식(3-1)∼식(3-13)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는, 액정 조성물:
상기 식(3-1)∼식(3-13)에 있어서, R4는, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 탄소수 2∼12의 알케닐, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 2∼12의 알케닐이며; R5는 탄소수 1∼12의 알킬 또는 탄소수 1∼12의 알콕시임. - 제4항 또는 제5항에 있어서,
액정 조성물의 중량을 기준으로, 제3 성분의 비율이 10중량%∼80중량%의 범위인, 액정 조성물. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
제4 성분으로서 하기 식(4)으로 표시되는 화합물로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 더욱 함유하는, 액정 조성물:
상기 식(4)에 있어서, R6는 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 탄소수 2∼12의 알케닐이며; 환 E는, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌, 2,6-디플루오로-1,4-페닐렌, 테트라하이드로피란-2,5-디일, 1,3-디옥산-2,5-디일, 또는 피리미딘-2,5-디일이며; Z4는, 단결합, 에틸렌, 카르보닐옥시, 또는 디플루오로메틸렌옥시이며; X12 및 X13은 독립적으로, 수소 또는 불소이며; Y2는, 불소, 염소, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알킬, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 탄소수 2∼12의 알케닐옥시이며; d는 1, 2, 3, 또는 4이며; 단, Z4가 디플루오로메틸렌옥시일 때, 환 E는 1,4-시클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌, 2,6-디플루오로-1,4-페닐렌, 또는 피리미딘-2,5-디일임. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
제4 성분으로서 하기 식(4-1)∼식(4-30)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는, 액정 조성물:
상기 식(4-1)∼식(4-30)에 있어서, R6는, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 또는 탄소수 2∼12의 알케닐임. - 제7항 또는 제8항에 있어서,
액정 조성물의 중량을 기준으로, 제4 성분의 비율이 2중량%∼45중량%의 범위인, 액정 조성물. - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
제5 성분으로서 하기 식(5)으로 표시되는 화합물로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는, 액정 조성물:
상기 식(5)에 있어서, R7 및 R8은 독립적으로, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 탄소수 2∼12의 알케닐, 또는 탄소수 2∼12의 알케닐옥시이며; 환 F 및 환 I는 독립적으로, 1,4-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥세닐렌, 1,4-페닐렌, 적어도 1개의 수소가 불소 또는 염소로 치환된 1,4-페닐렌, 또는 테트라하이드로피란-2,5-디일이며; 환 G는, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌, 2-클로로-3-플루오로-1,4-페닐렌, 2,3-디플루오로-5-메틸-1,4-페닐렌, 3,4,5-트리플루오로나프탈렌-2,6-디일, 또는 7,8-디플루오로크로만-2,6-디일이며; Z5 및 Z6는 독립적으로, 단결합, 에틸렌, 카르보닐옥시, 또는 메틸렌옥시이며; e는 1, 2, 또는 3이며, f는 0 또는 1이며; e와 f의 합은 3 이하임. - 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
제5 성분으로서 하기 식(5-1)∼식(5-22)으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택된 적어도 1개의 화합물을 함유하는, 액정 조성물:
상기 식(5-1)∼식(5-22)에 있어서, R7 및 R8은 독립적으로, 탄소수 1∼12의 알킬, 탄소수 1∼12의 알콕시, 탄소수 2∼12의 알케닐, 또는 탄소수 2∼12의 알케닐옥시임. - 제10항 또는 제11항에 있어서,
액정 조성물의 중량을 기준으로, 제5 성분의 비율이 3중량%∼30중량%의 범위인, 액정 조성물. - 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
네마틱상(nematic phase)의 상한 온도가 70℃ 이상이며, 파장 589nm에서의 광학 이방성(25℃에서 측정)이 0.07 이상이며, 그리고 주파수 1kHz에서의 유전율 이방성(25℃에서 측정)이 2 이상인, 액정 조성물. - 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 함유하는, 액정 표시 소자.
- 제14항에 있어서,
액정 표시 소자의 동작 모드가, TN 모드, ECB 모드, OCB 모드, IPS 모드, FFS 모드, 또는 FPA 모드이며, 액정 표시 소자의 구동 방식이 액티브 매트릭스 방식인, 액정 표시 소자. - 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물의 액정 표시 소자에서의 사용.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016061531 | 2016-03-25 | ||
| JPJP-P-2016-061531 | 2016-03-25 | ||
| PCT/JP2017/005107 WO2017163663A1 (ja) | 2016-03-25 | 2017-02-13 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20180121885A true KR20180121885A (ko) | 2018-11-09 |
Family
ID=59899900
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020187023235A KR20180121885A (ko) | 2016-03-25 | 2017-02-13 | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20190040319A1 (ko) |
| EP (1) | EP3434750B1 (ko) |
| JP (1) | JPWO2017163663A1 (ko) |
| KR (1) | KR20180121885A (ko) |
| CN (1) | CN108884389A (ko) |
| TW (1) | TWI726059B (ko) |
| WO (1) | WO2017163663A1 (ko) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6455645B1 (ja) * | 2017-05-09 | 2019-01-23 | Dic株式会社 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| CN109593531B (zh) * | 2017-09-30 | 2023-09-29 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种液晶组合物 |
| JP2019189771A (ja) * | 2018-04-26 | 2019-10-31 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3660505A (en) | 1969-08-27 | 1972-05-02 | Exxon Research Engineering Co | Hindered alkenyl phenols from quinone methide |
| DE2548360C2 (de) | 1975-10-29 | 1983-12-08 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Flüssigkristalline Materialien mit verminderter Viskosität |
| JPS59176221A (ja) | 1983-03-16 | 1984-10-05 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | アルケニル化合物 |
| DE3807872A1 (de) | 1988-03-10 | 1989-09-21 | Merck Patent Gmbh | Difluorbenzolderivate |
| JP2696557B2 (ja) | 1989-03-07 | 1998-01-14 | チッソ株式会社 | トリフルオロベンゼン誘導体 |
| TW343232B (en) | 1994-10-13 | 1998-10-21 | Chisso Corp | Difluorooxymethane derivative and liquid crystal composition |
| JP3780547B2 (ja) | 1995-09-13 | 2006-05-31 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ビシクロヘキサン誘導体 |
| EP0834491B1 (de) | 1996-10-02 | 2001-09-05 | MERCK PATENT GmbH | Bisalkenylbicyclohexane und flüssigkristallines Medium |
| US6235355B1 (en) | 1996-10-22 | 2001-05-22 | Chisso Corporation | Dioxane derivatives, liquid-crystal compositions containing the same, and liquid-crystal display devices made by using the same |
| CN101294079B (zh) | 2002-11-27 | 2013-06-19 | 默克专利股份有限公司 | 液晶化合物 |
| DE102004039276B4 (de) * | 2003-09-19 | 2013-03-07 | Merck Patent Gmbh | Nematische Flüssigkristallmischung und deren Verwendung in Anzeigen |
| DE102010018170A1 (de) * | 2009-04-30 | 2010-12-30 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige |
| TWI461512B (zh) | 2009-05-11 | 2014-11-21 | Jnc Corp | 液晶顯示元件 |
| JP5564833B2 (ja) | 2009-05-27 | 2014-08-06 | Ｊｎｃ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP5633150B2 (ja) * | 2010-01-27 | 2014-12-03 | Jnc株式会社 | 液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| CN104411801B (zh) * | 2012-10-17 | 2016-04-20 | Dic株式会社 | 向列相液晶组合物 |
| CN105209574A (zh) * | 2013-03-11 | 2015-12-30 | Dic株式会社 | 液晶组合物及使用其的液晶显示元件 |
| EP2806010B1 (en) * | 2013-03-25 | 2017-07-26 | DIC Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element using same |
| US9365773B2 (en) * | 2013-03-25 | 2016-06-14 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
| KR101778991B1 (ko) * | 2013-03-25 | 2017-09-18 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자 |
| TWI631207B (zh) * | 2013-05-28 | 2018-08-01 | 日商捷恩智股份有限公司 | 液晶組成物與其用途及液晶顯示元件 |
| US10544365B2 (en) * | 2013-08-30 | 2020-01-28 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition |
| JP6435874B2 (ja) * | 2014-07-29 | 2018-12-12 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JPWO2016052006A1 (ja) * | 2014-10-03 | 2017-04-27 | Dic株式会社 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| JP6717022B2 (ja) * | 2016-04-15 | 2020-07-01 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
-
2017
- 2017-02-13 JP JP2018507123A patent/JPWO2017163663A1/ja active Pending
- 2017-02-13 EP EP17769710.9A patent/EP3434750B1/en active Active
- 2017-02-13 WO PCT/JP2017/005107 patent/WO2017163663A1/ja active Application Filing
- 2017-02-13 US US16/088,082 patent/US20190040319A1/en not_active Abandoned
- 2017-02-13 KR KR1020187023235A patent/KR20180121885A/ko unknown
- 2017-02-13 CN CN201780018966.XA patent/CN108884389A/zh active Pending
- 2017-03-03 TW TW106106912A patent/TWI726059B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TWI726059B (zh) | 2021-05-01 |
| CN108884389A (zh) | 2018-11-23 |
| JPWO2017163663A1 (ja) | 2019-01-31 |
| EP3434750A1 (en) | 2019-01-30 |
| US20190040319A1 (en) | 2019-02-07 |
| EP3434750B1 (en) | 2020-11-18 |
| TW201734184A (zh) | 2017-10-01 |
| EP3434750A4 (en) | 2019-08-07 |
| WO2017163663A1 (ja) | 2017-09-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI658129B (zh) | 液晶組成物與其用途以及液晶顯示元件 | |
| KR101940596B1 (ko) | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 | |
| KR102036425B1 (ko) | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 | |
| KR102041024B1 (ko) | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 | |
| KR101646637B1 (ko) | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 | |
| KR101632767B1 (ko) | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 | |
| KR101503952B1 (ko) | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 | |
| KR20180117094A (ko) | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 | |
| KR101692214B1 (ko) | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 | |
| KR20140129024A (ko) | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 | |
| KR20150093166A (ko) | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 | |
| KR20140015476A (ko) | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 | |
| KR20160130325A (ko) | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 | |
| KR20130036196A (ko) | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 | |
| KR20180109930A (ko) | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 | |
| KR20170072194A (ko) | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 | |
| KR102036396B1 (ko) | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 | |
| KR20190084350A (ko) | 액정 화합물, 액정 조성물 및 액정 표시 소자 | |
| TWI646176B (zh) | 液晶顯示元件及液晶組成物 | |
| KR20180069082A (ko) | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 | |
| KR20160149194A (ko) | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 | |
| KR20160070074A (ko) | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 | |
| KR20190046760A (ko) | 피페리딘 유도체, 액정 조성물, 및 액정 표시 소자 | |
| KR20170097043A (ko) | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 | |
| KR20130132851A (ko) | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |