JPH10130181A - エチレンオキサイド付加物の製造方法 - Google Patents
エチレンオキサイド付加物の製造方法Info
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- JPH10130181A JPH10130181A JP8285198A JP28519896A JPH10130181A JP H10130181 A JPH10130181 A JP H10130181A JP 8285198 A JP8285198 A JP 8285198A JP 28519896 A JP28519896 A JP 28519896A JP H10130181 A JPH10130181 A JP H10130181A
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- exchange resin
- catalyst
- oxide adduct
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】水及び／又はアルコールとエチレンオキキサイ
ドを塩基性触媒の存在下に反応させ、エチレンオキサイ
ドの付加物を製造する際に反応後の触媒成分を効率良く
除去する。 【解決手段】反応後、反応液中の塩基性触媒を無機酸に
より中和した後、析出した中和塩結晶をろ過し、ろ過後
の反応液を陽イオン交換樹脂及び／又は陰イオン交換樹
脂により処理する。 【効果】触媒塩基性分及び無機酸分を効率良く、ほぼ完
全に除去することが出来る。
ドを塩基性触媒の存在下に反応させ、エチレンオキサイ
ドの付加物を製造する際に反応後の触媒成分を効率良く
除去する。 【解決手段】反応後、反応液中の塩基性触媒を無機酸に
より中和した後、析出した中和塩結晶をろ過し、ろ過後
の反応液を陽イオン交換樹脂及び／又は陰イオン交換樹
脂により処理する。 【効果】触媒塩基性分及び無機酸分を効率良く、ほぼ完
全に除去することが出来る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、塗料、インキ、染
料等の溶剤、工業用洗浄剤、防錆剤、ブレーキ液の構成
物、熱媒や冷媒等の熱媒体、凍結防止剤組成物、化学反
応用溶媒等として有用なエチレンオキサイド付加物の製
造方法に関するものである。更に詳しくは、アルコール
とエチレンオキサイドを反応させエチレンオキサイド付
加物の製造を行う方法において、反応後の触媒除去に関
するものである。
料等の溶剤、工業用洗浄剤、防錆剤、ブレーキ液の構成
物、熱媒や冷媒等の熱媒体、凍結防止剤組成物、化学反
応用溶媒等として有用なエチレンオキサイド付加物の製
造方法に関するものである。更に詳しくは、アルコール
とエチレンオキサイドを反応させエチレンオキサイド付
加物の製造を行う方法において、反応後の触媒除去に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】水及び／又はアルコールとエチレンオキ
サイドを塩基性触媒の存在下に反応させ、エチレンオキ
サイド付加物を製造する方法については古くから知られ
ており、種々の用途に用いるエチレンオキサイド付加物
の製造に利用されてきた。この方法では、反応後にエチ
レンオキサイド付加物中に塩基性触媒を残存させると、
空気中に放置すると次第に着色を起こす、また、灰分の
増加を招く等製品品質を悪化させる要因となるため、反
応に用いた塩基性触媒は除去する必要がある。触媒を除
去若しくは不活性化する方法として、（１）蒸留により
触媒を含む成分を高沸分として除去する方法、（２）無
機酸との中和により生成した塩を結晶として除去する方
法、（３）有機酸等の溶解度の高い塩を形成する酸で中
和し均一の溶液とする方法等が知られている。
サイドを塩基性触媒の存在下に反応させ、エチレンオキ
サイド付加物を製造する方法については古くから知られ
ており、種々の用途に用いるエチレンオキサイド付加物
の製造に利用されてきた。この方法では、反応後にエチ
レンオキサイド付加物中に塩基性触媒を残存させると、
空気中に放置すると次第に着色を起こす、また、灰分の
