JP2002356515A - 化合物、高分子化合物とその利用方法 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 分散性の高い新規化合物及び高分子化合物を
提供し、インクジェットプリンター用のインクや高分子
分散型液晶素子を提供する。 【解決手段】 下記一般式で表される新規化合物、およ
び高分子化合物を作成した。これは分子内にカルボニル
基と水酸基をもち、かつ芳香環基を持つことが特徴であ
る。これを用いて、インクジェットプリンタ用のインク
組成物を作成したところ、印字性能が向上し、経時安定
性も向上した。また液晶性を有する化合物モノマーと低
分子液晶材料を混合して、液晶パネル中に注入して高分
子分散型液晶素子を作成したところ、メモリー性がある
素子が得られた。 一般式（１） Ａ−Ｂ−Ｄ−（Ｅ−Ｇ）ｅ−（Ｊ）ｊ−Ｋ−Ｌ
提供し、インクジェットプリンター用のインクや高分子
分散型液晶素子を提供する。 【解決手段】 下記一般式で表される新規化合物、およ
び高分子化合物を作成した。これは分子内にカルボニル
基と水酸基をもち、かつ芳香環基を持つことが特徴であ
る。これを用いて、インクジェットプリンタ用のインク
組成物を作成したところ、印字性能が向上し、経時安定
性も向上した。また液晶性を有する化合物モノマーと低
分子液晶材料を混合して、液晶パネル中に注入して高分
子分散型液晶素子を作成したところ、メモリー性がある
素子が得られた。 一般式（１） Ａ−Ｂ−Ｄ−（Ｅ−Ｇ）ｅ−（Ｊ）ｊ−Ｋ−Ｌ
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規化合物に関す
るものであり、さらにその高分子化合物、あるいはそれ
を用いたプリンター用のインク、あるいは該高分子化合
物と液晶からなる高分子分散型液晶を挟持した液晶素子
等に関する。
るものであり、さらにその高分子化合物、あるいはそれ
を用いたプリンター用のインク、あるいは該高分子化合
物と液晶からなる高分子分散型液晶を挟持した液晶素子
等に関する。
【０００２】
【従来の技術】分子内に疎水基と親水基の両方を持つ化
合物は極めて多く、特に溶媒中でミセル構造を持つこと
は有名であるが、さらに分子内に芳香族環構造を持つ分
子骨格を付与することで、さらに興味深い特性を持たせ
ることができる。
合物は極めて多く、特に溶媒中でミセル構造を持つこと
は有名であるが、さらに分子内に芳香族環構造を持つ分
子骨格を付与することで、さらに興味深い特性を持たせ
ることができる。
【０００３】この種の化合物では、分子内にいろいろな
特徴を備えており、特に組成物や混合物、あるいは特定
の目的の溶液を構成する上で、周囲の分子や粒子（染料
や顔料など）との相互作用を制御しやすくするために、
極めて有意義な特性を付与することが可能となる。
特徴を備えており、特に組成物や混合物、あるいは特定
の目的の溶液を構成する上で、周囲の分子や粒子（染料
や顔料など）との相互作用を制御しやすくするために、
極めて有意義な特性を付与することが可能となる。
【０００４】例えば画像形成方法の分野ではインクジェ
ット、電子写真等が知られているが、中でインクジェッ
ト技術は高画質カラーイメイジング技術として重要な位
置を占めてきている。従来からインクジェット技術のイ
ンクとしてよく用いられているのは、染料を色材とする
水溶性のインクであるが、近年その画像保存性が大きな
課題となっており、耐候性、耐光性、耐ガス性の優れた
染料インク等の開発も行われつつある。さらにこれらの
特性を向上させるために、経時的安定性に優れた顔料を
分散した分散型インクジェットインクの開発も活発に行
われているが、さらに印字されたインクの長期間の安定
性を確保しなければならない。このようなインクジェッ
トインクにおいては分散性の優れた構成材料が極めて重
要であり、更に優れた高機能、高性能のインクが望まれ
ている。
ット、電子写真等が知られているが、中でインクジェッ
ト技術は高画質カラーイメイジング技術として重要な位
置を占めてきている。従来からインクジェット技術のイ
ンクとしてよく用いられているのは、染料を色材とする
水溶性のインクであるが、近年その画像保存性が大きな
課題となっており、耐候性、耐光性、耐ガス性の優れた
染料インク等の開発も行われつつある。さらにこれらの
特性を向上させるために、経時的安定性に優れた顔料を
分散した分散型インクジェットインクの開発も活発に行
われているが、さらに印字されたインクの長期間の安定
性を確保しなければならない。このようなインクジェッ
トインクにおいては分散性の優れた構成材料が極めて重
要であり、更に優れた高機能、高性能のインクが望まれ
ている。
【０００５】一方、高分子分散型液晶を利用した液晶パ
ネルが開発されている。この液晶素子は、図４に符号Ｐ
３で示すように、所定間隙を開けた状態に配置された一
対のガラス基板１ａ，１ｂを備えており、これらのガラ
ス基板１ａ，１ｂにはそれぞれ電極３ａ，３ｂが配置さ
れている。また、これらのガラス基板１ａ，１ｂの間に
は、高分子材料中に液晶を分散させた高分子分散型液晶
１２が配置されていて、電極３ａ，３ｂを介して電圧を
印加することによって様々な画像を表示するようになっ
ている。この素子の特性には、ホスト材料になっている
高分子化合物であり、ゲスト材料である液晶との分散性
が大きな影響を与えている。
ネルが開発されている。この液晶素子は、図４に符号Ｐ
３で示すように、所定間隙を開けた状態に配置された一
対のガラス基板１ａ，１ｂを備えており、これらのガラ
ス基板１ａ，１ｂにはそれぞれ電極３ａ，３ｂが配置さ
れている。また、これらのガラス基板１ａ，１ｂの間に
は、高分子材料中に液晶を分散させた高分子分散型液晶
１２が配置されていて、電極３ａ，３ｂを介して電圧を
印加することによって様々な画像を表示するようになっ
ている。この素子の特性には、ホスト材料になっている
高分子化合物であり、ゲスト材料である液晶との分散性
が大きな影響を与えている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかし従来特定の化合
物、特に高分子化合物は他の材料と混合物を形成すると
き、上記分散性の悪さや溶解性が低いことが大きな障害
になっていた。例えばインクジェット用のインクでは、
多くは水溶媒に対する溶解度が小さく、且つ染料などと
の分散性も極めて悪いものであった。
物、特に高分子化合物は他の材料と混合物を形成すると
き、上記分散性の悪さや溶解性が低いことが大きな障害
になっていた。例えばインクジェット用のインクでは、
多くは水溶媒に対する溶解度が小さく、且つ染料などと
の分散性も極めて悪いものであった。
【０００７】また従来の高分子分散型液晶では、液晶材
料との分散性が悪くて輝度やコントラストムラが起きや
すく、あるいは液晶材料との経時的な相互作用が起こり
駆動条件などの電気特性が変化するなどの問題があっ
た。また高分子化合物と低分子液晶組成物とがきれいに
相分離した状態にない場合、或いは相分離状態が不十分
の場合には、スイッチングに要する時間が非常に長い
か、不明確であったり、初期状態へのリセットの仕方が
素子を熱処理する必要があったり、実用上問題が大きか
った。
料との分散性が悪くて輝度やコントラストムラが起きや
すく、あるいは液晶材料との経時的な相互作用が起こり
駆動条件などの電気特性が変化するなどの問題があっ
た。また高分子化合物と低分子液晶組成物とがきれいに
相分離した状態にない場合、或いは相分離状態が不十分
の場合には、スイッチングに要する時間が非常に長い
か、不明確であったり、初期状態へのリセットの仕方が
素子を熱処理する必要があったり、実用上問題が大きか
った。
【０００８】そこで、本発明は、上記インキ組成物や液
晶との分散性に優れた新規な化合物、あるいは高分子化
合物を提供することを目的としている。
晶との分散性に優れた新規な化合物、あるいは高分子化
合物を提供することを目的としている。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は上記事情を考慮
してなされたものであり、下記一般式（１）で表される
ところの化合物であり、分子内に親水基部分と疎水基部
分、および一般の液晶分子と同様な骨格を有することを
特徴としている。
してなされたものであり、下記一般式（１）で表される
ところの化合物であり、分子内に親水基部分と疎水基部
分、および一般の液晶分子と同様な骨格を有することを
特徴としている。
【００１０】一般式（１） Ａ−Ｂ−Ｄ−（Ｅ−Ｇ）ｅ−（Ｊ）ｊ−Ｋ−Ｌ （Ａはアクリル基またはメタクリル基を表し、Ｂは単結
合またはアルキル基を表し、Ｄは単結合、−Ｏ−、−Ｃ
ＯＯ−、または−ＯＣＯ−を表す。Ｅは置換されていて
もよい芳香族環若しくは脂肪族環であって、ｅが２以上
の場合は互いに同一若しくは異なっていてもよく、Ｇは
単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、若しくは−Ｃ≡Ｃ−であって、ｅが２以上の場合
は互いに同一若しくは異なっていてもよく、Ｊは置換さ
れていてもよい芳香族環若しくは脂肪族環であって、ｊ
が２以上の場合は互いに同一若しくは異なっていてもよ
い。Ｋは単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、若しくは−ＯＣ
Ｏ−を表し、Ｌは末端または側鎖にＯＨまたはＣＯＯＨ
が置換された、アルキル基またはポリオキシアルキレン
基である。ｅは整数であって、０から５のいずれかであ
り、ｊは整数であって、０から５のいずれかであり、か
つｅ＋ｊは２以上である。）
合またはアルキル基を表し、Ｄは単結合、−Ｏ−、−Ｃ
ＯＯ−、または−ＯＣＯ−を表す。Ｅは置換されていて
もよい芳香族環若しくは脂肪族環であって、ｅが２以上
の場合は互いに同一若しくは異なっていてもよく、Ｇは
単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、若しくは−Ｃ≡Ｃ−であって、ｅが２以上の場合
は互いに同一若しくは異なっていてもよく、Ｊは置換さ
れていてもよい芳香族環若しくは脂肪族環であって、ｊ
が２以上の場合は互いに同一若しくは異なっていてもよ
い。Ｋは単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、若しくは−ＯＣ
Ｏ−を表し、Ｌは末端または側鎖にＯＨまたはＣＯＯＨ
が置換された、アルキル基またはポリオキシアルキレン
基である。ｅは整数であって、０から５のいずれかであ
り、ｊは整数であって、０から５のいずれかであり、か
つｅ＋ｊは２以上である。）
【００１１】また、本発明は、下記一般式２で表される
ところ繰り返し単位構造を有する１または２以上の高分
子化合物である。
ところ繰り返し単位構造を有する１または２以上の高分
子化合物である。
【００１２】一般式（２） Ａ´−Ｂ−Ｄ−（Ｅ−Ｇ）ｅ−（Ｊ）ｊ−Ｋ−Ｌ （Ａ´はポリアクリルまたはポリメタクリルの繰り返し
単位を表す）
単位を表す）
【００１３】また本発明の化合物及び高分子化合物のあ
るものは、温度変化に応じて液晶相を有することを特徴
としている。
るものは、温度変化に応じて液晶相を有することを特徴
としている。
【００１４】また本発明の他の用途は、これらの化合物
及び高分子化合物を少なくとも１種用いることを特徴と
する画像形成材料であり、必要に応じて染料や顔料を加
えても良い。
及び高分子化合物を少なくとも１種用いることを特徴と
する画像形成材料であり、必要に応じて染料や顔料を加
えても良い。
【００１５】また本発明の他の用途は、画像形成材料の
使用方法であって、インクジェット方式により画像形成
材料吐出部から画像形成材料を吐出して被画像形成材に
付与することにより画像形成を行うことを特徴とする画
像形成方法である。
使用方法であって、インクジェット方式により画像形成
材料吐出部から画像形成材料を吐出して被画像形成材に
付与することにより画像形成を行うことを特徴とする画
像形成方法である。
【００１６】さらに本発明の他の用途は、電極を配置し
た２枚の基板間に本発明の液晶性を有する高分子化合物
を少なくとも１種含む組成物を配置したことを特徴とす
る液晶素子である。
た２枚の基板間に本発明の液晶性を有する高分子化合物
を少なくとも１種含む組成物を配置したことを特徴とす
る液晶素子である。
【００１７】これらの化合物の特徴は分子末端に水酸基
を持つために、水などへの溶解度が良いことであり、ま
た構造中に芳香基を有しておりこれら化合物自身が潜在
的に液晶性を有することもあって、液晶材料との分散性
に優れている。
を持つために、水などへの溶解度が良いことであり、ま
た構造中に芳香基を有しておりこれら化合物自身が潜在
的に液晶性を有することもあって、液晶材料との分散性
に優れている。
【００１８】またインクジェットプリンタ用インキとし
て用いる場合は、上記化合物にさらに染料または顔料を
加えたことを特徴とする画像形成材料を提供することに
ある。
て用いる場合は、上記化合物にさらに染料または顔料を
加えたことを特徴とする画像形成材料を提供することに
ある。
【００１９】また上記化合物を利用して、輝度やコント
ラストムラが無く、かつ消費電力の少ない高分子分散型
液晶素子を提供することにある。
ラストムラが無く、かつ消費電力の少ない高分子分散型
液晶素子を提供することにある。
【００２０】
【発明の実施の形態】以下、図面を参照して、本発明の
実施の形態について説明する。
実施の形態について説明する。
【００２１】一般式（１）で表される構造の化合物の具
体例としては、以下の構造があげられる。
体例としては、以下の構造があげられる。
【００２２】
【化１】 （Ｒは水素またはメチル基、ｎは１から２０までの整
数、ｍは１から２０までの整数、Ｐは１から５までの整
数である。）
数、ｍは１から２０までの整数、Ｐは１から５までの整
数である。）
【００２３】本発明の化合物は、以上に例示したような
一般式（１）で表される構造を有していることが大きな
特徴である。一般式（１）で表される化合物の構造的特
徴は、親水性部分と疎水性部分を有することと合せて、
中ほどの部分に芳香環等を有する部位があり、この部分
により染料や顔料等の色素材料と親和性が高くなる。こ
のように本化合物が有する両親媒性かつ染料や顔料等の
色素材料と親和性の高い構造が、本発明の画像形成材料
の高性能、高分散性に非常に好適である性質を実現でき
る理由であると考えられる。
一般式（１）で表される構造を有していることが大きな
特徴である。一般式（１）で表される化合物の構造的特
徴は、親水性部分と疎水性部分を有することと合せて、
中ほどの部分に芳香環等を有する部位があり、この部分
により染料や顔料等の色素材料と親和性が高くなる。こ
のように本化合物が有する両親媒性かつ染料や顔料等の
色素材料と親和性の高い構造が、本発明の画像形成材料
の高性能、高分散性に非常に好適である性質を実現でき
る理由であると考えられる。
【００２４】さらに疎水性基中にアクリル基またはメタ
クリル基を有する場合、これらの基が重合反応を起こし
て高分子化できるために、本発明の画像形成材料や高分
子分散型液晶素子を製造する工程中で重合することも可
能である。例えば、顔料、水、添加剤とともに混合し良
分散が得られた後、紫外光等により重合し、その良分散
状態をより強固に安定化することができる。
クリル基を有する場合、これらの基が重合反応を起こし
て高分子化できるために、本発明の画像形成材料や高分
子分散型液晶素子を製造する工程中で重合することも可
能である。例えば、顔料、水、添加剤とともに混合し良
分散が得られた後、紫外光等により重合し、その良分散
状態をより強固に安定化することができる。
【００２５】通常の界面活性剤等の分散剤は外的刺激例
えば熱や酸塩基等によりその分散性能を失いやすいこと
が知られているが、画像形成プロセスでがインク搬送、
印画または現像、転写、定着といった様々な環境を辿る
中で、前記インクが化学的安定性を損なわずに工程を通
過する必要がある。その意味で本発明の上記重合性化合
物を用いたインク材料は様々な画像形成方法に好適であ
り、非常に有用な画像形成材料であると言える。
えば熱や酸塩基等によりその分散性能を失いやすいこと
が知られているが、画像形成プロセスでがインク搬送、
印画または現像、転写、定着といった様々な環境を辿る
中で、前記インクが化学的安定性を損なわずに工程を通
過する必要がある。その意味で本発明の上記重合性化合
物を用いたインク材料は様々な画像形成方法に好適であ
り、非常に有用な画像形成材料であると言える。
【００２６】ここで本発明に好ましく用いられるインク
ジェットプリンタの主要部であるヘッド構成について説
明する。図１はインクジェットヘッドの一例の構成を模
式的に示す図であり、（ａ）はインク吐出方向の断面
図、（ｂ）は（ａ）のＡ−Ｂ断面図、（ｃ）はヘッドの
斜視図である。本例は、エネルギー発生素子として電気
熱変換体を用いたバブルジェット（登録商標）タイプの
インクジェットヘッドであり、本発明ではこれ以外にも
圧電素子を用いたピエゾジェットタイプのインクジェッ
トヘッドなども好ましく用いられる。
ジェットプリンタの主要部であるヘッド構成について説
明する。図１はインクジェットヘッドの一例の構成を模
式的に示す図であり、（ａ）はインク吐出方向の断面
図、（ｂ）は（ａ）のＡ−Ｂ断面図、（ｃ）はヘッドの
斜視図である。本例は、エネルギー発生素子として電気
熱変換体を用いたバブルジェット（登録商標）タイプの
インクジェットヘッドであり、本発明ではこれ以外にも
圧電素子を用いたピエゾジェットタイプのインクジェッ
トヘッドなども好ましく用いられる。
【００２７】図１において、１０は基材、１４はインク
流路である溝、１５は発熱ヘッド、１６は保護膜、１７
ａ，１７ｂはアルミニウム電極、１８は発熱抵抗体層、
１９は蓄熱層、２０は基板、２１はインク、２２はオリ
フィス、２３はメニスカス、２４はインク滴、２５は被
印字体である。
流路である溝、１５は発熱ヘッド、１６は保護膜、１７
ａ，１７ｂはアルミニウム電極、１８は発熱抵抗体層、
１９は蓄熱層、２０は基板、２１はインク、２２はオリ
フィス、２３はメニスカス、２４はインク滴、２５は被
印字体である。
【００２８】図１のインクジェットヘッドはインクを通
す溝１４を有するガラス、セラミック、プラスチック等
基材１０と、感熱記録に用いられる発熱ヘッド１５とを
接着して構成される。発熱ヘッド１５は酸化シリコン等
で形成される保護層１６、アルミニウム電極１７ａ、１
７ｂ、ニクロム等で形成される発熱抵抗体層１８、蓄熱
層１９、アルミナ等の放熱性の良い基板２０より構成さ
れている。インク２１は吐出オリフィス（微細孔）２２
まで来ており、圧力によりメニスカス２３を形成してい
る。ここで、電極１７ａ、１７ｂに電気信号が加わる
と、発熱ヘッド１５のｎで示される領域が急激に発熱
し、ここに接しているインク２１に気泡が発生し、その
圧力でメニスカス２３が突出し、オリフィス２２よりイ
ンク滴２４が形成されて飛び出し、紙等の被記録材２５
に向かって飛翔する。通常、インクジェットヘッドは
（ｃ）に示すように、上記ヘッド構成を複数配置したマ
ルチヘッドとして用いられている。
す溝１４を有するガラス、セラミック、プラスチック等
基材１０と、感熱記録に用いられる発熱ヘッド１５とを
接着して構成される。発熱ヘッド１５は酸化シリコン等
で形成される保護層１６、アルミニウム電極１７ａ、１
７ｂ、ニクロム等で形成される発熱抵抗体層１８、蓄熱
層１９、アルミナ等の放熱性の良い基板２０より構成さ
れている。インク２１は吐出オリフィス（微細孔）２２
まで来ており、圧力によりメニスカス２３を形成してい
る。ここで、電極１７ａ、１７ｂに電気信号が加わる
と、発熱ヘッド１５のｎで示される領域が急激に発熱
し、ここに接しているインク２１に気泡が発生し、その
圧力でメニスカス２３が突出し、オリフィス２２よりイ
ンク滴２４が形成されて飛び出し、紙等の被記録材２５
に向かって飛翔する。通常、インクジェットヘッドは
（ｃ）に示すように、上記ヘッド構成を複数配置したマ
ルチヘッドとして用いられている。
【００２９】インクジェットプリンターとしては、上記
ヘッドに加えて、インクタンクや紙送り機構、および印
字信号処理回路などを付加して用いられる。
ヘッドに加えて、インクタンクや紙送り機構、および印
字信号処理回路などを付加して用いられる。
【００３０】次に本発明の第二の発明である、一般式
（２）で表される繰り返し単位構造を有する化合物につ
いて述べる。
（２）で表される繰り返し単位構造を有する化合物につ
いて述べる。
【００３１】さらに本化合物を１または２以上の化合物
と染料または顔料を含有する画像形成材料については、
水に分散させても、溶剤に分散させても良いが、水に分
散させたものはインクジェットに好適に用いられる。ま
た、一般式（２）で表される構造の高分子化合物のうち
では、親水性に好適な構造であるポリオキシエチレン構
造を含有する化合物の場合、特に水溶媒に好ましく使用
される。
と染料または顔料を含有する画像形成材料については、
水に分散させても、溶剤に分散させても良いが、水に分
散させたものはインクジェットに好適に用いられる。ま
た、一般式（２）で表される構造の高分子化合物のうち
では、親水性に好適な構造であるポリオキシエチレン構
造を含有する化合物の場合、特に水溶媒に好ましく使用
される。
【００３２】本発明の高分子化合物を水に分散させた場
合、ミセル型の分散構造を形成し安定分散すると考えら
れる。溶剤に分散させた場合は逆ミセルを形成して安定
分散すると考えられる。いずれの場合においても副溶
剤、酸化防止剤、各種界面活性剤、ポリマー、紫外線吸
収剤等の添加剤を用いていても良い。
合、ミセル型の分散構造を形成し安定分散すると考えら
れる。溶剤に分散させた場合は逆ミセルを形成して安定
分散すると考えられる。いずれの場合においても副溶
剤、酸化防止剤、各種界面活性剤、ポリマー、紫外線吸
収剤等の添加剤を用いていても良い。
【００３３】一般式（２）で表される繰り返し単位構造
の具体例としては以下の構造があげられる。
の具体例としては以下の構造があげられる。
【００３４】
【化２】 （Ｒは水素またはメチル基、ｎは１から２０までの整
数、ｍは１から２０までの整数、Ｐは１から５までの整
数である。）
数、ｍは１から２０までの整数、Ｐは１から５までの整
数である。）
【００３５】本発明においては以上に例示したような繰
り返し単位構造を有するものを用いるが、別の繰り返し
単位構造を有する、いわゆる共重合高分子を用いること
も可能である。しかしながら、本発明における作用、効
果の観点で言うと、一般式（２）で表される繰り返し単
位構造が２０ｍｏｌ％以上含まれていることが望まし
い。
り返し単位構造を有するものを用いるが、別の繰り返し
単位構造を有する、いわゆる共重合高分子を用いること
も可能である。しかしながら、本発明における作用、効
果の観点で言うと、一般式（２）で表される繰り返し単
位構造が２０ｍｏｌ％以上含まれていることが望まし
い。
【００３６】本発明の画像形成材料は、以上に例示した
ような一般式（１）または（２）で表される構造の化合
物を用いていることが大きな特徴である。これらの化合
物の構造的特徴は、親水性部分と疎水性部分を有するこ
とと合せて、中ほどの部分に芳香環等を有する部位があ
り、この部分により染料や顔料等の色素材料と親和性を
高めることができる。より好適な親水性を付与できると
いう点では、前記ポリオキシエチレン構造を有する化合
物が水溶媒に対して好適に使用され得る。
ような一般式（１）または（２）で表される構造の化合
物を用いていることが大きな特徴である。これらの化合
物の構造的特徴は、親水性部分と疎水性部分を有するこ
とと合せて、中ほどの部分に芳香環等を有する部位があ
り、この部分により染料や顔料等の色素材料と親和性を
高めることができる。より好適な親水性を付与できると
いう点では、前記ポリオキシエチレン構造を有する化合
物が水溶媒に対して好適に使用され得る。
【００３７】このような両親媒性かつ染料や顔料等の色
素材料と親和性の高い構造が、本発明の画像形成材料や
高分子分散型液晶素子の高性能、高分散性に非常に好適
である性質を実現できる所以となっていると考えられ
る。
素材料と親和性の高い構造が、本発明の画像形成材料や
高分子分散型液晶素子の高性能、高分散性に非常に好適
である性質を実現できる所以となっていると考えられ
る。
【００３８】また、一般式（２）で表される繰り返し単
位構造を持つ高分子化合物は、例えば第一の発明の説明
において先述した重合性化合物を重合することにより得
られるが、先述したようにモノマーを顔料、水、添加剤
とともに混合した後、紫外光等により重合することでも
製造できる。
位構造を持つ高分子化合物は、例えば第一の発明の説明
において先述した重合性化合物を重合することにより得
られるが、先述したようにモノマーを顔料、水、添加剤
とともに混合した後、紫外光等により重合することでも
製造できる。
【００３９】通常の界面活性剤等の分散剤は外的刺激例
えば熱や酸塩基等によりその分散性能を失いやすいこと
が知られているが、本発明の化合物及び高分子化合物は
ともに化学的安定性が高いばかりではなく、溶液の分散
性も高い。その意味で本発明の化合物を用いた画像形成
材料は、各種印刷法、インクジェット法、電子写真法等
の様々な画像形成方法に好適であり、非常に有用な画像
形成材料であると言える。
えば熱や酸塩基等によりその分散性能を失いやすいこと
が知られているが、本発明の化合物及び高分子化合物は
ともに化学的安定性が高いばかりではなく、溶液の分散
性も高い。その意味で本発明の化合物を用いた画像形成
材料は、各種印刷法、インクジェット法、電子写真法等
の様々な画像形成方法に好適であり、非常に有用な画像
形成材料であると言える。
【００４０】また高分子分散型液晶素子について、以下
図２及び図３を参照して、本発明の他の実施形態につい
て説明する。
図２及び図３を参照して、本発明の他の実施形態につい
て説明する。
【００４１】本発明に係る液晶素子は、図２に符号Ｐ１
で示すように、所定間隙を開けた状態に配置された一対
の基板１ａ，１ｂと、これら一対の基板１ａ，１ｂの間
に配置された高分子分散型液晶２と、該高分子分散型液
晶２を挟み込むように配置された一対の電極３ａ，３ｂ
と、を備えている。
で示すように、所定間隙を開けた状態に配置された一対
の基板１ａ，１ｂと、これら一対の基板１ａ，１ｂの間
に配置された高分子分散型液晶２と、該高分子分散型液
晶２を挟み込むように配置された一対の電極３ａ，３ｂ
と、を備えている。
【００４２】また本発明者等が合成した新規化合物は、
ポリオキシアルキル鎖や末端あるいは側鎖に−ＯＨある
いは−ＣＯＯＨを有することが特徴である。また本発明
の高分子化合物は、一般式（２）に示される構造のう
ち、同様なユニット構造を持つホモポリマーであって
も、あるいは他の構造ユニットを持つコポリマーであっ
ても良い。
ポリオキシアルキル鎖や末端あるいは側鎖に−ＯＨある
いは−ＣＯＯＨを有することが特徴である。また本発明
の高分子化合物は、一般式（２）に示される構造のう
ち、同様なユニット構造を持つホモポリマーであって
も、あるいは他の構造ユニットを持つコポリマーであっ
ても良い。
【００４３】またポリマーの繰り返し数に特に制限はな
く、所望の繰り返しユニット数を得ることが出来れば良
い。例えば一般に数万以上の繰り返し単位のものをポリ
マーと呼ぶのであれば、本発明の新規化合物はそれより
小さな繰り返し単位のもの、たとえばダイマーやトリマ
ーあるいは繰り返し単位が１万未満のオリゴマーであっ
てもよい。
く、所望の繰り返しユニット数を得ることが出来れば良
い。例えば一般に数万以上の繰り返し単位のものをポリ
マーと呼ぶのであれば、本発明の新規化合物はそれより
小さな繰り返し単位のもの、たとえばダイマーやトリマ
ーあるいは繰り返し単位が１万未満のオリゴマーであっ
てもよい。
【００４４】ところでこれら新規化合物のうち単独で液
晶性を有するものがある。また単独で液晶性を有さない
化合物は、別の化合物と混在された系においてその系が
液晶性を有することが出来る。ここでは単独で液晶相を
持たない化合物であっても、液晶材料と混合して液晶性
を発現できるものを液晶性化合物あるいは液晶性高分子
化合物と呼ぶことにする。この場合別の化合物とは本発
明の新規化合物のうちから選ばれるものでも良く、ある
いは公知の液晶化合物、例えば後述する低分子液晶化合
物から選ばれても良い。
晶性を有するものがある。また単独で液晶性を有さない
化合物は、別の化合物と混在された系においてその系が
液晶性を有することが出来る。ここでは単独で液晶相を
持たない化合物であっても、液晶材料と混合して液晶性
を発現できるものを液晶性化合物あるいは液晶性高分子
化合物と呼ぶことにする。この場合別の化合物とは本発
明の新規化合物のうちから選ばれるものでも良く、ある
いは公知の液晶化合物、例えば後述する低分子液晶化合
物から選ばれても良い。
【００４５】なお本実施形態の高分子分散型液晶２と
は、一例に新規な高分子化合物である液晶性高分子化合
物に、公知の低分子液晶組成物を分散させたものであ
る。
は、一例に新規な高分子化合物である液晶性高分子化合
物に、公知の低分子液晶組成物を分散させたものであ
る。
【００４６】ここで、前記高分子分散型液晶２は、互い
に相分離するように配置されている液晶性高分子化合物
（マトリクス高分子）２ａと低分子液晶組成物２ｂによ
って構成されている。そして、液晶性高分子化合物２ａ
は、ネットワークを形成するように配置されるか（高分
子ネットワークタイプ）、または分散配置（高分子分散
タイプ）されている。低分子液晶組成物２ｂは、前記一
対の電極３ａ、３ｂを介して印加される電圧に応答する
スイッチング可能な液晶材料である。
に相分離するように配置されている液晶性高分子化合物
（マトリクス高分子）２ａと低分子液晶組成物２ｂによ
って構成されている。そして、液晶性高分子化合物２ａ
は、ネットワークを形成するように配置されるか（高分
子ネットワークタイプ）、または分散配置（高分子分散
タイプ）されている。低分子液晶組成物２ｂは、前記一
対の電極３ａ、３ｂを介して印加される電圧に応答する
スイッチング可能な液晶材料である。
【００４７】ところで、本実施の形態に用いられる液晶
性高分子２ａとは、液晶秩序を持っている高分子材料を
意味するが、低分子液晶組成物２ｂにメモリー性を発現
させるためには、繰り返し単位構造にＯＨ基またはＣＯ
ＯＨ基を含有するような液晶性高分子化合物を用いるこ
とが効果的である。
性高分子２ａとは、液晶秩序を持っている高分子材料を
意味するが、低分子液晶組成物２ｂにメモリー性を発現
させるためには、繰り返し単位構造にＯＨ基またはＣＯ
ＯＨ基を含有するような液晶性高分子化合物を用いるこ
とが効果的である。
【００４８】次に、液晶性高分子化合物２ａ及び低分子
液晶組成物２ｂの混合比について説明する。それぞれの
物理的性質が現れる必要性から、液晶性高分子化合物２
ａの含有量は１ｗｔ％以上９９ｗｔ％以下であり、好ま
しくは２ｗｔ％以上９０ｗｔ％以下であり、さらに好ま
しくは５ｗｔ％以上７０ｗｔ％以下にすると良い。ま
た、低分子液晶組成物２ｂの成分比は、同様に１ｗｔ％
以上９９ｗｔ％以下であり、好ましくは１０ｗｔ％以上
９８ｗｔ％以下、さらに好ましくは３０ｗｔ％以上９５
ｗｔ％以下にすると良い。
液晶組成物２ｂの混合比について説明する。それぞれの
物理的性質が現れる必要性から、液晶性高分子化合物２
ａの含有量は１ｗｔ％以上９９ｗｔ％以下であり、好ま
しくは２ｗｔ％以上９０ｗｔ％以下であり、さらに好ま
しくは５ｗｔ％以上７０ｗｔ％以下にすると良い。ま
た、低分子液晶組成物２ｂの成分比は、同様に１ｗｔ％
以上９９ｗｔ％以下であり、好ましくは１０ｗｔ％以上
９８ｗｔ％以下、さらに好ましくは３０ｗｔ％以上９５
ｗｔ％以下にすると良い。
【００４９】液晶性高分子化合物の成分中、ＯＨ基また
ＣＯＯＨ基を含有する繰り返し単位は好ましくは３０ｗ
ｔ％以上、さらに好ましくは５０ｗｔ％以上含まれてい
た方が良い。
ＣＯＯＨ基を含有する繰り返し単位は好ましくは３０ｗ
ｔ％以上、さらに好ましくは５０ｗｔ％以上含まれてい
た方が良い。
【００５０】このことと関連して、本発明におけるメモ
リー性発現の原因を考えてみる。
リー性発現の原因を考えてみる。
【００５１】液晶性高分子化合物と低分子液晶材料とを
混合した場合、初期状態では低分子液晶は高分子化合物
との界面において両分子間のファンデルワールス力によ
って、高分子化合物の配向方向に並んで配向する傾向が
ある。通常この相互作用は他の相互作用に比較し圧倒的
に強いことから、一旦電場が与えられ低分子液晶がスイ
ッチングして配向状態を変えても電場をシャットすると
すぐさまもとの状態へもどってしまう。本発明ではここ
に着目し、液晶分子間のファンデルワールス力以外の新
たな相互作用を働かしうる構造を導入することが、スイ
ッチオフした後のメモリ性発現のために有効であること
を見出した。
混合した場合、初期状態では低分子液晶は高分子化合物
との界面において両分子間のファンデルワールス力によ
って、高分子化合物の配向方向に並んで配向する傾向が
ある。通常この相互作用は他の相互作用に比較し圧倒的
に強いことから、一旦電場が与えられ低分子液晶がスイ
ッチングして配向状態を変えても電場をシャットすると
すぐさまもとの状態へもどってしまう。本発明ではここ
に着目し、液晶分子間のファンデルワールス力以外の新
たな相互作用を働かしうる構造を導入することが、スイ
ッチオフした後のメモリ性発現のために有効であること
を見出した。
【００５２】そして、具体例としてＯＨ基またはＣＯＯ
Ｈ基の集合が形成する凝集組織構造の有効性を見出し
た。すなわち本発明におけるメモリー性は、低分子液晶
が通常の分子間のファンデルワールス力による配向状態
以外に、ＯＨ基またはＣＯＯＨ基の集合が形成する凝集
組織構造との相互作用により、新たな配向状態を取り得
たことにより発現したものと考えられる。
Ｈ基の集合が形成する凝集組織構造の有効性を見出し
た。すなわち本発明におけるメモリー性は、低分子液晶
が通常の分子間のファンデルワールス力による配向状態
以外に、ＯＨ基またはＣＯＯＨ基の集合が形成する凝集
組織構造との相互作用により、新たな配向状態を取り得
たことにより発現したものと考えられる。
【００５３】そこに作用しているものはおそらくはＯＨ
基またはＣＯＯＨ基の集合によって形成される凝集構造
と低分子液晶との極性または水素結合による相互作用で
あると考えられる。従ってそのような相互作用を働かせ
るに充分な量のＯＨ基、ＣＯＯＨ基を導入することが重
要であり、前記好ましい含有率を記載する所以である。
基またはＣＯＯＨ基の集合によって形成される凝集構造
と低分子液晶との極性または水素結合による相互作用で
あると考えられる。従ってそのような相互作用を働かせ
るに充分な量のＯＨ基、ＣＯＯＨ基を導入することが重
要であり、前記好ましい含有率を記載する所以である。
【００５４】また、この相互作用は両材料の界面で起こ
ることから、界面の相対体積があまり小さいことは好ま
しくなく、具体的には低分子液晶のドメインの平均径は
５０μｍ以下が好ましく、さらに好ましくは２０μｍ以
下が望ましい。
ることから、界面の相対体積があまり小さいことは好ま
しくなく、具体的には低分子液晶のドメインの平均径は
５０μｍ以下が好ましく、さらに好ましくは２０μｍ以
下が望ましい。
【００５５】上述のような高分子分散型液晶２を製造す
る方法としては、例えば、液晶性モノマーと棒状液晶と
重合開始剤とを混合した混合液を基板間隙に注入し、そ
の後で紫外線を照射する方法を挙げることができる。以
下、本発明の化合物として液晶性化合物を用い、低分子
液晶材料として棒状液晶を用いた場合について詳述す
る。
る方法としては、例えば、液晶性モノマーと棒状液晶と
重合開始剤とを混合した混合液を基板間隙に注入し、そ
の後で紫外線を照射する方法を挙げることができる。以
下、本発明の化合物として液晶性化合物を用い、低分子
液晶材料として棒状液晶を用いた場合について詳述す
る。
【００５６】本発明に用いられる棒状液晶は、ネマチッ
ク液晶、コレステリック液晶、スメクチック液晶、カイ
ラルスメクチック液晶等のサーモトロピック液晶材料で
ある。好ましくは液晶温度範囲を広げたり、諸物性を最
適化するため、複数種の棒状液晶材料を混合したものが
用いられる。また、二周波駆動の液晶を好ましく用いる
ことができる。二周波駆動の液晶とは、印加する電界の
周波数により誘電率異方性の符号が異なる液晶である。
例えば、低周波数の電界印加により液晶分子が電界方向
と平行に配向し、誘電異方性の緩和周波数以上の高周波
電界を印加することにより電界方向と垂直に配向するよ
うなものを言う。２周駆動の液晶として具体的な化合
物、組成物としては、例えば、２，３−ジシアノ−４−
ペンチルオキシフェニル−４−（ｔｒａｎｓ−４−エチ
ルシクロヘキシル）ベンゾエイト、２，３−ジシアノ−
４−ペンチルオキシフェニル−ｔｒａｎｓ−４−プロピ
ル−１−シクロヘキサンカルボキシレイト、２，３−ジ
シアノ−４−エトキシフェニル−４−（ｔｒａｎｓ−４
−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾエイト２，３−ジシ
アノ−４−エトキシフェニル−４−（ｔｒａｎｓ−４−
ブチルシクロヘキシル）ベンゾエイト、２，３−ジシア
ノ−４−ブトキシフェニル−４−（ｔｒａｎｓ−４−ブ
チルシクロヘキシル）ベンゾエイト等の低分子液晶を１
種または２種以上の混合物として用いることが出来る。
本発明の液晶素子において、二周波駆動の液晶を用いる
ことで、例えば低周波電気信号で一旦メモリ状態へスイ
ッチングさせた後、高周波電気信号を与えもとの状態へ
復帰させることができる。
ク液晶、コレステリック液晶、スメクチック液晶、カイ
ラルスメクチック液晶等のサーモトロピック液晶材料で
ある。好ましくは液晶温度範囲を広げたり、諸物性を最
適化するため、複数種の棒状液晶材料を混合したものが
用いられる。また、二周波駆動の液晶を好ましく用いる
ことができる。二周波駆動の液晶とは、印加する電界の
周波数により誘電率異方性の符号が異なる液晶である。
例えば、低周波数の電界印加により液晶分子が電界方向
と平行に配向し、誘電異方性の緩和周波数以上の高周波
電界を印加することにより電界方向と垂直に配向するよ
うなものを言う。２周駆動の液晶として具体的な化合
物、組成物としては、例えば、２，３−ジシアノ−４−
ペンチルオキシフェニル−４−（ｔｒａｎｓ−４−エチ
ルシクロヘキシル）ベンゾエイト、２，３−ジシアノ−
４−ペンチルオキシフェニル−ｔｒａｎｓ−４−プロピ
ル−１−シクロヘキサンカルボキシレイト、２，３−ジ
シアノ−４−エトキシフェニル−４−（ｔｒａｎｓ−４
−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾエイト２，３−ジシ
アノ−４−エトキシフェニル−４−（ｔｒａｎｓ−４−
ブチルシクロヘキシル）ベンゾエイト、２，３−ジシア
ノ−４−ブトキシフェニル−４−（ｔｒａｎｓ−４−ブ
チルシクロヘキシル）ベンゾエイト等の低分子液晶を１
種または２種以上の混合物として用いることが出来る。
本発明の液晶素子において、二周波駆動の液晶を用いる
ことで、例えば低周波電気信号で一旦メモリ状態へスイ
ッチングさせた後、高周波電気信号を与えもとの状態へ
復帰させることができる。
【００５７】また、これら以外の液晶性化合物と混合し
て用いても良い。もちろん、色素、酸化防止剤等を添加
して用いても良い。
て用いても良い。もちろん、色素、酸化防止剤等を添加
して用いても良い。
【００５８】用いられる液晶性モノマーの具体例として
は、アクリル基、メタクリル基、エポキシ基等の重合基
を有する液晶性化合物が挙げられる。本発明において必
須のメモリー性を付与するために、好ましくはＯＨ基、
もしくはＣＯＯＨ基をもつ液晶性モノマーが好ましく用
いられる。また、相分離を促進するために架橋性の多官
能性のモノマーが好ましく用いられる。すなわち、液晶
性高分子２ａは、ＯＨ基を有する架橋ユニットを含有す
るものであっても良い。
は、アクリル基、メタクリル基、エポキシ基等の重合基
を有する液晶性化合物が挙げられる。本発明において必
須のメモリー性を付与するために、好ましくはＯＨ基、
もしくはＣＯＯＨ基をもつ液晶性モノマーが好ましく用
いられる。また、相分離を促進するために架橋性の多官
能性のモノマーが好ましく用いられる。すなわち、液晶
性高分子２ａは、ＯＨ基を有する架橋ユニットを含有す
るものであっても良い。
【００５９】また、架橋性モノマーの具体例としては、
次の構造のものが挙げられる。
次の構造のものが挙げられる。
【００６０】
【化３】
【００６１】ところで、本発明に係る液晶素子Ｐ１をリ
バースモード（電圧印加時に散乱状態となるモード）と
しても良い。リバースモードの液晶素子は、前記一対の
基板１ａ，１ｂに一軸配向処理を施しておいて注入した
液晶をネマチック液晶状態とし、この状態で光重合する
ことによって、液晶性高分子化合物と低分子液晶を一軸
配向状態とすることで得られる。以下、この点につき詳
述する。
バースモード（電圧印加時に散乱状態となるモード）と
しても良い。リバースモードの液晶素子は、前記一対の
基板１ａ，１ｂに一軸配向処理を施しておいて注入した
液晶をネマチック液晶状態とし、この状態で光重合する
ことによって、液晶性高分子化合物と低分子液晶を一軸
配向状態とすることで得られる。以下、この点につき詳
述する。
【００６２】一軸配向制御膜（符号５ａ，５ｂ参照）の
形成方法としてはたとえば基板上に溶液塗工または蒸着
あるいはスパッタリング等により、一酸化珪素、２酸化
珪素、酸化アルミニウム、ジルコニア、フッ化マグネシ
ウム、酸化セリウム、フッ化セリウム、シリコン窒化
物、シリコン炭化物、ホウ素窒化物などの無機物やポリ
ビニルアルコール、ポリイミド、ポリイミドアミド、ポ
リエステル、ポリアミド、ポリエステルイミド、ポリパ
ラキシレン、ポリカーボネート、ポリビニルアセター
ル、ポリビニルクロライド、ポリスチレン、ポリシロキ
サン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ウレア樹脂、ア
クリル樹脂などの有機物を用いて被膜形成したのち、表
面をビロード、布あるいは紙等の繊維状のもので摺擦
（ラビング）することにより得られる。また、ＳｉＯ等
の酸化物あるいは窒化物などを基板の斜方から蒸着す
る、斜方蒸着法も用いられる。
形成方法としてはたとえば基板上に溶液塗工または蒸着
あるいはスパッタリング等により、一酸化珪素、２酸化
珪素、酸化アルミニウム、ジルコニア、フッ化マグネシ
ウム、酸化セリウム、フッ化セリウム、シリコン窒化
物、シリコン炭化物、ホウ素窒化物などの無機物やポリ
ビニルアルコール、ポリイミド、ポリイミドアミド、ポ
リエステル、ポリアミド、ポリエステルイミド、ポリパ
ラキシレン、ポリカーボネート、ポリビニルアセター
ル、ポリビニルクロライド、ポリスチレン、ポリシロキ
サン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ウレア樹脂、ア
クリル樹脂などの有機物を用いて被膜形成したのち、表
面をビロード、布あるいは紙等の繊維状のもので摺擦
（ラビング）することにより得られる。また、ＳｉＯ等
の酸化物あるいは窒化物などを基板の斜方から蒸着す
る、斜方蒸着法も用いられる。
【００６３】特に、より良好な一軸配向性を得るために
ポリイミドラビング膜を一軸配向層として用いることが
好ましい。また、通常ポリイミドはポリアミック酸の形
で塗膜し、焼成することで得られる。ポリアミック酸は
各種の溶剤に溶解しやすいために生産性に優れている。
最近では溶剤に可溶なポリイミドも生産されており、よ
り良好な一軸配向性を得られ、高い生産性を有する点で
好ましく用いられる。
ポリイミドラビング膜を一軸配向層として用いることが
好ましい。また、通常ポリイミドはポリアミック酸の形
で塗膜し、焼成することで得られる。ポリアミック酸は
各種の溶剤に溶解しやすいために生産性に優れている。
最近では溶剤に可溶なポリイミドも生産されており、よ
り良好な一軸配向性を得られ、高い生産性を有する点で
好ましく用いられる。
【００６４】なお、高分子分散型液晶２は、上述のよう
に液晶性モノマーを出発材料として用いて製造しても良
いが、高分子化した液晶性高分子化合物を直接、別途低
分子液晶と混合して用いることもできる。
に液晶性モノマーを出発材料として用いて製造しても良
いが、高分子化した液晶性高分子化合物を直接、別途低
分子液晶と混合して用いることもできる。
【００６５】またスペーサー４については、市販のシリ
カビーズや樹脂ビーズ、さらには隔壁形状のものを挙げ
ることができる。間隙寸法は、液晶材料によってその最
適範囲及び上限値が異なるが、一般的にはコントラスト
などの要請から、１．０〜１００μｍの範囲にすると良
い。
カビーズや樹脂ビーズ、さらには隔壁形状のものを挙げ
ることができる。間隙寸法は、液晶材料によってその最
適範囲及び上限値が異なるが、一般的にはコントラスト
などの要請から、１．０〜１００μｍの範囲にすると良
い。
【００６６】ところで、上述した高分子分散型液晶２に
は、液晶性高分子２ａや低分子液晶組成物２ｂだけでな
く、必要に応じて、酸化防止剤やラジカル捕捉剤や光反
応抑制剤や重合抑制剤や色素等を添加しても良い。特に
液晶性高分子２ａとしてＣＯＯＨ基を有する繰り返し単
位を用いた場合、ＣＯＯＨ基がダイマー会合し易いため
に、これを抑制する目的で極性添加物を微量加えておく
ことが、メモリー性を改善するためには好ましい。
は、液晶性高分子２ａや低分子液晶組成物２ｂだけでな
く、必要に応じて、酸化防止剤やラジカル捕捉剤や光反
応抑制剤や重合抑制剤や色素等を添加しても良い。特に
液晶性高分子２ａとしてＣＯＯＨ基を有する繰り返し単
位を用いた場合、ＣＯＯＨ基がダイマー会合し易いため
に、これを抑制する目的で極性添加物を微量加えておく
ことが、メモリー性を改善するためには好ましい。
【００６７】また、本発明においては、より好ましい配
向状態を作り出す上で、以上のような作製工程を経た
後、後処理として熱処理することも可能である。熱処理
を加えることで、液晶性高分子化合物または（あるいは
及び）液晶組成物が自己組織化を図り、より好ましい配
向状態を作り出す場合が有る。
向状態を作り出す上で、以上のような作製工程を経た
後、後処理として熱処理することも可能である。熱処理
を加えることで、液晶性高分子化合物または（あるいは
及び）液晶組成物が自己組織化を図り、より好ましい配
向状態を作り出す場合が有る。
【００６８】一方、上述した基板１ａ，１ｂには液晶素
子用の基板として市販されているガラス板やプラスチッ
ク板を用いれば良い。また、電極３ａ，３ｂには、ＩＴ
Ｏ（インジウム・ティン・オキサイド）等の透明電極
や、金属等の反射電極を用いると良い。さらに、各電極
３ａ，３ｂを覆うように、電気的ショートを防止するた
めの絶縁層や、高分子分散型液晶２を配向させるための
配向制御膜５ａ，５ｂを設けても良い。また、配向制御
膜５ａ，５ｂには一軸配向処理を施すと良いが、上下の
一軸配向処理は対称にしても、非対称にしても良い。さ
らに、各画素にカラーフィルターを設けて、カラー表示
できるようにしても良い。
子用の基板として市販されているガラス板やプラスチッ
ク板を用いれば良い。また、電極３ａ，３ｂには、ＩＴ
Ｏ（インジウム・ティン・オキサイド）等の透明電極
や、金属等の反射電極を用いると良い。さらに、各電極
３ａ，３ｂを覆うように、電気的ショートを防止するた
めの絶縁層や、高分子分散型液晶２を配向させるための
配向制御膜５ａ，５ｂを設けても良い。また、配向制御
膜５ａ，５ｂには一軸配向処理を施すと良いが、上下の
一軸配向処理は対称にしても、非対称にしても良い。さ
らに、各画素にカラーフィルターを設けて、カラー表示
できるようにしても良い。
【００６９】またさらに、本発明に係る液晶素子は、図
２に示すような透過型としても良く、図３に示すような
反射型としても良い。ここで、図３の符号６は、下側電
極３ｂと下側基板１ｂとの間に配置された光吸収板を示
すが、画像輝度を高めたい場合には光吸収板の替わりに
光反射板や光散乱板を用いても良い。また、これらの光
吸収板等の配置個所は、図示の位置（すなわち、下側電
極３ｂと下側基板１ｂとの間）だけに限られるものでは
なく、液晶素子Ｐ２の裏側（後方）としても良い。
２に示すような透過型としても良く、図３に示すような
反射型としても良い。ここで、図３の符号６は、下側電
極３ｂと下側基板１ｂとの間に配置された光吸収板を示
すが、画像輝度を高めたい場合には光吸収板の替わりに
光反射板や光散乱板を用いても良い。また、これらの光
吸収板等の配置個所は、図示の位置（すなわち、下側電
極３ｂと下側基板１ｂとの間）だけに限られるものでは
なく、液晶素子Ｐ２の裏側（後方）としても良い。
【００７０】さらに、一方の電極３ａ又は３ｂを画素毎
に配置すると共に能動素子を接続することにより、液晶
素子をアクティブマトリクス型としても良い。
に配置すると共に能動素子を接続することにより、液晶
素子をアクティブマトリクス型としても良い。
【００７１】本発明の化合物は例えば以下に示したよう
な方法で合成することができる。以下に示した合成方法
中に用いられる化合物は一例であり、もちろん本発明を
限定するものではない。
な方法で合成することができる。以下に示した合成方法
中に用いられる化合物は一例であり、もちろん本発明を
限定するものではない。
【００７２】
【化４】
【００７３】ここでさらに具体的な化合物の合成方法に
ついて説明する。
ついて説明する。
【００７４】≪化合物（Ａ）の合成≫
【化５】
【００７５】４−ベンジルオキシフェノールを５０ｍｍ
ｏｌと５５ｍｍｏｌの炭酸カリウム、２−（２−（２−
クロルエトキシ）エトキシ）エタノール５５ｍｍｏｌを
エタノール中加熱還流７時間した。エタノールを留去
し、ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒に溶解する成分をカ
ラムクロマトグラフィーを行なうことにより、
ｏｌと５５ｍｍｏｌの炭酸カリウム、２−（２−（２−
クロルエトキシ）エトキシ）エタノール５５ｍｍｏｌを
エタノール中加熱還流７時間した。エタノールを留去
し、ヘキサン、酢酸エチル混合溶媒に溶解する成分をカ
ラムクロマトグラフィーを行なうことにより、
【化６】 を４８％の収率で得た。これを、メタノール中、パラジ
ウムカーボンとともに水素気流化、脱ベンジル化したも
のを定量的に得た。さらにこれを１５ｍｍｏｌと
ウムカーボンとともに水素気流化、脱ベンジル化したも
のを定量的に得た。さらにこれを１５ｍｍｏｌと
【化７】 を１５ｍｍｏｌとを１．２等量のジシクロへキシルカル
ボジイミドととともにトルエン中、４０時間攪拌した。
ろ過後、トルエンを留去し、カラムクロマトグラフィー
を行ない、目的化合物を２８％の収率で得た。
ボジイミドととともにトルエン中、４０時間攪拌した。
ろ過後、トルエンを留去し、カラムクロマトグラフィー
を行ない、目的化合物を２８％の収率で得た。
【００７６】≪化合物（Ｂ）の合成≫
【化８】
【００７７】上記の２−（２−（２−クロルエトキシ）
エトキシ）エタノールを２−（２−（２−（２−（２−
クロルエトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エタ
ノールに変え、上記と同様の合成方法により、目的化合
物を合成した。
エトキシ）エタノールを２−（２−（２−（２−（２−
クロルエトキシ）エトキシ）エトキシ）エトキシ）エタ
ノールに変え、上記と同様の合成方法により、目的化合
物を合成した。
【００７８】≪化合物（Ｃ）の合成≫
【化９】
【００７９】上記のベンジルオキシフェノールを４−
（４―ベンジルオキシフェニル）−フェノールに変え、
上記と同様の合成方法により、目的化合物を得た。
（４―ベンジルオキシフェニル）−フェノールに変え、
上記と同様の合成方法により、目的化合物を得た。
【００８０】同様にアルキル鎖長の異なる化合物（Ｄ）
を合成した。
を合成した。
【００８１】≪化合物（Ｄ）≫
【化１０】
【００８２】同様に、１１−クロルウンデカノールを用
いて（Ｅ）、（Ｆ）を合成した。
いて（Ｅ）、（Ｆ）を合成した。
【００８３】
【化１１】
【００８４】
【化１２】
【００８５】また以下に本発明の高分子化合物を合成
し、一部の物性値を測定した結果を述べる。
し、一部の物性値を測定した結果を述べる。
【００８６】≪上記（Ａ）の高分子化合物である（Ｇ）
≫化合物（Ａ）５ｍｍｏｌを重合開始剤であるアゾビス
イソブチロニトリル（ＡＩＢＮ） ０．１ｍｍｏｌとも
にトルエン中５０℃で２０時間重合反応を行った。再沈
法により高分子化合物（Ｇ）を単離した。
≫化合物（Ａ）５ｍｍｏｌを重合開始剤であるアゾビス
イソブチロニトリル（ＡＩＢＮ） ０．１ｍｍｏｌとも
にトルエン中５０℃で２０時間重合反応を行った。再沈
法により高分子化合物（Ｇ）を単離した。
【００８７】排除体積クロマトグラフィーで分子量を測
定したところ、ポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗ
が１３５００、Ｍｎが８８００であった。ＤＳＣ測定を
行なったところ、ガラス転移点Ｔｇは２１℃であった。
定したところ、ポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗ
が１３５００、Ｍｎが８８００であった。ＤＳＣ測定を
行なったところ、ガラス転移点Ｔｇは２１℃であった。
【００８８】≪上記化合物（Ｂ）の高分子化合物である
（Ｈ）≫上記と同様に化合物（Ｂ）の重合反応を行い、
高分子化合物である（Ｈ）を得た。
（Ｈ）≫上記と同様に化合物（Ｂ）の重合反応を行い、
高分子化合物である（Ｈ）を得た。
【００８９】排除体積クロマトグラフィーで分子量を測
定したところ、ポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗ
が１２１００、数平均分子量Ｍｎが７８００であった。
ＤＳＣ測定を行なったところ、ガラス転移点は１５℃で
あった。
定したところ、ポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗ
が１２１００、数平均分子量Ｍｎが７８００であった。
ＤＳＣ測定を行なったところ、ガラス転移点は１５℃で
あった。
【００９０】≪上記化合物（Ｃ）の高分子化合物である
（Ｉ）≫上記と同様に（Ｃ）の重合反応を行い、高分子
化合物である（Ｉ）を得た。
（Ｉ）≫上記と同様に（Ｃ）の重合反応を行い、高分子
化合物である（Ｉ）を得た。
【００９１】排除体積クロマトグラフィーで分子量を測
定したところ、ポリスチレン換算のＭｗが１４１００、
Ｍｎが９８００であった。ＤＳＣ測定を行なったとこ
ろ、ガラス転移点は２２℃であった。
定したところ、ポリスチレン換算のＭｗが１４１００、
Ｍｎが９８００であった。ＤＳＣ測定を行なったとこ
ろ、ガラス転移点は２２℃であった。
【００９２】次に、本実施の形態の作用について説明す
る。
る。
【００９３】いま、前記一対の電極３ａ，３ｂに電圧を
印加すると、高分子分散型液晶２の配向状態（固定され
ている配向状態）に対して、低分子液晶組成物２ｂの配
向状態が変化（スイッチング）され、透過光や反射光が
変調される。このような光変調を画素毎に行うことによ
り、様々な画像を表示できる。なお、このように印加す
る電圧の大きさを制御することにより、アナログ階調表
示が可能となる。
印加すると、高分子分散型液晶２の配向状態（固定され
ている配向状態）に対して、低分子液晶組成物２ｂの配
向状態が変化（スイッチング）され、透過光や反射光が
変調される。このような光変調を画素毎に行うことによ
り、様々な画像を表示できる。なお、このように印加す
る電圧の大きさを制御することにより、アナログ階調表
示が可能となる。
【００９４】次に、本実施の形態の効果について説明す
る。
る。
【００９５】本実施の形態によれば、電極３ａ，３ｂへ
の電圧印加によって、光の散乱に寄与する屈折率のマッ
チング／ミスマッチングが制御され、その結果、画像の
輝度やコントラストが大きく改善される。しかも、本実
施の形態によれば、高分子分散型液晶２はメモリー性を
有しているため、電圧印加を停止した状態でも画像表示
は持続され、消費電力の低減を図ることができる。
の電圧印加によって、光の散乱に寄与する屈折率のマッ
チング／ミスマッチングが制御され、その結果、画像の
輝度やコントラストが大きく改善される。しかも、本実
施の形態によれば、高分子分散型液晶２はメモリー性を
有しているため、電圧印加を停止した状態でも画像表示
は持続され、消費電力の低減を図ることができる。
【００９６】ところで、液晶性高分子化合物２ａと低分
子液晶組成物２ｂとが相分離した状態にない場合、或い
は相分離状態が不十分の場合には、スイッチングに要す
る時間が非常に長いか、不明確であったり、初期状態へ
のリセットの仕方が熱処理であったりと実用上問題がな
お大きいが、本実施の形態によれば、液晶性高分子化合
物２ａと低分子液晶組成物２ｂとが相分離した状態にあ
るため、従来例のような問題が解消した。
子液晶組成物２ｂとが相分離した状態にない場合、或い
は相分離状態が不十分の場合には、スイッチングに要す
る時間が非常に長いか、不明確であったり、初期状態へ
のリセットの仕方が熱処理であったりと実用上問題がな
お大きいが、本実施の形態によれば、液晶性高分子化合
物２ａと低分子液晶組成物２ｂとが相分離した状態にあ
るため、従来例のような問題が解消した。
【００９７】
【実施例】以下、実施例に沿って本発明を更に詳細に説
明する。 （実施例１）
明する。 （実施例１）
【００９８】
【化１３】
【００９９】
【化１４】
【０１００】＜使用した顔料＞ キャボット社製カーボンブラックモーグルＬ これらを用いて、Ａ１、Ａ２、カーボンブラック、グリ
セリン、イソプロピルアルコール、蒸留水をそれぞれ２
重量部、７重量部、４重量部、１９重量部、１０重量
部、６０重量部をサンドミルで混合し、分散インクを得
た。これをキヤノン社製インクジェットプリンター（型
名ＢＪＣ―４３０Ｊ）のブラックインクタンクに充填し
普通紙に印字を行った。
セリン、イソプロピルアルコール、蒸留水をそれぞれ２
重量部、７重量部、４重量部、１９重量部、１０重量
部、６０重量部をサンドミルで混合し、分散インクを得
た。これをキヤノン社製インクジェットプリンター（型
名ＢＪＣ―４３０Ｊ）のブラックインクタンクに充填し
普通紙に印字を行った。
【０１０１】（実施例２）実施例１で使用したＡ２をさ
らにラジカル重合して得た高分子化合物Ａ３を用いて、
Ａ３、カーボンブラック、グリセリン、イソプロピルア
ルコール、蒸留水をそれぞれ６重量部、３重量部、１８
重量部、１０重量部、６３重量部をサンドミルで混合分
散し、分散インクを得た。これを上記キヤノン社製ＢＪ
Ｃ―４３０Ｊのブラックインクタンクに充填し普通紙に
印字を行った。
らにラジカル重合して得た高分子化合物Ａ３を用いて、
Ａ３、カーボンブラック、グリセリン、イソプロピルア
ルコール、蒸留水をそれぞれ６重量部、３重量部、１８
重量部、１０重量部、６３重量部をサンドミルで混合分
散し、分散インクを得た。これを上記キヤノン社製ＢＪ
Ｃ―４３０Ｊのブラックインクタンクに充填し普通紙に
印字を行った。
【０１０２】（実施例３）実施例１で用いたＡ１とＡ２
を１：９のモル比でラジカル重合した高分子化合物Ａ４
を得た。これを用いて実施例２のＡ３に代えてインク溶
液を用意し、同様に印刷テストを行った。
を１：９のモル比でラジカル重合した高分子化合物Ａ４
を得た。これを用いて実施例２のＡ３に代えてインク溶
液を用意し、同様に印刷テストを行った。
【０１０３】＜印字結果＞以上の実施例１〜３の印字結
果は、以下の通りであり、きれいに印字が行われた。こ
れを官能評価し数値化した。この数値は印字のきれいさ
を表し、数値が大きいほどフェザリングやにじみが少な
く光学的反射濃度が高いことを示す。
果は、以下の通りであり、きれいに印字が行われた。こ
れを官能評価し数値化した。この数値は印字のきれいさ
を表し、数値が大きいほどフェザリングやにじみが少な
く光学的反射濃度が高いことを示す。
【０１０４】実施例１〜３における印字結果は、ＢＪＣ
４３０Ｊに付属の黒色染料インクと比較して、フェザリ
ングと呼ばれる欠陥も少なくて良好であった。
４３０Ｊに付属の黒色染料インクと比較して、フェザリ
ングと呼ばれる欠陥も少なくて良好であった。
【０１０５】目視による官能評価によると、実施例２と
付属黒色インクの結果をそれぞれレベル３およびレベル
１とすると、実施例１の結果がレベル２、実施例３の結
果はレベル３であり、本発明の化合物が良い分散剤であ
ることを示していた。
付属黒色インクの結果をそれぞれレベル３およびレベル
１とすると、実施例１の結果がレベル２、実施例３の結
果はレベル３であり、本発明の化合物が良い分散剤であ
ることを示していた。
【０１０６】また上記カーボンブラックに代えて本発明
に用いられる分散染料、顔料の例を挙げる。染料として
は、Ｃ．Ｉ．ＤｉｒｅｃｔＢｌａｃｋ１７、ＩＪＡ２６
０、Ｃ．Ｉ．ＤｉｒｅｃｔＹｅｌｌｏｗ１１、ＩＪＲ−
０１６、Ｃ．Ｉ．４２０９０等が挙げられる。顔料とし
ては、カーボンブラック、例えば三菱化成製Ｎｏ．２３
００、Ｎｏ．９００、ＭＣＦ８８、Ｎｏ．３３、Ｎｏ．
４０、Ｎｏ．４５、Ｎｏ．５２、ＭＡ７、ＭＡ８、＃２
２０Ｂ、ＭＡ−１００、コロンビアカーボン社製のＲａ
ｖｅｎ１２５５、Ｒａｖｅｎ１０６０、キャボット社製
Ｒｅｇａｌ３３０Ｒ、Ｒｅｇａｌ６６０Ｒ、Ｍｏｇｕｌ
Ｌ、ＤＥＧＵＳＳ社製のＣｏｌｏｒＢｌａｃｋＦＷ１
８、Ｐｒｉｎｔｅｘ３５、ＰｒｉｎｔｅｘＵ等が挙げら
れる。またカラー顔料としては、アゾ系顔料、イソイン
ドリノン系高級顔料、キナクリドン系高級顔料、ジオキ
サンバイオレット、ペリノン・ペリレン系高級顔料等の
有機顔料やウルトラマリン、プルシアンブルー、チタニ
ウムイエロー、モリブデンレッド等の無機顔料も使用可
能である。
に用いられる分散染料、顔料の例を挙げる。染料として
は、Ｃ．Ｉ．ＤｉｒｅｃｔＢｌａｃｋ１７、ＩＪＡ２６
０、Ｃ．Ｉ．ＤｉｒｅｃｔＹｅｌｌｏｗ１１、ＩＪＲ−
０１６、Ｃ．Ｉ．４２０９０等が挙げられる。顔料とし
ては、カーボンブラック、例えば三菱化成製Ｎｏ．２３
００、Ｎｏ．９００、ＭＣＦ８８、Ｎｏ．３３、Ｎｏ．
４０、Ｎｏ．４５、Ｎｏ．５２、ＭＡ７、ＭＡ８、＃２
２０Ｂ、ＭＡ−１００、コロンビアカーボン社製のＲａ
ｖｅｎ１２５５、Ｒａｖｅｎ１０６０、キャボット社製
Ｒｅｇａｌ３３０Ｒ、Ｒｅｇａｌ６６０Ｒ、Ｍｏｇｕｌ
Ｌ、ＤＥＧＵＳＳ社製のＣｏｌｏｒＢｌａｃｋＦＷ１
８、Ｐｒｉｎｔｅｘ３５、ＰｒｉｎｔｅｘＵ等が挙げら
れる。またカラー顔料としては、アゾ系顔料、イソイン
ドリノン系高級顔料、キナクリドン系高級顔料、ジオキ
サンバイオレット、ペリノン・ペリレン系高級顔料等の
有機顔料やウルトラマリン、プルシアンブルー、チタニ
ウムイエロー、モリブデンレッド等の無機顔料も使用可
能である。
【０１０７】本発明によれば、高機能、高性能の分散型
インクとしての画像形成材料を提供することができる。
インクとしての画像形成材料を提供することができる。
【０１０８】（実施例４）本実施例では、図２に示す透
過型液晶パネル（液晶素子）Ｐ１を作製した。
過型液晶パネル（液晶素子）Ｐ１を作製した。
【０１０９】高分子分散型液晶組成物２として、高分子
化合物２ａは、下記の重合性化合物Ａ１と重合性化合物
Ａ２とによって構成した。低分子液晶組成物Ｂにはチッ
ソ社製二周波駆動ネマチック液晶ＤＦ０１ＸＸを用い
た。なお、重合性化合物Ａ１、重合性化合物Ａ２、及び
