JP4609032B2 - 光重合性化合物およびそれを含む組成物 - Google Patents
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Description
1)室温で重合する。(特別な加熱装置を必要としない)
2)空気開放下で重合する。(窒素などによる不活性ガスの置換を必要としない)
3)比較的低い積算量の電磁波照射により重合する。
1)空気開放下で重合させると、空気中の酸素により重合阻害がおこり、耐熱性などの特性を十分に満足する光学補償膜が得にくい。
2)膜の基板であるTACに対する密着性が劣るため、重合した光学補償膜がTACから容易に剥離してしまう。
したがって、上記3つの機能を有し、且つ上記2つの課題を解決し得る重合性液晶化合物およびそれを含有する組成物が待望されている。
式(1)において、R1は−CF3、−CF2H、−CFH2、−CF2CHFCF3または炭素数4〜10のフルオロアルキルであり;A1は1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、4,4'−ビフェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリダジン−3,6−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、またはテトラヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり、この1,4−フェニレンにおいて任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、そして任意の1つまたは2つの水素はシアノ、メチル、またはトリフルオロメチルで置き換えられてもよく;X1は−O−または単結合であり;X2は単結合、−COO−、−OOC−、−CONH−、−OCH2−、−CH2O−、−HC=CH−COO−、−OOC−HC=CH−、−CH2CH2−COO−、−OOC−CH2CH2−、−C≡C−、または−CH2CH2−であり;X3は−O−、−COO−または単結合であり;Y1、Y2、Y3およびY4は独立して、水素またはフッ素であり;nは、1〜20の整数である。
1)室温で重合する。
2)空気開放下で重合する。
3)比較的低い積算量の電磁波照射により重合する。
また、本発明の化合物は、それを含む液晶組成物にハイブリッド配向を誘起させるものである。したがって、本発明の組成物は、紫外線などの電磁波の照射によりその配向を固定する前後においてハイブリッドな配向を示す。
本発明の化合物またはそれを含有する組成物を、紫外線などの電磁波で重合させて得られた重合体は、空気開放下で重合させた場合であっても、空気中の酸素による重合阻害を受けにくく、耐熱性などの特性を満足する。さらに、本発明の化合物またはそれを含有する組成物を用いて得られた光学補償膜は、基板であるTACに対する密着性が高く、TACから剥離しにくい特性を有する。本発明の重合体およびその成形体はハイブリッド配向を有する。
液晶化合物における配向の分類は、ホモジニアス(homogenerous;平行)、ホメオトロピック(homeotropic;垂直)、ハイブリッド(hybrid)、チルト(tilt)、ツイスト(twist)などである。ホモジェニアスは、配向ベクトルが基板に平行で、かつ一方向にある状態をいう。ホメオトロピックは、配向ベクトルが基板に垂直である状態をいう。ハイブリッドは、配向ベクトルが基板から離れるにしたがって、平行から垂直に立ちあがっている状態をいう。チルトは、配向ベクトルが基板に対して、一定の傾き角で起きあがっている状態をいう。これらの配向は、ネマチック相などを有する組成物で観察される。一方、ツイスト配向は、キラルなネマチック相、コレステリック相などを有する組成物で観察される。ツイストは、配向ベクトルが基板に平行ではあるが、基板から離れるにしたがって、漸次ねじれている状態をいう。このねじれは光学活性な基の作用によって生起する。
1.式(1)で表される化合物。
式(1)においてR1は、−CF3、−CF2H、−CFH2、−CF2CHFCF3または炭素数4〜10のフルオロアルキルである。好ましいR1は、−CF3または炭素数4〜10のフルオロアルキルであり、特に好ましくは−CF3である。
A1は、環構造の2価基である。具体的には、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、4,4'−ビフェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリダジン−3,6−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、またはテトラヒドロナフタレン−2,6−ジイルである。この1,4−フェニレンにおいて任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、任意の1つまたは2つの水素はシアノ、メチル、またはトリフルオロメチルで置き換えられてもよい。