増加を招く等製品品質を悪化させる要因となるため、反
応に用いた塩基性触媒は除去する必要がある。触媒を除
去若しくは不活性化する方法として、（１）蒸留により
触媒を含む成分を高沸分として除去する方法、（２）無
機酸との中和により生成した塩を結晶として除去する方
法、（３）有機酸等の溶解度の高い塩を形成する酸で中
和し均一の溶液とする方法等が知られている。
【０００３】しかし、（２）の方法ではエチレンオキサ
イド付加物の触媒である塩基を中和により塩とした後に
結晶として析出させる為、溶存もしくは濾過により除去
できない微細な結晶の混入を避けることができず、十分
に触媒を除去することができない。また、中和に用いる
中和酸の過不足による酸または塩基の残存を無くするた
めの最適中和条件への調整が難しい等の問題点がある。
イド付加物の触媒である塩基を中和により塩とした後に
結晶として析出させる為、溶存もしくは濾過により除去
できない微細な結晶の混入を避けることができず、十分
に触媒を除去することができない。また、中和に用いる
中和酸の過不足による酸または塩基の残存を無くするた
めの最適中和条件への調整が難しい等の問題点がある。
【０００４】（３）の方法では触媒を不活性化し均一の
溶液を得ることは可能であるが、溶解度以外の塩は析出
する可能性があり、かつ触媒は該エチレンオキサイド付
加物中に含まれたままであり、灰分の規格のある用途に
は使用することが出来ず、用途を制限される欠点があ
る。
溶液を得ることは可能であるが、溶解度以外の塩は析出
する可能性があり、かつ触媒は該エチレンオキサイド付
加物中に含まれたままであり、灰分の規格のある用途に
は使用することが出来ず、用途を制限される欠点があ
る。
【０００５】（１）の方法ではエチレンオキサイド付加
物中の触媒を高沸分として除去することができるため、
必要な留分中に触媒はほとんど含まれず、触媒の除去率
が極めてよい利点がある。しかし、高沸分として触媒を
除去するため一部エチレンオキサイド付加物を触媒と共
に除去することになり、エチレンオキサイド付加物の収
率低下が起こる。さらに、処理しようとするエチレンオ
キサイド付加物の分子量が大きくなるに従ってその沸点
は高くなり、高分子量物になればなるほど蒸留に多大な
エネルギーを必要とし、触媒除去時の損失と相まって経
済性を悪化させる原因となる。さらに、実質上蒸留不可
能な高分子量物では、この方法では触媒の除去は不可能
であり、（１）の方法は限定された範囲でのみ実行可能
であると言える。
物中の触媒を高沸分として除去することができるため、
必要な留分中に触媒はほとんど含まれず、触媒の除去率
が極めてよい利点がある。しかし、高沸分として触媒を
除去するため一部エチレンオキサイド付加物を触媒と共
に除去することになり、エチレンオキサイド付加物の収
率低下が起こる。さらに、処理しようとするエチレンオ
キサイド付加物の分子量が大きくなるに従ってその沸点
は高くなり、高分子量物になればなるほど蒸留に多大な
エネルギーを必要とし、触媒除去時の損失と相まって経
済性を悪化させる原因となる。さらに、実質上蒸留不可
能な高分子量物では、この方法では触媒の除去は不可能
であり、（１）の方法は限定された範囲でのみ実行可能
であると言える。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】そこで、エチレンオキ
サイド付加物の製造において、触媒に用いる塩基性触媒
の効率的で、かつ広範囲に適用できる除去方法が求めら
れていた。
サイド付加物の製造において、触媒に用いる塩基性触媒
の効率的で、かつ広範囲に適用できる除去方法が求めら
れていた。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
達成するために鋭意検討を行った結果、酸による中和
と、陽イオン交換樹脂及び／又は陰イオン交換樹脂での
処理を組み合わせることにより、触媒の残存量を著しく
低減できることを見出し本発明を完成させるに至った。
すなわち本発明のエチレンオキサイド付加物の製造方法
は、水及び／またはアルコールとエチレンオキサイドと
を塩基触媒の存在下に反応させた後、無機酸で中和し、
析出した結晶を濾過し、その濾液を陽イオン交換樹脂及
び／または陰イオン交換樹脂で処理することを特徴とす
るものである。
達成するために鋭意検討を行った結果、酸による中和
と、陽イオン交換樹脂及び／又は陰イオン交換樹脂での
処理を組み合わせることにより、触媒の残存量を著しく
低減できることを見出し本発明を完成させるに至った。
すなわち本発明のエチレンオキサイド付加物の製造方法
は、水及び／またはアルコールとエチレンオキサイドと
を塩基触媒の存在下に反応させた後、無機酸で中和し、
析出した結晶を濾過し、その濾液を陽イオン交換樹脂及
び／または陰イオン交換樹脂で処理することを特徴とす
るものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の方法に適用できるアルコ
ールとしては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノ
ール、ｎ−ブタノール、２−メトキシエタノール、２−
（２−メトキシエトキシ）エタノール。２−エトキシエ
タノール、２−（２−エトキシエトキシ）エタノール、
２−プロポキシエタノール、２−（２−プロポキシエト
キシ）エタノール、２−ブトキシエタノール、２−（２
−ブトキシエトキシ）エタノール、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール等
を挙げることができる。これらのアルコールは、単独で
も用いることができるが、必要に応じて２種類以上混合
して用いることができる。
ールとしては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノ
ール、ｎ−ブタノール、２−メトキシエタノール、２−
（２−メトキシエトキシ）エタノール。２−エトキシエ
タノール、２−（２−エトキシエトキシ）エタノール、
２−プロポキシエタノール、２−（２−プロポキシエト
キシ）エタノール、２−ブトキシエタノール、２−（２
−ブトキシエトキシ）エタノール、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール等
を挙げることができる。これらのアルコールは、単独で
も用いることができるが、必要に応じて２種類以上混合
して用いることができる。
【０００９】反応に用いる塩基性触媒として、具体的に
は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
セシウムなどのアルカリ金属水酸化物や、例えばナトリ
ウムエトキシド、カリウムメトキシド、リチウムイソプ
ロポキシドなどのアルカリ金属アルコキシドなどの塩基
性アルカリ金属化合物類、例えば水酸化カルシウム、水
酸化バリウム、水酸化ストロンチウムなどのアルカリ土
類金属水酸化物や、例えばカルシウムメトキシド、バリ
ウムエトキシドなどのアルカリ土類金属アルコキシドや
酸化マグネシウム、酸化バリウムなどのアルカリ土類金
属酸化物などの塩基性アルカリ土類金属化合物類等が挙
げられる。触媒の使用量は使用する触媒や水及び／又は
アルコールの種類、水及び／又はアルコールとエチレン
オキサイドとのモル比およびその他の条件により一様で
はないが、通常使用する原料の水及び／又はアルコール
とエチレンオキサイドとの総重量に対し０．００１〜１
０重量％の範囲である。
は、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
セシウムなどのアルカリ金属水酸化物や、例えばナトリ
ウムエトキシド、カリウムメトキシド、リチウムイソプ
ロポキシドなどのアルカリ金属アルコキシドなどの塩基
性アルカリ金属化合物類、例えば水酸化カルシウム、水
酸化バリウム、水酸化ストロンチウムなどのアルカリ土
類金属水酸化物や、例えばカルシウムメトキシド、バリ
ウムエトキシドなどのアルカリ土類金属アルコキシドや
酸化マグネシウム、酸化バリウムなどのアルカリ土類金
属酸化物などの塩基性アルカリ土類金属化合物類等が挙
げられる。触媒の使用量は使用する触媒や水及び／又は
アルコールの種類、水及び／又はアルコールとエチレン
オキサイドとのモル比およびその他の条件により一様で
はないが、通常使用する原料の水及び／又はアルコール
