DE68911235T2 - Optisch-aktive aromatische Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, flüssigkristalline Materialien und ein Lichtschalterelement. - Google Patents
Optisch-aktive aromatische Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, flüssigkristalline Materialien und ein Lichtschalterelement.Info
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Classifications
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Description
- Diese Erfindung betrifft die optisch aktiven aromatischen Verbindungen der Formel (I):
- (in der X eine -COO- oder -OCO-Gruppe bedeutet; Y eine -COO-, -OCO oder -O-Gruppe bedeutet; R&sub2; einen gegebenfalls mit Halogenatomen substituierten Alkyl- oder Alkoxyalkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet; R&sub1; einen Alkylrest mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet;
- Z eine
- Gruppe bedeutet, wobei p eine Zahl von 1 bis 5 bedeutet, und * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom anzeigt; l und k jeweils die Zahl 1 oder 2 bedeuten; m und s jeweils die Zahl 0 oder 1 bedeuten), ihre Herstellungsverfahren, flüssigkristalline Materialien, die diese aromatischen Verbindungen als Wirkstoff enthalten, und ein Lichtschalterelement unter Verwendung der flüssigkristallinen Materialien als flüssigkristallines Element.
- Die optisch aktiven aromatischen Verbindungen der Formel (I) sind neue Verbindungen, die zum ersten Mal von den Erfindern gefunden wurden. Diese Verbindungen sind als flüssigkristalline Verbindungen verwendbar, im besonderen diejenigen, die eine ausgezeichnete Ansprechbarkeit im Video-Display zeigen. Ferner können die Verbindungen dieser Erfindung zu Flüssigkristall-Zusammensetzungen verarbeitet werden, die als flüssigkristallines Element zur Herstellung eines Lichtschalterelements verwendet werden können.
- Wird in dieser Patentbeschreibung die Bezeichnung "flüssigkristalline Verbindungen" verwendet, bedeutet sie nicht nur die Verbindungen, die als solche eine flüssigkristalline Phase bilden können, sondern auch die Verbindungen, die als Komponente verwendbar sind, die zu einem Flüssigkristall gemischt werden soll, sogar wenn sie als solche nicht als flüssigkristalline Phase betrachtet werden können.
- Bilddisplay-Vorrichtungen unter Verwendung von Flüssigkristallen werden nun für die praktische Anwendung allgemein bereitgestellt, und besonders ein Display-System des TN-Typs (verdreht nematisch) wird allgemein für diese Vorrichtungen verwendet.
- Dieses System hat wegen der lichtaufnehmenden Displayplatte, die selbst nicht leuchtend ist, viele Vorteile, wie einen geringen Energieverbrauch und eine angenehme Wirkung auf das Auge, jedoch hat es andererseits den Nachteil, daß die Antwortgeschwindigkeit in dem Bilddisplay niedrig ist.
- Eine Antwort mit hoher Geschwindigkeit ist jedoch besonders in den neueren Bilddisplays erforderlich, und es wurden viele Bemühungen zur Verbesserung der Antwortcharakteristika der flüssigkristallinen Verbindungen unternommen. Das vorstehend erwähnte Displaysystem vom verdrehten nematischen Typ kann jedoch in der Antwortzeit dem Vergleich mit den Displaysystemen vom lumineszierenden Typ, wie einer Licht-emittierenden Diode, Elektrolumineszenz oder Plasmadisplays, nicht standhalten.
- Die Bemühungen wurden fortgesetzt, um ein neues Displaysystem zu finden, das schnell ansprechen kann, während es von den Vorteilen der flüssigkristallinen Displays, die vom lichtaufnehmenden Typ sind und einen niedrigen Energieverbrauch aufweisen, voll Gebrauch macht, und als ein Ergebnis davon wurde eine Displayvorrichtung unter Verwendung des optischen Schalterphänomens von ferroelektrischen Flüssigkristallen vorgeschlagen, wie in Applied Physical Letter, 36, 899 (1980) offenbart.
- Dieses System verwendet chirale smektische Phasen, wie die chirale smektische C-Phase, die Ferroelektrizität zeigt (nachstehend als "Sc*" bezeichnet). Es ist bekannt, daß nicht nur die Sc*, sondern auch chirale smektische F-, G-, H- und I-Phasen Ferroelektrizität zeigen.
- Es ist erforderlich, daß die ferroelektrischen Flüssigkristalle, die für die gegenwärtig verwendeten ferroelektrischen Flüssigkristalldisplay-Vorrichtungen verwendet werden sollen, viele Eigenschaften aufweisen. Gegenwärtig können diese Forderungen jedoch nicht durch nur eine Verbindung erfüllt werden, und durch Mischen einiger flüssigkristalliner Verbindungen oder nicht-flüssigkristalliner Verbindungen erhaltene ferroelektrische Flüssigkristall-Zusammensetzungen müssen dafür verwendet werden.
- Diese ferroelektrischen Flüssigkristall-Zusammensetzungen können nicht nur solche sein, die nur ferroelektrische, flüssigkristalline Verbindungen umfassen. Das japanische Patent Kokai (offengelegt) Nr. 61-195187 berichtete, daß ferroelektrische Flüssigkristall-Zusammensetzungen durch Mischen einer Verbindung oder Zusammensetzung, die eine nicht-chirale, smektische C-, F-, G-, H- oder I-Phase bildet (nachstehend als "Phase wie Sc" bezeichnet), als Grundsubstanz mit einer oder mehreren Verbindungen, die eine ferroelektrische, flüssigkristalline Phase bilden, erhalten werden, wodurch das Ganze eine ferroelektrische Flüssigkristall-Zusammensetzung wird. Ferner wurde berichtet, daß beim Mischen einer Verbindung oder Zusammensetzung, die eine Phase wie Sc bildet, als Grundsubstanz mit einer oder mehreren Verbindungen, die optisch aktiv sind, jedoch keine ferroelektrische, flüssigkristalline Phase zeigen, das Ganze eine ferroelektrische Flüssigkristall-Zusammensetzung wird. (Mol. Cryst. Liq. Cryst. 89, 327 (1982)).
- Aus dem Vorstehenden ist ersichtlich, daß eine ferroelektrische Flüssigkristall-Zusammensetzung durch Mischen einer Grundsubstanz mit einer oder mehreren Verbindungen hergestellt werden kann, die unabhänig von der Bildung einer ferroelektrischen, flüssigkristallinen Phase, optisch aktiv sind. Die optisch aktive Substanz kann jedoch bevorzugt eine flüssigkristalline Phase bilden, und sogar wenn sie keine flüssigkristalline Phase bilden kann, ist sie bevorzugt eine mit einer Struktur, die einer flüssigkristallinen Verbindung ähnelt, sozusagen eine quasi-flüssigkristalline Substanz. Es wurden jedoch bisher keine flüssigkristallinen Materialien gefunden, die eine spontane Polarisierung und eine für eine Antwort mit hoher Geschwindigkeit erforderliche niedrige Viskosität und eine flüssige Kristallinität im unteren Temperaturbereich aufweisen.
- Unter diesen Umständen stellt die vorliegende Erfindung ein ferroelektrisches, flüssigkristallines Material bereit, das eine ausreichende spontane Polarisierung, eine Fähigkeit zur Antwort mit hoher Geschwindigkeit, eine niedrige Viskosität und ferner eine flüssige Kristallinität im unteren Temperaturbereich aufweist.
- Die vorliegende Erfindung stellt die optisch aktiven aromatische Verbindungen der Formel (I):
- (in der X eine -COO- oder -OCO-Gruppe bedeutet; Y eine -COO-, -OCO oder -O-Gruppe bedeutet; R&sub2; einen gegebenfalls mit Halogenatomen substituierten Alkyl- oder Alkoxyalkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet; R&sub1; einen Alkylrest mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet;
- Z eine
- Gruppe bedeutet, wobei p eine Zahl von 1 bis 5 bedeutet, und * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom anzeigt; l und k jeweils die Zahl 1 oder 2 bedeuten; m und s jeweils die Zahl 0 oder 1 bedeuten), ihre Herstellungsverfahren, flüssigkristalline Materialien, die diese aromatischen Verbindungen als Wirkstoff enthalten, und ein Lichtschalterelement unter Verwendung der flüssigkristallinen Materialien als flüssigkristallines Element bereit.
- Viele der optisch aktiven aromatischen Verbindungen der Formel (I) gemäß dieser Erfindung sind flüssigkristalline Verbindungen, die eine flüssigkristalline Phase darstellen, die in die Klasse der SA-Phase oder Sc*-Phase fällt.
- In der für ferroelektrische Flüssigkristalle spezifischen Sc*-Phase sind die Moleküle mit einer Neigung zu einer speziellen Richtung angeordnet, wobei die Richtung der Neigung von Schicht zu Schicht leicht verschoben ist, und eine helikale Struktur in der molekularen Orientierung beobachtet wird (Mol. Cryst. Liq. Cryst. 40, 30 (1977)). Die Sc*-Phase ist auch dadurch charakterisiert, daß eine spontane Polarisierung in einer zu der Achse der Helix vertikalen Richtung stattfindet.
- Bezüglich der strukturellen Bedingungen für die Bildung herkömmlicher ferroelektrischer Flüssigkristalle soll hervorgehoben werden, daß der Flüssigkristall zur Induzierung einer helikalen molekularen Anordnung am Ende der Molekülkette eine optisch aktive Gruppe aufweist, und daß der Kristall zur Induzierung einer spontanen Polarisierung ebenfalls am Endteil der Molekülkette einen Substituenten mit einem permanenten Dipolmoment in einer zu der Hauptachse des Moleküls weitgehend vertikalen Richtung aufweist.
- Ferner heißt es, daß die Antwortgeschwindigkeit von ferroelektrischen Flüssigkristallen mit der Intensität der spontanen Polarisierung der Flüssigkristalle korreliert, und zur Erhöhung der Antwortgeschwindigkeit wird bevorzugt die spontane Polarisierung erhöht.
- Zu diesen Zweck wurde eine polare Gruppe in die Flüssigkristallmoleküle eingeführt. Dies zeigt jedoch die Probleme, daß die herkömmlichen optisch aktiven, flüssigkristallinen Verbindungen eine geringe Polarität oder eine Einschränkung der polaren Gruppe, die eingeführt werden kann, aufweisen.
- Die vorliegende Erfindung stellt flüssigkristalline Verbindungen mit einer großen Polarität und ein Verfahren zur Einführung vieler verschiedener polarer Gruppen in flüssigkristalline Verbindungen bereit.
- Die optisch aktiven aromatischen Verbindungen der Formel (I) gemäß dieser Erfindung können durch die Umsetzung von Phenolen der Formel (II):
- (in der R&sub1;, Y, l und m die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben), mit optisch aktiven Carbonsäuren der Formel (III):
- (in der R&sub2;, s und Z die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben; R' eine Hydroxylgruppe oder ein Halogenatom bedeutet, und k die Zahl 1 oder 2 bedeutet), oder durch die Umsetzung der Carbonsäreverbindungen der Formel (IV):
- (in der R&sub1;, Y, l und m die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, und R' eine Hydroxylgruppe oder ein Halogenatom bedeutet) mit optisch aktiven Phenolen der Formel (V):
- (in der R&sub2;, k, s und Z die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben), hergestellt werden.
- Die optisch aktiven Carbonsäuren (III) mit einem asymmetrischen Kohlenstoffatom können zum Beispiel hergestellt werden durch: Friedel-Crafts-Reaktion asymmetrische Hydrolyse Veretherung Oxidation (wenn nötig, weitere Umwandlung in ein Säurehalogenid) Acetylierung Friedel-Crafts-Reaktion Hydrolyse Veretherung Oxidation (wenn nötig, weitere Umwandlung in ein Säurehalogenid)
- (In den vorstehenden Reaktionsformeln bedeutet R'' eine Methylgruppe, und R' bedeutet eine Hydroxylgruppe oder ein Halogenatom). Schutz der Hydroxylgruppe Oxidation Abspalten der Schutzgruppe Acylierung (R&sub2;COOH) (wenn nötig, weitere Umwandlung in ein Säurehalogenid)
- (In den vorstehenden Reaktionsformeln bedeutet A eine Schutzgruppe, wie eine Tetrahydropyranyl-, t-Butyldimethylsilyl- oder Benzylgruppe, und R' bedeutet eine Hydroxylgruppe oder ein Halogenatom).
- Die optisch aktiven Phenole (V) mit einem asymmetrischen Kohlenstoffatom können zum Beispiel hergestellt werden durch: Benzylierung Reduktion Acetylierung asymmetrische Hydrolyse Veresterung oder Veretherung Entfernung der Benzylgruppen Veresterung oder Veretherung Baeyer-Villiger-Oxidation (Persäure) Hydrolyse
- Typische Beispiele der optisch aktiven Phenole (V) sind wie folgt:
- (i) 4-(2-Alkoxy-1-methyl)ethylphenol,
- 4-(2-Alkylcarbonyloxy-1-methyl)ethylphenol,
- 4-(2-Alkoxyalkylcarbonyloxy-1-methyl)ethylphenol,
- 4-(3-Alkoxy-1-methyl)propylphenol,
- 4-(2-Alkoxyalkyloxy-1-methyl)ethylphenol,
- 4-(4-Alkoxy-1-methyl)butylphenol,
- 4-(5-Alkoxy-1-methyl)pentylphenol,
- 4-(6-Alkoxy-1-methyl)hexylphenol,
- und 4-(3-Alkoxy-1-methyl)propylphenol,
- 4-(4-Alkoxy-1-methyl)butylphenol,
- 4-(5-Alkoxy-1-methyl)pentylphenol,
- 4-(6-Alkoxy-1-methyl)hexylphenol,
- wobei die Alkoxysubstituenten mit einem Alkyloxyalkyl-, Alkylcarbonyloxy- oder Alkyloxyalkylcarbonyloxyrest substituiert sind.
- Ferner 4-substituiertes 4'-Hydroxybiphenyl mit demselben Substituenten wie das vorstehende 4-substituierte Phenol.
- (ii) 4-(2-Alkoxypropyl)phenol,
- 4-(2-Alkylcarbonyloxypropyl)phenol,
- 4-(2-Alkoxyalkyloxypropyl)phenol,
- 4-(2-Alkoxyalkylcarbonyloxypropyl)phenol,
- 4-(2-Alkoxypropyl)-4'-hydroxybiphenyl,
- 4-(2-Alkylcarbonyloxypropyl)-4'-hydroxybiphenyl,
- 4-(2-Alkoxyalkyloxypropyl)-4'-hydroxybiphenyl,
- 4-(2-Alkoxyalkylcarbonyloxypropyl)-4'-hydroxybiphenyl.
- (iii) 4-(3-Alkoxybutyl)phenol,
- 4-(3-Alkylcarbonyloxybutyl)phenol,
- 4-(3-Alkoxyalkyloxybutyl)phenol,
- 4-(3-Alkoxyalkylcarbonyloxybutyl)phenol,
- 4-(3-Alkoxybutyl)-4'-hydroxybiphenyl,
- 4-(3-Alkylcarbonyloxybutyl)-4'-hydroxybiphenyl,
- 4-(3-Alkoxyalkyloxybutyl)-4'-hydroxybiphenyl,
- 4-(3-Alkoxyalkylcarbonyloxybutyl)-4'-hydroxybiphenyl.
- (iv) 4-(4-Alkoxypentyl)phenol,
- 4-(4-Alkylcarbonyloxypentyl)phenol,
- 4-(4-Alkoxyalkyloxypentyl)phenol,
- 4-(4-Alkoxyalkylcarbonyloxypentyl)phenol,
- 4-(4-Alkoxypentyl)-4'-hydroxybiphenyl,
- 4-(4-Alkylcarbonyloxypentyl)-4'-hydroxybiphenyl,
- 4-(4-Alkoxyalkyloxypentyl)-4'-hydroxybiphenyl,
- 4-(4-Alkoxyalkylcarbonyloxypentyl)-4'-hydroxybiphenyl.
- Ferner sind die Verbindungen, in denen die 4-substituierte Pentylgruppe in den vorstehenden Verbindungen ein 5- Alkoxyhexyl-, 5-Alkylcarbonyloxyhexyl-, 5-Alkoxyalkyloxyhexyl-, 5-Alkoxyalkylcarbonyloxyhexyl-, 6-Alkoxyheptyl-, 6-Alkylcarbonyloxyheptyl-, 6-Alkoxyalkyloxyheptyl- oder ein 6-Alkoxyalkylcarbonyloxyheptylrest ist, veranschaulicht. Diese können auch als Metallphenolate verwendet werden.
- Der vorstehende Alkoxy-, Alkylcarbonyloxy-, Alkoxyalkyloxy- und Alkoxyalkylcarbonyloxyrest entspricht
- in der vorstehend erwähnten Formel (V), und der Substituent R&sub2; ist ein Alkylrest oder ein Alkoxyalkylrest mit 1-20 Kohlenstoffatomen, der mit einem Halogenatom substituiert sein kann, und dieser Alkylrest und Alkoxyalkylrest sind geradkettige oder verzweigtkettige Reste. Im Fall der verzweigten Kette kann dies ein optisch aktiver Rest sein.
- Typische Beispiele dieses Alkylrestes und Alkoxyalkylrestes sind eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl-, Pentadecyl-, Hexadecyl-, Heptadecyl-, Octadecyl-, Nonadecyl-, Eicosyl-, 1-Methylethyl-, 1-Methylpropyl-, 1- Methylbutyl-, 1-Methylpentyl-, 1-Methylhexyl-, 1-Methylheptyl-, 1-Methyloctyl-, 2-Methylethyl-, 2-Methylbutyl-, 2,3-Dimethylbutyl-, 2,3,3-Trimethylbutyl-, 2-Methylpentyl-, 3-Methylpentyl-, 2,3- Dimethylpentyl-, 2,4-Dimethylpentyl-, 2,3,3,4-Tetramethylpentyl-, 2-Methylhexyl-, 3-Methylhexyl-, 4-Methylhexyl-, 2,5-Dimethylhexyl-, 2-Methylheptyl-, 2-Methyloctyl-, 2-Trihalomethylpentyl-, 2-Trihalomethylhexyl-, 2-Trihalomethylheptyl-, 2-Haloethyl-, 2- Halopropyl-, 3-Halopropyl-, 3-Halo-2-methylpropyl-, 2,3-Dihalopropyl-, 2-Halobutyl-, 3-Halobutyl-, 4-Halobutyl-, 2,3-Dihalobutyl-, 2,4-Dihalobutyl-, 3,4-Dihalobutyl-, 2-Halo-3-methylbutyl-, 2-Halo-3,3-dimethylbutyl-, 2-Halopentyl-, 3-Halopentyl-, 4-Halopentyl-, 5-Halopentyl-, 2,4-Dihalopentyl-, 2,5-Dihalopentyl-, 2- Halo-3-methylpentyl-, 2-Halo-4-methylpentyl-, 2-Halo-3-monohalomethyl-4-methylpentyl-, 2-Halohexyl-, 3-Halohexyl-, 4-Halohexyl-, 5-Halohexyl-, 6-Halohexyl-, 2-Haloheptyl-, 2-Halooctyl- ("Halo" bedeutet in diesen Alkylresten ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatom), Methoxymethyl-, Methoxyethyl-, Methoxypropyl-, Methoxybutyl-, Methoxypentyl-, Methoxyhexyl-, Methoxyheptyl-, Methoxyoctyl-, Methoxynonyl-, Methoxydecyl-, Ethoxymethyl-, Ethoxyethyl-, Ethoxypropyl-, Ethoxybutyl-, Ethoxypentyl-, Ethoxyhexyl-, Ethoxyheptyl-, Ethoxyoctyl-, Ethoxynonyl-, Ethoxydecyl-, Propoxymethyl-, Propoxyethyl-, Propoxypropyl-, Propoxybutyl-, Propoxypentyl-, Propoxyhexyl-, Propoxyheptyl-, Propoxyoctyl-, Propoxynonyl-, Propoxydecyl-, Butoxymethyl-, Butoxyethyl-, Butoxypropyl-, Butoxybutyl-, Butoxypentyl-, Butoxyhexyl-, Butoxyheptyl-, Butoxyoctyl-, Butoxynonyl-, Butoxydecyl-, Pentyloxymethyl-, Pentyloxyethyl-, Pentyloxypropyl-, Pentyloxybutyl-, Pentyloxypentyl-, Pentyloxyhexyl-, Pentyloxyoctyl-, Pentyloxydecyl-, Hexyloxymethyl-, Hexyloxyethyl-, Hexyloxypropyl-, Hexyloxybutyl-, Hexyloxypentyl-, Hexyloxyhexyl-, Hexyloxyoctyl-, Hexyloxynonyl-, Hexyloxydecyl-, Heptyloxymethyl-, Heptyloxyethyl-, Heptyloxypropyl-, Heptyloxybutyl-, Heptyloxypentyl-, Octyloxymethyl-, Octyloxyethyl-, Octyloxypropyl-, Decyloxymethyl-, Decyloxyethyl- und Decyloxypropylgruppe.
- Ferner sind im Fall von s=1 zusätzlich zu den vorstehenden Substituenten eine Halomethyl-, 1-Haloethyl-, 1-Halopropyl-, 1-Halobutyl-, 1-Halopentyl-, 1-Halohexyl-, 1-Haloheptyl-, 1-Halooctylgruppe veranschaulicht.
- Ist der Substituent R&sub2; im Hinblick auf eine Atomgruppe
- in der Formel (V), in der s 0 ist, eine optisch aktive Gruppe, können Halogenide oder Schwefelsäureester davon, die als Veretherungsmittel in Beispielen zur Herstellung der vorstehend erwähnten optisch aktiven Phenole verwendet werden, leicht aus den entsprechenden optisch aktiven Alkoholen hergestellt werden. Einige der optisch aktiven Alkohole können durch asymmetrische Reduktion der entsprechenden Ketone erhalten werden. Einige andere können auch von den folgenden optisch aktiven Aminosäuren und optisch aktiven Oxysäuren, die in der Natur vorkommen, abgeleitet sein, oder werden durch Spaltung erhalten:
- Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin, Serin, Threonin, Allothreonin, Homoserin, Alloisoleucin, tert.-Leucin, 2-Aminobuttersäure, Norvalin, Norleucin, Ornithin, Lysin, Hydroxylysin, Phenylglycin, Trifluoralanin, Asparaginsäure, Glutaminsäure, Milchsäure, Mandelsäure, Tropasäure, 3-Hydroxybuttersäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Isopropyläpfelsäure und dergleichen.
- Ist s 1, werden optisch aktive Carbonsäuren verwendet, von denen einige durch die Oxidation der entsprechenden Aminoalkohole oder durch die reduktive Desaminierung von Aminosäuren erhalten werden. Einige andere können auch von den folgenden optisch aktiven Aminosäuren und optisch aktiven Oxysäuren, die in der Natur vorkommen, abgeleitet sein oder werden durch Spaltung erhalten:
- Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin, Serin, Threonin, Allothreonin, Homothreonin, Alloisoleucin, tert.-Leucin, 2-Aminobuttersäure, Norvalin, Norleucin, Ornithin, Lysin, Hydroxylysin, Phenylglycin, Trifluoralanin, Asparaginsäure, Glutaminsäure, Milchsäure, Mandelsäure, Tropasäure, 3-Hydroxybuttersäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Isopropyläpfelsäure und dergleichen.
- Typische Beispiele der optisch aktiven Carbonsäuren (III) sind
- (i) 4-(2-Alkoxy-1-methyl)ethylbenzoesäure, 4-(2-Alkylcarbonyloxy-1-methyl)ethylbenzoesäure, 4-(2-Alkoxyalkyloxy-1-methyl)ethylbenzoesäure und 4-(2-Alkoxyalkylcarbonyloxy-1-methyl)ethylbenzoesäure, 4-(3-Alkoxy-1-methyl)propylbenzoesäure, 4-(4-Alkoxy-1-methyl)butylbenzoesäure, 4-(5-Alkoxy-1-methyl)pentylbenzoesäure, 4-(6-Alkoxy-1-methyl)hexylbenzoesaure.
- Ferner sind in den vorstehenden Verbindungen die veranschaulicht, in denen der Alkoxyrest durch einen Alkylcarbonyloxy-, Alkoxyalkyloxy-, Alkoxyalkylcarbonyloxyrest ersetzt ist.
- Ferner 4-(2-Alkoxy-1-methyl)ethyl-4'-biphenylcarbonsäure, 4-(2-Alkylcarbonyloxy-1-methyl)ethyl-4'-biphenylcarbonsäure, 4-(2-Alkoxyalkyloxy-1-methyl)ethyl-4'-biphenylcarbonsäure und 4-(2-Alkoxyalkylcarbonyloxy-1-methyl)ethyl-4'-biphenylcarbonsäure.
- 4-(3-Alkoxy-1-methyl)propyl-4'-biphenylcarbonsäure, 4-(4- Alkoxy-1-methyl)butyl-4'-biphenylcarbonsäure, 4-(5-Alkoxy-1-methyl)pentyl-4'-biphenylcarbonsäure, 4-(6-Alkoxy-1-methyl)hexyl- 4'-biphenylcarbonsäure, und ferner sind von den vorstehenden Verbindungen die veranschaulicht, in denen der Alkoxyrest durch einen Alkylcarbonyloxy-, Alkoxyalkyloxy-, Alkoxyalkylcarbonyloxyrest ersetzt ist.
- (ii) 4-(2-Alkoxypropyl)benzoesäure, 4-(2-Alkylcarbonyloxypropyl)benzoesäure, 4-(2-Alkoxyalkyloxypropyl)benzoesäure und 4- (2-Alkoxyalkylcarbonyloxypropyl)benzoesäure, 4-(2-Alkoxypropyl)-4'-biphenylcarbonsäure, 4-(2-Alkylcarbonyloxypropyl)-4'-biphenylcarbonsäure, 4-(2-Alkoxyalkyloxypropyl)-4'-biphenylcarbonsäure, 4-(2-Alkoxyalkylcarbonyloxypropyl)-4'-biphenylcarbonsäure.
- (iii) 4-(3-Alkoxybutyl)benzoesäure, 4-(3-Alkylcarbonyloxybutyl)benzoesäure, 4-(3-Alkoxyalkyloxybutyl)benzoesäure und 4-(3- Alkoxyalkylcarbonyloxybutyl)benzoesäure, 4-(3-Alkoxybutyl)-4'- biphenylcarbonsäure, 4-(3-Alkylcarbonyloxybutyl)-4'-biphenylcarbonsäure, 4-(3-Alkoxyalkyloxybutyl)-4'-biphenylcarbonsäure, 4-(3-Alkoxyalkylcarbonyloxybutyl)-4'-biphenylcarbonsaure.
- (iv) 4-(4-Alkoxypentyl)benzoesäure, 4-(4-Alkylcarbonyloxypentyl)benzoesäure, 4-(4-Alkoxyalkyloxypentyl)benzoesäure und 4- (4-Alkoxyalkylcarbonyloxypentyl)benzoesaure.
- 4-(4-Alkoxypentyl)-4'-biphenylcarbonsäure, 4-(4-Alkylcarbonyloxypentyl)-4'-biphenylcarbonsäure, 4-(4-Alkoxyalkyloxypentyl)-4'-biphenylcarbonsäure, 4-(4-Alkoxyalkylcarbonyloxypentyl)- 4'-biphenylcarbonsäure oder von den vorstehenden Verbindungen die Verbindungen, in denen die 4-substituierte Pentylgruppe ein 5-Alkoxyhexyl-, 5-Alkylcarbonyloxyhexyl-, 5-Alkoxyalkyloxyhexyl-, 5-Alkoxyalkylcarbonyloxyhexyl-, 6-Alkoxyheptyl-, 6-Alkylcarbonyloxyheptyl-, 6-Alkoxyalkyloxyheptyl-, 6-Alkoxyalkylcarbonyloxyheptylrest ist.
- Diese optisch aktiven Carbonsäuren können auch als Säurehalogenide, wie ein Säurechlorid und Säurebromid, verwendet werden.
- In den vorstehenden Carbonsäuren entsprechen ein Alkoxy-, Alkylcarbonyloxy-, Alkoxyalkyloxy- und Alkoxyalkylcarbonyloxyrest
- in der vorstehenden Formel (III). Der Substituent R&sub2; ist ein Alkylrest oder ein Alkoxyalkylrest mit 1-20 Kohlenstoffatomen, der mit einem Halogenatom substituiert sein kann. Dieser Alkylrest und Alkoxyalkylrest sind die mit geraden oder verzweigten Ketten, und im Fall der verzweigten Kette kann dies ein optisch aktiver Rest sein.
- Beispiele dieses Alkylrestes und Alkoxyalkylrestes sind dieselben wie vorstehend veranschaulicht.
- Die als weitere Ausgangssubstanzen in den Umsetzungen verwendeten Phenole (II) und Carbonsäureverbindungen (IV) sind meistens die bekannten Verbindungen und können gemäß den in der Literatur offenbarten Verfahren hergestellt werden.
- Beispiele dieser Phenole (II) sind 4-Alkoxyphenol, 4-Alkylphenol, 4'-Alkoxy-4-hydroxybiphenyl, 4'-Alkyl-4-hydroxybiphenyl, 4-Alkoxycarbonylphenol, 4-Alkylcarbonyloxyphenol, 4'- Alkoxycarbonyl-4-hydroxybiphenyl, 4'-Alkylcarbonyloxy-4-hydroxyphenyl und dergleichen.
- Die vorstehenden Alkyl- und Alkoxyreste weisen einen Alkylrest mit 3-20 Kohlenstoffatomen auf, und typische Beispiele des Alkylrestes sind eine Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl-, Pentadecyl-, Hexadecyl-, Heptadecyl-, Octadecyl-, Nonadecyl-, Eicosylgruppe und dergleichen.
- Es ist auch möglich, diese Phenole in Form von Metallphenolaten mit den optisch aktiven Carbonsäuren (III) umzusetzen.
- Als die Carbonsäuren (IV) können zum Beispiel 4-Alkoxybenzoesäure, 4-Alkylbenzoesäure, 4'-Alkoxy-4-biphenylcarbonsäure, 4'-Alkyl-4-biphenylcarbonsäure, 4-Alkoxycarbonylbenzoesäure, 4-Alkylcarbonyloxybenzoesäure, 4'-Alkoxycarbonyl-4-biphenylcarbonsäure, 4'-Alkylcarbonyloxy-4-biphenylcarbonsäure und dergleichen erwähnt werden. Diese Carbonsäuren können auch als Säurehalogenide, wie Säurechloride und Säurebromide, verwendet werden.
- Der Alkyl- und Alkoxyrest in diesen Carbonsäuren weisen, wie vorstehend erwähnt, einen geradkettigen Alkylrest mit 3-20 Kohlenstoffatomen auf.
- Zur Umsetzung der optisch aktiven Phenole (V) und der Carbonsäureverbindungen (IV) oder zur Umsetzung der optisch aktiven Carbonsäuren (III) und der Phenole (II) kann ein übliches Veresterungsverfahren angewendet werden, und diese Umsetzung kann in Gegenwart oder in Abwesenheit eines Lösungsmittels unter Verwendung eines Katalysators durchgeführt werden.
- Im Fall der Verwendung eines Lösungsmittels in diesen Umsetzungen, wird dieses Lösungsmittel aus denen ausgewählt, die in der Umsetzung inert sind, wie aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, Ether, halogenierte Kohlenwasserstoffe und dergleichen, wobei typische Beispiele davon Tetrahydrofuran, Ethylether, Aceton, Methylethylketon, Toluol, Benzol, Chlorbenzol, Dichlormethan, Dichlorethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dimethylformamid, Hexan und dergleichen sind. Diese Lösungsmittel können entweder einzeln oder kombiniert verwendet werden. Bezüglich der Menge dieses (dieser) verwendeten Lösungsmittel(s) werden keine speziellen Einschränkungen gemacht.
- Da die in der Umsetzung verwendeten optisch aktiven Phenole (V) und die optisch aktiven Carbonsäuren (III) teuer sind, ist es empfehlenswert, die andere Ausgangssubstanz, nämlich die Carbonsäureverbindungen (IV) oder die Phenole (II) in einem Überschuß von in der Regel 1 bis 4 Äquivalenten, bevorzugt 1 bis 2 Äquivalenten zu den optisch aktiven Phenolen (V) oder der optisch aktiven Carbonsäure (III) zu verwenden.
- Als Katalysator können organische oder anorganische basische Substanzen, wie Dimethylaminopyridin, Triethylamin, Tri-n-butylamin, Pyridin, Picolin, Collidin, Imidazol, Natriumcarbonat, Natriummethylat, Kaliumhydrogencarbonat und dergleichen, verwendet werden.
- Organische oder anorganische Säuren, wie Toluolsulfonsäure, Methansulfonsäure, Schwefelsäure etc., sind ebenfalls als Katalysator verwendbar.
- Im Fall der Dehydrierung ist es auch möglich, anstelle der freien Carbonsäuren und Phenole ein Kondensationsmittel zu verwenden.
- Als Kondensationsmittel können organische Substanzen, wie N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid, N-Cyclohexyl-N'-(4-diethylamino)cyclohexylcarbodiimid, Imidazoylimidazol und dergleichen, verwendet werden.
- Wenn erforderlich, können organische Amine, wie 4-Pyrrolidinopyridin, Pyridin, Triethylamin und dergleichen, verwendet werden.
- Die Menge eines Kondensationsmittels beträgt in der Regel 1 bis 1,2 Äquivalente zu der Carbonsäure.
- Die Menge des organischen Amins beträgt in der Regel 0,01 bis 0,2 Äquivalente zu einem Kondensationsmittel.
- Die Menge des zu verwendenden Katalysators ist nicht spezifiziert, da sie abhängig von der Art der verwendeten Ausgangssubstanzen, ihrer Kombination mit dem verwendeten Katalysator und anderen Faktoren variiert, jedoch im Falle der Verwendung eines Säurehalogenids als Ausgangssubstanz wird eine basische Substanz in einer nicht geringeren Menge als 1 Äquivalent zu dem Säurehalogenid als Katalysator verwendet.
- Die Reaktionstemperatur beträgt in der Regel -30 bis 100ºC. Die Reaktionsdauer ist nicht der Gegenstand spezieller Einschränkungen.
- Nach der Beendigung der Umsetzung wird das Reaktionsprodukt den üblichen Trennverfahren, wie Extraktion, Auftrennung der flüssigen Phase, Einengen etc. unterzogen, um die optisch aktive aromatische Zielverbindung der Formel (I) zu isolieren. Wenn erforderlich, kann das Produkt durch Säulenchromatographie, Umkristallisation oder andere Verfahren gereinigt werden.
- Die so zu erhalten den optisch aktiven aromatischen Verbindungen werden jetzt wie nachstehend veranschaulicht [In diesen Beispielen bedeutet (C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;) und (C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;) "mit 1-20 Kohlenstoffatomen" beziehungsweise "mit 3-20 Kohlenstoffatomen"].
- (i) x = -OCO-
- (i-1) 4-[2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylbenzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]phenylester,
- 4-[2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylbenzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]phenylester,
- 4-[2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylbenzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]phenylester,
- 4-[2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylbenzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]phenylester,
- 4-[2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylbenzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]biphenylylester,
- 4-[2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylbenzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]biphenylylester,
- 4-[2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylbenzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]biphenylester,
- 4-[2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylbenzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]biphenylester,
- 4-[2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]phenylester,
- 4-[2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]phenylester,
- 4-[2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]phenylester,
- 4-[2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]phenylester,
- 4-[2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]biphenylylester,
- 4-[2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl)ethyl-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]biphenylester,
- 4-[2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]biphenylylester,
- 4-[2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]biphenylester.
- Ferner können die vorstehend aufgezählten Verbindungen erwähnt werden, in denen der [2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-Substituent durch einen der folgenden Substituenten ersetzt ist:
- [3-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]propylrest,
- [4-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]butylrest,
- [5-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]propylrest,
- [5-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]hexylrest.
- (i-2) 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]ethylbenzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]phenylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]ethylbenzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]phenylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]ethylbenzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl-phenylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl)ethylbenzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]phenylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]ethylbenzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]biphenylylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]ethylbenzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]biphenylylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]ethylbenzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]biphenylylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]ethylbenzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]biphenylylester.
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]ethyl-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]phenylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]ethyl-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]phenylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]ethyl-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]phenylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]ethyl-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]phenylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]ethyl-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]biphenylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]ethyl-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]biphenylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]ethyl-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]biphenylylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]ethyl-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]biphenylylester.
- Ferner können die vorstehend aufgezählten Verbindungen erwähnt werden, in denen die Substituenten
- 3-[Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]propylreste,
- 4-[Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl)butylreste,
- 5-[Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]pentylreste
- oder 5-[Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]hexylreste sind.
- (i-3) 4-[2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylbenzoesäure- 4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)Jphenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylbenzoesäure- 4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]phenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylbenzoesäure- 4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]phenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylbenzoesäure- 4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]phenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylbenzoesäure- 4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]biphenylylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylbenzoesäure- 4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]biphenylylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylbenzoesäure- 4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]biphenylylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylbenzoesäure- 4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]biphenylylester.
- 4-[2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]phenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]phenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]phenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]phenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]biphenylylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]biphenylylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]biphenylylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]biphenylylester.
- Ferner können die vorstehend aufgezählten Verbindungen erwähnt werden, in denen der [2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-Substituent durch einen der folgenden Substituenten ersetzt ist.
- [3-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]propylrest,
- [4-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]butylrest,
- [5-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]pentylrest,
- [6-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]hexylrest.
- (i-4) 4-[2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylbenzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]phenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylbenzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]phenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylbenzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]phenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylbenzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]phenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylbenzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]biphenylylester,
- 4-[2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylbenzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]biphenylylester,
- 4-[2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylbenzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]biphenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylbenzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]biphenylester.
- 4-[2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'- biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]phenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl-ethyl-4'- biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]phenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'- biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]phenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'- biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]phenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'- biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]biphenylylester,
- 4-[2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'- biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]biphenylylester,
- 4-[2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'- biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]biphenylylester,
- 4-[2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'- biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]biphenylylester.
- Ferner sind die Verbindungen, in denen der [2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ester-Substituent in den vorstehenden Verbindungen durch einen der folgenden Substituenten ersetzt ist, veranschaulicht: ein [3-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]propylrest, [4-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]butylrest, [5-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]pentylrest oder ein [6-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]hexylrest.
- (i-5) 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]benzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]phenylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]benzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]phenylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]biphenylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl-benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]biphenylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]benzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]phenylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]benzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]phenylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]biphenylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybiphenylylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]benzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]phenylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]benzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]phenylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]biphenylester,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]biphenylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]benzoesäure-[4-alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]phenylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]benzoesäure-[4-alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]phenylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]biphenylylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]biphenylylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]phenylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]phenylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]biphenylylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]biphenylylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]phenylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]phenylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]biphenylylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]biphenylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]phenylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]phenylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]biphenylylester,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]biphenylylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]-4'-biphenylcarbonsaure-[4-alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]phenylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]-4'-biphenylcarbonsäure-[4-alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]phenylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]-4'-biphenylcarbonsäure[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]biphenylylester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]biphenylylester.
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]benzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]phenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]benzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]phenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]biphenylylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]biphenylylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]benzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]phenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]benzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]phenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]biphenylylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]biphenylylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]benzoesäure- 4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]phenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]benzoesäure- 4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]phenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]benzoesäure- 4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]biphenylylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]benzoesäure- 4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]biphenylylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]benzoesäure- 4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]phenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]benzoesäure- 4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]phenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]benzoesäure- 4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]biphenylylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl-benzoesäure- 4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]biphenylylester.
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]phenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]phenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]biphenylylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]biphenylylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]phenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]phenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]biphenylylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]biphenylylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]phenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]phenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]biphenylylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]biphenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]phenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]phenylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]biphenylylester,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]biphenylylester.
- (i-6) 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]benzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]phenylester,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]benzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]phenylester,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]biphenylylester,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]biphenylylester,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]benzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]phenylester,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]benzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]phenylester,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]biphenylylester,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]biphenylylester,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]benzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]phenylester,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]benzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]phenylester,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]biphenylester,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]biphenylester,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]benzoesäure-[4-alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]phenylester,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]benzoesäure-[4-alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]phenylester,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]biphenylylester,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]biphenylylester,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]phenylester,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]phenylester,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]biphenylylester,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]biphenylylester,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]phenylester,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]phenylester,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]biphenylester,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]biphenylylester,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]phenylester,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]phenylester,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]biphenylylester,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]biphenylylester,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]-4'-biphenylcarbonsäure-[4-alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]phenylester,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]-4'-biphenylcarbonsäure-[4-alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]phenylester,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]biphenylylester,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]biphenylester.
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]benzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]phenylester,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]benzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]phenylester,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]biphenylylester,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]biphenylylester,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]benzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]phenylester,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]benzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]phenylester,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]biphenylylester,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]biphenylylester,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]benzoesäure-4- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]phenylester,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]benzoesäure-4- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]phenylester,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]benzoesäure-4'- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]biphenylylester,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]benzoesäure-4'- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]biphenylylester,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]benzoesäure-4- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]phenylester,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]benzoesäure-4- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]phenylester,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]benzoesäure-4'- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]biphenylylester,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]benzoesäure-4'- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]biphenylylester.
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]phenylester,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]phenylester,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]biphenylylester,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]biphenylylester,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]phenylester,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]phenylester,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]-4-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]biphenylester,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]biphenylylester,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]phenylester,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]phenylester,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]biphenylylester,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]biphenylylester,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]phenylester,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]phenylester,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]biphenylylester,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]biphenylylester.
- (i-7) 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]benzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]phenylester,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]benzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]phenylester,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]biphenylylester,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]biphenylylester,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl)benzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]phenylester,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl)benzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]phenylester,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]biphenylylester,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]biphenylylester,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]benzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]phenylester,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]benzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]phenylester,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]biphenylester,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]biphenylester,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]benzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]phenylester,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]benzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]phenylester,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]biphenylylester,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]biphenylylester.
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]phenylester,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]phenylester,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]biphenylylester,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]biphenylylester,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]phenylester,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]phenylester,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]biphenylylester,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]biphenylylester,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]phenylester,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]phenylester,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]biphenylylester,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]biphenylylester,
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- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]biphenylylester,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]biphenylylester.
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]benzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]phenylester,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]benzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]phenylester,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]biphenylylester,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]biphenylester,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]benzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]phenylester,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]benzoesäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]phenylester,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]biphenylylester,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]benzoesäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]biphenylylester,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]benzoesäure- 4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]phenylester,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]benzoesäure- 4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]phenylester,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]benzoesäure- 4'-(alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]biphenylylester,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]benzoesäure- 4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]biphenylylester,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]benzoesäure- 4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]phenylester,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]benzoesäure- 4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]phenylester,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]benzoesäure- 4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]biphenylylester,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]benzoesäure- 4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]biphenylylester.
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]phenylester,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]phenylester,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]biphenylylester,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]biphenylylester,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]phenylester,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]phenylester,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]biphenylylester,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]biphenylylester,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]phenylester,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]phenylester,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]biphenylylester,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]biphenylylester,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]phenylester,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl)-4'-biphenylcarbonsäure-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]phenylester,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]biphenylylester,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]-4'-biphenylcarbonsäure-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]biphenylylester,
- Ferner können zu den vorstehend veranschaulichten Verbindungen die Verbindungen veranschaulicht werden, in denen der 4-[4-Alkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)pentyl]-, 4-[4-Alkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)pentyl]-, 4-[4-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)pentyl]- oder 4-[4-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)pentyl]rest durch einen 4-[5-Alkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)hexyl]-, 4-[5-Alkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)hexyl]-, 4-[5-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)hexyl]-, 4-[5-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)hexyl]-, 4-[6-Alkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)heptyl]-, 4-[6-Alkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)heptyl]-, 4-[6- Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)heptyl]- oder einen 4-[6-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)heptyl]rest ersetzt ist.
- Die vorstehend veranschaulichten Alkoxyalkyl- und Alkylreste können mit einem Halogenatom substituiert sein, und diese Alkoxyalkyl- und Alkylreste können verzweigte Alkoxyalkyl- und Alkylreste sein.
- Ferner können diese Alkoxyalkyl- und Alkylreste optisch aktive Alkoxyalkyl- und Alkylreste sein.
- Beispiele dieser Alkyl- und Alkoxyalkylreste sind die wie vorstehend veranschaulicht (Substituent R&sub2;).
- (ii) X = -COO-
- (ii-1) 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]benzoat,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]benzoat,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]-4-biphenylcarboxylat,
- 4-[2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylphenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]benzoesäureester,
- 4-[2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylphenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]benzoesäureester,
- 4-[2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylphenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]benzoesäureester,
- 4-[2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylphenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]benzoesäureester,
- 4-[2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylphenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]4'-biphenylcarbonsäureester,
- 4-[2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylphenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]-4'-biphenylcarbonsäureester,
- 4-[2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylphenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]-4'-biphenylcarbonsäureester,
- 4-[2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylphenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]-4'-biphenylcarbonsäureester,
- 4-[2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]benzoesäureester,
- 4-[2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]benzoesäureester,
- 4-[2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl)benzoesäureester,
- 4-[2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]benzoesäureester,
- 4-[2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]-4'-biphenylcarbonsäureester,
- 4-[2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]-4'-biphenylcarbonsäureester,
- 4-[2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]-4'-biphenylcarbonsäureester,
- 4-[2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]-4'-biphenylcarbonsäureester.
- Es ist auch möglich, die vorstehend erwähnten Verbindungen zu verwenden, in denen der [2-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-Substituent durch einen der folgenden Substituenten ersetzt ist:
- [3-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]propylrest,
- [4-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]butylrest,
- [5-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]pentylrest,
- [5-Alkoxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]hexylrest.
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]ethylphenyl-4- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]benzoesäureester.
- (ii-2) 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]ethylphenyl-4- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]benzoesäureester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]ethylphenyl-4- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]benzoesäureester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]ethylphenyl-4- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]benzoesäureester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]ethylphenyl-4- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]-4'-biphenylcarbonsäureester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]ethylphenyl-4- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]-4'-biphenylcarbonsäureester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]ethylphenyl-4- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]-4'-biphenylcarbonsäureester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]ethylphenyl-4- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]-4'-biphenylcarbonsäureester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]ethyl-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]benzoesäureester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]ethyl-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]benzoesäureester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]ethyl-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]benzoesäureester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]ethyl-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]benzoesäureester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]ethyl-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]-4'-biphenylcarbonsäureester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]ethyl-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]-4'-biphenylcarbonsäureester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]ethyl-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]-4'-biphenylcarbonsäureester,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]ethyl-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]-4'-biphenylcarbonsäureester.
- Es ist auch möglich, die vorstehend erwähnten Verbindungen zu verwenden, in denen der [2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy- 1-methyl]ethyl-Substituent durch einen der folgenden Substituenten ersetzt ist:
- [3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]propylrest,
- [4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]butylrest,
- [5-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]pentylrest,
- [5-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy-1-methyl]hexylrest.
- (ii-3) 4-[2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylphenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]benzoesäureester,
- 4-[2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylphenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]benzoesäureester,
- 4-[2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylphenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]benzoesäureester,
- 4-[2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylphenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]benzoesäureester,
- 4-[2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylphenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]-4'-biphenylcarbonsäureester,
- 4-[2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl)ethylphenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]-4'-biphenylcarbonsäureester,
- 4-[2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylphenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]-4'-biphenylcarbonsäureester,
- 4-[2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylphenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]-4'-biphenylcarbonsäureester,
- 4-[2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]benzoesäureester,
- 4-[2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]benzoesäureester,
- 4-[2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]benzoesäureester,
- 4-[2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]benzoesäureester,
- 4-[2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]-4'-biphenylcarbonsäureester,
- 4-[2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]-4'-biphenylcarbonsäureester,
- 4-[2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]-4-biphenylcarbonsäureester,
- 4-[2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]-4'-biphenylcarbonsäureester.
- Es ist auch möglich, die vorstehend erwähnten Verbindungen zu verwenden, in denen der [2-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1- methyl]ethyl-Substituent durch einen der folgenden Substituenten ersetzt ist:
- [3-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]propylrest,
- [4-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]butylrest,
- [5-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]pentylrest,
- [5-Alkoxyalkyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]hexylrest.
- (ii-4) 4-[2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylphenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]benzoate,
- 4-[2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylphenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]benzoat,
- 4-[2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylphenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]benzoate,
- 4-[2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylphenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]benzoate,
- 4-[2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylphenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]-4'-biphenylcarboxylat,
- 4-[2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylphenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]-4'-biphenylcarboxylat,
- 4-[2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylphenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]-4'-biphenylcarboxylate und
- 4-[2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethylphenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]-4'-biphenylcarboxylate.
- 4-[2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)1-methyl]ethyl-4'- biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]benzoat,
- 4-[2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'- biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]benzoate,
- 4-[2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'- biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]benzoate,
- 4-[2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'- biphenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]benzoat,
- 4-[2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'- biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]-4'-biphenylcarboxylat,
- 4-[2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'- biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]-4'-biphenylcarboxylate,
- 4-[2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'- biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]-4'-biphenylcarboxylate und
- 4-[2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-4'- biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]-4'-biphenylcarboxylate.
- In den vorstehend erwähnten Verbindungsgruppen die Verbindungen, in denen die Gruppe der [2-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]ethyl-Substituenten durch einen der folgenden Substituentenreste ersetzt ist:
- [3-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]propylrest, [4-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]butylreste, [5-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl]pentylreste, und [5-Alkoxyalkylcarbonyloxy(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)-1-methyl)hexylreste.
- (ii-5) 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]benzoate,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]benzoate,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]- 4-biphenylcarboxylate,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]benzoate,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]benzoate,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]-4-biphenylcarboxylat,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]benzoate,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]benzoate,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]benzoate,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]benzoate,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]-4-biphenylcarboxylat,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]benzoate,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]benzoate,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]benzoate,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]benzoate,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]-4'-biphenylyl-4- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]benzoate,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]-4'-biphenylyl-4- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]benzoate,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]-4'-biphenylyl-4'- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]-4'-biphenylyl-4'- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]-4'-biphenylyl-4- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]benzoate,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]-4'-biphenylyl-4- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]benzoate,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]-4'-biphenylyl-4'- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[2-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]-4'-biphenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]benzoate,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]benzoate,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)- 4-biphenylcarboxylate,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl)phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]benzoate,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]benzoate,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]benzoate,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]benzoate,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]benzoate,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]benzoate,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]-4-biphenylcarboxylate und
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]-4-biphenylcarboxylate.
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]benzoate,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]benzoate,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]benzoate,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]benzoate,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypropyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl)-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]benzoate,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]benzoate,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]-4'-biphenylyl-4'- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]-4'-biphenyl- 4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]benzoate,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl)-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]benzoate,
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]-4-biphenylcarboxylate und
- 4-[2-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypropyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]-4-biphenylcarboxylate.
- (ii-6) 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]benzoate,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]benzoate,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]-4- biphenylcarboxylate,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]benzoate,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]benzoate,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]benzoate,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]benzoate,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]phenyl-[4-alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]benzoate,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]phenyl-[4-alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]benzoate,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]-4'-biphenylcarboxylate,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]benzoate,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]benzoate,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]- 4-biphenylcarboxylate,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]benzoate,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]benzoate,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]benzoate,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]benzoate,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]benzoate,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]benzoate,
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]-4-biphenylcarboxylate und
- 4-[3-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]-4-biphenylcarboxylate.
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl)phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]benzoate,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]benzoate,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)- 4-biphenylcarboxylate,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]benzoate,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]benzoate,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]benzoate,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]benzoate,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]benzoate,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]benzoate,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]benzoate,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]benzoate,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]benzoate,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]benzoate,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxybutyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]-4'-biphenylyl- 4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]benzoate,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]-4'-biphenylyl- 4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]benzoate,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]-4'-biphenylyl- 4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]-4'-biphenylyl- 4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]-4'-biphenylyl- 4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]benzoate,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]-4'-biphenylyl- 4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]benzoate,
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]-4'-biphenylyl- 4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]-4-biphenylcarboxylate und
- 4-[3-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxybutyl]-4'-biphenylyl- 4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]-4-biphenylcarboxylate.
- (ii-7) 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]benzoate,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]benzoate,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]- 4-biphenylcarboxylate,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]benzoate,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]benzoate,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]benzoate,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]benzoate,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]benzoate,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]benzoate,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]-4-biphenylcarboxylate und
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]benzoate,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]benzoate,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]benzoate,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]benzoate,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]benzoate,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]benzoate,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]-4'-biphenylyl-4'- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]-4'-biphenylyl-4'- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]benzoate,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]benzoate,
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]-4'-biphenylyl-4'- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]-4-biphenylcarboxylate und
- 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]-4'-biphenylyl-4'- [alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]benzoate,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]benzoate,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl)phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]- 4-biphenylcarboxylate,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]benzoate,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]benzoate,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]benzoate,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]benzoate,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]benzoate,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]phenyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]benzoate,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]-4-biphenylcarboxylate und
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]phenyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]benzoate,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]benzoate,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]benzoate,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]benzoate,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]benzoate,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]benzoate,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]benzoate,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]-4'-biphenylyl-4-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]benzoate,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxy]-4-biphenylcarboxylate,
- 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]-4'-biphenylyl-4'-[alkyl(C&sub3;&submin;&sub2;&sub0;)oxycarbonyl]-4-biphenylcarboxylate.
- Zusätzlich zu den vorstehend veranschaulichten Verbindungen umfassen die Beispiele ferner Verbindungen, in denen der 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]rest, 4-[4-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl)rest, 4-[4-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxypentyl]rest und der 4-[4- Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxypentyl]rest durch einen 4-[5-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxyhexyl]rest, 4-[5-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxyhexyl]rest, 4-[5- Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxyhexyl]rest und einen 4-[5-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxyhexyl]rest ersetzt sind. Ferner umfassen die Beispiele Verbindungen, in denen die vorstehend erwähnten Reste durch einen 4-[6-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxyheptyl]rest, 4-[6-Alkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxyheptyl]rest, 4-[6-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)oxyheptyl]rest und einen 4-[6-Alkoxyalkyl(C&sub1;&submin;&sub2;&sub0;)carbonyloxyheptyl]rest ersetzt sind.
- Die optisch aktive aromatische Verbindung (I), umfassend die vorstehend aufgezählten Verbindungen, ist für flüssigkristalline Materialien nützlich.
- In dem Fall, in dem die aromatische Verbindung (I) als Komponente der Flüssigkristalle, im besonderen ferroelektrischer Flüssigkristalle, verwendet wird, ist der Substituent R&sub2; der allgemeinen Formel (I) im Hinblick auf die praktische optische Stabilität und dergleichen bevorzugt ein Alkyl- oder Alkoxyalkylrest. Verbindungen, in denen die Kohlenstoffzahl des Substituenten R&sub2; 1 bis 10 ist, zeigen in der praktischen Anwendung verschiedene vorteilhaftere physikalische Eigenschaften. Besonders sind Verbindungen, in denen der Substituent R&sub2; mit einer Kohlenstoffzahl von 1 bis 10 ein Alkoxyalkylrest ist, wirksamer bei der Erniedrigung des Temperaturbereiches der Flüssigkristalle.
- Für den Substituenten R&sub1; ist ein Alkylrest mit einer Kohlenstoffzahl von 8 bis 16 für die praktische Verwendung mehr bevorzugt, jedoch als eine Komponente der Flüssigkristall- Zusammensetzungen nicht darauf beschränkt.
- Verbindungen, in denen S 1 ist, haben bessere Wirkungen auf die Erhöhung der spontanen Polarisationswerte in einer ferroelektrischen flüssigkristallinen Phase oder in einer Flüssigkristall-Zusammensetzung, umfassend die als wirksame Komponente verwendeten Verbindungen, als die von entsprechenden Verbindungen, in denen S 0 ist.
- Um die Fähigkeit zur Antwort mit hoher Geschwindigkeit zu zeigen, die eine Eigenschaft von ferroelektrischen Flüssigkristallen ist, haben die flüssigkristallinen Verbindungen bevorzugt einen niedrigen Viskositätskoeffizienten, und im Fall der Verbindungen der Formel (I) sind die mit l = k = 1 besonders bevorzugt.
- Bei der Verwendung als flüssigkristallines Material werden die optisch aktiven aromatischen Verbindungen (I) in der Regel mit einer oder mehreren anderen Arten von flüssigkristallinen Verbindungen gemischt, obwohl die Verbindungen (I) auch einzeln verwendet werden können.
- Die anderen Arten von flüssigkristallinen Verbindungen, die beigemischt werden sollen, und ihr Mischungsverhältnis werden gemäß dem Verwendungszweck geeignet ausgewählt und sind nicht spezifiziert.
- Das flüssigkristalline Material kann zur Herstellung eines Lichtschalterelements durch ein bekanntes Verfahren wirksam verwendet werden.
- Wie vorstehend beschrieben, können gemäß dieser Erfindung die neuen optisch aktiven aromatischen Verbindungen der Formel (I) leicht in hoher Ausbeute erhalten werden. Diese optisch aktiven aromatischen Verbindungen weisen besonders ausgezeichnete Eigenschaften als flüssigkristalline Verbindungen auf, so daß sie zur Herstellung der flüssigkristallinen Materialien wirksam verwendet werden können, und die Lichtschalterelemente können unter Verwendung dieser flüssigkristallinen Materialien hergestellt werden.
- Die vorliegende Erfindung wird nachstehend gemäß den Beispielen der Erfindung beschrieben.
- Ein Vierhalskolben, der mit einem Thermometer und einem Rührer ausgestattet war, wurde mit 1,11 g (5 mmol) (+)-4- (1-Methyl-2-propoxyethyl)benzoesäure, 1,33 g (6 mmol) 4-Octyloxyphenol und 30 ml wasserfreiem Dichlormethan gefüllt. 1,22 g (6 mmol) N,N-Dicyclohexylcarbodiimid und 0,1 g 4-Pyrrolidinopyridin wurden zugegeben, und das Gemisch wurde bei Raumtemperatur einen ganzen Tag und eine Nacht lang gerührt.
- Nach der Beendigung der Umsetzung wurde der entstandene Niederschlag durch Filtration aufgenommen und mit 200 ml Toluol verdünnt. Die organische Phase wurde nacheinander mit Wasser, 5 %iger wäßriger Essigsäure, Wasser, 5 %igem wäßrigem Natriumhydrogencarbonat und Wasser gewaschen, dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und anschließend unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde durch Silicagelsäulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol-Ethylacetat) gereinigt, wobei 1,90 g (Ausbeute 89 %) (+ )-4-Octyloxyphenyl-4-(1-methyl-2-propoxyethyl)benzoat erhalten wurden.
- Die Umsetzung und Nachbehandlung wurden auf dieselbe Art und Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt, außer, daß die in Tabelle 1 gezeigten Ausgangssubstanzen verwendet wurden. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1 Ausgangssubstanzen Beispiel Phenol (II) Carbonsäure (III) Tabelle 1 (Fortsetzung) Optisch aktive aromatische Verbindung (I) Ausbeute (%) Phasenübergangstemperatur (ºC) Tabelle 1 (Fortsetzung) Ausgangssubstanzen Beispiel Phenyl (II) Carbonsäure (III) Tabelle 1 (Fortsetzung) Optisch aktive aromatische Verbindung (I) Ausbeute (%) Phasensystem
- Ein Vierhalskolben, der mit einem Thermometer und einem Rührer ausgestattet war, wurde mit 1,11 g (5 mmol) (-)-4- (1-Methyl-2-pentyloxyethyl)phenol und 20 ml Pyridin gefüllt. 1,78 g (6 mmol) 4-Decyloxybenzoesäurechlorid wurden bei 20- 25ºC zugegeben und anschließend wurde 1 Stunde lang bei dieser Temperatur und dann 4 Stunden lang bei 40ºC gerührt.
- Nach der Beendigung der Umsetzung wurde das Reaktionsgemisch in 4 N Chlorwasserstoffsäure gegossen und mit 200 ml Toluol extrahiert. Die organische Phase wurde nacheinander mit Wasser, 5 %igem wäßrigem Natriumhydrogencarbonat und Wasser gewaschen, dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und anschließend unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde durch Silicagelsäulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol-Ethylacetat) gereinigt, wobei 2,32 g (Ausbeute 96 %) (-)-4-Decyloxybenzoesäure-4-(1-methyl-2-pentyloxyethyl)phenylester erhalten wurden. [α]20ºD-3º (c=1, CHCl&sub3;), Phasenübergangstemperatur K I SA.
- Die Umsetzung und Nachbehandlung wurden auf dieselbe Art und Weise wie in Beispiel 15 durchgeführt, außer, daß die in Tabelle 2 gezeigten Ausgangssubstanzen verwendet wurden. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2 Ausgangssubstanzen Beispiel Carbonsäurechlorid (IV) Optisch aktives Phenol (V) Tabelle 2 (Fortsetzung) Optisch aktive aromatische Verbindung (I) Ausbeute (%) Phasensystem Tabelle 2 (Fortsetzung) Ausgangssubstanzen Beispiel Carbonsäure (IV) Optisch aktives Phenol (V) Tabelle 2 (Fortsetzung) Optisch aktive aromatische Verbindung (I) Ausbeute (%) Phasenübergangstemperatur (ºC) Tabelle 2 (Fortsetzung) Ausgangssubstanzen Beispiel Carbonsäurechlorid (IV) Optisch aktives Phenol (V) Tabelle 2 (Fortsezung) Optisch aktive aromatische Verbindung (I) Ausbeute (%) Phasensystem
- Die in Tabelle 3 gezeigten Flüssigkristall-Zusammensetzungen wurden unter Verwendung der flüssigkristallinen Verbindungen hergestellt. Bei dem Herstellungsverfahren wurde eine in einer bestimmten Menge abgewogene bestimmte Verbindung in einer Probenflasche gemischt, während sie erhitzt und geschmolzen wurde.
- Zusätzlich zu den vorstehenden Beispielen ist in Tabelle 3 auch eine Verbindung gezeigt, die selbst eine S -Phase zeigt.
- Auf einem mit einer transparenten Indiumoxidelektrode ausgestatteten Glasträger wird ferner eine polymere Polyimidmembran bereitgestellt. Diese wird unter Verwendung von Gaze in einer bestimmten Richtung gerieben, und anschließend wird unter Verwendung von Glasfasern (Durchmesser von 5 um) als Abstandselement eine flüssigkristalline Zelle bereitgestellt, so daß zwei Träger in der Reibungsrichtung parallel angeordnet sind. Die vorstehende(n) Flüssigkristall-Zusammensetzung(en) oder -Verbindung(en) wird (werden) unter vermindertem Druck in der flüssigkristallinen Zelle versiegelt, wobei ein flüssigkristallines Element erhalten wird.
- An das so erhaltene, mit einem Polarisator kombinierte flüssigkristalline Element wurden 20 V einer elektrischen Spannung gelegt, und anschließend wurde eine Änderung in der Stärke der Lichtdurchlässigkeit beobachtet. Die spontanen Polarsationswerte (bestimmt durch das Sawyer-Tower-Verfahren) zu diesem Zeitpunkt sind in Tabelle 3 gezeigt.
- Wie aus den Ergebnissen offensichtlich ist, können unter Verwendung der flüssigkristallinen Materialien der vorliegenden Erfindung bei Raumtemperatur betriebene ferroelektrische Flüssigkristalle hergestellt werden, wenn diese flüssigkristallinen Materialien zu Flüssigkristall-Zusammensetzungen geformt werden, sogar wenn diese Materialien als solche keine flüssigkristalline Phase zeigen. Es wurde gefunden, daß diese ferroelektrischen Flüssigkristalle spontane Polarisationswerte (Ps) besitzen, die für eine Antwort mit hoher Geschwindigkeit erforderlich sind, und ferner (eine) Verbindung(en) (Zusammensetzung(en)) mit einer S - Phase in einem niedrigen Temperaturbereich werden können. Tabelle 3 Beispiel Zusammensetzungskomponente (Gew.%) oder Verbindungs-Nr. Phasensystem (bekannte Verbindg.) Verb. von Beispiel
- Ein Vierhalskolben, der mit einem Thermometer und einem Rührer ausgestattet war, wurde mit 0,97 g (5 mmol) (-)-4- (2-Propoxypropyl)phenol, 1,67 g (6 mmol) 4-Decyloxybenzoesäure und 30 ml wasserfreiem Dichlormethan gefüllt. 1,22 g (6 mmol) N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid und 0,1 g 4-Pyrrolidinopyridin wurden zugegeben, und das Gemisch wurde bei Raumtemperatur einen ganzen Tag und eine Nacht lang gerührt.
- Nach der Beendigung der Umsetzung wurden die entstandenen Niederschläge durch Filtration aufgenommen und mit 200 ml Toluol verdünnt. Die organische Phase wurde nacheinander mit Wasser, 5 %iger wäßriger Essigsäure, Wasser, 5 %igem wäßrigern Natriumhydrogencarbonat und Wasser gewaschen, dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und anschließend unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde durch Silicagelsäulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol-Ethylacetat) gereinigt, wobei 1,95 g (Ausbeute 86 %) (-)-4-Decyloxybenzoesaure-4-(2-propoxypropyl)phenylester erhalten wurden.
- Ein Vierhalskolben, der mit einem Thermometer und einem Rührer ausgestattet war, wurde mit 1,11 g (5 mmol) (+)-4- (2-Butyryloxypropyl)phenol und 20 ml Pyridin gefüllt. 1,78 g (6 mmol) 4-Decyloxybenzoesäurechlorid wurden bei 20-25ºC zugegeben, und anschließend wurde 1 Stunde lang bei dieser Temperatur und dann 4 Stunden lang bei 40ºC gerührt.
- Nach der Beendigung der Umsetzung wurde das Reaktionsgemisch in 4 N Chlorwasserstoffsäure gegossen und mit 200 ml Toluol extrahiert. Die organische Phase wurde nacheinander mit Wasser, 5 %igem wäßrigem Natriumhydrogencarbonat und Wasser gewaschen, dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und anschließend unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde durch Silicagelsäulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol-Ethylacetat) gereinigt, wobei 2,29 g (Ausbeute 95 %) (+ )-4-Decyloxybenzoesäure-4-(2-butyryloxypropyl)phenylester erhalten wurden.
- Die Umsetzung und Nachbehandlung wurden auf dieselbe Art und Weise wie in Beispiel 31 durchgeführt, außer, daß die in Tabelle 4 gezeigten Ausgangscarbonsäuren und Ausgangsphenole verwendet wurden. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt. Tabelle 4 Verbindung (II) oder (IV) Optisch aktive Verbindung (V) oder (III) Optisch aktive aromatische Verbindung (I) Beispiel Tabelle 4 (Fortsetzung) Ausbeute (%) Phasenübergangstemperatur (ºC) Tabelle 4 (Fortsetzung) Verbindung (II) oder (IV) Optisch aktive Verbindung (V) oder (III) Optisch aktives Phenylpropanolderivat (I) Beispiel Tabelle 4 (Fortsetzung) Ausbeute (%) Phasenübergangstemperatur (ºC) Tabelle 4 (Fortsetzung) Ausgangsverbindung {(IV) oder (II)} Optisch aktive Verbindung {(V) oder (III)} Optisch aktive aromatische Verbindung (I) Tabelle 4 (Fortsetzung) Ausbeute (%) Phasenübergangstemperatur (ºC) ** m=0
- Die in Tabelle 5 gezeigten Flüssigkristall-Zusammensetzungen wurden unter Verwendung der flüssigkristallinen Verbindungen hergestellt. Bei dem Herstellungsverfahren wurde eine in einer bestimmten Menge abgewogene bestimmte Verbindung in einer Probenflasche gemischt, während sie erhitzt und geschmolzen wurde.
- Zusätzlich zu den vorstehenden Beispielen ist in Tabelle 5 auch eine Verbindung gezeigt, die selbst eine S -Phase zeigt.
- Auf einem mit einer transparenten Indiumoxidelektrode ausgestatteten Glasträger wird ferner eine polymere Polyimidmembran bereitgestellt. Diese wird unter Verwendung von Gaze in einer bestimmten Richtung gerieben, und anschließend wird unter Verwendung von Glasfasern (Durchmesser von 5 um) als Abstandselement eine flüssigkristalline Zelle bereitgestellt, so daß zwei Träger in der Reibungsrichtung parallel angeordnet sind. Die vorstehende(n) Flüssigkristall-Zusammensetzung(en) oder -Verbindung(en) wird (werden) unter vermindertem Druck in der flüssigkristallinen Zelle versiegelt, wobei ein flüssigkristallines Element erhalten wird.
- An das so erhaltene, mit einem Polarisator kombinierte flüssigkristalline Element wurden 20 V einer elektrischen Spannung gelegt, und anschließend wurde eine Änderung in der Stärke der Lichtdurchlässigkeit beobachtet. Die spontanen Polarsationswerte (bestimmt durch das Soya-Toya-Verfahren) zu diesem Zeitpunkt sind in Tabelle 5 gezeigt.
- Wie aus den Ergebnissen offensichtlich ist, können unter Verwendung der flüssigkristallinen Materialien der vorliegenden Erfindung bei Raumtemperatur betriebene ferroelektrische Flüssigkristalle hergestellt werden, wenn diese flüssigkristallinen Materialien zu Flüssigkristall-Zusammensetzungen geformt werden, sogar wenn diese Materialien als solche keine flüssigkristalline Phase zeigen. Es wurde gefunden, daß diese ferroelektrischen Flüssigkristalle spontane Polarisationswerte (Ps) besitzen, die für eine Antwort mit hoher Geschwindigkeit erforderlich sind, und ferner (eine) Verbindung(en) (Zusammensetzung(en)) mit einer S -Phase in einem niedrigen Temperaturbereich werden können. Tabelle 5 Beispiel Zusammensetzungskomponente (Gew.%) oder Verbindungs-Nr. Phasenübergangstemperatur (ºC) (bekannte Verb.) Verb. von Beispiel
- Ein Vierhalskolben, der mit einem Thermometer und einem Rührer ausgestattet war, wurde mit 1,04 g g (5 mmol) (-)-4- (3-Propoxybutyl)phenol, 1,67 g (6 mmol) 4-Decyloxybenzoesäure und 30 ml wasserfreiem Dichlormethan gefüllt. 1,22 g (6 mmol) N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid und 0,1 g 4-Pyrrolidinopyridin wurden zugegeben, und das Gemisch wurde bei Raumtemperatur einen ganzen Tag und eine Nacht lang gerührt.
- Nach der Beendigung der Umsetzung wurde der entstandene Niederschlag durch Filtration aufgenommen und mit 200 ml Toluol verdünnt. Die organische Phase wurde nacheinander mit Wasser, 5 %iger wäßriger Essigsäure, Wasser, 5 %igem wäßrigem Natriumhydrogencarbonat und Wasser gewaschen, dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und anschließend unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde durch Silicagelsäulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol-Ethylacetat) gereinigt, wobei 2,08 g (Ausbeute 89 %) (-)-4-Decyloxybenzoesäure-4-(2-propoxybutyl)phenylester erhalten wurden.
- Ein Vierhalskolben, der mit einem Thermometer und einem Rührer ausgestattet war, wurde mit 1,18 g (5 mmol) (+)-4- (3-Butyryloxybutyl)phenol und 20 ml Pyridin gefüllt. 1,78 g (6 mmol) 4-Decyloxybenzoesäurechlorid wurden bei 20-25ºC zugegeben, und anschließend wurde 1 Stunde lang bei dieser Temperatur und dann 4 Stunden lang bei 40ºC gerührt.
- Nach der Beendigung der Umsetzung wurde das Reaktionsgemisch in 4 N Chlorwasserstoffsäure gegossen und mit 200 ml Toluol extrahiert. Die organische Phase wurde nacheinander mit Wasser, 5 %igem wäßrigem Natriumhydrogencarbonat und Wasser gewaschen, dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und anschließend unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde durch Silicagelsäulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol-Ethylacetat) gereinigt, wobei 2,38 g (Ausbeute 96 %) (+ )-4-Decyloxybenzoesäure-4-(3-butyryloxybutyl)phenylester erhalten wurden.
- Die Umsetzung und Nachbehandlung wurden auf dieselbe Art und Weise wie in Beispiel 54 durchgeführt, außer, daß die wie in Tabelle 6 gezeigten Ausgangscarbonsäuren und Ausgangsphenole verwendet wurden. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 6 gezeigt. (Als Bezug sind die Ausbeuten und Eigenschaften der in den Beispielen 54-55 erhaltenen Verbindungen ebenfalls in Tabelle 6 gezeigt). Tabelle 6 Carbonsäure (IV) Optisch aktives Phenol (V) Optisch aktive aromatische Verbindung (I) Beispiel Tabelle 6 (Fortsetzung) Ausbeute (%) Phasenübergangstemperatur (ºC) Tabelle 6 (Fortsetzung) Carbonsäure (IV) Optisch aktives Phenol (V) Optisch aktive aromatische Verbindung (I) Beispiel Tabelle 6 (Fortsetzung) Ausbeute (%) Phasenübergangstemperatur (ºC) Tabelle 6 (Fortsetzung) Carbonsäure (IV) Optisch aktives Phenol (V) Optisch aktive aromatische Verbindung (I) Beispiel Tabelle 6 (Fortsetzung) Ausbeute (%) Phasenübergangstemperatur Tabelle 6 (Fortsetzung) Ausgangsverbindung Beispiel Tabelle 6 (Fortsetzung) Optisch aktive aromatische Verbindung (I) Ausbeute (%) Phasenübergangstemperatur (ºC) Tabelle 6 (Fortsetzung) Ausgangsverbindung Optisch aktive Verbindung (III) Beispiel Tabelle 6 (Fortsetzung) Optisch aktive aromatische Verbindung (I) Ausbeute (%) Phasenübergangstemperatur (ºC)
- Die in Tabelle 7 gezeigten Flüssigkristall-Zusammensetzungen wurden unter Verwendung der flüssigkristallinen Verbindungen hergestellt. Bei dem Herstellungsverfahren wurde eine in einer bestimmten Menge abgewogene bestimmte Verbindung in einer Probenflasche gemischt, während sie erhitzt und geschmolzen wurde.
- Auf einem mit einer transparenten Indiumoxidelektrode ausgestatteten Glasträger wird ferner eine polymere Polyimidmembran bereitgestellt. Diese wird unter Verwendung von Gaze in einer bestimmten Richtung gerieben, und anschließend wird unter Verwendung von Glasfasern (Durchmesser von 5 um) als Abstandselement eine flüssigkristalline Zelle bereitgestellt, so daß zwei Träger in der Reibungsrichtung parallel angeordnet sind. Die vorstehende(n) Flüssigkristall-Zusammensetzung(en) oder -Verbindung(en) wird (werden) unter vermindertem Druck in der flüssigkristallinen Zelle versiegelt, wobei ein flüssigkristallines Element erhalten wird.
- An das so erhaltene, mit einem Polarisator kombinierte flüssigkristalline Element wurden 20 V einer elektrischen Spannung gelegt, und anschließend wurde eine Änderung in der Stärke der Lichtdurchlässigkeit beobachtet. Die spontanen Polarsationswerte (bestimmt durch das Soya-Toya-Verfahren) zu diesem Zeitpunkt sind in Tabelle 7 gezeigt.
- Wie aus den Ergebnissen offensichtlich ist, können unter Verwendung der flüssigkristallinen Materialien der vorliegenden Erfindung bei Raumtemperatur betriebene ferroelektrische Flüssigkristalle hergestellt werden, wenn diese flüssigkristallinen Materialien zu Flüssigkristall-Zusammensetzungen geformt werden, sogar wenn diese Materialien als solche keine flüssigkristalline Phase zeigen. Es wurde gefunden, daß diese ferroelektrischen Flüssigkristalle spontane Polarisationswerte (Ps) besitzen, die für eine Antwort mit hoher Geschwindigkeit erforderlich sind, und ferner (eine) Verbindung(en) (Zusammensetzung(en)) mit einer S -Phase in einem niedrigen Temperaturbereich werden können.
- Die in Tabelle 8 gezeigten flüssigen Materialen werden in den in Beispiel 89 hergestellten flüssigkristallinen Elementen versiegelt, und die spontane Polarisation wird entsprechend gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 angegeben. Tabelle 7 Beispiel Zusammensetzungskomponente (Gew.%) oder Verbindungs-Nr. Phasenübergangstemperatur (ºC) (bekannte Verbindung) Verb. von Beispiel Tabelle 8 Beispiel Nummer der Verbindung Spontane Polarisation (hc/cm²)
- Ein Vierhalskolben, der mit einem Thermometer und einem Rührer ausgestattet war, wurde mit 1,11 g (5 mmol) (-)-4- (4-Propoxypentyl)phenol, 1,67 g (6 mmol) 4-Decyloxybenzoesäure und 30 ml wasserfreiem Dichlormethan gefüllt. 1,22 g (6 mmol) N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid und 0,1 g 4-Pyrrolidinopyridin wurden zugegeben, und das Gemisch wurde bei Raumtemperatur einen ganzen Tag und eine Nacht lang gerührt.
- Nach der Beendigung der Umsetzung wurde der entstandene Niederschlag durch Filtration aufgenommen und mit 200 ml Toluol verdünnt. Die organische Phase wurde nacheinander mit Wasser, 5 %iger wäßriger Essigsäure, Wasser, 5 %igem wäßrigem Natriumhydrogencarbonat und Wasser gewaschen, dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und anschließend unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde durch Silicagelsäulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol-Ethylacetat) gereinigt, wobei 2,03 g (Ausbeute 84 %) (-)-4-Decyloxybenzoesäure-4-(4-propoxypentyl)phenylester erhalten wurden.
- Ein Vierhalskolben, der mit einem Thermometer und einem Rührer ausgestattet war, wurde mit 1,25 g (5 mmol) (+)-4- (4-Butyloxypentyl)phenol und 20 ml Pyridin gefüllt. 1,78 g (6 mmol) 4-Decyloxybenzoesäurechlorid wurden bei 20-25ºC zugegeben und anschließend wurde 1 Stunde lang bei dieser Temperatur und dann 4 Stunden lang bei 40ºC gerührt.
- Nach der Beendigung der Umsetzung wurde das Reaktionsgemisch in 4 N Chlorwasserstoffsäure gegossen und mit 200 ml Toluol extrahiert. Die organische Phase wurde nacheinander mit Wasser, 5 %igem wäßrigem Natriumhydrogencarbonat und Wasser gewaschen, dann über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und anschließend unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde durch Silicagelsäulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol-Ethylacetat) gereinigt wobei 2,45 g (Ausbeute 96 %) (+ )-4-Decyloxybenzoesäure-4-(4-butyryloxypentyl)phenylester erhalten wurden.
- Die Umsetzung und Nachbehandlung wurden auf dieselbe Art und Weise wie in Beispiel 98 durchgeführt, außer, daß die wie in Tabelle 9 gezeigten Ausgangscarbonsäuren und Ausgangsphenole verwendet wurden. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 9 gezeigt. (Als Bezug sind die Ausbeuten und Eigenschaften der in den Beispielen 98-99 erhaltenen Verbindungen ebenfalls in Tabelle 9 gezeigt). Tabelle 9 Ausgangsverbindung (IV) oder (II) optisch aktive Ausgangsverbindung (V) oder (III) Beispiel Tabelle 9 (Fortsetzung) Optisch aktive aromatische Verbindung (I) Ausbeute (%) Tabelle 9 (Fortsetzung) Ausgangssubstanz der dl-Verbindungsseite (IV) oder (II) optisch aktive Ausgangsverbindung (V) oder (III) Beispiel Tabelle 9 (Fortsetzung) Optisch aktive aromatische Verbindung (I) Ausbeute (%) ** m=0 Tabelle 9 (Fortsetzung) Ausgangsverbindung (IV) oder (II) Optisch aktive Verbindung (V) oder (III) Beispiel Tabelle 9 (Fortsetzung) Optisch aktive aromatische Verbindung Ausbeute (%) Tabelle 9 (Fortsetzung) Ausgangsverbindung (IV) oder (II) Optisch aktive Verbindung (V) oder (III) Beispiel Tabelle 9 (Fortsetzung) Optisch aktive aromatische Verbindung Ausbeute (%) Tabelle 9 (Fortsetzung) Ausgangsverbindung (IV) oder (II) Optisch aktive Verbindung (V) oder (III) Beispiel Tabelle 9 (Fortsetzung) Optisch aktive aromatische Verbindung Ausbeute (%)
- Die Phasenübergangstemperatur und der Wert der spontanen Polarisation der in Tabelle 9 erhaltenen Verbindungen sind in Tabelle 10 gezeigt (Die Werte der spontanen Polarisation sind die unter Verwendung eines flüssigkristallinen Elements gemessenen, das durch das nachstehend angegebene Herstellungsverfahren von flüssigkristallinen Elementen hergestellt wurde). Tabelle 10 Verbindung Phasenübergangstemperatur (ºC) Spontane Polarisation (nc/cm²)
- Somit zeigt die Verbindung, die selbst eine S -Phase zeigt, einen Wert der praktischen spontanen Polarisierung.
- Die in Tabelle 11 gezeigten Flüssigkristall-Zusammensetzungen wurden unter Verwendung der flüssigkristallinen Verbindungen hergestellt. Bei dem Herstellungsverfahren wurde eine in einer bestimmten Menge abgewogene bestimmte Verbindung in einer Probenflasche gemischt, während sie erhitzt und geschmolzen wurde.
- Auf einem mit einer transparenten Indiumoxidelektrode ausgestatteten Glasträger wird ferner eine polymere Polyimidmembran bereitgestellt. Diese wird unter Verwendung von Gaze in einer bestimmten Richtung gerieben, und anschließend wird unter Verwendung von Glasfasern (Durchmesser von 5 um) als Abstandselement eine flüssigkristalline Zelle bereitgestellt, so daß zwei Träger in der Reibungsrichtung parallel angeordnet sind. Die vorstehende(n) Flüssigkristall-Zusammensetzung(en) oder -Verbindung(en) wird (werden) unter vermindertem Druck in der flüssigkristallinen Zelle versiegelt, wobei ein flüssigkristallines Element erhalten wird.
- An das so erhaltene, mit einem Polarisator kombinierte flüssigkristalline Element wurden 20 V einer elektrischen Spannung gelegt, und anschließend wurde eine Änderung in der Stärke der Lichtdurchlässigkeit beobachtet. Die spontanen Polarsationswerte (bestimmt durch das Soya-Toya-Verfahren) zu diesem Zeitpunkt sind in Tabelle 11 gezeigt.
- Wie aus den Ergebnissen offensichtlich ist, können unter Verwendung der flüssigkristallinen Materialien der vorliegenden Erfindung ferroelektrische Kristalle hergestellt werden, wenn diese flüssigkristallinen Materialien zu Flüssigkristall- Zusammensetzungen geformt werden, sogar wenn diese Materialien als solche keine flüssigkristalline Phase zeigen. Tabelle 11 Beispiel Zusammensetzungskomponente (Gew.%) oder Verbindungs-Nr. (bekannte Verb.) (Verbindung von Beispiel 99) (Verbindung von Beispiel, die die K-I-Phase zeigt)
- Die in Tabelle 12 gezeigten flüssigkristallinen Materialien werden in flüssigkristallinen Elementen, die wie im Beispiel 130 hergestellt wurden, versiegelt, und die spontane Polarisation wird jeweils gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 angegeben. Tabelle 12 Beispiel Verbindungs-Nr. Spontane Polarisation (hc/cm²)
Claims (30)
1. Optisch aktive aromatische Verbindung der Formel (I):
in der X eine -COO- oder -OCO-Gruppe bedeutet; Y eine -COO-,
-OCO oder -O-Gruppe bedeutet; R&sub2; einen gegebenfalls mit
Halogenatomen substituierten Alkyl- oder Alkoxyalkylrest mit 1 bis
20 Kohlenstoffatomen bedeutet; R&sub1; einen Alkylrest mit 3 bis
20 Kohlenstoffatomen bedeutet;
Z eine
Gruppe bedeutet, wobei
p eine Zahl von 1 bis 5 bedeutet, und * ein asymmetrisches
Kohlenstoffatom anzeigt; l und k jeweils die Zahl 1 oder 2
bedeuten; m und s jeweils die Zahl 0 oder 1 bedeuten.
2. Optisch aktive aromatische Verbindung nach Anspruch 1,
wobei Z eine
Gruppe ist.
3. Optisch aktive aromatische Verbindung nach Anspruch 1,
wobei Z eine
Gruppe ist.
4. Optisch aktive aromatische Verbindung nach Anspruch 2,
wobei X eine -OCO-Gruppe ist.
5. Optisch aktive aromatische Verbindung nach Anspruch 2,
wobei X eine -COO-Gruppe ist.
6. Optisch aktive aromatische Verbindung nach Anspruch 3,
wobei X eine -OCO-Gruppe ist.
7. Optisch aktive aromatische Verbindung nach Anspruch 3,
wobei X eine -COO-Gruppe ist.
8. Optisch aktive aromatische Verbindung nach Anspruch 5,
wobei s 0 bedeutet.
9. Optisch aktive aromatische Verbindung nach Anspruch 8,
wobei R&sub2; einen gegebenfalls mit Halogenatomen substituierten
Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet.
10. Optisch aktive aromatische Verbindung nach Anspruch 9,
wobei l und k jeweils 1 bedeuten.
11. Optisch aktive aromatische Verbindung nach Anspruch 6
oder 7, wobei R&sub2; einen gegebenfalls mit Halogenatomen
substituierten Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet.
12. Optisch aktive aromatische Verbindung nach Anspruch
11, wobei l 1 bedeutet.
13. Verfahren zur Herstellung optisch aktiver aromatischer
Verbindungen der Formel (I-a):
(in der Y eine -COO-, -OCO oder -O-Gruppe bedeutet; R&sub2; einen
gegebenfalls mit Halogenatomen substituierten Alkyl- oder
Alkoxyalkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet; R&sub1; einen
Alkylrest mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet;
Z eine
Gruppe bedeutet, wobei
p eine Zahl von 1 bis 5 bedeutet, und * ein asymmetrisches
Kohlenstoffatom anzeigt; l und k jeweils die Zahl 1 oder 2
bedeuten; m und s jeweils die Zahl 0 oder 1 bedeuten), das
die Umsetzung der Phenole der Formel (II):
(in der R&sub1;, Y, l und m die vorstehend angegebenen
Bedeutungen haben), mit optisch aktiven Carbonsäuren der Formel (III):
umfaßt, in der R&sub2;, s, k und Z die vorstehend angegebenen
Bedeutungen haben, und R' eine Hydroxylgruppe oder ein
Halogenatom bedeutet.
14. Verfahren zur Herstellung optisch aktiver aromatischer
Verbindungen der Formel (I-b):
(in der Y eine -COO-, -OCO oder -O-Gruppe bedeutet; R&sub2; einen
gegebenfalls mit Halogenatomen substituierten Alkyl- oder
Alkoxyalkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet; R&sub1; einen
Alkylrest mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet;
Z eine
Gruppe bedeutet, wobei
p eine Zahl von 1 bis 5 bedeutet, und * ein asymmetrisches
Kohlenstoffatom anzeigt; l und k jeweils die Zahl 1 oder 2
bedeuten; m und s jeweils die Zahl 0 oder 1 bedeuten), das
die Umsetzung der Carbonsäureverbindungen der Formel (IV):
(in der R&sub1;, Y, l und m die vorstehend angegebenen
Bedeutungen haben, und R' eine Hydroxylgruppe oder ein Halogenatom
bedeutet) mit optisch aktiven Phenolen der Formel (V):
umfaßt, in der R&sub2;, Z, k und s die vorstehend angegebenen
Bedeutungen haben.
15. Verfahren nach Anspruch 13 oder 14, wobei die
Umsetzung in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt wird.
16. Verfahren nach Anspruch 15, wobei es sich bei dem
Katalysator um organische Amine handelt.
17. Verfahren nach Anspruch 13 oder 14, wobei die
Umsetzung in Gegenwart eines Kondensationsmittels durchgeführt wird,
wenn optisch aktive Carbonsäuren freie Säuren sind oder
Carbonsäureverbindungen freie Säuren sind.
18. Verfahren nach Anspruch 17, wobei eine organische
Base mitverwendet wird.
19. Smektische oder chirale smektische
Flüssigkristall-Zusammensetzung mit wenigstens zwei Komponenten, von denen
wenigstens eine eine optisch aktive aromatische Verbindung der
Formel:
ist, in der X eine -COO- oder -OCO-Gruppe bedeutet; Y eine
-COO-, -OCO oder -O-Gruppe bedeutet; R&sub2; einen gegebenfalls
mit Halogenatomen substituierten Alkyl- oder Alkoxyalkylrest
mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet; R&sub1; einen Alkylrest
mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet;
Z eine
Gruppe bedeutet, wobei
p eine Zahl von 1 bis 5 bedeutet, und * ein asymmetrisches
Kohlenstoffatom anzeigt; l und k jeweils die Zahl 1 oder 2
bedeuten; m und s jeweils die Zahl 0 oder 1 bedeuten.
20. Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 19, wobei
Z in der optisch aktiven aromatischen Verbindung der Formel
(I) eine
Gruppe ist.
21. Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 19, wobei
Z in der optisch aktiven aromatischen Verbindung der Formel
(I) eine
Gruppe ist.
22. Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 20 oder
21, wobei X in der optisch aktiven aromatischen Verbindung
der Formel (I) eine -OCO-Gruppe ist.
23. Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 20 oder
21, wobei X in der optisch aktiven aromatischen Verbindung
der Formel (I) eine -COO-Gruppe ist.
24. Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 20 oder
21, wobei s in der optisch aktiven aromatischen Verbindung
der Formel (I) 0 ist.
25. Lichtschalterelement unter Verwendung einer
Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 19 als flüssigkristallinem
Material.
26. Lichtschalterelement nach Anspruch 25, wobei Z in der
optisch aktiven aromatischen Verbindung der Formel (I) eine
Gruppe ist.
27. Lichtschalterelement nach Anspruch 25, wobei Z in der
optisch aktiven aromatischen Verbindung der Formel (I) eine
Gruppe ist.
28. Lichtschalterelement nach Anspruch 26 oder 27, wobei
X in der optisch aktiven aromatischen Verbindung der Formel
(I) eine -OCO-Gruppe ist.
29. Lichtschalterelement nach Anspruch 26 oder 27, wobei
X in der optisch aktiven aromatischen Verbindung der Formel
(I) eine -COO-Gruppe ist.
30. Lichtschalterelement nach Anspruch 26 oder 27, wobei
s in der optisch aktiven aromatischen Verbindung der Formel
(I) 0 ist.
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