KR100301532B1 - 액정혼합물및이를함유하는액정소자 - Google Patents

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Abstract

하기 일반식(I) :
의 화합물 및 하기 일반식(II) :
의 화합물과 하기 일반식(III) :
의 화합물로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 함유하는 강유전 키랄 스멕틱 액정 혼합물.

Description

액정 혼합물 및 이를 함유하는 액정소자
제1도는 강유전 액정소자의 한 양태의 도식적인 단면도이다.
제2도는 실시예 7에 얻어진 액정소자상에 적용되어진 파형을 보여주는 도면이다.
제2(b)도는 제2(a)도의 파가 적용될 때 광학 응답 패턴을 보여주는 도면이다.
본 발명은 신규한 강유전 키랄 스멕틱 액정 혼합물 및 이를 함유하는 액정소자에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 대조비 (contrast ratio)와 기억능력이 증진된 신규의 액정혼합물, 및 광학 셔터 또는 디스플레이어 장치에 사용될 수 있는 액정 혼합물을 함유하는 액정소자에 관한 것이다.
최근의 정보사회의 발달과 함께, 인간 - 기계 인터페이스의 하나로서 디스플레이어 장치의 중요성이 상당히 증가되었다. 이러한 디스플레이어 장치중에서, 액정 디스플레이어(LCD)와 같은 평면 판넬 디스플레이어 장치가 급속히 확산되고 있는데, 그 이유는 이러한 장치가 얇은 두께, 가벼운 중량, 낮은 추진 전압, 낮은 전력 소모량 등과 같은 다양한 장점을 갖고 있기 때문이다. 액정 디스플레이어를 상징하는 액정 장치중에서, 큰 정보 용량을 갖는 매트릭스 - 번지 액정 장치는 2가지 형태의 추진 시스템, 즉 능동 - 매트릭스 - 번지 시스템과 수동 - 매트릭스 - 번지 시스템을 포함한다.
능동 - 매트릭스 - 번지 시스템에서, 폴리실리콘 또는 무정형 실리콘으로 만들어진 박막 트랜지스터 또는 다이오드는 비선형 소자로서 각 화상 소자와 연결된다. 그러나, 이러한 능동 - 매트릭스 - 번지 시스템은 복잡한 생산단계 및 낮은 수율때문에 큰면적의 디스플레이어를 어셈블링하거나, 생산비용을 절감시키거나 밀도를 증가시키는데 약간의 문제점을 가질 수 있다. 비용 및 생산성 관점에서, 수동 - 매트릭스 번지 시스템이 유리하다.
현재 실용화되어 있는 수동 - 매트릭스 - 번지 LC 디스플레이어의 액정장치로서는, TN 액정 및 STN 액정장치가 주로 사용되고 있다. 그러나, 이들 광학적 응답은 전기장의 적용에 의하여 야기되는 액정분자의 유전상수의 부등방성에 근거하여 특정방향에서 액정의 분자축의 평균배향을 이용하고 있다. 그리고 이러한 장치의 광학적 응답속도의 한계는 밀리세컨드차수이고, 이러한 응답속도는 정보량의 증가 관점에서 불충분하다. 주사선의 수를 증가시켜 정보능력을 증가시킬 경우에, 대조비의 감소 및 누화가 불가피하여 피할 수 없다. 이는 TN 또는 STN 액정장치가 기억성 (2 안정성 ; bistability)을 갖고 있지 않기 때문에 발생하는 본질적인 문제이다. 이러한 문제를 해결하기 위해서는 이중 주파수 추진법, 전압 평균화법, 멀티매트릭스법 등과 같은 다양한 추진법이 제안되었다. 그러나, 이들은 근본적인 문제해결법을 제공할 수 없다. 이와 같은 방법에 의하면, 용량 또는 밀도의 증가가 어렵다. 또한 TN 또는 STN 액정장치는 시야각의 한계 또는 디스플레이어의 품질과 같은 심각한 문제점을 갖는다.
상기 액정장치의 필수적인 문제점을 해결하기 위하여, 1980년에, 엔. 에이. 클락과 에스. 티. 레커웰은 2 안정성을 갖는 액정을 이용한 액정소자를 제안하였다 (미합중국 특허 제 4,367,924 호 및 일본국 특허 공개공보 제 107216 / 1981 호 참조). 2 안정성을 갖는 액정으로서, 키랄스멕틱 C 상을 갖는 강유전 액정을 사용한다.
강유전액정의 사용에 의하여 달성되는 장점들중의 하나는 액정이 2 안정성을 갖는데 있다. 2 안정성이란, 강유전 액정을 투명한 전극에 각각 이르도록 하는 한쌍의 유리판 사이에 위치시켰을 때, 강유전 액정이 적용된 전기장의 방향에 따라 2개의 상이한 광학 안정상태를 가지고, 2개의 광학 안정상태가 전기장의 제거후에도 유지되는 성질을 말한다. 이러한 성질때문에, 강유전 액정을 이용한 액정장치는 주사선의 수를 증가시키더라도 대조비의 감소 또는 누화로부터 피해받지 않을 것으로 기대된다.
강유전 액정의 특성은 높은 응답속도에 있다. 다시말해, 강유전 액정의 광학적 응답은 TN 또는 STN 액정의 응답보다 약 1000배 빠른데, 그 이유는 전자가 강유전 액정의 자발적 분극과 전기장간의 직접적 상호작용에 의하여 야기되는 액정분자의 배향변화를 이용한 것이기 때문이다.
따라서, 강유전 액정은 다음과 같은 본질적인 특성을 갖는다 :
(1) 이는 2개의 광학적 안정상태를 가지며, 이들 광학적 안정상태는 전기장의 제거후에도 유지된다 (2 안정성). 그리고, (2) 상기 2개의 광학적 안정상태는 마이크로세컨드 차수에서 전환될 수 있다 (높은 응답속도).
또한, 강유전 액정장치에서, 액정 분자는 기판과 평행한 전기장에 응답하여 셀두께를 얇게 만들 수 있으므로, 시야각에 대한 디스플레이어의 의존성이 작아진다 (큰 시야각).
결과적으로, 강유전 액정장치는 능동 - 매트릭스 - 번지 시스템의 경우에서와 같은 고가의 비선형 소자를 요구하지 않으며, 수동 - 매트릭스 - 번지 시스템에 의하여 큰 정보용량 및 높은 디스플레이어 품질을 달성할 수 있는 고품질의 거대한 디스플레이어를 제공할 수 있을 것으로 기대된다.
그리고, 강유전성을 갖는 액정 재료에 관하여 방대한 조사를 행하였다. 강유전 액정장치를 실제로 사용하기 위해서는, 여전히 해결하여야할 약간의 문제점이 남아있다. 특히, 양호한 배향성과 기억 능력을 갖는 액정의 개발이 상당하게 요구되고 있는 실정이다.
본 발명의 목적은 양호한 배향성, 높은 대조비 및 우수한 기억 능력을 갖는 강유전 액정 혼합물을 제공하는데 있다.
또한 본 발명의 목적은 이러한 강유전 액정 혼합물을 함유하는 액정장치를 제공하는데 있다.
본 발명의 첫번째 양태에 따르면, 하나 이상의 하기식(I)의 화합물 및 하기식(II)의 화합물과 하기식(III)의 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 함유하고, 화합물(II)와 화합물(III))으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물에 대한 화합물(I)의 몰비가 80 : 20 내지 20 : 80인 강유전 키랄 스멕틱 액정 혼합물을 제공한다 :
[상기식에서, R11은 탄소원자수 5 ∼ 15의 알킬기이고 ; R12는 하나 이상의 할로겐원자로 치환될 수 있는 탄소원자수 1 ∼ 10의 알킬기 또는 탄소원자수 2 ∼ 10의 알콕시알킬기이며 ; X1은 -O-, -COO- 또는 -OCO- 이고 ; Ar1은 다음기,
중의 하나이며 ; Y11은 -(CH2)m- 또는 -CH=CH-(CH2)n- (여기서 m은 0 ∼ 10의 정수이고 n은 0 ∼ 8의 정수이다) 이며 ; Z는 수소원자 또는 플루오로원자이고 ; Y12는 -O-, -COO-, -OCO- 이며 ; p, q 및 r은 각각 0 또는 1 이고 ; 별표 *는 비대칭 탄소원자를 나타낸다],
[상기식에서, R21은 탄소원자수 5 ∼ 15의 알킬기이고 ; R22는 탄소원자수 1 ∼ 20의 알킬기 또는 탄소원자수 2 ∼ 20의 알콕시알킬기이며 ; X21은 -O-, -COO- 또는 -OCO- 이고 ; X22는 -COO- 또는 -OCO- 이며 ; t는 0 또는 1이고 ; Ar2는 다음기,
중의 하나이며 ; Z는 수소원자 또는 플루오르 원자이고 ; Y21은 -(CH2)k- (여기서 k는 t가 1일 경우에 0 ∼ 10의 정수이거나 t가 0일 경우에 0 ∼ 11의 정수이다)이며 ; Y22는 -O- 또는 -OCO-이고 ; s, t 및 u는 각각 0 또는 1이고 ; 별표 *는 비대칭 탄소원자를 나타낸다] 및
[상기식에서, R31은 탄소원자수 5 ∼ 15의 알킬기이고 ; X3은 -O-, -COO- 또는 -OCO-이며 ; R32는 탄소원자수 1 ∼ 20의 알킬기 또는 탄소원자수 2 ∼ 20의 알콕시알킬기이고 ; Ar3은 다음 기,
중의 하나이며 ; Z는 수소원자 또는 플루오르 원자이고 ; Y31은 -(CH2)j- (여기서 j는 w가 1일 경우에 0 ∼ 10의 정수이고 w가 0일 경우에 0 ∼ 11의 정수이다)이며 ; Y32는 -O- 또는 -OCO-이고 ; v, w 및 a는 각각 0 또는 1 이며 ; 별표 *는 비대칭 탄소원자를 나타낸다].
본 발명의 두번째 양태로서, 하나 이상의 일반식(I)의 화합물 및 하나 이상의 하기 일반식(IV)의 화합물을 함유하면서, 화합물(IV)에 대한 화합물(I)의 몰비가 10 : 90 ∼ 75 : 25인 강유전 키랄 스멕틱 액정 혼합물을 제공한다 :
[상기 식에서, R41은 탄소원자수 5 ∼ 15의 알킬기이고 ; R42는 하나 이상의 할로겐원자로 치환될 수 있는 탄소원자수 1 ∼ 10의 알킬기 또는 탄소원자수 2 ∼ 10의 알콜시알킬기이며 ; X41은 -O-, -COO-, -OCO- 또는 단일 결합이고 ; X42는 -COO- 또는 -OCO- 이며 ; Y41은 -(CH2)m(여기서, m은 1 ∼ 10의 정수이다)이고 ; 세개의 Z 치환기는 독립적으로 수소원자 또는 플루오르 원자이며 ; q는 0 또는 1 이고 ; 별표 *는 비대칭 탄소원자를 나타낸다].
본 발명의 세번째 양태에 따르면, 하나이상의 일반식(I) (여기서, q는 1이고 m은 1이상의 정수 이며, Y12는 -O- 또는 -OCO- 이다)의 화합물, 하나 이상의 일반식(IV)의 화합물을 함유하며, 화합물(IV)에 대한 화합물(I)의 몰비가 10 : 90 ∼ 75 : 25인 강유전 키랄 스멕틱 혼합물을 제공하는데 있다.
본 발명의 네번째 양태에 따르면, 하나 이상의 일반식(I)의 화합물, 일반식(II)의 화합물 및 일반식(III)의 화합물로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물 및 하나 이상의 일반식(IV)의 화합물을 함유하며, 여기서 몰 조성이 10 ∼ 75 몰부의 화합물(I), 80 ∼ 1 몰부의 화합물(II) 및 화합물(III)으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물, 및 90 ∼ 1몰부의 화합물(IV)이면서, 화합물(I), (II), (III) 및 (IV)의 총량이 100 몰부인 강유전 키랄 스멕틱 혼합물을 제공하는데 있다.
본 발명의 다섯번째 양태에 따르면, 한 쌍의 전극기판, 및 이러한 유리기판 사이에 샌드위치 형태로 끼워진 본 발명의 첫번째, 두번째, 세번째 및 네번째 양태에 따른 강유전 키랄 스멕틱 액정 혼합물을 포함하는 액정장치를 제공하는데 있다.
일반식(I)의 화합물의 특정예로는 다음 화합물(1-1H) ∼ (1-16H), (1-1F) ∼ (1-16F), (1-17) ∼ (1-32), (1-33H) ∼ (1-48H), (1-33F) ∼ (1-48F), (1-49) ∼ (1-64), (1-65H) ∼ (1-80H), (1-65F) ∼ (1-80F), (1-81) ∼ (1-96), (1-97H) ∼ (1-112H), (1-97F) ∼ (1-112F), 및 (1-113) ∼ (1-128)이다
일반식(I)의 화합물은 공지된 화합물이며 일본국 특허공개공보 제 128267/1992 호 및 제 178369 / 1992 호 (EP - A - 360 662 및 435 632에 상응함)에 기술된 방법에 의하여 제조될 수 있다.
일반식(II)의 화합물의 특정예로는 다음 화합물 (2-1H) ∼ (2-16H), (2-1F) ∼ (2-16F), (2-17) ∼ (2-32), (2-33H) ∼ (2-48H), (2-33F) ∼ (2-48F), 및 (2-49) ∼ (2-64)이다.
일반식(III)의 화합물의 특정예로는 다음 화합물 (3-1H) ∼ (3-24H), (3-1F) ∼ (3-24F) 및 (3-25) ∼ (3-48)이다.
일반식(II) 및 (III)의 화합물은 일본국 특허공개공보 제 53661/1981 호 및 174766/1994 호 (EP-A-025 119 및 360 622 에 사용함)에 기술된 방법에 의하여 제조될 수 있다.
일반식(I)의 화합물과 일반식(II)의 화합물 및/또는 일반식(III)의 화합물의 배합에 의하여, 대조비가 증가한다.
일반식(I)의 화합물의 상기 특정예중에서, 일반식(1-5H) ∼ (1-12H), (1-5F) ∼ (1-12F), (1-21) ∼ (1-28), (1-37H) ∼ (1-44H), (1-37F) ∼ (1-44F), (1-53) ∼ (1-60), (1-69H) ∼ (1-76H), (1-69F) ∼ (1-76F), (1-85) ∼ (1-92), (1-101H) ∼ (1-108H), (1-10IF) ∼ (1-108F), 및 (1-117) ∼ (1-124)이 바람직하다.
일반식(I)의 화합물의 더욱 바람직한 예로는 (1-5H), (1-9H), (1-5F), (1-9F), (1-21), (1-24), (1-25), (1-28), (1-37H), (1-41F), (1-53), (1-56), (1-57), (1-60), (1-69H), (1-73H), (1-85), (1-89), (1-101H), (1-105H), (1-101F), (1-105F), (1-117) 및 (1-121) 이다.
일반식(II)의 화합물의 상기 특정예중에서, 일반식 (2-5H) ∼ (2-12H), (2-5F) ∼ (2-12F), (2-21) ∼ (2-28), (2-37H) ∼ (2-44H), (2-37F) ∼ (2-44F), 및 (2-53) ∼ (2-60)이 바람직하다.
일반식(II)의 화합물의 더욱 바람직한 예로는 일반식 (2-5H), (2-8H), (2-5F), (2-8F), (2-21), (2-24), (2-37H), (2-40H), (2-37F), (2-40F), (2-53) 및 (2-56)의 화합물이다.
일반식(III)의 화합물의 상기 특정예중에서, 일반식 (3-5H) ∼ (3-20H), (3-5F) ∼ (3-20F), 및 (3-29) ∼ (3-44)의 화합물이 바람직하다.
일반식(III)의 화합물의 더욱 바람직한 예로는 일반식 (3-5H), (3-8H), (3-5F), (3-8F), (3-29) 및 (3-32)의 화합물이다.
일반식(IV)의 화합물의 특정예로는 다음 화합물 (4-1H) ∼ (4-16H) 및 (4-1F) ∼ (4-16F)이다.
본 발명의 강유전 키랄 스멕틱 액정 혼합물은 다른 액정 화합물 또는 비액정 화합물을 임의로 함유할 수 있다. 다른 액정 화합물 및 비액정 화합물의 종류는 한정하지 않는다. 이러한 광학 화합물의 특정예로는 일반식(II) 및 (III)의 화합물을 제외하여 하기 일반식(V)의 화합물 및 하기 일반식(VI)의 화합물이다.
일반식(V) 및 (VI)의 화합물의 양은 특정하지 않지만, 액정 혼합물의 총량에 기준하여 5 ∼ 60 몰 %가 바람직하다.
상기식에서,를 나타내고 ; 페닐렌기의 하나 이상의 수소원자는 할로겐원자, 메틸기 또는 트리플루오로메틸기에 의하여 치환될 수 있으며 ; m은 0 또는 1이고 ; X51및 X53은 서로 독립적으로 단일결합, -O-, -COO-, -OCO- 또는 -OCOO-를 나타내며 ; X52는 단일결합, -COO-, -OCO-, -OCH2- 또는 -CH2O-이고 ; R51및 R52는 서로 독립적으로, 알킬기중의 하나의 메틸렌기의 하나의 수소원자 또는 2개 이상의 비인접 메틸렌기의 수소원자 들이 할로겐원자, 메틸기 또는 트리플루오로메틸기에 의하여 치환될 수 있는 탄소원자수 1 ∼ 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내고 ; X51또는 X53에 직접 결합된 것을 제외한 하나의 메틸렌기 또는 비인접 메틸렌기들은 -O-, -CO-, -COO-, -OCO-등에 의하여 대체될 수 있으며, 다만 R51및 R52의 하나의 메틸렌기의 수소원자는 할로겐원자로 치환되고, X51및 X53은 단일 결합이 아니다.
일반식(V)의 화합물의 특정예로는 하기 화합물 (5-1) ∼ (5-6)이다 :
하기 일반식(VI)의 화합물은 다음과 같다 :
상기 식에서, 페닐렌기의 하나 이상의 수소원자는 할로겐원자, 메틸기 또는 트리플루오로메틸기에 의하여 치환될 수 있으며 ; k는 0 또는 1이고 ; X61및 X64는 서로 독립적으로 단일결합, -O- -COO-, -OCO- 또는 -OCOO-를 나타내며 ; X62및 X63은 서로 독립적으로 단일결합, -COO-, -OCO-, -OCH2-, -CH2O-, -CH2CH2, -COS-, -SCO-, -(CH2)COS-, CH2COO- 또는 -CH=CH-COO- 이고 ; R61및 R62는 서로 독립적으로, 알킬기중의 하나의 메틸렌기의 하나의 수소원자 또는 2개이상의 비인접메틸렌기의 수소원자들이 할로겐원자, 메틸기 또는 트리플루오로메틸기에 의하여 치환될 수 있는 탄소원자수 1 ∼ 18의 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내고 ; X61또는 X64에 직접 결합된 것을 제외한 하나의 메틸렌기 또는 비인접 메틸렌기들은 -O-, -CO-, -COO-, -OCO- 등에 의하여 대체될 수 있으며, 다만 R61및 R62의 하나의 메틸렌기의 수소 원자는 할로겐원자로 치환되고, X61및 X64는 단일결합이 아니다.
일반식(VI)의 화합물의 특정예로는 하기 화합물 (6-1) ∼ (6-18)이다 :
본 발명의 강유전 키랄 스멕틱 혼합물에 함유되는 다른 액정 화합물 및 비액정 화합물은 상기 예시한 것으로 한정하지 않는다.
본 발명의 액정소자는 다양한 형태의 액정장치 또는 디스플레이어에 사용될 수 있다. 액정 소자의 구조는 한정하지 않는다.
제1도는 분극판(1), 유리기판(2), 투명전극(3), 배향 - 조절 단열막(4), 강유전 액정(5) 및 스페이서(6)을 포함하는, 강유전 액정 소자의 한 양태의 도식적인 단면도를 나타낸다.
제1도의 액정 소자의 한 예는 표면 안정화 강유전 액정 디스플레이어로서, 여기서 강유전 액정은 한쌍의 유리기판(2) 사이에 매우 좁은 틈새(gap)를 갖는 셀내에 균일한 배향 상태로 충진되어진다. 강유전 액정층(5)의 두께는 한쌍의 유리기판(2) 사이의 틈새 및 투명전극(3)과 배향 - 조절 단열막(4)의 두께에 의하여 결정되며, 바람직하게는 0.5 ∼ 20㎛, 더욱 바람직하게는 1 ∼ 5㎛이다.
투명전극(3)은 강유전 액정층(5)의 측면상에 있는 각각의 유리 기판(2)의 표면상에 제공되어진다. 투명전극으로서는, ITO(산화인듐 - 산화주석)막, 산화인듐막, 산화주석막등이 사용된다. 배향-조절 단열막(4 ; 조정막, alignment film)은 강유전 액정층(5)의 측면상에 있는 각각의 투명전극(3)의 표면상에 제공되어진다. 조정막이 단독으로 양호한 단열성을 갖는다면, 추가적인 단열막이 불필요하다. 그렇지 않을 경우에는, 추가적인 단열막이 조정막 밑에 제공될 수 있다.
배향 - 조절막으로서는, 통상적인 유기, 무기, 저분자 또는 중합체성 막의 어떤것도 사용될 수 있다. 중합체성 물질의 예로는 폴리이미드, 폴리아미드, 폴리아미드이미드, 폴리비닐 알콜, 폴리스티렌, 폴리에스테르, 폴리에스테르이미드, 및 여러가지 종류의 포토레지스트가 있다.
중합체성 물질이 배향 - 조절막으로서 사용될 때, 이의 표면에, 표면을 예컨대 거즈 또는 아세테이트 뭉치 직물 조각으로 한 방향으로 문지르는 과정을 포함하는, 소위 문지르는 처리과정을 행하므로써, 액정 분자의 배향을 더욱 용이하게 할 수 있다.
추가적인 절연막은, 예컨대 산화티타늄, 산화알루미늄, 산화지르코늄, 산화규소, 질화규소등으로부터 형성될 수 있다.
조정막 및 절연막은 막을 형성하는 물질의 종류에 따라 적당한 방법에 의하여 형성될 수 있다.
예컨대, 중합체성 물질의 경우에, 중합체성 물질 또는 이의 전구체는 이를 용해시킬 수 있는 용매에 용해되고, 스크린 프린팅, 스피너 코팅, 디프 코팅등에 의하여 피복된다. 무기물질의 경우에는, 침지, 증착, 경사증착등이 사용될 수 있다.
조정막의 두께는 중요하지 않으며, 바람직하게는 10Å ∼ 20㎛, 더욱 바람직하게는 20Å ∼ 1000Å이다.
제공되어진 각각의 조정막(4)와 투명 전극(3)상에 있는 2개의 유리기판(2) 사이의 틈새는 스페이서(6)을 사용하여 예정된 거리에서 유지된다. 스페이서로서는, 특정한 직경 또는 두께를 갖는 비드, 섬유 또는 막의 형태로 절연물질이 사용된다. 이러한 절연물질의 예로는 실리카, 알루미나 및 중합체이다.
스페이서는 한쌍의 유리기판(2) 사이에 유지되며, 유리기판의 주위는 에폭시 접착제와 같은 봉합제로 봉합되어 강유전 액정을 에워쌓게 된다.
유리기판(2)의 외부 표면상에는, 하나 또는 두개의 분극판(1)이 제공된다. 이색성 염료를 사용한 게스트-호스트(guest-host) 법에서는, 하나의 분극판이 사용되는 반면에, 복굴절법에서는 2개의 분극판을 사용한다. 제1도는 2개의 분극판을 사용한 소자를 보여준다.
이 경우에, 2개의 분극판은 이들 분극축이 서로에 대하여 수직이 되는 상태로, 즉 크로스니콜(crossnicol) 상태로 위치한다.
투명전극(3)의 각각에 적당한 리드선이 결합되어 외부 구동 회로에 연결된다.
본 발명과 강유전 키랄 스멕틱 C상을 보여주는 액정 혼합물은 강유전 키랄 스멕틱 C상을 보여주는 통상적인 액정 또는 혼합물보다 더 양호한 배향성과 기억능력을 가지며, 광학 셔터 또는 디스플레이어와 같은 액정소자의 성분으로서 사용될 수 있다.
본 발명은 다음 실시예에 의하여 예시될 것이지만, 이러한 실시예가 본 발명의 범위를 어떤 방법에 의해서도 한정하지는 않는다.
[실시예 1]
다음 화합물들을 특정량으로 혼합하여 액정 혼합물(1-a)를 제조한다 :
얻어진 혼합물을 한 쌍의 유리 기판사이에 유지하고, 유리 기판사이의 틈새를 스페이서를 사용하여 2㎛까지 조절하면서, 이들 각각에 투명 전극과 폴리이미드 조정막을 피복시킨다. 유리기판의 외부 표면상에, 분극판을 90°에서 회전시키면서 각각의 분극판을 제공하여 액정 소자를 조립한다. 광 입사측면상의 분극축은 폴리이미드 조정막의 문지름 방향과 일치한다.
이러한 액정 소자에서 대조비는 다음방법으로 측정된다 :
액정 소자에 광을 조사하고 +20V의 직류 전기장을 가하였을때, 투과광의 강도는 광전 증배관으로 측정하고 액정 소자를 회전시켜 투과강의 강도를 최소화한다. 이 상태에서 투과강의 강도는 암상태(dark state)에서의 수치로서 설정된다. 이러한 암상태에서, 액정 요소는 45°의 각도로 회전된다. 이 상태에서 투과광의 강도는 명상태(bright state)에서의 수치로서 설정된다. 대조비는 이들 두개의 수치비로서 계산된다.
상기 평가방법에서, 액정의 틸트각(tilt angle)의 차이에 기인한 대조비의 차이를 고려할 필요가 없으며, 액정의 배향성이 직접적으로 비교될 수 있다.
화합물(I-1) 및 (II-1)의 각각의 대조비도 상기와 동일한 방법으로 측정되어진다.
측정된 대조비는 다음과 같다 :
혼합물(1-a) : 37
화합물(I-1) : 3
화합물(II-1) : 1
이들 대조비로부터 알 수 있는 바와 같이, 화합물(I)의 한 예인 화합물(I-1) 및 화합물(II)의 한 예인 화합물(II-1)을 함유하는 혼합물(1-a)는 화합물(I-1) 및 (II-1) 각각과 비교하여 매우 증진된 대조비를 갖는다.
[실시예 2]
다음 화합물들을 특정량으로 혼합하여 액정 혼합물(2-a)를 제조한다 :
얻어진 액정 혼합물을 사용하여, 실시예 1과 동일한 방법으로 액정소자를 조립하고 이의 대조비를 실시예 1과 동일한 방법으로 측정한다.
측정된 대조비는 다음과 같다 :
혼합물(2-a) : 11
화합물(I-2) : 3
화합물(II-2) : 2
이들 대조비로부터 알 수 있는 바와 같이, 화합물(I)의 한 예인 화합물(I-2) 및 화합물(II)의 한 예인 화합물(II-2)를 함유하는 혼합물(2-a)가 화합물(I-2) 및 (II-2) 각각과 비교하여 매우 증진된 대조비를 갖는다.
[실시예 3]
다음 3가지 화합물을 특정량으로 혼합하여 액정 혼합물(3-a)를 제조한다 :
상기 액정혼합물(3-a)를 사용하여, 액정 소자를 실시예 1과 동일한 방법으로 조립하고 이의 대조비를 실시예 1과 동일한 방법으로 측정한다.
이어서, 화합물(II-3)을 다음 양으로 액정 혼합물(3-a)에 혼합하여 액정 혼합물(3-b)를 제조한다.
얻어진 액정 혼합물(3-b)을 사용하여, 실시예 1과 동일한 방법으로 액정소자를 조립하고 이의 대조비를 실시예 1 과 동일한 방법으로 측정한다.
측정된 대조비는 다음과 같다 :
혼합물(3-b) : 44
혼합물(3-a) : 4
화합물(II-3) : 1
이들 대조비로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 혼합물(3-b)가 매우 증진된 대조비를 갖는다.
[실시예 4]
실시예 3에서 제조된 액정 혼합물(3-a) 및 화합물(II-4)를 다음 양으로 혼합하여 액정 혼합물(4-a)를 제조한다 :
얻어진 액정 혼합물(4-a)을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 액정소자를 조립하고 이의 대조비를 실시예 1과 동일한 방법으로 측정한다.
측정된 대조비는 다음과 같다 :
혼합물(4-a) : 12
혼합물(3-a) : 4
화합물(II-4) : --
이들 대조비로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 액정(4-a)가 매우 증진된 대조비를 갖는다.
[실시예 5]
화합물(II)의 예로서 다음 화합물들을 특정량으로 혼합하여 액정 혼합물(5-a)를 제조한다 :
상기 액정혼합물(5-a)를 사용하여, 액정 소자를 실시예 1과 동일한 방법으로 조립하고 이의 대조비를 실시예 1과 동일한 방법으로 측정한다.
이어서, 화합물(I-5)를 다음 양으로 액정 혼합물(5-a)에 혼합하여 액정 혼합물(5-b)을 제조한다.
얻어진 액정 혼합물(5-b)을 사용하여, 실시예 1과 동일한 방법으로 액정소자를 조립하고 이의 대조비를 실시예 1과 동일한 방법으로 측정한다.
측정된 대조비는 다음과 같다.
혼합물(5-b) : 20
화합물(I-5) : 1
혼합물(5-a) : 1
이들 대조비로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 혼합물(5-b)가 매우 증진된 대조비를 갖는다.
[실시예 6]
다음 화합물을 특정량으로 혼합하여 액정 혼합물(6-a)를 제조한다 :
상기 액정 혼합물(6-a)를 사용하여, 액정 소자를 실시예 1과 동일한 방법으로 조립하고 이의 대조비를 실시예 1과 동일한 방법으로 측정한다.
이어서, 화합물(II-7)을 다음 양으로 액정 혼합물(6-a)에 혼합하여 액정 혼합물(6-b)를 제조한다.
얻어진 액정 혼합물(6-b)을 사용하여, 실시예 1과 동일한 방법으로 액정소자를 조립하고 이의 대조비를 실시예 1과 동일한 방법으로 측정한다.
측정된 대조비는 다음과 같다 :
혼합물(6-b) : 64
화합물(II-7) : --
혼합물(6-a) : 43
이들 대조비로부터 알 수 있는 바와 같이, 화합물(II-7) 자체는 키랄 스멕틱 C상을 갖고 있지 않기 때문에, 이의 대조비는 측정할 수 없었다. 이들 대조비로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 액정 혼합물은 매우 증진된 대조비를 갖는다.
[실시예 7]
다음 화합물을 특정량으로 혼합하여 액정 혼합물(7-a)를 제조한다 :
액정 혼합물(7-a)를 사용하여, 액정소자를 실시예 1과 동일한 방법으로 조립한다.
액정 소자에, 피크 대 피크 전압(Vp-p)이 ±10 v/㎛인 쌍극성 펄스파를 가하고, 20℃에서 투과광의 관찰된 변화량으로부터 기억율을 측정한다.
가해진 펄스파는 기입 펄스와 바이어스 펄스로 구성된다. 바이어스 펄스에 대한 기입 펄스의 펄스 진폭비를 4 : 1 로 조정하고, 기입 펄스와 바이어스 펄스를 한 주기에서 1 : 499의 비율로 적용시킨다. 기입 펄스를 암상태에서 가할 때 투과광의 양을 Y1이라 정하고, 기입 펄스를 암상태에 가하기 직전에 투과광의 양을 Y2로 정하며, 기입 펄스를 명상태에 가하기 직전에 투과광의 양을 Y3으로 정하고, 기입 펄스를 명상태에 가할때 투과광의 양을 Y4로 정한다. 그런다음 기억율을 (Y3- Y2) x 100 / (Y4- Y1)으로 정의한다.
제2(a)도는 액정에 가해진 파의 형태를 보여주며, 제2(b)도는 광학 응답을 보여준다.
그 결과는 다음과 같다 :
기억율(%)
혼합물(7-a) : 81
화합물(I-7) : 10
화합물(IV-7) : 50
이들 기억율로부터, 화합물(I)의 한 예인 화합물(I-7) 및 화합물(IV)의 한 예인 화합물(IV-7)을 함유하는 액정 혼합물(7-a)가 개별적으로 각각의 화합물을 사용한 액정 소자와 비교하여 매우 증진된 액정소자를 제공함을 알게된다.
[실시예 8]
다음 화합물들을 특정량으로 혼합하여 액정 혼합물(8-a)를 제조한다 :
얻어진 액정 혼합물(8-a)를 사용하여, 실시예 1과 동일한 방법으로 액정소자를 조립하고, 20℃에서 실시예 7과 동일한 방법으로 기억율을 측정한다. 그 결과는 다음과 같다 :
기억율(%)
혼합물(8-a) : 95
화합물(I-8) : 90
화합물(IV-8) : 85
이들 기억율로부터, 화합물(I)의 한 예인 화합물(I-8) 및 화합물(IV)의 한 예인 화합물(IV-8)을 함유하는 액정 혼합물(8-a)는 개별적으로 각각의 화합물을 사용한 액정소자와 비교하여 매우 증진된 기억율을 갖는 액정 소자를 제공함을 알게된다.
[실시예 9]
다음 화합물들을 특정량으로 혼합하여 액정 혼합물(9-a)를 제조한다 :
얻어진 액정 혼합물(9-a)를 사용하여, 실시예 1과 동일한 방법으로 액정소자를 조립하고, 20℃에서 실시예 7과 동일한 방법으로 기억율을 측정한다. 그 결과는 다음과 같다 :
기억율(%)
혼합물(9-a) : 95
화합물(I-7) : 10
화합물(IV-7) : 50
화합물(II-8) : ---
이들 기억율로부터, 화합물(I)의 한 예인 화합물(I-7), 화합물(IV)의 한 예인 화합물(IV-7) 및 화합물(II)의 한 예인 화합물(II-8)을 함유하는 액정 혼합물(9-a)는 개별적으로 각각의 화합물을 사용한 액정소자와 비교하여 매우 증진된 기억율을 갖는 액정 소자를 제공함을 알게된다.
화합물(II-8)은 20℃에서 강유전 상을 갖지 않기 때문에, 이의 기억율을 측정할 수 없었다.
[실시예 10]
다음 화합물들을 특정량으로 혼합하여 액정 혼합물(10-a)를 제조한다 :
얻어진 액정 혼합물(10-a)를 사용하여, 실시예 1과 동일한 방법으로 액정소자를 조립하고, 20℃ 에서 실시예 7과 동일한 방법으로 기억율을 측정한다. 그 결과는 다음과 같다 :
기억율(%)
혼합물(10-a) : 85
화합물(I-7) : 10
화합물(IV-7) : 50
화합물(I-10) : --
이들 기억율로부터, 화합물(I)의 예인 화합물(I-7)과 (I-10) 및 화합물(IV)의 한 예인 화합물(IV-7)을 함유하는 액정혼합물(10-a)는 개별적으로 각각의 화합물을 사용한 액정소자와 비교하여 매우 증진된 기억율을 갖는 액정소자를 제공함을 알게된다.
화합물(I-10)은 비키랄 화합물이기 때문에, 이의 기억율을 측정할 수 없었다.
[실시예 11]
다음 화합물들을 특정량으로 혼합하여 액정혼합물(11-a)를 제조한다 :
얻어진 액정 혼합물(11-a)를 사용하여, 실시예 1과 동일한 방법으로 액정소자를 조립하고, 20℃에서 실시예 7과 동일한 방법으로 기억율을 측정한다. 그 결과는 다음과 같다 :
기억율(%)
혼합물(11-a) : 85
화합물(I-7) : 10
화합물(IV-7) : 50
화합물(II-8) : --
화합물(VI-11) : --
이들 기억율로부터, 화합물(I)의 한 예인 화합물(I-8) 및 화합물(IV)의 한 예인 화합물(IV-7). 화합물(II)의 한 예인 화합물(II-8) 및 화합물(VI)의 한 예인 화합물(VI-11)을 함유하는 액정 혼합물(11-a)는 개별적으로 각각의 화합물을 사용한 액정소자와 비교하여 매우 증진된 기억율을 갖는 액정 소자를 제공함을 알게된다.
화합물(II-8)은 20℃에서 강유전 상을 갖지 않기 때문에, 이의 기억율을 측정할 수 없었다. 화합물(VI-II)은 비키랄 화합물이기 때문에, 이의 기억율을 측정할수 없었다.
[실시예 12]
다음 화합물들을 특정량으로 혼합하여 액정혼합물(12-a)를 제조한다 :
얻어진 액정 혼합물(12-a)를 사용하여, 실시예 1과 동일한 방법으로 액정소자를 조립하고, 20℃에서 실시예 7과 동일한 방법으로 기억율을 측정한다. 그 결과는 다음과 같다 :
기억율(%)
혼합물(12-a) : 85
화합물(I-7) : 10
화합물(IV-7) : 50
화합물(IV-12) : 60
화합물(II-9) : --
이들 기억율로부터, 화합물(I)의 한 예인 화합물(I-7) 및 화합물(IV)의 예인 화합물(IV-7)과(IV-12) 및 화합물(II)의 한 예인 화합물(II-9)를 함유하는 액정 혼합물(12-a)는 개별적으로 각각의 화합물을 사용한 액정소자와 비교하여 매우 증진된 기억율을 갖는 액정 소자를 제공함을 알게된다.
화합물(II-9)는 20℃에서 강유전 상을 갖지 않기 때문에, 이의 기억율을 측정할 수 없었다.

Claims (5)

  1. 하나이상의 하기식(I)의 화합물 및 하기식(II)의 화합물과 하기식(III)의 화합물로 구성된 군으로 부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 함유하고, 화합물(II)와 화합물(III)으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물에 대한 화합물(I)의 몰비가 80 : 20 내지 20 : 80인 강유전 키랄 스멕틱 액정 혼합물 :
    [상기식에서, R11은 탄소원자수 5 ∼ 15의 알킬기이고 ; R12는 하나 이상의 할로겐원자로 치환될 수 있는 탄소원자수 1 ∼ 10의 알킬기 또는 탄소원자수 2 ∼ 10의 알콕시알킬기이며 ; X1은 -O-, -COO- 또는 -OCO- 이고 ; Ar1은 다음 기,
    중의 하나이며 ; Y11은 -(CH2)m- 또는 -CH=CH-(CH2)n-(여기서 m은 0 ∼ 10의 정수이고 n은 0 ∼ 8의 정수이다)이며 ; Z는 수소원자 또는 플루오르 원자이고 ; Y12는 -O-, -COO-, -OCO- 이며 ; p, q 및 r은 각각 0 또는 1 이고 ; 별표 *는 비대칭 탄소원자를 나타낸다],
    [상기식에서, R21은 탄소원자수 5 ∼ 15의 알킬기이고 ; R22는 탄소원자수 1 ∼ 20의 알킬기 또는 탄소원자수 2 ∼ 20의 알콕시알킬기이며 ; X21은 -O-, -COO- 또는 -OCO- 이고 ; X22는 -COO- 또는 -OCO- 이며 ; t는 0 또는 1이고 ; Ar2는 다음 기,
    중의 하나이며 ; Z는 수소원자 또는 플루오르 원자이고 ; Y21은 -(CH2)k-(여기서 k는 t가 1일 경우에 0 ∼ 10의 정수이거나 t가 0일 경우에 0 ∼ 11의 정수이다)이며 ; Y22는 -O- 또는 -OCO-이고 ; s, t 및 u는 각각 0 또는 1이고 ; 별표 *는 비대칭 탄소원자를 나타낸다] 및
    [상기식에서, R31은 탄소원자수 5 ∼ 15과 알킬기이고 ; X3은 -O-, -COO- 또는 -OCO-이며 ; R32는 탄소원자수 1 ∼ 20의 알킬기 또는 탄소원자수 2 ∼ 20의 알콕시알킬기이고 ; Ar3은 다음 기,
    중의 하나이며 ; Z는 수소원자 또는 플루오르 원자이고 ; Y31은 -(CH2)j- (여기서 j는 w가 1일 경우에 0 ∼ 10의 정수이고 w가 0일 경우에 0 ∼ 11의 정수이다)이며 ; Y32는 -O- 또는 -OCO-이고 ; v, w 및 a는 각각 0 또는 1 이며 ; 별표 *는 비대칭 탄소원자를 나타낸다].
  2. 제1항에서 정의한 하나이상의 일반식(I)의 화합물 및 하나이상의 하기일반식(IV)의 화합물을 함유하면서, 화합물(IV)에 대한 화합물(I)의 몰비가 10 : 90 ∼ 75 : 25 인 강유전 키랄 스멕틱 액정 혼합물 :
    [상기 식에서, R41은 탄소원자수 5 ∼ 15의 알킬기이고 ; R42는 하나 이상의 할로겐원자로 치환될 수 있는 탄소원자수 1 ∼ 10의 알킬기 또는 탄소원자수 2 ∼ 10의 알콕시알킬기이며 ; X41은 -O-, -COO-, -OCO- 또는 단일 결합이고 ; X42는 -COO- 또는 -OCO- 이며 ; Y41은 -(CH2)m(여기서, m은 1 ∼ 10의 정수이다)이고 ; 세개의 Z 치환기는 독립적으로 수소원자 또는 플루오르 원자이며 ; q는 0 또는 1이고, 별표 *는 비대칭 탄소원자를 나타낸다].
  3. 제1항에서 정의한 하나이상의 일반식(I) (여기서, q는 1이고 m은 1이상의 정수이며, Y12는 -O- 또는 -OCO- 이다)의 화합물 및 제2항에서 정의한 하나이상의 일반식(IV)의 화합물을 함유하며, 화합물(IV)에 대한 화합물(I)의 몰비가 10 : 90 ∼ 75 : 25인 강유전 키랄 스멕틱 혼합물.
  4. 제1항에서 정의한 하나 이상의 일반식(I)의 화합물, 제1항에서 정의한 일반식(II)의 화합물 및 일반식(III)의 화합물로 구성된 군으로부터 선택된 하나이상의 화합물 및 제2항에서 정의한 하나 이상의 일반식(IV)의 화합물을 함유하며, 여기서 몰랄 조성이 10 ∼ 75몰부의 화합물(I), 80 ∼ 1몰부의 화합물(II) 및 화합물(III)으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물, 및 90 ∼ 1몰부의 화합물(IV)이면서, 화합물(I), (II), (III) 및 (IV)의 총량이 100 몰부인 강유전 키랄 스멕틱 혼합물.
  5. 한쌍의 전극기판 및 제1항 내지 제4항중의 어느 한 항에서 청구한 키랄 스멕틱 액정 혼합물을 함유하는 액정 장치.
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