JP2811788B2 - 光学活性なエステル類、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いる液晶素子 - Google Patents
光学活性なエステル類、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いる液晶素子Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は強誘電性液晶組成物の配合成分として有用
な、光学活性なエステル類、その製造法、それを有効成
分とする液晶組成物およびこれを用いる液晶素子に関す
る。
な、光学活性なエステル類、その製造法、それを有効成
分とする液晶組成物およびこれを用いる液晶素子に関す
る。
＜従来の技術＞ 強誘電性液晶は、クラーク（Clack）およびラガウェ
ル（Lagerwall）により、液晶素子としての利用が提案
されたものである（特開昭56−107216号公報、米国特許
第4367924号等）。
ル（Lagerwall）により、液晶素子としての利用が提案
されたものである（特開昭56−107216号公報、米国特許
第4367924号等）。
この強誘電性液晶は、分子内に光学活性基を有し、か
つ、自発分極を有するために高速応答性、メモリー性を
発現させることができることから高精細大画面のディス
プレイなどに適している。
つ、自発分極を有するために高速応答性、メモリー性を
発現させることができることから高精細大画面のディス
プレイなどに適している。
一般に、液晶においては、その発現温度範囲もまた重
要な要素であり、上記の範囲を実用的なもの、すなわち
室温近辺にすることが必要である。
要な要素であり、上記の範囲を実用的なもの、すなわち
室温近辺にすることが必要である。
しかしながら、高速応答性に優れ、かつ室温近辺で液
晶相を呈する強誘電性液晶の開発は未だ十分ではない。
晶相を呈する強誘電性液晶の開発は未だ十分ではない。
＜発明が解決しようとする課題＞ 本発明は高速応答可能で、しかも、より低温域で液晶
性を呈する強誘電性液晶材料を提供することを目的とす
る。
性を呈する強誘電性液晶材料を提供することを目的とす
る。
＜課題を解決するための手段＞ すなわち、本発明は、一般式（Ｉ） （式中、R1は炭素数３〜20のアルキル基を示し、R2は炭
素数３〜15のハロゲン原子で置換されていてもよい不斉
炭素原子を有する光学活性なアルキル基またはアルコキ
シアルキル基を示す。Ｘは−COO−または−OCO−を示
し、Ｙは−Ｏ−，−COO−または−OCO−を示す。ｌは１
または２であり、ｍは０または１である。ｎは１から２
までの整数である。ｋは０である。） で示される光学活性なエステル類、その製造法、それを
有効成分とする液晶組成物およびこれを用いる液晶素子
である。
素数３〜15のハロゲン原子で置換されていてもよい不斉
炭素原子を有する光学活性なアルキル基またはアルコキ
シアルキル基を示す。Ｘは−COO−または−OCO−を示
し、Ｙは−Ｏ−，−COO−または−OCO−を示す。ｌは１
または２であり、ｍは０または１である。ｎは１から２
までの整数である。ｋは０である。） で示される光学活性なエステル類、その製造法、それを
有効成分とする液晶組成物およびこれを用いる液晶素子
である。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の光学活性なエステル類（１）のＸが−OCO−
である化合物については、次に示すような方法で製造す
ることができる。
である化合物については、次に示すような方法で製造す
ることができる。
すなわち、一般式（II） （式中、R1は炭素数３〜20のアルキル基を示し、Ｙは−
Ｏ−，−COO−または−OCO−を示す。ｌは１または２で
あり、ｍは０または１である。） で示されるフェノール類と、一般式（III） （式中、R2は炭素数３〜15のハロゲン原子で置換されて
いてもよい不斉炭素原子を有する光学活性なアルキル基
またはアルコキシアルキル基を示し、Ｒ′は水酸基また
はハロゲン原子を示す。ｎは１または２である。ｋは０
である。） で示される光学活性な安息香酸類を反応させることによ
り得られる。前記フェノール類（II）はその多くが公知
化合物であり、文献記載の方法に準じて製造することが
できる。
Ｏ−，−COO−または−OCO−を示す。ｌは１または２で
あり、ｍは０または１である。） で示されるフェノール類と、一般式（III） （式中、R2は炭素数３〜15のハロゲン原子で置換されて
いてもよい不斉炭素原子を有する光学活性なアルキル基
またはアルコキシアルキル基を示し、Ｒ′は水酸基また
はハロゲン原子を示す。ｎは１または２である。ｋは０
である。） で示される光学活性な安息香酸類を反応させることによ
り得られる。前記フェノール類（II）はその多くが公知
化合物であり、文献記載の方法に準じて製造することが
できる。
かかるフェノール類（II）としては、４−アルコキシ
フェノール、４−アルキルフェノール、４′−アルコキ
シ−４−ヒドロキシビフェニル、４′−アルキル−４−
ヒドロキシビフェニル、４−アルコキシカルボニルフェ
ノール、４−アルキルカルボニルオキシフェノール、
４′−アルコキシカルボニル−４−ヒドロキシビフェニ
ル、４′−アルキルカルボニルオキシ−４−ヒドロキシ
ビフェニルがあげられる。
フェノール、４−アルキルフェノール、４′−アルコキ
シ−４−ヒドロキシビフェニル、４′−アルキル−４−
ヒドロキシビフェニル、４−アルコキシカルボニルフェ
ノール、４−アルキルカルボニルオキシフェノール、
４′−アルコキシカルボニル−４−ヒドロキシビフェニ
ル、４′−アルキルカルボニルオキシ−４−ヒドロキシ
ビフェニルがあげられる。
ここで、上記のアルキルまたはアルコキシはいずれも
炭素数３〜20の直鎖のアルキル基を有するものであり、
該アルキル基の具体例としては以下のものがあげられ
る。
炭素数３〜20の直鎖のアルキル基を有するものであり、
該アルキル基の具体例としては以下のものがあげられ
る。
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、
オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、ト
リデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシ
ル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシルおよびエ
イコシル。
オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、ト
リデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシ
ル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシルおよびエ
イコシル。
上記のフェノール類は金属フェノラートとして、前記
光学活性な安息香酸類（III）と反応させることもでき
る。
光学活性な安息香酸類（III）と反応させることもでき
る。
他方の原料である光学活性な安息香酸類（III）は、
本発明者らが初めて見出した新規化合物であるが、たと
えば、以下に示す方法により製造することができる。
本発明者らが初めて見出した新規化合物であるが、たと
えば、以下に示す方法により製造することができる。
（１）ｋ＝０の場合 （上記の反応式中、Ｒ″はメチル基を、Ｘはハロゲン原
子を示す。） （２）ｋ＝１の場合 （上記の反応式中、Ｒ″はメチル基を示し、Ｚはテトラ
ヒドロピラニル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ベン
ジル基等を示す。） このような光学活性な安息香酸類（III）としては、
４−（アルコキシメチル）安息香酸、４−（２−アルコ
キシエチル）安息香酸、４−（アルコキシアルコキシメ
チル）安息香酸、４−（２−アルコキシアルコキシエチ
ル）安息香酸、４−（アルカノイルオキシメチル）安息
香酸、４−（２−アルカノイルオキシエチル）安息香
酸、４−（アルコキシアルカノイルオキシメチル）安息
香酸、４−（２−アルコキシアルカノイルオキシエチル
安息香酸が例示される。
子を示す。） （２）ｋ＝１の場合 （上記の反応式中、Ｒ″はメチル基を示し、Ｚはテトラ
ヒドロピラニル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ベン
ジル基等を示す。） このような光学活性な安息香酸類（III）としては、
４−（アルコキシメチル）安息香酸、４−（２−アルコ
キシエチル）安息香酸、４−（アルコキシアルコキシメ
チル）安息香酸、４−（２−アルコキシアルコキシエチ
ル）安息香酸、４−（アルカノイルオキシメチル）安息
香酸、４−（２−アルカノイルオキシエチル）安息香
酸、４−（アルコキシアルカノイルオキシメチル）安息
香酸、４−（２−アルコキシアルカノイルオキシエチル
安息香酸が例示される。
ここで、上記のアルコキシ、アルコキシアルコキシ、
アルカノイルオキシおよびアルコキシアルカノイルオキ
シは前記一般式（III）における に相当し、その置換基R2は、炭素数３〜15のハロゲン原
子で置換されていてもよい不斉炭素原子を有する光学活
性なアルキル基またはアルコキシアルキル基である。
アルカノイルオキシおよびアルコキシアルカノイルオキ
シは前記一般式（III）における に相当し、その置換基R2は、炭素数３〜15のハロゲン原
子で置換されていてもよい不斉炭素原子を有する光学活
性なアルキル基またはアルコキシアルキル基である。
ｋ＝０の場合、上記のアルキル基またはアルコキシア
ルキル基として具体的には１−メチルプロピル、１−メ
チルブチル、２−メチルブチル、1,2−ジメチルブチ
ル、1,3−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、2,3,
3−トリメチルブチル、1,2,2−トリメチルブチル、２−
メチルペンチル、１−メチルペンチル、３−メチルペン
チル、1,2−ジメチルペンチル、2,3−ジメチルペンチ
ル、2,4−ジメチルペンチル、1,2,2,3−テトラメチルペ
ンチル、2,3,3,4−テトラメチルペンチル、１−メチル
ヘキシル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、
４−メチルヘキシル、1,2−ジメチルヘキシル、1,4−ジ
メチルヘキシル、2,5−ジメチルヘキシル、１−メチル
ヘプチル、２−メチルヘプチル、５−メチルヘプチル、
1,3−ジメチルヘプチル、２−メチルオクチル、６−メ
チルオクチル、1,4−ジメチルオクチル、１−メチルノ
ニル、３−メチルノニル、５−メチルノニル、７−メチ
ルノニル、1,2−ジメチルノニル、１−メチルデシル、
３−メチルデシル、７−メチルデシル、８−メチルデシ
ル、１−メチルウンデシル、９−メチルウンデシル、１
−メチルドデシル、10−メチルドデシル、メトキシエチ
ル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシペン
チル、メトキシヘキシル、メトキシヘプチル、メトキシ
オクチル、メトキシノニル、メトキシデシル、エトキシ
エチル、エトキシプロピル、エトキシブチル、エトキシ
ペンチル、エトキシヘキシル、エトキシヘプチル、エト
キシオクチル、エトキシノニル、エトキシデシル、プロ
ポキシエチル、プロポキシプロピル、プロポキシブチ
ル、プロポキシペンチル、プロポキシヘキシル、プロポ
キシヘプチル、プロポキシオクチル、プロポキシノニ
ル、プロポキシデシル、ブトキシエチル、ブトキシプロ
ピル、ブトキシブチル、ブトキシペンチル、ブトキシヘ
キシル、ブトキシヘプチル、ブトキシオクチル、ブトキ
シノニル、ブトキシデシル、ペンチルオキシエチル、ペ
ンチルオキシプロピル、ペンチルオキシブチル、ペンチ
ルオキシペンチル、ペンチルオキシヘキシル、ペンチル
オキシオクチル、ペンチルオキシデシル、ヘキシルオキ
シエチル、ヘキシルオキシプロピル、ヘキシルオキシブ
チル、ヘキシルオキシペンチル、ヘキシルオキシヘキシ
ル、ヘキシルオキシオクチル、ヘプチルオキシエチル、
ヘプチルオキシプロピル、ヘプチルオキシブチル、ヘプ
チルオキシペンチル、オクチルオキシエチル、オクチル
オキシプロピル、デシルオキシエチル、デシルオキシプ
ロピル、２−トリハロメチルペンチル、２−トリハロメ
チルヘキシル、２−トリハロメチルヘプチル、２−ハロ
プロピル、３−ハロ−２−メチルプロピル、2,3−ジハ
ロプロピル、２−ハロブチル、３−ハロブチル、2,3−
ジハロブチル、2,4−ジハロブチル、3,4−ジハロブチ
ル、２−ハロ−３−メチルブチル、２−ハロ−3,3−ジ
メチルブチル、２−ハロペンチル、３−ハロペンチル、
４−ハロペンチル、2,4−ジハロペンチル、2,5−ジハロ
ペンチル、２−ハロ−３−メチルペンチル、２−ハロ−
４−メチルペンチル、２−ハロ−３−モノハロメチル−
４−メチルペンチル、２−ハロヘキシル、３−ハロヘキ
シル、４−ハロヘキシル、５−ハロヘキシル、２−ハロ
ヘプチル、２−ハロオクチル（但し上記アルキル基中ハ
ロとは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表わす。）等
があげられる。
ルキル基として具体的には１−メチルプロピル、１−メ
チルブチル、２−メチルブチル、1,2−ジメチルブチ
ル、1,3−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、2,3,
3−トリメチルブチル、1,2,2−トリメチルブチル、２−
メチルペンチル、１−メチルペンチル、３−メチルペン
チル、1,2−ジメチルペンチル、2,3−ジメチルペンチ
ル、2,4−ジメチルペンチル、1,2,2,3−テトラメチルペ
ンチル、2,3,3,4−テトラメチルペンチル、１−メチル
ヘキシル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、
４−メチルヘキシル、1,2−ジメチルヘキシル、1,4−ジ
メチルヘキシル、2,5−ジメチルヘキシル、１−メチル
ヘプチル、２−メチルヘプチル、５−メチルヘプチル、
1,3−ジメチルヘプチル、２−メチルオクチル、６−メ
チルオクチル、1,4−ジメチルオクチル、１−メチルノ
ニル、３−メチルノニル、５−メチルノニル、７−メチ
ルノニル、1,2−ジメチルノニル、１−メチルデシル、
３−メチルデシル、７−メチルデシル、８−メチルデシ
ル、１−メチルウンデシル、９−メチルウンデシル、１
−メチルドデシル、10−メチルドデシル、メトキシエチ
ル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシペン
チル、メトキシヘキシル、メトキシヘプチル、メトキシ
オクチル、メトキシノニル、メトキシデシル、エトキシ
エチル、エトキシプロピル、エトキシブチル、エトキシ
ペンチル、エトキシヘキシル、エトキシヘプチル、エト
キシオクチル、エトキシノニル、エトキシデシル、プロ
ポキシエチル、プロポキシプロピル、プロポキシブチ
ル、プロポキシペンチル、プロポキシヘキシル、プロポ
キシヘプチル、プロポキシオクチル、プロポキシノニ
ル、プロポキシデシル、ブトキシエチル、ブトキシプロ
ピル、ブトキシブチル、ブトキシペンチル、ブトキシヘ
キシル、ブトキシヘプチル、ブトキシオクチル、ブトキ
シノニル、ブトキシデシル、ペンチルオキシエチル、ペ
ンチルオキシプロピル、ペンチルオキシブチル、ペンチ
ルオキシペンチル、ペンチルオキシヘキシル、ペンチル
オキシオクチル、ペンチルオキシデシル、ヘキシルオキ
シエチル、ヘキシルオキシプロピル、ヘキシルオキシブ
チル、ヘキシルオキシペンチル、ヘキシルオキシヘキシ
ル、ヘキシルオキシオクチル、ヘプチルオキシエチル、
ヘプチルオキシプロピル、ヘプチルオキシブチル、ヘプ
チルオキシペンチル、オクチルオキシエチル、オクチル
オキシプロピル、デシルオキシエチル、デシルオキシプ
ロピル、２−トリハロメチルペンチル、２−トリハロメ
チルヘキシル、２−トリハロメチルヘプチル、２−ハロ
プロピル、３−ハロ−２−メチルプロピル、2,3−ジハ
ロプロピル、２−ハロブチル、３−ハロブチル、2,3−
ジハロブチル、2,4−ジハロブチル、3,4−ジハロブチ
ル、２−ハロ−３−メチルブチル、２−ハロ−3,3−ジ
メチルブチル、２−ハロペンチル、３−ハロペンチル、
４−ハロペンチル、2,4−ジハロペンチル、2,5−ジハロ
ペンチル、２−ハロ−３−メチルペンチル、２−ハロ−
４−メチルペンチル、２−ハロ−３−モノハロメチル−
４−メチルペンチル、２−ハロヘキシル、３−ハロヘキ
シル、４−ハロヘキシル、５−ハロヘキシル、２−ハロ
ヘプチル、２−ハロオクチル（但し上記アルキル基中ハ
ロとは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表わす。）等
があげられる。
さらにｋ＝１の場合には、上記置換基の他に、１−ハ
ロプロピル、１−ハロブチル、１−ハロペンチル、１−
ハロヘキシル、１−ハロヘプチル、１−ハロオクチル、
１−ハロ−２−メチルプロピル、１−ハロ−２−メチル
ブチル、１−ハロ−２−メチルペンチル、１−ハロ−２
−メチルヘキシル、１−ハロ−２−メチルヘプチル、１
−ハロ−２−メチルオクチル等があげられる。
ロプロピル、１−ハロブチル、１−ハロペンチル、１−
ハロヘキシル、１−ハロヘプチル、１−ハロオクチル、
１−ハロ−２−メチルプロピル、１−ハロ−２−メチル
ブチル、１−ハロ−２−メチルペンチル、１−ハロ−２
−メチルヘキシル、１−ハロ−２−メチルヘプチル、１
−ハロ−２−メチルオクチル等があげられる。
これらの不斉炭素原子を有している光学活性なアルキ
ルまたはアルコキシアルキル基を有するハロゲン化物R2
−Ｘ｛前記の光学活性な安息香酸類（III）の製造例
（ｋ＝１の場合）中で既述した。｝は相当する光学活性
アルコールから製造される。
ルまたはアルコキシアルキル基を有するハロゲン化物R2
−Ｘ｛前記の光学活性な安息香酸類（III）の製造例
（ｋ＝１の場合）中で既述した。｝は相当する光学活性
アルコールから製造される。
そして、該光学活性アルコールは、対応するケトンの
不斉金属触媒、微生物または酵素による不斉還元によ
り、容易に得られる。またあるものは、天然に存在する
か、または分割により得られる次のような光学活性アミ
ノ酸および光学活性オキシ酸から誘導できる。
不斉金属触媒、微生物または酵素による不斉還元によ
り、容易に得られる。またあるものは、天然に存在する
か、または分割により得られる次のような光学活性アミ
ノ酸および光学活性オキシ酸から誘導できる。
バリン、ロイシン、イソロイシン、フェニルアラニ
ン、スレオニン、アロスレオニン、ホモセリン、アロイ
ソロイシン、tert−ロイシン、２−アミノ酪酸、ノルバ
リン、ノルロイシン、オルニチン、リジン、ヒドロキシ
リジン、フェニルグリシン、アスパラギン酸、グルタミ
ン酸、マンデル酸、トロパ酸、３−ヒドロキシ酪酸、リ
ンゴ酸、酒石酸、イソプロピルリンゴ酸等。
ン、スレオニン、アロスレオニン、ホモセリン、アロイ
ソロイシン、tert−ロイシン、２−アミノ酪酸、ノルバ
リン、ノルロイシン、オルニチン、リジン、ヒドロキシ
リジン、フェニルグリシン、アスパラギン酸、グルタミ
ン酸、マンデル酸、トロパ酸、３−ヒドロキシ酪酸、リ
ンゴ酸、酒石酸、イソプロピルリンゴ酸等。
また、置換基R2を有するカルボン酸R2COOH｛前記の光
学活性な安息香酸類（III）の製造例（ｋ＝１の場合）
中で既述した。｝のうちあるものは対応するアルコール
の酸化、アミノ酸の還元的脱アミノ化により得られる。
またあるものは、天然に存在するか、又は分割により得
られる前記例示の光学活性アミノ酸及び光学活性オキシ
酸から誘導することができる。ここで得られた置換基R2
を有するカルボン酸は、必要に応じて、公知の方法によ
り酸クロリド、酸ブロミドおよび酸無水物等のカルボン
酸誘導体へ誘導し、使用することもできる。
学活性な安息香酸類（III）の製造例（ｋ＝１の場合）
中で既述した。｝のうちあるものは対応するアルコール
の酸化、アミノ酸の還元的脱アミノ化により得られる。
またあるものは、天然に存在するか、又は分割により得
られる前記例示の光学活性アミノ酸及び光学活性オキシ
酸から誘導することができる。ここで得られた置換基R2
を有するカルボン酸は、必要に応じて、公知の方法によ
り酸クロリド、酸ブロミドおよび酸無水物等のカルボン
酸誘導体へ誘導し、使用することもできる。
フェノール類（II）と光学活性な安息香酸類（III）
との反応は、通常のエステル化法を適用することがで
き、溶媒の存在下あるいは非存在下に、触媒を用いて反
応させることにより行うことができる。
との反応は、通常のエステル化法を適用することがで
き、溶媒の存在下あるいは非存在下に、触媒を用いて反
応させることにより行うことができる。
該反応において溶媒を使用する場合、その溶媒として
はたとえばテトラヒドロフラン、エチルエーテル、アセ
トン、メチルエチルケトン、トルエン、ベンゼン、クロ
ルベンゼン、ジクロルメタン、ジクロルエタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ヘキサン
またはピリジン等の脂肪族もしくは芳香族炭化水素、エ
ーテル、ハロゲン化炭化水素、有機アミン等の反応に不
活性な溶媒が単独または混合物としてあげられる。その
使用量については特に制限なく使用することができる。
はたとえばテトラヒドロフラン、エチルエーテル、アセ
トン、メチルエチルケトン、トルエン、ベンゼン、クロ
ルベンゼン、ジクロルメタン、ジクロルエタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ヘキサン
またはピリジン等の脂肪族もしくは芳香族炭化水素、エ
ーテル、ハロゲン化炭化水素、有機アミン等の反応に不
活性な溶媒が単独または混合物としてあげられる。その
使用量については特に制限なく使用することができる。
上記反応において、光学活性な安息香酸類（III）が
比較的高価である場合に、それを有効に利用するため、
これらの相手原料であるフェノール類（II）をこれらに
対して過剰量用いて反応を行うことが好ましく、通常１
〜４当量倍、好ましくは１〜２当量倍用いられる。
比較的高価である場合に、それを有効に利用するため、
これらの相手原料であるフェノール類（II）をこれらに
対して過剰量用いて反応を行うことが好ましく、通常１
〜４当量倍、好ましくは１〜２当量倍用いられる。
触媒としては、たとえばジメチルアミノピリジン、ト
リエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、
ピコリン、リジン、イミダゾール、炭酸ナトリウム、ナ
トリウムメチラート、炭酸水素カリウム等の有機あるい
は無機塩基性物質があげられる。
リエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、
ピコリン、リジン、イミダゾール、炭酸ナトリウム、ナ
トリウムメチラート、炭酸水素カリウム等の有機あるい
は無機塩基性物質があげられる。
また、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、硫酸
などの有機酸あるいは無機酸を触媒として用いることも
できる。
などの有機酸あるいは無機酸を触媒として用いることも
できる。
触媒の使用量は使用する各反応原料の種類と使用する
触媒の組合せ等によっても異なり、必ずしも特定できな
いが、たとえば酸ハライドを使用する場合には当該酸ハ
ライドに対して１当量倍以上の塩基性物質が使用され
る。
触媒の組合せ等によっても異なり、必ずしも特定できな
いが、たとえば酸ハライドを使用する場合には当該酸ハ
ライドに対して１当量倍以上の塩基性物質が使用され
る。
さらには、一般式（III）で示される光学活性な安息
香酸類が光学活性な安息香酸｛すなわち、一般式（II
I）においてＲ′が水酸基である場合。｝である場合
に、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ−シ
クロヘキシル−Ｎ′−（４−ジエチルアミノ）シクロヘ
キシルカルボジイミドなどのカルボジイミドが縮合剤と
して好ましく使用され、必要により４−ピロリジノピリ
ジン、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基を併用
することもできる。
香酸類が光学活性な安息香酸｛すなわち、一般式（II
I）においてＲ′が水酸基である場合。｝である場合
に、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ−シ
クロヘキシル−Ｎ′−（４−ジエチルアミノ）シクロヘ
キシルカルボジイミドなどのカルボジイミドが縮合剤と
して好ましく使用され、必要により４−ピロリジノピリ
ジン、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基を併用
することもできる。
この場合の縮合剤の使用量は、光学活性な安息香酸に
対して通常１〜1.2当量倍であり、有機塩基を併用する
場合、有機塩基の使用量は縮合剤に対して0.01〜0.2当
量倍である。
対して通常１〜1.2当量倍であり、有機塩基を併用する
場合、有機塩基の使用量は縮合剤に対して0.01〜0.2当
量倍である。
フェノール類（II）と光学活性な安息香酸類（III）
との反応における反応温度は通常−30℃〜100℃である
が、好ましくは−25℃〜80℃である。
との反応における反応温度は通常−30℃〜100℃である
が、好ましくは−25℃〜80℃である。
反応時間は特に制限されない。
反応終了後、通常の分離手段、たとえば抽出、分液、
濃縮等により反応混合物から目的とする一般式（Ｉ）
（但し、Ｘは−OCO−）で示される光学活性なエステル
類を単離することができ、必要によりカラムクロマトグ
ラフィー、再結晶などで精製することができる。かくし
て得られる光学活性なエステル類｛一般式（Ｉ）で、Ｘ
が−OCO−である場合。｝として、具体的には以下の化
合物が例示される。
濃縮等により反応混合物から目的とする一般式（Ｉ）
（但し、Ｘは−OCO−）で示される光学活性なエステル
類を単離することができ、必要によりカラムクロマトグ
ラフィー、再結晶などで精製することができる。かくし
て得られる光学活性なエステル類｛一般式（Ｉ）で、Ｘ
が−OCO−である場合。｝として、具体的には以下の化
合物が例示される。
４−〔アルキル（炭素数３〜15の）オキシメチル〕安
息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕フェ
ニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）オキシエチ
ル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキ
シ〕フェニルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）オキシメチル〕安
息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕フェニルエ
ステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）オキシエチ
ル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕フェ
ニルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）オキシメチル〕安
息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕ビ
フェニリルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）オキシエチ
ル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキ
シ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）オキシメチル〕安
息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕ビフェニリ
ルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）オキシエチ
ル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕ビフ
ェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）オキシメチル〕安
息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボ
ニル〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）オキシエチ
ル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ
カルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）オキシメチル〕安
息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボ
ニル〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）オキシエチ
ル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ
カルボニル〕ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）オキシメチル〕安
息香酸４−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）オキシエチ
ル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボ
ニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）オキシメチル〕安
息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオ
キシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）オキシエチ
ル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボ
ニルオキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オキシ
メチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オ
キシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オ
キシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オキシ
メチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕
フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オ
キシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕フェニルエステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オキシ
メチル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）
オキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オ
キシエチル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オキシ
メチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕
ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オ
キシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕ビフェニリルエステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オキシ
メチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オ
キシカルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オ
キシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オキシ
メチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オ
キシカルボニル〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オ
キシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル〕ビフェニリルエステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オキシ
メチル〕安息香酸４−アルキル（炭素数３〜20の）カル
ボニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オ
キシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オキシ
メチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カ
ルボニルオキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オ
キシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオキシ
メチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オ
キシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオ
キシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオキシ
メチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕
フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオ
キシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕フェニルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオキシ
メチル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）
オキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオ
キシエチル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオキシ
メチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕
ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオ
キシエチル）〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオキシ
メチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オ
キシカルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオ
キシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオキシ
メチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オ
キシカルボニル〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオ
キシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル〕ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオキシ
メチル〕安息香酸４−アルキル（炭素数３〜20の）カル
ボニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオ
キシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオキシ
メチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カ
ルボニルオキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオ
キシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カルボ
ニルオキシメチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３
〜20の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カ
ルボニルオキシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カルボ
ニルオキシメチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３
〜20の）〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カ
ルボニルオキシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）〕フェニルエステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カルボ
ニルオキシメチル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数
３〜20の）オキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カ
ルボニルオキシエチル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カルボ
ニルオキシメチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３
〜20の）〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カ
ルボニルオキシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）〕ビフェニリルエステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カルボ
ニルオキシメチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３
〜20の）オキシカルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カ
ルボニルオキシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）オキシカルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カルボ
ニルオキシメチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３
〜20の）オキシカルボニル〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カ
ルボニルオキシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）オキシカルボニル〕ビフェニリルエステ
ル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カルボ
ニルオキシメチル〕安息香酸４−アルキル（炭素数３〜
20の）カルボニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カ
ルボニルオキシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）カルボニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カルボ
ニルオキシメチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３
〜20の）カルボニルオキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カ
ルボニルオキシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）カルボニルオキシ〕ビフェニリルエステ
ル。
息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕フェ
ニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）オキシエチ
ル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキ
シ〕フェニルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）オキシメチル〕安
息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕フェニルエ
ステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）オキシエチ
ル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕フェ
ニルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）オキシメチル〕安
息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕ビ
フェニリルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）オキシエチ
ル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキ
シ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）オキシメチル〕安
息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕ビフェニリ
ルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）オキシエチ
ル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕ビフ
ェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）オキシメチル〕安
息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボ
ニル〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）オキシエチ
ル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ
カルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）オキシメチル〕安
息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボ
ニル〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）オキシエチ
ル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ
カルボニル〕ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）オキシメチル〕安
息香酸４−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）オキシエチ
ル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボ
ニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）オキシメチル〕安
息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオ
キシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）オキシエチ
ル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボ
ニルオキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オキシ
メチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オ
キシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オ
キシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オキシ
メチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕
フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オ
キシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕フェニルエステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オキシ
メチル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）
オキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オ
キシエチル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オキシ
メチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕
ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オ
キシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕ビフェニリルエステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オキシ
メチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オ
キシカルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オ
キシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オキシ
メチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オ
キシカルボニル〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オ
キシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル〕ビフェニリルエステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オキシ
メチル〕安息香酸４−アルキル（炭素数３〜20の）カル
ボニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オ
キシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オキシ
メチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カ
ルボニルオキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オ
キシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオキシ
メチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オ
キシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオ
キシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオキシ
メチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕
フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオ
キシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕フェニルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオキシ
メチル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）
オキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオ
キシエチル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオキシ
メチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕
ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオ
キシエチル）〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオキシ
メチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オ
キシカルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオ
キシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオキシ
メチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オ
キシカルボニル〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオ
キシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル〕ビフェニリルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオキシ
メチル〕安息香酸４−アルキル（炭素数３〜20の）カル
ボニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオ
キシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオキシ
メチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カ
ルボニルオキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオ
キシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カルボ
ニルオキシメチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３
〜20の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カ
ルボニルオキシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カルボ
ニルオキシメチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３
〜20の）〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カ
ルボニルオキシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）〕フェニルエステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カルボ
ニルオキシメチル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数
３〜20の）オキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カ
ルボニルオキシエチル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カルボ
ニルオキシメチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３
〜20の）〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カ
ルボニルオキシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）〕ビフェニリルエステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カルボ
ニルオキシメチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３
〜20の）オキシカルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カ
ルボニルオキシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）オキシカルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カルボ
ニルオキシメチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３
〜20の）オキシカルボニル〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カ
ルボニルオキシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）オキシカルボニル〕ビフェニリルエステ
ル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カルボ
ニルオキシメチル〕安息香酸４−アルキル（炭素数３〜
20の）カルボニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カ
ルボニルオキシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）カルボニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カルボ
ニルオキシメチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３
〜20の）カルボニルオキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カ
ルボニルオキシエチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）カルボニルオキシ〕ビフェニリルエステ
ル。
尚、前記例示において、アルキル（炭素数３〜15のも
しくは炭素数３〜20の）およびアルコキシアルキル（炭
素数３〜15の）は先に例示したものなどがあげられる。
しくは炭素数３〜20の）およびアルコキシアルキル（炭
素数３〜15の）は先に例示したものなどがあげられる。
次に、一般式（Ｉ）においてＸが−COO−である光学
活性なエステル類については、次に示すような方法で製
造することができる。
活性なエステル類については、次に示すような方法で製
造することができる。
すなわち、一般式（IV） （式中、R1は炭素数３〜20のアルキル基を示し、Ｒ′は
水酸基またはハロゲン原子を示す。Ｙは−Ｏ−、−COO
−または−OCO−を示す。ｌは１または２であり、ｍは
０または１である。） で示されるカルボン酸類と、一般式（Ｖ） （式中、R2は炭素数３〜15のハロゲン原子で置換されて
いてもよい不斉炭素原子を有する光学活性なアルキル基
またはアルコキシアルキル基を示し、ｎは１から２まで
の整数である。ｋは０である。） で示される光学活性なフェノール類を反応させることに
より得られる。
水酸基またはハロゲン原子を示す。Ｙは−Ｏ−、−COO
−または−OCO−を示す。ｌは１または２であり、ｍは
０または１である。） で示されるカルボン酸類と、一般式（Ｖ） （式中、R2は炭素数３〜15のハロゲン原子で置換されて
いてもよい不斉炭素原子を有する光学活性なアルキル基
またはアルコキシアルキル基を示し、ｎは１から２まで
の整数である。ｋは０である。） で示される光学活性なフェノール類を反応させることに
より得られる。
上記カルボン酸類（IV）はその多くが公知化合物であ
り、文献記載の方法に準じて製造することができる。
り、文献記載の方法に準じて製造することができる。
また、かかるカルボン酸類（IV）としては、４−アル
コキシ安息香酸、４−アルキル安息香酸、４′−アルコ
キシ−４−ビフェニルカルボン酸、４′−アルキル−４
−ビフェニルカルボン酸、４−アルコキシカルボニル安
息香酸、４−アルキルカルボニルオキシ安息香酸、４′
−アルコキシカルボニル−４−ビフェニルカルボン酸、
４′−アルキルカルボニルオキシ−４−ビフェニルカル
ボン酸があげられ、これらのカルボン酸は、酸ハライド
すなわち酸クロライド、酸ブロマイドなどとしても利用
される。
コキシ安息香酸、４−アルキル安息香酸、４′−アルコ
キシ−４−ビフェニルカルボン酸、４′−アルキル−４
−ビフェニルカルボン酸、４−アルコキシカルボニル安
息香酸、４−アルキルカルボニルオキシ安息香酸、４′
−アルコキシカルボニル−４−ビフェニルカルボン酸、
４′−アルキルカルボニルオキシ−４−ビフェニルカル
ボン酸があげられ、これらのカルボン酸は、酸ハライド
すなわち酸クロライド、酸ブロマイドなどとしても利用
される。
ここで上記のアルキルあるいはアルコキシは前述した
とおりの炭素数３〜20の直鎖のアルキル基を有するもの
である。
とおりの炭素数３〜20の直鎖のアルキル基を有するもの
である。
他方の原料である光学活性なフェノール類（Ｖ）は、
本発明者らが初めて見出した新規化合物であるが、たと
えば、以下に示す方法により製造することができる。
本発明者らが初めて見出した新規化合物であるが、たと
えば、以下に示す方法により製造することができる。
（１） ｋ＝０の場合 （２） ｋ＝１の場合 このような光学活性なフェノール類（Ｖ）としては、
４−（アルコキシメチル）フェノール、４−（２−アル
コキシエチル）フェノール、４−（アルコキシアルコキ
シメチル）フェノール、４−（２−アルコキシアルコキ
シエチル）フェノール、４−（アルカノイルオキシメチ
ル）フェノール、４−（２−アルカノイルオキシエチ
ル）フェノール、４−（アルコキシアルカノイルオキシ
メチル）フェノール、４−（２−アルコキシアルカノイ
ルオキシエチル）フェノールなどが例示され、これらは
金属フェノラートあるいはトシレートとして使用するこ
ともできる。
４−（アルコキシメチル）フェノール、４−（２−アル
コキシエチル）フェノール、４−（アルコキシアルコキ
シメチル）フェノール、４−（２−アルコキシアルコキ
シエチル）フェノール、４−（アルカノイルオキシメチ
ル）フェノール、４−（２−アルカノイルオキシエチ
ル）フェノール、４−（アルコキシアルカノイルオキシ
メチル）フェノール、４−（２−アルコキシアルカノイ
ルオキシエチル）フェノールなどが例示され、これらは
金属フェノラートあるいはトシレートとして使用するこ
ともできる。
ここで、上記のアルコキシ、アルコキシアルコキシ、
アルカノイルオキシおよびアルコキシアルカノイルオキ
シとは、前記一般式（Ｖ）における に相当し、その置換基R2としては、既述した前記一般式
（III）におけるR2として例示したものがあげられる。
アルカノイルオキシおよびアルコキシアルカノイルオキ
シとは、前記一般式（Ｖ）における に相当し、その置換基R2としては、既述した前記一般式
（III）におけるR2として例示したものがあげられる。
カルボン酸類（IV）と光学活性なフェノール類（Ｖ）
との反応は、前述した一般式（Ｉ）（但し、Ｘ＝−OCO
−）の合成法と同様におこなうことができる。
との反応は、前述した一般式（Ｉ）（但し、Ｘ＝−OCO
−）の合成法と同様におこなうことができる。
ただし、比較的高価な光学活性なフェノール類（Ｖ）
を、有効に使用するため、これらの相手原料であるカル
ボン酸類（IV）をこれらに対して過剰量用いて反応をお
こなうことが好ましく、通常１〜４当量倍、より好まし
くは１〜２当量倍用いられる。
を、有効に使用するため、これらの相手原料であるカル
ボン酸類（IV）をこれらに対して過剰量用いて反応をお
こなうことが好ましく、通常１〜４当量倍、より好まし
くは１〜２当量倍用いられる。
さらには、一般式（IV）で示されるカルボン酸類がカ
ルボン酸である場合、一般式（Ｉ）（但し、Ｘ＝−OCO
−）の場合と同様、カルボジイミドが縮合剤として好ま
しく使用され、反応条件等についても同様に実施でき
る。
ルボン酸である場合、一般式（Ｉ）（但し、Ｘ＝−OCO
−）の場合と同様、カルボジイミドが縮合剤として好ま
しく使用され、反応条件等についても同様に実施でき
る。
またカルボン酸類（IV）と光学活性なフェノール類
（Ｖ）との反応における反応温度は、通常、−30℃〜10
0℃であり、好ましくは−25℃〜80℃である。
（Ｖ）との反応における反応温度は、通常、−30℃〜10
0℃であり、好ましくは−25℃〜80℃である。
反応時間についても特に制限されない。
反応終了後、通常の分離手段、たとえば、抽出、分
液、濃縮等により反応混合物から目的とする一般式
（Ｉ）（Ｘ＝−COO−の場合）で示される光学活性なエ
ステル類を単離することができ、必要によりカラムクロ
マトグラフィー、再結晶などで精製することができる。
液、濃縮等により反応混合物から目的とする一般式
（Ｉ）（Ｘ＝−COO−の場合）で示される光学活性なエ
ステル類を単離することができ、必要によりカラムクロ
マトグラフィー、再結晶などで精製することができる。
かくして得られる光学活性なエステル類（但し、一般
式（Ｉ）においてＸが−COO−の場合）としては、先
に、一般式（Ｉ）においてＸが−OCO−の場合に例示し
た化合物に対応したＸが−COO−である化合物があげら
れる。
式（Ｉ）においてＸが−COO−の場合）としては、先
に、一般式（Ｉ）においてＸが−OCO−の場合に例示し
た化合物に対応したＸが−COO−である化合物があげら
れる。
４−〔アルキル（炭素数３〜15の）オキシメチル〕フ
ェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕フェ
ニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）オキシエチ
ル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキ
シ〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）オキシメチル〕フ
ェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕フェニルカ
ルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）オキシエチ
ル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕フェ
ニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）オキシメチル〕フ
ェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕ビ
フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）オキシエチ
ル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキ
シ〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）オキシメチル〕フ
ェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕ビフェニル
カルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）オキシエチ
ル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕ビフ
ェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）オキシメチル〕フ
ェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボ
ニル〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）オキシエチ
ル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ
カルボニル〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）オキシメチル〕フ
ェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボ
ニル〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）オキシエチ
ル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ
カルボニル〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）オキシメチル〕フ
ェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオ
キシ〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）オキシエチ
ル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボ
ニルオキシ〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）オキシメチル〕フ
ェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオ
キシ〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）オキシエチ
ル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボ
ニルオキシ〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オキシ
メチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オ
キシ〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オ
キシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オキシ
メチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕
フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オ
キシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オキシ
メチル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）
オキシ〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オ
キシエチル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オキシ
メチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕
ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オ
キシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オキシ
メチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オ
キシカルボニル〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オ
キシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オキシ
メチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オ
キシカルボニル〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オ
キシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル〕ビフェニルカルボン酸エステ
ル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オキシ
メチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カ
ルボニルオキシ〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オ
キシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オキシ
メチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カ
ルボニルオキシ〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オ
キシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ〕ビフェニルカルボン酸エステ
ル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオキシ
メチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オ
キシ〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオ
キシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオキシ
メチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕
フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオ
キシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオキシ
メチル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）
オキシ〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオ
キシエチル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオキシ
メチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕
ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオ
キシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオキシ
メチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オ
キシカルボニル〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオ
キシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオキシ
メチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オ
キシカルボニル〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオ
キシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル〕ビフェニルカルボン酸エステ
ル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオキシ
メチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カ
ルボニルオキシ〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオ
キシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオキシ
メチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カ
ルボニルオキシ〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオ
キシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ〕ビフェニルカルボン酸エステ
ル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カルボ
ニルオキシメチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３
〜20の）オキシ〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カ
ルボニルオキシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）オキシ〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カルボ
ニルオキシメチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３
〜20の）〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カ
ルボニルオキシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カルボ
ニルオキシメチル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数
３〜20の）オキシ〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カ
ルボニルオキシエチル〕フェニル４′−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシ〕ビフェニルカルボン酸エステ
ル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カルボ
ニルオキシメチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３
〜20の）〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カ
ルボニルオキシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カルボ
ニルオキシメチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３
〜20の）オキシカルボニル〕フェニルカルボン酸エステ
ル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カ
ルボニルオキシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）オキシカルボニル〕フェニルカルボン酸エ
ステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カルボ
ニルオキシメチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３
〜20の）オキシカルボニル〕ビフェニルカルボン酸エス
テル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カ
ルボニルオキシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）オキシカルボニル〕ビフェニルカルボン酸
エステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カルボ
ニルオキシメチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３
〜20の）カルボニルオキシ〕フェニルカルボン酸エステ
ル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カ
ルボニルオキシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）カルボニルオキシ〕フェニルカルボン酸エ
ステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カルボ
ニルオキシメチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３
〜20の）カルボニルオキシ〕ビフェニルカルボン酸エス
テル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カ
ルボニルオキシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）カルボニルオキシ〕ビフェニルカルボン酸
エステル。
ェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕フェ
ニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）オキシエチ
ル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキ
シ〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）オキシメチル〕フ
ェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕フェニルカ
ルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）オキシエチ
ル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕フェ
ニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）オキシメチル〕フ
ェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕ビ
フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）オキシエチ
ル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキ
シ〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）オキシメチル〕フ
ェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕ビフェニル
カルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）オキシエチ
ル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕ビフ
ェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）オキシメチル〕フ
ェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボ
ニル〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）オキシエチ
ル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ
カルボニル〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）オキシメチル〕フ
ェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボ
ニル〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）オキシエチ
ル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ
カルボニル〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）オキシメチル〕フ
ェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオ
キシ〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）オキシエチ
ル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボ
ニルオキシ〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）オキシメチル〕フ
ェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオ
キシ〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）オキシエチ
ル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボ
ニルオキシ〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オキシ
メチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オ
キシ〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オ
キシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オキシ
メチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕
フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オ
キシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オキシ
メチル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）
オキシ〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オ
キシエチル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オキシ
メチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕
ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オ
キシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オキシ
メチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オ
キシカルボニル〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オ
キシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オキシ
メチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オ
キシカルボニル〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オ
キシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル〕ビフェニルカルボン酸エステ
ル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オキシ
メチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カ
ルボニルオキシ〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オ
キシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オキシ
メチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カ
ルボニルオキシ〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）オ
キシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ〕ビフェニルカルボン酸エステ
ル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオキシ
メチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オ
キシ〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオ
キシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオキシ
メチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕
フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオ
キシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオキシ
メチル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）
オキシ〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオ
キシエチル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオキシ
メチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕
ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオ
キシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオキシ
メチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オ
キシカルボニル〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオ
キシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオキシ
メチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オ
キシカルボニル〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオ
キシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル〕ビフェニルカルボン酸エステ
ル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオキシ
メチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カ
ルボニルオキシ〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオ
キシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオキシ
メチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カ
ルボニルオキシ〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数３〜15の）カルボニルオ
キシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ〕ビフェニルカルボン酸エステ
ル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カルボ
ニルオキシメチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３
〜20の）オキシ〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カ
ルボニルオキシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）オキシ〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カルボ
ニルオキシメチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３
〜20の）〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カ
ルボニルオキシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）〕フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カルボ
ニルオキシメチル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数
３〜20の）オキシ〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カ
ルボニルオキシエチル〕フェニル４′−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシ〕ビフェニルカルボン酸エステ
ル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カルボ
ニルオキシメチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３
〜20の）〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カ
ルボニルオキシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）〕ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カルボ
ニルオキシメチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３
〜20の）オキシカルボニル〕フェニルカルボン酸エステ
ル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カ
ルボニルオキシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）オキシカルボニル〕フェニルカルボン酸エ
ステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カルボ
ニルオキシメチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３
〜20の）オキシカルボニル〕ビフェニルカルボン酸エス
テル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カ
ルボニルオキシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）オキシカルボニル〕ビフェニルカルボン酸
エステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カルボ
ニルオキシメチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３
〜20の）カルボニルオキシ〕フェニルカルボン酸エステ
ル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カ
ルボニルオキシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）カルボニルオキシ〕フェニルカルボン酸エ
ステル、 ４−〔アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カルボ
ニルオキシメチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３
〜20の）カルボニルオキシ〕ビフェニルカルボン酸エス
テル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数３〜15の）カ
ルボニルオキシエチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）カルボニルオキシ〕ビフェニルカルボン酸
エステル。
尚、前記例示において、アルキル（炭素数３〜15のも
しくは炭素数３〜20の）およびアルコキシアルキル（炭
素数３〜15の）は先に例示したものなどがあげられる。
しくは炭素数３〜20の）およびアルコキシアルキル（炭
素数３〜15の）は先に例示したものなどがあげられる。
以上説明した２つの製造法により一般式（Ｉ）で示さ
れる光学活性なエステル類（Ｘが−OCO−または−COO
−）が得られるが、該エステル類を液晶の構成要素特に
強誘電性液晶の構成要素として利用する場合には、実用
的な光学安定性等を考慮した場合、一般式（Ｉ）の置換
基R2は、アルキルであることが好ましく、また、実用化
に際し、より好ましい諸物性を示すものとして、ｎ＝２
でかつＸ＝−COO−である化合物があげられる。
れる光学活性なエステル類（Ｘが−OCO−または−COO
−）が得られるが、該エステル類を液晶の構成要素特に
強誘電性液晶の構成要素として利用する場合には、実用
的な光学安定性等を考慮した場合、一般式（Ｉ）の置換
基R2は、アルキルであることが好ましく、また、実用化
に際し、より好ましい諸物性を示すものとして、ｎ＝２
でかつＸ＝−COO−である化合物があげられる。
さらに強誘電性液晶において、その特徴である高速応
答性を発揮させるためには、液晶性化合物の粘性係数が
小さいものがよく、本願発明に係る一般式（Ｉ）で示さ
れる化合物の場合、ｌ＝１の化合物がより好ましい。
答性を発揮させるためには、液晶性化合物の粘性係数が
小さいものがよく、本願発明に係る一般式（Ｉ）で示さ
れる化合物の場合、ｌ＝１の化合物がより好ましい。
本発明のうち、液晶組成物は、上記一般式（Ｉ）で表
わされる光学活性な化合物を少なくとも１種類配合成分
として含有するものである。この場合、一般式（Ｉ）で
示される光学活性なエステル類を、得られる液晶組成物
の0.1〜99.9重量％、特に好ましくは１〜99重量％とな
る割合で使用するのがよい。
わされる光学活性な化合物を少なくとも１種類配合成分
として含有するものである。この場合、一般式（Ｉ）で
示される光学活性なエステル類を、得られる液晶組成物
の0.1〜99.9重量％、特に好ましくは１〜99重量％とな
る割合で使用するのがよい。
また、かかる液晶組成物を用いることにより液晶素
子、たとえば光スイッチング素子としても有効に利用さ
れるが、この場合における液晶組成物の使用方法は、従
来より公知の方法がそのまま適用され、特に限定されな
い。
子、たとえば光スイッチング素子としても有効に利用さ
れるが、この場合における液晶組成物の使用方法は、従
来より公知の方法がそのまま適用され、特に限定されな
い。
＜発明の効果＞ 一般式（Ｉ）で示される光学活性なエステル類は、液
晶化合物として非常に優れた特性を有している。Sc＊相
を示す温度範囲が広い化合物を液晶組成物の一成分とし
て用いることにより、Sc＊相を広めることが可能とな
る。また、粘性係数が小さい化合物は、液晶素子の応答
速度を速めることができる。
晶化合物として非常に優れた特性を有している。Sc＊相
を示す温度範囲が広い化合物を液晶組成物の一成分とし
て用いることにより、Sc＊相を広めることが可能とな
る。また、粘性係数が小さい化合物は、液晶素子の応答
速度を速めることができる。
以上の優れた特性により、本発明の光学活性なエステ
ル類（Ｉ）は、液晶組成物として、さらにはこれを用い
た液晶素子として有効に利用することができる。
ル類（Ｉ）は、液晶組成物として、さらにはこれを用い
た液晶素子として有効に利用することができる。
また、本発明の製法によれば上記のエステル類が好収
率で容易に得られ、さらに、本発明の光学活性なエステ
ル類（Ｉ）の光学活性部位の原料は比較的安価な化合物
であり、その多くは市販されている。したがって、本発
明の製法により、光学活性なエステル類（Ｉ）を、工業
的にも有利に製造することができる。
率で容易に得られ、さらに、本発明の光学活性なエステ
ル類（Ｉ）の光学活性部位の原料は比較的安価な化合物
であり、その多くは市販されている。したがって、本発
明の製法により、光学活性なエステル類（Ｉ）を、工業
的にも有利に製造することができる。
＜実施例＞ 以下、実施例により本発明を説明するが、これにより
本発明が特に限定されるものではない。
本発明が特に限定されるものではない。
実施例１ 撹拌装置、温度計を装着した４つ口フラスコに（＋）
−４−〔２−｛２（ｓ）−メチルブトキシ｝エチル〕フ
ェノール1.04g（５ミリモル）、４−デシルオキシ安息
香酸1.67g（６ミリモル）と無水ジクロルメタン30mlを
仕込み、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド1.22g
（６ミリモル）と４−ピロリジノピリジン0.1gを加え
て、室温、一昼夜撹拌した。
−４−〔２−｛２（ｓ）−メチルブトキシ｝エチル〕フ
ェノール1.04g（５ミリモル）、４−デシルオキシ安息
香酸1.67g（６ミリモル）と無水ジクロルメタン30mlを
仕込み、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド1.22g
（６ミリモル）と４−ピロリジノピリジン0.1gを加え
て、室温、一昼夜撹拌した。
反応終了後、生じた沈殿を別し、トルエン200mlで
希釈し、有機層は、水、５％酢酸水、水、５％重曹水、
水の順に洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧下、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマト精製（溶出液；トルエン−酢酸エチル）する
ことにより（＋）−４−デシルオキシ安息香酸４−〔２
−｛２（ｓ）−メチルブトキシ｝エチル〕フェニルエス
テル2.10g（収率90％）を得た。
希釈し、有機層は、水、５％酢酸水、水、５％重曹水、
水の順に洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧下、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマト精製（溶出液；トルエン−酢酸エチル）する
ことにより（＋）−４−デシルオキシ安息香酸４−〔２
−｛２（ｓ）−メチルブトキシ｝エチル〕フェニルエス
テル2.10g（収率90％）を得た。
実施例２ 撹拌装置、温度計を装着した４つ口フラスコに（＋）
−４−〔２−｛２（ｓ）−オクチルオキシ｝エチル〕フ
ェノール1.14g（５ミリモル）とピリジン20mlを仕込
み、20〜25℃で、４−デシルオキシ安息香酸クロリド1.
78g（６ミリモル）を加え、同温度で１時間、その後、4
0℃で４時間撹拌した。
−４−〔２−｛２（ｓ）−オクチルオキシ｝エチル〕フ
ェノール1.14g（５ミリモル）とピリジン20mlを仕込
み、20〜25℃で、４−デシルオキシ安息香酸クロリド1.
78g（６ミリモル）を加え、同温度で１時間、その後、4
0℃で４時間撹拌した。
反応終了後、4N塩酸中に注ぎ出し、トルエン200mlで
抽出し、有機層は、水、５％重曹水、水の順に洗浄した
のち、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト精製（溶
出液；トルエン−酢酸エチル）することにより（＋）−
４−デシルオキシ安息香酸４−｛２−（2S−オクチルオ
キシ）エチル｝フェニルエステル2.33g（収率95.5％）
を得た。
抽出し、有機層は、水、５％重曹水、水の順に洗浄した
のち、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト精製（溶
出液；トルエン−酢酸エチル）することにより（＋）−
４−デシルオキシ安息香酸４−｛２−（2S−オクチルオ
キシ）エチル｝フェニルエステル2.33g（収率95.5％）
を得た。
実施例３ ４ツ口フラスコに、（＋）−４−〔２−｛２（ｓ）−
メチルブトキシ｝エチル〕安息香酸1.18g（５ミリモ
ル）、４−デシルオキシフェノール1.50g（６ミリモ
ル）およびジクロルメタン30mlを仕込み、N,N′−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド1.13g（5.5ミリモル）と４
−ピロリジノピリジン0.1gを加えて25〜30℃にて24時間
撹拌した。反応終了後、沈殿物を別して除き、以下、
実施例１に準じて後処理、精製することにより４−〔２
−｛２（ｓ）−メチルブトキシ｝エチル〕安息香酸４−
デシルオキシフェニルエステル2.08g（収率89％）を得
た。
メチルブトキシ｝エチル〕安息香酸1.18g（５ミリモ
ル）、４−デシルオキシフェノール1.50g（６ミリモ
ル）およびジクロルメタン30mlを仕込み、N,N′−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド1.13g（5.5ミリモル）と４
−ピロリジノピリジン0.1gを加えて25〜30℃にて24時間
撹拌した。反応終了後、沈殿物を別して除き、以下、
実施例１に準じて後処理、精製することにより４−〔２
−｛２（ｓ）−メチルブトキシ｝エチル〕安息香酸４−
デシルオキシフェニルエステル2.08g（収率89％）を得
た。
実施例４ （＋）−４−〔２−｛２（ｓ）−メチルブトキシ｝エ
チル〕安息香酸にかえて、（＋）−４−〔｛２（ｓ）−
メチルブトキシ｝メチル〕安息香酸1.11g（５ミリモ
ル）を使用する以外は、実施例３に準じて反応、後処
理、精製することにより４−〔｛２（ｓ）−メチルブト
キシ｝メチル〕安息香酸４−デシルオキシフェニルエス
テル2.0g（収率88％）を得た。
チル〕安息香酸にかえて、（＋）−４−〔｛２（ｓ）−
メチルブトキシ｝メチル〕安息香酸1.11g（５ミリモ
ル）を使用する以外は、実施例３に準じて反応、後処
理、精製することにより４−〔｛２（ｓ）−メチルブト
キシ｝メチル〕安息香酸４−デシルオキシフェニルエス
テル2.0g（収率88％）を得た。
実施例５ 実施例１と同様の装置に、（＋）−４−〔２−｛２
（ｓ）−メチルブトキシ｝エチル〕フェノール1.04g
（５ミリモル）、４′−デシルオキシ−４−ビフェニル
カルボン酸2.12g（６ミリモル）とジクロルメタン40ml
を仕込み、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド1.2
2g（６ミリモル）と４−ピロリジノピリジン0.1gを加え
て、室温で一昼夜撹拌した。
（ｓ）−メチルブトキシ｝エチル〕フェノール1.04g
（５ミリモル）、４′−デシルオキシ−４−ビフェニル
カルボン酸2.12g（６ミリモル）とジクロルメタン40ml
を仕込み、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド1.2
2g（６ミリモル）と４−ピロリジノピリジン0.1gを加え
て、室温で一昼夜撹拌した。
以下、実施例１に準じて後処理、精製することによ
り、（＋）−４′−デシルオキシ−４−ビフェニルカル
ボン酸４−〔２−｛２（ｓ）−メチルブトキシ｝エチ
ル〕フェニルエステル2.45g（収率90％）を得た。
り、（＋）−４′−デシルオキシ−４−ビフェニルカル
ボン酸４−〔２−｛２（ｓ）−メチルブトキシ｝エチ
ル〕フェニルエステル2.45g（収率90％）を得た。
実施例６〜33 使用する原料を表−１に示すものに代える以外は実施
例１と同様に反応、後処理して、表−１に示す結果を得
た。
例１と同様に反応、後処理して、表−１に示す結果を得
た。
上記各実施例に示した如く、本発明の化合物のうちｌ
＝２の化合物はSc＊相の温度範囲が広く、該化合物を液
晶組成物の一成分として用いることにより、Sc＊相の温
度範囲を広めることが可能となる。
＝２の化合物はSc＊相の温度範囲が広く、該化合物を液
晶組成物の一成分として用いることにより、Sc＊相の温
度範囲を広めることが可能となる。
また、上記各実施例で得られた化合物のうち、代表的
な化合物の粘性係数を表−２に示したが、この表より明
らかな様に、本発明の化合物のうちｌ＝１の化合物は粘
性係数が小さく、液晶組成物の応答速度を速くするため
の成分として有用であることがわかる。
な化合物の粘性係数を表−２に示したが、この表より明
らかな様に、本発明の化合物のうちｌ＝１の化合物は粘
性係数が小さく、液晶組成物の応答速度を速くするため
の成分として有用であることがわかる。
実施例34 下記の相系列および自発分極を有する市販の液晶化合
物（Ａ）と実施例１記載の液晶化合物より液晶組成物を
調製した。
物（Ａ）と実施例１記載の液晶化合物より液晶組成物を
調製した。
液晶組成物の調製は、液晶化合物（Ａ）80モル％、実
施例１記載の液晶化合物20モル％となるように各化合物
を秤量し、このものを試料ビン中で加熱溶融しながら混
合することにより行った。このようにして得られた液晶
組成物の相系列および20℃における自発分極の値を以下
に示す。
施例１記載の液晶化合物20モル％となるように各化合物
を秤量し、このものを試料ビン中で加熱溶融しながら混
合することにより行った。このようにして得られた液晶
組成物の相系列および20℃における自発分極の値を以下
に示す。
実施例35 酸化インジウム透明電極が設けられているガラス基板
上にポリイミド系高分子膜を設け、一定方向にラビング
処理し、２板の基板のラビング方向が平行になるように
ガラスファイバー（径６μｍ）をスペーサーとして液晶
セルを組立て、これに上記液晶組成物を真空封入して液
晶素子を得た。
上にポリイミド系高分子膜を設け、一定方向にラビング
処理し、２板の基板のラビング方向が平行になるように
ガラスファイバー（径６μｍ）をスペーサーとして液晶
セルを組立て、これに上記液晶組成物を真空封入して液
晶素子を得た。
この液晶素子を偏光子と組合せ、電解を20Vに印加し
たところ、透過光強度の変化が観察された。この時の透
過光強度の変化から応答時間を求めると20℃で110μｓ
であった。
たところ、透過光強度の変化が観察された。この時の透
過光強度の変化から応答時間を求めると20℃で110μｓ
であった。
この結果から明らかなように、本発明の液晶化合物を
添加することにより、Sc＊相の温度低下が図れ、室温付
近でSc＊相を示し、かつ高速応答性に優れる液晶組成物
が得られることが確認された。
添加することにより、Sc＊相の温度低下が図れ、室温付
近でSc＊相を示し、かつ高速応答性に優れる液晶組成物
が得られることが確認された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 19/20 Ｃ０９Ｋ 19/20 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ // Ｃ０７Ｍ 7:00 (72)発明者 南井 正好 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 今村 清 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 谷 猛 茨城県つくば市北原６番 住友化学工業 株式会社内 (72)発明者 川上 千津 茨城県つくば市北原６番 住友化学工業 株式会社内 (72)発明者 藤沢 幸一 茨城県つくば市北原６番 住友化学工業 株式会社内 (56)参考文献 特開 昭63−222148（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 69/773 C07C 69/92 C07C 69/94 C09K 19/20 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (7)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1は炭素数３〜20のアルキル基を示し、R2は炭
素数３〜15のハロゲン原子で置換されていてもよい不斉
炭素原子を有する光学活性なアルキル基またはアルコキ
シアルキル基を示す。Ｘは−COO−または−OCO−を示
し、Ｙは−Ｏ−，−COO−または−OCO−を示す。ｌは１
または２であり、ｍは０または１である。ｎは１から２
までの整数である。ｋは０である。） で示される光学活性なエステル類。 - 【請求項２】Ｘが−OCO−である請求項１記載の光学活
性なエスエル類。 - 【請求項３】Ｘが−COO−である請求項１記載の光学活
性なエステル類。 - 【請求項４】一般式 （式中、R1は炭素数３〜20のアルキル基を示し、Ｙは−
Ｏ−，−COO−または−OCO−を示す。ｌは１または２で
あり、ｍは０または１である。） で示されるフェノール類と、一般式 （式中、R2は炭素数３〜15のハロゲン原子で置換されて
いてもよい不斉炭素原子を有する光学活性なアルキル基
またはアルコキシアルキル基を示し、Ｒ′は水酸基また
はハロゲン原子を示す。ｎは１から２までの整数であ
る。ｋは０である。） で示される光学活性な安息香酸類を反応させることを特
徴とする請求項２記載の光学活性なエステル類の製造
法。 - 【請求項５】一般式 （式中、R1は炭素数３〜20のアルキル基を示し、Ｒ′は
水酸基またはハロゲン原子を示す。Ｙは−Ｏ−、−COO
−または−OCO−を示す。ｌは１または２であり、ｍは
０または１である。） で示されるカルボン酸類と、一般式 （式中、R2は炭素数３〜15のハロゲン原子で置換されて
いてもよい不斉炭素原子を有する光学活性なアルキル基
またはアルコキシアルキル基を示し、ｎは１から２まで
の整数である。ｋは０である。） で示される光学活性なフェノール類を反応させることを
特徴とする請求項３記載の光学活性なエステル類の製造
法。 - 【請求項６】請求項１記載の光学活性なエスエル類を少
なくとも１種類配合成分として含有することを特徴とす
る液晶組成物。 - 【請求項７】請求項６記載の液晶組成物を用いてなる液
晶素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1219197A JP2811788B2 (ja) | 1988-10-03 | 1989-08-24 | 光学活性なエステル類、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いる液晶素子 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-249529 | 1988-10-03 | ||
| JP24952988 | 1988-10-03 | ||
| JP1219197A JP2811788B2 (ja) | 1988-10-03 | 1989-08-24 | 光学活性なエステル類、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いる液晶素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02196755A JPH02196755A (ja) | 1990-08-03 |
| JP2811788B2 true JP2811788B2 (ja) | 1998-10-15 |
Family
ID=26522971
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1219197A Expired - Fee Related JP2811788B2 (ja) | 1988-10-03 | 1989-08-24 | 光学活性なエステル類、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いる液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2811788B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6322214A (ja) * | 1986-07-14 | 1988-01-29 | Yukio Kanazawa | 鉄板切断装置 |
-
1989
- 1989-08-24 JP JP1219197A patent/JP2811788B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JPH02196755A (ja) | 1990-08-03 |
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