JP4602042B2 - 非イオン界面活性剤組成物の製造方法 - Google Patents
非イオン界面活性剤組成物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4602042B2 JP4602042B2 JP2004289734A JP2004289734A JP4602042B2 JP 4602042 B2 JP4602042 B2 JP 4602042B2 JP 2004289734 A JP2004289734 A JP 2004289734A JP 2004289734 A JP2004289734 A JP 2004289734A JP 4602042 B2 JP4602042 B2 JP 4602042B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- nonionic surfactant
- alcohol
- alkylene oxide
- catalyst
- surfactant composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
本発明に用いられる活性水素含有化合物としては、多価アルコール又は低級1価アルコール以外のものであれば特に限定されない。具体的には1価アルコール(但し、低級1価アルコールを除く);フェノール、アルキルフェノール等のフェノール類;アルキルアミン、エチレンジアミン、アニリン等のアミン類;脂肪酸;ヒドロキシ脂肪酸;脂肪酸アミド;ソルビタン脂肪酸エステル;グリセリン脂肪酸エステル;グリコールエーテル;ポリアルキレングリコール等の有機化合物が挙げられ、好ましくは1価アルコール類、フェノール類であり、より好ましくは炭素数6〜24の脂肪族1価アルコール、アルキル基の炭素数6〜16のアルキルフェノールである。
本発明の反応に併存させる多価アルコールについても特に限定はされないが、代表的な多価アルコールとして、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ポリグリセリン、ペンタエリスリトール、ソルビトール等の1種又は2種以上が挙げられる。好ましくは、エチレングリコール、ポリエチレングリコールである。
本発明で用いられるアルキレンオキサイドとしては、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、スチレンオキサイド等の1種又は2種以上が挙げられる。好ましくはエチレンオキサイド及び/又はプロピレンオキサイドであり、より好ましくはエチレンオキサイドを必須成分として含むものである。
アルキレンオキサイドの付加反応に用いられる触媒は特に限定されないが、工業的に使用されている塩基触媒、酸触媒、固体触媒のいずれもが使用できる。中でも無機触媒が好ましい。
本発明のアルキレンオキサイド付加反応条件は、オートクレーブ等の反応器に活性水素含有化合物と触媒、及び多価アルコール又は低級1価アルコールを仕込み、必要であれば脱水操作を行った後、常圧又は減圧下(例えば0.1〜0.5MPa)、50〜180℃でアルキレンオキサイドを反応させる。
本発明の方法によって得られる多価アルコール又は低級1価アルコールのアルキレンオキサイド付加物を含有する非イオン界面活性剤組成物は良好な界面活性作用を有する。特に、多価アルコール又は低級1価アルコールのアルキレンオキサイド付加物の含有量が5重量%以上では溶解性が優れている。一方、20重量%以下の場合は非イオン界面活性剤組成物の洗浄力等の性能を向上させることができる。
オートクレーブにラウリルアルコール187.6g(1モル)とKOH 0.56g(0.01モル)を仕込み、窒素置換した後、85℃、1.3kPa以下で0.5時間減圧処理を行い脱水した。その後、エチレングリコール3.0g(0.05モル)を仕込み、反応温度165℃でエチレンオキサイド529g(12.0モル)を導入した。次に酢酸0.6gを加えて中和を行い、ポリエチレングリコールを含有したラウリルアルコールのエチレンオキサイド付加物(エチレンオキサイド平均付加モル数12)を得た。得られた生成物中のポリエチレングリコール量を液体クロマトグラフィで定量した結果、9.0%であった。
エチレングリコールを添加しないことを除いては実施例1と同じ方法でラウリルアルコールのエチレンオキサイド付加物(エチレンオキサイド平均付加モル数12)を得た。得られた生成物中のポリエチレングリコール量を液体クロマトグラフィで定量した結果、3.1%であった。
エチレンオキサイドの導入量を264g(6.0モル)としたことを除いては実施例1と同じ方法でラウリルアルコールのエチレンオキサイド付加物(エチレンオキサイド平均付加モル数6)を得た。得られた生成物中のポリエチレングリコール量を液体クロマトグラフィで定量した結果、6.7%であった。
エチレングリコールを添加しないことを除いては実施例2と同じ方法でラウリルアルコールのエチレンオキサイド付加物(エチレンオキサイド平均付加モル数6)を得た。得られた生成物中のポリエチレングリコール量を液体クロマトグラフィで定量した結果、1.0%であった。
オートクレーブにラウリルアルコール187.6g(1モル)とKOH 0.56g(0.01モル)を仕込み、窒素置換した後、85℃、1.3kPa以下で0.5時間減圧処理を行い脱水した。その後、メチルアルコール3.2g(0.10モル)を仕込み、反応温度120℃でエチレンオキサイド578g(13.1モル)を導入した。次に酢酸1.1gを加えて中和を行い、メタノールのエチレンオキサイド付加物を含有したラウリルアルコールのエチレンオキサイド付加物を得た。得られた生成物中のメタノールのエチレンオキサイド付加物を液体クロマトグラフィで定量した結果、7.7%であった。
