JP2727681B2 - 光学活性な芳香族二環化合物、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いる液晶素子 - Google Patents
光学活性な芳香族二環化合物、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いる液晶素子Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は光学活性な芳香族二環化合物、その製造法、
それを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いてな
る液晶素子に関する。
それを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いてな
る液晶素子に関する。
＜従来の技術＞ 現在、液晶表示素子としてTN（ねじれネマチック）型
表示方式が最も広汎に使用されている。このTN液晶表示
は、駆動電圧が低い、消費電力が少ないなど、多くの利
点を持っている。しかしながら、応答速度の点において
は、陰極管、エレクトロルミネッセンス、プラズマディ
スプレイ等の発光型表示素子に劣っている。ねじれ角を
180〜270°にした新しいTN型表示素子も開発されている
が、応答速度はやはり劣っている。このように種々の改
善の努力は行なわれているが、応答速度の早いTN型表示
素子は実現には至っていない。しかしながら最近、盛ん
に研究が進められている強誘電性液晶を用いる新しい表
示方式においては、応答速度の改善の可能性がある。
表示方式が最も広汎に使用されている。このTN液晶表示
は、駆動電圧が低い、消費電力が少ないなど、多くの利
点を持っている。しかしながら、応答速度の点において
は、陰極管、エレクトロルミネッセンス、プラズマディ
スプレイ等の発光型表示素子に劣っている。ねじれ角を
180〜270°にした新しいTN型表示素子も開発されている
が、応答速度はやはり劣っている。このように種々の改
善の努力は行なわれているが、応答速度の早いTN型表示
素子は実現には至っていない。しかしながら最近、盛ん
に研究が進められている強誘電性液晶を用いる新しい表
示方式においては、応答速度の改善の可能性がある。
（Clarkら;Applid Phys.Lett.,36,899（1980））。こ
の方式は強誘電性を示すカイラルスメクチックＣ相（以
下、Sc＊と略称する）等のカイラルスメクチック相を利
用する方法である。強誘電性を示す相はSc＊相のみでは
なく、カイラルスメクチックＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相が強
誘電性を示すことが知られている。
の方式は強誘電性を示すカイラルスメクチックＣ相（以
下、Sc＊と略称する）等のカイラルスメクチック相を利
用する方法である。強誘電性を示す相はSc＊相のみでは
なく、カイラルスメクチックＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相が強
誘電性を示すことが知られている。
実際に利用される強誘電性液晶表示素子に使用される
強誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それ
らを満たすには現在のところ、１つの化合物では応じら
れず、いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合
して得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要があ
る。
強誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それ
らを満たすには現在のところ、１つの化合物では応じら
れず、いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合
して得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要があ
る。
また、強誘電性液晶化合物のみからなる強誘電性液晶
組成物ばかりではなく、特開昭61−195187号公報には非
カイラルなスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相（以
下、Sc等の相と略称する）を呈する化合物および組成物
を基本物質として、これに強誘電性液晶相を呈する１種
または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成
物とし得ることが報告されている。さらにSc等の相を呈
する化合物および組成物を基本物質として、光学活性で
はあるが強誘電性液晶は呈しない１種あるいは複数の化
合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物とする報告も
見受けられる（Mol.Cryst.Liq.Cryst.89327（198
2））。
組成物ばかりではなく、特開昭61−195187号公報には非
カイラルなスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相（以
下、Sc等の相と略称する）を呈する化合物および組成物
を基本物質として、これに強誘電性液晶相を呈する１種
または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成
物とし得ることが報告されている。さらにSc等の相を呈
する化合物および組成物を基本物質として、光学活性で
はあるが強誘電性液晶は呈しない１種あるいは複数の化
合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物とする報告も
見受けられる（Mol.Cryst.Liq.Cryst.89327（198
2））。
これらのことを総合すると強誘電性液晶相を呈するか
否かにかかわらず光学活性である化合物の１種または複
数を基本物質と混合して強誘電性液晶組成物を構成でき
ることがわかる。しかしながら、光学活性物質は望むら
くは液晶相を呈することが好ましく、液晶相を呈しない
場合も、その構造が液晶化合物に類似したもの、いわば
擬似液晶物質であることが望ましい。しかしながら、こ
れまでのところ高速応答に必要な自発分極を持ち、かつ
より低温域で液晶性をもつ液晶材料は見出されていな
い。
否かにかかわらず光学活性である化合物の１種または複
数を基本物質と混合して強誘電性液晶組成物を構成でき
ることがわかる。しかしながら、光学活性物質は望むら
くは液晶相を呈することが好ましく、液晶相を呈しない
場合も、その構造が液晶化合物に類似したもの、いわば
擬似液晶物質であることが望ましい。しかしながら、こ
れまでのところ高速応答に必要な自発分極を持ち、かつ
より低温域で液晶性をもつ液晶材料は見出されていな
い。
＜発明が解決しようとする課題＞ 本発明は充分な自発分極を有し、かつ高速応答可能
で、しかも、より低温域で液晶性を呈する強誘電性液晶
材料を提供することを目的とする。
で、しかも、より低温域で液晶性を呈する強誘電性液晶
材料を提供することを目的とする。
＜課題を解決するための手段＞ すなわち、本発明は、一般式（Ｉ） （式中、R1は炭素数３〜20のアルキル基を表わし、R2は
炭素数１〜20のハロゲン原子で置換されていてもよいア
ルキル基またはアルコキシアルキル基を表わし、Ｙは−
Ｏ−、−COO−または−OCO−を表わし、Arは式 で示される基を表わし、ｑは０〜５の整数を表わし、ｍ
およびｓはそれぞれ０または１を表わし、＊印は不斉炭
素原子であることを表わす。但し、Arが のときには、ｑは０であることはない。） で示される光学活性な芳香族二環化合物、その製造法、
それを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いる液
晶素子である。
炭素数１〜20のハロゲン原子で置換されていてもよいア
ルキル基またはアルコキシアルキル基を表わし、Ｙは−
Ｏ−、−COO−または−OCO−を表わし、Arは式 で示される基を表わし、ｑは０〜５の整数を表わし、ｍ
およびｓはそれぞれ０または１を表わし、＊印は不斉炭
素原子であることを表わす。但し、Arが のときには、ｑは０であることはない。） で示される光学活性な芳香族二環化合物、その製造法、
それを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いる液
晶素子である。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の光学活性な芳香族二環化合物（Ｉ）のｓが１
である化合物については、次に示すような方法で製造す
ることができる。
である化合物については、次に示すような方法で製造す
ることができる。
すなわち、一般式（II） （式中、R1,Y、Ar、ｍ、ｑおよび＊印は前記と同じ意味
を表わす。） で示される光学活性なアルコール類と、一般式（III） Ｒ′OCR2 （III） （式中、R2は前記と同じ意味を表わし、Ｒ′は水酸基ま
たはハロゲン原子を表わす。） で示されるカルボン酸類とを反応させることにより得ら
れる。
を表わす。） で示される光学活性なアルコール類と、一般式（III） Ｒ′OCR2 （III） （式中、R2は前記と同じ意味を表わし、Ｒ′は水酸基ま
たはハロゲン原子を表わす。） で示されるカルボン酸類とを反応させることにより得ら
れる。
次に、前記一般式（Ｉ）がｓが０である光学活性な芳
香族二環化合物は、前記光学活性なアルコール類（II）
と一般式（IV） XR2 （IV） （式中、R2は前記と同じ意味を表わし、Ｘはハロゲン原
子または式−OSO2Ｒ″を表わす。ここでＲ″は低級アル
キル基または置換されていてもよいフェニル基を表わ
す。） で示されるアルキル化剤とを反応させることにより得ら
れる。
香族二環化合物は、前記光学活性なアルコール類（II）
と一般式（IV） XR2 （IV） （式中、R2は前記と同じ意味を表わし、Ｘはハロゲン原
子または式−OSO2Ｒ″を表わす。ここでＲ″は低級アル
キル基または置換されていてもよいフェニル基を表わ
す。） で示されるアルキル化剤とを反応させることにより得ら
れる。
前記光学活性なアルコール類（II）とカルボン酸類
（III）との反応に於いて、カルボン酸類（III）として
は、これらの置換基を有する脂肪族カルボン酸またはこ
れらの酸無水物または酸クロリド、酸ブロミドのごとき
酸ハライドが使用される。
（III）との反応に於いて、カルボン酸類（III）として
は、これらの置換基を有する脂肪族カルボン酸またはこ
れらの酸無水物または酸クロリド、酸ブロミドのごとき
酸ハライドが使用される。
尚、これらの脂肪族カルボン酸もしくはその誘導体は
ラセミ体及び光学活性体のいずれであってもよい。
ラセミ体及び光学活性体のいずれであってもよい。
上記反応は、通常、溶媒の存在または非存在下に、一
般には触媒の存在下に行われる。
般には触媒の存在下に行われる。
上記反応において溶媒を使用する場合、その溶媒とし
ては、たとえばテトラヒドロフラン、エチルエーテル、
アセトン、メチルエチルケトン、トルエン、ベンゼン、
クロルベンゼン、ジクロルメタン、ジクロルエタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ヘキ
サン等の脂肪族もしくは芳香族炭化水素、エーテル、ハ
ロゲン化炭化水素等の反応に不活性な溶媒の単独または
混合物があげられる。その使用量については特に制限な
く使用することができる。
ては、たとえばテトラヒドロフラン、エチルエーテル、
アセトン、メチルエチルケトン、トルエン、ベンゼン、
クロルベンゼン、ジクロルメタン、ジクロルエタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ヘキ
サン等の脂肪族もしくは芳香族炭化水素、エーテル、ハ
ロゲン化炭化水素等の反応に不活性な溶媒の単独または
混合物があげられる。その使用量については特に制限な
く使用することができる。
該反応に於て、上記の脂肪族カルボン酸の酸無水物も
しくは酸ハライドを用いる場合、その使用量は、光学活
性なアルコール類（II）に対して１当量倍以上必要であ
り、上限については特に制限されないが、好ましくは４
当量倍である。
しくは酸ハライドを用いる場合、その使用量は、光学活
性なアルコール類（II）に対して１当量倍以上必要であ
り、上限については特に制限されないが、好ましくは４
当量倍である。
触媒としては、たとえばジメチルアミノピリジン、ト
リエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、
ピコリン、コリジン、イミダゾール、炭酸ナトリウム、
ナトリウムメチラート、炭酸水素カリウム等の有機ある
いは無機塩基性物質があげられる。また、トルエンスル
ホン酸、メタンスルホン酸、硫酸などの有機酸あるいは
無機酸を触媒として用いることもできる。
リエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、
ピコリン、コリジン、イミダゾール、炭酸ナトリウム、
ナトリウムメチラート、炭酸水素カリウム等の有機ある
いは無機塩基性物質があげられる。また、トルエンスル
ホン酸、メタンスルホン酸、硫酸などの有機酸あるいは
無機酸を触媒として用いることもできる。
かかる触媒を使用するにあたり、たとえば原料として
脂肪族カルボン酸の酸ハライドを使用する場合にはピリ
ジン、トリエチルアミンが特に好ましく使用される。
脂肪族カルボン酸の酸ハライドを使用する場合にはピリ
ジン、トリエチルアミンが特に好ましく使用される。
触媒の使用量は脂肪族カルボン酸の酸無水物もしくは
酸ハライドの種類と使用する触媒の組合わせ等によって
も異なり、必ずしも特定されないが、たとえば酸ハライ
ドを使用する場合には、酸ハライドに対して１当量倍以
上である。
酸ハライドの種類と使用する触媒の組合わせ等によって
も異なり、必ずしも特定されないが、たとえば酸ハライ
ドを使用する場合には、酸ハライドに対して１当量倍以
上である。
また、該反応に於て、脂肪族カルボン酸を用いる場
合、縮合剤の存在下、該カルボン酸を通常光学活性なア
ルコール類（II）に対して１〜２当量倍用いて脱水縮合
させることにより光学活性な芳香族二環化合物｛一般式
（Ｉ）においてｓ＝１｝を得ることができる。
合、縮合剤の存在下、該カルボン酸を通常光学活性なア
ルコール類（II）に対して１〜２当量倍用いて脱水縮合
させることにより光学活性な芳香族二環化合物｛一般式
（Ｉ）においてｓ＝１｝を得ることができる。
縮合剤としてはN,N′−ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−（４−ジエチルアミ
ノ）シクロヘキシルカルボジイミドの如きカルボジイミ
ドが好ましく用いられ、また必要により４−ピロリジノ
ピリジン、ピリジン、トリエチルアミンの如き有機塩基
が併用される。
ミド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−（４−ジエチルアミ
ノ）シクロヘキシルカルボジイミドの如きカルボジイミ
ドが好ましく用いられ、また必要により４−ピロリジノ
ピリジン、ピリジン、トリエチルアミンの如き有機塩基
が併用される。
縮合剤の使用量はカルボン酸に対して１〜1.2当量倍
であり、塩基を使用する場合にその使用量は、縮合剤に
対して0.01〜0.2当量倍である。
であり、塩基を使用する場合にその使用量は、縮合剤に
対して0.01〜0.2当量倍である。
反応温度は通常−30℃〜100℃であるが、好ましくは
−25℃〜80℃である。
−25℃〜80℃である。
反応時間は特に制限されず、原料の光学活性なアルコ
ール類（II）が検出されない時点を反応の終点とするこ
とができる。
ール類（II）が検出されない時点を反応の終点とするこ
とができる。
反応終了後、通常の分離手段、たとえば抽出、分液、
濃縮等の操作により光学活性な芳香族二環化合物を収率
よく得ることができ、必要に応じてカラムクロマトグラ
フィー、再結晶等により精製することもできる。
濃縮等の操作により光学活性な芳香族二環化合物を収率
よく得ることができ、必要に応じてカラムクロマトグラ
フィー、再結晶等により精製することもできる。
上記の光学活性なアルコール類（II）は新規化合物で
あり、例えば以下に示す方法により製造することができ
る。
あり、例えば以下に示す方法により製造することができ
る。
（式中、R1、Ｙ、Ar、ｍおよび＊印は前記と同じ意味を
表わし、Ｒは低級アルキル基を表わす。） （式中、R1、Arおよび＊印は前記と同じ意味を表わし、
ｍは１を表わす。） （式中、R1、Arおよび＊印は前記と同じ意味を表わ
す。） （式中、R1、Ｒ、Ｙ、Arおよび＊印は前記と同じ意味
を表わし、Ｔはハロゲン原子を表わす。） 尚、前記ロ）に示したような光学分割を用いるより、
上記ハ）に示した、マロン酸誘導体を用いる増炭反応を
利用することが、高い光学純度を維持するためには好ま
しい。
表わし、Ｒは低級アルキル基を表わす。） （式中、R1、Arおよび＊印は前記と同じ意味を表わし、
ｍは１を表わす。） （式中、R1、Arおよび＊印は前記と同じ意味を表わ
す。） （式中、R1、Ｒ、Ｙ、Arおよび＊印は前記と同じ意味
を表わし、Ｔはハロゲン原子を表わす。） 尚、前記ロ）に示したような光学分割を用いるより、
上記ハ）に示した、マロン酸誘導体を用いる増炭反応を
利用することが、高い光学純度を維持するためには好ま
しい。
ここで、上記一般式（II）の置換基R1としては、炭素
数３〜20の直鎖のアルキル基を有するものがあげられ、
該アルキル基の具体例は以下のとおりである。
数３〜20の直鎖のアルキル基を有するものがあげられ、
該アルキル基の具体例は以下のとおりである。
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、
オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、ト
リデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシ
ル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシルおよびエ
イコシル。
オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、ト
リデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシ
ル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシルおよびエ
イコシル。
カルボン酸類（III）の置換基R2としては以下に示す
アルキル基またはアルコキシアルキル基が例示される。
アルキル基またはアルコキシアルキル基が例示される。
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナ
デシル、エイコシル、メトキシメチル、メトキシエチ
ル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシペン
チル、メトキシヘキシル、メトキシヘプチル、メトキシ
オクチル、メトキシノニル、メトキシデシル、エトキシ
メチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、エトキシ
ブチル、エトキシペンチル、エトキシヘキシル、エトキ
シヘプチル、エトキシオクチル、エトキシノニル、エト
キシデシル、プロポキシメチル、プロポキシエチル、プ
ロポキシプロピル、プロポキシブチル、プロポキシペン
チル、プロポキシヘキシル、プロポキシヘプチル、プロ
ポキシオクチル、プロポキシノニル、プロポキシデシ
ル、ブトキシメチル、ブトキシエチル、ブトキシプロピ
ル、ブトキシブチル、ブトキシペンチル、ブトキシヘキ
シル、ブトキシヘプチル、ブトキシオクチル、ブトキシ
ノニル、ブトキシデシル、ペンチルオキシメチル、ペン
チルオキシエチル、ペンチルオキシプロピル、ペンチル
オキシブチル、ペンチルオキシペンチル、ペンチルオキ
シヘキシル、ペンチルオキシオクチル、ペンチルオキシ
デシル、ヘキシルオキシメチル、ヘキシルオキシエチ
ル、ヘキシルオキシプロピル、ヘキシルオキシブチル、
ヘキシルヘキシペンチル、ヘキシルオキシヘキシル、ヘ
キシルオキシオクチル、ヘキシルオキシノニル、ヘキシ
ルオキシデシル、ヘプチルオキシメチル、ヘプチルオキ
シエチル、ヘプチルオキシプロピル、ヘプチルオキシブ
チル、ヘプチルオキシペンチル、オクチルオキシメチ
ル、オクチルオキシエチル、オクチルオキシプロピル、
デシルオキシメチル、デシルオキシエチル、デシルオキ
シプロピル、１−メチルエチル、１−メチルプロピル、
１−メチルブチル、１−メチルペンチル、１−メチルヘ
キシル、１−メチルヘプチル、１−メチルオクチル、２
−メチルエチル、２−メチルブチル、2,3−ジメチルブ
チル、2,3,3−トリメチルブチル、２−メチルペンチ
ル、３−メチルペンチル、2,3−ジメチルペンチル、2,4
−ジメチルペンチル、2,3,3,4−テトラメチルペンチ
ル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メ
チルヘキシル、2,5−ジメチルヘキシル、２−メチルヘ
プチル、２−メチルオクチル、２−トリハロメチルペン
チル、２−トリハロメチルヘキシル、２−トリハロメチ
ルヘプチル、２−ハロエチル、２−ハロプロピル、３−
ハロプロピル、３−ハロ−２−メチルプロピル−2,3−
ジハロプロピル、２−ハロブチル、３−ハロブチル、４
−ハロブチル、2,3−ジハロブチル、2,4−ジハロブチ
ル、3,4−ジハロブチル、２−ハロ−３−メチルブチ
ル、２−ハロ−3,3−ジメチルブチル、２−ハロペンチ
ル、３−ハロペンチル、４−ハロペンチル、５−ハロペ
ンチル、2,4−ジハロペンチル、2,5−ジハロペンチル、
２−ハロ−３−メチルペンチル、２−ハロ−４−メチル
ペンチル、２−ハロ−３−モノハロメチル−４−メチル
ペンチル、２−ハロヘキシル、３−ハロヘキシル、４−
ハロヘキシル、５−ハロヘキシル、６−ハロヘキシル、
２−ハロヘプチル、２−ハロオクチル（但し上記アルキ
ル基中ハロとは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表わ
す。） さらにｓ＝１の場合には、上記の他に、ハロメチル、
１−ハロエチル、１−ハロプロピル、１−ハロブチル、
１−ハロペンチル、１−ハロヘキシル、１−ハロヘプチ
ル、１−ハロオクチル等があげられる。
シル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナ
デシル、エイコシル、メトキシメチル、メトキシエチ
ル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシペン
チル、メトキシヘキシル、メトキシヘプチル、メトキシ
オクチル、メトキシノニル、メトキシデシル、エトキシ
メチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、エトキシ
ブチル、エトキシペンチル、エトキシヘキシル、エトキ
シヘプチル、エトキシオクチル、エトキシノニル、エト
キシデシル、プロポキシメチル、プロポキシエチル、プ
ロポキシプロピル、プロポキシブチル、プロポキシペン
チル、プロポキシヘキシル、プロポキシヘプチル、プロ
ポキシオクチル、プロポキシノニル、プロポキシデシ
ル、ブトキシメチル、ブトキシエチル、ブトキシプロピ
ル、ブトキシブチル、ブトキシペンチル、ブトキシヘキ
シル、ブトキシヘプチル、ブトキシオクチル、ブトキシ
ノニル、ブトキシデシル、ペンチルオキシメチル、ペン
チルオキシエチル、ペンチルオキシプロピル、ペンチル
オキシブチル、ペンチルオキシペンチル、ペンチルオキ
シヘキシル、ペンチルオキシオクチル、ペンチルオキシ
デシル、ヘキシルオキシメチル、ヘキシルオキシエチ
ル、ヘキシルオキシプロピル、ヘキシルオキシブチル、
ヘキシルヘキシペンチル、ヘキシルオキシヘキシル、ヘ
キシルオキシオクチル、ヘキシルオキシノニル、ヘキシ
ルオキシデシル、ヘプチルオキシメチル、ヘプチルオキ
シエチル、ヘプチルオキシプロピル、ヘプチルオキシブ
チル、ヘプチルオキシペンチル、オクチルオキシメチ
ル、オクチルオキシエチル、オクチルオキシプロピル、
デシルオキシメチル、デシルオキシエチル、デシルオキ
シプロピル、１−メチルエチル、１−メチルプロピル、
１−メチルブチル、１−メチルペンチル、１−メチルヘ
キシル、１−メチルヘプチル、１−メチルオクチル、２
−メチルエチル、２−メチルブチル、2,3−ジメチルブ
チル、2,3,3−トリメチルブチル、２−メチルペンチ
ル、３−メチルペンチル、2,3−ジメチルペンチル、2,4
−ジメチルペンチル、2,3,3,4−テトラメチルペンチ
ル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メ
チルヘキシル、2,5−ジメチルヘキシル、２−メチルヘ
プチル、２−メチルオクチル、２−トリハロメチルペン
チル、２−トリハロメチルヘキシル、２−トリハロメチ
ルヘプチル、２−ハロエチル、２−ハロプロピル、３−
ハロプロピル、３−ハロ−２−メチルプロピル−2,3−
ジハロプロピル、２−ハロブチル、３−ハロブチル、４
−ハロブチル、2,3−ジハロブチル、2,4−ジハロブチ
ル、3,4−ジハロブチル、２−ハロ−３−メチルブチ
ル、２−ハロ−3,3−ジメチルブチル、２−ハロペンチ
ル、３−ハロペンチル、４−ハロペンチル、５−ハロペ
ンチル、2,4−ジハロペンチル、2,5−ジハロペンチル、
２−ハロ−３−メチルペンチル、２−ハロ−４−メチル
ペンチル、２−ハロ−３−モノハロメチル−４−メチル
ペンチル、２−ハロヘキシル、３−ハロヘキシル、４−
ハロヘキシル、５−ハロヘキシル、６−ハロヘキシル、
２−ハロヘプチル、２−ハロオクチル（但し上記アルキ
ル基中ハロとは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表わ
す。） さらにｓ＝１の場合には、上記の他に、ハロメチル、
１−ハロエチル、１−ハロプロピル、１−ハロブチル、
１−ハロペンチル、１−ハロヘキシル、１−ハロヘプチ
ル、１−ハロオクチル等があげられる。
上記の光学活性カルボン酸のうちのあるものは、対応
するアルコールの酸化、アミノ酸の還元的脱アミノ化に
より得られる。またあるものは天然に存在するか、又は
分割により得られる次のような光学活性アミノ酸及び光
学活性オキシ酸から誘導することができる。
するアルコールの酸化、アミノ酸の還元的脱アミノ化に
より得られる。またあるものは天然に存在するか、又は
分割により得られる次のような光学活性アミノ酸及び光
学活性オキシ酸から誘導することができる。
アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、フェニ
ルアラニン、セリン、スレオニン、アロスレオニン、ホ
モセリン、アロイソロイシン、tert−ロイシン、２−ア
ミノ酪酸、ノルバリン、ノルロイシン、オルニチン、リ
ジン、ヒドロキシリジン、フェニルグリシン、トリフル
オロアラニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、乳酸、
マンデル酸、トロパ酸、３−ヒドロキシ酪酸、リンゴ
酸、酒石酸、イソプロピルリンゴ酸等。
ルアラニン、セリン、スレオニン、アロスレオニン、ホ
モセリン、アロイソロイシン、tert−ロイシン、２−ア
ミノ酪酸、ノルバリン、ノルロイシン、オルニチン、リ
ジン、ヒドロキシリジン、フェニルグリシン、トリフル
オロアラニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、乳酸、
マンデル酸、トロパ酸、３−ヒドロキシ酪酸、リンゴ
酸、酒石酸、イソプロピルリンゴ酸等。
次に前記光学活性なアルコール類（II）とアルキル化
剤（IV）との反応は、通常、塩基性物質の存在下に行わ
れ、塩基性物質としては、たとえば水素化ナトリウム、
水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リチウム、
ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、ナトリウムエ
チラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属アル
コラート、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸アル
カリ金属、ブチルリチウム等が例示される。
剤（IV）との反応は、通常、塩基性物質の存在下に行わ
れ、塩基性物質としては、たとえば水素化ナトリウム、
水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リチウム、
ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、ナトリウムエ
チラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属アル
コラート、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸アル
カリ金属、ブチルリチウム等が例示される。
上記反応は、通常、溶媒の存在下に行なわれ、用いら
れる溶媒としては、前記光学活性なアルコール類（II）
とカルボン酸類（III）との反応に用いられる溶媒があ
げられる。
れる溶媒としては、前記光学活性なアルコール類（II）
とカルボン酸類（III）との反応に用いられる溶媒があ
げられる。
上記反応に用いられる反応試剤の使用量は、塩基性物
質は光学活性なアルコール類に対して１当量以上必要で
あり、上限については特に制限されないが、好ましくは
１〜５当量の範囲である。
質は光学活性なアルコール類に対して１当量以上必要で
あり、上限については特に制限されないが、好ましくは
１〜５当量の範囲である。
アルキル化剤の使用量は、光学活性なアルコール類
（II）に対して１当量以上任意であるが、通常は１〜５
当量の範囲である。
（II）に対して１当量以上任意であるが、通常は１〜５
当量の範囲である。
反応温度は、通常−50℃〜120℃、好ましくは−30℃
〜100℃の範囲である。
〜100℃の範囲である。
反応時間は、特に制限されない。
反応終了後、通常の分離手段、たとえば抽出、分液、
濃縮等の操作により光学活性な芳香族二環化合物｛一般
式（Ｉ）においてｓ＝０｝を収率よく得ることができ、
これは必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶
等により精製することができる。
濃縮等の操作により光学活性な芳香族二環化合物｛一般
式（Ｉ）においてｓ＝０｝を収率よく得ることができ、
これは必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶
等により精製することができる。
上記反応に用いられるアルキル化剤としては、以下に
例示されるような炭素数１〜20のハロゲン原子で置換さ
れていてもよいアルキル基またはアルコキシアルキル基
を有するクロリド、ブロミド、ヨード等のハロゲン化物
あるいは硫酸エステル類（メタンスルホン酸エステル、
エタンスルホン酸エステル、ベンゼンスルホン酸エステ
ル、トルエンスルホン酸エステル等）があげられる。
例示されるような炭素数１〜20のハロゲン原子で置換さ
れていてもよいアルキル基またはアルコキシアルキル基
を有するクロリド、ブロミド、ヨード等のハロゲン化物
あるいは硫酸エステル類（メタンスルホン酸エステル、
エタンスルホン酸エステル、ベンゼンスルホン酸エステ
ル、トルエンスルホン酸エステル等）があげられる。
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナ
デシル、エイコシル、メトキシメチル、メトキシエチ
ル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシペン
チル、メトキシヘキシル、メトキシヘプチル、メトキシ
オクチル、メトキシノニル、メトキシデシル、エトキシ
メチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、エトキシ
ブチル、エトキシペンチル、エトキシヘキシル、エトキ
シヘプチル、エトキシオクチル、エトキシノニル、エト
キシデシル、プロポキシメチル、プロポキシエチル、プ
ロポキシプロピル、プロポキシブチル、プロポキシペン
チル、プロポキシヘキシル、プロポキシオクチル、プロ
ポキシデシル、ブトキシメチル、ブトキシエチル、ブト
キシプロピル、ブトキシブチル、ブトキシペンチル、ブ
トキシヘキシル、ブトキシヘプチル、ブトキシノニル、
ペンチルオキシメチル、ペンチルオキシエチル、ペンチ
ルオキシプロピル、ペンチルオキシブチル、ペンチルオ
キシペンチル、ペンチルオキシオクチル、ペンチルオキ
シデシル、ヘキシルオキシメチル、ヘキシルオキシエチ
ル、ヘキシルオキシプロピル、ヘキシルオキシブチル、
ヘキシルヘキシペンチル、ヘキシルオキシヘキシル、ヘ
キシルオキシオクチル、ヘキシルオキシノニル、ヘキシ
ルオキシデシル、ヘプチルオキシメチル、ヘプチルオキ
シエチル、ヘプチルオキシプロピル、ヘプチルオキシペ
ンチル、オクチルオキシメチル、オクチルオキシエチ
ル、デシルオキシメチル、デシルオキシエチル、デシル
オキシプロピル。
シル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナ
デシル、エイコシル、メトキシメチル、メトキシエチ
ル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシペン
チル、メトキシヘキシル、メトキシヘプチル、メトキシ
オクチル、メトキシノニル、メトキシデシル、エトキシ
メチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、エトキシ
ブチル、エトキシペンチル、エトキシヘキシル、エトキ
シヘプチル、エトキシオクチル、エトキシノニル、エト
キシデシル、プロポキシメチル、プロポキシエチル、プ
ロポキシプロピル、プロポキシブチル、プロポキシペン
チル、プロポキシヘキシル、プロポキシオクチル、プロ
ポキシデシル、ブトキシメチル、ブトキシエチル、ブト
キシプロピル、ブトキシブチル、ブトキシペンチル、ブ
トキシヘキシル、ブトキシヘプチル、ブトキシノニル、
ペンチルオキシメチル、ペンチルオキシエチル、ペンチ
ルオキシプロピル、ペンチルオキシブチル、ペンチルオ
キシペンチル、ペンチルオキシオクチル、ペンチルオキ
シデシル、ヘキシルオキシメチル、ヘキシルオキシエチ
ル、ヘキシルオキシプロピル、ヘキシルオキシブチル、
ヘキシルヘキシペンチル、ヘキシルオキシヘキシル、ヘ
キシルオキシオクチル、ヘキシルオキシノニル、ヘキシ
ルオキシデシル、ヘプチルオキシメチル、ヘプチルオキ
シエチル、ヘプチルオキシプロピル、ヘプチルオキシペ
ンチル、オクチルオキシメチル、オクチルオキシエチ
ル、デシルオキシメチル、デシルオキシエチル、デシル
オキシプロピル。
さらには、１−メチルエチル、２−メチルブチル、2,
3−ジメチルブチル、2,3,3−トリメチルブチル、２−メ
チルペンチル、３−メチルペンチル、2,3−ジメチルペ
ンチル、2,4−ジメチルペンチル、2,3,3,4−テトラメチ
ルペンチル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシ
ル、４−メチルヘキシル、2,5−ジメチルヘキシル、２
−メチルヘプチル、２−メチルオクチル、２−トリハロ
メチルペンチル、２−トリハロメチルヘキシル、２−ト
リハロメチルヘプチル、２−ハロプロピル、３−ハロ−
２−メチルプロピル、2,3−ジハロプロピル、２−ハロ
ブチル、３−ハロブチル、2,3−ジハロブチル、2,4−ジ
ハロブチル、3,4−ジハロブチル、２−ハロ−３−メチ
ルブチル、２−ハロ−3,3−ジメチルブチル、２−ハロ
ペンチル、３−ハロペンチル、４−ハロペンチル−2,4
−ジハロペンチル、2,5−ジハロペンチル、２−ハロ−
３−メチルペンチル、２−ハロ−４−メチルペンチル、
２−ハロ−３−モノハロメチル−４−メチルペンチル、
２−ハロヘキシル、３−ハロヘキシル、４−ハロヘキシ
ル、５−ハロヘキシル、２−ハロヘプチル、２−ハロオ
クチル（但し上記アルキル基中ハロとは、フッ素、塩
素、臭素又はヨウ素を表すが、実用上はフッ素または塩
素が好ましい。）。
3−ジメチルブチル、2,3,3−トリメチルブチル、２−メ
チルペンチル、３−メチルペンチル、2,3−ジメチルペ
ンチル、2,4−ジメチルペンチル、2,3,3,4−テトラメチ
ルペンチル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシ
ル、４−メチルヘキシル、2,5−ジメチルヘキシル、２
−メチルヘプチル、２−メチルオクチル、２−トリハロ
メチルペンチル、２−トリハロメチルヘキシル、２−ト
リハロメチルヘプチル、２−ハロプロピル、３−ハロ−
２−メチルプロピル、2,3−ジハロプロピル、２−ハロ
ブチル、３−ハロブチル、2,3−ジハロブチル、2,4−ジ
ハロブチル、3,4−ジハロブチル、２−ハロ−３−メチ
ルブチル、２−ハロ−3,3−ジメチルブチル、２−ハロ
ペンチル、３−ハロペンチル、４−ハロペンチル−2,4
−ジハロペンチル、2,5−ジハロペンチル、２−ハロ−
３−メチルペンチル、２−ハロ−４−メチルペンチル、
２−ハロ−３−モノハロメチル−４−メチルペンチル、
２−ハロヘキシル、３−ハロヘキシル、４−ハロヘキシ
ル、５−ハロヘキシル、２−ハロヘプチル、２−ハロオ
クチル（但し上記アルキル基中ハロとは、フッ素、塩
素、臭素又はヨウ素を表すが、実用上はフッ素または塩
素が好ましい。）。
尚、これらのハロゲン原子で置換されていてもよい炭
素数１〜20のアルキル基またはアルコキシアルキル基は
光学活性基であってもよい。
素数１〜20のアルキル基またはアルコキシアルキル基は
光学活性基であってもよい。
これらの光学活性基を有するハロゲン化物あるいは硫
酸エステル類は相当するアルコールから誘導され、該光
学活性アルコールのうちあるものは、対応するケトンの
不斉金属触媒、微生物または酵素による不斉還元によ
り、容易に得られる。またあるものは、天然に存在する
か、または分割により得られる下記のような光学活性ア
ミノ酸および光学活性オキシ酸から誘導できる。
酸エステル類は相当するアルコールから誘導され、該光
学活性アルコールのうちあるものは、対応するケトンの
不斉金属触媒、微生物または酵素による不斉還元によ
り、容易に得られる。またあるものは、天然に存在する
か、または分割により得られる下記のような光学活性ア
ミノ酸および光学活性オキシ酸から誘導できる。
バリン、ロイシン、イソロイシン、フェニルアラニ
ン、スレオニン、アロスレオニン、ホモセリン、アロイ
ソロイシン、tert−ロイシン、２−アミノ酪酸、ノルバ
リン、ノルロイシン、オルニチン、リジン、ヒドロキシ
リジン、フェニルグリシン、アスパラギン酸、グルタミ
ン酸、マンデル酸、トロパ酸、３−ヒドロキシ酪酸、リ
ンゴ酸、酒石酸、イソプロピルリンゴ酸等。
ン、スレオニン、アロスレオニン、ホモセリン、アロイ
ソロイシン、tert−ロイシン、２−アミノ酪酸、ノルバ
リン、ノルロイシン、オルニチン、リジン、ヒドロキシ
リジン、フェニルグリシン、アスパラギン酸、グルタミ
ン酸、マンデル酸、トロパ酸、３−ヒドロキシ酪酸、リ
ンゴ酸、酒石酸、イソプロピルリンゴ酸等。
この場合、反応溶媒としては、先に例示した溶媒以外
に、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリルア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン等の極性溶媒を使用するこ
とができる。
に、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリルア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン等の極性溶媒を使用するこ
とができる。
このようにして得られた一般式（Ｉ）で示される光学
活性な芳香族二環化合物としては、以下に例示されるも
のがあげられる。
活性な芳香族二環化合物としては、以下に例示されるも
のがあげられる。
２−（１−アルキル（炭素数１〜20の）オキシエチ
ル）−５−（４−アルキル（炭素数３〜20の）フェニ
ル）ピリミジン、 ２−（１−アルキル（炭素数１〜20の）オキシエチ
ル）−５−（４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシフ
ェニル）ピリミジン、 ２−（１−アルキル（炭素数１〜20の）オキシエチ
ル）−５−（４−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニ
ルオキシフェニル）ピリミジン、 ２−（１−アルキル（炭素数１〜20の）オキシエチ
ル）−５−（４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカ
ルボニルフェニル）ピリミジン、 ２−（１−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシエチル）−５−（４−アルキル（炭素数３〜20の）
フェニル）ピリミジン、 ２−（１−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシエチル）−５−（４−アルキル（炭素数３〜20の）
オキシフェニル）ピリミジン、 ２−（１−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシエチル）−５−（４−アルキル（炭素数３〜20の）
カルボニルオキシフェニル）ピリミジン、 ２−（１−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシエチル）−５−（４−アルキル（炭素数３〜20の）
オキシカルボニルフェニル）ピリミジン、 ５−（１−アルキル（炭素数１〜20の）オキシエチ
ル）−２−（４−アルキル（炭素数３〜20の）フェニ
ル）ピリミジン、 ５−（１−アルキル（炭素数１〜20の）オキシエチ
ル）−２−（４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシフ
ェニル）ピリミジン、 ５−（１−アルキル（炭素数１〜20の）オキシエチ
ル）−２−（４−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニ
ルオキシフェニル）ピリミジン、 ５−（１−アルキル（炭素数１〜20の）オキシエチ
ル）−２−（４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカ
ルボニルフェニル）ピリミジン、 ５−（１−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシエチル）−２−（４−アルキル（炭素数３〜20の）
フェニル）ピリミジン、 ５−（１−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシエチル）−２−（４−アルキル（炭素数３〜20の）
オキシフェニル）ピリミジン、 ５−（１−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシエチル）−２−（４−アルキル（炭素数３〜20の）
カルボニルオキシフェニル）ピリミジン、 ５−（１−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシエチル）−２−（４−アルキル（炭素数３〜20の）
オキシカルボニルフェニル）ピリミジン、 ２−〔４−｛１−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
エチル｝フェニル〕−５−アルキル（炭素数３〜20の）
ピリミジン、 ２−〔４−｛１−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
エチル｝フェニル〕−５−アルキル（炭素数３〜20の）
オキシピリミジン、 ２−〔４−｛１−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
エチル｝フェニル〕−５−アルキル（炭素数３〜20の）
カルボニルオキシピリミジン、 ２−〔４−｛１−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
エチル｝フェニル〕−５−アルキル（炭素数３〜20の）
オキシカルボニルピリミジン、 ２−〔４−｛１−アルキル（炭素数１〜20の）カルボ
ニルオキシエチル｝フェニル〕−５−アルキル（炭素数
３〜20の）ピリミジン、 ２−〔４−｛１−アルキル（炭素数１〜20の）カルボ
ニルオキシエチル｝フェニル〕−５−アルキル（炭素数
３〜20の）オキシピリミジン、 ２−〔４−｛１−アルキル（炭素数１〜20の）カルボ
ニルオキシエチル｝フェニル〕−５−アルキル（炭素数
３〜20の）カルボニルオキシピリミジン、 ２−〔４−｛１−アルキル（炭素数１〜20の）カルボ
ニルオキシエチル｝フェニル〕−５−アルキル（炭素数
３〜20の）オキシカルボニルピリミジン、 ５−〔４−｛１−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
エチル｝フェニル〕−２−アルキル（炭素数３〜20の）
ピリミジン、 ５−〔４−｛１−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
エチル｝フェニル〕−２−アルキル（炭素数３〜20の）
オキシピリミジン、 ５−〔４−｛１−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
エチル｝フェニル〕−２−アルキル（炭素数３〜20の）
カルボニルオキシピリミジン、 ５−〔４−｛１−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
エチル｝フェニル〕−２−アルキル（炭素数３〜20の）
オキシカルボニルピリミジン、 ５−〔４−｛１−アルキル（炭素数１〜20の）カルボ
ニルオキシエチル｝フェニル〕−２−アルキル（炭素数
３〜20の）ピリミジン、 ５−〔４−｛１−アルキル（炭素数１〜20の）カルボ
ニルオキシエチル｝フェニル〕−２−アルキル（炭素数
３〜20の）オキシピリミジン、 ５−〔４−｛１−アルキル（炭素数１〜20の）カルボ
ニルオキシエチル｝フェニル〕−２−アルキル（炭素数
３〜20の）カルボニルオキシピリミジン、 ５−〔４−｛１−アルキル（炭素数１〜20の）カルボ
ニルオキシエチル｝フェニル〕−２−アルキル（炭素数
３〜20の）オキシカルボニルピリミジン、 また、下記に示す化合物および １−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
（又はカルボニルオキシ）エチルが、 １−メチル−３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
（又はカルボニルオキシ）プロピル、 １−メチル−４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
（又はカルボニルオキシ）ブチル、 １−メチル−５−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
（又はカルボニルオキシ）ペンチル、 １−メチル−６−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
（又はカルボニルオキシ）ヘキシルのいずれかに置きか
わった化合物。
ル）−５−（４−アルキル（炭素数３〜20の）フェニ
ル）ピリミジン、 ２−（１−アルキル（炭素数１〜20の）オキシエチ
ル）−５−（４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシフ
ェニル）ピリミジン、 ２−（１−アルキル（炭素数１〜20の）オキシエチ
ル）−５−（４−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニ
ルオキシフェニル）ピリミジン、 ２−（１−アルキル（炭素数１〜20の）オキシエチ
ル）−５−（４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカ
ルボニルフェニル）ピリミジン、 ２−（１−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシエチル）−５−（４−アルキル（炭素数３〜20の）
フェニル）ピリミジン、 ２−（１−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシエチル）−５−（４−アルキル（炭素数３〜20の）
オキシフェニル）ピリミジン、 ２−（１−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシエチル）−５−（４−アルキル（炭素数３〜20の）
カルボニルオキシフェニル）ピリミジン、 ２−（１−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシエチル）−５−（４−アルキル（炭素数３〜20の）
オキシカルボニルフェニル）ピリミジン、 ５−（１−アルキル（炭素数１〜20の）オキシエチ
ル）−２−（４−アルキル（炭素数３〜20の）フェニ
ル）ピリミジン、 ５−（１−アルキル（炭素数１〜20の）オキシエチ
ル）−２−（４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシフ
ェニル）ピリミジン、 ５−（１−アルキル（炭素数１〜20の）オキシエチ
ル）−２−（４−アルキル（炭素数３〜20の）カルボニ
ルオキシフェニル）ピリミジン、 ５−（１−アルキル（炭素数１〜20の）オキシエチ
ル）−２−（４−アルキル（炭素数３〜20の）オキシカ
ルボニルフェニル）ピリミジン、 ５−（１−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシエチル）−２−（４−アルキル（炭素数３〜20の）
フェニル）ピリミジン、 ５−（１−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシエチル）−２−（４−アルキル（炭素数３〜20の）
オキシフェニル）ピリミジン、 ５−（１−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシエチル）−２−（４−アルキル（炭素数３〜20の）
カルボニルオキシフェニル）ピリミジン、 ５−（１−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシエチル）−２−（４−アルキル（炭素数３〜20の）
オキシカルボニルフェニル）ピリミジン、 ２−〔４−｛１−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
エチル｝フェニル〕−５−アルキル（炭素数３〜20の）
ピリミジン、 ２−〔４−｛１−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
エチル｝フェニル〕−５−アルキル（炭素数３〜20の）
オキシピリミジン、 ２−〔４−｛１−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
エチル｝フェニル〕−５−アルキル（炭素数３〜20の）
カルボニルオキシピリミジン、 ２−〔４−｛１−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
エチル｝フェニル〕−５−アルキル（炭素数３〜20の）
オキシカルボニルピリミジン、 ２−〔４−｛１−アルキル（炭素数１〜20の）カルボ
ニルオキシエチル｝フェニル〕−５−アルキル（炭素数
３〜20の）ピリミジン、 ２−〔４−｛１−アルキル（炭素数１〜20の）カルボ
ニルオキシエチル｝フェニル〕−５−アルキル（炭素数
３〜20の）オキシピリミジン、 ２−〔４−｛１−アルキル（炭素数１〜20の）カルボ
ニルオキシエチル｝フェニル〕−５−アルキル（炭素数
３〜20の）カルボニルオキシピリミジン、 ２−〔４−｛１−アルキル（炭素数１〜20の）カルボ
ニルオキシエチル｝フェニル〕−５−アルキル（炭素数
３〜20の）オキシカルボニルピリミジン、 ５−〔４−｛１−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
エチル｝フェニル〕−２−アルキル（炭素数３〜20の）
ピリミジン、 ５−〔４−｛１−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
エチル｝フェニル〕−２−アルキル（炭素数３〜20の）
オキシピリミジン、 ５−〔４−｛１−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
エチル｝フェニル〕−２−アルキル（炭素数３〜20の）
カルボニルオキシピリミジン、 ５−〔４−｛１−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
エチル｝フェニル〕−２−アルキル（炭素数３〜20の）
オキシカルボニルピリミジン、 ５−〔４−｛１−アルキル（炭素数１〜20の）カルボ
ニルオキシエチル｝フェニル〕−２−アルキル（炭素数
３〜20の）ピリミジン、 ５−〔４−｛１−アルキル（炭素数１〜20の）カルボ
ニルオキシエチル｝フェニル〕−２−アルキル（炭素数
３〜20の）オキシピリミジン、 ５−〔４−｛１−アルキル（炭素数１〜20の）カルボ
ニルオキシエチル｝フェニル〕−２−アルキル（炭素数
３〜20の）カルボニルオキシピリミジン、 ５−〔４−｛１−アルキル（炭素数１〜20の）カルボ
ニルオキシエチル｝フェニル〕−２−アルキル（炭素数
３〜20の）オキシカルボニルピリミジン、 また、下記に示す化合物および １−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
（又はカルボニルオキシ）エチルが、 １−メチル−３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
（又はカルボニルオキシ）プロピル、 １−メチル−４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
（又はカルボニルオキシ）ブチル、 １−メチル−５−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
（又はカルボニルオキシ）ペンチル、 １−メチル−６−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
（又はカルボニルオキシ）ヘキシルのいずれかに置きか
わった化合物。
２−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
オキシエチル｝−５−（４−アルキル（炭素数３〜20
の）フェニル）ピリミジン、 ２−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
オキシエチル｝−５−（４−アルキル（炭素数３〜20
の）オキシフェニル）ピリミジン、 ２−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
オキシエチル｝−５−（４−アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシフェニル）ピリミジン、 ２−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
オキシエチル｝−５−（４−アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニルフェニル）ピリミジン、 ２−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
カルボニルオキシエチル｝−５−｛４−アルキル（炭素
数３〜20の）フェニル｝ピリミジン、 ２−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
カルボニルオキシエチル｝−５−｛４−アルキル（炭素
数３〜20の）オキシフェニル｝ピリミジン、 ２−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
カルボニルオキシエチル｝−５−｛４−アルキル（炭素
数３〜20の）カルボニルオキシフェニル｝ピリミジン、 ２−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
カルボニルオキシエチル｝−５−｛４−アルキル（炭素
数３〜20の）オキシカルボニルフェニル｝ピリミジン、 ５−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
オキシエチル｝−２−｛４−アルキル（炭素数３〜20
の）フェニル｝ピリミジン、 ５−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
オキシエチル｝−２−｛４−アルキル（炭素数３〜20
の）オキシフェニル｝ピリミジン、 ５−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
オキシエチル｝−２−｛４−アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシフェニル｝ピリミジン、 ５−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
オキシエチル｝−２−｛４−アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニルフェニル｝ピリミジン、 ５−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
カルボニルオキシエチル｝−２−｛４−アルキル（炭素
数３〜20の）フェニル｝ピリミジン、 ５−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
カルボニルオキシエチル｝−２−｛４−アルキル（炭素
数３〜20の）オキシフェニル｝ピリミジン、 ５−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
カルボニルオキシエチル｝−２−｛４−アルキル（炭素
数３〜20の）カルボニルオキシフェニル｝ピリミジン、 ５−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
カルボニルオキシエチル｝−２−｛４−アルキル（炭素
数３〜20の）オキシカルボニルフェニル｝ピリミジン、 ４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
オキシエチル｝−４′−｛４−アルキル（炭素数３〜20
の）｝ビフェニル、 ４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
オキシエチル｝−４′−｛４−アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ｝ビフェニル、 ４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
オキシエチル｝−４′−｛４−アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ｝ビフェニル、 ４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
オキシエチル｝−４′−｛４−アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル｝ビフェニル、 ４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
カルボニルオキシエチル｝−４′−｛４−アルキル（炭
素数３〜20の）｝ビフェニル、 ４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
カルボニルオキシエチル｝−４′−｛４−アルキル（炭
素数３〜20の）オキシ｝ビフェニル、 ４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
カルボニルオキシエチル｝−４′−｛４−アルキル（炭
素数３〜20の）カルボニルオキシ｝ビフェニル、 ４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
カルボニルオキシエチル｝−４′−｛４−アルキル（炭
素数３〜20の）カルボニルオキシ｝ビフェニル、 ４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
カルボニルオキシエチル｝−４′−｛４−アルキル（炭
素数３〜20の）オキシカルボニルオキシ｝ビフェニル。
オキシエチル｝−５−（４−アルキル（炭素数３〜20
の）フェニル）ピリミジン、 ２−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
オキシエチル｝−５−（４−アルキル（炭素数３〜20
の）オキシフェニル）ピリミジン、 ２−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
オキシエチル｝−５−（４−アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシフェニル）ピリミジン、 ２−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
オキシエチル｝−５−（４−アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニルフェニル）ピリミジン、 ２−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
カルボニルオキシエチル｝−５−｛４−アルキル（炭素
数３〜20の）フェニル｝ピリミジン、 ２−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
カルボニルオキシエチル｝−５−｛４−アルキル（炭素
数３〜20の）オキシフェニル｝ピリミジン、 ２−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
カルボニルオキシエチル｝−５−｛４−アルキル（炭素
数３〜20の）カルボニルオキシフェニル｝ピリミジン、 ２−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
カルボニルオキシエチル｝−５−｛４−アルキル（炭素
数３〜20の）オキシカルボニルフェニル｝ピリミジン、 ５−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
オキシエチル｝−２−｛４−アルキル（炭素数３〜20
の）フェニル｝ピリミジン、 ５−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
オキシエチル｝−２−｛４−アルキル（炭素数３〜20
の）オキシフェニル｝ピリミジン、 ５−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
オキシエチル｝−２−｛４−アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシフェニル｝ピリミジン、 ５−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
オキシエチル｝−２−｛４−アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニルフェニル｝ピリミジン、 ５−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
カルボニルオキシエチル｝−２−｛４−アルキル（炭素
数３〜20の）フェニル｝ピリミジン、 ５−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
カルボニルオキシエチル｝−２−｛４−アルキル（炭素
数３〜20の）オキシフェニル｝ピリミジン、 ５−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
カルボニルオキシエチル｝−２−｛４−アルキル（炭素
数３〜20の）カルボニルオキシフェニル｝ピリミジン、 ５−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
カルボニルオキシエチル｝−２−｛４−アルキル（炭素
数３〜20の）オキシカルボニルフェニル｝ピリミジン、 ４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
オキシエチル｝−４′−｛４−アルキル（炭素数３〜20
の）｝ビフェニル、 ４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
オキシエチル｝−４′−｛４−アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ｝ビフェニル、 ４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
オキシエチル｝−４′−｛４−アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ｝ビフェニル、 ４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
オキシエチル｝−４′−｛４−アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル｝ビフェニル、 ４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
カルボニルオキシエチル｝−４′−｛４−アルキル（炭
素数３〜20の）｝ビフェニル、 ４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
カルボニルオキシエチル｝−４′−｛４−アルキル（炭
素数３〜20の）オキシ｝ビフェニル、 ４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
カルボニルオキシエチル｝−４′−｛４−アルキル（炭
素数３〜20の）カルボニルオキシ｝ビフェニル、 ４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
カルボニルオキシエチル｝−４′−｛４−アルキル（炭
素数３〜20の）カルボニルオキシ｝ビフェニル、 ４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）
カルボニルオキシエチル｝−４′−｛４−アルキル（炭
素数３〜20の）オキシカルボニルオキシ｝ビフェニル。
また、下記に示す化合物およびフェニル基の置換基１
−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ（又
はカルボニルオキシ）エチル基が、１−メチル−３−ア
ルキル（炭素数１〜20の）オキシ（又はカルボニルオキ
シ）プロピル、１−メチル−４−アルキル（炭素数１〜
20の）オキシ（又はカルボニルオキシ）ブチル、１−メ
チル−５−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ（又はカ
ルボニルオキシ）ペンチル、および１−メチル−６−ア
ルキル（炭素数１〜20の）オキシ（又はカルボニルオキ
シ）ヘキシル基のいずれかに置き換わった化合物。
−メチル−２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ（又
はカルボニルオキシ）エチル基が、１−メチル−３−ア
ルキル（炭素数１〜20の）オキシ（又はカルボニルオキ
シ）プロピル、１−メチル−４−アルキル（炭素数１〜
20の）オキシ（又はカルボニルオキシ）ブチル、１−メ
チル−５−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ（又はカ
ルボニルオキシ）ペンチル、および１−メチル−６−ア
ルキル（炭素数１〜20の）オキシ（又はカルボニルオキ
シ）ヘキシル基のいずれかに置き換わった化合物。
２−〔４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜
20の）オキシエチル｝フェニル〕−５−アルキル（炭素
数３〜20の）ピリミジン、 ２−〔４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜
20の）オキシエチル｝フェニル〕−５−アルキル（炭素
数３〜20の）オキシピリミジン、 ２−〔４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜
20の）オキシエチル｝フェニル〕−５−アルキル（炭素
数３〜20の）カルボニルオキシピリミジン、 ２−〔４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜
20の）オキシエチル｝フェニル〕−５−アルキル（炭素
数３〜20の）オキシカルボニルピリミジン、 ２−〔４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜
20の）カルボニルオキシエチル｝フェニル〕−５−アル
キル（炭素数３〜20の）ピリミジン、 ２−〔４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜
20の）カルボニルオキシエチル｝フェニル〕−５−アル
キル（炭素数３〜20の）オキシピリミジン、 ２−〔４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜
20の）カルボニルオキシエチル｝フェニル〕−５−アル
キル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシピリミジン、 ２−〔４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜
20の）カルボニルオキシエチル｝フェニル〕−５−アル
キル（炭素数３〜20の）オキシカルボニルピリミジン、 ５−〔４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜
20の）オキシエチル｝フェニル〕−２−アルキル（炭素
数３〜20の）ピリミジン、 ５−〔４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜
20の）オキシエチル｝フェニル〕−２−アルキル（炭素
数３〜20の）オキシピリミジン、 ５−〔４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜
20の）オキシエチル｝フェニル〕−２−アルキル（炭素
数３〜20の）カルボニルオキシピリミジン、 ５−〔４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜
20の）オキシエチル｝フェニル〕−２−アルキル（炭素
数３〜20の）オキシカルボニルピリミジン、 ５−〔４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜
20の）カルボニルオキシエチル｝フェニル〕−２−アル
キル（炭素数３〜20の）ピリミジン、 ５−〔４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜
20の）カルボニルオキシエチル｝フェニル〕−２−アル
キル（炭素数３〜20の）オキシピリミジン、 ５−〔４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜
20の）カルボニルオキシエチル｝フェニル〕−２−アル
キル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシピリミジン、 ５−〔４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜
20の）カルボニルオキシエチル｝フェニル〕−２−アル
キル（炭素数３〜20の）オキシカルボニルピリミジン。
20の）オキシエチル｝フェニル〕−５−アルキル（炭素
数３〜20の）ピリミジン、 ２−〔４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜
20の）オキシエチル｝フェニル〕−５−アルキル（炭素
数３〜20の）オキシピリミジン、 ２−〔４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜
20の）オキシエチル｝フェニル〕−５−アルキル（炭素
数３〜20の）カルボニルオキシピリミジン、 ２−〔４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜
20の）オキシエチル｝フェニル〕−５−アルキル（炭素
数３〜20の）オキシカルボニルピリミジン、 ２−〔４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜
20の）カルボニルオキシエチル｝フェニル〕−５−アル
キル（炭素数３〜20の）ピリミジン、 ２−〔４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜
20の）カルボニルオキシエチル｝フェニル〕−５−アル
キル（炭素数３〜20の）オキシピリミジン、 ２−〔４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜
20の）カルボニルオキシエチル｝フェニル〕−５−アル
キル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシピリミジン、 ２−〔４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜
20の）カルボニルオキシエチル｝フェニル〕−５−アル
キル（炭素数３〜20の）オキシカルボニルピリミジン、 ５−〔４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜
20の）オキシエチル｝フェニル〕−２−アルキル（炭素
数３〜20の）ピリミジン、 ５−〔４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜
20の）オキシエチル｝フェニル〕−２−アルキル（炭素
数３〜20の）オキシピリミジン、 ５−〔４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜
20の）オキシエチル｝フェニル〕−２−アルキル（炭素
数３〜20の）カルボニルオキシピリミジン、 ５−〔４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜
20の）オキシエチル｝フェニル〕−２−アルキル（炭素
数３〜20の）オキシカルボニルピリミジン、 ５−〔４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜
20の）カルボニルオキシエチル｝フェニル〕−２−アル
キル（炭素数３〜20の）ピリミジン、 ５−〔４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜
20の）カルボニルオキシエチル｝フェニル〕−２−アル
キル（炭素数３〜20の）オキシピリミジン、 ５−〔４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜
20の）カルボニルオキシエチル｝フェニル〕−２−アル
キル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシピリミジン、 ５−〔４−｛１−メチル−２−アルキル（炭素数１〜
20の）カルボニルオキシエチル｝フェニル〕−２−アル
キル（炭素数３〜20の）オキシカルボニルピリミジン。
ここでアルキル（炭素数３〜20の）は炭素数３〜20の
アルキル基、アルキル（炭素数１〜20の）とは、炭素数
１〜20のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル
基またはアルコキシアルキル基を示し、これらは前記に
例示した置換基である。
アルキル基、アルキル（炭素数１〜20の）とは、炭素数
１〜20のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル
基またはアルコキシアルキル基を示し、これらは前記に
例示した置換基である。
本発明の液晶組成物は、上記一般式（Ｉ）を表わされ
る光学活性な芳香族二環化合物を少なくとも１種類配合
成分として含有するものである。この場合、一般式
（Ｉ）で示される光学活性な芳香族二環化合物を得られ
る液晶組成物の0.1〜99.9重量％、特に好ましくは１〜9
9重量％となる割合で使用する。また、かかる液晶組成
物を用いることにより液晶素子、たとえば光スイッチン
グ素子としても有効に利用されるが、この場合における
液晶組成物の使用方法は、従来より公知の方法がそのま
ま適用され、特に限定されない。
る光学活性な芳香族二環化合物を少なくとも１種類配合
成分として含有するものである。この場合、一般式
（Ｉ）で示される光学活性な芳香族二環化合物を得られ
る液晶組成物の0.1〜99.9重量％、特に好ましくは１〜9
9重量％となる割合で使用する。また、かかる液晶組成
物を用いることにより液晶素子、たとえば光スイッチン
グ素子としても有効に利用されるが、この場合における
液晶組成物の使用方法は、従来より公知の方法がそのま
ま適用され、特に限定されない。
本発明の化合物は、それ自体で液晶相を示さない場合
にも、以下に述べる液晶組成物とすることにより、粘度
を高めることなく、液晶相温度範囲を変化させることが
でき、特に低温域化に有効である。さらにｓ＝１の場合
には、液晶組成物における自発分極を高める作用にすぐ
れており、応答速度を高めることもできる。
にも、以下に述べる液晶組成物とすることにより、粘度
を高めることなく、液晶相温度範囲を変化させることが
でき、特に低温域化に有効である。さらにｓ＝１の場合
には、液晶組成物における自発分極を高める作用にすぐ
れており、応答速度を高めることもできる。
＜発明の効果＞ 本発明の光学活性な芳香族二環化合物は液晶化合物と
して非常にすぐれた特性を有するため、液晶組成物とし
て、さらにはこれを用いた液晶素子として有効に利用す
ることができる。
して非常にすぐれた特性を有するため、液晶組成物とし
て、さらにはこれを用いた液晶素子として有効に利用す
ることができる。
＜実施例＞ 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、
本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
参考例１ ２−（４−アセチルフェニル）−５−デシルオキシピ
リミジン35.5g（0.1モル）をエタノール200mlとクロロ
ホルム100mlの混合溶媒に溶かし、30〜35℃に保つよう
にして、水素化ホウ素ナトリウム2.65g（0.07モル）を
徐々に加えた。同温度で４時間撹拌したのち、反応混合
物を水500ml中にあけ、酢酸エチル400mlで抽出し、有機
層はよく水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥したの
ち、減圧下に溶媒を留去することにより２−｛４−（１
−ヒドロキシエチル）フェニル｝−５−デシルオキシピ
リミジン35.6g（収率99.9％）を得た。
リミジン35.5g（0.1モル）をエタノール200mlとクロロ
ホルム100mlの混合溶媒に溶かし、30〜35℃に保つよう
にして、水素化ホウ素ナトリウム2.65g（0.07モル）を
徐々に加えた。同温度で４時間撹拌したのち、反応混合
物を水500ml中にあけ、酢酸エチル400mlで抽出し、有機
層はよく水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥したの
ち、減圧下に溶媒を留去することにより２−｛４−（１
−ヒドロキシエチル）フェニル｝−５−デシルオキシピ
リミジン35.6g（収率99.9％）を得た。
上記で得られた２−｛４−（１−ヒドロキシエチル）
フェニル｝−５−デシルオキシピリミジン32.1g（0.09
モル）、トルエン200ml、ピリジン100mlの溶液に無水酢
酸12.2g（0.12モル）と４−ジメチルアミノピリジン1g
を加え、温度を30〜40℃に保ちながら６時間反応させ
た。反応終了後、水500ml中に注ぎ、4N塩酸でpH1〜２に
調整したのち、トルエン200mlを加えて、抽出、分液
し、得られた有機層は水、５％重曹水、水の順に洗浄
し、最後に無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
フェニル｝−５−デシルオキシピリミジン32.1g（0.09
モル）、トルエン200ml、ピリジン100mlの溶液に無水酢
酸12.2g（0.12モル）と４−ジメチルアミノピリジン1g
を加え、温度を30〜40℃に保ちながら６時間反応させ
た。反応終了後、水500ml中に注ぎ、4N塩酸でpH1〜２に
調整したのち、トルエン200mlを加えて、抽出、分液
し、得られた有機層は水、５％重曹水、水の順に洗浄
し、最後に無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
減圧下に溶媒を留去してすることにより２−｛４−
（１−アセトキシエチル）フェニル｝−５−デシルオキ
シピリミジン35.5g（収率99％）を得た。
（１−アセトキシエチル）フェニル｝−５−デシルオキ
シピリミジン35.5g（収率99％）を得た。
上記で得られた２−｛４−（１−アセトキシエチル）
フェニル｝−５−デシルオキシピリミジン31.9g（0.08
モル）を0.3モル−リン酸バッファー（pH7.0）450mlに
けんだくさせ、クロロホルム10mlとリパーゼ（「アマノ
Ｐ」）1.6gを加えて、38±２℃で24時間激しく撹拌し
た。
フェニル｝−５−デシルオキシピリミジン31.9g（0.08
モル）を0.3モル−リン酸バッファー（pH7.0）450mlに
けんだくさせ、クロロホルム10mlとリパーゼ（「アマノ
Ｐ」）1.6gを加えて、38±２℃で24時間激しく撹拌し
た。
反応終了後、反応液に酢酸エチル300mlを加え抽出、
分液したのち、有機層を水洗、減圧下に濃縮して、得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液トルエン：酢酸エチル）で分離することにより（＋）
−２−｛４−（１−ヒドロキシエチル）フェニル｝−５
−デシルオキシピリミジン13.9g（収率48.7％）▲
〔α〕20 D▼＝＋26.0°（ｃ＝1,CHCl3）と（−）−２−
｛４−（１−アセトキシエチル）フェニル｝−５−デシ
ルオキシピリミジン16.1g（収率50.5％）を得た。
分液したのち、有機層を水洗、減圧下に濃縮して、得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液トルエン：酢酸エチル）で分離することにより（＋）
−２−｛４−（１−ヒドロキシエチル）フェニル｝−５
−デシルオキシピリミジン13.9g（収率48.7％）▲
〔α〕20 D▼＝＋26.0°（ｃ＝1,CHCl3）と（−）−２−
｛４−（１−アセトキシエチル）フェニル｝−５−デシ
ルオキシピリミジン16.1g（収率50.5％）を得た。
実施例１ 参考例１で得た（＋）−２−｛４−（１−ヒドロキシ
エチル）フェニル｝−５−デシルオキシピリミジン17.8
g（５ミリモル）を無水ジメチルホルムアミド20mlに溶
かし、60％水素化ナトリウム0.24g（６ミリモル）を加
えて、30〜40℃で１時間撹拌し、その後、ｐ−トルエン
スルホン酸ヘキシルエステル1.79g（７ミリモル）を加
えて、同温度で２時間反応させた。反応終了後、反応液
を水200ml中にあけ、トルエン200mlで抽出、分液し、有
機層はよく水洗したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。減圧下に溶媒を留去して、得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；トルエン：酢
酸エチル）で分離・精製して（＋）−２−｛４−（１−
ヘキシルオキシエチル）フェニル｝−５−デシルオキシ
ピリミジン1.81g（収率82％）を得た。
エチル）フェニル｝−５−デシルオキシピリミジン17.8
g（５ミリモル）を無水ジメチルホルムアミド20mlに溶
かし、60％水素化ナトリウム0.24g（６ミリモル）を加
えて、30〜40℃で１時間撹拌し、その後、ｐ−トルエン
スルホン酸ヘキシルエステル1.79g（７ミリモル）を加
えて、同温度で２時間反応させた。反応終了後、反応液
を水200ml中にあけ、トルエン200mlで抽出、分液し、有
機層はよく水洗したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。減圧下に溶媒を留去して、得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；トルエン：酢
酸エチル）で分離・精製して（＋）−２−｛４−（１−
ヘキシルオキシエチル）フェニル｝−５−デシルオキシ
ピリミジン1.81g（収率82％）を得た。
結果については表−１に示す。
実施例２〜８ 参考例１で得た（＋）−２−｛４−（１−ヒドロキシ
エチル）フェニル｝−５−デシルオキシピリミジン1.78
g（５ミリモル）を用い、アルキル化剤として表−１に
示す試薬を用いる以外は実施例１と同様に反応・後処理
して表−１に示す結果を得た。
エチル）フェニル｝−５−デシルオキシピリミジン1.78
g（５ミリモル）を用い、アルキル化剤として表−１に
示す試薬を用いる以外は実施例１と同様に反応・後処理
して表−１に示す結果を得た。
実施例４ 参考例１で得た（＋）−２−｛４−（１−ヒドロキシ
エチル）フェニル｝−５−デシルオキシピリミジン1.78
g（５ミリモル）をピリジン20mlに溶かし、プロピオン
酸クロリド0.56g（６ミリモル）を加えて、30〜40℃で
２時間反応させた。反応終了後、水200ml中に注ぎ、4N
塩酸でpH1〜２としたのち、トルエン200mlで抽出、分液
し、有機層は水、５％重曹水、水の順に洗浄した。その
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下に有機溶
媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液；トルエン：酢酸エチル）で分離・
精製して（＋）−２−｛４−（１−プロパノイルオキシ
エチル）フェニル｝−５−デシルオキシピリミジン2.00
g（収率97％）を得た。
エチル）フェニル｝−５−デシルオキシピリミジン1.78
g（５ミリモル）をピリジン20mlに溶かし、プロピオン
酸クロリド0.56g（６ミリモル）を加えて、30〜40℃で
２時間反応させた。反応終了後、水200ml中に注ぎ、4N
塩酸でpH1〜２としたのち、トルエン200mlで抽出、分液
し、有機層は水、５％重曹水、水の順に洗浄した。その
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下に有機溶
媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液；トルエン：酢酸エチル）で分離・
精製して（＋）−２−｛４−（１−プロパノイルオキシ
エチル）フェニル｝−５−デシルオキシピリミジン2.00
g（収率97％）を得た。
結果を表−１に示す。
実施例５ 実施例４において、アシル化剤をヘキサン酸クロリド
0.81g（６ミリモル）に代える以外は実施例４と同様に
反応・後処理して、表−１の結果を得た。
0.81g（６ミリモル）に代える以外は実施例４と同様に
反応・後処理して、表−１の結果を得た。
実施例６ 参考例１で得た（＋）−２−｛４−（１−ヒドロキシ
エチル）フェニル｝−５−デシルオキシピリミジン1.78
g（５ミリモル）とドデカン酸1.2g（６ミリモル）をジ
クロルメタン20mlにとかし、N,N′−ジシクロヘキシル
カルボジイミド1.4gおよび４−ピロリジノピリジン0.1g
を加え、室温で24時間撹拌した。反応終了後、沈澱を
別したのち、トルエン200mlを加えて、水５％酢酸、
水、５％重曹水、水の順に洗浄したのち、有機層は無水
硫酸マグネシウムで乾燥させてから減圧下に溶媒を留去
した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー精製（溶出液；トルエン：酢酸エチル）して、
（＋）−２−｛４−（１−ドデカノイルオキシエチル）
フェニル｝−５−デシルオキシピリミジン2.53g（収率9
4％）を得た。
エチル）フェニル｝−５−デシルオキシピリミジン1.78
g（５ミリモル）とドデカン酸1.2g（６ミリモル）をジ
クロルメタン20mlにとかし、N,N′−ジシクロヘキシル
カルボジイミド1.4gおよび４−ピロリジノピリジン0.1g
を加え、室温で24時間撹拌した。反応終了後、沈澱を
別したのち、トルエン200mlを加えて、水５％酢酸、
水、５％重曹水、水の順に洗浄したのち、有機層は無水
硫酸マグネシウムで乾燥させてから減圧下に溶媒を留去
した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー精製（溶出液；トルエン：酢酸エチル）して、
（＋）−２−｛４−（１−ドデカノイルオキシエチル）
フェニル｝−５−デシルオキシピリミジン2.53g（収率9
4％）を得た。
結果は表−１に示した。
実施例７ 参考例１で得た（−）−２−｛４−（１−アセトキシ
エチル）フェニル｝−５−デシルオキシピリミジン15g
をメタノール100mlおよびテトラヒドロフラン50mlに溶
かし、20％水酸化ナトリウム水溶液50mlを加えて、40〜
45℃で４時間反応させた。反応終了後、反応液に4N塩酸
を加えてpH7〜８としたのち、トルエン200mlを加えて抽
出・分液し、有機層を水洗後、減圧下に溶媒を留去し
て、（−）−２−｛４−（１−ヒドロキシエチル）フェ
ニル｝−５−デシルオキシピリミジン13.2g（収率98.5
％）を得た。
エチル）フェニル｝−５−デシルオキシピリミジン15g
をメタノール100mlおよびテトラヒドロフラン50mlに溶
かし、20％水酸化ナトリウム水溶液50mlを加えて、40〜
45℃で４時間反応させた。反応終了後、反応液に4N塩酸
を加えてpH7〜８としたのち、トルエン200mlを加えて抽
出・分液し、有機層を水洗後、減圧下に溶媒を留去し
て、（−）−２−｛４−（１−ヒドロキシエチル）フェ
ニル｝−５−デシルオキシピリミジン13.2g（収率98.5
％）を得た。
ここで得た（−）−２−｛４−（１−ヒドロキシエチ
ル）フェニル｝−５−デシルオキシピリミジン1.78g
（５ミリモル）を用いて、アシル化剤として表−１に示
したものを用い、実施例６と同様にして、反応・後処理
をおこない、表−１の結果を得た。
ル）フェニル｝−５−デシルオキシピリミジン1.78g
（５ミリモル）を用いて、アシル化剤として表−１に示
したものを用い、実施例６と同様にして、反応・後処理
をおこない、表−１の結果を得た。
実施例８〜９ 実施例７で得た（−）−２−｛４−（１−ヒドロキシ
エチル）フェニル｝−５−デシルオキシピリミジン1.78
g（５ミリモル）と、アシル化剤として表−１に示す試
薬を用いる以外は、実施例１と同様に反応・後処理して
表−１の結果を得た。
エチル）フェニル｝−５−デシルオキシピリミジン1.78
g（５ミリモル）と、アシル化剤として表−１に示す試
薬を用いる以外は、実施例１と同様に反応・後処理して
表−１の結果を得た。
実施例10〜22 表−１に示す試薬を用いて実施例10〜12、14〜17およ
び19〜22は、実施例１に準じ、実施例13および18は実施
例４に準じて反応および後処理をすることにより表−１
の結果を得た。
び19〜22は、実施例１に準じ、実施例13および18は実施
例４に準じて反応および後処理をすることにより表−１
の結果を得た。
実施例23〜25 液晶化合物を用いて、表−２に示す液晶組成物を調製
した。調製は所定の化合物を所定の重量秤量したものを
試料ビン中で加熱溶融しながら混合することによりおこ
なった。
した。調製は所定の化合物を所定の重量秤量したものを
試料ビン中で加熱溶融しながら混合することによりおこ
なった。
酸化インジウム透明電極が設けられているガラス基板
上にポリイミド系高分子膜を設け、一定方向にガーゼを
用いてラビングし、２枚の基板のラビング方向が平行に
なるように、ガラスファイバー（径５μｍ）をスペーサ
ーとして液晶セルを組み立て、これに上記液晶組成物
（化合物）を真空封入して液晶素子を得た。
上にポリイミド系高分子膜を設け、一定方向にガーゼを
用いてラビングし、２枚の基板のラビング方向が平行に
なるように、ガラスファイバー（径５μｍ）をスペーサ
ーとして液晶セルを組み立て、これに上記液晶組成物
（化合物）を真空封入して液晶素子を得た。
この液晶素子を偏光子と組み合わせ、電界を20V印加
して、透過光強度の変化を観測した。この結果、スイッ
チング素子として用いられることが明らかとなった。
して、透過光強度の変化を観測した。この結果、スイッ
チング素子として用いられることが明らかとなった。
この結果から明らかなように、本発明の液晶材料を使
用した場合には、比較例に比べてSc*温度範囲を低温域
化することができ、さらに実用化に適切な自発分極値を
有する液晶組成物を構成する液晶化合物となることがわ
かった。
用した場合には、比較例に比べてSc*温度範囲を低温域
化することができ、さらに実用化に適切な自発分極値を
有する液晶組成物を構成する液晶化合物となることがわ
かった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 239/34 Ｃ０７Ｄ 239/34 Ｃ０９Ｋ 19/54 Ｃ０９Ｋ 19/54 Ｂ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ // Ｃ０７Ｍ 7:00 (72)発明者 南井 正好 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 谷 猛 茨城県つくば市北原６番 住友化学工業 株式会社内 (72)発明者 川上 千津 茨城県つくば市北原６番 住友化学工業 株式会社内 (72)発明者 藤沢 幸一 茨城県つくば市北原６番 住友化学工業 株式会社内
Claims (7)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1は炭素数３〜20のアルキル基を表わし、R2は
炭素数１〜20のハロゲン原子で置換されていてもよいア
ルキル基またはアルコキシアルキル基を表わし、Ｙは−
Ｏ−、−COO−または−OCO−を表わし、 で示される基を表わし、ｑは０〜５の整数を表わし、ｍ
およびｓはそれぞれ０または１を表わし、＊印は不斉炭
素原子であることを表わす。但し、Arが のときには、ｑは０であることはない。） で示される光学活性な芳香族二環化合物。 - 【請求項２】ｓが１である請求項１記載の光学活性な芳
香族二環化合物。 - 【請求項３】ｓが０である請求項１記載の光学活性な芳
香族二環化合物。 - 【請求項４】一般式 （式中、R1は３〜20のアルキル基を表わし、Ｙは−Ｏ
−、−COO−または−OCO−を表わす。 で示される基を表わし、ｑは０〜５の整数を表わし、ｍ
は０または１を表わし、＊印は不斉炭素原子であること
を表わす。但し、Arが のときには、ｑは０であることはない。） で示される光学活性なアルコール類と、一般式 Ｒ′OCR2 （式中、R2は炭素数１〜20のハロゲン原子で置換されて
いてもよいアルキル基またはアルコキシアルキル基を表
わし、Ｒ′は水酸基またはハロゲン原子を表わす。） で示されるカルボン酸類とを反応させることを特徴とす
る請求項２記載の光学活性な芳香族二環化合物の製造
法。 - 【請求項５】一般式 （式中、R1は炭素数３〜20のアルキル基を表わし、Ｙは
−Ｏ−、−COO−または−OCO−を表わし、Arは式 で示される基を表わし、ｑは０〜５の整数を表わし、ｍ
は０または１を表わし、＊印は不斉炭素原子であること
を表わす。他し、Arが のときには、ｑは０であることはない。） で示される光学活性なアルコール類と、一般式 Ｘ−R2 （式中、R2は炭素数１〜20のハロゲン原子で置換されて
いてもよいアルキル基またはアルコキシアルキル基を表
わし、Ｘはハロゲン原子または一般式−OSO2Ｒ″を表わ
す。ここでＲ″は低級アルキル基または置換されていて
もよいフェニル基を表わす。） で示されるアルキル化剤とを縮合させることを特徴とす
る請求項３記載の光学活性な芳香族二環化合物の製造
法。 - 【請求項６】請求項１記載の光学活性な芳香族二環化合
物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組
成物。 - 【請求項７】請求項１記載の光学活性な芳香族二環化合
物を少なくとも１種類含有する液晶組成物を用いてなる
液晶素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1232000A JP2727681B2 (ja) | 1988-09-22 | 1989-09-06 | 光学活性な芳香族二環化合物、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いる液晶素子 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-238091 | 1988-09-22 | ||
| JP23809188 | 1988-09-22 | ||
| JP1232000A JP2727681B2 (ja) | 1988-09-22 | 1989-09-06 | 光学活性な芳香族二環化合物、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いる液晶素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02167241A JPH02167241A (ja) | 1990-06-27 |
| JP2727681B2 true JP2727681B2 (ja) | 1998-03-11 |
Family
ID=26530232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1232000A Expired - Fee Related JP2727681B2 (ja) | 1988-09-22 | 1989-09-06 | 光学活性な芳香族二環化合物、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いる液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2727681B2 (ja) |
-
1989
- 1989-09-06 JP JP1232000A patent/JP2727681B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02167241A (ja) | 1990-06-27 |
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |