JP7229342B2 - 液晶組成物、液晶表示素子及び化合物 - Google Patents

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Description

本発明は、液晶組成物、当該液晶組成物を用いた液晶表示素子及び当該液晶組成物に添加可能な化合物に関する。
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ、時計、広告表示板等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものとして、ＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型、ＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）を用いた垂直配向型（バーチカル・アライメント；ＶＡ）やＩＰＳ（イン・プレーン・スイッチング）型等が挙げられる。これらの液晶表示素子に用いられる液晶組成物は、水分、空気、熱、光などの外的要因に対して安定であること、また、室温を中心としてできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、低粘性であり、かつ駆動電圧が低いことが求められる。液晶組成物は、個々の液晶表示素子に対して、誘電率異方性（Δε）や屈折率異方性（Δｎ）等を最適な値とするために、数種類から数十種類の化合物から構成されている。
ＶＡ型ディスプレイでは、Δεが負の液晶組成物が用いられており、液晶ＴＶ等に広く用いられている。中でもＰＳＡ（高分子支持配向）モードは、液晶中に溶解させたモノマーを重合させ垂直配向している液晶分子に所望のプレチルト角を付与するモードであり、視野角の拡大や高速応答及び高透過率を得られるため、現在のＴＶの主流となっている。また近年では、液晶表示素子の更なる高速応答化が検討されており、かかる技術としてアルケニル基等のアルケニル部分構造を有する液晶化合物（アルケニル系液晶化合物）を含む液晶組成物を用いて液晶層を形成する試みがなされている（例えば、特許文献１及び２参照）。
特開２０１４－１１２１９２号公報 特開２０１０－２８５４９９号公報
しかし、アルケニル系液晶化合物を含む液晶組成物は、バックライトから放射される光や液晶表示素子の製造過程において照射される紫外線等の活性エネルギー線によって劣化しやすく、液晶組成物の光劣化により生じた不純物が液晶パネルの電圧保持率（ＶＨＲ）の低下を引き起こすという問題がある。
本発明が解決しようとする課題は、高い電圧保持率（ＶＨＲ）を達成可能な液晶組成物、液晶表示素子及び化合物を提供することにある。
本発明者らが鋭意検討した結果、液晶組成物において、重合性基及び極性基を有する特定の化合物を含むことにより、上記問題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の液晶組成物は、
下記一般式（Ｙ）
Figure 0007229342000001
 （一般式（Ｙ）中、
Ｓｙ１及びＳｙ２は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよく、該アルキレン基中の－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＮＨ－又は－Ｓ－で置換されてもよいが２個以上の－Ｏ－が連続して隣り合うことはなく、
Ｍｙ１、Ｍｙ２及びＭｙ３は、それぞれ独立して、２価の芳香族基、２価の環脂肪族基、２価の複素環式化合物基、２価の縮合環又は２価の縮合多環を表し、これらの環構造中の水素原子はＬｙ１で置換されてもよく、
Ｌｙ１は、Ｐｙ３－Ｓｙ３－、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１～３０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよく、該アルキル基中の－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＮＨ－又は－Ｓ－で置換されてもよいが２個以上の－Ｏ－が連続して隣り合うことはなく、Ｌｙ１が複数存在する場合それらは同じでも異なっていてもよく、
Ｐｙ１、Ｐｙ２及びＰｙ３は重合性基を表し、
Ｓｙ３は、単結合、炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよく、該アルキレン基中の－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＮＨ－又は－Ｓ－で置換されてもよいが２個以上の－Ｏ－が連続して隣り合うことはなく、
Ｚｙ１及びＺｙ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｃ２Ｈ４－、－Ｃ４Ｈ８－、－Ｃ３Ｈ６－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯＣＨ２－、－ＣＨ２ＯＣＯＯ－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＲａ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＲａ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣ２Ｈ４－、－ＯＣＯＣ２Ｈ４－、－Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ－、－ＣＨ２ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣＨ２－、－ＯＣＯＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は－Ｃ≡Ｃ－（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表す。）を表し、
ｍ及びｎはそれぞれ独立して０～４の整数を表すが、ｍ＋ｎは０～６であり、
Ｓｙ１、Ｓｙ２又はＬｙ１が、炭素原子数１～１２のアルキレン基又はアルキル基である場合、その１個以上の－ＣＨ２－が下記一般式（Ａ－１）
Figure 0007229342000002
 （一般式（Ａ－１）中、Ｓｙ４及びＳｙ５は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよく、該アルキレン基中の－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＮＨ－又は－Ｓ－で置換されてもよいが２個以上の－Ｏ－が連続して隣り合うことはなく、
Ｋｉ１は、それぞれ独立して下記一般式（Ｋ－１）又は（Ｋ－２）
Figure 0007229342000003
 （一般式（Ｋ－１）中、
Ｓｐｉ３及びＳｐｉ４は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数１～２０の直鎖又は分岐のアルキレン基、炭素原子数１～２０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキレン基を表し、該アルキレン基又はハロゲン化アルキレン基中の－ＣＨ２－は２個の－Ｏ－が連続して隣り合うことなく－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－又は－Ｏ－で置換されてもよく、
Ｐｉ２は、重合性基を表し、
Ｒｋ１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～６の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されてもよく、
ｋｉ１及びｋｉ３は独立して０又は１を表し、ｋｉ２は１又は２を表すが、ｋｉ１＋ｋｉ２＋ｋｉ３は２であり、
Ｔｋ１は、それぞれ独立して一般式（Ｔ－１）から（Ｔ－１０）
Figure 0007229342000004
 （一般式（Ｔ－１）から（Ｔ－１０）中、ＳＴ１は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数１～１５の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、炭素原子数２～１８の直鎖状又は分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の－ＣＨ２－は酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＯＣＯ－に置換されてもよく、
ＲＴ１は、それぞれ独立して炭素原子数１～５のアルキル基を表し、当該アルキル基の－ＣＨ２－は酸素原子が連続して隣り合わないように－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＯＣＯ－に置換されてもよく、
ＲＴ２、ＲＴ３及びＲＴ４は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１～１２のアルキル基を表し、当該アルキル基の－ＣＨ２－は酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＯＣＯ－に置換されてもよい）で表される基を表し、
一般式（Ｋ－２）中、Ｔｋ２は、それぞれ独立して一般式（Ｔ－１１）から（Ｔ－１３）
Figure 0007229342000005
 （一般式（Ｔ－１１）から（Ｔ－１３）中、ＸＫ１及びＹＫ１は、それぞれ独立して、－ＣＨ２－、酸素原子又は硫黄原子を表し、
ＺＫ１は、それぞれ独立して酸素原子又は硫黄原子を表す。）
で表される基を表す。但し、式中の黒点は結合手を表す。）で表される基を表す。）で表される部分構造で置換されるか、又は、Ｓｙ１、Ｓｙ２、Ｍｙ１、Ｍｙ２、Ｍｙ３又はＬｙ１中の１個以上の水素原子が下記一般式（Ａ－２）
Figure 0007229342000006
 （一般式（Ａ－２）中、Ｓｙ６は、単結合、炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよく、該アルキレン基中の－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＮＨ－又は－Ｓ－で置換されてもよいが２個以上の－Ｏ－が連続して隣り合うことはなく、
Ｔｋ３は、一般式（Ｔ－１）から（Ｔ－１３）及び（Ｔ－１４）から（Ｔ－２４）
Figure 0007229342000007
 （一般式（Ｔ－１４）から（Ｔ－２４）中、ＸＫ２はＸＫ１の定義と同じものを表し、
ＹＫ２はＹＫ１の定義と同じものを表し、
ＺＫ２はＺＫ１の定義と同じものを表し、
ＵＫ２、ＶＫ２及びＳＫ２は、それぞれ独立してメチン基又は窒素原子を表す。
但し、式中の黒点は結合手を表す。）で表される基を表し、ｋｉ４は１～３である。）で表される部分構造で置換される。）で表される化合物Ａを１種又は２種以上含有することを特徴とする。
本発明の液晶表示素子は、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とする。
本発明の化合物は、上述の一般式（Ｙ）で表される化合物であることを特徴とする。
本発明の液晶組成物によれば、上述の一般式（Ｙ）で表される化合物Ａを含有することにより、高い電圧保持率（ＶＨＲ）を達成することができる。
本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子の一例を示す分解斜視図である。
１．液晶組成物
本発明者等は、液晶組成物において下記一般式（Ｙ）で表される化合物Ａを含有することにより、高い電圧保持率（ＶＨＲ）を達成することができることを知見した。詳述すれば、下記一般式（Ｙ）で表される化合物は、化合物Ａが有する極性基が、液晶組成物の使用に伴って生じた不純物、例えばアルケニル系化合物の光劣化により生じた不純物を捕獲することにより、上記不純物による液晶組成物の電圧保持率の低下を抑制することができる。さらに、化合物Ａが重合化（ポリマー化）する際に、捕獲した不純物が重合体中に取り込まれて固定化されるため、不純物の液晶組成物への再放出を抑制することができる。これにより、不純物が液晶組成物の全域に分散せず、液晶分子と分離させることができ、その結果、液晶組成物の比抵抗及び電圧保持率を高くすることができる。よって、本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、高い信頼性を有することができる。
１－１．一般式（Ｙ）で表される化合物Ａ
本発明の液晶組成物は、下記一般式（Ｙ）で表される化合物Ａを１種又は２種以上含有することを特徴とする。
Figure 0007229342000008
一般式（Ｙ）中、Ｓｙ１及びＳｙ２は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキレン基を表す。該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよい。該アルキレン基中の－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＮＨ－又は－Ｓ－で置換されてもよいが、２個以上の－Ｏ－が連続して隣り合うことはない。Ｓｙ１及びＳｙ２の少なくとも一方が単結合である場合には、電圧保持率がより向上されたりプレチルト角がより形成されやすくなると共に、ストレスにおけるプレチルト角の安定性の向上も期待できるため、より好ましい。
Ｍｙ１、Ｍｙ２及びＭｙ３は、それぞれ独立して、２価の芳香族基、２価の環脂肪族基、２価の複素環式化合物基、２価の縮合環又は２価の縮合多環を表し、これらの環構造中の水素原子はＬｙ１で置換されてもよい。
より具体的には、Ｍｙ１、Ｍｙ２及びＭｙ３が、それぞれ独立して下記の式（Ｖ－１）から式（Ｖ－２１）からなる群から選択される基を表し、これらの基はＬｙ１で置換されてもよい。
Figure 0007229342000009
式（Ｖ－１）から式（Ｖ－２１）中、任意の位置に結合手を有してよく、任意の－ＣＨ＝は各々独立して－Ｎ＝に置き換えられてもよく、－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ０－（式中、Ｒ０は水素原子又は炭素原子数１～２０のアルキル基を表す。）、－ＣＳ－又は－ＣＯ－に置き換えられてもよいが、－Ｏ－Ｏ－結合を含まない。
液晶組成物への溶解性を重要視する場合は、（Ｖ－１）、（Ｖ－２）、（Ｖ－３）、（Ｖ－４）及び（Ｖ－７）が好ましく、高反応性を重要視する場合は（Ｖ－４）、（Ｖ－１１）、（Ｖ－１６）及び（Ｖ－２０）が好ましく、良好なプレチルト角形成を重要視する場合は、（Ｖ－２）、（Ｖ－４）、（Ｖ－７）、（Ｖ－８）、（Ｖ－１０）及び（Ｖ－１１）が好ましく、ＶＨＲの改善効果を重要視する場合は、（Ｖ－２）、（Ｖ－４）及び（Ｖ－１１）が好ましく、これらのバランスを重要視する場合は、（Ｖ－２）、（Ｖ－４）、（Ｖ－１０）、及び（Ｖ－１１）がより好ましい。
Ｍｙ２は、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、下記の式（Ｖ－４－１）又は式（Ｖ－４－２）で表される基であることが特に好ましい。式中、結合手はそれぞれＳｙ３、Ｚｙ１及びＺｙ２のいずれかに結合する。
Figure 0007229342000010
また、Ｍｙ１及びＭｙ３は、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から各々独立して無置換又は１つ以上のＬｙ１によって置換されてもよい。Ｍｙ１及びＭｙ３は、１，４－フェニレン基、１，４－シクロへキシレン基又はナフタレン－２，６－ジイルを表すことが好ましく、各々独立して下記の式（Ｗ－１）から式（Ｗ－１１）から選ばれる基を表すことがより好ましく、各々独立して式（Ｗ－１）から式（Ｗ－８）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、各々独立して式（Ｗ－１）から式（Ｗ－４）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。
Figure 0007229342000011
一般式（Ｙ）中、Ｌｙ１は、Ｐｙ３－Ｓｙ３－、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１～３０の直鎖又は分岐のアルキル基を表す。該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよい。該アルキル基中の－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＮＨ－又は－Ｓ－で置換されてもよいが２個以上の－Ｏ－が連続して隣り合うことはない。但し、Ｌｙ１が複数存在する場合それらは同じでも異なっていてもよい。Ｌｙ１は、より好ましくは、Ｐｙ３－Ｓｙ３－、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子、塩素原子、シアノ基に置換されていてもよく、該アルキル基中の－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｏ－又は－Ｓ－で置換されてもよいが２個以上の－Ｏ－が連続して隣り合うことはない。Ｌｙ１は、さらに好ましくは、Ｐｙ３－Ｓｙ３－、フッ素原子、塩素原子、炭素原子数１～６の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子、塩素原子に置換されていてもよく、該アルキル基中の－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－Ｏ－で置換されてもよいが２個以上の－Ｏ－が連続して隣り合うことはない。
一般式（Ｙ）中、Ｐｙ１、Ｐｙ２及びＰｙ３は重合性基を表す。重合性基は、熱あるいは光などの外部刺激により、液晶表示素子の界面に偏在するように重合体を形成する機能を有する。Ｐｙ１、Ｐｙ２及びＰｙ３として、それぞれ独立して下記の式（ＹＰ－１）から（ＹＰ－１６）で表される基を挙げることがでできる。式中、黒点は結合手を表す。取り扱いの簡便性、反応性の点から、式（ＹＰ－１）～（ＹＰ－３）、（ＹＰ－１４）、（ＹＰ－１５）で表される基が好ましく、（ＹＰ－１）、（ＹＰ－２）がより好ましい。
Figure 0007229342000012
一般式（Ｙ）中、Ｓｙ３は、単結合、炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキレン基を表す。該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよい。該アルキレン基中の－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＮＨ－又は－Ｓ－で置換されてもよいが、２個以上の－Ｏ－が連続して隣り合うことはない。
一般式（Ｙ）中、Ｚｙ１及びＺｙ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｃ２Ｈ４－、－Ｃ４Ｈ８－、－Ｃ３Ｈ６－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯＣＨ２－、－ＣＨ２ＯＣＯＯ－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＲａ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＲａ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣ２Ｈ４－、－ＯＣＯＣ２Ｈ４－、－Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ－、－ＣＨ２ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣＨ２－、－ＯＣＯＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は－Ｃ≡Ｃ－を表す。但し、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表す。
一般式（Ｙ）中、ｍ及びｎはそれぞれ独立して０～４の整数を表し、０～３の整数を表すことがより好ましく、０～２の整数を表すことがさらに好ましい。また、ｍ＋ｎの合計値は０～６であることが好ましい。ここで、ｍ＋ｎの合計値が大きい場合には、液晶組成物として真空注入する際の揮発の懸念を軽減したり、プレチルト角の付与をより大きくできることが期待される。しかし、一方でｍ＋ｎの合計値が小さい場合には、液晶組成物への溶解性が低下することが懸念される。そこで、ｍ＋ｎの合計値は１～２であることがより好ましく、１であることがさらに好ましい。そして、ｍ＋ｎの合計値が１であって且つ一般式（Ｙ）中のＳｙ１及びＳｙ２の少なくとも一方が単結合であることが特に好ましい。
そして、上記一般式（Ｙ）において、
Ｓｙ１、Ｓｙ２又はＬｙ１が、炭素原子数１～１２のアルキレン基又はアルキル基である場合、その１個以上の－ＣＨ２－が下記一般式（Ａ－１）で表される部分構造で置換されるか、又は、Ｓｙ１、Ｓｙ２、Ｍｙ１、Ｍｙ２、Ｍｙ３又はＬｙ１中の１個以上の水素原子が後述の一般式（Ａ－２）で表される部分構造で置換される。
Figure 0007229342000013
まず、一般式（Ａ－１）で表される部分構造について説明する。一般式（Ａ－１）中、Ｓｙ４及びＳｙ５は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキレン基を表す。該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよい。該アルキレン基中の－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＮＨ－又は－Ｓ－で置換されてもよいが、２個以上の－Ｏ－が連続して隣り合うことはない。
Ｋｉ１は、それぞれ独立して下記一般式（Ｋ－１）又は（Ｋ－２）で表される基を表す。但し、式中の黒点は結合手を表す。
Figure 0007229342000014
一般式（Ｋ－１）中、Ｓｐｉ３及びＳｐｉ４は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数１～２０の直鎖又は分岐のアルキレン基、炭素原子数１～２０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキレン基を表す。該アルキレン基又はハロゲン化アルキレン基中の－ＣＨ２－は２個の－Ｏ－が隣り合うことなく－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－又は－Ｏ－で置換されてもよい。
Ｐｉ２は、重合性基を表す。なお、Ｐｉ２の定義は、上述のＰｙ１、Ｐｙ２及びＰｙ３が表す重合性基の定義に同じである。
Ｒｋ１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～６の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されてもよい。
ｋｉ１及びｋｉ３は独立して０又は１を表し、ｋｉ２は１又は２を表すが、ｋｉ１＋ｋｉ２＋ｋｉ３は２である。
Ｔｋ１は、それぞれ独立して一般式（Ｔ－１）から（Ｔ－１０）で表される基を表す。
Figure 0007229342000015
ここで、一般式（Ｔ－１）から（Ｔ－１０）中、ＳＴ１は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数１～１５の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、炭素原子数２～１８の直鎖状又は分岐状のアルケニレン基を表す。当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の－ＣＨ２－は酸素原子が連続して隣り合わないように－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＯＣＯ－に置換されてもよい。
ＲＴ１は、それぞれ独立して炭素原子数１～５のアルキル基を表し、当該アルキル基の－ＣＨ２－は酸素原子が連続して隣り合わないように－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＯＣＯ－に置換されてもよい。
ＲＴ２、ＲＴ３及びＲＴ４は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１～１２、より好ましくは１～５のアルキル基を表す。
一般式（Ｋ－２）中、Ｔｋ２は、それぞれ独立して一般式（Ｔ－１１）から（Ｔ－１３）で表される基を示す。但し、式中の黒点は結合手を表す。
Figure 0007229342000016
一般式（Ｔ－１１）から（Ｔ－１３）中、ＸＫ１及びＹＫ１は、それぞれ独立して、－ＣＨ２－、酸素原子又は硫黄原子を表す。
ＺＫ１は、それぞれ独立して酸素原子又は硫黄原子を表す。
次に、下記一般式（Ａ－２）で表される部分構造について説明する。
Figure 0007229342000017
一般式（Ａ－２）中、Ｓｙ６は、単結合、炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキレン基を表す。該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよい。該アルキレン基中の－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＮＨ－又は－Ｓ－で置換されてもよいが、２個以上の－Ｏ－が連続して隣り合うことはない。
Ｔｋ３は、一般式（Ｔ－１）から（Ｔ－１３）及び（Ｔ－１４）から（Ｔ－２４）で表される基を表し、ｋｉ４は１～３である。但し、式中の黒点は結合手を表す。
Figure 0007229342000018
一般式（Ｔ－１４）から（Ｔ－２４）中、ＸＫ２はＸＫ１の定義と同じものを表す。ＹＫ２はＹＫ１の定義と同じものを表す。ＺＫ２はＺＫ１の定義と同じものを表す。ＵＫ２、ＶＫ２及びＳＫ２は、それぞれ独立してメチン基又は窒素原子を表す。
一般式（Ｙ）で表される化合物Ａは、溶解性や電圧保持率（ＶＨＲ）が高い等の点から、Ｓｙ１、Ｓｙ２及びＬｙ１中の１つの－ＣＨ２－が、以下の式（ｗ－１）又は（ｗ－２）で表される部分構造で表される基で置換されている化合物であることが好ましい。式中の黒点は結合手を表し、Ｍｅはメチル基を表す。
Figure 0007229342000019
一般式（Ｙ）で表される化合物Ａとして、具体的には、下記の式（ｘ－１）～（ｘ－３１）、（ｙ－１）～（ｙ－２５）及び（ｚ－１）～（ｚ－６）で表される化合物が挙げられる。
Figure 0007229342000020
Figure 0007229342000021
Figure 0007229342000022
Figure 0007229342000023
Figure 0007229342000024
Figure 0007229342000025
Figure 0007229342000026
Figure 0007229342000027
Figure 0007229342000028
Figure 0007229342000029
Figure 0007229342000030
上述したように、一般式（Ｙ）で表される化合物Ａとしてはｍ＋ｎの合計値が１である化合物が特に好ましいことから、式（ｘ－１）～（ｘ－１２）、（ｘ－１４）～（ｘ－２１）、（ｙ－１）～（ｙ－１２）、（ｙ－１４）～（ｙ－２１）及び（ｚ－１）～（ｚ－６）で表される化合物が好ましい。
また、上述したように、一般式（Ｙ）で表される化合物ＡとしてはＳｙ１及びＳｙ２の少なくとも一方が単結合である化合物が好ましいことから、式（ｘ－１）～（ｘ－６）、（ｘ－８）～（ｘ－１２）、（ｘ－１４）～（ｘ－２０）、（ｙ－１）～（ｙ－６）、（ｙ－８）～（ｙ－１２）、（ｙ－１４）～（ｙ－２０）、（ｚ－２）、（ｚ－３）、（ｚ－５）及び（ｚ－６）で表される化合物が好ましい。
本発明の液晶組成物は、上記一般式（Ｙ）で表される化合物Ａを１種含有してもよく、２種以上含んでいてもよい。本発明の液晶組成物は、重合反応速度の異なる上記一般式（Ｙ）で表される化合物Ａを２種以上組み合わせて含有することにより、重合反応速度を適切に制御することが可能となり、残存モノマー量を低減でき、且つ、適切なプレチルト角を付与することができる。また、本発明の液晶組成物は、上記一般式（Ｐ）で表される化合物を２種類以上含有することで、保存安定性と重合反応速度のバランスをより良くすることができる。
一般式（Ｙ）で表される化合物Ａは、含有量が少なすぎる場合には、電圧保持率（ＶＨＲ）向上の効果を十分に得られないことがあり、含有量が多すぎる場合には、プレチルト角変化量が低下することがある。
そこで、一般式（Ｙ）で表される化合物Ａの合計の含有量の下限値は、本発明の液晶組成物の総量中、０．０１質量％が好ましく、０．０２質量％が好ましく、０．０３質量％が好ましく、０．０４質量％が好ましく、０．０５質量％が好ましく、０．０６質量％が好ましく、０．０７質量％が好ましく、０．０８質量％が好ましく、０．０９質量％が好ましく、０．１質量％が好ましく、０．１２質量％が好ましく、０．１５質量％が好ましく、０．１７質量％が好ましく、０．２質量％が好ましく、０．２２質量％が好ましく、０．２５質量％が好ましく、０．２７質量％が好ましく、０．３質量％が好ましく、０．３２質量％が好ましく、０．３５質量％が好ましく、０．３７質量％が好ましく、０．４質量％が好ましく、０．４２質量％が好ましく、０．４５質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましい。
また、一般式（Ｙ）で表される化合物Ａの合計の含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量中、３質量％が好ましく、２．５質量％が好ましく、２質量％が好ましく、１．５質量％が好ましく、１．３質量％が好ましく、１質量％が好ましく、０．９５質量％が好ましく、０．９質量％が好ましく、０．８５質量％が好ましく、０．８質量％が好ましく、０．７５質量％が好ましく、０．７質量％が好ましく、０．６５質量％が好ましく、０．６質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、０．４５質量％が好ましく、０．４質量％が好ましい。
一般式（Ｙ）で表される化合物Ａの合計の含有量の好ましい範囲は、化合物Ａを加える効果、液晶組成物の配向規制力、化合物Ａを反応させた際の残存モノマー量、反応時間、液晶の信頼性の影響等を考慮して、上述した上限値および下限値を組み合わせて設定することができる。中でも本発明の液晶組成物の総量中、０．１質量％～３質量％、０．２質量％～２質量％、０．２質量％～１．３質量％、０．２質量％～１質量％、０．２質量％～０．５５質量％が好ましい。
１－２．重合性化合物Ｂ
本発明の液晶組成物は、上述の一般式（Ｙ）で表される化合物Ａに加えて、化合物Ａとは異なる重合性化合物Ｂを１種又は２種含有することが好ましい。本発明の液晶組成物は、重合性化合物Ｂを含むことにより、ＶＨＲをより高くすることができ、特にＰＳＡ方式の液晶表示素子の製造に好適に用いることができる。
前記重合性化合物Ｂは、下記一般式（Ｐ）で表される化合物であることが好ましい。但し、一般式（Ｐ）で表される化合物において、上述の一般式（Ｙ）で表される化合物は除く。
Figure 0007229342000031
一般式（Ｐ）中、Ｒｐ１は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素原子数１～１５のアルキル基又は－Ｓｐｐ２－Ｐｐ２を表し、該アルキル基中に存在する１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が連続して隣り合わないように－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよく、該アルキル基中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されてもよい。
Ｐｐ１及びＰｐ２は、それぞれ独立して重合性基を表す。
Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２は、それぞれ独立して単結合又はスペーサ基を表す。
Ｚｐ１及びＺｐ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯＣＨ２－、－ＣＨ２ＯＣＯＯ－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲＺＰ１－、－ＮＲＺＰ１－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＲＺＰ１－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＲＺＰ１－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－（ＣＨ２）ｚ－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）ｚ－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ２）ｚ－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－（ＣＨ２）ｚ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は－Ｃ≡Ｃ－（式中、ｚはそれぞれ独立して１～４の整数を表し、ＲＺＰ１は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表すが、分子内にＲＺＰ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なってもよい。）を表す。
Ａｐ１及びＡｐ２は、それぞれ独立して、
（ａｐ） １，４－シクロヘキシレン基（該基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り－Ｏ－で置換されていてもよい。）
（ｂｐ） １，４－フェニレン基（該基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ＝は、－Ｎ＝で置換されてもよい。）及び
（ｃｐ） ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、ナフタレン－１，５－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基又はアントラセン－２，６－ジイル基（これらの基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ＝は、－Ｎ＝で置換されてもよい。）
からなる群から選択され基を表し、前記基（ａｐ）、基（ｂｐ）及び基（ｃｐ）中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立して、シアノ基、ハロゲン原子、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数１～８のアルケニル基又は－Ｓｐｐ２－Ｐｐ２で置換されていてもよい。
Ａｐ３は上記の基（ａｐ）、基（ｂｐ）及び基（ｃｐ）、ならびに単結合からなる群から選択される基を表し、
また、ｍｐ１が０でＡｐ１が基（ｃｐ）で表される基である場合Ａｐ３は単結合であってもよい。
ｍｐ１は、０、１、２又は３を表す。
分子内にＺｐ１、Ａｐ２、Ｓｐｐ２及び／又はＰｐ２が複数存在する場合、それらは同一であっても異なってもよい。
但し、ｍｐ１が０であり且つＡｐ１がナフタレンジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基又はアントラセン－２，６－ジイル基以外の基である場合は、Ａｐ３は単結合以外の基を表す。
一般式（Ｐ）中、Ｒｐ１は、－Ｓｐｐ２－Ｐｐ２であることが好ましい。
一般式（Ｐ）中、Ｐｐ１及びＰｐ２は、それぞれ独立して下記一般式（Ｐｐ１－１）から（Ｐｐ１－８）のいずれかを表すことが好ましく、一般式（Ｐｐ１－１）から（Ｐｐ１－３）のいずれかを表すことがさらに好ましく、一般式（Ｐｐ１－１）を表すことがより好ましい。
Figure 0007229342000032
一般式（Ｐｐ１－１）から（Ｐｐ１－８）中、Ｒｐ１１、Ｒｐ１２、Ｒｐ１３、Ｒｐ１４、及びＲｐ１５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数１～５のハロゲン化アルキル基を表す。
Ｗｐ１１は、単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、炭素原子数１～５のアルキレン基を表す。
ｔｐ１１は、０、１又は２を表す。
ｔｐ１２及びｔｐ１３は、それぞれ独立して０、１又は２を表すが、ｔｐ１２及び／又はｔｐ１３が０を表す場合には単結合を表す。
ｔｐ１４は、０、１又は２を表す。
ｔｐ１５及びｔｐ１６は、それぞれ独立して０、１又は２を表すが、ｔｐ１５及び／又はｔｐ１６が０を表す場合には単結合を表す。
分子内にＲｐ１１、Ｒｐ１２、Ｒｐ１３、Ｒｐ１４、Ｒｐ１５、Ｗｐ１１、ｔｐ１１、ｔｐ１２、ｔｐ１３、ｔｐ１４、ｔｐ１５及びｔｐ１６がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一であっても異なってもよい。
一般式（Ｐｐ１－１）から（Ｐｐ１－８）中、Ｒｐ１１、Ｒｐ１２及びＲｐ１３は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基であることが好ましい。
ｔｐ１１は、０又は１であることが好ましい。
ｔｐ１４は、０又は１であることが好ましい。
ｔｐ１５及びｔｐ１６は、それぞれ独立して０又は１であることが好ましい。
Ｗｐ１１は、単結合、－Ｏ－、－ＣＨ２－又は－Ｃ２Ｈ４－であることが好ましい。
一般式（Ｐｐ１－１）から（Ｐｐ１－８）で表される基は、さらに一般式（Ｐｐ１１－１）から（Ｐｐ１１－８）で表される基とすることができる。
Figure 0007229342000033
一般式（Ｐｐ１１－１）から（Ｐｐ１１－１０）中、Ｒｐ１１１、Ｒｐ１１２、Ｒｐ１１３、及びＷｐ１１１は、それぞれ一般式Ｒｐ１１、Ｒｐ１２、Ｒｐ１３、及びＷｐ１１と同じ意味を表し、ｔｐ１１７は、０、１又は２を表す。分子内にＲｐ１１、Ｒｐ１２、Ｗｐ１１及び／又はｔｐ１１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
一般式（Ｐ）中、Ｚｐ１及びＺｐ２は、それぞれ独立して、単結合、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣ２Ｈ４－、－ＯＣＯＣ２Ｈ４－、－Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－（ＣＨ２）２－、－ＯＣＦ２－又は－Ｃ≡Ｃ－であることが好ましい。中でもＺｐ１及びＺｐ２は、それぞれ独立して、単結合、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－Ｃ２Ｈ４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣ２Ｈ４－、－ＯＣＯＣ２Ｈ４－、－Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ２）２－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－（ＣＨ２）２－又は－Ｃ≡Ｃ－であることがより好ましい。
なお、分子内に存在するＺｐ１及びＺｐ２の１つのみが－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－Ｃ２Ｈ４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣ２Ｈ４－、－ＯＣＯＣ２Ｈ４－、－Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ２）２－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－（ＣＨ２）２－又は－Ｃ≡Ｃ－であり、他がすべて単結合であることが好ましく、分子内に存在するＺｐ１及びＺｐ２の１つのみが、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－Ｃ２Ｈ４－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－であり、他がすべて単結合であることがより好ましく、分子内に存在するＺｐ１及びＺｐ２のすべてが単結合であることがさらに好ましい。
また、分子内に存在するＺｐ１及びＺｐ２の１つのみが、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－（ＣＨ２）２－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－ＯＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－（ＣＨ２）２－、及び－ＣＯＯ－（ＣＨ２）２－からなる群から選択される連結基であり、他がすべて単結合であることが好ましい。
一般式（Ｐ）中、Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２は、それぞれ独立して、スペーサ基を表す。スペーサ基は、単結合若しくは炭素原子数１～３０の直鎖又は分岐のアルキレン基を表すことが好ましく、該アルキレン基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は、酸素原子同士が直接連結しない場合に限り－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよく、該アルキレン基中の１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子で置換されてもよい。中でも、Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～１０の直鎖アルキレン基又は単結合であることが好ましい。
一般式（Ｐ）中、Ａｐ１、Ａｐ２及びＡｐ３は、それぞれ独立して、前記基（ａｐ）、基（ｂｐ）及び基（ｃｐ）からなる群から選択される基を表す。中でもＡｐ１、Ａｐ２及びＡｐ３は、それぞれ独立して、基（ａｐ）または基（ｂｐ）を表すことがさらに好ましく、１，４－フェニレン基又は１，４－シクロヘキシレン基を表すことが好ましく、１，４－フェニレン基を表すことがより好ましい。ｍｐ１が０でＡｐ１が基（ｃｐ）で表される基である場合、Ａｐ３は単結合を表すことが好ましい。
また、基（ａｐ）、基（ｂｐ）及び基（ｃｐ）中に存在する１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子、炭素原子数１～１８のアルキル基、炭素原子数１から１８のアルコキシ基、炭素原子数２～１８のアルケニル基、シアノ基又は－Ｓｐｐ２－Ｐｐ２で置換されていることが好ましく、中でもフッ素原子、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、又は－Ｓｐｐ２－Ｐｐ２で置換されることが好ましい。Ａｐ１、Ａｐ２及びＡｐ３がそれぞれ１，４－フェニレン基を表す場合、Ａｐ１、Ａｐ２及びＡｐ３は、それぞれ独立して１個のフッ素原子、１個のメチル基又は１個のメトキシ基で置換されていることが好ましい。液晶分子（液晶化合物）との相溶性を改善することができるからである。
一般式（Ｐ）中、ｍｐ１は、０、１又は２であることが好ましく、０又は１であることが好ましい。
一般式（Ｐ）で表される重合性化合物の好ましい態様の１つは、下記一般式（ＲＭ）で表される化合物である。
Figure 0007229342000034
一般式（ＲＭ）中、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４、Ｒ１０５、Ｒ１０６、Ｒ１０７及びＲ１０８は、それぞれ独立して、Ｐ１３－Ｓ１３－、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から１８のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から１８のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、
Ｐ１１、Ｐ１２及びＰ１３は、それぞれ独立して重合性基を表し、
Ｓ１１、Ｓ１２及びＳ１３は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１～１５のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接結合しないように－Ｏ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯＯ－で置換されてもよく、
Ｐ１３及びＳ１３が複数存在する場合は、複数のＰ１３及び複数のＳ１３は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
一般式（ＲＭ）において、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４、Ｒ１０５、Ｒ１０６、Ｒ１０７及びＲ１０８は、それぞれ独立して、Ｐ１３－Ｓ１３－、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から１８のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から１８のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表すが、アルキル基及びアルコキシ基である場合の好ましい炭素原子数は、１～１６であり、より好ましくは１～１０であり、さらに好ましくは１～８であり、よりさらに好ましくは１～６であり、さらにより好ましくは１～３である。また、前記アルキル基及びアルコキシ基は、直鎖または分岐であってもよいが、直鎖が特に好ましい。
一般式（ＲＭ）において、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４、Ｒ１０５、Ｒ１０６、Ｒ１０７及びＲ１０８は、それぞれ独立して、Ｐ１３－Ｓ１３－、炭素原子数１から３のアルキル基、炭素原子数１から３のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表すことが好ましく、Ｐ１３－Ｓ１３－、炭素原子数１から３のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表すことが更に好ましい。アルコキシ基は、炭素原子数が１以上３以下であることが好ましく、１以上２以下であることがより好ましく、１であること、すなわちメトキシ基であることが特に好ましい。
一般式（ＲＭ）において、Ｐ１１、Ｐ１２及びＰ１３は、全て同一の重合性基であっても、異なる重合性基でもよい。Ｐ１１、Ｐ１２及びＰ１３は、それぞれ独立して、式（Ｒｅ－１）から式（Ｒｅ－９）で表される重合性基であることが好ましい。
Figure 0007229342000035
式（Ｒｅ－１）から式（Ｒｅ－９）中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立して、炭素原子数１から５のアルキル基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、
ｍｒ５、ｍｒ７、ｎｒ５及びｎｒ７は、それぞれ独立して、０、１、又は２を表すが、ｍｒ５、ｍｒ７、ｎｒ５及び／又はｎｒ７が０を表す場合には単結合を表す。
中でも、Ｐ１１、Ｐ１２及びＰ１３は、それぞれ独立して、式（Ｒｅ－１）、式（Ｒｅ－２）、式（Ｒｅ－３）、式（Ｒｅ－４）、式（Ｒｅ－５）または式（Ｒｅ－７）で表される基であることが好ましく、式（Ｒｅ－１）、式（Ｒｅ－２）、式（Ｒｅ－３）または式（Ｒｅ－４）で表される基であることがより好ましく、式（Ｒｅ－１）で表される基であることがさらに好ましく、アクリル基またはメタクリル基であることが特に好ましい。また、Ｐ１１及びＰ１２の少なくとも一方が、式（Ｒｅ－１）であることが好ましく、アクリル基又はメタクリル基であることがより好ましく、メタクリル基であることがさらに好ましく、Ｐ１１及びＰ１２がメタクリル基であることが特に好ましい。
上記一般式（ＲＭ）において、Ｓ１１、Ｓ１２及びＳ１３は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１～５のアルキレン基であることが好ましく、単結合であることが特に好ましい。本発明の液晶表示素子の駆動方式がＰＳＡ方式やＰＳＶＡ方式の場合は、上記一般式（ＲＭ）において、Ｓ１１、Ｓ１２及びＳ１３がそれぞれ独立して単結合であることが好ましい。本発明の液晶表示素子の製造過程において、活性エネルギー線照射後の重合性化合物Ｂの残留量が十分に少なく、プレチルト角の変化による表示不良（例えば焼き付き等）が発生しないか、または、極めて少なくなるからである。また、本発明の液晶表示素子の駆動方式がＮＰＳ型の場合は、上記一般式（ＲＭ）において、Ｓ１１、Ｓ１２及びＳ１３が炭素原子数１から３であることが好ましい。
一般式（Ｐ）で表される重合性化合物Ｂの好ましい態様の１つは、下記一般式（ｉ）で表される化合物である。
Figure 0007229342000036
一般式（ｉ）中、Ｐｉ１及びＰｉ２は、それぞれ独立して重合性基を表す。
Ｓｉ１及びＳｉ２は、それぞれ独立してスペーサ基を表す。
Ｚｉ１及びＺｉ２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯＣＨ２－、－ＣＨ２ＯＣＯＯ－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲＺＰ１－、－ＮＲＺＰ１－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＲＺＰ１－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＲＺＰ１－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－（ＣＨ２）２－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ２）２－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は－Ｃ≡Ｃ－（式中、ＲＺＰ１は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表すが、分子内にＲＺＰ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なってもよい。）を表す。
Ａｉ１、Ａｉ２、Ａｉ３及びＡｉ４は、それぞれ独立して、
（ａｐ） １，４－シクロヘキシレン基（該基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り－Ｏ－で置換されていてもよい。）
（ｂｐ） １，４－フェニレン基（該基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ＝は、－Ｎ＝で置換されてもよい。）及び
（ｃｐ） ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、ナフタレン－１，５－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基又はアントラセン－２，６－ジイル基（これらの基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ＝は、－Ｎ＝で置換されてもよい。）
からなる群から選択される基を表し、前記基（ａｐ）、基（ｂｐ）及び基（ｃｐ）中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立して、シアノ基又はフッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１～１８のアルキル基、若しくは－Ｓｐｐ２－Ｐｐ２で置換されていてもよく、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して、酸素原子が連続して隣り合わないように－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよい。
Ｒｉ１は、炭素原子数１から５のアルキル基、フッ素原子又は水素原子を表し、
ｎｉ１及びｎｉ２は、それぞれ独立して、０、１、２又は３を表すが、ｎｉ１＋ｎｉ２は０、１、２又は３を表す。
分子内にＡｉ１、Ａｉ４、Ｚｉ１及びＺｉ２がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一であっても異なってもよい。
Ａｉ１及びＡｉ４は、それぞれ独立してお互い独立して１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキシレン基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基、又はナフタレン－２，６－ジイル基が好ましく、１，４－シクロヘキシレン基、１，４－フェニレン基、ナフタレン－２，６－ジイル基が好ましい。これらの基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、フッ素原子、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、又は－Ｓｐｐ２－Ｐｐ２で置換されていてもよく、フッ素原子、メチル基又はメトキシ基で置換されていることが好ましい。液晶分子（液晶化合物）との相溶性を改善することができるからである。
Ａｉ２は１，４－フェニレン基であることが好ましい。１，４－フェニレン基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、フッ素原子、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、又は－Ｓｐｐ２－Ｐｐ２で置換されていてもよく、フッ素原子、メチル基又はメトキシ基で置換されていることが好ましい。液晶分子（液晶化合物）との相溶性を改善することができるからである。
Ａｉ３は１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基、ナフタレン－１，４－ジイル基、ナフタレン－１，５－ジイル基、又はナフタレン－２，６－ジイル基を表すことが好ましく、中でも１，４－フェニレン基を表すことがより好ましい。１，４－フェニレン基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、フッ素原子、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、又は－Ｓｐｐ２－Ｐｐ２で置換されていてもよく、フッ素原子、メチル基又はメトキシ基で置換されていることが好ましい。液晶分子（液晶化合物）との相溶性を改善することができるからである。
Ｐｉ１及びＰｉ２は、それぞれ独立して、上述した一般式（Ｐｐ１－１）から（Ｐｐ１－８）のいずれかを表すことが好ましく、一般式（Ｐｐ１－１）から（Ｐｐ１－３）のいずれかを表すことがさらに好ましく、一般式（Ｐｐ１－１）を表すことがより好ましい。
Ｓｉ１及びＳｉ２は、それぞれ独立して単結合若しくは炭素原子数１～３０の直鎖又は分岐のアルキレン基を表すことが好ましく、該アルキレン基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は、酸素原子同士が直接連結しない場合に限り－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてもよく、該アルキレン基中の１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子で置換されてもよい。中でも、Ｓｉ１及びＳｉ２は、それぞれ独立して炭素原子数１～１０の直鎖アルキレン基又は単結合であることが好ましい。
Ｚｉ１及びＺｉ２は、それぞれ独立して、液晶配向性の観点から、－Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、―ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４－、－Ｃ≡Ｃ－及び単結合が好ましく、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、―ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は単結合がより好ましい。
Ｒｉ１は、メチル基、エチル基、フッ素原子又は水素原子であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
ｎｉ１およびｎｉ２は、共に０である組み合わせ、ｎｉ１が１でｎｉ２が０である組み合わせ、ｎｉ１が２でｎｉ２が０である組み合わせ、ｎｉ１が１でｎｉ２が１である組み合わせ、ｎｉ１が０でｎｉ２が２である組み合わせが好ましい。
一般式（Ｐ）で表される重合性化合物Ｂの好ましい例としては、下記式（Ｐ－１－１）から式（Ｐ－１－４８）で表される重合性化合物が挙げられる。
Figure 0007229342000037
Figure 0007229342000038
Figure 0007229342000039
Figure 0007229342000040
Figure 0007229342000041
式（Ｐ－１－１）から式（Ｐ－１－４８）中、Ｐｐ１１、Ｐｐ１２、Ｓｐｐ１１及びＳｐｐ１２は、一般式（Ｐ）におけるＰｐ１、Ｐｐ２、Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２と同じ意味を表す。
一般式（Ｐ）で表される重合性化合物の好ましい例としては、下記式（Ｐ－２－１）から式（Ｐ－２－１８）で表される重合性化合物も挙げられる。
Figure 0007229342000042
Figure 0007229342000043
Figure 0007229342000044
式（Ｐ－２－１）から式（Ｐ－２－１８）中、Ｐｐ２１、Ｐｐ２２、Ｓｐｐ２１及びＳｐｐ２２は、一般式（Ｐ）におけるＰｐ１、Ｐｐ２、Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２と同じ意味を表す。
一般式（Ｐ）で表される重合性化合物の好ましい例としては、下記式（Ｐ－３－１）から式（Ｐ－３－１５）で表される重合性化合物も挙げられる。
Figure 0007229342000045
Figure 0007229342000046
式（Ｐ－３－１）から式（Ｐ－３－１５）中、Ｐｐ３１、Ｐｐ３２、Ｓｐｐ３１及びＳｐｐ３２は、一般式（Ｐ）におけるＰｐ１、Ｐｐ２、Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２と同じ意味を表す。
一般式（Ｐ）で表される重合性化合物の好ましい例としては、下記式（Ｐ－４－１）から式（Ｐ－４－１９）で表される重合性化合物も挙げられる。
Figure 0007229342000047
Figure 0007229342000048
Figure 0007229342000049
Figure 0007229342000050
式（Ｐ－４－１）から式（Ｐ－４－１９）中、Ｐｐ４１、Ｐｐ４２、Ｓｐｐ４１及びＳｐｐ４２は、一般式（Ｐ）におけるＰｐ１、Ｐｐ２、Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２と同じ意味を表す。
本発明の液晶組成物は、上記一般式（Ｐ）で表される重合性化合物Ｂを１種含有してもよく、２種以上含んでいてもよい。本発明の液晶組成物は、重合反応速度の異なる上記一般式（Ｐ）で表される化合物Ｂを２種又は３種以上組み合わせて含有することにより、重合反応速度を適切に制御することが可能となり、残存モノマー量を低減でき、且つ、適切なプレチルト角を付与することができる。また、本発明の液晶組成物は、上記一般式（Ｐ）で表される化合物Ｂを２種類以上含有することにより、保存安定性と重合反応速度のバランスをよりよくすることができる。
中でも本発明の液晶組成物は、一般式（Ｐ）で表される重合性化合物Ｂとして、上記一般式（ＲＭ）で表される化合物及び一般式（ｉ）で表される化合物からなる群から選択される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
一般式（Ｐ）で表される重合性化合物Ｂの合計の含有量の下限値は、本発明の液晶組成物の総量中、０．０１質量％が好ましく、０．０２質量％が好ましく、０．０３質量％が好ましく、０．０４質量％が好ましく、０．０５質量％が好ましく、０．０６質量％が好ましく、０．０７質量％が好ましく、０．０８質量％が好ましく、０．０９質量％が好ましく、０．１質量％が好ましく、０．１２質量％が好ましく、０．１５質量％が好ましく、０．１７質量％が好ましく、０．２質量％が好ましく、０．２２質量％が好ましく、０．２５質量％が好ましく、０．２７質量％が好ましく、０．３質量％が好ましく、０．３２質量％が好ましく、０．３５質量％が好ましく、０．３７質量％が好ましく、０．４質量％が好ましく、０．４２質量％が好ましく、０．４５質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましい。
また、一般式（Ｐ）で表される重合性化合物Ｂの合計の含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量中、１０質量％が好ましく、８質量％が好ましく、５質量％が好ましく、４．５質量％が好ましく、４質量％が好ましく、３．５質量％が好ましく、３質量％が好ましく、２．５質量％が好ましく、２質量％が好ましく、１．５質量％が好ましく、１．３質量％が好ましく、１質量％が好ましく、０．９５質量％が好ましく、０．９質量％が好ましく、０．８５質量％が好ましく、０．８質量％が好ましく、０．７５質量％が好ましく、０．７質量％が好ましく、０．６５質量％が好ましく、０．６質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、０．４５質量％が好ましく、０．４質量％が好ましい。
一般式（Ｐ）で表される重合性化合物Ｂの合計の含有量の好ましい範囲は、重合性化合物Ｂを加える効果、液晶組成物の配向規制力、重合性化合物Ｂを反応させた際の残存モノマー量、反応時間、液晶の信頼性の影響等を考慮して、上述した上限値および下限値を組み合わせて設定することができる。中でも本発明の液晶組成物の総量中、０．０５質量％～１０質量％、０．１質量％～８質量％、０．１質量％～５質量％、０．１質量％～３質量％、０．２質量％～２質量％、０．２質量％～１．３質量％、０．２質量％～１質量％、０．２質量％～０．５５質量％が好ましい。
１－２．化合物Ｃ
本発明の液晶組成物は、上述の一般式（Ｙ）で表される化合物Ａに加えて、一般式（ＩＩ）で表される化合物Ｃを１種又は２種以上含有することが好ましい。但し、一般式（ＩＩ）で表される化合物Ｃにおいて、上述の一般式（Ｙ）で表される化合物Ａ、上述の一般式（Ｐ）で表される重合性化合物Ｂは除く。化合物Ｃは、後述のとおり、ＲＩＩ１及びＲＩＩ２の少なくとも一方が炭素原子数２～１０のアルケニル基を表し、一般に「アルケニル系化合物」と呼ばれる。本発明の液晶組成物は、特に化合物Ｃを含むことにより、高速応答を確実に実現することができる。
Figure 0007229342000051
一般式（ＩＩ）中、ＲＩＩ１は炭素原子数１～１０のアルキル基又は炭素原子数２～１０のアルケニル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限りそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよい。
ＲＩＩ２は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１～１０のアルキル基又は炭素原子数２～１０のアルケニル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り、それぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、また、アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよい。
ただし、ＲＩＩ１及びＲＩＩ２の少なくとも一方は、炭素原子数２～１０のアルケニル基を表す。
ＡＩＩ１及びＡＩＩ２はそれぞれ独立して
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り－Ｏ－に置き換えられてもよい。）及び
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は非隣接の２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（該基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群から選択される基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
ＺＩＩ１は単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表す。
ｍＩＩ１は１、２、３又は４を表す。
ｍＩＩ１が２、３又は４を表す場合、複数存在するＡＩＩ１及びＺＩＩ１はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
一般式（ＩＩ）中、ＲＩＩ１及びＲＩＩ２の少なくとも一方は、炭素原子数２～１０のアルケニル基を表すが、中でも炭素原子数２～８のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数２～５のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数２又は３のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数２のアルケニル基を表すことが好ましい。
ＲＩＩ１及びＲＩＩ２の少なくとも一方は、下記式（Ｒ１）から（Ｒ５）でからなる群から選択される基を表すことが好ましく、液晶組成物の回転粘性（γ１）を小さくする効果がより高いことから式（Ｒ１）又は式（Ｒ２）を表すことがより好ましく、式（Ｒ１）を表すことがさらに好ましい。
Figure 0007229342000052
各式中の黒点はＡＩＩ１又はＡＩＩ２が表す環構造中の炭素原子を表す。
一般式（ＩＩ）で表される化合物Ｃは、誘電的にほぼ中性の非極性化合物であってもよく、負の誘電率異方性（Δε）を有する化合物であってもよい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＩＩ）で表される非極性化合物、及び一般式（ＩＩ）で表される負の誘電率異方性（Δε）を有する化合物の少なくとも一方を１種又は２種以上含んでいてもよく、一般式（ＩＩ）で表される非極性化合物を１種又は２種以上と、一般式（ＩＩ）で表される負の誘電率異方性（Δε）を有する化合物を１種又は２種以上含んでいてもよい。
中でも本発明の液晶組成物は、少なくとも一般式（ＩＩ）で表される非極性化合物を１種又は２種以上含むことが好ましい。一般式（ＩＩ）で表される非極性化合物は、液晶組成物の回転粘性（γ１）を小さくする効果が高く、液晶組成物の応答速度を向上させることができるからである。
なお、本明細書において対象の化合物の誘電率異方性（Δε）とは、２０℃において誘電的にほぼ中性（Δεが－２以上２以下の範囲内）のベースとなる組成物に、対象の化合物を添加したときの誘電率異方性の測定値から、対象の化合物を添加する前のベースの組成物の誘電率異方性の値を引いた値である。
一般式（ＩＩ）で表される化合物Ｃの好ましい含有量の下限値は、本発明の液晶組成物の総量中、１質量％であり、３質量％であり、５質量％であり、７質量％であり、１０質量％であり、１２質量％であり、１５質量％であり、２０質量％であり、２５質量％であり、２５．５質量％であり、３０質量％である。また、一般式（Ｉ）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、６０質量％であり、５５質量％であり、５０質量％であり、４５質量％であり、４０質量％であり、３８質量％であり、３５質量％であり、３３質量％である。
一般式（ＩＩ）で表される化合物Ｃの好ましい含有量の範囲は、上述した上限値及び下限値を組み合わせて設定することができる。上述した一般式（ＩＩ）で表される化合物Ｃの好ましい含有量の上限値及び下限値を組み合わせた範囲内とすることで、液晶組成物の回転粘性（γ１）を低くすることができ、ネマチック相を呈する温度範囲を広域にすることができ、低温保存性を良好とすることができる。
＜一般式（ＩＩ）で表される非極性化合物＞
本発明の液晶組成物は、一般式（ＩＩ）で表される化合物Ｃとして、下記一般式（ＩＩ－ＮＵ－０１）、（ＩＩ－ＮＵ－０２）、（ＩＩ－ＮＵ－０３）、（ＩＩ－ＮＵ－０４）、（ＩＩ－ＮＵ－０５）及び（Ｉ－ＮＵ－０６）で表される化合物からなる群から選択される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
Figure 0007229342000053
上記各式中、ＲＩＩＮＵ１１及びＲＩＩＮＵ１２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限りそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよい。
ただし、各式中、ＲＩＩＮＵ１１及びＲＩＩＮＵ１２の少なくとも一方は、炭素原子数２～１０のアルケニル基を表す。
一般式（ＩＩ－ＮＵ－０１）から一般式（ＩＩ－ＮＵ－０６）で表される化合物は、非極性化合物であり、２０℃において誘電的にほぼ中性、具体的には２０℃における誘電率異方性（Δε）が－２以上２以下を示す化合物である。
一般式（ＩＩ－ＮＵ－０１）から一般式（ＩＩ－ＮＵ－０６）の各式中、ＲＩＩＮＵ１１及びＲＩＩＮＵ１２の少なくとも一方は、炭素原子数２～８のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数２～５のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数２又は３のアルケニル基を表すことが好ましい。
中でもＲＩＩＮＵ１１が、炭素原子数２～８のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数２～５のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数２又は３のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数２のアルケニル基であることが好ましい。
ＲＩＩＮＵ１１は、下記式（Ｒ１）から（Ｒ５）でからなる群から選択される基を表すことが好ましく、液晶組成物の回転粘性（γ１）を小さくする効果がより高いことから式（Ｒ１）又は式（Ｒ２）を表すことがより好ましく、式（Ｒ１）を表すことがさらに好ましい。
Figure 0007229342000054
各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。
また、ＲＩＩＮＵ１２は炭素原子数１から８のアルキル基又は炭素原子数１から８のアルコキシ基を表すことが好ましく、中でも炭素原子数１から５のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１から３のアルキル基を表すことがより好ましい。
ＲＩＩＮＵ１１及びＲＩＩＮＵ１２は、それぞれ独立して、基中の１個又は２個以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、置換されていなくてもよいが、誘電率異方性の観点から置換されていないことが好ましい。ハロゲン原子は、フッ素原子又は塩素原子が挙げられる。
一般式（ＩＩ－ＮＵ－０１）から一般式（ＩＩ－ＮＵ－０６）で表される化合物の含有量の下限値は、本発明の液晶組成物の総量中、好ましくは１質量％であり、５質量％であり、１０質量％であり、１５質量％であり、２０質量％であり、２５質量％であり、２５．５質量％であり、３０質量％である。また、一般式（ＩＩ－ＮＵ－０１）から一般式（ＩＩ－ＮＵ－０６）で表される化合物の含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量中、好ましくは５０質量％であり、４５質量％であり、４０質量％であり、３５質量％である。
一般式（ＩＩ－ＮＵ－０１）から一般式（ＩＩ－ＮＵ－０６）で表される化合物の好ましい含有量の具体的な範囲は、上述した上限値及び下限値を組み合わせて適宜設定することができる。中でも、上記含有量は、本発明の液晶組成物の総量中、５～５０質量％の範囲内であり、２０～４０質量％の範囲内であり、３０～３５質量％の範囲内である。一般式（ＩＩ－ＮＵ－０１）から一般式（ＩＩ－ＮＵ－０６）で表される化合物の含有量を上記範囲内とすることで、液晶組成物のネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を維持しながら回転粘性（γ１）を低減することができるので、液晶組成物の応答速度を高速化することができる。
本発明の液晶組成物は、前記一般式（ＩＩ）で表される化合物として、下記一般式（ＩＩ－ＮＵ－０１Ａ）、（ＩＩ－ＮＵ－０２Ａ）、（ＩＩ－ＮＵ－０３Ａ）、（ＩＩ－ＮＵ－０４Ａ）及び（ＩＩ－ＮＵ－０５Ａ）で表される化合物からなる群から選択される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
Figure 0007229342000055
（上記各式中ＲＩＩ３は、それぞれ独立して炭素原子数１から８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていてもよく、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよい。
ｎ１は、それぞれ独立して０から６の整数を表す。）
一般式（ＩＩ－ＮＵ－０１Ａ）から（ＩＩ－ＮＵ－０５Ａ）中、ｎ１は、それぞれ独立して０から６の整数を表すが、中でも０、１、２、３又は４のいずれかの整数を表すことが好ましく、０、１又は２のいずれかの整数を表すことがさらに好ましい。応答速度の高速化を重視する場合、ｎ１は０であることが特に好ましい。
一般式（ＩＩ－ＮＵ－０１Ａ）から（ＩＩ－ＮＵ－０５Ａ）中、ＲＩＩ３は、それぞれ独立して炭素原子数１から５のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１から３のアルキル基を表すことがより好ましい。液晶組成物の応答速度の高速化により有利な化合物となるからである。
ＲＩＩ３は、基中の１個又は２個以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、置換されていなくてもよいが、誘電率異方性の観点から置換されていないことが好ましい。ハロゲン原子は、フッ素原子又は塩素原子が挙げられる。
一般式（ＩＩ－ＮＵ－０１Ａ）から（ＩＩ－ＮＵ－０５Ａ）で表される化合物の含有量は、液晶組成物の応答速度の高速化の効果を発揮する観点から、本発明の液晶組成物の総量中、好ましくは１～５０質量％の範囲内であり、１０～４０質量％の範囲内であり、２０～３０質量％の範囲内である。
本発明の液晶組成物は、高速速度と高信頼性を両立する観点から、一般式（ＩＩ－ＮＵ－０１Ａ）及び一般式（ＩＩ－ＮＵ－０４Ａ）で表される化合物の少なくとも一方を１種または２種以上含むことが好ましく、中でも一般式（ＩＩ－ＮＵ－０１Ａ）で表される化合物を１種または２種以上含むことが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＩＩ－ＮＵ－０１Ａ１）で表される化合物を１種又は２種以上含むことが好ましい。上記化合物は、低い粘度又は低い回転粘性を有し、信頼性向上と応答性向上との両方の物性に大きく寄与するためである。
Figure 0007229342000056
式中、Ａｌｋｙｌは炭素原子数１～８のアルキル基を表す。
中でも信頼性向上と応答性向上との両方の物性改善の効果が高いことから、一般式（ＩＩ－ＮＵ－０１Ａ１）中のＡｌｋｙｌは、好ましくは炭素原子数１から５のアルキル基であり、炭素原子数１から３のアルキル基であり、炭素原子数２又は３のアルキル基であり、炭素原子数３のアルキル基である。
一般式（ＩＩ－ＮＵ－０１Ａ１）で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量中、好ましくは０～５０質量％の範囲内であり、１０～４０質量％の範囲内であり、２０～３０質量％の範囲である。一般式（ＩＩ－ＮＵ－０１Ａ１）で表される化合物の含有量を上記範囲内とすることで、液晶組成物の回転粘性（γ１）を低くすることができ、ネマチック相を呈する温度範囲を広域にすることができ、低温保存性を良好とすることができる。
一般式（ＩＩ－ＮＵ－０１Ａ１）で表される化合物は、具体的には、下記式（ＩＩ－ＮＵ－０１Ａ１１）から（ＩＩ－ＮＵ－０１Ａ１４）で表される化合物が挙げられ、中でも応答速度の高速化に優位に作用することから式（ＩＩ－ＮＵ－０１Ａ１２）で表される化合物を好適に用いることができる。
Figure 0007229342000057
＜一般式（ＩＩ）で表される負の誘電率異方性（Δε）を有する化合物＞
本発明の液晶組成物は、一般式（ＩＩ）で表される化合物Ｃとして、下記一般式（ＩＩ－Ｎ－０１）、（ＩＩ－Ｎ－０２）、（ＩＩ－Ｎ－０３）、（ＩＩ－Ｎ－０４）、及び（ＩＩ－Ｎ－０５）で表される化合物からなる群から選択される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
Figure 0007229342000058
（式中、ＲＩＩＮ１及びＲＩＩＮ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限りそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよい。
ただし、各式中、ＲＩＩＮ１及びＲＩＩＮ２のうち少なくとも一方は、炭素原子数２～１０のアルケニル基を表す。
ＺＩＩＮ１は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表す。
ｍＩＩＮ１は、それぞれ独立して、１又は２を表す。
ただし、一般式（Ｉ）で表される化合物は除く。）
一般式（ＩＩ－Ｎ－０１）から一般式（ＩＩ－Ｎ－０５）で表される化合物は、負の誘電率異方性（Δε）を有する化合物であり、また、アルケニル基を有することからアルケニル化合物である。負の誘電率異方性（Δε）を有する化合物とは、誘電率異方性（Δε）の符号が負で、その絶対値が２より大きい値を有する化合物をいい、中でもΔεの絶対値が３以上であることが好ましい。
一般式（ＩＩ－Ｎ－０１）から一般式（ＩＩ－Ｎ－０５）中、ＲＩＩＮ１及びＲＩＩＮ２のうち少なくとも一方は、炭素原子数２～８のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数２～５のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数２又は３のアルケニル基を表すことが好ましい。中でもＲＩＩＮ１が、炭素原子数２～８のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数２～５のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数２又は３のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数２のアルケニル基であることが好ましい。
ＲＩＩＮ１は、下記式（Ｒ１）から（Ｒ５）でからなる群から選択される基を表すことが好ましく、液晶組成物の回転粘性（γ１）を小さくする効果がより高いことから式（Ｒ１）又は式（Ｒ２）を表すことがより好ましく、式（Ｒ１）を表すことがさらに好ましい。
Figure 0007229342000059
（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）
ＲＩＩＮ２は、炭素原子数１から８のアルキル基又は炭素原子数１から８のアルコキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基を表すことがより好ましく、炭素原子数１から４のアルコキシ基を表すことが更に好ましい。
また、Δεの絶対値をより大きくするためには、ＲＩＩＮ２は、炭素原子数１から８のアルコキシ基又は炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基を表すことが好ましい。
ＲＩＩＮ１及びＲＩＩＮ２は、それぞれ独立して、基中の１個又は２個以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、置換されていなくてもよいが、誘電率異方性の観点から置換されていないことが好ましい。ハロゲン原子は、フッ素原子又は塩素原子が挙げられる。
ＺＩＩＮ１は、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－が好ましく、単結合又は－ＣＨ２Ｏ－がより好ましい。ｍＩＩＮ１が１のとき、ＺＩＩＮ１は単結合であることが好ましい。ｍＩＩＮ１が２のとき、ＺＩＩＮ１は－ＣＨ２ＣＨ２－又は－ＣＨ２Ｏ－であることが好ましい。
一般式（ＩＩ－Ｎ－０１）から一般式（ＩＩ－Ｎ－０５）中のフッ素原子は、同じハロゲン族である塩素原子で置換されていてもよい。但し、塩素原子で置換された化合物の含有量はできる限り少ない方がよく、含有しない方が好ましい。
一般式（ＩＩ－Ｎ－０１）から一般式（ＩＩ－Ｎ－０５）中の環上に存在する１個又は２個以上の水素原子は、更にフッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。但し、塩素原子で置換された化合物の含有量はできる限り少ない方がよく、含有しない方が好ましい。
一般式（ＩＩ－Ｎ－０１）から一般式（ＩＩ－Ｎ－０５）で表される化合物の中でも、一般式（ＩＩ－Ｎ－０１）で表される化合物は、低い回転粘性（γ１）でありながら大きなΔｎとΔεを備えることができ、液晶組成物の高速応答化及び低電圧化の効果を向上させることができる点で好ましい。
一般式（ＩＩ－Ｎ－０１）から一般式（ＩＩ－Ｎ－０５）で表される化合物の含有量の下限値は、本発明の液晶組成物の総量中、好ましくは０質量％であり、３質量％であり、５質量％である。また、一般式（ＩＩ－Ｎ－０１）から一般式（ＩＩ－Ｎ－０５）で表される化合物の含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量中、好ましくは１５質量％であり、１０質量％であり、７質量％である。
一般式（ＩＩ－Ｎ－０１）から一般式（ＩＩ－Ｎ－０５）で表される化合物の好ましい含有量の範囲は、上述した上限値及び下限値を組み合わせて適宜設定することができる。中でも、上記含有量は、本発明の液晶組成物の総量中、０～１５質量％の範囲内であり、３～１０質量％の範囲内であり、５～７質量％の範囲内である。
一般式（ＩＩ－Ｎ－０１）から一般式（ＩＩ－Ｎ－０５）で表される化合物の含有量を上記範囲内とすることで、液晶組成物のネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）の向上及び高速応答化を図ることができる。
また本発明における液晶組成物は、更に、一般式（ＩＩ－Ｎ－０６）で表される化合物を１種又は２種以上含有してもよい。
Figure 0007229342000060
（式中、ＲＩＩＮ１及びＲＩＩＮ２は先述と同じ意味を表す。）
本発明の液晶組成物の総量中、一般式（ＩＩ－ＮＵ－０１）、（ＩＩ－ＮＵ－０２）、（ＩＩ－ＮＵ－０３）、（ＩＩ－ＮＵ－０４）、（ＩＩ－ＮＵ－０５）及び（Ｉ－ＮＵ－０６）で表される化合物からなる群から選択される化合物、並びに一般式（ＩＩ－Ｎ－０１）、（ＩＩ－Ｎ－０２）、（ＩＩ－Ｎ－０３）、（ＩＩ－Ｎ－０４）、及び（ＩＩ－Ｎ－０５）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物の合計含有量の下限値は、一般式（ＩＩ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値と同様とすることができ、上記合計含有量の上限値は、一般式（ＩＩ）で表される化合物の好ましい含有量の上限値と同様とすることができる。
１－４．一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）で表される化合物Ｄ
本発明の液晶組成物は、さらに一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）で表される化合物から選択される化合物Ｄを１種又は２種以上含有することができる。但し、一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）において一般式（Ｙ）、一般式（Ｐ）及び一般式（ＩＩ）で表される化合物は除き、一般式（Ｎ－２）及び一般式（Ｎ－３）において一般式（Ｎ－１）で表される化合物は除き、一般式（Ｎ－３）において一般式（Ｎ－２）で表される化合物は除く。
Figure 0007229342000061
式中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り、それぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよい。
ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２はそれぞれ独立して
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り－Ｏ－に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選択される基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）中の１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表す。
ＸＮ２１は水素原子又はハロゲン原子、好ましくはフッ素原子を表す。
ＴＮ３１は－ＣＨ２－又は酸素原子を表す。
ｎＮ１１、ｎＮ１２、ｎＮ２１、ｎＮ２２、ｎＮ３１及びｎＮ３２はそれぞれ独立して０、１、２又は３の整数を表すが、ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２はそれぞれ独立して１、２又は３を表す。
ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２がそれぞれ複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよい。
ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよい。
一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）で表される化合物は、一般式（Ｉ）及び一般式（ＩＩ）で表される化合物を除いた、負の誘電率異方性を示す化合物であり、Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きい値を示す化合物である。中でも一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）で表される化合物は、Δεの絶対値が３以上であることが好ましい。
一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、又は炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、又は炭素原子数２～５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基が更に好ましく、炭素原子数２～５のアルキル基が更に好ましい。
また、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２がそれぞれ結合する環構造がフェニル環（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基又は直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基又は直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２は、それぞれ独立して、基中の１個又は２個以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、置換されていなくてもよいが、誘電率異方性の観点から置換されていないことが好ましい。ハロゲン原子は、フッ素原子又は塩素原子が挙げられる。
ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
Figure 0007229342000062
トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－シクロヘキセニレン基又は１，４－フェニレン基を表すことがより好ましい。
ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２はそれぞれ独立して－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合を表すことが好ましく、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－又は単結合が更に好ましく、－ＣＨ２Ｏ－又は単結合が特に好ましい。
ＸＮ２１はフッ素原子が好ましい。
ＴＮ３１は酸素原子が好ましい。
ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２は１又は２が好ましく、ｎＮ１１が１でありｎＮ１２が０である組み合わせ、ｎＮ１１が２でありｎＮ１２が０である組み合わせ、ｎＮ１１が１でありｎＮ１２が１である組み合わせ、ｎＮ１１が２でありｎＮ１２が１である組み合わせ、ｎＮ２１が１でありｎＮ２２が０である組み合わせ、ｎＮ２１が２でありｎＮ２２が０である組み合わせ、ｎＮ３１が１でありｎＮ３２が０である組み合わせ、ｎＮ３１が２でありｎＮ３２が０である組み合わせ、が好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ－１）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。また、一般式（Ｎ－１）で表される化合物として、一般式（Ｎ－０１）、（Ｎ－０２）、（Ｎ－０３）、（Ｎ－０４）及び（Ｎ－０５）で表される化合物からなる群から選択される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。但し、一般式（Ｙ）、一般式（Ｐ）及び一般式（ＩＩ）で表される化合物は除く。
Figure 0007229342000063
上記各式中、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、また、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｚ１は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表す。
ｍは、それぞれ独立して、１又は２を表す。
一般式（Ｎ－０１）から一般式（Ｎ－０５）で表される化合物は、２０℃における誘電率異方性（Δε）の符号が負で、その絶対値が２より大きい値を示す非アルケニル化合物である。中でも一般式（Ｎ－０１）から一般式（Ｎ－０５）で表される化合物は、Δεの絶対値が３以上であることが好ましい。
Ｒ２１は、炭素原子数１から８のアルキル基が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基がより好ましく、炭素原子数１から４のアルキル基が更に好ましい。但し、Ｚ１が単結合以外を表す場合は、Ｒ２１は、炭素原子数１から３のアルキル基が好ましい。
Ｒ２１が表すアルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、置換されていなくてもよいが、誘電率異方性の観点から置換されていないことが好ましい。ハロゲン原子は、フッ素原子又は塩素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
Ｒ２２は、炭素原子数１から８のアルキル基又は炭素原子数１から８のアルコキシ基が好ましく、中でもΔεの絶対値を大きくできることから、Ｒ２２は、炭素原子数１から８のアルコキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数１から４のアルコキシ基がより好ましく、炭素原子数１から４のアルコキシ基が更に好ましい。該アルキル基及びアルコキシ基中の１個又は２個以上の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、置換されていなくてもよいが、誘電率異方性の観点から置換されていないことが好ましい。ハロゲン原子は、フッ素原子又は塩素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
Ｚ１は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表すが、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－が好ましく、単結合又は－ＣＨ２Ｏ－がより好ましい。ｍが１のとき、Ｚ１は単結合であることが好ましい。ｍが２のとき、Ｚ１は－ＣＨ２ＣＨ２－又は－ＣＨ２Ｏ－であることが好ましい。
一般式（Ｎ－０１）から一般式（Ｎ－０５）で表される化合物中のフッ素原子は、同じハロゲン族である塩素原子で置換されていてもよい。塩素原子で置換された化合物の含有量はできる限り少ない方がよく、含有しない方が好ましい。
一般式（Ｎ－０１）から一般式（Ｎ－０５）で表される化合物の環上に存在する１個又は２個以上の水素原子は、更にフッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。但し、塩素原子で置換された化合物の含有量はできる限り少ない方がよく、含有しない方が好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ－０１）で表される化合物として、下記一般式（Ｎ－０１－１）及び（Ｎ－０１－２）で表される化合物群から選択される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。
Figure 0007229342000064
式中、Ｒ２１は先述と同じ意味を表し、Ｒ２３は、それぞれ独立して、炭素原子数１から４のアルコキシ基を表し、該アルコキシ基中の１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。但し、一般式（Ｙ）、一般式（Ｐ）及び一般式（ＩＩ）で表される化合物は除く。
また、本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ－０１）で表される化合物として、下記一般式（Ｎ－０１－３）及び一般式（Ｎ－０１－４）で表される化合物群から選択される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。
Figure 0007229342000065
（式中、Ｒ２１は先述と同じ意味を表し、Ｒ２３は、それぞれ独立して、炭素原子数１から４のアルコキシ基を表し、該アルコキシ基中の１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。但し、一般式（Ｙ）、一般式（Ｐ）及び一般式（ＩＩ）で表される化合物は除く。
本発明の液晶組成物は、中でも一般式（Ｎ－０１－３）及び一般式（Ｎ－０１－４）で表される化合物の少なくとも一方を１種又は２種以上含有することが好ましい。液晶組成物のΔεを高くすることができるからである。
一般式（Ｎ－０１－３）及び（Ｎ－０１－４）中、Ｒ２１の好ましい態様は先述の通りである。また、Ｒ２３は、それぞれ独立して、炭素原子数１から４のアルコキシ基を表すが、炭素原子数１から３のアルコキシを表すことが好ましく、炭素原子数１又は２のアルコキシを表すことがより好ましい。
一般式（Ｎ－０１－３）で表される化合物として、具体的には下記式（Ｎ－０１－３ａ）から式（Ｎ－０１－３ｅ）で表される化合物が挙げられる。中でも式（Ｎ－０１－３ｂ）で表される化合物が好ましく用いられる。
Figure 0007229342000066
一般式（Ｎ－０１－４）で表される化合物として、具体的には下記式（Ｎ－０１－４ａ）から式（Ｎ－０１－４ｆ）で表される化合物が挙げられる。中でも式（Ｎ－０１－４ｄ）で表される化合物が好ましく用いられる。
Figure 0007229342000067
本発明の液晶組成物は、式（Ｎ－０１－３ｂ）及び式（Ｎ－０１－４ｄ）で表される化合物の一方又は両方を含むことが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ－０２）で表される化合物として、下記一般式（Ｎ－０２－１）から一般式（Ｎ－０２－３）で表される化合物からなる群から選択される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。
Figure 0007229342000068
式中、Ｒ２１は先述と同じ意味を表し、Ｒ２３は、それぞれ独立して、炭素原子数１から４のアルコキシ基を表し、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。ただし一般式（ＩＩ）で表される化合物は除く。）
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ－０２－１）および一般式（Ｎ－０２－３）で表される化合物の少なくとも一方を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ－０３）で表される化合物として、下記一般式（Ｎ－０３－１）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
Figure 0007229342000069
式中、Ｒ２１は先述と同じ意味を表し、Ｒ２３は、炭素原子数１から４のアルコキシ基を表し該アルコキシ基中の１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。但し、一般式（Ｙ）、一般式（Ｐ）及び一般式（ＩＩ）で表される化合物は除く。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ－０４）で表される化合物として、下記一般式（Ｎ－０４－１）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
Figure 0007229342000070
式中、Ｒ２１は先述と同じ意味を表し、Ｒ２３は、炭素原子数１から４のアルコキシ基を表し該アルコキシ基中の１個又は２個以上の水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。但し、一般式（Ｙ）、一般式（Ｐ）及び一般式（ＩＩ）で表される化合物は除く。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ－０５）で表される化合物として、下記式（Ｎ－０５－１）から式（Ｎ－０５－３）で表される化合物からなる群から選択される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。
Figure 0007229342000071
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ－０１－１）で表される化合物、一般式（Ｎ－０１－４）で表される化合物及び一般式（Ｎ－０２－１）で表される化合物を同時に含有することが特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ－０１－１）で表される化合物、一般式（Ｎ－０１－４）で表される化合物及び一般式（Ｎ－０２－３）で表される化合物を同時に含有することが特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ－０１－１）で表される化合物、一般式（Ｎ－０１－４）で表される化合物及び一般式（Ｎ－０３－１）で表される化合物を同時に含有することが特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ－０１－１）で表される化合物、一般式（Ｎ－０１－４）で表される化合物及び一般式（Ｎ－０４－１）で表される化合物を同時に含有することが特に好ましい。
本発明の液晶組成物の総量中、一般式（Ｎ－０１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０質量％であり、１質量％であり、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１５質量％であり、２０質量％であり、３０質量％であり、４０質量％であり、５０質量％であり、５５質量％であり、６０質量％であり、６５質量％であり、７０質量％であり、７５質量％であり、８０質量％である。好ましい含有量の上限値は、９５質量％であり、８５質量％であり、７５質量％であり、６５質量％であり、５５質量％であり、４５質量％であり、３５質量％であり、２５質量％であり、２０質量％であり、１５質量％であり、１０質量％である。
本発明の液晶組成物の総量中、一般式（Ｎ－０２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０質量％であり、１質量％であり、５質量％であり、１０質量％であり、２０質量％であり、３０質量％であり、４０質量％であり、５０質量％であり、５５質量％であり、６０質量％であり、６５質量％であり、７０質量％であり、７５質量％であり、８０質量％である。好ましい含有量の上限値は、９５質量％であり、８５質量％であり、７５質量％であり、６５質量％であり、５５質量％であり、４５質量％であり、３５質量％であり、２５質量％であり、２０質量％であり、１５質量％であり、１０質量％である。
本発明の液晶組成物の総量中、一般式（Ｎ－０３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０質量％であり、１質量％であり、５質量％であり、１０質量％であり、２０質量％であり、３０質量％であり、４０質量％であり、５０質量％であり、５５質量％であり、６０質量％であり、６５質量％であり、７０質量％であり、７５質量％であり、８０質量％である。好ましい含有量の上限値は、９５質量％であり、８５質量％であり、７５質量％であり、６５質量％であり、５５質量％であり、４５質量％であり、３５質量％であり、２５質量％であり、２０質量％であり、１５質量％であり、１０質量％である。
本発明の液晶組成物の総量中、一般式（Ｎ－０４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０質量％であり、１質量％であり、５質量％であり、１０質量％であり、２０質量％であり、３０質量％であり、４０質量％であり、５０質量％であり、５５質量％であり、６０質量％であり、６５質量％であり、７０質量％であり、７５質量％であり、８０質量％である。好ましい含有量の上限値は、９５質量％であり、８５質量％であり、７５質量％であり、６５質量％であり、５５質量％であり、４５質量％であり、３５質量％であり、２５質量％であり、２０質量％であり、１５質量％であり、１０質量％である。
本発明の液晶組成物の総量中、式（Ｎ－０５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０質量％であり、２質量％であり、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％である。
また本発明の液晶組成物は、更に、一般式（Ｎ－０６）で表される化合物を１種又は２種以上含有してもよい。
Figure 0007229342000072
式中、Ｒ２１及びＲ２２は先述と同じ意味を表す。但し、一般式（Ｙ）、一般式（Ｐ）及び一般式（ＩＩ）で表される化合物は除く。
一般式（Ｎ－０６）で表される化合物は、種々の物性を調整したい場合に有効であり、中でも大きな屈折率異方性（Δｎ）、高いネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）、大きなΔεを得るために使用することができる。
本発明の液晶組成物の総量中、一般式（Ｎ－０６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０質量％であり、２質量％であり、５質量％であり、８質量％であり、１０質量％であり、１３質量％であり、１５質量％であり、１７質量％であり、２０質量％である。好ましい含有量の上限値は、３０質量％であり、２８質量％であり、２５質量％であり、２３質量％であり、２０質量％であり、１８質量％であり、１５質量％であり、１３質量％であり、１０質量％であり、５質量％である。
また、本発明の液晶組成物は、更に、一般式（Ｎ－１）で表される化合物として、以下の一般式（Ｎ－０７－１）、（Ｎ－０７－２）で表される化合物を１種又は２種含有してもよい。
Figure 0007229342000073
式中、Ｒｉ１１１及びＲｉ１１２は一般式（Ｎ－１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。但し、一般式（Ｙ）、一般式（Ｐ）及び一般式（ＩＩ）で表される化合物は除く。
一般式（Ｎ－０７－１）、（Ｎ－０７－２）で表される化合物は、特に、モノマーの反応性を向上させるのに有効であり、モノマーのポリマー化処理を行う際のＵＶ照射時間を短縮することができる。
１－５．一般式（Ｌ）で表される化合物Ｅ
本発明の液晶組成物は、さらに一般式（Ｌ）で表される化合物Ｅを１種又は２種以上含有することができる。
Figure 0007229342000074
式中、ＲＬ１及びＲＬ２はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り、それぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３はそれぞれ独立して
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り、－Ｏ－に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（これら基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選択される基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）中の１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、
ＺＬ１及びＺＬ２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
ｎＬ１は０、１、２又は３を表し、
ｎＬ１が２又は３であってＡＬ２が複数存在する場合は、複数のＡＬ２は同一であっても異なっていてもよく、
ｎＬ１が２又は３であってＺＬ３が複数存在する場合は、複数のＺＬ３は同一であっても異なっていてもよい。
但し、一般式（Ｙ）、一般式（Ｐ）、一般式（ＩＩ）、一般式（Ｎ－１）、一般式（Ｎ－２）及び一般式（Ｎ－３）で表される化合物を除く。
一般式（Ｌ）で表される化合物は、誘電的にほぼ中性を示す化合物である。具体的には、一般式（Ｌ）で表される化合物は、２０℃における誘電率異方性（Δε）が－２以上２以下を示すことが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｌ）で表される化合物として、下記一般式（ＮＵ－０１）から一般式（ＮＵ－０６）で表される化合物からなる群から選択される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
Figure 0007229342000075
式中、ＲＮＵ１１、ＲＮＵ１２、ＲＮＵ２１、ＲＮＵ２２、ＲＮＵ３１、ＲＮＵ３２、ＲＮＵ４１、ＲＮＵ４２、ＲＮＵ５１、ＲＮＵ５２、ＲＮＵ６１及びＲＮＵ６２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基を表し、該基中の１個又は隣接しない２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り－Ｃ＝Ｃ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよい。但し、一般式（Ｙ）、一般式（Ｐ）、一般式（ＩＩ）、一般式（Ｎ－１）、一般式（Ｎ－２）及び一般式（Ｎ－３）で表される化合物を除く。
一般式（ＮＵ－０１）から一般式（ＮＵ－０６）中、ＲＮＵ１１、ＲＮＵ１２、ＲＮＵ２１、ＲＮＵ２２、ＲＮＵ３１、ＲＮＵ３２、ＲＮＵ４１、ＲＮＵ４２、ＲＮＵ５１、ＲＮＵ５２、ＲＮＵ６１及びＲＮＵ６２は、それぞれ独立して炭素原子数１から８のアルキル基又は炭素原子数１から８のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から５のアルコキシ基であることが更に好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基であることがより好ましい。
本発明の液晶組成物は、少なくとも一般式（ＮＵ－０１）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、少なくとも一般式（ＮＵ－０４）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、少なくとも一般式（ＮＵ－０６）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ－０１）及び一般式（ＮＵ－０２）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ－０１）及び一般式（ＮＵ－０３）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ－０１）及び一般式（ＮＵ－０６）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ－０１）で表される化合物および一般式（ＮＵ－０２）で表される化合物および一般式（ＮＵ－０４）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ－０１）で表される化合物および一般式（ＮＵ－０３）で表される化合物および一般式（ＮＵ－０５）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ－０１）で表される化合物および一般式（ＮＵ－０２）で表される化合物および一般式（ＮＵ－０３）で表される化合物および一般式（ＮＵ－０５）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ－０３）で表される化合物、一般式（ＮＵ－０４）で表される化合物、及び一般式（ＮＵ－０５）で表される化合物を含有することが好ましい。
一般式（ＮＵ－０１）で表される化合物として、具体的には、下記式（ＮＵ－０１－１）から式（ＮＵ－０１－７）で表される化合物が挙げられる。
Figure 0007229342000076
一般式（ＮＵ－０２）で表される化合物として、具体的に下記式（ＮＵ－０２－１）から式（ＮＵ－０２－６）で表される化合物が挙げられる。
Figure 0007229342000077
一般式（ＮＵ－０３）で表される化合物として、具体的に下記式（ＮＵ－０３－１）から式（ＮＵ－０３－７）で表される化合物が挙げられる。中でも式（ＮＵ－０３－１）で表される化合物が好ましい。
Figure 0007229342000078
一般式（ＮＵ－０４）で表される化合物として、具体的に下記式（ＮＵ－０４－４）から式（ＮＵ－０４－６）で表される化合物が挙げられる。中でも式（ＮＵ－０４－４）で表される化合物が好ましい。
Figure 0007229342000079
一般式（ＮＵ－０５）で表される化合物として、具体的に下記式（ＮＵ－０５－１）から式（ＮＵ－０５－７）で表される化合物が挙げられる。中でも式（ＮＵ－０５－２）で表される化合物が好ましい。
Figure 0007229342000080
一般式（ＮＵ－０１）で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量中、５～６０質量％であることが好ましく、１０～５０質量％であることがより好ましく、２５～４５質量％であることが更に好ましい。
一般式（ＮＵ－０２）で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量中、３～３０質量％であることが好ましく、５～２５質量％であることがより好ましく、５～２０質量％であることが更に好ましい。
一般式（ＮＵ－０３）で表される化合物の含有量の合計は、本発明の液晶組成物の総量中、０～３０質量％であることが好ましく、０～２５．５質量％であることが好ましく、０～２０質量％であることが好ましく、０～１５質量％であることが好ましく、０～１０質量％であることが好ましい。
一般式（ＮＵ－０４）で表される化合物の含有量の合計は、本発明の液晶組成物の総量中、３～３０質量％であることが好ましく、３～２０質量％であることが好ましく、３～１７質量％であることが好ましく、３～１５質量％であることが好ましく、３～１０質量％であることが好ましい。
一般式（ＮＵ－０５）で表される化合物の含有量の合計は、本発明の液晶組成物の総量中、１～３０質量％であることが好ましく、１～２０質量％であることが好ましく、３～２０質量％であることが好ましく、３～１７質量％であることが好ましく、３～１５質量％であることが好ましい。
一般式（ＮＵ－０６）で表される化合物の含有量の合計は、本発明の液晶組成物の総量中、１～３０質量％であることが好ましく、３～２０質量％であることが好ましく、３～１０質量％であることが好ましい。
本発明の液晶組成物は、更に、下記一般式（Ｎ－０７－１）から一般式（Ｎ－０７－１２）で表される化合物からなる群から選択される化合物を１種類又は２種類以上含有していてもよい。
Figure 0007229342000081
Figure 0007229342000082
式中、Ｒｉ１１１及びＲｉ１１２は、それぞれ前記一般式（Ｌ）中のＲＬ１及びＲＬ２と同じ定義を表す。
１－６．他の化合物
本発明の液晶組成物は、上述の化合物Ａ～Ｅ以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤又は赤外線吸収剤等を含有してもよい。
例えば、以下の一般式（Ｑ－１）～（Ｑ－４）で表される化合物を添加することができる。
Figure 0007229342000083
式中、Ｒｉ１１１及びＲｉ１１２は、それぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り、それぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよい。
そして、本発明の液晶組成物は、酸化防止剤及び光安定剤からなる群から選択される添加剤を１種又は２種以上含むことが好ましい。上述した一般式（Ｉ）で表される化合物と一般式（ＩＩ）で表される化合物との組み合わせによる劣化抑制効果に加えて、酸化防止剤や光安定剤による液晶組成物の劣化抑制効果が発揮されることで、アルケニル化合物含有の液晶組成物及びそれを用いた素子の信頼性をより向上させることができるからである。好ましい添加量としては、１．０質量％以下、より好ましくは０．５質量％以下、さらに好ましくは０．１1質量％以下である。
酸化防止剤又は光安定剤としてより具体的には、以下の式（ＩＩＩ－１）～式（ＩＩＩ－４１）で表される化合物が好ましい。
Figure 0007229342000084
Figure 0007229342000085
Figure 0007229342000086
Figure 0007229342000087
Figure 0007229342000088
Figure 0007229342000089
Figure 0007229342000090
Figure 0007229342000091
Figure 0007229342000092
Figure 0007229342000093
式中、ｎは０から２０の整数を表す。
酸化防止剤および光安定剤の含有量は、本発明の液晶組成物の総量中、０．００１質量％から１質量％であることが好ましく、０．００１質量％から０．１質量％が更に好ましく、０．００１質量％から０．０５質量％が特に好ましい。
１－７．その他
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｙ）で表される化合物Ａ及び一般式（ＩＩ）で表される化合物Ｃの含有量の合計の上限値が、本発明の液晶組成物の総量中、１００質量％、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％、８４質量％であることが好ましい。また、これらの含有量の合計の下限値が、本発明の液晶組成物の総量中、７８質量％、８０質量％、８１質量％、８３質量％、８５質量％、８６質量％、８７質量％、８８質量％、８９質量％、９０質量％、９１質量％、９２質量％、９３質量％、９４質量％、９５質量％、９６質量％、９７質量％、９８質量％、９９質量％、１００質量％であることが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（ＩＩ）で表される化合物、一般式（Ｎ－０１）から一般式（Ｎ－０５）で表される化合物、及び一般式（ＮＵ－０１）から（ＮＵ－０６）で表される化合物の含有量の合計の上限値が、本発明の液晶組成物の総量中、１００質量％、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％、８４質量％であることが好ましい。また、これらの含有量の合計の下限値が、本発明の液晶組成物の総量中、７８質量％、８０質量％、８１質量％、８３質量％、８５質量％、８６質量％、８７質量％、８８質量％、８９質量％、９０質量％、９１質量％、９２質量％、９３質量％、９４質量％、９５質量％、９６質量％、９７質量％、９８質量％、９９質量％、１００質量％であることが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（ＩＩ）で表される化合物、一般式（Ｎ－０１）から一般式（Ｎ－０５）で表される化合物、及び一般式（ＮＵ－０１）から（ＮＵ－０６）で表される化合物の含有量の合計の上限値が、本発明の液晶組成物の総量中、１００質量％、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％、８４質量％であることが好ましい。また、これらの含有量の合計の下限値が、本発明の液晶組成物の総量中、７８質量％、８０質量％、８１質量％、８３質量％、８５質量％、８６質量％、８７質量％、８８質量％、８９質量％、９０質量％、９１質量％、９２質量％、９３質量％、９４質量％、９５質量％、９６質量％、９７質量％、９８質量％、９９質量％、１００質量％であることが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ－１）及び（Ｉ－２）で表される化合物、一般式（ＩＩ－ＮＵ－０１）から（ＩＩ－ＮＵ－０６）で表される化合物、一般式（Ｎ－０１）から一般式（Ｎ－０５）で表される化合物、及び一般式（ＮＵ－０１）から（ＮＵ－０６）で表される化合物の含有量の合計の上限値が、本発明の液晶組成物の総量中、１００質量％、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％、８４質量％であることが好ましい。また、これらの含有量の合計の下限値が、本発明の液晶組成物の総量中、７８質量％、８０質量％、８１質量％、８３質量％、８５質量％、８６質量％、８７質量％、８８質量％、８９質量％、９０質量％、９１質量％、９２質量％、９３質量％、９４質量％、９５質量％、９６質量％、９７質量％、９８質量％、９９質量％、１００質量％であることが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ－１）及び（Ｉ－２）で表される化合物、一般式（ＩＩ－ＮＵ－０１）から（ＩＩ－ＮＵ－０６）で表される化合物、一般式（Ｎ－０１）から一般式（Ｎ－０５）で表される化合物、一般式（ＮＵ－０１）から（ＮＵ－０６）で表される化合物、及び一般式（Ｐ）で表す重合性化合物の含有量の合計の上限値が、本発明の液晶組成物の総量中、１００質量％、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％、８４質量％であることが好ましい。また、これらの含有量の合計の下限値が、本発明の液晶組成物の総量中、７８質量％、８０質量％、８１質量％、８３質量％、８５質量％、８６質量％、８７質量％、８８質量％、８９質量％、９０質量％、９１質量％、９２質量％、９３質量％、９４質量％、９５質量％、９６質量％、９７質量％、９８質量％、９９質量％、１００質量％であることが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－３）、（Ｉ－４）、（Ｉ－５）及び（Ｉ－６）で表される化合物からなる群から選択される化合物を１種又は２種以上と、一般式（ＩＩ－ＮＵ－０１）、（ＩＩ－ＮＵ－０２）、（ＩＩ－ＮＵ－０３）、（ＩＩ－ＮＵ－０４）、（ＩＩ－ＮＵ－０５）、及び（ＩＩ－ＮＵ－０６）で表される化合物からなる群から選択される化合物を１種又は２種以上と、一般式（ＩＩ－Ｎ－０１）、（ＩＩ－Ｎ－０２）、（ＩＩ－Ｎ－０３）、（ＩＩ－Ｎ－０４）及び（ＩＩ－Ｎ－０５）で表される化合物からなる群から選択される化合物を１種又は２種以上と、一般式（Ｎ－０１）、（Ｎ－０２）、（Ｎ－０３）、（Ｎ－０４）及び（Ｎ－０５）で表される化合物からなる群から選択される化合物を１種又は２種以上と、一般式（ＮＵ－０１）、（ＮＵ－０２）、（ＮＵ－０３）、（ＮＵ－０４）、（ＮＵ－０５）、及び（ＮＵ－０６）で表される化合物からなる群から選択される化合物を１種又は２種以上と、を含むことが好ましく、これらの化合物に加えてさらに一般式（Ｐ）で表される重合性化合物を１種又は２種以上含むことが好ましく、一般式（ＲＭ）及び一般式（ｉ）で表される重合性化合物を１種又２種以上含むことが好ましい。
また、本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ－１－１）、（Ｉ－１－２）、（Ｉ－１－）、（Ｉ－１－４）、（Ｉ－２－１）、（Ｉ－２－２）、（Ｉ－２－２）及び（Ｉ－２－４）で表される化合物からなる群から選択される化合物を１種又は２種以上と、一般式（ＩＩ－ＮＵ－０１Ａ）、（ＩＩ－ＮＵ－０２Ａ）、（ＩＩ－ＮＵ－０３Ａ）、（ＩＩ－ＮＵ－０４Ａ）及び（ＩＩ－ＮＵ－０５Ａ）で表される化合物からなる群から選択される化合物を１種又は２種以上と、一般式（ＩＩ－Ｎ－０１）、（ＩＩ－Ｎ－０２）、（ＩＩ－Ｎ－０３）、（ＩＩ－Ｎ－０４）及び（ＩＩ－Ｎ－０５）で表される化合物からなる群から選択される化合物を１種又は２種以上と、を少なくとも含むことが好ましく、これらの化合物に加えてさらに一般式（Ｐ）で表される重合性化合物を１種又は２種以上含むことが好ましく、一般式（ＲＭ）及び一般式（ｉ）で表される重合性化合物を１種又２種以上含むことが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ－１－１）、（Ｉ－１－２）、（Ｉ－１－）、（Ｉ－１－４）、（Ｉ－２－１）、（Ｉ－２－２）、（Ｉ－２－２）及び（Ｉ－２－４）で表される化合物からなる群から選択される化合物を１種又は２種以上と、一般式（ＩＩ－ＮＵ－０１１）で表される化合物からなる群から選択される化合物を１種又は２種以上と、を含むことが好ましく、これらの化合物に加えてさらに一般式（Ｐ）で表される重合性化合物を１種又は２種以上含むことが好ましく、一般式（ＲＭ）及び一般式（ｉ）で表される重合性化合物を１種又２種以上含むことが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ－１－１）、（Ｉ－１－２）、（Ｉ－１－）及び（Ｉ－１－４）で表される化合物からなる群から選択される化合物を１種又は２種以上と、一般式（ＩＩ－ＮＵ－０１１）で表される化合物からなる群から選択される化合物を１種又は２種以上と、を含むことが好ましく、一般式（ＩＩ－ＮＵ－０１１）で表される化合物として式（ＩＩ－ＮＵ－０１Ａ１２）で表される化合物を含むことが好ましく、これらの化合物に加えてさらに一般式（Ｐ）で表される重合性化合物を１種又は２種以上含むことが好ましく、一般式（ＲＭ）及び一般式（ｉ）で表される重合性化合物を１種又２種以上含むことが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ－２－１）、（Ｉ－２－２）、（Ｉ－２－２）及び（Ｉ－２－４）で表される化合物からなる群から選択される化合物を１種又は２種以上と、一般式（ＩＩ－ＮＵ－０１１）で表される化合物からなる群から選択される化合物を１種又は２種以上と、を含むことが好ましく、一般式（ＩＩ－ＮＵ－０１１）で表される化合物として式（ＩＩ－ＮＵ－０１Ａ１２）で表される化合物を含むことが好ましく、これらの化合物に加えてさらに一般式（Ｐ）で表される重合性化合物を１種又は２種以上含むことが好ましく、一般式（ＲＭ）及び一般式（ｉ）で表される重合性化合物を１種又２種以上含むことが好ましい。
本発明の液晶組成物は、ネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が７０℃から１２０℃であることが好ましく、８０℃から１２０℃がより好ましく、９０℃から１１０℃が特に好ましい。なお、本発明においては、８０℃以上をＴｎｉが高いと表現する。
本発明の液晶組成物は、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４であることが好ましく、０．０９から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。なお、本発明においては、０．０９以上をΔｎが大きいとする。
本発明の液晶組成物は、２０℃における回転粘性（γ１）が５０から１６０ｍＰａ・ｓであるが、５５から１６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、７０から１５０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、７５から１４０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、８０から１３０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、８０から１２０ｍＰａ・ｓであることが好ましい。
本発明の液晶組成物は、誘電率異方性が負であり、その絶対値が２以上であることが好ましい。より詳述すれば、本発明の液晶組成物は、２０℃における誘電率異方性（Δε）が－２．０から－８．０であるが、－２．０から－６．０が好ましく、－２．０から－５．０がより好ましく、－２．５から－４．０がより好ましく、－２．５から－３．５が特に好ましい。
２．液晶表示素子
本発明の液晶表示素子は、上記「１．液晶組成物」の項で説明した液晶組成物を用いた素子である。本発明の液晶表示素子は、液晶層を構成する液晶組成物が、一般式（Ｙ）で表される化合物Ａと、一般式（ＩＩ）で表される化合物Ｃとを含むことで、高速応答性及び高い信頼性を有することができる。また、本発明の液晶表示素子は、これらの特性を具備することで優れた表示品位を示すことができる。
本発明の液晶表示素子は、アクティブマトリックス駆動であることが好ましい。また、本発明の液晶表示素子は、駆動方式をＰＳＡ方式、ＰＳＶＡ方式、ＶＡ方式、ＩＰＳ方式、ＦＦＳ方式、ＰＳ－ＩＰＳ方式、ＰＳ－ＦＦＳ方式、ＮＰＳ方式、又はＥＣＢ方式とすることができる。本発明の液晶表示素子は、ＰＳＡ方式又はＰＳＶＡ方式であることが好ましい。また、本発明の液晶表示素子は、ＩＰＳ方式又はＦＦＳ方式であることが好ましい。
図１は、本発明の液晶表示素子の一例を示す模式図である。なお、本発明の液晶表示素子の構造はこの例に限定されるものではない。また、図１では、説明のために便宜上、各構成要素を離間させて示している。図１に示す液晶表示素子１は、対向して配置された第一基板２及び第二基板３と、第一基板２と第二基板３との間に設けられた液晶層４とを備えている。図１で例示するように、第一基板２には、液晶層４側の面に画素電極層５が形成されている。第二基板３には、液晶層４側に共通電極層６が形成されている。第一基板２及び第二基板３は、一対の偏光板７、８により挟持されていてもよい。第二基板３の液晶層４側には、カラーフィルタ９が更に設けられていてもよい。
液晶層４は、上記「１．液晶組成物」の項で説明した液晶組成物を含む。重合性化合物を含む液晶組成物を用いて製造された液晶表示素子の場合、製造過程において紫外線照射により生じた上記重合性化合物の重合物が、液晶層４中の第一基板２および第二基板側の界面に偏在している。すなわち、上記の場合は、液晶層４と第一基板２および第二基板との界面には、重合性化合物の重合物が形成されている。
図示しないが、本発明の液晶表示素子は、対向する第一基板及び第二基板と、上記第一基板および上記第二基板の間に設けられ、上記液晶組成物を含む液晶層とを備え、上記第一基板の上記液晶層側の面に第一配向膜を有し、上記第二基板の上記液晶層側の面に第二配向膜を有することができる。すなわち、本発明の液晶表示素子は、第一偏光板と、第一基板と、第一配向膜と、画素電極層と、液晶層と、共通電極層と、カラーフィルタと、第二配向膜と、第二基板と、第二偏光板と、がこの順に積層された構成とすることができる。配向膜は、液晶分子を配向させる機能を有する。配向膜は、ポリイミド配向膜等の液晶表示素子に汎用されるものを用いることができる。
本発明の液晶表示素子は公知の方法により製造することができ、例えばＰＳＡ方式の液晶表示素子であれば以下の手順で製造することができる。まず、第一の基板の配向膜が配置された側の面と第二の基板の配向膜が配置された側の面とが向かい合うようにして、所望のセルギャップとなるようにスペーサ突起物およびシール部を介して貼り合わせて、空セルを作製する。次に空セルの第一の基板および第二の基板の間に、液晶組成物を挟持させ、シール部を硬化し液晶組成物を第一基板と第二の基板との間に封止する。その後、紫外線や電子線等の活性エネルギー線を照射して液晶組成物に含まれる重合性化合物を重合させる。これにより所望の液晶表示素子を得ることができる。
本発明は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は「質量％」を意味する。実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
実施例において化合物の記載は以下の略号を用いる。なお、ｎは自然数を表す。
（側鎖）
－ｎ －ＣｎＨ２ｎ＋１ 炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
ｎ－ ＣｎＨ２ｎ＋１－ 炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
－Ｏｎ －ＯＣｎＨ２ｎ＋１ 炭素数ｎの直鎖状のアルコキシ基
ｎＯ－ ＣｎＨ２ｎ＋１Ｏ－ 炭素数ｎの直鎖状のアルコキシ基
－Ｖ －ＣＨ＝ＣＨ２
Ｖ－ ＣＨ２＝ＣＨ－
－Ｖ１ －ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ３
１Ｖ－ ＣＨ３－ＣＨ＝ＣＨ－
－Ｆ －Ｆ
－ＯＣＦ３ －ＯＣＦ３
（連結基）
－１Ｏ－ －ＣＨ２－Ｏ－
－Ｏ１－ －Ｏ－ＣＨ２－
－２－ －ＣＨ２－ＣＨ２－
－ＣＯＯ－ －ＣＯＯ－
－ＯＣＯ－ －ＯＣＯ－
－ 単結合
（環構造）
Figure 0007229342000094
実施例中、測定した特性は以下のとおりである。各物性値は、特別の記載がない限り、電子情報技術産業協会規格 ＪＥＩＴＡ ＥＤ－２５２１Ｂ ２００９年３月改正 社団法人 電子情報技術産業協会発行 に記載の方法に基づき測定した。
Ｔｎｉ ：ネマチック相－等方性液体相転移温度（℃）
Δｎ ：２０℃における屈折率異方性
Δε ：２０℃における誘電率異方性
γ１ ：２０℃における回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
（１）化合物Ａの合成
化合物Ａとして、下記式（ＲＭ－＃１）～（ＲＭ－＃４）で表される化合物を合成した。化合物の構造は１Ｈ－ＮＭＲによって同定した。
（式（ＲＭ－＃１）で表される化合物の合成）
撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、水素化ナトリウム４．４ｇ（１００．８３ミリモル）、５，５－ビス（ブロモメチル）－２，２－ジメチル－１，３－ジオキサン２０ｇ（６６．２ミリモル）及びジメチルスルホキシド１２０ｍｌを加え、氷冷バスにて５℃以下に反応容器を保ち、窒素ガスの雰囲気下で２－ベンジルオキシエタノール１０．０ｇ（６５．７ミリモル）をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し１０時間反応させた。反応液にヘキサン２５０ｍｌ及び水２５０ｍｌを加え、水で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、５倍量（重量比）のシリカゲルカラムにより精製を行い、以下の式（１）で表される化合物１７．９ｇを得た。
Figure 0007229342000095
次に、撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、得られた式（１）で表される化合物９．６ｇ（２４．０９ミリモル）、３－フルオロ－４’－ベンジルオキシ－１，１’－ビフェニル－４－オール６．３ｇ（２１．４０ミリモル）、りん酸三カリウム１３．８ｇ（６３．８ミリモル）、ヨウ化ナトリウム８００ｍｇ（５．３３ミリモル）及びジメチルホルムアミド４５ｍｌを加えて９０℃に加熱し、６時間反応させた。反応液に酢酸エチル１００ｍｌ、水１００ｍｌを加え、水で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、２倍量（重量比）のシリカゲルカラムにより精製を行い、以下の式（２）で表される化合物１０．３ｇを得た。
Figure 0007229342000096
次いで、撹拌装置、加熱装置を備えた反応容器に、得られた式（２）で表される化合物５．０ｇ（８．５２ミリモル）、川研ファインケム（株）製２０％水酸化パラジウム炭素触媒ＷＥＴ ５００ｍｇ及びテトラヒドロフラン４０ｍｌを加え、水素ガスの加圧雰囲気（０．５ＭＰａ）、５０℃で５時間反応させた。ろ過により、触媒を除去後、溶媒を留去した後、２倍量（重量比）のシリカゲルカラムにより精製を行い、以下の式（３）で表される化合物３．３ｇを得た。
Figure 0007229342000097
その後、撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、得られた（３）に示す化合物３．０ｇ（７．３８ミリモル）、メタクリル酸１．９ｇ（２２．１ミリモル）、４－ジメチルアミノピリジン２７０ｍｇ（２．２ミリモル）及び塩化メチレン３０ｍｌを加え、氷冷バスにて５℃以下に反応容器を保ち、窒素ガスの雰囲気下でＮ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド３．１ｇ（２４．６ミリモル）をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し５時間反応させた。反応液に水２０ｍｌを加え、水で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、２倍量（重量比）のシリカゲルカラムにより精製を行い、以下の式（４）で表される化合物３．５ｇを得た。
Figure 0007229342000098
そして、撹拌装置、加熱装置及び温度計を備えた反応容器に、得られた式（４）で表される化合物３．３ｇ、テトラヒドロフラン３３ｍｌ及び１０％塩酸１１ｍｌを加え、窒素ガスの雰囲気下４０℃で５時間反応させた。反応液に酢酸エチル５０ｍｌを加え、水で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、２倍量（重量比）のシリカゲルカラムにより精製を行い、以下の式（５）で表される化合物３．０ｇを得た。
Figure 0007229342000099
その後、撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、得られた式（５）で表される化合物０．９ｇ（１．７９ミリモル）、クロロギ酸エチル０．５８ｇ（５．３４ミリモル）及び塩化メチレン１３．５ｍｌを加え、氷冷バスにて５℃以下に反応容器を保ちながら、窒素ガスの雰囲気下でトリエチルアミン０．５５ｇ（５．４４ミリモル）をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し５時間反応させた。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え洗浄し、続けて水で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、２倍量（重量比）のシリカゲルカラムにより精製を行い、以下の（ＲＭ－＃１）で表される化合物０．４１ｇを得た。この式（ＲＭ－＃１）で表される化合物は、後述の表２及び３では「ａ－４」と記載している。
Figure 0007229342000100
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： １．９１（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），３．７４（ｄ，２Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ），４．３０（ｄ，２Ｈ），４．４５（ｔ，２Ｈ），４．４９（ｔ，２Ｈ），５．５５（ｓ，１Ｈ）， ５．７８（ｓ，１Ｈ），６．０７（ｓ，１Ｈ），６．３７（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，１Ｈ），７．１９（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，２Ｈ）
（式（ＲＭ－＃２）で表される化合物の合成）
まず、上述の式（１）で表される化合物の合成方法において、２－ベンジルオキシエタノールに代えてベンジルアルコールを滴下したこと以外は全く同一に行うことにより、式（６）で表される化合物１１．５ｇを得た。
Figure 0007229342000101
次に、上述の式（２）で表される化合物の合成方法において、式（１）で表される化合物に代えて式（６）で表された化合物を用いた点及び３－フルオロ－４’－ベンジルオキシ－１，１’－ビフェニル－４－オールに代えて４’－ベンジルオキシ－１，１‘－ビフェニル－４－オールを用いた点以外は全く同一にして、以下の式（７）で表される化合物１２．７ｇを得た。
Figure 0007229342000102
次いで、上述の式（３）で表される化合物の合成方法において、式（２）で表される化合物に代えて式（７）で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式（８）で表される化合物８．３ｇを得た。
Figure 0007229342000103
その後、上述の式（４）で表される化合物の合成方法において、式（３）で表される化合物に代えて式（８）で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式（９）で表される化合物７．７ｇを得た。
Figure 0007229342000104
そして、上述の式（５）で表される化合物の合成方法において、式（４）で表される化合物に代えて式（９）で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式（１０）に表される化合物５．１ｇを得た。
Figure 0007229342000105
その後、上述の式（ＲＭ－＃１）で表される化合物の合成方法において、式（５）で表される化合物に代えて式（１０）で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式（ＲＭ－＃２）で表される化合物１．５ｇを得た。この式（ＲＭ－＃２）で表される化合物は、後述の表２及び３では「ａ－１」と記載している。
Figure 0007229342000106
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： １．９６（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），４．４６（ｄ，２Ｈ），４．５６（ｄ，２Ｈ），５．６５（ｓ，１Ｈ），５．７７（ｓ，１Ｈ），６.１２（ｓ，１Ｈ），６．３７（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．５３（ｄ，４Ｈ）
（式（ＲＭ－＃３）で表される化合物の合成）
撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、上述の式（１０）で表される化合物２．５ｇ（５．６８ミリモル）、クロログリオキシル酸メチル０．６５ｇ（５．３４ミリモル）、塩化メチレン１３．５ｍｌを加え、氷冷バスにて５℃以下に反応容器を保ちながら、窒素ガスの雰囲気下でトリエチルアミン０．５５ｇ（５．４４ミリモル）をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し５時間反応させた。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え洗浄し、続けて水で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、２倍量（重量比）のシリカゲルカラムにより精製を行い、以下の式（ＲＭ－＃３）で表される示す化合物１．４１ｇを得た。式中のＭｅはメチル基を表す。この式（ＲＭ－＃３）で表される化合物は、後述の表２及び３では「ａ－２」と記載している。
Figure 0007229342000107
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： １．９４（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，６Ｈ），４．１４（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），４．５６（ｓ，４Ｈ），５．６１（ｄ，１Ｈ），５．７７（ｄ，１Ｈ），６．１１（ｄ，１Ｈ），６．３７（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｄ，２Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），７．５２（ｄ，４Ｈ）
（式（ＲＭ－＃４）で表される化合物の合成）
まず、撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器において、窒素ガスの雰囲気下でマグネシウム７．２ｇ（２９６．１７ミリモル）に、上述の式（６）で表される化合物１００．０ｇ（３０３．７４ミリモル）のテトラヒドロフラン溶液（３００ｍｌ）を作用させ、グリニャール試薬を発生させた中に、氷冷バスにて５℃以下に反応容器を保ちながら、４－（ブロモメチル）－４’－(フェニルメトキシ)－１，１’-ビフェニル３５．０ｇ（９９．０８ミリモル）のテトラヒドロフラン溶液（１０５ｍｌ）をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し５時間反応させた。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５００ｍｌを加え洗浄し、続けて水で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、２倍量（重量比）のシリカゲルカラムにより精製を行い、以下の式（１１）で表される化合物２７．４ｇを得た。
Figure 0007229342000108
次に、上述の式（３）で表される化合物の合成方法において、式（２）で表される化合物に代えて式（１１）で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式（１２）で表される化合物１５．１ｇを得た。
Figure 0007229342000109
次いで、上述の式（４）で表される化合物の合成方法において、式（３）で表される化合物に代えて式（１２）で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式（１３）で表される化合物１４．７ｇを得た。
Figure 0007229342000110
その後、上述の式（５）で表される化合物の合成方法において、式（４）で表される化合物に代えて式（１３）で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式（１４）で表される化合物１２．１ｇを得た。
Figure 0007229342000111
次に、上述の式（ＲＭ－＃１）で表される化合物の合成方法において、式（５）で表される化合物に代えて式（１４）で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式（ＲＭ－＃４）で表される化合物８．２ｇを得た。この式（ＲＭ－＃４）で表される化合物は、後述の表２及び３では「ａ－３」と記載している。
Figure 0007229342000112
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： １．４７（ｔ，２Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｔ，２Ｈ），３．７８（ｄ，４Ｈ），４．１２（ｄ，２Ｈ），６．１５（ｄ，１Ｈ），６．３７（ｄ，１Ｈ），６．４２（ｄ，１Ｈ），６．４９（ｄ，１Ｈ）， ７．１２（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｄ，２Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），７．７２（ｄ，２Ｈ）
（２）重合性化合物Ｂの調製
重合性化合物Ｂとして、以下の式（ｂ－１）及び（ｂ－２）で表される化合物を調製した。なお、後述の表２及び３では、式（ｂ－１）及び（ｂ－２）で表される化合物を「ｂ－１」及び「ｂ－２」と記載する。
Figure 0007229342000113
（３）母体組成物の調製
表１に、化合物Ａ及び／又は重合性化合物Ｂを加える前の液晶組成物（母体組成物）ＬＣ－１～ＬＣ－８を調製した。そして、これらの母体組成物において、以下の物性を測定した。表１及び表２に、母体組成物ＬＣ－１～ＬＣ－８の組成配合及びその物性を示す。
Ｔｎｉ ：ネマチック相－等方性液体相転移温度（℃）
Δｎ ：２５℃における屈折率異方性
Δε ：２５℃における誘電率異方性
γ１ ：２５℃における回転粘度（ｍＰａ・ｓ）
Figure 0007229342000114
（４）実施例１～２８及び比較例１～１１の液晶組成物の調製
母体組成物ＬＣ－１～ＬＣ－８の総量１００質量％に対して、式（ＲＭ－＃１）～（ＲＭ－＃４）で表される化合物（化合物Ａ）と、必要に応じて、式（ｂ－１）、（ｂ－２）で表される化合物（化合物Ｂ）を、下記表３～４に示す配合（質量％）で添加することにより、実施例１～２８の液晶組成物を調製した。また、母体組成物ＬＣ－１～ＬＣ－８に式（ｂ－１）、（ｂ－２）で表される化合物を、下記表５に示す配合で添加することにより、比較例１～１１の液晶組成物を調製した。
（５）液晶セル、液晶表示素子の作製及び評価
垂直配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布しラビング処理したＩＴＯ付き基板を含むセルギャップ３．５μｍの液晶セルに、得られた実施例１～２８及び比較例１～１１の液晶組成物を真空注入法で注入した。その後、液晶組成物を注入した液晶セルに、３００～５００ｎｍの範囲で発光する蛍光ＵＶランプを用いて、紫外線を９０分間照射し液晶表示素子を得た。このとき、中心波長３１３ｎｍの条件で測定した照度が３．０ｍＷ／ｃｍ２になるように蛍光ＵＶランプを調整した。
（電圧保持率の評価方法）
得られた液晶表示素子について、１Ｖ、０．６Ｈｚ、６０℃の条件で電圧保持率（ＶＨＲ）を測定した。その値が９５％以上のものをＡとし、９５％未満９０％以上のものをＢとし、９０％未満～８０％以上のものをＣとし、８０％未満のものをＤとした。
（プレチルト形成の評価方法）
得られた液晶表示素子に上述の照射条件で紫外線を２００秒間照射し、その前後で液晶表示素子におけるプレチルト角変化量［°］を測定した。測定は以下のようにして行った。まず、液晶表示素子のプレチルト角を測定し、プレチルト角（初期）ストレスとした。次に、この液晶表示素子に周波数１００Ｈｚで電圧１０Ｖを印加しながら紫外線を２００秒間照射した。その後、プレチルト角を測定し、プレチルト角（ＵＶ後）とした。測定したプレチルト角（初期）からプレチルト角（ＵＶ後）を引いた値をプレチルト角変化量［°］とした。プレチルト角は、シンテック製ＯＰＴＩＰＲＯを用いて測定した。プレチルト角変化量［°］の値が２．０°以上のものをＡ、２．０°未満１．５°以上のものをＢ、１．５°未満～１．０°以上のものをＣ、１．０°未満のものをＤとした。
（低温保存性の評価方法）
化合物Ａ及び／又は重合性化合物Ｂを含む液晶組成物０．５ｇを試験管に秤量し、１５分間脱気を行った後、窒素パージすることより、低温保存性評価用のサンプルを得た。このサンプルを－２０℃の冷凍庫内で保管し、析出の有無を観察した。１０日間保管後も析出しなかったものは〇、５日～９日以内に析出したものは△、５日以内に析出したものは×とした。以上の結果を表２に示す。
Figure 0007229342000115
表２に示すように、化合物Ａと重合性化合物Ｂの両方を含む実施例１～１８の液晶組成物は、重合性化合物Ｂを含むが化合物Ａを含まない比較例１～１０の液晶組成物の母体組成物が同一なものと比較して、電圧保持率及びプレチルト角変化量が向上するか維持しており、且つ低温保存性も良好であり、より優れた性能を備えることが確認できた。母体組成物が同一である実施例１～２の液晶組成物と比較例１の液晶組成物とを対比すると、実施例１～２は、比較例１よりも電圧保持率及びプレチルト変化量が共に向上している。これは、実施例１～２の液晶組成物は、上述のとおり、一般式（Ｙ－１）で表される部分構造又は一般式（Ｙ－２）で表される部分構造を有する一般式（Ｙ）で表される化合物Ａを含むことにより、液晶セル中に存在する不純物の影響が低減したためであると考えられる。
また、実施例１２と実施例１７との比較及び実施例１６と実施例１８との比較から、化合物Ａに組み合わせる重合性化合物Ｂが式（ｂ－２）で表される化合物である場合にも、重合性化合物Ｂが（ｂ－１）で表される化合物であるときと同様の効果が得られることが確認できた。
そして、化合物Ａと重合性化合物Ｂの合計含有量が０．７質量％である実施例１～１８の液晶組成物、化合物Ａを含まないが重合性化合物Ｂを０．３質量％含有する比較例１～１０の液晶組成物、及び、化合物Ａを含まないが重合性化合物Ｂを０．７質量％含有する比較例１１の対比から、電圧保持率、プレチルト角変化量及び低温保存性の３つが向上したのは、化合物Ａ及び重合性化合物Ｂの合計含有量の増加によるものでなく、化合物Ａを添加したことによる効果であることが確認できた。さらに、実施例１９～２８の液晶組成物の結果からもわかるように、化合物Ａを含有したことにより、重合性化合物Ｂを含有せずとも、高い電圧保持率、大きなプレチルト角変化量及び優れた低温保存性を実現できることが確認できた。
更に化合物Ａとして、下記式（ＲＭ－＃５）～（ＲＭ－＃９）で表される化合物を合成した。化合物の構造は１Ｈ－ＮＭＲによって同定した。
（式（ＲＭ－＃５）で表される化合物の合成）
まず、上述の式（７）で表される化合物の合成方法において、４’－ベンジルオキシ－１，１’－ビフェニル－４－オールに代えて２－エチル－４’－[(テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル)オキシ]－１，１’－ビフェニル－４－オールを用いた点以外は全く同一にして、以下の式（１５）で表される化合物２０．２ｇを得た。
Figure 0007229342000116
次いで、上述の式（３）で表される化合物の合成方法において、式（２）で表される化合物に代えて式（１５）で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式（１６）で表される化合物１３．１ｇを得た。
Figure 0007229342000117
その後、上述の式（４）で表される化合物の合成方法において、式（３）で表される化合物に代えて式（１６）で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式（１７）で表される化合物１２．５ｇを得た。
Figure 0007229342000118
 撹拌装置、加熱装置及び温度計を備えた反応容器に、得られた式（１７）で表される化合物１１．０ｇ、ピリジニウム ｐ－トルエンスルホナート１．１ｇ、アセトン３３ｍｌ及びエタノール３３ｍｌを加え、窒素ガスの雰囲気下５０℃で３時間反応させた。反応液に酢酸エチル５０ｍｌを加え、水で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、２倍量（重量比）のシリカゲルカラムにより精製を行い、以下の式（１８）で表される化合物８．９ｇを得た。
Figure 0007229342000119
 その後、上述の式（４）で表される化合物の合成方法において、式（３）で表される化合物に代えて式（１８）で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式（１９）で表される化合物９．１ｇを得た。
Figure 0007229342000120
その後、上述の式（５）で表される化合物の合成方法において、式（４）で表される化合物に代えて式（１９）で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式（２０）で表される化合物７．６ｇを得た。
Figure 0007229342000121
 その後、上述の式（ＲＭ－＃１）で表される化合物の合成方法において、式（５）で表される化合物に代えて式（２０）で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式（ＲＭ－＃５）で表される化合物１．８ｇを得た。この式（ＲＭ－＃５）で表される化合物は、後述の表３では「ａ－５」と記載している。
Figure 0007229342000122
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： １．０９（ｔ，３Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），２．５６（ｑ，２Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），４．４３－４．５６（ｄｄ，４Ｈ），５．６４（ｍ，１Ｈ），５．７６（ｍ，１Ｈ），６．１１（ｓ，１Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），６．７３－６．８３（ｍ，２Ｈ），７．１２－７．１６（ｍ，３Ｈ），７．２５－７．２８（ｍ，２Ｈ）
（式（ＲＭ－＃６）で表される化合物の合成）
撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、得られた式（１８）で表される化合物４．３ｇ（９．７６ミリモル）、トリエチルアミン１．８ｇ（１７．７９ミリモル）、塩化メチレン４３ｍｌを加え、氷冷バスにて５℃以下に反応容器を保ちながら、窒素ガスの雰囲気下でアクリル酸クロリド１．３ｇ（１４．３６ミリモル）及びをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し５時間反応させた。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液５０ｍｌを加え洗浄し、続けて水で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、２倍量（重量比）のシリカゲルカラムにより精製を行い、以下の式（２１）で表される化合物４．０５ｇを得た。
Figure 0007229342000123
その後、上述の式（５）で表される化合物の合成方法において、式（４）で表される化合物に代えて式（２１）で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式（２２）で表される化合物２．４ｇを得た。
Figure 0007229342000124
 その後、上述の式（ＲＭ－＃１）で表される化合物の合成方法において、式（５）で表される化合物に代えて式（２２）で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式（ＲＭ－＃６）で表される化合物１．１ｇを得た。この式（ＲＭ－＃６）で表される化合物は、後述の表３では「ａ－６」と記載している。
Figure 0007229342000125
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ：１．０８（ｔ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．５５（ｑ，２Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），４．４４－４．５７（ｄｄ，４Ｈ），５．６２（ｍ，１Ｈ），５．７５－５．９２（ｍ，２Ｈ），６．１０（ｓ，１Ｈ），６．３４（ｓ，１Ｈ），６．７１－６．８１（ｍ，２Ｈ），７．１３－７．１６（ｍ，３Ｈ），７．２５－７．２７（ｍ，２Ｈ）
（式（ＲＭ－＃７）で表される化合物の合成）
上述の式（２１）で表される化合物の合成方法において、式（１８）で表される化合物に代えて式（１６）で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式（２３）で表される化合物２９．５ｇを得た。
Figure 0007229342000126
 上述の式（１８）で表される化合物の合成方法において、式（１７）で表される化合物に代えて式（２３）で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式（２４）で表される化合物１１．３ｇを得た。
Figure 0007229342000127
 その後、上述の式（４）で表される化合物の合成方法において、式（３）で表される化合物に代えて式（２４）で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式（２５）で表される化合物６．７ｇを得た。
Figure 0007229342000128
その後、上述の式（５）で表される化合物の合成方法において、式（４）で表される化合物に代えて式（２５）で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式（２６）で表される化合物５．２ｇを得た。
Figure 0007229342000129
 その後、上述の式（ＲＭ－＃１）で表される化合物の合成方法において、式（５）で表される化合物に代えて式（２６）で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式（ＲＭ－＃７）で表される化合物３．０ｇを得た。この式（ＲＭ－＃５）で表される化合物は、後述の表３では「ａ－７」と記載している。
Figure 0007229342000130
 １Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： １．０９（ｔ，３Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），２．５５（ｑ，２Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），４．４２－４．５５（ｄｄ，４Ｈ），５．６４－５．７６（ｍ，２Ｈ），６．１０（ｓ，１Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），６．７１－６．７９（ｍ，３Ｈ），７．１１－７．１６（ｍ，３Ｈ），７．２５－７．２７（ｍ，２Ｈ）
（式（ＲＭ－＃８）で表される化合物の合成）
上述の式（２１）で表される化合物の合成方法において、式（１８）で表される化合物に代えて式（２４）で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式（２７）で表される化合物５．１ｇを得た。
Figure 0007229342000131
その後、上述の式（５）で表される化合物の合成方法において、式（４）で表される化合物に代えて式（２７）で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式（２８）で表される化合物４．６ｇを得た。
Figure 0007229342000132
 その後、上述の式（ＲＭ－＃１）で表される化合物の合成方法において、式（５）で表される化合物に代えて式（２８）で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式（ＲＭ－＃８）で表される化合物２．９ｇを得た。この式（ＲＭ－＃８）で表される化合物は、後述の表３では「ａ－８」と記載している。
Figure 0007229342000133
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： １．０９（ｔ，３Ｈ），２．５６（ｑ，２Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），４．４３－４．５６（ｄｄ，４Ｈ），５．６４－５．７５（ｍ，３Ｈ），６．１１－６．３５（ｍ，２Ｈ），６．７３－６．８３（ｍ，２Ｈ），７．１２－７．１６（ｍ，３Ｈ），７．２４－７．２９（ｍ，３Ｈ）
（式（ＲＭ－＃９）で表される化合物の合成）
まず、上述の式（７）で表される化合物の合成方法において、４’－ベンジルオキシ－１，１’－ビフェニル－４－オールに代えて４’－（３－ヒドロキシプロピル）－[１，１’－ビフェニル]－４－オールを用いた点以外は全く同一にして、以下の式（２９）で表される化合物７．２ｇを得た。
Figure 0007229342000134
次いで、上述の式（３）で表される化合物の合成方法において、式（２）で表される化合物に代えて式（２９）で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式（３０）で表される化合物５．１ｇを得た。
Figure 0007229342000135
その後、上述の式（４）で表される化合物の合成方法において、式（３）で表される化合物に代えて式（３０）で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式（３１）で表される化合物９．４ｇを得た。
Figure 0007229342000136
その後、上述の式（５）で表される化合物の合成方法において、式（４）で表される化合物に代えて式（３１）で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式（３２）で表される化合物２．２ｇを得た。
Figure 0007229342000137
 その後、上述の式（ＲＭ－＃１）で表される化合物の合成方法において、式（５）で表される化合物に代えて式（３２）で表される化合物を用いた点以外は全く同一にして、以下の式（ＲＭ－＃９）で表される化合物１．７ｇを得た。この式（ＲＭ－＃５）で表される化合物は、後述の表３では「ａ－９」と記載している。
Figure 0007229342000138
１Ｈ－ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）：δ： １．９４（ｄｄ，２Ｈ），２．０４（ｓ，６Ｈ），２．７８（ｄ，２Ｈ），３．９１（ｄ，４Ｈ），４．０１（ｄ，２Ｈ），４．１８（ｄ，２Ｈ），４．２１（ｄ，２Ｈ），５．６２（ｍ，１Ｈ），５．７７（ｍ，１Ｈ），６．０９（ｓ，１Ｈ），６．３２（ｓ，１Ｈ），６．７０－６．８５（ｍ，３Ｈ），７．１０－７．１４（ｍ，３Ｈ），７．２４－７．２９（ｍ，２Ｈ）
実施例２９～５２
実施例１～２８と同様に種々の液晶組成物を調整し、評価を行ったところ同様の効果が得られることが確認できた。結果を表３に示す。
Figure 0007229342000139
１…液晶表示素子
２…第一の基板
３…第二の基板
４…液晶相
５…画素電極層
６…共通電極層
７…第一の偏光板
８…第二の偏光板
９…カラーフィルタ

Claims (8)

  1. 下記一般式（Ｙ－１）
    Figure 0007229342000140
     （一般式（Ｙ－１）中、
    Ｓｙ１及びＳｙ２は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、
    該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子に置換されていてもよく、
    該アルキレン基中の－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－又は－Ｏ－で置換されてもよいが２個以上の－Ｏ－が連続して隣り合うことはなく、
    Ｍｙ２及びＭｙ３は、それぞれ独立して、下記の式（Ｗ－１）、（Ｗ－３）、（Ｗ－４）、（Ｗ－５）、（Ｗ－６）又は（Ｗ－７）
    Figure 0007229342000141
     で表される基から選ばれる基を表し、
    Ｌｙ１は、ハロゲン原子、炭素原子数１～３０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、
    該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子に置換されていてもよく、
    該アルキル基中の－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－又は－Ｏ－で置換されてもよいが２個以上の－Ｏ－が連続して隣り合うことはなく、
    Ｌｙ１が複数存在する場合それらは同じでも異なっていてもよく、
    Ｐｙ１及びＰｙ２は重合性基を表し、
    Ｓｙ１、Ｓｙ２及びＬｙ１の少なくとも一つは前記アルキレン基又は前記アルキル基を表し、
    Ｓｙ１、Ｓｙ２及びＬｙ１中の１つの－ＣＨ２－が、以下の式（ｗ－１）又は（ｗ－２）
    Figure 0007229342000142
     （式（ｗ－１）又は式（ｗ－２）中、
    黒点は結合手を表し、
    Ｍｅはメチル基を表す。）
    で表される部分構造で表される基で置換されている。）
    で表される化合物Ａを１種又は２種以上含有することを特徴とする液晶組成物であって、 前記化合物ＡにおけるＰｙ１及びＰｙ２が、それぞれ独立して以下の式（ＹＰ－１）～式（ＹＰ－２）
    Figure 0007229342000143
     （式中、
    黒点はＳｙ１又はＳｙ２への結合手を表す。）
    で表される群から選択される置換基を表し、
    前記化合物Ａの合計の含有量が、液晶組成物の総量中０．０５～０．８質量％であり、
    更に、化合物Ｃ、化合物Ｄ及び化合物Ｅからなる群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、
    前記化合物Ｃが、下記一般式（ＩＩ）
    Figure 0007229342000144
     （一般式（ＩＩ）式中、
    ＲＩＩ１は炭素原子数１～１０のアルキル基又は炭素原子数２～１０のアルケニル基を表し、
    該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り、それぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
    ＲＩＩ２は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１～１０のアルキル基又は炭素原子数２～１０のアルケニル基を表し、
    該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り、それぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、また、アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、
    但し、ＲＩＩ１及びＲＩＩ２の少なくとも一方は、炭素原子数２～１０のアルケニル基を表し、
    ＡＩＩ１及びＡＩＩ２はそれぞれ独立して、
    （ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り－Ｏ－に置き換えられてもよい。）
    （ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は非隣接の２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
    （ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（該基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
    からなる群から選択される基を表し、
    上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、
    ＺＩＩ１は単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
    ｍＩＩ１は１、２、３又は４を表すが、
    ｍＩＩ１が２、３又は４を表す場合、複数存在するＡＩＩ１及びＺＩＩ１はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
    但し、一般式（ＩＩ）において下記一般式（Ｙ）
    Figure 0007229342000145
     （一般式（Ｙ）中、
    Ｓ ｙ１ 及びＳ ｙ２ は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、
    該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよく、
    該アルキレン基中の－ＣＨ ２ －は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＮＨ－又は－Ｓ－で置換されてもよいが２個以上の－Ｏ－が連続して隣り合うことはなく、
    Ｍ ｙ１ 、Ｍ ｙ２ 及びＭ ｙ３ は、それぞれ独立して、２価の芳香族基、２価の環脂肪族基、２価の複素環式化合物基、２価の縮合環又は２価の縮合多環を表し、
    これらの環構造中の水素原子はＬ ｙ１ で置換されてもよく、
    Ｌ ｙ１ は、Ｐ ｙ３ －Ｓ ｙ３ －、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１～３０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、
    該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよく、
    該アルキル基中の－ＣＨ ２ －は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＮＨ－又は－Ｓ－で置換されてもよいが２個以上の－Ｏ－が連続して隣り合うことはなく、
    Ｌ ｙ１ が複数存在する場合それらは同じでも異なっていてもよく、
    Ｐ ｙ１ 、Ｐ ｙ２ 及びＰ ｙ３ は重合性基を表し、
    Ｓ ｙ３ は、単結合、炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、
    該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよく、
    該アルキレン基中の－ＣＨ ２ －は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＮＨ－又は－Ｓ－で置換されてもよいが２個以上の－Ｏ－が連続して隣り合うことはなく、
    Ｚ ｙ１ 及びＺ ｙ２ は、それぞれ独立して、単結合、－Ｃ ２ Ｈ ４ －、－Ｃ ４ Ｈ ８ －、－Ｃ ３ Ｈ ６ －、－ＯＣＨ ２ －、－ＣＨ ２ Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯＣＨ ２ －、－ＣＨ ２ ＯＣＯＯ－、－ＯＣＨ ２ ＣＨ ２ Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＲａ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＲａ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣ ２ Ｈ ４ －、－ＯＣＯＣ ２ Ｈ ４ －、－Ｃ ２ Ｈ ４ ＯＣＯ－、－ＣＨ ２ ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣＨ ２ －、－ＯＣＯＣＨ ２ －、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ ２ Ｏ－、－ＯＣＦ ２ －、－ＣＦ ２ ＣＨ ２ －、－ＣＨ ２ ＣＦ ２ －、－ＣＦ ２ ＣＦ ２ －又は－Ｃ≡Ｃ－（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表す。）を表し、
    ｍ及びｎはそれぞれ独立して０～４の整数を表すが、
    ｍ＋ｎは０～６であり、
    Ｓ ｙ１ 、Ｓ ｙ２ 又はＬ ｙ１ が、炭素原子数１～１２のアルキレン基又はアルキル基である場合、その１個以上の－ＣＨ ２ －が下記一般式（Ａ－１）
    Figure 0007229342000146
     （一般式（Ａ－１）中、
    Ｓ ｙ４ 及びＳ ｙ５ は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、
    該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよく、
    該アルキレン基中の－ＣＨ ２ －は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＮＨ－又は－Ｓ－で置換されてもよいが２個以上の－Ｏ－が連続して隣り合うことはなく、
    Ｋ ｉ１ は、それぞれ独立して下記一般式（Ｋ－１）又は（Ｋ－２）
    Figure 0007229342000147
     （一般式（Ｋ－１）中、
    Ｓｐ ｉ３ 及びＳｐ ｉ４ は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数１～２０の直鎖又は分岐のアルキレン基、炭素原子数１～２０の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキレン基を表し、
    該アルキレン基又はハロゲン化アルキレン基中の－ＣＨ ２ －は２個の－Ｏ－が連続して隣り合うことなく－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－又は－Ｏ－で置換されてもよく、
    Ｐ ｉ２ は、重合性基を表し、
    Ｒ ｋ１ は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～６の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、
    該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ ２ －は－Ｏ－で置換されてもよく、
    ｋｉ１及びｋｉ３は独立して０又は１を表し、
    ｋｉ２は１又は２を表すが、ｋｉ１＋ｋｉ２＋ｋｉ３は２であり、
    Ｔ ｋ１ は、それぞれ独立して一般式（Ｔ－１）から（Ｔ－１０）
    Figure 0007229342000148
     （一般式（Ｔ－１）から（Ｔ－１０）中、
    Ｓ Ｔ１ は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数１～１５の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、炭素原子数２～１８の直鎖状又は分岐状のアルケニレン基を表し、
    当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の－ＣＨ ２ －は酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＯＣＯ－に置換されてもよく、
    Ｒ Ｔ１ は、それぞれ独立して炭素原子数１～５のアルキル基を表し、
    当該アルキル基の－ＣＨ ２ －は酸素原子が連続して隣り合わないように－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＯＣＯ－に置換されてもよく、
    Ｒ Ｔ２ 、Ｒ Ｔ３ 及びＲ Ｔ４ は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１～１２のアルキル基を表し、
    当該アルキル基の－ＣＨ ２ －は酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－又は－ＯＣＯ－に置換されてもよい）
    で表される基を表し、
    一般式（Ｋ－２）中、Ｔ ｋ２ は、それぞれ独立して一般式（Ｔ－１１）から（Ｔ－１３）
    Figure 0007229342000149
     （一般式（Ｔ－１１）から（Ｔ－１３）中、
    Ｘ Ｋ１ 及びＹ Ｋ１ は、それぞれ独立して、－ＣＨ ２ －、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    Ｚ Ｋ１ は、それぞれ独立して酸素原子又は硫黄原子を表す。）
    で表される基を表す。
    但し、式中の黒点は結合手を表す。）
    で表される基を表す。）
    で表される部分構造で置換されるか、又は、
    Ｓ ｙ１ 、Ｓ ｙ２ 、Ｍ ｙ１ 、Ｍ ｙ２ 、Ｍ ｙ３ 又はＬ ｙ１ 中の１個以上の水素原子が下記一般式（Ａ－２）
    Figure 0007229342000150
     （一般式（Ａ－２）中、
    Ｓ ｙ６ は、単結合、炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、
    該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよく、
    該アルキレン基中の－ＣＨ ２ －は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＮＨ－又は－Ｓ－で置換されてもよいが２個以上の－Ｏ－が連続して隣り合うことはなく、
    Ｔ ｋ３ は、一般式（Ｔ－１）から（Ｔ－１３）及び（Ｔ－１４）から（Ｔ－２４）
    Figure 0007229342000151
     （一般式（Ｔ－１４）から（Ｔ－２４）中、
    Ｘ Ｋ２ はＸ Ｋ１ の定義と同じものを表し、
    Ｙ Ｋ２ はＹ Ｋ１ の定義と同じものを表し、
    Ｚ Ｋ２ はＺ Ｋ１ の定義と同じものを表し、
    Ｕ Ｋ２ 、Ｖ Ｋ２ 及びＳ Ｋ２ は、それぞれ独立してメチン基又は窒素原子を表す。
    但し、式中の黒点は結合手を表す。）
    で表される基を表し、
    ｋｉ４は１～３である。）
    で表される部分構造で置換される。）
    で表される化合物及び後述する一般式（Ｐ）で表される化合物は除く。）
    で表される化合物であり、
    前記化合物Ｄが、下記一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）
    Figure 0007229342000152
     （式中、
    ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２は、それぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、
    該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り、それぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
    ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２は、それぞれ独立して
    （ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り－Ｏ－に置き換えられてもよい。）
    （ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
    （ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（これらの基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
    からなる群から選択される基を表し、
    上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）中の１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、
    ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２は、それぞれ独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
    ＸＮ２１は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
    ＴＮ３１は、－ＣＨ２－又は酸素原子を表し、
    ｎＮ１１、ｎＮ１２、ｎＮ２１、ｎＮ２２、ｎＮ３１及びｎＮ３２は、それぞれ独立して０、１、２又は３の整数を表すが、
    ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２はそれぞれ独立して１、２又は３を表し、
    ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２がそれぞれ複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよく、
    ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよい。
    但し、一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）において前記一般式（Ｙ）、後述する一般式（Ｐ）及び一般式（ＩＩ）で表される化合物は除き、
    一般式（Ｎ－２）及び一般式（Ｎ－３）において一般式（Ｎ－１）で表される化合物は除き、
    一般式（Ｎ－３）において一般式（Ｎ－２）で表される化合物は除く。）
    で表される化合物からなる群から選択される化合物であり、
    前記化合物Ｅが、下記一般式（Ｌ）
    Figure 0007229342000153
     （一般式（Ｌ）中、
    ＲＬ１及びＲＬ２は、それぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、
    該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り、それぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
    ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３は、それぞれ独立して
    （ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が連続して隣り合わない場合に限り、－Ｏ－に置き換えられてもよい。）
    （ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
    （ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（これらの基中に存在する１個又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
    からなる群から選択される基を表し、
    上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）中の１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、
    ＺＬ１及びＺＬ２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
    ｎＬ１は０、１、２又は３を表し、
    ｎＬ１が２又は３であってＡＬ２が複数存在する場合は、複数のＡＬ２は同一であっても異なっていてもよく、
    ｎＬ１が２又は３であってＺＬ３が複数存在する場合は、複数のＺＬ３は同一であっても異なっていてもよい。
    但し、前記一般式（Ｙ）、後述する一般式（Ｐ）、一般式（ＩＩ）、一般式（Ｎ－１）、一般式（Ｎ－２）及び一般式（Ｎ－３）で表される化合物を除く。）
    で表される化合物である液晶組成物。
  2. 一般式（Ｙ－１）中のＳｙ１及びＳｙ２の少なくとも一方が単結合である、請求項１に記載の液晶組成物。
  3. さらに、前記化合物Ａとは異なる重合性化合物Ｂを１種又は２種以上含有する、請求項１又は２に記載の液晶組成物。
  4. 前記重合性化合物Ｂが下記一般式（Ｐ）
    Figure 0007229342000154
     （一般式（Ｐ）中、
    Ｒｐ１は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素原子数１～１５のアルキル基又は－Ｓｐｐ２－Ｐｐ２を表し、
    該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
    該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
    Ｐｐ１及びＰｐ２は、それぞれ独立して一般式（Ｐｐ１－１）から一般式（Ｐｐ１－９）
    Figure 0007229342000155
     （式中、
    Ｒｐ１１及びＲｐ１２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数１～５のハロゲン化アルキル基を表し、
    Ｗｐ１１は、単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、炭素原子数１～５のアルキレン基を表し、
    ｔｐ１１は、０、１又は２を表し、
    分子内にＲｐ１１、Ｒｐ１２、Ｗｐ１１及び／又はｔｐ１１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
    のいずれかを表し、
    Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２は、それぞれ独立して単結合又はスペーサ基を表し、
    Ｚｐ１及びＺｐ２は、それぞれ独立して単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ２Ｈ４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯＣＨ２－、－ＣＨ２ＯＣＯＯ－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲＺＰ１－、－ＮＲＺＰ１－ＣＯ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＲＺＰ１－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＲＺＰ１－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲＺＰ１＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－（ＣＨ２）ｚ－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）ｚ－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ２）ｚ－、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－（ＣＨ２）ｚ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は－Ｃ≡Ｃ－（式中、ｚはそれぞれ独立して１～４の整数を表し、ＲＺＰ１はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表す。）を表すが、
    分子内にＲＺＰ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
    なお、式中の＊はＳｐｐ１又はＳｐｐ２への結合点を表す。）
    を表し、
    Ａｐ１及びＡｐ２は、それぞれ独立して、
    （ａｐ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）
    （ｂｐ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は非隣接の２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
    （ｃｐ） １，４－ナフタレンジイル基、２，６－ナフタレンジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレンジイル基、デカヒドロナフタレンジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基又はアントラセン－２，６－ジイル基（これら基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は非隣接の２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
    からなる群から選択される基を表し、
    Ａｐ３は上記の基（ａｐ）、基（ｂｐ）及び基（ｃｐ）、ならびに単結合からなる群から選択される基を表し、
    上記の基（ａｐ）、基（ｂｐ）及び基（ｃｐ）中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立して、シアノ基、ハロゲン原子、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数１～８のアルケニル基又は－Ｓｐｐ２－Ｐｐ２で置換されていてもよく、
    ｍｐ１は、０、１、２又は３を表し、
    分子内にＺｐ１、Ａｐ２、Ｓｐｐ２及び／又はＰｐ２が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよいが、
    ｍｐ１が０であり且つＡｐ１がナフタレンジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基又はアントラセン－２，６－ジイル基以外の基である場合は、Ａｐ３は単結合以外の基を表す。
    但し、一般式（Ｐ）において前記一般式（Ｙ）で表される化合物は除く。）
    で表される化合物である、請求項３に記載の液晶組成物。
  5. 請求項１～４のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたことを特徴とする液晶表示素子。
  6. アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子である請求項５に記載の液晶表示素子。
  7. ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＰＳ－ＩＰＳモード又はＰＳ－ＦＦＳモード用液晶表示素子である請求項６に記載の液晶表示素子。
  8. 下記一般式（Ｙ－１）
    Figure 0007229342000156
     （一般式（Ｙ－１）中、
    Ｓｙ１及びＳｙ２は、それぞれ独立して、単結合、炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、
    該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子に置換されていてもよく、
    該アルキレン基中の－ＣＨ２－は－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－又は－Ｏ－で置換されてもよいが２個以上の－Ｏ－が連続して隣り合うことはなく、
    Ｍｙ２及びＭｙ３は、それぞれ独立して、下記の式（Ｗ－１）、（Ｗ－３）、（Ｗ－４）、（Ｗ－５）、（Ｗ－６）又は（Ｗ－７）
    Figure 0007229342000157
     で表される基から選ばれる基を表し、
    Ｌｙ１は、ハロゲン原子、炭素原子数１～３０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、
    該アルキル基中の水素原子はハロゲン原子に置換されていてもよく、
    該アルキル基中の－ＣＨ２－は－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－又は－Ｏ－で置換されてもよいが２個以上の－Ｏ－が連続して隣り合うことはなく、
    Ｌｙ１が複数存在する場合それらは同じでも異なっていてもよく、
    Ｐｙ１及びＰｙ２は重合性基を表し、
    Ｓｙ１、Ｓｙ２及びＬｙ１の少なくとも一つは前記アルキレン基又は前記アルキル基を表し、
    Ｓｙ１、Ｓｙ２及びＬｙ１中の１つの－ＣＨ２－が、以下の式（ｗ－１）又は（ｗ－２）
    Figure 0007229342000158
     （式（ｗ－１）又は式（ｗ－２）中、
    黒点は結合手を表し、
    Ｍｅはメチル基を表す。）
    で表される部分構造で表される基で置換されている。）
    で表されることを特徴とする化合物であって、
    前記化合物におけるＰｙ１及びＰｙ２が、それぞれ独立して以下の式（ＹＰ－１）～式（ＹＰ－２）
    Figure 0007229342000159
     （式中、
    黒点はＳｙ１又はＳｙ２への結合手を表す。）
    で表される群から選択される置換基を表す化合物。
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