JP5652011B2 - 光学フィルム - Google Patents
光学フィルム Download PDFInfo
- Publication number
- JP5652011B2 JP5652011B2 JP2010132945A JP2010132945A JP5652011B2 JP 5652011 B2 JP5652011 B2 JP 5652011B2 JP 2010132945 A JP2010132945 A JP 2010132945A JP 2010132945 A JP2010132945 A JP 2010132945A JP 5652011 B2 JP5652011 B2 JP 5652011B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- carbon atoms
- optical film
- liquid crystal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 C*(C)c1ccc2nc(-c3ccc(C)cc3)[o]c2c1 Chemical compound C*(C)c1ccc2nc(-c3ccc(C)cc3)[o]c2c1 0.000 description 55
- NGYSUKXEFAMKLO-UHFFFAOYSA-N COC(CC1)CC=C1C(O)ON Chemical compound COC(CC1)CC=C1C(O)ON NGYSUKXEFAMKLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGQAYJNLVSTKEJ-UHFFFAOYSA-N COC(CC1)CCC1ON Chemical compound COC(CC1)CCC1ON QGQAYJNLVSTKEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VJPCBSHYLNBHLU-UHFFFAOYSA-N COC1C=CC(OC(O)ON)=CC1 Chemical compound COC1C=CC(OC(O)ON)=CC1 VJPCBSHYLNBHLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UJSZDMCEIRRYSN-UHFFFAOYSA-N C=CC(O)ON=[IH] Chemical compound C=CC(O)ON=[IH] UJSZDMCEIRRYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJHFJYFXZWPMRE-UHFFFAOYSA-N C=CC([N+]([O-])=[IH])O Chemical compound C=CC([N+]([O-])=[IH])O SJHFJYFXZWPMRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVEXLBWHPJJVIU-UHFFFAOYSA-N C=CC(ON=[IH])=O Chemical compound C=CC(ON=[IH])=O LVEXLBWHPJJVIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYAPPPISSCVUJC-UHFFFAOYSA-N CC(CC1)CC=C1ON Chemical compound CC(CC1)CC=C1ON KYAPPPISSCVUJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJVFKOUZQJCUHU-UHFFFAOYSA-N CC(CC1)CCC1C(Oc(cc1)ccc1OC(c(cc1)ccc1OC)=O)=O Chemical compound CC(CC1)CCC1C(Oc(cc1)ccc1OC(c(cc1)ccc1OC)=O)=O SJVFKOUZQJCUHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRMPKOFEUHIBNM-UHFFFAOYSA-N CC1CCC(C)CC1 Chemical compound CC1CCC(C)CC1 QRMPKOFEUHIBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQYUHMFSMLOJBL-UHFFFAOYSA-N CCC(C(CC1)CCC1C(O)OC(C(C1)SC(C)C2SC3C=CC(C)=CC3C2)=CC=C1OC(C(CC1)CCC1C(CC)O)=O)O Chemical compound CCC(C(CC1)CCC1C(O)OC(C(C1)SC(C)C2SC3C=CC(C)=CC3C2)=CC=C1OC(C(CC1)CCC1C(CC)O)=O)O RQYUHMFSMLOJBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRYYHEZLSKAUNW-UHFFFAOYSA-N CCC(C(CC1)CCC1C(O)OC1=CC=C(C(C2)[O]2C(C(CC2)CCC2C(CC)O)O)C(C(CC)C2)C1SC2C(NC1C=C2)SC1C=C2F)O Chemical compound CCC(C(CC1)CCC1C(O)OC1=CC=C(C(C2)[O]2C(C(CC2)CCC2C(CC)O)O)C(C(CC)C2)C1SC2C(NC1C=C2)SC1C=C2F)O NRYYHEZLSKAUNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTDNKTPGSZNYKB-UHFFFAOYSA-N CCCCCC(C(C)OC(C=C)=O)OC(CC1)CCC1OC Chemical compound CCCCCC(C(C)OC(C=C)=O)OC(CC1)CCC1OC RTDNKTPGSZNYKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHHGDIWKRJPDKT-UHFFFAOYSA-N COC1C=CC(O)=CC1 Chemical compound COC1C=CC(O)=CC1 YHHGDIWKRJPDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQSQBVAVLIXLAR-UHFFFAOYSA-N COc(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1C(Oc(cc1)ccc1OC)=O Chemical compound COc(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1C(Oc(cc1)ccc1OC)=O SQSQBVAVLIXLAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCVLTYALDWKRND-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1)cc2c1nc(-c1ccccn1)[o]2 Chemical compound Cc(cc1)cc2c1nc(-c1ccccn1)[o]2 FCVLTYALDWKRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLNNYCCPWSPJIK-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1)cc2c1nc(C1CN=CCC1)[o]2 Chemical compound Cc(cc1)cc2c1nc(C1CN=CCC1)[o]2 SLNNYCCPWSPJIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOTVHZLVLVMHGV-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc2nc(-c3ccncc3)[o]c2c1 Chemical compound Cc1ccc2nc(-c3ccncc3)[o]c2c1 ZOTVHZLVLVMHGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDYPVIOBZBXUHL-UHFFFAOYSA-N Clc1ccc(-c2nc3ccccc3[s]2)[o]1 Chemical compound Clc1ccc(-c2nc3ccccc3[s]2)[o]1 UDYPVIOBZBXUHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEOPZHZDWQKVLD-UHFFFAOYSA-N Clc1ccc(-c2nc3ccccc3[s]2)[s]1 Chemical compound Clc1ccc(-c2nc3ccccc3[s]2)[s]1 HEOPZHZDWQKVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDGXSQRJNAUVKL-UHFFFAOYSA-N NC1CC2OC2CC1 Chemical compound NC1CC2OC2CC1 ZDGXSQRJNAUVKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKUYBNVFDFWORF-UHFFFAOYSA-N NN(C(C=C1)=O)C1=O Chemical compound NN(C(C=C1)=O)C1=O IKUYBNVFDFWORF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKFMHLGCYNFWPR-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](c1ccc2nc(-c3ccccc3)[s]c2c1)=O Chemical compound [O-][N+](c1ccc2nc(-c3ccccc3)[s]c2c1)=O GKFMHLGCYNFWPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTWBSRSFWXKFPH-UHFFFAOYSA-N c1c[o]cc1-c1nc(cccc2)c2[s]1 Chemical compound c1c[o]cc1-c1nc(cccc2)c2[s]1 GTWBSRSFWXKFPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/12—Chemical modification