好ましいA1は、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2、3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、特に好ましくは、1,4−フェニレンである。
これらの環構造は、式(1)において左右逆向きに結合してもよい。化合物(1)が1,4−シクロへキシレンを有する場合には、その立体配置はシス型よりトランス型が好ましい。化合物(1)は、2H(重水素)または13Cなどの同位体元素を自然に存在する割合より多く含んでもよく、その場合でも化合物の物性に大きな差異はない。
X1は結合基であり、−O−または単結合である。
X2は結合基であり、単結合、−COO−、−OOC−、−CONH−、−OCH2−、−CH2O−、−HC=CH−COO−、−OOC−HC=CH−、−CH2CH2−COO−、−OOC−CH2CH2−、−C≡C−、または−CH2CH2−である。好ましいX2は単結合、−COO−、−OOC−、−C≡C−または−CH2CH2−であり、特に好ましくは、−COO−である。
X3は、−O−、−COO−または単結合である。好ましいはX3は−O−または単結合であり、特に好ましくは−O−である。
Y1、Y2、Y3およびY4は独立して、水素またはフッ素である。好ましいY1、Y2、Y3およびY4の組合せは、Y1がフッ素であり、Y2、Y3、およびY4が水素である組合せ、Y1およびY2がフッ素であり、Y3およびY4が水素である組合せまたはY1、Y2、Y3、およびY4が水素である組合せであり、特に好ましくは、Y1がフッ素であり、Y2、Y3、およびY4が水素である組合せ、またはY1、Y2、Y3、およびY4が水素である組合せである。
nは、1〜20の整数である。好ましいnは1〜15の整数であり、特に好ましくは1〜10の整数である。
本発明の化合物(1)においては、環および結合基を適切に選択することにより、目的の物性を有する化合物(1)を得ることができる。
3.式(1)において、R1は−CF3;A1は、1,4−フェニレン;X1は−O−または単結合であり;X2は−COO−であり;X3は−O−であり;Y1がフッ素、Y2、Y3、およびY4が水素であり;nは、1〜10の整数である項1に記載の化合物。
4.式(1)において、R1は−CF3;A1は、1,4−フェニレン;X1は−O−または単結合であり;X2は−COO−であり;X3は−O−であり;Y1、Y2、Y3、およびY4が水素であり;nは、1〜10の整数である項1に記載の化合物。
6.第1成分として、項3または4のいずれか1項に記載の少なくとも1つの化合物を含有する組成物。
7.第2成分として項1〜4の何れか1項に記載の化合物とは異なる重合性の化合物を含有する項5または6に記載の組成物。
8.第2成分が式(M1)、式(M2)、式(M3)、式(M4)、式(M5)、および式(M6)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物である項7に記載の組成物。
式(M1)〜式(M6)において、Raは水素、フッ素、塩素、−CN、−OCF3、炭素数1〜20のアルキル、炭素数1〜20のアルコキシ、炭素数2〜20のアルコキシアルキル、炭素数2〜20のアルケニル、または炭素数2〜20のアルケニルオキシであり;Rbは水素または炭素数1〜5のアルキルであり;Bは独立して1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり、この1,4−フェニレンにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、そして任意の1つまたは2つの水素はメチルまたはトリフルオロメチルで置き換えられてもよく、そしてBの1つはピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、9−メチルフルオレン−2,7−ジイル、9−エチルフルオレン−2,7−ジイル、9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイル、9−クロロフルオレン−2,7−ジイル、または9,9−ジフルオロフルオレン−2,7−ジイルであってもよく;Yは独立して単結合、−COO−、−OCO−、−(CH2)2−、または−C≡C−であり;Qは独立して単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、このアルキレンにおいて任意の1つまたは2つの−CH2は−O−で置き換えられてもよく;そしてtは1または2である。
9.式(M1)〜式(M6)において、Raはフッ素、−CN、−OCF3、炭素数1〜20のアルキル、または炭素数2〜20のアルコキシであり;Rbは水素または炭素数1〜2のアルキルであり;Bは独立して1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり、この1,4−フェニレンにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、そして任意の1つまたは2つの水素はメチルまたはトリフルオロメチルで置き換えられてもよく、そしてBの1つは9−メチルフルオレン−2,7−ジイル、9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルまたは9−エチルフルオレン−2,7−ジイルであってもよく;Yは独立して単結合、−COO−、−OCO−、または−C≡C−であり;Qは独立して単結合または炭素数1〜10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて任意の1つまたは2つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;そしてtは1または2である項8に記載の組成物。
10.第2成分が、式(M1)および式(M2)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物、または式(M3)および式(M4)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物、または式(M5)および式(M6)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物である項8または9に記載の組成物。
11.第2成分が、式(M1)で表される少なくとも1つの化合物および式(M3)で表される少なくとも1つの化合物、または式(M1)で表される少なくとも1つの化合物および式(M4)で表される少なくとも1つの化合物である項8または9に記載の組成物。
12.ハイブリッド配向を有する項5〜11のいずれか1項に記載の組成物。
14.項5〜12のいずれか1項に記載の組成物を重合させることによって得られる重合体。
化合物(1)は、液晶骨格末端基に少なくとも1つのフルオロアルキルを有し、重合性基にエポキシ基を有する液晶化合物である。
化合物(1)は、適当な光カチオン重合触媒により光重合することができる。
化合物(1)は、通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であることから、化合物(1)は他の化合物と、本発明の組成物は他の液晶化合物との相溶性がよい。
化合物(1)は、化合物(1)を構成する環、結合基または側鎖を適当に選ぶことによって、大きい誘電率異方性、小さい誘電率異方性、大きい光学異方性、小さい光学異方性、小さい粘度などの物性値を調整することができる。
組成物 第一成分の化合物 第二成分 -
組成物(C1) (1) (M1)または(M2)
組成物(C2) (1) (M3)または(M4)
組成物(C3) (1) (M5)または(M6)
組成物(C4) (1) (M1)、(M2)
組成物(C5) (1) (M3)、(M4)
組成物(C6) (1) (M5)、(M6)
組成物(C7) (1) (M1)、(M2)、(M4)
組成物(C8) (1) (M2)、(M4)
組成物(C9) (1) (M2)、(M3)、(M4)
組成物(C10) (1) (M2)、(M3)、(M4)、(M6)
1)適当な光カチオン重合触媒の存在下、組成物に紫外線を照射することによって、重合体が容易に得られる。
2)重合は、窒素の雰囲気下だけでなく、空気中でも進行する。
3)組成物から重合体(フィルム)になるとき、サイズが小さくなりにくい。
組成物(C1)〜(C10)のうち、特に好ましい例は、組成物(C2)、(C5)、(C7)、(C8)、および(C9)である。これらの組成物の特長は次のとおりである。
1)重合が早く短時間で高分子量のフィルムが得られる。
2)寸法安定性に優れたフィルムが得られる。
3)耐熱性に優れたフィルムが得られる。
(第1段階)
アリル(4−クロロブチル)エーテル14g、4−ヒドロキシ安息香酸14g、炭酸カリウム14g、ジメチルホルムアミド50mlからなる溶液を90℃で3時間撹拌した。水を加えトルエンで抽出、トルエン層を水でよく洗浄して、トルエンを留去した。得られた残査に水酸化ナトリウム20g、水50ml、エタノール200mlを加え、2時間還流した。エタノールを留去して塩酸を加え酸性とし、ジエチルエーテルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られた残査をエタノールと水との混合溶剤で再結晶して、29gの4−(4−アリルオキシブチルオキシ)安息香酸を得た。
相転移温度:C 94 N 107 I
4−(3−ブテニルオキシ)安息香酸(相転移温度:C 121 N 141.5 I)
4−(4−アリルオキシブチルオキシ)安息香酸5g、4−トリフルオロメトキシフェノール3.6gを塩化メチレン50mlに溶かし5℃まで冷やし、そこへジメチルアミノピリジン0.01g、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩4.8gを加え室温で12時間攪拌した。水50mlを加え分液、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られた残査をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、無色の結晶を得た。この結晶を塩化メチレン50mlに溶解し、そこへm−クロロ過安息香酸4.3gを加え、室温で12時間かくはんした。水を加え、塩化メチレン層を分液し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去して残査を得た。残査をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、さらにエタノールで再結晶して、化合物No.23を5.6g得た。このものの融点は87℃であった。
(a)組成物の調製
化合物(No.27)を50重量%、特願2003−203629に開示の化合物(K2)50重量%からなる組成物(CL1)を調製した。
このようにして得られた組成物(CL1)は室温でネマチック液晶相を有し、NI点が59℃であった。また、組成物(CL1)は室温においても直ちに結晶化することはなく液晶状態を保持した。
表面をレーヨン布によりラビングしたケン化処理TACに、組成物(CL1')を、バーコーターを用いて塗布した。塗布後、溶媒を除去する為に70℃に加熱されたホットプレート上で3分間加熱した後に冷却し、液晶相を配向させた。生成した塗膜に超高圧水銀灯(250W)を使って30mW/cm2(365nm)の紫外線を25℃で30秒間照射して液晶相を重合させ、液晶配向フィルム(F1)を得た。
得られたフィルム(F1)をクロスニコルの偏光子に、ラビング方向と偏光子の吸収軸のなす角度が45°となるように挟んで、バックライト上にて光の透過の様子を観察した。ラビング方向に傾斜しながら光の透過の様子を観察したところ、正面を中心に左右で非対称の変化であることが確認された。これはこの液晶骨格の配向ベクトルがTAC基板に対して傾いていた。すなわちハイブリッド配向を裏付けるものであった。
耐熱試験に用いる基板は、「(c)配向フィルムの調製」に記載のケン化処理TACの代わりに、ポリイミドを使用した。ガラス基板にポリアミック酸(チッソ(株)のPIA5310)を塗布した後、210℃で30分加熱して支持基板を得た。加熱によって生成したポリイミドの表面はレーヨン布でラビングして得られた。
これに組成物(CL1')を、バーコーターを用いて塗布した。塗布後、溶媒を除去する為に70℃に加熱されたホットプレート上に3分間放置した後に冷却し、液晶相を配向させた。生成した塗膜に超高圧水銀灯(250W)を使って30mW/cm2(365nm)の紫外線を25℃で30秒間照射して液晶相を重合させ、液晶配向フィルム(F1')を得た。
得られたフィルム(F1')のリタデーションを25℃、550nmの波長で測定したところ70nmであった。重合体を100℃で500時間加熱した後、再度リタデーションを25℃で測定したところ、リタデーションの変化はなく、耐熱性の高い液晶配向フィルムが得られた。
(a)組成物の調製
化合物(No.27)33重量%、化合物(K1)文献(POLYMER, 1994, Volume 35, Number 3.,に記載されている。)33重量%、化合物(K2)34重量%の組成物(CL8)を調製した。この組成物の室温でネマチック液晶相を有し、NI点は62℃であった。化合物(No.27)は相分離することなく良好な相溶性を示した。また、組成物(CL8)は室温状態においても直ちに結晶化することはなく液晶状態を保持した。
表面をレーヨン布によりラビングしたケン化処理TACに、組成物(CL2')をスピンコーターで塗布した。塗布後、溶媒を除去する為に70℃に加熱されたホットプレート上で3分間加熱した後に冷却し、液晶相を配向させた。生成した塗膜に超高圧水銀灯(250W)を使って30mW/cm2(365nm)の紫外線を25℃で30秒間照射して液晶相を重合させ、液晶配向フィルム(F2)を得た。
得られたフィルム(F2)をクロスニコルの偏光子に、ラビング方向と偏光子の吸収軸のなす角度が45°となるように挟んで、バックライト上にて光の透過の様子を観察した。ラビング方向に傾斜しながら光の透過の様子を観察したところ、正面を中心に左右で非対称の変化であることが確認された。これはこの液晶骨格の配向ベクトルがTAC基板に対して傾いていた。すなわちハイブリッド配向を裏付けるものであった。
耐熱試験に用いる基板は、実施例1の(e)に記載の方法で作成した。これに組成物(CL2')をバーコーターで塗布した。塗布後、溶媒を除去する為に70℃に加熱されたホットプレート上に3分間放置した後に冷却し、液晶相を配向させた。生成した塗膜に超高圧水銀灯(250W)を使って30mW/cm2(365nm)の紫外線を25℃で30秒間照射して液晶相を重合させ、液晶配向フィルム(F2')を得た。
得られたフィルム(F2')のリタデーションを25℃、550nmの波長で測定したところ92nmであった。重合体を100℃で500時間加熱した後、再度リタデーションを25℃で測定したところ、リタデーションは90nmとなった。レタデーション変化率は3%未満の、耐熱性の高い液晶配向フィルムが得られた。
(a)組成物の調製
化合物(K3)33重量%、化合物(K1)33重量%、化合物(K2)34重量%の組成物(CL3)を調製した。この組成物の室温でネマチック液晶相を有し、NI点は73℃であった。また、組成物(CL3)は室温状態においても直ちに結晶化することはなく液晶状態を保持した。
化合物(K3)は以下のようにして合成した。
(第1段階)
シアノビフェノール20g、アリル(4−クロロブチル)エーテル16g、炭酸カリウム26gをジメチルホルムアミド150mlに加え、80℃で6時間かくはんした。反応溶液に水を加え、トルエンで抽出して、トルエン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して30gの4−アリルオキシブチルオキシ−4´−シアノビフェニルを得た。
(第2段階)
4−アリルオキシブチルオキシ−4−シアノビフェニル30gをジクロロメタン150mlに溶解した溶液にm−クロロ過安息香酸25gを加え8時間かくはんした。水を加え、ジクロロメタン層を分液し、亜硫酸水素ナトリウム水、水の順番で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製、さらにエタノールで再結晶して12gの化合物(K3)を得た。化合物(K3)の相転移温度はC 53 N 56.4 Iであった。
表面をレーヨン布によりラビングしたケン化処理TACに、組成物(CL3')をバーコーターで塗布した。塗布後、溶媒を除去する為に70℃に加熱されたホットプレート上で3分間加熱した後に冷却し、液晶相を配向させた。生成した塗膜に超高圧水銀灯(250W)を使って30mW/cm2(365nm)の紫外線を25℃で30秒間照射して液晶相を重合させ、液晶配向フィルム(F3)を得た。
得られたフィルム(F3)をクロスニコルの偏光子に、ラビング方向と偏光子の吸収軸のなす角度が45°となるように挟んで、バックライト上にて光の透過の様子を観察した。ラビング方向に傾斜しながら光の透過の様子を観察したところ、正面を中心に左右で対象の変化であることが確認された。これは液晶骨格の配向ベクトルがガラス基板に対して水平であり、すなわちホモジニアス配向を裏付けるものであった。
耐熱試験に用いる基板は、実施例1の(e)に記載の方法で作成した。これに組成物(CL3')をバーコーターで塗布した。塗布後、溶媒を除去する為に70℃に加熱されたホットプレート上に3分間放置した後に冷却し、液晶相を配向させた。生成した塗膜に超高圧水銀灯(250W)を使って30mW/cm2(365nm)の紫外線を25℃で30秒間照射して液晶相を重合させ、液晶配向フィルム(F3')を得た。
得られたフィルム(F3')のリタデーションを25℃、550nmの波長で測定したところ207nmであった。重合体を100℃で500時間加熱した後、再度リタデーションを25℃で測定したところ、リタデーションは205nmとなった。リタデーション変化率は3%未満の、耐熱性の高い液晶配向フィルムが得られた。
フィルム番号 セロテープ(登録商標)剥離 鉛筆硬度 配向
F2(実施例2)100/100 2H ハイブリッド
F3(比較例1)100/100 2H ホモジニアス
Claims (16)
- 式(1)で表される化合物。
式(1)において、R1は−CF3、−CF2Hまたは−CFH2 であり;A1は1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、4,4’−ビフェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリダジン−3,6−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、またはテトラヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり、この1,4−フェニレンにおいて任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、そして任意の1つまたは2つの水素はシアノ、メチル、またはトリフルオロメチルで置き換えられてもよく;X1は−O−または単結合であり;X2は単結合、−COO−、−OOC−、−CONH−、−OCH2−、−CH2O−、−HC=CH−COO−、−OOC−HC=CH−、−CH2CH2−COO−、−OOC−CH2CH2−、−C≡C−、または−CH2CH2−であり;X3は−O−、−COO−または単結合であり;Y1、Y2、Y3およびY4は独立して、水素またはフッ素であり;nは、1〜20の整数である。 - 式(1)において、R1は−CF3 であり;A1は1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2、3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または3,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;X1は−O−または単結合であり;X2は単結合、−COO−、−OOC−、−C≡C−または−CH2CH2−であり;X3は−O−または単結合であり;Y1、Y2、Y3およびY4の組合せが、Y1がフッ素であり、Y2、Y3、およびY4が水素である組合せ、Y1およびY2がフッ素であり、Y3およびY4が水素である組合せまたはY1、Y2、Y3、およびY4が水素である組合せであり;nは、1〜15の整数である請求項1に記載の化合物。
- 式(1)において、R1は−CF3であり;A1は、1,4−フェニレンであり;X1は−O−または単結合であり;X2は−COO−であり;X3は−O−であり;Y1がフッ素、Y2、Y3、およびY4が水素であり;nは、1〜10の整数である請求項1に記載の化合物。
- 式(1)において、R1は−CF3であり;A1は、1,4−フェニレンであり;X1は−O−または単結合であり;X2は−COO−であり;X3は−O−であり;Y1、Y2、Y3、およびY4が水素であり;nは、1〜10の整数である請求項1に記載の化合物。
- 第1成分として、請求項1〜4のいずれか1項に記載の少なくとも1つの化合物を含有する液晶組成物。
- 第1成分として、請求項3または4のいずれか1項に記載の少なくとも1つの化合物を含有する液晶組成物。
- 第2成分として請求項1に記載の化合物とは異なる重合性の化合物を含有する請求項5または6に記載の液晶組成物。
- 第2成分が式(M1)、式(M2)、式(M3)、式(M4)、式(M5)、および式(M6)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物である請求項7に記載の液晶組成物。
式(M1)〜式(M6)において、Raは水素、フッ素、塩素、−CN、−OCF3、炭素数1〜20のアルキル、炭素数1〜20のアルコキシ、炭素数2〜20のアルコキシアルキル、炭素数2〜20のアルケニル、または炭素数2〜20のアルケニルオキシであり;Rbは水素または炭素数1〜5のアルキルであり;Bは独立して1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり、この1,4−フェニレンにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、そして任意の1つまたは2つの水素はメチルまたはトリフルオロメチルで置き換えられてもよく、そしてBの1つはピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、9−メチルフルオレン−2,7−ジイル、9−エチルフルオレン−2,7−ジイル、9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイル、9−クロロフルオレン−2,7−ジイル、または9,9−ジフルオロフルオレン−2,7−ジイルであってもよく;Yは独立して単結合、−COO−、−OCO−、−(CH2)2−、または−C≡C−であり;Qは独立して単結合または炭素数1〜20のアルキレンであり、このアルキレンにおいて任意の1つまたは2つの−CH2は−O−で置き換えられてもよく;そしてtは1または2である。 - 式(M1)〜式(M6)において、Raはフッ素、−CN、−OCF3、炭素数1〜20のアルキル、または炭素数2〜20のアルコキシであり;Rbは水素または炭素数1〜2のアルキルであり;Bは独立して1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり、この1,4−フェニレンにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、そして任意の1つまたは2つの水素はメチルまたはトリフルオロメチルで置き換えられてもよく、そしてBの1つは9−メチルフルオレン−2,7−ジイル、9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルまたは9−エチルフルオレン−2,7−ジイルであってもよく;Yは独立して単結合、−COO−、−OCO−、または−C≡C−であり;Qは独立して単結合または炭素数1〜10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて任意の1つまたは2つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく;そしてtは1または2である請求項8に記載の液晶組成物。
- 第2成分が、式(M1)および式(M2)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物、または式(M3)および式(M4)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物、または式(M5)および式(M6)のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物である請求項8または9に記載の液晶組成物。
- 第2成分が、式(M1)で表される少なくとも1つの化合物および式(M3)で表される少なくとも1つの化合物、または式(M1)で表される少なくとも1つの化合物および式(M4)で表される少なくとも1つの化合物である請求項8または9に記載の液晶組成物。
- ハイブリッド配向を有する請求項5〜11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物を重合させることによって得られる重合体。
- 請求項5〜12のいずれか1項に記載の組成物を重合させることによって得られる重合体。
- 請求項13または14に記載の重合体を含有する液晶表示素子。
- 請求項13または14に記載の重合体の、光学異方性を有する成形体としての使用。
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