CN113698298A - 聚合性化合物和使用其的液晶组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种聚合性化合物和使用其的液晶组合物。本发明要解决的课题为提供聚合速度充分快、而且能够在更短的紫外线照射时间内形成预倾角的聚合性化合物。另外，本发明要解决的课题在于提供用于制造因预倾角的变化导致的显示不良没有或极少、具有充分的预倾角、响应性能优异的PSA型或PSVA型液晶显示元件的聚合性化合物，并且提供包含该聚合性化合物的液晶组合物。本发明提供具有通式(Y)所表示的结构的化合物，并且提供含有该化合物的液晶组合物和使用该液晶组合物的元件。[化1]
Description
技术领域
本发明涉及聚合性化合物和使用其的液晶组合物。
背景技术
关于使用了介电常数各向异性Δε显示负值的液晶组合物的液晶显示元件，PSA、PSVA型的液晶TV、液晶监视器等已经普及，作为适用于这样的液晶显示元件的液晶组合物，专利文献1、专利文献2、专利文献3、专利文献4或专利文献5等公开了各种各样的聚合性化合物和含有其的液晶组合物。
然而，就迄今为止常用的含聚合性化合物的液晶组合物的特性而言，对于4K、8K等高精细的液晶TV而言是不充分的。具体而言，4K、8K的液晶显示元件要求高精细的像素，通过增加配线、遮光部的区域，相当多的UV光被滤除。因此，在PSA型、PSVA型的液晶显示元件的制造中的UV照射工序中，聚合性化合物没有充分聚合，大量的聚合性化合物会残留。由此，确认到下述状况：倾角形成变得不充分，响应速度的恶化、取向性恶化导致残影，另外，残留的聚合性化合物在驱动时缓慢聚合、倾角发生变化从而导致烧屏(IS)等显示不良。
鉴于以上情况，对于高精细的液晶电视、液晶监视器等PSA或PSVA型的液晶显示元件，要求与以往技术明显区分开的极高特性，要求能够以比以往更弱或更少的UV光稳定地制造的液晶组合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2016-216747号公报
专利文献2：日本专利第4803320号公报
专利文献3：日本专利第6008065号公报
专利文献4：日本专利第6233550号公报
专利文献5：日本专利第5743132号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明要解决的课题在于提供聚合速度充分快、而且能够在更短的紫外线照射时间内形成预倾角的聚合性化合物。另外，本发明要解决的课题在于提供用于制造因预倾角的变化导致的显示不良没有或极少、具有充分的预倾角、响应性能优异的PSA型或PSVA型液晶显示元件的聚合性化合物，并且提供包含该聚合性化合物的液晶组合物。
用于解决课题的手段
本申请发明人为了解决上述课题而进行了潜心研究，结果完成了本申请发明。
即，本发明提供通式(Y)所表示的化合物，并且提供含有该化合物的液晶组合物和显示元件。
[化1]
(式中，
Ry1和Ry2分别独立地表示碳原子数1～30的直链或支链的烷基，该烷基中的氢原子可被取代为卤原子、氰基或硝基，该烷基中的-CH2-可被-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-或-S-取代但2个以上-O-不会连续而导致相邻，
Sy1和Sy2分别独立地为单键或碳原子数1～12个的亚烷基，该亚烷基中的氢原子可被取代为卤原子、氰基或硝基，该亚烷基中的-CH2-可被-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-或-S-取代但2个以上-O-不会连续而导致相邻，
Zy1和Zy2分别独立地表示单键、-C2H4-、-C4H8-、-C3H6-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-OCH2CH2O-、-CH＝CRa-COO-、-CH＝CRa-OCO-、-COO-CRa＝CH-、-OCO-CRa＝CH-、-COO-CRa＝CH-COO-、-COO-CRa＝CH-OCO-、-OCO-CRa＝CH-COO-、-OCO-CRa＝CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-CH2OCO-、-COOCH2-、-OCOCH2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-C≡C-(式中，Ra分别独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基)，
My1和My2分别独立地表示2价的芳香族基、2价的环脂肪族基、2价的杂环式化合物基、2价的缩合环或2价的缩合多环，这些环结构中的氢原子可被Ly1取代，Ly1表示卤原子、氰基、硝基、碳原子数1～30的直链或支链的烷基，该烷基中的氢原子可被取代为卤原子、氰基或硝基，该烷基中的-CH2-可被-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-或-S-取代但2个以上-O-不会连续而导致相邻，m和n分别独立地表示0～3的整数，此处m+n的合计数为1～6，
Py1和Py2表示聚合性基。)
发明的效果
关于本发明涉及的聚合性化合物，聚合性化合物的聚合速度和预倾角的形成充分快，与液晶组合物的相溶性高，不损害液晶组合物的保存稳定性、长期可靠性，并且能够简便地制造。如果使用采用了本发明涉及的聚合性化合物的液晶组合物，则能够提供长时间表现优异的显示品质的液晶显示元件。
具体实施方式
本发明中的通式(Y)所表示的聚合性引发剂化合物以具有聚合性基和β二羰基骨架为特征。此处，本说明书中，将引发剂化合物中具有聚合性基的引发剂化合物称为“聚合性引发剂化合物”，将不具有聚合性基的引发剂化合物称为“非聚合性引发剂化合物”，以示区别。另外，将引发剂化合物中在分子结构内具有β二羰基骨架的引发剂化合物称为“β二羰基系引发剂化合物”，将不具有β二羰基骨架的引发剂化合物称为“非β二羰基系引发剂化合物”，以示区别。即，本发明中的通式(Y)所表示的聚合性引发剂化合物具有聚合性基和β二羰基骨架这两者，因此可以称为“聚合性β二羰基系引发剂化合物”。
需说明的是，包含通式(Y)所表示的聚合性引发剂化合物在内的聚合性引发剂化合物不包含在后述的聚合性化合物中。
近年来，4K、8K等的PSA型液晶显示元件中要求高精细的像素。因此，配线、遮光部的区域增加从而相当多的UV光被滤除，产生如下的问题：在与以往同样的UV照射工序中，倾角形成变得不充分，聚合性化合物不会充分聚合，大量聚合性化合物残留等。另外，由此确认到：因响应速度的恶化、取向性恶化导致残影的发生，另外，残留的聚合性化合物在驱动时缓慢聚合，倾角变化，从而发生烧屏(IS)等显示不良。
根据本发明的聚合性引发剂化合物，能够成为适度快的聚合速度，并且能够在短的UV照射时间内赋予目标预倾角。进一步，如果为适度快的聚合速度，则能够减少聚合性化合物的残留量。因此，能够提高PSA型液晶显示元件制造的生产效率。此处，通式(Y)所表示的聚合性引发剂化合物中，β二羰基结构作为聚合引发剂部位发挥作用，并且由于具有液晶原结构，因此溶解性高，与液晶化合物的相溶性优异。因此，通式(Y)所表示的聚合性引发剂化合物能够以少的含量发挥与以往的非聚合性引发剂化合物同等的效果，另外，由于难以从液晶组合物析出，因此能够比以往的引发剂化合物添加更多的量，能够实现快速的充分聚合。
另外，根据本发明的液晶组合物，通过含有通式(Y)所表示的聚合性引发剂化合物，能够以适度快的速度充分聚合，能够缩短UV照射时间，因此能够抑制因UV照射导致的液晶组合物的劣化和电压保持率(VHR)的下降。详细来说，以往液晶组合物中通用的引发剂化合物不具有聚合功能(即聚合性基)，但这样的非聚合性引发剂化合物有加快聚合速度的效果，另一方面，该化合物的残留部位在液晶层内分散(扩散)，因此成为离子传导源而使VHR下降。另一方面，上述通式(Y)所表示的聚合性化合物由于具有聚合部(聚合性基)，因此通式(Y)所表示的聚合性化合物能够通过紫外线照射而形成聚合物(polymer)，能够在UV处理后使主体聚合物固着于基板界面。由此，即使在面板驱动时，通式(Y)所表示的聚合性化合物的聚合物也被固定于基板。由此，通式(Y)所表示的聚合性引发剂化合物自身不会成为离子传导源，能够提高VHR。
上述效果在包含聚合性化合物的情况下能够显著得到发挥。使用高分子稳定化技术来制造液晶显示元件的情况下，包含如下工序：对包含聚合性化合物的液晶组合物照射紫外线而使聚合性化合物聚合，在元件的基板界面形成由聚合性化合物的聚合物构成的高分子层。本发明的液晶组合物包含聚合性化合物的情况下，上述工序中通式(Y)所表示的聚合性化合物的β二羰基结构作为聚合引发剂发挥功能，从而液晶组合物内的聚合以适度快的速度进行，因此能够在短的UV照射时间内形成预倾角。进一步推定，通式(Y)所表示的聚合性引发剂化合物的聚合性基与聚合性化合物的一部分反应，其结果是，通式(Y)所表示的聚合性引发剂化合物进入到通过聚合性化合物的聚合而形成的高分子层中。可推定，这样进入到高分子层中的通式(Y)所表示的聚合性引发剂化合物被固定于高分子层中，从而变得不作为离子传导源发挥作用，因此与使用了非聚合性引发剂化合物的情况相比，能够更有效地抑制VHR的降低。
优选为如下的化合物：
通式(Y)中Ry1和Ry2分别独立地表示碳原子数1～30的直链或支链的烷基，该烷基中的氢原子可被取代为卤原子、氰基或硝基，该烷基中的-CH2-可被-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-或-S-取代但2个以上-O-不会连续而导致相邻，
Sy1和Sy2分别独立地为单键或碳原子数1～12个的亚烷基，该亚烷基中的氢原子可被取代为卤原子、氰基或硝基，该亚烷基中的-CH2-可被-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-或-S-取代但2个以上-O-不会连续而导致相邻，
Zy1和Zy2分别独立地表示单键、-C2H4-、-C4H8-、-C3H6-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-OCH2CH2O-、-CH＝CRa-COO-、-CH＝CRa-OCO-、-COO-CRa＝CH-、-OCO-CRa＝CH-、-COO-CRa＝CH-COO-、-COO-CRa＝CH-OCO-、-OCO-CRa＝CH-COO-、-OCO-CRa＝CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-CH2OCO-、-COOCH2-、-OCOCH2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-C≡C-(式中，Ra分别独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基)，
My1和My2分别独立地表示2价的芳香族基、2价的环脂肪族基、2价的杂环式化合物基、2价的缩合环或2价的缩合多环，这些环结构中的氢原子可被Ly1取代，Ly1表示卤原子、氰基、硝基、碳原子数1～30的直链或支链的烷基，该烷基中的氢原子可被取代为卤原子、氰基或硝基，该烷基中的-CH2-可被-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-或-S-取代但2个以上-O-不会连续而导致相邻，m和n分别独立地表示0～3的整数，此处m+n的合计数为1～6，
