TWI534183B - An optical film and a display device using the same - Google Patents

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TWI534183B
TWI534183B TW100120030A TW100120030A TWI534183B TW I534183 B TWI534183 B TW I534183B TW 100120030 A TW100120030 A TW 100120030A TW 100120030 A TW100120030 A TW 100120030A TW I534183 B TWI534183 B TW I534183B
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liquid crystal
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Tadahiro Kobayashi
Koshiro Ochiai
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Sumitomo Chemical Co
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Description

光學膜及使用其之顯示裝置
本發明係關於一種光學膜及使用其之顯示裝置。
平板顯示裝置(FPD，Flat Panel Display)中包括偏光板、相位差板等使用光學膜的構件。於日本專利特開2010-31223號公報中例如揭示有藉由如下方法獲得之光學膜：將藉由使聚合性液晶化合物溶於溶劑而獲得之溶液塗佈於支撐基材上後，使該聚合性液晶化合物聚合。
本發明提供：
<1>一種光學膜，其係聚合性液晶化合物定向者，且使用溶液(a)所測定之聚合性液晶化合物於400 nm下之吸光度A為0.1以下，使用溶液(a)所測定之於聚合性液晶化合物之最大吸收波長下的光學膜之定向有序度S0滿足-0.50<S0<-0.15，溶液(a)：以成為10-4 mol/l之濃度之方式使聚合性液晶化合物溶解於氯仿中之溶液；
<2>如<1>之光學膜，其中溶液(a)之最大吸收波長為300 nm以上400 nm以下；
<3>如<1>或<2>之光學膜，其中滿足-0.50<S(λ)<-0.15之波長範圍為40 nm以上，[S(λ)表示波長λ nm下之光學膜的定向有序度]；
<4>如<1>至<3>中任一項之光學膜，其中聚合性液晶化合物為式(A)所示之化合物，
L1-G1-D1-Ar-D2-G2-L2　(A)
[式(A)中，Ar表示具有芳香環之2價基，該芳香環中所含之π電子數為12以上22以下，
D1及D2分別獨立地表示單鍵、-CO-O-、-C(=S)-O-、-CR1R2-、-CR1R2-CR3R4-、-O-CR1R2-、-CO-O-CR1R2-、-O-CO-CR1R2-、-CR1R2-O-CR3R4-、-CR1R2-O-CO-CR3R4-、-CR1R2-CO-O-CR3R4-、-NR1-CR2R3-或-CO-NR1-，
R1、R2、R3及R4分別獨立地表示氫原子、氟原子或碳數1~4之烷基，
G1及G2分別獨立地表示可具有取代基之碳數5~8之2價芳香族烴基、或可具有取代基之碳數5~8之2價脂環式烴基，該脂環式烴基中所含之-CH2-可由-O-、-S-或-NH-取代，該脂環式烴基中所含之-CH(-)-可由-N(-)-取代，
L1表示聚合性基或1價有機基，
L2表示聚合性基]；
<5>如<4>之光學膜，其中G1及G2分別獨立地為碳數5~8之2價脂環式烴基；
<6>如<1>至<5>中任一項之光學膜，其係藉由如下方法獲得：將含有聚合性液晶化合物之組合物塗佈於基板上，使聚合性液晶化合物定向，並使該組合物中所含之聚合性成分聚合；
<7>一種偏光板，其包含如<1>至<6>中任一項之光學膜及偏光膜；
<8>一種平板顯示裝置，其包含如<1>至<6>中任一項之光學膜；
<9>一種彩色濾光片，其包含如<1>至<6>中任一項之光學膜。
本發明之光學膜係聚合性液晶化合物定向者，且使用溶液(a)所測定之聚合性液晶化合物於400 nm下之吸光度A為0.1以下，使用溶液(a)所測定之於聚合性液晶化合物之最大吸收波長下的光學膜之定向有序度S0為-0.50<S0<-0.15。此處，所謂溶液(a)係指以成為10-4 mol/l之濃度之方式使聚合性液晶化合物溶解於氯仿中之溶液。
於本說明書中，波長λ nm下之光學膜的定向有序度S(λ)為式(1)所示之值。
S(λ)=(Ap-Av)/(Ap+2Av)　(1)
[式(1)中，Ap表示對向相對於光學膜中所含之聚合性液晶化合物之定向方向平行的方向偏光之光的吸光度。Av表示對向相對於光學膜中所含之聚合性液晶化合物之定向方向垂直的方向偏光之光的吸光度]
光學膜之定向有序度S(λ)可藉由偏光吸收測定而求得。
光學膜之定向有序度S(λ)，於光學膜中所含之聚合性液晶化合物之分子完全1軸定向之情形時表示1，於該液晶化合物之分子於無規則之朝向上存在之情形時表示0，於該液晶化合物之分子長軸分佈於垂直於定向軸之面內之情形時表示-0.5。
若使用溶液(a)所測定之於聚合性液晶化合物之最大吸收波長下的光學膜之定向有序度S0於大於-0.50小於-0.15之範圍內，則該光學膜能夠實現優異之光學補償，減少褪色。
使用溶液(a)所測定之聚合性液晶化合物的最大吸收波長較佳為於300~400 nm之範圍內。若該最大吸收波長於上述範圍內，則所得之光學膜之著色較少而透明性較高。
光學膜之定向有序度S(λ)較佳為於40 nm以上之波長範圍內滿足-0.50<S(λ)<-0.15，更佳為於300~400 nm中之40 nm以上之波長範圍內滿足-0.50<S(λ)<-0.15。滿足-0.50<S(λ)<-0.15之波長範圍越廣，光學膜之褪色越減少。
本發明之光學膜因聚合性液晶化合物定向而具有雙折射。將本發明之光學膜製成λ/4板而使用之情形時，將其相位差值調整為113~163 nm，於製成λ/2板而使用之情形時，將其相位差值調整為250~300 nm，藉此可使褪色進一步減少。
本發明之光學膜係使用含有聚合性液晶化合物之組合物(以下有時稱為「組合物(A)」)而形成。
作為聚合性液晶化合物，較佳為式(A)所示之化合物(以下有時稱為「組合物(A)」)。
L1-G1-D1-Ar-D2-G2-L2　(A)
[式(A)中，Ar表示具有芳香環的2價基，且該芳香環中所含之π電子數為12以上22以下。
D1及D2分別獨立地表示單鍵、-CO-O-、-C(=S)-O-、-CR1R2-、-CR1R2-CR3R4-、-O-CR1R2-、-CO-O-CR1R2-、-O-CO-CR1R2-、-CR1R2-O-CR3R4-、-CR1R2-O-CO-CR3R4-、-CR1R2-CO-O-CR3R4-、-NR1-CR2R3-或-CO-NR1-。
R1、R2、R3及R4分別獨立地表示氫原子、氟原子或碳數1~4之烷基。
G1及G2分別獨立地表示可具有取代基之碳數5~8之2價芳香族烴基、或可具有取代基之碳數5~8之2價脂環式烴基，且該脂環式烴基中所含之-CH2-可由-O-、-S-或-NH-取代，該脂環式烴基中所含之-CH(-)-可由-N(-)-取代。
L1表示聚合性基或1價有機基。L2表示聚合性基]
D1及D2分別獨立地為單鍵、-CO-O-、-O-CO-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-CR1R2-、-CR1R2-CR3R4-、-O-CR1R2-、-CR1R2-O-、-CR1R2-O-CR3R4-、-CR1R2-O-CO-、-O-CO-CR1R2-、-CR1R2-O-CO-CR3R4-、-CR1R2-CO-O-CR3R4-、-NR1-CR2R3-、-CR1R2-NR3-、-CO-NR1-、或-NR1-CO-。R1、R2、R3及R4分別獨立地為氫原子、氟原子或碳數1~4之烷基。
作為碳數1~4之烷基可列舉甲基、乙基、丙基及丁基。
D1及D2較佳為分別獨立，且為＊-O-CO-、＊-O-C(=S)-、＊-O-CR1R2-、＊-NR5-CR1R2-或＊-NR5-CO-(＊表示與Ar之鍵結部位)。D1及D2更佳為分別獨立，且為＊-O-CO-、＊-O-C(=S)-或＊-NR5-CO-(＊表示與Ar之鍵結部位)。R1、R2、R3及R4較佳為分別獨立地為氫原子或碳數1~4之烷基，更佳為氫原子、甲基或乙基。R5較佳為氫原子、甲基或乙基。
G1及G2分別獨立地為碳數5~8之2價芳香族烴基、或碳數5~8之2價脂環式烴基。該芳香族烴基及該脂環式烴基可具有鹵素基、碳數1~4之烷基、碳數1~4之氟化烷基、碳數1~4之烷氧基、氰基或硝基。且該脂環式烴基中所含之-CH2-可由-O-、-S-或-NH-取代，該脂環式烴基中所含之-CH(-)-可由-N(-)-取代。
作為碳數5~8之2價芳香族烴基，可列舉伸苯基及萘二基。作為具有取代基之該芳香族烴基，可列舉氯伸苯基、甲基伸苯基、三氟甲基伸苯基、氰基伸苯基、硝基伸苯基及甲氧基萘二基。
作為碳數5~8之2價脂環式烴基，可列舉式(g-1)~式(g-4)所示之基，作為-CH2-由-O-、-S-或-NH-取代的該脂環式烴基，可列舉式(g-5)~式(g-10)所示之基。
上述式(g-1)~(g-10)所示之基中，上述例示之基之氫原子之一部分可由如下之基所取代：甲基、乙基、異丙基、第三丁基等碳數1~4之烷基，甲氧基、乙氧基等碳數1~4之烷氧基，三氟甲基等碳數1~4之氟化烷基，三氟甲氧基等碳數1~4之氟化烷氧基，氰基，硝基，或氟原子、氯原子、溴原子等鹵素原子。
作為G1及G2，較佳為碳數5~8之2價脂環式烴基，更佳為5員環或6員環之脂環式烴基，進而較佳為環己基-1,4-二基，尤佳為反式-環己基-1,4-二基。若G1及G2為上述基，則存在褪色減少之傾向。