200mLビーカーに非イオン界面活性剤組成物の40gとイオン交換水160gを加え、25℃、200r/min(攪拌翼径40mm)で、2分間攪拌した際の溶解状態を以下の基準で評価した。
○:非イオン界面活性剤組成物が均一に溶解している
×:非イオン界面活性剤組成物が残存している
<水溶液の性状試験(ゲル化領域確認)>
25℃における各非イオン界面活性剤組成物の水溶液濃度の性状を目視観察し、下記の基準で評価した。
(液):不均一な液体であり、外観に白濁が認められる。
ゲル:ゲル化が観測される
Claims (3)
- 多価アルコール及び炭素数1〜4の低級1価アルコールから選ばれる少なくとも1種の存在下に、活性水素含有化合物(多価アルコール又は低級1価アルコールを除く)とアルキレンオキサイドとを反応させる、多価アルコール又は低級1価アルコールのアルキレンオキサイド付加物を6.7〜20重量%にて含有する非イオン界面活性剤組成物の製造方法。
- アルキレンオキサイドがエチレンオキサイドを必須成分として含むものである、請求項1記載の製造方法。
- 活性水素含有化合物が、脂肪族1価アルコール及びアルキルフェノールから選ばれる少なくとも1種である請求項1又は2記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004289734A JP4602042B2 (ja) | 2003-10-01 | 2004-10-01 | 非イオン界面活性剤組成物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003343447 | 2003-10-01 | ||
JP2004289734A JP4602042B2 (ja) | 2003-10-01 | 2004-10-01 | 非イオン界面活性剤組成物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005126432A JP2005126432A (ja) | 2005-05-19 |
JP4602042B2 true JP4602042B2 (ja) | 2010-12-22 |
Family
ID=34655788
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004289734A Active JP4602042B2 (ja) | 2003-10-01 | 2004-10-01 | 非イオン界面活性剤組成物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4602042B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5203186B2 (ja) * | 2006-03-30 | 2013-06-05 | ライオン株式会社 | アルキレンオキサイド付加物及びその製造方法、並びに界面活性剤組成物 |
JP2008303207A (ja) | 2007-05-07 | 2008-12-18 | Kao Corp | エーテルカルボキシレートの製造方法 |
EP3914633B1 (de) | 2019-01-23 | 2023-11-15 | Clariant International Ltd | Dispergiermittel |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0585979A (ja) * | 1991-09-25 | 1993-04-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | アルキレンオキシド付加体の製造方法 |
JPH08268919A (ja) * | 1995-03-28 | 1996-10-15 | Lion Corp | 活性水素を有する化合物のアルキレンオキサイド付加物の製造方法 |
JPH10130181A (ja) * | 1996-10-28 | 1998-05-19 | Mitsui Chem Inc | エチレンオキサイド付加物の製造方法 |
JP2001327866A (ja) * | 2000-05-19 | 2001-11-27 | Kao Corp | アルキレンオキサイド付加反応用触媒 |
JP2001342156A (ja) * | 2000-03-27 | 2001-12-11 | Sanyo Chem Ind Ltd | 脂肪族系アルコールアルキレンオキサイド付加物の製造方法 |
-
2004
- 2004-10-01 JP JP2004289734A patent/JP4602042B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0585979A (ja) * | 1991-09-25 | 1993-04-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | アルキレンオキシド付加体の製造方法 |
JPH08268919A (ja) * | 1995-03-28 | 1996-10-15 | Lion Corp | 活性水素を有する化合物のアルキレンオキサイド付加物の製造方法 |