Py1和Py2表示聚合性基。
Ry1和Ry2优选分别独立地表示碳原子数1～12的直链或支链的烷基，该烷基中的氢原子可被氟原子、氯原子或氰基取代，该烷基中的-CH2-可被-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-或-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-或-S-取代但2个以上-O-不会连续而导致相邻，更优选分别独立地表示碳原子数1～6的直链或支链的烷基，该烷基中的氢原子可被氟原子、氯原子或氰基取代，该烷基中的-CH2-可被-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-或-OCO-、-OCOO-或-O-取代但2个以上-O-不会连续而导致相邻，进一步优选分别独立地表示碳原子数1～6的直链或支链的烷基。
Sy1和Sy2优选分别独立地表示单键或碳原子数1～6个的亚烷基，该烷基中的氢原子可被氟原子、氯原子或氰基取代，该亚烷基中的-CH2-可被-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-或-S-取代但2个以上-O-不会连续而导致相邻，更优选分别独立地表示单键或碳原子数1～4个的亚烷基，该烷基中的氢原子可被氟原子、氯原子或氰基取代，该亚烷基中的-CH2-可被-CH＝CH-、-CO-、-O-、-COO-或-OCO-取代但2个以上-O-不会连续而导致相邻，进一步优选分别独立地表示单键或碳原子数1～4个的亚烷基，该亚烷基中的-CH2-可被-CH＝CH-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代但2个以上-O-不会连续而导致相邻，尤其优选为单键、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-或-OCO-。
Zy1和Zy2优选分别独立地表示单键、-C2H4-、-C4H8-、-C3H6-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-OCH2CH2O-、-CH＝CRa-COO-、-CH＝CRa-OCO-、-COO-CRa＝CH-、-OCO-CRa＝CH-、-COO-CRa＝CH-COO-、-COO-CRa＝CH-OCO-、-OCO-CRa＝CH-COO-、-OCO-CRa＝CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-CH2OCO-、-COOCH2-、-OCOCH2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-C≡C-(式中，Ra分别独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基)，更优选为单键、-C2H4-、-C4H8-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-OCH2CH2O-、-CH＝CRa-COO-、-CH＝CRa-OCO-、-COO-CRa＝CH-、-OCO-CRa＝CH-、-COO-CRa＝CH-COO-、-COO-CRa＝CH-OCO-、-OCO-CRa＝CH-COO-、-OCO-CRa＝CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-C≡C-(式中，Ra分别独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基)，进一步优选为单键、-C2H4-、-C4H8-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCH2CH2O-、-CH＝CRa-COO-、-CH＝CRa-OCO-、-COO-CRa＝CH-、-OCO-CRa＝CH-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CF2-或-C≡C-(式中，Ra分别独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基)，尤其优选为单键、-C2H4-、-C4H8-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCH2CH2O-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-或-C≡C-。
My1和My2分别独立地表示2价的芳香族基、2价的环脂肪族基、2价的杂环式化合物基、2价的缩合环或2价的缩合多环，优选为选自由如下基团组成的组中的基团：
(a)1,4-亚环己基(存在于该基团中的1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-可被取代为-O-。)
(b)1,4-亚苯基、1,3-亚苯基(存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被取代为-N＝。)和
(c)萘-1,4-二基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基或十氢萘-2,6-二基(存在于萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被取代为-N＝。)。
另外，上述基团(a)、基团(b)和基团(c)也优选被Ly1取代。
另外，My1和My2更优选为上述基团(a)、基团(b)和基团(c)中的1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、萘-1,4-二基或萘-2,6-二基，这些基团也优选被Ly1取代。
Ly1表示卤原子、氰基、硝基、碳原子数1～30的直链或支链的烷基，该烷基中的氢原子可被取代为卤原子、氰基或硝基，该烷基中的-CH2-可被-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-或-S-取代但2个以上-O-不会连续而导致相邻，优选表示氟原子、氰基、碳原子数1～6的直链或支链的烷基，该烷基中的氢原子可被氟原子取代，该烷基中的-CH2-可被-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-或-O-取代但2个以上-O-不会连续而导致相邻，更优选表示氟原子、碳原子数1～6的直链或支链的烷基，该烷基中的氢原子可被氟原子取代，该烷基中的-CH2-可被-COO-、-OCO-或-O-取代但2个以上-O-不会连续而导致相邻，进一步优选表示氟原子、碳原子数1～4的直链烷基或烷氧基。
Py1和Py2优选分别独立地表示选自下述通式(P-1)～通式(P-14)所表示的组中的取代基，
[化2]
(式中，黑点表示与Zy1或Zy2的连接键。)更优选表示(P-1)、(P-2)、(P-4)、(P-5)、(P-7)、(P-9)、(P-11)、(P-12)、和(P-13)，进一步优选表示(P-1)、(P-2)、(P-7)、(P-12)、和(P-13)，尤其优选为(P-1)、(P-2)。
m和n分别独立地优选表示0～2的整数，进一步优选表示1～2的整数。m+n的合计优选为1～6，更优选为1～4，特别优选为2～4。
作为通式(Y)所表示的结构，可优选列举下述式(Y-A)。
[化3]
(式中，Ry1a和Ry2a分别独立地表示碳原子数1～12的直链或支链的烷基，该烷基中的氢原子可被氟原子、氯原子或氰基取代，该烷基中的-CH2-可被-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-或-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-或-S-取代但2个以上-O-不会连续而导致相邻，
Sy1a和Sy2a分别独立地表示单键或碳原子数1～6个的亚烷基，该亚烷基中的氢原子可被氟原子、氯原子或氰基取代，该亚烷基中的-CH2-可被-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-或-S-取代但2个以上-O-不会连续而导致相邻，
Zy1a和Zy2a分别独立地表示单键、-C2H4-、-C4H8-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCH2CH2O-、-CH＝CRa-COO-、-CH＝CRa-OCO-、-COO-CRa＝CH-、-OCO-CRa＝CH-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CF2-或-C≡C-(式中，Ra分别独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基)，
My1a和My2a分别独立地为选自由如下基团组成的组中的基团，
(a)1,4-亚环己基(存在于该基团中的1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-可被取代为-O-。)
(b)1,4-亚苯基、1,3-亚苯基(存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被取代为-N＝。)和
(c)萘-1,4-二基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基或十氢萘-2,6-二基(存在于萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被取代为-N＝。)
这些环结构中的氢原子可被Ly1a取代，Ly1a表示氟原子、氰基、碳原子数1～6的直链或支链的烷基，该烷基中的氢原子可被氟原子取代，该烷基中的-CH2-可被-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-或-O-取代但2个以上-O-不会连续而导致相邻，
ma和na分别独立地表示0～3的整数，此处m+n的合计数为1～4，
Py1a和Py2a表示上述通式(P-1)～通式(P-14)所表示的基团。)
另外，作为通式(Y)所表示的结构，还优选下述式(Y-A1)～式(Y-A8)所表示的结构。
[化4]
[化5]
[化6]
(式中，Ryi1和Ryi2分别表示与通式(Y)中的Ry1和Ry2相同的含义，Syi1和Syi2分别表示与通式(Y)中的Sy1和Sy2相同的含义，Zyi1和Zyi2分别表示与通式(Y)中的Zy1和Zy2相同的含义，Myi1和Myi2分别表示与通式(Y)中的My1和My2相同的含义，Pyi1和Pyi2分别表示与通式(Y)中的Py1和Py2相同的含义，mi和ni分别表示与通式(Y)中的m和n相同的含义。)
作为本发明涉及的通式(Y)所表示的聚合性化合物，具体而言，优选通式(Y-1-1)至通式(Y-16-33)所表示的化合物。
[化7]
[化8]
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
含有1种或2种以上的通式(Y)所表示的化合物的组合物优选在室温具有液晶相。关于通式(Y)所表示的化合物，在组合物中作为下限值，优选含有0.005％以上，优选含有0.01％以上，优选含有0.02％以上，优选含有0.03％以上，优选含有0.05％以上，优选含有0.07％以上，优选含有0.1％以上，优选含有0.15％以上，优选含有0.2％以上，优选含有0.25％以上，优选含有0.3％以上，优选含有0.5％以上，优选含有1％以上。另外，作为上限值，优选含有5％以下，优选含有3％以下，优选含有1％以下，优选含有0.5％以下，优选含有0.45％以下，优选含有0.4％以下，优选含有0.35％以下，优选含有0.3％以下，优选含有0.25％以下，优选含有0.2％以下，优选含有0.15％以下，优选含有0.1％以下，优选含有0.07％以下，优选含有0.05％以下，优选含有0.03％以下。
更具体而言，优选含有0.01至5质量％，优选为0.01至0.3质量％，进一步优选为0.02至0.3质量％，特别优选为0.05至0.25质量％。进一步详细而言，重视抑制低温时的析出时，其含量优选为0.01至0.1质量％。
含有通式(Y)所表示的化合物的组合物中，除了通式(Y)所表示的化合物以外，还可以含有具有液晶相的化合物，也可以含有不具有液晶相的化合物。
本发明中，通式(Y)所表示的化合物可以如以下那样来制造。当然，本发明的宗旨和适用范围不受这些制造例的限制。
(化合物的制造方法-1)
[化39]
式中，Ri1和Ri2分别表示与通式(Y)中的Ry1和Ry2相同的含义，Si1和Si2分别表示与通式(Y)中的Sy1和Sy2相同的含义，Zi1和Zi2分别表示与通式(Y)中的Zy1和Zy2相同的含义，Mi1和Mi2分别表示与通式(Y)中的My1和My2相同的含义，mx和nx分别表示与通式(Y)中的m和n相同的含义。)
通过通式(S-1)所表示的化合物的羟基与甲基丙烯酸乙酯的使用了锡催化剂的酯交换反应，能够得到具有甲基丙烯酰基作为聚合性基的目标物的通式(Y)-1的化合物。
(化合物的制造方法-2)
[化40]
(式中，Ri1和Ri2分别表示与通式(Y)中的Ry1和Ry2相同的含义，Si1和Si2分别表示与通式(Y)中的Sy1和Sy2相同的含义，Zi1和Zi2分别表示与通式(Y)中的Zy1和Zy2相同的含义，Mi1和Mi2分别表示与通式(Y)中的My1和My2相同的含义，mx和nx分别表示与通式(Y)中的m和n相同的含义，Rs1表示碳原子数1～6的烷基，-OPg表示被保护基Pg保护的羟基。)
通过将通式(S-2)所表示的化合物还原，能够得到通式(S-3)所表示的化合物。作为还原剂，可列举例如氢化二异丁基铝等。或者，通过将通式(S-2)所表示的化合物还原而制成醇，接下来氧化而制成醛，从而也能够得到通式(S-3)所表示的化合物。这种情况下，作为还原剂，可列举例如氢化锂铝、氢化二异丁基铝、氢化二(2-甲氧基乙氧基)铝钠等。另外，作为氧化剂，可列举氯铬酸吡啶鎓盐、草酰氯等。通式(S-6)所表示的化合物可以通过使通式(S-3)所表示的化合物与通式(S-4)和(S-5)所表示的化合物反应而得到(式中，X表示氯、溴或碘。)。作为反应例，例如可列举使碱与通式(S-4)和(S-5)所表示的化合物反应而制成磷叶立德后，使其与通式(S-3)所表示的化合物反应的维蒂希(Wittig)反应。此时，作为碱，例如可列举叔丁氧基钾等。进一步当Pg为苄基时，在5％钯碳存在下通过接触氢还原，能够得到通式(S-7)所表示的含羟基化合物。接下来，在使用了稀盐酸等的酸性条件下进行脱缩醛反应，从而能够得到(S-8)所表示的化合物。接下来通过所生成的羟基与丙烯酸乙酯的使用了锡催化剂的酯交换反应，能够得到具有丙烯酰基作为聚合性基的目标物的通式(Y)-2。
(化合物的制造方法-3)
[化41]
(式中，Ri1和Ri2分别表示与通式(Y)中的Ry1和Ry2相同的含义，Si1和Si2分别表示与通式(Y)中的Sy1和Sy2相同的含义，Zi1和Zi2分别表示与通式(Y)中的Zy1和Zy2相同的含义，Mi1和Mi2分别表示与通式(Y)中的My1和My2相同的含义，mx和nx分别表示与通式(Y)中的m和n相同的含义，-OPg表示被保护基Pg保护的羟基。)
通过使通式(S-9)所表示的化合物与通式(S-10)和(S-11)所表示的化合物反应，能够得到通式(S-12)的化合物。作为反应例，例如可列举使对甲苯磺酰氯、甲基磺酰氯等与通式(S-9)的羟基反应而成为离去基团后，在碱的存在下使其与(S-10)和(S-11)反应的威廉姆逊(Williamson)反应。作为碱，例如可列举碳酸钾、碳酸铯等。另外，可列举用偶氮羧酸酯和三苯基膦将羟基活化并使其与醇反应的光延反应。作为偶氮羧酸酯，例如可列举偶氮二羧酸二乙酯、偶氮二羧酸二异丙酯等。进一步当Pg为苄基时，通过在5％钯碳存在下进行接触氢还原，能够得到通式(S-13)所表示的含羟基化合物。接下来，通过所生成的羟基与甲基丙烯酸乙酯的使用了锡催化剂的酯交换反应，能够得到具有甲基丙烯酰基作为聚合性基的目标物的通式(Y)-3。
(化合物的制造方法-4)
[化42]
(式中，Ri1和Ri2分别表示与通式(Y)中的Ry1和Ry2相同的含义，Si1和Si2分别表示与通式(Y)中的Sy1和Sy2相同的含义，Zi1和Zi2分别表示与通式(Y)中的Zy1和Zy2相同的含义，Mi1和Mi2分别表示与通式(Y)中的My1和My2相同的含义，mx和nx分别表示与通式(Y)中的m和n相同的含义，-OPg表示被保护基Pg保护的羟基。)
通过使通式(S-14)所表示的化合物与通式(S-10)和(S-11)所表示的化合物反应，能够得到通式(S-15)所表示的化合物。作为反应例，例如，使卤化剂作用于通式(S-14)的羧基而制成酰卤化物后，使其与通式(S-10)和(S-11)所表示的化合物反应，得到(S-15)所表示的化合物。作为卤化剂，例如可列举亚硫酰氯、草酰氯、磷酰氯、磺酰氯、三氯化磷、五氯化磷、三溴化磷等。另外，还可列举使用了二环己基碳二亚胺等脱水缩合剂的羧基与醇的酯化反应。进一步当Pg为苄基时，与制法3同样地操作，进行接触氢还原，从而能够得到通式(S-16)所表示的含羟基化合物。接下来，通过所生成的羟基与甲基丙烯酸乙酯的使用了锡催化剂的酯交换反应，能够得到具有甲基丙烯酰基作为聚合性基的目标物的通式(Y)-4。
(化合物的制造方法-5)
[化43]
(式中，Ri1和Ri2分别表示与通式(Y)中的Ry1和Ry2相同的含义，Si1和Si2分别表示与通式(Y)中的Sy1和Sy2相同的含义，Zi1和Zi2分别表示与通式(Y)中的Zy1和Zy2相同的含义，Mi1和Mi2分别表示与通式(Y)中的My1和My2相同的含义，mx和nx分别表示与通式(Y)中的m和n相同的含义，-OPg表示被保护基Pg保护的羟基。)
通过使通式(S-17)所表示的化合物与通式(S-18)和(S-19)所表示的化合物反应，能够得到通式(S-20)所表示的化合物。作为反应例，例如，通过用碱夺去通式(S-17)所表示的化合物的氢而制成烯醇化物(enolate)后，使其与通式(S-18)和(S-19)的化合物反应的迈克尔加成反应等，能够得到通式(S-20)。作为碱，例如可列举三乙胺、二氮杂二环十一碳烯等。进一步当Pg为苄基时，与制法3同样地操作，进行接触氢还原，从而能够得到通式(S-21)所表示的含羟基化合物。接下来，通过所生成的羟基与甲基丙烯酸乙酯的使用了锡催化剂的酯交换反应，能够得到具有甲基丙烯酰基作为聚合性基的目标物的通式(Y)-5。
(化合物的制造方法-6)
[化44]
(式中，Ri1和Ri2分别表示与通式(Y)中的Ry1和Ry2相同的含义，Si1和Si2分别表示与通式(Y)中的Sy1和Sy2相同的含义，Zi1和Zi2分别表示与通式(Y)中的Zy1和Zy2相同的含义，Mi1和Mi2分别表示与通式(Y)中的My1和My2相同的含义，mx和nx分别表示与通式(Y)中的m和n相同的含义，Rs1表示碳原子数1～6的烷基，-OPg表示被保护基Pg保护的羟基。)
与制法2同样地操作，将通式(S-22)所表示的化合物还原，从而能够得到通式(S-23)所表示的化合物。或者，与制法2同样地操作，将通式(S-22)所表示的化合物还原而制成醇，接下来氧化而制成醛，从而也能够得到通式(S-23)所表示的化合物。关于通式(S-24)所表示的化合物，可以通过与制法2同样地操作，使通式(S-23)所表示的化合物与通式(S-4)所表示的化合物反应而得到(式中，X表示氯、溴或碘。)。进一步当Pg为苄基时，与制法2同样地操作，进行接触氢还原，从而能够得到通式(S-25)所表示的含羟基化合物。接下来，通过所生成的羟基与甲基丙烯酸乙酯的使用了锡催化剂的酯交换反应，能够得到通式(S-26)所表示的化合物。对于通式(S-26)所表示的化合物，与制法5同样地操作，使其与通式(S-19)所表示的化合物反应，从而能够得到通式(S-27)所表示的化合物。进一步，当Pg为四氢吡喃基时，通过在使用了稀盐酸等的酸性条件下进行脱缩醛反应，能够得到(S-28)所表示的化合物。接下来，通过所生成的羟基与丙烯酸乙酯的使用了锡催化剂的酯交换反应，能够得到目标物的通式(Y)-6。
(化合物的制造方法-7)
[化45]
(式中，Ri1和Ri2分别表示与通式(Y)中的Ry1和Ry2相同的含义，Si1和Si2分别表示与通式(Y)中的Sy1和Sy2相同的含义，Zi1和Zi2分别表示与通式(Y)中的Zy1和Zy2相同的含义，Mi1和Mi2分别表示与通式(Y)中的My1和My2相同的含义，mx和nx分别表示与通式(Y)中的m和n相同的含义，-OPg表示被保护基Pg保护的羟基。)与制法3同样地操作，使通式(S-29)所表示的化合物与通式(S-10)所表示的化合物反应，从而能够得到通式(S-30)的化合物。进一步当Pg为苄基时，与制法3同样地操作，进行接触氢还原，从而能够得到通式(S-31)所表示的含羟基化合物。接下来，通过所生成的羟基与甲基丙烯酸乙酯的使用了锡催化剂的酯交换反应，能够得到通式(S-32)所表示的化合物。对于通式(S-32)所表示的化合物，与制法5同样地操作，使其与通式(S-19)所表示的化合物反应，从而能够得到通式(S-33)所表示的化合物。进一步，当Pg为四氢吡喃基时，通过在使用了稀盐酸等的酸性条件下进行脱缩醛反应，能够得到(S-34)所表示的化合物。接下来，通过所生成的羟基与丙烯酸乙酯的使用了锡催化剂的酯交换反应，能够得到目标物的通式(Y)-7。
(化合物的制造方法-8)
[化46]
(式中，Ri1和Ri2分别表示与通式(Y)中的Ry1和Ry2相同的含义，Si1和Si2分别表示与通式(Y)中的Sy1和Sy2相同的含义，Zi1和Zi2分别表示与通式(Y)中的Zy1和Zy2相同的含义，Mi1和Mi2分别表示与通式(Y)中的My1和My2相同的含义，mx和nx分别表示与通式(Y)中的m和n相同的含义，-OPg表示被保护基Pg保护的羟基。)
与制法4同样地操作，使通式(S-35)所表示的化合物与通式(S-10)所表示的化合物反应，从而能够得到通式(S-36)所表示的化合物。进一步当Pg为苄基时，与制法3同样地操作，进行接触氢还原，从而能够得到通式(S-37)所表示的含羟基化合物。接下来，通过所生成的羟基与甲基丙烯酸乙酯的使用了锡催化剂的酯交换反应，能够得到通式(S-38)所表示的化合物。对于通式(S-38)所表示的化合物，与制法5同样地操作，使其与通式(S-19)所表示的化合物反应，从而能够得到通式(S-39)所表示的化合物。进一步，当Pg为四氢吡喃基时，通过在使用了稀盐酸等的酸性条件下进行脱缩醛反应，能够得到(S-40)所表示的化合物。接下来，通过所生成的羟基与丙烯酸乙酯的使用了锡催化剂的酯交换反应，能够得到目标物的通式(Y)-8。
(化合物的制造方法-9)
[化47]
(式中，Ri1和Ri2分别表示与通式(Y)中的Ry1和Ry2相同的含义，Si1和Si2分别表示与通式(Y)中的Sy1和Sy2相同的含义，Zi1和Zi2分别表示与通式(Y)中的Zy1和Zy2相同的含义，Mi1和Mi2分别表示与通式(Y)中的My1和My2相同的含义，mx和nx分别表示与通式(Y)中的m和n相同的含义，-OPg表示被保护基Pg保护的羟基。)
对于通式(S-25)所表示的化合物，与制法5同样地操作，使其与通式(S-19)所表示的化合物反应，从而能够得到通式(S-41)所表示的化合物。接下来，通过所生成的羟基与丙烯酸乙酯的使用了锡催化剂的酯交换反应，能够得到通式(S-42)所表示的化合物。进一步，当Pg为四氢吡喃基时，通过在使用了稀盐酸等的酸性条件下进行脱缩醛反应，能够得到(S-43)所表示的化合物。接下来，通过所生成的羟基与甲基丙烯酸乙酯的使用了锡催化剂的酯交换反应，能够得到目标物的通式(Y)-9。
(化合物的制造方法-10)
[化48]
(式中，Ri1和Ri2分别表示与通式(Y)中的Ry1和Ry2相同的含义，Si1和Si2分别表示与通式(Y)中的Sy1和Sy2相同的含义，Zi1和Zi2分别表示与通式(Y)中的Zy1和Zy2相同的含义，Mi1和Mi2分别表示与通式(Y)中的My1和My2相同的含义，mx和nx分别表示与通式(Y)中的m和n相同的含义，-OPg表示被保护基Pg保护的羟基。)
对于通式(S-31)所表示的化合物，与制法5同样地操作，使其与通式(S-19)所表示的化合物反应，从而能够得到通式(S-44)所表示的化合物。接下来，通过所生成的羟基与丙烯酸乙酯的使用了锡催化剂的酯交换反应，能够得到通式(S-45)所表示的化合物。进一步，当Pg为四氢吡喃基时，通过在使用了稀盐酸等的酸性条件下进行脱缩醛反应，能够得到(S-46)所表示的化合物。接下来，通过所生成的羟基与甲基丙烯酸乙酯的使用了锡催化剂的酯交换反应，能够得到目标物的通式(Y)-10。
(化合物的制造方法-11)
[化49]
(式中，Ri1和Ri2分别表示与通式(Y)中的Ry1和Ry2相同的含义，Si1和Si2分别表示与通式(Y)中的Sy1和Sy2相同的含义，Zi1和Zi2分别表示与通式(Y)中的Zy1和Zy2相同的含义，Mi1和Mi2分别表示与通式(Y)中的My1和My2相同的含义，mx和nx分别表示与通式(Y)中的m和n相同的含义，-OPg表示被保护基Pg保护的羟基。)
对于通式(S-37)所表示的化合物，与制法5同样地操作，使其与通式(S-19)所表示的化合物反应，从而能够得到通式(S-47)所表示的化合物。接下来，通过所生成的羟基与丙烯酸乙酯的使用了锡催化剂的酯交换反应，能够得到通式(S-48)所表示的化合物。进一步，当Pg为四氢吡喃基时，通过在使用了稀盐酸等的酸性条件下进行脱缩醛反应，能够得到(S-49)所表示的化合物。接下来，通过所生成的羟基与甲基丙烯酸乙酯的使用了锡催化剂的酯交换反应，能够得到目标物的通式(Y)-11。
作为前述各工序中记载以外的反应条件，可列举例如实验化学讲座(日本化学会编、丸善株式会社发行)、Organic Syntheses(有机合成)(A John Wiley&Sons，Inc.，Publication)、Beilstein Handbook of Organic Chemistry(Beilstein有机化学手册)(Beilstein-Institut fuer Literatur der Organischen Chemie、Springer-VerlagBerlin and Heidelberg GmbH&Co.K)、Fiesers’Reagents for Organic Synthesis(有机合成中的费氏试剂)(John Wiley&Sons，Inc.)等文献中记载的反应条件或SciFinder(Chemical Abstracts Service，American Chemical Society)、Reaxys(Elsevier Ltd.)等数据库中记载的反应条件。
另外，各工序中可以适宜使用反应溶剂。作为溶剂的具体例，可列举乙醇、四氢呋喃、甲苯、二氯甲烷、水等。在有机溶剂和水的二相体系中进行反应时，还可以添加相转移催化剂。作为相转移催化剂的具体例，可列举苄基三甲基溴化铵、四丁基溴化铵等。
另外，各工序中可以根据需要进行精制。作为精制方法，可列举色谱法、再结晶、蒸馏、升华、再沉淀、吸附、分液处理等。作为精制剂的具体例，可列举硅胶、NH2硅胶、氧化铝、活性炭等。
(液晶组合物)
通式(Y)所表示的化合物可以添加至液晶组合物中。可以对于液晶组合物添加1种或2种以上的本发明的通式(Y)所表示的化合物，也可以除了通式(Y)所表示的化合物之外，进一步含有液晶组合物中所使用的公知的聚合性化合物、抗氧化剂等。
混合使用2种以上的液晶分子的情况下，可以有各种各样的组合，但至少1种包含下述通式(II)，当液晶组合物的介电常数各向异性为正时，还可以进一步包含下述通式(IIIa)、(IIIb)或(IIIc)，当液晶组合物的介电常数各向异性为负时，还可以进一步含有下述通式(IVa)、(IVb)或(IVc)所表示的化合物。
通式(II)所表示的化合物如下示出。
[化50]
R21-M21-L21-M22-(L22-M23)o-R22 (II)
(式中，R21和R22相互独立地表示碳原子数1至10的烷基或碳原子数2至10的烯基，存在于这些基团中的1个亚甲基或不邻接的2个以上亚甲基可被取代为-O-或-S-，另外存在于这些基团中的1个或2个以上氢原子可被取代为氟原子或氯原子，
M21、M22和M23相互独立地表示选自如下基团组成的组中的基团，
(a)反式-1,4-亚环己基(存在于该基团中的1个亚甲基或不邻接的2个以上亚甲基可被取代为-O-或-S-)、
(b)1,4-亚苯基(存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被取代为氮原子)、2-氟-1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基、3,5-二氟-1,4-亚苯基和
(c)1,4-亚环己烯基、1,4-双环[2.2.2]亚辛基、哌啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基和1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基，
o表示0、1或2，
L21和L22相互独立地表示单键、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-CH＝CH-、-CH＝N-N＝CH-或-C≡C-，存在多个L22时，它们可以相同也可以不同，存在多个M23时，它们可以相同也可以不同。)
通式(II)所表示的化合物中，R21和R22优选相互独立地为碳原子数1至10的烷基或碳原子数2至10的烯基(也包括存在于这些基团中的1个亚甲基或不邻接的2个以上亚甲基被取代为-O-或-S-的基团，另外也包括存在于这些基团中的1个或2个以上氢原子被取代为氟原子或氯原子的基团。)，更优选碳原子数1至5的烷基、碳原子数1至5的烷氧基、碳原子数2至5的烯基或碳原子数3至6的烯氧基，特别优选碳原子数1至5的烷基或碳原子数1至5的烷氧基。
M21、M22和M23优选相互独立地为反式-1,4-亚环己基(包括存在于该基团中的1个CH2基或不邻接的2个CH2基被取代为氧原子的基团)、1,4-亚苯基(包括存在于该基团中的1个或2个以上CH基被取代为氮原子的基团)、3-氟-1,4-亚苯基、3,5-二氟-1,4-亚苯基、1,4-亚环己烯基、1,4-双环[2.2.2]亚辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基，更优选反式-1,4-亚环己基、1,4-亚苯基或1,4-双环[2.2.2]亚辛基，特别优选反式-1,4-亚环己基或1,4-亚苯基。o优选0、1或2，更优选0或1。L21和L22优选相互独立地为单键、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-CH＝CH-、-CH＝N-N＝CH-或-C≡C-，更优选单键、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-或-CH2O-，进一步优选单键或-CH2CH2-。
由上述可选项的组合形成的结构中，-CH＝CH-CH＝CH-、-C≡C-C≡C-和-CH＝CH-C≡C-从化学稳定性出发不优选。另外这些结构中的氢原子被取代为氟原子的基团同样也不优选。另外，同样也不优选形成氧彼此连接的结构、硫原子彼此连接的结构以及硫原子与氧原子连接的结构。另外，同样也不优选氮原子彼此连接的结构、氮原子与氧原子连接的结构以及氮原子与硫原子连接的结构。
进一步详细而言，关于通式(II)，作为具体结构，优选由下述通式(II-A)至通式(II-P)组成的组所表示的化合物。
[化51]
(式中，R23和R24分别独立地表示碳原子数1至10的烷基、碳原子数1至10的烷氧基、碳原子数2至10的烯基或碳原子数3至10的烯氧基。)
R23和R24更优选分别独立地为碳原子数1至10的烷基、碳原子数1至10的烷氧基或碳原子数2至10的烯基，进一步优选碳原子数1至5的烷基或碳原子数1至10的烷氧基。另外，从提高响应速度的观点考虑，优选碳原子数1至5的烯基。
通式(II-A)至通式(II-P)所表示的化合物中，优选通式(II-A)、通式(II-B)、通式(II-C)、通式(II-E)、通式(II-H)、通式(II-I)、通式(II-J)或通式(II-K)所表示的化合物，进一步优选通式(II-A)、通式(II-C)、通式(II-E)、通式(II-H)或通式(II-I)所表示的化合物。
本申请发明中，含有至少1种通式(II)所表示的化合物，优选含有1种～10种，特别优选含有2种～8种，通式(II)所表示的化合物的含有率的下限值优选为5质量％，更优选为10质量％，进一步优选为20质量％，特别优选为30质量％，作为上限值，优选80质量％，进一步优选70质量％，进一步优选60质量％。
液晶组合物的介电常数各向异性为正时，优选进一步含有选自由通式(IIIa)、通式(IIIb)和通式(IIIc)所表示的化合物组成的组的化合物。
[化52]
(式中，R31、R32和R33相互独立地表示碳原子数1至10的烷基或碳原子数2至10的烯基，存在于这些基团中的1个亚甲基或不邻接的2个以上亚甲基可被取代为-O-或-S-，另外存在于这些基团中的1个或2个以上氢原子可被取代为氟原子或氯原子，
M31、M32、M33、M34、M35、M36、M37和M38相互独立地表示选自由如下基团组成的组中的基团，
(d)反式-1,4-亚环己基(存在于该基团中的1个亚甲基或不邻接的2个以上亚甲基可被取代为-O-或-S-)、
(e)1,4-亚苯基(存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被取代为-N＝)、3-氟-1,4-亚苯基、3,5-二氟-1,4-亚苯基、和
(f)1,4-亚环己烯基、1,4-双环[2.2.2]亚辛基、哌啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基和十氢萘-2,6-二基，
上述基团(d)、基团(e)或基团(f)中所含的氢原子分别可被氰基、氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子取代，
L31、L32、L33、L34、L35、L36、L37和L38相互独立地表示单键、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-，存在多个M32、M34、M35、M37、M38、L31、L33、L35、L36和/或L38时，它们可以相同也可以不同，
X31、X32、X33、X34、X35、X36和X37相互独立地表示氢原子或氟原子，
Y31、Y32和Y33相互独立地表示氟原子、氯原子、氰基、氰硫基、三氟甲氧基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基或二氟甲氧基，
p、q、r、s和t相互独立地表示0、1或2，q+r和s+t为2以下。)
通式(IIIa)、通式(IIIb)和通式(IIIc)所表示的化合物中，R31、R32和R33优选相互独立地为碳原子数1至10的烷基或碳原子数2至10的烯基、碳原子数1～15的直链状烷基或碳原子数2～15的烯基(也包括存在于这些基团中的1个亚甲基或不邻接的2个以上亚甲基被取代为-O-或-S-的基团，另外也包括存在于这些基团中的1个或2个以上氢原子被取代为氟原子或氯原子的基团。)，更优选碳原子数1～10的直链状烷基、碳原子数1～10的直链状烷氧基或碳原子数2～10的烯基，特别优选碳原子数1～8的直链状烷基或碳原子数1～8的烷氧基。
M31、M32、M33、M34、M35、M36、M37和M38优选相互独立地为反式-1,4-亚环己基(也包括存在于该基团中的1个亚甲基或不邻接的2个以上亚甲基被取代为-O-或-S-的基团。)、1,4-亚苯基(也包括存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝被取代为氮原子的基团)、1,4-亚环己烯基、1,4-双环[2.2.2]亚辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基和十氢萘-2,6-二基所表示的基团(各个基团分别也包括氢原子被氰基、氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子取代的基团。)，更优选反式-1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基或3,5-二氟-1,4-亚苯基，进一步优选反式-1,4-亚环己基或1,4-亚苯基，特别优选反式-1,4-亚环己基。
L31、L32、L33、L34、L35、L36、L37和L38优选相互独立地为单键、-OCO-、-COO-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-，更优选单键、-CH2CH2-、-(CH2)4-或-C≡C-，特别优选单键或-CH2CH2-。X31、X32、X33、X34、X35、X36和X37相互独立地表示氢原子或氟原子，Y31、Y32和Y33优选相互独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、氰基、氰硫基、三氟甲氧基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、二氟甲氧基或碳原子数1～12的烷基，优选表示氢原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲氧基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基或碳原子数1～12的烷基，特别优选表示氟原子。p、q、r、s和t相互独立地表示0、1或2，q+r和s+t表示2以下。
由上述可选项的组合形成的结构中，-CH＝CH-CH＝CH-、-C≡C-C≡C-和-CH＝CH-C≡C-从化学稳定性出发不优选。另外，这些结构中的氢原子被取代为氟原子的结构同样也不优选。另外，同样也不优选形成氧彼此连接的结构、硫原子彼此连接的结构以及硫原子与氧原子连接的结构。另外，同样也不优选氮原子彼此连接的结构、氮原子与氧原子连接的结构以及氮原子与硫原子连接的结构。
具体而言优选表示下述通式(IIIa-1)所示的结构。
[化53]
(式中，R34表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基或碳原子数2～8的烯基，L39和L40分别独立地表示单键、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-，M38表示1,4-亚苯基或反式-1,4-亚环己基，X32表示氢原子或氟原子，p1表示0或1，Y34表示氰基、氟原子、氯原子、三氟甲基、氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。)
进一步具体而言优选下述通式(IIIa-2a)～通式(IIIa-4d)所表示的结构，
[化54]
[化55]
[化56]
(式中，R34表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基或碳原子数2～8的烯基，X31和X32分别独立地表示氢原子或氟原子，Y34表示氰基、氟原子、氯原子、三氟甲基、氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。)
也优选如下所表示的结构。
[化57]
(式中，R34表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基或碳原子数2～8的烯基，Y34表示氰基、氟原子、氯原子、三氟甲基、氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。)
关于通式(IIIb)，作为具体结构，优选下述通式所表示的结构，
[化58]
[化59]
[化60]
(式中，R35表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基或碳原子数2～8的烯基，Y35表示氰基、氟原子、氯原子、三氟甲基、氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。)
关于通式(IIIc)，作为具体结构，优选下述通式所表示的结构。
[化61]
[化62]
[化63]
(式中，R36表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基或碳原子数2～8的烯基，Y36表示氰基、氟原子、氯原子、三氟甲基、氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。)
含有至少1种选自由通式(IIIa)、通式(IIIb)和通式(IIIc)所表示的化合物组成的组中的化合物，优选含有1种～10种，特别优选含有2种～8种，通式(IIIa)、通式(IIIb)和通式(IIIc)所表示的化合物组成的组的含有率的下限值优选为5质量％，更优选为10质量％，优选为20质量％，上限值优选80质量％，优选70质量％，优选60质量％，进一步优选50质量％。
液晶组合物的介电常数各向异性为负时，优选进一步含有选自由通式(IVa)、通式(IVb)和通式(IVc)所表示的化合物组成的组中的化合物。
[化64]
(式中R41、R42、R43、R44、R45和R46相互独立地表示碳原子数1至10的烷基或碳原子数2至10的烯基，存在于这些基团中的1个亚甲基或不邻接的2个以上亚甲基可被取代为-O-或-S-，另外存在于这些基团中的1个或2个以上氢原子可被取代为氟原子或氯原子，
M41、M42、M43、M44、M45、M46、M47、M48和M49相互独立地表示选自如下基团组成的组中的基团，
(g)反式-1,4-亚环己基(存在于该基团中的1个亚甲基或不邻接的2个以上亚甲基可被取代为-O-或-S-)、
(h)1,4-亚苯基(存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被取代为氮原子)、和
(i)1,4-亚环己烯基、1,4-双环[2.2.2]亚辛基、哌啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基和十氢萘-2,6-二基，上述基团(g)、基团(h)或基团(i)中所含的氢原子分别可被氰基、氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子取代，
L41、L42、L43、L44、L45、L46、L47、L48和L49相互独立地表示单键、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-，存在多个M42、M43、M45、M46、M48、M49、L41、L43、L44、L46、L47和/或L49时，它们可以相同也可以不同，
X41、X42、X43、X44、X45、X46、X47和X48相互独立地表示氢原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氟原子，X41和X42中的任一者表示氟原子，X43、X44和X45中的任一者表示氟原子，X46、X47和X48中的任一者表示氟原子，但X46和X47不会同时表示氟原子，X46和X48不会同时表示氟原子，G表示亚甲基或-O-，
u、v、w、x、y和z相互独立地表示0、1或2，u+v、w+x和y+z为2以下。)
另外，通式(IVa)、通式(IVb)和通式(IVc)所表示的化合物中，R41、R42、R43、R44、R45和R46优选相互独立地为碳原子数1至10的烷基或碳原子数2至10的烯基、碳原子数1～15的直链状烷基或碳原子数2～15的烯基(还包括存在于这些基团中的1个亚甲基或不邻接的2个以上亚甲基被取代为-O-或-S-的基团，另外还包括存在于这些基团中的1个或2个以上氢原子被取代为氟原子或氯原子的基团。)，更优选碳原子数1～10的直链状烷基、碳原子数1～10的直链状烷氧基或碳原子数2～10的烯基，特别优选碳原子数1～8的直链状烷基或碳原子数1～8的烷氧基。M41、M42、M43、M44、M45、M46、M47、M48和M49优选相互独立地为反式-1,4-亚环己基(也包括存在于该基团中的1个亚甲基或不邻接的2个以上亚甲基被取代为-O-或-S-的基团。)、1,4-亚苯基(也包括存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝被取代为-N＝的基团)、1,4-亚环己烯基、1,4-双环[2.2.2]亚辛基、哌啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基和十氢萘-2,6-二基所表示的基团(也包括各个基团中所含的氢原子分别被氰基、氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子取代的基团。)，更优选反式-1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基或2,3-二氟-1,4-亚苯基，进一步优选反式-1,4-亚环己基或1,4-亚苯基，特别优选反式-1,4-亚环己基。L41、L42、L43、L44、L45、L46、L47、L48和L49优选相互独立地为单键、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCO-、-COO-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-，更优选单键、-CH2CH2-、-OCH2-或-CH2O-。X41、X42、X43、X44、X45、X46和X47相互独立地表示氢原子或氟原子，G表示亚甲基或-O-，u、v、w、x、y和z相互独立地表示0、1或2，u+v、w+x和y+z表示2以下。
由上述可选项的组合形成的结构中，-CH＝CH-CH＝CH-、-C≡C-C≡C-和-CH＝CH-C≡C-从化学稳定性出发不优选。另外这些结构中的氢原子被取代为氟原子的情况同样也不优选。另外，同样也不优选形成氧彼此连接的结构、硫原子彼此连接的结构以及硫原子与氧原子连接的结构。另外，同样也不优选氮原子彼此连接的结构、氮原子与氧原子连接的结构以及氮原子与硫原子连接的结构。
通式(IVa)所表示的化合物中，具体而言优选表示下述通式(IVa-1)所示的结构。
[化65]
(式中，R47和R48相互独立地表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基或碳原子数2～8的烯基，L50、L51和L52分别独立地表示单键、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-，M50表示1,4-亚苯基或反式-1,4-亚环己基，u1和v1分别独立地表示0或1。)
进一步具体而言优选下述通式(IVa-2a)～通式(IVa-3i)所表示的结构，
[化66]
[化67]
(式中，R47和R48分别独立地表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基或碳原子数2～8的烯基。)R47和R48分别独立地进一步优选碳原子数1～8的烷基或碳原子数1～8的烷氧基。
通式(IVb)所表示的化合物中，具体而言优选表示下述通式(IVb-1)所示的结构。
[化68]
(式中，R49和R50相互独立地表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基或碳原子数2～8的烯基，L52、L53和L54分别独立地表示单键、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-，M51、M52和M53表示1,4-亚苯基或反式-1,4-亚环己基，w1和x1独立地表示0、1或2，w1+x1表示2以下。)
进一步具体而言优选下述通式(IVb-2a)～(IVb-3f)所表示的结构。
[化69]
[化70]
(式中，R49和R50分别独立地表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基或碳原子数2～8的烯基。)
通式(IVc)所表示的化合物中，具体而言优选表示下述通式(IVc-1a)和通式(IVc-1b)所示的结构。
[化71]
(式中，R51和R52相互独立地表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基或碳原子数2～8的烯基，L56、L57和L58分别独立地表示单键、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-，M54、M55和M56表示1,4-亚苯基或反式-1,4-亚环己基，y1和z1独立地表示0、1或2，y1+z1表示2以下。)
进一步具体而言为下述通式(IVc-2a)～(IVc-2g)。
[化72]
(式中，R51和R52相互独立地表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基或碳原子数2～8的烯基。)
至少含有一种作为第三成分使用的选自由通式(IIIa)、通式(IIIb)和通式(IIIc)所表示的化合物组成的组中的化合物或选自由通式(IVa)、通式(IVb)和通式(IVc)所表示的化合物组成的组中的化合物，优选含有2种～10种，特别优选含有2种～8种，含有率的下限值优选为5质量％，更优选为10质量％，更优选为20质量％，上限值优选为80质量％，优选为70质量％，优选为60质量％，优选为50质量％。
本申请发明的包含聚合性化合物的液晶组合物中，Δn优选为0.08～0.25的范围。
本申请发明的包含聚合性化合物的液晶组合物中，关于Δε，根据液晶显示元件的显示模式的不同，可以使用具有正或负的Δε的液晶组合物。在VA模式的液晶显示元件中，使用具有负Δε的液晶组合物。该情况的Δε优选-1以下，更优选-2以下。
本申请发明的包含聚合性化合物的液晶组合物具有宽的液晶相温度范围(液晶相下限温度与液晶相上限温度之差的绝对值)，液晶相温度范围优选为100℃以上，更优选120℃以上。另外，液晶相上限温度优选为70℃以上，更优选80℃以上。进一步，液晶相下限温度优选为-20℃以下，更优选-30℃以下。本申请发明的液晶组合物中，除了上述化合物以外，还可以含有STN液晶用的向列液晶、近晶液晶、胆甾醇液晶等。
本发明中，可以仅为本发明的聚合性引发剂化合物，但为了提高液晶的取向稳定性，优选进一步并用具有液晶原结构的聚合性化合物。聚合性化合物可以是液晶组合物中使用的公知的聚合性化合物。作为聚合性化合物的例子，优选含有1种或2种以上的通式(P)所表示的化合物。
[化73]
(上述通式(P)中，Rp1表示氢原子、氟原子、氰基、碳原子数1～15的烷基或-Spp2-Pp2，该烷基中的1个或非邻接的2个以上-CH2-分别独立地可被-CH＝CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，该烷基中的1个或2个以上氢原子分别独立地可被氰基、氟原子或氯原子取代，
Pp1和Pp2分别独立地表示通式(Pp1-1)至式(Pp1-9)中的任一者，
[化74]
(式中，Rp11和Rp12分别独立地表示氢原子、碳原子数1～5的烷基或碳原子数1～5的卤代烷基，Wp11表示单键、-O-、-COO-、碳原子数1～5的亚烷基，tp11表示0、1或2，分子内存在多个Rp11、Rp12、Wp11和/或tp11时，它们可以相同也可以不同。)
Spp1和Spp2分别独立地表示单键或间隔基，
Zp1和Zp2分别独立地表示单键、-O-、-S-、-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-OCH2CH2O-、-CO-NRZP1-、-NRZP1-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CH＝CRZP1-COO-、-CH＝CRZP1-OCO-、-COO-CRZP1＝CH-、-OCO-CRZP1＝CH-、-COO-CRZP1＝CH-COO-、-COO-CRZP1＝CH-OCO-、-OCO-CRZP1＝CH-COO-、-OCO-CRZP1＝CH-OCO-、-(CH2)z-COO-、-(CH2)z-OCO-、-OCO-(CH2)z-、-(C＝O)-O-(CH2)z-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-C≡C-(式中，z分别独立地表示1～4的整数，RZP1分别独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基，分子内存在多个RZP1时，它们可以相同也可以不同。需说明的是，式中的＊表示与Spp1或Spp2的连接点。)
Ap1和Ap2分别独立地表示选自如下基团组成的组中的基团，
(ap)1,4-亚环己基(存在于该基团中的1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-可被取代为-O-。)
(bp)1,4-亚苯基(存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被取代为-N＝。)和
(cp)萘二基、1,2,3,4-四氢萘二基、十氢萘二基、菲-2,7-二基或蒽-2,6-二基(存在于这些基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被取代为-N＝。)
Ap3表示选自由上述基团(ap)、基团(bp)和基团(cp)以及单键组成的组中的基团，
上述基团(ap)、基团(bp)和基团(cp)中，存在于该基团中的氢原子分别独立地可被氰基、卤原子、碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数1～8的烯基或-Spp2-Pp2取代，
mp1表示0、1、2或3，分子内存在多个Zp1、Ap2、Spp2和/或Pp2时，它们可以相同也可以不同，
mp1为0且Ap1为除萘二基、菲-2,7-二基或蒽-2,6-二基以外的基团时，Ap3表示单键以外的基团。)
作为通式(P)所表示的聚合性液晶化合物的具体例，在(P-2-1)～(P-2-25)中示出。此处a、b表示2～10的整数。
[化75]
[化76]
[化77]
另外，本申请发明的含有聚合性化合物的液晶组合物在不存在光聚合引发剂的情况下聚合也会进行，但为了促进聚合，也可以含有光聚合引发剂。作为光聚合引发剂，可列举苯偶姻醚类、二苯甲酮类、苯乙酮类、苯偶酰缩酮类、酰基氧化膦类等。特别优选苯乙酮类、苯偶酰缩酮类，例如可列举1-羟基环己基苯基酮“Omnirad 184”、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮“Omnirad1173”、2-甲基-1-[(甲硫基)苯基]-2-吗啉代丙烷-1“Omnirad 907”、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁酮“Omnirad 369”)、2-二甲基氨基-2-(4-甲基苄基)-1-(4-吗啉代-苯基)丁烷-1-酮“Omnirad 379”、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、二(2,4,6-三甲基苯甲酰)-二苯基氧化膦“Omnirad TPO”、2,4,6-三甲基苯甲酰基-苯基-氧化膦“Omnirad 819”(IGM Resins株式会社制)、1,2-辛二酮,1-[4-(苯硫基)-,2-(O-苯甲酰肟)],2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮“Irgacure651”、1,2-辛二酮,1-[4-(苯硫基)苯基],2-(O-苯甲酰肟)“Irgacure OXE01”、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰)-9H-咔唑-3-基]-,1-(O-乙酰肟)“Irgacure OXE02”、“Irgacure OXE04”(BASF株式会社制)、“ADEKA ARKLS NCI-831”、“ADEKA ARKLS NCI-930”、“ADEKA ARKLS N-1919”(ADEKA公司制)、2,4-二乙基噻吨酮(日本化药公司制“Kayacure DETX”)与对二甲基氨基苯甲酸乙酯(日本化药公司制“Kayacure EPA”)的混合物、异丙基噻吨酮(Ward Blenkinsop公司制“Quantacure-ITX”)与对二甲基氨基苯甲酸乙酯的混合物、“Esacure ONE”、“EsacureKIP150”、“Esacure KIP160”、“Esacure 1001M”、“Esacure A198”、“Esacure KIP IT”、“Esacure KTO46”、“Esacure TZT”(lamberti株式会社制)、“Speedcure BMS”、“SpeedcurePBZ”、“二苯甲酮”(LAMBSON公司制)等。进一步，作为光阳离子引发剂，可以使用光产酸剂。作为光产酸剂，可列举二偶氮二砜系化合物、三苯基锍系化合物、苯砜系化合物、磺酰吡啶系化合物、三嗪系化合物和二苯基碘鎓盐化合物等。
本申请发明的包含聚合性化合物的液晶组合物中，为了提高其保存稳定性，还可进一步添加其他稳定剂。作为可使用的稳定剂，例如可列举对苯二酚类、对苯二酚单烷基醚类、叔丁基邻苯二酚类、邻苯三酚类、苯硫酚类、硝基化合物类、β-萘胺类、β-萘酚类、亚硝基化合物等、下述(AD-1)～(AD-11)等受阻酚类、本发明以外的受阻胺类。使用稳定剂时的添加量相对于液晶组合物优选0.005～1质量％的范围，进一步优选0.02～0.5质量％，特别优选0.03～0.1质量％。将稳定剂的具体结构示于下述(AD-1)～(AD-11)。
[化78]
[化79]
(液晶显示元件)
本实施方式的液晶组合物适用于液晶显示元件。液晶显示元件可以是有源矩阵驱动用液晶显示元件。液晶显示元件可以为PSA型、PSVA型、VA型、IPS型、FFS型或ECB型的液晶显示元件，优选为PSA型、PSVA型的液晶显示元件。
实施例
以下，举出实施例进一步描述本发明，但本发明不受这些实施例的限定。以下的实施例和比较例的组合物中的“％”意思是“质量％”。化合物的纯度利用GC或UPLC进行分析。化合物和反应溶剂的简称如下：四氢呋喃(THF)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二氮杂二环十一碳烯(DBU)、碳酸钾(K2CO3)、三乙胺(NEt3)、4,4-二甲基氨基-吡啶(DMAP)、二丁基氧化锡(Bu2SnO)、四三苯基膦钯(Pd(PPh3)4)、5％钯碳(Pd/C)、二异丙基碳二亚胺(DIC)。
(实施例1)化合物(RM-1)的制造
在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中，加入丙烯酸(4‘-((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)-[1,1’-联苯]-4-基)酯20g、乙酰丙酮5.9g、DBU 4.5g、THF200mL，使其在室温反应3小时。反应结束后，冷却，加入乙酸乙酯300ml，用水、饱和食盐水清洗有机层，蒸馏除去溶剂。然后，进行利用氧化铝柱的精制，蒸馏除去溶剂后，使其溶解于四氢呋喃100ml中，在室温加入2N的盐酸20ml，搅拌6小时。反应结束后，加入乙酸乙酯200ml，用水、饱和食盐水清洗，蒸馏除去溶剂。然后，在甲苯中进行分散清洗，然后用硅胶柱进行精制，得到化合物(1)27.1g。
[化80]
氮气氛下，在具备搅拌装置、温度计、冷却管、迪恩斯塔克(Dean-Stark)管的反应容器中，加入上述化合物(1)10g、甲基丙烯酸乙酯5g、二丁基氧化锡200mg、THF 150mL，加热回流4小时，进行酯交换反应。反应结束后，用水、饱和食盐水清洗有机层，蒸馏除去溶剂。然后，在甲苯中进行分散清洗，然后进行利用氨基硅胶柱的精制，得到目标化合物(RM-1)8.7g。
[化81]
GC-MS：m/z 717
熔点：144℃
1H-NMR(溶剂：氘代氯仿)：δ：2.04-2.07(m，6H)，2.22(s，6H)，2.37-2.54(m，8H)，5.75-5.77(m，2H)，6.34-6.37(m，2H)，7.13-7.27(m，8H)，7.53-7.56(m，8H)
(实施例2)化合物(RM-2)的制造
在具备搅拌装置、冷却器和温度计的反应容器中，加入上述化合物(1)10g、三乙胺4.3g、丙烯酰氯4.5g、二氯甲烷100mL，在室温搅拌4小时。反应结束后，用饱和氯化铵溶液、水、饱和食盐水清洗有机层，蒸馏除去溶剂，利用氧化铝柱精制浓缩物，得到目标化合物(RM-2)9.1g。
[化82]
GC-MS：m/z 689
熔点：144℃
1H-NMR(溶剂：氘代氯仿)：δ：2.21(s，6H)，2.38-2.52(m，8H)，6.00(m，1H)，6.03(m，1H)，6.30-6.40(m，2H)，6.59(m，1H)，6.64(m，1H)7.12-7.22(m，8H)，7.50-7.59(m，8H)
采用与实施例1同样的反应和根据需要的基于公知方法的方法，通过下述合成路线制造实施例3～9。
(实施例3)化合物(RM-3)的制造
[化83]
GC-MS：m/z 772
(实施例4)化合物(RM-4)的制造
[化84]
GC-MS：m/z 804
(实施例5)化合物(RM-5)的制造
[化85]
GC-MS：m/z 632
(实施例6)化合物(RM-6)的制造
[化86]
GC-MS：m/z 420
(实施例7)化合物(RM-7)的制造
[化87]
GC-MS：m/z 572
(实施例8)化合物(RM-8)的制造
[化88]
GC-MS：m/z 750
(实施例9)化合物(RM-9)的制造
[化89]
GC-MS：m/z 750
<液晶组合物的调制、评价>
针对以下的实施例中化合物的记载，采用以下的简写。
(侧链)
-n -CnH2n+1碳原子数n的直链状的烷基
n- CnH2n+1-碳原子数n的直链状的烷基
-On -OCnH2n+1碳原子数n的直链状的烷氧基
nO- CnH2n+1O-碳原子数n的直链状的烷氧基
-V -CH＝CH2
V- CH2＝CH-
-V1 -CH＝CH-CH3
1V- CH3-CH＝CH-
-F -F
-OCF3 -OCF3
(连接基)
-1O- -CH2-O-
-O1- -O-CH2-
-2- -CH2-CH2-
-COO- -COO-
-OCO- -OCO-
- 单键
(环结构)
[化90]
实施例中，测定的特性如下。
Tni：向列相-各向同性液相转变温度(℃)
Δn：20℃时的折射率各向异性
η：20℃时的粘度(mPa·s)
γ1：20℃时的旋转粘性(mPa·s)
Δε：20℃时的介电常数各向异性
K33：20℃时的弹性常数K33(pN)
(液晶显示元件的制造方法)
首先，向包含带ITO的基板且单元间隙3.5μm的液晶单元中，通过真空注入法注入后述的含聚合性化合物的液晶组合物，该带ITO的基板涂布了诱发垂直取向的聚酰亚胺取向膜且进行了摩擦处理。
然后，对于注入了含聚合性化合物的液晶组合物的液晶单元，使用荧光UV灯照射紫外线90分钟，得到液晶显示元件。此时，调整荧光UV灯以使得在中心波长313nm的条件测定的照度成为3mW/cm2。
(聚合性化合物残留量的评价方法)
测定在上述照射条件下照射紫外线150秒后的液晶显示元件中的聚合性化合物的残留量[ppm]。说明该聚合性化合物的残留量的测定方法。首先，在试管中放入分解的液晶显示元件和乙腈，振荡、过滤，得到包含液晶组合物、聚合物、未反应的聚合性化合物的溶出成分的乙腈溶液。采用高效液相色谱对其进行分析，计算各成分的峰面积。根据作为指标的液晶化合物的峰面积与未反应的聚合性化合物的峰面积比以及最初添加的聚合性化合物的量，确定聚合性化合物的残留量。需说明的是，聚合性化合物的残留量的检测限为100ppm。
(预倾角的评价方法)
首先，测定注入了含聚合性化合物的液晶组合物的液晶单元的预倾角，作为预倾角(紫外线照射前)。对该液晶单元以频率100Hz施加10V电压，同时以上述照射条件照射紫外线150秒。然后，测定预倾角，作为预倾角(紫外线照射后)。将测定的预倾角(紫外线照射前)减去预倾角(紫外线照射后)而得的值作为由紫外线照射引起的预倾角变化量[°]。预倾角使用Shintec制OPTIPRO进行测定。
(VHR的评价方法)
对于注入了含聚合性化合物的液晶组合物的液晶单元，以上述照射条件照射60分钟紫外线，以1V、0.6Hz、60℃的条件测定VHR。将该值在95％以上的情况记为A，将小于95％且为90％以上的情况记为B，将小于90％至80％以上的情况记为C，将小于80％的情况记为D。
(液晶组合物的调制和评价结果)
调制LC-001～LC-008的液晶组合物，测定其物性值。液晶组合物的构成及其物性值的结果如表1所示。
[表1]
| LC-001 | LC-002 | LC-003 | LC-004 | LC-005 | LC-006 | LC-007 | LC-008 | |
| 3-Cy-Cy-2 | 18 | 20 | 20 | 18.5 | 20 | |||
| 3-Cy-Cy-4 | 8 | 4 | 4 | |||||
| 3-Cy-Cy-5 | 6.75 | 7 | ||||||
| 3-Cy-Cy-V | 29 | 23 | 29 | |||||
| 3-Cy-Cy-V1 | 10 | 10.25 | ||||||
| 3-Cy-Ph-O1 | 6 | 4 | 3 | |||||
| 3-Ph-Ph-1 | 13 | 17 | 12 | 10 | 9 | |||
| 3-Cy-Cy-Ph-1 | 6 | 7 | 7 | |||||
| 3-Cy-Cy-Ph-3 | 4 | 4 | ||||||
| 3-Cy-Ph-Ph-1 | 7 | 5 | 5 | |||||
| 3-Cy-Ph-Ph-2 | 6 | 4 | 5 | |||||
| 5-Cy-Ph-Ph-2 | 4 | |||||||
| 1V2-Ph-Ph-1 | 3.75 | |||||||
| 3-Cy-Ph5-O2 | 11.5 | |||||||
| 3-Ph-Ph5-O2 | 12 | 5 | 12 | 10 | 10 | |||
| 3-Cy-Cy-Ph5-1 | 2.5 | |||||||
| 3-Cy-Cy-Ph5-O1 | 12 | |||||||
| 3-Cy-Cy-Ph5-O2 | 15 | 15 | ||||||
| 3-Cy-Cy-Ph5-O4 | 15 | 15 | ||||||
| 4-Cy-Cy-Ph5-O2 | 10 | 13 | ||||||
| 3-Cy-1O-Ph5-O1 | 6 | |||||||
| 3-Cy-1O-Ph5-O2 | 7 | 6 | 9 | 5 | ||||
| 1V-Cy-1O-Ph5-O2 | 6 | |||||||
| 2-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 | 14 | 12 | ||||||
| 3-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 | 3 | 15 | 10 | 12 | 12 | |||
| V-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 | 4 | |||||||
| 1V-Cy-Cy-1O-Ph5-O2 | 5 | 5 | 5 | 6 | ||||
| 2-Cy-Ph-Ph5-O2 | 7 | 10 | 6 | 5 | 5 | |||
| 3-Cy-Ph-Ph5-O2 | 8 | 10 | 5 | 10.75 | 4 | 2 | ||
| 3-Cy-Ph-Ph5-O3 | 6 | |||||||
| 3-Cy-Ph-Ph5-O4 | 7 | 9 | ||||||
| 4-Cy-Ph-Ph5-O3 | 8 | |||||||
| 3-Ph-Ph5-Ph-2 | 5 | |||||||
| 2-Ph-2-Ph-Ph5-O2 | 5 | |||||||
| 3-Ph-2-Ph-Ph5-O2 | 5 | 5 | 8 | |||||
| 合计(wt％) | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| Tni[℃] | 73.8 | 74.4 | 76.7 | 76.2 | 72.8 | 74.7 | 111.2 | 110.2 |
| Δn | 0.111 | 0.112 | 0.118 | 0.128 | 0.114 | 0.103 | 0.098 | 0.098 |
| Δε | -3.2 | -2.8 | -3.3 | -3.4 | -3.3 | -3.1 | -3.1 | -3.1 |
| Y1[mPa·s] | 125 | 105 | 132 | 134 | 104 | 99 | 154 | 135 |
(比较例1～12)
作为比较例1和2，相对于液晶组合物(LC-001)和(LC-002)，分别添加聚合性化合物(RM-R1)3000ppm，制成液晶组合物。另外，作为比较例3～10，分别相对于液晶组合物(LC-001)～(LC-008)添加聚合性化合物(RM-R1)2700ppm和引发剂化合物(R-1)300ppm，制成液晶组合物。另外，作为比较例11和12，分别相对于液晶组合物(LC-001)和(LC-002)添加聚合性化合物(RM-R1)2700ppm和聚合性引发剂化合物(R-2)300ppm，制成液晶组合物。将这些液晶组合物分别注入至液晶单元，进行上述各种评价。将比较例1～12的评价结果示于表2。
[化91]
(实施例10～37)
作为实施例10～18，相对于液晶组合物(LC-001)，加入上述聚合性化合物(RM-R1)2700ppm，进一步分别添加实施例1～9中得到的聚合性引发剂化合物(RM-1)～(RM-9)300ppm，制成液晶组合物。另外，作为实施例19～27，相对于液晶组合物(LC-002)，加入上述聚合性化合物(RM-R1)2700ppm，进一步分别添加上述聚合性引发剂化合物(RM-1)～(RM-9)300ppm，制成液晶组合物。另外，作为实施例28～33，相对于液晶组合物(LC-003)～(LC-008)，添加上述聚合性化合物(RM-R1)2700ppm和上述聚合性引发剂化合物(RM-1)300ppm，制成液晶组合物。另外，作为实施例34～37，相对于液晶组合物(LC-001)和(LC-002)，添加上述聚合性化合物(RM-R1)3000ppm、和上述聚合性引发剂化合物(RM-1)或(RM-2)1000ppm，制成液晶组合物。另外，作为实施例38～41，相对于液晶组合物(LC-001)和(LC-002)，添加上述聚合性化合物(RM-R2)或(RM-R3)2700ppm、和上述聚合性引发剂化合物(RM-1)300ppm，制成液晶组合物。将这些液晶组合物分别注入至液晶单元，进行上述各种评价。将实施例10～41的评价结果示于表2。
[表2]
作为本发明的含有聚合性引发剂化合物的液晶组合物的实施例10～41中，紫外线照射后的聚合性化合物的残量少于比较例1～12，可知聚合性化合物的聚合速度充分快。另外，由紫外线照射引起的预倾角变化量表现为大于比较例1～12的值，可知预倾角能够在短时间内形成。另外，确认了紫外线照射后的VHR充分高。
从该结果可知，本申请发明的化合物具有如下效果：不损害液晶组合物的可靠性，聚合速度充分快，另外，能够在更短的紫外线照射时间内形成预倾角。
Claims (11)
1.通式(Y)所表示的化合物，
[化1]
式中，
Ry1和Ry2分别独立地表示碳原子数1～30的直链或支链的烷基，该烷基中的氢原子可被取代为卤原子、氰基或硝基，该烷基中的-CH2-可被-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-或-S-取代但2个以上-O-不会连续而导致相邻，
Sy1和Sy2分别独立地为单键或碳原子数1～12个的亚烷基，该亚烷基中的氢原子可被取代为卤原子、氰基或硝基，该亚烷基中的-CH2-可被-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-或-S-取代但2个以上-O-不会连续而导致相邻，
Zy1和Zy2分别独立地表示单键、-C2H4-、-C4H8-、-C3H6-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-OCH2CH2O-、-CH＝CRa-COO-、-CH＝CRa-OCO-、-COO-CRa＝CH-、-OCO-CRa＝CH-、-COO-CRa＝CH-COO-、-COO-CRa＝CH-OCO-、-OCO-CRa＝CH-COO-、-OCO-CRa＝CH-OCO-、-COOC2H4-、-OCOC2H4-、-C2H4OCO-、-CH2OCO-、-COOCH2-、-OCOCH2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-C≡C-，式中，Ra分别独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基，
My1和My2分别独立地表示2价的芳香族基、2价的环脂肪族基、2价的杂环式化合物基、2价的缩合环或2价的缩合多环，这些环结构中的氢原子可被Ly1取代，Ly1表示卤原子、氰基、硝基、碳原子数1～30的直链或支链的烷基，该烷基中的氢原子可被取代为卤原子、氰基或硝基，该烷基中的-CH2-可被-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-O-、-NH-或-S-取代但2个以上-O-不会连续而导致相邻，m和n分别独立地表示0～3的整数，此处m+n的合计数为1～6，
Py1和Py2表示聚合性基。
2.根据权利要求1所述的化合物，通式(Y)中的My1和My2分别独立地为选自由如下基团组成的组中的基团，
(a)1,4-亚环己基，存在于该基团中的1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-可被取代为-O-；
(b)1,4-亚苯基、1,3-亚苯基，存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被取代为-N＝；以及
(c)萘-1,4-二基、萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基或十氢萘-2,6-二基，存在于萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被取代为-N＝，
上述基团(a)、基团(b)和基团(c)可被Ly1取代。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，通式(Y)中的Py1和Py2分别独立地表示选自以下的通式(P-1)～通式(P-14)所表示的组中的取代基，
[化2]
式中，黑点表示与Zy1或Zy2的连接键。
4.根据权利要求1或2所述的化合物，通式(Y)中，m和n分别独立地表示1～3的整数，此处m+n的合计数为2～6。
5.根据权利要求3所述的化合物，通式(Y)中的Py1和Py2由通式(P-1)或通式(P-2)表示。
6.一种液晶组合物，含有一种或两种以上的权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的液晶组合物，含有1种或2种以上的与所述通式(Y)所表示的化合物结构不同的聚合性化合物A。
8.根据权利要求7所述的液晶组合物，作为所述聚合性化合物A，含有1种或2种以上的通式(P)所表示的聚合性化合物A，
[化3]
上述通式(P)中，Rp1表示氢原子、氟原子、氰基、碳原子数1～15的烷基或-Spp2-Pp2，该烷基中的1个或非邻接的2个以上-CH2-分别独立地可被-CH＝CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，该烷基中的1个或2个以上氢原子分别独立地可被氰基、氟原子或氯原子取代，
Pp1和Pp2分别独立地表示通式(Pp1-1)至式(Pp1-9)中的任一者，
[化4]
式中，Rp11和Rp12分别独立地表示氢原子、碳原子数1～5的烷基或碳原子数1～5的卤代烷基，Wp11表示单键、-O-、-COO-、碳原子数1～5的亚烷基，tp11表示0、1或2，分子内存在多个Rp11、Rp12、Wp11和/或tp11时，它们可以相同也可以不同，
Spp1和Spp2分别独立地表示单键或间隔基，
Zp1和Zp2分别独立地表示单键、-O-、-S-、-CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-C2H4-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-OCH2CH2O-、-CO-NRZP1-、-NRZP1-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CH＝CRZP1-COO-、-CH＝CRZP1-OCO-、-COO-CRZP1＝CH-、-OCO-CRZP1＝CH-、-COO-CRZP1＝CH-COO-、-COO-CRZP1＝CH-OCO-、-OCO-CRZP1＝CH-COO-、-OCO-CRZP1＝CH-OCO-、-(CH2)z-COO-、-(CH2)z-OCO-、-OCO-(CH2)z-、-(C＝O)-O-(CH2)z-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-C≡C-，式中，z分别独立地表示1～4的整数，RZP1分别独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基，分子内存在多个RZP1时，它们可以相同也可以不同，其中，式中的＊表示与Spp1或Spp2的连接点，
Ap1和Ap2分别独立地表示选自如下基团组成的组中的基团，
(ap)1,4-亚环己基，存在于该基团中的1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-可被取代为-O-；
(bp)1,4-亚苯基，存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被取代为-N＝；以及
(cp)萘二基、1,2,3,4-四氢萘二基、十氢萘二基、菲-2,7-二基或蒽-2,6-二基，存在于这些基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可被取代为-N＝，
Ap3表示选自由上述基团(ap)、基团(bp)和基团(cp)、以及单键组成的组中的基团，
上述基团(ap)、基团(bp)和基团(cp)中，存在于该基团中的氢原子分别独立地可被氰基、卤原子、碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数1～8的烯基或-Spp2-Pp2取代，
mp1表示0、1、2或3，分子内存在多个Zp1、Ap2、Spp2和/或Pp2时，它们可以相同也可以不同，
mp1为0且Ap1为除萘二基、菲-2,7-二基或蒽-2,6-二基以外的基团时，Ap3表示单键以外的基团。
9.一种液晶显示元件，其使用权利要求6～8中任一项所述的液晶组合物。
10.一种有源矩阵驱动用液晶显示元件，其使用权利要求6～8中任一项所述的液晶组合物。
11.一种PSA模式、PSVA模式、PS-IPS模式或PS-FFS模式用液晶显示元件，其使用权利要求6～8中任一项所述的液晶组合物。
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