CN109952359A - 发光用纳米晶体复合体 - Google Patents

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延藤浩一
初阪一辉
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Abstract

本发明所要解决的课题是提供一种发光用纳米晶体复合体，其在高分子基质中容易有序地分散，并且在具有介晶结构的交联性高分子基质中分散性优异。本申请发明为一种发光用纳米晶体复合体，其特征在于，为包含发光用纳米晶体和对前述发光用纳米晶体的表面进行修饰的表面修饰化合物的发光用纳米晶体复合体，前述表面修饰化合物具有介晶骨架、以及与前述发光用纳米晶体表面结合的基团。

Description

发光用纳米晶体复合体
技术领域
本申请发明涉及发光用纳米晶体复合体。
背景技术
关于数百～数万个原子集合而成的数nm～100nm程度的小块量子点、量子棒等发光用纳米晶体，由于具备量子尺寸效应和多电子效应，因此，根据粒径，会以不同的波长发出半值宽度小且高亮度的荧光。进一步，量子点等发光用纳米晶体由于与有机荧光色素或荧光蛋白质相比亮度高，并且具备不易引起由激发光造成的褪色的性质，因此也能够进行长时间的荧光观察。因此，量子点等发光用纳米晶体作为新材料而在生物标记用的荧光探针、照明、显示器、电池等各种技术领域受到关注。
已知，通常量子点、量子棒等发光用纳米晶体的表面原子可成为配位点，因此反应性高，容易引起粒子彼此的凝聚，通常通过用有机基团保护(封闭)量子点的表面原子而进行钝化。这样的保护量子点的表面原子的有机基团被称为封闭剂、配体等，正在进行各种研究、开发。
例如非专利文献1中公开了一种具备聚乙二醇骨架的配体，其在一方的单末端具备硫醇基，在另一方的单末端结合有能与N-乙酰半乳糖胺等特定蛋白质结合的糖，并且合成了通过前述硫醇基在CdTe粒子的表面修饰有该配体的量子点。
另外，非专利文献2中，公开了如下内容：在调制对于表面修饰有谷胱甘肽的CdSeTe/CdS量子点通过来自该谷胱甘肽残基的羧基、氨基而修饰有抗HER2抗体的纳米粒子后，将该纳米粒子注入至移植了发现过量HER2受体的人乳腺癌KPL-4细胞的模型小鼠，观察亮视野像和近红外线荧光像。因此，当利用量子点作为生物标记用的荧光探针时，通常的方法是将针对抗体、受体的配体对量子点进行表面修饰。
另一方面，专利文献1中，记载了如下例子：对于Cd/ZnSeS核壳量子点，在将三正辛基膦(TOP)制成有机配体后，交换为吡啶配体。
另外，专利文献2中，实际合成了十六胺(HDA)封闭的CdSe纳米粒子，另外，除了能对量子点的表面进行供给型配位的通常的路易斯碱化合物的封闭剂以外，还列举了巯基官能化胺或者巯基羧酸、苯乙烯官能化胺、膦或者氧化膦配位体等。
专利文献3中，公开了在一方的单末端结合有羧酸基、在另一方的单末端结合有乙烯基的烷基醚链被3个苯环取代后的配位体，合成了通过前述羧基在InP/ZnS核-壳纳米粒子的表面修饰有该配位体的粒子。另外，还公开了能够使用Hoveyda Grubbs催化剂使乙烯基彼此交联、引入至有机硅基板的材料中。
进一步，专利文献4中，记载了对于由含末端氨基的树脂被覆或被含氨基的硫醇配位体取代后的InP/ZnS量子点，合成了由全氢聚硅氮烷被覆的量子点纳米粒子的例子，并记载了由全氢聚硅氮烷被覆的量子点纳米粒子表现为发光强度更高。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特表2010-532409号公报
专利文献2：日本特表2007-537886号公报
专利文献3：日本特表2012-507588公报
专利文献4：日本特表2015-127362号公报
非专利文献
非专利文献1：K.Niikura等.ChemBioChem，vol.8，379(2007)
非专利文献2：Int.J.Mol.Sci.2008，9(10)，2044-2061
发明内容
发明所要解决的课题
通常，利用配体进行了表面修饰的量子点等发光用纳米晶体并非仅仅使用其自身，而是通常与溶剂、高分子树脂等这样的其他物质混合使用，但上述专利文献1～4的任一篇中，从防止粒子自身的凝聚、或保护免受粒子周围的化学环境或电环境的影响的观点考虑，将各种配体封闭于量子点等发光用纳米晶体。进一步，上述专利文献1～4中记载的配体由于利用具有非介晶骨架的结构的化合物进行了修饰，因此存在如下问题：在使其分散于高分子基质中时，量子点等发光用纳米晶体容易变得无序，另外，量子点等发光用纳米晶体在高分子基质中、特别是具有介晶结构的交联性高分子基质中，高分子基质与量子点等发光用纳米晶体的亲和性低，难以具备分散性。
进一步，量子棒这样的具备各向异性的发光用纳米晶体的情况下，为了发出偏光，需要将量子棒排列在特定的方向上，但就上述专利文献1～4记载的配体而言，难以有序地进行取向，因此并未有效率地从量子棒取得偏光。
另一方面，关于非专利文献1、2中记载的对量子点进行表面修饰的配体，不仅具有防止粒子彼此的凝聚、保护免受围绕粒子的周围化学环境影响的功能，还具有具备带有与蛋白质特异性结合的部位的功能。然而，蛋白质等来自生物体的成分能够发挥其功能的条件(可使用的溶剂、pH、温度离子强度)为生物体环境这样的非常受限的范围，因此表面修饰有来自生物体的成分的量子点等存在其处理非常困难这样的问题。
因而，本发明所要解决的课题在于，通过用具有介晶结构的化合物修饰量子点、量子棒等发光用纳米晶体的表面，从而提供在高分子基质中容易有序地分散，在具有介晶结构的交联性高分子基质中分散性优异的发光用纳米晶体复合体。
本发明所要解决的其他课题在于，提供一种发光用纳米晶体复合体，经表面修饰的发光用纳米晶体的处理简便，并且在宽温度范围内容易有序地分散。
用于解决课题的手段
本发明人等为了解决上述课题而进行了潜心研究，结果发现，通过将含有特定液晶化合物的液晶层在使用量子点等发光用纳米晶体作为滤色器的液晶显示元件中使用，能够解决前述课题，从而完成了本申请发明。也就是说，本发明涉及一种发光用纳米晶体复合体，其特征在于，为包含发光用纳米晶体和对前述发光用纳米晶体的表面进行修饰的表面修饰化合物的发光用纳米晶体复合体，前述表面修饰化合物具有介晶性基团和与前述发光用纳米晶体表面结合的基团。
发明效果
本发明的发光用纳米晶体复合体通过利用具有介晶性基团的分子进行发光用纳米晶体的表面修饰，从而发光用纳米晶体均匀分散，发光效率提高。另外，荧光体的耐久性提高。
本发明的发光用纳米晶体复合体在使用量子棒荧光体作为发光用纳米晶体时，取向性改善，偏光性增加。
关于本发明的发光用纳米晶体复合体，由于利用具有刚性的介晶性基团的化合物进行了表面修饰，因此发光用纳米晶体复合体的表观形状均匀，并且体积大、难以凝聚，因此能够减少浓度消光。
具体实施方式
如前所述，本发明为一种发光用纳米晶体复合体，其特征在于，为包含发光用纳米晶体和对前述发光用纳米晶体的表面进行修饰的表面修饰化合物的发光用纳米晶体复合体，前述表面修饰化合物具有介晶骨架、以及与前述发光用纳米晶体表面结合的基团。
本发明中，发光用纳米晶体复合体均匀分散，发光效率提高。另外，荧光体的耐久性提高。关于本发明涉及的发光用纳米晶体复合体，表观形状均匀，体积大，并且以带有具备刚性结构的介晶骨架的配位体作为必需成分，因此可认为，发光用纳米晶体复合体的排除体积的变化少，由此，发光用纳米晶体复合体彼此能够以适度距离存在，因此纳米晶体彼此难以凝聚，并且难以引起浓度消光。
当本发明的发光用纳米晶体在量子棒荧光体中使用的情况下，取向性改善，偏光性增加。
本发明涉及的发光用纳米晶体复合体具有发光用纳米晶体、以及对该发光用纳米晶体的表面进行修饰的表面修饰化合物(配体)。本说明书中的用语“纳米晶体”是指优选具有100nm以下的至少一种长度的粒子。关于纳米晶体的形状，可以具有任意的几何学形状，可以对称或不对称。作为该纳米晶体的形状的具体例，包括细长、棒状的形状、圆形(球状)、椭圆形、棱锥的形状、圆盘状、枝状、网状或任意的不规则形状等。在一部分实施方式中，纳米晶体优选为量子点或量子棒。
该发光用纳米晶体优选具有包含至少一种第一半导体材料的核、以及被覆前述核并且包含与前述核相同或不同的第二半导体材料的壳。
因此，发光用纳米晶体由至少包含第一半导体材料的核、以及包含第二半导体材料的壳构成，前述第一半导体材料与前述第二半导体材料可以相同也可以不同。另外，核和/或壳均可以含有第一半导体和/或第二半导体以外的第三半导体材料。需说明的是，这里所说的被覆核是指被覆核的至少一部分即可。
进一步，该发光用纳米晶体优选具有：包含至少一种第一半导体材料的核；被覆前述核并且包含与前述核相同或不同的第二半导体材料的第一壳；以及根据需要的被覆前述第一壳并且包含与前述第一壳相同或不同的第三半导体材料的第二壳。
因而，本发明涉及的发光用纳米晶体优选具有下述3种结构中的至少一种：具有包含第一半导体材料的核以及被覆前述核并且包含与前述核相同的第二半导体材料的壳的形态，即由一种或者两种以上的半导体材料构成的方式(＝仅核的结构(也称为核结构))；具有包含第一半导体材料的核以及被覆前述核并且包含与前述核不同的第二半导体材料的壳的形态等、即核/壳结构；以及，具有包含第一半导体材料的核、被覆前述核并且包含与前述核不同的第二半导体材料的第一壳、以及被覆前述第一壳并且包含与前述第一壳不同的第三半导体材料的第二壳的方式、即核/壳/壳结构。
另外，如上所述，本发明涉及的发光用纳米晶体优选包含核结构、核/壳结构、核/壳/壳结构这三种形态，这种情况下，核可以是包含两种以上半导体材料的混晶(例如CdSe+CdS、CIS+ZnS、InP+ZnS、InP+ZnO等)。另外进一步，壳同样也可以是包含两种以上半导体材料的混晶。
关于本发明涉及的发光用纳米晶体，除了本发明涉及的表面修饰化合物以外，对于该发光用纳米晶体具有亲和性的分子也可以与发光用纳米晶体接触。
上述具有亲和性的分子是指具有对于发光用纳米晶体具有亲和性的官能团的低分子和高分子，作为具有亲和性的官能团，没有特别限定，优选为包含选自由氮、氧、硫和磷组成的组中的一种元素的基团。例如可列举有机系硫基、有机系磷酸基吡咯烷酮基、吡啶基、氨基、酰胺基、异氰酸酯基、羰基和羟基等。
本发明涉及的半导体材料优选为选自由II-VI族半导体、III-V族半导体、I-III-VI族半导体、IV族半导体和I-II-IV-VI族半导体组成的组中的一种或者两种以上。本发明涉及的第一半导体材料、第一半导体材料和第三半导体材料的优选例与上述半导体材料相同。
关于本发明涉及的半导体材料，具体而言，选择选自由CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、CdHgZnTe、CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe；GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb、GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb、GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb；SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe、SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe、SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe；Si、Ge、SiC、SiGe、AgInSe2、CuGaSe2、CuInS2、CuGaS2、CuInSe2、AgInS2、AgGaSe2、AgGaS2、C、Si和Ge组成的组中的至少一种以上，这些化合物半导体可以单独使用，或者也可以混合两种以上，更优选选择选自由CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、InP、InAs、InSb、GaP、GaAs、GaSb、AgInS2、AgInSe2、AgInTe2、AgGaS2、AgGaSe2、AgGaTe2、CuInS2、CuInSe2、CuInTe2、CuGaS2、CuGaSe2、CuGaTe2、Si、C、Ge和Cu2ZnSnS4组成的组中的至少一种以上，这些化合物半导体可以单独使用，或者也可以混合两种以上。
本发明涉及的发光用纳米晶体优选含有选自由发出红色光的红色发光用纳米晶体、发出绿色光的绿色发光用纳米晶体、发出蓝色光的蓝色发光用纳米晶体、发出黄色光的黄色发光用纳米晶体组成的组中的至少一种纳米晶体。通常，关于发光用纳米晶体的发光色，根据阱型势模型的薛定谔波动方程式的解而依赖于粒径，但也依赖于发光用纳米晶体所具有的能隙，因此通过调整所使用的发光用纳米晶体及其粒径来选择发光色。
本发明中，发出红色光的红色发光用纳米晶体的荧光光谱的波长峰的上限优选为665nm、663nm、660nm、658nm、655nm、653nm、651nm、650nm、647nm、645nm、643nm、640nm、637nm、635nm、632nm或630nm，前述波长峰的下限优选为628nm、625nm、623nm、620nm、615nm、610nm、607nm或605nm。
本发明中，发出绿色光的绿色发光用纳米晶体的荧光光谱的波长峰的上限优选为560nm、557nm、555nm、550nm、547nm、545nm、543nm、540nm、537nm、535nm、532nm或530nm，前述波长峰的下限优选为528nm、525nm、523nm、520nm、515nm、510nm、507nm、505nm、503nm或500nm。
本发明中，发出蓝色光的蓝色发光用纳米晶体的荧光光谱的波长峰的上限优选为480nm、477nm、475nm、470nm、467nm、465nm、463nm、460nm、457nm、455nm、452nm或450nm，前述波长峰的下限优选为450nm、445nm、440nm、435nm、430nm、428nm、425nm、422nm或420nm。
本发明中发出红色光的红色发光用纳米晶体所使用的半导体材料优选发光的峰波长落入635nm±30nm的范围。同样地，发出绿色光的绿色发光用纳米晶体所使用的半导体材料优选发光的峰波长落入530nm±30nm的范围，发出蓝色光的蓝色发光用纳米晶体所使用的半导体材料优选发光的峰波长落入450nm±30nm的范围。
本发明涉及的发光用纳米晶体的荧光量子产率的下限值依次优选为40％以上、30％以上、20％以上、10％以上。
本发明涉及的发光用纳米晶体的荧光光谱的半值宽度的上限值依次优选为60nm以下、55nm以下、50nm以下、45nm以下。
本发明涉及的红色发光用纳米晶体的粒径(1次粒子)的上限值依次优选为50nm以下、40nm以下、30nm以下、20nm以下。
本发明涉及的红色发光用纳米晶体的峰波长的上限值为665nm、下限值为605nm，按照符合该峰波长的方式选择化合物及其粒径。同样地，绿色发光用纳米晶体的峰波长的上限值为560nm、下限值为500nm，蓝色发光用纳米晶体的峰波长的上限值为420nm、下限值为480nm，分别按照符合该峰波长的方式选择化合物及其粒径。
本发明涉及的液晶显示元件具备至少1个像素。构成该像素的颜色由邻近的3个像素得到，各像素包含以红色(例如，为CdSe的发光用纳米晶体、CdSe的棒状发光用纳米晶体、具有核壳结构的棒状发光用纳米晶体；为该壳部分为CdS且内侧的核部为CdSe、具有核壳结构的棒状发光用纳米晶体；为该壳部分为CdS且内侧的核部为ZnSe、具有核壳结构的发光用纳米晶体；为该壳部分为CdS且内侧的核部为CdSe、具有核壳结构的发光用纳米晶体；为该壳部分为CdS且内侧的核部为ZnSe、CdSe和ZnS的混晶的发光用纳米晶体、CdSe与ZnS的混晶的棒状发光用纳米晶体、InP的发光用纳米晶体、InP的发光用纳米晶体、InP的棒状发光用纳米晶体、CdSe与CdS的混晶的发光用纳米晶体、CdSe与CdS的混晶的棒状发光用纳米晶体、ZnSe与CdS的混晶的发光用纳米晶体、ZnSe与CdS的混晶的棒状发光用纳米晶体等)、绿色(CdSe的发光用纳米晶体、CdSe的棒状发光用纳米晶体、CdSe与ZnS的混晶的发光用纳米晶体、CdSe与ZnS的混晶的棒状发光用纳米晶体等)和蓝色(为ZnSe的发光用纳米晶体、ZnSe的棒状发光用纳米晶体、ZnS的发光用纳米晶体、ZnS的棒状发光用纳米晶体、具有核壳结构的发光用纳米晶体；为该壳部分为ZnSe且内侧的核部为ZnS、具备核壳结构的棒状发光用纳米晶体；为该壳部分为ZnSe且内侧的核部为ZnS、CdS的发光用纳米晶体、CdS的棒状发光用纳米晶体)发光的不同纳米晶体。也可以使用其他颜色(例如黄色)发光用纳米晶体。
本发明涉及的发光用纳米晶体为所谓的量子棒的情况下，该量子棒的长轴方向的长度(平均长度)优选为15～120nm，优选20～80nm，更优选25～70nm。
认为：如果上述量子棒的长轴方向的长度为20nm以上，则具有各向异性，因此可有效地获得量子棒的偏光发光特性，如果长轴方向的长度为120nm以下，则不受损害表面修饰化合物的有序分散性。
上述量子棒的短轴方向的长度(平均长度)优选1～11nm，更优选2～8nm，进一步优选3～7nm。
另外，本发明涉及的量子棒的形状只要是在特定的一个方向上延伸的长条体即可，可列举圆柱型、多棱柱型、多棱锥型或圆锥型等。
本发明涉及的量子棒的纵横比(量子棒的长轴方向的平均长度/量子棒的短轴方向的平均长度)优选为3～30，更优选4～20，进一步优选5～10。
构成量子棒的材料没有特别限制，上述发光用纳米晶体的材料可以合适地使用。
本说明书中的发光用纳米晶体的平均粒径(1次粒子)可以通过TEM观察来测定。通常，作为纳米晶体的平均粒径的测定方法，可列举光散射法、使用了溶剂的沉降式粒度测定法、利用电子显微镜直接观察粒子而实际测定平均粒径的方法。发光用纳米晶体容易因水分等而劣化，因此本发明中，利用透射型电子显微镜(TEM)或扫描型电子显微镜(SEM)直接观察任意的多个晶体，基于投影二维影像的长短径比计算各自的粒径，求其平均的方法是合适的。因此，本发明中，采用上述方法来计算平均粒径。发光用纳米晶体的1次粒子是所构成的数nm～数十nm大小的单晶或接近于此的微晶，认为发光用纳米晶体的一次粒子的大小、形状依赖于该一次粒子的化学组成、结构、制造方法、制造条件等。
需说明的是，本说明书中，就量子棒的长轴、短轴的测定方法而言，在上述TEM观察时，为横穿量子棒的线段中的最长线段，短轴为与该长轴正交并且横穿量子棒的线段中的最短线段。
本发明涉及的表面修饰化合物在该表面修饰化合物的分子内包含与发光用纳米晶体表面结合的基团、以及介晶性基团。
发光用纳米晶体具备反应性高的表面原子，因此在利用表面修饰化合物进行保护的同时，诱发介晶性基团自身的结构有序，从而变得容易对于其他物质有序地分散。
另外，与发光用纳米晶体表面结合的基团在表面修饰化合物的一分子中具有1个以上。与发光用纳米晶体表面结合的基团在表面修饰化合物的一分子中优选具有1个以上～10个以下，更优选具有1个以上～8个以下，优选具有1个以上～6个以下，优选具有1个以上～5个以下，优选具有1个以上～3个以下。
本发明涉及的表面修饰化合物中，为了与发光用纳米晶体表面结合，与发光用纳米晶体表面结合的基团优选为路易斯碱性，更优选包含例如选自由硫、氮、氧和磷组成的组中的一种或两种以上的原子。如果配位体为路易斯碱性，则容易在金属表面配位，因而优选。
发光用纳米晶体中反应性高的表面原子会成为配位点，因此与发光用纳米晶体表面结合的基团优选具有孤电子对的原子。上述与发光用纳米晶体表面结合的基团即便存在于表面修饰化合物的分子内的任意位置，也都能与发光用纳米晶体表面结合，但从表面修饰化合物的自由度的观点考虑，优选存在于表面修饰化合物的端部或中央部，更优选表面修饰化合物的端部。另外，上述与发光用纳米晶体表面结合的基团在表面修饰化合物的一分子内可存在1个以上或2个以上。
本发明涉及的表面修饰化合物中，前述表面修饰化合物中的前述与发光用纳米晶体表面结合的基团优选为羟基、硫醇、羧酸、胺、磺酸、膦、氧化膦或者硫醚中的任意一种以上。关于与金属原子的结合力，按照包含硫原子、磷原子、氮原子、氧原子的基团的顺序，结合力变强，按照(噻吩、硫醇)>(膦、氧化膦)>(脂肪族胺、芳香族胺)>(羟基、羧酸)的顺序，结合力变强。
由此，能够对发光用纳米晶体表面赋予电稳定性，保护反应性高的表面原子，并且可获得与表面修饰化合物稳定结合的形态。
关于本发明涉及的表面修饰化合物，除了与发光用纳米晶体表面结合的基团之外，还具有介晶性基团，因此变得容易有序地分散。另外，本说明书中的“介晶性基团”是指能够诱发液晶相行为的基团，但包含介晶性基团的表面修饰化合物并非一定需要其自身表现为液晶相。换句话说，“介晶性基团”是容易诱发结构有序的基团，典型而言，包含芳香族环等环式基团这样的坚固部分。进一步，这里所说的“液晶相”是指同时具有液体的流动性和晶体的各向异性的相，可列举向列液晶、近晶液晶或胆甾液晶等。
本发明涉及的表面修饰化合物中的介晶性基团的形状、表面修饰化合物的分子形状没有特别限制，可列举棒状、圆盘状、香蕉型、L字型、T字型、或环糊精、杯芳烃或葫芦脲等包容型等，更优选能够诱发液晶相行为的形状。
本发明涉及的表面修饰化合物中的介晶性基团的形状为包容型的情况下，能够吸入适合于介晶性基团的空洞尺寸的客体分子，因此，例如能够在表面修饰化合物内吸入作为客体分子的发光用纳米晶体。进一步，发光用纳米晶体具备配位点，反应性高，因此从包容型的表面修饰化合物的尺寸与发光用纳米晶体的尺寸的关系考虑，也可以使主体分子为发光用纳米晶体，使其与客体分子的表面修饰化合物结合。
例如本发明涉及的表面修饰化合物中，环糊精根据葡萄糖单元的构成数而可列举α-CD(6个)、β-CD(7个)、γ-CD(8个)等，疏水性空洞的尺寸各不相同。使用环糊精作为本发明涉及的表面修饰化合物时，优选选择具有适合于作为客体分子的发光纳米晶体的粒径尺寸的空隙的环糊精。另外认为，即使在发光纳米晶体的粒径大的情况下，环糊精由于具备与发光纳米晶体的结合部位(羟基)，因此梯形柱的环糊精的开口部与发光纳米晶体也会结合。
另外，通常，杯芳烃为苯酚的2,6位通过亚甲基连接为多个环状而成的低聚物的统称，表示为“C[n]A”，意思是苯酚环连接为n个环状。本发明中作为表面修饰化合物使用的杯芳烃可列举例如C[8]A、C[5]A等，优选苯酚环连接为4～10个环状而成的杯芳烃，优选苯酚环连接为5～8个环状而成的杯芳烃。
另外，构成本发明中使用的杯芳烃的环状的苯酚环可以未经取代，也可以导入有各种取代基。例如为了进一步提高与发光用纳米晶体形成结合体时的分散稳定性，可以向杯芳烃的苯酚环导入各种取代基。例如通过使用在苯酚环的末端导入能够作为硫醇基(-SH)等配位体发挥功能的官能团而成的杯芳烃衍生物，能够与发光用纳米晶体形成分散稳定性更加优异的结合体。进一步认为，即使在发光纳米晶体的粒径大的情况下，杯芳烃由于具备与发光纳米晶体的结合部位，因此杯芳烃的开口部与发光纳米晶体也会结合。
进一步，本发明中作为表面修饰化合物使用的葫芦脲化合物或衍生物可列举例如葫芦[6]脲、十甲基葫芦[5]脲或葫芦[8]脲、日本特开2001-12287号记载的葫芦脲化合物或其衍生物等。从包容型的表面修饰化合物的尺寸与发光用纳米晶体的尺寸的关系考虑，可以将作为客体分子的发光用纳米晶体吸入表面修饰化合物内，或使主体分子为发光用纳米晶体，使其与客体分子的表面修饰化合物结合。
上述包容型的表面修饰化合物具备介晶性基团、以及与发光用纳米晶体表面结合的基团。
需说明的是，除此之外，认为穴醚、环番、氮杂环番、环三藜芦烃或它们的衍生物等包容型化合物也能够与上述同样地作为表面修饰化合物使用。
本发明涉及的发光用纳米晶体复合体的制造方法为，例如在溶剂中将表面修饰化合物与发光纳米晶体混合后，向该溶剂照射超声波、微波，除去溶剂，从而能够形成表面修饰化合物与发光纳米晶体结合而成的复合体。可以向溶剂中先添加表面修饰化合物和发光用纳米晶体中的任一个，优选在使作为保护剂的表面修饰化合物分散的溶剂中添加发光纳米晶体。
作为形成上述复合体时使用的溶剂，可以使用选自由水；甲醇、乙醇、丙醇等醇类，单乙二醇、二乙二醇、聚乙二醇等乙二醇类，二乙醚、四氢呋喃、二乙二醇单甲基醚等醚类组成的组中的至少一种。
当本发明涉及的表面修饰化合物中的介晶性基团容易诱发液晶相的行为时，该表面修饰化合物更有序，因而优选。液晶相的表现有各种各样的原因，典型而言，与芳香族环等环式基团这样的作为刚性部分的介晶性基团有密切的关系。因此，介晶性基团是指具备刚性部分的基团，例如具备1个以上环式基团的基团。
需说明的是，本说明书中“环式基团”是指构成的原子以环状结合而成的原子团，包括碳环、杂环、饱和或不饱和环式结构、单环、2环式结构、多环式结构、芳香族、非芳香族等。另外，环式基团可包含至少1个杂原子，进一步，可以被至少1个取代基(反应性官能团、有机基团(烷基、芳基等)取代。
本发明涉及的介晶性基团中，环式基团的个数的下限值优选为1以上，优选为2以上，优选为2以上，优选为3以上，优选为4以上。另外，环式基团的个数的上限值优选为15以下，优选为10以下，优选为8以下，优选为7以下，优选为6以下，优选为5以下，优选为4以下。
如果环式基团为2以上15以下，则与环状化合物的相互作用变得更大。
本发明涉及的表面修饰化合物的形状为棒状、L字型、T字型、十字型时，优选例如以下的通式(i)所列举的表面修饰化合物等。
也就是说，本发明涉及的表面修饰化合物优选为通式(i)。
[化1]
“上述通式(i)中，
MGi1表示介晶性基团，
SPi1表示单键或间隔基，
Ri1表示氢原子、卤原子、氰基或者碳原子数1至18个的直链或分支烷基，该烷基中的1个-CH2-或者不邻接的2个以上-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-NH-、-PH-或-POH-取代，进一步，氢原子、卤原子、氰基或者前述烷基中的1个以上的氢原子可被通式(i-1)取代，
[化2]
(上述通式(i-1)中，Pi1表示反应性官能团，
Spi2表示单键、或碳原子数1～18的亚烷基，该亚烷基中的氢原子可被1个以上的卤原子或者CN取代，前述亚烷基中存在的1个CH2基或者不邻接的2个以上CH2基分别相互独立地可被-O-、-COO-、-OCO-或者-OCO-O-取代，
Xi1表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或者单键(其中，P-Spi2以及Spi2-X不包含-O-O-、-O-NH-、-S-S-和-O-S-基。)mi1表示0或者1，＊表示连接键。)
Wi1表示1价～4价的官能团，具体而言，表示-SH、-PH2、-PH-、-POH2、-POH-、-NH2、-NH-、-OH、-COOH、通式(W-1)～(W-14)所表示的基团或单键。
qi1表示1～4的整数，当qi1为2以上且Ri1、MGi1或SPi1存在多个时，它们可以相同或也可以不同，
ni1表示0～8的整数，当ni1为2以上且MGi1或SPi1存在多个时，它们可以相同或也可以不同，
上述Wi1为单键时，qi1为2，
上述-Any-Wi1为2价～4价的官能团时，其所对应的qi1表示2～4的整数，＊表示连接键。)”
本发明的发光用纳米晶体复合体包含发光用纳米晶体、以及进行该发光用纳米晶体的表面修饰的表面修饰化合物(或配体)，并且该配体具有与具备上述结构的介晶性基团和发光用纳米晶体的结合位点，因此发光用纳米晶体均匀分散，发光效率提高。另外，荧光体的耐久性提高。
另外，使用量子棒荧光体作为发光用纳米晶体的情况下，取向性改善，偏光性增加。
上述通式(i)中，作为1价～4价官能团的Wi1表示-SH、-PH2、-PH-、-POH2、-POH-、-NH2、-NH-、-OH、-COOH、上述通式(W-1)～(W-14)所表示的基团或单键。
上述通式(i)中，Wi1优选为与发光用纳米晶体表面结合的基团，优选-SH、-PH2、-PH-、-POH2、-POH-、-NH2、-NH-、-OH、-COOH或通式(W-1)～(W-12)所表示的基团，更优选-PH-、-POH-、-NH-、-COOH、式(W-1)、式(W-3)、式(W-5)、式(W-6)、式(W-8)、式(W-11)或式(W-12)所表示的基团。另外，式中的Any-Wi1意思是多价。
上述通式(i)中，Wi1为-SH、-PH2、-POH2、-NH2、-OH、-COOH、通式(W-1)或通式(W-8)时(为1价的有机基团时)，qi1＝1，是至少在表面修饰化合物的末端部分具有与发光用纳米晶体表面结合的基团的形态。
上述通式(i)中，Wi1为-PH-、-POH-、-NH-、通式(W-2)、通式(W-3)、通式(W-6)、通式(W-9)、通式(W-11)或通式(W-12)时(为2价的有机基团时)，qi1＝2，是在表面修饰化合物的末端部分以外具有至少1个与发光用纳米晶体表面结合的基团的形态。因此，是表面修饰化合物容易以Wi1为中心而形成L字型的形态。
上述通式(i)中，Wi1为通式(W-4)、通式(W-5)、通式(W-7)或通式(W-10)时(3价的有机基团时)，qi1＝3，是在表面修饰化合物的末端部分以外具有至少1个与发光用纳米晶体表面结合的基团的形态。是表面修饰化合物容易以Wi1为中心而形成T字型的形态。
上述通式(i)中，Wi1为通式(W-13)或通式(W-14)时(4价的有机基团时)，qi1＝4，是在表面修饰化合物的末端部分以外具有至少1个与发光用纳米晶体表面结合的基团的形态。是表面修饰化合物容易以Wi1为中心而形成十字型的形态。
另外，上述通式(i)中，Wi1为单键时，qi1为2，优选后述的通式(A-5)的结构。
需说明的是，这种情况下，Ri1、MGi1或SPi1存在多个，如上所述，Ri1、MGi1或SPi1可以相同或也可以不同，因此上述的记号记载为Ri1’、MGi1’或SPi1’。
上述通式(i)中，ni1表示0～8的整数，当ni1为2以上且MGi1或SPi1存在多个时，它们可以相同也可以不同。ni1的下限值优选为1，更优选为2，进一步优选为3。ni1的上限值优选为8，更优选为7，进一步优选为6。
上述通式(i)中，qi1表示1～4的整数，qi1优选1～3的整数，qi1更优选1～2的整数。
上述通式(i)中，优选的Ri1为氢原子、卤原子、氰基、或者碳原子数1至18的直链或者分支烷基(该烷基可以为直链状也可以有分支，该烷基中的1个-CH2-或者不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-NH-、-PH-、或者-POH-取代。)、或通式(i-1)所表示的基团，更优选的Ri1为氢原子、卤原子、氰基、或者碳原子数1至10的直链或者分支烷基(该烷基可以为直链状也可以有分支，该烷基中的1个-CH2-或者不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-NH-、-PH-、或者-POH-取代。)、或通式(i-1)所表示的基团。
需说明的是，作为本说明书中的烷基的例子，可列举例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、异丙基、异丁基等。需说明的是，作为本说明书中的亚烷基的例子，可列举亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚己基和亚辛基等。
上述通式(i-1)中，Pi1作为反应性官能团，优选表示选自下述的式(P-1)至式(P-20)所表示的聚合性基团的取代基，更优选式(P-1)至(P-19)所表示的基团。＊表示连接键。
[化3]
尤其从与其他化合物(例如粘合剂树脂)的关系考虑，优选式(P-1)、式(P-2)、式(P-4)、式(P-5)、式(P-7)、式(P-9)、式(P-11)、式(P-12)、式(P-13)或者式(P-15)，特别优选式(P-1)、式(P-2)、式(P-4)、式(P-5)、式(P-7)、式(P-12)、或者式(P-13)。
上述通式(i-1)中，优选的Xi1为-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-CF＝CF-、-C≡C-或者单键(其中，P-Sp3以及Sp3-X不包含-O-O-、-O-NH-、-S-S-和-O-S-基。)，更优选的Xi1为-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-CF＝CF-、-C≡C-或者单键(其中，Pi1-Spi2以及Spi2-Xi1不包含-O-O-、-O-NH-、-S-S-和-O-S-基。)。
上述通式(i-1)中，优选的Spi2优选为单键、或碳原子数1～18的亚烷基(该亚烷基中的氢原子可以被1个以上的卤原子取代，该基团中存在的1个CH2基或者不邻接的2个以上CH2基分别相互独立地可以被-O-、-COO-、-OCO-或者-OCO-O-取代)，更优选的Spi2为单键、或碳原子数2～12的亚烷基(该亚烷基中的氢原子可以被1个以上的卤原子取代，该基团中存在的1个CH2基或者不邻接的2个以上CH2基分别相互独立地可以被-O-、-COO-、-OCO-或者-OCO-O-取代)。
上述通式(i-1)中，mi1优选为0或者1，特别优选1。
上述通式(i)中，SPi1为间隔基，优选为2价的有机基团。
2价的有机基团是指通过有机化合物成为2价基团的形态从而构成了化学结构的基团，是指从有机化合物去掉2个氢原子而成的原子团。
上述通式(i)中，SPi1优选表示单键、或碳原子数1～18的亚烷基(该亚烷基中的氢原子可以被1个以上的卤原子或者CN取代，该基团中存在的1个CH2基或者不邻接的2个以上CH2基分别相互独立地可以被-O-、-COO-、-OCO-或者-OCO-O-取代。)，更优选表示单键、或碳原子数1～10的亚烷基(该亚烷基中的氢原子可以被1个以上的卤原子或者CN取代，该基团中存在的1个CH2基或者不邻接的2个以上CH2基分别相互独立地可以被-O-、-COO-、-OCO-或者-OCO-O-取代。)。
上述通式(i)中，MGi1为介晶性基团，优选为包含环式基团的2价有机基团。
包含环式基团的2价有机基团是指具备环式基团的有机化合物的2价基团的形态，该环式基团是构成的原子以环状结合而成的原子团，包含环式基团的2价有机基团是指从具备环式基团的有机化合物去掉2个氢原子而成的原子团。
上述通式(i)中，MGi1更优选由以下的通式(i-2)表示。
[化4]
(上述通式(i-5)中，Ai1、Ai2分别独立地表示未经取代或经取代的选自由1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,4-环己烯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二烷-2,5-二基、四氢噻喃-2,5-二基、噻吩-2,5-二基、1,4-二环(2,2,2)亚辛基、十氢萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡嗪-2,5-二基、噻吩-2,5-二基-、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、2,6-亚萘基、菲-2,7-二基、9,10-二氢菲-2,7-二基、1,2,3,4,4a,9,10a-八氢菲-2,7-二基、1,4-亚萘基、苯并[1,2-b:4,5-b‘]二噻吩-2,6-二基、苯并[1,2-b:4,5-b‘]二硒吩-2,6-二基、[1]苯并噻吩并[3,2-b]噻吩-2,7-二基、[1]苯并硒吩并[3,2-b]硒吩-2,7-二基和芴-2,7-二基组成的组中的一种环结构，
前述环结构的1个以上或2个以上的氢原子被取代时，可以被氟原子、氯原子、CF3基、OCF3基、CN基、硝基、氨基、羧基、羟基、醛基、巯基、氨甲酰基、磺基、噻吩基、吡啶基、碳原子数1～8个的烷基、碳原子数1～8个的烷氧基、碳原子数1～8个的烷酰基、碳原子数1～8的烷酰氧基、碳原子数2～8的烯基、碳原子数2～8的烯氧基、碳原子数1～8的烯酰基、碳原子数1～8的烯酰氧基和前述通式(i-1)所表示的取代基取代，进一步，前述碳原子数1～8个的烷基、前述碳原子数1～8个的烷氧基、前述碳原子数1～8个的烷酰基、前述碳原子数1～8的烷酰氧基、前述碳原子数2～8的烯基、前述碳原子数2～8的烯氧基、前述碳原子数1～8的烯酰基、前述碳原子数1～8的烯酰氧基和前述通式(i-1)所表示的取代基可以被氟原子、氯原子、CF3基、OCF3基、CN基、硝基、氨基、羧基、羟基、醛基、巯基、氨甲酰基、磺基、噻吩基或吡啶基取代，
Zi1表示-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-CH＝CHCOO-、-OCOCH＝CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COOCH2CH2-、-OCOCH2CH2-、-CONH-、-NHCO-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、可具有卤原子的碳原子数2～10的烷基或者单键，
ni3表示1～4的整数，当ni3为2以上且Ai1和Zi1存在多个时，它们可以相同或也可以不同，＊表示连接键。)
上述通式(i-2)中，Ai1、Ai2分别独立地优选为未经取代或被以下的取代基(Sub)取代的选自由1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,4-环己烯基、1,3-二烷-2,5-二基、1,4-二环(2,2,2)亚辛基、十氢萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡嗪-2,5-二基、噻吩-2,5-二基-、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、2,6-亚萘基、菲-2,7-二基、9,10-二氢菲-2,7-二基、1,2,3,4,4a,9,10a-八氢菲-2,7-二基、1,4-亚萘基、苯并[1,2-b：4,5-b’]二噻吩-2,6-二基、苯并[1,2-b：4,5-b’]二硒吩-2,6-二基、[1]苯并噻吩并[3,2-b]噻吩-2,7-二基、[1]苯并硒吩并[3,2-b]硒吩-2,7-二基组成的组中的一种环结构。另外，上述环结构的1个或2个以上的氢原子例如可以被以下的取代基(Sub)取代。
该取代基(Sub)为选自由氟原子、氯原子、CF3基、OCF3基、CN基、硝基、氨基、膦基、膦酸基、羧基、羟基、醛基、巯基、氨甲酰基、磺基、噻吩基、吡啶基、碳原子数1～8个的烷基、碳原子数1～8个的烷氧基、碳原子数1～8个的烷酰基、碳原子数1～8的烷酰氧基、碳原子数2～8的烯基、碳原子数2～8的烯氧基、碳原子数1～8的烯酰基、碳原子数1～8的烯酰氧基和前述通式(i-1)所表示的取代基组成的组中的至少一种，其中，前述碳原子数1～8个的烷基、前述碳原子数1～8个的烷氧基、前述碳原子数1～8个的烷酰基、前述碳原子数1～8的烷酰氧基、前述碳原子数2～8的烯基、前述碳原子数2～8的烯氧基、前述碳原子数1～8的烯酰基、前述碳原子数1～8的烯酰氧基和前述通式(i-1)所表示的取代基可以被氟原子、氯原子、CF3基、OCF3基、CN基、硝基、氨基、膦基、膦酸基、羧基、羟基、醛基、巯基、氨甲酰基、磺基、噻吩基或吡啶基取代。
需说明的是，Ai1和Ai2可以相同或也可以不同，进一步，当ni3为2以上且Ai1存在多个时，它们可以相同也可以不同。
上述通式(i-2)中，Zi1优选-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COOCH2CH2-、-OCOCH2CH2-、可具有卤原子的碳原子数2～10的亚烷基或者单键。
需说明的是，ni3为2以上且Zi1存在多个时，它们可以相同也可以不同。
上述通式(i-2)中，ni3优选表示1～3的整数。
本发明涉及的通式(i)中，MGi1的优选具体方式为选自由以下的通式(N-1)～(N-21)、通式(M-1)～(M-18)、通式(K-1)～(K-6)、通式(L-1)～(L-13)、通式(RM-1)～(RM-25)和通式(U-1)～(U-50)组成的组中的至少一种。
其中，上述MGi1的优选具体方式中，＊表示连接键。
[化5]
[化6]
[化7]
(式中，XM11至XM15分别独立地表示氢原子或者氟原子。)
[化8]
(式中，XM21和XM22分别独立地表示氢原子或者氟原子。)
[化9]
(式中，XM31至XM36分别独立地表示氢原子或者氟原子。)
[化10]
(式中，XM41至XM48分别独立地表示氟原子或者氢原子。)
[化11]
(式中，XM51和XM52分别独立地表示氢原子或者氟原子。)
[化12]
(式中，XM61至XM64分别独立地表示氟原子或者氢原子。)
[化13]
(式中，XM71至XM76分别独立地表示氟原子或者氢原子，RM71表示碳原子数1～5的烷基、碳原子数2～5的烯基或者碳原子数1～4的烷氧基。)
[化14]
(式中，XM81至XM84分别独立地表示氟原子或者氢原子，YM81表示氟原子、氯原子或者-OCF3，AM81和AM82分别独立地表示1,4-亚环己基、1,4-亚苯基或者
[化15]
