JP5076414B2 - 重合性の光学活性化合物およびその組成物 - Google Patents
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(nave=((ne2+no2)/2)0.5)
上記いずれの用途に対しても、光重合性の液晶に対して硬化前の特性として、室温でネマチック相を有し、広いネマチック相を有し、良好な配向性を示し、UV照射による速硬性を有し、硬化後の特性として、適切なΔnを有し、透明性を有し、耐熱性および耐湿性に優れた光重合性コレステリック液晶組成物の開発が望まれている。
また、化合物を最適化する際、前記の光学特性に加えて、重合性、重合体の物理的・化学的な特性も要求を満足する必要がある。この特性は、化合物の重合速度、重合度、重合体の透明性、機械的強度、塗布性、溶解度、結晶化度、収縮性、透水度、吸水性、ガス透過性、融点、ガラス転移点、透明点、耐熱性、耐薬品性などである。
[2] R1が水素または臭素であり、R2がメチルまたはエチルであり、A1が1,4−フェニレンまたはビフェニル−4,4’−ジイルであり、そしてX1が単結合、−HC=CH−または−CH2CH2−である、[1]項に記載の重合性の光学活性化合物。
ここに、R1は水素または臭素であり;R2はメチルまたはエチルであり;A1は1,4−フェニレンまたはビフェニル−4,4’−ジイルであり、この1,4−フェニレンにおける任意の水素はフッ素または臭素で置き換えられてもよく;そして、X1は単結合、−CH=CH−または−CH2CH2−である:
式(MLC1)において、R3はメチルまたはエチルであり;A2は1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、9−メチルフルオレン−2,7−ジイルまたは9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり;mおよびnは独立して2〜10の整数であり;式(MLC2)において、X2は単結合または−O−であり;pおよびqは独立して0〜9の整数である。
式(1)において、R1は水素、塩素または臭素であり、好ましくは水素または臭素である。R2は水素、メチルまたはエチルであり、好ましくはメチルまたはエチルである。A1は1,4−フェニレン、ビフェニル−4,4’−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイルまたはピリジン−2,5−ジイルであり、この1,4−フェニレンにおいて任意の水素は、塩素、臭素またはフッ素で置き換えられてもよく、このビフェニル−4,4’−ジイルにおいて任意の水素は塩素、臭素またはフッ素で置き換えられてもよい。A1の好ましい例は1,4−フェニレンおよびビフェニル−4,4’−ジイルであり、この1,4−フェニレンにおける任意の水素はフッ素または臭素で置き換えられてもよい。そして、X1は単結合、−CH=CH−または−CH2CH2−である。
このとき、R1は水素または臭素であり;R2はメチルまたはエチルであり;A1は1,4−フェニレンまたはビフェニル−4,4’−ジイルであり、この1,4−フェニレンにおける任意の水素はフッ素または臭素で置き換えられてもよく;そして、X1は単結合、−CH=CH−または−CH2CH2−である。
式(MLC1)において、R3はメチルまたはエチルであり;A2は1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、9−メチルフルオレン−2,7−ジイルまたは9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり;mおよびnは独立して2〜10の整数である。
式(MLC2)において、X2は単結合または−O−であり;pおよびqは独立して0〜9の整数である。
<セロファンテープ剥離試験>
測定は、JIS規格「JIS−K−5400、8.5、付着性(8.5.2、碁盤目テープ法)」の試験法に従った。つまり、100のます目のうち、剥離しなかった、ます目の数によって、結果を評価した。
<鉛筆硬度>
測定は、JIS規格「JIS−K−5400、8.4、鉛筆引掻試験」の方法に従った。結果を鉛筆の芯の硬さで表した。
<耐熱性試験>
この試験は、100℃で500時間の条件で行ない、結果はリタデーション(retardation)の変動によって評価した。ガラス基板にポリアミック酸(チッソ(株)のPIA5310)を塗布したあと、210℃で30分加熱して支持基板を調製した。生成したポリイミドの表面はレーヨン布でラビングした。試料の組成物をトルエンとシクロペンタノンの混合溶剤(重量比で2:1)で希釈して30重量%の溶液を調製した。溶液をスピンコータで支持基板に塗布し、70℃で3分間加熱したあと、生成した塗膜に超高圧水銀灯(250W/cm)を使って紫外線を60℃で10秒間照射した。得られた重合体フィルムのレタデーションを25℃で測定した。重合体を100℃で500時間加熱したあと、再度レタデーションを25℃で測定した。2つの値を比較して耐熱性を評価した。レタデーションは、文献の方法に従い、セナルモン・コンペンセータ(Senarmont compensator)を用いて測定した。使用した波長は550nmである。文献は、粟屋裕著、「高分子素材の偏光顕微鏡入門」、94頁、アグネ技術センター発行、2001年である。
上記の耐熱性試験の方法にしたがって重合体フィルムのレタデーション(25℃)の値を測定した。重合体フィルムの厚さ(d)も測定した。レタデーションはΔn×dであるから、この関係から光学異方性の値を算出した。
<液晶分子の配向>
重合体フィルム(液晶配向フィルム)は、ケン化処理したTACフィルム上に調製した。重合体の配向は、透過光強度の角度依存性に基づいて、偏光解析装置による解析で決定した。
<偏光解析装置による測定>
シンテック(株)製のOPTIPRO偏光解析装置を用いた。重合体フィルムに波長が550nmの光を照射した。この光の入射角度をフィルム面に対して90度から減少させながらレタデーション(Δn×d)を測定した。
<HTPの測定>
メルク社製ネマチック液晶組成物ZLI−1132に本発明の化合物を1wt%溶解した組成物を調整し、カノーのくさび法を用いてHTPを算出した。
(第1段階)
3−エチル3−ヒドロキシメチル−オキセタン(東亜合成(株)製:商品名OXT−101)116gをピリジン500mlに加え、かくはんしながら0℃に冷却した。そこへp−トルエンスルホニルクロリド190gを数回に分けて加えた。0℃を保ちながら5時間かくはんした後、氷水1Lに反応溶液を注いだ。ジエチルエーテル500mlで抽出し、3%の塩酸でpHが酸性になるまで、ジエチルエーテル層を洗浄、次に飽和炭酸ナトリウム溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を留去して243gの3−[(トシルオキシ)メチル]−3−エチルオキセタンを得た。
ヒドロキシ安息香酸エチル50g、水酸化カリウム21gをジメチルホルムアミド400mlに加え70℃で1時間かくはんした。45℃まで温度を下げて、そこへ3−[(トシルオキシ)メチル]−3−エチルオキセタン100gを滴下した後、45℃に保ちながら3時間かくはんした。水とトルエンを加えて分液し、3%塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム、水でトルエン層を洗浄した後、トルエンを留去した。得られた残査に水酸化ナトリウム50g、エタノール500ml、水200mlを加えて2時間還流した。エタノールを留去して得られた残査を5%塩酸500mlに注ぎこむと結晶が得られた。ろ過して得られた結晶をエタノールと水の混合溶剤で再結晶して60gの4−(3−エチルオキセタン−3−イルメトキシ)安息香酸(OX−1)を得た。融点:127.5℃であった。
(第1段階)
ヒドロキシビフェニルカルボン酸エチル12g、水酸化カリウム15gをエタノール100mlに加え60℃で1時間かくはんした。45℃まで温度を下げて、そこへ3−[(トシルオキシ)メチル]−3−エチルオキセタン15gを滴下した後、2時間還流した。水とトルエンを加えて分液し、3%塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム、水でトルエン層を洗浄した後、トルエンを留去した。得られた残査に水酸化ナトリウム20g、エタノール500ml、水100mlを加えて2時間還流した。エタノールを留去して得られた残査を5%塩酸300mlに注ぎこむと結晶が得られた。ろ過して得られた結晶をエタノールで再結晶して8gの4−(3−エチルオキセタン−3−イルメトキシ)ビフェニルカルボン酸(OX2)を得た。融点:222〜225℃であった。
(R)−(+)−1,1’−ビ−2−ナフトール6.8g、4−(3−エチルオキセタン−3−イルメトキシ)安息香酸4.9g、ジメチルアミノピリジン0.1gを塩化メチレン100mlに加えた溶液にジシクロヘキシルカルボジイミド5.2gを加え、室温で12時間攪拌した。水50mlを加え、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を留去して得られた残査をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、5gの化合物(Nf11)を得た。この化合物のHTP(μm−1)は46であった。
化合物(Nf1)13重量%、化合物(MLC1−2)42重量%、および化合物(MLC2−1)45重量%の組成物(MIX1)を調製した。化合物(Nf1)は相分離することなく良好な相溶性を示した。また、組成物(MIX1)はコレステリック液晶相を示し、室温においても直ちに結晶化することはなかった。
支持基板にはケン化処理したトリアセチルセルロースフィルムを用いた。フィルムの表面はレーヨン布によりラビングした。実施例3に記載した組成物(PLC−1)を、スピンコーターを用いてTACフィルムに塗布した。塗布後、70℃に設定したオーブン中で5分間熱処理することにより、溶剤を除去して液晶層を配向させた。生成した塗膜に、超高圧水銀灯(250W)を用いての紫外線(30mW/cm2;365nm)を25℃で30秒間照射し、タックフリーの重合体フィルム(F1)を得た。フィルム(F1)の偏光解析装置による測定結果を図1に示す。この測定結果よりこのフィルムがネガティブC−プレートであることが判る。フィルム(F1)の表面硬度は鉛筆硬度のHBであった。セロファンテープ剥離試験では全く剥がれが無く、総てのますが残存した。100℃、500時間での耐熱性試験後のリタデーションに変化はなかった。このように液晶配向フィルム(F1)は支持基板から剥離しにくく、光学異方性と充分な硬度を有した。
化合物(Nf11)10重量%、化合物(MLC1−2)10重量%、および化合物(MLC2−1)80重量%の組成物(MIX2)を調製した。化合物(Nf11)は相分離することなく良好な相溶性を示した。また、組成物(MIX2)はコレステリック液晶相を示し、室温においても直ちに結晶化することはなかった。
支持基板にはケン化処理したトリアセチルセルロースフィルム(TACフィルム)を用いた。このTACフィルムの表面はレーヨン布によりラビングした。実施例5に記載した組成物(PLC−2)を、スピンコーターを用いてこのTACフィルムに塗布した。塗布後、70℃に設定したオーブン中で5分間熱処理することにより、溶剤を除去して液晶層を配向させた。生成した塗膜に、超高圧水銀灯(250W)を用いての紫外線(30mW/cm2;365nm)を25℃で30秒間照射した。重合によって重合体フィルム(F2)が生成した。偏光解析装置による測定結果からこのフィルム(F2)がネガティブC−プレートであることを確認した。このフィルム(F2)の表面硬度は鉛筆硬度のHBであった。セロファンテープ剥離試験では全く剥がれが無く、総てのますが残存した。100℃、500時間での耐熱性試験後のリタデーションに変化はなかった。このように液晶配向フィルム(F2)は支持基板から剥離しにくく、光学異方性と充分な硬度を有した。
化合物(Nf11)6重量%、化合物(MLC1−2)47重量%、および化合物(MLC2−1)47重量%の組成物(MIX3)を調製した。化合物(Nf11)は相分離することなく良好な相溶性を示した。また、組成物(MIX3)はコレステリック液晶相を示し室温においても直ちに結晶化することはなかった。
支持基板にはケン化処理したトリアセチルセルロースフィルムを用いた。フィルムの表面はレーヨン布によりラビングした。実施例7に記載した組成物(PLC−3)を、スピンコーターを用いてTACフィルムに塗布した。塗布後、70℃に設定したオーブン中で5分間熱処理することにより、溶剤を除去して液晶層を配向させた。生成した塗膜に、超高圧水銀灯(250W)を用いての紫外線(30mW/cm2;365nm)を25℃で30秒間照射した。重合によって重合体フィルム(F3)が生成した。フィルム(F3)の選択反射波長を測定した結果を図2に示す。緑色の選択反射を示すことが、この図2からわかる。このフィルム(F3)表面硬度は鉛筆硬度のHBであった。セロファンテープ剥離試験では全く剥がれが無く、総てのますが残存した。100℃、500時間での耐熱性試験後のリタデーションに変化はなかった。このように液晶配向フィルム(F3)は支持基板から剥離しにくく、光学異方性と充分な硬度を有した。
Claims (11)
- R1が水素または臭素であり、R2がメチルまたはエチルであり、A1が1,4−フェニレンまたはビフェニル−4,4’−ジイルであり、そしてX1が単結合、−HC=CH−または−CH2CH2−である、請求項1に記載の重合性の光学活性化合物。
- R1が水素であり、R2がエチルであり、A1が1,4−フェニレンであり、そしてX1が単結合である、請求項1に記載の重合性の光学活性化合物。
- R1が水素であり、R2がエチルであり、A1がビフェニル−4,4’−ジイルであり、そしてX1が単結合である、請求項1に記載の重合性の光学活性化合物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物の少なくとも1つを含有する重合性液晶組成物。
- 式(1)で表される光学活性化合物を第1成分とし、式(MLC1)で表される化合物を第2成分とし、そして式(MLC2)で表される化合物を第3成分として含有する組成物であって、この組成物中の重合性化合物の全重量に基づいて、第1成分の割合が1〜15重量%であり、第2成分の割合が5〜45重量%であり、そして第3成分の割合が45〜80重量%である重合性液晶組成物:
ここに、R1は水素または臭素であり;R2はメチルまたはエチルであり;A1は1,4−フェニレンまたはビフェニル−4,4’−ジイルであり、この1,4−フェニレンにおける任意の水素はフッ素または臭素で置き換えられてもよく;そして、X1は単結合、−CH=CH−または−CH2CH2−である:
式(MLC1)において、R3はメチルまたはエチルであり;A2は1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、9−メチルフルオレン−2,7−ジイルまたは9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり;mおよびnは独立して2〜10の整数であり;式(MLC2)において、X2は単結合または−O−であり;pおよびqは独立して0〜9の整数である。 - 式(MLC1)において、R3がエチルであり、A2が9−メチルフルオレン−2,7−ジイルであり、そしてmおよびnが独立して4〜6の整数であり;式(MLC2)において、X2が単結合であり、pおよびqが独立して0〜7の整数である、請求項6に記載の重合性液晶組成物。
- 請求項5〜7のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物を重合させることによって得られる重合体。
- 請求項5〜7のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物を重合させることによって得られる、光学異方性を有する重合体のフィルム。
- 請求項9に記載された光学異方性を有する重合体のフィルムの、ネガティブC−プレートとしての使用。
- 請求項9に記載された光学異方性を有する重合体のフィルムの、選択反射フィルムとしての使用。
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