JPH04178369A - フェニルピリミジン誘導体、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いてなる液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、強誘電性液晶もしくはその組成物の配合成分
として有用なフェニルピリミジン誘導体、その製造法、
それを有効成分とする液晶組成物およびごれを用いてな
る液晶素子に関する。

〈従来の技術〉 現在、液晶表示素子としてＴＮ（ねじれネマチック）型
表示方式が最も広範に使用されている。このＴＮ液晶表
示は、駆動電圧が低い、消費電力が少ないなど、多くの
利点を持ってし）る。

しかしながら、応答速度の点においては、陰極管、エレ
クトロルミネッセンス、プラズマデイスプレィ等の発光
型表示素子に劣って０る。ねじれ角を１８０〜２７０°
にした新しく１）Ｔ　Ｎ型表示素子も開発されているが
、応答速度は依然十分ではない。このように種々の改善
の努力は行われているが、応答速度の速いＴＮ型表示素
子は実現に至っていない。しかしながら、最近、盛んに
研究が進められている強誘電性液晶を用いる新しい表示
方式においては、著しい応答速度ノ改善ノ可能性があル
（Ｃ１ａｒｋら；　Ａｐｐｌｉｄ。

Ｐｈｙｓ、　Ｌｅｔｔ、、　３６．８９９（１９８０）
）。この方式は強誘電性を示すカイラルスメクチックＣ
相（以下、ＳＣ＊と略称する）等のカイラルスメクチッ
ク相を利用する方法である。強誘電性を示す相（まＳＣ
＊相のみではなく、カイラルスメクチックＦ１Ｇ、Ｈ１
■等の相が強誘電性を示すことが知られている。

実際に利用される強誘電性液晶素子に使用される強誘電
性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それらを満
たすには現在のところ、１つの化合物では応じられず、
いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合して得
られる強誘電性液晶組成物を使用する必要がある。

また、強誘電性液晶化合物のみからなる強誘電性液晶組
成物ばかりではなく、特開昭６１−１９５１８７号公報
には非カイラルなスメクチックＣ，Ｆ、ＧｌＨ，Ｉ等の
相（以下、Ｓｃ等の相と略称する）を呈する化合物およ
び組成物を基本物質として、これに強誘電性液晶相を呈
する１種または複数の化合物を混合して全体を強誘電性
液晶組成物として得ることが報告されている。さらにＳ
ｃ等の相を呈する化合物および組成物を基本物質として
、光学活性ではあるが強誘電性液晶相は呈しない１種あ
るいは複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成
物とする報告も見受けられる（　Ｍｏ１．　Ｃｒｙｓｔ
、　Ｌｉｑ。

Ｃｒｙｓｔ、、　８９．３２７（１９８２）　）。

これらのことを総合すると強誘電性液晶相を呈するか否
かに関わらず光学活性である化合物の１種または複数を
基本物質として強誘電性液晶組成物を構成できること力
≦わ力）る。し力）しながら、光学活性物質は、望むら
く（よ液晶相を呈することが好ま：シフ、液晶相を呈し
なし）場合でも、その構造が液晶化合物をこ類似しｔコ
もの、し）わば疑似液晶物質であること力Ｓ望ましし）
。し力）しながら、これまでのところ高速応答暑こ必、
要な自発分極を有し、低粘性でかつ室温域を含む広い温
度領域で強誘電性液晶相を呈する液晶材料は見い出され
ていな０゜ 本発明化合物のあるもの４よ、特開昭６４−４９号公報
および特開平１−３０１６６’７号公報の概念に含まれ
るが、同公報には該化合物の概念的な製造法の記載があ
るのみで、該化合物４！、具体的には、何ら記載されて
いなし１゜ また、その概念的な製造法につＧ）ても、夕頁雑な保護
１脱保護工程を用したり、不斉炭素原子の導入法として
不斉炭素原子を有する化合物を原料として用いているた
め、汎用性に欠番する等、工業的に有利な製造法とは言
Ｇ）難し）。

〈発明が解決しようとする課題〉 本発明は、充分な自発分極を有し、かつ高速応答可能で
、しかも室温付近の温度領域で強誘電性液晶相を呈する
強誘電性液晶材料およびその成分として有用なフェニル
ピリミジン誘導体およびその製造法を提供するものであ
る。

く課題を解決するための手段〉 すなわち、本発明は、一般式（Ｉ） （式中、Ｒは炭素数３〜２０のアルキル基をＲ２はハロ
ゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアル
キル基または炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基を
示し、Ｘは一〇−１−Ｃ○○−または一○Ｃ〇−をＡｒ
は式％式％ それぞれ０または１を示し、ｍは１〜１０の整数を示し
、ｎはＯ〜８の整数を示し、＊印は不斉炭素原子を示す
。但し、ｐが０のとき、ｎは１〜８の整数であり、ｍは
２〜１０の整数である。

で示されるフェニルピリミジン誘導体、その製造法、そ
れを有効成分とする液晶組成物およびそれを用いてなる
液晶素子（こ関する。

以下、本発明の詳細な説明する。

本発明のフェニルピリミジン誘導体（Ｉ）のＳが１であ
る化合物につし）てζよ、一般式０（式中、Ｒ’　、　
Ｘ　、　Ａｒ　、　Ｙ　、　１１　、　ｐおよび＊印は
前記と同じ意味を有する。） で示されるアルコール類と一般式（ＩＩＩ）Ｒ２ＣＯＲ
’　　　　　　　（［ｌｌ）（式中、Ｒ２は前記と同じ
意味を表わし、Ｒ′（よ水酸基、０ＣＯＲ２または／Ｓ
Ｓロジン子を示す。）で示されるカルボン酸類とを反応
させることζこより得られる。

上記アルコール類０とカルボン酸類（ｆ［ｌ）との反応
に於いて、カルボン酸類（ＩＩＩ）としては　Ｒ２で示
されるアルキル基を有するカルボン酸、これらの酸無水
物または酸クロリド、酸プロミドのごとき酸ハライドが
使用される。尚、これらのカルボン酸類はラセミ体およ
び光学活性体のいずれであってもよい。

上記反応は、通常、溶媒の存在または非存在下に、−射
的には触媒の存在下に行われる。

上記反応において、溶媒を使用する場合、その溶媒とし
ては、たとえばテトラヒドロフラン、エチルエーテル、
アセトン、メチルエチルケトン、トルエン、ベンゼン、
クロルベンゼン、ジクロルメタン、ジクロルエタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ヘキ
サン等のエーテル、ケトン、脂肪族もしくは芳香族炭化
水素、ハロゲン化炭化水素、非プロトン性極性溶媒等の
反応に不活性な溶媒の単独または混合物があげられる。

その使用量については特に制限されない。

上記反応に於いて、脂肪族カルボン酸の酸無水物モしく
は酸ハライドを用いる場合、その使用ｔは、アルコール
類０に対して１当量倍以上必要であり、上限については
特に制限されないが、好ましくは１．１〜４当量倍であ
る。

触媒としては、たとえばジメチルアミノピリジン、４−
ピロリジノピリジン、トリエチルアミン、トリーｎ−ブ
チルアミン、ピリジン、ピコリン、コリジン、イミダゾ
ール、炭酸ナトリウム、ナトリウムメチラート、炭酸水
素カリウム等の有機あるいは無機塩基性物質があげられ
る。

また、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、硫酸な
どの有機酸あるいは無機酸を触媒として用いることもで
きる。

かかる触媒を使用するにあたり、たとえば原料としてカ
ルボン酸の酸ハライドを使用する場合にはピリジン、ト
リエチルアミンが特に好ましく使用される。

触媒の使用量はカルボン酸の酸無水物もしくは酸ハライ
ドの踵類と使用する触媒の組み合わせ等によっても異な
り、必ずしも特定されないが、たとえば酸ハライドを使
用する場合には、酸ハライドに対して１当量倍以上であ
る。

また、上記反応に於いて、カルボン酸を用いる場合、縮
合剤の存在下、該カルボン酸を通常、アルコール類ａＩ
）に対して１〜２当量倍用いて脱水縮合させることによ
りフェニルピリミジン誘導体（一般式（Ｉ）において、
Ｓが１）を得ることができる。

上記縮合剤としては、Ｎ　、　Ｎ’−ジシクロへキシル
カルボジイミド、Ｎ−シクロへキシル−Ｎ′−（４−ジ
エチルアミノ）シクロへキシルカルボジイミドのごとき
カルボジイミドが好ましく用いられ、また必要により、
４−ジメチルアミノピリジン、４−ピロリジノピリジン
、ピリジン、トリエチルアミンのごとき有機塩基が併用
される。

縮合剤の使用量はカルボン酸に対して１〜１，５当量倍
であり、該有機塩基を併用する場合に、その使用量は、
縮合剤に対して００１〜０２当量倍である。

反応温度は通常−３０〜１００″Ｃであるが、好ましく
は０〜８０°Ｃである。

反応時間は特に制限されず、原料のアルコール類０が消
失した時点を反応の終点とすることができる。

反応終了後、通常の分離手段、たとえば抽出、分液、濃
縮等の操作により、フェニルピリミジン誘導体（１）（
ただし、５＝１）を収率よく得ることができ、必要に応
じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等によって精製
することもできる。

次に、一般式（Ｉ）において、Ｓが０であるフェニルピ
リミジン誘導体は、前記一般式（ＩＩ）で示されるアル
コール類と一般式口 Ｒ２−Ｚ　　　　　　迫 （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わし、Ｚはハロゲン原
子または一〇５Ｏ２Ｒ″を示す。ここでＲ″は低級アル
キル基または置換されていてもよいフェニル基を示す。

） で示されるアルキル化剤とを反応させることにより製造
することができる。

ここでアルキル化剤（ＩＶ）とは、置換基Ｒ２を有する
ハロゲン化物もしくはスルホン酸エステルであり、対応
するアルコールより公知の方法によって製造することが
できる。

なお、アルキル化剤（［Ｖ）における置換基Ｒ２は光学
活性体であってもよい。

この反応は、通常、塩基性物質の存在下に行なわれる。

かかるアルキル化剤（ＩＶ）の使用量は、アルコール類
（ＩＩ）に対して１当量以上の任意であるが、通常は１
〜５当量の範囲である。

上記反応は、通常、溶媒の存在下に行なわれ、用いられ
る溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、エチル
エーテル、アセトン、メチルエチルケトン、トルエン、
ベンゼン、クロルベンゼン、ジクロルメタン、ジクロル
エタン、クロロホルム、四塩化炭素、ヘキサン、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチル
ホスホリルアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のエーテル
、ケトン、脂肪族もしくは芳香族炭化水素、ハロゲン化
炭化水素、非プロトン性極性溶媒等の反応に不活性な溶
媒の単独もしくは混合物があげられる。かかる溶媒の使
用量については特に制限されない。

塩基性物質としては、例えば、水素化ナトリウム、水素
化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リチウム、ナト
リウム、カリウム等のアルカリ金属、ナトリウムエチラ
ート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属アルコラ
ード、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸アルカリ
金属、ブチルリチウム等があげられる。

かかる塩基性物質は、アルコール類りに対して１当量以
上必要であり、上限については特に制限されないが、通
常は１１〜５当量倍である。

反応温度は、通常、−５０〜１２０°ｃ１好ましくは一
３０〜１００°Ｃの範囲である。

反応時間は特に制限されず、原料のアルコール類（［１
）の消失をもって反応終了とすることができる。

反応終了後、通常の分離手段、例えば抽出、分液、濃縮
等の操作により反応混合物から目的とする一般式（Ｉ）
で示されるフェニルピリミジン誘導体（但し、Ｓが０）
を単離することができ、必要によりカラムクロマトグラ
フィー、再結晶などで精製することもできる。

また、該アルキル化反応において、アルキル化剤（ＩＶ
）の置換基Ｚがヨウ素原子である場合には、前記の塩基
性物質に代えて、酸化銀を用いることもできる。

この場合、かかる酸化銀は、アルコール類ＧＩ）に対し
て１当量倍以上必要であり、上限については特に制限さ
れないが、好ましくは５当量倍である。

酸化銀の存在下にアルキル化反応を行う場合、アルキル
化剤（■）（但し、置換基Ｚがヨウ素原子）の使用量は
、アルコール類■に対して１当量倍以上の任意であるが
、好ましくは、２〜１０当量倍である。

反応溶媒としては、過剰のアルキル化剤（■）（但し、
置換基がヨウ素原子）を溶媒として用いることができる
他、テトラヒドロフラン、エチルエーテル、ジオキサン
、アセトン、メチルエチルケトン、ベンゼン、トルエン
、ヘキサン等のエーテル、ケトンあるいは炭化水素系溶
媒等の反応に不活性な溶媒の単独または混合物を使用し
てもよい。

反応温度は、通常、０〜１５０　’Ｃ１好ましくは２０
〜１００℃の範囲である。

反応時間は、通常、１時間〜２０日間である。

フェニルピリミジン誘導体（１）（但し、Ｓ−〇）の反
応混合物からの取り出しは、濾過により銀塩を除去した
のち、例えば、抽出、分液、濃縮等の通常の後処理操作
を加えることにより行われる。

また、必要に応じて、カラムクロマトグラフィー等によ
り精製することもできる。

以上、アルコール類ａ］）からフェニルピリミジン誘導
体を得る方法について説明したが、ここで用いたカルボ
ン酸類（［［［）およびアルキル化剤（ＩＶ）における
置換基Ｒとしては以下のものが例示される。

メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル
、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル
、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデ
シル、エイコシル、メトキシメチル、メトキシエチル、
メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシペンチル
、メトキシヘキシル、メトキシヘプチル、メトキシオク
チル、メトキシノニル、メトキシデシル、エトキシメチ
ル、エトキシエチル、エトキシプロピル、エトキシブチ
ル、エトキシペンチル、エトキシヘキシル、エトキシヘ
プチル、エトキシオクチル、エトキシノニル、エトキシ
デシル、プロポキシメチル、プロポキシエチル、プロポ
キシプロピル、プロポキシブチル、プロポキシペンチル
、プロポキシヘキシル、プロポキシエチル、プロポキシ
エチルし、プ。

ポキシノニル、プロポキシデシル、ブトキシメチル、ブ
トキシエチル、ブトキシプロピル、ブトキシブチル、ブ
トキシペンチル、ブトキシヘキシル、ブトキシヘプチル
、ブトキシオクチル、ブトキシノニル、ブトキシデシル
、ペンチルオキシメチル、ペンチルオキシエチル、ペン
チルオキシプロピル、ペンチルオキシブチル、ペンチル
オキシペンチル、ペンチルオキシヘキシル、ペンチルオ
キシヘプチル、ペンチルオキシオクチル、ペンチルオキ
シノニル、ペンチルオキシデシル、ヘキシルオキシメチ
ル、ヘキシルオキシエチル、ヘキシルオキシプロピル、
ヘキシルオキシブチル、ヘキシルオキシペンチル、ヘキ
シルオキシヘキシル、ヘキシルオキシヘプチル、ヘキシ
ルオキシオクチル、ヘキシルオキシノニル、ヘキシルオ
キシデシル、ヘプチルオキシメチル、ヘプチルオキシエ
チル、ヘプチルオキシプロピル、ヘプチルオキシエチル
ペへプチルオキンペンチル、オクチルオキシメチル、オ
クチルオキシエチル、オクチルオキシプロピル、デシル
オキシメチル、デシルオキシエチル、デシルオキシプロ
ビル、１−メチルエチル、１−メチルプロピル、１−メ
チルブチル、１−メチルペンチル、１−メチルヘキシル
、１−メチルヘプチル、１−メチルオクチル、２−メチ
ルエチル、２−メチルブチル、２，３−ジメチルブチル
、２，３．３−トリメチルブチル、２−メチルペンチル
、３−メチルペンチル、２．３−ジメチルペンチル、２
．４−ジメチルペンチル、２．３．３．４−テトラメチ
ルペンチル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル
、４−メチルヘキシル、２，５−ジメチルへキシル、２
−メチルへブチル、２−メチルオクチル、２−トリハロ
メチルペンチル、２−トリハロメチルヘプチル、２−ト
リハロメチルヘプチル、２−ハロエチル、２−ハロプロ
ピル、３−ハロフロビル、３−ハロー２−メチルプロピ
ル、２，３−ジハロプロピル、２−ハロブチル、３−ハ
ロブチル、４−ハロブチル、２．３−じハロブチル、２
．４−ジハロブチル、３．４−；ハロブチル、２−ハロ
ー３−メチルブチル、２−ハローＳ、ａ−＊メチルブチ
ル、２〜ハロペンチル、３−ハロペンチル、４−ハロペ
ンチル、５−ハロペンチル、２，４−ジハロペンチル、
２，５−ジハロペンチル、２−ハロー３−メチルペンチ
ル、２−ハロー４−メチルペンチル、２−ハロー３−モ
ノハロメチル−４−メチルペンチル、２−ハロヘキシル
、３−ハロヘキシル、４−ハロヘキシル、５−ハロヘキ
シル、６−ハロヘキシル、２−ハロオクチル、２−ハロ
オクチル（但し、上記例示中ハロとは、フッ素、塩素、
臭素またはヨウ素を表わす。）などがあげられる。

さらにカルボン酸類（［１１）の場合には・上記例示ノ
他、ハロメチル、１−ハロエチル、１−ハロプロピル、
１−ハロブチル、１−ハロペンチル、１−ハロヘキシル
、１−ハロヘプチル、■−ハロオクチルなどがあげられ
る。

これらのアルキル基またはアルフキジアルキル基は直鎖
状または分岐状であり、分岐状の場合は光学活性基であ
ってもよい。

上記例示の置換基Ｒを有するカルボン酸類のうち光学活
性なあるものは、対応するアルコールの酸化、アミノ酸
の還元的脱アミン化により得られ、またあるものは天然
に存在するか、又は分割により得られる以下のような光
学活性アミノ酸及び光学活性オキシ酸から誘導すること
ができる。

また置換基Ｒを有するアルキル化剤のうち光学活性なあ
るものは、対応するアルコールより公知の方法によって
容易に製造できるが、このアルコールのうちあるものは
、対応するケトンの不斉金属触媒または微生物もしくは
酵素による不斉還元により得られる。また、あるものは
天然に存在するか、または光学分割により得られる次の
ような光学活性アミノ酸または光学活性オキシ酸から誘
導することができる。

アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、フェニル
アラニン、スレオニン、アロスレオニン、ホモセリン、
アロイソロイシン、ｔｅｒｔ−０イシン、２−７ミノ酪
酸、ノルバリン、ノルロイシン、オルニチン、リジン、
ヒドロキシリジン、フェニルグリシン、アスパラギン酸
、グルタミン酸、マンデル酸、トロパ酸、３−ヒドロキ
シ酪酸、リンゴ酸、酒石酸またはイソプロピルリンゴ酸
等。

さらに、一般式（Ｉ）で示されるフェニルピリミジン誘
導体のうちＹが−（ＣＨ，油でかっｍが２〜１０の化合
物は、一般式〔■′〕 （式中、Ｒ，Ｒ，Ｘ、Ａｒ、　　ｌ、ｎ、ｐ、Ｓおよび
＊印は前記と同じ意味を表わす。）で示されるフェニル
ピリミジン誘導体を水素および水素添加触媒を用いで水
素添加することによっても製造することができる。

上記反応に用いられろ水添触媒としてはラネ−ニッケル
やパラジウム系の金属触媒が好んで用いられ、その具体
例としてはパラジウム−炭素、酸化パラジウム、パラジ
ウム黒もしくハ塩化パラジウム等が挙げられる。

かかる水添触媒は、一般式（工′）で示されるフェニル
ピリミジン誘導体に対して通常０．００１〜０．５重量
倍、好ましくは０．００５〜０．３３ｉｉ量倍使用され
る。反応は溶媒中で行われ、溶媒としてはたとえば水、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノ
ール、ｎ−プロピルアルコール、アセトン、ジメチルホ
ルムアミド、トルエン、ジクロルメタンもしくは酢酸エ
チル等の炭化水素、アルコール、エーテル、ケトン、エ
ステル、ハロゲン化炭化水素あるいはアミド等の反応に
不活性な溶媒の単独または混合物が使用される。

反応は、水素圧が常圧または加圧下に行われ、水素の吸
収量が、原料である一般式（１′）で示されるフェニル
ピリミジン誘導体に対して１，０当量倍となった時点で
反応終点とするのが好ましい。

反応は−１０°Ｃ〜１００°Ｃ１好ましくは１０℃〜６
０°Ｃで行なう。

反応終了後、反応混合物から触媒をろ過処理等により除
去したのち濃縮する等の操作により目的とする一般式（
Ｉ）において、Ｙ＝−（ＣＨ２４でかつｍ＝２〜１０の
整数であるフェニルピリミジン誘導体を得ることができ
、これは必要に応じて再結晶あるいはカラムクロマトグ
ラフィー等により精製することもできる。σカ・４Ｉｆ
’ｌ”！３シ一般式０で示されるアルコール類は以下の
ようにして合成することができる。

イ）ｐ＝１の場合 ＣＨ３ Ｒ−（Ｘ　）−Ａｒ　−Ｙ−ＣＨＯＨ ↓　エステル化 ＣＨ３ Ｒ−（Ｘ　）−Ａｒ　−Ｙ−ＣＨＯＣＯＲ３↓不斉加水
分解 ？Ｈ３ Ｒ−（ＸｈＡｒ　−Ｙ−ＣＨＯｆ（（ＩＩ　−ａ　）６
　　　　　　＊ （式中、Ｒ１、Ｘ、Ａｒ、Ｙ、ｌおよび＊印は前記と同
じ意味を表わし、Ｒ３は低級アルキル基を示す。） 口）Ｐ＝０でかつＹが→ＣＨ２ｈまたはＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
ＣＨｚ）−ｔ−（但し、ｍは３〜ｌＯの整数、ｎは１〜
８の整数である。）の場合。

Ｒ−（Ｘ）−Ａｒ　−Ｘ’　　　　　　（Ｖ）（ＶＤ Ｒ−（ＸＱＡｒ−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）、−ＯＲ’″
　（Ｅｌ−ｂ）じ意味を表わし、Ｒ″′　　は水素原子
または低級アシル基を示し、Ｘ′は臭素またはヨウ素原
子を示す。） ただし一般式（ｎ−ｂ）または（ｎ−ｃ）のＲ″′　　
が低級アシル基である場合には加水分解して、相当する
アルコール類として用いること（こなる。

ハ）ｐ＝０でかつＹが−−（ＣＨ２）−ｔ−（但し、ｍ
Ａｒが　ぺ＜　　　の場合、 のようにして合成することができる。

（式中、Ｒ’、ｍ、　Ｘ　、　Ａｒ及び！は前記と同し
意味を表す、） ここで口）の反応式において記述したヘソク反応（Ｈｅ
ｃｋ反応）についてさらに詳しく述べる。

一般式（ｎ−ｂ）で示される化合物は、一般式（Ｙ）で
示されるハロゲン化物と、一般式（Ｖｌ）へ（ＣＨ２）
　−ＯＲ″’　　　　　　（ＶＩ）（式中、ｎおよびＲ
″′　は前記と同じ意味を表わす。） で示されるオレフィン類とを金属触媒と塩基性物質の存
在下に反応させることにより得られる。

一般式（■）および（ト）で示される原料化合物は、文
献記載の方法に準じて製造することができる。

オレフィン類（至）の使用量は、ハロゲン化物（Ｖ）に
対して通常０．９〜１０倍当量であるが好ましくは、１
〜２倍当量である。

上記反応に用いられる金属触媒としては、パラジウム系
では塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフェニルホ
スフィンパラジウム錯体、パラジウム／炭素などが用い
られ、ニッケル系およびロジウム系についても前記と同
様な触媒が用いられる。

これらの金属触媒の使用量は、原料ハロゲン化物（ｖ）
に対して１０〜１０　倍当量の範囲である。

この反応では上記金属触媒の他に、助触媒として、３価
のリン化合物または３価のヒ素化合物が必要であり、そ
れらとしては、一般式（■）Ｒ−Ｍ−Ｒ６（■） （式中、Ｍはリン原子またはヒ素原子を示し、Ｒ，Ｒお
よびＲは同一または相異なり、アルキル基、アリール基
、アルコキシ基、アリールオキシ基またはハロゲン原子
を示す。）で示される化合物であって、具体的にはトリ
ーｎ−ブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、ト
リー〇−トリルホスフィン、トリー〇−トリルホスフフ
イト、三塩化リン、トリフェニルヒ素などが例示される
。

これらのリン化合物またはヒ素化合物の使用量は、上記
の金属触媒に対して０５〜５０倍当量、好マシ＜は１ｏ
〜３０倍当量である。

前記塩基性物質としては、アルカリ金属の炭酸塩、カル
ボン酸塩、アルコキサイド、水酸化物などや有機塩基が
挙げられるが、３級アミンまたはアルカリ金属の炭酸塩
が好ましく用いられ、これらとしてはトリエチレレアミ
ン、ジ−イソプロピルエチルアミン、トリーｎ−ブチル
アミン、テトラメチルエチレンジアミン、ジメチルアニ
リン、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムなどが例示
される。

塩基性物質の使用量は、ハロゲン化物（ｖ）に対して１
〜５倍当量である。

必要により、例えばアセトニトリル、テトラヒドロフラ
ン、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホリルア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン、メタノールなどを反応溶
媒として使用することもできる。

これらの反応溶媒の使用量は特に制限されない。

尚、本反応は通常窒素、アルゴン等の不活性ガス中で行
われる。

本方法においては、反応温度を高めることにより目的と
する化合物（ＩＩ−ｂ）の収率を向上させることができ
るが、あまり高温では副生物が増加するので、通常反応
温度は１５〜１９０°Ｃであり、好ましくは１００〜１
５０″Ｃである。

反応終了後、抽出、蒸留、再結晶等の通常の手段により
化合物（Ｉｆ’−ｂ）を得ることができる。

以上、述べた方法により得られた一般式（Ｉ）で示され
るフェニルピリミジン誘導体としては、以下に例示され
るものがあげられる。

５−（アルキル（炭素数３〜２０の））−２−（４−置
換フェニル）ピリミジン、 ２−（アルキル（炭素数３〜２ｏの））−５−（４−ｆ
換フェニル）ピリミジン、 ２−（アルキル（炭素数３〜２０の）フェニル）−５−
置換ピリミジン、 ５−（アルキル（炭素数３〜２ｏの）オキシ）−２−（
４−ｆ換フェニル）ピリミジン、２−（アルキル（炭素
数３〜２ｏの）オキシ）−５−（４−置換フェニル）ピ
リミジン、２−（アルキル（炭素数３〜２０の）オキシ
フェニル）−５−置換ピリミジン、 ５−（アルキル（炭素数３〜２０の）カルボニルオキシ
）−２−（４−置換フェニル）ピリミジン、 ２−（アルキル（炭素数３〜２０の）カルボニルオキシ
）−５−（４−置換フェニル）ピリミジン、 ２−（アルキル（炭素数３〜２０の）カルボニルオキシ
フェニル）−５−置換ピリミジン、５−（アルキル（炭
素数３〜２０の）オキシカルボニル）−２−（４−置換
フェニル）ピリミジン、 ２−（アルキル（炭素数３〜２０の）オキシカルボニル
フェニル）−５−置換ピリミジン、ここで、化合物名称
中、「置換」とは以下のような置換基を示す。

２−アルキル（Ｒ）オキシ−１−プロピル、３−アルキ
ル（Ｒ）オキシ−１−ブチル、４−アルキル（ＲＪオキ
ンー１−ペンチル、５−アルキル（Ｒ”）オキシ−１−
ヘキシル、６−アルキル（Ｒ２）オキシ−ｌ−ヘプチル
、７−アルキル ８−アルキル（Ｒ２）オキシ−１−ノニル、９−アルキ
ル（Ｒ２）オキシ−１−デシル、１０−アルキル（Ｒ”
）オキソ−１−ウンデンル、１１−アルキル（Ｒ２）オ
キシ−１−ドデシル、３−アルキル（Ｒ”）オキソ−１
−ブテニル、４−アルキル（Ｒ２）オキシ−１−ペンテ
ニル、５−アルキル（Ｒ”）オキシ−１−へキセニル、
６−アルキル（Ｒ２）オキシ−１−へブテニル、７−ア
ルキル（Ｒ”）オキシ−１−オクテニル、８−アルキル
（Ｒ２）オキシ−１−ノネニル、９−アルキル（Ｒ２）
オキシ−１−デセニル、１０−アルキル（Ｒ２）オキシ
−１−ウンデセニル、１１−アルキル（Ｒ２）オキシ−
１−ドデセニル、３−アルキル（Ｒ２）オキシ−１−プ
ロピル、４−アルキル（Ｒ２）オキシ−１−ブチル、５
−アルキル（Ｒ２）オキシ−１−ペンチル、６−アルキ
ル（Ｒ２）オキシ−１−ヘキシル、７−アルキル（ＲＪ
オキシ−１−へブチル、８−アルキル（Ｒ２）オキシ−
１−オクチル、９−アルキル（Ｒ２）オキシ−１−ノニ
ル、１０−アルキル（Ｒ２）オキシ−１−デシル、３−
アルキル（ＲＪオキシ−１−プロペニル、４−アルキル
（Ｒ２）オキシ−１−ブテニル、５−アルキル（ＲＪオ
キシ−１−ペンテニル、６−アルキル（ＲＪオキシ−１
−へキセニル、７−アルキル（Ｒ”）オキシ−１−へブ
テニル、８−アルキル（Ｒχ）オキシ−１−オクテニル
、９−アルキル（Ｒ２）オキシ−１−ノネニル、１０−
アルキル（Ｒ２）オキシ−１−デセニル、但し、アルキ
ル（Ｒ２）とは前述で例示したハロゲン原子で置換され
ていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数
２〜２０のアルコキシアルキル基を表す。

さらに、 ２−アルキル（Ｒ”）カルボニルオキシ−１−プロピル
、 ３−アルキル（Ｒ２）カルボニルオキシ−１−プチル、 ４−アルキル（Ｒ２）カルボニルオキシ−１−ペンチル
、 ５−アルキル（Ｒ２）カルボニルオキシ−１−ヘキシル
、 ６−アルキル（Ｒ２）カルボニルオキシ−１−ヘプチル
、 ７−アルキル（Ｒ２）カルボニルオキシ−１−オクチル
、 ８−アルキル（Ｒ”）カルボニルオキソ−１−ノニル、 ９−アルキル（Ｒ２）カルボニルオキシ−１−デシル、 １０−アルキル（Ｒ２）カルボニルオキシ−１−ウンデ
シル、 １１−アルキル（Ｒ２）カルボニルオキシ−１−ドデシ
ル、 ３−アルキル（Ｒ２）カルボニルオキシ−１−ブテニル
、 ４−アルキル（Ｒ”）カルボニルオキシ−１−ペンテニ
ル ５−アルキル（Ｒ２）カルボニルオキシ−１−へキセニ
ル ６−アルキル（Ｒ２）カルボニルオキシ−１−へブテニ
ル ７−アルキル（ＲＪカルボニルオキシ−１−オクテニル
、 ８−アルキル（Ｒ２）カルボニルオキシ−１−ノネニル
、 ９−アルキル（Ｒ２）カルボニルオキシ−１−デセニル
、 １０−アルキル（Ｒ２）カルボニルオキシ−１−ウンデ
セニル、 １１−アルキル（ＲＪカルボニルオキシ−１＝ドデセニ
ル、 ３−アルキル（Ｒ２）カルボニルオキシ−１−プロピル
、 ４−アルキル（ＲＪカルボニルオキシ−１−ブチル、 ５−アルキル（Ｒ”）カルボニルオキシ−１−ペンチル
、 ６−アルキル（Ｒ”）カルボニルオキシ−１−ヘキシル
、 ７−アルキル（Ｒ２）カルボニルオキシ−１−ヘプチル
、 ８−アルキル（Ｒ２）カルボニルオキシ−１−オクチル
、 ９〜アルキル（Ｒ２）カルボニルオキシ−１−ノニル、 １０〜アルキル（Ｒ２）カルボニルオキシ−１−デシル
、 ３−アルキル（Ｒ２）カルボニルオキシ−１−プロペニ
ル、 ４−アルキル（Ｒ”）カルボニルオキシ−１−ブテニル
、 ５−アルキル（Ｒ２）カルボニルオキシ−１−ペンテニ
ル、 ６−アルキル（Ｒ２）カルボニルオキシ−１−へキセニ
ル、 ７−アルキル（Ｒ２）カルボニルオキシ−Ｉ−へブテニ
ル、 ８−アルキル（Ｒ”）カルボニルオキシ−１−オクテニ
ル、 ９−アルキル（Ｒ”）カルボニルオキシ−１−ノふニル
、 １０−アルキル（Ｒ２）カルボニルオキシ−１−デセニ
ル。

ただしアルキル（Ｒ）とは前述で例示したハロゲン原子
で置換されていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基ま
たは炭素数２〜２０のフルコキシアルキル基を表わす。

本発明の液晶組成物とは、上記一般式（Ｉ）で示される
フェニルピリミジン誘導体を少なくとも一種類配合成分
として含有するものである。この場合、一般式（Ｉ）で
示される化合物を、得られる液晶組成物の０．１〜９９
．９重量％、好ましくは１〜９９重量％となる割合で使
用する。また、かかる液晶組成物を用いることにより液
晶素子、たとえば光スイツチング素子としても有効に利
用されるが、この場合における液晶組成物の使用方法は
、従来より公知の方法がそのまま適用され、特に限定さ
れるものではない。

本発明の一般式（Ｉ）で示されるフェニルピリミジン誘
導体は、それ自体で液晶相を示さない場合にも、液晶組
成物とすることにより、粘度を高めることなく用いるこ
とができる。

一般式（Ｉ）で示されるフェニルピリジン誘導体は、化
学的安定性のうえからはＹが（ＣＨ２柚である化合物が
特に好ましい。また液晶性のうえからは、ｍは２以上が
好ましい。

さらにｓ＝１の場合には、液晶組成物における自発分極
を高める作用にすぐれており、応答速度を高めることも
できる。

〈発明の効果〉 本発明の一般式（Ｉ）で示されるフェニルピリミジン誘
導体は液晶化合物として非常にすぐれた特性を有するた
め、液晶組成物として、さらにはこれを用いた液晶素子
として有効に利用することができる。

〈実施例〉 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本
発明はこれら実施例に限定されるものではない。

参考例１ 撹拌装置、温度計を装着した４つロフラスコＧＣ１２−
（４−ブロモフェニル）−５−デシルオキシピリミジン
７．８９ＣＯ１０２モル）、２−アセトキシ−３−ブテ
ン３．４Ｐ（０，０３モル）、炭酸水素ナトリウム５ｙ
およびＮ−メチルピロリドン１０ｒｒＬ１．を仕込み、
窒素雰囲気中トリフェニルホスフィン０１６ｇと酢酸ハ
ラ’；　’７　Ｌ　Ｏ，０６ｇを加えて、１１０〜１２
０°Ｃで２０時間加熱撹拌した。

反応終了後、反応混合物を水２００−に注ぎ出し、トル
エン２００ＴｒＬ！、で抽出した。得られたトルエン層
は水洗ののち、減圧下濃縮して黒かっ色の残渣を得た。

これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：
トルエンー酢酸エチル）にて精製して、２−（４−（３
−アセトキシ−１−ブテニル）フェニル）−５−デシル
オキシピリミジン（Ｘ−１）３．６ｇ（収率４２％）を
得た。

ここで得た（Ｘ−１）２．１ｇ（５ミリモル）を０．３
　Ｍリン酸バッフｙ　　（Ｉ）Ｈ７，０）５０ｍｇ、ク
ロロホルム５−およびシュードモナス属リパーゼ（リパ
ーゼ「ｐ」アマノ）０．５ｇの混合物中に加えて８６−
８８°Ｃで３０時間激しく撹拌した。

得られた混合物をトルエン２００ｒｎｔで抽出し、有機
層を水洗ののち、減圧下に濃縮した。

得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグー７フイー
（溶離液：トルエンー酢酸エチル）で分離しＨ−２−（
４−（８−ヒドロキシ−１−ブテニル）フェニル）−５
−デシルオキシピリミジン（■−ａ−１　）　０．９４
１　（収率４９％）、〔α冗’　＝−８，５’　　（Ｃ
＝　１、クロロホルム）オよび（へ）−２−（４−ＣＢ
−７セトキシー１−ブテニル）フェニル）−５−デシル
オキシピリミジ：／１．０６Ｆ（収率５０％）、Ｃａ）
”、’　＝−１０，１゜（Ｃ２０、クロロホルム）を得
た。

ここで得た（ＩＩ−ａ−１）　０．８８ｆ（１ミリモル
）をテトラヒドロフラン２０１ｎｔに溶かし、１０％ｐ
ｄ／Ｃ０，０５ｇを加えて、常圧下、水素雰囲気下で水
素添加反応を行なった。約２５−の水素が消費された時
点で反応をとめ、１ｏ％ｐｃｔ／ｃをＰ別したのち、Ｐ
液を濃縮して、Ｈ−２−［４−（３−ヒドロキシブチル
）フェニル）−５−デシルオキシピリミシン０．３８Ｆ
（収率１００％）、（ａ）”　＝　−５，５°（ｃ＝１
、クロロホルム）を得た。

参考例２ 撹拌装置、温度計を装着した４つロフラスコに、２−（
４−ブロモフェニル）−５−デシルオキシピリミシン７
．８ｇ（０，０２モル）、３−プテンー１−オール２．
９９Ｃ０，０４モル）、炭酸水素ナトリウム５ｇおよび
Ｎ−メチルピロリドン１０ｔｎ！、を仕込み、窒素雰囲
気中トリフェニルホスフィン０１６ｇと酢酸パラジウム
０．０６ｇを加えて、１１０〜１２０″Ｃで２時間加熱
撹拌した。

反応終了後、反応混合物を水２００＋ｎｌに注ぎ出し、
トルエン２ｏｏｒｎｔで抽出した。得られたトルエン層
は水洗し、減圧下濃縮して黒かっ色の残渣を得た。

これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離Ｍ、
：トルエンー酢酸エチル）にて精製して２−（４−（４
−ヒドロキシ−１−ブテニル）フェニル）−５−デシル
オキシピリミジン６２ｇ（収率８１％）を得た。

ここで得た２−（４−（４−ヒドロキシ−１−ブテニル
）フェニル）−５−デシルオキシピリミシン０．３８ｇ
（１ミリモル）をテトラヒトＯ’７　ラ：／　２０　ｍ
ｌ　ニ溶かし、１０％ｐｄ／ｃ　０．０５ｇを加えて、
常圧下水素雰囲気下で水素添加反応を行なった。約２５
−の水素が消費された時点で反応をとめ、１０％ｐｄ／
ｃを炉別したのちＰ液を濃縮して２−（４−（４−ヒド
ロキシブチル）フェニル）−５−デシルオキシピリミジ
ン０．３８Ｆ（収率９９％）を得た。

参考例３〜５ 参考例２の２−（４−ブロモフェニル）−５−デシルオ
キシピリミジンおよび３−ブテン−１−オールを表−１
に示す化合物に代える以外は参考例２に準じて、反応、
後処理をおこない、表−１に示す結果を得た。参考例２
の結果も表−１に示す。

＝　　　　３ −１１．　　　妄 ・９　シ　　田 実施例１ （→−２−（４−ＣＢ−ヒドロキシ−１−ブテニル）フ
ェニル）−５−デシルオキシピリミジン１．Ｏｇをヨウ
化ブチル５−に溶かし、酸化銀３ｇを加えて、２５−３
０°Ｃで４日間撹拌した。

反応終了後、涙過して酸化銀をと６のぞいたのち、減圧
上濃縮し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶離液；トルエン−酢酸エチル）にて精製して
、（→−２−（４−（３−ブトキシ−１−ブテニル）フ
ェニル）−５−デシルオキシピリミジン０．９８９を得
た。

上記で得た（−）　−２−（４−（３−ブトキシ−１−
ブテニル）フェニル−５−デシルオキシピリミジン０．
５９をテトラヒドロフラン２０−に溶かし、１０％ｐｄ
／ｃ　ｏ、　０５　ｆを加えて、常圧上水素雰囲気中で
水素添加反応を行なった。約２５−の水素が消費された
時点で反応をとめ、１０％ｐｄ／ｃをＰ別したのち、Ｐ
液を濃縮して、得うれた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶離液：トルエンー酢酸エチル）で精製
し、（→−２−（４−（３−ブトキシ−１−ブチル）フ
ェニル）−５−デシルオキシピリミシン０．４５ｇを得
た。

実施例２ （→−２−（４−（３−ヒドロキシ−１−ブテニル）フ
ェニル）−５−デシルオキシピリミシン１．Ｏｆをピリ
ジン２Ｏｆｆ！７！に溶かし、ブチリルクロリド０．５
ｙを加えて、２５−３０　’Ｃで４時間撹拌した。反応
終了後、トルエン１００−で希釈し、４Ｎ塩酸、水、５
％重曹水、水の順に洗浄したのちトルエン層を減圧上濃
縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶離液：トルエンー酢酸エチル）にて精製して
、（→−２−（４−（３−ブチリルオキシ−１−ブテニ
ル）フェニル）−５−デシルオキシピリミジン１．０５
Ｆを得た。

上記で得た（→−２−（４−（３−ブチリルオキシ−１
−ブテニル）フェニル−５−デシルオキシピリミシン０
．５ｇをテトラヒドロフラン２０−に溶かし、１０％ｐ
ｄ／ｃ　　０．０５　！を加えて、常圧上水素雰囲気中
で水素添加反応を行なった。約２５−の水素が消費され
た時点で反応をとめ、１０％ｐｄ／ｃをＰ別したのち、
Ｐ液を濃縮して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（１’ｉｄｌ［：トルエンー酢酸エチル
）で精製し、（→−２−（４−（３−ブチリルオキシ−
１−ブチル）フェニル）−５−デシルオキシピリミシン
０．４７ｇを得た。

実施例３ （−）　−２−（４−（４−ヒドロキシ−１−ペンチル
）フェニル）−５−デシルオキシピリミジン１．０ｇ（
２，５ミリモル）をテトラヒドロフラン１０ゴに溶かし
、水素化カリウム０１２ｇ（３ミリモル）を加えて１０
〜２０°Ｃで２０分間撹拌後、ｐ−トルエンスルホン酸
オクチル０．８５ｇ（３ミリモル）を加えて２０〜３０
°Ｃで２時間反応させた。反応終了後、水１００ｍＡ’
とトルエン１００−に注ぎ出したのち、トルエン層は水
洗ののち、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶離液：トルエンー酢酸エ
チル）にて精製し、←）−２−（４−（４−オクチルオ
キシ−１−ペンチル）フェニル）−５−デシルオキシピ
リミジンＯ，７１ｆ／を得た。

実施例４ （−）　−２−（４−（４−ヒドロキシ−１−ペンチル
）フェニル）−５−デシルオキシピリミジン１．Ｏｇ（
２，５ミリモル）をピリジン１０−に溶かし、ノナノイ
ルクロリド０．５３ｇ（３ｊリモル）を加えて、２０〜
３０°Ｃで２時間反応させた。

反応終了後、トルエン１００７！で希釈後、トルエン層
を４Ｎ塩酸、水、５％重曹水、水の順に洗浄し、減圧下
濃縮した。

得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶離液：トルエンー酢酸エチル）にて精製し、（→−
２−（４−（４−ノナノイルオキシ−１−ペンチル）フ
ェニル）−５−デシルオキシピリミジン１゜２５ｇを得
た。

なお実施例１〜４で得た各化合物についての結果を表−
２にまとめた。

実施例５〜３７ 実施例１〜４のいずれかに準じ、表−２に示した原料を
用いる以外は同様に反応、後処理をし表−２に示す結果
を得た。

実施例３８ 液晶化合物を用いて、表−３に示す液晶組成物を調製し
た。調製は所定の化合物を所定の重量秤量したものを試
料ビン中で加熱溶融しながら混合することによりおこな
った。

