JPH01305055A - 光学活性なエステル誘導体およびその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、有機電子材料たとえば液晶材料特に画像表示
の応答惟にすぐれた液晶材料として有用な光学活性なエ
ステル誘導体およびその製造法に関するものである。

〈従来の技術〉 従来から液晶の構成要素として種々の化合物が開発され
ているが、コア部（すなわち、フェニル基またはビフェ
ニル基などの中核となる部分）に直結した不斉炭素原子
を有する化合物は掻めて少なく、しかも該化合物の中で
も特定の構造を有し、発明朋者らが見出した新規な化合
物である光学活性なエステル誘導体は強誘電性液晶化合
物または／および強誘電性液晶組成物として利用できる
が、該光学活性なエステル誘導体およびその工業的有利
でかつ新規な製法は従来知られていない。

〈発明が解決しようとする課題〉 本発明は、このように強誘電性液晶化合物または／およ
び強誘電性液晶組成物として有用な光学活性なエステル
誘導体およびその新規な製造法を提供するものである。

〈課題を解決するための手段〉 （式中、Ａは炭素数３〜２０のアルキル基またはアルコ
キシル基を、ｌは１または２を示す）で示されるフェノ
ール類と、一般式（Ｉ［Ｉ）換されていてもよいアルキ
ル基またはアルキルオキシアルキル基を、Ｒ′　は水酸
基またはハロゲン原子を示す。ｍは１または２であり、
＊印は不斉炭素原子であることを示す。） で示される光学活性カルボン酸類を反応させることを特
徴とする じ意味を有する） で示される光学活性なエステル誘導体およびその製造法
である。

本発明で使用される一方の原料のフェノール類（ＩＩ）
は、その多くが公知化合物であり、文献記載の方法に準
じて製造することができる。

かかるフェノール類（ｎ）としては、４−アルコキシフ
ェノール、４−アルキルフェノール、４′−アルコキシ
−４−ヒドロキシビフェニル、４’−アルキル−４−ヒ
ドロキシビフェニルが挙げられ、これらは金属フェノラ
ートとして使用することもできる。

ここで、上記のアルキルあるいはアルコキシを形成する
アルキルとして、具体的にはプロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、
ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペ
ンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシ
ル、ノナデシル、エイコシルが挙げられる。

この反応における他方の原料である不斉炭素原子を含ん
だ光学活性カルボン酸類（Ｉｌｌ＞は、新規化合物であ
るが、たとえばアセチル安息香酸ベンシルニステルモＬ
、＜は４−アセチル−４′−ベンジルオキシカルボニル
ビフェニルを水素化ホウ素ナトリウムにて還元してアセ
チル基をα−ヒドロキシエチル基としたのち、アセチル
クロリド−ピリジンにて酢酸エステルとし、次いでこの
酢酸エステルをエステラーゼたとえばリパーゼを用いて
不斉水解して光学活性なα−ヒドロキシエチル基とした
のち、脂肪族カルボン酸もしくはその誘導体を用いてエ
ステル化し、最後にパラジウム系触媒の存在下に、水素
添加して脱ベンジル化することにより製造することがで
きる。

このような光学活性カルボン酸類としては４−（１−ア
ルキルカルボニルオキシエチル）、ｌＩＲ香酸、４’−
（１−アルキルカルボニルオキシエチル）−４−ビフェ
ニルカルボン酸、４−　（１−アルコキシアルキルカル
ボニルオキシエチル）安息香酸、４’−（１−アルコキ
シアルキルカルボニルオキシエチル）−４−ビフェニル
カルボン酸などが例示され、これらは酸ハライド（たと
えば酸クロライド、酸ブロマイド）として使用Ｃること
もできる。

ここで、上記のアルキルカルボニルもしくはアルコキシ
アルキルカルボニルとは前記一般式（ＩＪＩ）における
−Ｃｏ−Ｈに相当し、その置換基Ｒとして具体的にはメ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル
、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、
ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、
ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシ
ル、エイコシル、１−メチルエチル、２−メチルブチル
、２゜３−ジメチルブチル、２．３．３−）ジメチルブ
チル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２．
３−ジメチルペンチル、２．４−ジメチルペンチル、２
、３．３．４−テトラメチルペンチル、２−メチルヘキ
シル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、２．
５−ジメチルヘキシル、２−メチルへブチル、２−メチ
ルオクチル、２−）’Ｊハロメチルペンチル、２−）Ｉ
Ｊハロメチルヘキシル、２−）リハロメチルヘフチル、
２−ハロプロピル　３　　／％クローーメチルプロピル
、２Ｊ−ジノ＼ロプロピル、２−ハロブチル、３−ハロ
ブチル、２．ａ−ジノ１０ブチル、２．４−ジハロブチ
ル、３．４−ジノ−ロブチル、２−ハロー３−メチルブ
チル、２−ハロー３゜３−ジメチルブチル、２−ハロペ
ンチル、３−／＼クロンチル、４−ハロペンチル、２．
４−ジハロペンチル、２．５−ジハロペンチル、２−ハ
ロー３−メチルペンチル、２−ハロー４−メチルペンチ
ル、２−ハロー３−モノハロメチルー４−メチルペンチ
ル、２−ハロヘキシル、３−ハロヘキシル、４−ハロヘ
キシル、５−ハロヘキシル、２−ハロへブチル、２−ハ
ロオクチル（但し上記アルキル基中ハロとは、フッ素、
塩素、臭素又はヨウ素を表す）、メトキシメチル、メト
キシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メト
キシペンチル、メトキシヘキシル、メトキシへブチル、
メトキシオクチル、メトキシノニル、メトキシデシル、
エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、
エトキシブチル、エトキシペンチル、エトキシヘキシル
、エトキシへブチル、エトキシオクチル、エトキシノニ
ル、エトキシデシル、プロポキシメチル、プロポキシエ
チル、プロポキシプロピル、プロポキシブチル、プロポ
キシペンチル、プロポキシヘキシル、プロポキシオクチ
ル、プロポキシデシル、ブトキシメチル、ブトキシエチ
ル、ブトキシプロピル、ブトキシブチル、ブトキシペン
チル、ブトキシヘキシル、ブトキシヘプチル、ブトキシ
ノニル、ペンチルオキシメチル、ペンチルオキシエチル
、ペンチルオキシプロピル、ペンチルオキシブチル、ペ
ンチルオキシペンチル、ペンチルオキシオクチル、ペン
チルオキシデシル、ヘキシルオキシメチル、ヘキシルオ
キシエチル、ヘキシルオキシプロピル、ヘキシルオキシ
ブチル、ヘキシルオキシペンチル、ヘキシルオキシヘキ
シル、ヘキシルオキシオクチル、ヘキシルオキシノニル
、ヘキシルオキシデシル、ヘプチルオキシメチル、ヘプ
チルオキシエチル、ヘプチルオキシプロピル、ヘプチル
オキシペンチル、オクチルオキシメチル、オクチルオキ
シエチル、デシルオキシメチル、デシルオキシエチル、
デシルオキシプロビルなどがあげられる。

尚、これらのハロゲン原子で置換されていてもよいアル
キル基もしくはｆルコキシアル−１−ルＭ　Ｉｔ光学活
性基であ、うてもよい。

これらの光学活性基を在する光学活性カルボン酸のうち
のあるものは、対応するアルコールの酸化、アミノ酸の
還元的脱アミノ化により得られる。

またあるものは天然に存在するか、又は分割により得ら
れる次のような光学活性アミノ酸及び光学活性オキシ酸
から誘導することができる。

アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、フェニル
アラニン、セリン、スレオニン、アロスレオニン、ホモ
セリン、アロインロイシン、ｔｅｒｔ−ロイシン、２−
アミノ醋酸、ノルバリン、ノルロイシン、オルニチン、
リジン、ヒドロキンリジン、フェニルグリシン、トリフ
ルオロアラニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、乳酸
、マンデル酸、トロパ酸、３−ヒドロキシ酪酸、リンゴ
酸、酒石酸、イソプロピルリンゴ酸等。

フェノール類（ＩＩ）と光学活性カルボン酸類（ＩＩ［
）との反応は、通常のエステル化法を適用することがで
き、溶媒の存在下あるいは非存在下に、触媒を用いて反
応させることにより行うことができる。

この反応において溶媒を使用する場合、その溶媒として
はたとえばテトラヒドロフラン、エチルエーテル、アセ
トン、メチルエチルケトン、トルエン、ベンゼン、クロ
ルベンゼン、ジクロルメタン、ジクロルエタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ヘキサン
またはピリジン等の脂肪族もしくは芳香族炭化水素、エ
ーテル、ハロゲン化炭化水素、有機アミン等の反応に不
活性な溶媒の単独または混合物があげられる。その使用
量については特に制限なく使用することができる。

この反応において、光学活性カルボン酸類（Ｉ［［）は
高価であるため、これらの相手原料であるフェノール類
（ＩＩ）をこれらに対して過剰量用いて反応を行うこと
が好ましく、通常１〜４当量倍、好ましくは１〜２当量
倍用いられる。

触媒としては、たとえばジメチルアミノピリジン、トリ
エチルアミン、トＩＪ　ｎ−ブチルアミン、ピリジン、
ピコリン、リジン、イミダゾール、炭酸ナトリウム、ナ
トリウムメチラート、炭酸水素カリウム等の有機あるい
は無機塩基性物質があげられる。

また、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、硫酸な
どの有機酸あるいは無機酸を触媒として用いることもで
きる。

触媒の使用量は使用する各反応原料の種類と使用する触
媒の組合せ等によっても異なり、必ずしも特定できない
が、たとえば酸ハライドを使用する場合には当該酸ハラ
イドに対して１当量倍以上の塩基性物質が使用される。

さらには、一般式（Ｉ［［）で示される光学活性カルボ
ン酸類が光学活性カルボン酸である場合に、Ｎ、　Ｎ’
−ジシクロへキシルカルボジイミド、Ｎ−シクロへキシ
ル−Ｎ’−（４−ジエチルアミノ）シクロヘキシルカル
ボジイミドなどのカルボジイミドが縮合剤として好まし
く使用され必要により４−ピロリジノピリジン、ピリジ
ン、トリエチルアミン等の有機塩基を併用することもで
きる。

この場合の縮合剤の使用量は光学活性カルボン酸に対し
て通常１〜１．２当量倍であり、有機塩基を併用する場
合、有機塩基の使用量は縮合剤に対して０．０１〜０．
２当量倍である。

フェノール類（ＩＩ）と光学活性カルボン酸類（Ｉ［ｌ
）との反応における反応温度は通常−３０℃〜１００℃
であるが、好ましくは一２５℃〜８０℃である。

反応時間は特に制限されない。

反応終了後、通常の分離手段、たとえば抽出、分液、濃
縮等により反応混合物から目的とする一般式（１）で示
される光学活性なエステル誘導体を単離することができ
、必要によりカラムクロマトグラフィー、再結晶などで
精製することができる。

かくして得られる光学活性なエステル誘導体として、具
体的には以下の化合物が例示される。

４−〔１−アルキル（炭素数１〜２０の）カルボニルオ
キシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭ｉ数３〜２０
の〉〕フェニルエステル、４−　［１−アルキル（炭素
数１〜２０の）カルボニルオキシエチル〕安息香酸４−
〔アルキル（炭素数３〜２０の）オキシュフェニルエス
テル、４−ＣＩ−アルキル（炭素数１〜２０の）カルボ
ニルオキシエチル〕安息香酸４″−〔アルキル（炭素数
３〜２０の）〕ビフェニルエステル、４−　〔ｌ−アル
キルｆｉ数１〜２０の）カルボニルオキシエチル〕安息
香酸４′−〔アルキルク炭素数３〜２０の）オキシ〕ビ
フェニルエステル、４−　（４−（１−アルキルｌ素！
１〜２０の）カルボニルオキシエチル〕）安息香酸〔４
−〔アルキル（炭素数３〜２０の）〕フェニルエステル
、４−　（４−［：１−アルキル（炭素数１〜２０の）
カルボニルオキシエチル〕フェニル）安息香酸〔４−ア
ルキル（炭素数３〜２０の）オキシュフェニルエステル
、４−　（４−Ｃ１−アルキル（炭素数１〜２０の）カ
ルボニルオキシエチル〕フェニル）安息香酸〔４′−ア
ルキル（炭素数３〜２０の）〕ビフェニリルエステル、
、４−（４−（１−アルキル（炭素数１〜２０の）カル
ボニルオキシエチル〕フェニル）安息香酸〔４′−アル
キル（炭素数３〜２０の）オキシ〕ビフェニリルエステ
ル。

以上例示のアルキル（炭素数１〜２０の）はハロゲン原
子で置換されていてもよく、これらのハロゲン原子で置
換されていてもよいアルキルは分岐したアルキルでもよ
い。

また、これらのアルキルは光学活性アルキルであっても
よい。

さらに以下に例示するアルキルオキシアルキルカルボニ
ルオキシエチルフェニル（またはビフェニリル）ベンゾ
エートもまたあげられる。

４−〔１−アルキルオキシアルキル（炭素数１〜２０の
）カルボニルオキシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（
炭素数３〜２０の）〕フェニルエステル、４−　（１−
アルキルオキシアルキル（炭素数１〜２０の）カルボニ
ルオキシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜
２０の）オキシフフェニルエステル、４−（１−アルキ
ルオキシアルキル（炭素数１〜２０の）カルボニルオキ
シエチル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜２０
の）〕ビフェニリルエステル、４−　Ｃ１−アルキルオ
キシアルキル（炭素数１〜２０の）カルボニルオキシエ
チル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜２０の）
オキシフビフェニリルエステル、４−　（４−ＣＩ−ア
ルキルオキシアルキル（炭素数１〜２０の）カルボニル
オキシエチル〕）安息香酸〔４−アルキル（炭素数３〜
２０の）〕フェニルエステル、４−（４−（１−アルキ
ルオキシアルキル（炭素数１〜２０の）カルボニルオキ
シエチル〕フェニル）安息香酸〔４−アルキル（炭素数
３〜２０の）オキシフフェニルエステル、４−　（４−
［１−フルキルオキシアルキル（炭素数１〜２０の）カ
ルボニルオキシエチル〕フェニル）安息香酸［４’−ア
ルキル（炭素ｆｉ３〜２０の）〕ビフェニリルエステル
、４−　（４−（１−アルキルオキシアルキル（炭素数
１〜２０の）カルボニルオキシエチル〕フェニル）安息
香酸〔４″−アルキル（炭素数３〜２０の）オキシフビ
フェニリルエステル。　以上のアルキルオキシアルキル
カルボニルオキシエチルフェニル（またはビフェニリル
）ベンゾエートのアルキルオキシアルキル（炭素数１〜
２０の）はハロゲン原子で置換されていてもよく、これ
らのハロゲン原子で置換されていてもよいアルキルオキ
シアルキルは分岐したアルキルオキシアルキルでもよい
。

また、これらのアルキルオキシアルキルは光学活性なア
ルキルオキシアルキルであってもよい。

尚、前記例示において、アルキル（炭素数１〜２０の）
カルボニルオキシもしくはアルキルオキシアルキル（炭
素数１〜２０の）カルボニルオキシのアルキルあるいは
アルキルオキシアルキルは先に例示したものなどがあげ
られる。

〈発明の効果〉 かくして、本発明の方法によれば、光スイツチング素子
または液晶素子材料等として利用され、非常に有用な光
学活性なエステル透導体が工業的有利に製造される。

〈実施例〉 以下、実施例により本発明を説明する。

実施例１ （＋）−４−（１−ブチリルオキシエチル）安息香酸２
．３６ｇ　（１０ミリモル）とオキサリルクロリドより
ｍ製した酸クロリドを、４′−オクチルオキシ−４−ヒ
ドロキシビフェニル３．５８　ｇ　（１２ミリモル）、
ピリジン１０ｇおよびジクロルエタン３０ｇからなる溶
液中に室温にて加える。同温度にて５時間撹拌ののち、
さらに５０℃にて３時間撹拌する。

反応終了後、ジクロルエタン３０ｇを加え、水、ＩＮ−
塩酸水、２％炭酸ナトリウム、水にて順次洗浄する。ジ
クロルエタン層を減圧下に濃縮して溶媒を留去、得られ
た白色個体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製して（＋）　−４−（１−ブチリルオキシエチル）安
息香酸４°−（オクチルオキシ）−４−ビフェニリルエ
ステル４．８ｇ（収率９３％）を得た。

更なる精製はエタノールからの再結晶によった。

旋光度［（ｌ　］　ｇ０＋６０°　（ｃ＝１．　［：Ｈ
Ｃｌ　３　）実施例２ （＋）−４−（１−ブチリルオキ／エチル）安息香酸に
かえて（＋）−４−（１−ヘキサノイルオキシエチル）
安息香酸２．６ｇを使用する以外は実施例１と同様に反
応、後処理、精製して（＋）−４−（１−ヘキサノイル
オキシエチル）安息香１４’−（オクチルオキシ）−４
−ビフェニリルエステル５．２８ｇ（収率９４％）を得
た。

〔α〕呂’＋５７’″　（ｃ＝ｌ、　　ＣＨＣｌ５）実
施例３ （＋）−４−（１−ブチリルオキシエチル）安息香酸に
かえて（＋）−４−（１−デカノイルオキシエチル）安
息香酸３．２ｇを使用する以外は実施例１と同様に反応
、後処理、精製して（＋）−４−（１−デカノイルオキ
シエチル）安息香酸４゛−（オクチルオキシ）−４−ビ
フェニリルエステル５．７５ｇ（収率９３％）を得た。

（α〕ｇ’＋４Ｑ°　（ｃ＝１．　ＣＨＣｌ、）実施例
４〜１２ 実施例１の方法に準じて表−１に示す化合物を得た。そ
れぞれの化合物について相転位温度を表−１に示す。

尚、実施例１〜３で得た化合物についても、その相転位
温度を表−１に併せて示した。

実施例１３ （−）−４−（１−２（Ｓ）−メチルブチリルオキシエ
チル）安息香酸２．５ｇ　（１０ミリモル）と４′−オ
クチルオキシ−４−ヒドロキシビフェニル３．５８ｇ　
（１２ミリモル）を無水ジクロルメタン５０ｍ１！に溶
かし、これにジシクロへキシルカルボジイミド２．４７
ｇ　　（１２ミリモル）と４−ピロリジノピリジン０．
０８ｇを加え、室温で１０時間撹拌する。

反応終了後、生じた白色沈澱を濾別し、濾液を減圧下に
濃縮し、得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し、（−）−４−（１−２（Ｓ）−メ
チルブチリルオキシエチル）安息香酸４−オクチルオキ
シビフェニリルエステル４．ｌｔ８ｇ（収率９２％）を
得た。

〔α］　ａ’　−３９，５°　（Ｃ・１．　ＣＨＣｌ３
）実施例１４ （＋）−４’−（１−ヘキサノイルオキシエチル）−４
−ビフェニルカルボン酸３．６５ｇ　（１０ミリモル）
と４−オクチルオキシフェノール２．２７ｇ　（１２ミ
リモル）を無水ジクロルメタン５０−に溶かし、これに
ジシクロへキシルカルボジイミド３．０９ｇ　（１５ミ
リモル）と４−ピロリジノピリジン０．１ｇを加え、室
温で６時間撹拌を行う。

反応終了後、生じた白色沈澱を濾別し、有機層にジクロ
ルメタン１５０ｇを加えた後、水、５％酢酸水、水、５
％重曹水、水により順次洗浄する。

ジクロルメタン層を減圧下に濃縮し、得られた白色個体
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでｆｌＩ製
して（＋）　−４’−＜１−ヘキサノイルオキシエチル
）−４−ビフェニルカルボン酸４−オクチルオキシフェ
ニルエステル４．９６ｇ（収率９２　。

５％）を得た。

更なる精製はエタノールからの再結晶によった。

旋光度Ｃ（Ｘ　］　８ｇ　＋５５°　（ｃ＝１．　ＣＨ
Ｃｌ、　）実施例１５〜２４ 実施例１４の方法に準じて表−２に示す化合物を得た。

それぞれの化合物について相転位温度を表−２に示す。

実施例２５ （−）−４−（１−アセチルオキシエチル）安息香酸２
．０８　ｇ　（１０ミリモル）とオキサリルクロリドよ
り調製した酸クロリドを、４−（オクチルオキシ）フェ
ノール２．６６ｇ　（１２ミリモル）、ピリジン１０ｇ
およびトルエン３０ｇからなる溶液中に室温にて加える
。同温度にて１時間、４０〜５０℃にて３時間撹拌する
。反応終了後、実施例１に準じて後処理、精製して（−
）−４−（１−アセチルオキシエチル）安息香酸４−（
オクチルオキシ）フェニルエステル３．９５ｇ（収率９
６％）を得た。

旋光度〔α〕２°−５４°　（ｃ＝１．　ＣｌｌＣｌ、
）実施例２６ （−）−４−（１−アセチルオキシエチル）安息香酸に
かえて（−）−４−（１−ヘキサノイルオキシエチル）
安息香酸２．６ｇを使用する以外は実施例２５と同様に
反応、後処理、精製して（−）−Ｉ）−（１−ヘキサノ
イルオキシエチル）安息香酸４−（オクチルオキシ）フ
ェニルエステル４．４３ｇ（収率９５．５％）を得た。

旋光度［α）Ｍ’　　　４０°　（ｃ＝１．　ＣｌｌＣ
ｌ、　）参考例１ 表−３に光学活性なエステル誘導体の自発分極の測定値
を示す。

尚、測定値はいずれもＳ二　上限温度から１０を低い温
度における値である。

表−３ 参考例２ ２０（モル％） ４０（モル％） ４０（モル％） 上記３種の液晶化合物を所定のモル比となるように加熱
溶融しながら混合して液晶組成物を作成した。

得られた液晶組成物は３８℃以下でカイラルスメクチッ
クＣ相（Ｓｃ”）を示し、２５℃での自発分極は３０ｎ
Ｃ／ｃｒｌであった。

尚、上記２種の公知化合物の等モル混合物は３５℃以下
でＳｃ”　相を示し、自発分極は４ｎＣ／ｃｄであった
。

〔液晶素子製造法〕

酸化インジウム透明電極が設けられているガラス基盤上
にポリイミド系高分子膜を設け、一定方向にガーゼを用
いてラビングし、２枚の基板のラビング方向が平行にな
るようにガラスファイバー（径６μｍ）をスペーサーと
して液晶セルを組立て、これに上記液晶組成物を真空封
入して液晶素子を得る。

この液晶素子を２枚の直交する偏光子の間に設置し、電
界を印加した所、２０Ｖの印加によって透過光強度の変
化が観測された。

この時の透過光強度の変化から応答時間を求めると約０
．５ｍｓの値を示し、コントラストもｌ：２０の値であ
った。

参考例３ 本発明化合物Ｎα２に代えて、それ単独ではＳｃ　Ｏ相
を示さなかった本発明の光学活性なエステル誘導体を使
用する以外は参考例２と同様にして液晶組成物を作成し
、それぞれについて自発分極を測定した。結果を表−４
に示す。

この結果、これらの本発明化合物はそれ自体ではＳｃ”
相を示さなくとも、公知化合物と配合することにより自
発分極の拡大に有効であることがわかる。

表−４

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａは炭素数３〜２０のアルキル基またはアルコ
   キシル基を、Ｒ”はハロゲン原子で置換された炭素数１
   〜２０のアルキル基またはハロゲン原子で置換されてい
   てもよい炭素数１〜２０のアルコキシアルキル基である
   。ｌおよびｍはそれぞれ１または２であり、＊印は不斉
   炭素原子であることを示す。） で示される光学活性なエステル誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａは炭素数３〜２０のアルキル基またはアルコ
   キシル基を、ｌは１または２を示す）で示されるフェノ
   ール類と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１〜２０のハロゲン原子で置換され
   ていてもよいアルキル基またはアルキルオキシアルキル
   基を、Ｒ’は水酸基またはハロゲン原子を示す。ｍは１
   または２であり、＊印は不斉炭素原子であることを示す
   。） で示される光学活性カルボン酸類を反応させることを特
   徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａ、Ｒ、ｌ、ｍおよび＊印は前記と同じ意味を
   有する。） で示される光学活性なエステル誘導体の製造法。