JPH07102253A - 液晶組成物およびこれを用いた液晶素子 - Google Patents

液晶組成物およびこれを用いた液晶素子

Info

Publication number
JPH07102253A
JPH07102253A JP16035294A JP16035294A JPH07102253A JP H07102253 A JPH07102253 A JP H07102253A JP 16035294 A JP16035294 A JP 16035294A JP 16035294 A JP16035294 A JP 16035294A JP H07102253 A JPH07102253 A JP H07102253A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
general formula
compound
carbon atoms
oco
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP16035294A
Other languages
English (en)
Inventor
Chizu Sekine
千津 関根
Takeshi Tani
猛 谷
Kayoko Ueda
佳代子 上田
Koichi Fujisawa
幸一 藤沢
Takayuki Azumai
隆行 東井
Shoji Toda
昭二 戸田
Yukari Fujimoto
ゆかり 藤本
Masayoshi Minamii
正好 南井
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to JP16035294A priority Critical patent/JPH07102253A/ja
Publication of JPH07102253A publication Critical patent/JPH07102253A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【構成】一般式(I) 【化1】 で示される化合物の少なくとも一種と、一般式(II) 【化3】 で示される化合物を含有する強誘電性カイラルスメクチ
ック液晶組成物および該組成物を用いた液晶素子。 【効果】配向性が良好で、高コントラスト比を示し、メ
モリー性が優れており、光シャッターや表示素子等に用
いることができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物およびそれを用いた液晶素子
に関する。さらに詳しくは、コントラスト比、メモリー
性が改良された新規な液晶組成物およびそれを用いた光
シャッターや表示素子等に使用できる液晶素子に関す
る。
【0002】
【従来の技術】近年情報化社会の進展に伴い、各種の表
示装置はマンマシーンインターフェースの一つとして、
その重要性がますます高まっている。そのような中で平
面ディスプレイ、特に液晶ディスプレイ(LCD)は、
薄型・軽量・低電圧駆動・低消費電力等の特徴を有し急
速に普及してきた。液晶ディスプレイに代表される液晶
素子のうち情報量の大きいマトリクス型液晶素子には、
アクティブマトリクス方式と単純マトリクス方式と呼ば
れている二つの駆動方法がある。
【0003】アクティブマトリクス方式は、ポリシリコ
ン、アモルファスシリコン等の薄膜トランジスターまた
はダイオードを画素毎に非線形素子として装着したもの
である。しかし、アクティブマトリクス方式は、複雑な
製造プロセスと歩留まりの悪さから大面積化、低価格
化、高密度化に関して課題を有しており、価格や生産性
などを考え合わせると単純マトリクス方式の方が有力で
ある。
【0004】現在実用化されている単純マトリクス方式
の液晶素子としてはTN型・STN型液晶を用いたもの
が主流である。しかしこれらの素子の光学的な応答は、
電界印加時に生じる液晶分子の誘電率異方性に基づく平
均的な液晶分子軸の特定方向への配列を利用している。
従ってこれらの素子の光学的な応答速度の限界は、ミリ
秒のオーダーであり、情報量の増大を考えると不十分で
ある。また情報量を増大するために走査線の数を増大す
るとコントラスト比の低下やクロストークが原理的に避
けられない。これはTN型やSTN型の液晶がメモリー
性(双安定性)を示さないことによる本質的な問題であ
る。このことを改良するために、二周波駆動法・電圧平
均化法・多重マトリクス法等種々の駆動法が提案されて
いるが問題の本質的な解決ではなく、大容量化、高密度
化は容易ではない。またこれらの液晶は視野角の制約や
表示品質にも大きな問題がある。
【0005】このような液晶素子の本質的な問題点を解
決することを目標に、1980年N.A.Clarkと
S.T.Lagerwallは、双安定性を有する液晶
を利用する液晶素子を提案した(米国特許第43679
24号明細書、特開昭56−107216号公報等)。
このような双安定性を示す液晶としてはカイラルスメク
チックC相を発現する強誘電性液晶が主として用いられ
ている。
【0006】強誘電性液晶を用いることの特徴の一つ
は、強誘電性液晶が双安定性を示すことにある。双安定
性とは、強誘電性液晶を透明電極を有する二枚のガラス
基板間に狭持した場合に、印加する電界の向きに依存し
て二つの光学的な安定状態を有し、しかもこの二つの光
学的安定状態は、印加した電界を除去しても維持される
性質である。このような性質を有することから、強誘電
性液晶を用いた液晶素子は走査線の数を増大させてもコ
ントラスト比の低下やクロストークがないことが期待で
きる。
【0007】もう一つの強誘電性液晶の特徴は、高速応
答性にある。すなわち強誘電性液晶の光学的応答は、強
誘電性液晶が有する自発分極と電場との直接的な相互作
用によって生じる液晶分子の配列の変化を利用するた
め、前述したTN型・STN型液晶の場合の光学応答に
比較して、約1000倍速い。
【0008】すなわち強誘電性液晶素子は、(1)二つ
の光学的安定状態を示し、その光学的安定状態が電界を
除去してもそのまま保持され(双安定性)、(2) その
二つの光学的安定状態をマイクロ秒オーダーでスイッチ
ングする(高速応答性)という本質的な特徴を有する。
さらに強誘電性液晶素子は、(3) 液晶分子が基板に対
して平行な面内で応答し、セル厚も薄いので表示の視角
依存性が小さい(広視野角)という特徴も有している。
従って強誘電性液晶素子は、アクティブマトリクス方式
の場合のように高価な非線形素子を必要とせず、単純マ
トリクス方式で大表示容量と高表示品質を達成できる高
品質大型ディスプレイとして期待されている。
【0009】このため現在までに強誘電性を示す液晶材
料に関して莫大な研究がなされ報告されている。強誘電
性液晶素子を実用化するためには、解決しなければなら
ない課題がいくつか存在しているが、特に良好な配向性
とメモリー性を示す液晶材料を提供することが要求され
ている。
【0010】
【本発明が解決しようとする課題】本発明は、配向性が
良好で、高コントラスト比を示し、メモリー性が優れた
強誘電性液晶組成物および該組成物を用いた液晶素子を
提供することを目的とする。
【0011】
【課題を解決するための手段】本発明は次に記す発明か
らなる。 〔1〕下記一般式(I)
【0012】
【化8】 (式中、R11は炭素数5〜15のアルキル基である。R
12は炭素数1〜10のアルキル基または炭素数2〜10
のアルコキシアルキル基であり、置換基としてハロゲン
原子を有していても良い。X1 は-O- 、-COO- または-O
CO- であり、Ar 1 は、
【0013】
【化9】 のいずれかを示し、Y11は-(CH2 )m- または-CH=CH-(CH
2 )n- である。Zは水素原子またはフッ素原子である。
12は-O- 、-COO- または-OCO- である。p、q、rは
0または1である。mは0〜10の整数、nは0〜8の
整数である。ここで記号*は不斉炭素原子であることを
示している。)で示される化合物の少なくとも一種と、
下記一般式(II)
【0014】
【化10】 (式中、R21は炭素数5〜15のアルキル基である。R
22は炭素数1〜20のアルキル基または炭素数2〜20
のアルコキシアルキル基である。X21は-O- 、-COO- ま
たは-OCO- であり、sは0または1である。X22は-COO
- または-OCO- である。tは0または1である。Ar 2
は、
【0015】
【化11】 のいずれかである。Zは水素原子またはフッ素原子であ
る。t は0または1である。Y21は-(CH2 )m- であり、
mはt=1の場合0〜10の整数であり、t=0の場合
0〜11の整数である。Y22は-O- または-OCO- であ
る。uは0または1である。ここで記号*は不斉炭素原
子であることを示している。)で示される化合物および
下記一般式(III)
【0016】
【化12】 (式中、R31は炭素数5〜15のアルキル基である。X
3 は、-O- 、-COO- または-OCO- であり、vは0または
1である。R32は炭素数1〜20のアルキル基または炭
素数2〜20のアルコキシアルキル基である。Ar
3 は、
【0017】
【化13】 のいずれかである。Zは水素原子またはフッ素原子であ
る。Y31は-(CH2 )m- であり、mはw=1の場合0〜1
0の整数であり、w=0の場合0〜11の整数である。
32は-O- または-OCO- である。aは0または1であ
る。ここで記号*は不斉炭素原子であることを示してい
る。)で示される化合物のどちらかまたは両方の少なく
とも一種を含有し、一般式(I)、一般式(II)また
は一般式(III)で示される化合物の組成比(モル基
準)が、(I):(II)=(20〜80):(80〜
20)、(I):(III)=(20〜80):(80
〜20)または(I):〔(II)+(III)〕=
(20〜80):(80〜20)である強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物。
【0018】〔2〕前記項〔1〕記載の一般式(I)で
あらわされる化合物の少なくとも一種と、下記一般式
(IV)
【0019】
【化14】 (ただしR41は炭素数5〜15のアルキル基を示す。R
42はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜1
0のアルキル基または炭素数2〜10のアルコキシアル
キル基を示す。X41は-O- 、-COO- 、-OCO- 、または単
結合であり、X42は-COO- または-OCO- であり、Y41
-(CH2 )m- である。mは1〜10の整数である。3個の
Zはそれぞれ独立の水素原子またはフッ素原子を示す。
qは0または1を表す。ここで記号*は不斉炭素原子で
あることを示す。)で示される化合物の少なくとも一種
とを含有し、一般式(I)および一般式(IV)で示さ
れる化合物の組成比(モル基準)が、(I):(IV)
=(10〜75):(90〜25)であることを特徴と
する強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物。
【0020】〔3〕前記項〔1〕記載の一般式(I)で
表される化合物で、qが1でかつmが1以上で、Y12
-O- または-OCO- である化合物の少なくとも一種と、請
求項2記載の一般式(IV)で表される化合物の少なく
とも一種とを含有し、一般式(I)および一般式(I
V)で示される化合物の組成比(モル基準)が、
(I):(IV)=(10〜75):(90〜25)で
あることを特徴とする強誘電性カイラルスメクチック液
晶組成物。
【0021】〔4〕前記項〔1〕記載の一般式(I)で
示される化合物の少なくとも一種と、一般式(II)お
よび一般式(III)で示される化合物のどちらかまた
は両方の少なくとも一種と、前記項〔2〕記載の一般式
(IV)で示される化合物の少なくとも一種を含有し、
その組成比(モル基準)が、(I):〔(II)または
(III)または(II)+(III)〕:(IV)=
(10〜75):(80〜1):(90〜1)(ただし
(I)+〔(II)または(III)または(II)+
(III)〕+(IV)=100である)であることを
特徴とする強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物。
【0022】〔5〕前記項〔1〕、〔2〕、〔3〕また
は〔4〕記載の強誘電性カイラルスメクチック液晶組成
物を一対の電極基板間に挾持してなることを特徴とする
液晶素子。
【0023】一般式(I)で示される化合物として、以
下に示す(1−1H)〜(1−16H)、(1−1F)
〜(1−16F)、(1−17)〜(1−32)、(1
−33H)〜(1−48H)、(1−33F)〜(1−
48F)、(1−49)〜(1−64)、(1−65
H)〜(1−80H)、(1−65F)〜(1−80
F)、(1−81)〜(1−96)、(1−97H)〜
(1−112H)、(1−97F)〜(1−112
F)、(1−113)〜(1−128)の番号を付した
化合物が挙げられる。
【0024】これらの一般式(I)で示される化合物
は、例えば特開平4−128267、特開平4−178
369号公報等に記載の方法で合成することができる。
【0025】一般式(II)で示される化合物として、
以下に示す(2−1H)〜(2−16H)、(2−1
F)〜(2−16F)、(2−17)〜(2−32)、
(2−33H)〜(2−48H)、(2−33F)〜
(2−48F)、(2−49)〜(2−64)の番号を
付した化合物が挙げられる。一般式(III)で示され
る化合物として、以下に示す(3−1H)〜(3−24
H)、(3−1F)〜(3−24F)、(3−25)〜
(3−48)の番号を付した化合物が挙げられる。一般
式(II)または(III)で示される化合物は、例え
ば特開昭56−5366、特開平2−174766号公
報等に記載の方法で合成することができる。
【0026】一般式(I)で示される化合物と一般式
(II)または(III)で示される化合物とを組み合
わせることにより、コントラスト比の向上を達成するこ
とができる。
【0027】一般式(I)で示される化合物としては、
前記した具体例のうち、(1−5H)〜(1−12
H)、(1−5F)〜(1−12F)、(1−21)〜
(1−28)、(1−37H)〜(1−44H)、(1
−37F)〜(1−44F)、(1−53)〜(1−6
0)、(1−69H)〜(1−76H)、(1−69
F)〜(1−76F)、(1−85)〜(1−92)、
(1−101H)〜(1−108H)、(1−101
F)〜(1−108F)、(1−117)〜(1−12
4)の化合物が好ましい。さらに好ましい化合物とし
て、(1−5H)、(1−9H)、(1−5F)、(1
−9F)、(1−21)、(1−24)、(1−2
5)、(1−28)、(1−37H)、(1−41
F)、(1−53)、(1−56)、(1−57)、
(1−60)、(1−69H)、(1−73H)、(1
−85)、(1−89)、(1−101H)、(1−1
05H)、(1−101F)、(1−105F)、(1
−117)、(1−121)の化合物が挙げられる。
【0028】一般式(II)で示される化合物として
は、前記した具体例のうち、(2−5H)〜(2−12
H)、(2−5F)〜(2−12F)、(2−21)〜
(2−28)、(2−37H)〜(2−44H)、(2
−37F)〜(2−44F)、(2−53)〜(2−6
0)の化合物が好ましい。さらに好ましい化合物とし
て、(2−5H)、(2−8H)、(2−5F)、(2
−8F)、(2−21)、(2−24)、(2−37
H)、(2−40H)、(2−37F)、(2−40
F)、(2−53)、(2−56)の化合物が挙げられ
る。
【0029】一般式(III)で示される化合物として
は、前記した具体例のうち、(3−5H)〜(3−20
H)、(3−5F)〜(3−20F)、(3−29)〜
(3−44)の化合物が好ましい。さらに好ましい化合
物として、(3−5H)、(3−8H)、(3−5
F)、(3−8F)、(3−29)、(3−32)の化
合物が挙げられる。
【0030】一般式(IV)で示される化合物として、
以下に示す(4−1H)〜(4−16H)、(4−1
F)〜(4−16F)の番号を付した化合物が挙げられ
る。
【0031】
【化15】
【0032】
【化16】
【0033】
【化17】
【0034】
【化18】
【0035】
【化19】
【0036】
【化20】
【0037】
【化21】
【0038】
【化22】
【0039】
【化23】
【0040】
【化24】
【0041】
【化25】
【0042】
【化26】
【0043】
【化27】
【0044】
【化28】
【0045】
【化29】
【0046】
【化30】
【0047】
【化31】
【0048】
【化32】
【0049】
【化33】
【0050】
【化34】
【0051】
【化35】
【0052】
【化36】
【0053】
【化37】
【0054】
【化38】
【0055】
【化39】
【0056】
【化40】
【0057】
【化41】
【0058】
【化42】
【0059】
【化43】
【0060】
【化44】
【0061】
【化45】
【0062】
【化46】
【0063】
【化47】
【0064】
【化48】
【0065】
【化49】
【0066】
【化50】
【0067】
【化51】
【0068】
【化52】
【0069】
【化53】
【0070】
【化54】
【0071】
【化55】
【0072】
【化56】
【0073】
【化57】
【0074】
【化58】
【0075】
【化59】
【0076】
【化60】
【0077】本発明の強誘電性カイラルスメクチック液
晶組成物には他の液晶性化合物または非液晶性化合物を
混合することができる。用いられる他の液晶性化合物ま
たは非液晶性化合物は、特に限定されるものではない
が、具体例としては例えば以下の一般式(V)、(V
I)で示される化合物を用いることができる。ただし、
一般式(V)、(VI)で示される化合物のうち、一般
式(II)、(III)で示される化合物は除く。一般
式(V)、(VI)で示される化合物の配合量は特に限
定されないが、好ましくは液晶組成物中5〜60モル%
である。
【0078】
【化61】 ここで、
【0079】
【化62】 は、
【0080】
【化63】 または、
【0081】
【化64】 を表し、
【0082】
【化65】 の水素原子はハロゲン原子、メチル基またはトリフルオ
ロメチル基で置き換えられていてもよい。mは0または
1である。X51、X53は、それぞれ独立に単結合、-O-
、-COO- 、-OCO- または-OCOO-でである。X52は、単
結合、-COO- 、-OCO- 、-OCH2 - または -CH2 O-であ
る。R51、R52は炭素数1〜18の直鎖状または分岐状
のアルキル基であり、該アルキル基の一つまたは隣接し
ない二つ以上のメチレン基の水素原子はハロゲン原子、
メチル基またはトリフルオロメチル基で置き換えられて
いてもよい。さらにX51、X53と直接結合するメチレン
基を除く一つまたは隣接しない二つ以上のメチレン基
は、-O- 、-CO-、-COO- または-OCO- により置き換え
られていてもよい。ただしR51、R52の一つのメチレン
基の水素原子をハロゲン原子で置き換えた場合は、
51、X53は単結合ではない。
【0083】一般式(V)で示される化合物の具体例と
しては、例えば以下に示す(5−1)〜(5−6)の番
号を付した化合物が挙げられる。一般式(VI)で示さ
れる化合物は次式で示される。
【0084】
【化66】
【0085】ここで、フェニレン基の水素原子はハロゲ
ン原子、メチル基またはトリフルオロメチル基で置き換
えられていてもよい。kは0または1である。X61、X
64は単結合、-O- 、-COO- 、-OCO- または-OCOO-であ
る。X62、X63は単結合、-COO- 、-OCO- 、-OCH2 - 、
-CH2 O-、 -CH2 CH2 - 、-COS- 、-SCO- 、-(CH2 ) 2
COS-、 -CH2 COO-または-CH=CH-COO- である。R61、R
62は炭素数1〜18の直鎖状または分岐状のアルキル基
であり、該アルキル基の一つまたは隣接しない二つ以上
のメチレン基の水素原子はハロゲン原子、メチル基また
はトリフルオロメチル基で置き換えられていてもよい。
さらにX61、X64と直接結合するメチレン基を除く一つ
または隣接しない二つ以上のメチレン基は、-O- 、-CO-
、-COO- または-OCO- により置き換えられていても
よい。ただし、R61、R62の一つのメチレン基の水素原
子をハロゲン原子で置き換えた場合は、X61、X64は単
結合ではない。
【0086】化合物(VI)の具体例としては、以下に
記す(6−1)〜(6−18)の番号を付した化合物を
挙げることができる。
【0087】
【化67】
【0088】
【化68】
【0089】本発明の強誘電性カイラルスメクチック液
晶組成物に用いられる他の液晶性化合物または非液晶性
化合物の具体例を示したが、本発明はこれらの例に限定
されるものではない。
【0090】本発明の液晶素子は種々のタイプの液晶素
子、表示装置として利用することができる。液晶素子の
構造は特に限定されるものではない。図1に強誘電性液
晶素子の一例の概略図を示す。図1において、1は偏光
板、2はガラス基板、3は透明電極、4は絶縁性の配向
制御膜、5は強誘電性液晶、6はスペーサーである。
【0091】図1に記載したような構造をもつ液晶素子
の一つの例として表面安定化型強誘電性液晶表示装置を
挙げることができる。この表示装置は、二枚のガラス基
板2の間の間隔を極めて薄くしたセルに強誘電性液晶を
水平配向するようにつめたものである。強誘電性液晶層
5の厚さは、二枚のガラス基板2の間隔とそれらの上で
強誘電性液晶層5の方向に設置された透明電極3と絶縁
性配向膜4の厚みのみで決定され、好ましくは0.5〜
20μm、さらに好ましくは1〜5μmである。
【0092】透明電極3は、強誘電性液晶層5の側のガ
ラス基板2の上に被覆されており、ITO膜(酸化イン
ジウム・酸化スズ膜)、酸化インジウム膜、酸化スズ膜
等が用いられている。透明電極3の強誘電性液晶層5の
側には、絶縁性配向膜4が設置されている。この際、配
向膜がそれ単独で充分な絶縁性を有する場合には、配向
膜のみでよいが、必要に応じて配向膜と配向膜の下に絶
縁膜を設置し、その両者で絶縁性配向膜としてもかまわ
ない。
【0093】配向膜としては、有機物、無機物、低分
子、高分子等、公知のものを使用することができる。高
分子物質としては、例えばポリイミド、ポリアミド、ポ
リアミドイミド、ポリビニルアルコール、ポリスチレ
ン、ポリエステル、ポリエステルイミドや種々のフォト
レジスト等を必要に応じて用いることができる。
【0094】またこれらの高分子物質を配向膜として用
いた場合には必要に応じてこれら配向膜の表面を、ガー
ゼやアセテート植毛布等を用いて、一方向にこする、い
わゆるラビング処理を行なうことによって液晶分子の配
向をより一層促進することができる。
【0095】絶縁膜としては、例えば、チタン酸化物、
アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、シリコン酸
化物、シリコン窒化物等を用いることができる。
【0096】これらの配向膜や絶縁膜を形成する方法と
しては、必要に応じて、それら用いる物質によって最適
な方法を用いることができる。例えば、高分子物質の場
合には、その高分子物質またはその前駆体を、それらの
物質を溶解できる溶媒に溶解後、スクリーン印刷法、ス
ピンナー塗布法、浸漬法等の方法で塗布することができ
る。無機物質の場合には、浸漬法、蒸着法、斜方蒸着法
等を用いることができる。これら絶縁性配向膜の厚み
は、特に限定されるものでなく、好ましくは10Å〜2
0μm、さらに好ましくは20Å〜1000Åの範囲か
ら選ばれる。
【0097】これら絶縁性配向膜4および透明電極3を
設置した二枚のガラス基板3は、スペーサー6を介して
所定の間隔に保持される。スペーサーとしては、シリ
カ、アルミナ、高分子よりなり、所定の直径または厚み
を有するビーズ、ファイバーまたはフィルム状の絶縁性
の材料を用いることができる。これらスペーサー6を2
枚のガラス基板2で挟持し、周囲を例えばエポキシ系接
着剤等を用いてシールした後、強誘電性液晶を封入する
ことができる。
【0098】二枚のガラス基板の外側には、通常一枚ま
たは二枚の偏光板1が設置されている。二色性色素を添
加するゲスト−ホスト法の場合は用いる偏光板は一枚
で、複屈折法の場合は用いる偏光板は二枚である。図1
には二枚の偏光板を用いた場合が例示されている。この
際二枚の偏光板は互いの偏光軸を直交させた状態、すな
わちクロスニコル状態となっている。透明電極3は、適
当なリード線が接続されており、外部の駆動回路に接続
されている。
【0099】
【実施例】以下、実施例により、本発明に関してより詳
細に述べるが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
【0100】実施例1 下記化合物を下記の比率で混合し、液晶組成物(1−
a)を調製した。
【表1】
【0101】この組成物を、ガラス基板上に透明電極と
ポリイミド配向膜を塗布した、二枚のガラス基板間にス
ペーサーを用いてギャップが2μmになるように挟持
し、この二枚のガラス基板のそれぞれ外側に偏光面が9
0゜回転した状態で二枚の偏光板を設置し液晶素子を作
製した。この際、光の入射側の偏光軸はポリイミド配向
膜のラビング方向に一致するように設置した。次にこの
液晶素子を用いてコントラスト比を測定した。コントラ
スト比の測定法は以下のとおりである。この液晶素子に
光を入射し、+20Vの直流電界を印加した場合の出射
光の強度をフォトマルで計測し、出射光強度が最小にな
るように液晶素子を回転させた。この時の出射光強度を
暗状態の値とし、暗状態から液晶素子を45°回転させ
たときの出射光強度を明状態の値とし、これらの強度比
よりコントラスト比を求めた。このような評価法では、
液晶のティルト角の大きさの違いによるコントラスト比
の違いを考慮する必要がなくなり、液晶材料の配向性を
直接比較することができる。測定結果を以下に示す。
【0102】
【表2】 表2.コントラスト比の比較 ────────────────────────── 組成物1−a 化合物I−1 化合物II−1 37 3 1 ────────────────────────── 表2に記載したコントラスト比の測定値から明らかなよ
うに、化合物(I)の具体例である化合物I−1と化合
物(II)の具体例である化合物II−1とよりなる組
成物(1−a)を調製して用いることにより、それぞれ
の化合物を単独で用いるよりもコントラスト比が改善さ
れた液晶素子を得ることができた。
【0103】実施例2 下記化合物を下記の比率で混合し、液晶組成物(2−
a)を調製した。
【表3】
【0104】この組成物を用いて実施例1と同様の方法
で強誘電性液晶素子を作製した。次にこの強誘電性液晶
素子を用いてコントラスト比を測定した。測定結果を次
に示す。
【表4】 表4.コントラスト比の比較 ────────────────────────── 組成物2−a 化合物I−2 化合物II−2 11 3 2 ────────────────────────── 表4に記載したコントラスト比の測定値から明らかなよ
うに、化合物(I)の具体例である化合物I−2と化合
物(II)の具体例である化合物II−2とよりなる組
成物(2−a)を調整して用いることにより、それぞれ
の化合物を単独で用いるよりもコントラスト比が改善さ
れた液晶素子を得ることができた。
【0105】実施例3 下記化合物を下記の比率で混合し、液晶組成物(3−
a)を調製した。
【表5】
【0106】この組成物を用いて実施例1と同様の方法
で強誘電性液晶素子を作製し、この強誘電性液晶素子を
用いてコントラスト比を測定した。また比較のために、
液晶組成物(3−a)に化合物(II−3)を下記の比
率で混合し、液晶組成物(3−b)を調製した。
【表6】
【0107】この組成物(3−b)を用いて実施例1と
同様の方法で強誘電性液晶素子を作製した。次にこの強
誘電性液晶素子を用いてコントラスト比を測定した。測
定結果を次に記す。
【表7】 表7.コントラストの比較 ────────────────────────── 組成物3−a 化合物3−b 化合物II−3 4 44 1 ────────────────────────── 表7に記載したコントラスト比の測定値から明らかなよ
うに、本発明に関わる液晶組成物の方は、コントラスト
比が高く、優れている。
【0108】実施例4 化合物(II−4)を実施例3で調整した組成物(3−
a)に下記の比率で混合し、液晶組成物(4−a)を調
製した。
【表8】
【0109】この液晶組成物(4−a)を用いて実施例
1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作製した。次にこ
の強誘電性液晶素子を用いてコントラスト比を測定し
た。測定結果を次に示す。
【表9】 表9.コントラスト比の比較 ────────────────────────── 組成物4−a 組成物3−a 化合物II−4 12 4 − ────────────────────────── 表9に記載したコントラスト比の測定値から明らかなよ
うに、本発明に関わる液晶組成物の方はコントラスト比
が高く優れている。
【0110】実施例5 化合物IIの具体例である下記化合物を下記の比率で混
合し、液晶組成物(5−a)を調製した。
【表10】
【0111】この液晶組成物(5−a)を用いて実施例
1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作製した。次にこ
の強誘電性液晶素子を用いてコントラスト比を測定し
た。また比較のために、液晶組成物(5−a)に化合物
(I−5)を下記の比率で混合し、液晶組成物(5−
b)を調製した。
【表11】
【0112】この液晶組成物(5−b)を用いて実施例
1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作製した。次にこ
の強誘電性液晶素子を用いてコントラスト比を測定し
た。測定結果を次に示す。
【表12】 表12.コントラスト比の比較 ────────────────────────── 組成物5−b 組成物3−a 化合物II−5 20 1 1 ────────────────────────── 表12に記載したコントラスト比の測定値から明らかな
ように、本発明に関わる液晶組成物の方はコントラスト
比が高く優れている。
【0113】実施例6 下記化合物を下記の比率で混合し、液晶組成物(6−
a)を調製した。
【表13】
【0114】この液晶組成物を用いて実施例1と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作製し、この強誘電性液晶素
子を用いてコントラスト比を測定した。また比較のため
に、液晶組成物(6−a)に化合物(II−7)を下記
の比率で混合し、液晶組成物(6−b)を調製した。
【表14】
【0115】この液晶組成物(6−b)を用いて実施例
1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作製した。次にこ
の強誘電性液晶素子を用いてコントラスト比を測定し
た。測定結果を次に示す。化合物(II−7)は単独で
カイラルスメクチックC相を示さないので、この化合物
のコントラスト比は測定できない。
【表15】 表15.コントラスト比の比較 ────────────────────────── 組成物6−b 化合物II−7 組成物6−a 64 − 43 ────────────────────────── 表15に記載したコントラスト比の測定値から明らかな
ように、本発明に関わる液晶組成物の方はコントラスト
比が高く優れている。
【0116】実施例7 下記化合物を下記の比率で混合し、液晶組成物(7−
a)を調製した。
【表16】
【0117】この液晶組成物(7−a)を用いて実施例
1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作製した。次にこ
の強誘電性液晶素子を用いて、ピーク・ツ・ピーク電圧
Vp-p =±10V/μmの双極性パルス波形を印加し、
その時観察される透過光量の変化より20℃でメモリー
率を測定した。印加したパルス波形は書き込みパルスと
バイアスパルスから構成されており、書き込みパルスと
バイアスパルスのパルス高は4:1に設定し、一周期間
中にそれぞれのパルスを1:499の比率で印加した。
暗状態への書き込みパルスが印加された際の透過光量を
1 、暗状態への書き込みパルスが印加される直前の透
過光量をY2 、明状態への書き込みパルスを印加する直
前の透過光量をY3 、明状態への書き込みパルスが印加
された際の透過光量をY4 としたとき、(Y3 −Y2
/(Y4 −Y1 )×100としてメモリー率を定義し
た。図2(a)は印加波形を図2(b)にその時の光学
応答を示す。測定結果を次に示す。
【0118】
【表17】 表17.メモリー率の比較 (%) ───────────────────────── 組成物7−a 化合物I−7 化合物IV−7 81 10 50 ───────────────────────── 表17に記載したメモリー率の測定値から明らかなよう
に、本発明の化合物(I)の具体例である化合物(I−
7)と、化合物(IV)の具体例である化合物(IV−
7)よりなる液晶組成物7−aを調製して用いることに
より、それぞれの化合物を単独で用いるよりもメモリー
率が改善された液晶素子を得ることができる。
【0119】実施例8 下記化合物を下記の比率で混合し、液晶組成物(8−
a)を調製した。
【表18】
【0120】実施例1と同様の方法で強誘電性液晶セル
を作製し、メモリー率を20℃で測定した。
【表19】 表19.メモリー率の比較(%) ───────────────────────── 組成物8−a 化合物I−8 化合物IV−8 95 90 85 ───────────────────────── 表19に記載したメモリー率の測定値から明らかなよう
に、本発明の化合物(I)の具体例である化合物I−8
と化合物(IV)の具体例である化合物IV−8とより
なる液晶組成物8−aを調製して用いることにより、そ
れぞれの化合物を単独で用いるよりメモリー率が改善さ
れた液晶素子を得ることができた。
【0121】実施例9 下記化合物を下記の比率で混合し、液晶組成物(9−
a)を調製した。
【表20】
【0122】実施例1と同様の方法で強誘電性液晶セル
を作製し、メモリー率を20℃で測定した。
【表21】 表21.メモリー率の比較(%) ───────────────────────────────── 組成物9−a 化合物I−7 化合物IV−7 化合物II−8 95 10 50 − ───────────────────────────────── 表21に記載したメモリー率の測定値から明らかなよう
に、本発明の化合物(I)の具体例である化合物I−7
と化合物(IV)の具体例である化合物IV−7と化合
物(II)の具体例である化合物II−8とよりなる液
晶組成物7−aを調製して用いることにより、それぞれ
の化合物を単独で用いるよりメモリー率が改善された液
晶素子を得ることができた。ただし、化合物II−8は
20℃では強誘電性相を示さないのでメモリー率は測定
できない。
【0123】実施例10 下記化合物を下記の比率で混合し、液晶組成物(10−
a)を調製した。
【表22】 実施例1と同様の方法で強誘電性液晶セルを作製し、メ
モリー率を20℃で測定した。
【0124】
【表23】 表23.メモリー率の比較(%) ───────────────────────────────── 組成物10−a 化合物I−7 化合物IV−7 化合物I−10 85 10 50 − ───────────────────────────────── 表23に記載したメモリー率の測定値から明らかなよう
に、本発明の化合物(I)の具体例である化合物I−
7、I−10と、化合物(IV)の具体例である化合物
IV−7よりなる液晶組成物10−aを調製して用いる
ことにより、それぞれの化合物を単独で用いるよりメモ
リー率が改善された液晶素子を得ることができた。ただ
し、化合物I−10はノンキラル化合物なのでメモリー
率は測定できない。
【0125】実施例11 下記化合物を下記の比率で混合し、液晶組成物(11−
a)を調製した。
【表24】 実施例1と同様の方法で強誘電性液晶セルを作製し、メ
モリー率を20℃で測定した。
【0126】
【表25】 表25.メモリー率の比較(%) ─────────────────────────────────── 組成物11−a 化合物I-7 化合物IV-7 化合物II-8 化合物IV-11 85 10 50 − − ─────────────────────────────────── 表25に記載したメモリー率の測定値から明らかなよう
に、本発明の化合物(I)の具体例である化合物I−7
と化合物(IV)の具体例である化合物IV−7と化合
物(II)の具体例である化合物II−8と化合物(V
I)の具体例である化合物VI−11とよりなる液晶組成
物11−aを調製して用いることにより、それぞれの化合
物を単独で用いるよりメモリー率が改善された液晶素子
を得ることができた。ただし、化合物II−8は20℃
では強誘電性相を示さないのでメモリー率は測定できな
い。また、化合物VI−11はノンキラル化合物なのでメ
モリー率は測定できない。
【0127】実施例12 下記化合物を下記の比率で混合し、液晶組成物(12−
a)を調製した。
【表26】
【0128】実施例1と同様の方法で強誘電性液晶セル
を作製し、メモリー率を20℃で測定した。
【表27】 表27.メモリー率の比較(%) ─────────────────────────────────── 組成物12−a 化合物I-7 化合物IV-7 化合物IV-12 化合物II-9 85 10 50 60 − ───────────────────────────────────
【0129】表27に記載したメモリー率の測定値から
明らかなように、本発明の化合物(I)の具体例である
化合物I−7と化合物(IV)の具体例である化合物I
V−7、IV−12と化合物(II)の具体例である化
合物II−9よりなる液晶組成物12−aを調製して用い
ることにより、それぞれの化合物を単独で用いるよりメ
モリー率が改善された液晶素子を得ることができた。た
だし、化合物II−9は20℃では強誘電性相を示さな
いのでメモリー率は測定できない。以上の結果から明ら
かなように、本発明の液晶組成物はメモリー性が優れて
いる。
【0130】
【発明の効果】本発明のカイラルスメクチックC相を示
す液晶組成物は、従来の強誘電性カイラルスメクチック
C相を示す液晶化合物、組成物に比較して配向性、メモ
リー性が優れており、光シャッターや表示素子当の液晶
素子に用いることができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】強誘電性液晶を用いた表示装置の一例の概略図
を表す。
【図2】(a)液晶セルに印加する波形を示す図。 (b)その時の光学応答を示す図。
【符号の説明】
1.偏光板 2.ガラス基板 3.透明電極 4.絶縁性の配向制御膜 5.強誘電性液晶層 6.スペーサー
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤沢 幸一 茨城県つくば市北原6 住友化学工業株式 会社内 (72)発明者 東井 隆行 大阪府高槻市塚原2丁目10番1号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 戸田 昭二 大阪府高槻市塚原2丁目10番1号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 藤本 ゆかり 大阪府高槻市塚原2丁目10番1号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 南井 正好 大阪府高槻市塚原2丁目10番1号 住友化 学工業株式会社内

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】下記一般式(I) 【化1】 (式中、R11は炭素数5〜15のアルキル基である。R
    12は炭素数1〜10のアルキル基または炭素数2〜10
    のアルコキシアルキル基であり、置換基としてハロゲン
    原子を有していてもよい。X1 は-O- 、-COO- または-O
    CO- であり、Ar 1 は、 【化2】 のいずれかを示し、Y11は-(CH2 )m- または-CH=CH-(CH
    2 )n- である。Zは水素原子またはフッ素原子である。
    12は-O- 、-COO- または-OCO- である。p、q、rは
    0または1である。mは0〜10の整数、nは0〜8の
    整数である。ここで記号*は不斉炭素原子であることを
    示している。)で示される化合物の少なくとも一種と、
    下記一般式(II) 【化3】 (式中、R21は炭素数5〜15のアルキル基である。R
    22は炭素数1〜20のアルキル基または炭素数2〜20
    のアルコキシアルキル基である。X21は-O- 、-COO- ま
    たは-OCO- であり、sは0または1である。X22は-COO
    - または-OCO- である。tは0または1である。Ar 2
    は、 【化4】 のいずれかを示す。Zは水素原子またはフッ素原子であ
    る。t は0または1である。Y21は-(CH2 )m- であり、
    mはt=1の場合0〜10の整数であり、t=0の場合
    0〜11の整数である。Y22は-O- または-OCO- であ
    る。uは0または1である。ここで記号*は不斉炭素原
    子であることを示している。)で示される化合物および
    下記一般式(III) 【化5】 (式中、R31は炭素数5〜15のアルキル基である。X
    3 は、-O- 、-COO- または-OCO- であり、vは0または
    1である。R32は炭素数1〜20のアルキル基または炭
    素数2〜20のアルコキシアルキル基である。Ar
    3 は、 【化6】 のいずれかを示す。Zは水素原子またはフッ素原子であ
    る。Y31は-(CH2 )m- であり、mはw=1の場合0〜1
    0の整数であり、w=0の場合0〜11の整数である。
    32は-O- または-OCO- である。aは0または1であ
    る。ここで記号*は不斉炭素原子であることを示してい
    る。)で示される化合物のどちらかまたは両方の少なく
    とも一種を含有し、一般式(I)、一般式(II)また
    は一般式(III)で示される化合物の組成比(モル基
    準)が、(I):(II)=(20〜80):(80〜
    20)、(I):(III)=(20〜80):(80
    〜20)または(I):〔(II)+(III)〕=
    (20〜80):(80〜20)である強誘電性カイラ
    ルスメクチック液晶組成物。
  2. 【請求項2】請求項1記載の一般式(I)で表される化
    合物の少なくとも一種と、下記一般式(IV) 【化7】 (ただしR41は炭素数5〜15のアルキル基を示す。R
    42はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜1
    0のアルキル基または炭素数2〜10のアルコキシアル
    キル基を示す。X41は-O- 、-COO- 、-OCO- 、または単
    結合であり、X42、-COO- または-OCO- であり、Y41
    -(CH2 ) m-である。mは1〜10の整数である。3個の
    Zはそれぞれ独立の水素原子またはフッ素原子である。
    qは0または1である。ここで記号*は不斉炭素原子で
    あることを示している。)で示される化合物の少なくと
    も一種とを含有し、一般式(I)および一般式(IV)
    で示される化合物の組成比(モル基準)が、(I):
    (IV)=(10〜75):(90〜25)であること
    を特徴とする強誘電性カイラルスメクチック液晶組成
    物。
  3. 【請求項3】請求項1記載の一般式(I)で表される化
    合物で、qが1でかつmが1以上で、Y12が-O- または
    -OCO- である化合物の少なくとも一種と、請求項2記載
    の一般式(IV)で表される化合物の少なくとも一種と
    を含有し、一般式(I)および一般式(IV)で示され
    る化合物の組成比(モル基準)が、(I):(IV)=
    (10〜75):(90〜25)であることを特徴とす
    る強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物。
  4. 【請求項4】請求項1記載の一般式(I)で示される化
    合物の少なくとも一種と、一般式(II)および一般式
    (III)で示される化合物のどちらかまたは両方の少
    なくとも一種と、請求項2記載の一般式(IV)で示さ
    れる化合物の少なくとも一種を含有し、その組成比(モ
    ル基準)が、(I):〔(II)または(III)また
    は(II)+(III)〕:(IV)=(10〜7
    5):(80〜1):(90〜1)(ただし(I)+
    〔(II)または(III)または(II)+(II
    I)〕+(IV)=100である)であることを特徴と
    する強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物。
  5. 【請求項5】請求項1、2、3または4記載の強誘電性
    カイラルスメクチック液晶組成物を一対の電極基板間に
    挾持してなることを特徴とする液晶素子。
JP16035294A 1993-07-30 1994-07-12 液晶組成物およびこれを用いた液晶素子 Pending JPH07102253A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP16035294A JPH07102253A (ja) 1993-07-30 1994-07-12 液晶組成物およびこれを用いた液晶素子

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP20866793 1993-07-30
JP19821993 1993-08-10
JP5-198219 1993-08-10
JP5-208667 1993-08-10
JP16035294A JPH07102253A (ja) 1993-07-30 1994-07-12 液晶組成物およびこれを用いた液晶素子

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH07102253A true JPH07102253A (ja) 1995-04-18

Family

ID=27321684

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP16035294A Pending JPH07102253A (ja) 1993-07-30 1994-07-12 液晶組成物およびこれを用いた液晶素子

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH07102253A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7731587B2 (en) 2005-07-13 2010-06-08 Kabushiki Kaisha Sega Prize game apparatus

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7731587B2 (en) 2005-07-13 2010-06-08 Kabushiki Kaisha Sega Prize game apparatus

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR950014737B1 (ko) 액정조성물, 액정소자 및 액정소자의 제조방법
KR100301532B1 (ko) 액정혼합물및이를함유하는액정소자
JP2796753B2 (ja) カイラルスメクチック液晶組成物およびそれを使用した液晶素子
JPH07102253A (ja) 液晶組成物およびこれを用いた液晶素子
JP2953624B2 (ja) 強誘電性液晶組成物
JPH0782256A (ja) 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置
JP3575050B2 (ja) 液晶組成物およびこれを含む液晶素子
JPH06200252A (ja) 液晶組成物およびこれを含む液晶素子
JP2010215753A (ja) 強誘電性液晶組成物、及びそれを用いた表示素子
JP4951818B2 (ja) 強誘電性液晶組成物およびそれを用いた液晶表示素子
JPH0331392A (ja) 強誘電性液晶組成物および強誘電性液晶素子
JP3636522B2 (ja) エーテル基を有するフェニルピリミジン化合物、液晶材料、液晶組成物および液晶素子
JP2739373B2 (ja) 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子
JPH08151579A (ja) 液晶組成物およびこれを含む液晶素子
JPH07126622A (ja) 液晶組成物およびこれを用いた液晶素子
JPH04279695A (ja) 強誘電性液晶組成物
JPH08176548A (ja) 液晶組成物およびこれを含む液晶素子
JPH02272088A (ja) 液晶組成物およびそれを使用した液晶素子
JPH07101894A (ja) 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、それを使用した液晶素子、その表示方法および表示装置
JPH0859629A (ja) テトラヒドロキナゾリン化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置
JPH0224389A (ja) 液晶組成物およびこれを含む液晶素子
JPH09176650A (ja) 反強誘電性液晶組成物
JPH0224390A (ja) 液晶組成物およびこれを含む液晶素子
JPH08113778A (ja) 液晶組成物およびこれを含む液晶素子
JPH06329594A (ja) 光学活性化合物、これを含有する液晶組成物、これを有する液晶素子、これを用いた表示方法及び表示装置

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Effective date: 20040830

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20040907

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20050607