JP2799743B2 - 光学活性な芳香族化合物、その製造法、これを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いてなる液晶素子 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は新規な有機化合物、その製造法、これを有効
成分とする液晶組成物およびこれを用いてなる液晶素子
に関し、さらに詳しくは、強誘電性液晶組成物の配合成
分として有用な、光学活性な芳香族化合物、その製造
法、これを有効成分とする液晶組成物およびこれを用い
てなる液晶素子に関する。

＜従来の技術＞ 現在、液晶表示素子としてTN（ねじれネマチック）型
表示方式が最も広汎に使用されている。このTN液晶表示
は、駆動電圧が低い、消費電力が少ないなど、多くの利
点を持っている。しかしながら、応答速度の点において
は、陰極管、エレクトロルミネッセンス、プラズマディ
スプレイ等の発光型表示素子に劣っている。ねじれ角を
180〜270゜にした新しいTN型表示素子も開発されている
が、応答速度はやはり劣っている。このように種々の改
善の努力は行なわれているが、応答速度の早いTN型表示
素子実現には至っていない。しかしながら最近、盛んに
研究が進められている強誘電性液晶を用いる新しい表示
方式においては、著しい応答速度の改善の可能性がある
（Clarkら;Applid Phys.lett.,36,899（1980））。この
方式は強誘電性を示すカイラルスメクチックＣ相（以
下、Sc＊と略称する）等のカイラルスメクチック相を利
用する方法である。強誘電性を示す相はSc＊相のみでは
なく、カイラルスメクチックＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相が強
誘電性を示すことが知られている。

実際に利用される強誘電性液晶表示素子に使用される
強誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それ
らを満たすには現在のところ、１つの化合物では応じら
れず、いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合
して得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要があ
る。

また、強誘電性液晶化合物のみからなる強誘電性液晶
組成物ばかりでなく、特開昭61−195187号公報には非カ
イラルなスメクチックＣ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相（以
下、Sc等の相と略称する）を呈する化合物および組成物
を基本物質として、これに強誘電性液晶相を呈する１種
または複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成
物とし得ることが報告されている。さらにSc等の相を呈
する化合物および組成物を基本物質として、光学活性で
はあるが強誘電性液晶相は呈しない１種あるいは複数の
化合物を混合して全体を強誘電性液晶組成物とする報告
も見受けられる（Mol.Cryst.Liq.Cryst.89.327（198
2））。

これらをことを総合すると強誘電性液晶相を呈するか
否かにかかわらず光学活性である化合物の１種または複
数を基本物質と混合して強誘電性液晶組成物を構成でき
ることがわかる。しかしながら、光学活性物質は望むら
くは液晶相を呈することが好ましく、液晶相を呈しない
場合も、その構造が液晶化合物に類似したもの、いわば
擬似液晶物質であることが望ましい。しかしながら、こ
れまでのところ高速応答に必要な自発分極を持ち、低粘
性で、かつより低温域で液晶相をもつ液晶材料は見出さ
れていない。

＜発明が解決しようとする課題＞ このようなことから、本発明は充分な自発分極を有
し、かつ高速応答可能で、しかも、より低温域で液晶相
を呈する強誘電性液晶材料を提供する。

＜課題を解決するための手段＞ 本発明は、一般式（Ｉ） （式中、R¹は炭素数３〜20のアルキル基を、R²は炭素
数１〜20のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキ
ル基またはアルコキシアルキル基を、Ｘは−COO−また
は−OCO−を、Ｙは−Ｏ−、−COO−または−OCO−を、
ｌおよびｋは各々１または２を、ｍおよびｓは各々０ま
たは１を、 それぞれ表わす。ここでｐは１〜５の整数を、＊印は不
斉炭素原子をそれぞれ表わす。ただし、Ｙが−Ｏ−で、
Ｘが−COO−で、ｋが１で、R²が炭素数１〜20のアルキ
ル基で、ｓが０で、 で示される光学活性な芳香族化合物、その製造法、これ
を有効成分とする液晶組成物およびこれを用いてなる液
晶素子である。

本発明の光学活性な芳香族化合物（Ｉ）の中、Ｘが−
OCO−である化合物は、一般式（II） （式中、R¹、Ｙ、ｌおよびｍは上記と同じ意味をそれ
ぞれ表わす。） で示されるフェノール類と一般式（III） （式中、Ｒ′,k,Z,sおよびR₂は上記と同じ意味をそれ
ぞれ表わす。） で示される光学活性なカルボン酸類とを、触媒または縮
合剤の存在下に反応させることにより製造することがで
きる。

フェノール類（II）としては４−アルコキシフェノー
ル、４−アルキルフェノール、４′−アルコキシ−４−
ヒドロキシビフェニル、４′−アルキル−４−ヒドロキ
シビフェニル、４−アルコキシカルボニルフェノール、
４−アルキルカルボニルオキシフェノール、４′−アル
コキシカルボニル−４−ヒドロキシビフェニル、４′−
アルキルカルボニルオキシ−４−ヒドロキシビフェニル
等が例示される。

ここで、上記のアルキル基またはアルコキシはいずれ
も炭素数３〜20の直鎖のアルキル基を有するものであ
り、該アルキル基の具体例は以下のとおりである。

プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、
オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、ト
リデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシ
ル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシルおよびエ
イコシル。

これらのフェノール類は金属フェノラートとして、前
記光学活性なカルボン酸類（III）と反応させることも
できる。

光学活性なカルボン酸類（III）は、例えば以下に示
す方法により製造することができる。

尚、上記の反応式中、Ｒ″は低級アルキル基を、Hal
はハロゲン原子を、Ａはテトラヒドロピラニル基、ｔ−
ブチルジメチルシリル基またはベンジル基などの保護基
をそれぞれ表わす。

一般式（III）で示される光学活性なカルボン酸類と
しては、例えば４−（２−アルコキシ−１−メチル）エ
チル安息香酸、４−（２−アルキルカルボニルオキシ−
１−メチル）エチル安息香酸、４−（２−アルコキシア
ルキルオキシ−１−メチル）エチル安息香酸、４−（２
−アルコキシアルキルカルボニルオキシ−１−メチル）
エチル安息香酸、４−（３−アルコキシ−１−メチル）
プロピル安息香酸、４−（４−アルコキシ−１−メチ
ル）ブチル安息香酸、４−（５−アルコキシ−１−メチ
ル）ペンチル安息香酸、４−（６−アルコキシ−１−メ
チル）ヘキシル安息香酸が例示され、さらに、上記化合
物中、アルコキシを、アルキルカルボニルオキシ、アル
コキシアルキルオキシ、アルコキシアルキルカルボニル
オキシに代えたものが挙げられる。

また、４−（２−アルコキシ−１−メチル）エチル−
４′−ビフェニルカルボン酸、４−（２−アルキルカル
ボニルオキシ−１−メチル）エチル−４′−ビフェニル
カルボン酸、４−（２−アルコキシアルキルオキシ−１
−メチル）エチル−４′−ビフェニルカルボン酸、４−
（２−アルコキシアルキルカルボニルオキシ−１−メチ
ル）エチル−４′−ビフェニルカルボン酸、４−（３−
アルコキシ−１−メチル）プロピル−４′−ビフェニル
カルボン酸、４−（４−アルコキシ−１−メチル）ブチ
ル−４′−ビフェニルカルボン酸、４−（５−アルコキ
シ−１−メチル）ペンチル−４′−ビフェニルカルボン
酸、４−（６−アルコキシ−１−メチル）ヘキシル−
４′−ビフェニルカルボン酸が挙げられる。さらに、上
記化合物中、アルコキシを、アルキルカルボニルオキ
シ、アルコキシアルキルオキシ、アルコキシアルキルカ
ルボニルオキシに代えたものが挙げられる。

また、４−（２−アルコキシプロピル）安息香酸、４
−（２−アルキルカルボニルオキシプロピル）安息香
酸、４−（２−アルコキシアルキルオキシプロピル）安
息香酸、４−（２−アルコキシアルキルカルボニルオキ
シプロピル）安息香酸、４−（２−アルコキシプロピ
ル）−４′−ビフェニルカルボン酸、４−（２−アルキ
ルカルボニルオキシプロピル）−４′−ビフェニルカル
ボン酸、４−（２−アルコキシアルキルオキシプロピ
ル）−４′−ビフェニルカルボン酸、４−（２−アルコ
キシアルキルカルボニルオキシプロピル）−４′−ビフ
ェニルカルボン酸、４−（３−アルコキシブチル）安息
香酸、４−（３−アルキルカルボニルオキシブチル）安
息香酸、４−（３−アルコキシアルキルオキシブチル）
安息香酸、４−（３−アルコキシアルキルカルボニルオ
キシブチル）安息香酸、４−（３−アルコキシブチル）
−４′−ビフェニルカルボン酸、４−（３−アルキルカ
ルボニルオキシブチル）−４′−ビフェニルカルボン
酸、４−（３−アルコキシアルキルオキシブチル）−
４′−ビフェニルカルボン酸、４−（３−アルコキシア
ルキルカルボニルオキシブチル）−４′−ビフェニルカ
ルボン酸、４−（−アルコキシペンチル）安息香酸、４
−（４−アルキルカルボニルオキシペンチル）安息香
酸、４−（４−アルコキシアルキルオキシペンチル）安
息香酸、４−（４−アルコキシアルキルカルボニルオキ
シペンチル）安息香酸、４−（４−アルコキシペンチ
ル）−４′−ビフェニルカルボン酸、４−（４−アルキ
ルカルボニルオキシペンチル）−４′−ビフェニルカル
ボン酸、４−（４−アルコキシアルキルオキシペンチ
ル）−４′−ビフェニルカルボン酸、４−（４−アルコ
キシアルキルカルボニルオキシペンチル）−４′−ビフ
ェニルカルボン酸。

また、上記化合物において、４−置換ペンチル基を、
５−アルコキシヘキシル基、５−アルキルカルボニルオ
キシヘキシル基、５−アルコキシアルキルオキシヘキシ
ル基、５−アルコキシアルキルカルボニルオキシヘキシ
ル基、６−アルコキシヘプチル基、６−アルキルカルボ
ニルオキシヘプチル基、６−アルコキシアルキルオキシ
ヘプチル基、６−アルコキシアルキルカルボニルオキシ
ヘプチル基におき代えた化合物も例示される。

これらの光学活性カルボン酸は、酸ハライド、すなわ
ち酸クロライド、酸ブロマイドなどとしても利用され
る。

ここで、上記のアルコキシ、アルキルカルボニルオキ
シ、アルコキシアルキルオキシおよびアルコキシアルキ
ルカルボニルオキシは前記一般式（III）における に相当し、その置換基R₂は、炭素数１〜20のハロゲン原
子で置換されていてもよいアルキル基またはアルコキシ
アルキル基であって、これらのアルキル基またはアルコ
キシアルキル基は直鎖または分岐状であり、分岐状の場
合は光学活性基であってもよい。

上記のアルキル基またはアルコキシアルキル基の具体
例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペン
チル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オク
タデシル、ノナデシル、エイコシル、メトキシメチル、
メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、
メトキシペンチル、メトキシヘキシル、メトキシヘプチ
ル、メトキシオクチル、メトキシノニル、メトキシデシ
ル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピ
ル、エトキシブチル、エトキシペンチル、エトキシヘキ
シル、エトキシヘプチル、エトキシオクチル、エトキシ
ノニル、エトキシデシル、プロポキシメチル、プロポキ
シエチル、プロポキシプロピル、プロポキシブチル、プ
ロポキシペンチル、プロポキシヘキシル、プロポキシヘ
プチル、プロポキシオクチル、プロポキシノニル、プロ
ポキシデシル、ブトキシメチル、ブトキシエチル、ブト
キシプロピル、ブトキシブチル、ブトキシペンチル、ブ
トキシヘキシル、ブトキシヘプチル、ブトキシオクチ
ル、ブトキシノニル、ブトキシデシル、ペンチルオキシ
メチル、ペンチルオキシエチル、ペンチルオキシプロピ
ル、ペンチルオキシブチル、ペンチルオキシペンチル、
ペンチルオキシヘキシル、ペンチルオキシオクチル、ペ
ンチルオキシデシル、ヘキシルオキシメチル、ヘキシル
オキシエチル、ヘキシルオキシプロピル、ヘキシルオキ
シブチル、ヘキシルヘキシペンチル、ヘキシルオキシヘ
キシル、ヘキシルオキシオクチル、ヘキシルオキシノニ
ル、ヘキシルオキシデシル、ヘプチルオキシメチル、ヘ
プチルオキシエチル、ヘプチルオキシプロピル、ヘプチ
ルオキシブチル、ヘプチルオキシペンチル、オクチルオ
キシメチル、オクチルオキシエチル、オクチルオキシプ
ロピル、デシルオキシメチル、デシルオキシエチル、デ
シルオキシプロピル、１−メチルエチル、１−メチルプ
ロピル、１−メチルブチル、１−メチルペンチル、１−
メチルヘキシル、１−メチルヘプチル、１−メチルオク
チル、２−メチルエチル、２−メチルブチル、2,3−ジ
メチルブチル、2,3,3−トリメチルブチル、２−メチル
ペンチル、３−メチルペンチル、2,3−ジメチルペンチ
ル、2,4−ジメチルペンチル、2,3,3,4−テトラメチルペ
ンチル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４
−メチルヘキシル、2,5−ジメチルヘキシル、２−メチ
ルヘプチル、２−メチルオクチル、２−トリハロメチル
ペンチル、２−トリハロメチルヘキシル、２−トリハロ
メチルヘプチル、２−ハロエチル、２−ハロプロピル、
３−ハロプロピル、３−ハロ−２−メチルプロピル、2,
3−ジハロプロピル、２−ハロブチル、３−ハロブチ
ル、４−ハロブチル、2,3−ジハロブチル、2,4−ジハロ
ブチル、3,4−ジハロブチル、２−ハロ−３−メチルブ
チル、２−ハロ−3,3−ジメチルブチル、２−ハロペン
チル、３−ハロペンチル、４−ハロペンチル、５−ハロ
ペンチル、2,4−ジハロペンチル、2,5−ジハロペンチ
ル、２−ハロ−３−メチルペンチル、２−ハロ−４−メ
チルペンチル、２−ハロ−３−モノハロメチル−４−メ
チルペンチル、２−ハロヘキシル、３−ハロヘキシル、
４−ハロヘキシル、５−ハロヘキシル、６−ハロヘキシ
ル、２−ハロヘプチル、２−ハロオクチル（但し上記ア
ルキル基中ハロとは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を
表わす。）。

さらに、ｓが１である場合には上記置換基の他に、ハ
ロメチル、１−ハロエチル、１−ハロプロピル、１−ハ
ロブチル、１−ハロペンチル、１−ハロヘキシル、１−
ハロヘプチル、１−ハロオクチル等があげられる。

置換基R₂が光学活性基である場合には、一般式（II
I）における なる原子団につき、ｓが０である場合にはそのハロゲン
化物または硫酸エステル類（前記の光学活性なカルボン
酸類の製造例においてエーテル化剤として使用される）
は対応する光学活性なアルコールから容易に製造され、
該光学活性なアルコールのうちのあるものは、対応する
ケトンの不斉金属触媒または微生物（もしくは酵素）に
よる不斉還元により得られる。また、あるものは、天然
に存在するか、または分割により得られる次のような光
学活性アミノ酸および光学活性オキシ酸から誘導でき
る。

バリン、ロイシン、イソロイシン、フェニルアラニ
ン、スレオニン、アロスレオニン、ホモセリン、アロイ
ソロイシン、tert−ロイシン、２−アミノ酪酸、ノルバ
リン、ノルロイシン、オルニチン、リジン、ヒドロキシ
リジン、フェニルグリシン、アスパラギン酸、グルタミ
ン酸、マンデル酸、トロパ酸、３−ヒドロキシ酪酸、リ
ンゴ酸、酒石酸またはイソプロピルリンゴ酸等。

ｓが１である場合には、光学活性なカルボン酸が用い
られ、それらのうちのあるものは、対応するアルコール
の酸化またはアミノ酸の還元的脱アミノ化により得られ
る。

また、あるものは天然に存在するか、又は分割により
得られる次のような光学活性アミノ酸及び光学活性オキ
シ酸から誘導することができる。

アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、フェニ
ルアラニン、セリン、スレオニン、アロスレオニン、ホ
モセリン、アロイソロイシン、tert−ロイシン、２−ア
ミノ酪酸、ノルバリン、ノルロイシン、オルニチン、リ
ジン、ヒドロキシリジン、フェニルグリシン、トリフル
オロアラニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、乳酸、
マンデル酸、トロパ酸、３−ヒドロキシ酪酸、リンゴ
酸、酒石酸、イソプロピルリンゴ酸等。

フェノール類（II）と光学活性なカルボン酸類（II
I）との反応は、通常のエステル化法を適用することが
でき、溶媒の存在下あるいは非存在下に行う。

この反応において溶媒を使用する場合、その溶媒とし
てはたとえばテトラヒドロフラン、エチルエーテル、ア
セトン、メチルエチルケトン、トルエン、ベンゼン、ク
ロルベンゼン、ジクロルメタン、ジクロルエタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ヘキサ
ンまたはピリジン等の脂肪族もしくは芳香族炭化水素、
エーテル、ハロゲン化炭化水素、有機アミン等の反応に
不活性な溶媒の単独または混合物があげられる。その使
用量については特に制限なく使用することができる。

この反応において、光学活性なカルボン酸類（III）
は高価であるため、これらの相手原料であるフェノール
類（II）をこれらに対して過剰量用いて反応を行うこと
が好ましく、通常１〜４当量倍、好ましくは１〜２当量
倍用いられる。

触媒としては、たとえばジメチルアミノピリジン、ト
リエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、
ピコリン、リジン、イミダゾール、炭酸ナトリウム、ナ
トリウムメチラート、炭酸水素カリウム等の有機あるい
は無機塩基性物質があげられる。

また、トリエンスルホン酸、メタンスルホン酸、硫酸
などの有機酸あるいは無機酸を触媒として用いることも
できる。

触媒の使用量は使用する各反応原料の種類と使用する
触媒の組合せ等によっても異なり、必ずしも特定できな
いが、たとえば酸ハライドを使用する場合には当該酸ハ
ライドに対して１当量倍以上の塩基性物質が使用され
る。

また、一般式（III）で示される光学活性なカルボン
酸類が光学活性なカルボン酸である場合に、N,N−ジシ
クヘキシルカルボジイミド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′
−（４−ジエチルアミノ）シクロヘキシルカルボジイミ
ドなどのカルボジイミドが縮合剤として好ましく使用さ
れ、必要により４−ピロリジノピリジン、ピリジン、ト
リエチルアミン等の有機塩基を併用することもできる。

この場合の縮合剤の使用量は光学活性なカルボン酸に
対して通常１〜1.2当量倍であり、有機塩基を併用する
場合、有機塩基の使用量は縮合剤に対して0.01〜0.2当
量倍である。

フェノール類（II）と光学活性なカルボン酸類（II
I）との反応における反応温度は通常−30℃〜100℃であ
るが、好ましくは−25℃〜80℃である。

反応時間は特に制限されない。

反応終了後、通常の分離手段、たとえば抽出、分液、
濃縮等により反応混合物から目的とする一般式（Ｉ）
（但し、Ｘは−OCO−）で示される光学活性な芳香族化
合物を単離することができ、必要によりカラムクロマト
グラフィー、再結晶などで精製することができる。

一方、本発明の光学活性な芳香族化合物（Ｉ）の中、
Ｘが−COO−である化合物は、一般式（IV） （式中、R₁,Y,m,lおよびＲ′は前記と同じ意味を表わ
す。） で示されるカルボン酸化合物と一般式（Ｖ） （式中、k,Z,sおよびR₂は前記と同じ意味を表わ
す。） で示される光学活性なフェノール類とを、触媒または縮
合剤の存在下に反応させることにより製造することがで
きる。

カルボン酸化合物（IV）としては、４−アルコキシ安
息香酸、４−アルキル安息香酸、４′−アルコキシ−４
−ビフェニルカルボン酸、４′−アルキル−４−ビフェ
ニルカルボン酸、４−アルコキシカルボニル安息香酸、
４−アルキルカルボニルオキシ安息香酸、４′−アルコ
キシカルボニル−４−ビフェニルカルボン酸、４′−ア
ルキルカルボニルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸が
あげられ、これらのカルボン酸は、酸ハライドすなわち
酸クロライド、酸ブロマイドなどとしても利用される。

ここで上記のアルキルあるいはアルコキシは前述した
とおりの炭素数３〜20の直鎖のアルキル基を有するもの
である。

光学活性なフェノール類（Ｖ）は、例えば以下に示す
方法により製造することができる。

一般式（Ｖ）で示される光学活性なフェノール類とし
ては、例えば４−（２−アルコキシ−１−メチル）エチ
ルフェノール、４−（２−アルキルカルボニルオキシ−
１−メチル）エチルフェノール、４−（２−アルコキシ
アルキルカルボニルオキシ−１−メチル）エチルフェノ
ール、４−（３−アルコキシ−１−メチル）プロピルフ
ェノール、４−（２−アルコキシアルキルオキシ−１−
メチル）エチルフェノール、４−（４−アルコキシ−１
−メチル）ブチルフェノール、４−（５−アルコキシ−
１−メチル）ペンチルフェノール、４−（６−アルコキ
シ−１−メチル）ヘキシルフェノールが挙げられる。

そして、４−（３−アルコキシ−１−メチル）プロピ
ルフェノール、４−（４−アルコキシ−１−メチル）ブ
チルフェノール、４−（５−アルコキシ−１−メチル）
ペンチルフェノール、４−（６−アルコキシ−１−メチ
ル）ヘキシルフェノールの置換基アルコキシ基が、アル
キルオキシアルキル基、アルキルカルボニルオキシ基ま
たはアルキルオキシアルキルカルボニルオキシ基に置き
換わった化合物も挙げられる。

また、上記の４−置換フェノールと同じ置換基をもつ
４−置換−４′−ヒドロキシビフェニルも例示される。

４−（２−アルコキシプロピル）フェノール、４−
（２−アルキルカルボニルオキシプロピル）フェノー
ル、４−（２−アルコキシアルキルオキシプロピル）フ
ェノール、４−（２−アルコキシアルキルカルボニルオ
キシプロピル）フェノール、４−（２−アルコキシプロ
ピル）−４′−ヒドロキシビフェニル、４−（２−アル
キルカルボニルオキシプロピル）−４′−ヒドロキシビ
フェニル、４−（２−アルコキシアルキルオキシプロピ
ル）−４′−ヒドロキシビフェニル、４−（２−アルコ
キシアルキルカルボニルオキシプロピル）−４′−ヒド
ロキシビフェニル、４−（３−アルコキシブチル）フェ
ノール、４−（３−アルキルカルボニルオキシブチル）
フェノール、４−（３−アルコキシアルキルオキシブチ
ル）フェノール、４−（３−アルコキシアルキルカルボ
ニルオキシブチル）フェノール、４−（３−アルコキシ
ブチル）−４′−ヒドロキシビフェニル、４−（３−ア
ルキルカルボニルオキシブチル）−４′−ヒドロキシビ
フェニル、４−（３−アルコキシアルキルオキシブチ
ル）−４′−ヒドロキシビフェニル、４−（３−アルコ
キシアルキルカルボニルオキシブチル）−４′−ヒドロ
キシビフェニル、４−（４−アルコキシペンチル）フェ
ノール、４−（４−アルキルカルボニルオキシペンチ
ル）フェノール、４−（４−アルコキシアルキルオキシ
ペンチル）フェノール、４−（４−アルコキシアルキル
カルボニルオキシペンチル）フェノール、４−（４−ア
ルコキシペンチル）−４′−ヒドロキシビフェニル、４
−（４−アルキルカルボニルオキシペンチル）−４′−
ヒドロキシビフェニル、４−（４−アルコキシアルキル
オキシペンチル）−４′−ヒドロキシビフェニル、４−
（４−アルコキシアルキルカルボニルオキシペンチル）
−４′−ヒドロキシビフェニルも例示される。

また、上記化合物において、４−置換ペンチル基が、
５−アルコキシヘキシル基、５−アルキルカルボニルオ
キシヘキシル基、５−アルコキシアルキルオキシヘキシ
ル基、５−アルコキシアルキルカルボニルオキシヘキシ
ル基、６−アルコキシヘプチル基、６−アルキルカルボ
ニルオキシヘプチル基、６−アルコキシアルキルオキシ
ヘプチル基、６−アルコキシアルキルカルボニルオキシ
ヘプチル基に置き換った化合物などが例示される。

これらの光学活性なフェノール類は金属フェノラート
として使用することもできる。

ここで、上記のアルコキシ、アルキルカルボニルオキ
シ、アルコキシアルキルオキシ、アルコキシアルキルカ
ルボニルオキシとは、前記一般式（Ｖ）における に相当し、その置換基R₂としては、炭素数１〜20のハロ
ゲン原子で置換されていてもよいアルキル基またはアル
コキシアルキル基であって、これらのアルキル基または
アルコキシアルキル基は直鎖または分岐状であり、分岐
状の場合は光学活性基であってもよい。

上記のアルキル基またはアルコキシアルキル基として
は先に例示したものが挙げられる。

カルボン酸類（IV）と光学活性なフェノール類（Ｖ）
との反応は、前述した一般式（Ｉ）（但し、Ｘ＝−OCO
−）の合成法と同様におこなうことができる。

ただし、比較的高価な光学活性なフェノール類（Ｖ）
を、有用に使用するため、これらの相手原料であるカル
ボン酸類（IV）をこれらに対して過剰量用いて反応をお
こなうことが好ましく、通常１〜４当量倍、より好まし
くは１〜２当量倍用いられる。

また、一般式（IV）で示されるカルボン酸類がカルボ
ン酸である場合、一般式（Ｉ）（但し、Ｘ＝−OCO−）
の場合と同様、カルボジイミドが縮合剤として好ましく
使用され、反応条件等についても同様に実施できる。

かくして得られる光学活性な芳香族化合物として具体
的には以下の化合物が例示される。

（ｉ）Ｘが−OCO−である場合 ４−〔２−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチ
ル〕エチル安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチ
ル〕エチル安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）
オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチ
ル〕エチル安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）
オキシカルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチ
ル〕エチル安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）
カルボニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチ
ル〕エチル安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチ
ル〕エチル安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）
オキシ〕ビフェニリルエステル、４−〔２−アルコキシ
（炭素数１〜20の）−１−メチル〕エチル安息香酸４−
〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕ビフ
ェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチ
ル〕エチル安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）
カルボニルオキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチ
ル〕エチル−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔アルキ
ル（炭素数３〜20の）〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチ
ル〕エチル−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔アルキ
ル（炭素数３〜20の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチ
ル〕エチル−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔アルキ
ル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕フェニルエス
テル、 ４−〔２−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチ
ル〕エチル−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔アルキ
ル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕フェニルエス
テル、 ４−〔２−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチ
ル〕エチル−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔アルキ
ル（炭素数３〜20の）〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチ
ル〕エチル−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔アルキ
ル（炭素数３〜20の）オキシ〕ビフェニリルエステル、
４−〔２−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチ
ル〕エチル−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔アルキ
ル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕ビフェニリル
エステル、 ４−〔２−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチ
ル〕エチル−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔アルキ
ル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕ビフェニリル
エステル。

また、前記化合物群において置換基〔２−アルコキシ
（炭素数１〜20の）−１−メチル〕エチルを下記置換基
のいずれかにおきかえたものがあげられる。

〔３−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチル〕
プロピル基、 〔４−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチル〕
ブチル基、 〔５−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチル〕
ペンチル基、 〔６−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチル〕
ヘキシル基。

また、４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボ
ニルオキシ−１−メチル〕エチル安息香酸４−〔アルキ
ル（炭素数３〜20の）〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシ−１−メチル〕エチル安息香酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシ−１−メチル〕エチル安息香酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシカルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシ−１−メチル〕エチル安息香酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）カルボニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシ−１−メチル〕エチル安息香酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシ−１−メチル〕エチル安息香酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシ−１−メチル〕エチル安息香酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシカルボニル〕ビフェニリルエステ
ル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシ−１−メチル〕エチル安息香酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）カルボニルオキシ〕ビフェニリルエステ
ル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシ−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニルカルボン
酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕フェニルエステ
ル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシ−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニルカルボン
酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕フェニル
エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシ−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニルカルボン
酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシ−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニルカルボン
酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシ−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニルカルボン
酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の〕ビフェニリルエス
テル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシ−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニルカルボン
酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕ビフェニ
リルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシ−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニルカルボン
酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオキ
シ−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニルカルボン酸
４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕
ビフェニリルエステル。

また、前記化合物群において置換基〔２−アルキル
（炭素数１〜20の）カルボニルオキシ−１−メチル）エ
チルを下記置換基のいずれかにおきかえたものがあげら
れる。

〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオキシ
−１−メチル〕プロピル基、〔４−アルキル（炭素数１
〜20の）カルボニルオキシ−１−メチル〕ブチル基、
〔５−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオキシ−
１−メチル〕ペンチル基、〔６−アルキル（炭素数１〜
20の）カルボニルオキシ−１−メチル〕ヘキシル基。

さらに、４−〔２−アルコキシアルキルオキシ（炭素
数１〜20の）−１−メチル〕エチル安息香酸４−〔アル
キル（炭素数３〜20の）〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20
の）−１−メチル〕エチル安息香酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20
の）−１−メチル〕エチル安息香酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシカルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20
の）−１−メチル〕エチル安息香酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）カルボニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20
の）−１−メチル〕エチル安息香酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20
の）−１−メチル〕エチル安息香酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20
の）−１−メチル〕エチル安息香酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシカルボニル〕ビフェニリルエステ
ル、 ４−〔２−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20
の）−１−メチル〕エチル安息香酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）カルボニルオキシ〕ビフェニリルエステ
ル、 ４−〔２−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20
の）−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニルカルボン
酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕フェニルエステ
ル、 ４−〔２−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20
の）−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニルカルボン
酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕フェニル
エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20
の）−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニルカルボン
酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20
の）−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニルカルボン
酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20
の）−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニルカルボン
酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕ビフェニリルエ
ステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20
の）−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニルカルボン
酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕ビフェニ
リルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20
の）−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニルカルボン
酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20
の）−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニルカルボン
酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ〕ビフェニリルエステル。

また前記化合物群において置換基〔２−アルコキシア
ルキルオキシ（炭素数１〜20の）−１−メチル〕エチル
を下記置換基のいずれかにおきかえたものもあげられ
る。

〔３−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20の）
−１−メチル〕プロピル基、〔４−アルコキシアルキル
オキシ（炭素数１〜20の）−１−メチル〕ブチル基、
〔５−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20の）−
１−メチル〕ペンチル基、〔６−アルコキシアルキルオ
キシ（炭素数１〜20の）−１−メチル〕ヘキシル基。

また、４−〔２−アルコキシアルキルカルボニルオキ
シ（炭素数１〜20の）−１−メチル〕エチル安息香酸４
−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭
素数１〜20の）−１−メチル〕エチル安息香酸４−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭
素数１〜20の）−１−メチル〕エチル安息香酸４−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕フェニル
エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭
素数１〜20の）−１−メチル〕エチル安息香酸４−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕フェニル
エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭
素数１〜20の）−１−メチル〕エチル安息香酸４−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭
素数１〜20の）−１−メチル〕エチル安息香酸４−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕ビフェニリルエステ
ル、 ４−〔２−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭
素数１〜20の）−１−メチル〕エチル安息香酸４−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕ビフェニ
リルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭
素数１〜20の）−１−メチル〕エチル安息香酸４−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕ビフェニ
リルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭
素数１〜20の）−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニ
ルカルボン酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕フェ
ニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭
素数１〜20の）−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニ
ルカルボン酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキ
シ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭
素数１〜20の）−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニ
ルカルボン酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ
カルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭
素数１〜20の）−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニ
ルカルボン酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボ
ニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭
素数１〜20の）−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニ
ルカルボン酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕ビフ
ェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭
素数１〜20の）−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニ
ルカルボン酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキ
シ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭
素数１〜20の）−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニ
ルカルボン酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ
カルボニル〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭
素数１〜20の）−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニ
ルカルボン酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボ
ニルオキシ〕ビフェニリルエステル。

また前記化合物群において置換基〔２−アルコキシア
ルキルカルボニルオキシ（炭素数１〜20の）−１−メチ
ル〕エチルを下記置換基のいずれかにおきかえたものも
あげられる。

〔３−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭素数
１〜20の）−１−メチル〕プロピル基、〔４−アルコキ
シアルキルカルボニルオキシ（炭素数１〜20の）−１−
メチル〕ブチル基、〔５−アルコキシアルキルカルボニ
ルオキシ（炭素数１〜20の）−１−メチル〕ペンチル
基、〔６−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭素
数１〜20の）−１−メチル〕ヘキシル基。

さらに、４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）オキ
シプロピル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシプロピ
ル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキ
シ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシプロピ
ル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕ビ
フェニリルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシプロピ
ル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキ
シ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシプロピ
ル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ
カルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシプロピ
ル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボ
ニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシプロピ
ル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキ
シカルボニル〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシプロピ
ル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）カル
ボニルオキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシプロピル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシプロピル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシプロピル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜
20の）〕ビフェニリルエステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシプロピル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜
20の）オキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシプロピル〕安息香酸〔４−アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシプロピル〕安息香酸〔４−アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシプロピル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜
20の）カルボニルオキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシプロピル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜
20の）オキシカルボニル〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシプロピ
ル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシプロピ
ル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシプロピ
ル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシプロピ
ル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）オキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシプロピ
ル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシカルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシプロピ
ル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）カルボニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシプロピ
ル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕ビフェニリルエ
ステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシプロピ
ル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕ビフェニリルエ
ステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシプロピル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシプロピル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシプロピル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−
〔アルキル（炭素数３〜20の）〕ビフェニリルエステ
ル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシプロピル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−
〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕ビフェニリルエ
ステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシプロピル〕−４′−ビフェニルカルボン酸〔４−ア
ルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕フェニル
エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシプロピル〕−４′−ビフェニルカルボン酸〔４−ア
ルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕フェニル
エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシプロピル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−
〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕ビフ
ェニリルエステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシプロピル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−
〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕ビフ
ェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシプロピル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシプロピル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシプロピル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜
20の）〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシプロピル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜
20の）オキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシプロピル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシプロピル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシプロピル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜
20の）カルボニルオキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシプロピル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜
20の）オキシカルボニル〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシプロピル〕安息香酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシプロピル〕安息香酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシプロピル〕安息香酸４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシプロピル〕安息香酸４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）オキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシプロピル〕安息香酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）カルボニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシプロピル〕安息香酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシカルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシプロピル〕安息香酸４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕ビフェニリルエ
ステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシプロピル〕安息香酸４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕ビフェニリルエ
ステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシプロピル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシプロピル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシプロピル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−
〔アルキル（炭素数３〜20の）〕ビフェニリルエステ
ル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシプロピル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−
〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕ビフェニリルエ
ステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシプロピル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕フェニル
エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシプロピル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕フェニル
エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシプロピル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−
〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕ビフ
ェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシプロピル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−
〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕ビフ
ェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシプロピル〕−４′−ビフェニルカルボン
酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕フェニルエステ
ル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシプロピル〕−４′−ビフェニルカルボン
酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕フェニル
エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシプロピル〕−４′−ビフェニルカルボン
酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕ビフェニリル
エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシプロピル〕−４′−ビフェニルカルボン
酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕ビフェ
ニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシプロピル〕−４′−ビフェニルカルボン
酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシプロピル〕−４′−ビフェニルカルボン
酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル〕フェニルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシプロピル〕−４′−ビフェニルカルボン
酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシプロピル〕−４′−ビフェニルカルボン
酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル〕ビフェニリルエステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシブチ
ル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕フェ
ニルエステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシブチ
ル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキ
シ〕フェニルエステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシブチ
ル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕ビ
フェニリルエステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシブチ
ル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキ
シ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシブチ
ル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ
カルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシブチ
ル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボ
ニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシブチ
ル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキ
シカルボニル〕ビフェニリルエステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシブチ
ル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）カル
ボニルオキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシブチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕フェニルエステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシブチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシブチル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕ビフェニリルエステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシブチル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシブチル〕安息香酸〔４−アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシブチル〕安息香酸〔４−アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシブチル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシブチル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル〕ビフェニリルエステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシブチ
ル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）〕フェニルエステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシブチ
ル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシブチ
ル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）〕ビフェニリルエステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシブチ
ル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）オキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシブチ
ル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシカルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシブチ
ル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）カルボニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシブチ
ル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕ビフェニリルエ
ステル、 ４−〔３−アルキル（（炭素数１〜20の）オキシブチ
ル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕ビフェニリルエ
ステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシブチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔アル
キル（炭素数３〜20の）〕フェニルエステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシブチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔アル
キル（炭素数３〜20の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシブチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）〕ビフェニリルエステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシブチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕ビフェニリルエステ
ル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシブチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸〔４−アル
キル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕フェニルエ
ステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシブチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸〔４−アル
キル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕フェニルエ
ステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシブチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕ビフェニ
リルエステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシブチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕ビフェニ
リルエステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシブチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕フェニルエステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシブチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシブチル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕ビフェニリルエステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシブチル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシブチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシブチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシブチル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシブチル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル〕ビフェニリルエステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシブチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）〕フェニルエステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシブチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシブチル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭
素数３〜20の）〕ビフェニリルエステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシブチル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシブチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）カルボニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシブチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）オキシカルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシブチル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭
素数３〜20の）カルボニルオキシ〕ビフェニリルエステ
ル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシブチル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシカルボニル〕ビフェニリルエステ
ル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシブチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔アル
キル（炭素数３〜20の）〕フェニルエステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシブチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔アル
キル（炭素数３〜20の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシブチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）〕ビフェニリルエステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシブチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕ビフェニリルエステ
ル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシブチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔アル
キル（炭素数３〜20）のカルボニルオキシ〕フェニルエ
ステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシブチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔アル
キル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕フェニルエ
ステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシブチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕ビフェニ
リルエステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシブチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕ビフェニ
リルエステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシブチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸
４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕フェニルエステ
ル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシブチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸
４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕フェニルエ
ステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシブチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸
４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕ビフェニリルエ
ステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシブチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸
４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕ビフェニ
リルエステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシブチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸
４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕
フェニルエステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシブチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸
４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕
フェニルエステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシブチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸
４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシブチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸
４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル〕ビフェニリルエステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシペンチ
ル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕フェ
ニルエステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシペンチ
ル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキ
シ〕フェニルエステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシペンチ
ル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕ビ
フェニリルエステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシペンチ
ル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキ
シ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシペンチ
ル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ
カルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシペンチ
ル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボ
ニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシペンチ
ル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキ
シカルボニル〕ビフェニルエステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシペンチ
ル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）カル
ボニルオキシ〕ビフェニルエステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシペンチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕フェニルエステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシペンチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシペンチル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜
20の）〕ビフェニリルエステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシペンチル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜
20の）オキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシペンチル〕安息香酸〔４−アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシペンチル〕安息香酸〔４−アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシペンチル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜
20の）カルボニルオキシ〕ビフェニルエステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシペンチル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜
20の）オキシカルボニル〕ビフェニルエステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシペンチ
ル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）〕フェニルエステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシペンチ
ル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシペンチ
ル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）〕ビフェニリルエステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシペンチ
ル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）オキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシペンチ
ル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシカルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシペンチ
ル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）カルボニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシペンチ
ル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕ビフェニリルエ
ステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシペンチ
ル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕ビフェニリルエ
ステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシペンチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）〕フェニルエステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシペンチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシペンチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−
〔アルキル（炭素数３〜20の）〕ビフェニリルエステ
ル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシペンチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−
〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕ビフェニリルエ
ステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシペンチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸〔４−ア
ルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕フェニル
エステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシペンチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸〔４−ア
ルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕フェニル
エステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシペンチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−
〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕ビフ
ェニリルエステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシペンチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−
〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕ビフ
ェニリルエステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシペンチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕フェニルエステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシペンチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシペンチル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜
20の）〕ビフェニリルエステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシペンチル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜
20の）オキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシペンチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシペンチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシペンチル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜
20の）カルボニルオキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシペンチル〕安息香酸４′−〔アルキル（炭素数３〜
20の）オキシカルボニル〕ビフェニリルエステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシペンチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）〕フェニルエステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシペンチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシペンチル〕安息香酸４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）〕ビフェニリルエステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシペンチル〕安息香酸４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）オキシ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシペンチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）カルボニルオキシ〕フェニルエステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシペンチル〕安息香酸４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシカルボニル〕フェニルエステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシペンチル〕安息香酸４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕ビフェニリルエ
ステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシペンチル〕安息香酸４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕ビフェニリルエ
ステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシペンチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）〕フェニルエステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシペンチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕フェニルエステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシペンチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−
〔アルキル（炭素数３〜20の）〕ビフェニリルエステ
ル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシペンチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−
〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕ビフェニリルエ
ステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシペンチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕フェニル
エステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシペンチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕フェニル
エステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシペンチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−
〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕ビフ
ェニリルエステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシペンチル〕−４′−ビフェニルカルボン酸４′−
〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕ビフ
ェニリルエステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシペンチル〕−４′−ビフェニルカルボン
酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕フェニルエステ
ル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシペンチル〕−４′−ビフェニルカルボン
酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕フェニル
エステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシペンチル〕−４′−ビフェニルカルボン
酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕ビフェニリル
エステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシペンチル〕−４′−ビフェニルカルボン
酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕ビフェ
ニリルエステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシペンチル〕−４′−ビフェニルカルボン
酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ〕フェニルエステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシペンチル〕−４′−ビフェニルカルボン
酸４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル〕フェニルエステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシペンチル〕−４′−ビフェニルカルボン
酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ〕ビフェニリルエステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシペンチル〕−４′−ビフェニルカルボン
酸４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル〕ビフェニリルエステル。

また、前記の例示化合物の他に、４−〔４−アルキル
オキシ（炭素数１〜20の）ペンチル〕、４−〔４−アル
キルカルボニルオキシ（炭素数１〜20の）ペンチル〕、
４−〔４−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20
の）ペンチル〕および４−〔４−アルコキシアルキルカ
ルボニルオキシ（炭素数１〜20の）ペンチル〕を、４−
〔５−アルキルオキシ（炭素数１〜20の）ヘキシル〕、
４−〔５−アルキルカルボニルオキシ（炭素数１〜20
の）ヘキシル〕、４−〔５−アルコキシアルキルオキシ
（炭素数１〜20の）ヘキシル〕、４−〔５−アルコキシ
アルキルカルボニルオキシ（炭素数１〜20の）ヘキシ
ル〕におきかえた化合物が例示され、さらには、４−
〔６−アルキルオキシ（炭素数１〜20の）ヘプチル〕、
４−〔６−アルキルカルボニルオキシ（炭素数１〜20
の）ヘプチル〕、４−〔６−アルコキシアルキルオキシ
（炭素数１〜20の）ヘプチル〕、４−〔６−アルコキシ
アルキルカルボニルオキシ（炭素数１〜20の）ヘプチ
ル〕におきかえた化合物も例示される。

以上例示のアルコキシアルキルまたはアルキルはハロ
ゲン原子で置換されていてもよく、これらのハロゲン原
子で置換されていてもよいアルコキシアルキルまたはア
ルキルは分岐したアルコキシアルキルまたはアルキルで
もよい。

また、これらのアルコキシアルキルまたはアルキルは
光学活性アルコキシアルキルまたはアルキルであっても
よい。

尚、これらのアルキルもしくはアルコキシアルキルは
先に例示したもの（置換基R₂）があげられる。

（ii）Ｘが−COO−である場合 ４−〔２−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチ
ル〕エチルフェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチ
ル〕エチルフェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）
オキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチ
ル〕エチルフェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）
オキシカルボニル〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチ
ル〕エチルフェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）
カルボニルオキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチ
ル〕エチルフェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕−４′−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチ
ル〕エチルフェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）
オキシ〕−４′−ビフェニルカルボン酸エステル、４−
〔２−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチル〕エ
チルフェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ
カルボニル〕−４′−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチ
ル〕エチルフェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）
カルボニルオキシ〕−４′−ビフェニルカルボン酸エス
テル、 ４−〔２−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチ
ル〕エチル−４′−ビフェニリル４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチ
ル〕エチル−４′−ビフェニリル４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）オキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチ
ル〕エチル−４′−ビフェニリル４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）オキシカルボニル〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチ
ル〕エチル−４′−ビフェニリル４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）カルボニルオキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチ
ル〕エチル−４′−ビフェニリル４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）〕−４′−ビフェニルカルボン酸エステ
ル、 ４−〔２−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチ
ル〕エチル−４′−ビフェニリル４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）オキシ〕−４′−ビフェニルカルボン酸エ
ステル、 ４−〔２−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチ
ル〕エチル−４′−ビフェニリル４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）オキシカルボニル〕−４′−ビフェニルカ
ルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチ
ル〕エチル−４′−ビフェニリル４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）カルボニルオキシ〕ビフェニルカルボン酸
エステル。

また、前記化合物群において置換基〔２−アルコキシ
（炭素数１〜20の）−１−メチル〕エチルを下記置換基
のいずれかにおきかえたものがあげられる。

〔３−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチル〕
プロピル基、 〔４−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチル〕
ブチル基、 〔５−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチル〕
ペンチル基、 〔６−アルコキシ（炭素数１〜20の）−１−メチル〕
ヘキシル基。

また、４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボ
ニルオキシ−１−メチル〕エチルフェニル４−〔アルキ
ル（炭素数３〜20の）〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシ−１−メチル〕エチルフェニル４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシ−１−メチル〕エチルフェニル４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシカルボニル〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシ−１−メチル〕エチルフェニル４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）カルボニルオキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシ−１−メチル〕エチルフェニル４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）−４′−ビフェニルカルボン酸エステ
ル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシ−１−メチル〕エチルフェニル４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシ〕−４′−ビフェニルカルボン酸
エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシ−１−メチル〕エチルフェニル４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシカルボニル〕−４′−ビフェニル
カルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシ−１−メチル〕エチルフェニル４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）カルボニルオキシ〕−４′−ビフェニル
カルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシ−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニリル４−
〔アルキル（炭素数３〜20の）〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシ−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニリル４−
〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕安息香酸エステ
ル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシ−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニリル４−
〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕安息
香酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシ−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニリル４−
〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕安息
香酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシ−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニリル４−
〔アルキル（炭素数３〜20の）−４′−ビフェニルカル
ボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシ−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニリル４−
〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕−４′−ビフェ
ニルカルボン酸エステル ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシ−メチル〕エチル−４′−ビフェニリル４−〔アル
キル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕−４′−ビ
フェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシ−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニリル４−
〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕−
４′−ビフェニルカルボン酸エステル。

また、前記化合物群において置換基〔２−アルキル
（炭素数１〜20の）カルボニルオキシ−１−メチル〕エ
チルを下記置換基のいずれかにおきかえたものがあげら
れる。

〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオキシ
−１−メチル〕プロピル基、〔４−アルキル（炭素数１
〜20の）カルボニルオキシ−１−メチル〕ブチル基、
〔５−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオキシ−
１−メチル〕ペンチル基、〔６−アルキル（炭素数１〜
20の）カルボニルオキシ−１−メチル〕ヘキシル基。

また、４−〔２−アルコキシアルキルオキシ（炭素数
１〜20の）−１−メチル〕エチルフェニル４−〔アルキ
ル（炭素数３〜20の）〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20
の）−１−メチル〕エチルフェニル４−〔４−アルキル
（炭素数３〜20の）オキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20
の）−１−メチル〕エチルフェニル４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシカルボニル〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20
の）−１−メチル〕エチルフェニル４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）カルボニルオキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20
の）−１−メチル〕エチルフェニル４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）〕−４′−ビフェニルカルボン酸エステ
ル、 ４−〔２−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20
の）−１−メチル〕エチルフェニル４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシ〕−４′−ビフェニルカルボン酸
エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20
の）−１−メチル〕エチルフェニル４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシカルボニル〕−４′−ビフェニル
カルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20
の）−１−メチル〕エチルフェニル４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）カルボニルオキシ〕−４′−ビフェニル
カルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20
の）−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニリル４−
〔アルキル（炭素数３〜20の）〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20
の）−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニリル４−
〔アルキル（炭素数３〜20の）〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20
の）−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニリル４−
〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕安息
香酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20
の）−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニリル４−
〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕安息
香酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20
の）−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニリル４−
〔アルキル（炭素数３〜20の）〕−４′−ビフェニルカ
ルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20
の）−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニリル４−
〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕−４′−ビフェ
ニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20
の）−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニリル４−
〔アルキル（炭素数３−20の）オキシカルボニル〕−４
−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20
の）−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニリル４−
〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕−
４′−ビフェニルカルボン酸エステル。

また前記化合物群において置換基〔２−アルコキシア
ルキルオキシ（炭素数１〜20の）−１−メチル〕エチル
を下記置換基のいずれかにおきかえたものもあげられ
る。

〔３−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20の）
−１−メチル〕プロピル基、〔４−アルコキシアルキル
オキシ（炭素数３〜20の）−１−メチル〕ブチル基、
〔５−アルコキシアルキルオキシ（炭素数１〜20の）−
１−メチル〕ペンチル基、〔６−アルコキシアルキルオ
キシ（炭素数１〜20の）−１−メチル〕ヘキシル基。

４−〔２−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭
素数１〜20の）−１−メチル〕エチルフェニル４−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭
素数１〜20の）−１−メチル〕エチルフェニル４−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭
素数１〜20の）−１−メチル〕エチルフェニル４−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕安息香酸
エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭
素数１〜20の）−１−メチル〕エチルフェニル４−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕安息香酸
エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭
素数１〜20の）−１−メチル〕エチルフェニル４−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）〕−４′−ビフェニルカルボ
ン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭
素数１〜20の）−１−メチル〕エチルフェニル４−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕−４′−ビフェニル
カルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭
素数１〜20の）−１−メチル〕エチルフェニル４−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕−４′−
ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭
素数１〜20の）−１−メチル〕エチルフェニル４−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕−４′−
ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭
素数１〜20の）−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニ
リル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕安息香酸エス
テル、 ４−〔２−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭
素数１〜20の）−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニ
リル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕安息香
酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭
素数１〜20の）−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニ
リル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭
素数１〜20の）−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニ
リル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭
素数１〜20の）−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニ
リル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕−４′−ビフ
ェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭
素数１〜20の）−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニ
リル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕−４′
−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭
素数１〜20の）−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニ
リル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニ
ル〕−４′−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭
素数１〜20の）−１−メチル〕エチル−４′−ビフェニ
リル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキ
シ〕−４′−ビフェニルカルボン酸エステル。

また前記化合物群において置換基〔２−アルコキシア
ルキルオキシ（炭素数１〜20の）−１−メチル〕エチル
を下記置換基のいずれかにおきかえたものもあげられ
る。

〔３−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭素数
１〜20の）−１−メチル〕プロピル基、〔４−アルコキ
シアルキルカルボニルオキシ（炭素数１〜20の）−１−
メチル〕ブチル基、〔５−アルコキシアルキルカルボニ
ルオキシ（炭素数１〜20の）−１−メチル〕ペンチル
基、〔６−アルコキシアルキルカルボニルオキシ（炭素
数１〜20の）−１−メチル〕ヘキシル基。

また、４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
プロピル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシプロピ
ル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキ
シ〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシプロピ
ル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕４
−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシプロピ
ル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキ
シ〕４−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシプロピ
ル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ
カルボニル〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシプロピ
ル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボ
ニルオキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシプロピ
ル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキ
シカルボニル〕４−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシプロピ
ル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）カル
ボニルオキシ〕４−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシプロピル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシプロピル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシプロピル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜
20の）〕４−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシプロピル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜
20の）オキシ〕４−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシプロピル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシプロピル〕フェニル〔４−アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシプロピル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜
20の）カルボニルオキシ〕４−ビフェニルカルボン酸エ
ステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシプロピル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜
20の）オキシカルボニル〕４−ビフェニルカルボン酸エ
ステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシプロピ
ル〕−４′−ビフェニリル４−〔アルキル（炭素数３〜
20の）〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシプロピ
ル〕−４′−ビフェニリル４−〔アルキル（炭素数３〜
20の）オキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシプロピ
ル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル（炭素数３
〜20の）〕４−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシプロピ
ル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル（炭素数３
〜20の）オキシ〕４−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシプロピ
ル〕−４′−ビフェニリル４−〔アルキル（炭素数３〜
20の）オキシカルボニル〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシプロピ
ル〕−４′−ビフェニリル４−〔アルキル（炭素数３〜
20の）カルボニルオキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシプロピ
ル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル（炭素数３
〜20の）オキシカルボニル〕４−ビフェニルカルボン酸
エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシプロピ
ル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル（炭素数３
〜20の）カルボニルオキシ〕４−ビフェニルカルボン酸
エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシプロピル〕−４′−ビフェニリル４−〔アルキル
（炭素数３〜20の）〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシプロピル〕−４′−ビフェニリル４−〔アルキル
（炭素数３〜20の）オキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシプロピル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）〕４−ビフェニルカルボン酸エステ
ル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシプロピル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）オキシ〕４−ビフェニルカルボン酸
エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシプロピル〕−４′−ビフェニリル４−〔アルキル
（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕安息香酸エステ
ル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシプロピル〕−４′−ビフェニリル〔４−アルキル
（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕安息香酸エステ
ル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシプロピル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕４−ビフェニル
カルボン酸エステル、 ４−〔２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシプロピル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕４−ビフェニル
カルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシプロピル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシプロピル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシプロピル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜
20の）〕４−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシプロピル〕フェノール４′−〔アルキル（炭素数３
〜20の）オキシ〕４−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシプロピル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシプロピル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシプロピル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜
20の）カルボニルオキシ〕４−ビフェニルカルボン酸エ
ステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシプロピル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜
20の）オキシカルボニル〕４−ビフェニルカルボン酸エ
ステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシプロピル〕フェニル４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシプロピル〕フェニル４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシプロピル〕フェニル４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）〕−４−ビフェニルカルボン酸エス
テル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシ〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３
〜20の）オキシ〕−４−ビフェニルカルボン酸エステ
ル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシプロピル〕フェニル４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）カルボニルオキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシプロピル〕フェニル４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシカルボニル〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシプロピル〕フェニル４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕−４−ビフェニ
ルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシプロピル〕フェニル４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕−４−ビフェニ
ルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシプロピル〕−４′−ビフェニリル４−〔アルキル
（炭素数３〜20の）〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシプロピル〕−４′−ビフェニリル４−〔アルキル
（炭素数３〜20の）オキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシプロピル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）〕４−ビフェニルカルボン酸エステ
ル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシプロピル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）オキシ〕４−ビフェニルカルボン酸
エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシプロピル〕−４′−ビフェニリル４−〔アルキル
（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕安息香酸エステ
ル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシプロピル〕−４′−ビフェニリル４−〔アルキル
（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕安息香酸エステ
ル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシプロピル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕４−ビフェニル
カルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシプロピル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕４−ビフェニル
カルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシプロピル〕−４′−ビフェニリル４−
〔アルキル（炭素数３〜20の）〕安息香酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシプロピル〕−４′−ビフェニリル４−
〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕安息香酸エステ
ル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシプロピル〕−４′−ビフェニリル４′−
〔アルキル（炭素数３〜20の）〕−４−ビフェニルカル
ボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシ〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキ
ル（炭素数３〜20の）オキシ〕−４−ビフェニルカルボ
ン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシプロピル〕−４′−ビフェニリル４−
〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕安息
香酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシプロピル〕−４′−ビフェニリル４−
〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕安息
香酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシプロピル〕−４′−ビフェニリル４′−
〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕−４
−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔２−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシプロピル〕−４′−ビフェニリル４′−
〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕−４
−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシブチ
ル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕安息
香酸エステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシブチ
ル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキ
シ〕安息香酸エステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシブチ
ル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕−
４−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシブチ
ル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキ
シ〕−４−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシブチ
ル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ
カルボニル〕安息香酸エステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシブチ
ル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボ
ニルオキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシブチ
ル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキ
シカルボニル〕−４−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシブチ
ル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）カル
ボニルオキシ〕−４−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシブチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕安息香酸エステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシブチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシブチル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕−４−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシブチル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ〕−４−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシブチル〕フェニル〔４−アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシブチル〕フェニル〔４−アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル〕安息香酸エステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシブチル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ〕−４−ビフェニルカルボン酸エ
ステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシブチル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル〕−４−ビフェニルカルボン酸エ
ステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシブチ
ル〕−４′−ビフェニリル４−〔アルキル（炭素数３〜
20の）〕安息香酸エステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシブチ
ル〕−４′−ビフェニリル４−〔アルキル（炭素数３〜
20の）オキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシブチ
ル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル（炭素数３
〜20の）〕４−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシブチ
ル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル（炭素数３
〜20の）オキシ〕−４−ビフェニルカルボン酸エステ
ル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシブチ
ル〕−４′−ビフェニリル４−〔アルキル（炭素数３〜
20の）オキシカルボニル〕安息香酸エステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシブチ
ル〕−４′−ビフェニリル４−〔アルキル（炭素数３〜
20の）カルボニルオキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシブチ
ル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル（炭素数３
〜20の）オキシカルボニル〕−４−ビフェニルカルボン
酸エステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシブチ
ル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル（炭素数３
〜20の）カルボニルオキシ〕−４−ビフェニルカルボン
酸エステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシブチル〕−４′−ビフェニリル４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）〕安息香酸エステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシブチル〕−４′−ビフェニリル４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシブチル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）〕４−ビフェニルカルボン酸エステ
ル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシブチル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）オキシ〕−４−ビフェニルカルボン
酸エステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシブチル〕−４′−ビフェニリル〔４−アルキル（炭
素数３〜20の）カルボニルオキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシブチル〕−４′−ビフェニリル〔４−アルキル（炭
素数３〜20の）オキシカルボニル〕安息香酸エステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシブチル〕−４′−ビフェニリル４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）カルボニルオキシ〕４−ビフェニルカル
ボン酸エステル、 ４−〔３−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシブチル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕−４−ビフェニ
ルカルボン酸エステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシブチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕安息香酸エステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシブチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数１〜20
の）オキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシブチル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕４−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシブチル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ〕−４−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシブチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシブチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル〕安息香酸エステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシブチル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ〕−４−ビフェニルカルボン酸エ
ステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシブチル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル〕−４−ビフェニルカルボン酸エ
ステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシブチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）〕安息香酸エステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシブチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）オキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシブチル〕フェニル４′−〔アルキル（炭
素数３〜20の）〕−４−ビフェニルカルボン酸エステ
ル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシブチル〕フェニル４′−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシ〕−４−ビフェニルカルボン酸エ
ステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシブチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）カルボニルオキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシブチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素
数３〜20の）オキシカルボニル〕安息香酸エステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシブチル〕フェニル４′−〔アルキル（炭
素数３〜20の）カルボニルオキシ〕−４−ビフェニルカ
ルボン酸エステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシブチル〕フェニル４′−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシカルボニル〕−４−ビフェニルカ
ルボン酸エステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシブチル〕−４′−ビフェニリル４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）〕安息香酸エステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシブチル〕−４′−ビフェニリル４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシブチル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）〕−４−ビフェニルカルボン酸エス
テル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシブチル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）オキシ〕−４−ビフェニルカルボン
酸エステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシブチル〕−４′−ビフェニリル４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）カルボニルオキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシブチル〕−４′−ビフェニリル４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシカルボニル〕安息香酸エステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシブチル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕−４−ビフェニ
ルカルボン酸エステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシブチル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕−４−ビフェニ
ルカルボン酸エステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシブチル〕−４′−ビフェニリル４−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）〕安息香酸エステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシブチル〕−４′−ビフェニリル４−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシブチル〕−４′−ビフェニリル４′−
〔アルキル（炭素数３〜20の）〕−４−ビフェニルカル
ボン酸エステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシブチル〕−４′−ビフェニリル４′−
〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕−４−ビフェニ
リルカルボン酸エステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシブチル〕−４′−ビフェニリル４−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕安息香酸
エステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシブチル〕−４′−ビフェニリル４−〔ア
ルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕安息香酸
エステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシブチル〕−４′−ビフェニリル４′−
〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕−４
−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔３−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシブチル〕−４′−ビフェニリル４′−
〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕−４
−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシペンチ
ル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕安息
香酸エステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシペンチ
ル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキ
シ〕安息香酸エステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシペンチ
ル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）〕−
４−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシペンチ
ル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキ
シ〕−４−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシペンチ
ル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ
カルボニル〕安息香酸エステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシペンチ
ル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボ
ニルオキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシペンチ
ル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）オキ
シカルボニル〕−４−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシペンチ
ル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜20の）カル
ボニルオキシ〕−４−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシペンチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕安息香酸エステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシペンチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシペンチル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜
20の）〕−４−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシペンチル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜
20の）オキシ〕−４−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシペンチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシペンチル〕フェニル〔４−アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル〕安息香酸エステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシペンチル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜
20の）カルボニルオキシ〕−４−ビフェニルカルボン酸
エステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシペンチル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜
20の）オキシカルボニル〕−４−ビフェニルカルボン酸
エステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシペンチ
ル〕−４′−ビフェニリル４−〔アルキル（炭素数３〜
20の）〕安息香酸エステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシペンチ
ル〕−４′−ビフェニリル４−〔アルキル（炭素数３〜
20の）オキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシペンチ
ル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル（炭素数３
〜20の）〕−４−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシペンチ
ル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル（炭素数３
〜20の）オキシ〕−４−ビフェニルカルボン酸エステ
ル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシペンチ
ル〕−４′−ビフェニリル４−〔アルキル（炭素数３〜
20の）オキシカルボニル〕安息香酸エステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシペンチ
ル〕−４′−ビフェニリル４−〔アルキル（炭素数３〜
20の）カルボニルオキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシペンチ
ル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル（炭素数３
〜20の）オキシカルボニル〕−４−ビフェニルカルボン
酸エステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）オキシペンチ
ル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル（炭素数３
〜20の）カルボニルオキシ〕−４−ビフェニルカルボン
酸エステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシペンチル〕−４′−ビフェニリル４−〔アルキル
（炭素数３〜20の）〕安息香酸エステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシペンチル〕−４′−ビフェニリル４−〔アルキル
（炭素数３〜20の）オキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシペンチル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）〕−４−ビフェニルカルボン酸エス
テル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシペンチル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）オキシ〕−４−ビフェニルカルボン
酸エステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシペンチル〕−４′−ビフェニリル４−〔アルキル
（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕安息香酸エステ
ル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシペンチル〕−４′−ビフェニリル〔４−アルキル
（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕安息香酸エステ
ル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシペンチル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕−４−ビフェニ
ルカルボン酸エステル、 ４−〔４−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオ
キシペンチル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕−４−ビフェニ
ルカルボン酸エステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシペンチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）〕安息香酸エステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシペンチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシペンチル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜
20の）〕−４−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシペンチル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜
20の）オキシ〕−４−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシペンチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシペンチル〕フェニル４−〔アルキル（炭素数３〜20
の）オキシカルボニル〕安息香酸エステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシペンチル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜
20の）カルボニルオキシ〕−４−ビフェニルカルボン酸
エステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシペンチル〕フェニル４′−〔アルキル（炭素数３〜
20の）オキシカルボニル〕−４−ビフェニルカルボン酸
エステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシペンチル〕フェニル４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）〕安息香酸エステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシペンチル〕フェニル４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシペンチル〕フェニル４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）〕−４−ビフェニルカルボン酸エス
テル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシペンチル〕フェニル４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）オキシ〕−４−ビフェニルカルボン
酸エステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシペンチル〕フェニル４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）カルボニルオキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシペンチル〕フェニル４−〔アルキル（炭
素数３〜20の）オキシカルボニル〕安息香酸エステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシペンチル〕フェニル４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕−４−ビフェニ
ルカルボン酸エステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシペンチル〕フェニル４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕−４−ビフェニ
ルカルボン酸エステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシペンチル〕−４′−ビフェニリル−４−〔アルキル
（炭素数３〜20の）〕安息香酸エステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシペンチル〕−４′−ビフェニリル４−〔アルキル
（炭素数３〜20の）オキシ〕安息香酸エステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシペンチル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）〕−４−ビフェニルカルボン酸エス
テル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシペンチル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）オキシ〕−４−ビフェニルカルボン
酸エステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシペンチル〕−４′−ビフェニリル４−〔アルキル
（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕安息香酸エステ
ル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシペンチル〕−４′−ビフェニリル４−〔アルキル
（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕安息香酸エステ
ル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシペンチル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕−４−ビフェニ
ルカルボン酸エステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オ
キシペンチル〕−４′−ビフェニリル４′−〔アルキル
（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕−４−ビフェニ
ルカルボン酸エステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシペンチル〕−４′−ビフェニリル４−
〔アルキル（炭素数３〜20の）〕安息香酸エステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシペンチル〕−４′−ビフェニリル４−
〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕安息香酸エステ
ル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシペンチル〕−４′−ビフェニリル４′−
〔アルキル（炭素数３〜20の）〕−４−ビフェニルカル
ボン酸エステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシペンチル〕−４′−ビフェニリル４′−
〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシ〕−４−ビフェニ
ルカルボン酸エステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシペンチル〕−４′−ビフェニリル４−
〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕安息
香酸エステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシペンチル〕−４′−ビフェニリル４−
〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕安息
香酸エステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシペンテル〕−４′−ビフェニリル４′−
〔アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ〕−４
−ビフェニルカルボン酸エステル、 ４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシペンチル〕−４′−ビフェニリル４′−
〔アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル〕−４
−ビフェニルカルボン酸エステル。

また、前記の例示化合物の他に４−〔４−アルキル
（炭素数１〜20の）オキシペンチル〕、４−〔４−アル
キル（炭素数１〜20の）カルボニルオキシペンチル〕、
４−〔４−アルコキシアルキル（炭素数１〜20の）オキ
シペンチル〕および４−〔４−アルコキシアルキル（炭
素数１〜20の）カルボニルオキシペンチル〕を、４−
〔５−アルキル（炭素数１〜20の）オキシヘキシル〕、
４−〔５−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオキ
シヘキシル〕、４−〔５−アルコキシアルキル（炭素数
１〜20の）オキシヘキシル〕、４−〔５−アルコキシア
ルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオキシヘキシル〕
におきかえた化合物が例示され、さらには、４−〔６−
アルキル（炭素数１〜20の）オキシヘプチル〕、４−
〔６−アルキル（炭素数１〜20の）カルボニルオキシヘ
プチル〕、４−〔６−アルコキシアルキル（炭素数１〜
20の）オキシヘプチル〕、４−〔６−アルコキシアルキ
ル（炭素数１〜20の）カルボニルオキシヘプチル〕にお
きかえた化合物も例示される。

以上説明した製造法により一般式（Ｉ）で示される光
学活性な芳香族化合物（Ｘが−OCO−または−COO−）が
得られるが、該化合物を液晶材料特に強誘電性液晶材料
として利用する場合には、実用的な光学安定性等を考慮
した場合、一般式（Ｉ）の置換基R₂は、アルキルまたは
アルコキシアルキル基であることが好ましい。

また、実用化に際し、より好ましい諸物性を示すもの
として、置換基R₂が炭素数１〜10である場合があげら
れ、置換基R₂が炭素数１〜10のアルコキシアルキル基の
場合には液晶温度範囲の低温化をはかることができる。

置換基R₁についてはより実用的には炭素数８〜16のア
ルキル基が好ましいが、液晶材料の１成分として用いる
ときにはこれに制限されることはない。

ｓが１である光学活性な芳香族化合物は対応するｓが
０である化合物に比べて、強誘電性液晶相における自発
分極値またはそれを有効成分として用いたときの液晶組
成物の自発分極値を高める効果にすぐれている。

さらに強誘電性液晶において、その特徴である高速応
答性を発揮させるためには、液晶性化合物の粘性係数が
小さいものがよく、本願発明の一般式（Ｉ）で示される
芳香族化合物の場合、ｌおよびｋが１である化合物が好
ましい。

尚、本発明の光学活性な芳香族化合物は、単独で液晶
相を呈する場合は勿論、液晶相を呈しない場合であって
も強誘電性液晶材料の成分として有用である。

本発明のうち、液晶組成物は、上記一般式（Ｉ）で示
される光学活性な芳香族化合物を少なくとも１種類配合
成分として含有するものである。この場合、一般式
（Ｉ）で示される光学活性な芳香族化合物を、得られる
液晶組成物の0.1〜99.9重量％、好ましくは１〜99重量
％となる割合で使用するのがよい。

また、かかる液晶組成物を用いることにより液晶素
子、たとえば光スイッチング素子としても有効に利用さ
れるが、この場合における液晶組成物の使用方法は、従
来より公知の方法がそのまま適用され、特に限定されな
い。

＜発明の効果＞ かくして、本発明によれば一般式（Ｉ）で示される光
学活性な芳香族化合物が好収率で容易に得られ、しか
も、化合物は液晶材料として非常にすぐれた特性を有す
るため、液晶組成物として、さらにはこれを用いた液晶
素子として有効に利用することができる。

＜実施例＞ 実施例１ 撹拌装置、温度計を装着した４つ口フラスコに（＋）
−４−（１−メチル−２−プロポキシエチル）安息香酸
1.11g（５ミリモル）、４−オクチルオキシフェノール
1.88g（６ミリモル）と無水ジクロルメタン30mlを仕込
み、N,N′−ジシクロヘキシルカルボイミド1.22g（６ミ
リモル）と４−ピロリジノピリジン0.1gを加えて、室
温、一昼夜撹拌する。

反応終了後、生じた沈殿を別し、トルエン200mlで
希釈する。有機層は、水、５％酢酸水、水、５％重曹
水、水の順に洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧下、濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマト精製（溶出液：トルエン−酢酸エチル）す
ることにより（＋）−４−オクチルオキシフェニル４−
（１−メチル−２−プロポキシエチル）安息香酸エステ
ル1.90g（収率89％）を得た。

実施例２〜14 使用する原料を表−１に示すものに代える以外は実施
例１に従って反応及び後処理し、表−１に示す結果を得
た。

実施例15 撹拌装置、温度計を装着した４ツ口フラスコに（−）
−４−（１−メチル−２−ペンチルオキシエチル）フェ
ノール1.11g（５ミリモル）とピリジン20mlを仕込み、2
0〜25℃で、４−デシルオキシ安息香酸クロリド1.78g
（６ミリモル）を加え、同温度で１時間、その後、40℃
で４時間撹拌する。

反応終了後、4N塩酸中に注ぎ出し、トルエン200mlで
抽出する。有機層は、水、５％重曹水、水の順に洗浄し
たのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に濃縮
する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト精製
（溶出液：トルエン−酢酸エチル）することにより
（−）−４−デシルオキシ安息香酸４−（１−メチル−
２−ペンチルオキシエチル）フェニルエステル2.32g
（収率96％）を得た。

実施例16〜27 使用する原料を表−２に示すものに代える以外は実施
例15と同様に反応及び後処理して、表−２に示す結果を
得た。

実施例28〜31 液晶化合物を用いて表−３に示す液晶組成物を調製し
た。調製は所定の化合物を所定の重量秤量したものを試
料ビン中で加熱溶融しながら混合することにより行っ
た。

上記実施例の他に単独でSc^＊相を示す化合物について
も表−３にあわせて示す。

〔液晶素子製造法〕

酸化インジウム透明電極が設けられているガラス基板
上にポリイミド系高分子膜を設け、一定方向にガーゼを
用いてラビングし、２枚の基板のラビング方向が平行に
なるように、ガラスファイバー（径５μｍ）をスペーサ
ーとして液晶セルを組み立て、これに上記液晶組成物ま
たは液晶化合物を真空封入して液晶素子を得た。

この液晶素子を偏光子と組み合わせ、電界を20V印加
すると、透過光強度の変化が観察された。このときの自
発分極値（ソーヤ・トーヤー法による）は表−３のよう
であった。

この結果から明らかなように、本発明の光学活性な芳
香族化合物を液晶材料として使用した場合には、該化合
物自体が液晶相を示さなくとも、液晶組成物とすること
により、室温において駆動する強誘電性液晶材料とな
り、これは高速応答に必要な自発分極値（Ps）をもって
おり、さらには低温域でSc^＊相を有することがわかっ
た。

実施例32 撹拌装置、温度計を装着した４つ口フラスコに（−）
−４−（２−プロポキシプロピル）フェノール0.97g
（５ミリモル）、４−デシルオキシ安息香酸1.67g（６
ミリモル）と無水ジクロルメタン30mlを仕込み、N,N′
−ジシクロヘキシルカルボジイミド1.22g（６ミリモ
ル）と４−ピロリジノピリジン0.1gを加えて、室温、一
昼夜撹拌する。

反応終了後、生じた沈殿を別しトルエン200mlで希
釈する。有機層は、水、５％酢酸水、水、５％重曹水、
水の順に洗浄したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧下濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマト精製（溶出液：トルエン−酢酸エチル）するこ
とにより（−）−４−デシルオキシ安息香酸４−（２−
プロポキシプロピル）フェニルエステルを1.95g（収率8
6％）得た。

実施例33 撹拌装置、温度計を装着した４つ口フラスコに（＋）
−４−（２−ブチリルオキシプロピル）フェノール1.11
g（５ミリモル）とピリジン20mlを仕込み、20〜25℃で
４−デシルオキシ安息香酸クロリド1.78g（６ミリモ
ル）を加え、同温度で１時間、その後、40℃で４時間撹
拌する。

反応終了後、4N塩酸中に注ぎ出し、トルエン200mlで
抽出する。有機層は、水、５％重曹水、水の順に洗浄し
たのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮す
る。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト精製（溶
出液：トルエン−酢酸エチル）することにより（＋）−
４−デシルオキシ安息香酸４−（２−ブチリルオキシプ
ロピル）フェニルエステルを2.29g（収率95％）得た。

実施例34〜50 使用する原料化合物を表−４に示すものに代える以外
は実施例32と同様に反応及び後処理して表−４に示す結
果を得た。

実施例51〜54 液晶化合物を用いて表−５に示す液晶組成物を調製し
た。調製は所定の化合物を所定の重量秤量したものを試
料びん中で加熱溶融しながら混合することにより行っ
た。

上記実施例の他に単独でSc^＊相を示す化合物について
も表−５にあわせて示す。

〔液晶素子製造法〕

酸化インジウム透明電極が設けられているガラス基板
上にポリイミド系高分子膜を設け、一定方向にガーゼを
用いてラビングし、２枚の基板のラビング方向が平行に
なるように、ガラスファイバー（径５μｍ）をスペーサ
ーとして液晶セルを組み立て、これに上記液晶組成物ま
たは液晶化合物を真空封入して液晶素子を得た。

この液晶素子を偏光子と組み合わせ、電界を20V印加
すると、透過光強度の変化が観察された。このときの自
発分極値（ソーヤ・トーヤー法による）は表−５のよう
であった。

この結果から明らかなように、本発明の光学活性な芳
香族化合物を液晶材料として使用した場合には、上記の
芳香族化合物自体が液晶相を示さなくとも、液晶組成物
とすることにより、室温において駆動する強誘電性液晶
材料となり、これは高速応答に必要な自発分極値（Ps）
をもち、さらには低温域でSc^＊相を有することがわか
る。

実施例55 撹拌装置、温度計を装着した４つ口フラスコに（−）
−４−（３−プロポキシブチル）フェノール1.04g（５
ミリモル）、４−デシルオキシ安息香酸1.67g（６ミリ
モル）と無水ジクロルメタン30mlを仕込み、N,N′−ジ
シクロヘキシルカルボジイミド1.22g（６ミリモル）と
４−ピロリジノピリジン0.1gを加えて、室温、一昼夜撹
拌する。

反応終了後、生じた沈殿を別し、トルエン200mlで
希釈する。有機層は、水、５％酢酸水、水、５％重曹
水、水の順に洗浄したのち無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧下濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマト精製（溶出液トルエン−酢酸エチル）すること
により（−）−４−デシルオキシ安息香酸４−（３−プ
ロポキシブチル）フェニルエステルを2.08g（収率89
％）を得た。

実施例56 撹拌装置、温度計を装着した４つ口フラスコに（＋）
−４−（３−ブチリルオキシブチル）フェノール1.18g
（５ミリモル）とピリジン20mlを仕込み、20〜25℃で、
４−デシルオキシ安息香酸クロリド1.78g（６ミリモ
ル）を加え、同温度で１時間、その後、40℃で４時間撹
拌する。

反応終了後、4N塩酸中に注ぎ出し、トルエン200mlで
抽出する。有機層は、水、５％重曹水、水の順に洗浄し
たのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮す
る。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト精製（溶
出液トルエン−酢酸エチル）することにより（＋）−４
−デシルオキシ安息香酸４−（３−ブチリルオキシブチ
ル）フェニルエステル2.38g（収率96％）を得た。

実施例57〜89 使用するカルボン酸類もしくはフェノール類を表−６
に示すものに代える以外は実施例55と同様に反応、後処
理して、表−６に示す結果を得た。（実施例55〜56の化
合物についても参考までに収率および物性等を表−６に
示した。

実施例90〜98 液晶化合物を用いて表−７に示す液晶組成物を調製し
た。調製は所定の化合物を所定の重量秤量したものを試
料ビン中で加熱溶融しながら混合することにより行っ
た。

〔液晶素子製造法〕

酸化インジウム透明電極が設けられているガラス基板
上にポリイミド系高分子膜を設け、一定方向にガーゼを
用いてラビングし、２枚の基板のラビング方向が平行に
なるようにガラスファイバー（径５μｍ）をスペーサー
として液晶セルを組立て、これに上記液晶組成物を真空
封入して液晶素子を得た。

この液晶素子を偏光子と組合せ、電界を20Vに印加す
ると、透過光強度の変化が観察された。このときの自発
分極Ps（ソーヤ・トーヤー法による）は、表−７のよう
であった。

この結果から明らかなように、本発明の光学活性な芳
香族化合物を液晶材料として使用した場合には、上記の
芳香族化合物自体が液晶相を示さなくとも、液晶組成物
とすることにより、室温において駆動する強誘電性液晶
材料となり、該液晶材料は、高速応答に必要な、適度な
自発分極をもっており、さらには低温域でSc^＊相を有す
ることがわかった。

実施例94〜98 実施例90における液晶素子製造法に準じて作製した液
晶素子に表−８に示す液晶材料を封入して、それぞれに
ついて、自発分極値を測定した。結果を表−８に示す。

実施例99 撹拌装置、温度計を装着した４つ口フラスコに（−）
−４−（４−プロポキシペンチル）フェノール1.11g
（５ミリモル）、４−デシルオキシ安息香酸1.67g（６
ミリモル）と無水ジクロルメタン30mlを仕込み、N,N′
−ジシクロヘキシルカルボジイミド1.22g（６ミリモ
ル）と４−ピロリジノピリジン0.1gを加えて、室温、一
昼夜撹拌する。

反応終了後、生じた沈殿を別し、トルエン200mlで
希釈する。有機層は、水、５％酢酸水、水、５％重曹
水、水の順に洗浄したのち無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧下濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマト精製（溶出液トルエン−酢酸エチル）すること
により（−）−４−デシルオキシ安息香酸４−（４−プ
ロポキシペンチル）フェニルエステル2.03g（収率84
％）を得た。

実施例100 撹拌装置、温度計を装着した４つ口フラスコに（＋）
−４−（４−ブチリルオキシペンチル）フェノール1.25
g（５ミリモル）とピリジン20mlを仕込み、20〜25℃
で、４−デシルオキシ安息香酸クロリド1.78g（６ミリ
モル）を加え、同温度で１時間、その後、40℃で４時間
撹拌する。

反応終了後、4N塩酸中に注ぎ出し、トルエン200mlで
抽出する。有機層は、水、５％重曹水、水の順に洗浄し
たのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮す
る。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト精製（溶
出液トルエン−酢酸エチル）することにより（＋）−４
−（デシルオキシ安息香酸４−（４−ブチリルオキシペ
ンチル）フェニルエステル2.45g（収率96％）を得た。

実施例105〜134 使用するカルボン酸側もしくはフェノール側原料を表
−９に示すものに代える以外は実施例99と同様に反応及
び後処理して表−９に示す結果を得た。（実施例99〜10
0の化合物についても参考までに収率および物性等を表
−９に示した。） 表−９で得られた化合物の相系列および自発分極値を
表−10に示す。（自発分極値は、後述の液晶素子製造法
にて作成した液晶素子を用いて測定した値である。） このように、単独でSc^＊相を示す化合物は、実用的な
自発分極値（約10〜20nc/cm²）を示す。

実施例135〜137 液晶化合物を用いて表−11に示す液晶組成物を調製し
た。調製は所定の化合物を所定の重量秤量したものを試
料ビン中で加熱溶融しながら混合することにより行っ
た。

〔液晶素子製造法〕

酸化インジウム透明電極が設けられているガラス基板
上にポリイミド系高分子膜を設け、一定方向にガーゼを
用いてラビングし、２枚の基板のラビング方向が平行に
なるようにガラスファイバー（径５μｍ）をスペーサー
として液晶セルを組み立て、これに上記液晶組成物を真
空封入して液晶素子を得た。

この液晶素子を偏光子と組合せ、電界を20Vに印加す
ると、透過光強度の変化が観察された。このときの自発
分極値（ソーヤ・トーヤー法による）は表−11のようで
あった。

この結果から明らかなように、本発明の光学活性な芳
香族化合物を液晶材料として使用した場合には、該芳香
族化合物自体が液晶相を示さなくとも、液晶組成物とす
ることにより、強誘電性液晶材料となりうることがわか
る。

実施例138〜141 実施例135における液晶素子製造法に準じて作製した
液晶素子に表−12に示す液晶材料を封入して、それぞれ
について、自発分極値を測定した。結果を表−12に示
す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 69/94 Ｃ０７Ｃ 69/94 Ｃ０９Ｋ 19/20 Ｃ０９Ｋ 19/20 19/54 19/54 Ｂ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ // Ｃ０７Ｍ 7:00 (31)優先権主張番号 特願昭63−238557 (32)優先日 昭63(1988)９月21日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (72)発明者 南井 正好 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 値賀 成昭 茨城県つくば市北原６番 住友化学工業 株式会社内 (72)発明者 藤沢 幸一 茨城県つくば市北原６番 住友化学工業 株式会社内 (72)発明者 今村 清 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平１−121246（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−38486（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−38488（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−43282（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−51586（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−51587（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C07C 69/76 - 69/94 C07C 67/08,67/14 C09K 19/20 C09K 19/54 G02F 1/13 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (5)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、R¹は炭素数３〜20のアルキル基を示し、R²は炭
   素数１〜20のハロゲン原子で置換されていてもよいアル
   キル基またはアルコキシアルキル基を示し、Ｘは−COO
   −または−OCO−を示し、Ｙは−Ｏ−、−COO−または−
   OCO−を示し、ｌおよびｋはそれぞれ１または２を示
   し、ｍおよびｓはそれぞれ０または１を示し、Ｚは を示し、ｐは１〜５の整数を示し、＊印は不斉炭素原子
   を示す。ただし、Ｙが−Ｏ−で、Ｘが−COO−で、ｋが
   １で、R²が炭素数１〜20のアルキル基で、ｓが０で、 で示される光学活性な芳香族化合物。
2. 【請求項２】一般式（II） （式中、R¹は炭素数３〜20のアルキル基を示し、Ｙは−
   Ｏ−、−COO−または−OCO−を示し、ｌは１または２を
   示し、ｍは０または１を示す。） で示されるフェノール類と一般式（III） （式中、R²は炭素数１〜20のハロゲン原子で置換されて
   いてもよいアルキル基またはアルコキシアルキル基を示
   し、Ｒ′は水酸基またはハロゲン原子を示し、ｋは１ま
   たは２を示し、ｓは０または１を示し、Ｚは を示し、ｐは１〜５の整数を示し、＊印は不斉炭素原子
   を示す。） で示される光学活性なカルボン酸類とを反応させること
   を特徴とする一般式 （式中、R₁、Ｙ、ｌ、ｍ、ｋ、Ｚ、ｓおよびR₂は前記と
   同じ意味を表わす。） で示される光学活性な芳香族化合物の製造法。
3. 【請求項３】一般式（IV） （式中、R¹は炭素数３〜20のアルキル基を示し、Ｙは−
   Ｏ−、−COO−または−OCO−を示し、ｌは１または２を
   示し、ｍは０または１を示し、Ｒ′は水酸基またはハロ
   ゲン原子を示す。） で示されるカルボン酸化合物と一般式（Ｖ） （式中、R²は炭素数１〜20のハロゲン原子で置換されて
   いてもよいアルキル基またはアルコキシアルキル基を示
   し、ｋは１または２を示し、ｓは０または１を示し、Ｚ
   は を示し、ｐは１〜５の整数を示し、＊印は不斉炭素原子
   を示す。） で示される光学活性なフェノール類とを反応させること
   を特徴とする一般式 （式中、R₁、Ｙ、ｌ、ｍ、ｋ、Ｚ、ｓおよびR₂は前記と
   同じ意味を表わす。ただし、Ｙが−Ｏ−で、ｋが１で、
   R²が炭素数１〜20のアルキル基で、ｓが０で、 で示される光学活性な芳香族化合物の製造法。
4. 【請求項４】請求項１に記載の光学活性な芳香族化合物
   を少なくとも１種類配合成分として含有することを特徴
   とする液晶組成物。
5. 【請求項５】請求項１に記載の光学活性な芳香族化合物
   を少なくとも１種類配合成分として含有する液晶組成物
   を用いてなる液晶素子。