1,4-亚苯基上的氢原子可被氟原子取代。)
[化16]
(式中，XM101和XM102分别独立地表示氟原子或者氢原子，WM101和WM102分别独立地表示-CH2-或者-O-。)
[化17]
(式中，XM111～XM114分别独立地表示氟原子或者氢原子。)
[化18]
(式中，XM121和XM122分别独立地表示氟原子或者氢原子，WM121和WM122分别独立地表示-CH2-或者-O-。)
[化19]
(式中，XM131～XM134分别独立地表示氟原子或者氢原子，WM131和WM132分别独立地表示-CH2-或者-O-。)
[化20]
(式中，XM141～XM144分别独立地表示氟原子或者氢原子。)
[化21]
(式中，XM151和XM152分别独立地表示氟原子或者氢原子，WM151和WM152分别独立地表示-CH2-或者-O-。)
[化22]
(式中，XM161～XM164分别独立地表示氟原子或者氢原子。)
[化23]
(式中，XM171～XM174分别独立地表示氟原子或者氢原子，WM171和WM172分别独立地表示-CH2-或者-O-。)
[化24]
(式中，XM181～XM186分别独立地表示氟原子或者氢原子。)
[化25]
(式中，XK11～XK14分别独立地表示氢原子或者氟原子。)
[化26]
(式中，XK21～XK24分别独立地表示氢原子或者氟原子。)
[化27]
(式中，XK31～XK36分别独立地表示氢原子或者氟原子。)
[化28]
(式中，XK41～XK46分别独立地表示氢原子或者氟原子，ZK41表示-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-或者-CF2O-。)
[化29]
(式中，XK51～XK56分别独立地表示氢原子或者氟原子，ZK51表示-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-或者-CF2O-。)
[化30]
(式中，XK61～XK68分别独立地表示氢原子或者氟原子，ZK61表示-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-或者-CF2O-。)
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
(式中，XL61和XL62分别独立地表示氢原子或者氟原子。)
[化35]
(式中，AL71和AL72分别独立地表示与通式(M-8)中的AM81相同的含义，AL71和AL72上的氢原子分别独立地可被氟原子取代，ZL71表示与通式(K-4)中的ZK41相同的含义，XL71和XL72分别独立地表示氟原子或者氢原子。)
[化36]
(式中，AL81表示与通式(M-8)中的AM81相同的含义或者单键，AL81上的氢原子分别独立地可被氟原子取代，XL81～XL86分别独立地表示氟原子或者氢原子。)
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
[化45]
[化46]
[化47]
[化48]
[化49]
[化50]
[化51]
[化52]
[化53]
[化54]
[化55]
[化56]
[化57]
[化58]
[化59]
[化60]
[化61]
[化62]
[化63]
[化64]
[化65]
[化66]
[化67]
[化68]
[化69]
[化70]
[化71]
[化72]
[化73]
[化74]
[化75]
[化76]
[化77]
[化78]
[化79]
[化80]
[化81]
[化82]
[化83]
[化84]
[化85]
[化86]
[化87]
[化88]
[化89]
[化90]
[化91]
[化92]
[化93]
[化94]
本发明涉及的通式(i)中，SPi1为二价有机基团，该有机基团的任意氢原子可以被下述通式(i-3)取代。
[化95]
(上述通式(i-3)中，MGi2表示介晶性基团，
SPi3表示单键或间隔基，
Ri2表示氢原子、卤原子、氰基或者碳原子数1至18个的直链或分支烷基，该烷基中的1个-CH2-或者不邻接的2个以上-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-NH-、-PH-或-POH-取代，进一步，前述氢原子、前述卤原子、前述氰基或者前述烷基中的1个以上的氢原子可被通式(i-4)取代，
[化96]
(上述通式(i-4)中，Pi2表示反应性官能团，
Spi4表示单键、或碳原子数1～18的亚烷基，该亚烷基中的氢原子可以被1个以上的卤原子或者CN取代，前述亚烷基中存在的1个CH2基或者不邻接的2个以上CH2基分别相互独立地可以被-O-、-COO-、-OCO-或者-OCO-O-取代，
Xi2表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或者单键(其中，P-Spi4以及Spi4-X不包含-O-O-、-O-NH-、-S-S-和-O-S-基。)，ni2表示0～8的整数，mi2表示0或者1，＊表示连接键，当ni2为2以上且MGi2或SPi3存在多个时，它们可以相同也可以不同。)
上述通式(i-3)中的MGi2表示介晶性基团，MGi2的优选方式与通式(i)的MGi1相同，因而省略说明。另外，通式(i)中的SPi1被上述通式(i-3)取代时，MGi1与MGi2可以相同也可以不同。
上述通式(i-3)中的SPi3表示单键或间隔基，SPi3的优选方式与通式(i)的SPi1相同，因此省略说明。另外，通式(i)中的SPi1被上述通式(i-3)取代时，SPi1与SPi3可以相同也可以不同。
上述通式(i-3)中的Ri2的优选方式与通式(i)的Ri1相同，因此省略说明。另外，通式(i)中的SPi1被上述通式(i-3)取代时，Ri1与Ri2可以相同也可以不同。
上述通式(i-3)中的ni2的优选方式与通式(i)的ni1相同，因此省略说明。
上述通式(i-4)中的Pi2的优选方式与通式(i-1)的Pi1相同，因此省略说明。
上述通式(i-4)中的SPi4的优选方式与通式(i-1)的Spi2相同，因此省略说明。
上述通式(i-4)中的Xi2的优选方式与通式(i-1)的Xi1相同，因此省略说明。
本发明涉及的通式(i)中，MGi1为包含环式基团的二价有机基团，该环式基团的任意氢原子可被上述通式(i-3)取代。
通式(i)的MGi1被上述通式(i-3)取代时，MGi1与MGi2可以相同也可以不同，另外，通式(i)的MGi1被上述通式(i-3)取代时，SPi1与SPi3可以相同也可以不同，另外，通式(i)的MGi1被上述通式(i-3)取代时，Ri1与Ri2可以相同也可以不同。通式(i)的MGi1被上述通式(i-3)取代时的通式(i-3)、通式(i-4)的优选方式与通式(i)的Spi1被上述通式(i-3)取代时相同。
本发明涉及的通式(i)优选为选自由以下的通式(A-1)～通式(A-10)以及通式(B-1)～(B-7)所表示的化合物组成的组中的一种或者两种以上，优选为选自由通式(A-1-1)～通式(A-10-1)所表示的化合物和通式(B-1-1)～(B-7-1)组成的组中的一种或者两种以上。
[化97]
Ri1-MGi1-Spi1-Wi1 (A-1)
Ri1-MGi1-Spi1-MGi1-Spi1-Wi1 (A-2)
Ri1-MGi1-Spi1-MGi1-Spi1-MGi1-Spi1-Wi1 (A-3)
Ri1-MGi1-Spi1-MGi1-Spi1-MGi1-Spi1-MGi1-Spi1-Wi1 (A-4)
[化98]
上述通式(A-1)～通式(A-10)和通式(B-1)～(B-7)所表示的化合物的Ri1、Ri2、MGi1、MGi2、Wi1、Spi1和Spi2与上述的通式(i)、通式(i-1)、通式(i-3)等记载的含义相同。
[化99]
Ri1-Ai1-Zi1-Ai2-Spi1-Wi1 (A-1-1)
Ri1-Ai1-Zi1-Ai1-Zi1-Ai2-Spi1-Wi1 (A-1-2)
Ri1-Ai1-Zi1-Ai1-Zi1-Ai1-Zi1-Ai2-Spi1-Wi1 (A-1-3)
Ri1-Ai1-Zi1-Ai1-Zi1-Ai1-Zi1-Ai1-Zi1-Ai2-Spi1-Wi1 (A-1-4)
Ri1-Ai1-Zi1-Ai1-Zi1-Ai1-Zi1-Ai1-Zi1-Ai1-Zi1-Ai2-Spi1-Wi1 (A-1-5)
Ri1-Ai1-Zi1-Ai2-Spi1-Ai1-Zi1-Ai2-Spi1-Wi1 (A-2-1)
Ri1-Ai1-Zi1-Ai1-Zi1-Ai2-Spi1-Ai1-Zi1-Ai1-Zi1-Ai2-Spi1-Wi1 (A-2-2)
Ri1-Ai1-Zi1-Ai2-Spi1-Ai1-Zi1-Ai2-Spi1-Ai1-Zi1-Ai2-Spi1-Wi1 (A-3-1)
Ri1-Ai1-Zi1-Ai2-Spi1-Ai1-Zi1-Ai2-Spi1-Ai1-Zi1-Ai2-Spi1-Ai1-Zi1-Ai2-Spi1-Wi1
(A-4-1)
[化100]
上述通式(A-1-1)～通式(A-8-2)所表示的化合物的Ri1、Ri2、Ai1、Ai2、Zi1、Wi1、Spi1和Spi2与上述的通式(i)、通式(i-1)、通式(i-3)、通式(i-5)等记载的含义相同。
[化101]
[化102]
上述通式(A-9-1)～通式(A-10-1)所表示的化合物和通式(B-1-1)～通式(B-7-1)的Ri1、Ri2、Ai1、Ai2、Zi1、Wi1、Spi1和Spi2与上述通式(i)、通式(i-1)、通式(i-3)、通式(i-5)等记载的含义相同。
本发明涉及的表面修饰化合物具体而言特别优选以下的式(1-1)～(1-124)所列举的化合物。
[化103]
[化104]
[化105]
[化106]
[化107]
[化108]
[化109]
[化110]
[化111]
[化112]
[化113]
[化114]
[化115]
本发明的第二方面为上述通式(i)所表示的化合物。
上述通式(i)所表示的化合物为进行量子点、量子棒等发光用纳米晶体的表面修饰的配体，不仅具有防止发光用纳米晶体彼此的凝聚、保护免受围绕发光用纳米晶体的周围化学环境的影响的功能，还能够使其在宽温度范围内有序地分散。
使用所谓的量子点作为本发明涉及的发光用纳米晶体的情况下，可以通过利用凝聚胶束的方法、公知的热皂法、日本特表2007-537886号、日本特表2010-532409号、日本特表2012-507588号或日本特表2011-530187号等记载的公知制造方法来合成，或者也可以使用市售的量子点。另外，使用所谓的量子棒作为本发明涉及的发光用纳米晶体的情况下，可以通过Nature(自然)Vol,404,59-61所记载的公知制造方法来合成，或者也可以使用市售的量子棒。
进一步，例如也可以像以下的CdSe量子棒合成的合成方法(1)、CdSe量子棒合成方法(2)那样合成。
“CdSe量子棒合成的合成方法(1)”
将CdO 0.048g(0.375mmol)、TOPO 11.33g(28.4mmol)、TDPA 0.67g(2.4mmol)(十四烷基膦酸)加入至烧瓶中，将烧瓶内抽真空。然后加热至60℃使TOPO熔解，用搅拌器搅拌溶液。接下来将液温提高至300℃并保持2小时，使CdO充分分解。然后将液温降低至270℃，向其中快速注入1M TOP-Se 0.485ml(溶解了Se的TOP)。立即将液温降低至250℃，保持30分钟使晶体生长，得到量子棒。在该反应液中加入甲醇使粒子凝聚，利用离心分离机使粒子沉淀。除去上清液。将该操作重复2次，最后分散于甲苯中。所得粒子的纵横比为4～5。
“CdSe量子棒合成方法(2)”
将Cd(CH3)2 0.82g、20wt％TBP-Se(将Se以20wt％溶解于三丁基膦而成)1.6g、TBP14.08g加入至烧瓶中(Cd/Se＝1.4/1(摩尔比))，搅拌5分钟后，用-20℃的冰箱冷却，调制贮备液。在另外的烧瓶中加入TOPO 3.68g和HPA(己基膦酸)0.32g，升温至360℃。然后从冰箱取出贮备液，剧烈搅拌10秒钟。使用注射器，在Ar气氛下将该溶液2.0ml快速(约0.1秒)注入至TOPO/HPA混合液。液温下降至300℃左右。将液温在300℃保持30分钟，得到量子棒。向该反应液中加入甲醇使粒子凝聚，利用离心分离机使粒子沉淀。除去上清液。将该操作重复2次，最后分散于甲苯中。所得粒子的纵横比为5。
另外，本发明涉及的发光用纳米晶体复合体的制造方法没有特别限制，可列举例如后述的实施例等中详述的配位体交换法、在合成发光用纳米晶体时进行配位的方法等。另外，本发明中的配位体交换法是交换为其他配位体的方法，该其他配位体具有与存在于量子点、发光用纳米晶体表面的配位体相比配位能力更高的官能团，配位体例如在烷基直链的末端具有包含硫、磷、氮、氧等原子的取代基，可列举硫醚、硫醇、膦、氧化膦、胺、羟基、羧酸等配位体。根据取代基的种类不同，这些配位体对纳米粒子表面的吸附力不同。在纳米粒子表面配位的配位体A在溶液中被更强的吸附力强的配位体B取代。例如如果初始表面修饰的配位体为氨基，则能够交换为硫醇基等配位体。通常认为，配位能力按照取代基所具有的原子为硫>磷>氮>氧的顺序增强。
本发明的第三方面为含有发光用纳米晶体复合体和粘合剂成分的组合物。
作为本发明涉及的粘合剂成分，优选粘合剂用单体、粘合剂树脂、液晶高分子、具有聚合性官能团的液晶性单体或具有聚合性官能团的液晶性单体的聚合物等。
本发明涉及的粘合剂成分优选具有介晶骨架。本发明涉及的发光用纳米晶体复合体中的表面修饰化合物具有介晶性基团，因此提高与具有该介晶结构的配位体的亲和性，提高分散性。
作为上述粘合剂用单体，只要是公知的树脂合成中使用的单体则优选，优选具有介晶性基团，可列举例如环氧丙烯酸酯单体、环氧单体、氨基甲酸酯单体、苯酚单体、尿素三聚氰胺单体、聚酯单体、聚烯烃单体、聚苯乙烯单体、聚碳酸酯单体、(甲基)丙烯酸系单体、有机硅单体、聚氯乙烯单体、聚偏氯乙烯单体等。
作为上述粘合剂树脂，优选不使发光用纳米晶体的发光强度降低的树脂。可列举例如环氧丙烯酸酯树脂、环氧树脂、聚氨酯树脂、酚醛树脂、尿素三聚氰胺树脂、聚酯树脂、聚烯烃树脂、聚苯乙烯树脂、聚碳酸酯树脂、(甲基)丙烯酸系树脂、有机硅树脂、聚氯乙烯树脂、聚偏氯乙烯树脂等。
为了对将本发明涉及的组合物固化而成的膜、薄膜等进行拉伸处理，优选机械强度优异的聚酯系树脂，更优选聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯。
另外，本发明涉及的粘合剂树脂优选具有介晶骨架。
本发明涉及的发光用纳米晶体复合体中的表面修饰化合物具有介晶性基团，因此为了提高与具有该介晶结构的配位体的亲和性、提高分散性，粘合剂成分、粘合剂树脂中优选具有介晶结构，优选例如液晶高分子、或具有聚合性官能团的液晶性单体的聚合物。
本发明涉及的发光用纳米晶体复合体优选通过共价键与粘合剂成分结合，本发明涉及的发光用纳米晶体复合体更优选通过共价键与粘合剂树脂结合。
本发明涉及的液晶高分子优选为在主链中具有介晶性基团的高分子液晶，可列举例如聚酯系、聚酰胺系、聚碳酸酯系、聚酰亚胺系、聚氨酯系、聚苯并咪唑系、聚苯并唑系、聚苯并噻唑系、聚甲亚胺系、聚酯酰胺系、聚酯碳酸酯系或聚酯酰亚胺系、或它们的组合物等。
本发明涉及的具有聚合性官能团的液晶性单体没有特别限定，例如优选以下的通式(II)所表示的化合物。
[化116]
P21-(Sp21-X21)q21-MG-R21 (II)
上述通式(II)中，P21表示聚合性官能团，
上述通式(II)中，Sp21表示碳原子数1～18的亚烷基(该亚烷基中的氢原子可以被1个以上的卤原子、CN基、或者具有聚合性官能团的基团取代，该亚烷基中存在的1个CH2基或者不邻接的2个以上的CH2基分别相互独立地可以被-O-、-COO-、-OCO-或者-OCO-O-取代。)，
上述通式(II)中，X21表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或者单键(其中，P21-Sp21以及Sp21-X21不包含-O-O-、-O-NH-、-S-S-和-O-S-基。)，
上述通式(II)中，q21表示0或者1，
上述通式(II)中，MG表示介晶基，
上述通式(II)中，R21表示氢原子、卤原子、氰基、或者碳原子数1至12的直链或者分支烷基，该烷基可以为直链状也可以有分支，该烷基中的1个-CH2-或者不邻接的2个以上-CH2-各自独立地可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或者-C≡C-取代，或R21表示通式(II-a)，
[化117]
(上述通式(II-a)中，P22表示聚合性官能团，Sp22表示与Sp21的定义相同的基团，X22表示与X21的定义相同的基团(其中，P22-Sp22以及Sp22-X22不包含-O-O-、-O-NH-、-S-S-和-O-S-基。)，q22表示0或者1。)
上述由MG表示的介晶基由通式(II-b)表示。
[化118]
(上述通式(II-b)中，B1、B2和B3分别独立地表示1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,4-环己烯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二烷-2,5-二基、四氢噻喃-2,5-二基、1,4-二环(2,2,2)亚辛基、十氢萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡嗪-2,5-二基、噻吩-2,5-二基-、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、2,6-亚萘基、菲-2,7-二基、9,10-二氢菲-2,7-二基、1,2,3,4,4a,9,10a-八氢菲-2,7-二基、1,4-亚萘基、苯并[1,2-b:4,5-b‘]二噻吩-2,6-二基、苯并[1,2-b:4,5-b‘]二硒吩-2,6-二基、[1]苯并噻吩并[3,2-b]噻吩-2,7-二基、[1]苯并硒吩并[3,2-b]硒吩-2,7-二基、或者芴-2,7-二基，可以具有1个以上的F、Cl、CF3、OCF3、CN基、碳原子数1～8的烷基(该烷基中的氢原子可以被1个以上的苯基取代，该基团中存在的1个CH2基或者不邻接的2个以上的CH2基分别相互独立地可以被-O-、-COO-、-OCO-或者-OCO-O-取代。)、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数1～8的烷酰基、碳原子数1～8的烷酰氧基、碳原子数1～8的烷氧基羰基、碳原子数2～8的烯基、碳原子数2～8的烯氧基、碳原子数2～8的烯酰基、碳原子数2～8的烯酰氧基、和/或通式(II-c)作为取代基，
[化119]
(上述式(II-c)中，P23表示聚合性官能团，
Sp23表示与上述Sp21的定义相同的基团，
X23表示-O-、-COO-、-OCO-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2OCO-、-COOCH2CH2-、-OCOCH2CH2-、或者单键，q23表示0或者1，q24表示0或者1(其中，P23-Sp23以及Sp23-X23不包含-O-O-、-O-NH-、-S-S-和-O-S-基。)。)
上述通式(II-b)中，Z1和Z2分别独立地表示-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH＝CHCOO-、-OCOCH＝CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COOCH2CH2-、-OCOCH2CH2-、-C＝N-、-N＝C-、-CONH-、-NHCO-、-C(CF3)2-、可具有卤原子的碳原子数2～10的烷基或者单键，Z1、Z2表示单键的情况下，上述B1、B2、B3中邻接存在的2个环结构分别具有的取代基可以结合而形成环状基，r1表示0、1、2或者3，当B1以及Z1存在多个时，分别可以相同也可以不同。＊表示连接键。)
上述具有聚合性官能团的液晶性单体的聚合性官能团优选为环氧丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸酯、乙烯基。为了提高密合性、分散性等，优选在液晶性单体中添加非液晶性单体。
本发明中的组合物优选含有光聚合引发剂。光聚合引发剂优选含有至少一种以上。具体而言，可列举BASF公司制的“Irgacure 651”、“Irgacure 184”、“Darocur 1173”、“Irgacure 907”、“Irgacure 127”、“Irgacure 369”、“Irgacure 379”、“Irgacure 819”、“Irgacure 2959”、“Irgacure 1800”、“Irgacure 250”、“Irgacure 754”、“Irgacure 784”、“Irgacure OXE01”、“Irgacure OXE02”、“Lucirin TPO”、“Darocur 1173”、“Darocur MBF”、LAMBSON公司制的“Esacure 1001M”、“Esacure KIP150”、“Speedcure BEM”、“SpeedcureBMS”、“Speedcure MBP”、“Speedcure PBZ”、“Speedcure ITX”、“Speedcure DETX”、“Speedcure EBD”、“Speedcure MBB”、“Speedcure BP”、日本化药公司制的“KayacureDMBI”、日本Siber Hegner公司制(现DKSH公司)的“TAZ-A”、ADEKA公司制的“Adeka OptomerSP-152”、“Adeka Optomer SP-170”、“Adeka Optomer N-1414”、“Adeka Optomer N-1606”、“Adeka Optomer N-1717”、“Adeka Optomer N-1919”、UCC公司制的“Cyracure UVI-6990”、“Cyracure UVI-6974”、“Cyracure UVI-6992”、旭电化工业公司制的“Adeka Optomer SP-150、SP-152、SP-170、SP-172”、RHODIA制的“PHOTO INITIATOR 2074”、BASF公司制的“Irgacure 250”、GE Silicones公司制的“UV-9380C”、MIDORI化学公司制的“DTS-102”等。
将组合物的合计含量设为100质量份时，光聚合引发剂的使用量优选添加0.1～7质量份，更优选添加0.5～6质量份，进一步优选添加1～6质量份，特别优选3～6质量份。它们可以单独使用，也可以将两种以上混合使用，另外，还可以添加敏化剂等。
本发明的组合物中，可以与光聚合引发剂一起并用公知的热聚合引发剂。需说明的是，本发明涉及的组合物含有发光用纳米晶体，因此与热聚合引发剂相比，更优选光聚合引发剂。
本发明的组合物中，还可含有例如具有以下的式(V-1-15)所列举的重复单元的粘合剂成分。
下述聚合物(V-1-15)：
[化120]
(式中，R分别独立地表示碳原子数1～20的烃基、或芳香族烃。)
本发明中，可列举具有下述通式等所表示的重复单元的聚酰亚胺系化合物和/或聚酰胺系化合物(V-3)。作为具有重复单元的聚酰亚胺系化合物和/或聚酰胺系化合物(V-3)，只要具有重复单元即可，可以是单体，也可以是聚合物、聚酰亚胺系化合物和/或聚酰胺系化合物与其他具有聚合性基团的化合物的共聚物，为了可溶解于组合物所使用的溶剂中，优选分子量Mw为200000以下、Mn为400000以下。作为聚酰亚胺系化合物和/或聚酰胺系化合物(V-3)，具体而言，可列举以下的式(V-3-1)～(V-3-4)的聚合物。
[化121]
[化122]
(式中，i表示1以上的整数，优选1～50。)
(有机溶剂)
本发明的组合物中可添加有机溶剂。作为所使用的有机溶剂，没有特别限定，优选聚合性液晶化合物表现出良好溶解性的有机溶剂，优选能够在100℃以下的温度干燥的有机溶剂。作为这样的溶剂，可列举例如甲苯、二甲苯、异丙苯、均三甲苯等芳香族系烃、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮、环戊酮等酮系溶剂、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、苯甲醚等醚系溶剂、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺系溶剂、丙二醇单甲基醚乙酸酯、二乙二醇单甲基醚乙酸酯、γ-丁内酯和氯苯等。它们可以单独使用，也可以将两种以上混合使用，从溶液稳定性的方面考虑，优选使用酮系溶剂、醚系溶剂、酯系溶剂和芳香族烃系溶剂中的任意一种以上。
另外，添加溶剂时，优选利用分散搅拌机进行搅拌混合。作为分散搅拌机，具体而言，可以使用分散器、具有螺旋桨、涡轮叶片等搅拌翼的分散机、油漆搅拌器、行星式搅拌装置、振动机、搅拌器、振荡器或者旋转蒸发器等。除此之外，还可以使用超声波照射装置。
添加溶剂时的搅拌转数优选根据所使用的搅拌装置适宜调整，为了制成均匀的聚合性液晶组合物溶液，优选将搅拌转数设为10rpm～1000rpm，更优选设为50rpm～800rpm，特别优选设为150rpm～600rpm。
(阻聚剂)
本发明的组合物中，优选添加公知的阻聚剂。作为阻聚剂，可列举苯酚系化合物、醌系化合物、胺系化合物、硫醚系化合物、亚硝基化合物等。
(取向控制剂)
本发明的组合物可含有一种以上的取向控制剂。作为可含有的取向控制剂，可列举烷基羧酸盐、烷基磷酸盐、烷基磺酸盐、氟烷基羧酸盐、氟烷基磷酸盐、氟烷基磺酸盐、聚氧乙烯衍生物、氟烷基环氧乙烷衍生物、聚乙二醇衍生物、烷基铵盐、氟烷基铵盐类等，特别优选含氟表面活性剂。具体而言，可列举“MEGAFACE F-251”、“MEGAFACE F-444”、“MEGAFACEF-510”、“MEGAFACE F-552”、“MEGAFACE F-553”、“MEGAFACE F-554”、“MEGAFACE F-555”、“MEGAFACE F-558”、“MEGAFACE F-560”、“MEGAFACE F-561”、“MEGAFACE F-563”、“MEGAFACEF-565”、“MEGAFACE F-570”、“MEGAFACE R-40”、“MEGAFACE R-41”、“MEGAFACE R-43”、“MEGAFACE R-94”(以上为DIC株式会社制)、“FTX-218”(株式会社NEOS制)等例子。
另外，作为可使用的取向控制剂的例子，可列举下述通式(5-1)～(5-4)所表示的化合物，但结构不限于此。
[化123]
(式中，R可以相同也可以不同，表示可被氟原子取代的碳原子数1～30的烷氧基。式中，m1、m2和m3分别表示1以上的整数。)
(链转移剂)
为了更加提高制成光学膜时与基材的密合性，本发明中的组合物还优选添加链转移剂。作为链转移剂，可列举芳香族烃类、氯仿、四氯化碳、四溴化碳、三氯溴甲烷等卤化烃类、单硫醇、二硫醇、三硫醇、四硫醇等硫醇化合物，更优选芳香族烃类、硫醇化合物。
(其他添加剂)
为了进一步调整物性，根据目的，可以以不显著降低液晶的取向能的程度添加聚合性化合物、触变剂、紫外线吸收剂、红外线吸收剂、抗氧化剂、表面处理剂等添加剂。
本发明的第三方面为含有发光用纳米晶体复合体和粘合剂树脂的光学膜。
本发明涉及的光学膜优选通过如下方式获得：将本发明的组合物涂布于具有取向功能的基材(例如取向膜)上，使本发明的组合物中的液晶分子在保持向列相、手性向列相、近晶相、手性近晶相的状态下取向，使其聚合，从而获得。
关于本发明涉及的光学膜，可以在本发明的组合物聚合后进行拉伸处理。
(光学膜的制造方法)
(基材)
本发明的光学膜所使用的基材为液晶显示装置、显示器、光学部件、光学膜中通常使用的基材，只要是具有能耐受本发明的组合物在涂布后干燥时的加热的耐热性的材料，就没有特别限制。作为这样的基材，可列举玻璃基材、金属基材、陶瓷基材、塑料基材等有机材料。尤其当基材为有机材料时，优选纤维素衍生物、聚烯烃、聚酯、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯(丙烯酸系树脂)、聚芳酯、聚醚砜、聚酰亚胺、聚苯硫醚、聚苯醚、尼龙或者聚苯乙烯等。其中，优选聚酯、聚苯乙烯、聚丙烯酸酯、聚烯烃、纤维素衍生物、聚芳酯、聚碳酸酯等塑料基材，进一步优选聚丙烯酸酯、聚烯烃、纤维素衍生物等基材，特别优选使用COP(环烯烃聚合物)作为聚烯烃，使用TAC(三乙酰纤维素)作为纤维素衍生物，使用PMMA(聚甲基丙烯酸甲酯)作为聚丙烯酸酯。作为基材的形状，除了平板之外，还可以具有曲面。这些基材可以根据需要具有电极层、防反射功能、反射功能。
为了提高本发明的组合物的涂布性、粘接性，可以进行这些基材的表面处理。作为表面处理，可列举臭氧处理、等离子体处理、电晕处理、硅烷偶联处理等。另外，为了调节光的透射率、反射率，可以通过蒸镀等方法在基材表面设置有机薄膜、无机氧化物薄膜、金属薄膜等，或者，为了赋予光学附加价值，基材可以为拾取透镜、棒状透镜、光盘、相位差膜、光扩散膜、滤色器等。其中，优选附加价值更高的拾取透镜、相位差膜、光扩散膜、滤色器。
(取向处理)
另外，当对上述基材涂布本发明的组合物并干燥时，为了使组合物进行预定取向，通常可以实施取向处理或设置取向膜。作为取向处理，可列举拉伸处理、摩擦处理、偏光紫外可见光照射处理、离子束处理等。使用取向膜的情况下，可使用公知惯用的取向膜。作为这样的取向膜，可列举聚酰亚胺、聚硅氧烷、聚酰胺、聚乙烯醇、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚苯醚、聚芳酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚醚砜、环氧树脂、环氧丙烯酸酯树脂、丙烯酸系树脂、香豆素化合物、查尔酮化合物、肉桂酸酯化合物、俘精酸酐化合物、蒽醌化合物、偶氮化合物、芳基乙烯化合物等化合物。通过摩擦进行取向处理的化合物优选为通过取向处理、或在取向处理后加入加热工序从而促进材料的结晶化的化合物。在进行摩擦以外的取向处理的化合物中，优选使用光取向材料。
(涂布)
作为用于获得本发明的光学膜的涂布法，可以进行敷料器法、棒涂法、旋涂法、辊涂法、直接凹版涂布法、反向凹版涂布法、柔性涂布法、喷墨法、模涂法、CAP涂布法、浸涂法、狭缝涂布法等公知惯用的方法。涂布组合物后，根据需要进行干燥。
(聚合方法)
作为使本发明的组合物聚合的方法，可列举照射活性能量射线的方法、热聚合法等，从不需要加热、在室温进行反应考虑，优选照射活性能量射线的方法，其中，从操作简便考虑，优选照射紫外线等光的方法。
实施例
以下通过合成例、实施例、以及比较例来说明本发明，但本发明当然不限定于这些。需说明的是，只要没有特别说明，则“份”和“％”以质量为基准。
<实施例1>
“发光用纳米晶体复合体的合成”
(核壳型的发光用纳米晶体)
““通过配位体交换法的合成””
绿色发光
在将以油胺为配位体的InP/Zn纳米粒子(NNlabs公司制，发光峰515-545nm)0.15mg溶解于甲苯10ml而得到的溶液中，添加作为与油胺交换的配位体(B-S3-C5)的下述化合物0.5mg。
[化124]
添加后，在50℃搅拌1小时，在反应后的溶液中加入乙醇30ml，进行离心分离(5000rpm、1小时)。除去上清液，使沉淀物在氮气氛下再分散于甲苯10ml中，得到由配位体(B-S3-C5)进行了表面修饰的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体。
<实施例2>
红色发光
除了发光峰为635-665nm、以油胺作为配位体的InP/Zn纳米粒子(NNlabs公司制)以外，与实施例1同样地操作，得到由配位体(B-S3-C5)进行了表面修饰的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体。
以下，除了配位体不同以外，与实施例1或实施例2同样地操作，制作了由各种配位体进行了修饰的绿色发光、或红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体。具体如下所述。
<实施例3>
绿色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-S1-C5)
[化125]
<实施例4>
红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-S1-C5)
[化126]
<实施例5>
绿色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-S2-C5)
[化127]
<实施例6>
红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-S2-C5)
[化128]
<实施例7>
绿色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-P1-C5)
[化129]
<实施例8>
红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-P1-C5)
[化130]
<实施例9>
绿色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-P2-C5)
[化131]
<实施例10>
红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-P2-C5)
[化132]
<实施例11>
绿色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-P3-C5)
[化133]
<实施例12>
红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-P3-C5)
[化134]
<实施例13>
绿色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-P4-C5)
[化135]
<实施例14>
红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-P4-C5)
[化136]
<实施例15>
绿色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-P5-C5)
[化137]
<实施例16>
红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-P5-C5)
[化138]
<实施例17>
绿色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-S1-VY)
[化139]
<实施例18>
红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-S1-VY)
[化140]
<实施例19>
绿色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-S2-VY)
[化141]
<实施例20>
红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-S2―VY)
[化142]
<实施例21>
绿色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-S3―VY)
[化143]
<实施例22>
红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-S3―VY)
[化144]
<实施例23>
绿色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-P3―VY)
[化145]
<实施例24>
红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-P3―VY)
[化146]
<实施例25>
绿色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-S1-AC)
[化147]
<实施例26>
红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-S1-AC)
[化148]
<实施例27>
绿色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-S2―AC)
[化149]
<实施例28>
红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-S2―AC)
[化150]
<实施例29>
绿色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-P3-AC)
[化151]
<实施例30>
红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-P3-AC)
[化152]
<实施例31>
绿色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：T-S1-C5)
[化153]
<实施例32>
红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：T-S1-C5)
[化154]
<实施例33>
绿色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：T-S2-C5)
[化155]
<实施例34>
红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：T-S2-C5)
[化156]
<实施例35>
绿色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：T-S3-C5)
[化157]
<实施例36>
红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：T-S3-C5)
[化158]
<实施例37>
绿色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：T-P1-C5)
[化159]
<实施例38>
红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：T―P1-C5)
[化160]
<实施例39>
绿色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：T-P2-C5)
[化161]
<实施例40>
红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：T-P2-C5)
[化162]
<实施例41>
绿色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：T-P3-C5)
[化163]
<实施例42>
红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：T-P3-C5)
[化164]
<实施例43>
绿色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(T-P4-C5)
[化165]
<实施例44>
红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(T-P4-C5)
[化166]
<实施例45>
绿色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：T-P5-C5)
[化167]
<实施例46>
红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：T-P5-C5)
[化168]
通过““在发光用纳米晶体的合成时使表面修饰化合物配位的方法(封闭法)””进 行的合成
<实施例47>
绿色发光
与日本特表2011-530187同样地，合成了由本发明的配位体进行了配位的表面修饰纳米荧光体。具体如下所述。向预先经加热真空干燥的三口烧瓶(100ml)中加入磷化铟核粒子(癸二酸二丁酯4.4ml中的0.155g)后，在100℃真空脱气1个半小时。冷却至室温后，对烧瓶内进行氮气置换。接下来，添加乙酸锌(0.07483g)和配位体(＝表面修饰化合物)(B-H2-C5、0.5243g)，
[化169]
将混合物在55℃脱气1小时，进行氮气置换。加热至190℃后，滴加叔壬基硫醇(0.29ml)，在190℃使其反应。反应途中进行取样，利用UV-可见光谱测定在530nm附近确认到吸收后，将反应混合物冷却至室温。
氮气氛下，加入乙酸乙酯，采用离心分离法将由配位体(B-H2-C5)进行了修饰的InP/ZnS核壳纳米粒子分离。用乙腈使粒子沉淀并进行离心分离后，将粒子分散于甲苯，用乙腈使其再沉淀，进行离心分离。将使用甲苯和乙腈进行的这种分散沉淀重复实施合计4次。最后使其分散于甲苯，得到由配位体(B-H2-C5)进行了表面修饰的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体。
<实施例48>
红色发光
进行反应途中的取样，持续进行反应直至利用UV-可见光谱测定在650nm附近确认到吸收为止，除此之外，采用与实施例47同样的方法，得到由配位体(B-H2-C5)进行了表面修饰的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体。
以下，除了配位体不同以外，采用与实施例47、或实施例48同样的方法，制作了由各种配位体进行了修饰的绿色发光或红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体。具体如下所述。
<实施例49>
绿色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-N1-C5)
[化170]
<实施例50>
红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-N1-C5)
[化171]
<实施例51>
绿色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-N2-C5)
[化172]
<实施例52>
红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-N2-C5)
[化173]
<实施例53>
绿色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-H1-C5)
[化174]
<实施例54>
红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-H1-C5)
[化175]
<实施例55>
绿色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-N2-VY)
[化176]
<实施例56>
红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-N2-VY)
[化177]
<实施例57>
绿色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-N3-VY)
[化178]
<实施例58>
红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-N3-VY)
[化179]
<实施例59>
绿色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-H1-VY)
[化180]
<实施例60>
红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-H1-VY)
[化181]
<实施例61>
绿色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-H2-VY)
[化182]
<实施例62>
红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-H2-VY)
[化183]
<实施例63>
绿色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：T-N1-C5)
[化184]
<实施例64>
红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：T-N1-C5)
[化185]
<实施例65>
绿色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：T-N2-C5)
[化186]
<实施例66>
红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：T-N2-C5)
[化187]
<实施例67>
绿色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：T-H1-C5)
[化188]
<实施例68>
红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：T-H1-C5)
[化189]
<实施例69>
绿色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：T-H2-C5)
[化190]
<实施例70>
红色发光的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：T-H2-C5)
[化191]
<实施例71>
核型
利用与核壳型的配位体交换同样的方法，制作了具有介晶结构的配位体的核型纳米荧光粒子。详细如下所述。
““通过配位体交换法的合成””
绿色发光
在将以十八胺为配位体的CdSe纳米粒子(NNlabs公司制，发光峰515-545nm)0.15mg溶解于甲苯10ml而成的溶液中，添加作为与十八胺进行交换的配位体(B-S3-C5)的下述化合物0.5mg。
[化192]
添加后，在50℃搅拌1小时，在反应后的溶液中加入乙醇30ml，进行离心分离(5000rpm、1小时)。除去上清液，使沉淀物在氮气氛下再分散于甲苯10ml中，得到由配位体(B-S3-C5)进行了表面修饰的CdSe发光用纳米晶体复合体。
<实施例72>
红色发光
除了发光峰为635-665nm、以十八胺为配位体的CdSe纳米粒子(NNlabs公司制)以外，与实施例71同样地操作，得到由配位体(B-S3-C5)进行了表面修饰的CdSe发光用纳米晶体复合体。
<实施例73>
棒型
利用与核壳型的配位体交换同样的方法，制作具有介晶结构的配位体的棒型纳米荧光粒子。关于以三辛基氧化膦(TOPO)为配位体的棒型纳米荧光SeCd粒子，与Nauture(自然),Vol.404,59-61同样地操作来制作。详细如下所述。
““通过配位体交换法的合成””
红色发光
在将以TOPO为配位体的CdSe棒型纳米粒子(发光峰620nm)0.15mg溶解于甲苯10ml而得到的溶液中，添加作为与TOPO进行交换的配位体(B-S3-C5)的下述化合物0.5mg。
[化193]
添加后，在50℃搅拌1小时，在反应后的溶液中加入乙醇30ml，进行离心分离(5000rpm、1小时)。除去上清液，使沉淀物在氮气氛下再分散于甲苯10ml中，得到由配位体(B-S3-C5)进行了表面修饰的CdSe棒型发光用纳米晶体复合体。
上述实施例所使用的表面修饰化合物(＝配位体(配体))按照下述合成方案合成。以下，在实施例74～实施例110中记载表面修饰化合物的合成方法。
<实施例74>
配位体：B-S1-C5的合成
[化194]
<实施例75>
配位体：B-S2-C5的合成
[化195]
[化196]
<实施例76>
配位体：B-S3-C5的合成
[化197]
<实施例77>
配位体：B-P1-C5的合成
[化198]
<实施例78>
配位体：B-P2-C5的合成
[化199]
<实施例79>
配位体：B-P3-C5的合成
[化200]
<实施例80>
配位体：B-P4-C5的合成
[化201]
<实施例81>
配位体：B-P5-C5
[化202]
<实施例82>
配位体：B-N1-C5的合成
[化203]
<实施例83>
配位体：B-N4-C5的合成
[化204]
<实施例84>
配位体：B-H1-C5的合成
[化205]
<实施例85>
配位体：B-H2-C5的合成
[化206]
<实施例86>
配位体：B-S1-VY的合成
[化207]
<实施例87>
配位体：B-S2-C5的合成
[化208]
<实施例88>
配位体：B-S4-VY的合成
[化209]
<实施例89>
配位体：B-P3-VY的合成
[化210]
<实施例90>
配位体：B-N2-VY的合成
[化211]
<实施例91>
配位体：B-N3-VY的合成
[化212]
<实施例92>
配位体：B-H1-VY的合成
[化213]
<实施例93>
配位体：B-H2-VY的合成
[化214]
<实施例94>
配位体：B-S1-AC的合成
[化215]
<实施例95>
配位体：B-S2-AC的合成
[化216]
<实施例96>
配位体：B-P3-AC的合成
[化217]
<实施例97>
配位体：B-N2-AC的合成
[化218]
<实施例98>
配位体：B-N3-AC的合成
[化219]
<实施例99>
配位体：T-S1-C5的合成
[化220]
<实施例100>
配位体：T-S2-C5的合成
[化221]
[化222]
<实施例101>
配位体：T-S3-C5的合成
[化223]
<实施例102>
配位体：T-P1-C5的合成
[化224]
<实施例103>
配位体：T-P2-C5的合成
[化225]
<实施例104>
配位体：T-P3-C5的合成
[化226]
<实施例105>
配位体：T-P4-C5的合成
[化227]
<实施例106>
配位体：T-P5-C5的合成
[化228]
<实施例107>
配位体：T-N1-C5的合成
[化229]
<实施例108>
配位体：T-N2-C5的合成
[化230]
<实施例109>
配位体：T-H1-C5的合成
[化231]
<实施例110>
配位体：T-H2-C5的合成
[化232]
(实施例111)
(含发光用纳米晶体复合体的组合物的调制)
配合下述成分，制作发光用纳米晶体复合体层用的组合物1。
[表1]
(波长转换膜的制作)
首先，在第1片阻隔膜的二氧化硅蒸镀层侧使用棒涂机涂布上述制作的发光用纳米晶体复合体层用的组合物1后，贴合第2片阻隔膜。阻隔膜使用市售的二氧化硅蒸镀膜(制品名“TECHBARRIER LX”、三菱树脂公司制)。使用传送带式UV照射装置(GS YUASA株式会社制)照射紫外线(传送带速度6m/min、80W/cm2)使涂膜固化，制作在2片阻隔膜中夹持了发光用纳米晶体复合体层的波长转换膜。
(分散性评价样品的制作和分散性的评价)
不贴合第2片阻隔膜而将阻隔膜设为1片，除此之外，与波长转换膜1同样地操作，制作了发光用纳米晶体复合体的分散性评价样品。关于分散性，使用透射型电子显微镜(TEM)进行评价。
(亮度的评价)
1.初始亮度的评价
在市售的Kindle Fire HDX7的背光源(发光峰波长450nm的蓝色发光二极管)上放置上述波长转换膜，从相对于膜表面垂直的方向测定透射光的亮度(K0)(“SR-LEDW”、TOPCON公司制)。
2.亮度变化的评价
测定连续照射250小时蓝色LDE后的亮度(K1)，从而研究亮度变化。亮度变化使用下式算出。
ΔK[％]＝(K0-K1)/K0×100
3.关于初始亮度和亮度变化的评价，采用实施例和比较例的亮度变化的比率来评价。
初始亮度的评价＝ΔK(实施例)/ΔK(比较例)×100
亮度变化的评价＝ΔK(实施例)/ΔK(比较例)×100
评价基准如下所述。
◎120％以上
○101％以上且小于120％
×100％以下
<实施例112～183>
替代实施例1的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体(配位体：B-S3-C5、绿色)而使用实施例2～70的InP/ZnS发光用纳米晶体复合体、或实施例71、72的CdSe发光用纳米晶体复合体、或实施例73的CdSe纳米棒荧光体，除此之外，与实施例111同样地调制含发光用纳米晶体复合体的组合物，制作波长转换膜，实施分散性评价样品的制作和分散性的评价、亮度评价。
另外，比较例1～5中，按照以下的表所示的组成调制含发光用纳米晶体复合体的组合物，制作波长转换膜后，利用与实施例111同样的方法实施分散性评价样品的制作和分散性的评价、亮度评价。
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
[表6]
[表7]
[表8]
[表9]
[表10]
[表11]
[表12]
比较例1 比较例2 比较例3 比较例4
发光用纳米晶体+配体 市售品 市售品 市售品 市售品
合成方法 - - - -
发光用纳米晶体 InP/ZnS InP/ZnS CdSe CdSe
表面修饰化合物 油胺 油胺 十八胺 十八胺
形状 粒状 粒状 粒状 粒状
发光 绿色 红色 绿色 红色
分散性 × × × ×
初始亮度 × × × ×
亮度变化 × × × ×
[表13]
比较例5
发光用纳米晶体+配体 市售品
合成方法 -
发光用纳米晶体 CdSe
表面修饰化合物 IOPO
形状 棒状
发光 红色
分散性 ×
初始亮度 ×
亮度变化 ×
(关于实施例111～156)
通过配位体交换法利用具有联苯骨架的介晶结构的配位体对核壳型的发光用纳米晶体的表面进行了表面修饰的实施例111～126中，与由非介晶结构的配位体(表面修饰化合物)进行了表面修饰的比较例1或2相比，在分散性、初始亮度、亮度变化中都观察到特性的改善效果。
通过配位体交换法利用具有联苯骨架的介晶结构的表面修饰化合物(也称为配位体)对于核壳型的发光用纳米晶体的表面进行表面修饰时，该表面修饰化合物具有聚合性基团的情况下，如实施例127～140所示那样，与比较例1或2相比，在分散性、初始亮度、亮度变化中都观察到特性的改善效果。尤其是与不具有聚合性基团的情况相比，在亮度变化中观察到显著的改善效果。这可认为是由于修饰了发光用纳米晶体的表面的表面修饰化合物的聚合性基团通过紫外线照射而与发光用纳米晶体的表面修饰化合物周围的其他表面修饰化合物、其他聚合性化合物等发生聚合物化所带来的效果。
通过配位体交换法利用具有经氟取代的三联苯骨架的介晶结构的表面修饰化合物对核壳型的发光用纳米晶体的表面进行了表面修饰的实施例141～156中，与比较例1或2相比，在分散性、初始亮度、亮度变化的中都观察到特性的改善效果。
(关于实施例157～180)
在核壳型的纳米粒子荧光体的合成时、利用将表面修饰化合物封闭(封闭法)后的具有联苯骨架的介晶结构的表面修饰化合物进行了表面修饰的实施例157～164中，与比较例1或2相比，在分散性、初始亮度、亮度变化中都观察到特性的改善效果。
在核壳型的发光用纳米晶体的合成时将配位体进行封闭时，在该表面修饰化合物具有聚合性基团的情况下，如实施例165～172所示那样，与比较例1或2相比，在分散性、初始亮度、亮度变化中都观察到特性的改善效果。尤其是与不具有聚合物基团的情况相比，在亮度变化中观察到显著的改善效果。认为这是由于修饰了发光用纳米晶体的表面的表面修饰化合物的聚合性基团因紫外线照射而聚合，从而通过表面修饰化合物的聚合物化而被覆了发光用纳米晶体表面所带来的效果。
在核壳型的发光用纳米晶体的合成时、利用将表面修饰化合物封闭后的具有经氟取代的三联苯骨架的介晶结构的表面修饰化合物进行了表面修饰的实施例173～180中，与比较例1或2相比，在分散性、初始亮度、亮度变化中都观察到特性的改善效果。
(关于实施例180～182)
通过配位体交换法、利用具有联苯骨架的介晶结构的表面修饰化合物对核型的发光用纳米晶体的表面进行了表面修饰的实施例181或182中，与核壳型的情况同样，与由非介晶结构的表面修饰化合物进行了表面修饰的比较例3或4相比，在分散性、初始亮度、亮度变化中都观察到特性的改善效果。
(实施例183)
发光用纳米晶体的形状为棒状的情况下，如实施例183所示，也与粒状的情况同样，与比较例5相比，在分散性、初始亮度、亮度变化中都观察到特性的改善效果。
<实施例184～210>
代替实施例111的环氧丙烯酸酯而使用了以下的聚合性液晶组合物1～3，除此之外，与实施例111同样地调制含发光用纳米晶体复合体的组合物，制作波长转换膜，实施分散性评价样品的制作和分散性的评价、亮度评价。
(聚合性液晶组合物的调制)
配合下述成分，调制以下的表的组成的聚合性组合物1～3。
[表14]
[表15]
[表16]
[表17]
[表18]
(关于实施例184～210)
关于代替环氧丙烯酸酯(UNIDIC V-5500)而使用了聚合性液晶组合物1～3的组成，与比较例相比，初始亮度和亮度变化均改善，同时，尤其是分散性提高。认为这是因为配位体的介晶与粘合剂的介晶的亲和性变高了。
“油墨组合物的制作和使用其的滤色器的制作”
(绿色发光用油墨组合物的调制)
在充满氮气的容器内，将如下物质混合而制作油墨组合物：氧化钛2.5g(MPT141石原产业株式会社制)，含缩水甘油基的固态丙烯酸系树脂的混合溶液12g(将FINEDIC A-254(DIC株式会社制)(6.3g)、1-甲基环己烷-4,5-二羧酸酐(1g)和二甲基苄胺(0.1g)按照不挥发成分成为30％的方式溶解于1,4-丁二醇二乙酸酯而成的混合溶液))，BYK-2164(BYK公司制)1g，1,4-丁二醇二乙酸酯((株)DAICEL制)，以及具有实施例49的T-N1-C5作为配位体的含InP/ZnS核壳纳米晶体(绿色发光性)的1,4-丁二醇二乙酸酯溶液(不挥发成分30质量％)23g。
(红色发光用油墨组合物的调制)
代替实施例49的T-N1-C5配位体而使用实施例36的配位体T-S3-C5，按照与绿色发光用油墨组合物同样的方法制作含InP/ZnS的核壳纳米晶体(红色发光性)的1,4-丁二醇二乙酸酯溶液(不挥发成分30质量％)。
[光转换膜的制作和评价]
将上述所得到的绿色发光用油墨组合物和红色发光用油墨组合物利用旋涂机按照干燥后的膜厚成为3μm的方式在充满氮的手套箱中分别涂布于玻璃基板(支撑基板)上。将涂布膜在氮中加热至180℃使其固化，从而在玻璃基板上分别形成红色发光性的光转换膜和绿色发光性的光转换层膜，作为由油墨组合物的固化物形成的层(光转换层)。
其结果，油墨组合物的制膜性也稳定，并且绿色发光性或红色发光性光转换层膜均未确认到因纳米晶体的凝聚造成的变色、褪色。
因此认为，具有介晶骨架的配位体的表观体积大，并且具备刚性结构，因而排除体积的变化小，因此具备该配位体的纳米晶体不易凝聚，另外不易引起浓度消光。

Claims (13)

1.一种发光用纳米晶体复合体，其特征在于，为包含发光用纳米晶体和对所述发光用纳米晶体的表面进行修饰的表面修饰化合物的发光用纳米晶体复合体，
所述表面修饰化合物具有介晶性基团、以及与所述发光用纳米晶体表面结合的基团。
2.根据权利要求1所述的发光用纳米晶体复合体复合体，所述表面修饰化合物中与所述发光用纳米晶体表面结合的基团包含选自硫、氮、氧和磷组成的组中的一种或两种以上的原子。
3.根据权利要求1或2所述的发光用纳米晶体复合体，所述表面修饰化合物中与所述发光用纳米晶体表面结合的基团为羟基、硫醇、羧酸、胺、磺酸、膦、氧化膦或者硫醚中的一种以上。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的发光用纳米晶体复合体，所述表面修饰化合物为通式(i)，
[化1]
所述通式(i)中，
MGi1表示介晶性基团，
SPi1表示单键或间隔基，
Ri1表示氢原子、卤原子、氰基、碳原子数1至18个的直链或分支烷基或通式(i-1)所表示的基团，该烷基中的1个-CH2-或者不邻接的2个以上-CH2-分别独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-NH-、-PH-或-POH-取代，所述烷基的1个以上的氢原子可被通式(i-1)取代，
[化2]
所述通式(i-1)中，Pi1表示反应性官能团，
Spi2表示单键或碳原子数1～18的亚烷基，该亚烷基中的氢原子可被1个以上的卤原子或者CN取代，所述亚烷基中存在的1个CH2基或者不邻接的2个以上CH2基分别相互独立地可被-O-、-COO-、-OCO-或者-OCO-O-取代，
Xi1表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或者单键，其中，P-Spi2以及Spi2-X不包含-O-O-、-O-NH-、-S-S-和-O-S-基，mi1表示0或者1，
Wi1表示-SH、-PH2、-PH-、-POH2、-POH-、-NH2、-NH-、-OH、-COOH、通式(W-1)～(W-12)所表示的基团或单键，
[化3]
qi1表示1～4的整数，
ni1表示0～8的整数，当ni1为2以上且MGi1或SPi1存在多个时，它们可以相同也可以不同。
5.根据权利要求4所述的发光用纳米晶体复合体，所述通式(i)中的MGi1为包含环式基团的二价有机基团，该环式基团的任意氢原子可以被通式(i-3)所表示的取代基取代，
[化4]
Ri2-(MGi2-Spi3)ni2- (i-3)
所述通式(i-3)中，MGi2表示介晶性基团，
SPi3表示单键或间隔基，
Ri2表示氢原子、卤原子、氰基或者碳原子数1至18个的直链或分支烷基，该烷基中的1个-CH2-或者不邻接的2个以上-CH2-分别独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-NH-、-PH-或-POH-取代，进一步，所述氢原子、所述卤原子、所述氰基或者所述烷基中的1个以上的氢原子可被通式(i-4)取代，
[化5]
Pi2-(Spi4-Xi2)mi2- (i-4)
所述通式(i-4)中，Pi2表示反应性官能团，
Spi4表示单键或碳原子数1～18的亚烷基，该亚烷基中的氢原子可被1个以上的卤原子或者CN取代，所述亚烷基中存在的1个CH2基或者不邻接的2个以上CH2基分别相互独立地可被-O-、-COO-、-OCO-或者-OCO-O-取代，
Xi2表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或者单键，其中，P-Spi4以及Spi4-X不包含-O-O-、-O-NH-、-S-S-和-O-S-基，mi2表示0或者1。
6.根据权利要求4～6中任一项所述的发光用纳米晶体复合体，所述所述通式(i)中的SPi1为二价有机基团，该有机基团的任意氢原子可被通式(i-3)所表示的取代基取代，
[化6]
Ri2-(MGi2-Spi3)ni2- (i-3)
所述通式(i-3)中，MGi2表示介晶性基团，
SPi3表示单键或间隔基，
Ri2表示氢原子、卤原子、氰基或者碳原子数1至18个的直链或分支烷基，该烷基中的1个-CH2-或者不邻接的2个以上-CH2-分别独立地可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-NH-、-PH-或-POH-取代，进一步，所述氢原子、所述卤原子、所述氰基或者所述烷基中的1个以上的氢原子可被通式(i-4)取代，
[化7]
Pi2-(Spi4-Xi2)mi2- (i-4)
所述通式(i-4)中，Pi2表示反应性官能团，
Spi4表示单键或碳原子数1～18的亚烷基，该亚烷基中的氢原子可被1个以上的卤原子或者CN取代，所述亚烷基中存在的1个CH2基或者不邻接的2个以上CH2基分别相互独立地可被-O-、-COO-、-OCO-或者-OCO-O-取代，
Xi2表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-COO-、-CH＝CH-OCO-、-COO-CH＝CH-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH＝CH-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-或者单键，其中，P-Spi4以及Spi4-X不包含-O-O-、-O-NH-、-S-S-和-O-S-基，mi2表示0或者1。
7.根据权利要求4～6中任一项所述的发光用纳米晶体复合体，所述通式(i)中，MGi1由通式(i-5)表示，
[化8]
(Ai1-Zi1)ni3-Ai2- (i-5)
所述通式(i-5)中，Ai1、Ai2分别独立地表示未经取代或经取代的选自由1,4-亚苯基、1,4-亚环己基、1,4-环己烯基、四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二烷-2,5-二基、四氢噻喃-2,5-二基、噻吩-2,5-二基、1,4-二环(2,2,2)亚辛基、十氢萘-2,6-二基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡嗪-2,5-二基、噻吩-2,5-二基-、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、2,6-亚萘基、菲-2,7-二基、9,10-二氢菲-2,7-二基、1,2,3,4,4a,9,10a-八氢菲-2,7-二基、1,4-亚萘基、苯并[1,2-b:4,5-b‘]二噻吩-2,6-二基、苯并[1,2-b:4,5-b‘]二硒吩-2,6-二基、[1]苯并噻吩并[3,2-b]噻吩-2,7-二基、[1]苯并硒吩并[3,2-b]硒吩-2,7-二基和芴-2,7-二基组成的组中的一种环结构，
所述环结构的1个以上或2个以上的氢原子被取代时，可以被选自由氟原子、氯原子、CF3基、OCF3基、CN基、硝基、氨基、膦基、膦酸基、羧基、羟基、醛基、巯基、氨甲酰基、磺基、噻吩基、吡啶基、碳原子数1～8个的烷基、碳原子数1～8个的烷氧基、碳原子数1～8个的烷酰基、碳原子数1～8的烷酰氧基、碳原子数2～8的烯基、碳原子数2～8的烯氧基、碳原子数1～8的烯酰基、碳原子数1～8的烯酰氧基和所述通式(i-1)所表示的基团组成的组中的取代基取代，进一步所述碳原子数1～8个的烷基、所述碳原子数1～8个的烷氧基、所述碳原子数1～8个的烷酰基、所述碳原子数1～8的烷酰氧基、所述碳原子数2～8的烯基、所述碳原子数2～8的烯氧基、所述碳原子数1～8的烯酰基、所述碳原子数1～8的烯酰氧基和所述通式(i-1)所表示的取代基可以被氟原子、氯原子、CF3基、OCF3基、CN基、硝基、氨基、膦基、膦酸基、羧基、羟基、醛基、巯基、氨甲酰基、磺基、噻吩基或吡啶基取代，
Zi1表示-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-CH＝CHCOO-、-OCOCH＝CH-、-CH2CH2COO-、-CH2CH2OCO-、-COOCH2CH2-、-OCOCH2CH2-、-CONH-、-NHCO-、-N＝N-、-CH＝N-N＝CH-、可具有卤原子的碳原子数2～10的烷基或者单键，
ni3表示1～4的整数，当ni3为2以上且Ai1和Zi1存在多个时，它们可以相同也可以不同。
8.根据权利要求1～5中任一项所述的发光用纳米晶体复合体，所述发光用纳米晶体具有：含有至少一种第一半导体材料的核；以及被覆所述核且含有与所述核相同或不同的第二半导体材料的壳。
9.根据权利要求6所述的发光用纳米晶体复合体，所述第一半导体材料为选自由II-VI族半导体、III-V族半导体、I-III-VI族半导体、IV族半导体和I-II-IV-VI族半导体组成的组中的一种或者两种以上。
10.一种组合物，其含有权利要求1～7中任一项所述的发光用纳米晶体复合体、以及粘合剂树脂。
11.一种光学膜，其含有权利要求1～7中任一项所述的发光用纳米晶体复合体、以及粘合剂树脂。
12.一种表面修饰化合物，其由所述通式(i)表示，且能够与发光用纳米晶体结合。
13.一种光学元件，其具有权利要求9所述的光学膜。
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