- C08J7/16—Chemical modification with polymerisable compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
- C09K19/3497—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom the heterocyclic ring containing sulfur and nitrogen atoms
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
- G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2300/00—Characterised by the use of unspecified polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2219/00—Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used
- C09K2219/03—Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used in the form of films, e.g. films after polymerisation of LC precursor
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
[1]重合性液晶化合物が配向してなる光学フィルムであり、溶液(a)を用いて測定される重合性液晶化合物の400nmにおける吸光度Aが0.1以下であり、溶液(a)を用いて測定される重合性液晶化合物の極大吸収波長における光学フィルムの配向秩序度S0が、−0.50<S0<−0.15を充足する光学フィルムである。
ここで、溶液(a)は、重合性液晶化合物を10−4mol/lの濃度になるようにクロロホルムに溶解させた溶液である。
[2]溶液(a)の極大吸収波長が、300nm以上400nm以下である[1]記載の光学フィルムである。
[3]−0.50<S(λ)<−0.15を充足する波長範囲が40nm以上である[1]又は[2]記載の光学フィルムである。
L1−G1−D1−Ar−D2−G2−L2 (A)
[式(A)中、Arは、芳香環を有する2価の基を表し、該芳香環に含まれるπ電子の数は、12以上22以下である。
D1及びD2は、それぞれ独立に、単結合、−CO−O−、−C(=S)−O−、−CR1R2−、−CR1R2−CR3R4−、−O−CR1R2−、−CO−O−CR1R2−、−O−CO−CR1R2−、−CR1R2−O−CR3R4−、−CR1R2−O−CO−CR3R4−、−CR1R2−CO−O−CR3R4−、−NR1−CR2R3−又は−CO−NR1−を表す。
R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
G1及びG2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数5〜8の2価の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数5〜8の2価の脂環式炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−又は−NH−で置き換っていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH(−)−は、−N(−)−で置き換っていてもよい。
L1は、重合性基又は1価の有機基を表す。
L2は、重合性基を表す。]
[5]G1及びG2が、それぞれ独立に、炭素数5〜8の2価の脂環式炭化水素基である[4]記載の光学フィルムである。
[7][1]〜[6]のいずれかに記載の光学フィルム及び偏光フィルムを含む偏光板。
[8][1]〜[6]のいずれかに記載の光学フィルムを含むフラットパネル表示装置。
S(λ)=(Ap−Av)/(Ap+2Av) (1)
[式(1)中、Apは、光学フィルムに含まれる重合性液晶化合物の配向方向に対して平行方向に偏光した光に対する吸光度を表す。Avは、光学フィルムに含まれる重合性液晶化合物の配向方向に対して垂直方向に偏光した光に対する吸光度を示す。]
光学フィルムの配向秩序度S(λ)は、光学フィルムに含まれる重合性液晶化合物の分子が完全に1軸配向している場合には1を示し、該液晶化合物の分子がランダムな向きに存在している場合には0を示し、該液晶化合物の分子長軸が配向軸に垂直な面内に分布する場合には−0.5を示す。
溶液(a)を用いて測定される重合性液晶化合物の極大吸収波長における光学フィルムの配向秩序度S0が、−0.50より大きく−0.15より小さい範囲にあると、該光学フィルムは優れた光学補償が可能となり、色抜けが低減される。
重合性液晶化合物としては、式(A)で表される化合物(以下「化合物(A)」という場合がある)であることが好ましい。
L1−G1−D1−Ar−D2−G2−L2 (A)
[式(A)中、Arは、芳香環を有する2価の基を表し、該芳香環に含まれるπ電子の数は、12以上22以下である。
D1及びD2は、それぞれ独立に、単結合、−CO−O−、−C(=S)−O−、−CR1R2−、−CR1R2−CR3R4−、−O−CR1R2−、−CO−O−CR1R2−、−O−CO−CR1R2−、−CR1R2−O−CR3R4−、−CR1R2−O−CO−CR3R4−、−CR1R2−CO−O−CR3R4−、−NR1−CR2R3−又は−CO−NR1−を表す。
R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
G1及びG2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数5〜8の2価の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数5〜8の2価の脂環式炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−又は−NH−で置き換っていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH(−)−は、−N(−)−で置き換っていてもよい。
L1は、重合性基又は1価の有機基を表す。
L2は、重合性基を表す。]
炭素数1〜4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。
D1及びD2は、*−O−CO−、*−O−C(=S)−、*−O−CR1R2−、*−NR5−CR1R2−又は*−NR5−CO−(*はArとの結合手を表わす。)であることが好ましい。D1及びD2が、*−O−CO−、*−O−C(=S)−又は*−NR5−CO−(*はArとの結合手を表す。)であることがより好ましい。R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基であることが好ましく、水素原子、メチル基又はエチル基であることがより好ましい。R5は、水素原子、メチル基又はエチル基であることが好ましい。
炭素数5〜8の2価の脂環式炭化水素基としては、式(g−1)〜式(g−4)で表される基が挙げられ、−CH2−が置き換わっている該脂環式炭化水素基としては、式(g−5)〜式(g−10)で表される基が挙げられる。
Q1及びQ3は、それぞれ独立に、−CR9R10−、−S−、−NR9−、−CO−又は−O−を表す。
R9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
Y1、Y2及びY3は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
Wa及びWbは、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、メチル基又はハロゲン原子を表す。
mは、0〜6の整数を表す。
nは、0〜2の整数を表す。]
a1は、0〜5の整数を表し、a2は、0〜4の整数を表し、b1は、0〜3の整数を表し、b2は、0〜2の整数を表し、Rは、水素原子又はメチル基を表す。]
Y1、Y2及びY3は、それぞれ独立に、式(Y−1)又は式(Y−3)で表される基であることが、製造工程やコストの点で好ましい。
V1及びV2は、それぞれ独立に、−CO−、−S−、−NR11−、−O−、−Se−又は−SO2−を表す。
W1〜W5は、それぞれ独立に、−CR11=又は−N=を表す。
ただし、V1、V2及びW1〜W5のうち少なくとも1つは、S、N、O又はSeを含む基を表す。