JPH10130181A (ja) * | 1996-10-28 | 1998-05-19 | Mitsui Chem Inc | エチレンオキサイド付加物の製造方法 |
JP2001342156A (ja) * | 2000-03-27 | 2001-12-11 | Sanyo Chem Ind Ltd | 脂肪族系アルコールアルキレンオキサイド付加物の製造方法 |
JP2001327866A (ja) * | 2000-05-19 | 2001-11-27 | Kao Corp | アルキレンオキサイド付加反応用触媒 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2005126432A (ja) | 2005-05-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU606150B2 (en) | Alkoxylation process using calcium based catalysts | |
EP0026546B1 (en) | Process for reaction of epoxides with organic compounds having an active hydrogen | |
TWI359806B (en) | Polyglycerin monoether and method for producing th | |
JPS5933022B2 (ja) | 反応性水素化合物のオキシアルキル化用触媒の製造方法 | |
JP6028017B2 (ja) | アルコキシル化触媒、前記触媒の製造方法、及び前記触媒を用いた脂肪酸アルキルエステルアルコキシレートの製造方法 | |
KR101383660B1 (ko) | 알콕시화 촉매의 제조 방법, 및 알콕시화 방법 | |
CN1296337C (zh) | 具有低残留醇含量的烷氧基化物 | |
CN101835822A (zh) | 由具有活性氢原子的不饱和起始物制备聚醚醇的方法 | |
EP0777527B1 (en) | Process for preparing alkoxylation catalysts and alkoxylation process | |
JP4602042B2 (ja) | 非イオン界面活性剤組成物の製造方法 | |
JP5172627B2 (ja) | ポリオキシアルキレン付加物の製造方法 | |
JP2003183383A (ja) | 低臭気なアルコールの環状エーテル付加物の製造方法 | |
KR20080093375A (ko) | 알킬페놀 에톡실레이트를 위한 고생산성 방법 | |
JPH02134336A (ja) | 硫酸カルシウム触媒を使用するアルコキシル化 | |
CN102050943A (zh) | 缩水甘油醚基聚醚的合成方法 | |
CN111454128B (zh) | 脂肪醇聚氧乙烯醚的生产方法 | |
KR101527819B1 (ko) | 알콕시화 촉매의 제조 방법, 및 알콕시화 방법 | |
JP4426510B2 (ja) | アルコキシル化用触媒及びアルコキシレートの製造方法 | |
JP2008291009A (ja) | 非フェノール性エトキシレートの高生産方法 | |
KR20160148508A (ko) | 지방산 알킬에스테르알콕실레이트의 제조 방법 | |
JP4607704B2 (ja) | アルコキシル化用触媒及びアルコキシレートの製造方法 | |
JP4957001B2 (ja) | 末端アルケニル基含有ポリオキシアルキレンステロール誘導体の製造方法 | |
JPH1171328A (ja) | 脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの製造方法、及び該製造方法に用いる複合金属酸化物触媒 | |
JPH11343258A (ja) | ポリエーテルポリオールの製造方法 | |
JP6967939B2 (ja) | 液体洗浄剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070705 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100601 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100622 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100819 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100928 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100929 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131008 Year of fee payment: 3 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 4602042 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131008 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |