JP2011162678A - 組成物及び光学フィルム - Google Patents
組成物及び光学フィルム Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011162678A JP2011162678A JP2010027549A JP2010027549A JP2011162678A JP 2011162678 A JP2011162678 A JP 2011162678A JP 2010027549 A JP2010027549 A JP 2010027549A JP 2010027549 A JP2010027549 A JP 2010027549A JP 2011162678 A JP2011162678 A JP 2011162678A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- substituted
- hydrogen atom
- independently
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
Abstract
【解決手段】式(1)で表される化合物と、式(20)で表される化合物等を含有する組成物。
P11−E11−(B11−A11)t−B12−G(20)
【選択図】なし
Description
[1]式(1)で表される化合物と、式(20)で表される化合物及び式(21)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種とを含有する組成物。
Q1は、−O−、又は−S−を表す。
Y1は、置換基を有していてもよい1価の単環系芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい1価の単環系芳香族複素環基、置換基を有していてもよい1価の多環系芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい1価の多環系芳香族複素環基を表す。
D1及びD2は、それぞれ独立に、2つ以上の−CR3R4−を有する2価の連結基を表す。R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
G1及びG2は、それぞれ独立に、炭素数6〜20の2価の芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜4アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよい。
E1、E2、B1及びB2は、それぞれ独立に、単結合又は2価の連結基を表す。
A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素数3〜20の2価の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜20の2価の芳香族炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜4アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−又は−NR1−で置き換わっていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH(−)−は、−N(−)−で置き換わっていてもよい。
R1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
k及びlは、それぞれ独立に、0〜3の整数を表す。kが2以上の整数である場合、複数のA1及びB1は、互いに同一であっても異なっていてもよく、lが2以上の整数である場合、複数のA2及びB2は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
F1及びF2は、それぞれ独立に、炭素数1〜17のアルカンジイル基を表す。該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
P1は、重合性基を表す。
P2は、水素原子又は重合性基を表す。]
[式(20)中、A11は、炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基、炭素数3〜18の2価の脂環式炭化水素基又は炭素数3〜18の2価の複素環基を表し、該芳香族炭化水素基、該脂環式炭化水素基及び該複素環基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のN−アルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基又はスルファニル基で置換されていてもよい。
B11及びB12は、それぞれ独立に、−CR14R15−、−C≡C−、−CH=CH−、−CH2−CH2−、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−O−C(=O)−O−、−C(=S)−、−C(=S)−O−、−O−C(=S)−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−C(=O)−NR16−、−NR16−C(=O)−、−OCH2−、−OCF2−、−NR16−、−CH2O−、−CF2O−、−CH=CH−C(=O)−O−、−O−C(=O)−CH=CH−又は単結合を表す。R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表し、R14及びR15が連結して炭素数4〜7の環を構成してもよい。R16は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
Gは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜13のアルキル基、炭素数1〜13のアルコキシ基、炭素数1〜13のフルオロアルキル基、炭素数1〜13のN−アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基又は−E12−P12を表す。
E11及びE12は、炭素数1〜18のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−で置き換わっていてもよい。
P11及びP12は、重合性基を表す。
tは、1〜5の整数を表す。tが2以上の整数である場合、複数のB11及びA11は、互いに同一であっても異なっていてもよい。]
Q2は−S−、又は−O−を表す。
Y5は、チエニル基、フリル基、フェニル基、ベンゾ[d]チエニル基、ベンゾ[d]チアゾリル基、ベンゾ[d]フリル基、チエノ[3,2−b]チエニル基又はチエノ[2,3−b]チエニル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
G3及びG4は、それぞれ独立に、炭素数3〜20の2価の脂環式炭化水素基を表す。該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH2−は−O−、−S−又は−NH−で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH(−)−は、−N(−)−で置き換わっていてもよい。
E21、E22、B21及びB22は、それぞれ独立に、単結合又は2価の連結基を表す。
A3及びA4は、それぞれ独立に、2価の脂環式炭化水素基又は2価の芳香族炭化水素基を表す。該脂環式炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜4アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよい。
k’及びl’は、それぞれ独立に、0〜3の整数を表す。k’が2以上の整数である場合、複数のA3及びB21は、互いに同一であっても異なっていてもよく、l’が2以上の整数である場合、複数のA4及びB22は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
F21及びF22は、それぞれ独立に、炭素数1〜17のアルカンジイル基を表す。該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
P21は、重合性基を表す。
P22は、水素原子又は重合性基を表す。]
[3]Y1が、式(Y3−1)〜式(Y3−5)のいずれかで表される基である[1]又は[2]記載の組成物。
[式(Y3−1)〜式(Y3−5)中、*は結合手を表す。
Z3は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ニトロソ基、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基、カルボキシ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアルキルスルファニル基、炭素数2〜8のN,N−ジアルキルアミノ基又は炭素数1〜4のN−アルキルアミノ基を表す。
J1、J2及びV2は、それぞれ独立に−CO−、−NR1−、−SO2−、−O−、又は−S−を表す。
R1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
L1は、−CH=又は−N=を表す。
aは、0〜5の整数を表す。
bは、0〜3の整数を表す。]
[式(Y4−1)〜式(Y4−3)中、Z3、a、b、及びJ1は、式(Y3−1)〜式(Y3−5)におけるものと同じ意味を表す。]
[5]J1が、−S−、又は−O−である[3]又は[4]記載の組成物。
[6]A1及びA2が、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、トリフルオロメチル基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよい1,4−フェニレン基である[1]〜[5]のいずれか記載の組成物。
[7]A1のみと結合しているB1、及びA2のみと結合しているB2が、それぞれ独立に、−CH2−CH2−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NH−、−NH−CO−、−O−CH2−、−CH2−O−又は単結合であり、かつ
F1と結合しているB1、及びF2と結合しているB2が、それぞれ独立に、−O−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−又は単結合である[1]〜[6]のいずれか記載の組成物。
[8]重合性基が、それぞれ独立に、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも1種である[1]〜[7]のいずれか記載の組成物。
[11]波長549nmにおける位相差値が、113nm以上163nm以下である[10]記載の光学フィルム。
[12]波長549nmにおける位相差値が、250nm以上300nm以下である[10]記載の光学フィルム。
[13]偏光フィルム及び[10]〜[12]のいずれか記載の光学フィルムを含む偏光板。
[14][10]〜[12]のいずれか記載の光学フィルムを含むカラーフィルタ。
[15][13]記載の偏光板及び[14]記載のカラーフィルタからなる群から選ばれる少なくとも1種を含む液晶表示装置。
[16][13]記載の偏光板を含む有機エレクトロルミネッセンス表示装置。
[17][1]〜[9]のいずれか記載の組成物を基板に塗布し、乾燥し、重合する光学フィルムの製造方法。
[18]式(1)で表される化合物。
Q1は、−O−、又は−S−を表す。
Y1は、置換基を有していてもよい1価の単環系芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい1価の単環系芳香族複素環基、置換基を有していてもよい1価の多環系芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい1価の多環系芳香族複素環基を表す。
D1及びD2は、それぞれ独立に、2つ以上の−CR3R4−を有する2価の連結基を表す。R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
G1及びG2は、それぞれ独立に、炭素数6〜20の2価の芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜4アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよい。
E1、E2、B1及びB2は、それぞれ独立に、単結合又は2価の連結基を表す。
A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素数3〜20の2価の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜20の2価の芳香族炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜4アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−又は−NR1−で置き換わっていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH(−)−は、−N(−)−で置き換わっていてもよい。
R1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
k及びlは、それぞれ独立に、0〜3の整数を表す。kが2以上の整数である場合、複数のA1及びB1は、互いに同一であっても異なっていてもよく、lが2以上の整数である場合、複数のA2及びB2は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
F1及びF2は、それぞれ独立に、炭素数1〜17のアルカンジイル基を表す。該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
P1は、重合性基を表す。
P2は、水素原子又は重合性基を表す。]
フッ素原子で置換されている炭素数1〜6のアルキル基としては、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基等が挙げられ、炭素数1〜4のフルオロアルキル基が好ましく、炭素数1〜2のフルオロアルキル基がより好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
Z1は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ニトロソ基、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基、カルボキシ基、炭素数1〜6のフルオロアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアルキルスルファニル基、炭素数2〜8のN,N−ジアルキルアミノ基又は炭素数1〜4のN−アルキルアミノ基を表す。
V1、V2は、それぞれ独立に−CO−、−S−、−NR1−、−O−、−Se−又は−SO2−を表す。
W1〜W6は、それぞれ独立に、−CH=又は−N=を表す。
R1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
aは、0〜5の整数を表す。
bは、0〜3の整数を表す。]
Z3は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ニトロソ基、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基、カルボキシ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアルキルスルファニル基、炭素数2〜8のN,N−ジアルキルアミノ基又は炭素数1〜4のN−アルキルアミノ基を表す。
J1、J2、V2は、それぞれ独立に−CO−、−NR5−、−SO2−、−O−、又は−S−を表す。
L1は、−CH=又は−N=を表す。
aは、0〜5の整数を表す。
bは、0〜3の整数を表す。]
A1及びA2を表す炭素数6〜20の2価の芳香族炭化水素基としては、例えば、上記式(a−1)〜式(a−8)で表される基等が挙げられる。
中でも、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜12の直鎖状アルカンジイル基が好ましく、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH2)6−、−(CH2)7−、−(CH2)8−、−(CH2)9−、−(CH2)10−、−(CF2)4−、−(CF2)6−、−(CF2)8−がより好ましく、−(CH2)4−、−(CH2)6−が特に好ましい。
P2は、水素原子又は重合性基であり、重合性基であることが好ましい。
P1及びP2のいずれもが重合性基であると、得られる光学フィルムの膜硬度が優れる傾向があることから好ましい。
重合性基とは、本発明の化合物(1)を重合させることのできる置換基であり、具体的には、ビニル基、ビニルオキシ基、スチリル基、p−(2−フェニルエテニル)フェニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、カルボキシ基、アセチル基、ヒドロキシ基、カルバモイル基、炭素数1〜4のアルキルアミノ基、アミノ基、オキシラニル基、オキセタニル基、ホルミル基、イソシアナト基又はイソチオシアナト基などが例示される。また重合性基には、上記例示の基とF1及びF2を結合するために、B1及びB2を表す2価の連結基が含まれていてもよい。P1及びP2の重合性基としては、光重合させるのに適した、ラジカル重合性、カチオン重合性基が好ましく、特に取り扱いが容易な上、製造も容易であることからアクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも1種が好ましく、アクリロイルオキシ基がより好ましい。
化合物(1)は、Methoden der Organischen Chemie、Organic Reactions、Organic Syntheses、Comprehensive Organic Synthesis、新実験化学講座等に記載されている公知の有機合成反応(例えば、縮合反応、エステル化反応、ウィリアムソン反応、ウルマン反応、ウイッティヒ反応、シッフ塩基生成反応、ベンジル化反応、薗頭反応、鈴木−宮浦反応、根岸反応、熊田反応、檜山反応、ブッフバルト−ハートウィッグ反応、フリーデルクラフト反応、ヘック反応、アルドール反応など)を、その構造に応じて、適宜組み合わせることにより、製造することができる。
で表される化合物と式(3)及び(4)を逐次的あるいは同時に反応させて化合物(2)を得ることができる。
(式(7)中、Y1、Q1、Z1、Z2、G1、G2、M1、及びM2は、式(5)及び式(6)におけるものと同じ意味を表す。)
化合物(1)と、式(20)で表される化合物及び式(21)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種を混合させることにより、位相差値及びその波長分散特性などの光学特性、熱物性等を所望の値に調整することができる。
中でも、位相差値及びその波長分散特性などの光学特性が良好であるため、化合物(1)と、式(21)で表される化合物とを含有する組成物が好ましい。
[式(20)中、A11は、炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基、炭素数3〜18の2価の脂環式炭化水素基又は炭素数3〜18の2価の複素環基を表し、該芳香族炭化水素基、該脂環式炭化水素基及び該複素環基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のN−アルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基又はスルファニル基で置換されていてもよい。
B11及びB12は、それぞれ独立に、−CR14R15−、−C≡C−、−CH=CH−、−CH2−CH2−、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−O−C(=O)−O−、−C(=S)−、−C(=S)−O−、−O−C(=S)−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−C(=O)−NR16−、−NR16−C(=O)−、−OCH2−、−OCF2−、−NR16−、−CH2O−、−CF2O−、−CH=CH−C(=O)−O−、−O−C(=O)−CH=CH−又は単結合を表す。R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表し、R14及びR15が連結して炭素数4〜7の環を構成してもよい。R16は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
Gは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜13のアルキル基、炭素数1〜13のアルコキシ基、炭素数1〜13のフルオロアルキル基、炭素数1〜13のN−アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基又は−E12−P12を表す。
E11及びE12は、炭素数1〜18のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−で置き換わっていてもよい。
P11及びP12は、重合性基を表す。
tは、1〜5の整数を表す。tが2以上の整数である場合、複数のB11及びA11は、互いに同一であっても異なっていてもよい。]
また、A11の芳香族炭化水素基、脂環式炭化水素基及び複素環基の炭素数は、それぞれ、例えば3〜18であり、5〜12であることが好ましく、5又は6であることが特に好ましい。
tが4でであり、かつGが−E12−P12である化合物の具体例として式(II−1)〜式(II−6)で表される化合物が挙げられ、
tが3であり、かつGが−E12−P12である化合物の具体例として式(III−1)〜式(III−19)で表される化合物が挙げられ、
tが3であり、かつGが−E12−P12以外の基である化合物の具体例として式(IV−1)〜式(IV−14)表される化合物が挙げられ、
tが2であり、かつGが−E12−P12以外の基である化合物の具体例として式(V−1)〜式(V−5)で表される化合物などが挙げられる。ただし、式中mは、1〜11の整数を表す。これらの液晶化合物であれば、合成が容易であり、市販されているなど、入手が容易であることから好ましい。
Q2は−S−、又は−O−を表す。
Y5は、チエニル基、フリル基、フェニル基、ベンゾ[d]チエニル基、ベンゾ[d]チアゾリル基、ベンゾ[d]フリル基、チエノ[3,2−b]チエニル基又はチエノ[2,3−b]チエニル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
G3及びG4は、それぞれ独立に、炭素数3〜20の2価の脂環式炭化水素基を表す。該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH2−は−O−、−S−又は−NH−で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH(−)−は、−N(−)−で置き換わっていてもよい。
E21、E22、B21及びB22は、それぞれ独立に、単結合又は2価の連結基を表す。
A3及びA4は、それぞれ独立に、2価の脂環式炭化水素基又は2価の芳香族炭化水素基を表す。該脂環式炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜4アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよい。
k’及びl’は、それぞれ独立に、0〜3の整数を表す。k’が2以上の整数である場合、複数のA3及びB21は、互いに同一であっても異なっていてもよく、l’が2以上の整数である場合、複数のA4及びB22は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
F21及びF22は、それぞれ独立に、炭素数1〜17のアルカンジイル基を表す。該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
P21は、重合性基を表す。
P22は、水素原子又は重合性基を表す。]
E21、E22、B21及びB22としては、化合物(1)のE1、E2、B1及びB2と同様の基が挙げられる。E21及びE22は、−CO−O−又は−O−CO−が好ましい。B21及びB22は、ともに同じ種類の2価の基であることがより好ましい。
F21及びF22としては、化合物(1)のF1及びF2と同様の基が挙げられ、−(CH2)4−及び−(CH2)6−が好ましい
P21及びP22としては、化合物(1)のP1及びP2と同様の基が挙げられ、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも1種が好ましい。
A3及びA4を表す炭素数6〜20の2価の芳香族炭化水素基としては、G1及びG2として挙げた基と同様の基が挙げられる。A3及びA4は、ともに同種類の基であることが好ましく、1,4−フェニレン基又は1,4−シクロヘキサンジイル基であるとより好ましく、1,4−フェニレン基が特に好ましい。A3及びA4が上記の基であると、化合物(21)を容易に製造することができる。
炭素数2〜12のN,N−ジアルキルスルファモイル基としては、例えば、N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−ジプロピルスルファモイル基、N,N−ジイソプロピルスルファモイル基、N,N−ジブチルスルファモイル基、N−ジイソブチル−N−メチルスルファモイル基、N−ジsec−ブチル−N−メチルスルファモイル基、N−tert−ブチル−N−メチルスルファモイル基、N,N−ジペンチルスルファモイル基、N,N−ジヘキシルスルファモイル基等が挙げられる。
Y5の置換基としては、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、sec−ブチル基、シアノ基、ニトロ基、メチルスルホニル基、ニトロソ基、カルボキシ基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルスルファニル基、N,N−ジメチルアミノ基又はN−メチルアミノ基が好ましく、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、sec−ブチル基、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、sec−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が特に好ましい。
波長が長くなるほど位相差が大きくなる逆波長分散性を示す波長域では、一様の偏光変換が可能である。
〔有機溶剤〕
有機溶剤としては、化合物(1)、化合物(20)及び化合物(21)など組成物(1)を構成する成分を溶解し得る有機溶剤であり、重合反応に不活性な溶剤であればよく、具体的には、メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ又はプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのアルコール;酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、ガンマーブチロラクトン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート又は乳酸エチルなどのエステル系溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルアミルケトン又はメチルイソブチルケトンなどのケトン系溶剤;ペンタン、ヘキサン又はヘプタンなどの非塩素系脂肪族炭化水素溶剤;トルエン、キシレン又はフェノールなどの非塩素系芳香族炭化水素溶剤、アセトニトリルなどのニトリル系溶媒;テトラヒドロフラン又はジメトキシエタンなどのエーテル系溶媒;クロロホルム又はクロロベンゼンなどの塩素系溶媒;などが挙げられる。これら有機溶剤は、単独で用いてもよいし、複数を組み合わせて用いてもよい。
ここで、固形分とは、本発明の組成物から溶媒を除いた量のことをいう。
重合禁止剤としては、たとえばハイドロキノン又はアルキルエーテル等の置換基を有するハイドロキノン類、ブチルカテコール等のカテコール類、ピロガロール類、2,2、6,6−テトラメチル−1−ピペリジニルオキシラジカル等のラジカル補足剤、チオフェノール類、β−ナフチルアミン類或いはβ−ナフトール類等を挙げることができる。
光増感剤としては、たとえばキサントン又はチオキサントン等のキサントン類、アントラセン又はアルコキシ基などの置換基を有するアントラセン類、フェノチアジン或いはルブレンを挙げることができる。
レベリング剤としては、たとえば放射線硬化塗料用添加剤(ビックケミージャパン製:BYK−352,BYK−353,BYK−361N)、塗料添加剤(東レ・ダウコーニング(株)製:SH28PA、DC11PA、ST80PA)、塗料添加剤(信越化学工業(株)製:KP321、KP323、X22−161A、KF6001)又はフッ素系添加剤(DIC(株)製:F−445、F−470、F−479)などを挙げることができる。
組成物(1)を、基板に塗布し、乾燥し、重合することにより、基板上に目的の光学フィルムを得ることができる。
基板の上に、組成物(1)を塗布し、乾燥すると、未重合フィルムが得られる。該基板上には、配向膜が形成されていてもよい。未重合フィルムがネマチック相などの液晶相を示す場合、得られる光学フィルムは、モノドメイン配向による複屈折性を有する。