R11は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
aは、それぞれ独立に、0〜3の整数を表す。
bは、それぞれ独立に、0〜2の整数を表す。]
W1〜W5は、それぞれ独立に、−CR11=又は−N=であることが好ましい。
V1、V2及びW1〜W5のうち少なくとも1つは、S、N又はOを含む基であることが好ましい。
aは0又は1であることが好ましい。bは0であることが好ましい。
P1−F1−(B1−A1)k−E1− (D)
P2−F2−(B2−A2)l−E2− (E)
[式(D)中、B1、B2、E1及びE2は、それぞれ独立に、−CR5R6−、−CH2−CH2−、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−O−、−C(=S)−O−、−O−C(=S)−O−、−CO−NR5−、−O−CH2−、−S−CH2−又は単結合を表す。
R5及びR6は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
A1及びA2は、置換基を有していてもよい炭素数6〜8の2価の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数5〜8の2価の脂環式炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−又は−NH−で置き換っていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH(−)−は、−N(−)−で置き換っていてもよい。
k及びlは、それぞれ独立に、0〜3の整数を表す。kが2以上の整数である場合、複数のB1及びA1は互いに同一であっても異なっていてもよい。lが2以上の整数である場合、複数のB2及びA2は互いに同一であっても異なっていてもよい。
F1及びF2は、炭素数1〜12の2価の脂肪族炭化水素基を表す。
P1は、重合性基を表す。
P2は、水素原子又は重合性基を表す。]
B1及びB2は、同じ種類の基であると、化合物(A)の製造が容易であるため好ましい。
A1にのみ結合しているB1及びA2にのみ結合しているB2が、それぞれ独立に、−CH2−CH2−、−CO−O−、−CO−NH−、−O−CH2−又は単結合であり、かつ、F1に結合しているB1及びF2に結合しているB2が、それぞれ独立に、−O−、−CO−O−、−O−CO−O−、−CO−NH−又は単結合であることが好ましい。これらの基であると、化合物(A)の製造が容易である。
またA1にのみ結合しているB1及びA2にのみ結合しているB2が、−CO−O−であると、高い液晶性を示す傾向があるため、より好ましい。
k及びlは、それぞれ独立に、0〜3の整数である。
k及びlは、液晶性の観点から、それぞれ独立に、0〜3の整数を表すことが好ましく、k及びlは0〜2であることがより好ましい。k及びlの合計は、5以下が好ましく、4以下がより好ましい。
重合性基としては、ビニル基、ビニルオキシ基、スチリル基、p−(2−フェニルエテニル)フェニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、カルボキシ基、アセチル基、ヒドロキシ基、カルバモイル基、炭素数1〜4のN−アルキルアミノ基、アミノ基、オキシラニル基、オキセタニル基、ホルミル基、イソシアナト基又はイソチオシアナト基等が挙げられる。中でも、光重合に適するという点で、ラジカル重合性基、カチオン重合性基が好ましく、取り扱いが容易で、化合物(A)の製造も容易であるという点でアクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基がより好ましく、アクリロイルオキシ基が特に好ましい。
上記表1中、化合物(xv)は、Arが式(ar−74)で表される基である化合物、Arが式(ar−75)で表される基である化合物又はArが式(ar−74)で表される基である化合物と式(ar−75)で表される基である化合物との混合物のいずれかであることを意味する。
化合物(A)は、Methoden der Organischen Chemie、Organic Reactions、Organic Syntheses、Comprehensive Organic Synthesis、新実験化学講座等に記載されている公知の有機合成反応(例えば、縮合反応、エステル化反応、ウイリアムソン反応、ウルマン反応、ウイッティヒ反応、シッフ塩基生成反応、ベンジル化反応、薗頭反応、鈴木−宮浦反応、根岸反応、熊田反応、檜山反応、ブッフバルト−ハートウィッグ反応、フリーデルクラフト反応、ヘック反応、アルドール反応等)を、その構造に応じて、適宜組み合わせることにより、製造することができる。
[式(F)中、A11は、炭素数6〜18の2価の芳香族炭化水素基又は炭素数3〜18の2価の脂環式炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基及び該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、フルオロ基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基、フルオロ基を有していてもよい炭素数1〜6のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はで置換されていてもよい。
B11及びB12は、それぞれ独立に、−C≡C−、−CH=CH−、−CH2−CH2−、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−O−C(=O)−O−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−C(=O)−NR16−、−NR16−C(=O)−、−OCH2−、−OCF2−、−CH2O−、−CF2O−、−CH=CH−C(=O)−O−、−O−C(=O)又は単結合を表す。R16は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
Gは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜13のアルキル基、炭素数1〜13のアルコキシ基、炭素数1〜13のフルオロアルキル基、炭素数1〜13のN−アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基又は−E12−P12を表す。
E11及びE12は、炭素数1〜18のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−又は−CO−で置き換わっていてもよい。
P11及びP12は、重合性基を表す。
tは、1〜5の整数を表す。tが2以上の整数である場合、複数のB11及びA11は、互いに同一であっても異なっていてもよい。]
下記式において、式中k1及びk2は、2〜12の整数を表す。これらの液晶化合物であれば、合成が容易であり、市販されている等、入手が容易である。
本発明の光学フィルムは、化合物(A)に由来する構造単位の含有量が多いほど、色抜けは低減される。
光重合開始剤としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル等のベンゾイン類;ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、3,3’,4,4’−テトラ(tert−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン類;ベンジルケタール等のベンジルケタール類;ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1,2−ジフェニル−2,2−ジメトキシ−1−エタノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(1−メチルビニル)フェニル〕プロパン−1−オン等のα−ヒドロキシケトン類;2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン、2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−2−ベンジルブタン−1−オン等のα−アミノケトン類、ヨードニウム塩又はスルホニウム塩等が挙げられる。イルガキュア(Irgacure)907、イルガキュア184、イルガキュア651、イルガキュア819、イルガキュア250、イルガキュア369(以上、全てBASFジャパン(株)製)、セイクオールBZ、セイクオールZ、セイクオールBEE(以上、全て精工化学(株)製)、カヤキュアー(kayacure)BP100(日本化薬(株)製)、カヤキュアーUVI−6992(ダウ社製)、アデカオプトマーSP−152又はアデカオプトマーSP−170(以上、全て(株)ADEKA製)等市販されている光重合開始剤を使用することもできる。
重合開始剤の含有量は、化合物(A)と液晶化合物(A1)との合計量100質量部に対して、0.1質量部〜30質量部が好ましく、より好ましくは0.5質量部〜10質量部である。上記範囲内であれば、化合物(A)や液晶化合物(A1)等の重合性液晶化合物の配向を乱すことなく重合させることができる。
重合禁止剤の含有量は、化合物(A)と液晶化合物(A1)との合計量100質量部に対して、0.1質量部〜30質量部が好ましく、0.5質量部〜10質量部がより好ましい。上記範囲内であれば、重合性液晶化合物の配向を乱すことなく重合させることができる。
溶媒としては、組成物(A)を構成する成分を溶解し、重合性液晶化合物の重合に関与しない溶媒であれば特に限定されない。具体的には、メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール溶媒;
酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル等のエステル溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒;ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の塩素系脂肪族炭化水素溶媒;トルエン、キシレン等の非塩素系芳香族炭化水素溶媒;アセトニトリル等のニトリル溶媒;テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル溶媒;クロロホルム、クロロベンゼン等の塩素含有溶媒等が挙げられる。
これら溶媒は、単独で用いてもよいし、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。かかる溶媒は、水を含んでいてもよい。
さらに、組成物(A)の粘度は、10mPa・s以下が好ましく、0.1〜7mPa・sがより好ましい。粘度が上記範囲内であると、塗布しやすく、本発明の光学フィルムを所望の膜厚に調整することができる。粘度は溶媒の含有量で調整することができる。
レベリング剤としては、放射線硬化塗料用添加剤(例えば、BYK−352,BYK−353,BYK−361N;ビックケミージャパン製)、塗料添加剤(例えば、SH28PA、DC11PA、ST80PA;東レ・ダウコーニング(株)製)、塗料添加剤(例えば、KP321、KP323、X22−161A、KF6001;信越化学工業(株)製)又はフッ素系添加剤(例えば、F−445、F−470、F−477、F−479;DIC(株)製)等が挙げられる。
レベリング剤を用いることにより、本発明の光学フィルムを平滑にすることができる。さらに、組成物(A)の流動性を制御したり、本発明の光学フィルムの架橋密度を調整したりすることもできる。レベリング剤の含有量は、液晶化合物(A1)と化合物(A)との合計量100質量部に対して、0.1質量部〜30質量部であり、好ましくは0.5質量部〜10質量部である。上記範囲内であれば、重合性液晶化合物の配向を乱すことなく重合させることができる。
本発明の光学フィルムは、組成物(A)を基板に塗布し、溶媒を除去し、該組成物に含まれる重合性成分を重合することにより得られる。
基板を用いると、本発明の光学フィルムを製造したり、運搬したり、保管したりする際に破れ等なく容易に取り扱うことができる。
、メチルイソブチルケトンなどのケトン溶媒;ペンタン、ヘキサン又はヘプタンなどの非塩素系脂肪族炭化水素溶媒;トルエン又はキシレンなどの非塩素系芳香族炭化水素溶媒;アセトニトリルなどのニトリル溶媒;テトラヒドロフラン又はジメトキシエタンなどのエーテル溶媒;クロロホルム又はクロロベンゼンなどの塩素含有溶媒;などが挙げられる。これら溶媒は、単独で用いてもよいし、複数を組み合わせて用いてもよい。
このようにして得られる配向膜の厚さは、例えば10nm〜10000nmであり、好ましくは10nm〜1000nmである。上記範囲であれば、重合性液晶化合物を該配向膜上で所望の角度に配向させることができる。
配向膜をラビングする方法としては、ラビング布が巻きつけられ、回転しているラビングロールを、ステージに載せられて搬送されている基板上の配向膜に接触させる方法が挙げられる。ラビングもしくは偏光UV照射を行う時に、マスキングを行えば、パターンを有する光学フィルムを作製することもできる。
また、化合物(A)の含有量が決定している組成物について、得られる光学フィルムの厚みdを適宜変更することによっても、位相差値を調整することができる。
λ/4板として用いる場合は、得られる位相差板のRe(550)を113〜163nm、好ましくは、130〜150nmに調整すればよく、λ/2板として用いる場合は、得られる位相差板のRe(550)を250〜300nm、好ましくは、265〜285nmとなるように調整すればよい。
また、本発明の光学フィルムをVA(Vertical Alingment)モード用の光学フィルムとして用いる場合、Re(550)が例えば、40〜100nm、好ましくは60〜80nmとなるように調整すればよい。
重合性液晶化合物を重合する方法は、重合性液晶化合物の重合性基の種類に応じて、選択すればよい。重合性液晶化合物の重合性基が光重合性基であれば光重合法が用いられ、該重合性基が熱重合性基であれば熱重合法が用いられる。光重合法によれば、低温で重合性液晶化合物を重合することができ、基板の耐熱性の選択幅が広がるという点および工業的にも製造が容易であるという点で、光重合性基を有する重合性液晶化合物を用いることが好ましい。光重合反応は、組成物(A)を塗布し重合性液晶化合物を配向させた膜に、可視光、紫外光またはレーザー光を照射することにより行われる。取り扱いの点で、紫外光が特に好ましい。
本発明の光学フィルムと、偏光フィルムとを含む偏光板として用いることが好ましい。本発明の光学フィルムと偏光フィルムとを貼合することにより、楕円偏光板が得られ、該楕円偏光板にさらに本発明の光学フィルムを貼合することにより、広帯域λ/4板が得られる。
たとえば保護フィルムとしては、たとえばポリエチレン、ポリプロピレン、ノルボルネン系ポリマー等のポリオレフィンフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリメタクリル酸エステルフィルム、ポリアクリル酸エステルフィルム、セルロースエステルフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリスルフォンフィルム、ポリエーテルスルホンフィルム、ポリエーテルケトンフィルム、ポリフェニレンスルフィドフィルム及びポリフェニレンオキシドフィルム等が挙げられる。
接着剤層3及び接着剤層3’に用いられる接着剤は、透明性が高く耐熱性に優れた接着剤であることが好ましい。そのような接着剤としては、例えば、アクリル系接着剤、エポキシ系接着剤あるいはウレタン系接着剤等が用いられる。
また、偏光フィルムにおいて、図1(c)〜図1(e)に示すように、2以上の本発明の光学フィルムを直接または接着剤層を介して貼り合わせてもよい。
本発明のフラットパネル表示装置の実施形態として、液晶表示装置と、有機EL表示装置とについて、以下詳細に述べる。
液晶表示装置としては、例えば、図2(a)及び図2(b)に示すような液晶表示装置等が挙げられる。図2(a)に示す液晶表示装置10aは、本発明の偏光板4と液晶パネル6とを、接着層5を介して貼り合わせてなるものであり、図2(b)に示す液晶表示装置10bは、本発明の偏光板4と本発明の偏光板4’とを液晶パネル6の両面に接着層5及び接着層5’を介して貼り合わせたものである。上記構成によれば、図示しない駆動回路から液晶パネルに印加する電圧で、液晶分子の配向を変化させることにより、液晶表示装置に白黒表示させることができる。液晶パネルは、アレイ基板とカラーフィルタとを貼り合わせ、両者の間に液晶を注入及び封止したものである。
有機EL表示装置としては、図3に示す有機EL表示装置等が挙げられる。上記有機EL表示装置としては、本発明の偏光板4と、有機ELパネル7とを、接着層5を介して貼り合わせてなる有機EL表示装置11が挙げられる。上記有機ELパネル7は、導電性有機化合物からなる少なくとも1層の層である。上記構成によれば、図示しない駆動回路から有機ELパネルに印加する電圧で、有機ELパネルに含まれる発光性化合物を発光させることにより、有機EL表示装置に白黒表示させることができる。有機ELパネルは、発光層等の有機層、画素電極、スイッチング素子等を積層したものである。
なお、上記有機EL表示装置11において、偏光板4は、広帯域円偏光板として機能するものであることが好ましい。広帯域円偏光板として機能するものであると、有機EL表示装置11の表面において外光の反射を防止することができる。
図4は、本発明のカラーフィルタ14を示す概略図である。
カラーフィルタ14は、本発明の光学フィルム12の上にカラーフィルタ層13が形成されてなるカラーフィルタである。カラーフィルタ層とは、可視光領域の特定の光を吸収する機能を有する層であり、例えば、白色光を赤、青、緑等の色の光に変換する層である。
カラーフィルタ14の製造方法の一例を説明する。まず、支持基材上に、配向膜材料を塗布し、ラビング処理又は偏光UV処理を施して、配向膜を形成する。次に得られた配向膜上に、組成物(A)を、得られる光学フィルムが所望の位相差値になるよう厚みを調製しながら塗布して、膜を形成する。膜に含まれる重合性液晶化合物を配向させて得られた本発明の光学フィルム12上に、カラーフィルタ層13を形成する。本発明の光学フィルム12は、重合性液晶化合物が配向する向きが異なる領域を複数有するパターン形成された光学フィルムであってもよい。パターン形成された光学フィルムは、前記のラビング処理又は偏光UV処理を行う際にマスクを介して行うことにより、得ることができる。
<化合物(A11−1)の合成>
化合物(A11−1)は下記のスキームに従って合成した。
3,5−ジメチルフェノール25gをN,N’−ジメチルアセトアミド150.0gに溶解させた。溶液を氷浴により冷却した後に、水酸化ナトリウム9.82を加えた。室温で1時間攪拌し、クロロアセトアルデヒドジメチルアセタール25.49gを滴下した。100℃で15時間攪拌し、反応液を水1000mL、メチルイソブチルケトン400mLに加えて分液した。有機層を回収し、2回500mLの1N−水酸化ナトリウム水溶液で、さらに2回800mLの純水で有機層を洗浄した。有機層を回収後、無水硫酸ナトリウムで脱水し、エバポレータにて減圧濃縮させ淡赤色粘長液体を得た。一方で、400gのトルエンと、オルトリン酸3.01gを混合し110℃に加熱した。該溶液に淡赤色粘長液体をトルエン100mLに溶解させた溶液を滴下した。3時間110℃で攪拌した後、室温まで冷却した。反応液を1N−炭酸水素ナトリウム水溶液で二回洗浄し、最後に純水500mLで洗浄した。有機層を回収し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、エバポレータにて減圧濃縮、真空乾燥させて、4,6−ジメチルベンゾフランを16.5g淡赤色粘長液体として得た。収率は3,5−ジメチルフェノール基準で55%であった。
4,6−ジメチルベンゾフラン21.62gをN,N’−ジメチルホルムアミド28.4gに溶解させた。溶液を水浴により冷却した後に、オキシ塩化リン25gを滴下した。ピンク色溶液を室温で1時間攪拌した後、100℃で10時間攪拌した。反応液を室温まで放冷し、純水100mLを加えて一時間攪拌後、1N炭酸水素ナトリウムで中和した。pHを8に調節後、トルエンと分液した。有機層を回収し、活性炭を2.6g加えて濾過した。エバポレータにて減圧濃縮し、残渣をクロロホルムに溶解させ、ヘプタンにて結晶化させた。結晶を濾取、真空乾燥して、2−ホルミル−4,6−ジメチルベンゾフランを19.5g淡黄色粉末として得た。収率は4,6−ジメチルベンゾフラン基準で76%であった。
2−ホルミル−4,6−ジメチルベンゾフラン19.50g、アミド硫酸13.04gを100mLの純水と混合した。氷浴で冷却し、亜塩素酸ナトリウム12.15gの水100mL溶液を滴下した。水浴で36時間反応させた。反応溶液にトルエン100mL、水酸化カリウム25gを加えてpHを12に調整した。分液し、水層を回収し水層をさらに200mLのトルエンで洗浄した。水層を回収し、2N−塩酸にてpHを2にした後、トルエン400mLを加えて分液した。有機層を回収し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、エバポレータにて減圧濃縮、真空乾燥して、4,6−ジメチルベンゾフラン−2−カルボン酸を14.27g黄色粉末として得た。収率は2−ホルミル−4,6−ジメチルベンゾフラン基準で67%であった。
2,5−ジメトキシアニリン11.49g、4,6−ジメチルベンゾフラン−2−カルボン酸14.27g、トリエチルアミン7.59g、N,N’−ジメチルアミノピリジン1.83g及び脱水N,N’−ジメチルアセトアミド100.0gを混合した。得られた溶液を氷浴にて冷却した後、BOP試薬34.85gを加えて室温で24時間反応させた。得られた混合液に水、メタノールの混合溶液(水2体積部、メタノール1体積部)を加えて晶析させた。得られた沈殿を濾取し水―メタノールの混合溶液(水3体積部、メタノール2体積部)で洗浄、真空乾燥して、淡黄色粉末として化合物(11−a)を16.2g得た。収率は2,5−ジメトキシアニリン基準で66%であった。
化合物(11−a)16.0g、2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3−ジチア−2,4−ジホスフェタン−2,4−ジスルフィド(ローソン試薬)9.2g及びトルエン100gを混合し、得られた混合液を80℃に昇温して12時間反応させた。冷却後濃縮し、化合物(11−b)とローソン試薬の分解物とを主成分とする赤色粘長固体を得た。
前項で得られた化合物(11−b)を含む混合物、水酸化ナトリウム11.8g(262mmol)及び水250gを混合し、得られた混合液を氷冷下で反応させた。続いてフェリシアン化カリウム44.17gを含む水溶液を、氷冷下で加え、反応させた。60℃で12時間反応させて、析出した黄色沈殿を濾取した。濾取した沈殿を水、次いでヘキサンで洗浄し、トルエンで結晶化させた。得られた黄色を真空乾燥して、化合物(11−c)を主成分とする黄土色固体4.1gを得た。収率は化合物(11−a)基準で25%であった。
化合物(11−c)4.0g及び塩化ピリジニウム40.0g(10倍質量)を混合し、180℃に昇温して3時間反応させた。得られた混合液を氷に加え、得られた沈殿を濾取した。水で懸洗後、トルエンで洗浄、真空乾燥させて、化合物(11−d)を主成分とする黄土色固体3.4gを得た。収率は化合物(11−c)基準で93%であった。
化合物(11−d)3.00g、化合物(A)8.47g、ジメチルアミノピリジン0.12g及びクロロホルム40mLを混合した。得られた混合液にN,N’−ジイソプロピルカルボジイミド2.92gを氷冷下で加えた。得られた反応溶液を室温で終夜反応させ、シリカゲル濾過したのち、減圧濃縮した。残渣にメタノールを加えて結晶化させた。結晶を濾取し、クロロホルムに再溶解させ0.3gの活性炭を加えて、室温で一時間攪拌した。溶液を濾過して濾液をエバポレータにて1/3まで減圧濃縮後、攪拌しながらメタノールを加えて、生成した白色沈殿を濾取し、ヘプタンで洗浄、真空乾燥して化合物(A11−1)を白色粉末として7.60g得た。収率は化合物(11−d)基準で71%であった。
<化合物(A5−1)の合成>
化合物(A5−1)は下記のスキームに従って合成した。
2,5−ジメトキシアニリン18.9g、ベンゾフラン−2−カルボン酸20.0g及び脱水クロロホルム125.0gを混合し反応させた。得られた混合液にN,N−ジメチルアミノピリジン1.51gを加えた。得られた混合液を氷浴で冷却して、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド28.0gを加えて一時間反応させた。その後室温まで戻し、終夜反応させた。得られた混合液をシリカゲルを通して濾過して白色沈殿及び褐色成分を除去後、減圧濃縮した。残渣に酢酸エチル−ヘプタンの1/2(v/v)溶液を加えて結晶化させた。析出した結晶を濾過、真空乾燥して、淡黄色粉末として化合物(5−a)を14.4g得た。収率は2,5−ジメトキシアニリン基準で39%であった。
化合物(5−a)13.0g、2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3−ジチア−2,4−ジホスフェタン−2,4−ジスルフィド(ローソン試薬)9.2g及びトルエン100gを混合し、得られた混合液を80℃に昇温して5時間反応させた。冷却後濃縮し、化合物(5−b)とローソン試薬の分解物とを主成分とする赤色粘長固体を得た。
前項で得られた化合物(5−b)を含む混合物、水酸化ナトリウム10.5g及び水250gを混合し、得られた混合液を氷冷下で反応させた。続いてフェリシアン化カリウム39.3gを含む水溶液を、氷冷下で加え、反応させた。室温で12時間反応させて、析出した黄色沈殿を濾取した。濾取した沈殿を水、次いでヘキサンで洗浄し、エタノールで洗浄して、真空乾燥して、化合物(5−c)を主成分とする淡黄色固体9.3gを得た。収率は化合物(5−a)基準で69%であった。
化合物(5−c)7.0g及び塩化ピリジニウム35.0g(5倍質量)を混合し、180℃に昇温して2時間反応させた。得られた混合液を冷却後、水を加え、得られた沈殿を濾取し、水、ヘキサンで洗浄して、化合物(5−d)を主成分とする固体6.5gを得た。収率は化合物(5−c)基準で100%であった。
化合物(5−d)1.60g、化合物(A)4.96g、ジメチルアミノピリジン0.07g及びクロロホルム30mLを混合した。得られた混合液にN,N’−ジイソプロピルカルボジイミド1.71gを氷冷下で加えた。得られた反応溶液を室温で終夜反応させ、シリカゲル濾過したのち、減圧濃縮した。残渣にメタノールを加えて結晶化させた。結晶を濾取し、クロロホルムに再溶解させた。得られた溶液を攪拌しながらメタノールを加えて、生成した白色沈殿を濾取し、エタノールで洗浄、真空乾燥して化合物(A5−1)を白色粉末として4.73g得た。収率は化合物(5−d)基準で77%であった。
<化合物(A10−1)の合成>
化合物(A10−1)は下記のスキームに従って合成した。
4−イソプロピルフェノール40gをN,N’−ジメチルアセトアミド240.0gに溶解させた。溶液を氷浴により冷却した後に、水素化ナトリウム10.9gを10回に分けて加えた。室温で1時間攪拌し、水素発生が終了したら、クロロアセトアルデヒドジメチルアセタール33.17gを滴下した。80℃で5時間攪拌し、反応終了を確認したら、反応液を水1000mL、メチルイソブチルケトン400mLに加えて分液した。有機層を回収し、さらに2回800mLの純水で有機層を洗浄した。有機層を回収後、無水硫酸ナトリウムで脱水し、エバポレータにて減圧濃縮させ赤色粘長液体を得た。一方で、400gのトルエンと、オルトリン酸2.61gを混合し110℃に加熱した。該溶液に赤色粘長液体をトルエン100mLに溶解させた溶液を滴下した。3時間110℃で攪拌した後、室温まで冷却した。反応液を1N−炭酸水素ナトリウム水溶液で二回洗浄し、最後に純水500mLで洗浄した。有機層を回収し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、エバポレータにて減圧濃縮、真空乾燥させて、5−イソブチルベンゾフランを41.9g淡赤色粘長液体として得た。収率は4−イソプロピルフェノール基準で90%であった。
5−イソブチルベンゾフラン25.77gをN,N’−ジメチルホルムアミド28.4gに溶解させた。溶液を水浴により冷却した後に、オキシ塩化リン25gを滴下した。ピンク色溶液を室温で1時間攪拌した後、100℃で10時間攪拌した。反応液を室温まで放冷し、純水100mLを加えて一時間攪拌後、1N炭酸水素ナトリウムで中和した。pHを8に調節後、トルエンと分液した。有機層を回収し、活性炭を2.6g加えて濾過した。エバポレータにて減圧濃縮し、残渣をクロロホルムに溶解させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:クロロホルムーヘプタン1:1vol/vol→クロロホルム100vol%)にかけた。先頭成分を取りエバポレータにて濃縮、真空乾燥して、2−ホルミル−5−イソブチルベンゾフランを8.5g淡赤色粘長液体として得た。収率は5−イソブチルベンゾフラン基準で28%であった。
2−ホルミル−5−イソブチルベンゾフラン16.40g、アミド硫酸9.43gを60mLの純水と混合した。氷浴で冷却し、亜塩素酸ナトリウム8.78gの水50mL溶液を滴下した。水浴で36時間反応させた。反応溶液にトルエン100mL、水酸化カリウム5gを加えてpHを12に調整した。分液し、水層を回収し水層をさらに300mLのトルエンで洗浄した。水層を回収し、2N−塩酸にてpHを2にした後、トルエン300mLを加えて分液した。有機層を回収し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、エバポレータにて減圧濃縮、真空乾燥して、5−イソブチルベンゾフラン−2−カルボン酸を6.7g淡赤色粘長液体として得た。収率は2−ホルミル−5−イソブチルベンゾフラン基準で38%であった。
2,5−ジメトキシアニリン4.71g、5−イソブチルベンゾフラン−2−カルボン酸8.71g、トリエチルアミン3.11g、N,N’−ジメチルアミノピリジン0.75g及び脱水N,N’−ジメチルアセトアミド35.0gを混合した。得られた溶液を氷浴にて冷却した後、BOP試薬14.28gを加えて室温で24時間反応させた。得られた混合液に水、メタノールの混合溶液(水2体積部、メタノール1体積部)を加えて晶析させた。得られた沈殿を濾取し水―メタノールの混合溶液(水1体積部、メタノール1体積部)で洗浄、真空乾燥して、淡黄色粉末として化合物(10−a)を5.7g得た。収率は2,5−ジメトキシアニリン基準で53%であった。
化合物(10−a)4.7g、2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3−ジチア−2,4−ジホスフェタン−2,4−ジスルフィド(ローソン試薬)9.2g及びトルエン100gを混合し、得られた混合液を80℃に昇温して5時間反応させた。冷却後濃縮し、化合物(10−b)とローソン試薬の分解物とを主成分とする赤色粘長固体を得た。
前項で得られた化合物(10−b)を含む混合物、水酸化ナトリウム3.1g及び水50gを混合し、得られた混合液を氷冷下で攪拌した。続いてフェリシアン化カリウム11.94gを含む水溶液を、氷冷下で加え、反応させた。室温で24時間反応させて、析出した黄色沈殿を濾取した。濾取した沈殿を水、次いでヘキサンで洗浄し、メタノールで洗浄した。黄色粉末をヘプタン−酢酸エチル1:1(体積比)の溶媒を加えて、室温で1時間攪拌後、氷浴で終夜静置した。得られた淡黄色粉末を濾取、真空乾燥させて、化合物(10−c)を主成分とする淡黄色固体2.5gを得た。収率は化合物(10−a)基準で51%であった。
化合物(10−c)2.5g及び塩化ピリジニウム12.5g(5倍質量)を混合し、180℃に昇温して2時間反応させた。得られた混合液を冷却後、水を加え、得られた沈殿を濾取し、水、トルエン、ヘキサンで洗浄して、化合物(10−d)を主成分とする固体1.8gを得た。収率は化合物(10−c)基準で77%であった。
化合物(10−d)1.80g、化合物(A)4.92g、ジメチルアミノピリジン0.07g及びクロロホルム30mLを混合した。得られた混合液にN,N’−ジイソプロピルカルボジイミド1.70g(13.4mmol)を氷冷下で加えた。得られた反応溶液を室温で終夜反応させ、シリカゲル濾過したのち、減圧濃縮した。残渣にメタノールを加えて結晶化させた。結晶を濾取し、クロロホルムに再溶解させた。得られた溶液を攪拌しながらメタノールを加えて、生成した白色沈殿を濾取し、エタノールで洗浄、シリカゲルカラムクロマトグラフィーでクロロホルム80vol%−アセトン20vol%で溶出する第一成分を回収、エバポレータにて減圧濃縮後、冷メタノールで結晶化させた。生成した淡黄色粉末を濾取、真空乾燥して化合物(A10−1)を白色粉末として4.60g得た。収率は化合物(10−d)基準で72%であった。
2,5−ジメトキシアニリン52.3g、トリエチルアミン69.0g及び脱水クロロホルム365.7gを混合し攪拌し、さらに得られた混合液に3−チオフェンカルボン酸クロリド50.0gを加えた。その後氷冷下で攪拌後、混合液を水中に投入した。分離した有機層を水及び塩酸で洗浄した。得られた有機層を、減圧濃縮し、得られた固体をヘキサンで洗浄して、化合物(z−a)を主成分とする固体82.1gを得た。収率は2,5−ジメトキシアニリン基準で91%であった。
化合物(z−a)を81.0g、2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3−ジチア−2,4−ジホスフェタン−2,4−ジスルフィド(ローソン試薬)64.7g及びトルエン234gを混合し、得られた混合液を80℃に昇温して攪拌した。冷却後濃縮し、化合物(z−b)とローソン試薬の分解物とを主成分とする赤色粘長固体を得た。
前項で得られた化合物(z−b)を含む混合物、水酸化ナトリウム73.8g及び水750gを混合し、得られた混合液を氷冷下で攪拌した。続いてフェリシアン化カリウム257.8gを含む水溶液を、氷冷下で加え、反応させた。室温で24時間反応させて、析出した黄色沈殿を濾取した。濾取した沈殿を水、エタノールで洗浄し、加熱還流して溶解させて、氷浴で終夜静置した。得られた淡黄色粉末を濾取、真空乾燥させて、化合物(z−c)を主成分とする黄緑色固体49.1gを得た。収率は化合物(z−a)基準で58%であった。
化合物(z−c)40.0g及び塩化ピリジニウム200gを混合し、180℃に昇温して6時間反応させた。得られた混合液を冷却後、水を加え、得られた沈殿を濾取し、水、トルエン、ヘキサンで洗浄して、化合物(z−d)を主成分とする固体36.4gを得た。収率は化合物(z−c)基準で101%であった。
化合物(z−d)3.00g、化合物(A)12.09g、ジメチルアミノピリジン0.15g及びクロロホルム181gを混合した。得られた混合液にN,N’−ジイソプロピルカルボジイミド5.07gを室温下で加えた。得られた反応溶液を室温で2時間反応させ、反応液にメタノールを加えて結晶化させた。結晶を濾取し、クロロホルムに再溶解させた。得られた溶液を攪拌しながらエタノールを加えて、生成した粉末を濾取、真空乾燥して化合物(z−1)を白色粉末として6.97g得た。収率は化合物(z−d)基準で55%であった。
<化合物(z−2)の合成>
原料の化合物(z−a)を、2,5−ジメトキシアニリンと4−フルオロ安息香酸クロリドとの反応で得られる化合物(z−2a)に変える以外は合成例4と同様の方法にて、化合物(z−2)を得た。収率は化合物(z−2a)基準で46%であった。
表2に記載される成分をそれぞれ混合し、80℃で1時間攪拌した後、室温まで冷却して組成物1〜6を調製した。
(A11−1):合成例1で得られた化合物
(A5−1):合成例2で得られた化合物
(A10−1):合成例3で得られた化合物
(z−0):下記式で表される化合物(特表平11−513019号公報に記載される化合物)
(z−1):合成例4で得られた化合物
(z−2):合成例5で得られた化合物
重合開始剤;
イルガキュア369;2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−2−ベンジルブタン−1−オン(BASFジャパン社製)
イルガキュア819;ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド(BASFジャパン社製)
レベリング剤;BYK361N(ビックケミージャパン社製)
溶媒:シクロペンタノン
表2に記載の重合性液晶化合物をクロロホルムにそれぞれ溶解し、濃度10−4mol/lの溶液を得た。溶液を石英セル(10mm長四角セル)に入れ、紫外可視赤外分光光度計(UV−3150、島津製作所製)を用いて溶液の吸光度を300〜800nmの範囲で測定した。400nmにおける吸光度を表2に示す。
重合性液晶化合物の極大吸収波長λ0を表3に示す。
<光学フィルムの作製>
ガラス基板に、ポリビニルアルコール(ポリビニルアルコール1000完全ケン化型、和光純薬工業株式会社製)の2質量%水溶液を塗布した後、120℃で60分加熱乾燥し、ガラス基板上に厚さ89nmのポリビニルアルコール膜を得た。続いて、ポリビニルアルコール膜の表面にラビング処理を施し、配向膜及びガラス基板の積層体を得た。得られた積層体のラビング処理を施した面に、表1の組成の溶液をスピンコート法により塗布した。溶液が塗布された積層体を、ホットプレート上で1分間乾燥させた後、加熱しながらで2400mJ/cm2の紫外線を照射して、光学フィルムを得た。
得られた光学フィルムを紫外可視赤外分光光度計(UV−3150、島津製作所製)に偏光子付サンプルホルダー(島津製作所製)を設置し、光学フィルムに対して偏光を射出できるように、光学フィルムを前記サンプルホルダーにセットした。次いで、光学フィルムに含まれる重合性液晶化合物の配向方向と偏光の振動方向とが平行になる時の吸光度Ap、前記配向方向と偏光の振動方向とが垂直となる時の吸光度Avを測定した。測定された吸光度Ap及び吸光度Avから、式(1)を用いて配向秩序度S(λ)を算出した。また、−0.50<S(λ)<−0.15を満たす波長範囲を算出した。結果を表3に示す。
得られる位相差板の位相差値が270±5nmとなるように膜厚を調整し、光学フィルムの製造と同様の方法で、位相差板(λ/2板)を作製した。作製した位相差板の波長550nmにおける正面位相差値を、分光エリプソメータ(M−220型、日本分光株式会社製)を用いて測定した。また、組成物層の膜厚を、レーザー顕微鏡(LEXT OLS3000、オリンパス社製)を用いて測定した。結果を表4に示す。
