JP2836197B2 - 光学活性なエステル化合物、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いてなる液晶素子 - Google Patents
光学活性なエステル化合物、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いてなる液晶素子Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、強誘電性液晶組成物の配合成分として有用
な、光学活性なエステル化合物、その製造法、それを有
効成分とする液晶組成物およびこれを用いてなる液晶素
子に関する。
な、光学活性なエステル化合物、その製造法、それを有
効成分とする液晶組成物およびこれを用いてなる液晶素
子に関する。
＜従来の技術＞ 現在、液晶表示素子としてTN（ねじれネマチック）型
表示方式が最も広範に使用されている。このTN液晶表示
は、駆動電圧が低い、消費電力が少ないなど、多くの利
点を持っている。
表示方式が最も広範に使用されている。このTN液晶表示
は、駆動電圧が低い、消費電力が少ないなど、多くの利
点を持っている。
しかしながら、応答速度の点においては、陰極管、エ
レクトロルミネッセンス、プラズマディスプレイ等の発
光型表示素子に劣っている。ねじれ角を180〜270゜にし
た新しいTN型表示素子も開発されているが、応答速度は
依然十分ではない。このように種々の改善の努力は行わ
れているが、応答速度の早いTN型表示素子は実現に至っ
ていない。
レクトロルミネッセンス、プラズマディスプレイ等の発
光型表示素子に劣っている。ねじれ角を180〜270゜にし
た新しいTN型表示素子も開発されているが、応答速度は
依然十分ではない。このように種々の改善の努力は行わ
れているが、応答速度の早いTN型表示素子は実現に至っ
ていない。
しかしながら、最近、盛んに研究が進められている強
誘電性液晶を用いる新しい表示方式においては、著しい
応答速度の改善の可能性がある（Clarkら;Applid.Phys.
Lett.,36,899（1980））。この方式は強誘電性を示すカ
イラルスメクチックＣ相（以下、Sc＊と略称する）等の
カイラルスメクチック相を利用する方法である。強誘電
性を示す相はSc＊相のみではなく、カイラルスメクチッ
クＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相が強誘電性を示すことが知られ
ている。
誘電性液晶を用いる新しい表示方式においては、著しい
応答速度の改善の可能性がある（Clarkら;Applid.Phys.
Lett.,36,899（1980））。この方式は強誘電性を示すカ
イラルスメクチックＣ相（以下、Sc＊と略称する）等の
カイラルスメクチック相を利用する方法である。強誘電
性を示す相はSc＊相のみではなく、カイラルスメクチッ
クＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相が強誘電性を示すことが知られ
ている。
実際に利用されている強誘電性液晶素子に使用される
強誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それ
らを満たすには現在のところ、１つの化合物では応じら
れず、いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合
して得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要があ
る。
強誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それ
らを満たすには現在のところ、１つの化合物では応じら
れず、いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合
して得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要があ
る。
また、強誘電性液晶化合物のみからなる強誘電性液晶
組成物ばかりではなく、特開昭61−195187号公報には非
カイラルなスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相（以
下、Sc等の相と略称する）を呈する化合物および組成物
を基本物質として、これに強誘電性液晶相を呈する１種
または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成
物として得ることが報告されている。さらにSc等の相を
呈する化合物および組成物を基本物質として、光学活性
ではあるが強誘電性液晶相は呈しない１種あるいは複数
の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物とする報
告も見受けられる（Mol.Cryst.Liq.Cryst.,89,327（198
2））。
組成物ばかりではなく、特開昭61−195187号公報には非
カイラルなスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相（以
下、Sc等の相と略称する）を呈する化合物および組成物
を基本物質として、これに強誘電性液晶相を呈する１種
または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成
物として得ることが報告されている。さらにSc等の相を
呈する化合物および組成物を基本物質として、光学活性
ではあるが強誘電性液晶相は呈しない１種あるいは複数
の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物とする報
告も見受けられる（Mol.Cryst.Liq.Cryst.,89,327（198
2））。
これらのことを総合すると強誘電性液晶相を呈するか
否かに関わらず光学活性である化合物の１種または複数
を基本物質として強誘電性液晶組成物を構成できること
がわかる。しかしながら、光学活性物質は、望むらくは
液晶相を呈することが好ましく、液晶相を呈しない場合
でも、その構造が液晶化合物に類似したもの、いわば疑
似液晶物質であることが望ましい。しかしながら、これ
までのところ高速応答に必要な自発分極を有し、低粘性
でかつ室温域を含む広い温度領域で強誘電性液晶相を呈
する液晶材料は見い出されていない。
否かに関わらず光学活性である化合物の１種または複数
を基本物質として強誘電性液晶組成物を構成できること
がわかる。しかしながら、光学活性物質は、望むらくは
液晶相を呈することが好ましく、液晶相を呈しない場合
でも、その構造が液晶化合物に類似したもの、いわば疑
似液晶物質であることが望ましい。しかしながら、これ
までのところ高速応答に必要な自発分極を有し、低粘性
でかつ室温域を含む広い温度領域で強誘電性液晶相を呈
する液晶材料は見い出されていない。
＜発明が解決しようとする課題＞ 本発明は、充分な自発分極を有し、かつ高速応答可能
で、しかも室温付近の温度領域で強誘電性液晶相を呈す
る強誘電性液晶材料およびその成分として有用な光学活
性なエステル化合物およびその製造法を提供する。
で、しかも室温付近の温度領域で強誘電性液晶相を呈す
る強誘電性液晶材料およびその成分として有用な光学活
性なエステル化合物およびその製造法を提供する。
＜課題を解決するための手段＞ すなわち、本発明は、一般式（Ｉ） （式中、R1は炭素数３〜20のアルキル基を、R2は炭素数
１〜20のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル
基または炭素数２〜20のハロゲン原子で置換されていて
もよいアルコキシアルキル基を示す。Ｘは−Ｏ−、−CO
O−または−OCO−を示す。ｋは０または１を、ｍは１ま
たは２を、ｎは１〜６の整数を示す。＊印は不斉炭素原
子を示す。） で示される光学活性なエステル化合物、その製造法、そ
れを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いてなる
液晶素子に関する。
１〜20のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル
基または炭素数２〜20のハロゲン原子で置換されていて
もよいアルコキシアルキル基を示す。Ｘは−Ｏ−、−CO
O−または−OCO−を示す。ｋは０または１を、ｍは１ま
たは２を、ｎは１〜６の整数を示す。＊印は不斉炭素原
子を示す。） で示される光学活性なエステル化合物、その製造法、そ
れを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いてなる
液晶素子に関する。
本発明の光学活性なエステル化合物（Ｉ）は、一般式
（II） （式中、R2、ｎおよび＊印は、前記と同じ意味を表
す。） で示される光学活性なフェノール誘導体と一般（III） （式中、R1、Ｘ、ｋおよびｍは、前記と同じ意味を表
し、Ｒ′は水酸基またはハロゲン原子を示す。） で示されるカルボン酸類とを反応させることにより製造
することができる。
（II） （式中、R2、ｎおよび＊印は、前記と同じ意味を表
す。） で示される光学活性なフェノール誘導体と一般（III） （式中、R1、Ｘ、ｋおよびｍは、前記と同じ意味を表
し、Ｒ′は水酸基またはハロゲン原子を示す。） で示されるカルボン酸類とを反応させることにより製造
することができる。
前記カルボン酸類（III）は、その多くが公知物質で
あり、文献記載の方法に準じて製造することができる。
あり、文献記載の方法に準じて製造することができる。
かかるカルボン酸類（III）として具体的には、４−
アルキル安息香酸、４−アルコキシ安息香酸、４−アル
キルカルボニルオキシ安息香酸、４−アルコキシカルボ
ニル安息香酸、４′−アルキル−４−ビフェニルカルボ
ン酸、４′−アルコキシ−４−ビフェニルカルボン酸、
４′−アルキルカルボニルオキシ−４−ビフェニルカル
ボン酸、４′−アルコキシカルボニル−４−ビフェニル
カルボン酸等があげられる。
アルキル安息香酸、４−アルコキシ安息香酸、４−アル
キルカルボニルオキシ安息香酸、４−アルコキシカルボ
ニル安息香酸、４′−アルキル−４−ビフェニルカルボ
ン酸、４′−アルコキシ−４−ビフェニルカルボン酸、
４′−アルキルカルボニルオキシ−４−ビフェニルカル
ボン酸、４′−アルコキシカルボニル−４−ビフェニル
カルボン酸等があげられる。
上記例示中、アルキルまたはアルコキシとは、前記一
般式（III）における置換基R1を有するものであり、該
置換基R1として具体的には、以下のものがあげられる。
般式（III）における置換基R1を有するものであり、該
置換基R1として具体的には、以下のものがあげられる。
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、
オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、ト
リデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシ
ル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシルおよびエ
イコシル。
オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、ト
リデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシ
ル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシルおよびエ
イコシル。
なお、これらのカルボン酸類（III）は、酸ハライ
ド、すなわち、酸クロリド、酸ブロミド等として用いて
もよい。
ド、すなわち、酸クロリド、酸ブロミド等として用いて
もよい。
他方の原料である光学活性なフェノール誘導体（II）
は、本発明者らが初めて見出した新規化合物であり、た
とえば、以下に示す方法により製造することができる。
は、本発明者らが初めて見出した新規化合物であり、た
とえば、以下に示す方法により製造することができる。
（上記反応式中、R2、Ｒ′、ｎおよび＊印は、前記と同
じ意味を表し、Ｚは、塩素、臭素またはヨウ素原子を、
Ｒ″は、低級アルキル基を示す。） このような光学活性はフェノール誘導体（II）として
は、以下のものが例示される。
じ意味を表し、Ｚは、塩素、臭素またはヨウ素原子を、
Ｒ″は、低級アルキル基を示す。） このような光学活性はフェノール誘導体（II）として
は、以下のものが例示される。
４−（２−アルコキシカルボニルプロル）フェノー
ル、 ４−（３−アルコキシカルボニルブチル）フェノー
ル、 ４−（４−アルコキシカルボニルペンチル）フェノ
ール、 ４−（５−アルコキシカルボニルヘキシル）フェノ
ール、 ４−（６−アルコキシカルボニルヘプチル）フェノ
ール、 ４−（７−アルコキシカルボニルオクチル）フェノ
ール、 ４−（２−アルコキシアルコキシカルボニルプロピ
ル）フェノール、 ４−（３−アルコキシアルコキシカルボニルブチ
ル）フェノール、 ４−（４−アルコキシアルコキシカルボニルペンチ
ル）フェノール、 ４−（５−アルコキシアルコキシカルボニルヘキシ
ル）フェノール、 ４−（６−アルコキシアルコキシカルボニルヘプチ
ル）フェノール、 ４−（７−アルコキシアルコキシカルボニルオクチ
ル）フェノール。
ル、 ４−（３−アルコキシカルボニルブチル）フェノー
ル、 ４−（４−アルコキシカルボニルペンチル）フェノ
ール、 ４−（５−アルコキシカルボニルヘキシル）フェノ
ール、 ４−（６−アルコキシカルボニルヘプチル）フェノ
ール、 ４−（７−アルコキシカルボニルオクチル）フェノ
ール、 ４−（２−アルコキシアルコキシカルボニルプロピ
ル）フェノール、 ４−（３−アルコキシアルコキシカルボニルブチ
ル）フェノール、 ４−（４−アルコキシアルコキシカルボニルペンチ
ル）フェノール、 ４−（５−アルコキシアルコキシカルボニルヘキシ
ル）フェノール、 ４−（６−アルコキシアルコキシカルボニルヘプチ
ル）フェノール、 ４−（７−アルコキシアルコキシカルボニルオクチ
ル）フェノール。
上記例示中、アルコキシおよびアルコキシアルコキシ
は、前記一般式（II）における置換基R2を有するもので
あり、その置換基R2は、炭素数１〜20のハロゲン原子で
置換されていてもよいアルキル基または炭素数２〜20の
ハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシアルキ
ル基であって、これらのアルキル基またはアルコキシア
ルキル基は直鎖状または分岐状であり、分岐状の場合は
光学活性基であってもよい。
は、前記一般式（II）における置換基R2を有するもので
あり、その置換基R2は、炭素数１〜20のハロゲン原子で
置換されていてもよいアルキル基または炭素数２〜20の
ハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシアルキ
ル基であって、これらのアルキル基またはアルコキシア
ルキル基は直鎖状または分岐状であり、分岐状の場合は
光学活性基であってもよい。
上記のアルキル基またはアルコキシアルキル基として
具体的には、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペン
チル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オク
タデシル、ノナデシル、エイコシル、メトキシメチル、
メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、
メトキシペンチル、メトキシヘキシル、メトキシヘプチ
ル、メトキシオクチル、メトキシノニル、メトキシデシ
ル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピ
ル、エトキシブチル、エトキシペンチル、エトキシヘキ
シル、エトキシヘプチル、エトキシオクチル、エトキシ
ノニル、エトキシデシル、プロポキシメチル、プロポキ
シエチル、プロポキシプロピル、プロポキシブチル、プ
ロポキシペンチル、プロポキシヘキシル、プロポキシヘ
プチル、プロポキシオクチル、プロポキシノニル、プロ
ポキシデシル、ブトキシメチル、ブトキシエチル、ブト
キシプロピル、ブトキシブチル、ブトキシペンチル、ブ
トキシヘキシル、ブトキシヘプチル、ブトキシオクチ
ル、ブトキシノニル、ブトキシデシル、ペンチルオキシ
メチル、ペンチルオキシエチル、ペンチルオキシプロピ
ル、ペンチルオキシブチル、ペンチルオキシペンチル、
ペンチルオキシヘキシル、ペンチルオキシヘプチル、ペ
ンチルオキシオクチル、ペンチルオキシノニル、ペンチ
ルオキシデシル、ヘキシルオキシメチル、ヘキシルオキ
シエチル、ヘキシルオキシプロピル、ヘキシルオキシブ
チル、ヘキシルオキシペンチル、ヘキシルオキシヘキシ
ル、ヘキシルオキシヘプチル、ヘキシルオキシオクチ
ル、ヘキシルオキシノニル、ヘキシルオキシデシル、ヘ
プチルオキシメチル、ヘプチルオキシエチル、ヘプチル
オキシプロピル、へプチルオキシブチル、ヘプチルオキ
シペンチル、オクチルオキシメチル、オクチルオキシエ
チル、オクチルオキシプロピル、デシルオキシメチル、
デシルオキシエチル、デシルオキシプロピル、１−メチ
ルエチル、１−メチルプロピル、１−メチルブチル、１
−メチルペンチル、１−メチルヘキシル、１−メチルヘ
プチル、１−メチルオクチル、２−メチルエチル、２−
メチルブチル、2,3−ジメチルブチル、2,3,3−トリメチ
ルブチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、
2,3−ジメチルペンチル、2,4−ジメチルペンチル、2,3,
3,4−テトラメチルペンチル、２−メチレヘキシル、３
−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、2,5−ジメチ
ルヘキシル、２−メチルヘプチル、２−メチルオクチ
ル、２−トリハメチルペンチル、２−トリハロメチルヘ
キシル、２−トリハロメチルヘプチル、ハロメチル、１
−ハロエチル、２−ハロエチル、１−ハロプロピル、２
−ハロプロピル、３−ハロプロピル、３−ハロ−２−メ
チルプロピル、2,3,−ジハロプロピル、１−ハロブチ
ル、２−ハロブチル、３−ハロブチル、４−ハロブチ
ル、2,3−ジハロブチル、2,4−ジハロブチル、3,4−ジ
ハロブチル、２−ハロ−３−メチルブチル、２−ハロ−
3,3−ジメチルブチル、１−ハロペンチル、２−ハロペ
ンチル、３−ハロペンチル、４−ハロペンチル、５−ハ
ロペンチル、2,4−ジハロペンチル、2,5−ジハロペンチ
ル、２−ハロ−３−メチルペンチル、２−ハロ−４−メ
チルペンチル、２−ハロ−３−モノハロメチル−４−メ
チルペンチル、１−ハロヘキシル、２−ハロヘキシル、
３−ハロヘキシル、４−ハロヘキシル、５−ハロヘキシ
ル、６−ハロヘキシル、１−ハロヘプチル、２−ハロヘ
プチル、１−ハロオクチル、２−ハロオクチル（但し、
上記例示中ハロとは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素
を表す。）などがあげられる。
具体的には、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペン
チル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オク
タデシル、ノナデシル、エイコシル、メトキシメチル、
メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、
メトキシペンチル、メトキシヘキシル、メトキシヘプチ
ル、メトキシオクチル、メトキシノニル、メトキシデシ
ル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピ
ル、エトキシブチル、エトキシペンチル、エトキシヘキ
シル、エトキシヘプチル、エトキシオクチル、エトキシ
ノニル、エトキシデシル、プロポキシメチル、プロポキ
シエチル、プロポキシプロピル、プロポキシブチル、プ
ロポキシペンチル、プロポキシヘキシル、プロポキシヘ
プチル、プロポキシオクチル、プロポキシノニル、プロ
ポキシデシル、ブトキシメチル、ブトキシエチル、ブト
キシプロピル、ブトキシブチル、ブトキシペンチル、ブ
トキシヘキシル、ブトキシヘプチル、ブトキシオクチ
ル、ブトキシノニル、ブトキシデシル、ペンチルオキシ
メチル、ペンチルオキシエチル、ペンチルオキシプロピ
ル、ペンチルオキシブチル、ペンチルオキシペンチル、
ペンチルオキシヘキシル、ペンチルオキシヘプチル、ペ
ンチルオキシオクチル、ペンチルオキシノニル、ペンチ
ルオキシデシル、ヘキシルオキシメチル、ヘキシルオキ
シエチル、ヘキシルオキシプロピル、ヘキシルオキシブ
チル、ヘキシルオキシペンチル、ヘキシルオキシヘキシ
ル、ヘキシルオキシヘプチル、ヘキシルオキシオクチ
ル、ヘキシルオキシノニル、ヘキシルオキシデシル、ヘ
プチルオキシメチル、ヘプチルオキシエチル、ヘプチル
オキシプロピル、へプチルオキシブチル、ヘプチルオキ
シペンチル、オクチルオキシメチル、オクチルオキシエ
チル、オクチルオキシプロピル、デシルオキシメチル、
デシルオキシエチル、デシルオキシプロピル、１−メチ
ルエチル、１−メチルプロピル、１−メチルブチル、１
−メチルペンチル、１−メチルヘキシル、１−メチルヘ
プチル、１−メチルオクチル、２−メチルエチル、２−
メチルブチル、2,3−ジメチルブチル、2,3,3−トリメチ
ルブチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、
2,3−ジメチルペンチル、2,4−ジメチルペンチル、2,3,
3,4−テトラメチルペンチル、２−メチレヘキシル、３
−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、2,5−ジメチ
ルヘキシル、２−メチルヘプチル、２−メチルオクチ
ル、２−トリハメチルペンチル、２−トリハロメチルヘ
キシル、２−トリハロメチルヘプチル、ハロメチル、１
−ハロエチル、２−ハロエチル、１−ハロプロピル、２
−ハロプロピル、３−ハロプロピル、３−ハロ−２−メ
チルプロピル、2,3,−ジハロプロピル、１−ハロブチ
ル、２−ハロブチル、３−ハロブチル、４−ハロブチ
ル、2,3−ジハロブチル、2,4−ジハロブチル、3,4−ジ
ハロブチル、２−ハロ−３−メチルブチル、２−ハロ−
3,3−ジメチルブチル、１−ハロペンチル、２−ハロペ
ンチル、３−ハロペンチル、４−ハロペンチル、５−ハ
ロペンチル、2,4−ジハロペンチル、2,5−ジハロペンチ
ル、２−ハロ−３−メチルペンチル、２−ハロ−４−メ
チルペンチル、２−ハロ−３−モノハロメチル−４−メ
チルペンチル、１−ハロヘキシル、２−ハロヘキシル、
３−ハロヘキシル、４−ハロヘキシル、５−ハロヘキシ
ル、６−ハロヘキシル、１−ハロヘプチル、２−ハロヘ
プチル、１−ハロオクチル、２−ハロオクチル（但し、
上記例示中ハロとは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素
を表す。）などがあげられる。
光学活性なフェノール誘導体（II）とカルボン酸類
（III）との反応は、通常のエステル化法を適用するこ
とができ、溶媒の存在下あるいは非存在下に触媒もしく
は縮合剤を用いて反応させることにより行うことができ
る。
（III）との反応は、通常のエステル化法を適用するこ
とができ、溶媒の存在下あるいは非存在下に触媒もしく
は縮合剤を用いて反応させることにより行うことができ
る。
この反応において溶媒を使用する場合、その溶媒とし
ては例えば、テトラヒドロフラン、エチルエーテル、ア
セトン、メチルエチルケトン、トルエン、ベンゼン、ク
ロルベンゼン、ジクロルメタン、ジクロルエタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ヘキサ
ンまたはピリジン等の脂肪族もしくは芳香族炭化水素、
エーテル、ハロゲン化炭化水素、有機アミン等の反応に
不活性な溶媒の単独または混合物があげられる。このよ
うな、溶媒の使用量については、特に制限なく使用する
ことができる。
ては例えば、テトラヒドロフラン、エチルエーテル、ア
セトン、メチルエチルケトン、トルエン、ベンゼン、ク
ロルベンゼン、ジクロルメタン、ジクロルエタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ヘキサ
ンまたはピリジン等の脂肪族もしくは芳香族炭化水素、
エーテル、ハロゲン化炭化水素、有機アミン等の反応に
不活性な溶媒の単独または混合物があげられる。このよ
うな、溶媒の使用量については、特に制限なく使用する
ことができる。
この反応においては、光学活性なフェノール誘導体
（II）が比較的高価であるため、これを有効に使用する
ためにもう一方の原料であるカルボン酸類（III）を過
剰量用いて反応を行うことが好ましく、通常１〜４当量
倍、好ましくは１〜２当量倍用いて反応を行う。
（II）が比較的高価であるため、これを有効に使用する
ためにもう一方の原料であるカルボン酸類（III）を過
剰量用いて反応を行うことが好ましく、通常１〜４当量
倍、好ましくは１〜２当量倍用いて反応を行う。
触媒を用いる場合、かかる触媒としては、例えば、ジ
メチルアミノピリジン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリ
ジン、リジン、イミダゾール、炭酸ナトリウム、ナトリ
ウムメチラート、炭酸水素カリウム等の有機または無機
塩基性物質があげられる。
メチルアミノピリジン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリ
ジン、リジン、イミダゾール、炭酸ナトリウム、ナトリ
ウムメチラート、炭酸水素カリウム等の有機または無機
塩基性物質があげられる。
また、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、硫酸
等の有機酸あるいは無機酸を触媒として用いることもで
きる。
等の有機酸あるいは無機酸を触媒として用いることもで
きる。
触媒の使用量は、使用する各原料の種類と使用する触
媒の組み合わせ等によっても異なり、必ずしも特定でき
ないが、例えば酸ハライドを使用する場合には当該酸ハ
ライドに対して１当量倍以上の塩基性物質が使用され
る。
媒の組み合わせ等によっても異なり、必ずしも特定でき
ないが、例えば酸ハライドを使用する場合には当該酸ハ
ライドに対して１当量倍以上の塩基性物質が使用され
る。
また、カルボン酸類（III）がカルボン酸である場合
には、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ−
シクロヘキシル−Ｎ′−（４−ジエチルアミノ）シクロ
ヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が縮合剤
として好ましく使用され、必要により４−ピロリジノピ
リジン、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基を併
用することもできる。
には、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ−
シクロヘキシル−Ｎ′−（４−ジエチルアミノ）シクロ
ヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が縮合剤
として好ましく使用され、必要により４−ピロリジノピ
リジン、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基を併
用することもできる。
この場合の縮合剤の使用量はカルボン酸に対して通常
１〜1.2当量倍であり、有機塩基を併用する場合、有機
塩基の使用量は、縮合剤に対して0.01〜0.2当量倍であ
る。
１〜1.2当量倍であり、有機塩基を併用する場合、有機
塩基の使用量は、縮合剤に対して0.01〜0.2当量倍であ
る。
光学活性なフェノール誘導体（II）とカルボン酸類
（III）との反応における反応温度は通常−30〜100℃で
あり、好ましくは−25〜80℃である。
（III）との反応における反応温度は通常−30〜100℃で
あり、好ましくは−25〜80℃である。
反応時間は特に制限されず、原料の光学活性なフェノ
ール誘導体（II）の消失をもって反応終了とすることが
できる。
ール誘導体（II）の消失をもって反応終了とすることが
できる。
反応終了後、通常の分離手段、例えば抽出、分液、濃
縮等の操作により反応混合物から目的とする一般式
（Ｉ）で示される光学活性なエステル化合物を単離する
ことができ、必要によりカラムクロマトグラフィー、再
結晶などで精製することもできる。
縮等の操作により反応混合物から目的とする一般式
（Ｉ）で示される光学活性なエステル化合物を単離する
ことができ、必要によりカラムクロマトグラフィー、再
結晶などで精製することもできる。
以上の製造法により得られる本発明の光学活性なエス
テル化合物（Ｉ）として具体的には以下に示す化合物が
あげられる。
テル化合物（Ｉ）として具体的には以下に示す化合物が
あげられる。
４−アルキル（炭素数３〜20の）安息香酸４−［２
−アルキル（炭素数１〜20の）オキシカルボニルプロピ
ル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）安息香酸４−［３
−アルキル（炭素数１〜20の）オキシカルボニルブチ
ル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）安息香酸４−［４
−アルキル（炭素数１〜20の）オキシカルボニルペンチ
ル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）安息香酸４−［５
−アルキル（炭素数１〜20の）オキシカルボニルヘキシ
ル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）安息香酸４−［６
−アルキル（炭素数１〜20の）オキシカルボニルヘプチ
ル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）安息香酸４−［７
−アルキル（炭素数１〜20の）オキシカルボニルオクチ
ル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）安息香酸４−［２
−アルコキシアルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボ
ニルピロピル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）安息香酸４−［３
−アルコキシアルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボ
ニルブチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）安息香酸４−［４
−アルコキシアルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボ
ニルペンチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）安息香酸４−［５
−アルコキシアルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボ
ニルヘキシル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）安息香酸４−［６
−アルコキシアルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボ
ニルヘプチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）安息香酸４−［７
−アルコキシアルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボ
ニルオクチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ安息香酸４
−［２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシカルボニル
プロピル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ安息香酸４
−［３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシカルボニル
ブチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ安息香酸４
−［４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシカルボニル
ペンチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ安息香酸４
−［５−アルキル（炭素数１〜20の）オキシカルボニル
ヘキシル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ安息香酸４
−［６−アルキル（炭素数１〜20の）オキシカルボニル
ヘプチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ安息香酸４
−［７−アルキル（炭素数１〜20の）オキシカルボニル
オクチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ安息香酸４
−［２−アルコキシアルキル（炭素数２〜20の）オキシ
カルボニルプロピル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ安息香酸４
−［３−アルコキシアルキル（炭素数２〜20の）オキシ
カルボニルブチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ安息香酸４
−［４−アルコキシアルキル（炭素数２〜20の）オキシ
カルボニルペンチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ安息香酸４
−［５−アルコキシアルキル（炭素数２〜20の）オキシ
カルボニルヘキシル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ安息香酸４
−［６−アルコキシアルキル（炭素数２〜20の）オキシ
カルボニルヘプチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ安息香酸４
−［７−アルコキシアルキル（炭素数２〜20の）オキシ
カルボニルオクチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ
安息香酸４−［２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
カルボニルピロピル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ
安息香酸４−［３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
カルボニルブチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ
安息香酸４−［４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
カルボニルペンチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ
安息香酸４−［５−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
カルボニルヘキシル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ
安息香酸４−［６−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
カルボニルヘプチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ
安息香酸４−［７−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
カルボニルオクチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ
安息香酸４−［２−アルコキシアルキル（炭素数２〜20
の）オキシカルボニルプロピル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ
安息香酸４−［３−アルコキシアルキル（炭素数２〜20
の）オキシカルボニルブチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ
安息香酸４−［４−アルコキシアルキル（炭素数２〜20
の）オキシカルボニルペンチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ
安息香酸４−［５−アルコキシアルキル（炭素数２〜20
の）オキシカルボニルヘキシル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ
安息香酸４−［６−アルコキシアルキル（炭素数２〜20
の）オキシカルボニルヘプチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ
安息香酸４−［７−アルコキシアルキル（炭素数２〜20
の）オキシカルボニルオクチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル
安息香酸４−［２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
カルボニルプロピル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル
安息香酸４−［３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
カルボニルブチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル
安息香酸４−［４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
カルボニルペンチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル
安息香酸４−［５−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
カルボニルヘキシル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル
安息香酸４−［６−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
カルボニルヘプチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル
安息香酸４−［７−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
カルボニルオクチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル
安息香酸４−［２−アルコキシアルキル（炭素数２〜20
の）オキシカルボニルプロピル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル
安息香酸４−［３−アルコキシアルキル（炭素数２〜20
の）オキシカルボニルブチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル
安息香酸４−［４−アルコキシアルキル（炭素数２〜20
の）オキシカルボニルペンチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル
安息香酸４−［５−アルコキシアルキル（炭素数２〜20
の）オキシカルボニルヘキシル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル
安息香酸４−［６−アルコキシアルキル（炭素数２〜20
の）オキシカルボニルヘプチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル
安息香酸４−［７−アルコキシアルキル（炭素数２〜20
の）オキシカルボニルオクチル］フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−［２−アルキル（炭素数１〜20の）オ
キシカルボニルプロピル］フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−［３−アルキル（炭素数１〜20の）オ
キシカルボニルブチル］フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−［４−アルキル（炭素数１〜20の）オ
キシカルボニルペンチル］フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−［５−アルキル（炭素数１〜20の）オ
キシカルボニルヘキシル］フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−［６−アルキル（炭素数１〜20の）オ
キシカルボニルヘプチル］フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−［７−アルキル（炭素数１〜20の）オ
キシカルボニルオクチル］フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−［２−アルコキシアルキル（炭素数２
〜20の）オキシカルボニルプロピル］フェニルエステ
ル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−［３−アルコキシアルキル（炭素数２
〜20の）オキシカルボニルブチル］フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−［４−アルコキシアルキル（炭素数２
〜20の）オキシカルボニルペンチル］フェニルエステ
ル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−［５−アルコキシアルキル（炭素数２
〜20の）オキシカルボニルヘキシル］フェニルエステ
ル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−［６−アルコキシアルキル（炭素数２
〜20の）オキシカルボニルヘプチル］フェニルエステ
ル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−［７−アルコキシアルキル（炭素数２
〜20の）オキシカルボニルオクチル］フェニルエステ
ル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ−４−ビ
フェニルカルボン酸４−［２−アルキル（炭素数１〜20
の）オキシカルボニルプロピル］フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ−４−ビ
フェニルカルボン酸４−［３−アルキル（炭素数１〜20
の）オキシカルボニルブチル］フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ−４−ビ
フェニルカルボン酸４−［４−アルキル（炭素数１〜20
の）オキシカルボニルペンチル］フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ−４−ビ
フェニルカルボン酸４−［５−アルキル（炭素数１〜20
の）オキシカルボニルヘキシル］フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ−４−ビ
フェニルカルボン酸４−［６−アルキル（炭素数１〜20
の）オキシカルボニルヘプチル］フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ−４−ビ
フェニルカルボン酸４−［７−アルキル（炭素数１〜20
の）オキシカルボニルオクチル］フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ−４−ビ
フェニルカルボン酸４−［２−アルコキシアルキル（炭
素数２〜20の）オキシカルボニルプロピル］フェニルエ
ステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ−４−ビ
フェニルカルボン酸４−［３−アルコキシアルキル（炭
素数２〜20の）オキシカルボニルブチル］フェニルエス
テル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ−４−ビ
フェニルカルボン酸４−［４−アルコキシアルキル（炭
素数２〜20の）オキシカルボニルペンチル］フェニルエ
ステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ−４−ビ
フェニルカルボン酸４−［５−アルコキシアルキル（炭
素数２〜20の）オキシカルボニルヘキシル］フェニルエ
ステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ−４−ビ
フェニルカルボン酸４−［６−アルコキシアルキル（炭
素数２〜20の）オキシカルボニルヘプチル］フェニルエ
ステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ−４−ビ
フェニルカルボン酸４−［７−アルコキシアルキル（炭
素数２〜20の）オキシカルボニルオクチル］フェニルエ
ステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ−４−ビフェニルカルボン酸４−［２−アルキル（炭
素数１〜20の）オキシカルボニルプロピル］フェニルエ
ステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ−４−ビフェニルカルボン酸４−［３−アルキル（炭
素数１〜20の）オキシカルボニルブチル］フェニルエス
テル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ−４−ビフェニルカルボン酸４−［４−アルキル（炭
素数１〜20の）オキシカルボニルペンチル］フェニルエ
ステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ−４−ビフェニルカルボン酸４−［５−アルキル（炭
素数１〜20の）オキシカルボニルヘキシル］フェニルエ
ステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ−４−ビフェニルカルボン酸４−［６−アルキル（炭
素数１〜20の）オキシカルボニルヘプチル］フェニルエ
ステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ−４−ビフェニルカルボン酸４−［７−アルキル（炭
素数１〜20の）オキシカルボニルオクチル］フェニルエ
ステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ−４−ビフェニルカルボン酸４−［２−アルコキシア
ルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボニルプロピル］
フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ−４−ビフェニルカルボン酸４−［３−アルコキシア
ルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボニルブチル］フ
ェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ−４−ビフェニルカルボン酸４−［４−アルコキシア
ルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボニルペンチル］
フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ−４−ビフェニルカルボン酸４−［５−アルコキシア
ルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボニルヘキシル］
フェニルエステル ４′−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ−４−ビフェニルカルボン酸４−［６−アルコキシア
ルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボニルヘプチル］
フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ−４−ビフェニルカルボン酸４−［７−アルコキシア
ルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボニルオクチル］
フェニルエステル ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル−４−ビフェニルカルボン酸４−［２−アルキル（炭
素数１〜20の）オキシカルボニルプロピル］フェニルエ
ステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル−４−ビフェニルカルボン酸４−［３−アルキル（炭
素数１〜20の）オキシカルボニルブチル］フェニルエス
テル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル−４−ビフェニルカルボン酸４−［４−アルキル（炭
素数１〜20の）オキシカルボニルペンチル］フェニルエ
ステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル−４−ビフェニルカルボン酸４−［５−アルキル（炭
素数１〜20の）オキシカルボニルヘキシル］フェニルエ
ステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル−４−ビフェニルカルボン酸４−［６−アルキル（炭
素数１〜20の）オキシカルボニルヘプチル］フェニルエ
ステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル−４−ビフェニルカルボン酸４−［７−アルキル（炭
素数１〜20の）オキシカルボニルオクチル］フェニルエ
ステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル−４−ビフェニルカルボン酸４−［２−アルコキシア
ルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボニルプロピル］
フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル−４−ビフェニルカルボン酸４−［３−アルコキシア
ルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボニルブチル］フ
ェニルエステル ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル−４−ビフェニルカルボン酸４−［４−アルコキシア
ルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボニルペンチル］
フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル−４−ビフェニルカルボン酸４−［５−アルコキシア
ルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボニルヘキシル］
フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル−４−ビフェニルカルボン酸４−［６−アルコキシア
ルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボニルヘプチル］
フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル−４−ビフェニルカルボン酸４−［７−アルコキシア
ルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボニルオクチル］
フェニルエステル。
−アルキル（炭素数１〜20の）オキシカルボニルプロピ
ル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）安息香酸４−［３
−アルキル（炭素数１〜20の）オキシカルボニルブチ
ル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）安息香酸４−［４
−アルキル（炭素数１〜20の）オキシカルボニルペンチ
ル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）安息香酸４−［５
−アルキル（炭素数１〜20の）オキシカルボニルヘキシ
ル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）安息香酸４−［６
−アルキル（炭素数１〜20の）オキシカルボニルヘプチ
ル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）安息香酸４−［７
−アルキル（炭素数１〜20の）オキシカルボニルオクチ
ル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）安息香酸４−［２
−アルコキシアルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボ
ニルピロピル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）安息香酸４−［３
−アルコキシアルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボ
ニルブチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）安息香酸４−［４
−アルコキシアルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボ
ニルペンチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）安息香酸４−［５
−アルコキシアルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボ
ニルヘキシル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）安息香酸４−［６
−アルコキシアルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボ
ニルヘプチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）安息香酸４−［７
−アルコキシアルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボ
ニルオクチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ安息香酸４
−［２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシカルボニル
プロピル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ安息香酸４
−［３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシカルボニル
ブチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ安息香酸４
−［４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシカルボニル
ペンチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ安息香酸４
−［５−アルキル（炭素数１〜20の）オキシカルボニル
ヘキシル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ安息香酸４
−［６−アルキル（炭素数１〜20の）オキシカルボニル
ヘプチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ安息香酸４
−［７−アルキル（炭素数１〜20の）オキシカルボニル
オクチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ安息香酸４
−［２−アルコキシアルキル（炭素数２〜20の）オキシ
カルボニルプロピル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ安息香酸４
−［３−アルコキシアルキル（炭素数２〜20の）オキシ
カルボニルブチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ安息香酸４
−［４−アルコキシアルキル（炭素数２〜20の）オキシ
カルボニルペンチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ安息香酸４
−［５−アルコキシアルキル（炭素数２〜20の）オキシ
カルボニルヘキシル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ安息香酸４
−［６−アルコキシアルキル（炭素数２〜20の）オキシ
カルボニルヘプチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ安息香酸４
−［７−アルコキシアルキル（炭素数２〜20の）オキシ
カルボニルオクチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ
安息香酸４−［２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
カルボニルピロピル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ
安息香酸４−［３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
カルボニルブチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ
安息香酸４−［４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
カルボニルペンチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ
安息香酸４−［５−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
カルボニルヘキシル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ
安息香酸４−［６−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
カルボニルヘプチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ
安息香酸４−［７−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
カルボニルオクチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ
安息香酸４−［２−アルコキシアルキル（炭素数２〜20
の）オキシカルボニルプロピル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ
安息香酸４−［３−アルコキシアルキル（炭素数２〜20
の）オキシカルボニルブチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ
安息香酸４−［４−アルコキシアルキル（炭素数２〜20
の）オキシカルボニルペンチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ
安息香酸４−［５−アルコキシアルキル（炭素数２〜20
の）オキシカルボニルヘキシル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ
安息香酸４−［６−アルコキシアルキル（炭素数２〜20
の）オキシカルボニルヘプチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ
安息香酸４−［７−アルコキシアルキル（炭素数２〜20
の）オキシカルボニルオクチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル
安息香酸４−［２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
カルボニルプロピル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル
安息香酸４−［３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
カルボニルブチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル
安息香酸４−［４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
カルボニルペンチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル
安息香酸４−［５−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
カルボニルヘキシル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル
安息香酸４−［６−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
カルボニルヘプチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル
安息香酸４−［７−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
カルボニルオクチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル
安息香酸４−［２−アルコキシアルキル（炭素数２〜20
の）オキシカルボニルプロピル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル
安息香酸４−［３−アルコキシアルキル（炭素数２〜20
の）オキシカルボニルブチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル
安息香酸４−［４−アルコキシアルキル（炭素数２〜20
の）オキシカルボニルペンチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル
安息香酸４−［５−アルコキシアルキル（炭素数２〜20
の）オキシカルボニルヘキシル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル
安息香酸４−［６−アルコキシアルキル（炭素数２〜20
の）オキシカルボニルヘプチル］フェニルエステル、 ４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル
安息香酸４−［７−アルコキシアルキル（炭素数２〜20
の）オキシカルボニルオクチル］フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−［２−アルキル（炭素数１〜20の）オ
キシカルボニルプロピル］フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−［３−アルキル（炭素数１〜20の）オ
キシカルボニルブチル］フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−［４−アルキル（炭素数１〜20の）オ
キシカルボニルペンチル］フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−［５−アルキル（炭素数１〜20の）オ
キシカルボニルヘキシル］フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−［６−アルキル（炭素数１〜20の）オ
キシカルボニルヘプチル］フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−［７−アルキル（炭素数１〜20の）オ
キシカルボニルオクチル］フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−［２−アルコキシアルキル（炭素数２
〜20の）オキシカルボニルプロピル］フェニルエステ
ル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−［３−アルコキシアルキル（炭素数２
〜20の）オキシカルボニルブチル］フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−［４−アルコキシアルキル（炭素数２
〜20の）オキシカルボニルペンチル］フェニルエステ
ル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−［５−アルコキシアルキル（炭素数２
〜20の）オキシカルボニルヘキシル］フェニルエステ
ル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−［６−アルコキシアルキル（炭素数２
〜20の）オキシカルボニルヘプチル］フェニルエステ
ル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）−４−ビフェニ
ルカルボン酸４−［７−アルコキシアルキル（炭素数２
〜20の）オキシカルボニルオクチル］フェニルエステ
ル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ−４−ビ
フェニルカルボン酸４−［２−アルキル（炭素数１〜20
の）オキシカルボニルプロピル］フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ−４−ビ
フェニルカルボン酸４−［３−アルキル（炭素数１〜20
の）オキシカルボニルブチル］フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ−４−ビ
フェニルカルボン酸４−［４−アルキル（炭素数１〜20
の）オキシカルボニルペンチル］フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ−４−ビ
フェニルカルボン酸４−［５−アルキル（炭素数１〜20
の）オキシカルボニルヘキシル］フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ−４−ビ
フェニルカルボン酸４−［６−アルキル（炭素数１〜20
の）オキシカルボニルヘプチル］フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ−４−ビ
フェニルカルボン酸４−［７−アルキル（炭素数１〜20
の）オキシカルボニルオクチル］フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ−４−ビ
フェニルカルボン酸４−［２−アルコキシアルキル（炭
素数２〜20の）オキシカルボニルプロピル］フェニルエ
ステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ−４−ビ
フェニルカルボン酸４−［３−アルコキシアルキル（炭
素数２〜20の）オキシカルボニルブチル］フェニルエス
テル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ−４−ビ
フェニルカルボン酸４−［４−アルコキシアルキル（炭
素数２〜20の）オキシカルボニルペンチル］フェニルエ
ステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ−４−ビ
フェニルカルボン酸４−［５−アルコキシアルキル（炭
素数２〜20の）オキシカルボニルヘキシル］フェニルエ
ステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ−４−ビ
フェニルカルボン酸４−［６−アルコキシアルキル（炭
素数２〜20の）オキシカルボニルヘプチル］フェニルエ
ステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシ−４−ビ
フェニルカルボン酸４−［７−アルコキシアルキル（炭
素数２〜20の）オキシカルボニルオクチル］フェニルエ
ステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ−４−ビフェニルカルボン酸４−［２−アルキル（炭
素数１〜20の）オキシカルボニルプロピル］フェニルエ
ステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ−４−ビフェニルカルボン酸４−［３−アルキル（炭
素数１〜20の）オキシカルボニルブチル］フェニルエス
テル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ−４−ビフェニルカルボン酸４−［４−アルキル（炭
素数１〜20の）オキシカルボニルペンチル］フェニルエ
ステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ−４−ビフェニルカルボン酸４−［５−アルキル（炭
素数１〜20の）オキシカルボニルヘキシル］フェニルエ
ステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ−４−ビフェニルカルボン酸４−［６−アルキル（炭
素数１〜20の）オキシカルボニルヘプチル］フェニルエ
ステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ−４−ビフェニルカルボン酸４−［７−アルキル（炭
素数１〜20の）オキシカルボニルオクチル］フェニルエ
ステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ−４−ビフェニルカルボン酸４−［２−アルコキシア
ルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボニルプロピル］
フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ−４−ビフェニルカルボン酸４−［３−アルコキシア
ルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボニルブチル］フ
ェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ−４−ビフェニルカルボン酸４−［４−アルコキシア
ルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボニルペンチル］
フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ−４−ビフェニルカルボン酸４−［５−アルコキシア
ルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボニルヘキシル］
フェニルエステル ４′−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ−４−ビフェニルカルボン酸４−［６−アルコキシア
ルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボニルヘプチル］
フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ−４−ビフェニルカルボン酸４−［７−アルコキシア
ルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボニルオクチル］
フェニルエステル ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル−４−ビフェニルカルボン酸４−［２−アルキル（炭
素数１〜20の）オキシカルボニルプロピル］フェニルエ
ステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル−４−ビフェニルカルボン酸４−［３−アルキル（炭
素数１〜20の）オキシカルボニルブチル］フェニルエス
テル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル−４−ビフェニルカルボン酸４−［４−アルキル（炭
素数１〜20の）オキシカルボニルペンチル］フェニルエ
ステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル−４−ビフェニルカルボン酸４−［５−アルキル（炭
素数１〜20の）オキシカルボニルヘキシル］フェニルエ
ステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル−４−ビフェニルカルボン酸４−［６−アルキル（炭
素数１〜20の）オキシカルボニルヘプチル］フェニルエ
ステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル−４−ビフェニルカルボン酸４−［７−アルキル（炭
素数１〜20の）オキシカルボニルオクチル］フェニルエ
ステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル−４−ビフェニルカルボン酸４−［２−アルコキシア
ルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボニルプロピル］
フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル−４−ビフェニルカルボン酸４−［３−アルコキシア
ルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボニルブチル］フ
ェニルエステル ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル−４−ビフェニルカルボン酸４−［４−アルコキシア
ルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボニルペンチル］
フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル−４−ビフェニルカルボン酸４−［５−アルコキシア
ルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボニルヘキシル］
フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル−４−ビフェニルカルボン酸４−［６−アルコキシア
ルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボニルヘプチル］
フェニルエステル、 ４′−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル−４−ビフェニルカルボン酸４−［７−アルコキシア
ルキル（炭素数２〜20の）オキシカルボニルオクチル］
フェニルエステル。
なお、上記例示において、アルキル（炭素数１〜20の
もしくは炭素数３〜20の）およびアルコキシアルキル
（炭素数２〜20の）は、先に例示したものがあげられ
る。
もしくは炭素数３〜20の）およびアルコキシアルキル
（炭素数２〜20の）は、先に例示したものがあげられ
る。
以上説明した製造法により、一般式（Ｉ）で示される
光学活性なエステル化合物が得られるが、該誘導体を液
晶の構成成分、特に強誘電性液晶の構成成分として利用
する場合には、一般式（Ｉ）における置換基R2がハロゲ
ン原子を含まないアルキル基またはアルコキシアルキル
基であるものが好ましい。
光学活性なエステル化合物が得られるが、該誘導体を液
晶の構成成分、特に強誘電性液晶の構成成分として利用
する場合には、一般式（Ｉ）における置換基R2がハロゲ
ン原子を含まないアルキル基またはアルコキシアルキル
基であるものが好ましい。
本発明のうち、液晶組成物は、前記一般式（Ｉ）で示
される光学活性なエステル化合物を少なくとも１種類配
合成分として含有するものである。該液晶組成物は、光
学活性なエステル化合物（Ｉ）を得られる液晶組成物の
0.1〜99.9重量％、特に好ましくは１〜99重量％含有す
る。また、かかる液晶組成物を用いることにより液晶素
子、例えば、光スイッチング素子として有効に利用する
ことができるが、この場合の液晶組成物の使用方法は、
公知の方法がそのまま適用でき、特に制限されない。
される光学活性なエステル化合物を少なくとも１種類配
合成分として含有するものである。該液晶組成物は、光
学活性なエステル化合物（Ｉ）を得られる液晶組成物の
0.1〜99.9重量％、特に好ましくは１〜99重量％含有す
る。また、かかる液晶組成物を用いることにより液晶素
子、例えば、光スイッチング素子として有効に利用する
ことができるが、この場合の液晶組成物の使用方法は、
公知の方法がそのまま適用でき、特に制限されない。
＜発明の効果＞ 一般式（Ｉ）で示される光学活性なエステル化合物
は、液晶化合物として非常に優れた特性を有しており、
中でもSc＊相を有する化合物は、液晶組成物の１成分と
して用いることにより、Sc＊相の温度範囲を広めること
に有効である。また、単独ではSc＊相を示さない化合物
においても、液晶組成物の自発分極を誘起させる成分と
して有効に使用することができる。
は、液晶化合物として非常に優れた特性を有しており、
中でもSc＊相を有する化合物は、液晶組成物の１成分と
して用いることにより、Sc＊相の温度範囲を広めること
に有効である。また、単独ではSc＊相を示さない化合物
においても、液晶組成物の自発分極を誘起させる成分と
して有効に使用することができる。
また、本発明の光学活性なエステル化合物（Ｉ）のう
ちｍが１である化合物は、粘性係数が小さく、液晶素子
の応答速度を速めるのに有効である。
ちｍが１である化合物は、粘性係数が小さく、液晶素子
の応答速度を速めるのに有効である。
以上の優れた特性により、本発明の光学活性なエステ
ル化合物（Ｉ）は、液晶組成物として、さらには、それ
を用いた液晶素子として有効に利用することができる。
ル化合物（Ｉ）は、液晶組成物として、さらには、それ
を用いた液晶素子として有効に利用することができる。
さらに、本発明の方法によれば、光学活性なエステル
化合物（Ｉ）が好収率かつ容易に得られ、工業的も有利
である。
化合物（Ｉ）が好収率かつ容易に得られ、工業的も有利
である。
＜実施例＞ 以下、実施例により、本発明を説明する。
実施例１ 撹拌装置、温度計を装着した四つ口フラスコに（−）
−４−（３−プロキシカルボニルブチル）フェノール
（［α］D20＝−18.8゜（ｃ＝1,CHCl3）0.47g（２ミリ
モル）と４−デシルオキシ安息香酸0.61g（2.2ミリモ
ル）を仕込み、無水ジクロルメタン 10mlを加え、溶解
させた。この混合物に、N,N′ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド 0.50g（2.4ミリモル）と４−ピロリジノピリ
ジン20mgを加え、室温で24時間撹拌した。反応終了後、
生じた沈澱を濾別し、濾液をトルエン51mlで希釈し、
水、５％酢酸、水、５％重曹水、飽和食塩水の順で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥の後、減圧濃縮した。
得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液：トルエン／ヘキサン＝2/1）に供し、（−）
−４−デシルオキシ安息香酸４−（３−プロポキシカル
ボニルブチル）フェニルエステル（Ｉ−１） 0.90g
（収率91％）を得た。
−４−（３−プロキシカルボニルブチル）フェノール
（［α］D20＝−18.8゜（ｃ＝1,CHCl3）0.47g（２ミリ
モル）と４−デシルオキシ安息香酸0.61g（2.2ミリモ
ル）を仕込み、無水ジクロルメタン 10mlを加え、溶解
させた。この混合物に、N,N′ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド 0.50g（2.4ミリモル）と４−ピロリジノピリ
ジン20mgを加え、室温で24時間撹拌した。反応終了後、
生じた沈澱を濾別し、濾液をトルエン51mlで希釈し、
水、５％酢酸、水、５％重曹水、飽和食塩水の順で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥の後、減圧濃縮した。
得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液：トルエン／ヘキサン＝2/1）に供し、（−）
−４−デシルオキシ安息香酸４−（３−プロポキシカル
ボニルブチル）フェニルエステル（Ｉ−１） 0.90g
（収率91％）を得た。
実施例２ 撹拌装置、温度計を装着した四つ口フラスコに（−）
−４−（３−ペンチルオキシカルボニルブチル）フェノ
ール（［α］D20＝−20.7゜（ｃ＝1,CHCl3）0.53g（２
ミリモル）を仕込み、ピリジン5mlを加え、溶解させ
た。この混合物を０〜５℃に冷却し、同温で４−デシル
オキシ安息香酸クロリド0.71g（2.4ミリモル）を加え、
同温で３時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を水中
に注ぎ入れ、トルエン50mlで抽出した。得られた有機層
を10％塩酸、水、５％重曹水、飽和食塩水の順で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥の後、減圧濃縮した。
得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液：トルエン／ヘキサン＝2/1）に供し、（−）
−４−デシルオキシ安息香酸４−（３−ペンチルオキシ
カルボニルブチル）フェニルエステル（Ｉ−２）1.02g
（収率97％）を得た。
−４−（３−ペンチルオキシカルボニルブチル）フェノ
ール（［α］D20＝−20.7゜（ｃ＝1,CHCl3）0.53g（２
ミリモル）を仕込み、ピリジン5mlを加え、溶解させ
た。この混合物を０〜５℃に冷却し、同温で４−デシル
オキシ安息香酸クロリド0.71g（2.4ミリモル）を加え、
同温で３時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を水中
に注ぎ入れ、トルエン50mlで抽出した。得られた有機層
を10％塩酸、水、５％重曹水、飽和食塩水の順で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥の後、減圧濃縮した。
得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液：トルエン／ヘキサン＝2/1）に供し、（−）
−４−デシルオキシ安息香酸４−（３−ペンチルオキシ
カルボニルブチル）フェニルエステル（Ｉ−２）1.02g
（収率97％）を得た。
実施例３〜12 表−１に記載の化合物を原料とする以外は、実施例１
または２に記載の方法に準拠して反応および後処理を行
い、光学活性なエステル化合物（Ｉ）を得た。
または２に記載の方法に準拠して反応および後処理を行
い、光学活性なエステル化合物（Ｉ）を得た。
結果を表−１に示す。
実施例13,14 本発明の光学活性なエステル化合物のうち、表−２に
記載の化合物単体を加熱溶融して、このものを酸化イン
ジウム透明電極が設けられているガラス基板上にポリイ
ミド系高分子膜を設けて一定方向にラビング処理して２
枚の基板のラビング方向が平行になるようにガラスファ
イバー（径６μｍ）をスペーサーとして組み立てた液晶
セル内に真空封入して液晶素子を得た。
記載の化合物単体を加熱溶融して、このものを酸化イン
ジウム透明電極が設けられているガラス基板上にポリイ
ミド系高分子膜を設けて一定方向にラビング処理して２
枚の基板のラビング方向が平行になるようにガラスファ
イバー（径６μｍ）をスペーサーとして組み立てた液晶
セル内に真空封入して液晶素子を得た。
この液晶素子を用いて、液晶化合物のチルト角および
自発分極値を測定した。測定結果を表−２に示す。ま
た、上で得た液晶素子を偏光子を組み合わせ、電界強度
を20Vに印加したところ、透過光強度の変化が観察され
た。この透過光強度の変化により応答時間を測定した。
測定結果を表−２に示す。
自発分極値を測定した。測定結果を表−２に示す。ま
た、上で得た液晶素子を偏光子を組み合わせ、電界強度
を20Vに印加したところ、透過光強度の変化が観察され
た。この透過光強度の変化により応答時間を測定した。
測定結果を表−２に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ // Ｃ０７Ｍ 7:00 (72)発明者 南井 正好 大阪府高槻市塚原２丁目10番１号 住友 化学工業株式会社内 (72)発明者 関根 千津 茨城県つくば市北原６番 住友化学工業 株式会社内 (72)発明者 谷 猛 茨城県つくば市北原６番 住友化学工業 株式会社内 (72)発明者 藤沢 幸一 茨城県つくば市北原６番 住友化学工業 株式会社内 (56)参考文献 特開 昭63−254182（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−45449（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−307837（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 69/92,69/94,69/82 C09K 19/20 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1は炭素数３〜20のアルキル基を、R2は炭素数
１〜20のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル
基または炭素数２〜20のハロゲン原子で置換されていて
もよいアルコキシアルキル基を示す。Ｘは−Ｏ−、−CO
O−または−OCO−を示す。ｋは０または１を、ｍは１ま
たは２を、ｎは１〜６の整数を示す。＊印は不斉炭素原
子を示す。） で示される光学活性なエステル化合物。 - 【請求項２】一般式 （式中、R2、ｎ、および、＊印は前記と同じ意味を表
す。） で示される光学活性なフェノール誘導体と一般式 （式中、R1、Ｘ、ｋおよびｍは前記と同じ意味を表し、
Ｒ′は水酸基またはハロゲン原子を示す。） で示されるカルボン酸類とを反応させることを特徴とす
る請求項１に記載の光学活性なエステル化合物の製造
法。 - 【請求項３】請求項１に記載の光学活性なエステル化合
物を少なくとも１種類配合成分として含有することを特
徴とする液晶組成物。 - 【請求項４】請求項１に記載の光学活性なエステル化合
物を少なくとも１種類配合成分として含有する液晶組成
物を用いてなる液晶素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15044990A JP2836197B2 (ja) | 1990-06-07 | 1990-06-07 | 光学活性なエステル化合物、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いてなる液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15044990A JP2836197B2 (ja) | 1990-06-07 | 1990-06-07 | 光学活性なエステル化合物、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いてなる液晶素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0441464A JPH0441464A (ja) | 1992-02-12 |
| JP2836197B2 true JP2836197B2 (ja) | 1998-12-14 |
Family
ID=15497179
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15044990A Expired - Fee Related JP2836197B2 (ja) | 1990-06-07 | 1990-06-07 | 光学活性なエステル化合物、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いてなる液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2836197B2 (ja) |
-
1990
- 1990-06-07 JP JP15044990A patent/JP2836197B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0441464A (ja) | 1992-02-12 |
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