CN102939327B - 光学膜以及使用光学膜的显示装置 - Google Patents

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Abstract

一种聚合性液晶化合物取向的光学膜，使用溶液(a)测定的聚合性液晶化合物在400nm下的吸光度A在0.1以下，使用溶液(a)测定的聚合性液晶化合物的最大吸收波长下的光学膜的取向有序度S0满足-0.50＜S0＜-0.15。溶液(a)：聚合性液晶化合物溶解在氯仿中得到的浓度为10-4mol/L的溶液。

Description

光学膜以及使用光学膜的显示装置
技术领域
本发明涉及光学膜以及使用光学膜的显示装置。
背景技术
平板显示装置(FPD)中包含偏光板、相位差板等使用光学膜的构件。日本专利特开2010-31223号公报中公开了一种光学膜，例如，通过在溶剂中溶解聚合性液晶化合物而得到的溶液，将其涂敷在支持基材上后，通过聚合该聚合性液晶化合物而得到。
附图说明
图1本发明的偏光板的一例的截面图。
图2作为本发明的平板显示装置之一的液晶显示装置的一例的截面图。
图3作为本发明的平板显示装置之一的有机EL显示装置的一例的截面图。
图4本发明的滤色器的一例的截面图。
符号的说明
1、1’、12本发明的光学膜
2、2’偏光膜层
3、3’、3”黏合剂层
4a、4b、4c、4d、4e、4、4’本发明的偏光板
5、5’粘合层
6液晶面板
10、10b液晶示装置
7有机EL面板
11有机EL显示装置
13滤色器层
14滤色器
发明内容
本发明是提供以下发明，
<1>一种光学膜，是聚合性液晶化合物取向的光学膜，使用溶液(a)测定的聚合性液晶化合物在400nm下的吸光度A在0.1以下，
使用溶液(a)测定的聚合性液晶化合物的最大吸收波长下的光学膜的取向有序度S0满足-0.50＜S0＜-0.15。
溶液(a)：聚合性液晶化合物溶解在氯仿中得到的浓度为10-4mol/l的溶液；
<2>根据<1>记载的光学膜，溶液(a)的最大吸收波长在300nm以上，400nm以下。
<3>根据<1>或<2>记载的光学膜，满足-0.50＜S(λ)＜-0.15的波长范围在40nm以上；
[S(λ)表示波长λnm下的光学膜的取向有序度。]
<4>根据<1>～<3>中任一项记载的光学膜，聚合性液晶化合物是式(A)所示的化合物。
L1-G1-D1-Ar-D2-G2-L2(A)
[式(A)中，Ar表示具有芳香环的2价基团，该芳香环所含的π电子数量在12以上22以下。
D1以及D2分别独立地表示单键、-CO-O-、-C(＝S)-O-、-CR1R2-、-CR1R2-CR3R4-、-O-CR1R2-、-CO-O-CR1R2-、-O-CO-CR1R2-、-CR1R2-O-CR3R4-、-CR1R2-O-CO-CR3R4-、-CR1R2-CO-O-CR3R4-、-NR1-CR2R3-或者-CO-NR1-。
R1、R2、R3以及R4分别独立地表示氢原子、氟原子或者碳原子数1～4的烷基。
G1以及G2分别独立地表示可以具有取代基的碳原子数5～8的2价芳香族烃基或者可以具有取代基的碳原子数5～8的2价脂环式烃基，该脂环式烃基中所含-CH2-可以被-O-、-S-或-NH-置换，该脂环式烃基中所含-CH(-)-可以被-N(-)-置换。
L1表示聚合性基团或1价的有机基团。
L2表示聚合性基团。]
<5>根据<4>记载的光学膜，G1以及G2分别独立地表示碳原子数5～8的2价的脂环式烃基；
<6>根据<1>～<5>的任一个中记载的光学膜，其通过将含有聚合性液晶化合物的组合物涂布在基板上，使聚合性液晶化合物取向，使该组合物中所含的聚合性成分聚合而得到；
<7>含有<1>～<6>的任一个中记载的光学膜以及偏光膜的偏光板；
<8>含有<1>～<6>的任一个中记载的光学膜的平板显示装置；
<9>含有<1>～<6>的任一个中记载的光学膜的滤色器。
具体实施方式
本发明的光学膜，是聚合性液晶化合物取向的光学膜，其使用溶液(a)测定的聚合性液晶化合物在400nm下的吸光度A在0.1以下，使用溶液(a)测定的聚合性液晶化合物的最大吸收波长下的光学膜的取向有序度S0为-0.50＜S0＜-0.15。在这里，溶液(a)为聚合性液晶化合物溶解在氯仿中浓度为10-4mol/L的溶液；
本说明书中，波长λnm下的光学膜的取向有序度S(λ)为式(1)所示值。
S(λ)＝(Ap-Av)/(Ap+2Av)(1)
[式(1)中，Ap表示对在与光学膜中所含的聚合性液晶化合物的取向方向平行的方向上偏振的光的吸光度。Av表示对在与光学膜中所含的聚合性液晶化合物的取向方向垂直的方向上偏振的光的吸光度。]
光学膜的取向有序度S(λ)可以通过偏振光吸收测定求出。
光学膜的取向有序度S(λ)，当光学膜中所含聚合性液晶化合物的分子完全是1轴取向时为1，该液晶化合物的分子无规取向时为0，该液晶化合物的分子长轴分布在取向轴的垂直面内时为-0.5。
使用溶液(a)测定的聚合性液晶化合物的最大吸收波长下的光学膜的取向有序度S0在大于-0.50、小于-0.15的范围中时，该光学膜能够进行优异的光学补偿，色遗漏(色抜け)降低。
使用溶液(a)测定的聚合性液晶化合物的最大吸收波长优选300～400nm的范围。该最大吸收波长在上述范围内时，得到的光学膜的着色少且透明性高。
光学膜的取向有序度S(λ)，优选有40nm以上的波长范围满足-0.50＜S(λ)＜-0.15的，更优选300～400nm中有40nm以上的波长范围满足-0.50＜S(λ)＜-0.15的。满足-0.50＜S(λ)＜-0.15的波长范围越大，光学膜的色遗漏越降低。
本发明的光学膜由于聚合性液晶化合物取向而具有双折射。本发明的光学膜作为λ/4板使用时，通过调整其相位差值为113～163nm，作为λ/2板使用时其相位差值调整为250～300nm，可以进一步地降低色遗漏。
本发明的光学膜，使用含有聚合性液晶化合物的组合物(以下有时称之为“组合物(A)”)形成。
作为聚合性液晶化合物，优选式(A)所示的化合物(以下有时称为“化合物(A)”)。
L1-G1-D1-Ar-D2-G2-L2(A)
[式(A)中，Ar表示具有芳香环的2价基团，该芳香环所含π电子数量在12以上22以下。
D1以及D2分别独立地表示单键、-CO-O-、-C(＝S)-O-、-CR1R2-、-CR1R2-CR3R4-、-O-CR1R2-、-CO-O-CR1R2-、-O-CO-CR1R2-、-CR1R2-O-CR3R4-、-CR1R2-O-CO-CR3R4-、-CR1R2-CO-O-CR3R4-、-NR1-CR2R3-或者-CO-NR1。
R1、R2、R3以及R4各自独立地表示氢原子、氟原子或者碳原子数1～4的烷基。
G1以及G2各自独立地表示可以具有取代基的碳原子数5～8的2价芳香族烃基、或者可以具有取代基的碳原子数5～8的2价脂环式烃基，该脂环式烃基中所含的-CH2-可以被-O-、-S-或-NH-置换，该脂环式烃基中所含的-CH(-)-可以被-N(-)-置换。
L1表示聚合性基团或1价的有机基团。L2表示聚合性基团。]
D1以及D2分别独立地表示单键、-CO-O-、-O-CO-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-CR1R2-、-CR1R2-CR3R4-、-O-CR1R2-、-CR1R2-O-、-CR1R2-O-CR3R4-、-CR1R2-O-CO-、-O-CO-CR1R2-、-CR1R2-O-CO-CR3R4-、-CR1R2-CO-O-CR3R4-、-NR1-CR2R3-、-CR1R2-NR3-、-CO-NR1-、或者-NR1-CO。R1、R2、R3以及R4各自独立地表示氢原子、氟原子或者碳原子数1～4的烷基。
碳原子数1～4的烷基举例有甲基、乙基、丙基、丁基等。
D1以及D2分别独立地优选：*-O-CO-、*-O-C(＝S)-、*-O-CR1R2-、*-NR5-CR1R2-或者*-NR5-CO-((*表示与Ar的键合部位。)。D1以及D2分别独立地更优选：*-O-CO-、*-O-C(＝S)-或者*-NR5-CO-(*表示与Ar的键合部位。)。R1、R2、R3以及R4分别独立地优选氢原子或碳原子数1～4的烷基，更优选氢原子、甲基或乙基。R5优选氢原子、甲基或者乙基。
G1以及G2分别独立地为碳原子数5～8的2价芳香族烃基或碳原子数5～8的2价脂环式烃基。该芳香族烃基以及该脂环式烃基可以具有卤代基、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、氰基或硝基。该脂环式烃基中所含-CH2-可被-O-、-S-或-NH-置换，该脂环式烃基中所含-CH(-)-可被-N(-)-置换。
作为碳原子数5～8的2价芳香族烃基，举例有亚苯基和亚萘基等。作为具有取代基的该芳香族烃基，举例有氯亚苯基、甲基亚苯基、三氟甲基亚苯基、氰基亚苯基、硝基亚苯基以及甲氧基亚萘基。
作为碳原子数5～8的2价脂环式烃基，举例有式(g-1)～式(g-4)所示的基团，作为-CH2-被-O-、-S-或-NH-置换的该脂环式烃基，举例有式(g-5)～式(g-10)所示的基团。
上述式(g-1)～(g-10)所示的基团，上述举例说明的基团中氢原子的一部分可以被甲基、乙基、异丙基、叔丁基等碳原子数1～4的烷基，甲氧基、乙氧基等碳原子数1～4的烷氧基，三氟甲基等碳原子数1～4的氟代烷基，三氟甲氧基等碳原子数1～4的氟代烷氧基，氰基、硝基、或者氟原子、氯原子、溴原子等的卤素原子取代。
G1以及G2优选碳原子数5～8的2价脂环式烃基，更优选5元环或6元环的脂环式烃基，进一步优选1，4-环亚己基，特别优选反式-1，4-环亚己基。G1以及G2为上述基团时，色遗漏倾向于降低。
Ar是具有芳香环的2价基团，该芳香环在由芳香族烃环以及芳香族杂环所成群中选择至少1种。该芳香环中所含π电子的数量在12以上22以下，优选13以上22以下。
Ar举例有式(Ar-1)～式(Ar-13)所示的基团等，优选式(Ar-6)表示的基团。
[式(Ar-1)～式(Ar-13)中，Z1分别独立地表示卤素原子、碳原子数1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数1～6的烷基亚硫酰基、碳原子数1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数1～6的氟烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数1～6的烷基硫基、碳原子数1～6的烷基氨基、碳原子数2～12的N，N-二烷基氨基、碳原子数1～6的N-烷基氨磺酰基或碳原子数2～12的N，N-二烷基氨磺酰基。
Q1以及Q3分别独立地表示-CR9R10-、-S-、-NR9-、-CO-或-O-。
R9以及R10分别独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基。
Y1、Y2以及Y3分别独立地表示可具有取代基的芳香族烃基和可具有取代基的芳香族杂环基。
Wa以及Wb各自独立地表示氢原子、氰基、甲基和卤素原子。
m表示0～6的整数，n表示0～2的整数。]
卤素原子举例有氟原子、氯原子、溴原子以及碘原子，优选氟原子、氯原子、溴原子。
碳原子数1～6的烷基举例有甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基以及己基等，优选碳原子数1～4的烷基，更优选碳原子数1～2的烷基，特别优选甲基。
碳原子数1～6的烷基亚硫酰基举例有甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、丙基亚硫酰基、异丙基亚硫酰基、丁基亚硫酰基、异丁基亚硫酰基、仲丁基亚硫酰基、叔丁基亚硫酰基、戊基亚硫酰基以及己基亚硫酰基，优选碳原子数1～4的烷基亚硫酰基，更优选碳原子数1～2的烷基亚硫酰基，特别优选甲基亚硫酰基。
碳原子数1～6的烷基磺酰基举例有甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、戊基磺酰基以及己基磺酰基等，优选碳原子数1～4的烷基磺酰基，更优选碳原子数1～2的烷基磺酰基，特别优选甲基磺酰基。
碳原子数1～6的氟烷基举例有氟甲基、三氟甲基、氟乙基、五氟乙基、七氟丙基、九氟丁基，优选碳原子数1～4的氟烷基，更优选碳原子数1～2的氟烷基，特别优选三氟甲基。
碳原子数1～6的烷氧基举例有甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基以及己氧基等，优选碳原子数1～4的烷氧基，更优选碳原子数1～2的烷氧基，特别优选甲氧基。
碳原子数1～6的烷基硫基举例有甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、异丙基硫基、丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基氨酰基、叔丁基硫基、戊基硫基以及己基硫基等，优选碳原子数1～4的烷基硫基，更优选碳原子数1～2的烷基硫基，特别优选甲基硫基。
碳原子数1～6的N-烷基氨基举例有N-甲基氨基、N-乙基氨基、N-丙基氨基、N-异丙基氨基、N-丁基氨基、N-异丁基氨基、N-仲丁基氨基、N-叔丁基氨基、N-戊基氨基以及N-己基氨基等，优选碳原子数1～4的N-烷基氨基，更优选碳原子数1～2的N-烷基氨基，特别优选N-甲基氨基。
碳原子数2～12的N，N-二烷基氨基举例有N，N-二甲基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N，N-二乙基氨基、N，N-二丙基氨基、N，N-二异丙基氨基、N，N-二丁基氨基、N，N-二异丁基氨基、N，N-二戊基氨基以及N，N-二己基氨基，优选碳原子数2～8的N，N-二烷基氨基，更优选碳原子数2～4的N，N-二烷基氨基，特别优选N，N-二甲基氨基。
碳原子数1～6的N-烷基氨磺酰基举例有N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基以及N-己基氨磺酰基等，优选碳原子数1～4的N-烷基氨磺酰基，更优选碳原子数1～2的N-烷基氨磺酰基，特别优选N-甲基氨磺酰基。
碳原子数2～12的N，N-二烷基氨磺酰基举例有N，N-二甲基氨磺酰基、N-甲基-N-乙基氨磺酰基、N，N-二乙基氨磺酰基、N，N-二丙基氨磺酰基、N，N-二异丙基氨磺酰基、N，N-二丁基氨磺酰基、N，N-二异丁基氨磺酰基、N，N-二戊基氨磺酰基以及N，N-二己基氨磺酰基等，优选碳原子数2～8的N，N-二烷基氨磺酰基，更优选碳原子数2～4的N，N-二烷基氨磺酰基，特别优选N，N-二甲基氨磺酰基。
Z1优选卤素原子、甲基、氰基、硝基、羧基、甲基磺酰基、三氟甲基、甲氧基、甲基硫基、N-甲基氨基、N，N-二甲基氨基、N-甲基氨磺酰基或者N，N-二甲基氨磺酰基。
作为R9以及R10中的碳原子数1～4的烷基，举例有甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基以及叔丁基，优选碳原子数1～2的烷基，更优选甲基。
Q1优选-S-、-CO-、-NH-或-N(CH3)-，Q3优选-S-或-CO-。
Y1、Y2以及Y3所示的芳香族烃基以及芳香族杂环基举例有芳香族烃基或芳香族杂环基。
Y1、Y2以及Y3中的芳香族烃基举例有苯基、萘基、蒽基、菲基、联二苯基等的碳原子数6～20的芳香族烃基，优选苯基以及萘基，更优选苯基。芳香族杂环基举例有呋喃基、吡咯基、噻嗯基、吡啶基、噻唑基、苯并噻唑基、苯并呋喃基、苯并噻嗯基等至少包含一个氮原子、氧原子、硫磺原子等杂原子且碳原子数为4～20的芳香族杂环基，优选呋喃基、噻嗯基、噻唑基、苯并噻唑基、苯并呋喃基以及苯并噻嗯基。
这样的芳香族烃基以及芳香族杂环基可以具有至少一个取代基，作为其取代基举例有卤素原子、碳原子数1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数1～6的烷基亚硫酰基、碳原子数1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数1～6的氟烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数1～6的烷基硫基、碳原子数1～6的烷基氨基、碳原子数2～12的N，N-二烷基氨基、碳原子数1～6的N-烷基氨磺酰基和碳原子数2～12的N，N-二烷基氨磺酰基，优选卤素原子、碳原子数1～2的烷基、氰基、硝基、碳原子数1～2的烷基磺酰基、碳原子数1～2的氟烷基、碳原子数1～2的烷氧基、碳原子数1～2的烷基硫基、碳原子数1～2的N-烷基氨基、碳原子数2～4的N，N-二烷基氨基以及碳原子数1～2的烷基氨磺酰基。
作为卤素原子、碳原子数1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数1～6的烷基亚硫酰基、碳原子数1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数1～6的氟烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数1～6的烷基硫基、碳原子数1～6的烷基氨基、碳原子数2～12的N，N-二烷基氨基、碳原子数1～6的N-烷基氨磺酰基和碳原子数2～12的N，N-二烷基氨磺酰基，举例同上所述。
作为单环的芳香族烃基或芳香族杂环基举例有式(Y-1)～式(Y-6)所示的基团。
[式(Y-1)～式(Y-6)中，Z2分别独立地表示卤素原子、碳原子数1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数1～6的烷基亚硫酰基、碳原子数1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数1～6的氟烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数1～6的烷基硫基、碳原子数1～6的N-烷基氨基、碳原子数2～12的N，N-二烷基氨基、碳原子数1～6的N-烷基氨磺酰基或碳原子数2～12的N，N-二烷基氨磺酰基。
a1表示0～5的整数，a2表示0～4的整数，b1表示0～3的整数，b2表示0～2的整数，R表示氢原子或甲基。]
Z2分别独立地优选卤素原子、甲基、氰基、硝基、磺基、羧基、三氟甲基、甲氧基、甲基硫基、N，N-二甲基氨基或N-甲基氨基。
从制造工序或成本出发，Y1、Y2以及Y3各自独立地优选为式(Y-1)或式(Y-3)表示的基团。
作为多环的芳香族烃基或芳香族杂环基举例有式(Y1-1)～式(Y1-7)所示的基团。
[式(Y-1)～式(Y-7)中，Z3分别独立地表示卤素原子、碳原子数1～6的烷基、氰基、硝基、亚硝基、磺基、碳原子数1～6的烷基亚硫酰基、羧基、碳原子数1～6的氟烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数1～6的烷基硫基、碳原子数2～8的N，N-二烷基氨基或碳原子数1～4的N-烷基氨基。
V1以及V2各自独立地表示-CO-、-S-、-NR11-、-O-、-Se-或-SO2-。
W1～W5各自独立地表示-CR11＝或-N＝。
其中，V1、V2以及W1～W5之中至少1个表示含有S、N、O或Se的基团。
R11表示氢原子或者碳原子数1～4的烷基。
a分别独立地表示0～3的整数。b分别独立地表示0～2的整数。]
Y1、Y2以及Y3优选式(Y3-1)～式(Y3-6)表示的基团。
[式(Y3-1)～式(Y3-6)中，*、Z3、a、b、V1V2以及W1表示意义同上。
作为Z3举例有卤素原子、碳原子数1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数1～6的烷基亚硫酰基、碳原子数1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数1～6的氟烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数1～6的烷基硫基、碳原子数1～6的N-烷基氨基、碳原子数2～12的N，N-二烷基氨基、碳原子数1～6的N-烷基氨磺酰基和碳原子数2～12的N，N-二烷基氨磺酰基，优选卤素原子、甲基、乙基、异丙基、仲丁基、氰基、硝基、磺基、亚硝基、羧基、三氟甲基、甲氧基、甲基硫基、N，N-二甲基氨基以及N-甲基氨基，更优选卤素原子、甲基、乙基、异丙基、仲丁基、氰基、硝基以及三甲基，特别优选甲基、乙基、异丙基、仲丁基、戊基以及己基。
作为卤素原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷基亚硫酰基、碳原子数1～6的烷基磺酰基、碳原子数1～6的氟烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数1～6的烷基硫基、碳原子数1～6的N-烷基氨基、碳原子数2～12的N，N-二烷基氨基、碳原子数1～6的N-烷基氨磺酰基以及碳原子数2～12的N，N-二烷基氨磺酰基，举例同上所述。
V1和V2各自独立地优选-S-、-NR11-或-O-。
W1～W5各自独立地优选-CR11＝或-N＝。
优选V1、V2以及W1～W5之中的至少1个为含有S、N或O的基团。
a优选0或1。b优选0。
作为式(Ar-1)～式(Ar-4)所示基团的具体例，举例有式(ar-1)～式(ar-29)所示的基团。下述式中，*表示键合位置。
作为式(Ar-5)所示基团的具体例，举例有式(ar-30)～式(ar-39)所示的基团。
作为式(Ar-6)或式(Ar-7)所示基团的具体例，举例有式(ar-40)～式(ar-99)所示基团。
作为式(Ar-8)或式(Ar-9)所示基团的具体例，举例有式(ar-100)～式(ar-109)所示基团。
作为式(Ar-10)所示基团的具体例，举例有式(ar-110)～式(ar-129)所示基团。
作为式(Ar-11)所示基团的具体例，举例有式(ar-130)～式(ar-139)所示基团。
作为式(Ar-12)所示基团的具体例，举例有式(ar-140)～式(ar-159)所示基团。
作为式(Ar-13)所示基团的具体例，举例有式(ar-160)～式(ar-169)所示基团。
化合物(A)中，优选L1为式(D)所示基团，且L2为式(E)所示基团。
P1-F1-(B1-A1)k-E1-(D)
P2-F2-(B2-A2)1-E2-(E)
[式(D)中，B1、B2、E1以及E2分别独立地表示-CR5R6-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-O-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-O-、-CO-NR5-、-O-CH2-、-S-CH2-或者单键。
R5以及R6各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基。
A1以及A2各自独立地表示可以具有取代基的碳原子数6～8的2价芳香族烃基或可以具有取代基的碳原子数5～8的2价脂环式烃基，该脂环式烃基中所含的-CH2-可以被-O-、-S-或-NH-置换，该脂环式烃基中所含-CH(-)-可以被-N(-)-置换。
k和1各自独立地表示0～3的整数。
F1以及F2表示碳原子数1～12的2价脂肪族烃基。
P1表示聚合性基团。
P2表示氢原子或者聚合性基团。]
A1以及A2各自独立地为碳原子数6～8的2价芳香族烃基或碳原子数5～8的2价脂环式烃基，该芳香族烃基以及该脂环式烃基可以具有卤代基、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、碳原子数1～4的氟代烷氧基、氰基或硝基。该脂环式烃基中所含-CH2-可以被-O-、-S-或-NH-置换，该脂环式烃基中所含-CH(-)-可以被-N(-)-置换。
作为A1以及A2中的2价芳香族烃基，举例有式(a-1)～式(a-8)所示基团，作为2价的脂环式烃基，举例有式(g-1)～式(g-10)所示基团。
A1以及A2是相同种类的基团时，容易制成化合物(A)，因而优选。此外，作为A1以及A2，优选1，4-亚苯基或1，4-环亚己基，为了容易制成化合物(A)，更优选1，4-亚苯基。
B1、B2、E1以及E2分别独立地表示-CR5R6-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-O-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-O-、-CO-NR5-、-O-CH2-、-S-CH2-或者单键。这些基团可以任意方向成键。
B1以及B2为相同种类的基团时，容易制成化合物(A)，因而优选。
只与A1键合的B1以及只与A2键合的B2各自独立地为-CH2-CH2-、-CO-O-、-CO-NH-、-O-CH2-或单键，并且，与F1键合的B1以及与F2键合的B2各自独立地优选-O-、-CO-O-、-O-CO-O-、-CO-NH-或单键。为这些基团时，容易制成化合物(A)。
同时，只与A1键合的B1以及只与A2键合的B2为-CO-O-时，因为倾向于表现出高液晶性，故而优选。
作为E1以及E2，优选-CO-O--O-、-O-CO-O-以及单键。
k以及1分别独立地为0～3的整数。k以及1从液晶性这一点出发分别独立地优选0～3的整数，更优选0～2。k与1的合计值优选5以下，更优选4以下。
P1是聚合性基团，P2是氢原子或聚合性基团。聚合性基团的意思是能够参与化合物(A)的聚合反应的基团。P1以及P2均为聚合性基团时，倾向于所得光学膜的硬度优异。
作为聚合性基团，举例有乙烯基、乙烯氧基、苯乙烯基、对-(2-苯乙烯基)苯基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、丙烯酰基氧基、甲基丙烯酰氧基、羧基、乙酰基、羟基、氨基甲酰基、碳原子数1～4的N-烷基氨基、氨基、环氧乙烷基、环氧丙烷基、甲酰基、异氰酸酯基以及异硫氰酸酯基。其中，从适于光聚合出发，优选自由基聚合性基团以及阳离子聚合性基团，从容易操作且易于制成化合物(A)出发，更优选丙烯酰基氧基以及甲基丙烯酰氧基，特别优选丙烯酰基氧基。
作为-D1-G1-E1-(A1-B1)k-F1-P1以及-D2-G2-E2-(A2-B2)1-F2-P2的具体例，举例有式(R-1)～式(R-134)所示基团。*表示与Ar的键合部位。此外，式(R-1)～式(R-134)中的n表示2～12的整数。
进一步地，作为化合物(A)，举例有化合物(i)～化合物(xxvi)。表1中的R1表示-D1-G1-E1-(A1-B1)k-F1-P1，R2表示-D2-G2-E2-(A2-B2)1-F2-P2。
[表1]
另外，化合物(xxv)以及化合物(xxvi)中，R1所示基团以及R2所示基团之中的任一项，为(R-57)～(R-131)的任意项。
上述表1中，化合物(xv)中，其Ar可以是式(ar-74)所示基团的化合物、式(ar-75)所示基团的化合物与式(ar-74)与式(ar-75)所示基团的化合物的混合物中的任意项。
进一步地，表1的化合物(i)、化合物(ii)、化合物(iv)、化合物(v)、化合物(vi)、化合物(ix)、化合物(x)、化合物(xvi)、化合物(xvii)、化合物(xviii)、化合物(xx)、化合物(xxi)、化合物(xxii)、化合物(xxiii)、化合物(xxiv)、化合物(xxv)以及化合物(xxvi)的代表性结构式如下所示。作为本发明中制作光学膜所使用的聚合性液晶化合物，化合物(A)可以单独使用，也可以不同的多种并用。
同时，作为化合物(A)，举例有式(A1-1)～式(A64-8)所示化合物。*表示键合部位，例如式(A1-1)所示化合物在下式表示。
下面，对化合物(A)的制造方法进行说明。
化合物(A)通过根据其本身构造适当组合在Methoden der Organischen Chemie、Chemie、Organic Reactions、Organic Syntheses、Comprehensive Organic Synthesis、新实验化学讲座等中记载的公知的有机合成反应(例如，缩合反应、酯化反应、威廉姆逊(williamson)反应、乌尔曼(Ullmann)反应、维蒂希(Wittig)反应、希夫碱(Schiffbase)生成反应、苄基化反应、薗头反应、铃木-宫浦反应、根岸反应、熊田反应、桧山反应、布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)反应、傅-克(Friedel-Crafts)反应、赫克(Heck)反应、羟醛反应等)可以制造。
例如，化合物(A)中，D1以及D2是*-O-CO-(*表示与Ar的键合部位)时，可以通过如下制造，式(1-1)：
HO—Ar—OH    (1-1)
(式中，Ar表示与上述相同的意思。)
所示化合物与式(1-2)：
(式中，G1、E1、A1、B1、F1、P1以及k与上述意思相同。)所示的化合物通过反应，得到式(1-3)：
(式中，Ar、G1、E1、A1、B1、F1、P1以及k与上述意思相同。)所示的化合物，使所得式(1-3)所示化合物与式(1-4)：
(式中，G2、E2、A2、B2、F2、P2以及1与上述意思相同。)所示的化合物反应。
优选在缩合剂存在的条件下实施由式(1-1)所示化合物与式(1-2)所示化合物的反应以及式(1-3)所示化合物与式(1-4)所示化合物的反应。
作为缩合剂，举例有1-环己基-3-(2-吗啉代基乙基)碳化二亚胺甲基-对甲苯磺酸盐、二环己基碳化二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐(一部分水溶性碳化二亚胺：作为WSC市售)、双(2、6-二异丙基苯基)碳化二亚胺、双(三甲基硅基碳化二亚胺、双异丙基碳化二亚胺等的碳化二亚胺、2-甲基-6-硝基苯甲酸酐、2，2’-羰基双-1H-咪唑、1，1’-乙二酰二咪唑、叠氮磷酸二苯酯、1(4-硝基苯磺酰)-1H-1、2、4-三唑、1H-苯并三唑-1-基氧基三吡咯烷基鏻六氟磷酸盐、1H-苯并三唑-1-基氧基三(二甲基氨基)鏻六氟磷酸盐、N、N、N’、N’-四甲基-O-(N-琥珀酰亚胺基)脲四氟硼酸盐、N-(1、2、2、2、四氯乙氧基羰基氧基)琥珀酰亚胺、N-苄基琥珀酰亚胺基碳酸酯、O-(6-氯苯并三唑-1-基)-N，N，N’，N’-四甲基脲四氟硼酸盐、O-(6-氯苯并三唑-1-基)-N，N，N’，N’-四甲基脲六氟磷酸盐、2-溴-1-乙基吡啶四氟硼酸盐、2-氯-1、3-二甲基氯化咪唑啉鎓、2-氯-1、3-二甲基咪唑啉鎓六氟磷酸盐、2-氯-1-甲基吡啶盐碘化物、2-氯-1-甲基吡啶盐对甲苯磺酸盐、2-氟-1-甲基吡啶盐对甲苯磺酸盐、三氯乙酸五氯苯基酯。从反应性、成本、能够使用的溶剂来看，缩合剂优选二环己基碳化二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐、双(2、6-二异丙基苯基)碳化二亚胺、双(三甲基硅基)碳化二亚胺、双异丙基碳化二亚胺、2，2’-羰基双-1H-咪唑。
含有聚合性液晶化合物的组合物(以下有时称之为“组合物(A)”)可以进一步地含有具有聚合性基团并且与化合物(A)不同的液晶化合物(以下有时称之为“液晶化合物(A1)”)。作为液晶化合物(A1)的具体例，举例有液晶手册(液晶手册编辑委员会编，丸善(株)平成12年10月30日发行)的“3章分子结构和液晶性”的“3.2非手性(ノンキラル)棒状液晶分子”以及“3.3手性棒状液晶分子”所记载的化合物中具有聚合性基团的化合物。
作为液晶化合物(A1)，例如，举例有式(F)所示的化合物(以下有时称为“化合物(F)”)。
P11-E11-(B11-A11)t-B12-G    (F)
[式(F)中，A11分别独立地表示碳原子数6～18的2价芳香族烃基或碳原子数3～18的2价脂环式烃基，该芳香族烃基以及该脂环式烃基中所含氢原子可以被卤素原子、可以具有氟基的碳原子数1～6的烷基、可以具有氟基的碳原子数1～6的烷氧基、硝基、氰基取代。
B11以及B12分别独立地表示：-C≡C-、-CH＝CH-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-O-C(＝O)-O-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、-C(＝O)-NR16-、-NR16-C(＝O)-、-OCH2-、-OCF2-、-CH2O-、-CF2O-、-CH＝CH-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)或者单键。R16表示氢原子或者碳原子数1～4的烷基。
G表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～13的烷基、碳原子数1～13的烷氧基、碳原子数1～13氟烷基、碳原子数1～13的N-烷基氨基、氰基、硝基或-E12-P12。
E11以及E12表示碳原子数1～18的亚烷基，该亚烷基所含的氢原子可以被卤素原子取代，该亚烷基所含的-CH2-可以被-O-或-CO-取代。
P11以及P12表示聚合性基团。t表示1～5的整数。]
作为P11以及P12，举例有与化合物(A)的P1以及P2同样的基团。从能够在低温下固化考虑，优选光聚合性基团，优选自由基聚合性基团或阳离子聚合性基团，从容易操作且容易制成化合物(F)出发，优选式(P-1)～式(P-5)所示基团，更优选乙烯基、异丙烯基、环氧乙烷基、3-甲基环氧乙烷-2-基、3-甲基氧杂环丁烷-3-基、丙烯酰基氧基以及甲基丙烯酰氧基，特别优选丙烯酰基氧基以及甲基丙烯酰氧基。
[式(P-1)～(P-5)中，R17～R21分别独立地表示碳原子数1～6的烷基或氢原子。*表示与B11的键合部位。]
A11的芳香族烃基以及脂环式烃基的碳原子数例如为3～18，优选5～12，特别优选5或6。A11优选1，4-环亚己基或1，4-亚苯基。
E11以及E12为碳原子数1～18的亚烷基，优选直链状或者含有一个支链的碳原子数1～12的亚烷基。该亚烷基所含的-CH2-可以被-O-或-CO-取代。
具体地举例有亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基、亚癸基、亚十一烷基、亚十二烷基、-CH2-CH2-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-以及-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-。
t为4且G为-E12-P12的化合物(F)的具体例，举例有式(I-1)～式(I-4)所示化合物。另外，下述式中，式中k1以及k2表示2～12的整数。只要是上述液晶化合物，容易合成，而且也有市售，容易得到。
t是4且G为-E12-P12之外的基团的化合物(F)的具体例，举例有式(II-1)～式(II-4)表示的化合物。
t是3且G为-E12-P12的基团的化合物(F)的具体例，举例有式(III-1)～式(III-26)表示的化合物。
t是3且G为-E12-P12之外的基团的化合物(F)的具体例，举例有式(IV-1)～式(IV-19)表示的化合物。
t是2且G为-E12-P12的化合物(F)的具体例，举例有式(V-1)以及式(V-2)所示化合物，t是2且G为-E12-P12之外的基团的化合物(F)的具体例，举例有式(VI-1)～式(VI-6)表示的化合物。
组合物(A)中化合物(A)的含量相对于液晶化合物(A1)与化合物(A)的总量100质量份，优选10～100质量份，更优选30～100质量份，进一步优选60～100质量份。液晶化合物(A1)的含量，相对于液晶化合物(A1)与化合物(A)的总量100质量份，优选0～90质量份，更优选0～70质量份，进一步地优选0～40质量份。化合物(A)以及液晶化合物(A1)的含量在上述范围内时，具有优异的偏振光变换。
本发明的光学膜中，来源于化合物(A)的结构单元的含量越多，色遗漏越低。
组合物(A)优选含有聚合引发剂的。聚合引发剂是通过光或热作用生成自由基或酸，能使组合物(A)中所含的聚合性液晶化合物的聚合开始的化合物。作为聚合引发剂，从低温时发生聚合反应出发，优选光聚合引发剂，更优选通过光照射产生自由基的光聚合引发剂。通过含有聚合引发剂，可以提高光学膜的耐久性。
作为热聚合引发剂，举例有2，2′-偶氮双(异丁腈)、4，4′-偶氮双(4-氰基戊酸)等的偶氮系引发剂、过氧化苯甲酰等的过氧化物。
作为光聚合引发剂，举例有安息香、安息香甲基醚、安息香乙基醚等的安息香类；二苯甲酮、4-苯甲酰-4’-甲基二苯硫醚、3、3’、4、4’-四(叔丁基过氧基羰基)二苯甲酮、2、4、6-三甲基二苯甲酮等的二苯甲酮类；联苯酰缩酮等的联苯酰缩酮类；二乙氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1，2-二苯-2，2-二甲氧基-1-乙酮、2-羟基-2-甲基-1-〔4-(2-羟基乙氧基)苯基〕丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-〔4-(1-甲基乙烯基)苯基〕丙烷-1-酮等的α-羟基酮类；2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基硫基苯基)-1-丙酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基-1-丁酮等的α-氨基酮类，碘鎓盐以及锍盐等。也可以使用イルガキユア(Irgacure)907、イルガキユア184、イルガキユア651、イルガキユア819、イルガキユア250、イルガキユア369(以上，全部是BASFジヤパン(株)制)、セイクオ一ルBZ、セイクオ一ルZ、セイクオ一ルBEE(以上，全部是精工化学(株)制)、カヤキユア一(kayacure)BP100(日本化药(株)制)、カヤキユア一UVI-6992(ダウ社制)，アデカオプトマ一SP-152((株)ADEKA制)、アデカオプトマ一SP-170((株)ADEKA制)等市售的光聚合引发剂。
聚合引发剂的含量，相对于化合物(A)与液晶化合物(A1)的总量100质量份，优选0.1质量份～30质量份，更优选0.5质量份～10质量份。如果在上述范围内，不会扰乱化合物(A)或液晶化合物(A1)等聚合性液晶化合物聚合时的取向。
组合物(A)可含光敏化剂。作为光敏化剂，举例有氧杂蒽酮或噻吨酮等氧杂蒽酮系化合物(例如2，4-二乙基噻吨酮、2-异丙基噻吨酮等)，蒽、具有烷基醚等取代基的蒽系化合物(例如二丁氧基蒽等)、吩噻嗪以及红荧烯。
通过使用光敏化剂，可以实现聚合性液晶化合物的聚合的高灵敏度化。光敏化剂的含量，相对于化合物(A)与液晶化合物(A1)的总量100质量份，优选0.1质量份～30质量份，更优选0.5质量份～10质量份。如果在上述范围内，不会扰乱聚合性液晶化合物聚合时的取向。
组合物(A)可以含有聚合抑制剂。作为聚合抑制剂，举例有氢醌或者具有烷基醚等取代基的氢醌类、丁基儿茶酚等具有烷基醚等取代基的儿茶酚类、焦性没食子酸类、2，2、6，6-四甲基-1-哌啶基氧基自由基等的自由基捕获剂、硫酚类，β-萘基胺类以及β-萘酚类。
通过使用聚合抑制剂，可以控制聚合性液晶化合物的聚合，进一步地提高组合物的稳定性。
聚合抑制剂的含量，相对于化合物(A)与液晶化合物(A1)的总量100质量份，优选0.1质量份～30质量份，更优选0.5质量份～10质量份。如果在上述范围内，不会扰乱聚合性液晶化合物聚合时的取向。
组合物(A)优选含有溶剂的。作为溶剂，如果可溶解组合物(A)的构成成分，不参与聚合性液晶化合物的聚合反应，就没有特别限定。具体的举例有甲醇、乙醇、乙二醇、异丙醇、丙二醇、乙二醇甲基醚、乙二醇丁基醚以及丙二醇单甲基醚等的醇溶剂；醋酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇甲基醚乙酸酯、γ-丁内酯、丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯等的酯溶剂；丙酮、甲基乙基甲酮、环戊酮、环己酮、2-庚酮、甲基异丁基酮等的酮溶剂；戊烷、己烷、正庚烷等的氯系脂肪族烃溶剂；甲苯、二甲苯等的非氯系芳香族烃溶剂；乙腈等的腈溶剂；四氢呋喃、二甲氧基乙烷等的醚溶剂；以及氯仿、氯苯等含氯的溶剂。这些溶剂可以单独使用，也可以2种以上组合使用。上述溶剂可含水。
溶剂的含量相对于组合物(A)，优选为50～95质量％。
进一步地，组合物(A)的粘度，优选10mPa·s，更优选0.1～7mPa·S。粘度在上述范围内，容易涂布，还可以调整本发明的光学膜为期望的膜厚。粘度可以通过溶剂的含量调整。
组合物(A)可以包含流平剂。作为流平剂举例有放射线固化涂料用添加剂(例如，BYK-352，BYK-353，BYK-361N；ビツクケミ一ジヤパン制)、涂料添加剂(例如SH28PA，DC11PA，ST80PA；东レ·ダウコ一ニング(株)制)、涂料添加剂(例如，KP321，KP323，X22-161A，KF6001；信越化学工业(株)制)以及氟系添加剂(例如，F-445，F-470，F-477，F-479，DIC(株)制)等。
通过使用流平剂，可以使本发明的光学膜平滑。进一步地，控制组合物(A)的流动性，还可以调整本发明的光学膜的交联密度。流平剂的含量，相对于化合物(A)与液晶化合物(A1)的总量100质量份，为0.1质量份～30质量份，优选0.5质量份～10质量份。如果在上述范围内，不会扰乱聚合性液晶化合物聚合时的取向。
以下针对本发明的光学膜的制造方法进行说明。
本发明的光学膜，是通过将组合物(A)涂布在基板上，除去溶剂，在使该组合物中所含的聚合性液晶化合物等聚合性成分取向的状态下聚合得到的。
在基板上的涂布方法举例有挤出涂布法、直接凹版涂布法、反向凹版涂布法、CAP涂布法、模具涂布法等。同时还举例有使用浸渍涂布器、棒式涂布器、旋转涂布器等涂布器进行涂布的方法。
作为基板可以举例有玻璃、塑料薄片、塑料膜或透光性膜等。板状或者膜状均可以。作为上述透光性膜，举例有聚乙烯膜(例如聚乙烯、聚丙烯、降冰片稀系聚合物等)、聚乙烯醇膜、聚对苯二甲酸乙二醇酯膜、聚甲基丙烯酸酯膜、聚丙烯酸酯膜、纤维素酯膜、聚萘二甲酸乙二醇酯膜、聚碳酸酯膜、聚砜膜、聚醚砜膜、聚醚酮膜、聚苯硫醚膜以及聚苯醚膜等。
使用基板时，制造、运输、保管本发明的光学膜时不会将其破坏，容易操作。
制造本发明的光学膜时，优选基板上形成有取向膜的。优选基板上形成取向膜后，在取向膜上涂敷组合物(A)的。优选取向膜具有耐溶剂性，不会由于组合物(A)的涂布而溶解。同时，优选在为了除去溶剂或液晶的取向的加热处理中有耐热性的。进一步地优选不会因摩擦而剥落的。作为这样的取向膜，优选由取向性聚合物或含有取向性聚合物的组合物所构成的，通过使用取向膜，聚合性液晶化合物的取向变得容易，所得光学膜的双折射的面内偏差小。同时，容易控制取向，可以得到平行取向(homogeneous alignment)、垂直取向、混合取向、倾斜取向等各种取向。
作为上述取向性聚合物，可以举例有分子内具有酰胺键的聚酰胺或明胶类、分子内具有亚胺键的聚酰亚胺及其水解物即聚酰胺酸、聚乙烯醇、烷基改性聚乙烯醇、聚丙烯酰胺、聚噁唑、聚乙烯亚胺、聚苯乙烯、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸或聚丙烯酸酯类等的聚合物。这些聚合物可以单独使用，也可以两种以上混合使用，还可以成为共聚物。这些聚合物通过脱水或脱胺等的缩聚、或者自由基聚合、阴离子聚合、阳离子聚合等的链聚合、配位聚合、开环聚合等容易地得到。
取向性聚合物可以在溶解于溶剂中后进行涂敷。对溶剂没有特别限制，具体举例有，水；甲醇、乙醇、乙二醇、异丙醇、丙二醇、乙二醇甲基醚、乙二醇丁基醚、丙二醇单甲基醚等醇溶剂；醋酸乙酯、醋酸丁酯、乙二醇甲基醚乙酸酯、γ-丁内酯、丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯等酯溶剂；丙酮、甲基乙基甲酮、环戊酮、环己酮、2-庚酮以及甲基异丁基酮等酮溶剂；戊烷、己烷或庚烷等非氯系脂肪族烃溶剂；甲苯、二甲苯等非氯系芳香族烃溶剂、乙腈等腈溶剂；四氢呋喃以及二甲氧基乙烷等醚溶剂；氯仿以及氯苯等含氯溶剂等。这些有机溶剂可以单独使用，也可以2种以上组合使用。
同时为了形成取向膜，可以使用市售取向膜材料。作为在市场出售的取向膜材料，举例有サンエバ一(注册商标，日产化学工业(株)制)、オプトマ一(注册商标，JSR(株))等。
在上述基板上涂布市售的取向膜材料、取向性聚合物或者含有取向性聚合物的组合物，然后通过退火，可以在上述基板上形成取向膜。作为在基板上涂敷市售的取向膜材料或取向性聚合物或含有取向性聚合物的组合物的方法，举例有与在基板上涂敷组合物(A)的方法相同的方法。
如上所得的取向膜的厚度，例如10nm～10000nm，优选10nm～1000nm的。如果是在上述范围，可以使得聚合性液晶化合物在该取向膜上以期望的角度取向。
此外，取向膜可以根据需要进行摩擦或者偏振光UV照射。通过这些方式可以使得聚合性液晶化合物沿期望的方向取向。
作为摩擦取向膜的方法，举例有使卷绕有研磨布的旋转着的研磨辊与放置在载物台上而被运送的基板上的取向膜接触的方法。进行摩擦或者偏振光UV照射时，如果进行遮蔽，则可以制成具有图像的光学膜。
对于波长λnm的光的相位差值(Re(λ))，用双折射率Δn与本发明的光学膜的厚度d的积表示(Re(λ)＝Δn×d)。本发明的光学膜中，相位差值(Re(λ))，通过适当选择来源于本发明的光学膜中所含化合物(A)的结构单元的含量，进一步地调整本发明的光学膜的厚d，可以得到期望的值。相位差值(Re(λ))，根据其用途在30～300nm的范围适当选择。
具体地，要想调整相位差值，可以配制出化合物(A)的含量不同的组合物2～5种，对于各个组合物，制造出相同膜厚的本发明的光学膜，求出它们的相位差值，由此结果，求出组合物中化合物(A)的含量与本发明的光学膜的相位差值的关系，由得到的相互关系，来确定得到上述膜厚的本发明的光学膜所期望的相位差值所必要的化合物(A)的含量。
同时，对于确定了化合物(A)的含量的组合物，通过适当变更得到的光学膜的厚d，也可以调整相位差值。
本发明的光学膜作为相位差板使用时，厚度d优选0.1～10μm，从使光弹性变小这一点出发，进一步优选0.5～3μm。
具体地，作为λ/4板使用时，将所得到的相位差板的Re(550)调整为113～163nm，优选调整为130～150nm，作为λ/2板时，将所得到的相位差板的Re(550)调整为250～300nm，优选调整为265～285nm。
同时，本发明的光学膜作为VA(VerticalAlingment)模式用的光学膜使用时，例如Re(550)调整为40～100nm，优选调整为60～80nm。
以下针对本发明的光学膜的制造方法进行说明。
在基板上涂布组合物(A)后，除去溶剂。作为除去溶剂的方法，举例有自然干燥、通风干燥、减压干燥等方法。作为除去溶剂的温度，优选10～150℃，更优选25～120℃。作为除去溶剂的时间，优选10秒钟～60分钟，更优选30秒钟～30分钟。除去温度以及除去时间，如果是在上述范围内，即使使用耐热性低的基板以及取向膜，也可以制造出本发明的光学膜。
对于组合物(A)在基板上的涂膜，使聚合性液晶化合物在0～150℃取向，优选25～120℃下取向。单畴取向的聚合性液晶化合物有双折射性。在聚合性液晶化合物单畴取向的温度下使该聚合性液晶化合物取向、聚合。加热使聚合性液晶化合物取向时，可以与溶剂的除去同时进行，也可以除去溶剂后再进行加热取向。
通过在聚合性液晶化合物取向的状态下，使涂膜中的聚合性液晶化合物等聚合，得到本发明的光学膜。通过使其聚合，使聚合性液晶化合物的取向固定，从而光学膜难以因热而发生双折射的变化。
使聚合性液晶化合物聚合的方法可以根据聚合性液晶化合物的聚合性基团的种类选择。聚合性液晶化合物的聚合性基团如果是光聚合性基团可使用光聚合法，该聚合性基团如果是热聚合性基团可使用热聚合法。根据光聚合法，可以在低温时使聚合性液晶化合物聚合，从基板耐热性的选择宽度广以及工业上容易制造出发，优选使用含有光聚合性基团的聚合性液晶化合物。光聚合反应是通过对涂布组合物(A)的聚合性液晶化合物取向的膜实施可见光、紫外光或激光照射进行的。从容易操作这一点出发，特别优选紫外光。
本发明的光学膜，可以单层使用，也可以与基板以及/或者取向膜等层积使用。另外，层积多层本发明的光学膜时，它们可以各自相同，也可以是不同的组合使用。
本发明的光学膜，可以在防反射(AR)膜等反射防止膜、偏光膜、相位差膜、椭圆偏光膜、视野角扩大膜以及透过型液晶显示器的视野角补偿用光学补偿膜等中使用。
优选作为含有本发明的光学膜与偏光膜的偏光板使用。通过贴合本发明光学膜与偏光膜，得到椭圆偏光板，通过进一步地将该椭圆偏光板与本发明的光学膜贴合，得到宽频带λ/4板。
以下的图的说明中，作为本发明的光学膜，可以只是本发明的光学膜，也可以是层积有本发明的光学膜与取向膜的物质，还可以是层积有本发明的光学膜、取向膜与支持基材的物质。
作为本发明的偏光板，如图1(a)～图1(e)所示，举例有
(1)本发明的光学膜1与偏光膜层2直接层积而成的偏光板4a(图1(a))，
(2)本发明的光学膜1与偏光膜层2通过黏合剂层3黏合形成的偏光板4b(图1(b))，
(3)使本发明的光学膜1与本发明的光学膜1’层积，进一步地使本发明的光学膜1’与偏光膜层2层积形成的偏光板4c(图1(c))，
(4)将本发明的光学膜1与本发明的光学膜1’通过黏合剂层3黏合，进一步地使偏光膜层2层积在本发明的光学膜1’上形成的偏光板4d(图1(d))，以及，
(5)将本发明的光学膜1与本发明的光学膜1’通过黏合剂层3黏合，进一步地将本发明的光学膜1’与偏光膜层2通过黏合剂层3’黏合形成的偏光板4e(图1(e))。此处的黏合剂是黏合剂以及/或者黏着剂的总称。
偏光膜层是有偏光功能的膜即可，例如，举例有具有使聚乙烯醇系膜吸附碘或二向色性色素进行延伸得到的偏振光镜的膜、以及具有对聚乙烯醇系膜进行延伸而使碘或二向色性色素吸附的膜等。此外，偏光膜层可以根据需要含有作为保护膜的膜。
作为保护膜，举例有聚乙烯、聚丙烯、降冰片稀系聚合物等的聚烯烃膜、聚对苯二甲酸乙二酯膜、聚甲基丙烯酸酯膜、聚丙烯酸酯膜、纤维素酯膜、聚萘二甲酸乙二酯膜、聚碳酸酯膜、聚砜膜、聚醚砜膜、聚醚酮膜、聚苯硫醚膜以及聚苯醚膜。
黏合剂层3以及黏合剂层3’中所使用的黏合剂，优选透明性高、耐热性优异的黏合剂。作为这样的黏合剂，例如，可使用丙烯酸系黏合剂、环氧系黏合剂或者尿烷系黏合剂等。
此外，偏光膜中，如图1(c)～图1(e)所示，2个以上的本发明的光学膜可以直接或者通过黏合剂层黏合。
本发明的平板显示装置含有本发明的光学膜，例如可以列举含有本发明的光学膜与液晶面板的液晶显示装置或含有本发明的光学膜与有机电致发光(以下称“EL”)面板的有机EL显示装置。
作为本发明的平板显示装置，以下针对液晶显示装置与有机EL显示装置进行详细讲述。
[液晶显示装置]
作为液晶显示装置，举例有图2(a)以及图2(b)中所示的液晶显示装置等。图2(a)中所示的液晶显示装置10是本发明的偏光板4与液晶面板6通过粘合层5粘合而成，图2(b)中所示液晶显示装置10b是本发明的偏光板4与本发明的偏光板4’与液晶面板6的两面通过粘合层5以及粘合层5’粘合而成。根据上述构成，通过由图中没有显示的驱动电路向液晶面板施加电压，使液晶分子的取向发生变化，可以使液晶显示装置进行黑白显示。液晶面板是由阵列基板与滤色器粘合而成，两者之间注入液晶并密封。
[有机EL显示装置]
作为有机EL显示装置，举例有图3所示的有机EL显示装置等。作为上述有机EL显示装置，举例有本发明的偏光板4与有机EL面板7通过粘合层5粘合而成的有机EL显示装置11。上述有机EL面板7是由导电性有机化合物所成的至少1层的层。根据上述构成，通过由图中没有显示的驱动电路向有机EL面板施加电压，使有机EL面板中所含发光性化合物发光，可以使有机EL显示装置进行黑白显示。有机EL面板是发光层等的有机层、像素电极、开关元件等层积而成。
另外，上述有机EL显示装置11中，偏光板4优选有宽频带圆偏光板功能的。有宽频带圆偏光板功能可以防止有机EL显示装置11的表面上外部光线的反射。
[滤色器]
图4是显示含有本发明的光学膜的滤色器14的概略图。
滤色器14是在本发明的光学膜12上形成有滤色器层13的滤色器。滤色器层，是具有吸收可见光区域的特定的光的功能的层，例如将白色光变换为红、蓝、绿等颜色的光的层。
对滤色器14的制造方法的一例进行说明。首先，在支持基材上涂布取向膜材料，实施摩擦处理或者偏振光UV处理形成取向膜。接着在得到的取向膜上涂敷组合物(A)，并调整其厚度为所得光学膜成期望的相位差值时的厚度，形成膜。在使膜中所含聚合性液晶化合物取向而得到的本发明的光学膜12上形成滤色器层13。本发明的光学膜12可以是具有多个聚合性液晶化合物取向的方向不同的区域的图像形成的光学膜。图像形成的光学膜可以通过实施上述的摩擦处理或者偏振光UV处理时进行掩模得到。
实施例
以下，通过实施例进一步地详细说明本发明。下述实施例中的“％”以及“份”，只要没有特别记载，表示重量％以及重量份。
合成例1<化合物(A11-1)的合成例>
(1)4，6-二甲基苯并呋喃的合成例
将3，5-二甲基苯酚25g溶解在N，N’-二甲基乙酰胺150.0g中。溶液通过冰浴冷却后，加入氢氧化钠9.82。在室温下搅拌1小时，滴下氯乙醛缩二甲醇25.49g。在100℃时搅拌15小时，在水1000mL、甲基异丁基酮400mL中加入反应液后分液。回收有机层，将其用500mL的1N-氢氧化钠水溶液洗涤2次，进一步地用800mL的纯水洗涤2次。回收有机层后，用无水硫酸钠脱水，在蒸发器中将其减压浓缩得到淡红色粘稠液体。另一方面，400g的甲苯与正磷酸3.01g混合后加热至110℃。往该溶液中滴下淡红色粘稠液体溶解在甲苯100mL中所得到的溶液。110℃下搅拌3小时后，冷却至室温。反应液在1N-碳酸氢钠水溶液中洗涤二次，最后在500mL纯水中洗涤。回收有机层，用无水硫酸钠脱水后，蒸发器中减压浓缩使其真空干燥，得到4，6-二甲基苯并呋喃16.5g，其为淡红色粘稠液体。以3，5-二甲基苯酚为基准收率是55％。
(2)2-甲酰基-4，6-二甲基苯并呋喃的合成例
4，6-二甲基苯并呋喃21.62g在N，N’-二甲基甲酰胺28.4g中溶解。溶液在水浴中冷却后，滴下三氯氧化磷25g。粉色溶液在室温中搅拌1小时后，在100℃下搅拌10小时。将反应液放冷至室温，加入纯水100mL搅拌一小时后，用1N碳酸氢钠中和。将其pH调整为8后，与甲苯分液。回收有机层，加入活性炭2.6g过滤。在蒸发器中减压浓缩，残渣在氯仿中溶解，在庚烷中结晶。滤取结晶，真空干燥，得到2-甲酰基-4，6-二甲基苯并呋喃19.5g，其未淡黄色粉末。以4，6-二甲基苯并呋喃为基准收率是76％。
(3)4，6-二甲基苯并呋喃-2-羧酸的合成例
2-甲酰基-4，6-二甲基苯并呋喃19.50g，酰胺硫酸13.04g与100mL的纯水混合。在冰浴中冷却，滴下亚氯酸钠12.15g的水100mL溶液。在水浴中反应36小时。反应溶液中添加甲苯100mL、氢氧化钾25g，将pH调整为12。分液后回收水层将水层进一步地在200mL的甲苯中洗涤。回收水层，用2N-盐酸将pH调整为2后，加入甲苯400mL后分液。回收有机层，在无水硫酸钠中脱水后，蒸发器中减压浓缩使其真空干燥，得到黄色粉末4，6-二甲基苯并呋喃-2-羧酸14.27g。以2-甲酰基-4，6-二甲基苯并呋喃为基准收率是67％。
(5)化合物(11-a)的合成例
混合2，5-二甲氧基苯胺11.49g、4，6-二甲基苯并呋喃-2-羧酸14.27g、三乙基胺7.59g、N，N’-二甲基氨基吡啶1.83g以及脱水N，N’-二甲基乙酰胺100.0g。得到的溶液在冰浴中冷却后，加入BOP试剂34.85g在室温下反应24小时。得到的混合物中加入水与甲醇的混合溶液(水2体积份，甲醇1体积份)使结晶析出。滤取得到的沉淀，将其在水与甲醇的混合溶液(水3体积份，甲醇2体积份)中洗涤，真空干燥，得到淡黄色粉末的化合物(11-a)16.2g。以2，5-二甲氧基苯胺为基准收率是66％。
(6)化合物(11-b)的合成例
混合化合物(11-a)16.0g、2，4-双(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫-2，4-二膦烷-2，4-二硫化物(劳森试剂(Lawesson′sreagent))9.2g以及甲苯100g，得到的混合物升温至80℃使其反应12小时。冷却后浓缩，得到以化合物(11-b)与劳森试剂的分解物为主成分的红色粘稠固体。
(7)化合物(11-c)的合成例
混合前项中得到的含有化合物(11-b)的混合物、氢氧化钠11.8g以及水250g，将得到的混合物在冰浴条件下反应。之后在冰浴下加入含有铁氰化钾44.17g的水溶液，使其反应。60℃下反应12小时，滤取析出的黄色沉淀。滤取的沉淀先在水然后在己烷中洗涤，在甲苯中结晶。真空干燥得到的黄色物，得到含有化合物(11-c)为主成分的赭色固体4.1g。以化合物(11-a)为基准收率是25％。
(8)化合物(11-d)的合成例
混合化合物(11-c)4.0g以及吡啶氯化物40.0g，升温至180℃反应3小时。在冰中加入得到的混合物，滤取得到的沉淀。在水中悬浮清洗后，在甲苯中洗涤，真空干燥，得到含有化合物(11-d)为主成分的赭色固体3.4g。以化合物(11-c)为基准收率是93％。
(9)化合物(A11-1)的合成例
混合化合物(11-d)3.00g、化合物(A)8.47g、二甲基氨基吡啶0.12g以及氯仿40mL。在冰冷却下在得到的混合物中添加N，N’-二异丙基碳化二亚胺2.92g。得到的反应溶液在室温下反应一夜，硅胶过滤后，减压浓缩。在残渣中添加甲醇使其结晶。滤取结晶，在氯仿中再溶解，添加0.3g的活性炭，在室温下搅拌一小时。过滤溶液，将滤液置于蒸发器内减压浓缩至1/3后，边搅拌边加入甲醇，滤取生成的白色沉淀，在庚烷中洗涤，真空干燥后得到化合物(A11-1)7.60g的白色粉末。以化合物(11-d)为基准，收率是71％。
化合物(A11-1)的1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)1.45～1.85(m、24H)、2.36～2.87(m、18H)、3.93～3.97(t、4H)、4.15～4.20(t、4H)、5.79～5.84(dd、2H)、6.07～6.17(m、2H)、6.37～6.45(m、2H)、6.87～7.01(m、9H)、7.20(s，1H)、7.23(s、2H)、7.53(s，1H)
通过偏光显微镜进行织构观察确认得到的化合物(A11-1)的相转变温度。化合物(A11-1)在升温时，从105℃至137℃显示粘性高的中间相。液晶相不易辨别，137℃以上时呈现明确的向列型液晶相。至180℃以上呈现向列型液晶相，在此时降温，至61℃，呈现向列相，结晶。
合成例2<化合物(A5-1)的合成例>
(1)化合物(5-a)的合成例
混合2，5-二甲氧基苯胺18.9g、苯并呋喃-2-羧酸20.0g以及脱水氯仿125.0g使其反应。得到的混合物中添加N，N-二甲基氨基吡啶1.51g。得到的混合物在冰浴中冷却，加入N，N-二环己基碳化二亚胺28.0g，反应1小时。然后回到室温使其反应一夜。得到的混合物通过硅胶过滤除去白色沉淀以及褐色成分后，减压浓缩。残渣中添加醋酸乙酯/庚烷溶液(v/v＝1/2)使其结晶。过滤析出的结晶，真空干燥，得到淡黄色粉末的化合物(5-a)14.4g。以2，5-二甲氧基苯胺为基准收率是39％。
(2)化合物(5-b)的合成例
混合化合物(5-a)13.0g、2，4-双(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫-2，4-二膦烷-2，4-二硫化物(劳森试剂)9.2g以及甲苯100g，得到的混合物升温至80℃使其反应5小时。冷却后浓缩，得到以化合物(5-b)与劳森试剂的分解物为主成分的红色粘稠固体。
(3)化合物(5-c)的合成例
混合前项中得到的含有化合物(5-b)的混合物、氢氧化钠10.5g以及水250g，将得到的混合物在冰冷却条件下反应。之后在冰冷却下加入含有铁氰化钾39.3g的水溶液，使其反应。室温下反应12小时，滤取析出的黄色沉淀。滤取的沉淀先在水后在己烷中洗涤，在乙醇中洗涤，真空干燥，得到含有化合物(5-c)为主成分的淡黄色固体9.3g。以化合物(5-a)为基准收率是69％。
(4)化合物(5-d)的合成例
混合化合物(5-c)7.0g以及吡啶氯化物35.0g，升温至180℃反应2小时。得到的混合物冷却后加入水，滤取得到的沉淀。在水、己烷中洗涤后，得到含有化合物(5-d)为主成分的固体6.5g。以化合物(5-c)为基准收率是100％。
(5)化合物(A5-1)的合成例
混合化合物(5-d)1.60g、化合物(A)4.96g、二甲基氨基吡啶0.07g以及氯仿30mL。在冰冷却下在得到的混合物中加入N，N’-二异丙基碳化二亚胺1.71g。得到的反应溶液在室温下反应一夜，用硅胶过滤后，减压浓缩。残渣中添加甲醇使其结晶。滤取结晶后，在氯仿中再溶解。边搅拌得到的溶液边添加甲醇，滤取生成的白色沉淀在乙醇中洗涤，真空干燥后得到白色粉末化合物(A5-1)4.73g。以化合物(5-d)为基准收率是77％。
化合物(A5-1)的1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)1.45～1.91(m，24H)、2.35～2.83(m，12H)、3.92～3.97(t，4H)、4.15～4.20(t，4H)、5.79～5.84(dd，2H)、6.07～6.17(m，2H)、6.37～6.44(m，2H)、6.87～7.01(m，8H)、7.25(s，2H)、7.31～7.34(t，1H)、7.40～7.42(t，1H)、7.55～7.60(m，2H)、7.68～7.71(d，1H)
通过偏光显微镜进行织构观察确认得到的化合物(A5-1)的相转变温度。化合物(A5-1)，升温时，从139℃至180℃以上时呈现向列相，降温时，至93℃呈现向列相，结晶。
合成例3<化合物(A10-1)的合成例>
(1)5-异丁基苯并呋喃的合成例
将4-异丙基苯酚40g溶解在N，N’-二甲基乙酰胺240.0g中。将得到的溶液通过冰浴冷却后，将氢化钠10.9g分为10次加入。在室温下搅拌1小时，产氢结束之后，滴下氯乙醛缩二甲醇33.17g。80℃下搅拌5小时，确认反应结束后，将反应液加入水1000mL、甲基异丁基酮400mL后分液。回收有机层，进一步地在800mL的纯水中洗涤有机层2次。回收有机层后，用无水硫酸钠脱水，蒸发器中减压浓缩后得到红色粘稠液体。另一方面，混合400g甲苯和正磷酸2.61g混合，加热至110℃。在该溶液中滴下红色粘稠液体溶解在甲苯100mL中所得到的溶液。在110℃下搅拌3小时后，冷却至室温。反应液在1N-碳酸氢钠水溶液中洗涤二次，最后在纯水500mL中洗涤。回收有机层，用无水硫酸钠脱水后，蒸发器中减压浓缩使其真空干燥，得到5-异丁基苯并呋喃41.9g，其为淡红色粘稠液体。以4-异丙基苯酚为基准收率是90％。
(2)2-甲酰基-5-异丁基苯并呋喃的合成例
将5-异丁基苯并呋喃25.77g溶解在N，N’-二甲基甲酰胺28.4g中。将溶液通过水浴冷却后，滴下三氯氧化磷25g。在室温下搅拌粉色溶液1小时后，在100℃下搅拌10小时。将反应液放冷至室温，添加纯水100mL搅拌一小时后，用1N碳酸氢钠进行中和。调整pH为8后，与甲苯分液。回收有机层，添加活性炭2.6g后过滤。在蒸发器中减压浓缩，将残渣溶解在氯仿中，使用硅胶柱层析法(洗脱液：氯仿/庚烷＝1/1(v/v)→氯仿100vol％)。取出最先成分在蒸发器中浓缩，真空干燥，得到2-甲酰基-5-异丁基苯并呋喃8.5g，其未淡红色粘稠液体。以5-异丁基苯并呋喃为基准收率是28％。
(3)5-异丁基苯并呋喃-2-羧酸的合成例
将2-甲酰基-5-异丁基苯并呋喃16.40g、酰胺硫酸9.43与60mL的纯水混合。冰浴下冷却，滴下亚氯酸钠8.78g的水50mL溶液。在水浴下反应36小时。反应溶液中添加甲苯100mL、氢氧化钾5g，调整pH为12。分液后回收水层，将水层进一步地在300mL的甲苯中洗涤。回收水层，用2N-盐酸将pH调整为2后，添加甲苯300mL后分液。回收有机层，用无水硫酸钠脱水后，蒸发器中减压浓缩使其真空干燥，得到淡红色粘稠液体5-异丁基苯并呋喃-2-羧酸6.7g。以2-甲酰基-5-异丁基苯并呋喃为基准收率是38％。
(4)化合物(10-a)的合成例
混合2，5-二甲氧基苯胺4.71g、5-异丁基苯并呋喃-2-羧酸8.71g、三乙基胺3.11g、N，N-二甲基氨基吡啶0.75g以及脱水N，N’-二甲基乙酰胺35.0g。得到的溶液在冰浴中冷却后，添加BOP试剂14.28g在室温下反应24小时。得到的混合物中添加水与甲醇的混合溶液(水2体积份，甲醇1体积份)析出晶体。滤取得到的沉淀，在水与甲醇的混合溶液(水1体积份，甲醇1体积份)中洗涤，真空干燥，得到淡黄色粉末的化合物(10-a)5.7g。以2，5-二甲氧基苯胺为基准收率是53％。
(5)化合物(10-b)的合成例
混合化合物(10-a)4.7g、2，4-双(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫-2，4-二膦烷-2，4-二硫化物(劳森试剂)9.2g以及甲苯100g，将得到的混合物升温至80℃使其反应5小时。冷却后浓缩，得到以化合物(5-b)与劳森试剂的分解物为主成分的红色粘稠固体。
(6)化合物(10-c)的合成例
混合前项中得到的含有化合物(10-b)的混合物、氢氧化钠3.1g以及水50g，将得到的混合物在冰冷却条件下搅拌。之后在冰冷却下加入含有铁氰化钾11.94g的水溶液，使其反应。室温下反应24小时，滤取析出的黄色沉淀。滤取的沉淀先在水后在己烷中洗涤，将黄色粉末添加入庚烷-醋酸乙酯1∶1(体积比)的溶剂，室温下搅拌1小时，冰浴下静置一夜。滤取得到的淡黄色粉末，真空干燥，得到含有化合物(10-c)为主成分的淡黄色固体2.5g。以化合物(10-a)为基准收率是51％。
(7)化合物(10-d)的合成例
混合化合物(10-c)2.5g以及吡啶氯化物12.5g，升温至180℃反应2小时。将得到的混合物冷却后加入水，滤取得到的沉淀。在水、甲苯、己烷中洗涤后，得到含有化合物(10-d)为主成分的固体1.8g。以化合物(10-c)为基准收率是77％。
(8)化合物(A10-1)的合成例
混合化合物(10-d)1.80g、化合物(A)4.92g、二甲基氨基吡啶0.07g以及氯仿30mL。得到的混合物在冰冷却下加入N，N’-二异丙基碳化二亚胺1.70g。使得到的反应溶液在室温下反应一夜，用硅胶过滤后，减压浓缩。残渣中添加甲醇使其结晶。滤取结晶，在氯仿中再溶解。边搅拌得到的溶液边添加甲醇，滤取生成的白色沉淀，在乙醇中洗涤，用硅胶柱层析法，回收用氯仿80vol％-丙酮20vol％溶出的第一成分，在蒸发器中减压浓缩后在冷甲醇中使其结晶。滤取生成的淡黄色粉末，真空干燥后得到白色粉末化合物(A10-1)4.60g。以化合物(10-d)为基准，收率是72％。
化合物(A10-1)的1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)0.81～0.87(t、3H)、1.29～1.31(d、3H)、1.48～1.79(m、26H)、2.35～2.47(m、8H)、2.63～2.83(m、5H)、3.93～3.97(m、4H)、4.15～4.20(t、4H)、5.79～5.84(dd、2H)、6.07～6.17(m、2H)、6.37～6.44(m、2H)、6.87～7.02(m、8H)、7.23(m、3H)、7.48～7.50(m、3H)
通过偏光显微镜进行织构观察确认得到的化合物(A10-1)的相转变温度。化合物(A10-1)，升温时，从144℃开始显示粘性高的相，169℃下显示出透明点。降温时，从167℃开始呈现明确的向列相，至105℃呈现向列相，结晶。
合成例4<化合物(z-1)的合成例>
(1)化合物(z-a)的合成例
2，5-二甲氧基苯胺52.3g、三乙基胺69.0g以及脱水氯仿365.7g混合。将得到的混合物搅拌后，添加3-噻吩羧酸氯化物50.0g。冰冷却下将得到的混合物搅拌后，将混合物投入水中。在水以及盐酸中洗涤分离的有机层。将得到的有机层减压浓缩，在己烷中洗涤得到的固体，得到含有化合物(z-a)为主成分的固体82.1g。以2，5-二甲氧基苯胺为基准收率是91％。
(2)化合物(z-b)的合成例
混合化合物(z-a)81.0g、2，4-双(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫-2，4-二膦烷-2，4-二硫化物(劳森试剂)64.7g以及甲苯234g，将得到的混合物升温至80℃搅拌。冷却后浓缩，得到以化合物(z-b)与劳森试剂的分解物为主成分的红色粘稠固体。
(3)化合物(z-c)的合成例
混合前项中得到的含有化合物(z-b)的混合物、氢氧化钠73.8g以及水750g，将得到的混合物在冰冷却条件下搅拌。之后在冰冷却下加入含有铁氰化钾257.8g的水溶液，使其反应。室温下反应24小时，滤取析出的黄色沉淀。滤取的沉淀在水、乙醇中洗涤，加热回流使其溶解，冰浴下静置一夜。滤取得到的淡黄色粉末，真空干燥，得到含有化合物(z-c)为主成分的淡黄色固体49.1g。以化合物(z-a)为基准收率是58％。
(4)化合物(z-d)的合成例
混合化合物(z-c)40.0g以及吡啶氯化物200g，升温至180℃反应6小时。得到的混合物冷却后加入水，滤取得到的沉淀。在水、甲苯、己烷中洗涤后，得到含有化合物(z-d)为主成分的固体36.4g。
(5)化合物(z-1)的合成例
混合化合物(z-d)3.00g、化合物(A)12.09g、二甲基氨基吡啶0.15g以及氯仿181g。室温下在得到的混合物加入N，N’-二异丙基碳化二亚胺5.07g。使得到的混合物在室温下反应2小时后，在反应混合物中添加甲醇使其结晶。滤取结晶后，在氯仿中再溶解。边搅拌得到的溶液边添加乙醇，滤取生成的固体，真空干燥后得到白色粉末化合物(z-1)6.97g。以化合物(z-d)为基准收率是55％。
化合物(z-1)的1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)1.43～1.83(m、24H)、2.29～2.82(m、12H)、3.92～3.97(t、4H)、4.15～4.20(t、4H)、5.81～5.85(dd、2H)、6.08～6.18(m、2H)、6.37～6.45(m、2H)、6.86～7.03(m、8H)、7.12(dt、1H)、7.19(s、2H)、7.44(dd、1H)、7.62(dd、1H)、7.98(dd、1H)
通过偏光显微镜进行织构观察确认得到的化合物(z-1)的相转变温度。化合物(z-1)，升温时，从111℃至125℃时呈现近晶相，从125℃至242℃呈现向列相，降温时，从242℃至82℃呈现向列相。
合成例5<化合物(z-2)的合成例>
除了将合成例4中的化合物(z-a)替换成2，5-二甲氧基苯胺与4-氟苯甲酸氯化物的反应得到的化合物(z-2a)之外，其他通过与合成例4同样的实施方式，得到化合物(z-2)。以化合物(z-2a)为基准收率是46％。
化合物(z-2)的1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)1.44～1.90(m、24H)、2.34～2.81(m、12H)、3.92～4.00(t、4H)、4.15～4.20(t、4H)、5.79～5.84(m、2H)、6.07～6.18(m、2H)、6.36～6.44(m、2H)、6.86～7.02(m、8H)、7.14～7.21(m、4H)、8.00～8.07(m、2H)
通过偏光显微镜进行织构观察确认得到的化合物(z-2)的相转变温度。化合物(z-2)，升温时，从137℃至146℃时呈现近晶相，从146℃至170℃呈现向列相，降温时，至78℃呈现向列相，结晶。
(组合物的调整)
分别混合表2中记载的各成分，在80℃下将所得到的混合物搅拌1小时之后，冷却至室温，制备组合物1～6。
[表2]
聚合性液晶化合物；
(A11-1)：合成例1所得化合物
(A5-1)：合成例2所得化合物
(A10-1)：合成例3所得化合物
LC242：下述式所示的化合物(Poliocolor(BASF公司注册商标)LC242)
(z-1)：合成例4所得化合物
(z-2)：合成例5所得化合物
聚合引发剂；
イルガキユア369；2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮(BASF日本社制)
イルガキユア819；双(2，4，6-三甲基苯甲酰)苯基氧化膦(BASF日本社制)
流平剂；BYK361N(ビツクケミ一ジヤパン社制)
溶剂：环戊酮
<吸光度测定>
将表2中记载的聚合性液晶化合物分别在氯仿中溶解，配制成浓度10-4mol/l的溶液。将配制的溶液置入石英皿(10mm长方形皿)中，使用紫外可见红外分光光度计(UV-3150，岛津制作所制)在300～800nm的范围内测定溶液的吸光度。表2中表示400nm下的吸光度。
表3表示聚合性液晶化合物的最大吸收波长λ0。
实施例1～3及比较例1～3
<光学膜的制作>
玻璃基板上涂敷聚乙烯醇(聚乙烯醇1000完全皂化型，和光纯药工业株式会社制)的2质量％水溶液后，在120℃下加热干燥60分钟，玻璃基板上得到厚度89nm的聚乙烯醇膜。之后，对聚乙烯醇膜的表面实施摩擦处理，得到取向膜以及玻璃基板的层积体。在得到的层积体实施了摩擦处理的面上，通过旋涂法涂敷表1所示组成的溶液。将涂布了溶液的层积体在平板电炉上干燥1分钟后，边加热边用2400mJ/cm2的紫外线照射，得到光学膜。
<取向有序度S(λ)的测定>
在紫外可见红外分光光度计(UV-3150，岛津制作所制)设置带有偏振镜的样品架(岛津制作所制)上，在上述样品架上放置光学膜，放置成使得能够对于光学膜射出偏振光。接着，测定光学膜中所含的聚合性液晶化合物的取向方向与偏振光的振动方向平行时的吸光度Ap，上述取向方向与偏振光的振动方向垂直时的吸光度Av。根据测定的吸光度Ap以及吸光度Av，用式(1)计算出取向有序度S(λ)。此外，计算出满足-0.50＜S(λ)＜-0.15的波长范围。在表3中显示结果。
[表3]
表3中，“*)”意味着不存在满足-0.50＜S(λ)＜-0.15的波长。
<相位差板(λ/2板)的制作>
调整膜厚使得得到的相位差板的相位差值为270±5nm，用与制造光学膜的同样的方法，制作相位差板(λ/2板)。使用分光椭偏仪(M-220型，日本分光株式会社制)测定制作的相位差板在波长550nm下的正面相位差值。此外，使用激光显微镜(LEXT OLS3000，オリンパス社制)测定组合物层的膜厚。结果在表4中显示。
<色遗漏的评价>
紫外可见红外分光光度计(UV-3150，岛津制作所制)上安装带有偏振镜的样品架(岛津制作所制)，将制作的相位差板以成为平行偏光镜的方式放置在该样品架上，将此时测定的透过率作为100％，置入遮蔽板测定的透过率为背景。在上述样品架上设置制作的相位差板，使得入射偏振光的振动方向与相位差板中所含的聚合性液晶化合物的取向方向成45°，测定透过率。根据测定的透过率减去背景值得到的值，使用C光源的配色函数，计算出L*a*b*(CIE)表色系中的色度a*以及b*，以及这些的绝对值|a*|以及|b*|。判定为|a*|以及|b*|的值越小，色遗漏越少，结果在表4中显示。
[表4]
如表3以及表4中所示，可知，取向有序度S0满足-0.5＜S0＜-0.15的光学膜，其色遗漏减少。
产业上的可利用性
本发明的光学膜，色遗漏减少，适用于偏光板或平板显示装置。

Claims (8)

1.一种光学膜，是聚合性液晶化合物取向的光学膜，
使用溶液(a)测定的聚合性液晶化合物在400nm下的吸光度A在0.1以下，
使用溶液(a)测定的聚合性液晶化合物的最大吸收波长下的光学膜的取向有序度S0满足-0.50<S0<-0.15，
所述聚合性液晶化合物是式(A)所表示的化合物，
L1-G1-D1-Ar-D2-G2-L2  (A)
式(A)中，Ar表示具有芳香环的2价基团，该芳香环所含的π电子数量在13以上22以下，
D1以及D2分别独立地表示单键、-CO-O-、-C(＝S)-O-、-CR1R2-、-CR1R2-CR3R4-、-O-CR1R2-、-CO-O-CR1R2-、-O-CO-CR1R2-、-CR1R2-O-CR3R4-、-CR1R2-O-CO-CR3R4-、-CR1R2-CO-O-CR3R4-、-NR1-CR2R3-或者-CO-NR1-，
R1、R2、R3以及R4分别独立地表示氢原子、氟原子或者碳原子数1～4的烷基，
G1以及G2分别独立地表示可以具有取代基的碳原子数5～8的2价芳香族烃基或者可以具有取代基的碳原子数5～8的2价脂环式烃基，该脂环式烃基中所含的-CH2-可以被-O-、-S-或-NH-取代，该脂环式烃基中所含的-CH(-)-可以被-N(-)-取代，
L1表示聚合性基团或1价的有机基团，
L2表示聚合性基团，
溶液(a)：使聚合性液晶化合物溶解在氯仿中得到的浓度为10-4mol/l的溶液。
2.根据权利要求1记载的光学膜，溶液(a)的最大吸收波长在300nm以上、400nm以下。
3.根据权利要求1或2记载的光学膜，满足-0.50<S(λ)<-0.15的波长范围在40nm以上，
S(λ)表示波长λnm下的光学膜的取向有序度。
4.根据权利要求1记载的光学膜，G1以及G2分别独立地表示碳原子数5～8的2价的脂环式烃基。
5.根据权利要求1记载的光学膜，其通过将含有聚合性液晶化合物的组合物涂布在基板上，使聚合性液晶化合物取向，使该组合物中所含的聚合性成分聚合而得到。
6.一种偏光板，含有权利要求1～5的任一项中记载的光学膜。
7.一种平板显示装置，含有权利要求1～5的任一项中记载的光学膜。
8.一种滤色器，含有权利要求1～5的任一项中记载的光学膜。
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