未重合フィルム重合工程では、上記未重合フィルム調製工程で得られた未重合フィルムを重合し、硬化させる。これにより化合物(1)の配向性が固定化されたフィルム、すなわち重合フィルムとなる。したがって、熱による複屈折への影響を受けにくくすることができる。
Re(λ)=d×Δn(λ) (30)
(式中、Re(λ)は、波長λnmにおける位相差値を表し、dは膜厚を表し、Δn(λ)は波長λnmにおける複屈折率を表す。)
また複屈折率Δn(λ)は、未重合フィルム重合工程のおいて、重合時の露光量、加熱温度、加熱時間適宜調整することにより、所望の位相差を与えるように調製することができる。
光学フィルムの膜厚と、組成物(1)に含まれる化合物(1)の含有量を変更することで、位相差値を調整することができる。組成物(1)に含まれる化合物(1)の含有量は、広帯域λ/4板として使用する場合、化合物(20)及び化合物(21)からなる群から選ばれる少なくとも1種と化合物(1)との合計100質量部に対して、3質量部〜30質量部が好ましく、広帯域λ/2板として使用する場合、3質量部〜50質量部が好ましい。
カラーフィルタ1は、本発明の光学フィルム2が、配向膜3を介して該カラーフィルタ層4上に形成されてなるカラーフィルタである。
次に得られた配向膜3上に所望の波長分散特性をもつように、組成物(1)を調製し、所望の位相差値になるよう厚みを調製しながら塗布して、光学フィルム2を形成する。
図2に示す液晶表示装置5では、偏光板6上に例えばガラス基板などのバックライトと対向する基板7が接着剤を介して固定されており、基板7上に作成されたカラーフィルタ層4’上に配向膜3’を介して光学フィルム2’が形成されている。さらに光学フィルム2’上に対向電極8が形成され、対向電極8上に液晶相9が形成されている。バックライト側は、偏光板10にガラス基板などの基板11が接着剤を介して固定されており、さらに基板11には液晶層をアクティブ駆動させるための薄膜トランジスタ(TFT)及び絶縁層12が形成され、さらにTFT上にAg、Al又はITO(Indium Tin Oxide)による透明電極13及び/又は反射電極13’が形成されている。図2に示す液晶表示装置5の構成は、従来の液晶表示装置と比較して、光学フィルムの枚数を減らすことができ、より薄型の液晶表示装置の製造を可能とする。
本発明に係る偏光板は、偏光機能を有するフィルム、すなわち偏光フィルムの片面もしくは両面に直接、又は接着剤もしくは粘着剤を用いて前記光学フィルムを張り合わせることにより得られるものである。なお以下の図3〜図5の説明では、接着剤及び粘着剤を総称して接着剤と呼ぶ場合がある。
図3(a)に示す偏光板30aは、積層体14と、偏光フィルム15とが直接貼り合わされており、積層体14は、基板16、配向膜17及び光学フィルム18からなる。偏光板30aは、支持基材16、配向膜17、光学フィルム18、偏光フィルム15の順に積層されている。
図4は、本発明に係る液晶表示装置の液晶パネル20と偏光板30との貼合品21を示す概略図である。
図5は、本発明に係る有機EL表示装置の有機ELパネル23を示す概略図である。
<化合物(7−1)の合成例>
化合物(7−1)は下記のスキームに従って合成した。
化合物を以下のスキームで合成した。原料のモノテトラヒドロピラニル保護ヒドロキノン(a)は特許文献(特開2004−262884)に記載されている方法により合成した。
化合物(A−1)20.00g(102.97mmol)、炭酸カリウム35.58g(257.43mmol)、テトラブチルアンモニウムブロミド3.32g(10.30mmol)、1、2−ジブロモエタン96.72g(514.85mmol)、アセトニトリル160gを混合させた。窒素雰囲気で40℃で8時間攪拌後、80℃で72時間反応させた。反応溶液をエバポレーションして、溶媒と過剰のジブロモエタンを留去後、2規定水酸化ナトリウム水溶液200mLで3回洗浄した。有機層を回収し、無水硫酸ナトリウムを加えて脱水させた後、活性炭3gを加えた。溶液をセライトを通して濾過した。濾液を回収し、減圧濃縮させた。残渣にn−ヘプタンを加えて不溶成分を濾過により除去した。濾液を回収し、真空乾燥させて化合物(A−2)を白色粉末として22.00g得た。収率は化合物(A―1)基準で71%であった。
2,5−ジメトキシアニリン28.34g(185mmol)、ベンゾフラン−2−カルボン酸20.0g(123mmol)及び脱水クロロホルム125.0gを混合し反応させた。得られた混合液にN、N−ジメチルアミノピリジン1.51g(12mmol)を加えた。得られた混合液を氷浴で冷却して、水溶性カルボジイミド(WSCD)21.06g(136mmol)を加えて一時間反応させた。その後室温まで戻し、終夜反応させた。得られた混合液をシリカゲルを通して濾過して白色沈殿及び褐色成分を除去後、減圧濃縮した。残渣に1規定塩酸水溶液−メタノールの2/1(v/v)溶液を加えて結晶化させた。析出した結晶を濾過、1規定水酸化カリウム水溶液で洗浄後、真空乾燥して、淡黄色粉末として化合物(A−3)を28.5g得た。収率は2,5−ジメトキシアニリン基準で79%であった。
化合物(A−3)28.53g(96mmol)、2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3−ジチア−2,4−ジホスフェタン−2,4−ジスルフィド(ローソン試薬)20.18g(50.0mmol)及びトルエン90gを混合し、得られた混合液を80℃に昇温して5時間反応させた。冷却後濃縮し、化合物(A−4)とローソン試薬の分解物とを主成分とする赤色粘長固体を得た。
前項で得られた化合物(A−4)を含む混合物、水酸化ナトリウム40.0g(576mmol)及び水270gを混合し、得られた混合液を氷冷下で反応させた。続いてフェリシアン化カリウム86.19g(262mmol)を含む水溶液を、氷冷下で加え、反応させた。室温で12時間反応させて、析出した黄色沈殿を濾取した。濾取した沈殿を水、次いでヘキサンで洗浄し、エタノールで洗浄して、真空乾燥して、化合物(A−5)を主成分とする淡黄色固体17.0gを得た。収率は化合物(A−3)基準で57%であった。
化合物(A−5)17.0g(54.60mmol)及び塩化ピリジニウム85.0g(5倍質量)を混合し、180℃に昇温して2時間反応させた。得られた混合液を冷却後、水を加え、得られた沈殿を濾取し、水、ヘキサンで洗浄して、化合物(A−6)を主成分とする固体14.51gを得た。収率は化合物(A−5)基準で94%であった。
化合物(A−6)7.00g(24.71mmol)及び水酸化カリウム4.16g(74.13mmol)、化合物(A−2)18.60g(61.77mmol)、テトラブチルアンモニウムブロミド0.80g(2.47mmol)、ジメチルアセトアミド56gを混合した。反応溶液を窒素雰囲気下で40℃で1時間攪拌後、80℃に昇温し、さらに5時間反応させた。反応溶液を室温まで冷却後にメチルイソブチルケトン300mL、n−ヘプタン600mL、純水300mLを加えた。析出した沈殿を濾取して純水300mLで2回洗浄、n−ヘプタン500mLで二回洗浄した。真空乾燥させることにより、化合物(A−7)を黄色粉末として15.2gを得た。収率は化合物(A−6)基準で85%であった。
化合物(A−7)15.00g(20.72mmol)及びピリジニウムパラトルエンスルホン酸1.97g(10.36mmol)、テトラヒドロフラン75g、純水1.49g(82.89mmol)を混合した。反応溶液を40℃まで昇温し、窒素雰囲気下で3時間攪拌した。得られたスラリーにエタノール300mLを加えて減圧濃縮した。残渣に純水500mLを加えて、析出した沈殿を回収した。さらに沈殿をn−ヘプタンで洗浄し真空乾燥させることにより、淡い黄土色粉末として化合物(A−8)10.06gを得た。収率は化合物(A−7)基準で88%であった。
化合物(A−8)5.00g(9.00mmol)、化合物(A−9)5.52g(18.90mmol)、ジメチルアミノピリジン0.11g(0.90mmol)及びクロロホルム39mLを混合した。得られた混合液にN,N’−ジイソプロピルカルボジイミド2.73g(21.60mmol)を氷冷下で加えた。得られた反応溶液を室温で終夜反応させ、シリカゲル濾過したのち、減圧濃縮した。残渣にメタノールを加えて結晶化させた。結晶を濾取し、クロロホルムに再溶解させ0.3gの活性炭を加えて、室温で1時間攪拌した。溶液を濾過して濾液をエバポレータ減圧濃縮後、残渣にエタノールを加えて、生成した淡黄色沈殿を濾取し、エタノール、ヘプタンで洗浄、真空乾燥して化合物(7−1)を淡黄色粉末として8.25g得た。収率は化合物(A−8)基準で83%であった。
化合物(B5−1)は下記のスキームに従って合成した。
化合物(B5−a)は安息香酸クロリドを出発物質とし、J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1誌、205−210頁(2000年)に記載されている方法により合成した。
化合物(B5−a)10.8g(39.8mmol)と塩化ピリジニウム54.0g(5倍質量)とを混合し、180℃に昇温して攪拌した。混合液を冷却後、水を加え、得られた沈殿を濾別し、水、トルエン、次いでn−ヘプタンで洗浄して、化合物(B5−b))を主成分とするオフホワイト粉末8.7gを得た。収率は化合物(B5−a)基準で89%であった。
化合物(B5−b)2.55g(11mmol)、化合物(B)9.67g(23mmol)、ジメチルアミノピリジン0.28g(2mmol)及びクロロホルム50mLを混合した。得られた混合液にジシクロヘキシルカルボジイミド5.31g(28mmol)のクロロホルム溶液40mLを氷冷下で滴下した。得られた反応溶液を攪拌し、濾過したのち、分離した有機層を回収した。有機層を乾燥後、減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加えて溶解し、減圧濃縮後、メタノール200mLを加えて氷冷下で再沈殿させた。沈殿を濾取し、n−ヘプタンで洗浄、濾過後、得られた固体を真空乾燥して化合物(B5−1)を6.1g得た。収率は化合物(B5−b)基準で56%であった。
<光学フィルムの製造例>
