CN110982537A - 聚合性化合物及使用了该聚合性化合物的液晶组合物和液晶显示元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种聚合性化合物及使用了该聚合性化合物的液晶组合物和液晶显示元件。本发明的课题是提供一种在添加至液晶组合物时能够确保保存性，并且即使不设置PI层也能够实现液晶分子的水平取向的化合物。本发明中，式(i)所示的化合物为具有通式(K‑1)～(K‑18)所示的部分结构Ki1，且具有至少1个P‑Sp‑基的化合物，因此在用于液晶组合物时，能够以吸附于夹持液晶组合物(液晶层)的基板并使液晶分子沿水平方向单轴取向的状态来保持，能够确保取向性的稳定性提高、低温保存性。
Description
技术领域
本发明涉及聚合性化合物以及使用了该聚合性化合物的液晶组合物和液晶显示元件。
背景技术
以往的液晶显示器中，为了使液晶排列，在电极上设置有聚酰亚胺取向膜(PI)层。但是，PI层的制膜需要较高的成本，因此近年来，研究了一边省去PI层一边用于实现液晶分子的取向的方法。
例如专利文献1中公开了一种液晶介质，其特征在于，以具有负的介电各向异性的极性化合物的混合物为基础，含有至少1种自发取向性添加剂，并且记载了该液晶介质高度地适合用于完全不具有取向层的显示器中。而且，专利文献1中，在VA(VerticalAlignment，垂直取向)方式的液晶显示器中使用了具有羟基的特定化合物作为自发取向性添加剂。此外专利文献2中，作为自发取向性添加剂，公开了具有聚合性基团的特定化合物。
另一方面，在IPS(In Plane Switching，平面转换)方式、FFS(Fring FieldSwitching，边缘场切换)方式的液晶显示器中，也要求不需要取向膜的取向性添加剂。因此，需要使液晶分子水平取向的取向性添加剂。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特表2014-524951号公报
专利文献2：日本特开2015-168826号公报
发明内容
发明所要解决的课题
然而，根据本发明人等的研究，在使用了专利文献2所记载的取向性添加剂的情况下，缺乏使液晶分子水平取向的取向限制力，在取向不均、电光特性方面并不充分。
因此，本发明的目的在于提供一种具有极性基团的聚合性化合物，其添加至液晶组合物时具有充分的取向限制力，即使不设置PI层也能够使液晶分子没有不均而均匀地在水平方向上单轴取向。此外，本发明的其他目的在于提供即使不设置PI层也能够在液晶分子的水平方向上单轴取向的液晶组合物、以及使用了该液晶组合物的液晶显示元件。
用于解决课题的方法
本发明提供通式(i)所示的化合物。
[化1]
(式中，R1和R2各自独立地表示氢原子、碳原子数1～40的直链或支链的烷基、卤代烷基、或者P-Sp-，该烷基中的-CH2-可以被-CH＝CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-OCOO-、-COO-或-OCO-取代，但-O-不连续，P表示聚合性基团，Sp表示间隔基团或单键，
A、C和D各自独立地表示2价的芳香族基团、2价的杂芳香族基团、2价的脂肪族基团、2价的杂脂肪族基团，这些环结构中的氢原子可以被卤原子、或P-Sp-、和-Z4-Ki1取代，
B表示3价的芳香族基团，
Z1和Z2各自独立地表示单键、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CHCOO-、-OCOCH＝CH-、-CH2-CH2COO-、-OCOCH2-CH2-、-CH＝C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)＝CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)-CH2-、-OCH2CH2O-、或碳原子数2～20的亚烷基，该亚烷基中的1个或不邻接的2个以上的-CH2-可以被-O-、-COO-或-OCO-取代，
Z31和Z32各自独立地表示选自下述(Z3-1)～(Z3-5)中的基团、或单键，但Z31和/或Z32的至少一者为(Z3-1)～(Z3-5)中的任一个，两端的黑点表示连接键，
[化2]
l、m和n各自独立地表示0、1、2的整数，
Z4表示单键、-O-、-CH＝CH-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)-CH2-、或者碳原子数1～20的直链或支链亚烷基，该亚烷基中的1个或不邻接的2个以上的-CH2-可以被-O-、-COO-或-OCO-取代，
Ki1表示选自通式(K-1)～(K-18)中的基团，
[化3]
WK1表示次甲基或氮原子，但次甲基中的氢原子可以被碳原子数1～6的直链或支链的烷基取代，
XK1和YK1各自独立地表示-CH2-、氧原子或硫原子，
ZK1表示氧原子或硫原子，UK1、VK1和SK1各自独立地表示次甲基或氮原子，TK1各自独立地表示选自通式(T-1)～(T-6)中的基团，
[化4]
ST1表示单键、碳原子数1～15个的直链状或支链状的亚烷基或者碳原子数2～18个的直链状或支链状的亚烯基，该亚烷基或该亚烯基的-CH2-可以以氧原子不直接邻接的方式被取代成-O-、-COO-、-C(＝O)-、-C(＝CH2)-或-OCO-，RT1表示碳原子数1～5的烷基，该烷基的-CH2-可以以氧原子不直接邻接的方式被取代成-O-、-COO-、-C(＝O)-、-C(＝CH2)-或-OCO-，RT2和RT3各自独立地表示氢原子或碳原子数1～5的烷基，通式(i)所示的化合物具有至少一个P-Sp-基，在A、C、D、Z1、Z2、Z3、Z4、Ki1、WK1、XK1、YK1、ZK1、TK1、UK1、VK1、SK1、ST1、RT1、RT2、RT3、P和Sp存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。)
此外，本发明提供含有1种或2种以上的通式(i)所示的化合物的液晶组合物、以及使用了该液晶组合物的液晶显示元件。
发明的效果
根据本发明，能够提供即使不设置PI层也能够实现液晶分子的均匀水平取向，没有显示不均且具有高可靠性的聚合性化合物、液晶组合物以及使用了该液晶组合物的液晶显示元件。此外，与以往的化合物相比，电压保持率(VHR)降低的担心少。
具体实施方式
本实施方式的聚合性化合物为通式(i)所示的化合物。
[化5]
通式(i)中的Z31和Z32各自独立地为选自下述(Z3-1)～(Z3-5)、以及单键中的基团，但Z31和/或Z32的至少一者为(Z3-1)～(Z3-5)中的任一个，两端的黑点表示连接键。
[化6]
通式(i)所示的化合物由于具有特别是通式(Z3-1)～(Z3-5)所示的光官能团结构、极性部位，因此在用于液晶组合物时，能够吸附于夹持液晶组合物(液晶层)的基板，能够通过照射偏转光而发生沿着偏转方向的二聚化或异构化，能够以使液晶分子水平取向的状态进行保持。因此，根据使用了本实施方式的聚合性化合物的液晶组合物，即使不设置PI层也使液晶分子取向，能够通过电压施加来进行切换(switching)。这样，通式(i)所示的化合物适合用于辅助液晶组合物中的液晶分子取向。在作为所使用的偏转光的波长，主要使用365nm的情况下，作为Z31和/或Z32，优选为(Z3-1)、(Z3-3)、(Z3-5)，在使用313nm的波长的情况下，优选为(Z3-1)、(Z3-2)、(Z3-4)，从取向稳定性和可靠性的方面出发，更优选为(Z3-1)和(Z3-2)。
此外，本发明人等发现，本实施方式的通式(i)所示的聚合性化合物通过具有通式(K-1)～(K-18)所示的部分结构，从而不仅液晶分子的取向，而且能够提高取向性的稳定性、确保高可靠性。
通式(i)中的Ki1表示以下的通式(K-1)～(K-18)所示的基团。
[化7]
式中，WK1表示次甲基或氮原子，但次甲基中的氢原子可以被碳原子数1～6的直链或支链的烷基取代，XK1和YK1各自独立地表示-CH2-、氧原子或硫原子，ZK1表示氧原子或硫原子，UK1、VK1和SK1各自独立地表示次甲基或氮原子，TK1各自独立地表示通式(T-1)～(T-6)所示的基团，
[化8]
ST1表示单键、碳原子数1～15个的直链状或支链状的亚烷基或者碳原子数2～18个的直链状或支链状的亚烯基，该亚烷基或该亚烯基的-CH2-可以以氧原子不直接邻接的方式被取代成-O-、-COO-、-C(＝O)-、-C(＝CH2)-或-OCO-，RT1表示碳原子数1～5的烷基，该烷基的-CH2-可以以氧原子不直接邻接的方式被取代成-O-、-COO-、-C(＝O)-、-C(＝CH2)-或-OCO-，RT2和RT3各自独立地表示氢原子或碳原子数1～5的烷基。
作为通式(K-1)～(K-18)所示的部分结构，在重视液晶的取向性的情况下，优选为通式(K-1)、(K-2)、(K-5)、(K-8)、(K-11)、(K-13)、(K-14)、(K-15)、(K-17)和(K-18)，在重视可靠性的情况下，优选为(K-1)、(K-9)、(K-11)、(K-13)和(K-15)。在考虑到兼顾取向性和可靠性的情况下，更优选为(K-11)、(K-13)和(K-15)。此外在(K-13)～(K-18)中，TK1优选为通式(T-1)、(T-3)和(T-4)所示的基团，特别是更优选为(T-1)和(T-3)。通式(T-3)中的ST1优选表示单键、碳原子数1～10个的直链状或支链状的亚烷基或者碳原子数2～10个的直链状或支链状的亚烯基，优选为碳原子数1～7的直链状或支链状的烷基或者碳原子数2～7的直链状或支链状的亚烯基，优选为碳原子数1～3的直链状烷基，该烷基或亚烷基中的-CH2-优选以氧原子不直接邻接的方式被-O-、-C(＝O)-或-C(＝CH2)-取代。通式(T-3)中的RT1表示直链状或支链状的碳原子数1～5的烷基，该烷基的-CH2-优选以氧原子不直接邻接的方式被取代成-O-、-C(＝O)-、-C(＝CH2)-或-OCO-，优选为碳原子数1～3的直链状烷基。通式(T-3)中，优选至少2个以上的仲碳原子包含-C(＝O)。
通式(T-6)中的RT2和RT3各自独立地表示氢原子或碳原子数1～5的烷基，优选表示氢原子。
作为通式(K-13)～(K-17)的优选例，从取向性、反应性的方面出发，优选为以下的(K-1-1)～(K-1-4)、(K-3-1)、和(K-5-1)，特别优选可举出式(K-1-1)、(K-1-3)、和(K-3-1)。
[化9]
(式中，P表示聚合性基团，RT4、RT5和RT6各自独立地表示氢、碳原子数1～3的烷基，nT1和nT2各自独立地表示0或1，nT3各自独立地表示0～3的整数，存在多个的RT4、RT5、RT6、nT1、nT2和nT3可以相同也可以不同。)
式(i)中的Z1和Z2优选各自表示单键、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CHCOO-、-OCOCH＝CH-、-OCH2CH2O-、或碳原子数1～10的亚烷基、或该亚烷基中的1个或不邻接的2个以上的-CH2-被-O-、-COO-或-OCO-取代后的基团，更优选表示单键、-COO-、-OCO-、-CH＝CHCOO-、-OCOCH＝CH-、-OCH2CH2O-、碳原子数1～6的直链状或支链状的亚烷基、或该亚烷基中的1个或不邻接的2个以上的-CH2-被-O-、-COO-或-OCO-取代后的基团，Z1和Z2进一步优选为单键、-COO-、-OCO-、-OCH2CH2O-、或碳原子数2的亚烷基(亚乙基(-CH2CH2-))或亚乙基中的1个-CH2-被-O-取代后的基团(-CH2O-、-OCH2-)、或亚乙基中的1个-CH2-被-COO-、-OCO-取代后的基团(-CH2-CH2COO-、-OCOCH2-CH2-)。Z4表示单键、-O-、-CH＝CH-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)-CH2-、或者碳原子数1～20的直链或支链亚烷基(该亚烷基中的1个或不邻接的2个以上的-CH2-可以被-O-、-COO-或-OCO-取代)，优选为-COO-、-OCO-、-OCH2CH2O-、或碳原子数2的亚烷基(亚乙基(-CH2CH2-))或亚乙基中的1个-CH2-被-O-取代后的基团(-CH2O-、-OCH2-)、或碳原子数2～8的烷基中的1个-CH2-被-O-、-COO-、-OCO-取代后的基团。
R1和R2优选表示P-Sp-、氢原子、碳原子数1～20的直链或支链的烷基、卤代烷基，该烷基中的-CH2-可以被-CH＝CH-、-C≡C-、-O-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，但-O-不连续，更优选为P-Sp-、碳原子数1～18的直链或支链的烷基，该烷基中的-CH2-可以被-CH＝CH-、-O-、-OCO-取代(其中-O-不连续)。从提高液晶显示元件的可靠性的观点考虑，R1和R2特别优选为P-Sp-、碳原子数为2～6的烷基。P优选各自独立地表示从以下的通式(P-1)～通式(P-14)所示的组中选择的取代基。从操作的简便性、反应性的方面出发，进一步优选式(P-1)、(P-2)。
[化10]
(式中，右端的黑点表示连接键。)
式(i)中，Sp优选表示碳原子数1～18的直链状亚烷基或单键，更优选表示碳原子数2～15的直链状亚烷基或单键，进一步优选表示碳原子数2～8的直链状亚烷基或单键。该烷基的-CH2-可以被-CH＝CH-、-O-、-COO-、或-OCO-取代，-CH2-的氢可以被取代成氟。
通式(i)所示的化合物具有至少一个P-Sp-基，但从提高取向性的观点考虑，优选具有2个以上或3个以上的P-Sp-基。在通式(i)中存在2个以上或3个以上P-Sp-基的情况下，更优选R2表示碳原子数1～40的直链或支链的烷基、卤代烷基，更优选2个或3个以上的P-Sp-基存在于与通式(i)中的选自式(Z3-1)～(Z3-5)中的基团相比更靠R1侧的位置。
通式(i)中的环B优选为亚苯基或亚萘基，更优选为1,2,4-亚苯基三基、1,3,4-亚苯基三基。
环A、C和环D优选为2价的环芳香族基团、2价的环杂芳香族基团、2价的环脂肪族基团、或2价的环杂脂肪族基团、2价的环芳香族基团、2价的环杂芳香族基团、2价的环脂肪族基团、或2价的环杂脂肪族基团，具体而言，优选为1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、蒽-2,6-二基、菲-2,7-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、茚满-2,5-二基、苯并二氢吡喃-3,7-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基和1,3-二
烷-2,5-二基，该环结构优选未取代或被L1取代。L1优选为碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的卤代烷基、碳原子数1～12的烷氧基、碳原子数1～12的卤代烷氧基、卤原子、氰基、硝基、P-Sp-或Z4-Ki1，更优选为被碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基或卤原子取代后的基团。环A、C和环D更优选为碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的卤代烷基、碳原子数1～12的烷氧基、卤原子、或可以被P-Sp-取代的1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,4-亚环己基或1,3-二
烷-2,5-二基。l、m和n表示0、1、2的整数，优选为l+m+n≤1，优选为l+m+n≤2，更优选为l+m+n≤3。
作为通式(i)的更具体的例子，以下述式(R-1)～(R-68)来表示，但不限于此。
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
(式中，R1、R2、Z4、Ki1各自独立地表示与通式(i)中的R1、R2、Z4、Ki1分别相同的含义。)
作为化合物(i)的更具体的化合物的例子，以下述(P-1-1)～(P-1-60)来表示。
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
(制法1)通式(P-1-4)所示的化合物的制造
进行4’-溴-2’-甲氧基-[1,1’-联苯]-4-醇与苄基氯的使用了碳酸钾的醚化反应，接着，在乙酸溶剂下，添加氢溴酸，在110℃进行加热，从而获得(S-1)所示的4’-(苄氧基)-4-溴-[1,1’-联苯]-2-醇。然后利用与5-(3-氯丙基)-2,2-二甲基-1,3-二
烷的使用了碳酸钾的醚化反应而获得(S-2)。进一步通过使用了铂催化剂的接触氢还原而进行脱苄基化，获得(S-3)。进一步通过使用了乙酸钯的与丙烯酸叔丁酯的沟吕木-赫克(Mizoroki-Heck)反应，能够获得(S-4)。然后，通过与6-氯甲基丙烯酸己酯的醚化反应、进而利用甲酸进行的脱叔丁基工序、催化剂使用对甲苯磺酸的与丙酮二甲基缩醛的缩醛化，获得(S-5)，进一步通过与甲基丙烯酸3-(4-羟基苯基)丙酯的使用了缩合剂的酯化反应，利用10％盐酸溶液进行脱缩醛化反应，能够获得目标物(P-1-4)。
[化35]
(制法2)通式(P-1-6)所示的化合物的制造
通过4’-溴-2’-氟[1,1’-联苯]-4-醇与多聚甲醛的甲酰化反应而导入醛基之后，在钯催化剂下，使其与2-丁氧基-1,2-
硼烷进行反应，获得(S-6)所示的酚衍生物。接着，利用苄基氯对酚基施加保护，从而合成出(S-7)所示的醇化合物，进一步利用四氢-2H-吡喃将羟基用THP基进行保护，从而获得下述(S-7)所示的化合物。进一步利用硼氢化钠将醛基还原成羟基，获得(S-8)，通过与甲磺酸＝(2,2,5-三甲基-1,3-二
烷-5-基)甲酯的使用了氢化钠的醚化，从而能够获得(S-9)所示的化合物。接着，利用接触氢还原反应进行脱苄基化，通过与4-(3-(甲基丙烯酰氧基)丙基)肉桂酸的使用了脱水缩合剂的酯化反应，获得(S-11)。进一步利用1％左右的稀盐酸使THP基脱离之后，通过与甲基丙烯酸的使用了脱水缩合剂的酯化反应、利用10％盐酸进行的脱缩醛化，能够获得目标物(P-1-6)。
[化36]
[化37]
(制法3)通式(P-1-11)所示的化合物的制造
进行4-溴苯酚与烯丙基氯的醚化反应之后，在二乙基苯胺溶剂中，在120℃进行加热搅拌，从而获得(S-12)所示的2-烯丙基-4-溴苯酚。进一步使用四氢-2H-吡喃，将羟基用THP基进行保护之后，进一步通过使用了乙酸钯的与丙烯酸叔丁酯的沟吕木-赫克反应，从而能够获得(S-13)。然后，利用1％左右的稀盐酸使THP基脱离之后，进行与3-氯丙醇的醚化反应，从而能够获得(S-14)。接下来，添加中间体(S-14)和间氯过苯甲酸(m-CPBA)之后，添加三溴乙酸进行反应，进一步添加二氮杂二环十一碳烯(DBU)，获得使烯丙基部位发生碳酸酯化而得的(S-15)。进一步进行与甲基丙烯酸的使用了脱水缩合剂的酯化反应之后，利用甲酸使叔丁基脱离，从而能够获得肉桂酸衍生物(S-16)。然后，进行与5-戊基苯酚的使用了脱水缩合剂的酯化反应，从而能够获得目标物(P-1-11)。
[化38]
[化39]
(制法4)通式(P-1-20)所示的化合物的制造
通过磺酸＝(5-乙基-2,2-二甲基-1,3-二
烷-5-基)甲酯与4-溴-3-羟基苯甲醛的醚化反应，获得(S-17)所示的化合物。进一步在钯催化剂下，使其与2-丁氧基-1,2-
硼烷进行反应，获得(S-18)所示的醇衍生物。然后，通过Wittig反应，利用1％盐酸使THP基脱离，从而能够获得(S-19)所示的二醇化合物。进一步进行与甲基丙烯酸的使用了脱水缩合剂的酯化反应，从而获得目标物(P-1-20)。
[化40]
(液晶组合物)
在将通式(i)所示的化合物添加至液晶组合物用的情况下，可以添加1种或2种以上的本发明的通式(i)所示的化合物，除了通式(i)所示的化合物以外，还可以进一步含有液晶组合物所使用的公知的聚合性化合物、抗氧化剂等。
化合物(i)的含量优选为0.01～50质量％，从使液晶分子进一步适当地取向的观点考虑，其下限值以液晶组合物总量为基准计优选为0.01质量％以上、0.1质量％以上、0.5质量％以上、0.7质量％以上、或1质量％以上。从响应特性优异的观点考虑，化合物(i)的含量的上限值以液晶组合物总量为基准计优选为50质量％以下、30质量％以下、10质量％以下、7质量％以下、5质量％以下、4质量％以下、或3质量％以下。作为本申请发明的液晶组合物使用的液晶分子可以是单独即显示液晶相的化合物，也可以是混合2种以上时显示液晶相的化合物。
在混合2种以上液晶分子来使用的情况下，可以有多种组合，但至少1种包含以下的通式(II)，并且在液晶组合物的介电常数各向异性为正的情况下，可以进一步包含以下的通式(IIIa)、(IIIb)或(IIIc)，在液晶组合物的介电常数各向异性为负的情况下，可以含有以下的通式(IVa)、(IVb)或(IVc)所示的化合物。
以下示出通式(II)所示的化合物。
[化41]
R21-M21-L21-M22-(L22-M23)o-R22 (II)
(式中，R21和R22彼此独立地表示碳原子数1～10的烷基或碳原子数2～10的烯基，这些基团中存在的1个亚甲基或不邻接的2个以上亚甲基可以被取代成-O-或-S-，此外这些基团中存在的1个或2个以上的氢原子可以被取代成氟原子或氯原子，
M21、M22和M23彼此独立地表示选自由以下基团组成组中的基团：
(a)反式-1,4-亚环己基(该基团中存在的1个亚甲基或不邻接的2个以上亚甲基可以被取代成-O-或-S-)，
(b)1,4-亚苯基(该基团中存在的1个-CH＝或不邻接的2个以上的-CH＝可以被取代成氮原子)、2-氟-1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基、3,5-二氟-1,4-亚苯基，和
(c)1,4-亚环己烯基、1,4-二环[2.2.2]亚辛基、哌啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基和1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基
o表示0、1或2，
L21和L22彼此独立地表示单键、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-CH＝CH-、-CH＝N-N＝CH-或-C≡C-，在L22存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，在M23存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。)
在通式(II)所示的化合物中，R21和R22彼此独立地优选为碳原子数1～10的烷基或碳原子数2～10的烯基(这些基团中存在的1个亚甲基或不邻接的2个以上亚甲基被取代成-O-或-S-后的基团、以及这些基团中存在的1个或2个以上的氢原子被取代成氟原子或氯原子后的基团也包含在内。)，更优选为碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的烷氧基、碳原子数2～5的烯基或碳原子数3～6的烯氧基，特别优选为碳原子数1～5的烷基或碳原子数1～5的烷氧基。
M21、M22和M23彼此独立地优选为反式-1,4-亚环己基(包含该基团中存在的1个CH2基或不邻接的2个CH2基被取代成氧原子后的基团)、1,4-亚苯基(包含该基团中存在的1个或2个以上的CH基被取代成氮原子后的基团)、3-氟-1,4-亚苯基、3,5-二氟-1,4-亚苯基、1,4-亚环己烯基、1,4-二环[2.2.2]亚辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基，更优选为反式-1,4-亚环己基、1,4-亚苯基或1,4-二环[2.2.2]亚辛基，特别优选为反式-1,4-亚环己基或1,4-亚苯基。o优选为0、1或2，更优选为0或1。L21和L22彼此独立地优选为单键、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-CH＝CH-、-CH＝N-N＝CH-或-C≡C-，更优选为单键、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-或-CH2O-，进一步优选为单键或-CH2CH2-。
通过上述选项的组合而形成的结构中，从化学稳定性方面考虑，不优选为-CH＝CH-CH＝CH-、-C≡C-C≡C-和-CH＝CH-C≡C-。此外这些结构中的氢原子被取代成氟原子后的基团也同样不优选。此外，也同样不优选形成氧彼此结合的结构、硫原子彼此结合的结构以及硫原子与氧原子结合的结构。此外氮原子彼此结合的结构、氮原子与氧原子结合的结构以及氮原子与硫原子结合的结构也同样不优选。
如果进一步进行详述，则通式(II)中，作为具体的结构，优选为由以下的通式(II-A)～通式(II-P)组成的组所示的化合物。
[化42]
(式中，R23和R24各自独立地表示碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基、碳原子数2～10的烯基或碳原子数3～10的烯氧基。)
R23和R24各自独立地更优选为碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基或碳原子数2～10的烯基，进一步优选为碳原子数1～5的烷基或碳原子数1～10的烷氧基。
在通式(II-A)～通式(II-P)所示的化合物中，优选通式(II-A)、通式(II-B)、通式(II-C)、通式(II-E)、通式(II-H)、通式(II-I)、通式(II-I)或通式(II-K)所示的化合物，进一步优选通式(II-A)、通式(II-C)、通式(II-E)、通式(II-H)或通式(II-I)所示的化合物。
在本申请发明中，含有至少1种通式(II)所示的化合物，优选含有1种～10种，特别优选含有2种～8种，通式(II)所示的化合物的含有率的下限值优选为5质量％，更优选为10质量％，进一步优选为20质量％，特别优选为30质量％，作为上限值，优选为80质量％，进一步优选为70质量％，进一步优选为60质量％。
在液晶组合物的介电常数各向异性为正的情况下，优选进一步含有选自由通式(IIIa)、通式(IIIb)和通式(IIIc)所示的化合物组成的组中的化合物，
[化43]
(式中，R31、R32和R33彼此独立地表示碳原子数1～10的烷基或碳原子数2～10的烯基，这些基团中存在的1个亚甲基或不邻接的2个以上亚甲基可以被取代成-O-或-S-，此外这些基团中存在的1个或2个以上的氢原子可以被取代成氟原子或氯原子，
M31、M32、M33、M34、M35、M36、M37和M38彼此独立地表示选自由以下基团组成的组中的基团：
(d)反式-1,4-亚环己基(该基团中存在的1个亚甲基或不邻接的2个以上亚甲基可以被取代成-O-或-S-)，
(e)1,4-亚苯基(该基团中存在的1个-CH＝或不邻接的2个以上的-CH＝可以被取代成-N＝)、3-氟-1,4-亚苯基、3,5-二氟-1,4-亚苯基，以及
(f)1,4-亚环己烯基、1,4-二环[2.2.2]亚辛基、哌啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基和十氢萘-2,6-二基
上述基团(d)、基团(e)或基团(f)所包含的氢原子各自可以被氰基、氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子取代，
L31、L32、L33、L34、L35、L36、L37和L38彼此独立地表示单键、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-，在M32、M34、M35、M37、M38、L31、L33、L35、L36和/或L38存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
X31、X32、X33、X34、X35、X36和X37彼此独立地表示氢原子或氟原子，
Y31、Y32和Y33彼此独立地表示氟原子、氯原子、氰基、氰硫基、三氟甲氧基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基或二氟甲氧基，
p、q、r、s和t彼此独立地表示0、1或2，q+r和s+t为2以下。)。
在通式(IIIa)、通式(IIIb)和通式(IIIc)所示的化合物中，R31、R32和R33彼此独立地优选为碳原子数1～10的烷基或碳原子数2～10的烯基、碳原子数1～15的直链状烷基或碳原子数2～15的烯基(这些基团中存在的1个亚甲基或不邻接的2个以上亚甲基被取代成-O-或-S-后的基团、以及这些基团中存在的1个或2个以上的氢原子被取代成氟原子或氯原子后的基团也包含在内。)，更优选为碳原子数1～10的直链状烷基、碳原子数1～10的直链状烷氧基或碳原子数2～10的烯基，特别优选为碳原子数1～8的直链状烷基或碳原子数1～8的烷氧基。
M31、M32、M33、M34、M35、M36、M37和M38彼此独立地优选为反式-1,4-亚环己基(该基团中存在的1个亚甲基或不邻接的2个以上亚甲基被取代成-O-或-S-后的基团也包含在内。)、1,4-亚苯基(该基团中存在的1个-CH＝或不邻接的2个以上的-CH＝被取代成氮原子后的基团也包含在内)、1,4-亚环己烯基、1,4-二环[2.2.2]亚辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基和十氢萘-2,6-二基所表示的基团(各个基团中各个氢原子被氰基、氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子取代后的基团也包含在内。)，更优选为反式-1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基或3,5-二氟-1,4-亚苯基，进一步优选为反式-1,4-亚环己基或1,4-亚苯基，特别优选为反式-1,4-亚环己基。
L31、L32、L33、L34、L35、L36、L37和L38彼此独立地优选为单键、-OCO-、-COO-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-，更优选为单键、-CH2CH2-、-(CH2)4-或-C≡C-，特别优选为单键或-CH2CH2-。优选X31、X32、X33、X34、X35、X36和X37彼此独立地表示氢原子或氟原子，Y31、Y32和Y33彼此独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、氰基、氰硫基、三氟甲氧基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、二氟甲氧基或碳原子数1～12的烷基，优选表示氢原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲氧基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基或碳原子数1～12的烷基，特别优选表示氟原子。p、q、r、s和t彼此独立地表示0、1或2，q+r和s+t表示2以下。
通过上述选择项的组合形成的结构中，从化学稳定性方面考虑，不优选为-CH＝CH-CH＝CH-、-C≡C-C≡C-和-CH＝CH-C≡C-。此外，这些结构中的氢原子被取代成氟原子后的基团也同样不优选。此外，也同样不优选形成氧彼此结合的结构、硫原子彼此结合的结构以及硫原子与氧原子结合的结构。此外，氮原子彼此结合的结构、氮原子与氧原子结合的结构以及氮原子与硫原子结合的结构也同样不优选。
具体而言，优选表示以下的通式(IIIa-1)所示的结构。
[化44]
(式中，R34表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基或碳原子数2～8的烯基，L39和L40各自独立地表示单键、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-，M38表示1,4-亚苯基或反式-1,4-亚环己基，X32表示氢原子或氟原子，p1表示0或1，Y34表示氰基、氟原子、氯原子、三氟甲基、氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。)
进一步具体而言，优选为以下的通式(IIIa-2a)～通式(IIIa-4d)所示的结构，
[化45]
[化46]
[化47]
(式中，R34表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基或碳原子数2～8的烯基，X31和X32各自独立地表示氢原子或氟原子，Y31表示氰基、氟原子、氯原子、三氟甲基、氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。)
也优选以下所示的结构。
[化48]
(式中，R34表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基或碳原子数2～8的烯基，Y31表示氰基、氟原子、氯原子、三氟甲基、氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。)
通式(IIIb)中，作为具体的结构，优选为以下通式所示的结构，
[化49]
[化50]
[化51]
(式中，R35表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基或碳原子数2～8的烯基，Y35表示氰基、氟原子、氯原子、三氟甲基、氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。)
通式(IIIc)中，作为具体的结构，优选为以下通式所示的结构。
[化52]
[化53]
[化54]
(式中，R36表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基或碳原子数2～8的烯基，Y36表示氰基、氟原子、氯原子、三氟甲基、氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。)
含有至少1种选自由通式(IIIa)、通式(IIIb)和通式(IIIc)所示的化合物组成的组中的化合物，但优选含有1种～10种，特别优选含有2种～8种，由通式(IIIa)、通式(IIIb)和通式(IIIc)所示的化合物组成的组的含有率的下限值优选为5质量％，更优选为10质量％，优选为20质量％，上限值优选为80质量％，优选为70质量％，优选为60质量％，进一步优选为50质量％。
在液晶组合物的介电常数各向异性为负的情况下，进一步优选含有选自由通式(IVa)、通式(IVb)和通式(IVc)所示的化合物组成的组中的化合物。
[化55]
(式中，R41、R42、R43、R44、R45和R46彼此独立地表示碳原子数1～10的烷基或碳原子数2～10的烯基，这些基团中存在的1个亚甲基或不邻接的2个以上亚甲基可以被取代成-O-或-S-，此外这些基团中存在的1个或2个以上的氢原子可以被取代成氟原子或氯原子，
M41、M42、M43、M44、M45、M46、M47、M48和M49彼此独立地表示选自由以下基团组成的组中的基团，
(g)反式-1,4-亚环己基(该基团中存在的1个亚甲基或不邻接的2个以上亚甲基可以被取代成-O-或-S-)，
(h)1,4-亚苯基(该基团中存在的1个-CH＝或不邻接的2个以上的-CH＝可以被取代成氮原子)和，
(i)1,4-亚环己烯基、1,4-二环[2.2.2]亚辛基、哌啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基和十氢萘-2,6-二基
上述基团(g)、基团(h)或基团(i)所包含的氢原子各自可以被氰基、氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子取代，
L41、L42、L43、L44、L45、L46、L47、L48和L49彼此独立地表示单键、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-，在M42、M43、M45、M46、M48、M49、L41、L43、L44、L46、L47和/或L49存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
X41、X42、X43、X44、X45、X46、X47和X48彼此独立地表示氢原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氟原子，但X41和X42的任一者表示氟原子，X43、X44和X45的任一者表示氟原子，X46、X47和X48的任一者表示氟原子，但X46和X47不同时表示氟原子，X46和X48不同时表示氟原子，G表示亚甲基或-O-，
u、v、w、x、y和z彼此独立地表示0、1或2，u+v、w+x和y+z为2以下。)
此外，在通式(IVa)、通式(IVb)和通式(IVc)所示的化合物中，R41、R42、R43、R44、R45和R46彼此独立地优选为碳原子数1～10的烷基或碳原子数2～10的烯基、碳原子数1～15的直链状烷基或碳原子数2～15的烯基(这些基团中存在的1个亚甲基或不邻接的2个以上亚甲基被取代成-O-或-S-后的基团、以及这些基团中存在的1个或2个以上的氢原子被取代成氟原子或氯原子后的基团也包含在内。)，更优选为碳原子数1～10的直链状烷基、碳原子数1～10的直链状烷氧基或碳原子数2～10的烯基，特别优选为碳原子数1～8的直链状烷基或碳原子数1～8的烷氧基。M41、M42、M43、M44、M45、M46、M47、M48和M49彼此独立地优选为反式-1,4-亚环己基(该基团中存在的1个亚甲基或不邻接的2个以上亚甲基被取代成-O-或-S-后的基团也包含在内。)、1,4-亚苯基(该基团中存在的1个-CH＝或不邻接的2个以上的-CH＝被取代成-N＝后的基团也包含在内)、1,4-亚环己烯基、1,4-二环[2.2.2]亚辛基、哌啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基和十氢萘-2,6-二基所表示的基团(各个基团中所包含的氢原子各自被氰基、氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子取代后的基团也包含在内。)，更优选为反式-1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基或2,3-二氟-1,4-亚苯基，进一步优选为反式-1,4-亚环己基或1,4-亚苯基，特别优选为反式-1,4-亚环己基。L41、L42、L43、L44、L45、L46、L47、L48和L49彼此独立地优选为单键、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCO-、-COO-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-，更优选为单键、-CH2CH2-、-OCH2-或-CH2O-。X41、X42、X43、X44、X45、X46和X47彼此独立地表示氢原子或氟原子，G表示亚甲基或-O-，u、v、w、x、y和z彼此独立地表示0、1或2，u+v、w+x和y+z表示2以下。
通过上述选择项的组合形成的结构中，从化学稳定性方面考虑，不优选为-CH＝CH-CH＝CH-、-C≡C-C≡C-和-CH＝CH-C≡C-。此外，这些结构中的氢原子被取代成氟原子后的基团也同样不优选。此外，也同样不优选形成氧彼此结合的结构、硫原子彼此结合的结构以及硫原子与氧原子结合的结构。此外，氮原子彼此结合的结构、氮原子与氧原子结合的结构以及氮原子与硫原子结合的结构也同样不优选。
在通式(IVa)所示的化合物中，具体而言，优选表示以下的通式(IVa-1)所示的结构。
[化56]
(式中，R47和R48彼此独立地表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基或碳原子数2～8的烯基，L50、L51和L52各自独立地表示单键、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-，M50表示1,4-亚苯基或反式-1,4-亚环己基，u1和v1各自独立地表示0或1。)
进一步具体而言，优选为以下的通式(IVa-2a)～通式(IVa-3i)所示的结构，
[化57]
[化58]
(式中，R47和R48各自独立地表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基或碳原子数2～8的烯基。)，R47和R48各自独立地进一步优选为碳原子数1～8的烷基或碳原子数1～8的烷氧基。
在通式(IVb)所示的化合物中，具体而言，优选表示以下的通式(IVb-1)所示的结构。
[化59]
(式中，R49和R50彼此独立地表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基或碳原子数2～8的烯基，L52、L53和L54各自独立地表示单键、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-，M51、M52和M53表示1,4-亚苯基或反式-1,4-亚环己基，w1和x1独立地表示0、1或2，w1+x1表示2以下。)
进一步具体而言，优选为以下的通式(IVb-2a)～(IVb-3f)所示的结构。
[化60]
[化61]
(式中，R49和R50各自独立地表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基或碳原子数2～8的烯基。)。
通式(IVc)所示的化合物中，具体而言，优选表示以下的通式(IVc-1a)和通式(IVc-1b)所示的结构。
[化62]
(式中，R51和R52彼此独立地表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基或碳原子数2～8的烯基，L56、L57和L58各自独立地表示单键、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-，M54、M55和M56表示1,4-亚苯基或反式-1,4-亚环己基，y1和z1独立地表示0、1或2，y1+z1表示2以下。)
进一步具体而言，为以下的通式(IVc-2a)～(IVc-2g)
[化63]
(式中，R51和R52彼此独立地表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基或碳原子数2～8的烯基。)
含有至少1种作为第三成分使用的选自由通式(IIIa)、通式(IIIb)和通式(IIIc)所示的化合物组成的组中的化合物或选自由通式(IVa)、通式(IVb)和通式(IVc)所示的化合物组成的组中的化合物，优选含有2种～10种，特别优选含有2种～8种，含有率的下限值优选为5质量％，更优选为10质量％，更优选为20质量％，上限值优选为80质量％，优选为70质量％，优选为60质量％，优选为50质量％。
在本申请发明的液晶组合物中，Δn优选为0.08～0.25的范围。
在本申请发明的液晶组合物中，Δε可以根据液晶显示元件的显示模式而使用具有正或负的Δε的液晶组合物。在VA模式的液晶显示元件中，使用具有负的Δε的液晶组合物。此时的Δε优选为-1以下，更优选为-2以下。
本申请发明的液晶组合物具有宽的液晶相温度范围(液晶相下限温度与液晶相上限温度之差的绝对值)，但液晶相温度范围优选为100℃以上，更优选为120℃以上。此外，液晶相上限温度优选为70℃以上，更优选为80℃以上。进一步，液晶相下限温度优选为-20℃以下，更优选为-30℃以下。本申请发明的液晶组合物除了上述化合物以外还可以含有STN液晶用的向列液晶、近晶液晶、胆甾醇型液晶等。
在本发明中，可以仅为本发明的聚合性化合物，但为了提高液晶的取向稳定性，优选并用具有介晶结构的聚合性液晶化合物。聚合性化合物可以为液晶组合物所使用的公知的聚合性化合物。作为聚合性化合物的例子，优选含有1种或2种以上通式(P)所示的化合物。
[化64]
(式中，
Zp1表示氟原子、氰基、氢原子、氢原子可以被取代成卤原子的碳原子数1～15的烷基、氢原子可以被取代成卤原子的碳原子数1～15的烷氧基、氢原子可以被取代成卤原子的碳原子数1～15的烯基、氢原子可以被取代成卤原子的碳原子数1～15的烯氧基或-Spp2-Rp2，
Rp1和Rp2表示以下的式(R-I)～式(R-VIII)的任一者：
[化65]
(式中，
以＊与Spp1结合，
R2～R6各自独立地表示氢原子、碳原子数1～5个的烷基或碳原子数1～5个的卤代烷基，
W表示单键、-O-或亚甲基，
T表示单键或-COO-，
p、t和q各自独立地表示0、1或2。)
Spp1和Spp2表示间隔基团，
Lp1和Lp2各自独立地表示单键、-O-、-S-、-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-OCH2CH2O-、-CO-NRa-、-NRa-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CH＝CRa-COO-、-CH＝CRa-OCO-、-COO-CRa＝CH-、-OCO-CRa＝CH-、-COO-CRa＝CH-COO-、-COO-CRa＝CH-OCO-、-OCO-CRa＝CH-COO-、-OCO-CRa＝CH-OCO-、-(CH2)z-C(＝O)-O-、-(CH2)z-O-(C＝O)-、-O-(C＝O)-(CH2)z-、-(C＝O)-O-(CH2)z-、-CH2(CH3)C-C(＝O)-O-、-CH2(CH3)C-O-(C＝O)-、-O-(C＝O)-C(CH3)CH2、-(C＝O)-O-C(CH3)-CH2、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-C≡C-(式中，Ra各自独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基，z表示1～4的整数。)，
Mp2表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、蒽-2,6-二基、菲-2,7-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、茚满-2,5-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、1,3-二
烷-2,5-二基或单键，Mp2未取代或可以被碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的卤代烷基、碳原子数1～12的烷氧基、碳原子数1～12的卤代烷氧基、卤原子、氰基、硝基或-Rp1取代，
Mp1表示以下的式(i-11)～(ix-11)的任一者：
[化66]
(式中，以＊与Spp1结合，以＊＊与Lp1、Lp2或Zp1结合。)
Mp1上的任意氢原子可以被碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的卤代烷基、碳原子数1～12的烷氧基、碳原子数1～12的卤代烷氧基、卤原子、氰基、硝基或-Rp1取代，
Mp3表示以下的式(i-13)～(ix-13)的任一者：
[化67]
(式中，以＊与Zp1结合，以＊＊与Lp2结合。)
Mp3上的任意氢原子可以被碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的卤代烷基、碳原子数1～12的烷氧基、碳原子数1～12的卤代烷氧基、卤原子、氰基、硝基或-Rp1取代，
mp2～mp4各自独立地表示0、1、2或3，
mp1和mp5各自独立地表示1、2或3，
在Zp1存在多个的情况下，它们彼此可以相同也可以不同，在Rp1存在多个的情况下，它们彼此可以相同也可以不同，在Rp2存在多个的情况下，它们彼此可以相同也可以不同，在Spp1存在多个的情况下，它们彼此可以相同也可以不同，在Spp2存在多个的情况下，它们彼此可以相同也可以不同，在Lp1存在多个的情况下，它们彼此可以相同也可以不同，在Mp2存在多个的情况下，它们彼此可以相同也可以不同。)
作为通式(P)所示的聚合性液晶化合物的具体例子，以(P-2-1)～(P-2-25)来表示。这里，a、b表示2～10的整数。
[化68]
[化69]
[化70]
此外，含有本申请发明的聚合性化合物的液晶组合物即使在不存在光聚合引发剂的情况下也进行聚合，但为了促进聚合，可以包含光聚合引发剂。作为光聚合引发剂，可举出苯偶姻醚类、二苯甲酮类、苯乙酮类、苯偶酰缩酮类、酰基氧化膦类等。特别优选为苯乙酮类、苯偶酰缩酮类，可举出例如1-羟基环己基苯基酮“Omnirad 184”、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮“Omnirad 1173”、2-甲基-1-[(甲硫基)苯基]-2-吗啉代丙烷-1“Omnirad 907”、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁酮“Omnirad 369”)、2-二甲基氨基-2-(4-甲基苄基)-1-(4-吗啉代-苯基)丁烷-1-酮“Omnirad 379”、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、双(2,4,6-三甲基苯甲酰)-二苯基氧化膦“Omnirad TPO”、2,4,6-三甲基苯甲酰-苯基-氧化膦“Omnirad 819”(IGM Resins株式会社制)、1,2-辛烷二酮,1-[4-(苯硫基)-,2-(O-苯甲酰肟)]、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮“Irgacure 651”、乙酮“Irgacure OXE01”)、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰)-9H-咔唑-3-基]-,1-(O-乙酰肟)“Irgacure OXE02”、“Irgacure OXE04”(BASF株式会社制)、“ADEKAARKLS NCI-831”、“ADEKAARKLS NCI-930”、“ADEKA ARKLS N-1919”(ADEKA公司制)、2,4-二乙基噻吨酮(日本化药公司制“Kayacure DETX”)与对二甲基氨基苯甲酸乙酯(日本化药公司制“KayacureEPA”)的混合物、异丙基噻吨酮(Ward Blenkinsop公司制“Quantacure-ITX”)与对二甲基氨基苯甲酸乙酯的混合物、“Esacure ONE”、“Esacure KIP150”、“Esacure KIP160”、“Esacure1001M”、“Esacure A198”、“Esacure KIP IT”、“Esacure KTO46”、“Esacure TZT”(lamberti株式会社制)、“Speedcure BMS”、“Speedcure PBZ”、“Benzophenone”(LAMBSON公司制)等。进一步，作为光阳离子引发剂，可以使用光产酸剂。作为光产酸剂，可举出二偶氮二砜系化合物、三苯基锍系化合物、苯基砜系化合物、磺酰基吡啶系化合物、三嗪系化合物和二苯基碘
化合物等。
本申请发明的液晶组合物中，为了提高其保存稳定性，还可以添加稳定剂。作为可以使用的稳定剂，可举出例如氢醌类、氢醌单烷基醚类、叔丁基儿茶酚类、连苯三酚类、苯硫酚类、硝基化合物类、β-萘胺类、β-萘酚类、亚硝基化合物等、下述(AD-1)～(AD-11)等受阻酚类、受阻胺类。使用稳定剂时的添加量相对于液晶组合物优选为0.005～1质量％的范围，进一步优选为0.02～0.5质量％，特别优选为0.03～0.1质量％。将稳定剂的具体结构示于下述的(AD-1)～(AD-11)。
[化71]
[化72]
(液晶显示元件)
本实施方式的液晶组合物适用于液晶显示元件。液晶显示元件可以为有源矩阵驱动用液晶显示元件。液晶显示元件可以为PSA型、PSVA型、VA型、IPS型、FFS型或ECB型的液晶显示元件，优选为IPS(FFS)型的液晶显示元件。
本实施方式的液晶显示元件中，由于使用了含有通式(i)所示的化合物的液晶组合物，因此不需要在第一基板2和第二基板3的液晶层4侧设置聚酰亚胺取向膜等取向膜。即，本实施方式的液晶显示元件能够采用两个基板中的至少一个基板不具有聚酰亚胺取向膜等取向膜的构成。
实施例
以下，基于实施例进一步具体地说明本发明，但本发明不限定于实施例。
(实施例1)
在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中添加4’-苄氧基-4-溴-[1,1’-联苯]-2-醇36g、(5-(溴甲基)-2,2-二甲基-1,3-二
烷-5-基)甲醇30g、碳酸钾20g、N,N-二甲基甲酰胺300ml，在90℃反应5小时。反应结束后，进行冷却，添加乙酸乙酯300ml、四氢呋喃100ml，将有机层用水、饱和食盐水进行洗涤，将溶剂蒸馏除去，获得了(1)所示的化合物32g。
[化73]
接着，使上述化合物(1)32g溶解于四氢呋喃150ml，添加5％铂碳1g，加入至高压釜中，加热至50℃，搅拌5小时，以0.5kPa的氢压进行接触氢还原。反应结束后，将铂碳过滤，将溶剂蒸馏除去。将浓缩物添加至具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中。进一步加入丙烯酸叔丁酯12g、三乙胺10g、乙酸钯0.6g、二甲基甲酰胺200ml，在氮气气氛下，将反应器加热至100℃，使其反应。反应结束后，添加乙酸乙酯、THF，用2％盐酸水溶液、纯水、饱和食盐水将有机层进行洗涤。将溶剂蒸馏除去之后，利用2倍量(重量比)的氧化铝柱进行精制，获得了式(2)所示的化合物28.5g。
[化74]
进一步在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中添加上述化合物(2)28.5g、3-氯丙醇8.5g、碳酸钾12.5g、N,N-二甲基甲酰胺200ml，在90℃反应5小时。反应结束后，进行冷却，添加乙酸乙酯300ml、四氢呋喃100ml，将有机层用水、饱和食盐水进行洗涤，将溶剂蒸馏除去，获得了(3)所示的化合物27g。
[化75]
在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中，添加上述化合物(3)27g、甲基丙烯酸11g、二甲基氨基吡啶1.4g、二氯甲烷120ml，利用冰水浴将反应容器保持于5℃以下，在氮气的气氛下，慢慢地滴加二异丙基碳二亚胺16g。滴加结束后，将反应容器恢复至室温，使其反应5小时。将反应液过滤之后，向滤液中添加二氯甲烷150ml，利用5％盐酸水溶液进行洗涤，进一步利用饱和食盐水进行洗涤，利用无水硫酸钠使有机层干燥。将溶剂蒸馏除去之后，利用2倍量(重量比)的氧化铝柱进行精制，获得了式(4)所示的化合物30.5g。
[化76]
然后，在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中，添加上述化合物(4)30.5g、二氯甲烷150ml，在室温下慢慢地滴加甲酸50ml。滴加结束后，将反应容器加热至40℃，使其反应1小时。反应结束后，将反应液冷却至10℃以下，慢慢地添加纯水150ml。进一步添加二氯甲烷50ml，将有机层用纯水、饱和碳酸氢钠、10％盐酸水溶液进行洗涤，进一步利用饱和食盐水进行洗涤，利用无水硫酸钠使有机层干燥，将溶剂蒸馏除去。将浓缩物添加至具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中，进一步添加对甲苯磺酸1.2g、乙腈120ml。接着在室温下慢慢地滴加2,2-二甲氧基丙烷6g。滴加结束后，使其反应1小时。反应结束后，进行冷却，添加乙酸乙酯200ml、四氢呋喃50ml，利用饱和氯化铵溶液、水、饱和食盐水将有机层进行洗涤，将溶剂蒸馏除去，获得了式(5)所示的化合物24.5g。
[化77]
在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中，添加上述化合物(5)24.5g、4-戊基苯酚7.2g、二甲基氨基吡啶0.6g、二氯甲烷160ml，利用冰水浴将反应容器保持于5℃以下，在氮气的气氛下，慢慢地滴加二异丙基碳二亚胺6g。滴加结束后，将反应容器恢复至室温，使其反应5小时。将反应液过滤之后，向滤液中添加二氯甲烷150ml，利用饱和食盐水进行洗涤，将溶剂蒸馏除去。进一步将浓缩物添加至具备搅拌装置的反应容器中，添加四氢呋喃100ml之后，慢慢地滴加10％盐酸15ml，在40℃使其反应2小时。反应结束后，添加乙酸乙酯200ml、四氢呋喃50ml，利用饱和水、饱和食盐水将有机层进行洗涤，将溶剂蒸馏除去，利用2倍量(重量比)的硅胶柱进行精制，获得了式(P-1-61)所示的目标化合物21g。
[化78]
(实施例2)
在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中添加实施例1的化合物(P-1-61)10g、二氯甲烷100ml，冷却至10℃以下。接着，慢慢地滴加氯甲酸乙酯2g。滴加结束后，搅拌30分钟。接着滴加三乙胺1.9g。反应结束后，将有机层用水、饱和食盐水进行洗涤，将溶剂蒸馏除去。然后，利用硅胶柱进行精制，获得了式(P-1-62)所示的目标化合物6g。
[化79]
(实施例3)
在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中添加4’-溴-3’-羟基苯乙酮21g、2-(2-溴乙氧基)四氢-2H-吡喃30g、碳酸钾20g、N,N-二甲基甲酰胺300ml，在90℃反应5小时。反应结束后，进行冷却，添加乙酸乙酯300ml、四氢呋喃100ml，将有机层用水、饱和食盐水进行洗涤，将溶剂蒸馏除去，获得了式(6)所示的化合物29g。
[化80]
接着，在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中添加上述化合物(6)29g、4-(3-羟基丙氧基)苯甲醛16g、氢氧化钡8水合物27g、甲醇200ml，在45℃使其反应6小时。反应结束后，添加饱和氯化铵溶液、乙酸乙酯300ml、四氢呋喃100ml，将有机层用水、饱和食盐水进行洗涤，将溶剂蒸馏除去，获得了式(7)所示的化合物33g。
[化81]
在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中添加上述化合物(7)33g、2-丁氧基-1,2-
硼烷18g、碳酸钾13g、三乙胺0.7g、氯化钯(II)1.2g、2-二环己基膦基-2’,6’-二异丙氧基-1,1’-联苯6.2g、四氢呋喃100ml，在70℃使其反应10小时。反应结束后，进行冷却，添加乙酸乙酯200ml，将有机层用水、饱和食盐水进行洗涤，将溶剂蒸馏除去之后，利用氧化铝柱进行精制，获得了式(8)所示的化合物21g。
[化82]
在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中，添加上述化合物(8)21g、甲基丙烯酸7.4g、二甲基氨基吡啶0.6g、二氯甲烷160ml，利用冰水浴将反应容器保持于5℃以下，在氮气的气氛下，慢慢地滴加二异丙基碳二亚胺13g。滴加结束后，将反应容器恢复至室温，使其反应5小时。将反应液过滤之后，向滤液中添加二氯甲烷150ml，利用饱和食盐水进行洗涤，将溶剂蒸馏除去。进一步将浓缩物添加至具备搅拌装置的反应容器中，添加四氢呋喃100ml、甲醇10ml之后，慢慢地滴加1％盐酸15ml，使其反应2小时。反应结束后，添加乙酸乙酯200ml、四氢呋喃50ml，利用饱和水、饱和食盐水将有机层进行洗涤，将溶剂蒸馏除去，利用2倍量(重量比)的硅胶柱进行精制，获得了式(P-1-63)所示的目标化合物21g。
[化83]
(实施例4)
在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中添加4’-溴-3’-羟基苯乙酮21g、甲磺酸＝(2,2-二甲基-1,3-二
烷-4-基)甲酯25g、碳酸钾20g、N,N-二甲基甲酰胺300ml，在90℃反应5小时。反应结束后，进行冷却，添加乙酸乙酯300ml、四氢呋喃100ml，将有机层用水、饱和食盐水进行洗涤，将溶剂蒸馏除去，获得了式(6)所示的化合物29g。
[化84]
接着，通过与实施例3同样的方法，获得了式(P-1-64)所示的目标化合物21g。
[化85]
(实施例5)
在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中添加4’-苄氧基-4-溴-[1,1’-联苯]-2-醇36g、甲磺酸(2,2,2-三甲基-1,3-二
烷-5-基)甲酯21g、碳酸钾20g、N,N-二甲基甲酰胺300ml，在90℃反应5小时。反应结束后，进行冷却，添加乙酸乙酯300ml、四氢呋喃100ml，将有机层用水、饱和食盐水进行洗涤，将溶剂蒸馏除去，获得了(10)所示的化合物28.5g。
[化86]
接着，使上述化合物(10)28.5g溶解于四氢呋喃150ml，添加5％铂碳1g，加入至高压釜中，加热至50℃，搅拌5小时，以0.5kPa的氢压进行接触氢还原。反应结束后，将铂碳过滤，将溶剂蒸馏除去。将浓缩物添加至具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中。进一步添加丙烯酸叔丁酯11g、三乙胺9g、乙酸钯0.6g、二甲基甲酰胺200ml，在氮气气氛下，将反应器加热至100℃，使其反应。反应结束后，添加乙酸乙酯、THF，用2％盐酸水溶液、纯水、饱和食盐水将有机层进行洗涤。将溶剂蒸馏除去之后，利用2倍量(重量比)的氧化铝柱进行精制，获得了式(11)所示的化合物20g。
[化87]
进一步在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中添加上述化合物(11)20g、3-氯丙醇8.5g、碳酸钾12.5g、N,N-二甲基甲酰胺200ml，在90℃反应5小时。反应结束后，进行冷却，添加乙酸乙酯300ml、四氢呋喃100ml，将有机层用水、饱和食盐水进行洗涤，将溶剂蒸馏除去，获得了(12)所示的化合物20.5g。
[化88]
在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中，添加上述化合物(12)20.5g、甲基丙烯酸6g、二甲基氨基吡啶0.6g、二氯甲烷60ml，利用冰水浴将反应容器保持于5℃以下，在氮气的气氛下，慢慢地滴加二异丙基碳二亚胺8.5g。滴加结束后，将反应容器恢复至室温，使其反应5小时。将反应液过滤之后，向滤液中添加二氯甲烷150ml，利用5％盐酸水溶液进行洗涤，进一步利用饱和食盐水进行洗涤，利用无水硫酸钠使有机层干燥。将溶剂蒸馏除去之后，利用2倍量(重量比)的氧化铝柱进行精制，获得了式(13)所示的化合物22g。
[化89]
然后，在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中，加入上述化合物(13)22g、二氯甲烷120ml，在室温下慢慢地滴加甲酸50ml。滴加结束后，将反应容器加热至40℃，使其反应1小时。反应结束后，将反应液冷却至10℃以下，慢慢地添加纯水150ml。进一步添加二氯甲烷50ml，将有机层用纯水、饱和碳酸氢钠、10％盐酸水溶液进行洗涤，进一步利用饱和食盐水进行洗涤，利用无水硫酸钠使有机层干燥，将溶剂蒸馏除去。将浓缩物添加至具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中，进一步添加对甲苯磺酸1g、乙腈120ml。接着在室温中慢慢地滴加2,2-二甲氧基丙烷3g。滴加结束后，使其反应1小时。反应结束后，进行冷却，添加乙酸乙酯200ml、四氢呋喃50ml，利用饱和氯化铵溶液、水、饱和食盐水将有机层进行洗涤，将溶剂蒸馏除去，获得了式(14)所示的化合物18.5g。
[化90]
在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中，添加上述化合物(14)18.5g、1-甲氧基乙醇3.3g、二甲基氨基吡啶0.4g、二氯甲烷60ml，利用冰水浴将反应容器保持于5℃以下，在氮气的气氛下，慢慢地滴加二异丙基碳二亚胺5.3g。滴加结束后，将反应容器恢复至室温，使其反应5小时。将反应液过滤之后，向滤液中添加二氯甲烷150ml，利用饱和食盐水进行洗涤，将溶剂蒸馏除去。进一步将浓缩物添加至具备搅拌装置的反应容器中，添加四氢呋喃100ml之后，慢慢地滴加10％盐酸15ml，在40℃使其反应2小时。反应结束后，添加乙酸乙酯200ml、四氢呋喃50ml，利用饱和水、饱和食盐水将有机层进行洗涤，将溶剂蒸馏除去，利用2倍量(重量比)的硅胶柱进行精制，获得了式(P-1-65)所示的目标化合物12g。
[化91]
(实施例6)
在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中，添加2-羟基-5-((四氢呋喃-2-基)氧基)苯甲醛21g、4-(6-(苄氧基)己基氧基苯甲酸33g、二甲基氨基吡啶1.2g、二氯甲烷250ml，利用冰水浴将反应容器保持于5℃以下，在氮气的气氛下，慢慢地滴加二异丙基碳二亚胺15g。滴加结束后，将反应容器恢复至室温，使其反应5小时。将反应液过滤之后，向滤液中添加二氯甲烷200ml，利用饱和食盐水进行洗涤，将溶剂蒸馏除去。进一步利用2倍量(重量比)的氧化铝柱进行精制，获得了式(15)所示的化合物45g。
[化92]
在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中，添加硼氢化钠1.5g、乙醇20ml，一边利用冰水浴将反应容器保持于5℃以下一边慢慢地滴加上述化合物(15)45g的四氢呋喃溶液100ml。滴加结束后，将反应容器恢复至室温，使其反应1小时。反应结束后，慢慢地添加饱和氯化铵溶液150ml，利用乙酸乙酯200ml来萃取有机层，利用水、饱和食盐水进行洗涤之后，将溶剂蒸馏除去，获得了式(16)所示的化合物42g。
[化93]
在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中，添加氢化钠6g、N,N-二甲基甲酰胺100ml，一边利用冰水浴将反应容器保持于5℃以下一边慢慢地滴加上述化合物(16)42g的四氢呋喃溶液80ml。滴加结束后，将反应容器恢复至室温，慢慢地滴加甲磺酸(2,2,2-三甲基-1,3-二
烷-5-基)甲酯24g的四氢呋喃溶液50ml，使其反应。滴加结束后，将反应容器加热至50℃，进一步使其反应3小时。结束后，慢慢地添加饱和氯化铵溶液150ml，利用乙酸乙酯300ml来萃取有机层，利用水、饱和食盐水进行洗涤之后，将溶剂蒸馏除去，获得了式(17)所示的化合物38g。
[化94]
接着，使上述化合物(17)38g溶解于四氢呋喃150ml，添加5％钯碳2g，加入至高压釜中，加热至50℃，搅拌5小时，以0.5kPa的氢压进行接触氢还原。反应结束后，将钯碳进行过滤，将溶剂蒸馏除去。将浓缩物添加至具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中，添加甲基丙烯酸6.5g、二甲基氨基吡啶0.6g、二氯甲烷150ml，利用冰水浴将反应容器保持于5℃以下，在氮气的气氛下，慢慢地滴加二异丙基碳二亚胺9g。滴加结束后，将反应容器恢复至室温，使其反应5小时。将反应液过滤之后，向滤液中添加二氯甲烷150ml，利用水、饱和食盐水进行洗涤，利用无水硫酸钠使有机层干燥。将溶剂蒸馏除去之后，将浓缩物添加至具备搅拌装置的反应容器中，添加四氢呋喃100ml、甲醇10ml之后，慢慢地滴加1％盐酸15ml，使其反应2小时。反应结束后，添加乙酸乙酯200ml、四氢呋喃50ml，利用饱和水、饱和食盐水将有机层进行洗涤，将溶剂蒸馏除去，利用2倍量(重量比)的氧化铝柱进行精制，获得了式(18)所示的化合物21g。
[化95]
在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中添加上述化合物(18)21g、(E)-3-(4-(3-甲基丙烯酰氧基)丙氧基)苯基)丙烯酸11g、二甲基氨基吡啶0.6g、二氯甲烷150ml，利用冰水浴将反应容器保持于5℃以下，在氮气的气氛下，慢慢地滴加二异丙基碳二亚胺6g。滴加结束后，将反应容器恢复至室温，使其反应5小时。将反应液过滤之后，向滤液中添加二氯甲烷150ml，利用水、饱和食盐水进行洗涤，利用无水硫酸钠使有机层干燥。将溶剂蒸馏除去，利用氧化铝柱进行精制，获得了式(19)所示的化合物35g。
[化96]
将上述化合物(19)35g添加至具备搅拌装置的反应容器中，添加四氢呋喃150ml之后，慢慢地滴加10％盐酸15ml，在40℃使其反应2小时。反应结束后，添加乙酸乙酯200ml、四氢呋喃50ml，利用饱和水、饱和食盐水将有机层进行洗涤，将溶剂蒸馏除去。接着，在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中添加浓缩物，加入三乙胺11g，利用冰水浴将反应容器保持于5℃以下，在氮气的气氛下，慢慢地滴加甲基丙二酰氯11.4g。滴加结束后，将反应容器恢复至室温，使其反应5小时。将反应液过滤之后，向滤液中添加二氯甲烷150ml，利用水、饱和食盐水进行洗涤，利用无水硫酸钠使有机层干燥。将溶剂蒸馏除去，利用2倍量(重量比)的硅胶柱进行精制，获得了式(P-1-66)所示的目标化合物29g。
[化97]
(实施例7)
由如下述所示的化合物和混合比率构成的组合物：
[化98]
相对于100质量份上述液晶组合物LC-1添加下述聚合性化合物(P-2-8)0.3质量份，制成组合物(LC-1)。
[化99]
进一步，相对于(LC-1)100质量份，添加由实施例1合成的化合物(P-1-61)0.6质量份，调制出液晶组合物(LC-1M1)。该组合物的保存稳定性优异，即使在-20℃(48小时)也没有观察到析出。接着，对液晶组合物(LC-1M1)进行以下的评价试验。
(水平取向性的评价试验)
制作具备由透明的公共电极形成的透明电极层和滤色器层的不具有取向膜的第一基板(公共电极基板)、以及具备具有由有源元件驱动的透明像素电极的像素电极层的不具有取向膜的第二基板(像素电极基板)。在这些第一基板和第二基板的与液晶层相接的一侧，分别进行30秒臭氧处理。向第一基板上滴加液晶组合物，在第二基板上进行夹持，将密封材在常压下以110℃2小时的条件使其固化，获得了单元间隙3.2μm的液晶单元。
进一步，进行加热以使所得的液晶单元成为100℃的温度，在该温度下，照射365nm时的照度为100m/cm2的直线偏光UV光200秒。此时，光源采用高压水银灯，通过隔着线栅而进行直线偏光UV的照射。
使用偏光显微镜来观察此时的取向性和滴痕等取向不均，采用以下5个等级进行评价。
A：端部等也包含在内，在整面上均匀地进行单轴水平取向
B：极少量地观察到取向缺陷的水平
C：观察到取向缺陷，但可容许的水平
D：端部等也包含在内，取向缺陷多且不可容许的水平
E：取向不良相当差
(残存单体量的评价试验)
对于上述(水平取向性的评价试验)所使用的单元，进一步照射Toshiba Lightech公司制的UV荧光灯120分钟(313nm时的照度为1.7mW/cm2)后，利用HPLC对聚合性化合物(P-1-61)的残存量进行定量，确定残存单体量。根据单体的残存量，采用以下4个等级进行评价。
A：小于30ppm
B：30ppm以上且小于50ppm
C：50ppm以上且小于200ppm
D：200ppm以上
(电压保持率的评价试验)
对于通过进行与上述(残存单体量的评价试验)同样的处理而制作的单元，在频率0.6Hz、施加电压1V的条件下，测定333K时的电压保持率(VHR)(％)。装置使用东阳Technica公司制LCM-2，采用以下4个等级进行评价。
A：98.0％以上
B：95.0％以上且小于98.0％
C：75.0％以上且小于95.0％
D：75.0％以下
水平取向性的评价试验的结果显示出均匀的水平取向(水平A)。在残存单体量的评价试验中，残存量小于30ppm(水平A)。进一步，该单元的VHR为97％(水平B)，是良好的结果。
(实施例8)
相对于液晶组合物(LC-1)100质量份，添加由实施例2合成的化合物(P-1-62)所示的化合物0.6质量份，调制出液晶组合物(LC-1M2)。该组合物的保存稳定性优异，即使在-20℃(48小时)也没有观察到析出。接着，对液晶组合物(LC-1M2)进行与实施例7同样的评价试验。水平取向性的评价试验的结果显示出稍微观察到取向缺陷的水平(水平B)。关于残存单体量，残存量小于30ppm(水平A)。进一步，该单元的VHR为95％(水平B)，是良好的结果。
(实施例9)液晶组合物的调整
相对于液晶组合物(LC-1)100质量份，添加由实施例3合成的化合物(P-1-63)所示的化合物0.6质量份，调制出液晶组合物(LC-1M3)。该组合物的保存稳定性优异，即使在-20℃(48小时)也没有观察到析出。接着，对液晶组合物(LC-1M3)进行与实施例7同样的评价试验。水平取向性的评价试验的结果显示出虽然观察到取向缺陷但可容许的水平(水平C)。关于残存单体量，残存量小于50ppm(水平B)。进一步，该单元的VHR为97％(水平B)，是良好的结果。
(实施例10)液晶组合物的调整
相对于液晶组合物(LC-1)100质量份，添加由实施例4合成的化合物(P-1-64)所示的化合物0.6质量份，调制出液晶组合物(LC-1M4)。该组合物的保存稳定性优异，即使在-20℃(48小时)也没有观察到析出。接着，对液晶组合物(LC-1M4)进行与实施例7同样的评价试验。水平取向性的评价试验的结果显示出稍微观察到取向缺陷的水平(水平B)。关于残存单体量，残存量小于50ppm(水平B)。进一步，该单元的VHR为96％(水平B)，是良好的结果。
(实施例11)液晶组合物的调整
相对于液晶组合物(LC-1)100质量份，添加由实施例5合成的化合物(P-1-65)所示的化合物0.6质量份，调制出液晶组合物(LC-1M5)。该组合物的保存稳定性优异，即使在-20℃(48小时)也没有观察到析出。接着，对液晶组合物(LC-1M5)进行与实施例7同样的评价试验。水平取向性的评价试验的结果显示出均匀的取向(水平A)。关于残存单体量，残存量小于50ppm(水平B)。进一步，该单元的VHR为98％(水平A)，是良好的结果。
(实施例12)液晶组合物的调整
相对于液晶组合物(LC-1)100质量份，添加由实施例6合成的化合物(P-1-66)所示的化合物0.6质量份，调制出液晶组合物(LC-1M6)。该组合物的保存稳定性优异，即使在-20℃(48小时)也没有观察到析出。接着，对液晶组合物(LC-1M6)进行与实施例7同样的评价试验。水平取向性的评价试验的结果显示出稍微观察到取向缺陷的水平(水平B)。关于残存单体量，残存量小于30ppm(水平A)。进一步，该单元的VHR为98％(水平A)，是良好的结果。
(比较例1)
相对于液晶组合物(LC-1)100质量份，添加下述化合物(P-1-67)所示的化合物0.6质量份，调制出液晶组合物(LC-1M7)。该组合物的保存稳定性优异，在-20℃(48小时)观察到析出。接着，对液晶组合物(LC-1M7)进行与实施例7同样的评价试验。水平取向性的评价试验的结果为D：取向不良相当差(水平D)。关于残存单体量，残存量为50ppm以上(水平C)。进一步，该单元的VHR为93％(水平C)。
[化100]
Claims (7)
1.一种通式(i)所示的化合物，
式中，R1和R2各自独立地表示氢原子、碳原子数1～40的直链或支链的烷基、卤代烷基、或者P-Sp-，该烷基中的-CH2-可以被-CH＝CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-OCOO-、-COO-或-OCO-取代，但-O-不连续，P表示聚合性基团，Sp表示间隔基团或单键，
A、C和D各自独立地表示2价的芳香族基团、2价的杂芳香族基团、2价的脂肪族基团、2价的杂脂肪族基团，这些环结构中的氢原子可以被碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的卤代烷基、碳原子数1～12的烷氧基、碳原子数1～12的卤代烷氧基、卤原子、氰基、硝基、P-Sp-、或-Z4-Ki1取代，
B表示3价的芳香族基团，
Z1和Z2各自独立地表示单键、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CHCOO-、-OCOCH＝CH-、-CH2-CH2COO-、-OCOCH2-CH2-、-CH＝C(CH3)COO-、-OCOC(CH3)＝CH-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)-CH2-、-OCH2CH2O-、或碳原子数2～20的亚烷基，该亚烷基中的1个或不邻接的2个以上的-CH2-可以被-O-、-COO-或-OCO-取代，
Z31和Z32各自独立地表示选自下述式(Z3-1)～(Z3-5)中的基团、或单键，但Z31和/或Z32的至少一者为(Z3-1)～(Z3-5)中的任一个，两端的黑点表示连接键，
l、m和n各自独立地表示0、1、2的整数，
Z4表示单键、-O-、-CH＝CH-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH2-CH(CH3)COO-、-OCOCH(CH3)-CH2-、或者碳原子数1～20的直链或支链亚烷基，该亚烷基中的1个或不邻接的2个以上的-CH2-可以被-O-、-COO-或-OCO-取代，
Ki1表示选自通式(K-1)～(K-18)中的基团，
WK1表示次甲基或氮原子，次甲基中的氢原子可以被碳原子数1～6的直链或支链的烷基取代，
XK1和YK1各自独立地表示-CH2-、氧原子或硫原子，
ZK1表示氧原子或硫原子，UK1、VK1和SK1各自独立地表示次甲基或氮原子，TK1各自独立地表示选自通式(T-1)～(T-6)中的基团，
ST1表示单键、碳原子数1～15个的直链状或支链状的亚烷基或者碳原子数2～18个的直链状或支链状的亚烯基，该亚烷基或该亚烯基的-CH2-可以以氧原子不直接邻接的方式被取代成-O-、-COO-、-C(＝O)-、-C(＝CH2)-或-OCO-，RT1表示碳原子数1～5的烷基，该烷基的-CH2-可以以氧原子不直接邻接的方式被取代成-O-、-COO-、-C(＝O)-、-C(＝CH2)-或-OCO-，RT2和RT3各自独立地表示氢原子或碳原子数1～5的烷基，通式(i)所示的化合物具有至少一个P-Sp-基，在A、C、D、Z1、Z2、Z3、Z4、Ki1、WK1、XK1、YK1、ZK1、TK1、UK1、VK1、SK1、ST1、RT1、RT2、RT3、P和Sp存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，通式(i)中的A、C和D表示选自1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、菲-2,7-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、茚满-2,5-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基和1,3-二
烷-2,5-二基中的环结构，该环结构表示未取代的基团或者可以被碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的卤代烷基、碳原子数1～12的烷氧基、碳原子数1～12的卤代烷氧基、卤原子、氰基、硝基或P-Sp-取代的基团。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，通式(i)中的P表示从以下的通式(P-1)～通式(P-14)所示的组中选择的取代基，
4.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，通式(i)中的Ki1为选自通式(K-1)、(K-3)、(K-11)、(K-13)和(K-15)～(K-18)中的基团，WK1表示-CH-、-CRK1-、或氮原子，
XK1和YK1各自独立地表示-CH2-或氧原子，ZK1表示氧原子，RK1表示氢原子、碳原子数1～6的直链或支链的烷基，TK1各自独立地为选自通式(T-1)～(T-4)中的基团。
5.一种液晶组合物，其含有权利要求1～4中任一项所述的通式(i)所示的化合物、与该通式(i)所示的化合物不同的其他聚合性化合物和非聚合性液晶化合物。
6.根据权利要求5所述的液晶组合物，作为所述聚合性化合物，含有1种或2种以上的通式(P)所示的化合物，
式中，
Zp1表示氟原子、氰基、氢原子、氢原子可以被取代成卤原子的碳原子数1～15的烷基、氢原子可以被取代成卤原子的碳原子数1～15的烷氧基、氢原子可以被取代成卤原子的碳原子数1～15的烯基、氢原子可以被取代成卤原子的碳原子数1～15的烯氧基或-Spp2-Rp2，
Rp1和Rp2表示以下的式(R-I)～式(R-VIII)中的任一者：
式中，
以＊与Spp1结合，
R2～R6各自独立地表示氢原子、碳原子数1～5个的烷基或碳原子数1～5个的卤代烷基，
W表示单键、-O-或亚甲基，
T表示单键或-COO-，
p、t和q各自独立地表示0、1或2，
Spp1和Spp2表示间隔基团，
Lp1和Lp2各自独立地表示单键、-O-、-S-、-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-OCH2CH2O-、-CO-NRa-、-NRa-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CH＝CRa-COO-、-CH＝CRa-OCO-、-COO-CRa＝CH-、-OCO-CRa＝CH-、-COO-CRa＝CH-COO-、-COO-CRa＝CH-OCO-、-OCO-CRa＝CH-COO-、-OCO-CRa＝CH-OCO-、-(CH2)z-C(＝O)-O-、-(CH2)z-O-(C＝O)-、-O-(C＝O)-(CH2)z-、-(C＝O)-O-(CH2)z-、-CH2(CH3)C-C(＝O)-O-、-CH2(CH3)C-O-(C＝O)-、-O-(C＝O)-C(CH3)CH2、-(C＝O)-O-C(CH3)-CH2、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-C≡C-，式中，Ra各自独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基，z表示1～4的整数，
Mp2表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、蒽-2,6-二基、菲-2,7-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、茚满-2,5-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、1,3-二
烷-2,5-二基或单键，Mp2未取代或可以被碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的卤代烷基、碳原子数1～12的烷氧基、碳原子数1～12的卤代烷氧基、卤原子、氰基、硝基或-Rp1取代，
Mp1表示以下的式(i-11)～(ix-11)中的任一者：
式中，以＊与Spp1结合，以＊＊与Lp1、Lp2或Zp1结合，
Mp1上的任意氢原子可以被碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的卤代烷基、碳原子数1～12的烷氧基、碳原子数1～12的卤代烷氧基、卤原子、氰基、硝基或-Rp1取代，
Mp3表示以下的式(i-13)～(ix-13)中的任一者：
式中，以＊与Zp1结合，以＊＊与Lp2结合，
Mp3上的任意氢原子可以被碳原子数1～12的烷基、碳原子数1～12的卤代烷基、碳原子数1～12的烷氧基、碳原子数1～12的卤代烷氧基、卤原子、氰基、硝基或-Rp1取代，
mp2～mp4各自独立地表示0、1、2或3，
mp1和mp5各自独立地表示1、2或3，
在Zp1存在多个的情况下，它们彼此可以相同也可以不同，在Rp1存在多个的情况下，它们彼此可以相同也可以不同，在Rp2存在多个的情况下，它们彼此可以相同也可以不同，在Spp1存在多个的情况下，它们彼此可以相同也可以不同，在Spp2存在多个的情况下，它们彼此可以相同也可以不同，在Lp1存在多个的情况下，它们彼此可以相同也可以不同，在Mp2存在多个的情况下，它们彼此可以相同也可以不同。
7.一种液晶显示元件，其使用了权利要求5或6所述的液晶组合物，并且两个基板中的至少一个基板不具有取向膜。
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