Ar為具有芳香環之2價基，且該芳香環為選自由芳香族烴環及芳香族雜環所組成之群之至少1種。該芳香環中所含之π電子數為12以上22以下，較佳為13以上22以下。
作為Ar可列舉式(Ar-1)~式(Ar-13)所示之基等，較佳為式(Ar-6)所示之基。
[式(Ar-1)~式(Ar-13)中，Z1分別獨立地表示鹵素原子、碳數1~6之烷基、氰基、硝基、碳數1~6之烷基亞磺醯基、碳數1~6之烷基磺醯基、羧基、碳數1~6之氟烷基、碳數1~6之烷氧基、碳數1~6之烷基硫基、碳數1~6之N-烷基胺基、碳數2~12之N,N-二烷基胺基、碳數1~6之N-烷基胺磺醯基或碳數2~12之N,N-二烷基胺磺醯基。
Q1及Q3分別獨立地表示-CR9R10-、-S-、-NR9-、-CO-或-O-。
R9及R10分別獨立地表示氫原子或碳數1~4之烷基。
Y1、Y2及Y3分別獨立地表示可具有取代基之芳香族烴基或可具有取代基之芳香族雜環基。
Wa及Wb分別獨立地表示氫原子、氰基、甲基或鹵素原子。
m表示0~6之整數。n表示0~2之整數]
作為鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子及碘原子，較佳為氟原子、氯原子、溴原子。
作為碳數1~6之烷基，可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基及己基，較佳為碳數1~4之烷基，更佳為碳數1~2之烷基，尤佳為甲基。
作為碳數1~6之烷基亞磺醯基，可列舉甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、丙基亞磺醯基、異丙基亞磺醯基、丁基亞磺醯基、異丁基亞磺醯基、第二丁基亞磺醯基、第三丁基亞磺醯基、戊基亞磺醯基及己基亞磺醯基，較佳為碳數1~4之烷基亞磺醯基，更佳為碳數1~2之烷基亞磺醯基，尤佳為甲基亞磺醯基。
作為碳數1~6之烷基磺醯基，可列舉甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、異丙基磺醯基、丁基磺醯基、異丁基磺醯基、第二丁基磺醯基、第三丁基磺醯基、戊基磺醯基及己基磺醯基，較佳為碳數1~4之烷基磺醯基，更佳為碳數1~2之烷基磺醯基，尤佳為甲基磺醯基。
作為碳數1~6之氟烷基，可列舉氟基甲基、三氟甲基、氟基乙基、五氟乙基、七氟丙基及九氟丁基，較佳為碳數1~4之氟烷基，更佳為碳數1~2之氟烷基，尤佳為三氟甲基。
作為碳數1~6之烷氧基，可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基及己氧基，較佳為碳數1~4之烷氧基，更佳為碳數1~2之烷氧基，尤佳為甲氧基。
作為碳數1~6之烷基硫基，可列舉甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、戊硫基及己硫基，較佳為碳數1~4之烷基硫基，更佳為碳數1~2之烷基硫基，尤佳為甲硫基。
作為碳數1~6之N-烷基胺基，可列舉N-甲基胺基、N-乙基胺基、N-丙基胺基、N-異丙基胺基、N-丁基胺基、N-異丁基胺基、N-第二丁基胺基、N-第三丁基胺基、N-戊基胺基及N-己基胺基，較佳為碳數1~4之N-烷基胺基，更佳為碳數1~2之N-烷基胺基，尤佳為N-甲基胺基。
作為碳數2~12之N,N-二烷基胺基，可列舉N,N-二甲基胺基、N-甲基-N-乙基胺基、N,N-二乙基胺基、N,N-二丙基胺基、N,N-二異丙基胺基、N,N-二丁基胺基、N,N-二異丁基胺基、N,N-二戊基胺基及N,N-二己基胺基，較佳為碳數2~8之N,N-二烷基胺基，更佳為碳數2~4之N,N-二烷基胺基，尤佳為N,N-二甲基胺基。
作為碳數1~6之N-烷基胺磺醯基，可列舉N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基及N-己基胺磺醯基，較佳為碳數1~4之N-烷基胺磺醯基，更佳為碳數1~2之N-烷基胺磺醯基，尤佳為N-甲基胺磺醯基。
作為碳數2~12之N,N-二烷基胺磺醯基，可列舉N,N-二甲基胺磺醯基、N-甲基-N-乙基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-二丙基胺磺醯基、N,N-二異丙基胺磺醯基、N,N-二丁基胺磺醯基、N,N-二異丁基胺磺醯基、N,N-二戊基胺磺醯基及N,N-二己基胺磺醯基，較佳為碳數2~8之N,N-二烷基胺磺醯基，更佳為碳數2~4之N,N-二烷基胺磺醯基，尤佳為N,N-二甲基胺磺醯基。
Z1較佳為鹵素原子、甲基、氰基、硝基、羧基、甲基磺醯基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基、N-甲基胺基、N,N-二甲基胺基、N-甲基胺磺醯基或N,N-二甲基胺磺醯基。
作為R9及R10中之碳數1~4之烷基，可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基及第三丁基，較佳為碳數1~2之烷基，更佳為甲基。
Q1較佳為-S-、-CO-、-NH-或-N(CH3)-，Q3較佳為-S-或-CO-。
作為由Y1、Y2及Y3所示之芳香族烴基及芳香族雜環基，可列舉芳香族烴基或芳香族雜環基。
作為Y1、Y2及Y3中之芳香族烴基，可列舉苯基、萘基、蒽基、菲基、聯苯基等碳數6~20之芳香族烴基，較佳為苯基及萘基，更佳為苯基。作為芳香族雜環基，可列舉呋喃基、吡咯基、噻吩基、吡啤基、噻唑基、苯并噻唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基等至少含有1個氮原子、氧原子、硫原子等雜原子且碳數4~20之芳香族雜環基，較佳為呋喃基、噻吩基、噻唑基、苯并噻唑基、苯并呋喃基及苯并噻吩基。
該芳香族烴基及芳香族雜環基可具有至少1個取代基，作為取代基可列舉鹵素原子、碳數1~6之烷基、氰基、硝基、碳數1~6之烷基亞磺醯基、碳數1~6之烷基磺醯基、羧基、碳數1~6之氟烷基、碳數1~6之烷氧基、碳數1~6之烷基硫基、碳數1~6之N-烷基胺基、碳數2~12之N,N-二烷基胺基、碳數1~6之N-烷基胺磺醯基及碳數2~12之N,N-二烷基胺磺醯基，較佳為鹵素原子、碳數1~2之烷基、氰基、硝基、碳數1~2之烷基磺醯基、碳數1~2之氟烷基、碳數1~2之烷氧基、碳數1~2之烷基硫基、碳數1~2之N-烷基胺基、碳數2~4之N,N-二烷基胺基及碳數1~2之烷基胺磺醯基。
作為鹵素原子、碳數1~6之烷基、氰基、硝基、碳數1~6之烷基亞磺醯基、碳數1~6之烷基磺醯基、羧基、碳數1~6之氟烷基、碳數1~6之烷氧基、碳數1~6之烷基硫基、碳數1~6之N-烷基胺基、碳數2~12之N,N-二烷基胺基、碳數1~6之N-烷基胺磺醯基及碳數2~12之N,N-二烷基胺磺醯基，可列舉與上文相同者。
作為單環之芳香族烴基或芳香族雜環基，可列舉式(Y-1)~式(Y-6)所示之基。
[式(Y-1)~式(Y-6)中，Z2分別獨立地表示鹵素原子、碳數1~6之烷基、氰基、硝基、碳數1~6之烷基亞磺醯基、碳數1~6之烷基磺醯基、羧基、碳數1~6之氟烷基、碳數1~6之烷氧基、碳數1~6之烷基硫基、碳數1~6之N-烷基胺基、碳數2~12之N,N-二烷基胺基、碳數1~6之N-烷基胺磺醯基或碳數2~12之N,N-二烷基胺磺醯基。
a1表示0~5之整數，a2表示0~4之整數，b1表示0~3之整數，b2表示0~2之整數，R表示氫原子或甲基]Z2較佳為分別獨立，且為鹵素原子、甲基、氰基、硝基、磺基、羧基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基、N,N-二甲基胺基或N-甲基胺基。
Y1、Y2及Y3分別獨立地為式(Y-1)或式(Y-3)所示之基，就製造步驟或成本方面而言較佳。
作為多環之芳香族烴基或芳香族雜環基，可列舉式(Y1-1)~式(Y1-7)所示之基。
[式(Y1-1)~式(Y1-7)中，Z3分別獨立地表示鹵素原子、碳數1~6之烷基、氰基、硝基、亞硝基、磺基、碳數1~6之烷基亞磺醯基、羧基、炭棄數1~6之氟烷基、碳數1~6之烷氧基、碳數1~6之烷基硫基、碳數2~8之N,N-二烷基胺基或碳數1~4之N-烷基胺基。
V1及V2分別獨立地表示-CO-、-S-、-NR11-、-O-、-Se-或-SO2-。
W1~W5分別獨立地表示-CR11=或-N=。
其中，V1、V2及W1~W5中至少1個表示含有S、N、O或Se之基。
R11表示氫原子或碳數1~4之烷基。
a分別獨立地表示0~3之整數。b分別獨立地表示0~2之整數]
作為Y1、Y2及Y3，較佳為式(Y3-1)~式(Y3-6)所示之基。
[式(Y3-1)~式(Y3-6)中，＊、Z3、a、b、V1、V2及W1表示與上文相同之意思]
作為Z3，可列舉鹵素原子、碳數1~6之烷基、氰基、硝基、碳數1~6之烷基亞磺醯基、碳數1~6之烷基磺醯基、羧基、碳數1~6之氟烷基、碳數1~6之烷氧基、碳數1~6之烷基硫基、碳數1~6之N-烷基胺基、碳數2~12之N,N-二烷基胺基、碳數1~6之N-烷基胺磺醯基及碳數2~12之N,N-二烷基胺磺醯基，較佳為鹵素原子、甲基、乙基、異丙基、第二丁基、氰基、硝基、磺基、亞硝基、羧基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基、N,N-二甲基胺基及N-甲基胺基，更佳為鹵素原子、甲基、乙基、異丙基、第二丁基、氰基、硝基及三氟甲基，尤佳為甲基、乙基、異丙基、第二丁基、戊基及己基。
作為鹵素原子、碳數1~6之烷基、碳數1~6之烷基亞磺醯基、碳數1~6之烷基磺醯基、碳數1~6之氟烷基、碳數1~6之烷氧基、碳數1~6之烷基硫基、碳數1~6之N-烷基胺基、碳數2~12之N,N-二烷基胺基、碳數1~6之N-烷基胺磺醯基及碳數2~12之N,N-二烷基胺磺醯基，可列舉與上文中者相同者。
V1及V2較佳為分別獨立地為-S-、-NR11-或-O-。
W1~W5較佳為分別獨立地為-CR11=或-N=。
較佳為，V1、V2及W1~W5中至少1個為含有S、N或O之基。
a較佳為0或1。b較佳為0。
作為式(Ar-1)~式(Ar-4)所示之基的具體例，可列舉式(ar-1)~式(ar-29)所示之基。下述式中＊表示鍵結位置。
作為式(Ar-5)所示之基的具體例，可列舉式(ar-30)~式(ar-39)所示之基。
作為式(Ar-6)或式(Ar-7)所示之基的具體例，可列舉式(ar-40)~式(ar-99)所示之基。
作為式(Ar-8)或式(Ar-9)所示之基的具體例，可列舉式(ar-100)~式(ar-109)所示之基。
作為式(Ar-10)所示之基的具體例，可列舉式(ar-110)~式(ar-129)所示之基。
作為式(Ar-11)所示之基的具體例，可列舉式(ar-130)~式(ar-139)所示之基。
作為式(Ar-12)所示之基的具體例，可列舉式(ar-140)~式(ar-159)所示之基。
作為式(Ar-13)所示之基的具體例，可列舉式(ar-160)~式(ar-169)所示之基。
於化合物(A)中，較佳為，L1為式(D)所示之基，且L2為式(E)所示之基。
P1-F1-(B1-A1)k-E1-　(D)
P2-F2-(B2-A2)l-E2-　(E)
[式(D)中，B1、B2、E1及E2分別獨立，表示-CR5R6-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-O-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-O-、-CO-NR5-、-O-CH2-、-S-CH2-或單鍵。
R5及R6分別獨立地表示氫原子、氟原子或碳數1~4之烷基。
A1及A2分別獨立，表示可具有取代基之碳數6~8之2價芳香族烴基、或可具有取代基之碳數5~8之2價脂環式烴基，且該脂環式烴基中所含之-CH2-可由-O-、-S-或-NH-取代，該脂環式烴基中所含之-CH(-)-可由-N(-)-取代。
k及l分別獨立地表示0~3之整數。
F1及F2表示碳數1~12之2價脂肪族烴基。
P1表示聚合性基。
P2表示氫原子或聚合性基]
A1及A2分別獨立，為碳數6~8之2價芳香族烴基或碳數5~8之2價脂環式烴基。該芳香族烴基及該脂環式烴基可具有鹵素基、碳數1~4之烷基、碳數1~4之氟化烷基、碳數1~4烷氧基、碳數1~4氟化烷氧基、氰基或硝基。該脂環式烴基中所含之-CH2-可由-O-、-S-或-NH-取代，該脂環式烴基中所含之-CH(-)-可由-N(-)-取代。
作為A1及A2中之2價芳香族烴基，可列舉式(a-1)~式(a-8)所示之基，作為2價脂環式烴基，可列舉上述式(g-1)~式(g-10)所示之基。
若A1及A2為相同種類之基，則由於化合物(A)之製造較為容易故而較佳。又作為A1及A2，較佳為1,4-伸苯基或環己基-1,4-二基，由於化合物(A)之製造較為容易，故而更佳為1,4-伸苯基。
B1、B2、E1及E2分別獨立，為-CR5R6-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-O-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-O-、-CO-NR5-、-O-CH2-、-S-CH2-或單鍵。該等基可鍵結於任意方向。
B1及B2若為相同種類之基，則由於化合物(A)之製造較為容易故而較佳。
較佳為，僅鍵結於A1之B1及僅鍵結於A2之B2分別獨立地為-CH2-CH2-、-CO-O-、-CO-NH-、-O-CH2-或單鍵，且鍵結於F1之B1及鍵結於F2之B2分別獨立地為-O-、-CO-O-、-O-CO-O-、-CO-NH-或單鍵。若為該等基，則化合物(A)之製造較為容易。
又由於若僅鍵結於A1之B1及僅鍵結於A2之B2為-CO-O-則存在顯示較高液晶性之傾向，故而更佳。
作為E1及E2，較佳為-CO-O-、-O-、-O-CO-O-及單鍵。
k及l分別獨立地為0~3之整數。就液晶性之觀點而言，k及l較佳為分別獨立地表示0~3之整數，k及l更佳為0~2。k及l之合計較佳為5以下，更佳為4以下。
P1為聚合性基，P2為氫原子或聚合性基。所謂聚合性基係指可參與化合物(A)之聚合反應的基。若P1及P2同為聚合性基，則存在所得之光學膜之硬度優異之傾向。
作為聚合性基，可列舉乙烯基、乙烯基氧基、苯乙烯基、對(2-苯基乙烯基)苯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、羧基、乙醯基、羥基、胺甲醯基、碳數1~4之N-烷基胺基、胺基、環氧乙烷基、環氧丙烷基、甲醯基、異氰酸基及異硫氰酸基。其中，就適合光聚合方面而言，較佳為自由基聚合性基及陽離子聚合性基，就操作較為容易、且化合物(A)之製造亦較為容易方面而言，更佳為丙烯醯氧基及甲基丙烯醯氧基，尤佳為丙烯醯氧基。
作為-D1-G1-E1-(A1-B1)k-F1-P1及-D2-G2-E2-(A2-B2)1-F2-P2的具體例，可列舉式(R-1)~式(R-134)所示之基。＊表示與Ar之鍵結部位。又式(R-1)~式(R-134)中之n表示2~12之整數。
進而作為化合物(A)，可列舉化合物(i)~化合物(xxvi)。表1中之R1表示-D1-G1-E1-(A1-B1)k-F1-P1，R2表示-D2-G2-E2-(A2-B2)1-F2-P2。
再者，於化合物(xxv)及化合物(xxvi)中，由R1所示之基及式R2所示之基中之任一方為(R-57)~(R-131)之任一者。
上述表1中，化合物(xv)係指Ar為式(ar-74)所示之基的化合物、Ar為式(ar-75)所示之基的化合物或Ar為式(ar-74)所示之基之化合物與式(ar-75)所示之基之化合物的混合物中之任一者。
進而於下文中例示表1之化合物(i)、化合物(ii)、化合物(iv)、化合物(v)、化合物(vi)、化合物(ix)、化合物(x)、化合物(xvi)、化合物(xvii)、化合物(xviii)、化合物(xx)、化合物(xxi)、化合物(xxii)、化合物(xxiii)、化合物(xxiv)、化合物(xxv)及化合物(xxvi)之代表性結構式。作為用於製作本發明之光學膜的聚合性液晶化合物，化合物(A)可單獨地使用，亦可將不同之複數種併用。
又，作為化合物(A)，可列舉式(A1-1)~式(A64-8)所示之化合物。＊表示鍵結部位，例如式(A1-1)所示之化合物為下式所示者。
以下針對化合物(A)之製造方法加以說明。
化合物(A)可藉由根據其結構而適當將Methoden der Organischen Chemie、Organic Reactions、Organic Syntheses、Comprehensive Organic Synthesis、新實驗化學講座等中所記載之公知的有機合成反應(例如縮合反應、酯化反應、威廉姆斯反應、烏爾曼反應、威悌反應反應、希夫鹼生成反應、苄化反應、薗頭反應、鈴木一宮浦反應、根岸反應、熊田反應、檜山反應、布赫瓦爾德-哈特維希反應、佛瑞德-克來福特反應、海克反應、醇醛反應等)組合而製造。
例如，於D1及D2為＊-O-CO-(＊表示與Ar之鍵結部位)之化合物(A)之情形時，可藉由使式(1-1)：
HO-Ar-OH　(1-1)
(式中，Ar表示與上文相同之意思)
所示之化合物與式(1-2)：
(式中，G1、E1、A1、B1、F1、P1及k表示與上文相同之意思)
所示之化合物發生反應，獲得式(1-3)：
(式中，Ar、G1、E1、A1、B1、F1、P1及k表示與上文相同之意思)。
所示之化合物，再藉由使所得之式(1-3)所示之化合物與式(1-4)：
(式中，G2、E2、A2、B2、F2、P2及1表示與上文相同之意思)。
所示之化合物發生反應可製造。
式(1-1)所示之化合物與式(1-2)所示之化合物的反應、及式(1-3)所示之化合物與式(1-4)所示之化合物的反應較佳為於縮合劑之存在下實施。
作為縮合劑，可列舉1-環己基-3-(2-嗎啉基乙基)碳二醯亞胺、甲基-對-甲苯磺酸酯、二環己基碳二醯亞胺、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(部分水溶性碳二醯亞胺：作為WSC而市售)、雙(2,6-二異丙基苯基)碳二醯亞胺、雙(三甲基矽烷基)碳二醯亞胺、雙異丙基碳二醯亞胺等碳二醯亞胺，2-甲基-6-硝基苯甲酸酐、2,2'-羰基雙-1H-咪唑、1,1'-乙二醯基二咪唑、疊氮磷酸二苯酯、1-(4-硝基苯磺醯基)-1H-1,2,4-三唑、1H-苯并三唑-1-基氧基三吡咯烷基鏻六氟磷酸鹽、1H-苯并三唑-1-基氧基三(二甲基胺基)鏻六氟磷酸鹽、N,N,N',N'-四甲基-O-(N-丁二醯亞胺基)脲四氟硼酸鹽、N-(1,2,2,2-四氯乙氧基羰氧基)丁二醯亞胺、N-苄氧羰基丁二醯亞胺、O-(6-氯苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸鹽、O-(6-氯苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸鹽、2-溴-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸鹽、2-氯-1,3-二甲基咪唑鎓氯化物、2-氯-1,3-二甲基咪唑鎓六氟磷酸鹽、2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物、2-氯-1-甲基吡啶鎓對甲苯磺酸鹽、2-氟-1-甲基吡啶鎓對甲苯磺酸鹽、三氯乙酸五氯苯酯。就反應性、成本、可使用之溶劑之方面而言，作為縮合劑，更佳為二環己基碳二醯亞胺、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽、雙(2,6-二異丙基苯基)碳二醯亞胺、雙(三甲基矽烷基)碳二醯亞胺、雙異丙基碳二醯亞胺、2,2'-羰基雙-1H-咪唑。
