JPH0892137A - 芳香族エステル化合物、その製造法および用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】液晶性を有する化合物を提供すること。 【構成】 一般式（１） （Ｒ¹ は、アルキル、アルコキシアルキル水素、フッ素
を示し、Ｘは−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、単結合、Ｅは、
−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−を示し、Ｚは水素、フッ素
を示し、Ａ¹ 、Ａ² は、フェニル、ピリジル、ピリミジ
ル等を示し、ｉ、ｊは、０〜３、ｋ、ｌ、ｐ、ｑ、ｒ、
ｓおよびｔは０または１であり、ｍ、ｎは０〜８を示
す。）で示される芳香族エステル化合物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は表示材料として有用な新
規液晶化合物に関し、特に強誘電性を有する液晶材料を
提供するものである。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子は、現在各種の光学的素子
として広く用いられており、主にＴＮ〔ツイステット・
ネマチック（Twisted Nematic)型表示方式が採用されて
いる。この方式は消費電力が少ないことや、それ自体発
光しない受光性であるために目の疲労が少ないなどの長
所を有している反面、応答性が極めて悪く、メモリー効
果も得られなかった。

【０００３】近年の画像表示装置は特に高速応答性が要
求される傾向にあり、このために液晶性化合物の応答特
性の改良が盛んに行われているが、上記のＴＮ型表示方
式では、発光型の表示方式たとえば発光ダイオード、エ
レクトロルミネッセンスあるいはプラズマディスプレー
等と比較して、いまだに応答時間には大きい差がある。
そのため、受光性で低消費電力である液晶表示の長所を
生かし、しかも高速応答できる新しい表示方式を見出す
努力が続けられ、その一つとしてたとえばアプライド
フィジカル レター（Appl. Plys. Lette.,) 36, 899(1
980)に示されるような、強誘電性液晶の光スイッチング
現象を利用した表示デバイスが提案されている。この強
誘電性液晶はR.B.メイヤーらによって見出された〔ズル
ナルドフィジック（J. Physique,) 36, L-69(1975)〕も
のであって、分子配列上からキラルスメクチックＣ（以
下、Ｓｃ* と略記する）相などに属するとされている。

【０００４】Ｓｃ* 相を示す液晶化合物はこれまでにも
検討されてきており、数多くの化合物が合成されてい
る。しかしこれらの化合物を単独で強誘電性液晶表示素
子として用いるためには、次のような条件、即ち、
（１）室温を含む広い温度範囲で強誘電性を示し、
（２）適切なチルト角を有し、（３）大きな自然分極を
有し、（４）粘性が小さい。そして、（５）結果として
高速応答性を示すことが必要であり、（６）さらに配向
性を向上させる上からＳｃ相のうえにＳａ相とＣｈ相が
あることが好ましく、さらにＣｈ相においては光学活性
に由来するラセンピッチができるだけ長いことが好まし
い。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、特に
Ｃｈ相における光学活性に由来するラセンピッチをでき
るだけ長くするための特定の液晶材料として利用される
化合物を提供しようとすることである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため、鋭意検討の結果本発明に至った。すな
わち、本発明は、一般式 （１） （式中、Ｒ¹ は、炭素数１〜１５のハロゲン原子で置換
されていてもよい飽和もしくは不飽和のアルキル基、炭
素数２〜１５のハロゲン原子で置換されていてもよい飽
和もしくは不飽和のアルコキシアルキル基、水素原子ま
たはフッ素原子を示し、Ｘは−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ま
たは単結合を示し、Ｅは、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡
Ｃ−を示し、Ｚは水素原子またはフッ素原子を示し、Ａ
¹ およびＡ ² は、それぞれ を示し、ｉ、ｊはそれぞれ０〜３の整数であり、ｋ、
ｌ、ｐ、ｑ、ｒ、ｓおよびｔは０または１であり、ｍ、
ｎはそれぞれ０〜８の整数を示す。）で示される芳香族
エステル化合物、その製造法および用途を提供するもの
である。

【０００７】以下、本発明について詳しく説明する。本
発明の一般式（１）で示される光学活性な芳香族エステ
ル化合物は、一般式（２） （式中、Ｒ¹ 、Ａ¹ 、Ｚ、Ｅ、ｋ、ｍ、ｐおよびｒは前
記と同じ意味を表わす。）で示されるフェノール化合物
と一般式（３） （式中、Ａ² 、Ｒ² 、Ｚ、Ｅ、ｌ、ｎ、ｑ、ｓおよびｔ
は前記と同じ意味を表わし、Ｒ⁵ は水酸基またはハロゲ
ン原子を示す。）で示されるカルボン酸化合物とを反応
させるか、あるいは一般式（４） （式中、Ｒ¹ 、Ｒ⁵ 、Ａ¹ 、Ｚ、Ｅ、ｋ、ｍ、ｐおよび
ｒは前記と同じ意味を表わす。）で示されるカルボン酸
化合物と一般式（５） （式中、Ａ² 、Ｒ² 、Ｚ、Ｅ、ｌ、ｎ、ｑ、ｓおよびｔ
は前記と同じ意味を表わす。）で示されるフェノール化
合物とを反応させることによって製造することができ
る。

【０００８】さらに一般式（１）で示される芳香族エス
テル化合物は、以下に示す方法によりＸが単結合を示す
場合の化合物を得ることが出来る。すなわち、一般式
（６） （式中、Ｒ¹ 、Ａ¹ 、Ｚ、Ｅ、ｋ、ｍ、ｐおよびｒは前
記と同じ意味を表わし、Ｄは、ハロゲン原子、−ＯＣＯ
ＣＦ₃ または−ＯＳＯ₂ Ｒ’を示す。ただし、Ｒ’はフ
ッ素原子で置換されていてもよい低級アルキル基、また
は置換されていてもよいフェニル基を示す。）で示され
るハロゲン化合物と一般式（７） （式中、Ａ² 、Ｒ² 、Ｚ、Ｅ、ｌ、ｎ、ｑ、ｓおよびｔ
は前記と同じ意味を表わし、Ｒ³ は水酸基、直鎖、分岐
もしくは環状のアルキル基または直鎖、分岐もしくは環
状のアルコキシ基を示す。このとき、Ｒ³ 同士は、相互
に結合して環を形成していてもよい。或いは（Ｒ³ ) ₂
で置換されていてもよいベンゾジオキシ基を示す。）で
示されるホウ素化合物を、金属触媒と塩基性物質の存在
下に反応させるか、あるいは、一般式（８） （式中、Ｒ¹ 、Ｒ³ 、Ａ¹ 、Ｚ、Ｅ、ｋ、ｍ、ｐおよび
ｒは前記と同じ意味を表わす。）で示されるホウ素化合
物と一般式（９） （式中、Ａ² 、Ｒ² 、Ｚ、Ｅ、Ｄ、ｌ、ｎ、ｑ、ｓおよ
びｔは前記と同じ意味を表わす。）で示されるハロゲン
化合物とを金属触媒と塩基性物質の存在下に反応させる
ことによって製造される。

【０００９】まず、一般式（２）で示されるフェノール
化合物と一般式（３）で示されるカルボン酸化合物の反
応、あるいは一般式（４）で示されるカルボン酸類と一
般式（５）で示されるフェノール化合物の反応について
説明する。本発明で使用される一方の原料のフェノール
化合物（２）あるいはフェノール化合物（５）は、たと
えば以下に示す方法により製造することが出来る。

【００１０】 これらのフェノール類（２）はそのまま用いるか、ある
いは金属フェノラートとして使用することもできる。

【００１１】また、この反応における他方の原料である
カルボン酸化合物（３）あるいはカルボン酸化合物
（４）は、たとえば以下の方法により製造することがで
きる。

【００１２】

【００１３】これらは酸ハロゲン化物、遊離酸または金
属塩として使用することもできる。このようなフェノー
ル化合物（２）または（５）およびカルボン酸化合物
（３）または（４）としては、例えば、４ー（１−アル
キルオキシエチル）フェノール、４ー（１−アルカノイ
ルオキシエチル）フェノール、４ー（１−アルコキシア
ルキルオキシエチル）フェノール、４ー（１−アルキル
オキシエチル）フェノール、４ー（１−フロロエチル）
フェノール、４ー（１−アルキルオキシエチル）ー３ー
フロロフェノール、４ー（１−アルキルオキシエチル）
ー２ーフロロフェノール、４ー（１−アルキルオキシエ
チル）ー２、３ージフロロフェノール、４’ー（１−ア
ルキルオキシエチル）ー４ーヒドロキシビフェニル、
４’ー（１−アルカノイルオキシエチル）ー４ーヒドロ
キシビフェニル、４’ー（１−アルコキシアルキルオキ
シエチル）ー４ーヒドロキシビフェニル、４’ー（１−
フロロエチル）ー４ーヒドロキシビフェニル、２ー（１
−アルキルオキシエチル）ー５ーヒドロキシピリミジ
ン、２ー（１−アルカノイルオキシエチル）ー５ーヒド
ロキシピリミジン、２ー（１−アルコキシアルキルオキ
シエチル）ー５ーヒドロキシピリミジン、２ー（１−フ
ロロエチル）ー５ーヒドロキシピリミジン、５ー（１−
アルキルオキシエチル）ー２ーヒドロキシピリミジン、
５ー（１−アルカノイルオキシエチル）ー２ーヒドロキ
シピリミジン、５ー（１−アルコキシアルキルオキシエ
チル）ー２ーヒドロキシピリミジン、５ー（１−フロロ
エチル）ー２ーヒドロキシピリミジン、２ー（４ー（１
−アルキルオキシエチル）フェニル）ー５ーヒドロキシ
ピリミジン、２ー（４ー（１−アルカノイルオキシエチ
ル）フェニル）ー５ーヒドロキシピリミジン、２ー（４
ー（１−アルコキシアルキルオキシエチル）フェニル）
ー５ーヒドロキシピリミジン、２ー（４ー（１−フロロ
エチル）フェニル）ー５ーヒドロキシピリミジン、５ー
（４ー（１−アルキルオキシエチル）フェニル）ー２ー
ヒドロキシピリミジン、５ー（４ー（１−アルカノイル
オキシエチル）フェニル）ー２ーヒドロキシピリミジ
ン、５ー（４ー（１−アルコキシアルキルオキシエチ
ル）フェニル）ー２ーヒドロキシピリミジン、５ー（４
ー（１−フロロエチル）フェニル）ー２ーヒドロキシピ
リミジン、２ー（１−アルキルオキシエチル）ー５ー
（４ーヒドロキシフェニル）ピリミジン、２ー（１−ア
ルカノイルオキシエチル）ー５ー（４ーヒドロキシフェ
ニル）ピリミジン、２ー（１−アルコキシアルキルオキ
シエチル）ー５ー（４ーヒドロキシフェニル）ピリミジ
ン、２ー（１−フロロエチル）ー５ー（４ーヒドロキシ
フェニル）ピリミジン、５ー（１−アルキルオキシエチ
ル）ー２ー（４ーヒドロキシフェニル）ピリミジン、５
ー（１−アルカノイルオキシエチル）ー２ー（４ーヒド
ロキシフェニル）ピリミジン、５ー（１−アルコキシア
ルキルオキシエチル）ー２ー（４ーヒドロキシフェニ
ル）ピリミジン、５ー（１−フロロエチル）ー２ー（４
ーヒドロキシフェニル）ピリミジン、２ー（１−アルキ
ルオキシエチル）ー５ーヒドロキシピリジン、２ー（１
−アルカノイルオキシエチル）ー５ーヒドロキシピリジ
ン、２ー（１−アルコキシアルキルオキシエチル）ー５
ーヒドロキシピリジン、２ー（１−フロロエチル）ー５
ーヒドロキシピリジン、５ー（１−アルキルオキシエチ
ル）ー２ーヒドロキシピリジン、５ー（１−アルカノイ
ルオキシエチル）ー２ーヒドロキシピリジン、５ー（１
−アルコキシアルキルオキシエチル）ー２ーヒドロキシ
ピリジン、５ー（１−フロロエチル）ー２ーヒドロキシ
ピリジン、２ー（４ー（１−アルキルオキシエチル）フ
ェニル）ー５ーヒドロキシピリジン、２ー（４ー（１−
アルカノイルオキシエチル）フェニル）ー５ーヒドロキ
シピリジン、２ー（４ー（１−アルコキシアルキルオキ
シエチル）フェニル）ー５ーヒドロキシピリジン、２ー
（４ー（１−フロロエチル）フェニル）ー５ーヒドロキ
シピリジン、５ー（４ー（１−アルキルオキシエチル）
フェニル）ー２ーヒドロキシピリジン、５ー（４ー（１
−アルカノイルオキシエチル）フェニル）ー２ーヒドロ
キシピリジン、５ー（４ー（１−アルコキシアルキルオ
キシエチル）フェニル）ー２ーヒドロキシピリジン、５
ー（４ー（１−フロロエチル）フェニル）ー２ーヒドロ
キシピリジン、２ー（１−アルキルオキシエチル）ー５
ー（４ーヒドロキシフェニル）ピリジン、２ー（１−ア
ルカノイルオキシエチル）ー５ー（４ーヒドロキシフェ
ニル）ピリジン、２ー（１−アルコキシアルキルオキシ
エチル）ー５ー（４ーヒドロキシフェニル）ピリジン、
２ー（１−フロロエチル）ー５ー（４ーヒドロキシフェ
ニル）ピリジン、５ー（１−アルキルオキシエチル）ー
２ー（４ーヒドロキシフェニル）ピリジン、５ー（１−
アルカノイルオキシエチル）ー２ー（４ーヒドロキシフ
ェニル）ピリジン、５ー（１−アルコキシアルキルオキ
シエチル）ー２ー（４ーヒドロキシフェニル）ピリジ
ン、５ー（１−フロロエチル）ー２ー（４ーヒドロキシ
フェニル）ピリジン、２ー（１−アルキルオキシエチ
ル）ー６ーヒドロキシナフタレン、２ー（１−アルカノ
イルオキシエチル）ー６ーヒドロキシナフタレン、２ー
（１−アルコキシアルキルオキシエチル）ー６ーヒドロ
キシナフタレン、２ー（１−フロロエチル）ー６ーヒド
ロキシナフタレン、２ー（１−アルキルオキシエチル）
ー６ーヒドロキシキノキサリン、２ー（１−アルカノイ
ルオキシエチル）ー６ーヒドロキシキノキサリン、２ー
（１−アルコキシアルキルオキシエチル）ー６ーヒドロ
キシキノキサリン、２ー（１−フロロエチル）ー６ーヒ
ドロキシキノキサリン、２ー（１−アルキルオキシエチ
ル）ー６ーヒドロキシキノリン、２ー（１−アルカノイ
ルオキシエチル）ー６ーヒドロキシキノリン、２ー（１
−アルコキシアルキルオキシエチル）ー６ーヒドロキシ
キノリン、２ー（１−フロロエチル）ー６ーヒドロキシ
キノリン、３ー（１−アルキルオキシエチル）ー７ーヒ
ドロキシキノリン、３ー（１−アルカノイルオキシエチ
ル）ー７ーヒドロキシキノリン、３ー（１−アルコキシ
アルキルオキシエチル）ー７ーヒドロキシキノリン、３
ー（１−フロロエチル）ー７ーヒドロキシキノリン、２
ー（１−アルキルオキシエチル）ー６ーヒドロキシキナ
ゾリン、２ー（１−アルカノイルオキシエチル）ー６ー
ヒドロキシキナゾリン、２ー（１−アルコキシアルキル
オキシエチル）ー６ーヒドロキシキナゾリン、２ー（１
−フロロエチル）ー６ーヒドロキシキナゾリン、６ー
（１−アルキルオキシエチル）ー２ーヒドロキシキナゾ
リン、６ー（１−アルカノイルオキシエチル）ー２ーヒ
ドロキシキナゾリン、６ー（１−アルコキシアルキルオ
キシエチル）ー２ーヒドロキシキナゾリン、６ー（１−
フロロエチル）ー２ーヒドロキシキナゾリン、２ー（１
−アルキルオキシエチル）ー５ーヒドロキシピリダジ
ン、２ー（１−アルカノイルオキシエチル）ー５ーヒド
ロキシピリダジン、２ー（１−アルコキシアルキルオキ
シエチル）ー５ーヒドロキシピリダジン、２ー（１−フ
ロロエチル）ー５ーヒドロキシピリダジン、５ー（１−
アルキルオキシエチル）ー２ーヒドロキシピリダジン、
５ー（１−アルカノイルオキシエチル）ー２ーヒドロキ
シピリダジン、５ー（１−アルコキシアルキルオキシエ
チル）ー２ーヒドロキシピリダジン、５ー（１−フロロ
エチル）ー２ーヒドロキシピリダジン、２ー（４ー（１
−アルキルオキシエチル）フェニル）ー５ーヒドロキシ
ピリダジン、２ー（４ー（１−アルカノイルオキシエチ
ル）フェニル）ー５ーヒドロキシピリダジン、２ー（４
ー（１−アルコキシアルキルオキシエチル）フェニル）
ー５ーヒドロキシピリダジン、

【００１４】２ー（４ー（１−フロロエチル）フェニ
ル）ー５ーヒドロキシピリダジン、５ー（４ー（１−ア
ルキルオキシエチル）フェニル）ー２ーヒドロキシピリ
ダジン、５ー（４ー（１−アルカノイルオキシエチル）
フェニル）ー２ーヒドロキシピリダジン、５ー（４ー
（１−アルコキシアルキルオキシエチル）フェニル）ー
２ーヒドロキシピリダジン、５ー（４ー（１−フロロエ
チル）フェニル）ー２ーヒドロキシピリダジン、２ー
（１−アルキルオキシエチル）ー５ー（４ーヒドロキシ
フェニル）ピリダジン、２ー（１−アルカノイルオキシ
エチル）ー５ー（４ーヒドロキシフェニル）ピリダジ
ン、２ー（１−アルコキシアルキルオキシエチル）ー５
ー（４ーヒドロキシフェニル）ピリダジン、２ー（１−
フロロエチル）ー５ー（４ーヒドロキシフェニル）ピリ
ダジン、５ー（１−アルキルオキシエチル）ー２ー（４
ーヒドロキシフェニル）ピリダジン、５ー（１−アルカ
ノイルオキシエチル）ー２ー（４ーヒドロキシフェニ
ル）ピリダジン、５ー（１−アルコキシアルキルオキシ
エチル）ー２ー（４ーヒドロキシフェニル）ピリダジ
ン、５ー（１−フロロエチル）ー２ー（４ーヒドロキシ
フェニル）ピリダジン、４ー（３ーアルキルオキシー１
ーブテニル）フェノール、４ー（３ーアルカノイルオキ
シー１ーブテニル）フェノール、４ー（３ーアルコキシ
アルキルオキシー１ーブテニル）フェノール、４ー（３
ーフロロー１ーブテニル）フェノール、４ー（３ーアル
キルオキシー１ーブテニル）ー３ーフロロフェノール、
４ー（３ーアルキルオキシー１ーブテニル）ー２ーフロ
ロフェノール、４ー（３ーアルキルオキシー１ーブテニ
ル）ー２、３ージフロロフェノール、４’ー（３ーアル
キルオキシー１ーブテニル）ー４ーヒドロキシビフェニ
ル、４’ー（３ーアルカノイルオキシー１ーブテニル）
ー４ーヒドロキシビフェニル、４’ー（３ーアルコキシ
アルキルオキシー１ーブテニル）ー４ーヒドロキシビフ
ェニル、４’ー（３ーフロロー１ーブテニル）ー４ーヒ
ドロキシビフェニル、２ー（３ーアルキルオキシー１ー
ブテニル）ー５ーヒドロキシピリミジン、２ー（３ーア
ルカノイルオキシー１ーブテニル）ー５ーヒドロキシピ
リミジン、２ー（３ーアルコキシアルキルオキシー１ー
ブテニル）ー５ーヒドロキシピリミジン、２ー（３ーフ
ロロー１ーブテニル）ー５ーヒドロキシピリミジン、５
ー（３ーアルキルオキシー１ーブテニル）ー２ーヒドロ
キシピリミジン、５ー（３ーアルカノイルオキシー１ー
ブテニル）ー２ーヒドロキシピリミジン、５ー（３ーア
ルコキシアルキルオキシー１ーブテニル）ー２ーヒドロ
キシピリミジン、５ー（３ーフロロー１ーブテニル）ー
２ーヒドロキシピリミジン、２ー（４ー（３ーアルキル
オキシー１ーブテニル）フェニル）ー５ーヒドロキシピ
リミジン、２ー（４ー（３ーアルカノイルオキシー１ー
ブテニル）フェニル）ー５ーヒドロキシピリミジン、２
ー（４ー（３ーアルコキシアルキルオキシー１ーブテニ
ル）フェニル）ー５ーヒドロキシピリミジン、２ー（４
ー（３ーフロロー１ーブテニル）フェニル）ー５ーヒド
ロキシピリミジン、５ー（４ー（３ーアルキルオキシー
１ーブテニル）フェニル）ー２ーヒドロキシピリミジ
ン、５ー（４ー（３ーアルカノイルオキシー１ーブテニ
ル）フェニル）ー２ーヒドロキシピリミジン、５ー（４
ー（３ーアルコキシアルキルオキシー１ーブテニル）フ
ェニル）ー２ーヒドロキシピリミジン、５ー（４ー（３
ーフロロー１ーブテニル）フェニル）ー２ーヒドロキシ
ピリミジン、２ー（３ーアルキルオキシー１ーブテニ
ル）ー５ー（４ーヒドロキシフェニル）ピリミジン、２
ー（３ーアルカノイルオキシー１ーブテニル）ー５ー
（４ーヒドロキシフェニル）ピリミジン、２ー（３ーア
ルコキシアルキルオキシー１ーブテニル）ー５ー（４ー
ヒドロキシフェニル）ピリミジン、２ー（３ーフロロー
１ーブテニル）ー５ー（４ーヒドロキシフェニル）ピリ
ミジン、５ー（３ーアルキルオキシー１ーブテニル）ー
２ー（４ーヒドロキシフェニル）ピリミジン、５ー（３
ーアルカノイルオキシー１ーブテニル）ー２ー（４ーヒ
ドロキシフェニル）ピリミジン、５ー（３ーアルコキシ
アルキルオキシー１ーブテニル）ー２ー（４ーヒドロキ
シフェニル）ピリミジン、５ー（３ーフロロー１ーブテ
ニル）ー２ー（４ーヒドロキシフェニル）ピリミジン、
２ー（３ーアルキルオキシー１ーブテニル）ー５ーヒド
ロキシピリジン、２ー（３ーアルカノイルオキシー１ー
ブテニル）ー５ーヒドロキシピリジン、２ー（３ーアル
コキシアルキルオキシー１ーブテニル）ー５ーヒドロキ
シピリジン、２ー（３ーフロロー１ーブテニル）ー５ー
ヒドロキシピリジン、５ー（３ーアルキルオキシー１ー
ブテニル）ー２ーヒドロキシピリジン、５ー（３ーアル
カノイルオキシー１ーブテニル）ー２ーヒドロキシピリ
ジン、５ー（３ーアルコキシアルキルオキシー１ーブテ
ニル）ー２ーヒドロキシピリジン、５ー（３ーフロロー
１ーブテニル）ー２ーヒドロキシピリジン、２ー（４ー
（３ーアルキルオキシー１ーブテニル）フェニル）ー５
ーヒドロキシピリジン、２ー（４ー（３ーアルカノイル
オキシー１ーブテニル）フェニル）ー５ーヒドロキシピ
リジン、２ー（４ー（３ーアルコキシアルキルオキシー
１ーブテニル）フェニル）ー５ーヒドロキシピリジン、
２ー（４ー（３ーフロロー１ーブテニル）フェニル）ー
５ーヒドロキシピリジン、５ー（４ー（３ーアルキルオ
キシー１ーブテニル）フェニル）ー２ーヒドロキシピリ
ジン、５ー（４ー（３ーアルカノイルオキシー１ーブテ
ニル）フェニル）ー２ーヒドロキシピリジン、５ー（４
ー（３ーアルコキシアルキルオキシー１ーブテニル）フ
ェニル）ー２ーヒドロキシピリジン、５ー（４ー（３ー
フロロー１ーブテニル）フェニル）ー２ーヒドロキシピ
リジン、２ー（３ーアルキルオキシー１ーブテニル）ー
５ー（４ーヒドロキシフェニル）ピリジン、２ー（３ー
アルカノイルオキシー１ーブテニル）ー５ー（４ーヒド
ロキシフェニル）ピリジン、２ー（３ーアルコキシアル
キルオキシー１ーブテニル）ー５ー（４ーヒドロキシフ
ェニル）ピリジン、２ー（３ーフロロー１ーブテニル）
ー５ー（４ーヒドロキシフェニル）ピリジン、５ー（３
ーアルキルオキシー１ーブテニル）ー２ー（４ーヒドロ
キシフェニル）ピリジン、５ー（３ーアルカノイルオキ
シー１ーブテニル）ー２ー（４ーヒドロキシフェニル）
ピリジン、５ー（３ーアルコキシアルキルオキシー１ー
ブテニル）ー２ー（４ーヒドロキシフェニル）ピリジ
ン、５ー（３ーフロロー１ーブテニル）ー２ー（４ーヒ
ドロキシフェニル）ピリジン、２ー（３ーアルキルオキ
シー１ーブテニル）ー６ーヒドロキシナフタレン、２ー
（３ーアルカノイルオキシー１ーブテニル）ー６ーヒド
ロキシナフタレン、２ー（３ーアルコキシアルキルオキ
シー１ーブテニル）ー６ーヒドロキシナフタレン、２ー
（３ーフロロー１ーブテニル）ー６ーヒドロキシナフタ
レン、２ー（３ーアルキルオキシー１ーブテニル）ー６
ーヒドロキシキノキサリン、２ー（３ーアルカノイルオ
キシー１ーブテニル）ー６ーヒドロキシキノキサリン、
２ー（３ーアルコキシアルキルオキシー１ーブテニル）
ー６ーヒドロキシキノキサリン、２ー（３ーフロロー１
ーブテニル）ー６ーヒドロキシキノキサリン、２ー（３
ーアルキルオキシー１ーブテニル）ー６ーヒドロキシキ
ノリン、２ー（３ーアルカノイルオキシー１ーブテニ
ル）ー６ーヒドロキシキノリン、２ー（３ーアルコキシ
アルキルオキシー１ーブテニル）ー６ーヒドロキシキノ
リン、２ー（３ーフロロー１ーブテニル）ー６ーヒドロ
キシキノリン、３ー（３ーアルキルオキシー１ーブテニ
ル）ー７ーヒドロキシキノリン、３ー（３ーアルカノイ
ルオキシー１ーブテニル）ー７ーヒドロキシキノリン、
３ー（３ーアルコキシアルキルオキシー１ーブテニル）
ー７ーヒドロキシキノリン、３ー（３ーフロロー１ーブ
テニル）ー７ーヒドロキシキノリン、２ー（３ーアルキ
ルオキシー１ーブテニル）ー６ーヒドロキシキナゾリ
ン、２ー（３ーアルカノイルオキシー１ーブテニル）ー
６ーヒドロキシキナゾリン、２ー（３ーアルコキシアル
キルオキシー１ーブテニル）ー６ーヒドロキシキナゾリ
ン、２ー（３ーフロロー１ーブテニル）ー６ーヒドロキ
シキナゾリン、６ー（３ーアルキルオキシー１ーブテニ
ル）ー２ーヒドロキシキナゾリン、６ー（３ーアルカノ
イルオキシー１ーブテニル）ー２ーヒドロキシキナゾリ
ン、６ー（３ーアルコキシアルキルオキシー１ーブテニ
ル）ー２ーヒドロキシキナゾリン、６ー（３ーフロロー
１ーブテニル）ー２ーヒドロキシキナゾリン、２ー（３
ーアルキルオキシー１ーブテニル）ー５ーヒドロキシピ
リダジン、２ー（３ーアルカノイルオキシー１ーブテニ
ル）ー５ーヒドロキシピリダジン、２ー（３ーアルコキ
シアルキルオキシー１ーブテニル）ー５ーヒドロキシピ
リダジン、２ー（３ーフロロー１ーブテニル）ー５ーヒ
ドロキシピリダジン、５ー（３ーアルキルオキシー１ー
ブテニル）ー２ーヒドロキシピリダジン、５ー（３ーア
ルカノイルオキシー１ーブテニル）ー２ーヒドロキシピ
リダジン、５ー（３ーアルコキシアルキルオキシー１ー
ブテニル）ー２ーヒドロキシピリダジン、５ー（３ーフ
ロロー１ーブテニル）ー２ーヒドロキシピリダジン、２
ー（４ー（３ーアルキルオキシー１ーブテニル）フェニ
ル）ー５ーヒドロキシピリダジン、２ー（４ー（３ーア
ルカノイルオキシー１ーブテニル）フェニル）ー５ーヒ
ドロキシピリダジン、２ー（４ー（３ーアルコキシアル
キルオキシー１ーブテニル）フェニル）ー５ーヒドロキ
シピリダジン、２ー（４ー（３ーフロロー１ーブテニ
ル）フェニル）ー５ーヒドロキシピリダジン、５ー（４
ー（３ーアルキルオキシー１ーブテニル）フェニル）ー
２ーヒドロキシピリダジン、５ー（４ー（３ーアルカノ
イルオキシー１ーブテニル）フェニル）ー２ーヒドロキ
シピリダジン、５ー（４ー（３ーアルコキシアルキルオ
キシー１ーブテニル）フェニル）ー２ーヒドロキシピリ
ダジン、５ー（４ー（３ーフロロー１ーブテニル）フェ
ニル）ー２ーヒドロキシピリダジン、２ー（３ーアルキ
ルオキシー１ーブテニル）ー５ー（４ーヒドロキシフェ
ニル）ピリダジン、２ー（３ーアルカノイルオキシー１
ーブテニル）ー５ー（４ーヒドロキシフェニル）ピリダ
ジン、２ー（３ーアルコキシアルキルオキシー１ーブテ
ニル）ー５ー（４ーヒドロキシフェニル）ピリダジン、
２ー（３ーフロロー１ーブテニル）ー５ー（４ーヒドロ
キシフェニル）ピリダジン、５ー（３ーアルキルオキシ
ー１ーブテニル）ー２ー（４ーヒドロキシフェニル）ピ
リダジン、５ー（３ーアルカノイルオキシー１ーブテニ
ル）ー２ー（４ーヒドロキシフェニル）ピリダジン、５
ー（３ーアルコキシアルキルオキシー１ーブテニル）ー
２ー（４ーヒドロキシフェニル）ピリダジン、５ー（３
ーフロロー１ーブテニル）ー２ー（４ーヒドロキシフェ
ニル）ピリダジン、４ー（３ーアルキルオキシー１ーブ
チニル）フェノール、４ー（３ーアルカノイルオキシー
１ーブチニル）フェノール、４ー（３ーアルコキシアル
キルオキシー１ーブチニル）フェノール、４ー（３ーフ
ロロー１ーブチニル）フェノール、４ー（３ーアルキル
オキシー１ーブチニル）ー３ーフロロフェノール、４ー
（３ーアルキルオキシー１ーブチニル）ー２ーフロロフ
ェノール、４ー（３ーアルキルオキシー１ーブチニル）
ー２、３ージフロロフェノール、４’ー（３ーアルキル
オキシー１ーブチニル）ー４ーヒドロキシビフェニル、
４’ー（３ーアルカノイルオキシー１ーブチニル）ー４
ーヒドロキシビフェニル、４’ー（３ーアルコキシアル
キルオキシー１ーブチニル）ー４ーヒドロキシビフェニ
ル、４’ー（３ーフロロー１ーブチニル）ー４ーヒドロ
キシビフェニル、２ー（３ーアルキルオキシー１ーブチ
ニル）ー５ーヒドロキシピリミジン、２ー（３ーアルカ
ノイルオキシー１ーブチニル）ー５ーヒドロキシピリミ
ジン、２ー（３ーアルコキシアルキルオキシー１ーブチ
ニル）ー５ーヒドロキシピリミジン、２ー（３ーフロロ
ー１ーブチニル）ー５ーヒドロキシピリミジン、５ー
（３ーアルキルオキシー１ーブチニル）ー２ーヒドロキ
シピリミジン、５ー（３ーアルカノイルオキシー１ーブ
チニル）ー２ーヒドロキシピリミジン、５ー（３ーアル
コキシアルキルオキシー１ーブチニル）ー２ーヒドロキ
シピリミジン、５ー（３ーフロロー１ーブチニル）ー２
ーヒドロキシピリミジン、２ー（４ー（３ーアルキルオ
キシー１ーブチニル）フェニル）ー５ーヒドロキシピリ
ミジン、２ー（４ー（３ーアルカノイルオキシー１ーブ
チニル）フェニル）ー５ーヒドロキシピリミジン、２ー
（４ー（３ーアルコキシアルキルオキシー１ーブチニ
ル）フェニル）ー５ーヒドロキシピリミジン、２ー（４
ー（３ーフロロー１ーブチニル）フェニル）ー５ーヒド
ロキシピリミジン、５ー（４ー（３ーアルキルオキシー
１ーブチニル）フェニル）ー２ーヒドロキシピリミジ
ン、５ー（４ー（３ーアルカノイルオキシー１ーブチニ
ル）フェニル）ー２ーヒドロキシピリミジン、５ー（４
ー（３ーアルコキシアルキルオキシー１ーブチニル）フ
ェニル）ー２ーヒドロキシピリミジン、５ー（４ー（３
ーフロロー１ーブチニル）フェニル）ー２ーヒドロキシ
ピリミジン、２ー（３ーアルキルオキシー１ーブチニ
ル）ー５ー（４ーヒドロキシフェニル）ピリミジン、２
ー（３ーアルカノイルオキシー１ーブチニル）ー５ー
（４ーヒドロキシフェニル）ピリミジン、２ー（３ーア
ルコキシアルキルオキシー１ーブチニル）ー５ー（４ー
ヒドロキシフェニル）ピリミジン、２ー（３ーフロロー
１ーブチニル）ー５ー（４ーヒドロキシフェニル）ピリ
ミジン、５ー（３ーアルキルオキシー１ーブチニル）ー
２ー（４ーヒドロキシフェニル）ピリミジン、５ー（３
ーアルカノイルオキシー１ーブチニル）ー２ー（４ーヒ
ドロキシフェニル）ピリミジン、５ー（３ーアルコキシ
アルキルオキシー１ーブチニル）ー２ー（４ーヒドロキ
シフェニル）ピリミジン、５ー（３ーフロロー１ーブチ
ニル）ー２ー（４ーヒドロキシフェニル）ピリミジン、
２ー（３ーアルキルオキシー１ーブチニル）ー５ーヒド
ロキシピリジン、２ー（３ーアルカノイルオキシー１ー
ブチニル）ー５ーヒドロキシピリジン、２ー（３ーアル
コキシアルキルオキシー１ーブチニル）ー５ーヒドロキ
シピリジン、２ー（３ーフロロー１ーブチニル）ー５ー
ヒドロキシピリジン、５ー（３ーアルキルオキシー１ー
ブチニル）ー２ーヒドロキシピリジン、５ー（３ーアル
カノイルオキシー１ーブチニル）ー２ーヒドロキシピリ
ジン、５ー（３ーアルコキシアルキルオキシー１ーブチ
ニル）ー２ーヒドロキシピリジン、５ー（３ーフロロー
１ーブチニル）ー２ーヒドロキシピリジン、２ー（４ー
（３ーアルキルオキシー１ーブチニル）フェニル）ー５
ーヒドロキシピリジン、２ー（４ー（３ーアルカノイル
オキシー１ーブチニル）フェニル）ー５ーヒドロキシピ
リジン、２ー（４ー（３ーアルコキシアルキルオキシー
１ーブチニル）フェニル）ー５ーヒドロキシピリジン、
２ー（４ー（３ーフロロー１ーブチニル）フェニル）ー
５ーヒドロキシピリジン、５ー（４ー（３ーアルキルオ
キシー１ーブチニル）フェニル）ー２ーヒドロキシピリ
ジン、５ー（４ー（３ーアルカノイルオキシー１ーブチ
ニル）フェニル）ー２ーヒドロキシピリジン、５ー（４
ー（３ーアルコキシアルキルオキシー１ーブチニル）フ
ェニル）ー２ーヒドロキシピリジン、５ー（４ー（３ー
フロロー１ーブチニル）フェニル）ー２ーヒドロキシピ
リジン、２ー（３ーアルキルオキシー１ーブチニル）ー
５ー（４ーヒドロキシフェニル）ピリジン、２ー（３ー
アルカノイルオキシー１ーブチニル）ー５ー（４ーヒド
ロキシフェニル）ピリジン、２ー（３ーアルコキシアル
キルオキシー１ーブチニル）ー５ー（４ーヒドロキシフ
ェニル）ピリジン、２ー（３ーフロロー１ーブチニル）
ー５ー（４ーヒドロキシフェニル）ピリジン、５ー（３
ーアルキルオキシー１ーブチニル）ー２ー（４ーヒドロ
キシフェニル）ピリジン、５ー（３ーアルカノイルオキ
シー１ーブチニル）ー２ー（４ーヒドロキシフェニル）
ピリジン、５ー（３ーアルコキシアルキルオキシー１ー
ブチニル）ー２ー（４ーヒドロキシフェニル）ピリジ
ン、５ー（３ーフロロー１ーブチニル）ー２ー（４ーヒ
ドロキシフェニル）ピリジン、２ー（３ーアルキルオキ
シー１ーブチニル）ー６ーヒドロキシナフタレン、２ー
（３ーアルカノイルオキシー１ーブチニル）ー６ーヒド
ロキシナフタレン、２ー（３ーアルコキシアルキルオキ
シー１ーブチニル）ー６ーヒドロキシナフタレン、２ー
（３ーフロロー１ーブチニル）ー６ーヒドロキシナフタ
レン、２ー（３ーアルキルオキシー１ーブチニル）ー６
ーヒドロキシキノキサリン、２ー（３ーアルカノイルオ
キシー１ーブチニル）ー６ーヒドロキシキノキサリン、
２ー（３ーアルコキシアルキルオキシー１ーブチニル）
ー６ーヒドロキシキノキサリン、２ー（３ーフロロー１
ーブチニル）ー６ーヒドロキシキノキサリン、２ー（３
ーアルキルオキシー１ーブチニル）ー６ーヒドロキシキ
ノリン、２ー（３ーアルカノイルオキシー１ーブチニ
ル）ー６ーヒドロキシキノリン、２ー（３ーアルコキシ
アルキルオキシー１ーブチニル）ー６ーヒドロキシキノ
リン、２ー（３ーフロロー１ーブチニル）ー６ーヒドロ
キシキノリン、３ー（３ーアルキルオキシー１ーブチニ
ル）ー７ーヒドロキシキノリン、３ー（３ーアルカノイ
ルオキシー１ーブチニル）ー７ーヒドロキシキノリン、
３ー（３ーアルコキシアルキルオキシー１ーブチニル）
ー７ーヒドロキシキノリン、３ー（３ーフロロー１ーブ
チニル）ー７ーヒドロキシキノリン、２ー（３ーアルキ
ルオキシー１ーブチニル）ー６ーヒドロキシキナゾリ
ン、２ー（３ーアルカノイルオキシー１ーブチニル）ー
６ーヒドロキシキナゾリン、２ー（３ーアルコキシアル
キルオキシー１ーブチニル）ー６ーヒドロキシキナゾリ
ン、２ー（３ーフロロー１ーブチニル）ー６ーヒドロキ
シキナゾリン、６ー（３ーアルキルオキシー１ーブチニ
ル）ー２ーヒドロキシキナゾリン、６ー（３ーアルカノ
イルオキシー１ーブチニル）ー２ーヒドロキシキナゾリ
ン、６ー（３ーアルコキシアルキルオキシー１ーブチニ
ル）ー２ーヒドロキシキナゾリン、６ー（３ーフロロー
１ーブチニル）ー２ーヒドロキシキナゾリン、２ー（３
ーアルキルオキシー１ーブチニル）ー５ーヒドロキシピ
リダジン、２ー（３ーアルカノイルオキシー１ーブチニ
ル）ー５ーヒドロキシピリダジン、２ー（３ーアルコキ
シアルキルオキシー１ーブチニル）ー５ーヒドロキシピ
リダジン、２ー（３ーフロロー１ーブチニル）ー５ーヒ
ドロキシピリダジン、５ー（３ーアルキルオキシー１ー
ブチニル）ー２ーヒドロキシピリダジン、５ー（３ーア
ルカノイルオキシー１ーブチニル）ー２ーヒドロキシピ
リダジン、５ー（３ーアルコキシアルキルオキシー１ー
ブチニル）ー２ーヒドロキシピリダジン、５ー（３ーフ
ロロー１ーブチニル）ー２ーヒドロキシピリダジン、２
ー（４ー（３ーアルキルオキシー１ーブチニル）フェニ
ル）ー５ーヒドロキシピリダジン、２ー（４ー（３ーア
ルカノイルオキシー１ーブチニル）フェニル）ー５ーヒ
ドロキシピリダジン、２ー（４ー（３ーアルコキシアル
キルオキシー１ーブチニル）フェニル）ー５ーヒドロキ
シピリダジン、２ー（４ー（３ーフロロー１ーブチニ
ル）フェニル）ー５ーヒドロキシピリダジン、５ー（４
ー（３ーアルキルオキシー１ーブチニル）フェニル）ー
２ーヒドロキシピリダジン、５ー（４ー（３ーアルカノ
イルオキシー１ーブチニル）フェニル）ー２ーヒドロキ
シピリダジン、５ー（４ー（３ーアルコキシアルキルオ
キシー１ーブチニル）フェニル）ー２ーヒドロキシピリ
ダジン、５ー（４ー（３ーフロロー１ーブチニル）フェ
ニル）ー２ーヒドロキシピリダジン、２ー（３ーアルキ
ルオキシー１ーブチニル）ー５ー（４ーヒドロキシフェ
ニル）ピリダジン、２ー（３ーアルカノイルオキシー１
ーブチニル）ー５ー（４ーヒドロキシフェニル）ピリダ
ジン、２ー（３ーアルコキシアルキルオキシー１ーブチ
ニル）ー５ー（４ーヒドロキシフェニル）ピリダジン、
２ー（３ーフロロー１ーブチニル）ー５ー（４ーヒドロ
キシフェニル）ピリダジン、５ー（３ーアルキルオキシ
ー１ーブチニル）ー２ー（４ーヒドロキシフェニル）ピ
リダジン、５ー（３ーアルカノイルオキシー１ーブチニ
ル）ー２ー（４ーヒドロキシフェニル）ピリダジン、５
ー（３ーアルコキシアルキルオキシー１ーブチニル）ー
２ー（４ーヒドロキシフェニル）ピリダジン、５ー（３
ーフロロー１ーブチニル）ー２ー（４ーヒドロキシフェ
ニル）ピリダジンが例示される。

【００１５】さらには、上記、アルキルオキシ、アルカ
ノイルオキシ、アルコキシアルキルオキシあるいはフロ
ロで置換された１ー置換エチルが、２ー置換プロピル、
３ー置換ブチル、４ー置換ペンチル、５ー置換ヘキシ
ル、６ー置換ヘプチル、７ー置換オクチル、８ー置換ノ
ニル、９ー置換デシルにかわったもの、３ー置換ー１ー
ブテニルが、４ー置換ー１ーペンテニル、５ー置換ー１
ーヘキセニル、６ー置換ー１ーヘプテニル、７ー置換ー
１ーオクテニル、８ー置換ー１ーノネニル、９ー置換ー
１ーデセニルにかわったもの、３ー置換ー１ーブチニル
が、４ー置換ー１ーペンチニル、５ー置換ー１ーヘキシ
ニル、６ー置換ー１ーヘプチニル、７ー置換ー１ーオク
チニル、８ー置換ー１ーノニイル、９ー置換ー１ーデセ
ニイルに代わったもの、さらには上記フェニル基が、３
ーフロロフェニル基、２ーフロロフェニル基、２、３ー
ジフロロフェニル基に置き換わった化合物があげられ
る。 カルボン酸化合物としては、上記例示化合物のヒ
ドロキシル基がカルボキシル基に置換された化合物が例
示される。これらは酸ハライド（たとえば酸クロライ
ド、酸ブロマイド）、カルボン酸の有機アミン塩あるい
は無機塩として、あるいはフェノール類にあっては金属
フェノラート、フェノールのトシレートとして使用する
こともできる。

【００１６】ここで、上記のアルキル、アルカノイルあ
るいはアルコキシアルキルとは前記一般式（２）、
（５）および（３）、（４）で示される化合物における
それぞれのＲ¹ 、Ｒ² に相当し、その置換基として具体
的にはハロゲン置換されていてもよいメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチ
ル、イソペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テ
トラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシ
ル、プロペニル、２ーブテニル、３ーブテニル、３ーヘ
キセニル、２ーブチニル、３ーヘキシニル、シクロプロ
ピル、２，２ージメチルシクロプロピル、シクロぺンチ
ル、シクロヘキシル、オクタデシル、ノナデシル、エイ
コシル、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプ
ロピル、メトキシブチル、メトキシペンチル、メトキシ
ヘキシル、メトキシヘプチル、メトキシオクチル、メト
キシノニル、メトキシデシル、エトキメチル、エトキシ
エチル、エトキシプロピル、エトキシブチル、エトキシ
ペンチル、エトキシヘキシル、エトキシヘプチル、エト
キシオクチル、エトキシノニル、エトキシデシル、プロ
ポキシメチル、プロポキシエチル、プロポキシプロピ
ル、プロポキシブチル、プロポキシペンチル、、プロポ
キシヘキシル、プロポキシヘプチル、プロポキシオクチ
ル、プロポキシノニル、プロポキシデシル、ブトキシブ
トキシメチル、ブトキシエチル、ブトキシプロピル、ブ
トキシブチル、ブトキシペンチル、ブトキシヘキシル、
ブトキシヘプチル、ブトキシオクチル、ブトキシノニ
ル、ブトキシデシル、ペンチルオキシメチル 、ペンチ
ルオキシエチル、ペンチルオキシプロピル、ペンチルオ
キシブチル、ペンチルオキシペンチル、ペンチルオキシ
ヘキシル、ペンチルオキシオクチル、ペンチルオキシノ
ニル、ペンチルオキシデシル、ヘキシルオキシメチル、
ヘキシルオキシエチル、ヘキシルオキシプロピル、ヘキ
シルオキシブチル、ヘキシルオキシペンチル、ヘキシル
オキシヘキシル、ヘキシルオキシヘプチル、ヘキシルオ
キシオクチル、ヘキシルオキシノニル、ヘキシルオキシ
デシル、ヘプチルオキシメチル、ヘプチルオキシエチ
ル、ヘプチルオキシプロピル、ヘプチルオキシブチル、
ヘプチルオキシペンチル、ヘプチルオキシヘキシル、ヘ
プチルオキシヘプチル、ヘプチルオキシオクチル、ヘプ
チルオキシノニル、ヘプチルオキシデシル、オクチルオ
キシメチル、オクチルオキシエチル、オクチルオキシプ
ロピル、オクチルオキシブチル、オクチルオキシペンチ
ル、オクチルオキシヘキシル、オクチルオキシヘプチ
ル、オクチルオキシノニル、オクチルオキシオクチル、
デシルオキシメチル、デシルオキシエチル、デシルオキ
シプロピル、デシルオキシブチル、デシルオキシペンチ
ル、デシルオキシヘキシル、デシルオキシヘプチル、１
ーメチルエチル、１ーメチルプロピル、１ーメチルブチ
ル、１ーメチルペンチル、１ーメチルヘキシル、１ーメ
チルヘプチル、１ーメチルオクチル、１ーメチルノニ
ル、１ーメチルデシル、２ーメチルプロピル、２ーメチ
ルブチル、２ーメチルペンチル、２ーメチルヘキシル、
２ーメチルヘプチル、２ーメチルオクチル、２、３ージ
メチルブチル、２、３、３ートリメチルブチル、３ーメ
チルペンチル、２、３ージメチルペンチル、２、４ージ
メチルペンチル、２、３、３、４ーテトラメチルペンチ
ル、３ーメチルヘキシル、２、５ージメチルヘキシル、
２ートリハロメチルプロピル、２ートリハロメチルブチ
ル、２ートリハロメチルペンチル、２ートリハロメチル
ヘキシル、２ートリハロメチルヘプチル、２ーハロエチ
ル、 ２ーハロプロピル、３ーハロプロピル、３ーハロ
ー２ーメチルプロピル、２、３ージハロプロピル、２ー
ハロブチル、３ーハロブチル、４ーハロブチル、２、３
ージハロブチル、２、４ージハロブチル、３、４ージハ
ロブチル、２ーハロー３ーメチルブチル、２ーハロー
３、３ージメチルブチル、２ーハロペンチル、３ーハロ
ペンチル、４ーハロペンチル、５ーハロペンチル、２、
４ージハロペンチル、２、５ージハロペンチル、２ーハ
ロー３ーメチルペンチル、２ーハロー４ーメチルペンチ
ル、２ーハロー３ーモノハロメチルー４ーメチルペンチ
ル、２ーハロヘキシル、３ーハロヘキシル、４ーハロヘ
キシル、５ーハロヘキシル、６ーハロヘキシル、２ーハ
ロヘプチル、２ーハロオクチル、ハロメチル、１ーハロ
エチル、１ーハロプロピル、１ーハロブチル、１ーハロ
ペンチル、１ーハロヘキシル、１ーハロヘプチル、１ー
ハロオクチル（但し、上記例示中、ハロとは、フッ素、
塩素または臭素を表す。）等が挙げられる。

【００１７】これらのアルキル基またはあるアルコキシ
アルキル基は直鎖状、分岐状または環状であり、分岐
状、環状の場合は光学活性基であってもよい。上記例示
の置換基Ｒ¹ 、Ｒ² のうち光学活性なあるものは、対応
するアルコールの酸化、アミノ酸の還元的脱アミノ化に
より得られ、またあるものは天然に存在するか、または
分割により得られる以下のような光学活性アミノ酸及び
光学活性オキシ酸から誘導することができる。 また置
換基Ｒ4 を有するアルキル化剤のうち光学活性なあるも
のは、対応するアルコールより公知の方法によって容易
に製造できるが、このアルコールのうちあるものは、対
応するケトンの不斉金属触媒または微生物もしくは酸素
により不斉還元により得られる。また、あるものは天然
に存在するか、または光学分割により得られる次のよう
な光学活性アミノ酸または光学活性オキシ酸から誘導す
ることができる。

【００１８】アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシ
ン、フエ ニルアラニン、スレオニン、アロスレオニン、
ホモセリン、アロイソロイシン、tert−ロイシン、２ー
アミノ酪酸、ノルバリン、ノルロイシン、オルニチン、
リジン、ヒドロキシリジン、フエ ニルグリシン、アスパ
ラギン酸、グルタミン酸、マンデル酸、トロパ酸、３ー
ヒドロキシ酪酸、リンゴ酸、酒石酸またはイソプロピル
リンゴ酸等。

【００１９】フェノール化合物（２）とカルボン酸化合
物（３）あるいはカルボン酸化合物（５）とフェノール
化合物（４）との反応は、通常のエステル化法を適用す
ることができ、溶媒の存在下あるいは非存在下に、触媒
もしくは縮合剤を用いて反応させることにより行うこと
ができる。 この反応において溶媒を使用する場合、そ
の溶媒としては例えば、テトラヒドロフラン、エチルエ
ーテル、アセトン、メチルエチルケトン、ヘキサン、ト
ルエン、ベンゼン、クロルベンゼン、ジクロルメタン、
ジクロルエタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジメチル
ホルアミド、ジメチルスルオキシド、アセトニトリルま
たはピリジン等のエーテル、ケトン、脂肪族もしくは芳
香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、非プロトン性極性
溶媒、有機アミン等の反応に不活性な溶媒の単独または
混合物があげられる。このような溶媒の使用量について
は、特に制限なく使用することができる。 この反応に
おいては、使用するカルボン酸化合物（３）あるいは
（４）ともう一方の原料であるフェノール化合物（２）
あるいは（５）のモル比については特に制限されないが
どちらか一方が比較的高価である場合には、これを有効
に使用するためにもう一方の原料を過剰量用いて反応を
行うことが好ましく、この場合には、通常１〜〜２当量
倍用いて反応を行う。

【００２０】触媒を用いる場合、かかる触媒としては、
例えば、ジメチルアミノピリジン、トリ−ｎ−ブチルア
ミン、ピリジン、リジン、イミダゾール、炭酸ナトリウ
ム、ナトリウムメチラート、炭酸水素カリウム等の有機
または無機塩基性物質があげられる。また、トルエンス
ルホン酸、メタンスルホン酸、硫酸等の有機酸あるいは
無機酸を触媒として用いることもできる。 触媒の使用
量は、使用する各原料の種類と使用する触媒の組み合わ
せ等によっても異なり、必ずしも特定できないが、例え
ば酸ハライドを使用する場合には当該酸ハライドに対し
て１当量倍以上の塩基性物質が使用される。

【００２１】さらには、カルボン酸化合物（３）または
（４）がカルボン酸である場合には、Ｎ, Ｎ' −ジシク
ロヘキシルカルボジイミド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ'
−（４−ジエチルアミノ）シクロヘキシルカルボジイミ
ド等のカルボジイミド類が縮合剤として好ましく使用さ
れ、必要により４−ジメチルアミノピリジン、４−ピロ
リジノピリジン、ピリジン、トリエチルアミン等の有機
塩基を併用することもできる。 この場合の縮合剤の使
用量はカルボン酸化合物（３）または（４）に対して通
常１〜１．２当量倍であり、有機塩基を併用する場合、
有機塩基の使用量は、縮合剤に対して０．０１〜０．２
当量倍である。 カルボン酸化合物とフェノール化合物
との反応における反応温度は、通常−３０℃〜１００℃
であり、好ましくは−２５℃〜８０℃である。 反応時
間は特に制限されず、どちらか一方の原料化合物の消失
をもって反応終了とすることができる。反応終了後、通
常の分離手段、例えば抽出、分液、濃縮等の操作により
反応混合物から目的とする一般式（１）で示される芳香
族エステル化合物を単離することができ、必要によりカ
ラムクロマトグラフィー、再結晶などで精製することが
できる。

【００２２】つぎに、一般式（６）で示されるハロゲン
化合物と一般式（７）で示されるホウ素化合物の縮合反
応、あるいは一般式（８）で示されるホウ素化合物と一
般式（９）で示されるハロゲン化合物の反応について説
明する。反応は、ハロゲン化合物とホウ素化合物を金属
触媒と塩基性物質の存在下に反応させることによって行
われる。本発明で使用される一方の原料のハロゲン化合
物（６）あるいはハロゲン化合物（９）は、たとえば以
下に示す方法により製造することが出来る。

【００２３】

【００２４】また、この反応における他方の原料である
ホウ素化合物（７）あるいはホウ素化合物（８）は、た
とえば以下の方法により製造することができる。

【００２５】 (7) も上記と同様である。

【００２６】このようなハロゲン化合物（６）または
（９）およびホウ素化合物（７）または（８）の具体例
としては、先に挙げたフェノール化合物の例示化合物
中、ヒドロキシル基が臭素原子やヨウ素原子に置き換わ
った化合物や、トリフロロメタンスルホニルオキシ基に
置き換わった化合物、さらに、ヒドロキシル基がホウ酸
あるいはホウ素残基に置き換わった化合物が例示され
る。 ハロゲン化合物（６）とホウ素化合物（７）ある
いはホウ素化合物（８）とハロゲン化合物（９）とから
芳香族エステル化合物（１）を得る反応に於いて、ホウ
素化合物（７）あるいはホウ素化合物（８）の使用量
は、ハロゲン化合物（６）あるいはハロゲン化合物
（９）に対してそれぞれ通常 0.9〜５倍当量であるが、
好ましくは１〜３倍当量である。 金属触媒としては、
パラジウム系では塩化パラジウム、酢酸パラジウム、ト
リフェニルホスフィンパラジウム錯体、パラジウム／炭
素などが用いられ、ニッケル系およびロジウム系につい
ても上記パラジウム系と同様な触媒が用いられる。 こ
れらの金属触媒の使用量は、原料ハロゲン化合物（６）
あるいはハロゲン化合物（９）に対して 0.001〜0.1 倍
当量の範囲である。この反応では上記金属触媒の他に、
助触媒として、３価のリン化合物または３価のヒ素化合
物が用いられ、それらとしては、一般式（１０） Ｒ⁶ −（Ｒ⁷ −）Ｙ−Ｒ⁸ （１０） （式中、Ｙはリン原子またはヒ素原子を示し、Ｒ⁶ 、Ｒ
⁷ およびＲ⁸ は同一または相異なりアルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基またはハロゲン
原子を示す。）で示される化合物であって、具体的には
トリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリフェニルホスフィ
ン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホ
スファイト、三塩化リン、トリフェニルヒ素などが例示
される。 これらのリン化合物またはヒ素化合物の使用
量は、上記の金属触媒に対して ０．１〜５０倍当量、
好ましくは３〜３０倍当量である。 さらにこれらの触
媒に加え、銅触媒を用いることもでき、かかる銅触媒と
しては、ヨウ化銅、臭化銅、塩化銅、酸化銅、シアン化
銅などが用いられ、これらの使用量は、原料ハロゲン化
合物（６）あるいは（９）に対して、 0.001〜0.1 倍当
量の範囲である。勿論これ以上使用することも可能であ
るが、特に大量使用するメリットもない。

【００２７】塩基性物質としては、アルカリ金属の炭酸
塩、カルボン酸塩、アルコキサイド、水酸化物などや有
機塩基が挙げられるが、かかる塩基性物質の好ましい具
体例としては、たとえばジエチルアミン、トリエチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリーｎーブチル
アミンアミン、テトラメチルエチレンジアミン、ジメチ
ルアニリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、Ｎ
ーメチルモルホリン、Ｎーメチルピペリジンなどの３級
アミンまたは２級アミン等の有機塩基、あるいは、ナト
リウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナト
リウムなどのアルカリ金属のアルコキシド、水酸化物や
炭酸塩が好ましく用いられる。塩基の使用量は、通常、
ハロゲン化合物（６）あるいは（９）に対して１〜５倍
当量である。 必要により、適当な溶媒、例えばアセト
ニトリル、トルエン、ピリジン、ピコリン、テトラヒド
ロフラン、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホ
リルアミド、Ｎ−メチルピロリドン、メタノールなどを
反応溶媒として使用することもできる。 また、上記塩
基を溶媒として用いることもできる。

【００２８】これらの反応溶媒の使用量は特に制限され
ない。 尚、上記反応は通常窒素、アルゴン等の不活性
ガス中で行われる。 該反応においては、反応温度を高
めることにより目的とするエステル誘導体の収率を向上
させることができるが、あまり高温では副生物が増加す
るので、通常反応温度は１５〜１６０℃であり、好まし
くは３０〜１４０℃である。 反応時間については特に
制限はない。 反応終了後、抽出、濃縮、再結晶等の通
常の手段により、芳香族エステル化合物（１）を得るこ
とができる。また、必要によりカラムクロマトグラフィ
ーあるいは再結晶等により精製することもできる。

【００２９】

【発明の効果】本発明の化合物は、混合によりＳｃ* 液
晶組成物とした場合において、Ｃｈ相のラセンピッチを
のばし、配向性を向上させることに有効である。

【００３０】

【実施例】以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例により、制限をうける
ものではない。

【００３１】実施例１ （＋）−４−（１−プロポキシエチル）安息香酸 （３
ー１）2.1 ｇ（１０ミリモル）と（＋）−４−（２−ヘ
プチルオキシプロピル）フェノール （２ー１）2.5 ｇ
（１０ミリモル）を無水ジクロルメタン３０mlに溶か
し、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド 2.5ｇ
（１２ミリモル）と４−ピロリジノピリジン 0.1ｇを加
え、室温で６時間攪拌する。 生じた白色沈澱は濾別し
たのち、濾液をトルエン８０mlで希釈し、ついでこのト
ルエン溶液を、２％塩酸水、水、５％重曹水、食塩水に
て順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、得られ
るトルエン溶液は、減圧下濃縮し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶離液：トルエン−酢酸エチル）に
て精製すれば、（＋）−４−（１−ヘプチルオキシエチ
ル）フェニル−４’−（１−プロポキシエチル）ベンゾ
エート （１ー１）3.9 ｇ（収率８５％）を得る。
〔α〕_D ²⁵＝＋21.2°（ｃ＝ 0.83, CHCl₃）

【００３２】実施例２ （＋）−４−（１−プロポキシエチル）フェノール
（５ー２）1.8 ｇ（１０ミリモル）をピリジン２０mlに
溶かし、室温にて（＋）−４−（１−ペンチルオキシプ
ロピル）安息香酸クロリド（４ー２）2.7 ｇ（１０ミリ
モル）を加えて、２時間反応させる。 反応混合物は２
Ｎ塩酸１００ml中に注ぎ、トルエン２００mlで抽出、つ
いで、トルエン溶液を２％塩酸水、水、５％重曹水、水
の順に洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、得られ
るトルエン溶液は減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶離液：トルエン−酢酸エチル）にて
精製すれば、（＋）−４−（１−プロポキシエチル）フ
ェニル−４’−（１−ペンチルオキシプロピル）ベンゾ
エート （１ー２）3.8 ｇ（収率９１％）を得る。

【００３３】実施例３〜６ 実施例１においてカルボン酸化合物およびフェノール化
合物を表−１に示す化合物に代える以外は実施例１と同
様に反応、後処理すれば、表−１に示す化合物を得る。

【００３４】

【表１】

【００３５】

【表２】

【００３６】実施例７ 撹拌装置、還流冷却器、温度計を装着し、系内を窒素置
換した四つ口フラスコに、（＋）−４−（４−プロポキ
シー４ートリフロロメチルー１ーブチル）フェノール
（２ー７）２．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、（＋）−４−
（１−ヘキシルオキシエチル）安息香酸 （３ー７）
２．４ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシルカルボジ
イミド２．４ｇ（１１ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノピリ
ジン０．５ｇおよびジクロロメタン３０ｇからなる溶液
を室温にて１２時間撹拌する。反応終了後、析出してい
る結晶を濾別して除き有機層を減圧下にて濃縮し得られ
た淡黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製して、（＋）−４−（１−ヘキシルオキシエチル）
安息香酸 の（＋）−４−（４−プロポキシー４ートリ
フロロメチルー１ーブチル）フェニルエステル（１ー
７）４．６ｇ（収率９２％）を得る。［α］_D ²⁰＝＋３
６°（ｃ＝１，ＣＨＣｌ₃ ）

【００３７】実施例８ ４−（３ーエトキシー１ーブチル）ー２、３ージフロロ
フェニルカルボン酸（４ー８）２．６ｇ（１２ｍｍｏ
ｌ）、（＋）−２ー（４−（６−エトキシー１ーtrans
ーヘプテニル）フェニル）ー５ーヒドロキシピリミジン
（５ー８）３．１ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド２．４ｇ（１１ｍｍｏｌ）、ジメチル
アミノピリジン０．５ｇおよびジクロロメタン３０ｇか
らなる溶液を室温にて１２時間撹拌する。反応終了後、
析出している結晶を濾別して除き有機層を減圧下にて濃
縮 ４−（３ーエトキシー１ーブチル）ー２、３ージフ
ロロフェニルカルボン酸の（＋）ー２ー（４ー（６ーエ
トキシー１ーtrans ーヘプテニル）フェニル）ー５ーヒ
ドロキシピリミジンエステル（１ー８）４．９ｇ（収率
８９％）を得る。［α〕_D ²⁰= ＋１６．９°（ｃ＝１，
ＣＨＣｌ₃ ）を得る。

【００３８】本実施例と同様にして、４−（３ーエトキ
シー１ーブチル）ー２、３ージフロロフェニルカルボン
酸にかえ、以下の化合物を得ることが出来る。４−オク
チルオキシフェニルカルボン酸の（＋）ー２ー（４ー
（６ーエトキシー１ーtrans ーヘプテニル）フェニル）
ー５ーヒドロキシピリミジンエステル、４−（２ーブト
キシー１ープロポキシ）フェニルカルボン酸の（＋）ー
２ー（４ー（４ーエトキシー１ーtrans ーペンテニル）
フェニル）ー５ーヒドロキシピリミジンエステル、２−
（４ーエトキシプロポキシー１ーペンチルオキシ）ピリ
ジンー５ーカルボン酸の（＋）ー２ー（４ー（６ーブト
キシー１ーtrans ーヘプテニル）ー２ーフロロフェニ
ル）ー５ーヒドロキシピリミジンエステルを合成するこ
とができる。

【００３９】実施例９ （＋）−４−（６−ブトキシー１ーヘプチニル）フェニ
ルカルボン酸（３ー９）２．９ｇ（１０ｍｍｏｌ）とオ
キザリルクロリドより調整した酸クロリドを、（＋）−
４’−（１−プロポキシエチル）ー４ーヒドロキシビフ
ェニル（２ー９）３．０ｇ（１２ｍｍｏｌ）、ピリジン
１０ｇおよびトルエン３０ｇからなる溶液中に室温にて
加える。同温度にて２時間撹拌する。反応終了後、トル
エン１００ｍｌで抽出し、水、希塩酸、７％重曹水、水
にて順次洗浄する。有機層を減圧下にて濃縮し得られた
淡黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製して、（＋）−４−（６−ブトキシー１ーヘプチニ
ル）フェニルカルボン酸の４−（＋）−４’−（１−プ
ロポキシエチル）ー４ーヒドロキシビフェニルエステル
（１ー９）５．０ｇ（収率９５％）を得る。［α］_D ²⁰
＝＋１３．６°（ｃ＝１，ＣＨＣｌ₃ ）

【００４０】本実施例と同様にして、（＋）−４−（６
−エトキシー１ーヘプチニル）フェニルカルボン酸の
（−）−４’−（１−プロポキシエチル）ー４ーヒドロ
キシビフェニルエステル、（＋）−４−（６−エトキシ
プロポキシー１ーヘプチニル）フェニルカルボン酸の６
ー（６ープロピオニリルー１ーヘプチニル）ー２ーヒド
ロキシキノキサリンのエステル、（＋）−４−（６−ヘ
キシルオキシー１ーヘプチニル）フェニルカルボン酸の
（＋）ー４−（３ーフロロー１ーブチル）フェノールの
エステル、（＋）−４−（６−ブトキシー１ーヘプチニ
ル）フェニルカルボン酸の（＋）ー４−（３ー（２ーフ
ロロエトキシ）ー１ーブチル）フェノールのエステルを
合成することができる。

【００４１】実施例１０ （＋）−４−（６−ブチリリルー１ーヘプチニル）フェ
ニルカルボン酸（３ー１０）３．０ｇ（１０ｍｍｏ
ｌ）、２ー（４−ヒドロキシフェニル）ー５ー（５ーヘ
キシルオキシ−１−ｔｒａｎｓーヘキセニル）ピリミジ
ン（２ー１０）３．５ｇ（１２ｍｍｏｌ）、ジシクロヘ
キシルカルボジイミド２．２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ジメ
チルアミノピリジン０．５ｇおよびジクロロメタン３０
ｇからなる溶液を室温にて１２時間撹拌する。反応終了
後、析出している結晶を濾別して除き、濾液にトルエン
１００ｍｌで抽出し、水、希塩酸、７％重曹水、水にて
順次洗浄する。有機層を減圧下にて濃縮し得られた淡黄
色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し
て、（＋）−４−（６−ブチリリルー１ーヘプチニル）
フェニルカルボン酸の２ー（４−ヒドロキシフェニル）
ー５ー（５ーヘキシルオキシー１ーｔｒａｎｓーヘキセ
ニル）ピリミジン（１ー１０）５．８ｇ（収率９１％）
を得る。［α］_D ²⁰＝＋３．６°（ｃ＝１，ＣＨＣ
ｌ₃ ）

【００４２】本実施例と同様にして、（＋）−４−（６
−ブチリリルー１ーヘプチニル）フェニルカルボン酸の
４’ー４−ヒドロキシー４ー（５ーヘキシルオキシー１
ーｔｒａｎｓーヘキセニル）ビフェニルのエステル、
（＋）−４−（６−ブチリリルー１ーヘプチニル）フェ
ニルカルボン酸の（＋）−２ーフロロー４−（６−ブト
キシー１ーヘプチニル）フェニルエステル、（＋）−４
−（６−ブチリリルー１ーヘプチニル）フェニルカルボ
ン酸の（ー）−２ーフロロー４−（６−ブトキシー１ー
ヘプチニル）フェニルエステルを合成することができ
る。

【００４３】実施例１１ （＋）−２、３ージフロロー４−（６−ブトキシー１ー
ヘプチニル）フェニルカルボン酸（３ー１１）３．２ｇ
（１０ｍｍｏｌ）とオキザリルクロリドより調整した酸
クロリドを、（−）４−（４ーフロロー１ーペンチル）
フェノール（２ー１１）２．２ｇ（１２ｍｍｏｌ）、ピ
リジン２０ｇおよびジクロロメタン３０ｇからなる溶液
中に室温にて加える。同温度にて２時間撹拌する。反応
終了後、トルエン１００ｍｌで抽出し、水、希塩酸、７
％重曹水、水にて順次洗浄する。有機層を減圧下にて濃
縮し得られた淡黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製して、（＋）−２、３ージフロロー４−
（６−ブトキシー１ーヘプチニル）フェニルカルボン酸
の（−）４−（４ーフロロー１ーペンチル）フェニルエ
ステル（１ー１１）４．５ｇ（収率９３％）を得る。
［α］_D ²⁰＝−１．６°（ｃ＝１，ＣＨＣｌ₃ ）

【００４４】本実施例と同様にして、（＋）−２、３ー
ジフロロー４−（６−ブトキシー１ーヘプチニル）フェ
ニルカルボン酸の（＋）４−（４ーフロロー１ーペンチ
ル）フェニルエステル、（＋）−２ーフロロー４−（６
−ブトキシー１ーヘプチニル）フェニルカルボン酸の
４’−（１ーブトキシエチルー２、３ージフロロー４ー
ヒドロキシービフェニルのエステルを合成することがで
きる。

【００４５】実施例１２ 撹拌装置、還流冷却器、温度計を装着し、系内を窒素置
換した４つ口フラスコに、（＋）ー４’ートリフロロメ
タンスルホニルオキシー４ー（４ーエトキシー１ーペン
チル）ビフェニル（６ー１２）４．２ｇ（１０ミリモ
ル）、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム
0.23ｇ（0.2 ミリモル）、水酸化ナトリウム2.4 ｇ（60
ミリモル）、テトラヒドロフラン60ｍｌを入れた後、こ
こに（＋）ー４ー（２ーブトキシー１ープロピル）フェ
ニルボラン酸（７ー１２）３．５ｇ（１５ミリモル）の
テトラヒドロフラン溶液50ｍｌを室温で滴下する。その
後加熱し、撹拌しながら６時間還流する。室温まで冷却
後、10％水酸化ナトリウム水溶液５ｍｌ、30％過酸化水
素水２ｍｌを加え、１時間かき混ぜる。エ−テルを加え
抽出し、有機層を飽和食塩水20ｍｌで２回洗浄後、無水
硫酸マグネシウムを用いて乾燥する。溶媒を留去後、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製す
ることにより、（＋）ー４ー（４ー（４ーエトキシー１
ーペンチル）フェニル）ー１ー（４ー（２ーブトキシー
１ープロピル）フェニル）ベンゼン（１ー１２）２．０
ｇ（収率６６％）を得る。

【００４６】〔実施例１３〕撹拌装置、還流冷却器、温
度計を装着し、系内を窒素置換した４つ口フラスコに、
（Ｓ）ー２ーブロモー５ー（１ーメチルブトキシ）ピリ
ミジン（６ー１３）２．４ｇ（１０ミリモル）、テトラ
キストリフェニルフォスフィンパラジウム０．３５ｇ
（０．３ ミリモル）、水酸化ナトリウム１．６ ｇ
（４０ミリモル）、テトラヒドロフラン５０ｍｌを入れ
た後、ここにラセミ ４ー（４ーメトキシー１ーペンチ
ニル）フェニルジヒドロキシボラン（７ー１３）３．３
ｇ（１５ミリモル）のテトラヒドロフラン溶液50ｍｌを
室温で滴下する。その後加熱し、撹拌しながら６時間還
流する。室温まで冷却後、10％水酸化ナトリウム水溶液
５ｍｌ、30％過酸化水素水２ｍｌを加え、１時間かき混
ぜる。エ−テルを加え抽出し、有機層を飽和食塩水20ｍ
ｌで２回洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥す
る。溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより精製することにより、２ー（４ーメトキ
シー１ーペンチニル）フェニルー５ー（１−（Ｓ）ーメ
チルブトキシ）ピリミジン（１ー１３）２．３ ｇ（収
率６９％）を得る。［α］_D ²⁰＝＋４．１°（ｃ＝１，
ＣＨＣｌ₃ ）

【００４７】実施例１４ 実施例１３において、ラセミ ４ー（４ーメトキシー１
ーペンチニル）フェニルヒドロキシボランにかえ、
（Ｒ）ー４ー（６ーメトキシー１ーヘプチニル）フェニ
ルヒドロキシボラン（７ー１４）３．７ｇ（１５ミリモ
ル）を使用する以外は実施例１３に準じて反応、後処理
を行えば、２ー（６−（Ｒ）ーメトキシー１ーヘプチニ
ル）フェニルー５ー（１−（Ｓ）ーメチルブトキシ）ピ
リミジン（１ー１４）２．６ ｇ（収率７０％）を得
る。本実施例と同様にして２ー（６−（Ｒ）ーメトキシ
ー１ーヘプチニル）フェニルー５ー（１−（Ｒ）ーメチ
ルブトキシ）ピリミジン を合成することができる。

【００４８】（実施例１５）撹拌装置、還流冷却器、温
度計を装着し、系内を窒素置換した４つ口フラスコに、
（＋）ー５ートリフロロメタンスルホニルオキシー２ー
（４ーエトキシー１ーtrans ーペンテニル）フェニルピ
リミジン ３．３ｇ（１０ミリモル）、テトラキストリ
フェニルフォスフィンパラジウム0.23ｇ（0.2 ミリモ
ル）、水酸化ナトリウム2.4 ｇ（60ミリモル）、テトラ
ヒドロフラン60ｍｌを入れた後、（＋）ー４ー（１ーヘ
キシルオキシエチル）フェニルジヒドロキシボラン５．
０ｇ（２０ミリモル）のテトラヒドロフラン溶液50ｍｌ
を室温で滴下する。その後加熱し、撹拌しながら、６時
間還流する。室温まで冷却後、10％水酸化ナトリウム水
溶液５ｍｌ、30％過酸化水素水２ｍｌを加え、１時間か
き混ぜる。トルエンを加え抽出し、有機層を飽和食塩水
20ｍｌで２回洗浄、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥
する。溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより精製することにより、（＋）ー５ー
（４ー（１ーヘキシルオキエチル）フェニルー２ー｛４
ー（４ーエトキシー１ーｔｒａｎｓ−ペンテニル）フェ
ニル｝ーピリミジン ３．８ｇ（収率８１％）、［α］
_D ²⁰ １３. ４（Ｃ＝1.0 ,CHCl ₃ ) 。

【００４９】実施例１６ （＋）ー４−（４−ブトキシー１ーペンチニル）ー２ー
フロロフェニルカルボン酸（３ー１６）２．８ｇ（１０
ｍｍｏｌ）とオキザリルクロリドより調整した酸クロリ
ドを、６−（１ーエトキシエチル）ー２ーヒドロキシキ
ノリン（２ー１６）２．２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ピリジ
ン２０ｇおよびジクロロメタン３０ｇからなる溶液中に
室温にて加える。同温度にて２時間撹拌する。反応終了
後、トルエン１００ｍｌで抽出し、水、希塩酸、７％重
曹水、水にて順次洗浄する。有機層を減圧下にて濃縮し
得られた淡黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製して、（＋）ー４−（４−ブトキシー１ーペ
ンチニル）フェニルカルボン酸の６−（１ーエトキシエ
チル）ー２ーヒドロキシキノリンのエステル（１ー１
６）４．５ｇ（収率９０％）を得る。

【００５０】本実施例と同様にして（＋）ー４−（１ー
デシルオキシエチル）フェニルカルボン酸の（＋）−４
−（４−（２ークロロプロピオニリル）ー１ーtrans ー
ペンテニル）フェニルエステル、（＋）ー３ーフロロー
４−（３ーブトキシー１ーブチニル）フェニルカルボン
酸の（＋）−４−（６−（２ーメチルブチリリル）ー１
ーtrans ーヘプテニル）フェニルエステル、（ー）ー４
−（１ープロポキシエチル）フェニルカルボン酸の
（＋）−４−（８−アセチルオキシー１ーtrans ーノネ
ニル）フェニルエステルを合成することができる。

【００５１】実施例１７ ラセンピッチの測定 （測定方法）液晶（基礎編）２２７頁（１９８５）倍風
館および応用物理 ４３巻 １５２頁（１９６９）に記
載の方法に準じて測定した。（Canoくさび法） 平行配向処理を施したくさび型セルにコレステリック液
晶を封入するとラビング方向に垂直な方向の分子のみが
安定に存在するため1/2 ピッチ長に対応する縞（ディス
クリネーション）が観察される。この縞の間隔ａおよび
くさびの角θより以下の式を用いて下記液晶組成物のＣ
ｈ相らせんピッチＰを求めた。 Ｐ＝２×ａ×θ （Ｐ：らせんピッチ、ａ：縞の間隔、θ：くさび角度
（rad)、tan θ＝0.014) （液晶組成物） ・２−（６（Ｒ）−メトキシ−１−ヘプチニル）フェニル−５−（１（Ｒ）−メ チルブトキシ）ピリミジン： ２０モル％ ・４−（５−（デシルオキシ−ピリミジン−２−イル）フェニル−４−ヘプチル オキシベンゾエート： ８０モル％ （結果） ピッチ長：３３μｍ以上 測定温度：８０℃

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 22/08 25/13 25/24 43/205 Ｄ 7419−4Ｈ 43/225 Ｄ 7419−4Ｈ 67/08 67/14 69/773 69/92 9546−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 239/26 239/34 239/74 239/80 241/12 241/18 241/42 241/44 Ｃ０９Ｋ 19/16 19/18 19/20 9279−4Ｈ 19/32 19/34 // Ｃ０７Ｍ 7:00

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（１） （式中、Ｒ¹ は、炭素数１〜１５のハロゲン原子で置換
   されていてもよい飽和もしくは不飽和のアルキル基、炭
   素数２〜１５のハロゲン原子で置換されていてもよい飽
   和もしくは不飽和のアルコキシアルキル基、水素原子ま
   たはフッ素原子を示し、Ｘは−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ま
   たは単結合を示し、Ｅは、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡
   Ｃ−を示し、Ｚは水素原子またはフッ素原子を示し、Ａ
   ¹ およびＡ ² は、それぞれ を示し、ｉ、ｊはそれぞれ０〜３の整数であり、ｋ、
   ｌ、ｐ、ｑ、ｒ、ｓおよびｔは０または１であり、ｍ、
   ｎはそれぞれ０〜８の整数を示す。）で示される芳香族
   エステル化合物。
2. 【請求項２】一般式（２） （式中、Ｒ¹ 、Ａ¹ 、Ｚ、Ｅ、ｋ、ｍ、ｐおよびｒは前
   記と同じ意味を表わす。）で示されるフェノール化合物
   と一般式（３） （式中、Ａ² 、Ｒ² 、Ｚ、Ｅ、ｌ、ｎ、ｑ、ｓおよびｔ
   は前記と同じ意味を表わし、Ｒ⁵ は水酸基またはハロゲ
   ン原子を示す。）で示されるカルボン酸化合物とを反応
   させることを特徴とする請求項１記載の芳香族エステル
   化合物（但し、Ｘは−ＯＣＯ−）の製造法。
3. 【請求項３】一般式（４） （式中、Ｒ¹ 、Ｒ⁵ 、Ａ¹ 、Ｚ、Ｅ、ｋ、ｍ、ｐおよび
   ｒは前記と同じ意味を表わす。）で示されるカルボン酸
   化合物と一般式（５） （式中、Ａ² 、Ｒ² 、Ｚ、Ｅ、ｌ、ｎ、ｑ、ｓおよびｔ
   は前記と同じ意味を表わす。）で示されるフェノール化
   合物とを反応させることを特徴とする請求項１記載の芳
   香族エステル化合物（但し、Ｘは−ＣＯＯ−）の製造
   法。
4. 【請求項４】一般式（６） （式中、Ｒ¹ 、Ａ¹ 、Ｚ、Ｅ、ｋ、ｍ、ｐおよびｒは前
   記と同じ意味を表わし、Ｄは、ハロゲン原子、−ＯＣＯ
   ＣＦ₃ または−ＯＳＯ₂ Ｒ’を示す。ただし、Ｒ’はフ
   ッ素原子で置換されていてもよい低級アルキル基、また
   は置換されていてもよいフェニル基を示す。）で示され
   るハロゲン化合物と一般式（７） （式中、Ａ² 、Ｒ² 、Ｚ、Ｅ、ｌ、ｎ、ｑ 、ｓおよび
   ｔは前記と同じ意味を表わし、Ｒ³ は水酸基、直鎖、分
   岐もしくは環状のアルキル基または直鎖、分岐もしくは
   環状のアルコキシ基を示す。このとき、Ｒ³ 同士は、相
   互に結合して環を形成していてもよい。或いは（Ｒ³ )₂
   で置換されていてもよいベンゾジオキシ基を示す。）で
   示されるホウ素化合物と金属触媒とを塩基性物質の存在
   下に反応させることを特徴とする請求項１記載の芳香族
   エステル化合物（但し、Ｘは単結合）の製造法。
5. 【請求項５】一般式（８） （式中、Ｒ¹ 、Ｒ3 、Ａ¹ 、Ｚ、Ｅ、ｋ、ｍ、ｐおよび
   ｒは前記と同じ意味を表わす。）で示されるホウ素化合
   物と一般式（９） （式中、Ａ² 、Ｒ² 、Ｚ、Ｅ、Ｄ、ｌ、ｎ、ｑ、ｓおよ
   びｔは前記と同じ意味を表わす。）で示されるハロゲン
   化合物とをパラジウム触媒と塩基性物質の存在下に反応
   させることを特徴とする請求項１記載の芳香族エステル
   化合物（但し、Ｘは単結合）の製造法。
6. 【請求項６】光学活性体であることを特徴とする請求項
   １記載の芳香族エステル化合物。
7. 【請求項７】一般式（１）で示される光学活性な芳香族
   エステル化合物を少なくとも１種含有することを特徴と
   する液晶組成物。
8. 【請求項８】一般式（１）で示される光学活性な芳香族
   エステル化合物を少なくとも１種含有する液晶組成物を
   用いることを特徴とする液晶表示素子。