とエチレンオキサイドとの総重量に対し０．００１〜１
０重量％の範囲である。
【００１０】本発明の方法の反応における反応温度、反
応時間および反応圧力は使用する水及び／又はアルコー
ルや触媒の種類や量、水及び／又はアルコールとエチレ
ンオキサイドとのモル比およびその他の条件により一様
ではない。しかしながら反応温度は通常６０〜２３０℃
の範囲であり、また反応時間は通常、０．１〜３０時間
の範囲である。さらに反応圧力は通常、０〜２０ｋｇ／
ｃｍ2 Ｇの範囲でおこなわれる。
応時間および反応圧力は使用する水及び／又はアルコー
ルや触媒の種類や量、水及び／又はアルコールとエチレ
ンオキサイドとのモル比およびその他の条件により一様
ではない。しかしながら反応温度は通常６０〜２３０℃
の範囲であり、また反応時間は通常、０．１〜３０時間
の範囲である。さらに反応圧力は通常、０〜２０ｋｇ／
ｃｍ2 Ｇの範囲でおこなわれる。
【００１１】本発明の方法においては、水及び／又はア
ルコールとエチレンオキサイドとの反応終了後、得られ
た反応混合物から触媒を除去するために、まず無機酸に
て中和を行う。無機酸の種類は、硫酸、燐酸、塩酸、硝
酸及び硼酸を挙げることができる。これら中和酸は、特
に問題のない限り、２種類以上混合して用いることも可
能であり、適度な濃度の水溶液にして添加することも可
能である。これら無機酸の添加量は触媒として添加した
塩基に対して、０．８〜１．２倍モルの範囲で出来るだ
け等モル中和に近いことが好ましい。酸の添加量が０．
８倍モル未満または１．２倍モルを越えた場合には、酸
又は塩基として遊離している量が多くなり、次工程で使
用するイオン交換樹脂の量が多くなりすぎて好ましくな
い。
ルコールとエチレンオキサイドとの反応終了後、得られ
た反応混合物から触媒を除去するために、まず無機酸に
て中和を行う。無機酸の種類は、硫酸、燐酸、塩酸、硝
酸及び硼酸を挙げることができる。これら中和酸は、特
に問題のない限り、２種類以上混合して用いることも可
能であり、適度な濃度の水溶液にして添加することも可
能である。これら無機酸の添加量は触媒として添加した
塩基に対して、０．８〜１．２倍モルの範囲で出来るだ
け等モル中和に近いことが好ましい。酸の添加量が０．
８倍モル未満または１．２倍モルを越えた場合には、酸
又は塩基として遊離している量が多くなり、次工程で使
用するイオン交換樹脂の量が多くなりすぎて好ましくな
い。
【００１２】中和温度は、精製する塩の結晶性に影響す
ることがあるため３０〜１００℃程度で行うことが好ま
しい。３０℃未満の温度では結晶が十分成長せず除去率
が悪化することがあり、また１００℃を越えても効果に
それほどの差はない。析出した結晶の除去は、工業的に
一般に用いられているろ過方法により行うことが出来
る。例えば、遠心分離器、加圧ろ過器、フィルタープレ
ス等である。
ることがあるため３０〜１００℃程度で行うことが好ま
しい。３０℃未満の温度では結晶が十分成長せず除去率
が悪化することがあり、また１００℃を越えても効果に
それほどの差はない。析出した結晶の除去は、工業的に
一般に用いられているろ過方法により行うことが出来
る。例えば、遠心分離器、加圧ろ過器、フィルタープレ
ス等である。
【００１３】この様にして塩を分離したエチレンオキサ
イド付加物モノアルキルエーテル類中からイオン交換樹
脂により、陽イオン及び／又は陰イオンを除去する。イ
オン交換樹脂は、除去するイオンにより陽イオン交換樹
脂、陰イオン交換樹脂或いはそれらの両方を使用する。
陽イオン交換樹脂としては、イオン交換基としてスルホ
ン酸基またはカルボン酸基を有する強酸性イオン交換樹
脂または弱酸性イオン交換樹脂を用いることが出来る。
イオン交換樹脂の基礎高分子母体としては、スチレン−
ジビニルベンゼン共重合物等の一般的なものを使用する
ことが可能である。また、高分子母体の合成法により、
ゲル型、ポーラス型、マクロポアー型等があるが何れも
使用することが出来る。
イド付加物モノアルキルエーテル類中からイオン交換樹
脂により、陽イオン及び／又は陰イオンを除去する。イ
オン交換樹脂は、除去するイオンにより陽イオン交換樹
脂、陰イオン交換樹脂或いはそれらの両方を使用する。
陽イオン交換樹脂としては、イオン交換基としてスルホ
ン酸基またはカルボン酸基を有する強酸性イオン交換樹
脂または弱酸性イオン交換樹脂を用いることが出来る。
イオン交換樹脂の基礎高分子母体としては、スチレン−
ジビニルベンゼン共重合物等の一般的なものを使用する
ことが可能である。また、高分子母体の合成法により、
ゲル型、ポーラス型、マクロポアー型等があるが何れも
使用することが出来る。
【００１４】陰イオン交換樹脂としては、イオン交換基
に四級アンモニウム又は三級アミノ基をもつ強塩基性イ
オン交換樹脂あるいは弱塩基性イオン交換樹脂を用いる
ことが出来る。イオン交換樹脂の基礎高分子母体として
は、スチレン−ジビニルベンゼン共付加物等の一般的な
ものが使用可能であり、高分子母体の合成法によりゲル
型、ポーラス型、マクロポアー型等があるが何れも使用
することが出来る。陰イオン交換樹脂の場合にはＯＨ
型、陽イオン交換樹脂の場合にはＨ型に調整した後に用
いる。これらの樹脂は、直接エチレンオキサイド付加物
類に添加して回分懸濁法により処理することも可能であ
り、また、樹脂塔を用いた流通式での処理も可能であ
る。回分懸濁法の場合には、添加するイオン交換樹脂
は、陽イオン及び陰イオン交換樹脂を両方用いる場合に
は、同時に添加することが可能である。添加するイオン
交換樹脂は、除去可能なイオンに対して１〜１００当量
に相当する量を用いる。１当量より少ないと目的とする
イオンの除去が十分行われず、１００当量を越えて使用
しても効果的な差は見られず経済的ではない。
に四級アンモニウム又は三級アミノ基をもつ強塩基性イ
オン交換樹脂あるいは弱塩基性イオン交換樹脂を用いる
ことが出来る。イオン交換樹脂の基礎高分子母体として
は、スチレン−ジビニルベンゼン共付加物等の一般的な
ものが使用可能であり、高分子母体の合成法によりゲル
型、ポーラス型、マクロポアー型等があるが何れも使用
することが出来る。陰イオン交換樹脂の場合にはＯＨ
型、陽イオン交換樹脂の場合にはＨ型に調整した後に用
いる。これらの樹脂は、直接エチレンオキサイド付加物
類に添加して回分懸濁法により処理することも可能であ
り、また、樹脂塔を用いた流通式での処理も可能であ
る。回分懸濁法の場合には、添加するイオン交換樹脂
は、陽イオン及び陰イオン交換樹脂を両方用いる場合に
は、同時に添加することが可能である。添加するイオン
交換樹脂は、除去可能なイオンに対して１〜１００当量
に相当する量を用いる。１当量より少ないと目的とする
イオンの除去が十分行われず、１００当量を越えて使用
しても効果的な差は見られず経済的ではない。
【００１５】処理時間は、イオン交換樹脂量及び処理時
間により異なるため一概には言えないが、０．１〜１０
時間である。流通式の場合には、樹脂塔にイオン交換樹
脂を充填し用いる。陽イオン及び陰イオン交換樹脂両方
を用いる場合には、２床で行うことも可能であるが、混
床で行うことも可能である。処理速度は、ＳＶ（空塔速
度）で０．１〜３０（Ｈｒ-1）の範囲である。好ましく
は、０．５〜１０である。ＳＶが０．１未満では処理速
度が小さすぎ、また３０を越えた場合には、イオンの漏
洩が起こり好ましくない。処理温度はエチレンオキサイ
ド付加物の融点により異なるので一概には言えないが、
１０〜１００℃程度である。しかし、低温で流動しない
エチレンオキサイド付加物についても、該エチレンオキ
サイド付加物が溶解する溶剤を添加することにより流動
させ、処理することが可能である。この場合にはイオン
交換樹脂による処理後、低沸点溶媒を除去する操作が必
要となる。
間により異なるため一概には言えないが、０．１〜１０
時間である。流通式の場合には、樹脂塔にイオン交換樹
脂を充填し用いる。陽イオン及び陰イオン交換樹脂両方
を用いる場合には、２床で行うことも可能であるが、混
床で行うことも可能である。処理速度は、ＳＶ（空塔速
度）で０．１〜３０（Ｈｒ-1）の範囲である。好ましく
は、０．５〜１０である。ＳＶが０．１未満では処理速
度が小さすぎ、また３０を越えた場合には、イオンの漏
洩が起こり好ましくない。処理温度はエチレンオキサイ
ド付加物の融点により異なるので一概には言えないが、
１０〜１００℃程度である。しかし、低温で流動しない
エチレンオキサイド付加物についても、該エチレンオキ
サイド付加物が溶解する溶剤を添加することにより流動
させ、処理することが可能である。この場合にはイオン
交換樹脂による処理後、低沸点溶媒を除去する操作が必
要となる。
【００１６】
【実施例】次に実施例により本発明を更に詳しく説明す
る。尚、金属分に関しては原子吸光光度法、酸分分析は
イオンクロマトグラフィーにて測定した。
る。尚、金属分に関しては原子吸光光度法、酸分分析は
イオンクロマトグラフィーにて測定した。
【００１７】実施例１ １０００ｍｌオートクレーブの反応器内を窒素置換した
後、メタノール１２８ｇ（４．０ｍｏｌ）および水酸化
カリウム０．５５ｇ（９．８ｍｍｏｌ）を仕込んだ。１
１０℃に昇温した後、この温度を保ちながらエチレンオ
キサイド４２２ｇ（９．６ｍｏｌ）を２〜５Ｋｇ／ｃｍ
2 Ｇの加圧下で２．５時間かけて送入し（以下、エチレ
ンオキサイドを送入するのに要した時間を反応時間と略
記する。）反応させ、さらにエチレンオキサイド送入終
了後、同温度で１時間熟成を行った。メタノール１モル
に対しエチレンオキサイド２．４モルの比で反応させた
ことになる。得られた反応混合物に、８５重量％リン酸
１．１６ｇ（１０．１ｍｍｏｌ）を加え中和し、析出し
たリン酸のカリウム塩を濾過で除いた。
後、メタノール１２８ｇ（４．０ｍｏｌ）および水酸化
カリウム０．５５ｇ（９．８ｍｍｏｌ）を仕込んだ。１
１０℃に昇温した後、この温度を保ちながらエチレンオ
キサイド４２２ｇ（９．６ｍｏｌ）を２〜５Ｋｇ／ｃｍ
2 Ｇの加圧下で２．５時間かけて送入し（以下、エチレ
ンオキサイドを送入するのに要した時間を反応時間と略
記する。）反応させ、さらにエチレンオキサイド送入終
了後、同温度で１時間熟成を行った。メタノール１モル
に対しエチレンオキサイド２．４モルの比で反応させた
ことになる。得られた反応混合物に、８５重量％リン酸
１．１６ｇ（１０．１ｍｍｏｌ）を加え中和し、析出し
たリン酸のカリウム塩を濾過で除いた。
【００１８】イオン型をＨ型に調製した強酸性イオン交
換樹脂レバチットＳ１００（バイエル社製）及びイオン
型をＯＨ型に調製した強塩基性イオン交換樹脂レバチッ
トＭ５００（バイエル社製）をそれぞれ６０ｍｌ充填し
た内径１５ｍｍのガラスカラムを直列に接続し、上記濾
液をＳＶが３（Ｈｒ-1）、下向流、温度３０℃で通液し
た。カラム下部より流出した処理液中のカリウムイオン
は０．２ｐｐｍであり、燐酸イオンは４ｐｐｍ以下であ
った。
換樹脂レバチットＳ１００（バイエル社製）及びイオン
型をＯＨ型に調製した強塩基性イオン交換樹脂レバチッ
トＭ５００（バイエル社製）をそれぞれ６０ｍｌ充填し
た内径１５ｍｍのガラスカラムを直列に接続し、上記濾
液をＳＶが３（Ｈｒ-1）、下向流、温度３０℃で通液し
た。カラム下部より流出した処理液中のカリウムイオン
は０．２ｐｐｍであり、燐酸イオンは４ｐｐｍ以下であ
った。
【００１９】実施例２ メタノールの替わりにｎ−ブタノール２９６．５ｇ（４
モル）とした以外は実施例１と同様に行った。カラム下
部より流出した処理液中のカリウムイオンは０．５ｐｐ
ｍであり、燐酸イオンは、＜４ｐｐｍであった。
モル）とした以外は実施例１と同様に行った。カラム下
部より流出した処理液中のカリウムイオンは０．５ｐｐ
ｍであり、燐酸イオンは、＜４ｐｐｍであった。
【００２０】実施例３ メタノールの替わりにエタノール１８４ｇ（４モル）と
した以外は実施例１と同様に行った。カラム下部より流
出した処理液中のカリウムイオンは０．１ｐｐｍであ
り、燐酸イオンは、４ｐｐｍ以下であった。
した以外は実施例１と同様に行った。カラム下部より流
出した処理液中のカリウムイオンは０．１ｐｐｍであ
り、燐酸イオンは、４ｐｐｍ以下であった。
【００２１】実施例４ メタノールの替わりに水７２ｇ（４モル）とした以外は
実施例１と同様に行った。カラム下部より流出した処理
液中のカリウムイオンは０．２ｐｐｍであり、燐酸イオ
ンは４ｐｐｍ以下であった。
実施例１と同様に行った。カラム下部より流出した処理
液中のカリウムイオンは０．２ｐｐｍであり、燐酸イオ
ンは４ｐｐｍ以下であった。
【００２２】実施例５ メタノールの替わりにジエチレングリコール４２４ｇ
（４モル）とし、カラム通液温度を６０℃とした以外は
実施例１と同様に行った。カラム下部より流出した処理
液中のカリウムイオンは０．３ｐｐｍであり、燐酸イオ
ンは４ｐｐｍ以下であった。
（４モル）とし、カラム通液温度を６０℃とした以外は
実施例１と同様に行った。カラム下部より流出した処理
液中のカリウムイオンは０．３ｐｐｍであり、燐酸イオ
ンは４ｐｐｍ以下であった。
【００２３】実施例６ 陰イオン交換樹脂として、交換基として三級アミノ基を
有するレバチットＡＰ４９（バイエル社製）を用いた以
外は実施例１と同様に行った。カラム下部より流出した
処理液中のカリウムイオンは０．２ｐｐｍであり、燐酸
イオンは、４ｐｐｍ以下であった。
有するレバチットＡＰ４９（バイエル社製）を用いた以
外は実施例１と同様に行った。カラム下部より流出した
処理液中のカリウムイオンは０．２ｐｐｍであり、燐酸
イオンは、４ｐｐｍ以下であった。
【００２４】実施例７ 実施例１と同様にして中和、ろ過し調整したエチレンオ
キサイド付加物１０バッチ分をイオン型をＨ型に調製し
た強酸性イオン交換樹脂レバチットＳ１００（バイエル
社製）及びイオン型をＯＨ型に調製した強塩基性イオン
交換樹脂レバチットＭ５００（バイエル社製）をそれぞ
れ３０ｍｌ充填した内径１５ｍｍのガラスカラムを直列
に接続し、上記濾液をＳＶが３（Ｈｒ-1）、下向流、温
度３０℃で通液した。カラム下部より流出した処理液中
のカリウムイオンは０．２ｐｐｍであり、燐酸イオン
は、４ｐｐｍ以下であった。
キサイド付加物１０バッチ分をイオン型をＨ型に調製し
た強酸性イオン交換樹脂レバチットＳ１００（バイエル
社製）及びイオン型をＯＨ型に調製した強塩基性イオン
交換樹脂レバチットＭ５００（バイエル社製）をそれぞ
れ３０ｍｌ充填した内径１５ｍｍのガラスカラムを直列
に接続し、上記濾液をＳＶが３（Ｈｒ-1）、下向流、温
度３０℃で通液した。カラム下部より流出した処理液中
のカリウムイオンは０．２ｐｐｍであり、燐酸イオン
は、４ｐｐｍ以下であった。
【００２５】実施例８ 陽イオン交換樹脂として、交換基としてカルボン酸を有
するレバチットＣＮＰ８０（バイエル社製）を用いカラ
ムの順序を逆とした以外は実施例１と同様に行った。カ
ラム下部より流出した処理液中のカリウムイオンは１．
０ｐｐｍであり、燐酸イオンは、４ｐｐｍ以下であっ
た。
するレバチットＣＮＰ８０（バイエル社製）を用いカラ
ムの順序を逆とした以外は実施例１と同様に行った。カ
ラム下部より流出した処理液中のカリウムイオンは１．
０ｐｐｍであり、燐酸イオンは、４ｐｐｍ以下であっ
た。
【００２６】比較例１ イオン交換樹脂による処理を行わなかった以外は実施例
１と同様に行った。カラム下部より流出した処理液中の
カリウムイオンは１０．１ｐｐｍであり、燐酸イオン
は、２７ｐｐｍであった。
１と同様に行った。カラム下部より流出した処理液中の
カリウムイオンは１０．１ｐｐｍであり、燐酸イオン
は、２７ｐｐｍであった。
【００２７】
【発明の効果】本発の方法によれば、エチレンオキサイ
ド付加物より触媒を除去する場合に、塩基性触媒を中和
除去後、更にイオン交換樹脂により処理することによ
り、効果的かつ効率的に触媒の除去が可能であり、かつ
広範囲なエチレンオキサイド付加物に適用できる有用な
エチレンオキサイド付加物の製造方法である。
ド付加物より触媒を除去する場合に、塩基性触媒を中和
除去後、更にイオン交換樹脂により処理することによ
り、効果的かつ効率的に触媒の除去が可能であり、かつ
広範囲なエチレンオキサイド付加物に適用できる有用な
エチレンオキサイド付加物の製造方法である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 41/03 Ｃ０７Ｃ 41/03 41/36 41/36 41/40 41/40 43/11 43/11 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 渡部 恭吉 大阪府高石市高砂１丁目６番地 三井東圧 化学株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】水及び／又はアルコールとエチレンオキサ
イドを塩基性触媒の存在下に反応させた後、無機酸で中
和し、析出した結晶を除去し、その液を陽イオン交換樹
脂及び／または陰イオン交換樹脂で処理することを特徴
とするエチレンオキサイド付加物の製造方法。 - 【請求項２】アルコールがメタノール、イソプロパノー
ル、ブタノール及びこれらアルコールにエチレンオキサ
イドが１ないし２付加した化合物であることを特徴とす
る請求項１記載のエチレンオキサイド付加物の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8285198A JPH10130181A (ja) | 1996-10-28 | 1996-10-28 | エチレンオキサイド付加物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8285198A JPH10130181A (ja) | 1996-10-28 | 1996-10-28 | エチレンオキサイド付加物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10130181A true JPH10130181A (ja) | 1998-05-19 |
Family
ID=17688383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8285198A Pending JPH10130181A (ja) | 1996-10-28 | 1996-10-28 | エチレンオキサイド付加物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10130181A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005126432A (ja) * | 2003-10-01 | 2005-05-19 | Kao Corp | 非イオン界面活性剤組成物の製造方法 |
| KR100816379B1 (ko) | 2006-12-27 | 2008-03-25 | 호남석유화학 주식회사 | 친수성 모노머 합성용 촉매 조성물 및 이를 이용한 친수성모노머의 제조방법 |
| JP2012214638A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Sanyo Chem Ind Ltd | 含水切削液組成物およびその製造方法 |
| US10544365B2 (en) | 2013-08-30 | 2020-01-28 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition |
-
1996
- 1996-10-28 JP JP8285198A patent/JPH10130181A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005126432A (ja) * | 2003-10-01 | 2005-05-19 | Kao Corp | 非イオン界面活性剤組成物の製造方法 |
| JP4602042B2 (ja) * | 2003-10-01 | 2010-12-22 | 花王株式会社 | 非イオン界面活性剤組成物の製造方法 |
| KR100816379B1 (ko) | 2006-12-27 | 2008-03-25 | 호남석유화학 주식회사 | 친수성 모노머 합성용 촉매 조성물 및 이를 이용한 친수성모노머의 제조방법 |
| JP2012214638A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-08 | Sanyo Chem Ind Ltd | 含水切削液組成物およびその製造方法 |
| US10544365B2 (en) | 2013-08-30 | 2020-01-28 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition |
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