ガラス基板に、ポリビニルアルコール(ポリビニルアルコール1000完全ケン化型、和光純薬工業株式会社製)の2質量%水溶液を塗布し、乾燥後、厚さ89nmの膜を形成した。続いて、得られた膜の表面にラビング処理を施し、ラビング処理を施した面に、表1の組成の組成物をスピンコート法により塗布し、表2に記載の乾燥温度で1分間乾燥した。次いで表2に記載の光照射時の温度まで加温しながら、表2に記載の積算光量の紫外線を照射して、表3に記載の膜厚の光学フィルムを形成させた。
表1は、組成物全量に対する各成分の含有量(質量%)を表す。
重合開始剤:イルガキュア819(チバ・ジャパン(株)製)
レベリング剤:BYK361N(ビックケミージャパン製)
溶剤:シクロペンタノン
光学フィルムの正面位相差値を測定機(KOBRA−WR、王子計測機器社製)を用いて測定した。尚、基材に使用したガラス基板には、複屈折性が無いため、ガラス基板付きフィルムを測定機で計測することにより、ガラス基板上に作製した光学フィルムの正面位相差値を得ることができる。得られた光学測定正面位相差値は、波長451nm、549nm、及び628nmにおいて、それぞれ測定し、[Re(451)/Re(549)](αとする)及び[Re(628)/Re(549)](βとする)を算出した。また、光学フィルムの膜厚d(μm)をレーザー顕微鏡(LEXT、オリンパス社製)を用いて測定した。結果を表3に示す。Δnは、Re(549)の値を膜厚で割って算出した(Δn=Re(549)/d)。
2,2’ 光学フィルム
3,3’ 配向膜
4,4’ カラーフィルタ層
5 液晶表示装置
6,10 偏光板
7,11 基板
8 対向電極
9 液晶層
12 TFT、絶縁層
13 透明電極
13’ 反射電極
30,30a,30b,30c,30d,30e 偏光板
14,14’ 積層体
15 偏光フィルム
16,16’ 基板
17,17’ 配向膜
18,18’ 光学フィルム
19,19’,22,25 接着剤層
20 液晶パネル
21 貼合品
23 有機ELパネル
24 発光層
Claims (18)
- 式(1)で表される化合物と、式(20)で表される化合物及び式(21)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種とを含有する組成物。
[式(1)中、Z1及びZ2は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基、カルボキシ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアルキルスルファニル基、炭素数1〜6のN−アルキルアミノ基、炭素数2〜12のN,N−ジアルキルアミノ基、炭素数1〜6のN−アルキルスルファモイル基又は炭素数2〜12のN,N−ジアルキルスルファモイル基を表す。
Q1は、−O−、又は−S−を表す。
Y1は、置換基を有していてもよい1価の単環系芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい1価の単環系芳香族複素環基、置換基を有していてもよい1価の多環系芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい1価の多環系芳香族複素環基を表す。
D1及びD2は、それぞれ独立に、2つ以上の−CR3R4−を有する2価の連結基を表す。R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
G1及びG2は、それぞれ独立に、炭素数6〜20の2価の芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜4アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよい。
E1、E2、B1及びB2は、それぞれ独立に、単結合又は2価の連結基を表す。
A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素数3〜20の2価の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜20の2価の芳香族炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜4アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−又は−NR1−で置き換わっていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH(−)−は、−N(−)−で置き換わっていてもよい。
R1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
k及びlは、それぞれ独立に、0〜3の整数を表す。kが2以上の整数である場合、複数のA1及びB1は、互いに同一であっても異なっていてもよく、lが2以上の整数である場合、複数のA2及びB2は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
F1及びF2は、それぞれ独立に、炭素数1〜17のアルカンジイル基を表す。該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
P1は、重合性基を表す。
P2は、水素原子又は重合性基を表す。]
P11−E11−(B11−A11)t−B12−G (20)
[式(20)中、A11は、炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基、炭素数3〜18の2価の脂環式炭化水素基又は炭素数3〜18の2価の複素環基を表し、該芳香族炭化水素基、該脂環式炭化水素基及び該複素環基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のN−アルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基又はスルファニル基で置換されていてもよい。
B11及びB12は、それぞれ独立に、−CR14R15−、−C≡C−、−CH=CH−、−CH2−CH2−、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−O−C(=O)−O−、−C(=S)−、−C(=S)−O−、−O−C(=S)−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−C(=O)−NR16−、−NR16−C(=O)−、−OCH2−、−OCF2−、−NR16−、−CH2O−、−CF2O−、−CH=CH−C(=O)−O−、−O−C(=O)−CH=CH−又は単結合を表す。R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表し、R14及びR15が連結して炭素数4〜7の環を構成してもよい。R16は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
Gは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜13のアルキル基、炭素数1〜13のアルコキシ基、炭素数1〜13のフルオロアルキル基、炭素数1〜13のN−アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基又は−E12−P12を表す。
E11及びE12は、炭素数1〜18のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−で置き換わっていてもよい。
P11及びP12は、重合性基を表す。
tは、1〜5の整数を表す。tが2以上の整数である場合、複数のB11及びA11は、互いに同一であっても異なっていてもよい。]
[式(21)中、Z21及びZ22は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基、カルボキシ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアルキルスルファニル基、炭素数1〜6のN−アルキルアミノ基、炭素数2〜12のN,N−ジアルキルアミノ基、炭素数1〜6のN−アルキルスルファモイル基又は炭素数2〜12のN,N−ジアルキルスルファモイル基を表す。
Q2は−S−、又は−O−を表す。
Y5は、チエニル基、フリル基、フェニル基、ベンゾ[d]チエニル基、ベンゾ[d]チアゾリル基、ベンゾ[d]フリル基、チエノ[3,2−b]チエニル基又はチエノ[2,3−b]チエニル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
G3及びG4は、それぞれ独立に、炭素数3〜20の2価の脂環式炭化水素基を表す。該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH2−は−O−、−S−又は−NH−で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH(−)−は、−N(−)−で置き換わっていてもよい。
E21、E22、B21及びB22は、それぞれ独立に、単結合又は2価の連結基を表す。
A3及びA4は、それぞれ独立に、2価の脂環式炭化水素基又は2価の芳香族炭化水素基を表す。該脂環式炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜4アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよい。
k’及びl’は、それぞれ独立に、0〜3の整数を表す。k’が2以上の整数である場合、複数のA3及びB21は、互いに同一であっても異なっていてもよく、l’が2以上の整数である場合、複数のA4及びB22は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
F21及びF22は、それぞれ独立に、炭素数1〜17のアルカンジイル基を表す。該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
P21は、重合性基を表す。
P22は、水素原子又は重合性基を表す。] - G1及びG2が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基である請求項1記載の組成物。
- Y1が、式(Y3−1)〜式(Y3−5)のいずれかで表される基である請求項1又は2記載の組成物。
[式(Y3−1)〜式(Y3−5)中、*は結合手を表す。
Z3は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ニトロソ基、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基、カルボキシ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアルキルスルファニル基、炭素数2〜8のN,N−ジアルキルアミノ基又は炭素数1〜4のN−アルキルアミノ基を表す。
J1、J2及びV2は、それぞれ独立に−CO−、−NR1−、−SO2−、−O−、又は−S−を表す。
R1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
L1は、−CH=又は−N=を表す。
aは、0〜5の整数を表す。
bは、0〜3の整数を表す。] - Y1が、式(Y4−1)〜式(Y4−3)のいずれかで表される基である請求項1〜3のいずれか記載の組成物。
[式(Y4−1)〜式(Y4−3)中、Z3、a、b、及びJ1は、式(Y3−1)〜式(Y3−5)におけるものと同じ意味を表す。] - J1が、−S−、又は−O−である請求項3又は4記載の組成物。
- A1及びA2が、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、トリフルオロメチル基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよい1,4−フェニレン基である請求項1〜5のいずれか記載の組成物。
- A1のみと結合しているB1、及びA2のみと結合しているB2が、それぞれ独立に、−CH2−CH2−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NH−、−NH−CO−、−O−CH2−、−CH2−O−又は単結合であり、かつ
F1と結合しているB1、及びF2と結合しているB2が、それぞれ独立に、−O−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−又は単結合である請求項1〜6のいずれか記載の組成物。 - 重合性基が、それぞれ独立に、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1〜7のいずれか記載の組成物。
- さらに重合開始剤を含有する請求項1〜8のいずれか記載の組成物。
- 請求項1〜9のいずれか記載の組成物を重合してなる光学フィルム。
- 波長549nmにおける位相差値が、113nm以上163nm以下である請求項10記載の光学フィルム。
- 波長549nmにおける位相差値が、250nm以上300nm以下である請求項10記載の光学フィルム。
- 偏光フィルム及び請求項10〜12のいずれか記載の光学フィルムを含む偏光板。
- 請求項10〜12のいずれか記載の光学フィルムを含むカラーフィルタ。
- 請求項13記載の偏光板及び請求項14記載のカラーフィルタからなる群から選ばれる少なくとも1種を含む液晶表示装置。
- 請求項13記載の偏光板を含む有機エレクトロルミネッセンス表示装置。
- 請求項1〜9のいずれか記載の組成物を基板に塗布し、乾燥し、重合する光学フィルムの製造方法。
- 式(1)で表される化合物。
[式(1)中、Z1及びZ2は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基、カルボキシ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアルキルスルファニル基、炭素数1〜6のN−アルキルアミノ基、炭素数2〜12のN,N−ジアルキルアミノ基、炭素数1〜6のN−アルキルスルファモイル基又は炭素数2〜12のN,N−ジアルキルスルファモイル基を表す。
Q1は、−O−、又は−S−を表す。
Y1は、置換基を有していてもよい1価の単環系芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい1価の単環系芳香族複素環基、置換基を有していてもよい1価の多環系芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい1価の多環系芳香族複素環基を表す。
D1及びD2は、それぞれ独立に、2つ以上の−CR3R4−を有する2価の連結基を表す。R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
G1及びG2は、それぞれ独立に、炭素数6〜20の2価の芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜4アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよい。
E1、E2、B1及びB2は、それぞれ独立に、単結合又は2価の連結基を表す。
A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素数3〜20の2価の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜20の2価の芳香族炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜4アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−又は−NR1−で置き換わっていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH(−)−は、−N(−)−で置き換わっていてもよい。
R1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
k及びlは、それぞれ独立に、0〜3の整数を表す。kが2以上の整数である場合、複数のA1及びB1は、互いに同一であっても異なっていてもよく、lが2以上の整数である場合、複数のA2及びB2は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
F1及びF2は、それぞれ独立に、炭素数1〜17のアルカンジイル基を表す。該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
P1は、重合性基を表す。
P2は、水素原子又は重合性基を表す。]
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010027549A JP5375644B2 (ja) | 2010-02-10 | 2010-02-10 | 組成物及び光学フィルム |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010027549A JP5375644B2 (ja) | 2010-02-10 | 2010-02-10 | 組成物及び光学フィルム |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011162678A true JP2011162678A (ja) | 2011-08-25 |
JP5375644B2 JP5375644B2 (ja) | 2013-12-25 |
Family
ID=44593753
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010027549A Active JP5375644B2 (ja) | 2010-02-10 | 2010-02-10 | 組成物及び光学フィルム |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5375644B2 (ja) |
Cited By (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011215562A (ja) * | 2009-06-26 | 2011-10-27 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 位相差板、表示装置ならびに位相差板の製造方法 |
WO2015080219A1 (ja) * | 2013-11-29 | 2015-06-04 | Dic株式会社 | 重合性化合物、組成物、重合体、光学異方体、液晶表示素子及び有機el素子 |
WO2015080220A1 (ja) * | 2013-11-29 | 2015-06-04 | Dic株式会社 | 重合性化合物、組成物、重合体、光学異方体、液晶表示素子及び有機el素子 |
JP2017088591A (ja) * | 2015-11-09 | 2017-05-25 | Dic株式会社 | 重合性化合物及び光学異方体 |
JP2017134414A (ja) * | 2012-08-31 | 2017-08-03 | 住友化学株式会社 | 円偏光板および表示装置 |
WO2018096958A1 (ja) * | 2016-11-22 | 2018-05-31 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、混合物、重合性液晶組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、表示装置および反射防止フィルム |
WO2018116836A1 (ja) * | 2016-12-20 | 2018-06-28 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物の製造方法 |
WO2018123622A1 (ja) * | 2016-12-26 | 2018-07-05 | 日本ゼオン株式会社 | 混合物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、表示装置および反射防止フィルム、並びに、混合物の製造方法 |
US10450269B1 (en) | 2013-11-18 | 2019-10-22 | Global Blood Therapeutics, Inc. | Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin |
US10647661B2 (en) | 2017-07-11 | 2020-05-12 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Carboxamides as modulators of sodium channels |
JPWO2021060426A1 (ja) * | 2019-09-27 | 2021-04-01 | ||
JPWO2021060428A1 (ja) * | 2019-09-27 | 2021-04-01 | ||
CN112898229A (zh) * | 2019-12-04 | 2021-06-04 | 东进世美肯株式会社 | 聚合性化合物、聚合性组合物以及光学薄膜 |
US11053195B2 (en) | 2013-03-15 | 2021-07-06 | Global Blood Therapeutics, Inc. | Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin |
JP2021124620A (ja) * | 2020-02-06 | 2021-08-30 | 富士フイルム株式会社 | 重合性液晶組成物、化合物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置 |
US11186669B2 (en) | 2015-01-16 | 2021-11-30 | Dic Corporation | Polymerizable composition and optically anisotropic body using same |
US11261378B2 (en) | 2014-12-25 | 2022-03-01 | Dic Corporation | Polymerizable compound and optically anisotropic object |
JP2022033442A (ja) * | 2020-08-17 | 2022-03-02 | 富士フイルム株式会社 | 重合体、重合性液晶組成物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置 |
US11697695B2 (en) | 2015-01-16 | 2023-07-11 | Dic Corporation | Polymerizable composition and optically anisotropic body using same |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110383144B (zh) | 2017-03-13 | 2022-07-01 | 日本化药株式会社 | 抬头显示器系统 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009173893A (ja) * | 2007-12-28 | 2009-08-06 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物、光学フィルムおよび光学フィルムの製造方法 |
JP2009227667A (ja) * | 2008-02-27 | 2009-10-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物および該化合物を含む光学フィルム |
JP2009249526A (ja) * | 2008-04-08 | 2009-10-29 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 組成物、光学フィルム及びフラットパネル表示装置 |
-
2010
- 2010-02-10 JP JP2010027549A patent/JP5375644B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009173893A (ja) * | 2007-12-28 | 2009-08-06 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物、光学フィルムおよび光学フィルムの製造方法 |
JP2009227667A (ja) * | 2008-02-27 | 2009-10-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物および該化合物を含む光学フィルム |
JP2009249526A (ja) * | 2008-04-08 | 2009-10-29 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 組成物、光学フィルム及びフラットパネル表示装置 |
Cited By (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011215562A (ja) * | 2009-06-26 | 2011-10-27 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 位相差板、表示装置ならびに位相差板の製造方法 |
JP2017134414A (ja) * | 2012-08-31 | 2017-08-03 | 住友化学株式会社 | 円偏光板および表示装置 |
US11053195B2 (en) | 2013-03-15 | 2021-07-06 | Global Blood Therapeutics, Inc. | Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin |
US10450269B1 (en) | 2013-11-18 | 2019-10-22 | Global Blood Therapeutics, Inc. | Compounds and uses thereof for the modulation of hemoglobin |
JPWO2015080219A1 (ja) * | 2013-11-29 | 2017-03-16 | Dic株式会社 | 重合性化合物、組成物、重合体、光学異方体、液晶表示素子及び有機el素子 |
US9809668B2 (en) * | 2013-11-29 | 2017-11-07 | Dic Corporation | Polymerizable compound, composition, polymer, optically anisotropic body, liquid crystal display device, and organic EL device |
CN105705530A (zh) * | 2013-11-29 | 2016-06-22 | Dic株式会社 | 聚合性化合物、组合物、聚合物、光学各向异性体、液晶显示元件和有机el元件 |
CN105705531A (zh) * | 2013-11-29 | 2016-06-22 | Dic株式会社 | 聚合性化合物、组合物、聚合物、光学各向异性体、液晶显示元件和有机el元件 |
US20170002123A1 (en) * | 2013-11-29 | 2017-01-05 | Dic Corporation | Polymerizable compound, composition, polymer, optically anisotropic body, liquid crystal display device, and organic el device |
JPWO2015080220A1 (ja) * | 2013-11-29 | 2017-03-16 | Dic株式会社 | 重合性化合物、組成物、重合体、光学異方体、液晶表示素子及び有機el素子 |
JP5867655B2 (ja) * | 2013-11-29 | 2016-02-24 | Dic株式会社 | 重合性化合物、組成物、重合体、光学異方体、液晶表示素子及び有機el素子 |
JP5867654B2 (ja) * | 2013-11-29 | 2016-02-24 | Dic株式会社 | 重合性化合物、組成物、重合体、光学異方体、液晶表示素子及び有機el素子 |
WO2015080220A1 (ja) * | 2013-11-29 | 2015-06-04 | Dic株式会社 | 重合性化合物、組成物、重合体、光学異方体、液晶表示素子及び有機el素子 |
WO2015080219A1 (ja) * | 2013-11-29 | 2015-06-04 | Dic株式会社 | 重合性化合物、組成物、重合体、光学異方体、液晶表示素子及び有機el素子 |
KR20160048840A (ko) * | 2013-11-29 | 2016-05-04 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 중합성 화합물, 조성물, 중합체, 광학 이방체, 액정 표시 소자 및 유기 el 소자 |
KR101863645B1 (ko) | 2013-11-29 | 2018-06-04 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 중합성 화합물, 조성물, 중합체, 광학 이방체, 액정 표시 소자 및 유기 el 소자 |
CN105705530B (zh) * | 2013-11-29 | 2018-06-22 | Dic株式会社 | 聚合性化合物、组合物、聚合物、光学各向异性体、液晶显示元件和有机el元件 |
US11261378B2 (en) | 2014-12-25 | 2022-03-01 | Dic Corporation | Polymerizable compound and optically anisotropic object |
US11186669B2 (en) | 2015-01-16 | 2021-11-30 | Dic Corporation | Polymerizable composition and optically anisotropic body using same |
US11697695B2 (en) | 2015-01-16 | 2023-07-11 | Dic Corporation | Polymerizable composition and optically anisotropic body using same |
KR20180081081A (ko) | 2015-11-09 | 2018-07-13 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 중합성 화합물 및 광학 이방체 |
US10919870B2 (en) | 2015-11-09 | 2021-02-16 | Dic Corporation | Polymerizable compound and optically anisotropic body |
JP2017088591A (ja) * | 2015-11-09 | 2017-05-25 | Dic株式会社 | 重合性化合物及び光学異方体 |
WO2018096958A1 (ja) * | 2016-11-22 | 2018-05-31 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物、混合物、重合性液晶組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、表示装置および反射防止フィルム |
JPWO2018116836A1 (ja) * | 2016-12-20 | 2019-10-24 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物の製造方法 |
CN109983011A (zh) * | 2016-12-20 | 2019-07-05 | 日本瑞翁株式会社 | 聚合性化合物的制造方法 |
WO2018116836A1 (ja) * | 2016-12-20 | 2018-06-28 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性化合物の製造方法 |
WO2018123622A1 (ja) * | 2016-12-26 | 2018-07-05 | 日本ゼオン株式会社 | 混合物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、表示装置および反射防止フィルム、並びに、混合物の製造方法 |
JP7551275B2 (ja) | 2016-12-26 | 2024-09-17 | 日本ゼオン株式会社 | 混合物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、表示装置および反射防止フィルム、並びに、混合物の製造方法 |
JPWO2018123622A1 (ja) * | 2016-12-26 | 2019-11-14 | 日本ゼオン株式会社 | 混合物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、表示装置および反射防止フィルム、並びに、混合物の製造方法 |
US11603351B2 (en) | 2017-07-11 | 2023-03-14 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Carboxamides as modulators of sodium channels |
US10647661B2 (en) | 2017-07-11 | 2020-05-12 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Carboxamides as modulators of sodium channels |
WO2021060426A1 (ja) * | 2019-09-27 | 2021-04-01 | 富士フイルム株式会社 | 重合性液晶組成物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置 |
JPWO2021060428A1 (ja) * | 2019-09-27 | 2021-04-01 | ||
JP7340617B2 (ja) | 2019-09-27 | 2023-09-07 | 富士フイルム株式会社 | 重合性液晶組成物、化合物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置 |
JP7371110B2 (ja) | 2019-09-27 | 2023-10-30 | 富士フイルム株式会社 | 重合性液晶組成物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置 |
JPWO2021060426A1 (ja) * | 2019-09-27 | 2021-04-01 | ||
CN112898229A (zh) * | 2019-12-04 | 2021-06-04 | 东进世美肯株式会社 | 聚合性化合物、聚合性组合物以及光学薄膜 |
JP2021124620A (ja) * | 2020-02-06 | 2021-08-30 | 富士フイルム株式会社 | 重合性液晶組成物、化合物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置 |
JP7285226B2 (ja) | 2020-02-06 | 2023-06-01 | 富士フイルム株式会社 | 重合性液晶組成物、化合物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置 |
JP2022033442A (ja) * | 2020-08-17 | 2022-03-02 | 富士フイルム株式会社 | 重合体、重合性液晶組成物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置 |
JP7523281B2 (ja) | 2020-08-17 | 2024-07-26 | 富士フイルム株式会社 | 重合体、重合性液晶組成物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5375644B2 (ja) | 2013-12-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5375644B2 (ja) | 組成物及び光学フィルム | |
JP6617216B2 (ja) | 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 | |
JP5453798B2 (ja) | 化合物、光学フィルムおよび光学フィルムの製造方法 | |
JP5453956B2 (ja) | 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 | |
JP5613992B2 (ja) | 組成物、フィルム及びフィルムの製造方法 | |
JP5899607B2 (ja) | 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 | |
JP5652011B2 (ja) | 光学フィルム | |
KR101641385B1 (ko) | 화합물, 광학 필름 및 광학 필름의 제조 방법 | |
JP5754078B2 (ja) | 化合物 | |
JP5703594B2 (ja) | 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 | |
JP2011042606A (ja) | 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 | |
JP5754086B2 (ja) | 位相差板、表示装置ならびに位相差板の製造方法 | |
JP2012077055A (ja) | 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 | |
US20180120624A1 (en) | Compound, liquid crystal composition, optical film, polarizing plate, and optical display | |
JP2012077056A (ja) | ジヒドロキシベンゼン化合物の製造方法 | |
US10858590B2 (en) | Compound, liquid crystal composition, optical film, polarizing plate, and optical display |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130107 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130822 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130827 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130909 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5375644 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |