JPH0383949A - 光学活性なビフェニル誘導体、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いる液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は強誘電性液晶組成物の配合成分として有用な、
光学活性なビフェニル誘導体、その製造法、それを有効
成分とする液晶組成物およびこれを用いる液晶素子に関
する。

〈従来の技術〉 このＴＮ液晶表示は、駆動電圧が低い、消費電力が少な
いなど、多くの利点を持っている。しかしながら、応答
速度の点においては、陰極管、エレクトロルミネッセン
ス、プラズマデイスプレィ等の発光型表示素子に劣って
いる。ねじれ角を１８０〜２７０°にした新しいＴＮ型
表示素子も開発されているが、応答速度はやはり劣って
いる。このように種々の改善の努力は行なわれているが
、応答速度の早いＴＮ型表示素子は実現には至っていな
い。しかしながら最近、盛んに研究が進められている強
誘電性液晶を用いる新しい表示方式においては、応答速
度の改善の可能性がある（　Ｃ１ａｒｋら：　Ａｐｐｌ
ｉｄ　　Ｐｈｙｓ、　１ｅｔｔ、、　８６　、８９９　
（１９８０）　）。

この方式は強誘電性を示すカイラルスメクチ、りＣ相（
以下ｓ　Ｓ　Ｃ＊相と略称する）等のカイラルスメクチ
ック相を利用する方法である。

しかしながら、これまでのところ高速応答に必要な十分
な自発分極を持ち、かつより低温域でしかも広い温度範
囲のＳＣ＊相を有する液晶性をもつ液晶材料は見出され
ていない。

〈発明が解決しようとする課題〉 本発明は充分な自発分極を有し、かつ高速応答可能で、
しかも、より低温域で液晶性を呈する強誘電性液晶材料
を提供することを目的とする。

く課題を解決するための手段〉 すなわち、本発明は、一般式（１） （式中、Ｒ１は炭素数８〜２０のアルキル基を示し、Ｒ
２は炭素数３〜１５のハロゲン原子で置換されていても
よい不斉炭素原子を有する光学活性なアルキル基または
アルコキシアルキル基を示す。Ｘは−ＣＯＯ−または、
−０ＣＯ−を示し、Ｙは−ｏ−−ｃｏｏ−または一０Ｃ
Ｏ−を示す。ｋ、！およびｍはそれぞれ独立に０または
′１を示す。ｎは１〜６までの整数を示す。ｐは０また
は１を示す。） で示される光学活性なビフェニル誘導体、その製造法、
それを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いる液
晶素子である。

以下、本発明の詳細な説明する。

本発明の光学活性なビフェニル誘導体（りのｍが１でか
つＸが−ＯＣ〇−である化合物については次に示すよう
な方法で製造することができる。

すなわち、一般式（ＩＩ） （式中、Ｒ１は炭素数８〜２０のアルキル基を示す。Ｙ
は−ｏ−−ｃｏｏ−または一０ＣＯ−を示す。ｋおよび
ｌはそれぞれ独立に０または１を示す。） で示されるアルコール類と、一般式（ＩＩ（式中、Ｒ２
は炭素数３〜１５のハロゲン原子で置換されていてもよ
い不斉炭素原子を有する光学活性なアルキル基またはア
ルコキシアルキル基を示し、Ｒ′は水酸基またはハロゲ
ン原子を示す。ｎは１〜５までの整数を示す。ｐは０ま
たはｌを示す。） で示される光学活性なビフェニルカルボン酸類を反応さ
せることにより得られる。前記アルコール類（Ｉｆ）は
その多くが公知化合物であり、文献記載の方法に準じて
製造することができる。

かかるアルコール類（ＩＩ）としては、４−アルキルフ
ェノール、４−アルコキシフェノール、４−アルカノイ
ルオキシフェノール、″４−フルコキシカルボニルフェ
ノール、ｎ−アルキルアルコール等があげられる。

ここで、上記のアルキル、アルコキシまたはアルカノイ
ルは、いずれも炭素数８〜２０のアルキル基を有するも
のであり、該アルキル基の具体例は以下のとおりである
。

プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリ
デシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、
ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシルおよびエイコ
シル。

これらのアルコール類（１０は金属フェノラートもしく
は金属アルコラードとして、前記光学活性なビフェニル
カルボン酸類（２）と反応させることもできる。

他方の原料である光学活性なビフェニルカルボン酸類は
、本発明者らが初めて見出した新規化合物であるが、例
えば、以下に示す方法により製造することができる。

（１）ｐ−０の場合 （匂 ｐ−１の場合 （上記の反応式中、Ａはテトラヒドロピラニル基、ｔ−
ブチルジメチルシリル基、ベンジル基等を示す、　Ｈａ
ｔはハロゲン原子を示す。）このような光学活性なビフ
ェニルカルボン酸類（ロ）としては、たとえば、４’−
（アルコキシメチル）−４−ビフェニルカルボン酸、４
’−（２−アルコキシエチル）−４−ビフェニルカルボ
ン酸、４′−（８−アルコキシプロピル）−４−ビフェ
ニルカルボン酸、４’−（４−アルコキシブチル）−４
−ビフェニルカルボン酸、４’−（５−アルコキシペン
チル）−４７−ビフェニルカルボン酸、４′−（アルコ
キシアルコキシメチル）−４−ビフェニルカルボンＭ、
４−１−アルコキシアルコキシエチル）−４−ビフェニ
ルカルボン酸、４−（８−アルコキシアルコキシプロピ
ル）−４−ビフェニルカルボン酸、４−（４−アルコキ
シアルコキシエチル）−４−ビフェニルカルボン酸、４
−（５−アルコキシアルコキシペンチル）−４−ビフェ
ニルカルボン酸、４’−（アルカノイルオキシメチル）
−４−ビフェニルカルボン酸、４’−Ｃ２−フルカッイ
ルオキシエチル）−４−ビフェニルカルボン酸、４’　
−（８−アルカノイルオキシプロピル）−４−ビフェニ
ルカルボン酸、４’−（４−アルカノイルオキシブチル
）−４−ビフェニルカルボン酸、４’−（５−アルカノ
イルオキシペンチル）−４−ビフェニルカルボン酸、４
’　−（アルコキシアルカノイルオキシメチル）−４−
ビフェニルカルボン酸、４−（２−アルコキシアルカノ
イルオキシエチル）−４−ビフェニルカルボン酸、４−
（８−アルコキシアルカノイルオキシプロピル）−４−
ビフェニルカルボン酸、４−（４−アルコキシアルカノ
イルオキシブチル）−４−ビフェニルカルボン酸および
４−（５−アルコキシアルカノイルオキシペンチル）−
４−ビフェニルカルボン酸等があげられる。

ここで、上記の例示中、アルコキシ、アルコキシアルコ
キシ、アルカノイルオキシおよびアルコキシアルカノイ
ルオキシは前記一般式＠）における数８〜１５のハロゲ
ン原子で置換されていてもよい不斉炭素原子を有する光
学活性なアルキル基またはアルコキシアルキル基である
。

ｐが０の場合、上記のアルキル基またはアルコキシアル
キル基として具体的には、１−メチルプロピル、２−メ
チルブチル、１−メチルブチル、２．８−ジメチルブチ
ル、■、２−ジメチルブチル、１．３−ジメチルブチル
、２．８．８−トリメチルブチル、２−メチルペンチル
、８−メチルペンチル、１．２−ジメチルペンチル、２
．８−ジメチルペンチル、２．４−ジメチルペンチル、
２．８．８．４−テトラメチルペンチル、ｌ−メチルヘ
キシル、２−メチルヘキシル、８−メチルヘキシル、４
−メチルヘキシル、ｌ、２−ジメチルヘキシル、２．５
−ジメチルヘキシル、！、８−ジメチルへブチル、２−
メチルへブチル、５−メチルヘプチル、２−メチルオク
チル、１．２−ジメチルオクチル、１．４−ジメチルオ
クチル、１−メチルノニル、２−メチルノニル、８−メ
チルノニル、４−メチルノニル、５−メチルノニル、６
−メチルノニル、７−メチルノニル、１．２−ジメチル
ノニル、１−メチルデシル、２−メチルデシル、８−メ
チルデシル、４−メチルデシル、５−メチルデシル、６
−メチルデシル、７−メチルデシル、８−メチルデシル
、１−メチルウンデシル、９−メチルウンデシル、１−
メチルドデシル、１０−メチルドデシル、メトキシエチ
ル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシオク
チル チル、ぺｌキシヘキシル、メトキシヘプチル、メトキシ
オクチル、メトキシノニル、メトキシデシル、エトキシ
エチル、エトキシプロピル、エトキシブチル、エトキシ
ペンチル、エトキシヘキシル、エトキシヘプチル、エト
キシオクチル、エトキシノニル、エトキシデシル、プロ
ポキシエチル、プロポキシプロビル、プロポキシブチル
、プロポキシペンチル、プロポキシヘキシル、プロポキ
シヘプチル、プロポキシオクチル、プロポキシノニル、
プロポキシデシル、ブトキシエチル、ブトキシプロピル
、ブトキシブチル、ブトキシペンチル、ブトキシヘキシ
ル、ブトキシへブチル、ブトキシオクチル、ブトキシノ
ニル、ブトキシデシル、ペンチルオキシエチル、ペンチ
ルオキシプロピル、ペンチルオキシブチル、ペンチルオ
キシペンチル、ペンチルオキシヘキシル、ペンチルオキ
シオクチル、ペンチルオキシデシル、ヘキシルオキシエ
チル、ヘキシルオキシプロピル、ヘキシルオキシブチル
、ヘキシルオキシペンチル、ヘキシルオキシヘキシル、
ヘキシルオキシオクチル、ヘプチルオキシエチル、ヘプ
チルオキシプロピル、ヘプチルオキシブチル、ヘプチル
オキシペンチル、オクチルオキシエチル、オクチルオキ
シプロピル、デシルオキシエチル、デシルオキシプロビ
ル等があげられる。さらには、２−トリハロメチルペン
チル、２−トリハロメチルヘキシル、２−トリハロメチ
ルヘプチル、２−ハロプロピル、８−ハロー２−メチル
プロピル、２，８−ジハロプロピル、２−ハロブチル、
８−ハロブチル、２．８−ジハロブチル、２．４−ジハ
ロブチル、８．４−ジハロブチル、２−ハロー８−メチ
ルブチル、２−ハロー８．８−ジメチルブチル、２−ハ
ロペンチル、８−ハロペンチル、４−ハロペンチル、２
．４−ジハロペンチル、２．５−ジハロペンチル、２−
ハロー８−メチルペンチル、２−ハロー４−メチルペン
チル、２−ハロー８−モノハロメチル−４−メチルペン
チル、２−ハロヘキシル、８−ハロヘキシル、４−ハロ
ヘキシル、５−ハロヘキシル、２−ハロヘプチル、２−
ハロオクチル（但し上記アルキル基中ハロとは、）、素
、塩素、臭素又はヨウ素を表わす。）などがあげられる
。

さらにｐ−１の場合には１．上記置換基の他に、１−ハ
ロプロピル、１−ハロブチル、１−ハロペンチル、１−
ハロヘキシル、１−ハロヘプチル、１−ハロオクチル、
１−へロー２−メチルプロピル、１−ハロー２−メチル
ブチル、１−ハロー２−メチルペンチル、１−ハロー２
−メチルヘキシル、１−ハロー２−メチルペンチル、ｌ
−ハロー２−メチルオクチル等があげられる。

このような置換基Ｒ２を有するアルコールＲ１０Ｈ１本
発明の原料化合物である光学活性なビフェニルカルボン
酸類（２）の製造例（ｐ−０の場合）において既述１は
、対応するケトンの不斉金属触媒、微生物または酵素に
よる不斉還元により、容易に得られる。またあるものは
、天然に存在するか、または分割により得られる次のよ
うな光学活性アミノ酸および光学活性オキシ酸からも誘
導できる。

バリン、ロイシン、イソロイシン、フェニルアラニン、
スレオニン、アロスレオニン、ホモセリン、アロイソロ
イシン、　ｔａｒｔ−ロイシン、２−アミノ酪酸、ノル
バリン、ノルロイシン、オルニチン、リジン、ヒドロキ
シリジン、フェニルグリシン、アスパラギン酸、グルタ
ミン酸、マンデル酸、トロパ酸、８−ヒドロキシ酪酸、
＝＝＝友掌；Ｊリンゴ酸、酒石酸、 イ′ソブロビルリンゴ酸等。

また、置換基Ｒ２を有するハロゲン化アシル１ Ｒ２−Ｃ−Ｈａ１１本発明の原料化合物である光学活性
なビフェニルカルボン酸類（ロ）の製造例（ｋ−１の場
合）において既述１は、対応するカルボン酸Ｒ２■ＯＨ
より、公知の方法により誘導することができる。かかる
カルボン酸ＲｇＣＯＯＨのうちあるものは、対応するア
ルコールの酸化、アミノ酸の還元的脱アミノ化により得
られる。また、あるものは、天然に存在するか、又は分
割により得られる前記例示の光学活性アミノ酸及び光学
活性オキシ酸から誘導することができる。

アルコール類（ＩＩ）と光学活性なビフェニルカルボン
酸類（４）との反応は、通常のエステル化法を適用する
ことができ、溶媒の存在下あるいは非存在下に、触媒を
用いて反応させることにより行うことができる。

この反応において溶媒を使用する場合、その溶媒として
はたとえばテトラヒドロフラン、エチルエーテル１アセ
トン、メチルエチルケトン、トルエン、ベンゼン、クロ
ルベンゼン、ジクロルメタン、ジクロルエタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ヘキサン
またはピリジン等の脂肪族もしくは芳香族炭化水素、エ
ーテル、ハロゲン化炭化水素、有機アミン等の反応に不
活性な溶媒の単独または混合物があげられる。その使用
量については特に制限なく使用することができる。

この反応において、光学活性なビフェニルカルボン酸類
（２）が比較的高価である場合に、それを有うことが好
ましく、通常１〜４当量倍、好ましくは１〜２当量倍用
いられる。

触媒としては、たとえばジメチルアミノビリジン、トリ
エチルアミン、トリーｎ−ブチルアミン、ピリジン、ピ
コリン、リジン、イＱダゾール、炭酸ナトリウム、ナト
リウムメチラート、炭酸水素カリウム等の有機あるいは
無機塩基性物質があげられる。

また、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、硫酸な
どの有機酸あるいは無機酸を触媒として用いることもで
きる。

触媒の使用量は使用する各反応原料の種類と使用する触
媒の組合せ等によっても異なり、必ずしも特定できない
が、たとえば酸ハライドを使用する場合には当該酸ハラ
イドに対して１当量倍以上の塩基性物質が使用される。

ン酸である場合＋ＯＮ　、　Ｎ’−ジシクロへキシルカ
ルボジイミド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−（４−ジエ
チルアト０シクロヘキシルカルボジイミドなどのカルボ
ジイミドが縮合剤として好ましく使用され必要により４
−ピロリジノピリジン、ピリジン、トリエチルアミン等
の有機塩基を併用することもできる。

この場合の縮合剤の使用量は光学活性な安息香酸に対し
て通常１〜１．２当量倍であり、有機塩基を併用する場
合、有機塩基の使用量は、縮合剤に対して０．０１〜０
．２当量倍である＠アルコール類（ＩＩ）と光学活性な
ビフェニルカルボン酸類（鵬との反応における反応温度
は通常−８０℃〜１００℃であるが、好ましくは一２６
℃〜８０℃である。

反応時間は特に制限されない。

反応終了後、通常の分離手段、たとえば抽出、分液、濃
縮等により反応混合物から目的とする一般式（Ｉ）（但
し、ｍが１でかつｘは−ｏｃｏ−＞　で示される光学活
性なエステル誘導体を単離することができ、必要によう
カラムクロマトグラフィー再結晶などで精製することが
できる。かくして得られる光学活性なビフェニル誘導体
（一般式（！）で、ｍが１でかつＸが一０ＣＯ−である
場合１　として、具体的には以下の化合物が例示される
。

４−〔アルキル（炭素数８〜１６の）オキシメチル〕−
４−ビフェニルカルボン酸　４−〔アルキル（炭ｊｌｌ
数８〜２０の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数８〜１６の）オキシエチル
〕−４−ビフェニルカルボン酸　４−〔アルキル（炭素
数８〜２０の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔８−アルキル（炭素数８〜１５の）オキシプロピ
ル〕−４−ビフェニルカルボン酸　４−〔アルキル（炭
ｊｆ［ａ〜２０の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数８〜１５の）オキシブチル
〕−４−ビフェニルカルボン酸　４−〔アルキル（炭素
数８〜２０の）オキシ〕フェニルエステル、 ４’−（５−アルキル（炭素数８〜１５の）オキシペン
チル〕−４−ビフェニルカルボン酸　４−〔アルキル（
［［８〜２０の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜１６の）オキシメチル〕−
４−ビフェニルカルボン酸　４−〔アルキル（炭素数８
〜２０の）〕フェニルエステル、４−〔２−アルキル（
炭素数８〜１５の）オキシエチル〕−４−ビフェニルカ
ルボン酸　４−（アルキルｌ素数８〜２０の）〕フェニ
ルエステル、 ４’　−［８−アルキル（炭素数８〜１５の）オキシプ
ロピル〕−４−ビフェニルカルボン酸　４−〔アルキル
（炭素数８〜２０の）〕フェニルエステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数８〜１５の）オキシブチル
〕−４−ビフェニルカルボン酸　４−〔アルキル（炭素
数８〜２０の）〕フェニルエステル、 ４’−（５−アルキル（炭素数８〜１５の）オキシペン
チル〕−４−ビフェニルカルボン酸　４−〔アルキル（
炭素数８〜２０の）〕フェニルエステル、 ４′−〔アルキル（炭素数８〜１５の）オキシメチル〕
−４−ビフェニルカルボン酸　４−〔アルキル（炭素数
８〜２０の）カルボニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数８〜１５の）オキシエチル
〕−４−ビフェニルカルボン酸　４−〔アルキル（炭素
数８〜２０の）カルボニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔８−アルキル（炭素数８〜１５の）オキシプロピ
ルツー４−ビフェニルカルボン酸　４−〔アルキル（炭
素数８〜２０の）カルボニルオキシ〕フェニルエステル
、 ４−〔４−アルキル（炭素数８〜１５の）オキシブチル
〕−４−ビフェニルカルボン酸　４−〔アルキル（炭素
数３〜２０の）カルボニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔５−アルキル（炭素数８〜１６の）オキシペンチ
ル〕−４−ビフェニルカルボン酸　４−〔アルキル（炭
素数８〜２０の）カルボニルオキシ〕フェニルエステル
、 ４−〔アルキル（炭素数８〜１５の）オキシメチルゴー
４−ビフェニルカルボン酸　４−〔アルキル（炭素数８
〜２０の）オキシカルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数８〜１５の）オキシエチル
〕−４−ビフェニルカルボン酸　４−〔アルキル（炭素
数８〜２０の）オキシカルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔８−アルキル（炭素数８〜１６の）オキシプロピ
ルツー４−ビフェニルカルボン酸　４−〔アルキル（炭
素数８〜２０の）オキシカルボニル〕フェニルエステル
、 ４−〔４−アルキル（炭素数８〜１５の）オキシブチル
〕−４−ビフェニルカルボン酸　４−〔アルキル（炭素
数８〜２０の）オキシカルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔６−アルキル（炭素数８〜１５の）オキシペンチ
ル〕−４−ビフェニルカルボン酸　４−〔アルキル（炭
素数８〜２０の）オキシカルボニル〕フェニルエステル
、 ４−〔アルキル（炭素数８〜１５の）オキシメチルゴー
４−ビフェニルカルボン酸　アルキル（炭素数８〜２０
の）エステル、 ４’−（２−アルキル（炭素数８〜１５の）オキシエチ
ル〕−４−ビフェニルカルボン酸　アルキル（炭素数８
〜２０の）エステル、 ４’−（８−アルキル（炭素数８〜１５の）オキシプロ
ピルツー４−ビフェニルカルボン酸　アルキル＜炭Ｘ数
ａ〜２０の）エステル、 ４’−（４−アルキル（炭素数８〜１５の）オキシブチ
ル〕−４−ビフェニルカルボン酸　アルキル（炭素数８
〜２０の）エステル、 ４’−（５−アルキル（炭素数８〜１５の）オキシペン
チル〕−４−ビフェニルカルボン酸　アルキル＜炭素数
ｓ〜２０の）エステル、 ４′−〔アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）オキ
シメチルゴー４−ビフェニルカルボン酸　４−〔アルキ
ル（炭素数８〜２０の）オキシ〕フェニルエステル、 ４’−（２−アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）
オキシエチル〕−４−ビフェニルカルボン酸４−〔アル
キル（炭素数８〜２０の）オキシ〕フェニルエステル、 ４’−（８−アルコキシアルキルＯＪ素数８〜１６の）
オキシプロピルツー４−ビフェニルカルボン酸　４−〔
アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ〕フェニルエステ
ル、 ４’−（４−アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）
オキシブチル〕−４−ビフェニルカルボン酸４−〔アル
キル（炭素数８〜２０の）オキシ〕フェニルエステル、 ４’−（５−アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）
オキシペンチル〕−４−ビフェニルカルボン酸　４−〔
アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ〕フェニルエステ
ル、 ４′−〔アルコキシアルキル（炭素数８〜１６の）オキ
シメチルゴー４−ビフェニルカルボン酸　４−〔アルキ
ル（炭素数８〜２０の）〕フェニルエステル、 ４’　−（２−アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の
）オキシエチル〕−４−ビフェニルカルボン酸４−〔ア
ルキル（炭素数８〜２０の）〕フェニルエステル、 ４’−（８−アルコキシアルキル０ＪｊＫ数８〜１５の
）オキシプロピル〕−４−ビフェニルカルボン酸　４−
（アルキル（炭素数８〜２０の）〕フェニルエステル、 ４’−（４−アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）
オキシブチル〕−４−ビフェニルカルボン酸４−〔アル
キル（炭素数８〜２０の）〕フェニルエステル、 ４’−（５−アルコキシアルキル（炭素数８〜１６の）
オキシペンチル〕−４−ビフェニルカルボン酸　４−〔
アルキル（炭素数８〜２０の）〕フェニルエステル、 ４′−〔アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）オキ
シメチル〕−４−ビフェニルカルボン酸　４−〔アルキ
ル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシフフェニルエ
ステル、 ４’　−（２−アルコキシアルキルＣ炭１ｇ数８〜１６
の）オキシエチル〕−４−ビフェニルカルボン酸４−〔
アルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシフフェ
ニルエステル、 ４’−（８−アルコキシアルキル（炭ｊｌ［８〜１５の
）オキシプロピル〕−４−ビフェニルカルボン酸　４−
〔アルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシフフ
ェニルエステル、 ４’−（４−アルコキシアルキルＣ炭素数８〜１６の）
オキシブチル〕−４−ビフェニルカルボン酸４−〔アル
キル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシフフェニル
エステル、 （−（５−アルコキシアルキルＣ炭素数８〜１６の）オ
キシペンチル〕−４−ビフェニルカルボン酸　４−〔ア
ルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシフフェニ
ルエステル、 ４′−〔アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）オキ
シメチル〕−４−ビフェニルカルボン酸　４−〔アルキ
ル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル〕フェニルエ
ステル、 ４’　−（２−アルコキシアルキル＜炭素数ｓ〜１５の
）オキシエチル〕−４−ビフェニルカルボン酸４−〔ア
ルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル〕フェニ
ルエステル、 （−（Ｓ−アルコキシアルキル＜炭素数ｓ〜１５の）オ
キシプロピル〕−４−ビフェニルカルボン酸　４−〔ア
ルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル〕フェニ
ルエステル、 ４’−（４−アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）
オキシブチル〕−４−ビフェニルカルボン酸４−〔アル
キル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル〕フェニル
エステル、 ４’−（５−アルコキシアルキル（炭素ｉ＆８〜１５の
）オキシペンチル〕−４−ビフェニルカルボン酸　４−
〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル〕フ
ェニルエステル、 ４’−（アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）オキ
シメチル〕−４−ビフェニルカルボン酸　アルキル（炭
素数８〜２０の）エステル、４’　−（２−アルコキシ
アルキル（炭素数８〜１５の）オキシエチル〕−４−ビ
フェニルカルボン酸アルキル（炭素数８〜２０の）エス
テル、４’−（８−アルコキシアルキル＜炭素数ａ〜１
５の）オキシプロピル〕−４−ビフェニルカルボン酸　
アルキル（炭素数８〜２０の）エステル、４’−（４−
アルコキシアルキル（炭素数８〜１６の）オキシブチル
〕−４−ビフェニルカルボン酸アルキル（炭素数８〜２
０の）エステル、４’−（５−アルコキシアルキル（Ｊ
ｊ［数８〜１５の）オキシペンチル〕−４−ビフェニル
カルボン酸　アルキル（炭素数８〜２０の）エステル、
（−（アルキルＣ炭１ｇｔ＆　８〜１５の）カルボニル
オキシメチル〕−４−ビフェニルカルボン酸４−〔アル
キル（炭素数８〜２０の）オキシ〕フェニルエステル、 （−（２−アルキル（炭ｊｌ［８〜１６の）カルボニル
オキシエチルツー４−ビフェニルカルボン酸　４−〔ア
ルキル（炭素数８〜２０の）オキシ〕フェニルエステル
、 （−（８−アルキル（炭素数８〜１６の）カルボニルオ
キシプロピル〕−４−ビフェニルカルボン酸　４−〔ア
ルキル（炭素数８〜２０の）オキシ〕フェニルエステル
、 ４’−［４−アルキル（炭素数８〜１６の）カルボニル
オキシブチル］−４−ビフェニルカルボン酸　４−〔ア
ルキル（炭素数８〜２０の）オキシ〕フェニルエステル
、 ４’−［５−アルキル（炭素数８〜１５の）カルボニル
オキシペンチル〕−４−ビフェニルカルボン酸　４−〔
アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ〕フェニルエステ
ル、 ４′−〔アルキル（炭素数８〜１５の）カルボニルオキ
シメチル〕−４−ビフェニルカルボン酸４−〔アルキル
（炭素数８〜２０の）〕フェニルエステル、 ４’−（２−アルキル（炭素数８〜１６の）カルボニル
オキシエチル〕−４−ビフェニルカルボン酸　４−〔ア
ルキル（炭素数８〜２０の）〕フェニルエステル、 ４’　−（８−アルキル（炭素数８〜１５の）カルボニ
ルオキシプロピル〕−４−ビフェニルカルボン酸　４−
〔アルキル（炭素数８〜２０の）〕フェニルエステル、 ４’−（４−アルキル（炭素数８〜１５の）カルボニル
オキシブチルツー４−ビフェニルカルボン酸　４−（ア
ルキル（炭素数８〜２０の）〕フェニルエステル、 ４’−（５−アルキル（炭素数８〜１５の）カルボニル
オキシペンチル〕−４−ビフェニルカルボン酸　４−〔
アルキル（炭素数３〜２０の）〕フェニルエステル、 ４′−〔アルキル（炭素数８〜１６の）カルボニルオキ
シメチル〕−４−ビフェニルカルボン酸４−〔アルキル
（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシ〕フェニルエス
テル、 ４’−（２−アルキル（炭素数８〜１６の）カルボニル
オキシエチル〕−４−ビフェニルカルボン酸　４−〔ア
ルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシ〕フェニ
ルエステル、 ４’−（８−アルキル（炭素数８〜１５の）カルボニル
オキシプロピル〕−４−ビフェニルカルボン酸　４−〔
アルキルＵＪｊｌ［８〜２０の〕カルボニルオキシ〕フ
ェニルエステル、 ４’　−［４−アルキル（炭素数８〜１５の）カルボニ
ルオキシブチル］−４−ビフェニルカルボン酸　４−〔
アルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシ〕フェ
ニルエステル、 ４’−（５−アルキル（炭素数８〜１６の）カルボニル
オキシペンチル〕−４−ビフェニルカルボン酸　４−（
アルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシ〕フェ
ニルエステル、 ４′−〔アルキル（炭素数８〜１５の）カルボニルオキ
シメチル〕−４−ビフェニルカルボン酸４−〔アルキル
（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル〕フェニルエス
テル、 ４’−（２−アルキル（炭素数８〜１６の）カルボニル
オキシエチル〕−４−ビフェニルカルボン酸　４−〔ア
ルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル〕フェニ
ルエステル、 ４’−（８−アルキル（炭素数８〜１６の）カルボニル
オキシプロピル〕−４−ビフェニルカルボン酸　４−〔
アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル〕フェ
ニルエステル、 ４’−（４−アルキル（炭素数８〜１６の）カルボニル
オキシブチルツー４−ビフェニルカルボン酸　４−〔ア
ルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル〕フェニ
ルエステル、 ４’−（５−アルキル（炭素数８〜１５の）カルボニル
オキシペンチル〕−４−ビフェニルカルボン酸　４−〔
アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル〕フェ
ニルエステル、 ４′−〔アルキル（炭素数８〜１６の）カルボニルオキ
シメチル〕−４−ビフェニルカルボン酸アルキル（炭素
数８〜２０の）エステル、４’　−（２−アルキル（炭
素数８〜１５の）カルボニルオキシエチル〕−４−ビフ
ェニルカルボン酸　アルキル（炭素数８〜２０の）エス
テル、４’　−（８−アルキル（炭素数８〜１５の）カ
ルボニルオキシプロピル〕−４−ビフェニルカルボン酸
　アルキル（炭素数８〜２０の）エステル、４’−（４
−アルキル（炭素数８〜１６の）カルボニルオキシブチ
ルツー４−ビフェニルカルボン酸　アルキル（炭素数８
〜２０の）エステル、４’−（５−アルキル（炭素数８
〜１５の）カルボニルオキシペンチル〕−４−ビフェニ
ルカルボン酸　アルキル（炭素数８〜２０（７））！ス
テル、４′−〔アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の
）カルボニルオキシメチル〕−４−ビフェニルカルボン
酸　４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ〕フェ
ニルエステル、 ４’−（２−アルコキシアルキル（炭素数８〜１６の）
カルボニルオキシエチル〕−４−ビフェニルカルボン酸
　４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ〕フェニ
ルエステル、 ４’−（８−アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）
カルボニルオキシプロピル〕−４−ビフェニルカルボン
酸　４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ〕フェ
ニルエステル、 ４’−（４−アルコキシアルキル（Ｊｊ［数８〜１６の
）カルボニルオキシブチル〕−４−ビフェニルカルボン
酸　４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ〕フェ
ニルエステル、 （−（５−アルコキシアルキル（炭ｊＬ１８〜１６の）
カルボニルオキシペンチル】−４−ビフェニルカルボン
酸　４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ〕フェ
ニルエステル。

４’−（アルコキシアルキル（炭素数８〜１６の）カル
ボニルオキシメチル〕−４−ビフェニルカルボン酸　４
−〔アルキル（炭素数８〜２０の）】フェニルエステル
、 ４’−（２−アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）
カルボニルオキシエチル〕−４−ビフェニルカルボン酸
　４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）フェニルエステ
ル、 ４’−（８−アルコキシアルキル（炭素数８〜１６の）
カルボニルオキシプロピル〕−４−ビフェニルカルボン
酸　４−〔アルキル（［１ｌｌｋ８〜２０の）〕フェニ
ルエステル、 ４’−（４−アルコキシアルキル（炭素１ｋ　８〜１６
の）カルボニルオキシブチル〕−４−ビフェニルカルボ
ン酸　４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）〕フェニル
エステル、 ４’　−（５−アルコキシアルキル（ＪＩｕ数３〜１６
の）カルボニルオキシペンチルツー４−ビフェニルカル
ボン酸　４−〔アルキル＜炭Ｘ数Ｓ〜２０の）〕フェニ
ルエステル、 ４′−〔アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）カル
ボニルオキシメチル〕−４−ビフェニルカルボン酸　４
−〔アルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシフ
フェニルエステル、 ４’　−（２−アルコキシアルキル（炭素１１ｋ　８〜
１５の）カルボニルオキシエチル〕−４−ビフェニルカ
ルボン酸　４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）カルボ
ニルオキシフフェニルエステル、４’　−［８−アルコ
キシアルキル（炭素数８〜１５の）カルボニルオキシプ
ロピル］−４−ビフェニルカルボン酸　４−〔アルキル
Ｃ炭Ｍ数８〜２０の）カルボニルオキシフフェニルエス
テル、４’　−（４−アルコキシアルキル（炭素数８〜
１５の）カルボニルオキシブチル〕−４−ビフェニルカ
ルボン酸　４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）カルボ
ニルオキシフフェニルエステル、４’　−（５−アルコ
キシアルキル（炭素数８〜１６の）カルボニルオキシペ
ンチルツー４−ビフェニルカルボン酸　４−〔アルキル
（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシフフェニルエス
テル、４’　−（アルコキシアルキル（［１数８〜１６
の）カルボニルオキシメチル〕−４−ビフェニルカルボ
ン酸　４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカル
ボニル〕フェニルエステル、 ４’　−（２−アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の
）カルボニルオキシエチル〕−４−ビフェニルカルボン
酸　４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボ
ニル〕フェニルエステル、４’−（８−アルコキシアル
キル（炭素数８〜１５の）カルボニルオキシプロピル〕
−４−ビフェニルカルボン酸　４−〔アルキル（炭素数
８〜２０の）オキシカルボニル〕フェニルエステル、４
’　−（４−アルコキシアルキル（炭素数８−１５の）
カルボニルオキシブチル〕−４−ビフェニルカルボン酸
　４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニ
ル〕フェニルエステル、４’　−（５−アルコキシアル
キル（炭素数８〜１６の）カルボニルオキシペンチルツ
ー４−ビフェニルカルボン酸　４−〔アルキル＜炭素数
ａ〜２゜の）オキシカルボニル〕フェニルエステル、４
′−〔アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）カルボ
ニルオキシメチル】−４−ビフェニルカルボン酸　アル
キル（炭素数８〜２ｏの）エステル、４’　−（２−ア
ルコキシアルキル（炭素数８〜１６の）カルボニルオキ
シエチル〕−４−ビフェニルカルボン酸　アルキル（炭
素数８〜２ｏの）エステル、 ４’−（８−アルコキシアルキル（炭素数８〜１６の）
カルボニルオキシプロピル〕−４−ビフェニルカルボン
酸　アルキル（炭素数８〜２０の）エステル、 ４’　−（４−アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の
）カルボニルオキシブチル〕−４−ビフェニルカルボン
酸　アルキル（炭素数８〜２ｏの）エステル、 ４’−（５−アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）
カルボニルオキシペンチル〕−４−ビフェニルカルボン
酸　アルキル（炭素数８〜２ｏの）エステル。

尚１前記例示において、アルキル（炭素数８〜１５のも
しくは炭素数８〜２０の）およびアルコキシアルキル（
炭素数８〜１５の）は先に例示したものなどがあげられ
る。

次に、本発明の光学活性なビフェニル誘導体（Ｉ）にお
いてｍが１でかつＸが−ＣＯ〇−である化合物について
の製造法を説明する。

すなわち、光学活性なビフェニル誘導体（りにおいてｍ
が１でかつＸが−ＣＯＯ−である化合物は、一般式■ （式中、Ｒ１は炭素数８〜２ｏのアルキル基を示す。Ｙ
は−ｏ−−ｃｏｏ−または−０ＣＯ−を示す。ｋおよび
Ｉはそれぞれ独立に０またはｌを示す。Ｒ′は水酸基ま
たはハロゲン原子を示す。） で示されるカルポジ酸類と、一般式（■（式中、Ｒ２は
炭素数８〜１５のハロゲン原子で置換されていてもよい
不斉炭素原子を有する光学活性なアルキル基またはアル
コキシアルキル基を示す。ｎは１〜５までの整数を示す
。ｐは０またはｌを示す。

で示される光学活性なヒドロキシビフェニル類を反応さ
せることにより得られる。

上記カルボン酸類（ロ）はその多くが公知化合物であり
、文献記載の方法に準じて製造することができる。

かかるカルボン酸類（へ）としては、具体的には、４−
アルコキシ安息香酸、４−アルキル安息香酸、４−アル
コキシカルボニル安息香酸、４−アルカノイルオキシ安
息香酸、アルキルカルボン酸等があげられ、これらのカ
ルボン酸は、酸ハライドすなわち酸クロリド、酸プロミ
ド等としても使用される。

ここで上記のアルキル、アルコキシまたはアルカノイル
は、前述した炭素数８〜２０のアルキル基を有するもの
である。

他方の原料である光学活性なヒドロキシビフェニル類（
７）は、新規化合物であるが、たとえば、以下に示す方
法により製造することができる。

（１）　　ｐ−０の場合 （２） １）−１の場合 ０ このような光学活性なヒドロキシビフェニル類（１）と
しては、具体的には以下のものが例示される。

４′−（アルコキシメチル）−４−ヒドロキシビフェニ
ル、４’−（２−アルコキシエテル）−４−ヒドロキシ
ビフェニル、４’　−（８−フルコキシブロビル）−４
−ヒドロキシビフェニル、４’　−（４−アルコキシブ
チル）−４−ヒドロキシビフェニル、４’　−（５−ア
ルコキシペンチル）−４−ヒドロキシビフェニル、４’
−（アルコキシアルコキシメチル）−４−ヒドロキシビ
フェニル、４’−（２−アルコキシアルコキシエチル）
−４−ヒドロキシビフェニル、４’−（８−アルコキシ
アルコキシプロピル）−４−ヒドロキシビフェニル、４
′−（４−アルコキシアルコキシブチル）−４−ヒドロ
キシビフェニル、４’−（５−フルコキシアルコキシペ
ンチル）−４−ヒドロキシビフェニル、４′−（アルカ
ノイルオキシメチル）−４−ヒドロキシビフェニル、４
’　−（２−アルカノイルオキシエチル）−４−ヒドロ
キシビフェニル、４’−（８−アルカノイルオキシプロ
ピル）−４−ヒドロキシビフェニル、４’−（４−アル
カノイルオキシブチル）−４−ヒドロキシビフェニル、
４’−（５−アルカノイルオキシペンチル’）−４−に
ドロキシビフェニル、　４’　−（アルコキシアルカノ
イルオキシメチル）−４−ヒドロキシビフェニル、４’
−（２−アルコキシアルカノイルオキシエチル）−４−
ヒドロキシビフェニル、４’　−（８−アルコキシアル
カノイルオキシプロピル）−４−ヒドロキシビフェニル
、４’−（’４−アルコキシアルカノイルオキシブチル
）−４−ヒドロキシビフェニル、４′−（５−アルコキ
シアルカノイルオキシペンチル）−４−ヒドロキシビフ
ェニル等。

ここで、上記例示中、アルコキシ、アルコキシアルコキ
シ、アルカノイルオキシおよびアルコキシアルカノイル
オキシとは、前記一般式（Ｖ）におけは、既述した前記
一般式（ｆｉりにおけるＲ２として例示したものがあげ
られる。

カルボン酸類（ホ）と光学活性なヒドロキシビフェニル
類（Ｖ）との反応は、前述した一般式（Ｉ）（但し、ｍ
が１でかつＸが一０ＣＯ−）の合成法と同様にして行う
ことができる。

ただし、比較的高価な光学活性なヒドロキシビフェニル
類（■を、有効に使用するため、これらの相手原料であ
るカルボン酸類（６）をこれらに対して過剰量用いて反
応をおこなうことが好ましく、通常１〜４当量倍、より
好ましくは１〜２当量倍用いられる。

さらには、一般式（ロ）で示されるカルボン酸類がカル
ボン酸である場合、一般式（Ｉ）（但し、ｍが１でかつ
ｘ−−ｏｃｏ−）の場合と同様、カルボジイミドが縮合
剤として好ましく使用され、反応条件等についても同様
に実施できる。

また、カルボン酸類に）と光学活性なヒドロキシビフェ
ニル類（７）との反応における反応温度は、通常、−８
０℃〜１００℃であり、好ましくは一２５℃〜８０℃で
ある。

反応時間についても特に制限されない。

反応終了後、通常の分離手段、たとえば、抽出、分液、
濃縮等により反応混合物から目的とする一般式（１）（
ｍが１でかつｘが−ＣＯＯ−）で示される光学活性なビ
フェニル誘導体を単離することができ、必要によりカラ
ムクロマトグラフィー、再結晶などで精製することもで
きる。

上記で得られる光学活性なビフェニル誘導体（１）（但
し、ｍが１でかつＸが−Ｃ００−）としては、先に、一
般式（夏）においてｍが１でかつＸが一０ＣＯ−の場合
に例示した化合物に対応したＸが−Ｃ００−である化合
物があげられる。具体的には以下の化合物が例示される
。

４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ〕安息香酸
　４′−〔アルキル（炭素数８〜１５の）オキシメチル
ツー４−ビフェニリルエステル、４−〔アルキル（炭素
数８〜２０の）オキシ〕安息香酸　４’　−（２−アル
キル（炭素数８〜１５の）オキシエチル〕−４−ビフェ
ニリルエステル、４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）
オキシ〕安息香酸　４’−（８−アルキル（炭素数８〜
１６の）オキシプロピル〕−４−ビフェニリルエステル
、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ〕安息香酸
　４’−（４−アルキル（炭素数８〜１５の）オキシブ
チル〕−４−ビフェニリルエステル、４−〔アルキル（
炭素数８〜２０の）オキシ〕安息香酸　４’−（５−ア
ルキル（炭素数８〜１５の）オキシペンチル〕−４−ビ
フェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）〕安息香酸　４′
−〔アルキル（炭素数８〜１６の）オキシメチルツー４
−ビフェニリルエステル、４−〔アルキル（炭素数８〜
２０の）〕安患香酸　４’　−（２−アルキル（炭素数
８〜１５の）オキシエチル〕−４−ビフェニリルエステ
ル、４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）〕安息香酸　
４’−（８−アルキル（炭素数８〜１６の）オキシプロ
ピル〕−４−ビフェニリルエステル、４−〔アルキル（
炭素数８〜２０の）〕安息香酸　４’−［４−アルキル
（炭素数８〜１５の）オキシブチル〕−４−ビフェニリ
ルエステル、４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）〕安
息香酸　４’−（５−アルキル（炭素数８〜１６の）オ
キシペンチル〕−４−ビフェニリルエステル、４−〔ア
ルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシ〕安息香
酸　４′−〔アルキル（炭素数８〜１６の）オキシメチ
ルツー４−ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシ
〕安息香酸　４’−（２−アルキル（炭素数８〜１６の
）オキシエチル〕−４−ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシ
〕安息香酸　４’−（８−アルキル（炭素数８〜１５の
）オキシプロピル〕−４−ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシ
〕安息香酸　４’−（４−アルキル（炭素数８〜１５の
）オキシブチル〕−４−ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシ
〕安息香酸　４’−（５−アルキル（炭素数８〜１５の
）オキシペンチル〕−４−ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル
〕安息香酸　４′−〔アルキル（炭素数８〜１５の）オ
キシメチルツー４−ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル
〕安息香酸　４’−（２−アルキル（炭素数８〜１５の
）オキシエチル〕−４−ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル
〕安息香酸　４’　−（８−アルキル（炭素数８〜１５
の）オキシプロピル〕−４−ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル
〕安息香酸　４’−（４−アルキル（炭素数８〜１５の
）オキシブチル〕−４−ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル
〕安息香酸　４’　−（５−アルキル（炭素数８〜１５
の）オキシペンチル〕−４−ビフェニリルエステル、 アルキル（炭素数８〜２０の）カルボン酸　４′−〔ア
ルキル（炭素数８〜１５の）オキシメチルツー４−ビフ
ェニリルエステル、 アルキル（炭素数８〜２０の）カルボン酸　４′−〔２
−アルキル（炭素数８〜１５の）オキシエチルゴー４−
ビフェニリルエステル、 アルキル（炭素数８〜２０の）カルボン酸　４′−〔８
−アルキル（炭素数８〜１６の）オキシプロピル〕−４
−ビフェニリルエステル、アルキル（炭素数８〜２０の
）カルボン酸　４′−〔４−アルキル（炭素数８〜１５
の）オキシブチル〕−４−ビフェニリルエステル、 アルキル（炭素数８〜２０の）カルボン酸　４′−〔５
−アルキル（炭素数８〜１５の）オキシペンチル〕−４
−ビフェニリルエステル、４−〔アルキル（炭素数８〜
２０の）オキシ〕安息香酸　４′−〔アルコキシアルキ
ル（炭素数８〜１５の）オキシメチルツー４−ビフェニ
リルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ〕安息香酸
４’−（２−アルコキシアルキル（炭素数８〜１６の）
オキシエチルゴー４−ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ〕安息香酸
　４−〔８−アルコキシアルキル（炭素数８〜１６の）
オキシプロピル〕−４−ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ〕安息香酸
４’−（４−アルコキシアルキル（炭素数８〜１６の）
オキシブチル〕−４−ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ〕安息香酸
　４’−（５−アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の
）オキシペンチル〕−４−ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）〕安息香酸　４−
アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）オキシメチル
ツー４−ビフェニリルエステル、４−〔アルキル（炭素
数８〜２０の）〕安息香酸　４−（２−アルコキシアル
キル（炭素数８〜１６の）オキシエチルゴー４−ビフェ
ニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２ｏの）〕安患香酸　４−
〔８−アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）オキシ
プロピル〕−４−ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）〕安息香酸　４−
〔４−アルコキシアルキル（炭素数８〜１６の）オキシ
ブチル〕−４−ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）〕安息香酸　４’
−（５−アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）オキ
シペンチル〕−４−ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシ
〕安息香酸　４′−〔アルコキシアルキル（炭素数８〜
１５の）オキシメチルツー４−ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（Ｊｌ［８〜２０の〕カルボニルオキシ
３安息香酸４’　−（２−アルコキシアルキル（炭素数
８〜１５の）オキシエチルゴー４−ビフェニリルエステ
ル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシ
〕安ｍ香酸　４’−（ｓ−アルコキシアルキル（炭素数
８〜１６の）オキシプロピル〕−４−ビフェニリルエス
テル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシ
〕安１ａ香酸　４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数
８〜１６の）オキシブチル〕−４−ビフェニリルエステ
ル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシ
〕安息香酸　４’−（５−アルコキシアルキル（炭素数
８〜１５の）オキシペンチル〕−４−ビフェニリルエス
テル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル
〕安息香酸　４’−（アルコキシアルキル（炭素数８〜
１５の）オキシメチルツー４−ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル
）安ＪＨＦ酸４’−（２−アルコキシアルキル（炭素数
８〜１６の）オキシエチルゴー４−ビフェニリルエステ
ル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２ｏの〉オキシカルボニル
）安ＪＨＦ酸４’−（＊−アルコキシアルキル（炭素数
８〜！５の）オキシプロピル〕−４−ビフェニリルエス
テル、 ４−（アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル
）安息ｉｔ酸４’　−（４−アルコキシアルキル（炭素
数８〜１５の）オキシブチルツー４−ビフェニリルエス
テル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル
〕安息香酸　４’−（５−アルコキシアルキル（炭素数
８〜１５の）オキシペンチルツー４−ビフェニリルエス
テル、 アルキル（炭素数８〜２０の）カルボン酸　４−〔アル
コキシアルキル（炭素数８〜１５（７））−ｔキシメチ
ル）−４−ビフェニリルエステル、アルキル（炭素数８
〜２０の）カルボン酸　４−（２−アルコキシアルキル
（Ｊｊ［数８〜１５の）オキシエチル〕−４−ビフェニ
リルエステル、アルキル（炭素数８〜２０の）カルボン
酸　４′−〔８−アルコキシアルキル（炭素数８〜１６
の）オキシプロピル〕−４−ビフェニリルエステル、ア
ルキル（炭素数８〜２０の）カルボン酸　４′−〔４−
アルコキシアルキル（炭ｉｌｋ　８〜１５の）オキシブ
チルツー４−ビフェニリルエステル、アルキル（炭素数
８〜２０の）カルボン酸　４′−〔５−アルコキシアル
キル（炭ｊｌ［８〜１５の）オキシペンチルツー４−ビ
フェニリルエステル、４−〔アルキル（炭素数８〜２０
の）オキシ〕安息香酸　４′−〔アルキル（炭素数８〜
１５の）カルボニルオキシメチルツー４−ビフェニリル
エステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ〕安息香酸
　４’−（２−アルキル（炭素数８〜１５の）カルボニ
ルオキシエチル〕−４−ビフェニリルエステル、 ４−（アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ〕安息香酸
　４’−（８−アルキル（炭素数８〜１５の）カルボニ
ルオキシプロピルツー４−ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ〕安息香酸
　４’−（４−アルキル（炭素数８〜１６の）カルボニ
ルオキシブチル〕−４−ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ〕安息香酸
　４’−（５−アルキル（炭素数８〜１６の）カルボニ
ルオキシペンチルゴー４−ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）〕安息香酸　４−
〔アルキル（炭素数８〜１５の）カルボニルオキシメチ
ルツー４−ビフェニリルエステル、４−〔アルキル（炭
素数８〜２０の）〕安息香酸　４−〔２−アルキル（炭
素数８〜１５の）カルボニルオキシエチル〕−４−ビフ
ェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）〕安息香酸　４−
〔８−アルキル（炭素数８〜１５の）カルボニルオキシ
プロピルツー４−ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）〕安息香酸　４−
（４−アルキル（炭素数８〜１５の）カルボニルオキシ
ブチル〕−４−ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）〕安息香酸　４’
−［５−アルキル（炭素数８〜１５の）カルボニルオキ
シペンチルゴー４−ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシ
〕安息香酸　４′−〔アルキル（炭素数８〜１５の）カ
ルボニルオキシメチルツー４−ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシ
〕安息香酸　４’−（２−アルキル（炭素数８〜１５の
）カルボニルオキシエチル〕−４−ビフェニリルエステ
ル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシ
〕安息香酸　４’　−（ａ−アルキル（炭素数８〜１６
の）カルボニルオキシプロピルツー４−ビフェニリルエ
ステル、 ４−〔アルキルＣ炭１ｇ数ｓ〜２　（Ｈ７））　力Ａ＃
をニルオキシ〕安息香酸　４’−［４〜アルキル（炭素
数８〜１５の）カルボニルオキシブチル］−４−ビフェ
ニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシ
〕安息香酸　４’　−（５−アルキル（炭素数８〜１５
の）カルボニルオキシペンチル〕−４−ビフェニリルエ
ステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル
〕安息香酸　４′−〔アルキル（炭素数８〜１６の）カ
ルボニルオキシメチルツー４−ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル
〕安息香酸　４’−（２−アルキル（炭素数８〜１５の
）カルボニルオキシエチル〕−４−ビフェニリルエステ
ル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル
〕安息香酸　４’　−［８−アルキル（炭素数８〜１５
の）カルボニルオキシプロピル〕−４−ビフェニリルエ
ステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル
〕安息香酸　４’　−（４−アルキル（炭素数８〜１５
の）カルボニルオキシブチル〕−４−ビフェニリルエス
テル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル
〕安息香酸　４’−（５−アルキル（炭素数８〜１５の
）カルボニルオキシペンチル〕−４−ビフェニリルエス
テル、 アルキル（炭素数８〜２０の）カルボン酸　４′−〔ア
ルキル（炭素数８〜１５の）カルボニルオキシメチルツ
ー４−ビフェニリルエステル、アルキル（炭素数８〜２
０の）カルボン酸　４′−〔２−アルキル（炭素数８〜
１５の）カルボニルオキシエチル〕−４−ビフェニリル
エステル、アルキル（炭素数８〜２０の）カルボン酸　
４′−〔８−アルキル（炭素数８〜１５の）カルボニル
オキシプロピル〕−４−ビフェニリルエステル、アルキ
ル（炭素数８〜２０の）カルボン酸　４′−〔４−アル
キル（炭素数８〜１５の）カルボニルオキシブチル〕−
４−ビフェニリルエステル、アルキル（炭素数８〜２０
の）カルボン酸　４′−〔５−アルキル（炭素数８〜１
５の）カルボニルオキシペンチル〕−４−ビフェニリル
エステル、４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ
〕安息香酸　４−〔アルコキシアルキル（炭素数８〜１
６の）カルボニルオキシメチルツー４−ビフェニリルエ
ステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ〕安息香酸
　４’−（２−アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の
）カルボニルオキシエチル）−４−ビフェニリルエステ
ル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ〕安息香酸
　４’−（８−アルコキシアルキル（炭素数８〜１６の
）カルボニルオキシプロピル〕−４−ビフェニリルエス
テル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ〕安息香酸
　４’−（４−アルコキシアルキル（炭素数８〜１６の
）カルボニルオキシブチル）−４−ビフェニリルエステ
ル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ〕安息香酸
　４’−（５−アルコキシアルキル（炭素数８〜１６の
）カルボニルオキシペンチル〕−４−ビフェニリルエス
テル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）〕安息香酸　４′
−〔アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）カルボニ
ルオキシメチルツー４−ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）〕安息香酸４’−
（２−アルコキシアルキルＣ炭Ｍ数Ｂ〜１６の）カルボ
ニルオキシエチル〕−４−ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）〕安息香酸　４’
−（８−アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）カル
ボニルオキシプロピル〕−４−ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）〕安息香酸　４’
−（４−アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）カル
ボニルオキシブチル〕−４−ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）〕安息香酸４’−
（５−アルコキシアルキルＣ炭１ｇ数８〜１５の）カル
ボニルオキシペンチル〕−４−ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２ｏの）カルボニルオキシ
〕安息香酸　４′−〔アルコキシアルキル（炭素数８〜
１５の）カルボニルオキシメチル〕−４−ビフェニリル
エステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシ
〕安息香酸　４’−（２−アルコキシアルキル（炭素数
８〜１６の）カルボニルオキシエチルツー４−ビフェニ
リルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシ
〕安息香酸　４’　−（８−アルコキシアルキル（炭素
数８〜１５の）カルボニルオキシプロピル〕−４−ビフ
ェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシ
〕安息香酸　４’　−（４−アルコキシアルキル（炭素
数８〜１５の）カルボニルオキシブチル〕−４−ビフェ
ニリルエステル、 ４−（アルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシ
３安ｍ香酸　４’　−（５−アルコキシアルキルＣ炭１
ｇ数８〜１６の）カルボニルオキシペンチル〕−４−ビ
フェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル
〕安息香酸４’−（アルコキシアルキル（炭素数８〜１
６の）カルボニルオキシメチル〕−４−ビフェニリルエ
ステル〜 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル
〕安息香酸　４’−（２−アルコキシアルキル（炭素数
８〜１５の）カルボニルオキシエチルツー４−ビフェニ
リルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル
〕安息香酸　４’−（−８−アルコキシアルキル（炭素
数８〜１５の）カルボニルオキシプロピル〕−４−ビフ
ェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル
〕安息香酸　４’−（４−アルコキシアルキル（炭素数
８〜１５の）カルボニルオキシブチル〕−４−ビフェニ
リルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル
）安Ｊｉ香酸４’　−（５−アルコキシアルキル（炭ｊ
［８〜１５の）カルボニルオキシペンチル〕−４−ビフ
ェニリルエステル、 アルキル（炭素数８〜２０の）カルボン酸　４′−〔ア
ルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）カルボニルオキ
シメチル〕−４−ビフェニリルエステル、 アルキル（炭素数８〜２０の）カルボン酸　４′−〔２
−アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）カルボニル
オキシエチルツー４−ビフェニリルエステル、 アルキル（炭素数８〜２０の）カルボン酸　４′−〔８
−アルコキシアルキル（炭素数８〜１６の）カルボニル
オキシプロピル〕−４−ビフェニリルエステル、 アルキル（炭素数８〜２０の）カルボン酸　４′−〔４
−アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）カルボニル
オキシブチル〕−４−ビフェニリルエステル、 アルキル（炭素数８〜２０の）カルボン酸　４′−〔６
−アルコキシアルキルＣ炭１ｇ数８〜１５の）カルボニ
ルオキシペンチル〕−４−ビフェニリルエステル。

尚、上記例示において、アルキル（炭素数８〜１６のも
しくは炭素数８〜２０の）およびアルコキシアルキル（
炭素数８〜１６の）は先に例示したものなどがあげられ
る。

次に、本発明の光学活性なビフェニル誘導体（りにおい
てｍが０でかつｐが１である化合物についての製造法を
説明する。

すなわち、光学活性なビフェニル誘導体（りにおいてｍ
が０でかつｐが１である化合物は、一般式（） （式中、Ｒ１は炭素数８〜２０のアルキル基を示す。Ｙ
は−ｏ−−ｃｏｏ−または−０ＣＯ−を示す。ｋおよび
ｌはそれぞれ独立に０またはｌを示す。ｎは１〜６まで
の整数を示す。）で示されるアルカノール類と、一般式
（ロ）ＲｇＣＯＲ’　　　　　（ロ） （式中、Ｒ１は炭素数８〜１６のハロゲン原子で置換さ
れていてもよい不斉炭素原子を有する光学活性なアルキ
ル基またはアルコキシアルキル基を示す、Ｒ′は水酸基
またはハロゲン原子を示す。）で示される光学活性なカ
ルボン酸類を反応させることにより得られる。

前記アルカノール類（ロ）は、新規化合物であるが、例
えば、以下に示す方法により製造するＣとができる。

（１）ｋ−０の場合 ＠）ｎ−１〜８の場合 （ｂ）ｎ−４または５の場合 伐） ｋ−１の場合 （ａ） Ｙが一〇−の場合 （ト） Ｙが−Ｃ００−の場合 （上記の反応式中、Ａはテトラヒドロピラニル基、ｔ−
ブチルジメチルシリル基、ベンジル基等を示す、） （ｃ）　　Ｙが一〇〇〇−の場合 （上記の反応式中、Ａは前記と同じ意味を表わし、Ｈａ
ｔはハロゲン原子を表わす。）かかるアルカノール類（
ＶＤとしては、例えば、４−アルキル−４′−ヒドロキ
シメチルビフェニル、４−アルキル−４’−（２−ヒド
ロキシエチル）ビフェニル、４−アルキル−４’−ｃａ
−ヒドロキシプロピル）ビフェニル、４−アルキル−４
’−（４−ヒドロキシブチル）ビフェニル、４−１ルキ
ルー４’−（５−ヒドロキシペンチル）ビフェニル、４
−アルキルオキシ−４′−ヒドロキシメチルビフェニル
、４−アルキルオキシ−４’−（２−ヒドロキシエチル
）ビフェニル、４−アルキルオキシ−４′−（３−ヒド
ロキシプロピル）ビフェニル、４−アルキルオキシ−４
’−（４−ヒドロキシブチル）ビフェニル、４−フルキ
ルオキシ−（−（５−ヒドロキシペンチル）ビフェニル
、４−アルキルカルボニルオキシ−４′−ヒドロキシメ
チルビフエニル、４−アルキルカルボニルオキシ−４’
−（２−ヒドロキシエチル）ビフェニル、４−アルキル
カルボニルオキシ−４’−（８−ヒドロキシプロピル）
ビフェニル、４−アルキルカルボニルオキシ−１−（４
−ヒドロキシブチル）ビフェニル、４−アルキルカルボ
ニルオキシ−４’−（５−ヒドロキシペンチル）ビフェ
ニル、４−アルキルオキシカルボニル−４′−ヒドロキ
シメチルビフェニル、４−アルキルオキシカルボニル−
４’−（２−ヒドロキシエチル）ビフェニル、４−アル
キルオキシカルボニル−４’−（８−ヒドロキシプロピ
ル）ビフェニル、４−アルキルオキシカルボニル−４’
−（４−ヒドロキシブチル）ビフェニル、４−アルキル
オキシカルボニル−４’−（５−ヒドロキシペンチル）
ビフェニル等があげられる。