低分子液晶組成物Ｂの混合比は１０：１０：８０とし、
さらに２，６−ジターシャルブチル−４−メチルフェノ
ールを２００ｐｐｍ添加し、チバガイギー社製光重合開
始剤イルガキュア１８４を２ｗｔ％添加した。
化合物２ａは、下記の重合性化合物Ａ１と重合性化合物
Ａ２とによって構成した。低分子液晶組成物Ｂにはチッ
ソ社製二周波駆動ネマチック液晶ＤＦ０１ＸＸを用い
た。なお、重合性化合物Ａ１、重合性化合物Ａ２、及び
低分子液晶組成物Ｂの混合比は１０：１０：８０とし、
さらに２，６−ジターシャルブチル−４−メチルフェノ
ールを２００ｐｐｍ添加し、チバガイギー社製光重合開
始剤イルガキュア１８４を２ｗｔ％添加した。
【０１１０】
【化１５】
【０１１１】
【化１６】
【０１１２】次に、図２に示す液晶パネルＰ１の製造方
法について説明する。
法について説明する。
【０１１３】まず、各ガラス基板１ａ，１ｂにはＩＴＯ
電極３ａ，３ｂを形成し、その表面には、下記繰り返し
単位を有するポリイミドの前駆体のポリアミック酸２．
１ｗｔ％溶液を１回目は５００ｒｐｍで５秒間、２回目
は１５００ｒｐｍで３０秒間の条件で回転塗布した。
電極３ａ，３ｂを形成し、その表面には、下記繰り返し
単位を有するポリイミドの前駆体のポリアミック酸２．
１ｗｔ％溶液を１回目は５００ｒｐｍで５秒間、２回目
は１５００ｒｐｍで３０秒間の条件で回転塗布した。
【０１１４】
【化１７】
【０１１５】その後、８０℃の温度で５分間の前乾燥を
行ない、２２０℃の温度で１時間の加熱焼成を施して配
向制御膜５ａ，５ｂを作製した。そして、これらの配向
制御膜５ａ，５ｂに対しては、一軸配向処理としてナイ
ロン布によるラビング処理を施した。
行ない、２２０℃の温度で１時間の加熱焼成を施して配
向制御膜５ａ，５ｂを作製した。そして、これらの配向
制御膜５ａ，５ｂに対しては、一軸配向処理としてナイ
ロン布によるラビング処理を施した。
【０１１６】次に、所定のＩＰＡ溶液（樹脂ビーズ４を
０．０１重量％で分散させたＩＰＡ溶液）を、一方のガ
ラス基板１ｂの表面（正確には配向制御膜５ｂの表面）
に１５００ｒｐｍ、１０ｓｅｃの条件でスピン塗布し、
分散密度が１００／ｍｍ２程度となるように樹脂ビーズ
４を散布した。
０．０１重量％で分散させたＩＰＡ溶液）を、一方のガ
ラス基板１ｂの表面（正確には配向制御膜５ｂの表面）
に１５００ｒｐｍ、１０ｓｅｃの条件でスピン塗布し、
分散密度が１００／ｍｍ２程度となるように樹脂ビーズ
４を散布した。
【０１１７】そして、ガラス基板１ｂの周縁には、熱硬
化型の液状接着剤を印刷法により塗工し、ラビング軸が
一致するように２枚のガラス基板１ａ，１ｂを貼り合わ
せた。さらに、オーブンを用いて１５０℃の温度に９０
分間加熱し、接着剤を硬化させた。
化型の液状接着剤を印刷法により塗工し、ラビング軸が
一致するように２枚のガラス基板１ａ，１ｂを貼り合わ
せた。さらに、オーブンを用いて１５０℃の温度に９０
分間加熱し、接着剤を硬化させた。
【０１１８】次に、高分子分散型液晶組成物２を等方相
状態で溶解し均一に混合し、この混合物を、１００℃の
温度で常圧で基板間隙に注入した。この組成物は５０℃
でラビング方向に一軸配向していることが偏光顕微鏡下
観察された。この状態で約１２ｍＷ／ｃｍ２、中心波長
３６５ｎｍの紫外線で５分間露光して重合性化合物を光
重合して高分子化し、液晶パネルＰ１を作製した。
状態で溶解し均一に混合し、この混合物を、１００℃の
温度で常圧で基板間隙に注入した。この組成物は５０℃
でラビング方向に一軸配向していることが偏光顕微鏡下
観察された。この状態で約１２ｍＷ／ｃｍ２、中心波長
３６５ｎｍの紫外線で５分間露光して重合性化合物を光
重合して高分子化し、液晶パネルＰ１を作製した。
【０１１９】上述のように露光した状態では低分子棒状
液晶が良く相分離し、メトラー社製ホットステージ中偏
光顕微鏡下の観察によると、低分子棒状液晶ＤＦ０１Ｘ
Ｘが等方相となる温度以上の１２０℃では、低分子液晶
材料が等方性液体になっているために、重合した高分子
化合物のテクスチャーのみが観測される。この素子で
は、偏光顕微鏡で消光位が観測されたために、該高分子
化合物がラビング軸に沿って一軸配向しているのがわか
った。また室温では低分子液晶が良く一軸配向している
ことが偏光顕微鏡で観察された。
液晶が良く相分離し、メトラー社製ホットステージ中偏
光顕微鏡下の観察によると、低分子棒状液晶ＤＦ０１Ｘ
Ｘが等方相となる温度以上の１２０℃では、低分子液晶
材料が等方性液体になっているために、重合した高分子
化合物のテクスチャーのみが観測される。この素子で
は、偏光顕微鏡で消光位が観測されたために、該高分子
化合物がラビング軸に沿って一軸配向しているのがわか
った。また室温では低分子液晶が良く一軸配向している
ことが偏光顕微鏡で観察された。
【０１２０】このようにして作製した液晶パネルＰ１に
３０Ｖ、６０Ｈｚの電気信号を印加し、その様子を偏光
顕微鏡にて確認したところ、液晶の応答が確認された。
その後、電圧印加を休止すると、液晶応答はメモリーさ
れたままであり、高分子分散型液晶２のメモリー性を実
現できたことが分かった。
３０Ｖ、６０Ｈｚの電気信号を印加し、その様子を偏光
顕微鏡にて確認したところ、液晶の応答が確認された。
その後、電圧印加を休止すると、液晶応答はメモリーさ
れたままであり、高分子分散型液晶２のメモリー性を実
現できたことが分かった。
【０１２１】上述のような電圧印加に伴う透過率の変化
をフォトマルチプライヤーにより測定したところ、電圧
印加終了後の透過率は電圧印加前の透過率に対し、２／
３であった。
をフォトマルチプライヤーにより測定したところ、電圧
印加終了後の透過率は電圧印加前の透過率に対し、２／
３であった。
【０１２２】実施例のそれはまた、目視でも光散乱の変
化を確認した。この液晶素子は光シャッターとして使用
できることがわかった。
化を確認した。この液晶素子は光シャッターとして使用
できることがわかった。
【０１２３】（比較例）上述した重合性化合物Ａ１及び
Ａ２の代わりに下記の構造の重合性モノマーαを用い、
重合性モノマーαと低分子液晶組成物Ｂとの混合比を２
０：８０として液晶パネルを作製した。その他の構成や
製造方法は実施例４と同様にした。
Ａ２の代わりに下記の構造の重合性モノマーαを用い、
重合性モノマーαと低分子液晶組成物Ｂとの混合比を２
０：８０として液晶パネルを作製した。その他の構成や
製造方法は実施例４と同様にした。
【０１２４】ＣＨ２＝ＣＨＣＯＯ（ＣＨ２）６Ｏ−Ｐｈ
−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＯＣ６Ｈ１３
−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＯＣ６Ｈ１３
【０１２５】このようにして作製した液晶パネルに３０
Ｖ、６０Ｈｚの電気信号を印加し、その様子を偏光顕微
鏡にて確認したところ、液晶の応答（散乱状態）が確認
された。その後、電圧印加を休止すると、液晶は電圧印
加前の状態（非散乱状態）に戻ってしまい、メモリー性
は全く有していないことが分かった。
Ｖ、６０Ｈｚの電気信号を印加し、その様子を偏光顕微
鏡にて確認したところ、液晶の応答（散乱状態）が確認
された。その後、電圧印加を休止すると、液晶は電圧印
加前の状態（非散乱状態）に戻ってしまい、メモリー性
は全く有していないことが分かった。
【０１２６】上記同様、電圧印加に伴う透過率の変化を
フォトマルチプライヤーにより測定したところ、電圧印
加終了後の透過率と電圧印加前の透過率との比は１．０
であった。
フォトマルチプライヤーにより測定したところ、電圧印
加終了後の透過率と電圧印加前の透過率との比は１．０
であった。
【０１２７】（実施例５）本実施例では、実施例４と同
様、重合性液晶性化合物Ａ１、重合性液晶性化合物Ａ２
及び低分子液晶組成物Ｂを１０：１０：８０の割合で混
合し、該混合物にはトリエチルアミンを１．５ｗｔ％添
加して高分子分散型液晶２を作製した。その他の構成や
製造方法は実施例４と同様とである。
様、重合性液晶性化合物Ａ１、重合性液晶性化合物Ａ２
及び低分子液晶組成物Ｂを１０：１０：８０の割合で混
合し、該混合物にはトリエチルアミンを１．５ｗｔ％添
加して高分子分散型液晶２を作製した。その他の構成や
製造方法は実施例４と同様とである。
【０１２８】そして、実施例４と同様に電圧印加をして
偏光顕微鏡によって液晶応答の様子を確認したところ、
メモリー性が確認された。
偏光顕微鏡によって液晶応答の様子を確認したところ、
メモリー性が確認された。
【０１２９】また、上述のような電圧印加に伴う透過率
の変化をフォトマルチプライヤーにより測定したとこ
ろ、電圧印加終了後の透過率は電圧印加前の透過率に対
し、１０／１７であった。
の変化をフォトマルチプライヤーにより測定したとこ
ろ、電圧印加終了後の透過率は電圧印加前の透過率に対
し、１０／１７であった。
【０１３０】次にこのセルに３０Ｖ、１００ｋＨｚ（こ
れは二周波駆動液晶がホモジニアス方向にスイッチング
する周波数）の電気信号を印加したところ、初期の状態
に戻った。この液晶素子は光シャッターとして使用でき
ることがわかった。
れは二周波駆動液晶がホモジニアス方向にスイッチング
する周波数）の電気信号を印加したところ、初期の状態
に戻った。この液晶素子は光シャッターとして使用でき
ることがわかった。
【０１３１】（実施例６）本実施例では、実施例４で使
用した重合性液晶性化合物Ａ１や重合性液晶性化合物Ａ
２や低分子液晶組成物Ｂの他に、下記の構造の架橋性モ
ノマーＡ３を使用し、
用した重合性液晶性化合物Ａ１や重合性液晶性化合物Ａ
２や低分子液晶組成物Ｂの他に、下記の構造の架橋性モ
ノマーＡ３を使用し、
【化１８】 それらＡ１，Ａ２，Ａ３，Ｂを、Ａ１：Ａ２：Ａ３：Ｂ
＝７：７：６：２０ の混合比で混ぜ合わせ、トリエチ
ルアミンを１．０ｗｔ％添加して高分子分散型液晶２を
作製した。その他の構成や製造方法は実施例４と同じに
した。
＝７：７：６：２０ の混合比で混ぜ合わせ、トリエチ
ルアミンを１．０ｗｔ％添加して高分子分散型液晶２を
作製した。その他の構成や製造方法は実施例４と同じに
した。
【０１３２】そして、実施例４と同様に電圧印加をして
偏光顕微鏡によって液晶応答の様子を確認したところ、
メモリー性が確認された。
偏光顕微鏡によって液晶応答の様子を確認したところ、
メモリー性が確認された。
【０１３３】また、上述のような電圧印加に伴う透過率
の変化をフォトマルチプライヤーにより測定したとこ
ろ、電圧印加終了後の透過率は電圧印加前の透過率に対
し、１０／１８であった。
の変化をフォトマルチプライヤーにより測定したとこ
ろ、電圧印加終了後の透過率は電圧印加前の透過率に対
し、１０／１８であった。
【０１３４】この液晶パネルは光シャッターとして使用
できることがわかった。本発明の液晶素子は前記高分子
分散型液晶が、液晶性高分子化合物と低分子液晶組成物
とが互いに相分離した状態で構成され、かつ、前記一対
の電極を介して印加される電圧に応答し、かつ、電圧印
加を休止した後もその応答状態がメモリーされる、こと
が特徴である。そのために電圧印加を停止した状態でも
画像表示は持続され、消費電力の低減を図ることができ
る。
できることがわかった。本発明の液晶素子は前記高分子
分散型液晶が、液晶性高分子化合物と低分子液晶組成物
とが互いに相分離した状態で構成され、かつ、前記一対
の電極を介して印加される電圧に応答し、かつ、電圧印
加を休止した後もその応答状態がメモリーされる、こと
が特徴である。そのために電圧印加を停止した状態でも
画像表示は持続され、消費電力の低減を図ることができ
る。
【０１３５】また前記相分離状態が完全であるために、
従来の高分子分散型液晶素子が持っていた欠点も改善さ
れている。
従来の高分子分散型液晶素子が持っていた欠点も改善さ
れている。
【０１３６】また本発明によれば、光の散乱状態を制御
しているため、偏光板を用いなくても光のスイッチング
が可能となり、偏光板が不要な分、コスト低減等を図る
ことができる。
しているため、偏光板を用いなくても光のスイッチング
が可能となり、偏光板が不要な分、コスト低減等を図る
ことができる。
【０１３７】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の化合物及
び高分子化合物を用いて、インクジェットプリンタ用の
良質なインクを提供できた。またメモリー性のある高分
子分散型液晶素子を提供することができた。
び高分子化合物を用いて、インクジェットプリンタ用の
良質なインクを提供できた。またメモリー性のある高分
子分散型液晶素子を提供することができた。
【図１】本発明の画像形成材料が好ましく使われる画像
記録装置の概要を示す図。
記録装置の概要を示す図。
【図２】本発明に係る液晶パネルの構造の一例を示す断
面図。
面図。
【図３】本発明に係る液晶パネルの構造の他の例を示す
断面図。
断面図。
【図４】従来の液晶パネルの構造の一例を示す断面図。
１ａ，１ｂ ガラス基板（基板） ２ 高分子分散型液晶 ２ａ 液晶性高分子化合物 ２ｂ 低分子液晶組成物 ３ａ，３ｂ ＩＴＯ電極（電極） １０ 基材 １４ 溝 １５ 発熱ヘッド １６ 保護層 １７ａ、１７ｂ アルミニウム電極 １８ 発熱抵抗体層 １９ 蓄熱層 ２０ 基板 ２１ インク ２２ オリフィス ２３ メニスカス ２４ インク滴 ２５ 被印字体 Ｐ１ 液晶パネル（液晶素子） Ｐ２ 液晶パネル（液晶素子）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 19/38 Ｃ０９Ｋ 19/42 ４Ｊ０２７ 19/42 Ｇ０２Ｆ 1/1334 ４Ｊ１００ Ｇ０２Ｆ 1/1334 Ｂ４１Ｊ 3/04 １０１Ｙ Ｆターム(参考） 2C056 EA05 FA03 FA04 FC01 2H086 BA59 2H089 HA04 JA04 KA08 QA12 QA13 QA15 RA18 TA01 TA07 4H006 AA01 AB46 BJ50 BM30 BM71 BN10 BP30 4H027 BA01 BA11 BB11 BC10 BD12 BE05 4J027 AB14 AB17 AC06 AJ02 BA07 BA08 BA19 CA34 CB03 CC02 CC05 CD10 4J100 AL08P AL08Q BA02P BA03P BA03Q BA04P BA04Q BA08P BA08Q BA15P BA15Q BA16P BA20P BB07P BC43P BC43Q BC44P BC44Q BC73P CA01 CA04 CA05 DA01 FA02 FA03 JA07 JA09
Claims (15)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表される部分構造を
有する化合物。 一般式（１） Ａ−Ｂ−Ｄ−（Ｅ−Ｇ）ｅ−（Ｊ）ｊ−Ｋ−Ｌ （Ａはアクリル基またはメタクリル基を表し，Ｂは単結
合またはアルキル基を表し、Ｄは単結合、−Ｏ−、−Ｃ
ＯＯ−、または−ＯＣＯ−を表す。Ｅは置換されていて
もよい芳香族環若しくは脂肪族環であって、ｅが２以上
の場合は互いに同一若しくは異なっていてもよく、Ｇは
単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、若しくは−Ｃ≡Ｃ−であって、ｅが２以上の場合
は互いに同一若しくは異なっていてもよく、Ｊは置換さ
れていてもよい芳香族環若しくは脂肪族環であって、ｊ
が２以上の場合は互いに同一もしくは異っていてもよ
い。Ｋは単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、若しくは−ＯＣ
Ｏ−を表し、Ｌは末端または側鎖にＯＨまたはＣＯＯＨ
が置換された、アルキル基またはポリオキシアルキレン
基である。ｅは整数であって、０から５のいずれかであ
り、ｊは整数であって、０から５のいずれかであり、か
つｅ＋ｊは２以上である。） - 【請求項２】 下記一般式（２）で示される部分構造を
少なくとも１つ有することを特徴とする高分子化合物。 一般式（２） Ａ´−Ｂ−Ｄ−（Ｅ−Ｇ）ｅ−（Ｊ）ｊ−Ｋ−Ｌ （ここでＡ´はポリアクリル基またはポリメタクリル基
を表す） - 【請求項３】 請求項１乃至２のいずれかに記載の化合
物を少なくとも１つ含むことを特徴とする組成物。 - 【請求項４】 請求項１乃至２のいずれかに記載の化合
物を少なくとも１種用いることを特徴とする画像形成材
料。 - 【請求項５】 前記画像形成材料の主たる溶媒として水
を含むことを特徴とする請求項４に記載の画像形成材
料。 - 【請求項６】 前記画像形成材料中の成分として顔料を
含むことを特徴とする請求項４に記載の画像形成材料。 - 【請求項７】 請求項６に示す画像形成材料の使用方法
であって、インクジェット方式により画像形成材料吐出
部から画像形成材料を吐出して被画像形成材に付与する
ことにより画像形成を行うことを特徴とする画像形成方
法。 - 【請求項８】 前記画像形成材料に熱エネルギーを作用
させて画像形成材料を吐出することを特徴とする請求項
７に記載の画像形成方法。 - 【請求項９】 請求項７乃至８に示す画像形成方法を利
用する画像形成装置。 - 【請求項１０】 電極を配置した２枚の基板間に請求項
１乃至２のいずれかに記載の化合物を少なくとも１種含
む組成物を配置したことを特徴とする液晶素子。 - 【請求項１１】 前記液晶素子の組成物が前記高分子化
合物と低分子液晶性化合物よりなることを特徴とする請
求項１０に記載の液晶素子。 - 【請求項１２】 前記電極間に電圧を印加した時、前記
低分子液晶化合物は電圧に応じて配向方向を変化させ、
かつ電圧印加を休止した後も前記配向方向が実質的に保
持されることを特徴とする請求項１０に記載の液晶素
子。 - 【請求項１３】 前記低分子液晶化合物がネマチック液
晶であることを特徴とする請求項１１に記載の液晶素
子。 - 【請求項１４】 前記ネマチック液晶が二周波駆動液晶
であることを特徴とする請求項１３に記載の液晶素子。 - 【請求項１５】 前記液晶素子が電圧を印加していない
時光散乱する特性を持つことを特徴とする請求項１３に
記載の液晶素子。
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|---|---|---|---|
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Applications Claiming Priority (7)
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|---|---|---|---|
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| JP2001102511 | 2001-03-30 | ||
| JP2001-102511 | 2001-03-30 | ||
| JP2000-399239 | 2001-03-30 | ||
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| JP3937835B2 JP3937835B2 (ja) | 2007-06-27 |
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|---|---|---|---|
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| JP2007051185A (ja) * | 2005-08-16 | 2007-03-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | 高分子分散型液晶表示素子用組成物及び高分子分散型液晶表示素子 |
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| JP2005139251A (ja) * | 2003-11-05 | 2005-06-02 | Canon Inc | ブロック共重合体、それ含有するポリマー含有組成物、インク組成物、インク付与方法および装置 |
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| CN108048114A (zh) * | 2017-12-28 | 2018-05-18 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 自取向液晶辅助剂、自取向液晶混合物及其应用 |
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-
2001
- 2001-12-21 JP JP2001388608A patent/JP3937835B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-26 US US10/025,535 patent/US6899823B2/en not_active Expired - Fee Related
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