〔液晶素子製造法〕

酸化インジウム透明電極が設けられているガラス基板上
にポリイミド系高分子膜を設け、−定方向にガーゼを用
いてラビングし、２枚の基板のラビング方向が平行にな
るように、ガラスファイバー（径５μｍ）をスペーサー
として液晶セルを組み立て、これに上記液晶組成物（化
合物）を真空封入して液晶素子を得た。

この液晶素子を偏光子と組み合わせ、電界を２０Ｖ印加
して、透過光強度の変化を観測した。

この結果、スイッチング素子として用いられることが明
らかとなった。

表−３ １）ソーヤートーヤー法によって測定した。

実施例３つ 本発明化合物の自発分極値と応答速度を測定した。　結
果を表−４に示す。

表−４ ＊分極反転電流の半値巾より真出した。に）内は測定時
の温度。

手続補正書（自発） 平成２年１１月２７日 １、事件の表示 平成　２年特許願第２３８６２１号 ２、発明の名称 フェニルピリミジン誘導体、その製造法、それを有効成
分とする液晶組成物およびこれを用いてなる液晶素子３
、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 大阪市中央区北浜四丁目５番３３号 大阪市中央区北浜四丁目５番３３号 連絡先　Ｔａ　（０６）２２０−３４０４５、補正の対
象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）明細書第５０頁下から７行目、第５０真下から４
行目、第５１頁第６行目および第５２頁下から４行目に
それぞれ’（−）−２−Ｊとあるを’（＋）−２−Ｊと
補正する。

（２）同第５４頁表−２の実施例４のフェニルピリミジ
ン誘導体ＣＩ）の物性の欄にｒ−２，１°」とあるをｒ
＋２，１°」と補正する。

以上

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は炭素数３〜２０のアルキル基を示し、
   Ｒ＾２はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１
   〜２０のアルキル基または炭素数２〜２０のアルコキシ
   アルキル基を示し、Ｘは−Ｏ−、−ＣＯＯ−または −ＯＣＯ−を示し、Ａｒは式▲数式、化学式、表等があ
   ります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ を示し、Ｙは▲数式、化学式、表等があります▼または
   ▲数式、化学式、表等があります▼ を示す。ｌ、ｐおよびｓはそれぞれ０または１を示し、
   ｍは１〜１０の整数を示し、ｎは０〜８の整数を示し、
   ＊印は不斉炭素原子を示す。但し、ｐが０のとき、ｎは
   １〜８の整数であり、ｍは２〜１０の整数である。） で示されるフェニルピリミジン誘導体。
2. （２）請求項１において、Ｙが▲数式、化学式、表等が
   あります▼、ｐ が１かつｓが０であるフェニルピリミジン誘導体。
3. （３）請求項１において、Ｙが▲数式、化学式、表等が
   あります▼、ｐ が１かつｓが１であるフェニルピリミジン誘導体。
4. （４）請求項１において、ｐが０かつＲ＾２が炭素数２
   〜２０のアルコキシアルキル基であるフェニルピリミジ
   ン誘導体。
5. （５）請求項１において、ｐが０、Ｙが▲数式、化学式
   、表等があります▼でかつｍが３〜１０の整数であるフ
   ェニルピリミジン誘導体。
6. （６）請求項１において、Ｙが▲数式、化学式、表等が
   あります▼ であるフェニルピリミジン誘導体。
7. （７）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は３〜２０のアルキル基を示し、Ｘは−
   Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示し、Ａｒは、式
   ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼を示し、Ｙ′は ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼を示す。 ｌは０または１を示し、ｍ′は２〜１０の整数を示し、
   ｎ′は１〜８の整数を示し、＊印は不斉炭素原子を示す
   。） で示されるアルコール類。
8. （８）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾１は３〜２０のアルキル基を示し、Ｘは−
   Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−を示し、Ａｒは、式
   ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼を示し、Ｙは ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼を示す。 ｌおよびｐはそれぞれ０または１を示し、 ｍは１〜１０の整数を示し、ｎは０〜８の整数を示し、
   ＊印は不斉炭素原子を示す、但し、ｐが０のとき、ｎは
   １〜８の整数である。） で示されるアルコール類と一般式 Ｒ＾２ＣＯＲ′ （式中、Ｒ＾２はハロゲン原子で置換されていてもよい
   炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数２〜２０のア
   ルコキシアルキル基を示し、Ｒ′は水酸基、ＯＣＯＲ＾
   ２またはハロゲン原子を示す。） で示されるカルボン酸類とを反応させることを特徴とす
   る一般式（ I ）で示されるフェニルピリミジン誘導体
   のうちｓが１である化合物の製造法。
9. （９）一般式（II）で示されるアルコール類と一般式Ｒ
   ＾２−Ｚ （式中、Ｒ＾２はハロゲン原子で置換されていてもよい
   炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数２〜２０のア
   ルコキシアルキル基を示し、Ｚはハロゲン原子または−
   ＯＳＯ＿２Ｒ″を示す。ここでＲ″は低級アルキル基ま
   たは置換されていてもよいフェニル基を示す。）で示さ
   れるアルキル化剤とを反応させることを特徴とする一般
   式（ I ）で示されるフェニルピリミジン誘導体のうち
   ｓが０である化合物の製造法。
10. （１０）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は炭素数３〜２０のアルキル基を示し、
    Ｒ＾２はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１
    〜２０のアルキル基または炭素数２〜２０のアルコキシ
    アルキル基を示し、Ｘは−Ｏ−、−ＣＯＯ−または −ＯＣＯ−を示し、Ａｒは式▲数式、化学式、表等があ
    ります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ を示し、ｌ、ｐおよびｓはそれぞれ０または１を示し、
    ｎは０〜８の整数を示し、＊印は不斉炭素原子を示す。 但し、ｐが０のとき、ｎは１〜８の整数である。） で示されるフェニルピリミジン誘導体を水素および水素
    添加触媒を用いて水素添加することを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｘ、Ａｒ、ｌ、ｐ、ｓ、ｎお
    よび＊印は前記と同じ意味を表わす。）で示されるフェ
    ニルピリミジン誘導体の製造法。
11. （１１）請求項１記載のフェニルピリミジン誘導体を少
    なくとも１種類配合成分として含有することを特徴とす
    る液晶組成物。
12. （１２）請求項１記載のフェニルピリミジン誘導体を少
    なくとも１種類配合成分として含有する液晶組成物を用
    いてなる液晶素子。