含有聚合性液晶化合物之組合物(以下有時稱為「組合物(A)」)可進而含有具有聚合性基、且不同於化合物(A)之液晶化合物(以下有時稱為「液晶化合物(Al)」)。作為液晶化合物(A1)之具體例，可列舉液晶便覽(液晶便覽編輯委員會編，丸善(股)平成12年10月30日發行)之第3章分子結構與液晶性之3.2非旋光性棒狀液晶分子、3.3旋光性棒狀液晶分子中所記載之化合物中具有聚合性基者。
作為液晶化合物(Al)，例如可列舉式(F)所示之化合物(以下有時稱為「化合物(F)」)等。
P11-E11-(B11-A11)t-B12-G　(F)
[式(F)中，A11分別獨立，表示碳數6~18之2價芳香族烴基或碳數3~18之2價脂環式烴基，且該芳香族烴基及該脂環式烴基中所含之氫原子可由鹵素原子、可具有氟基之碳數1~6之烷基、可具有氟基之碳數1~6之烷氧基、硝基、氰基或取代。
B11及B12分別獨立地表示-C=C-、-CH=CH-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-O-C(=O)-O-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C(=O)-NR16-、-NR16-C(=O)-、-OCH2-、-OCF2-、-CH2O-、-CF2O-、-CH=CH-C(=O)-O-、-O-C(=O)或單鍵。R16表示氫原子或碳數1~4之烷基。
G表示氫原子、鹵素原子、碳數1~13之烷基、碳數1~13之烷氧基、碳數1~13之氟烷基、碳數1~13之N-烷基胺基、氰基、硝基或-E12-P12。
E11及E12表示碳數1~18之烷二基，且該烷二基中所含之氫原子可由鹵素原子所取代，該烷二基中所含之-CH2-可由-O-或-CO-所取代。
P11及P12表示聚合性基。t表示1~5之整數]
作為P11及P12，可列舉與化合物(A)之P1及P2相同之基。由於可在進一步低溫下硬化故而較佳為光聚合性基，更佳為自由基聚合性基或陽離子聚合性基，尤其是由於操作較為容易且化合物(F)之製造亦較為容易，故而較佳為式(P-1)~式(P-5)所示之基，更佳為乙烯基、異丙烯基、環氧乙烷基、3-甲基環氧乙烷-2-基、3-甲基氧雜環丁烷-3-基、丙烯醯氧基及甲基丙烯醯氧基，尤佳為丙烯醯氧基及甲基丙烯醯氧基。
[式(P-1)~(P-5)中，R17~R21分別獨立地表示碳數1~6之烷基或氫原子。＊表示與B11之鍵結部位]。
A11之芳香族烴基及脂環式烴基的碳數例如為3~18，較佳為5~12，尤佳為5或6。A11較佳為環己基-1,4-二基或1,4-伸苯基。
作為E11及E12，為碳數1~18之烷二基，較佳為直鏈狀或1處分支之碳數1~12的烷二基。該烷二基中所含之-CH2-可由-O-或-CO-所取代。
具體而言，可列舉亞甲基、伸乙基、丙二基、丁二基、戊二基、己二基、庚二基、辛二基、壬二基、癸二基、十一烷二基、十二烷二基、-CH2-CH2-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-及-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-。
作為t為4、且G為-E12-P12之化合物(F)的具體例，可列舉式(I-1)~式(I-4)所示之化合物。再者，於下述式中，式中k1及k2表示2~12之整數。若為該等液晶化合物，則容易合成，且有市售等，故而獲得較為容易。
作為t為4、且G為-E12-P12以外之基之化合物(F)的具體例，可列舉式(II-1)~式(II-4)所示之化合物。
作為t為3、且G為-E12-P12之化合物(F)的具體例，可列舉式(III-1)~式(III-26)所示之化合物。
作為t為3、且G為-E12-P12以外之基之化合物(F)的具體例，可列舉式(IV-1)~式(IV-19)所示之化合物。
作為t為2、且G為-E12-P12之化合物(F)的具體例，可列舉式(V-1)及式(V-2)所示之化合物；作為t為2、且G為-E12-P12以外之基之化合物(F)的具體例，可列舉式(VI-1)~式(VI-6)所示之化合物。
關於組合物(A)中之化合物(A)的含量，相對於液晶化合物(A1)與化合物(A)之合計量100質量份，較佳為10~100質量份，更佳為30~100質量份，進而較佳為60~100質量份。關於液晶化合物(A1)之含量，相對於液晶化合物(A1)與化合物(A)之合計量100質量份，較佳為0~90質量份，更佳為0~70質量份，進而較佳為0~40質量份。若化合物(A)及液晶化合物(A1)之含量為上述範圍內，則優異之偏光轉換成為可能。
本發明之光學膜中，來源於化合物(A)之結構單位含量越多，褪色越減少。
組合物(A)較佳為含有聚合起始劑。聚合起始劑係如下之化合物：藉由光或熱之作用產生自由基或酸，可使組合物(A)中所含之聚合性液晶化合物之聚合開始。作為聚合起始劑，就於低溫下可進行聚合反應方面而言，較佳為光聚合起始劑，更佳為藉由光照射而產生自由基之光聚合起始劑。藉由含有聚合起始劑光學膜之耐久性提高。
作為熱聚合起始劑，可列舉2,2'-偶氮雙(異丁腈)、4,4'-偶氮雙(4-氰基戊酸)等偶氮系起始劑及過氧化苯甲醯等過氧化物。
作為光聚合起始劑，可列舉安息香、安息香甲醚、安息香乙醚等安息香類，二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯基硫化物、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧化羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮類，苄基縮酮等苄基縮酮類，二乙氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1,2-二苯基-2,2-二甲氧基-1-乙酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙烷-1-酮等α-羥基酮類，2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮等α-胺基酮類，錪鹽及鋶鹽等。亦可使用Irgacure907、Irgacure184、Irgacure651、Irgacure819、Irgacure250、Irgacure369(以上均為BASF Japan(股)製造)、Seikuol BZ、Seikuol Z、Seikuol BEE(以上均為精工化學(股)製造)、Kayacure BP100(日本化藥(股)製造)、Cyracure UVI-6992(Dow公司製造)、Adeka Optomer SP-152(ADEKA(股)製造)、Adeka Optomer SP-170(ADEKA(股)製造)等市售之光聚合起始劑。
關於聚合起始劑之含量，相對於化合物(A)與液晶化合物(A1)之合計量100質量份，較佳為0.1質量份~30質量份，更佳為0.5質量份~10質量份。只要為上述範圍內，即可不擾亂化合物(A)或液晶化合物(A1)等聚合性液晶化合物之定向而使其聚合。
組合物(A)可含有光敏劑。作為光敏劑，例如可列舉氧雜蒽酮或噻噸酮等氧雜蒽酮系化合物(例如2,4-二乙基噻噸酮、2-異丙基噻噸酮等)、蒽、具有烷基醚等取代基之蒽系化合物(例如二丁氧基蒽等)、酚噻及紅螢烯。
藉由使用光敏劑，可使聚合性液晶化合物之聚合高感度化。關於光敏劑之含量，相對於化合物(A)與液晶化合物(A1)之合計量100質量份，較佳為0.1質量份~30質量份，更佳為0.5質量份~10質量份。只要為上述範圍內，即可不擾亂聚合性液晶化合物之定向而使其聚合。
組合物(A)可含有聚合抑制劑。作為聚合抑制劑，例如可列舉對苯二酚或其烷基醚等具有取代基之對苯二酚類、丁基鄰苯二酚等之烷基醚等具有取代基之鄰苯二酚類、鄰苯三酚類、2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧自由基等自由基補充劑、苯硫酚類、α-萘胺類及β-萘酚類。
藉由使用聚合禁止劑，可控制聚合性液晶化合物之聚合，進而可提高組合物之穩定性。
關於聚合抑制劑之含量，相對於化合物(A)與液晶化合物(A1)之合計量100質量份，較佳為0.1質量份~30質量份，更佳為0.5質量份~10質量份。只要為上述範圍內，則可不擾亂聚合性液晶化合物之定向而使其聚合。
組合物(A)較佳為含有溶劑。作為溶劑，只要為溶解構成組合物(A)之成分、且不參與聚合性液晶化合物之聚合的溶劑則並無特別限定。具體而言，可列舉甲醇、乙醇、乙二醇、異丙醇、丙二醇、乙二醇甲醚、乙二醇丁醚、丙二醇單甲醚等醇溶劑，乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇甲醚乙酸酯、γ-丁內酯、丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯等酯溶劑，丙酮、丁酮、環戊酮、環己酮、2-庚酮、甲基異丁基酮等酮溶劑，戊烷、己烷、庚烷等氯系脂肪族烴溶劑，甲苯、二甲苯等非氯系芳香族烴溶劑，乙腈等腈溶劑，四氫呋喃、二甲氧基乙烷等醚溶劑，及氯仿、氯苯等含氯溶劑。該等溶劑可單獨地使用，亦可將2種以上組合而使用。該溶劑亦可含水。
關於溶劑之含量，較佳為相對於組合物(A)為50~95質量%。
進而，組合物(A)之黏度較佳為10 mPa‧s以下，更佳為0.1~7 mPa‧s。若黏度為上述範圍內，則容易塗佈，且可將本發明之光學膜調整為所需之膜厚。黏度可以溶劑之含量進行調整。
組合物(A)可含有均化劑。作為均化劑，可列舉放射線硬化塗料用添加劑(例如BYK-352、BYK-353、BYK-361N，BYK Japan製造)、塗料添加劑(例如SH28PA、DC11PA、ST80PA，Toray Dow Corning(股)製造)、塗料添加劑(例如KP321、KP323、X22-161A、KF6001，信越化學工業(股)製造)及氟系添加劑(例如F-445、F-470、F-477、F-479，DIC(股)製造)。
藉由使用均化劑可使本發明之光學膜平滑。進而，亦可控制組合物(A)之流動性，或調整本發明之光學膜的交聯密度。關於均化劑之含量，相對於液晶化合物(A1)與化合物(A)之合計量100質量份，為0.1質量份~30質量份，較佳為0.5質量份~10質量份。只要為上述範圍內，即可不擾亂聚合性液晶化合物之定向而使其聚合。
針對本發明之光學膜的製造方法加以說明。
本發明之光學膜可藉由如下方式獲得：將組合物(A)塗佈於基板上，去除溶劑，並使該組合物中所含之聚合性液晶化合物等聚合性成分於定向之狀態下聚合。
作為對基板之塗佈方法，可列舉擠壓塗佈法、直接凹版印刷塗佈法、反向凹版印刷塗佈法、CAP塗佈法及模塗法。又，亦可列舉使用浸泡式塗佈機、棒式塗佈機、旋轉式塗佈機等塗佈機進行塗佈之方法。
作為基板，可列舉玻璃、塑膠片材、塑膠膜或透光性膜等。可為板狀亦可為膜狀。作為上述透光性膜，可列舉聚烯烴膜(例如聚乙烯、聚丙烯、降冰片烯系聚合物等)、聚乙烯醇膜、聚對苯二甲酸乙二醇酯膜、聚甲基丙烯酸酯膜、聚丙烯酸酯膜、纖維素酯膜、聚萘二甲酸乙二醇酯膜、聚碳酸酯膜、聚碸膜、聚醚碸膜、聚醚酮膜、聚苯硫醚膜及聚苯醚膜。
若使用基板，則可於製造、運送、或保管本發明之光學膜時無破損等而容易地處理。
於製造本發明之光學膜時，較佳為於基板上形成定向膜。較佳為，於基板上形成定向膜後，較佳為於定向膜上塗佈組合物(A)。定向膜較佳為具有不因組合物(A)之塗佈等而溶解之耐溶劑性。又，較佳為於用於溶劑之去除或液晶之定向的加熱處理中具有耐熱性。進而較佳為不產生由摩擦(rubbing)之摩擦等所致之剝落等的定向膜。作為該定向膜，較佳為包括定向性聚合物或含有定向性聚合物的組合物。藉由使用定向膜，聚合性液晶化合物之定向變得容易，且所得之光學膜之雙折射的面內不均減小。又，控制定向較為容易，可獲得水平定向、垂直定向、混合定向、傾斜定向等各種定向。
作為上述定向性聚合物，例如可列舉於分子內具有胺鍵之聚胺或明膠類、於分子內具有醯亞胺鍵之聚醯亞胺及作為其水解物之聚醯胺酸、聚乙烯醇、烷基改性聚乙烯醇、聚丙烯醯胺、唑、聚乙烯亞胺、聚苯乙烯、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸、聚丙烯酸酯類等聚合物。該等聚合物可單獨地使用，亦可將2種以上混合或製成共聚物。該等聚合物可由脫水或脫胺等之聚縮合，或自由基聚合、陰離子聚合、陽離子聚合等鏈聚合，配位聚合或開環聚合等而容易地獲得。
定向性聚合物可溶解於溶劑中而塗佈。溶劑並無特別限制，具體而言，可列舉水，甲醇、乙醇、乙二醇、異丙醇、丙二醇、乙二醇甲醚、乙二醇丁醚、丙二醇單甲醚等醇溶劑，乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇甲醚乙酸酯、γ-丁內酯、丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯等酯溶劑，丙酮、丁酮、環戊酮、環己酮、2-庚酮、甲基異丁基酮等酮溶劑，戊烷、己烷或庚烷等非氯系脂肪族烴溶劑，甲苯、二甲苯等非氯系芳香族烴溶劑，乙腈等腈溶劑，四氫呋喃、二甲氧基乙烷等醚溶劑，氯仿、氯苯等含氯溶劑等。該等溶劑可單獨地使用，亦可將二種以上組合而使用。
又為了形成定向膜，可使用市售之定向膜材料。作為市售之定向膜材料，可列舉Sunever(註冊商標、日產化學工業(股)製造)及Optomer(註冊商標、JSR(股)製造)。
於上述基板上，塗佈市售之定向膜材料或定向性聚合物或者含有定向性聚合物之組合物，此後，藉由退火可於上述基板上形成定向膜。作為將市售之定向膜材料或定向性聚合物或者含有定向性聚合物之組合物塗佈於基板上之方法，可列舉與作為將組合物(A)塗佈於基板上之方法所列舉者相同之方法。
以此方式獲得之定向膜的厚度為例如10 nm~10000 nm，較佳為10 nm~1000 nm。只要為上述範圍，則可使聚合性液晶化合物於該定向膜上定向為所需之角度。
又定向膜可根據需要而進行摩擦或偏光UV(Ultraviolet，紫外線)照射。藉此可使聚合性液晶化合物定向為所需之方向。
作為摩擦定向膜之方法，可列舉使纏繞有摩擦布且旋轉之摩擦輥與放置於載物台上輸送之基板上的定向膜相接觸的方法。於進行摩擦或者偏光UV照射時，若進行遮蔽，則亦可製造具有圖案之光學膜。
對於波長λ nm之光之相位差值(Re(λ))係由雙折射率Δn與本發明之光學膜之厚度d的積所表示(Re(λ)=Δn×d)。於本發明之光學膜中，相位差值(Re(λ))可藉由適當選擇來自本發明之光學膜中所含之化合物(A)之結構單位的含量，並進而調整本發明之光學膜之厚度d，而獲得所需之值。相位差值(Re(λ))根據其用途於30~300 nm之範圍內適當選擇即可。
具體而言調整相位差值時，可以如下方式進行：製備2~5種化合物(A)之含量不同的組合物，並針對各組合物製造相同膜厚之本發明之光學膜，求該等相位差值，再根據其結果，求得組合物中化合物(A)之含量與本發明之光學膜之相位差值的關聯，再根據所得之關聯關係，決定用於帶來在上述膜厚時之本發明之光學膜中所需之相位差值之必需化合物(A)的含量。
又，針對決定了化合物(A)之含量的組合物，亦可適當變更所得之光學膜之厚度d來調整相位差值。
於將本發明之光學膜製成相位差板而使用之情形時，厚度d較佳為0.1~10 μm，就減小光彈性方面而言更佳為0.5~3 μm。
於製成λ/4板而使用之情形時，將所得之相位差板之Re(550)調整為113~163 nm、較佳為130~150 nm即可，於製成λ/2板而使用之情形時，將所得之相位差板之Re(550)調整為250~300 nm、較佳為265~285 nm即可。
又，於將本發明之光學膜用作VA(Vertical Alignment，垂直對齊)模式用之光學膜之情形時，以Re(550)成為例如40~100 nm、較佳為成為60~80 nm之方式進行調整即可。
對本發明之光學膜之製造方法進而詳細地加以說明。
於將組合物(A)塗佈於基板上後，去除溶劑。作為去除溶劑之方法，可列舉自然乾燥、通風乾燥、減壓乾燥等方法。去除溶劑之溫度較佳為10~150℃，更佳為25~120℃。去除溶劑之時間較佳為10秒鐘~60分鐘，更佳為30秒鐘~30分鐘。只要去除溫度及去除時間為上述範圍內，則即便使用耐熱性較低之基板及定向膜亦可製造本發明之光學膜。
關於將組合物(A)塗佈於基板上而成之塗膜，使聚合性液晶化合物於0~150℃下、較佳為於25~120℃下定向。單域定向之聚合性液晶化合物具有雙折射性。於聚合性液晶化合物單域定向之溫度下使該聚合性液晶化合物定向並聚合。於加熱而使聚合性液晶化合物定向之情形時，可與去除溶劑同時進行，亦可於去除溶劑後進而加熱而使其定向。
藉由於使聚合性液晶化合物定向之狀態下，使塗膜中之聚合性液晶化合物等聚合，獲得本發明之光學膜。由於藉由使其聚合而聚合性液晶化合物之定向固定，故而光學膜受熱但雙折射不易變化。
使聚合性液晶化合物聚合之方法根據聚合性液晶化合物之聚合性基的種類而選擇即可。若聚合性液晶化合物之聚合性基為光聚合性基則使用光聚合法，若該聚合性基為熱聚合性基則使用熱聚合法。根據光聚合法，可於低溫下使聚合性液晶化合物聚合，就基板之耐熱性的選擇範圍變大方面及工業上製造較為容易方面而言，較佳為使用具有光聚合性基之聚合性液晶化合物。光聚合反應係藉由對塗佈組合物(A)並使聚合性液晶化合物定向的膜照射可見光、紫外光或雷射光而進行。就操作方面而言尤佳為紫外光。
本發明之光學膜可單層地使用，亦可與基板及/或定向膜等積層而使用。再者，於積層複數層本發明之光學膜之情形時，其等相互可相同，亦可將相互不同者組合而使用。
本發明之光學膜用於抗反射(AR，Anti Reflection)膜等抗反射膜、偏光膜、相位差膜、橢圓偏光膜、視角擴大膜及穿透式液晶顯示器之視角補償用光學補償膜等。
較佳為製成包括本發明之光學膜、及偏光膜的偏光板而使用。藉由將本發明之光學膜與偏光膜貼合，獲得橢圓偏光板，再藉由於該橢圓偏光板上進而貼合本發明之光學膜，獲得寬頻帶λ/4板。
於以下之圖之說明中，作為本發明之光學膜，可僅為本發明之光學膜，可為積層有本發明之光學膜與定向膜者，亦可為積層有本發明之光學膜、定向膜及支撐基材者。
作為本發明之偏光板，如圖1(a)~圖1(e)中所示般，可列舉：
(1)本發明之光學膜1與偏光膜層2直接積層之偏光板4a(圖1(a))，
(2)本發明之光學膜1及偏光膜層2經由接著劑層3而貼合之偏光板4b(圖1(b))，
(3)使本發明之光學膜1與本發明之光學膜1'積層，進而使本發明之光學膜1'與偏光膜層2積層的偏光板4c(圖1(c))，
(4)使本發明之光學膜1與本發明之光學膜1'經由接著劑層3貼合，進而，於本發明之光學膜1'上積層偏光膜層2的偏光板4d(圖1(d))，及
(5)使本發明之光學膜1與本發明之光學膜1'經由接著劑層3貼合，進而，使本發明之光學膜1'與偏光膜層2經由接著劑層3'貼合的偏光板4e(圖1(e))。此處所謂接著劑係總稱接著劑及/或黏著劑。
偏光膜層為具有偏光功能之膜即可，例如可列舉使聚乙烯醇系膜吸附碘或二色性色素並拉伸的膜、及拉伸聚乙烯醇系膜再使其吸附碘或二色性色素的膜。又，偏光膜層可根據需要而具備成為保護膜之膜。
作為保護膜，可列舉聚乙烯、聚丙烯、降冰片烯系聚合物等聚烯烴膜、聚對苯二甲酸乙二酯膜、聚甲基丙烯酸酯膜、聚丙烯酸酯膜、纖維素酯膜、聚萘二甲酸乙二酯膜、聚碳酸酯膜、聚碸膜、聚醚碸膜、聚醚酮膜、聚苯硫醚膜及聚苯醚膜。
接著劑層3及接著劑層3'中使用之接著劑較佳為透明性較高且耐熱性優異者。作為該種接著劑，例如可使用丙烯酸系接著劑、環氧系接著劑或者胺基甲酸酯系接著劑等。
又，於偏光膜中，如圖1(c)~圖1(e)中所示般，可使2層以上之本發明之光學膜直接或經由接著劑層而貼合。
本發明之平板顯示裝置係具備本發明之光學膜者，例如可列舉具備本發明之光學膜與液晶面板之液晶顯示裝置、或具備本發明之光學膜與有機電致發光(以下亦稱為「EL」)面板之有機EL顯示裝置。
作為本發明之平板顯示裝置的實施形態，以下針對液晶顯示裝置及有機EL顯示裝置詳細敍述。
[液晶顯示裝置]
作為液晶顯示裝置，例如可例舉如圖2(a)及圖2(b)所示者等。圖2(a)所示之液晶顯示裝置10係經由接著層5將本發明之偏光板4與液晶面板6貼合而成者，圖2(b)所示之液晶顯示裝置10b係經由接著層5及接著層5'將本發明之偏光板4與本發明之偏光板4'貼合於液晶面板6之兩面而成者。根據上述構成，可藉由以自未圖示之驅動電路施加至液晶面板之電壓使液晶分子之定向發生變化，而使液晶顯示裝置顯示黑白。液晶面板係將陣列基板與彩色濾光片貼合併於兩者間注入液晶且密封者。
[有機EL顯示裝置]
作為有機EL顯示裝置，可列舉圖3所示者等。作為上述有機EL顯示裝置，可列舉經由接著層5將本發明之偏光板4與有機EL面板7貼合而成之有機EL顯示裝置11。上述有機EL面板7為包含導電性有機化合物之至少1層之層。根據上述構成，可藉由以自未圖示之驅動電路施加至有機EL面板之電壓使有機EL面板中所含之發光性化合物發光，而使有機EL顯示裝置顯示黑白。有機EL面板係積層有發光層等有機層、像素電極、開關元件等者。
再者，於上述有機EL顯示裝置11中，偏光板4較佳為作為寬頻帶圓偏光板而發揮功能者。若為作為寬頻帶圓偏光板而發揮功能者，則可於有機EL顯示裝置11之表面防止外光之反射。
[彩色濾光片]
圖4係表示包含本發明之光學膜之彩色濾光片14的概略圖。
彩色濾光片14係於本發明之光學膜12上形成彩色濾光片層13而成者。所謂彩色濾光片層，係指具有吸收可見光區域之特定光的功能之層，例如將白色光轉換為紅、藍、綠等色之光之層。
對彩色濾光片14之製造方法之一例加以說明。首先，於支撐基材上塗佈定向膜材料，實施摩擦處理或偏光UV處理，從而形成定向膜。繼而於所得之定向膜上，一面以所得之光學膜成為所需之相位差值之方式製備厚度一面塗佈組合物(A)，形成膜。於使膜中所含之聚合性液晶化合物定向所得之本發明之光學膜12上形成彩色濾光片層13。本發明之光學膜12亦可為形成有具有複數個聚合性液晶化合物定向之朝向不同的區域之圖案者。形成有圖案之光學膜可藉由於進行上述摩擦處理或偏光UV處理時經由光罩進行而獲得。
實施例
以下，藉由實施例進一步詳細地說明本發明。下述實施例中之「%」及「份」只要並無特別標記即為重量%及重量份。
合成例1<化合物(A11-1)之合成例>
(1) 4,6-二甲基苯并呋喃之合成例
使3,5-二甲基苯酚25 g溶解於N,N'-二甲基乙醯胺150.0 g中。藉由冰浴使溶液冷卻後添加氫氧化鈉9.82 g。於室溫下攪拌1小時，並滴加氯乙醛二甲基乙縮醛25.49 g。於100℃下攪拌15小時，再將反應液添加於水1000 mL、甲基異丁基酮400 mL中並進行分液。回收有機層，以500 mL之1N-氫氧化鈉水溶液清洗有機層2次，進而以800 mL之純水清洗有機層2次。回收有機層後，以無水硫酸鈉進行脫水，並利用蒸發器減壓濃縮而獲得淡紅色黏稠液體。另一方面，將400 g甲苯與3.01 g正磷酸混合並加熱至110℃。於該溶液中滴加使淡紅色黏稠液體溶解於100 mL甲苯中而成的溶液。於110℃下攪拌3小時後，冷卻至室溫。將反應液以1N-碳酸氫鈉水溶液清洗2次，最後以純水500 mL清洗。回收有機層，並以無水硫酸鈉進行脫水後，利用蒸發器減壓濃縮並使其真空乾燥，以淡紅色黏稠液體之形式獲得4,6-二甲基苯并呋喃16.5 g。產率以3,5-二甲基苯酚基準計為55%。
(2) 2-甲醯基-4,6-二甲基苯并呋喃之合成例
使4,6-二甲基苯并呋喃21.62 g溶解於N,N'-二甲基甲醯胺28.4 g中。藉由水浴使溶液冷卻後，滴加磷醯氯25 g。將粉紅色溶液於室溫下攪拌1小時後，再於100℃下攪拌10小時。將反應液放冷至室溫，添加純水100 mL並攪拌一小時後，以1N碳酸氫鈉進行中和。將pH值調節為8後，與甲苯分液。回收有機層，添加活性碳2.6 g並過濾。利用蒸發器減壓濃縮，並使殘渣溶解於氯仿中，利用庚烷使其結晶化。濾取結晶並真空乾燥，從而以淡黃色粉末之形式獲得2-甲醯基-4,6-二甲基苯并呋喃19.5 g。產率以4,6-二甲基苯并呋喃基準計為76%。
(3) 4,6-二甲基苯并呋喃-2-羧酸之合成例
將2-甲醯基-4,6-二甲基苯并呋喃19.50 g、胺基硫酸13.04 g與100 mL純水混合。以冰浴進行冷卻，滴加亞氯酸鈉12.15 g之100 mL水溶液。於水浴下使其反應36小時。再於反應溶液中添加甲苯100 mL、氫氧化鉀25 g並將pH值調整為12。分液、回收水層並進而將水層以200 mL之甲苯進行清洗。回收水層並利用2N-鹽酸使pH值成為2後，添加甲苯400 mL並進行分液。回收有機層並以無水硫酸鈉進行脫水後，利用蒸發器減壓濃縮並真空乾燥，以黃色粉末之形式獲得4,6-二甲基苯并呋喃-2-羧酸14.27 g。產率以2-甲醯基-4,6-二甲基苯并呋喃基準計為67%。
(5)　化合物(11-a)之合成例
將2,5-二甲氧基苯胺11.49 g、4,6-二甲基苯并呋喃-2-羧酸14.27 g、三乙基胺7.59 g、N,N'-二甲基胺基吡啶1.83 g及脫水N,N'-二甲基100.0 g混合。將所得之溶液利用冰浴進行冷卻後，添加BOP試劑(Bop reagent，卡特縮合劑)34.85 g並於室溫下使其反應24小時。於所得之混合物中添加水與甲醇之混合溶液(水2體積份、甲醇1體積份)並使其晶析。再濾取所得之沈澱並以水與甲醇之混合溶液(水3體積份、甲醇2體積份)清洗並真空乾燥，從而以淡黃色粉末之形式獲得化合物(11-a)16.2 g。產率以2,5-二甲氧基苯胺基準計為66%。
(6)　化合物(11-b)之合成例
將化合物(11-a)16.0 g、2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫雜-2,4-二磷雜環丁烷-2,4-二硫化物(勞森試劑)9.2 g及甲苯100 g混合，將所得之混合物升溫至80℃並使其反應12小時。冷卻後濃縮，獲得以化合物(11-b)及勞森試劑之分解物為主成分的紅色黏稠固體。
(7)　化合物(11-c)之合成例
將含有前項中所得之化合物(11-b)的混合物、氫氧化鈉11.8 g及水250 g混合，並使所得之混合物於冰浴冷卻下發生反應。繼而於冰浴冷卻下添加含有鐵氰化鉀44.17 g之水溶液並使其發生反應。於60℃下使其反應12小時，並濾取析出之黃色沈澱。將濾取之沈澱以水、繼而以己烷清洗，並以甲苯使其結晶化。將所得之黃色沈澱真空乾燥，獲得含有化合物(11-c)作為主成分的黃赭色固體4.1 g。產率以化合物(11-a)基準計為25%。
(8)　化合物(11-d)之合成例
將化合物(11-c)4.0 g與氯化吡啶鎓40.0 g混合，升溫至180℃並使其反應3小時。將所得之混合物加入冰中，並濾取所得之沈澱。以水懸浮清洗後，以甲苯清洗，並使其真空乾燥，獲得含有化合物(11-d)作為主成分的黃赭色固體3.4 g。產率以化合物(11-c)基準計為93%。
(9)　化合物(A11-1)之合成例
將化合物(11-d)3.00 g、化合物(A)8.47 g、二甲基胺基吡啶0.12 g及氯仿40 mL混合。於所得之混合物中於冰浴冷卻下添加N,N'-二異丙基碳二醯亞胺2.92 g。使所得之反應溶液於室溫下反應整夜，並於矽膠過濾後進行減壓濃縮。於殘渣中添加甲醇並使其結晶化。濾取結晶，使其再溶解於氯仿中並添加0.3 g活性碳，於室溫下攪拌一小時。於過濾溶液並利用蒸發器將濾液減壓濃縮至1/3後，一面攪拌一面添加甲醇，再濾取生成之白色沈澱，以庚烷清洗並真空乾燥，從而以白色粉末之形式獲得化合物(A11-1)7.60 g。產率以化含物(11-d)基準計為71%。
化合物(A11-1)之1H-NMR(CDCl3): δ(ppm)1.45~1.85(m,24H)、2.36~2.87(m,18H)、3.93~3.97(t,4H)、4.15~4.20(t,4H)、5.79~5.84(dd,2H)、6.07~6.17(m,2H)、6.37~6.45(m,2H)、6.87~7.01(m,9H)、7.20(s,1H)、7.23(s,2H)、7.53(s,1H)
藉由偏光顯微鏡之質構觀察確認所得之化合物(A11-1)之相轉移溫度。化合物(A11-1)於升溫時，自105℃至137℃為止顯示黏性較高之中間相。液晶相之判斷較為困難，但於137℃以上時呈現明確之向列液晶相。至180℃以上為止呈現向列液晶相，於降溫時至61℃為止呈現向列相並結晶化。
合成例2<化合物(A5-1)之合成例>
(1)　化合物(5-a)之合成例
將2,5-二甲氧基苯胺18.9 g、苯并呋喃-2-羧酸20.0 g及脫水氯仿125.0 g混合並使其發生反應。於所得之混合物中添加N,N-二甲基胺基吡啶1.51 g。將所得之混合物以冰浴進行冷卻，添加N,N'-二環己基碳二醯亞胺28.0 g並使其反應1小時。此後恢復至室溫，使其反應整夜。於使所得之混合物通過矽膠並過濾而去除白色沈澱及褐色成分後，減壓濃縮。再於殘渣中添加乙酸乙酯/庚烷溶液(v/v=1/2)使其結晶化。過濾析出之結晶並真空乾燥，以淡黃色粉末之形式獲得化合物(5-a)14.4 g。產率以2,5-二甲氧基苯胺基準計為39%。
(2)　化合物(5-b)之合成例
將化合物(5-a)13.0 g、2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫雜-2,4-二磷雜環丁烷-2,4-二硫化物(勞森試劑)9.2 g及甲苯100 g混合，將所得之混合物升溫至80℃並使其反應5小時。冷卻後濃縮，獲得含有化合物(5-b)及勞森試劑之分解物作為主成分的紅色黏稠固體。
(3)　化合物(5-c)之合成例
將含有前項中所得之化合物(5-b)的混合物、氫氧化鈉10.5 g及水250 g混合，並使所得之混合物於冰浴冷卻下發生反應。繼而於冰浴冷卻下添加含有鐵氰化鉀39.3 g之水溶液並使其發生反應。再於室溫下反應12小時，濾取析出之黃色沈澱。將濾取之沈澱以水、繼而以己烷清洗，再以乙醇清洗，並真空乾燥，獲得含有化合物(5-c)作為主成分的淡黃色固體9.3 g。產率以化合物(5-a)基準計為69%。
(4)　化合物(5-d)之合成例
將化合物(5-c)7.0 g及氯化吡啶鎓35.0 g混合，升溫至180℃並使其反應2小時。於將所得之混合物冷卻後，添加水並濾取所得之沈澱，再以水、己烷清洗，獲得含有化合物(5-d)作為主成分的固體6.5 g。產率以化合物(5-c)基準計為100%。
(5)　化合物(A5-1)之合成例
將化合物(5-d)1.60 g、化合物(A)4.96 g、二甲基胺基吡啶0.07 g及氯仿30 mL混合。於所得之混合物中於冰浴冷卻下添加N,N'-二異丙基碳二醯亞胺1.71 g。使所得之反應溶液於室溫下反應整夜，並於矽膠過濾後減壓濃縮。於殘渣中添加甲醇使其結晶化。濾取結晶並使其再溶解於氯仿中。一面攪拌所得之溶液一面添加甲醇，濾取生成之白色沈澱並以乙醇清洗，真空乾燥後以白色粉末之形式獲得化合物(A5-1)4.73 g。產率以化合物(5-d)基準計為77%。
化合物(A5-1)之1H-NMR(CDCl3): δ(ppm)1.45~1.91(m,24H)、2.35~2.83(m,12H)、3.92~3.97(t,4H)、4.15~4.20(t,4H)、5.79~5.84(dd,2H)、6.07~6.17(m,2H)、6.37~6.44(m,2H)、6.87~7.01(m,8H)、7.25(s,2H)、7.31~7.34(t,1H)、7.40~7.42(t,1H)、7.55~7.60(m,2H)、7.68~7.71(d,1H)
藉由偏光顯微鏡之質構觀察確認所得之化合物(A5-1)的相轉移溫度。化合物(A5-1)於升溫時，自139℃起至180℃以上為止呈現向列相，於降溫時至93℃為止呈現向列相並結晶化。
合成例3<化合物(A10-1)之合成例>
(1) 5-異丁基苯并呋喃之合成例
使4-異丙基苯酚40 g溶解於N,N-二甲基乙醯胺240.0 g中。於將所得之溶液藉由冰浴而冷卻後，將氫化鈉10.9 g分10次添加。於室溫下攪拌1小時，氫產生結束後，滴加氯乙醛二甲基乙縮醛33.17 g。於80℃下攪拌5小時，並確認反應結束後，將反應液加入水1000 mL、甲基異丁基酮400 mL中並進行分液。回收有機層，進而以800 mL純水清洗有機層2次。回收有機層後以無水硫酸鈉進行脫水，並利用蒸發器減壓濃縮獲得紅色黏稠液體。另一方面，將400 g甲苯與正磷酸2.61 g混合並加熱至110℃。於該溶液中滴加使紅色黏稠液體溶解於甲苯100 mL中的溶液。於110℃下攪拌3小時後冷卻至室溫。將反應液以1N-碳酸氫鈉水溶液清洗2次，最後以純水500 mL清洗。回收有機層並以無水硫酸鈉進行脫水後，利用蒸發器減壓濃縮並使其真空乾燥，以淡紅色黏稠液體之形式獲得5-異丁基苯并呋喃41.9 g。產率以4-異丙基苯酚基準計為90%。
(2) 2-甲醯基-5-異丁基苯并呋喃之合成例
使5-異丁基苯并呋喃25.77 g溶解於N,N'-二甲基甲醯胺28.4 g中。藉由水浴使溶液冷卻後滴加磷醯氯25 g。將粉紅色溶液於室溫下攪拌1小時後，再於100℃下攪拌10小時。將反應液放冷至室溫，添加純水100 mL攪拌一小時後，以1N碳酸氫鈉進行中和。於將pH值調整至8後與甲苯分液。回收有機層，添加活性碳2.6 g並過濾。利用蒸發器減壓濃縮，並使殘渣溶解於氯仿中，實施矽膠管柱層析法(洗提液：氯仿/庚烷=1/1(v/v)→氯仿100 vol%)。取前端成分利用蒸發器濃縮並真空乾燥，以淡紅色黏稠液體之形式獲得2-甲醯基-5-異丁基苯并呋喃8.5 g。產率以5-異丁基苯并呋喃基準計為28%。
(3) 5-異丁基苯并呋喃-2-羧酸之合成例
將2-甲醯基-5-異丁基苯并呋喃16.40 g、胺基硫酸9.43 g與60 mL純水混合。於冰浴中冷卻並滴加亞氯酸鈉8.78 g之50 mL水溶液。使其於水浴中反應36小時。於反應溶液中添加甲苯100 mL、氫氧化鉀5 g將pH值調整為12。分液、回收水層並進而將水層以300 mL之甲苯進行清洗。回收水層並利用2N-鹽酸將pH值調整為2後，添加甲苯300 mL並進行分液。回收有機層並以無水硫酸鈉進行脫水後，利用蒸發器減壓濃縮並真空乾燥，以淡紅色黏稠液體之形式獲得5-異丁基苯并呋喃-2-羧酸6.7 g。產率以2-甲醯基-5-異丁基苯并呋喃基準計為38%。
(4)　化合物(10-a)之合成例
將2,5-二甲氧基苯胺4.71 g、5-異丁基苯并呋喃-2-羧酸8.71 g、三乙基胺3.11 g、N,N'-二甲基胺基吡啶0.75 g及脫水N,N'-二甲基乙醯胺35.0 g混合。將所得之溶液利用冰浴冷卻後，添加BOP試劑14.28 g並於室溫下使其反應24小時。於所得之混合物中添加水與甲醇之混合溶液(水2體積份、甲醇1體積份)並使其晶析。濾取所得之沈澱並以水與甲醇之混合溶液(水1體積份、甲醇1體積份)清洗並真空乾燥，以淡黃色粉末之形式獲得化合物(10-a)5.7 g。產率以2,5-二甲氧基苯胺基準計為53%。
(5)　化合物(10-b)之合成例
將化合物(10-a)4.7 g、2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫雜-2,4-二磷雜環丁烷-2,4-二硫化物(勞森試劑)9.2 g及甲苯100 g混合，將所得之混合物升溫至80℃並使其反應5小時。冷卻後濃縮，獲得含有化合物(10-b)與勞森試劑之分解物為主成分的紅色黏稠固體。
(6)　化合物(10-c)之合成例
將含有前項中所得之化合物(10-b)的混合物、氫氧化鈉3.1 g及水50 g混合，並將所得之混合物於冰浴冷卻下進行攪拌。繼而將含有鐵氰化鉀11.94 g之水溶液於冰浴冷卻下添加並使其發生反應。於室溫下使其反應24小時並濾取析出之黃色沈澱。將濾取之沈澱以水、繼而以己烷清洗，再以甲醇清洗。將黃色粉末添加庚烷-乙酸乙酯1:1(體積比)溶劑並於室溫下攪拌1小時後於冰浴中靜置整夜。濾取並真空乾燥所得之淡黃色粉末，獲得含有化合物(10-c)為主成分的淡黃色固體2.5 g。產率以化合物(10-a)基準計為51%。
(7)　化合物(10-d)之合成例
將化合物(10-c)2.5 g及氯化吡啶鎓12.5 g混合，升溫至180℃並使其反應2小時。將所得之混合物冷卻後添加水，並濾取所得之沈澱，再以水、甲苯、己烷清洗，獲得含有化合物(10-d)為主成分的固體1.8 g。產率以化合物(10-c)基準計為77%。
(8)　化合物(A10-1)之合成例
將化合物(10-d)1.80 g、化合物(A)4.92 g、二甲基胺基吡啶0.07 g及氯仿30 mL混合。於所得之混合物中於冰浴冷卻下添加N,N'-二異丙基碳二醯亞胺1.70 g。使所得之反應溶液於室溫下反應整夜並矽膠過濾後，進行減壓濃縮。於殘渣中添加甲醇使其結晶化。濾取結晶，並使其再溶解於氯仿中。一面攪拌所得之溶液一面添加甲醇，濾取生成之白色沈澱，並以乙醇清洗，利用矽膠管柱層析法回收於氯仿80 vol%-丙酮20 vol%時溶出之第一成分，利用蒸發器減壓濃縮後，以冷甲醇使其結晶化。濾取並真空乾燥生成之淡黃色粉末，從而以白色粉末之形式獲得化合物(A10-1)4.60 g。產率以化合物(10-d)基準計為72%。
化合物(A10-1)之1H-NMR(CDCl3): δ(ppm)081~0.87(t,3H)、1.29~1.31(d,3H)、1.48~1.79(m,26H)、2.35~2.47(m,8H)、2.63~2.83(m,5H)、3.93~3.97(m,4H)、4.15~4.20(t,4H)、5.79~5.84(dd,2H)、6.07~6.17(m,2H)、6.37~6.44(m,2H)、6.87~7.02(m,8H)、7.23(m,3H)、7.48~7.50(m,3H)
藉由偏光顯微鏡之質構觀察確認所得之化合物(A10-1)的相轉移溫度。化合物(A10-1)於升溫時，自144℃起顯示黏性較高之相，於169℃時顯示透明點。於降溫時，自167℃起呈現明確之向列相，至105℃為止呈現向列相並結晶化。
合成例4<化合物(z-1)之合成例>
(1)　化合物(z-a)之合成例
將2,5-二甲氧基苯胺52.3 g、三乙基胺69.0 g及脫水氯仿365.7 g混合。攪拌所得之混合物後，添加3-噻吩羧酸醯氯50.0 g。於冰浴冷卻下將所得之混合物攪拌後再將混合物投入水中。將分離之有機層以水及鹽酸清洗。將所得之有機層減壓濃縮，並將所得之固體以己烷清洗，獲得含有化合物(z-a)為主成分的固體82.1 g。產率以2,5-二甲氧基苯胺基準計為91%。
(2)　化合物(z-b)之合成例
將化合物(z-a)81.0 g、2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫雜-2,4-二磷雜環丁烷-2,4-二硫化物(勞森試劑)64.7 g及甲苯234 g混合，將所得之混合物升溫至80℃並加以攪拌。冷卻後濃縮，獲得含有化合物(z-b)及勞森試劑之分解物為主成分的紅色黏稠固體。
(3)　化合物(z-c)之合成例
將含有前項中所得之化合物(z-b)的混合物、氫氧化鈉73.8 g及水7.50 g混合，將所得之混合物於冰浴冷卻下攪拌。繼而將含有鐵氰化鉀257.8 g之水溶液於冰浴冷卻下添加，並於室溫下使其反應24小時。濾取析出之黃色沈澱。將濾取之沈澱以水、乙醇清洗，加熱回流並使其溶解，於冰浴下靜置整夜。濾取並真空乾燥所得之淡黃色粉末，獲得含有化合物(z-c)為主成分的黃綠色固體49.1 g。產率以化合物(z-a)基準計為58%。
(4)　化合物(z-d)之合成例
將化合物(z-c)40.0 g及氯化吡啶鎓200 g混合，升溫至180℃並使其反應6小時。將所得之混合物冷卻後添加水，濾取所得之沈澱，並以水、甲苯、己烷清洗，獲得含有化合物(z-d)為主成分的固體36.4 g。
(5)　化合物(z-1)之合成例
將化合物(z-d)3.00 g、化合物(A)12.09 g、二甲基胺基吡啶0.15 g及氯仿181 g混合。於所得之混合物中於室溫下添加N,N'-二異丙基碳二醯亞胺5.07 g。使所得之混合物於室溫下反應2小時後，於反應混合物中添加甲醇使其結晶化。濾取結晶並使其再溶解於氯仿中。一面攪拌所得之溶液移一面添加乙醇，濾取並真空乾燥生成之固體，以白色粉末之形式獲得化合物(z-1)6.97 g。產率以化合物(z-d)基準計為55%。
化合物(z-1)之1H-NMR(CDCl3): δ(ppm)1.43~1.83(m,24H)、2.29~2.82(m,12H)、3.92~3.97(t,4H)、4.15~4.20(t,4H)、5.81~5.85(dd,2H)、6.08~6.18(m,2H)、6.37~6.45(m,2H)、6.86~7.03(m,8H)、7.12(dt,1H)、7.19(s,2H)、7.44(dd,1H)、7.62(dd,1H)、7.98(dd,1H)
藉由偏光顯微鏡之質構觀察確認所得之化合物(z-1)之相轉移溫度。化合物(z-1)於升溫時，自111℃起至125℃為止呈現層列相，自125℃起至242℃為止呈現向列相，於降溫時，自242℃起至82℃為止呈現向列相。
合成例5<化合物(z-2)之合成例>
除了於合成例4中以藉由2,5-二甲氧基苯胺與4-氟苯甲酸醯氯之反應所得的化合物(z-2a)代替化合物(z-a)以外，以與合成例4相同地實施，藉此獲得化合物(z-2)。產率以化合物(z-2a)基準計為46%。
化合物(z-2)之1H-NMR(CDCl3): δ(ppm)1.44~1.90(m,24H)、2.34~2.81(m,12H)、3.92~4.00(t,4H)、4.15~4.20(t,4H)、5.79~5.84(m,2H)、6.07~6.18(m,2H)、6.36~6.44(m,2H)、6.86~7.02(m,8H)、7.14~7.21(m,4H)、8.00~8.07(m,2H)
藉由偏光顯微鏡之質構觀察確認所得之化合物(z-2)的相轉移溫度。化合物(z-2)於升溫時，自137℃起至146℃為止呈現層列相，自146℃起至170℃以上為止呈現向列相，於降溫時，至78℃為止呈現向列相並結晶化。
<組合物之調整>
將表2中所記載之成分分別混合，再將所得之混合物於80℃下攪拌1小時後冷卻至室溫，分別製備組合物1~6。
聚合性液晶化合物：
(A11-1)：合成例1中所得之化合物
(A5-1)：合成例2中所得之化合物
(A10-1)：合成例3中所得之化合物
LC242：下述式所示之化合物(Poliocolor(BASF公司註冊商標)LC242)
(z-1)：合成例4中所得之化合物
(z-2)：合成例5中所得之化合物
聚合起始劑：
Irgacure369：2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮(BASF Japan公司製造)
Irgacure819：雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基氧化膦(BASF Japan公司製造)
均化劑：BYK361N(BYK-Chemie Japan公司製造)
溶劑：環戊酮
<吸光度測定>
將表2中記載之聚合性液晶化合物分別溶解於氯仿中，製備濃度10-4 mol/l之溶液。將製備之溶液裝入石英槽(10 mm長方形槽)，使用紫外可見紅外分光光度計(UV-3150、島津製作所製造)於300~800 nm之範圍內測定溶液之吸光度。將400 nm下之吸光度示於表2中。
將聚合性液晶化合物之最大吸收波長λ0示於表3中。
實施例1~3及比較例1~3 <光學膜之製作>
於玻璃基板上塗佈聚乙烯醇(聚乙烯醇1000完全皂化型、和光純藥工業股份有限公司製造)之2質量%水溶液後，於120℃下加熱乾燥60分鐘，於玻璃基板上獲得厚度89 nm之聚乙烯醇膜。繼而，對聚乙烯醇膜之表面進行摩擦處理，獲得定向膜及玻璃基板之積層體。藉由旋塗法於所得之積層體之實施摩擦處理的面上塗佈表1之組成的溶液。將塗佈有溶液之積層體於加熱板上乾燥1分鐘後，一面加熱一面照射2400 mJ/cm2之紫外線，獲得光學膜。
<定向有序度S(λ)之測定>
針對所獲得之光學膜，於紫外可見紅外分光光度計(UV-3150、島津製作所製造)上設置附有偏光元件之樣品固持器(島津製作所製造)，並以能夠對光學膜射出偏光之方式將光學膜設置於上述樣品固持器上。繼而，測定光學膜中所含之聚合性液晶化合物之定向方向與偏光之振動方向平時的吸光度Ap、上述定向方向與偏光之振動方向垂直時的吸光度Av。根據所測定之吸光度Ap及吸光度Av使用式(1)算出定向有序度S(λ)。又，算出滿足-0.50<S(λ)<-0.15之波長範圍。將結果示於表3中。
表3中，「＊)」表示滿足-0.50<S(λ)<-0.15之波長不存在。
<相位差板(λ/2板)之製作>
以所得之相位差板之相位差值成為270±5 nm之方式調整膜厚，並以與光學膜之製造相同之方法製作相位差板(λ/2板)。使用分光橢圓儀(M-220型、日本分光股份有限公司製造)測定製作之相位差板於波長550 nm下之正面相位差值。又，使用雷射顯微鏡(LEXT OLS3000、Olympus公司製造)測定組合物層之膜厚。並將結果示於表4中。
<褪色之評價>
於設置於紫外可見紅外分光光度計(UV-3150、島津製作所製造)上之附有偏光元件之樣品固持器(島津製作所製造)中，將製作之相位差板以成為平行偏光鏡之方式設置並測定的穿透率作為100%，將裝入遮蔽板並測定的穿透率作為背景。以入射偏光之振動方向與相位差板中所含之聚合性液晶化合物之定向方向成為45°之方式於上述樣品固持器上設置製作之相位差板並測定穿透率。根據自測定之穿透率扣除背景之值的值，使用C光源之配色函數，算出L*a*b*(CIE)表色系統中之色度a*及b*、以及該等之絕對值|a*|及|b*|。|a*|及|b*|之值越小，可判斷褪色越少。並將結果示於表4中。
如表3及表4中所示般，可知：定向有序度S0滿足-0.5<S0<-0.15之光學膜褪色減少。
產業上之可利用性
本發明之光學膜褪色減少，適於偏光板或平板顯示裝置。
1．．．本發明之光學膜
1'．．．本發明之光學膜
2．．．偏光膜層
2'．．．偏光膜層
3．．．接著劑層
3'．．．接著劑層
3"．．．接著劑層
4．．．本發明之偏光板
4'．．．本發明之偏光板
4a．．．本發明之偏光板
4b．．．本發明之偏光板
4c．．．本發明之偏光板
4d．．．本發明之偏光板
4e．．．本發明之偏光板
5．．．接著層
5'．．．接著層
6．．．液晶面板
7．．．有機EL面板
10．．．液晶顯示裝置
10b．．．液晶顯示裝置
11．．．有機EL顯示裝置
12．．．本發明之光學膜
13．．．彩色濾光片層
14．．．彩色濾光片
圖1(a)-(e)係本發明之偏光板之一例的剖面圖；
圖2(a)、(b)係作為本發明之平板顯示裝置之一之液晶顯示裝置之一例的剖面圖；
圖3係作為本發明之平板顯示裝置之一之有機EL(Electro Luminescence，電致發光)顯示裝置之一例的剖面圖；及
圖4係本發明之彩色濾光片之一例之剖面圖。

Claims (8)

  1. 一種光學膜，其係聚合性液晶化合物定向者，且使用溶液(a)所測定之聚合性液晶化合物於400nm下之吸光度A為0.1以下；使用溶液(a)所測定之於聚合性液晶化合物之最大吸收波長下的光學膜之定向有序度S0滿足-0.50<S0<-0.15；溶液(a)：以成為10-4mol/l之濃度之方式使聚合性液晶化合物溶解於氯仿中之溶液；上述聚合性液晶化合物為式(A)所示之化合物：L1-G1-D1-Ar-D2-G2-L2 (A)[式(A)中，Ar表示具有芳香環之2價基，該芳香環中所含之π電子數為13以上且22以下；D1及D2分別獨立地表示單鍵、-CO-O-、-C(=S)-O-、-CR1R2-、-CR1R2-CR3R4-、-O-CR1R2-、-CO-O-CR1R2-、-O-CO-CR1R2-、-CR1R2-O-CR3R4-、-CR1R2-O-CO-CR3R4-、-CR1R2-CO-O-CR3R4-、-NR1-CR2R3-或-CO-NR1-；R1、R2、R3及R4分別獨立地表示氫原子、氟原子或碳數1~4之烷基；G1及G2分別獨立地表示可具有取代基之碳數5~8之2價芳香族烴基、或可具有取代基之碳數5~8之2價脂環式烴基，且該脂環式烴基中所含之-CH2-可由-O-、-S-或-NH-取代，該脂環式烴基中所含之-CH(-)-可由-N(-)-取代；L1表示聚合性基或1價有機基；L2表示聚合性基]。
  2. 如請求項1之光學膜，其中溶液(a)之最大吸收波長為300nm以上400nm以下。
  3. 如請求項1或2之光學膜，其中滿足-0.50<S(λ)<-0.15之波長範圍為40nm以上，[S(λ)表示波長λnm下之光學膜的定向有序度]。
  4. 如請求項1之光學膜，其中G1及G2分別獨立地為碳數5~8之2價脂環式烴基。
  5. 如請求項1之光學膜，其係藉由如下方法獲得：將含有聚合性液晶化合物之組合物塗佈於基板上，使聚合性液晶化合物定向，並使該組合物中所含之聚合性成分聚合。
  6. 一種偏光板，其包含如請求項1至5中任一項之光學膜。
  7. 一種平板顯示裝置，其包含如請求項1至5中任一項之光學膜。
  8. 一種彩色濾光片，其包含如請求項1至5中任一項之光學膜。
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