紫外可視赤外分光光度計(UV−3150、島津製作所製)に設置した偏光子付サンプルホルダー(島津製作所製)に、作製した位相差板を平行ニコルになるようにセットして測定した透過率を100%とし、遮蔽板を入れて測定した透過率をバックグラウンドとした。入射偏光の振動方向と位相差板に含まれる重合性液晶化合物の配向方向とが45°となるように、前記サンプルホルダーに作製した位相差板を設置して、透過率を測定した。測定した透過率からバックグラウンドの値を引いた値から、C光源の等色関数を用いて、L*a*b*(CIE)表色系における色度a*及びb*、並びにこれらの絶対値である|a*|及び|b*|を算出した。|a*|及び|b*|は値が小さいほど、透過する光は無彩色により近いことを表すことから、色抜けが少なく優れた黒表示を示すと判断できる。結果を表4に示す。
2、2’ 偏光フィルム層
3、3’、3’’ 接着剤層
4a、4b、4c、4d、4e、4、4’ 本発明の偏光板
5、5’ 接着層
6 液晶パネル
10a、10b 液晶表示装置
7 有機ELパネル
11 有機EL表示装置
13 カラーフィルタ層
14 カラーフィルタ
Claims (7)
- 重合性液晶化合物が配向してなる光学フィルムであり、
溶液(a)を用いて測定される重合性液晶化合物の400nmにおける吸光度Aが0.1以下であり、
溶液(a)を用いて測定される重合性液晶化合物の極大吸収波長における光学フィルムの配向秩序度S0が、−0.50<S0<−0.15を充足し、
前記重合性液晶化合物が、式(A)で表される化合物である光学フィルム。
L1−G1−D1−Ar−D2−G2−L2 (A)
[式(A)中、Arは、芳香環を有する2価の基を表し、該芳香環に含まれるπ電子の数は、16以上22以下であって、以下の式(Ar−6)〜式(Ar−13)で表される基を表す。
[式(Ar−6)〜式(Ar−13)中、Z 1 は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数1〜6のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のアルキルスルホニル基、カルボキシ基、炭素数1〜6のフルオロアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアルキルスルファニル基、炭素数1〜6のN−アルキルアミノ基、炭素数2〜12のN,N−ジアルキルアミノ基、炭素数1〜6のN−アルキルスルファモイル基又は炭素数2〜12のN,N−ジアルキルスルファモイル基を表す。
Q 1 及びQ 3 は、それぞれ独立に、−CR 9 R 10 −、−S−、−NR 9 −、−CO−又は−O−を表す。
R 9 及びR 10 は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。 Y 2 及びY 3 は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
W a 及びW b は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、メチル基又はハロゲン原子を表す。
nは、0〜2の整数を表す。]
D1及びD2は、それぞれ独立に、単結合、−CO−O−、−C(=S)−O−、−CR1R2−、−CR1R2−CR3R4−、−O−CR1R2−、−CO−O−CR1R2−、−O−CO−CR1R2−、−CR1R2−O−CR3R4−、−CR1R2−O−CO−CR3R4−、−CR1R2−CO−O−CR3R4−、−NR1−CR2R3−又は−CO−NR1−を表す。
R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
G1及びG2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数5〜8の2価の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数5〜8の2価の脂環式炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−又は−NH−で置き換っていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH(−)−は、−N(−)−で置き換っていてもよい。
L1は、重合性基又は1価の有機基を表す。
L2は、重合性基を表す。]
溶液(a):重合性液晶化合物を10−4mol/lの濃度になるようにクロロホルムに溶解させた溶液。 - 溶液(a)の極大吸収波長が、300nm以上400nm以下である請求項1記載の光学フィルム。
- −0.50<S(λ)<−0.15を充足する波長範囲が40nm以上である請求項1又は2記載の光学フィルム。
[S(λ)は波長λnmにおける光学フィルムの配向秩序度を表す。] - G1及びG2が、それぞれ独立に、炭素数5〜8の2価の脂環式炭化水素基である請求項1〜3のいずれかに記載の光学フィルム。
- 重合性液晶化合物を含む組成物を基板に塗布し、重合性液晶化合物を配向させ、該組成物に含まれる重合性成分を重合してなる請求項1〜4のいずれか記載の光学フィルム。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の光学フィルム及び偏光フィルムを含む偏光板。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の光学フィルムを含むフラットパネル表示装置。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010132945A JP5652011B2 (ja) | 2010-06-10 | 2010-06-10 | 光学フィルム |
KR1020127033644A KR101862421B1 (ko) | 2010-06-10 | 2011-06-06 | 광학 필름 및 그것을 이용한 표시 장치 |
PCT/JP2011/063429 WO2011155623A1 (ja) | 2010-06-10 | 2011-06-06 | 光学フィルム及びそれを用いた表示装置 |
KR1020187014162A KR101952083B1 (ko) | 2010-06-10 | 2011-06-06 | 광학 필름 및 그것을 이용한 표시 장치 |
CN201180028908.8A CN102939327B (zh) | 2010-06-10 | 2011-06-06 | 光学膜以及使用光学膜的显示装置 |
TW100120030A TWI534183B (zh) | 2010-06-10 | 2011-06-08 | An optical film and a display device using the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010132945A JP5652011B2 (ja) | 2010-06-10 | 2010-06-10 | 光学フィルム |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011256304A JP2011256304A (ja) | 2011-12-22 |
JP5652011B2 true JP5652011B2 (ja) | 2015-01-14 |
Family
ID=45098224
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010132945A Active JP5652011B2 (ja) | 2010-06-10 | 2010-06-10 | 光学フィルム |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5652011B2 (ja) |
KR (2) | KR101862421B1 (ja) |
CN (1) | CN102939327B (ja) |
TW (1) | TWI534183B (ja) |
WO (1) | WO2011155623A1 (ja) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5652011B2 (ja) * | 2010-06-10 | 2015-01-14 | 住友化学株式会社 | 光学フィルム |
KR101989195B1 (ko) * | 2012-01-23 | 2019-06-13 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 조성물 및 광학 필름 |
JP6019591B2 (ja) * | 2012-01-23 | 2016-11-02 | 住友化学株式会社 | 組成物及び光学フィルム |
KR102094007B1 (ko) * | 2012-07-09 | 2020-03-26 | 제온 코포레이션 | 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 광학 이방체, 및 중합성 화합물의 제조 방법 |
JP2015038598A (ja) * | 2013-07-18 | 2015-02-26 | 富士フイルム株式会社 | 位相差フィルム、偏光板および液晶表示装置 |
MD4635C1 (ro) | 2013-10-14 | 2020-01-31 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Compuşi de chinolină substituiţi selectiv |
AU2014334551B2 (en) | 2013-10-14 | 2018-05-10 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Selectively substituted quinoline compounds |
JP2015143789A (ja) * | 2014-01-31 | 2015-08-06 | 住友化学株式会社 | 転写用光学異方性シート |
JP2015143790A (ja) * | 2014-01-31 | 2015-08-06 | 住友化学株式会社 | 転写用光学異方性シート |
JP6476783B2 (ja) * | 2014-11-18 | 2019-03-06 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性液晶組成物、高分子、光学異方体、及び偏光板 |
WO2016143883A1 (ja) * | 2015-03-12 | 2016-09-15 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物、フィルム、および投映像表示用ハーフミラー |
US10670787B2 (en) * | 2015-07-24 | 2020-06-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Liquid crystal cured film, optical film including the liquid crystal cured film, and display device |
KR102167466B1 (ko) * | 2016-03-29 | 2020-10-19 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 액정 조성물 |
JP2017197602A (ja) * | 2016-04-25 | 2017-11-02 | 住友化学株式会社 | 液晶組成物及びその製造方法、並びに該液晶組成物から構成される位相差フィルム |
CN109983011A (zh) * | 2016-12-20 | 2019-07-05 | 日本瑞翁株式会社 | 聚合性化合物的制造方法 |
CN111033332B (zh) * | 2017-08-28 | 2022-03-01 | 富士胶片株式会社 | 光学各向异性膜、圆偏振片、显示装置 |
KR102420593B1 (ko) | 2018-05-24 | 2022-07-13 | 주식회사 엘지에너지솔루션 | 리튬-황 전지용 분리막 및 이를 포함하는 리튬-황 전지 |
JP2018146980A (ja) * | 2018-06-01 | 2018-09-20 | 住友化学株式会社 | 転写用光学異方性シート |
WO2020100813A1 (ja) * | 2018-11-13 | 2020-05-22 | 富士フイルム株式会社 | 位相差フィルム、円偏光板、有機エレクトロルミネッセンス表示装置 |
KR20210100639A (ko) * | 2018-12-11 | 2021-08-17 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 편광 필름 및 그 제조 방법 |
JP7122266B2 (ja) * | 2019-01-30 | 2022-08-19 | 住友化学株式会社 | 転写用光学異方性シート |
CN115286594B (zh) * | 2022-07-24 | 2023-07-25 | 浙江工业大学 | 一种以s8为原料合成醌并噻唑类化合物的方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4447472B2 (ja) * | 2005-01-13 | 2010-04-07 | チッソ株式会社 | 位相差フィルム、光学フィルムおよび画像表示装置 |
JP4807574B2 (ja) * | 2006-04-19 | 2011-11-02 | 住友化学株式会社 | 光学フィルム及びその製造方法 |
JP5332162B2 (ja) * | 2006-12-21 | 2013-11-06 | Jnc株式会社 | 重合性液晶組成物 |
JP5345293B2 (ja) * | 2007-03-29 | 2013-11-20 | 株式会社Adeka | 重合性化合物及び重合性組成物 |
KR101588050B1 (ko) * | 2007-12-28 | 2016-01-22 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 광학 필름 |
JP2010066630A (ja) * | 2008-09-12 | 2010-03-25 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 光学フィルムの製造方法及び光学フィルム |
JP5652011B2 (ja) * | 2010-06-10 | 2015-01-14 | 住友化学株式会社 | 光学フィルム |
-
2010
- 2010-06-10 JP JP2010132945A patent/JP5652011B2/ja active Active
-
2011
- 2011-06-06 KR KR1020127033644A patent/KR101862421B1/ko active IP Right Grant
- 2011-06-06 CN CN201180028908.8A patent/CN102939327B/zh active Active
- 2011-06-06 KR KR1020187014162A patent/KR101952083B1/ko active IP Right Grant
- 2011-06-06 WO PCT/JP2011/063429 patent/WO2011155623A1/ja active Application Filing
- 2011-06-08 TW TW100120030A patent/TWI534183B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101952083B1 (ko) | 2019-02-25 |
JP2011256304A (ja) | 2011-12-22 |
KR101862421B1 (ko) | 2018-05-29 |
CN102939327B (zh) | 2015-07-01 |
TW201231518A (en) | 2012-08-01 |
KR20130084985A (ko) | 2013-07-26 |
CN102939327A (zh) | 2013-02-20 |
TWI534183B (zh) | 2016-05-21 |
WO2011155623A1 (ja) | 2011-12-15 |
KR20180058848A (ko) | 2018-06-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5652011B2 (ja) | 光学フィルム | |
JP5899607B2 (ja) | 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 | |
JP6617216B2 (ja) | 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 | |
JP5613992B2 (ja) | 組成物、フィルム及びフィルムの製造方法 | |
JP5375644B2 (ja) | 組成物及び光学フィルム | |
JP5453956B2 (ja) | 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 | |
KR101641385B1 (ko) | 화합물, 광학 필름 및 광학 필름의 제조 방법 | |
JP5453798B2 (ja) | 化合物、光学フィルムおよび光学フィルムの製造方法 | |
JP5703594B2 (ja) | 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 | |
JP5754086B2 (ja) | 位相差板、表示装置ならびに位相差板の製造方法 | |
JP2011042606A (ja) | 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 | |
JP2012077055A (ja) | 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130423 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140617 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140811 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140826 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141003 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20141021 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20141103 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5652011 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |