TW202007692A - 化合物、液晶組合物、液晶顯示元件及液晶顯示器 - Google Patents

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Abstract

本發明涉及化合物、液晶組合物、液晶顯示元件及液晶顯示器。所述化合物為下述的式I所示的化合物。本發明的液晶組合物含有式I所示的化合物。本發明的式I所示的化合物，具有與其他化合物互溶性好、紫外線耐受能力好的優點。做為反應性介晶(RM)具有互溶性良好、聚合活性高（單體殘留少）、結合能力強的優點，不僅可以單獨做為液晶組合物的自配向劑，也可以做為垂直配向材料與其他RM共聚用於PSA(聚合物支持的配向)、PS(聚合物穩定的)型模式的液晶組合物的自配向劑，可以避免PI製程，使液晶顯示元件或液晶顯示器的製程得到簡化，提高生產效率。

Description

化合物、液晶組合物、液晶顯示元件及液晶顯示器
本發明屬於液晶顯示技術領域，更具體地，涉及一種化合物、包含該化合物的液晶組合物，以及包含有該化合物或液晶組合物的液晶顯示元件或液晶顯示器。
VA模式等的主動矩陣尋址方式的顯示元件所用的液晶介質，本身並不完美，例如殘影水平要明顯差於正介電各向異性的顯示元件，反應時間比較慢，驅動電壓比較高等缺點。此時，一些新型的VA顯示技術悄然而生：像PSVA技術即實現了MVA/PVA類似的廣視野角顯示模式，也簡化了CF製程，從而降低CF成本的同時，提高了開口率，還可以獲得更高的亮度，進而獲得更高的對比度。此外，由於整面的液晶都有預傾角，沒有多米諾延遲現象，在保持同樣的驅動電壓下還可以獲得更快的反應時間，殘影水平也不會受到影響，但是由於像素中Fine Slit密集分佈電極，故如果電極寬度不能均勻分佈，很容易出現顯示不均的問題。像UVVA技術，在保持PSVA技術優勢的基礎上，由於在TFT側沒有Slit結構，出現像素電極寬度不均引起的顯示不均問題還得到了改進。雖然顯示元件在不斷的發展，但是人們還要一直致力於研究新的液晶化合物，得以使液晶介質及其應用於顯示元件的性能不斷的向前發展。
可聚合介晶單元(RMs)目前是顯示行業非常熱門且重要的課題，其可能應用的領域包括聚合物穩定配向(PSA)液晶顯示，聚合物穩定藍相(PS-BP)液晶顯示以及圖形化位相差膜(Pattern Retarder Film)等。
PSA原理正被應用在不同典型的LC顯示器中，例如PSA-VA、PSA-OCB、PS-IPS/FFS和PS-TN等液晶顯示器。以目前最為廣泛應用的PSA-VA顯示器為例，藉由PSA方法可以獲得液晶盒的預傾角，該預傾角對反應時間具有積極的影響。對於PSA-VA顯示器，可以使用標準的MVA或PVA像素和電極設計，但是如果在一側的電極設計採用特殊圖形化的而在另一端不採用突起的設計，可以顯著的簡化生產，同時使顯示器得到非常好的對比度及很高的光透過率。
現有技術已經發現LC混合物和RMs在PSA顯示器中的應用方面仍具有一些缺點。例如面板製程需要塗佈PI，不僅製程複雜，影響到產線的產能，而且會造成有機污染物的排放。
本發明的目的在於，提供一種可以實現自配向功能的化合物，以及含有此類化合物的負性液晶組合物，及包含該化合物或液晶組合物的液晶顯示元件或液晶顯示器，尤其適用於顯示器或TV應用的PSVA液晶組合物。
本發明的化合物具有與其他化合物互溶性好、紫外線耐受能力好的優點。做為反應性介晶(RM)具有聚合活性高（單體殘留少）結合能力強的優點，不僅可以單獨做為液晶組合物的自配向劑，也可以做為垂直配向材料與其他RM共聚用於PSA（聚合物支持的配向）、（聚合物穩定的）PS型模式的液晶組合物的自配向劑，可以避免PI製程，提高生產效率。
本發明的液晶組合物含有一種或多種式Ⅰ所示化合物，藉由式Ⅰ所示化合物的聚合，自發形成一層表面粗糙的聚合物，能夠起到PI的絕緣與對液晶分子垂直配向的作用，能夠避免PI製程，使液晶顯示元件或液晶顯示器的製程得到簡化，提高生產效率。另外，本發明的液晶組合物具有較低的黏度，可以實現快速反應，同時具有適中的介電各向異性Δε、適中的光學各向異性Δn、高的對熱和光的穩定性。包含該液晶組合物的液晶顯示元件或液晶顯示器具有較寬的向列相溫度範圍、合適的或較高的雙折射率各向異性Δn、非常高的電阻率、良好的抗紫外線性能、高電壓保持率以及低蒸汽壓等性能。
為了實現上述目的，本發明提供了一種化合物，其為下述的式Ⅰ所示：
Figure 02_image004
其中，R0 表示碳原子數為1-10的烷基、氟取代的碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的直鏈烯基、氟取代的碳原子數為2-10的直鏈烯基、碳原子數為3-8的直鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3-8的直鏈烯氧基，且任一個-CH2 -任選被亞環烷基替代；任意一個或多個不相連的-CH2 -任選被-O-替代；
亞環烷基可以列舉出亞環戊基、亞環丁基或亞環丙基，即碳原子數為3-5的亞環烷基；
q表示1、2或3；
K1 、K2 各自獨立地表示芳環、雜芳環、脂肪族環或稠環，其中，環上的任一個-CH2 -任選被O-、-S-替代， K1 、K2 的環上的一個或多個H任選被L或-Sp1 -P4 取代；
L表示-Sp2 -X1 、F、碳原子數為1-10的烷基、氟取代的碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的直鏈烯基、氟取代的碳原子數為2-10的直鏈烯基、碳原子數為3-8的直鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3-8的直鏈烯氧基，且任一個-CH2 -任選被亞環戊基、亞環丁基或亞環丙基替代；
P4 表示H或可聚合基團；
X1 表示-OH、-ORW 、-Sp5 OH、-SH、-SRW 、-Sp5 SH、
Figure 02_image006
、
Figure 02_image008
或環碸；
RW 表示碳原子數為1-5的烷基；
Sp1 、Sp2 、Sp5 各自獨立地表示單鍵或間隔基；
Z0 表示單鍵、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-OCH2 -、-CH2 O-、-SCH2 -、-CH2 S-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CF2 S-、-SCF2 -、-（CH2 ）n1 -、-CF2 CH2 -、-CH2 CF2 -、-（CF2 ）n2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-(CRY RZ )n3 -、-CH(-Sp-P5 )-、-CH2 CH(-Sp-P5 )-、或者、-CH(-Sp-P5 )CH(-Sp-P5 )-；
n1 、n2 、n3 各自獨立地表示1、2、3或4；
RY 、RZ 各自獨立地表示H或碳原子數為1-5的烷基，且RY 、RZ 中至少一個為碳原子數為1-5的烷基；
Sp表示單鍵或間隔基；
P5 表示H或可聚合基團；
Rx 表示
Figure 02_image010
；
Sp3 、Sp4 、Sp6 各自獨立地表示單鍵或間隔基；
X2 表示-OH、-ORV 、-Sp7 OH、-SH、-SRV 、-Sp7 SH、
Figure 02_image012
、
Figure 02_image014
或環碸；
RV 表示碳原子數為1-5的烷基；Sp7 表示單鍵或間隔基。
式Ⅰ所示化合物在液晶組合物中具有較好的溶解度，在液晶組合物中添加量以質量百分比計算一般在0.5-5%之間，較佳在1-2%之間，式I所示的化合物易吸收UV而快速聚合，形成具有配向功能的聚合物。
X1 、X2 表示錨定基團，X1 表示-OH、-OR3 、-Sp5 OH、-SH、-SR3 、-Sp5 SH、
Figure 02_image006
、
Figure 02_image008
或環碸，X2 表示-OH、-ORV 、-Sp7 OH、-SH、-SRV 、-Sp7 SH、
Figure 02_image012
、
Figure 02_image014
或環碸；在液晶組合物經過ODF製程後，式Ⅰ所示化合物自發垂直排列在面板（玻璃表面或是ITO或聚醯亞胺）表面，在加電壓條件下，經過UV光照聚合後，形成穩定的預傾角。
P4 、P5 表示可聚合基團時，較佳為甲基丙烯酸酯基、丙烯酸酯基、乙烯基或環氧乙烷基。
本發明中所說的「間隔基」表示鏈狀基團，較佳為碳原子數為1-10的支鏈或直鏈烷基，且烷基中任意不相連的-CH2 -可以被O替代，任意-CH2 -任選被亞環丙基、亞環丁基或亞環戊基替代。
K1 、K2 表示芳環、雜芳環、脂肪族環或稠環，其中，環上的任一個-CH2 -任選被-O-、-S-替代；K1 、K2 環上的一個或多個H任選被L或-Sp1 -P4 取代。
芳環較佳為苯環或萘環，雜芳環較佳為至少一個-CH-被-N-替代的苯環或萘環，脂肪族環較佳為環己烷、環己烯，至少一個-CH2 -被-O-或-S-替代的環己烷，以及至少一個-CH2 -被-O-或-S-替代的環己烯。還可以表示螺環、橋環，較佳為雙環（1，1，1）戊烷、雙環（2，2，2）辛烷、雙環（3，3，0）辛烷、螺（3，3）庚烷、十氫萘、四氫萘等。稠環較佳為茚滿環、茚環、被-O-或-S-替代的茚滿環以及被-O-或-S-替代的茚環。
可選的，式Ⅰ所示化合物選自下述的式I1~式I31所示的化合物組成的群組。
Figure 02_image016
Figure 02_image018
Figure 02_image020
Figure 02_image022
Figure 02_image024
Figure 02_image026
Figure 02_image028
Figure 02_image030
Figure 02_image032
Figure 02_image034
Figure 02_image036
Figure 02_image038
Figure 02_image040
本發明還提供了一種液晶組合物，其包含一種或多種前述的式I所示的化合物。
可選的，本發明的液晶組合物還可以包含一種或多種式Ⅱ化合物、一種或多種式Ⅲ化合物，
Figure 02_image042
Figure 02_image044
式II中，R1 、R2 各自獨立地表示碳原子數為1-10的烷基、氟取代的碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的直鏈烯基、氟取代的碳原子數為2-10的直鏈烯基、碳原子數為3-8的直鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3-8的直鏈烯氧基，
Figure 02_image046
、
Figure 02_image048
各自獨立地表示
Figure 02_image050
或
Figure 02_image052
；
式III中，R3 、R4 各自獨立地表示碳原子數為1-10的烷基、氟取代的碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的直鏈烯基、氟取代的碳原子數為2-10的直鏈烯基、碳原子數為3-8的直鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3-8的直鏈烯氧基，且R3 、R4 中任意一個或多個不相連的-CH2 -任選被亞環戊基、亞環丁基或亞環丙基替代，
Z1 、Z2 各自獨立地表示單鍵、-CH2 CH2 -或-CH2 O-；
Figure 02_image054
、
Figure 02_image056
各自獨立地表示
Figure 02_image058
、
Figure 02_image060
、
Figure 02_image062
、
Figure 02_image064
、
Figure 02_image066
、
Figure 02_image068
或
Figure 02_image070
；
m表示1或2；n表示0、1或2。
可選的，上述一種或多種式Ⅱ所示化合物選自式Ⅱ1-Ⅱ14化合物；上述一種或多種式Ⅲ所示化合物選自式Ⅲ1-Ⅲ11所示化合物，
Figure 02_image072
Figure 02_image074
Figure 02_image076
Figure 02_image078
Figure 02_image080
Figure 02_image082
Figure 02_image084
Figure 02_image086
Figure 02_image088
Figure 02_image090
Figure 02_image092
Figure 02_image094
式III1~式III11中，R3 、R4 各自獨立地表示碳原子數為1-10的烷基、氟取代的碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的直鏈烯基、氟取代的碳原子數為2-10的直鏈烯基、碳原子數為3-8的直鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3-8的直鏈烯氧基，且R3 、R4 中任意一個或多個不相連的-CH2 -任選被亞環戊基、亞環丁基或亞環丙基替代。
上述液晶組合物中，式I所示化合物中，X1 、X2 表示的錨定官能團，X1 、X2 各自獨立地為碸或亞碸結構錨定官能團，或含有羥基、巰基、酯基等結構，在面板ODF製程後，由於錨定官能團與面板表面（玻璃表面、ITO電極表面）的分子間作用力，會自發的垂直排列在面板玻璃或ITO透明電極基板上表面，促使接近式I所示化合物的液晶分子垂直排列，在UV光照射下，式I所示化合物會在基板上聚合形成一層表面粗糙的聚合物，起到PI的絕緣與對液晶分子垂直配向的作用，通常PI的厚度在50 nm-120 nm之間，為了使得式I所示化合物聚合後形成與PI為同等程度厚度的薄膜，式I所示化合物的添加量以質量百分含量計較佳為1%以上。在這種情況下，式I所示化合物添加量較大，因此對其在低溫下的儲存穩定性有較高要求。
本發明式I所示化合物不僅含有錨定基團，而且還含有五價磷酸結構
Figure 02_image096
。五價磷酸結構不僅可以起到間隔基的作用，還可以一定程度上起到錨定協同作用，可以增加式I所示化合物的錨定力。
本發明提供的式I所示化合物具有與其他單體互溶性好、紫外線耐受能力好等優點。做為反應性介晶(RM)具有互溶性良好、聚合活性高（單體殘留少）、結合能力強等優點，不僅可以單獨做為液晶組合物的自配向劑，也可以做為垂直配向材料與RM共聚用於PSA(聚合物支持的配向)、PS(聚合物穩定的)型模式的液晶混合物的自配向劑，可以避免PI製程，使液晶顯示元件或液晶顯示器的製程得到簡化，提高生產效率。
另外，包含式I所示化合物的液晶組合物或液晶組合物的光學各向異性體，也屬於本發明的保護範圍。
式Ⅰ化合物由於取代基的不同，在液晶中的溶解性能會略有區別，但是可以實現在液晶組合物中以質量百分含量為0.5%-5%的添加量。由於式Ⅰ化合物形成的聚合物要起到PI的絕緣作用，一定厚度是必要的，所以式Ⅰ化合物要有足夠的溶解性。
式Ⅰ化合物在液晶組合物中的添加量（質量百分含量）可以為0.5%-5%，較佳為1-3%。
式Ⅱ所示化合物在液晶組合物中的添加量（質量百分含量）可以為15-60%，較佳為20-40%。
式Ⅲ所示化合物在液晶組合物中的添加量（質量百分含量）可以為20-60%，較佳為30-50%。
可選的，本發明的液晶組合物還可以包含一種或多種式Ⅳ所示的化合物
Figure 02_image098
其中，R5 、R6 各自獨立地表示碳原子數為1-10的烷基、氟取代的碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的直鏈烯基、氟取代的碳原子數為2-10的直鏈烯基、碳原子數為3-8的直鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3-8的直鏈烯氧基，且R5 、R6 中任一個或多個-CH2 -任選被亞環戊基、亞環丁基或亞環丙基替代；W表示-O-、-S-或-CH2 O-。
可選的，上述一種或多種式Ⅳ所示的化合物選自式Ⅳ1-Ⅳ6所示化合物：
Figure 02_image100
Figure 02_image102
Figure 02_image104
Figure 02_image106
Figure 02_image108
Figure 02_image110
其中，R61 表示碳原子數為2-6的烷基。
式Ⅳ所示化合物在液晶組合物中的添加量（質量百分含量）可以為1-15%，較佳為2-10%。
可選的，本發明的液晶組合物還可以包含一種或多種式Ⅴ所示的化合物
Figure 02_image112
其中，R7 、R8 各自獨立地表示碳原子數為1-10的烷基、氟取代的碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的直鏈烯基、氟取代的碳原子數為2-10的直鏈烯基、碳原子數為3-8的直鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3-8的直鏈烯氧基。
Figure 02_image114
、
Figure 02_image116
各自獨立地表示1，4-亞苯基、1，4-亞環己基或1，4-亞環己烯基。
可選的，上述一種或多種式Ⅴ所示的化合物選自式Ⅴ1-Ⅴ4所示化合物組成的群組：
Figure 02_image118
其中，R71 、R81 各自獨立的表示碳原子數為2-6的烷基或碳原子數為2-6的烯基；R82 表示碳原子數為1-5的烷氧基；其中，碳原子數為2-6的烯基可以列舉出乙烯基、2-丙烯基或者3-戊烯基。
式Ⅴ所示化合物在液晶組合物中的添加量（質量百分含量）可以為1-40%，較佳為5-30%。
可選的，本發明的液晶組合物還可以包含一種或多種式Ⅵ所示的可聚合化合物
Figure 02_image120
Figure 02_image122
、
Figure 02_image124
各自獨立的表示亞苯基、氟代的亞苯基或茚滿基；
P1 、P2 、P3 各自獨立的表示甲基丙烯酸酯基或丙烯酸酯基；
可選的，上述一種或多種式Ⅵ所示的化合物選自式Ⅵ1-Ⅵ3所示化合物中組成的群組：
Figure 02_image126
相對於式I所示的化合物，式Ⅵ所示化合物對UV敏感性稍低，聚合速度稍慢，實際形成的聚合物中式Ⅵ化合物相對在表層。在加入式Ⅵ所示化合物與式所示Ⅰ化合物共聚的情況下，可以改善顯示效果，聚合物層提供持續穩定的預傾斜，液晶分子的預傾斜非常有利於提升液晶在電場下的反應速度。在加入式Ⅵ所示化合物與式Ⅰ所示化合物共聚的情況下，式Ⅵ所示化合物的添加量以質量百分比計可以為0.1-1%，較佳為0.2-0.5%。
本發明的液晶組合物根據各成分的不同比例，會表現出略有差異的性能，比如介電各向異性Δε、光學各向異性Δn、液晶的向列相轉化為液體的轉變溫度點CP、低溫下穩定性都會有所差異，但是相同的特點是其旋轉黏度γ1 較低。應用於液晶顯示元件，可以實現快速反應。液晶組合物具有高的對熱和光的穩定性。包含該液晶組合物的液晶顯示元件或液晶顯示器具有較寬的向列相溫度範圍、合適的或較高的雙折射率各向異性Δn、非常高的電阻率、良好的抗紫外線性能、高電壓保持率以及低蒸汽壓等性能。適用於顯示器或TV應用的PSVA液晶組合物，特別是在長時間運行後，不具有或者顯著降低影像殘留（ima ge stickin g）。
本發明所提供的液晶化合物中還可以加入各種功能的摻雜劑，摻雜劑含量較佳以質量百分比計為0.01-1%之間，這些摻雜劑主要是抗氧化劑、紫外線吸收劑、手性劑。
抗氧化劑、紫外線吸收劑較佳可以列舉出：
Figure 02_image128
、
Figure 02_image130
、
Figure 02_image132
、
Figure 02_image134
、
Figure 02_image136
、
Figure 02_image138
S表示1-10的整數。
本發明還提供了包含上述任意一種液晶組合物的液晶顯示元件或液晶顯示器；所述顯示元件或顯示器為主動矩陣顯示元件或顯示器或被動矩陣顯示元件或顯示器。
可選的，所述液晶顯示元件或液晶顯示器較佳為主動矩陣尋址液晶顯示元件或液晶顯示器。
可選的，所述主動矩陣顯示元件或顯示器為沒有PI配向層的PSVA-TFT液晶顯示元件或顯示器。
下面結合具體實施例對本發明作進一步闡述，但本發明並不限於以下實施例。所述方法如無特別說明均為常規方法。所述原材料如無特別說明均能從揭露商業途徑而得。
反應過程一般藉由TLC監控反應的進程，反應結束的後處理一般是水洗、萃取、合併有機相後乾燥、減壓下蒸除溶劑，以及再結晶、管柱層析，本領域中具有通常知識者都能夠按照下面的描述來實現本發明。
本說明書中的百分比為質量百分比，溫度為攝氏度（℃），其他符號的具體意義及測試條件如下：
Cp表示液晶清亮點（℃），DSC定量法測試；
Δn表示光學各向異性，Δn=ne -no ，no 為尋常光的折射率，ne 為非尋常光的折射率，測試條件為25±2℃，589 nm，阿貝折射儀測試；
Δε表示介電各向異性，Δε=ε∥ -ε⊥ ，其中，ε∥ 為平行於分子軸的介電常數，ε⊥ 為垂直於分子軸的介電常數，測試條件為25±0.5℃，20微米平行盒，INSTEC：ALCT-IR1測試；
γ1表示旋轉黏度（mPa·s），測試條件為25±0.5℃，20微米平行盒，INSTEC：ALCT-IR1測試；
液晶組合物的製備方法如下：將各液晶單體按照一定配比稱量後放入不銹鋼燒杯中，將裝有各液晶單體的不銹鋼燒杯置於磁力攪拌儀器上加熱融化，待不銹鋼燒杯中的液晶單體大部份融化後，往不銹鋼燒杯中加入磁力轉子，將混合物攪拌均勻，冷卻到室溫後即得液晶組合物。
本發明實施例液晶單體結構用代碼表示，液晶環結構、端基、連接基團的代碼表示方法見下表（一）、表（二）。
表（一）：環結構的對應代碼
Figure 108124576-A0304-0001
表（二）：端基與鏈接基團的對應代碼
Figure 108124576-A0304-0002
舉例：
Figure 02_image158
Figure 02_image160
式Ⅰ所示化合物可以藉由以下示意性合成路線製備：
Figure 02_image162
Figure 02_image164
Figure 02_image166
實施例1：
Figure 02_image168
步驟1
Figure 02_image170
在反應瓶中加入戊基環己基鄰氟苯硼酸29.2 g（0.10 mol），對溴苯酚17.3 g（0.10 mol）、碳酸鉀16.6 g（0.12 mol）、Pd(dppf)2 Cl2 0.5 g、甲苯300 mL和水100 mL。氮氣保護下加熱至回流，反應2小時後，點板檢測原料消失。加水和甲苯攪拌萃取分液，水層用甲苯萃取兩次後合併甲苯層，用水洗滌後過矽膠管柱層析，旋乾溶劑，用甲苯和乙醇再結晶3次，得白色固體25.5 g， GC：99.1%。
步驟2
Figure 02_image172
在反應瓶中加入25.5 g（0.075 mol）化合物1，16.9 g（0.09 mol）1.2-二溴乙烷，碳酸鉀16.6 g（0.12 mol）和200 mLDMF加熱攪拌，70℃反應至點板檢測化合物1消失。加水和甲苯攪拌萃取分液，水層用甲苯萃取兩次後合併甲苯層，用水洗滌後過矽膠管柱層析，旋乾溶劑，用甲苯和乙醇再結晶3次，得白色固體21.5 g， GC：98.8%。
步驟3
Figure 02_image174
在反應瓶中加入21.5 g（0.03 mol）化合物2和100 mL亞磷酸三乙酯135℃反應至點板檢測化合物2消失。降溫後旋乾過量的亞磷酸三乙酯，用甲苯和乙醇再結晶3次，得白色固體12.7 g， GC：97.8%。
步驟4
Figure 02_image176
向反應瓶中加入12.7 g（0.025 mol）化合物3、2 g（0.05 mol）氫氧化鈉、50 mL四氫呋喃和50 mL水。室溫攪拌2小時，點板檢測原料消失。用1N鹽酸調pH至2，用乙酸乙酯萃取水相2次。將有機相合併後旋乾溶劑，用甲苯乙醇再結晶3次，得到白色固體5 g， GC：99.8%。
實施例2：
Figure 02_image178
步驟1
Figure 02_image180
在反應瓶中加入戊基環己基苯基鄰乙基苯硼酸37.8 g（0.10 mol）、2-苄氧基-4-溴苯酚27.9 g（0.10 mol）、碳酸鉀16.6 g（0.12 mol）、Pd(dppf)2 Cl2 0.5 g、甲苯500 mL和水150 mL。氮氣保護下加熱至回流，反應2小時後，點板檢測原料消失。加水和甲苯攪拌萃取分液，水層用甲苯萃取兩次後合併甲苯層，用水洗滌後過矽膠管柱層析，旋乾溶劑，用甲苯和乙醇再結晶3次，得白色固體45.5 g， GC：99.2%。
步驟2
Figure 02_image182
參考實施例1步驟2，化合物1與1，2-二溴乙烷醚化得到化合物2，類白色固體35.9 g， GC：97.2%。
步驟3
Figure 02_image184
參考實施例1步驟3，化合物2與亞磷酸三乙酯反應得到化合物3，類白色固體25.3 g， GC：97.2%。
步驟4
Figure 02_image186
在反應瓶中加入25.3 g（0.036 mol）化合物3、2.53 g 5% Pd/C催化劑、250 mL乙醇和250 mL四氫呋喃。50Psi氫氣壓力下，60℃反應4小時，點板檢測化合物3消失。抽濾除去Pd/C催化劑，濾液旋乾後用甲苯和乙醇再結晶3次，得白色固體18.7 g， GC：97.9%。
步驟5
Figure 02_image188
在反應瓶中加入18.7 g（0.031 mol）化合物3、3.0 g（0.037 mmol）2-氯乙醇、5.1 g（0.037 mmol）碳酸鉀和300 mL DMF加熱攪拌，120℃反應至點板檢測化合物3消失。加水和甲苯攪拌萃取分液，水層用甲苯萃取兩次後合併甲苯層，用水洗滌後過矽膠管柱層析，旋乾溶劑，用甲苯和乙醇再結晶3次，得白色固體11.5 g， GC：98.3%。
步驟6
Figure 02_image190
在反應瓶中加入11.5 g（0.018 mol）化合物4、1.8 g（0.021 mol）甲基丙烯酸及150 mL二氯甲烷攪拌全溶，室溫下加入4.3 g（0.021 mol）DCC，之後室溫攪拌4小時，點板檢測化合物4消失；加水攪拌分液，水層用二氯甲烷萃取兩次後合併二氯甲烷層，用水洗滌後經無水硫酸鈉乾燥，旋乾溶劑，用甲苯溶解後過矽膠管柱層析，用甲苯和乙醇再結晶3次，得白色固體7.6 g，HPLC：99.7%。
實施例3：
Figure 02_image192
步驟1
Figure 02_image194
在反應瓶中加入戊基苯基鄰氟苯硼酸57.2 g（0.20 mol）、4-溴苯酚34.6 g（0.20 mol）、碳酸鉀33.1 g（0.24 mol）、Pd(dppf)2 Cl2 1.0 g、甲苯500 mL和水150 mL。氮氣保護下加熱至回流，反應2小時後，點板檢測原料消失。加水和甲苯攪拌萃取分液，水層用甲苯萃取兩次後合併甲苯層，用水洗滌後過矽膠管柱層析，旋乾溶劑，用甲苯和乙醇再結晶3次，得白色固體45.5 g， GC：99.2%。
步驟2
Figure 02_image196
根據專利CN105001879A中所述方法，由化合物1製備二溴代化合物2，得到黃色黏稠油狀物52.1 g， GC：97.7%。
步驟3
Figure 02_image198
參考實施例1步驟3，43.0 g（0.2 mol）化合物2’與亞磷酸三乙酯反應後，減壓蒸餾得到化合物3， 黃色黏稠油狀物39.3 g， GC：98.5%。
步驟4
Figure 02_image200
在反應瓶中加入35.3 g（0.14 mol）化合物3和350 mL四氫呋喃。將反應體系降溫至0℃，分批加入21.3 g（0.56 mol）LiAlH4 。之後在室溫攪拌2小時，點板檢測化合物3消失。加入鹽酸調pH至酸性，水相用乙酸乙酯萃取兩次。減壓蒸餾得到化合物4，黃色黏稠油狀物20.9 g， GC：97.9%。
步驟5
Figure 02_image202
在反應瓶中加入28.9 g（0.12 mol）化合物4和300 mL四氫呋喃，降溫至-78℃。分批加入105.6 mL（0.26 mol）正丁基鋰（2.5N），之後在-78℃攪拌1小時。然後滴加40.3 g（0.26 mol）2-溴甲硫醚，滴加完畢後-78℃攪拌30分鐘，之後緩慢升溫至室溫，點板檢測化合物4消失。將反應液在攪拌下倒入冰水中，用甲苯萃取後過矽膠管柱層析，旋去溶劑，得淺黃色液體36.6 g， GC：95.8%。
步驟6
Figure 02_image204
在反應瓶中加入36.6 g（0.115 mol）化合物5和360 mL四氫呋喃，緩慢分批加入60.4 g（0.35 mol）間氯過氧苯甲酸，室溫攪拌，點板檢測原料消失停止反應，加水和乙酸乙酯攪拌萃取分液，水層用乙酸乙酯萃取兩次後合併有機層，用水洗滌後旋乾溶劑，減壓蒸餾得淺黃色液體24.6 g， GC：98.8%。
步驟7
Figure 02_image206
參考實施例2步驟4，化合物6鈀碳加氫脫苄得到產物化合物7，黃色液體14.7 g， GC：96.2%。
步驟8
Figure 02_image208
在反應瓶中加入23.6 g（0.048 mol）化合物2、14.7 g（0.048 mol）化合物7、15.2 g（0.058 mol）三苯基膦和500 mL四氫呋喃。將8.4 g（0.048 mol）偶氮二甲酸二乙酯溶於100 mL四氫呋喃，0℃緩慢滴加至反應體系。之後，反應體系在0℃攪拌1小時後，再在室溫攪拌4小時，點板檢測原料消失。加水和甲苯攪拌萃取分液，水層用甲苯萃取兩次後合併甲苯層，用水洗滌後過矽膠管柱層析，旋乾溶劑，用甲苯和乙醇再結晶3次，得白色固體21.6 g，LC：95.8%。
步驟9
Figure 02_image210
在反應瓶中加入21.6 g（0.028 mol）化合物8、6.9 g（0.07 mol）乙酸鉀、17.8 g（0.07 mol）聯硼酸頻那醇酯、250 mL DMF和0.5 g四三苯基膦鈀。氮氣保護下升溫至100攝氏度，反應2小時，點板檢測化合物8消失。降溫後，加水和甲苯攪拌萃取分液，水層用甲苯萃取兩次後合併甲苯層，用水洗滌後過矽膠管柱層析，旋乾溶劑，用甲苯和乙醇再結晶3次，得白色固體18.5 g，LC：95.2%。
步驟10
Figure 02_image212
在反應瓶中加入18.5 g（0.021 mol）化合物9和200 mL四氫呋喃，之後，緩慢滴加12.5 g（0.11 mol）30%雙氧水。回流反應2小時，點板檢測化合物9消失。降溫後，加水和甲苯攪拌萃取分液，水層用甲苯萃取兩次後合併甲苯層，用水洗滌後過矽膠管柱層析，旋乾溶劑，用甲苯和乙醇再結晶3次，得白色固體10.3 g，LC：95.2%。
步驟11
Figure 02_image214
在反應瓶中加入10.3 g（0.016 mol）化合物10、3.3 g（0.038 mol）甲基丙烯酸及100 mL二氯甲烷攪拌全溶，室溫下加入7.8 g（0.038 mol）DCC，之後室溫攪拌4小時，點板檢測化合物10消失；加水攪拌分液，水層用二氯甲烷萃取兩次後合併二氯甲烷層，用水洗滌後經無水硫酸鈉乾燥，旋乾溶劑，用甲苯溶解後矽膠管柱層析，用甲苯和乙醇再結晶3次，得白色固體7.1 g，HPLC：99.7%。
實施例4：液晶組合物中各組分及其質量百分含量如下表所示。
Figure 108124576-A0304-0003
實施例5：液晶組合物中各組分及其質量百分含量如下表所示。
Figure 108124576-A0304-0004
實施例6：液晶組合物中各組分及其質量百分含量如下表所示。
Figure 108124576-A0304-0005
實施例7：液晶組合物中各組分及其質量百分含量如下表所示。
Figure 108124576-A0304-0006
對比例1
將實施例7中的Ⅰ26替換為現有的具有雙羥基結構的反應性介晶(A)
Figure 02_image216
Figure 108124576-A0304-0007
對比實施例7與對比例1，藉由使用含量更少的式Ⅰ26所示化合物能夠達到更多含量的式（A）所示化合物的結合力。
綜上，式Ⅰ所示化合物聚合後可以起到PI的絕緣效果，而且可以實現垂直配向。在加電壓條件下聚合，撤去電壓後聚合物層可以提供持續穩定的預傾斜，從而使液晶分子具有穩定的預傾斜，液晶分子的預傾斜非常有利於提高液晶分子在電場下的反應速度。並且，式Ⅰ所示化合物聚合後具有很強的與元件基板的結合力，可以實現使用更少含量的式Ⅰ所示化合物達到與現有反應性介晶相同的結合力的效果。
無。
無。
Figure 108124576-A0101-11-0001-2
無。

Claims (10)

  1. 一種化合物，其為式Ⅰ所示的化合物：
    Figure 03_image218
    其中，R0 表示碳原子數為1-10的烷基、氟取代的碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的直鏈烯基、氟取代的碳原子數為2-10的直鏈烯基、碳原子數為3-8的直鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3-8的直鏈烯氧基，且任一個-CH2 -任選被亞環烷基替代；任意一個或者多個不相連的-CH2 -任選被-O-替代； q表示1、2或3； K1 、K2 各自獨立地表示芳環、雜芳環、脂肪族環或稠環，其中，環上的任一個-CH2 -任選被-O-、-S-替代；K1 、K2 的環上的一個或多個H任選被L或-Sp1 - P4 取代； L表示-Sp2 -X1 、F、碳原子數為1-10的烷基、氟取代的碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的直鏈烯基、氟取代的碳原子數為2-10的直鏈烯基、碳原子數為3-8的直鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3-8的直鏈烯氧基，且任一個-CH2 -任選被亞環戊基、亞環丁基或亞環丙基替代； P4 表示H或可聚合基團； X1 表示-OH、-ORW 、-Sp5 OH、-SH、-SRW 、-Sp5 SH、
    Figure 03_image220
    、
    Figure 03_image222
    或環碸； RW 表示碳原子數為1-5的烷基； Sp1 、Sp2 、Sp5 各自獨立地表示單鍵或間隔基； Z0 表示單鍵、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-OCH2 -、-CH2 O-、-SCH2 -、-CH2 S-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CF2 S-、-SCF2 -、-（CH2 ）n1 -、-CF2 CH2 -、-CH2 CF2 -、-（CF2 ）n2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-(CRY RZ )n3 -、-CH(-Sp-P5 )-、-CH2 CH(-Sp-P5 )-或者-CH(-Sp-P5 )CH(-Sp-P5 )-； n1 、n2 、n3 各自獨立地表示1、2、3或4； RY 、RZ 各自獨立地表示H或碳原子數為1-5的烷基，且RY 、RZ 中至少一個為碳原子數為1-5的烷基； Sp表示單鍵或間隔基； P5 表示H或可聚合基團； Rx 表示
    Figure 03_image010
    Sp3 、Sp4 、Sp6 各自獨立地表示單鍵或間隔基； X2 表示-OH、-ORV 、-Sp7 OH、-SH、-SRV 、-Sp7 SH、
    Figure 03_image224
    、
    Figure 03_image226
    或環碸； RV 表示碳原子數為1-5的烷基；以及 Sp7 表示單鍵或間隔基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中式I所示的化合物選自下述的式I1~式I31所示的化合物組成的群組，
    Figure 03_image228
    Figure 03_image230
    Figure 03_image232
    Figure 03_image234
    Figure 03_image236
    Figure 03_image238
    Figure 03_image240
    Figure 03_image242
    Figure 03_image244
    Figure 03_image246
    Figure 03_image248
    Figure 03_image250
    Figure 03_image252
    。
  3. 一種液晶組合物，其含有一種或多種如申請專利範圍第1項或第2項所述的化合物。
  4. 如申請專利範圍第3項所述的液晶組合物，其進一步包含有一種或多種式Ⅱ化合物以及一種或多種式Ⅲ化合物，
    Figure 03_image254
    Figure 03_image256
    式II中，R1 、R2 各自獨立地表示碳原子數為1-10的烷基、氟取代的碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的直鏈烯基、氟取代的碳原子數為2-10的直鏈烯基、碳原子數為3-8的直鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3-8的直鏈烯氧基；
    Figure 03_image258
    、
    Figure 03_image260
    各自獨立地表示
    Figure 03_image262
    或
    Figure 03_image264
    ； 式III中，R3 、R4 各自獨立地表示碳原子數為1-10的烷基、氟取代的碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的直鏈烯基、氟取代的碳原子數為2-10的直鏈烯基、碳原子數為3-8的鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3-8的直鏈烯氧基，且R3 、R4 中任一個或者多個不相連的-CH2 -任選被亞環戊基、亞環丁基或亞環丙基替代； Z1 、Z2 各自獨立地表示單鍵、-CH2 CH2 -或-CH2 O-；
    Figure 03_image266
    、
    Figure 03_image268
    各自獨立地表示
    Figure 03_image270
    、
    Figure 03_image272
    、
    Figure 03_image274
    、
    Figure 03_image276
    、
    Figure 03_image278
    、
    Figure 03_image280
    或
    Figure 03_image282
    ；以及 m表示1或2；n表示0、1或2。
  5. 如申請專利範圍第4項所述的液晶組合物，其中，該一種或多種式Ⅱ所示化合物選自式Ⅱ1-Ⅱ14所示的化合物組成的群組；該一種或多種式Ⅲ所示化合物選自式Ⅲ1-Ⅲ11所示化合物組成的群組，
    Figure 03_image284
    Figure 03_image286
    Figure 03_image288
    Figure 03_image290
    Figure 03_image292
    Figure 03_image294
    Figure 03_image296
    Figure 03_image298
    Figure 03_image300
    Figure 03_image302
    Figure 03_image304
    Figure 03_image306
    Figure 03_image308
    Figure 03_image310
    Figure 03_image312
    Figure 03_image314
    式III1~式III11中，R3 、R4 各自獨立地表示碳原子數為1-10的烷基、氟取代的碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的直鏈烯基、氟取代的碳原子數為2-10的直鏈烯基、碳原子數為3-8的直鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3-8的直鏈烯氧基，以及 R3 、R4 中任一個或者多個不相連的-CH2 -任選被亞環戊基、亞環丁基或亞環丙基取代。
  6. 如申請專利範圍第3項~第5項中的任一項所述的液晶組合物，其中，該液晶組合物為負介電各向異性液晶組合物，該液晶組合物進一步包含一種或多種式Ⅳ所示的化合物，
    Figure 03_image316
    其中，R5 、R6 各自獨立地表示碳原子數為1-10的烷基、氟取代的碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的直鏈烯基、氟取代的碳原子數為2-10的直鏈烯基、碳原子數為3-8的直鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3-8的直鏈烯氧基，且R5 、R6 中任一個或多個-CH2 -任選被亞環戊基、亞環丁基或亞環丙基替代；以及 W表示-O-、-S-或-CH2 O-。
  7. 如申請專利範圍第3項~第6項中的任一項所述的液晶組合物，其中，該液晶組合物為負介電各向異性液晶組合物，該液晶組合物進一步包含一種或多種式Ⅴ所示的化合物，
    Figure 03_image318
    其中，R7 、R8 各自獨立地表示碳原子數為1-10的烷基、氟取代的碳原子數為1-10的烷基、碳原子數為1-10的烷氧基、氟取代的碳原子數為1-10的烷氧基、碳原子數為2-10的直鏈烯基、氟取代的碳原子數為2-10的直鏈烯基、碳原子數為3-8的直鏈烯氧基或氟取代的碳原子數為3-8的直鏈烯氧基；以及
    Figure 03_image320
    、
    Figure 03_image322
    各自獨立地表示1，4-亞苯基、1，4-亞環己基或1，4-亞環己烯基。
  8. 如申請專利範圍第3項~第7項中的任一項所述的液晶組合物，其進一步可以包含一種或多種式Ⅵ可聚合化合物，
    Figure 03_image324
    Figure 03_image326
    、
    Figure 03_image328
    各自獨立的表示亞苯基，氟代的亞苯基或茚滿基；以及 P1 、P2 、P3 各自獨立的表示甲基丙烯酸酯基或丙烯酸酯基。
  9. 一種液晶顯示元件或液晶顯示器，其包含如申請專利範圍第1項或第2項所述的化合物，或者如申請專利範圍第3項~第8項中的任一項所述的液晶組合物；該顯示元件或顯示器為主動矩陣顯示元件或顯示器或者被動矩陣顯示元件或顯示器。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的液晶顯示元件或液晶顯示器，其中：該主動矩陣顯示元件或顯示器為沒有聚亞醯胺(polyimide，PI)配向層的PSVA-TFT液晶顯示元件或顯示器。
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