なお、上記例示においてアルキルとは、前記−般式（ロ
）中のＲ１を表わし、具体的には先に例示したものがあ
げられる。

一方の原料である光学活性なカルボン酸類（至）のうち
Ｒ′が水酸基である光学活性なカルボン酸のうちあるも
のは、対応するアルコールの酸化、アミノ酸の還元的脱
アミノ化により得られる。またあるものは、天然に存在
するか、又は分割により得られる次のような光学活性ア
ミノ酸及び光学活性オキシ酸から誘導することができる
。

アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、フェニル
アラニン、セリン、スレオニン、アロスレオニン、ホモ
セリン、アロイソロイシン、ｔａｒｔ−ロイシン、２−
アミノ酪酸、ノルバリン、ノルロイシン、オルニチン、
リジン、ヒドロキシリジン、フェニルグリシン、トリフ
ルオロアラニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、乳酸
、マンデル酸、トロパ酸、８−ヒドロキシ酪酸、リンゴ
酸、酒石酸、イソプロピルリンゴ酸等。

ここで得られた光学活性なカルボン酸は、必要に応じて
公知の方法により酸プロミド、酸クロリド等の酸ハロゲ
ン化物として使用することもできる。

なお、光学活性なカルボン酸類（ロ）における置換基Ｒ
１としては、具体的には先に例示したものがあげられる
。

アルカノール類（ロ）と光学活性なカルボン酸類（ロ）
との反応は、前述した一般式（り（但し、ｍが１でかつ
Ｘが一０ＣＯ−）の合成法と同様にして行うことができ
る。

ただし、比較的高価な光学活性なカルボン酸類（ロ）を
有効に使用するためには、これらの相手原料であるアル
カノール類（ロ）をこれらに対して過剰量用いて反応を
行うことが好ましく、通常１〜４当量倍、より好ましく
は１〜２当量倍用いられる。

さらには、一般式（ロ）で示される光学活性なカルボン
酸類が光学活性なカルボン酸である場合、−般式（り（
但し、ｍが１でかつｘが−ｏｃｏ−＞ｒｙ＞場合と同様
、カルボジイミド類が縮合剤として好ましく使用され、
反応条件等についても同様に実施できる。

反応温度は、通常、−８０℃〜１００℃、好ましくは一
２５℃〜８０℃であり、反応時間は特に制限されない。

反応終了後、通常の分離手段、例えば、抽出、分液、濃
縮等により反応混合物から目的とする一般式（１）（ｍ
が０でかつｐが１）で示される光学活性なビフェニル誘
導体を単離することができ、必要によりカラムクロマト
グラフィー、再結晶などで精製することもできる。

かくして、得られる光学活性なビフェニル誘導体（Ｉ）
（但し、ｍがＯでかつｐが１）としては、具体的には、
以下の化合物が例示される。

４−アルキル（炭素数８〜２０の）−４’−（アルキル
＜炭素１１．８〜１５の）カルボニルオキシメチル〕ビ
フェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）−４’−［２−（ア
ルキル（炭素数８〜１５の）カルボニルオキシ）エチル
〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の’）　−４’−（８−
（アルキル（炭素数８〜１６の）カルボニルオキシ）プ
ロピル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の’）　−４’−（４−
（アルキル（炭素数８〜１５の）カルボニルオキシ）ブ
チル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）　−４’−（５−（
アルキル（炭素数８〜１５の）カルボニルオキシ）ペン
チル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ−４′−〔ア
ルキル（Ｊｌ［８−１５の）カルボニルオキシメチル〕
ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ−４′−（２
−（アルキル（炭素数８〜１５の）カルボニルオキシ）
エチル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ−４′−［８
−（アルキル（炭素数８〜１５の）カルボニルオキシ）
プロピル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ−４′−（４
−（アルキル（炭素数８〜１６の）カルボニルオキシ）
ブチル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ−４′−（５
−（アルキル（炭素数８〜１５の）カルボニルオキシ）
ペンチル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシ−
４′−〔アルキル（炭素数８〜１５の）カルボニルオキ
シメチル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシ−
４’−（２−（アルキル（炭素数８〜１６の）カルボニ
ルオキシ）エチル〕ビフェニル、４−アルキル（炭素数
８〜２０の）カルボニルオキシ−４’−（８−（アルキ
ル（炭素数８〜１６の）カルボニルオキシ）プロピル〕
ビフェニル、４−アルキル（炭素数８〜２０の）カルボ
ニルオキシ−４’−（４−（アルキル（炭素数８〜１６
の）カルボニルオキシ）ブチル〕ビフェニル、４−アル
キル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシ−４’−（
５−（アルキル（炭素数８〜１６の）カルボニルオキシ
）ペンチル〕ビフェニル、４−アルキル（炭素数８〜２
０の）オキシカルボニル−４’−（アルキル（炭素数８
〜１５の）カルボニルオキシメチル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル−
４’−（２−＜アルキル（炭素数８〜１５の）カルボニ
ルオキシ）エチル〕ビフェニル、４−アルキル（炭素数
８〜２０の）オキシカルボニル−４’−（８−＜アルキ
ル（炭素数８〜１５の）カルボニルオキシ）プロピル〕
ビフェニル、４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ
カルボニル−４’−（４−（アルキル（炭素数８〜１５
の）カルボニルオキシ）ブチル〕ビフェニル、４−アル
キル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル−４’−（
５−（アルキル（炭素数８〜１５の）カルボニルオキシ
）ペンチル〕ビフェニル、４−アルキル（炭素数８〜２
０の）−４’−（アルコキシアルキル（炭素数８〜１６
の）カルボニルオキシメチル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）　−４’　−（２−
（アルコキシアルキル（炭素数８〜１６の）カルボニル
オキシ）エチル〕ビフェニル、４−アルキル（炭素数８
〜２０の）　−４’−（８−（アルコキシアルキル（炭
素数８〜１６の）カルボニルオキシ）プロピル〕ビフェ
ニル、４−アルキル（炭素数８〜２０の）−４−（４−
（アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）カルボニル
オキシ）ブチル）ビフェニル、４−アルキル（炭素数８
〜２０の）　−４’−［５−（アルコキシアルキル（炭
素数８〜１５の）カルボニルオキシ）ペンチル］ビフェ
ニル、４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ−４−
〔アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）カルボニル
オキシメチル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ−４−（２−
（アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）カルボニル
オキシ）エチル〕ビフェニル、４−アルキル（炭素数８
〜２０の）オキシ−４−（８−（アルコキシアルキル（
炭素数８−１５の）カルボニルオキシ）プロピル〕ビフ
ェニル、４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ−４
−（４−（アルコキシアルキル（炭を数８〜１６の）カ
ルボニルオキシ）ブチル〕ビフェニル、４−アルキル（
炭素数８〜２０の）オキシ−４−（５−（アルコキシア
ルキル（炭素数８〜１５の）カルボニルオキシ）ペンチ
ル〕ビフェニル、４−アルキル（炭素数８〜２０の）カ
ルボニルオキシ−４′−〔アルコキシアルキル（炭素数
８〜１５の）カルボニルオキシメチル〕ビフェニル、４
−アルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシ−４
’−（２−（アルコキシアルキル（炭素数８〜１６の）
カルボニルオキシ）エチル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシ−
４’−（８−（アルコキシアルキル（炭素数８〜１６の
）カルボニルオキシ）プロピル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシ−
４’−（４−（アルコキシアルキル（炭素数８〜１６の
）カルボニルオキシ）ブチル〕ビフェニル１ ４−アルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシ−
４’−（５−（アルコキシアル４ル（炭素数８〜１６の
）カルボニルオキシ）ペンチル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル−
４′−〔アルコキシアル４ルＯＪ素１＆　８〜１５の）
カルボニルオキシメチル〕ビフェニル、４−アルキル（
炭素数８〜２０の）オキシカルボニル−４’−（２−（
アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）カルボニルオ
キシ）エチル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル−
４’−（８−（アルコキシアルキル（炭素数８〜１６の
）カルボニルオキシ）プロピル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル−
４’−（４−（アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の
）カルボニルオキシ）ブチル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル−
（−（５−＜アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）
カルボニルオキシ）ペンチル〕ビフェニル。

尚、前記例示において、アルキル（炭素数８〜１６のも
しくは炭素数８〜２０の）およびアルコキシアルキル（
炭素数８〜１６の）は先に例示したものなどがあげられ
る。

次に、本発明の光学活性なビフェニル誘導体（１）にお
いてｍが０でかつｐが０である化合物の製造法について
説明する。

すなわち、光学活性なビフェニル誘導体（りにおいてｍ
が０でかつｐがＯである化合物は、前記−般式（ロ）で
示されるアルカノール類と一般式（４）Ｒ２−Ｚ　　　
　　　　＠ （式中、Ｒｇは炭素数８〜１５のハロゲン原子で置換さ
れていてもよい不斉炭素原子を有する光学活性なアルキ
ル基またはアルコキシアルキル基を示す。Ｚはハロゲン
原子または一０５０！Ｒ″を示す。ここでＲ＃は低級ア
ルキル基または置換されていてもよいフェニル基を示す
。）で示される光学活性なアルキル化剤を反応させるこ
とにより製造することができる。

光学活性なアルキル化剤（２）は、相当する光学活性ア
ルコールより公知の方法によって製造することができる
。該光学活性アルコールのうちあるものは、対応するケ
トンの不斉金属触媒、微生物または酵素による不斉還元
により容易に得られる。

またあるものは、天然に存在するか、または分割により
得られる前記例示の光学活性アミノ酸および光学活性オ
キシ酸より誘導することができる。

アルカノール類（ロ）と光学活性なアルキル化剤（ロ）
との反応は、通常、溶媒中、塩基性物質の存在下に行わ
れる。

塩基性物質としては、たとえば水素化ナトリウム、水素
化カリウムのごときアルカリ金属水素化物、リチウム、
ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、ナトリウムエ
チラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属アル
コラード、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸アル
カリ金属、ブチルリチウム等が例示される。

かかる塩基性物質はアルカノール類（ロ）に対して１当
量以上必要であり、上限については特に制限されないが
、好ましくは１〜５当量の範囲である。

ノール類（ロ）に対して１当量以上任意であるが、通常
は１〜６当量の範囲である。

反応溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、エチ
ルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、トルエン
、ベンゼン、クロルベンゼン、ジクロルメタン、ジクロ
ルエタン、クロロホルム、四塩化炭素、ヘキサン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチ
ルホスホリルアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の脂肪族
もしくは芳香族炭化水素、エーテル、ハロゲン化炭化水
素、非プロトン性極性溶媒等の反応に不活性な溶媒が単
独もしくは混合物として用いられる。その使用量につい
ては特に制限されない。

反応温度は、通常−５０℃〜１２０℃、好ましくは一８
０℃〜１００℃の範囲である。

反応終了後、通常の分離手段、たとえば抽出、分液、濃
縮等の操作により光学活性なビフェニル誘導体（り（但
し、ｍが０でかつｐが０）を得ることができ、必要によ
りカラムクロマトグラフィー再結晶等により精製するこ
ともできる。

かくして、得られる光学活性なビフェニル誘導体（Ｉ）
（但し、ｍが０でかつｐが０）としては、具体的には以
下に示す化合物があげられる。

４−アルキル（炭素数８〜２０の）−４’−（アルキル
（炭素数８〜１５の）オキシメチル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）　−４’−（２−ア
ルキル（炭素数８〜１６の）オキシエチル〕ビフェニル
、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）　−４’−（８−ア
ルキル（炭素数８〜１６の）オキシプロピル〕ビフェニ
ル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）　−４’−（４−ア
ルキル（炭素数８〜１６の）オキシブチル〕ビフェニル
、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の”）　−４’　−（５
−アルキル（炭素数８〜１５の）オキシペンチル〕ビフ
ェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ−４′−〔ア
ルキル（炭素数８〜１６の）オキシメチル〕ビフェニル
、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ−４′−〔２
−アルキル（炭素数８〜１５の）オキシエチル〕ビフェ
ニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ−４′−〔８
−アルキル（炭素数８〜１６の）オキシプロピル〕ビフ
ェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ−４′−〔４
−アルキル（炭素数８〜１６の）オキシブチル〕ビフェ
ニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ−４′−〔５
−アルキル（炭素数８〜１５の）オキシペンチル〕ビフ
ェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシ−
４′−〔アルキル（炭素数８〜１５の）オキシメチル〕
ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシ−
（−（２−アルキル（炭素数８〜１６の）オキシエチル
〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシ−
４’　−（８−アルキル（炭素数８〜１６の）オキシプ
ロピル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシ−
４’−（４−アルキル（炭素数８〜１６の）オキシブチ
ル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）カルボニルオキシ−
４’−（５−アルキル（炭素数８〜１５の）オキシペン
チル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル−
４′−〔アルキル（炭素数８〜１５の）オキシメチル〕
ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル−
４’−（２−アルキル（炭素数８〜１６の）オキシエチ
ル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル−
４’−（８−アルキル（炭素数８〜１５の）オキシプロ
ピル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル−
４’−（４−アルキル（炭素数８〜１６の）オキシブチ
ル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニル−
４’−（５−アルキル（炭素数８〜１５の）オキシペン
チル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の’）−４’−（アルコ
キシアルキル（炭素数８〜１５の）オキシメチル〕ビフ
ェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）　−４’−（２−ア
ルコキシアルキル（［Ｒ２に８〜１５（Ｆ））　＄キシ
エチル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の’）　−４’　−（８
−アルコキシアルキル（炭素数８〜１６の）オキシプロ
ピル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の’）　−４’−（４−
アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）オキシブチル
〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）　−４’−（５−ア
ルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）オキシペンチル
〕ビフェニル、 ４−アルキル（ｊＪ素１１８〜２０の）オキシ−４′−
〔アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）オキシメチ
ル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ−４′−〔２
−アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）オキシエチ
ル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ−４′−〔８
−アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）オキシプロ
ピル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ−４′−〔４
−アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）オキシブチ
ル〕ビフェニル、 ４−アルキル（Ｊａ［ｔ８〜２０の）オキシ−４′−〔
５−アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）オキシペ
ンチル〕ビフェニル、 ４−アルキル＜炭ｘｅｓ〜２０の）カルボニルオキシ−
４′−〔アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）オキ
シメチル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭Ｘ［８〜２０の）カルボニルオキシ−
４’−（２−アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）
オキシエチル〕ビフェニル、４−アルキル（炭素数８〜
２０の）カルボニルオキシ−４’−（８−アルコキシア
ルキル（炭素数８〜１６の）オキシプロピル〕ビフェニ
ル、４−アに＊ｋ　（炭素数８〜２０の）カルボニルオ
キシ−４’−（４−アルコキシアルキル＜炭ｘ数８〜１
５の）オキシブチル〕ビフェニル、４−アルキル（炭素
数８〜２０の）カルボニルオキシ−４’−（５−アルコ
キシアルキル（炭素数８〜１５の）オキシペンチル〕ビ
フェニル、４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカ
ルボニル−４′−〔アルコキシアルキル（炭素数８〜１
５の）オキシメチル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭Ｘ数８〜２０の）オキシカルボニル−
４’−（２−アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）
オキシエチル〕ビフェニル、４−アルキル（炭ｉ数８〜
２０の）オキシカルボニル−４’−（８−アルコキシア
ルキル（炭素数８〜１５の）オキシプロピル〕ビフェニ
ル、４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシカルボニ
ル−４’　−（４−アルコキシアルキル＜炭Ｘ数８〜１
５の）オキシブチル〕ビフェニル、４−アルキル（炭素
数８〜２０の）オキシカルボニル−４’−（５−アルコ
キシアルキル（炭素数８〜１５の）オキシペンチルコピ
フェニル。

尚、上記例示において、アルキル（炭素数８〜１６のも
しくは炭素数８〜２０の）およびアルコキシアルキル（
炭素数８〜１６の）は先に例示したものなどがあげられ
る。

次に、本発明の光学活性なビフェニル誘導体（りにおい
てｍが０、ｌが０、ｋが１でかつＹが一〇−である化合
物の製造法について説明する。

すなわち、光学活性なビフェニル誘導体（りにおいてｍ
が０、ｊが０、ｋが１でかつＹが一〇−である化合物は
、前記一般式（１）で示される光学活性なヒドロキシビ
フェニル類と一般式（ロ）Ｒ１−Ｚ　　　　　　（財） （式中、Ｒ１および２は前記と同じ意味を有する。）で
示されるアルキル化剤を反応させることにより得られる
。

アルキル化剤（財）はその大部分が公知化合物であり、
文献記載の方法に準じて製造することができる。なお、
置換基Ｒｔとしては先に例示したものがあげられる。

光学活性なヒドロキシビフェニル類（７）とアルキル化
剤（ロ）との反応は、前述した一般式（Ｉ）で示される
光学活性なビフェニル誘導体く但し、ｍが０でかつｐが
Ｏ〉の製造法と同様にして行うことができる。

すなわち、溶媒中でヒドロキシビフェニル誘導体（７）
に対して、１当量倍以上のアルキル化剤（ロ）を用い、
塩基性物質の存在下に反応を行うことにより製造できる
。

反応温度は、通常、−５０℃〜１２０℃、好ましくは一
８０℃〜１００℃の範囲であり、反応時間は特に制限さ
れない。

反応終了後、通常の分離手段、たとえば抽出、げ 分液、濃縮等の操作により光学活性なずフェニル誘導体
（Ｉ）（但し、ｍが０、Ｉが０．ｋが１でかつＹが一〇
−）を得ることができ、必要によりカラムクロマトグラ
フィー、再結晶等により精製することもできる。

かくして得られる光学活性なビフェニル誘導体（り（但
し、ｍが０、Ｉが０％ｋが１で力）つＹが一〇−）とし
て、具体的には以下の化合物が例示される。

４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ−４′−〔ア
／Ｌ／＋ル（炭Ｊ［８〜１６の）オキシメチル〕ビフェ
ニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ−４′−〔２
−アルキル（炭素数８〜１５の）オキシエチル〕ビフェ
ニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ−４′−〔８
−アルキル（炭素数８〜１６の）オキシプロピル〕ビフ
ェニル、 ４−アルキルＣ炭ＩＡ数８〜２０の）オキシ−４′−〔
４−アルキル（炭素数８〜１５の）オキシブチル〕ビフ
ェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ−４′−〔５
−アルキル（炭素数８〜１６の）オキシペンチル〕ビフ
ェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ−４′−〔ア
ルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）オキシメチル〕
ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ−４′−〔２
−アルコキシアルキル（炭素数８〜１６の）オキシエチ
ル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ−４′−〔８
−アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）オキシプロ
ピル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ−４′−〔４
−アルコキシアルキル（炭素数８〜１６の）オキシブチ
ル〕ビフェニル、 ４−アルキルｃ炭ｇ数ａ〜２０の）オキシ−４′−〔５
−アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）オキシペン
チル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ−４′−〔ア
ルキル（炭素数８〜１６の）カルボニルオキシメチル〕
ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ−４′−〔２
−アルキル（炭素数８〜１５の）カルボニルオキシエチ
ル〕ビフェニル、 ・４−アルキル（炭素数８〜２ｏの）オキシ−４′−〔
８−アルキル（炭素数８〜１５の）カルボニルオキシプ
ロピル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ−４′−〔４
−アルキル（炭素数８〜１６の）カルボニルオキシブチ
ル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ−４′−〔５
−アルキル（炭素数８〜１５の）カルボニルオキシペン
チル〕ビフェニル、 ４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ−４′−〔ア
ルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）カルボニルオキ
シメチル〕ビフェニル、 ４−アルキル＜炭Ｘ数ａ〜２ｏの）オキシ−４′−〔２
−アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）カルボニル
オキシエチル〕ビフェニル、４−アルキル（炭素数８〜
２０の）オキシ−４′−〔８−アルコキシアルキル（炭
素数８〜１５の）カルボニルオキシプロピル〕ビフェニ
ル、４−アルキル（炭素数８〜２０の）オキシ−４−〔
４−アルコキシアルキル（炭素数８〜１５の）カルボニ
ルオキシブチル〕ビフェニル、４−アルキル（炭素数８
〜２０の）オキシ−４−〔５−アルコキシアルキル（炭
素数８〜１５の）カルボニルオキシペンチル〕ビフェニ
ル、なお、上記例示において、アルキル（炭素数８〜１
５のもしくは炭素数８〜２０の）およびアルコキシアル
キル（炭素数８〜１６の）は先に例示したものなどがあ
げられる。

以上説明した５つの製造法により一般式（Ｉ）で示され
る光学活性なビフェニル誘導体が得られるが、該誘導体
を液晶の構成要素特に強誘電性液晶の構成要素として利
用する場合には、一般式（りの置換基Ｒ２の中、ハロゲ
ン原子を含まないアルキル基であるものが好ましく、ま
た、実用化に際し、より好ましい諸物性を示すものとし
て、ｎが８以上でかつｐがＯである化合物があげられる
。

さらに強誘電性液晶において、その特徴である高速応答
性を発揮させるためには、液晶性化合物の粘性係数が小
さいものがよく、本願発明の一般式（ｆ）で示される化
合物の場合、ｌ−０の化合物が特に好ましい。

本発明のうち、液晶組成物は、前記一般式（Ｉ）で示さ
れる光学活性なビフェニル誘導体を少なくとも１種類配
合成分として含有するものである。該液晶組成物は、一
般式（１）で示される光学活性なビフェニル誘導体（Ｉ
）を、得られる液晶組成物の０．１〜９９．９重量％、
特に好ましくは１〜９９重量％含有する。

また、かかる液晶組成物を用いることにより液晶素子、
たとえば光スイツチング素子として有効に利用されるが
、この場合における液晶組成物の使用方法は、従来より
公知の方法がそのまま適用され、特に限定されない。

〈発明の効果〉 一般式（りで示されるビフェニル誘導体は、液晶化合物
として非常に優れた特性を有しており、ＳＣ＊相を示す
温度範囲が広い化合物は、液晶組成物の一成分として用
いることにより、ＳＣ＊相の温度範囲を広めることがで
きる。また、粘性係数が小さい化合物は、液晶素子の応
答速度を速めることができる。

以上の優れた特性により、本発明のビフェニル誘導体（
りは、粗晶組成物として、さらにはそれを用いた液晶素
子として有効に利用することができる。

さらに本発明の製造法によれば、上記ビフェニル誘導体
（Ｉ）が好収率かつ容易に得られる。また、本発明の光
学活性なビフェニル誘導体（１）の光学活性部位の原料
は比較的安価な化合物であり、その多くは市販されてい
る。したがって、本発明の製造法により上記ビフェニル
誘導体（Ｉ）は、工業的にも有利に得られる。

〈実施例〉 以下、実施例により本発明を説明するが、これにより本
発明が特に限定されるものではない。

実施例１ 攪拌装置、温度計を装置した４つロフラスコに４’　−
（８−（２（ｓ）−メチルブトキシ）プロピル）−４−
ビフェニルカルボン酸１．６８Ｆ（５ミリモル）、４−
オクチルオキシフェノール１．８８ｙ（６ミリモル）と
無水ジクロルメタン８０にを仕込み、Ｎ、Ｎ’−ジシク
ロへキシルカルボジイミド１．２２Ｆ（６ミリモル）と
４−ピロリジノピリジン０．１ｆ！を加えて、室温で２
４時間攪拌した。

反応終了後、生じた沈殿を炉別し、ｖ！ｉ液をトルエン
１００−で希釈し、水、６Ｘ酢酸、水、６％重曹水の順
に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、濃
縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出液：トルエン）に付し、（＋）−４’−＜　
ａ　−＜　２（８）−メチルブトキシ）プロピル）−４
−ビフェニルカルボン酸４−オクチルオキシフェニルエ
ステル２．８６Ｆ（収率８９Ｘ）を得た。

実施例２ 攪拌装置、温度針を装置した４つロフラスコに４’　−
（８−（、２（８）−ブトキシ）プロピル）−４−ヒド
ロキシビフェニル１．４２Ｆ（５ミリモル）、４−デシ
ルオキシ安息香酸１．６７Ｓ’（６ミリモル）と無水ジ
クロルメタン８０−を仕込み、Ｎ、Ｎ−ジシクロへキシ
ルカルボジイミド１．２２ｙ（６ミリモル）と４−ピロ
リジノピリジン０．１１を加えて、室温で２４時間攪拌
した。

反応終了後、実施例１と同様にして後処理及び精製を行
い、（→−４−デシルオキシ安息香酸４′−（８−（２
（ｓ）−メチルブトキシ）プロピル）−４−ビフェニリ
ルエステル２．４８　Ｆ　（収率９１％）を得た。

実施例８ 攪拌装置、温度計を装置した４つロフラスコに４’　−
（８−（２（８）−メチルブトキシ）プロピル）−４−
ヒドロキシビフェニル１．４９Ｆ（５ミリモル）とピリ
ジン２０−を仕込み、０〜５℃でヘキサノイルクロリド
０．８１Ｆ（６ミリモル）を加え、室温まで昇温し、同
温度で４時間攪拌した。

反応終了後、反応混合物を水中に注入し、トルエン１０
０−′Ｑ抽出した。得られた有機層を１０％塩酸、水、
６％重曹水、飽和食塩水の順に洗浄し、さらに無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、減圧下、濃縮した。得られた残
渣をシリカゲルカラムク゛ロマトグラフィー（溶出液：
トルエン）に付し、（＋）−４−ヘキサノイルオキシ−
４’　−（８−（２（８）−メチルブトキシ）プロピル
）ビフェニル１．８８２（収率９５％）を得た。

実施例４〜１２ 使用する原料を表−１に示すものに代える以外は実施例
１と同様に反応、後処理して、表−１に示す結果を得た
。

（以下余白） 実施例１８ 撹拌装置、温度計を装置した四つロフラスコに２（Ｓ）
−クロロ−８（Ｓ〉−メチルペンタン酸０．７５ｙ（５
ミリモル）、４−デシルオキシ−４−（８−ヒドロキシ
プロピル）ビフェニル２．２１ｙ（６ミリモル）と無水
ジクロルメタン８０−を仕込み、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへ
キシルカルボジイミド１．２２Ｆ（６ミリモル）と４−
ピロリジノピリジン０．７２を加え、室温で２４時間攪
拌した。

反応終了後、生じた沈殿を戸別し、Ｆ液をトルエン１０
０−で希釈し、水、５Ｘ酢酸、水、５Ｘ重曹水の項に洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、濃縮し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液：トルエン−ヘキサン）に付し、（ハ）−４
−デシルオキシ−４’　−（８−（２（ＩＳ）−クロロ
−８（Ｓ）−メチルペンタノイルオキシ）プロピル）ビ
フェニル２．２２Ｆ（収率９２％）を得た。

実施例１４ 攪拌装置、温度計を装置した四つロフラスコに４−デシ
ルオキシ−４’−（８−ヒドロキシプロピ化ナトリウム
（含量６０％）０．２４１（６ミリモル）を加え、室温
まで昇温し、同温で１時間攪拌した。この混合物を再び
０〜５℃まで冷却し、ｐ−トルエンスルホン酸２　（ｓ
）−プロポキシプロビル１．６８ｙ（６ミリモル）を加
え、同温で１時間、さらに５０〜６０℃で５時間攪拌し
た。

反応終了後、反応混合物を水中に注入し、トルエン１０
０−で抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水の順
に洗浄し、さらに無水硫酸マグネシウムで乾燥の後、減
圧下、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出［：）ルエンーヘキサン）に付し
、Ｈ−４−デシルオキシ−４’−（８−（２（Ｓ）−プ
ロポキシプロポキシ）プロピル）ビフェニル１．９４ｙ
（収率８８％）を得た。

実施例１５〜２０ 使用する原料を表−２に示すものに代える以外は、ｐ−
１の場合は実施例１８と同様に、ｐ−０の場合は実施例
１４と同様にして反応および後処理を行い、表−２に示
す結果を得た。

（以下余白） 実施例２１ 攪拌装置、温度計を装置した四つロフラスコに４−（８
−（２（ＩＩ）−ブチルカルボニルオキシ）プロピル）
−４−ヒドロキシビフェニル１．５６Ｆ（５ミリモル）
とジメチルホルムアミド８０ｍ１を仕込み、臭化デシル
１．７７Ｆ（８ミリモル）と炭酸カリウム１．１１Ｌｉ
（８ミリモル）を加え、５０〜６０℃で８時間攪拌した
。

反応終了後、反応混合物を水中に注入し、トルエン１０
０−で抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水の順
に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥の後、減圧下で
濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出液：トルエン−ヘキサン）に付し、（→
−４−デシルオキシー４’　−（８−（２（８）−ブチ
ルカルボニルオキシ）プロピル）ビフェニル２．０６Ｆ
（収率９１％）を得た。

実施例２２〜２８ 使用する原料を表−８に示すものに代える以外は実施例
２１と同様に反応、後処理して、表−８に示す結果を得
た。

（以下余白） 実施例２９ 前記各実施例で得られた化合物のうち、代表的な化合物
の粘性係数を測定した。結果を表−４に示す。

この結果より明らかな様に本発明のビフェニル誘導体（
り、特に該誘導体（りにおいて１−０の化合物は粘性係
数が小さく、液晶組成物の応答速度を速くするための成
分として有用であることがわかる。

表−４ １１Ｉ２０℃外挿値。測定は文献（Ｊｐｎ、　Ｊ、Ａｐ
ｐｌ。

Ｐｈｙｓ、、　２６．　Ｌ２５５　（１９８７）　　）
に準じて行った。

実施例８０．８１ 液晶化合物を用いて表−６に示す液晶組成物を調整した
。調整は所定の化合物を所定の重量だけ試料ビン中に秤
量したものを加熱溶融しながら混合することにより行っ
た。このようにして得られた液晶組成物の相系列および
２０℃における自発分極の値を表−５に示す。

〔液晶素子製造法〕

酸化インジウム透明電極が設けられているガラス基板上
にポリイミド系高分子膜を設け、一定方向にラビング処
理し、２板の基板のラビング方向が平行になるようにガ
ラスファイバー（径６　ｐｍ）をスペーサーとして液晶
セルを組立て、これに上記液晶組成物を真空封入して液
晶素子を得た。

この液晶素子を偏光子と組合せ、電解を２０Ｖに印加し
たところ、透過光強度の変化が観察された。この時の透
過光強度の変化から２０℃における応答時間を測定した
。結果を表−５に示す。

この結果から明らかな様に、本発明の液晶化合物を添加
することにより、室温付近でＳｃ　相をボし、 かつ高速応答性に優れる液晶組成物が得られることか確
認された。

（以下余白）

Claims (13)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は炭素数３〜２０のアルキル基を示し、
   Ｒ＿２は炭素数３〜１５のハロゲン原子で置換されてい
   てもよい不斉炭素原子を有する光学活性なアルキル基ま
   たはアルコキシアルキル基を示す。Ｘは−ＣＯＯ−また
   は−ＯＣＯ−を示し、Ｙは−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−
   ＯＣＯ−を示す。ｋ、ｌおよびｍはそれぞれ独立に０ま
   たは１を示す。ｎは１〜５までの整数を示す。ｐは０ま
   たは１を示す。） で示される光学活性なビフェニル誘導体。
2. （２）ｍが１でかつＸが−ＯＣＯ−である請求項１記載
   の光学活性なビフェニル誘導体。
3. （３）ｍが１でかつＸが−ＣＯＯ−である請求項１記載
   の光学活性なビフェニル誘導体。
4. （４）ｍが０でかつｐが１である請求項１記載の光学活
   性なビフェニル誘導体。
5. （５）ｍが０でかつｐが０である請求項１記載の光学活
   性なビフェニル誘導体。
6. （６）ｍが０を、ｌが０、ｋが１でかつＹが−Ｏ−であ
   る請求項１記載の光学活性なビフェニル誘導体。
7. （７）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は炭素数３〜２０のアルキル基を示す。 Ｙは−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示す。ｋお
   よびｌはそれぞれ独立に０または１を示す。） で示されるアルコール類と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿２は炭素数３〜１５のハロゲン原子で置換
   されていてもよい不斉炭素原子を有する光学活性なアル
   キル基またはアルコキシアルキル基を示し、Ｒは水酸基
   またはハロゲン原子を示す。ｎは１〜５までの整数を示
   す。ｐは０または１を示す。） で示される光学活性なビフェニルカルボン酸類を反応さ
   せることを特徴とする請求項２記載の光学活性なビフェ
   ニル誘導体の製造法。
8. （８）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は炭素数３〜２０のアルキル基を示す。 Ｙは−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示す。ｋお
   よびｌはそれぞれ独立に０または１を示す。Ｒ’は水酸
   基またはハロゲン原子を示す。） で示されるカルボン酸類と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿２は炭素数３〜１５のハロゲン原子で置換
   されていてもよい不斉炭素原子を有する光学活性なアル
   キル基またはアルコキシアルキル基を示す。ｎは１〜５
   までの整数を示す。ｐは０または１を示す。） で示される光学活性なヒドロキシビフェニル類を反応さ
   せることを特徴とする請求項３記載の光学活性なビフェ
   ニル誘導体の製造法。
9. （９）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は炭素数３〜２０のアルキル基を示す。 Ｙは−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示す。ｋお
   よびｌはそれぞれ独立に０または１を示す。ｎは１〜５
   までの整数を示す。）で示されるアルカノール類と、一
   般式 Ｒ＿２ＣＯＲ’ （式中、Ｒ＿２は炭素数３〜１５のハロゲン原子で置換
   されていてもよい不斉炭素原子を有する光学活性なアル
   キル基またはアルコキシアルキル基を示す。Ｒは水酸基
   またはハロゲン原子を示す。） で示される光学活性なカルボン酸類を反応させることを
   特徴とする請求項４記載の光学活性なビフェニル誘導体
   の製造法。
10. （１０）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は炭素数３〜２０のアルキル基を示す。 Ｙは−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示す。ｋお
    よびｌはそれぞれ独立に０または１を示す。ｎは１〜５
    までの整数を示す。）で示されるアルカノール類と、一
    般式 Ｒ＿２−Ｚ （式中、Ｒ＿２は炭素数３〜１５のハロゲン原子で置換
    されていてもよい不斉炭素原子を有する光学活性なアル
    キル基またはアルコキシアルキル基を示す。Ｚはハロゲ
    ン原子または−ＯＳＯ＿２Ｒ″を示す。ここでＲ″は低
    級アルキル基または置換されていてもよいフェニル基を
    示す。） で示される光学活性なアルキル化剤を反応させることを
    特徴とする請求項５記載の光学活性なビフェニル誘導体
    の製造法。
11. （１１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿２は炭素数３〜１５のハロゲン原子で置換
    されていてもよい不斉炭素原子を有する光学活性なアル
    キル基またはアルコキシアルキル基を示す。ｎは１〜５
    までの整数を示す。ｐは０または１を示す。） で示される光学活性なヒドロキシビフェニル類と、一般
    式 Ｒ＿１−Ｚ （式中、Ｒ＿１は炭素数３〜２０のアルキル基を示す。 Ｚはハロゲン原子または−ＯＳＯ＿２Ｒ″を示す。 ここでＲ″は低級アルキル基または置換されていてもよ
    いフェニル基を示す。） で示されるアルキル化剤を反応させることを特徴とする
    請求項６記載の光学活性なビフェニル誘導体の製造法。
12. （１２）請求項１に記載の光学活性なビフェニル誘導体
    を少なくとも１種類配合成分として含有することを特徴
    とする液晶組成物。
13. （１３）請求項１に記載の光学活性なビフェニル誘導体
    を少なくとも１種類配合成分として含有する液晶組成物
    を用いて成る液晶素子。