JP2727679B2 - 複素環式化合物、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いてなる液晶素子 - Google Patents
複素環式化合物、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いてなる液晶素子Info
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は複素環式化合物、その製造法、それを有効成
分とする液晶組成物およびこれを用いてなる液晶素子に
関する。
分とする液晶組成物およびこれを用いてなる液晶素子に
関する。
＜従来の技術＞ 現在、液晶表示素子としてTN（ねじれネマチック）型
表示方式が最も広汎に使用されている。このTN液晶表示
は、駆動電圧が低い、消費電力が少ないなど、多くの利
点を持っている。しかしながら、応答速度の点において
は、陰極管、エレクトロルミネッセンス、プラズマディ
スプレイ等の発光型表示素子に劣っている。ねじれ角を
180〜270゜にした新しいTN型表示素子も開発されている
が、応答速度はやはり劣っている。このように種々の改
善の努力は行なわれているが、応答速度の早いTN型表示
素子は実現には至っていない。しかしながら最近、盛ん
に研究が進められている強誘電性液晶を用いる新しい表
示方式においては、応答速度の改善の可能性がある（Cl
arkら:Applid Phys.Lett.,36,899（1980））。この方
式は強誘電性を示すカイラルスメチックＣ相（以下、Ｓ
Ｃ＊と略称する）等のカイラルスメクチック相を利用す
る方法である。強誘電性を示す相はＳＣ＊相のみでな
く、カイラルスメクチックＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相が強誘
電性を示すことが知られている。
表示方式が最も広汎に使用されている。このTN液晶表示
は、駆動電圧が低い、消費電力が少ないなど、多くの利
点を持っている。しかしながら、応答速度の点において
は、陰極管、エレクトロルミネッセンス、プラズマディ
スプレイ等の発光型表示素子に劣っている。ねじれ角を
180〜270゜にした新しいTN型表示素子も開発されている
が、応答速度はやはり劣っている。このように種々の改
善の努力は行なわれているが、応答速度の早いTN型表示
素子は実現には至っていない。しかしながら最近、盛ん
に研究が進められている強誘電性液晶を用いる新しい表
示方式においては、応答速度の改善の可能性がある（Cl
arkら:Applid Phys.Lett.,36,899（1980））。この方
式は強誘電性を示すカイラルスメチックＣ相（以下、Ｓ
Ｃ＊と略称する）等のカイラルスメクチック相を利用す
る方法である。強誘電性を示す相はＳＣ＊相のみでな
く、カイラルスメクチックＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相が強誘
電性を示すことが知られている。
実際に利用される強誘電性液晶表示素子に使用される
強誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それ
らを満たすには現在のところ、１つの化合物では応じら
れず、いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合
して得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要があ
る。
強誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それ
らを満たすには現在のところ、１つの化合物では応じら
れず、いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合
して得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要があ
る。
また、強誘電性液晶化合物のみからなる強誘電性液晶
組成物ばかりでなく、非カイラルなスメクチックＣ、
Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相（以下、SC等の相と略称する）を
呈する化合物および組成物を基本物質として、これに強
誘電性液晶相を呈する１種または複数の化合物を混合し
て全体を強誘電性液晶組成物とし得ることが報告されて
いる。さらにSC等の相を呈する化合物および組成物を基
本物質として、光学活性ではあるが強誘電性液晶相は呈
しない１種あるいは複数の化合物を混合して全体を強誘
電性液晶組成物とする報告も見受けられる（Mol.Cryst.
Liq.Cryst.89,327 1982））。
組成物ばかりでなく、非カイラルなスメクチックＣ、
Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相（以下、SC等の相と略称する）を
呈する化合物および組成物を基本物質として、これに強
誘電性液晶相を呈する１種または複数の化合物を混合し
て全体を強誘電性液晶組成物とし得ることが報告されて
いる。さらにSC等の相を呈する化合物および組成物を基
本物質として、光学活性ではあるが強誘電性液晶相は呈
しない１種あるいは複数の化合物を混合して全体を強誘
電性液晶組成物とする報告も見受けられる（Mol.Cryst.
Liq.Cryst.89,327 1982））。
これらのことを総合すると強誘電性液晶相を呈するか
否かにかかわらず光学活性である化合物の１種または複
数を基本物質と混合して強誘電性液晶組成物を構成でき
ることがわかる。しかしながら、光学活性物質は望むら
くは液晶相を呈することが好ましく、液晶相を呈しない
場合も、その構造が液晶化合物に類似したもの、いわば
擬似液晶物質であることが望ましい。しかしながら、こ
れまでのところ高速応答に必要な十分な自発分極を持
ち、かつより広い温域で液晶性をもつ液晶材料は見出さ
れていない。
否かにかかわらず光学活性である化合物の１種または複
数を基本物質と混合して強誘電性液晶組成物を構成でき
ることがわかる。しかしながら、光学活性物質は望むら
くは液晶相を呈することが好ましく、液晶相を呈しない
場合も、その構造が液晶化合物に類似したもの、いわば
擬似液晶物質であることが望ましい。しかしながら、こ
れまでのところ高速応答に必要な十分な自発分極を持
ち、かつより広い温域で液晶性をもつ液晶材料は見出さ
れていない。
＜発明が解決しようとする課題＞ 上記の状況に鑑み、本発明は優れた自発分極性を有
し、かつ高速応答可能で、しかも、より広い温域で液晶
性を呈する強誘電性液晶材料およびこれらの配合成分と
して有用な液晶化合物を提供することを目的とする。
し、かつ高速応答可能で、しかも、より広い温域で液晶
性を呈する強誘電性液晶材料およびこれらの配合成分と
して有用な液晶化合物を提供することを目的とする。
＜課題を解決するための手段＞ すなわち、本発明は、一般式（Ｉ） （式中、R1は炭素数３〜20のアルキル基、R2は炭素数１
〜20のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基
またはアルコキシアルキル基を表わし、Ｘは−COO−ま
たは−OCO−を表わし、Ｙは−Ｏ−、−COO−または−OC
O−を表わし、Arは式 で示される基を表わし、ｌは１または２を表わし、ｍは
０または１を表わし、ｑは１〜５の整数を表わし、ｒお
よびｓはそれぞれ独立して０または１を表わし、＊印は
不斉炭素原子であることを表わす。）で示される複素環
式化合物、その製造法、それを有効成分とする液晶組成
物およびこれを用いてなる液晶素子である。
〜20のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基
またはアルコキシアルキル基を表わし、Ｘは−COO−ま
たは−OCO−を表わし、Ｙは−Ｏ−、−COO−または−OC
O−を表わし、Arは式 で示される基を表わし、ｌは１または２を表わし、ｍは
０または１を表わし、ｑは１〜５の整数を表わし、ｒお
よびｓはそれぞれ独立して０または１を表わし、＊印は
不斉炭素原子であることを表わす。）で示される複素環
式化合物、その製造法、それを有効成分とする液晶組成
物およびこれを用いてなる液晶素子である。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の複素環式化合物（Ｉ）のＸが−OCO−である
化合物は、一般式（II） R1−（Ｙ）ｍ−Ar−OH （II） （式中、R1、Ｙ、Arまたはｍは前記と同じ意味を表わ
す。） で示されるアルコール類と、一般式（III） （式中、R2、ｌ、ｑ、ｒ、ｓおよび＊印は前記と同じ意
味を表わし、Ｒ′は水酸基またはハロゲン原子を表わ
す。） で示されるカルボン酸類を反応させることにより得られ
る。
化合物は、一般式（II） R1−（Ｙ）ｍ−Ar−OH （II） （式中、R1、Ｙ、Arまたはｍは前記と同じ意味を表わ
す。） で示されるアルコール類と、一般式（III） （式中、R2、ｌ、ｑ、ｒ、ｓおよび＊印は前記と同じ意
味を表わし、Ｒ′は水酸基またはハロゲン原子を表わ
す。） で示されるカルボン酸類を反応させることにより得られ
る。
次に、Ｘが−COO−である複素環式化合物は、一般式
（IV） R1−（Ｙ）ｍ−Ar−COR′ （IV） （式中、R1、Ｒ′、Ｙ、Arおよびｍは前記と同じ意味を
表わす。） で示されるカルボン酸化合物と一般式（Ｖ） （式中、R2、ｌ、ｑ、ｒ、ｓおよび＊印は前記と同じ意
味を表わす。） で示されるフェノール類を反応させることにより得られ
る。
（IV） R1−（Ｙ）ｍ−Ar−COR′ （IV） （式中、R1、Ｒ′、Ｙ、Arおよびｍは前記と同じ意味を
表わす。） で示されるカルボン酸化合物と一般式（Ｖ） （式中、R2、ｌ、ｑ、ｒ、ｓおよび＊印は前記と同じ意
味を表わす。） で示されるフェノール類を反応させることにより得られ
る。
上記アルコール類（II）とカルボン酸類（III）との
反応は、通常のエステル化法を適用することができ、溶
媒の存在下あるいは非存在下に、触媒を用いて反応させ
ることにより行うことができる。
反応は、通常のエステル化法を適用することができ、溶
媒の存在下あるいは非存在下に、触媒を用いて反応させ
ることにより行うことができる。
上記反応において溶媒を使用する場合、その溶媒とし
てはたとえばテトラヒドロフラン、エチルエーテル、ア
セトン、メチルエチルケトン、トルエン、ベンゼン、ク
ロルベンゼン、ジクロルメタン、ジクロルエタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ヘキサ
ンまたはピリジン等の脂肪族もしくは芳香族炭化水素、
エーテル、ケトン、ハロゲン化炭化水素等の反応に不活
性な溶媒の単独または混合物があげられる。その使用量
については特に制限なく使用することができる。上記反
応に於いてアルコール類（II）とがカルボン酸類（II
I）との使用量は特に制限されないが、両者の当量比
は、通常1:4〜4:1、好ましくは1:2〜2:1である。
てはたとえばテトラヒドロフラン、エチルエーテル、ア
セトン、メチルエチルケトン、トルエン、ベンゼン、ク
ロルベンゼン、ジクロルメタン、ジクロルエタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド、ヘキサ
ンまたはピリジン等の脂肪族もしくは芳香族炭化水素、
エーテル、ケトン、ハロゲン化炭化水素等の反応に不活
性な溶媒の単独または混合物があげられる。その使用量
については特に制限なく使用することができる。上記反
応に於いてアルコール類（II）とがカルボン酸類（II
I）との使用量は特に制限されないが、両者の当量比
は、通常1:4〜4:1、好ましくは1:2〜2:1である。
上記反応に用いられる触媒としては、たとえばジメチ
ルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチ
ルアミン、ピリジン、ピコリン、リジン、イミダゾー
ル、炭酸ナトリウム、ナトリウムメチラート、炭酸水素
カリウム等の有機あるいは無機塩基性物質があげられ
る。
ルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチ
ルアミン、ピリジン、ピコリン、リジン、イミダゾー
ル、炭酸ナトリウム、ナトリウムメチラート、炭酸水素
カリウム等の有機あるいは無機塩基性物質があげられ
る。
また、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、硫酸
などの有機酸あるいは無機酸を触媒として用いることも
できる。
などの有機酸あるいは無機酸を触媒として用いることも
できる。
触媒の使用量は使用する各反応原料の種類と使用する
触媒の組合せ等によっても異なり、必ずしも特定できな
いが、たとえば酸ハライドを使用する場合には当該酸ハ
ライドに対して１当量倍以上の塩基性物質が使用され
る。
触媒の組合せ等によっても異なり、必ずしも特定できな
いが、たとえば酸ハライドを使用する場合には当該酸ハ
ライドに対して１当量倍以上の塩基性物質が使用され
る。
さらに、一般式（III）で示されるカルボン酸類がカ
ルボン酸である場合に、N,N′−ジシクロヘキシルカル
ボジイミド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−（４−ジエチ
ルアミノ）シクロヘキシルカルボジイミドなどのカルボ
ジイミドが縮合剤として好ましく使用され必要により４
−ピロリジノピリジン、ピリジン、トリエチルアミン等
の有機塩基を併用することもできる。
ルボン酸である場合に、N,N′−ジシクロヘキシルカル
ボジイミド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−（４−ジエチ
ルアミノ）シクロヘキシルカルボジイミドなどのカルボ
ジイミドが縮合剤として好ましく使用され必要により４
−ピロリジノピリジン、ピリジン、トリエチルアミン等
の有機塩基を併用することもできる。
この場合の縮合剤の使用量はカルボン酸（III）に対
して通常１〜1.2当量倍であり、有機塩基を併用する場
合、有機塩基の使用量は縮合剤に対して0.01〜0.2当量
倍である。
して通常１〜1.2当量倍であり、有機塩基を併用する場
合、有機塩基の使用量は縮合剤に対して0.01〜0.2当量
倍である。
上記アルコール類（II）とカルボン酸類（III）との
反応における反応温度は通常−30℃〜100℃であるが、
好ましくは−25℃〜80℃である。
反応における反応温度は通常−30℃〜100℃であるが、
好ましくは−25℃〜80℃である。
反応時間は特に制限されない。
反応終了後、通常の分離手段、たとえば抽出、分液、
濃縮等により反応混合物から目的とする一般式（Ｉ）
（Ｘ＝−OCO−）で示される光学活性な複素環式化合物
を単離することができ、必要によりカラムクロマトグラ
フィー、再結晶などで精製することもできる。
濃縮等により反応混合物から目的とする一般式（Ｉ）
（Ｘ＝−OCO−）で示される光学活性な複素環式化合物
を単離することができ、必要によりカラムクロマトグラ
フィー、再結晶などで精製することもできる。
尚、原料であるアルコール類（II）はその多くが公知
化合物であり、文献記載の方法に準じて製造することが
できる。
化合物であり、文献記載の方法に準じて製造することが
できる。
かかるアルコール類としては、以下に示すものがあげ
られる。
られる。
５−置換−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミジ
ン、２−置換−５−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミ
ジン、２−（４−置換フェニル）−５−ヒドロキシピリ
ミジン、５−（４−置換フェニル）−２−ヒドロキシピ
リミジン、２−置換−５−ヒドロキシピリミジン、５−
置換−２−ヒドロキシピリミジン。
ン、２−置換−５−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミ
ジン、２−（４−置換フェニル）−５−ヒドロキシピリ
ミジン、５−（４−置換フェニル）−２−ヒドロキシピ
リミジン、２−置換−５−ヒドロキシピリミジン、５−
置換−２−ヒドロキシピリミジン。
これらは金属アルコラートとして使用することもでき
る。
る。
尚、上記の化合物の名称中、「置換」とはアルキル、
アルコキシ、アルキルカルボニルオキシまたはアルキル
オキシカルボニル基を表わす。
アルコキシ、アルキルカルボニルオキシまたはアルキル
オキシカルボニル基を表わす。
ここで、上記のアルキルあるいはアルコキシを形成す
るアルキルとして、具体的にはプロピル、ブチル、ペン
チル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オク
タデシル、ノナデシル、エイコシルが挙げられる。
るアルキルとして、具体的にはプロピル、ブチル、ペン
チル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オク
タデシル、ノナデシル、エイコシルが挙げられる。
他方の原料であるカルボン酸類（III）は、たとえば
次のような方法で製造することができる。
次のような方法で製造することができる。
ｓ＝０の場合、 （式中、R2、Ｒ′、ｌ、ｑ、ｒ、ｓおよび＊印は前記と
同じ意味を表わし、Ｒ″は低級アルキル基を表わし、Ｔ
はハロゲン原子、アリールスルホニルオキシ基等を表わ
す。） ｓ＝１の場合、 （式中、R2、Ｒ′、Ｔ、ｌ、ｑ、ｒ、ｓおよび＊印は前
記と同じ意味を表わし、Ｚは、ベンジル基、ｔ−ブチル
ジメチルシリル基、テトラヒドロピラニル基を表わ
す。） 尚、上記カルボン酸類（III）は酸ハライド（たとえ
ば酸クロライド、酸ブロマイド）を含むものである。
同じ意味を表わし、Ｒ″は低級アルキル基を表わし、Ｔ
はハロゲン原子、アリールスルホニルオキシ基等を表わ
す。） ｓ＝１の場合、 （式中、R2、Ｒ′、Ｔ、ｌ、ｑ、ｒ、ｓおよび＊印は前
記と同じ意味を表わし、Ｚは、ベンジル基、ｔ−ブチル
ジメチルシリル基、テトラヒドロピラニル基を表わ
す。） 尚、上記カルボン酸類（III）は酸ハライド（たとえ
ば酸クロライド、酸ブロマイド）を含むものである。
また、置換基R2としては下記に例示するものがあげら
れる（特に、ｒ＝０の場合には、不斉炭素原子を有する
光学活性基が用いられる）。
れる（特に、ｒ＝０の場合には、不斉炭素原子を有する
光学活性基が用いられる）。
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナ
デシル、エイコシル、メトキシメチル、メトキシエチ
ル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシペン
チル、メトキシヘキシル、メトキシヘプチル、メトキシ
オクチル、メトキシノニル、メトキシデシル、エトキシ
メチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、エトキシ
ブチル、エトキシペンチル、エトキシヘキシル、エトキ
シヘプチル、エトキシオクチル、エトキシノニル、エト
キシデシル、プロポキシメチル、プロポキシエチル、プ
ロポキシプロピル、プロポキシブチル、プロポキシペン
チル、プロポキシヘキシル、プロポキシヘプチル、プロ
ポキシオクチル、プロポキシノニル、プロポキシデシ
ル、ブトキシメチル、ブトキシエチル、ブトキシプロピ
ル、ブトキシブチル、ブトキシペンチル、ブトキシヘキ
シル、ブトキシヘプチル、ブトキシオクチル、ブトキシ
ノニル、ブトキシデシル、ペンチルオキシメチル、ペン
チルオキシエチル、ペンチルオキシプロピル、ペンチル
オキシブチル、ペンチルオキシペンチル、ペンチルオキ
シヘキシル、ペンチルオキシオクチル、ペンチルオキシ
デシル、ヘキシルオキシメチル、ヘキシルオキシエチ
ル、ヘキシルオキシプロピル、ヘキシルオキシブチル、
ヘキシルオキシペンチル、ヘキシルオキシヘキシル、ヘ
キシルオキシオクチル、ヘキシルオキシノニル、ヘキシ
ルオキシデシル、ヘプチルオキシメチル、ヘプチルオキ
シエチル、ヘプチルオキシプロピル、ヘプチルオキシブ
チル、ヘプチルオキシペンチル、オクチルオキシメチ
ル、オクチルオキシエチル、オクチルオキシプロピル、
デシルオキシメチル、デシルオキシエチル、デシルオキ
シプロピル、１−メチルエチル、１−メチルプロピル、
１−メチルブチル、１−メチルペンチル、１−メチルヘ
キシル、１−メチルヘプチル、１−メチルオクチル、２
−メチルエチル、２−メチルブチル、2,3−ジメチルブ
チル、2,3,3−トリメチルブチル、２−メチルペンチ
ル、３−メチルペンチル、2,3−ジメチルペンチル、2,4
−ジメチルペンチル、2,3,3,4−テトラメチルペンチ
ル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メ
チルヘキシル、2,5−ジメチルヘキシル、２−メチルヘ
プチル、２−メチルオクチル、２−トリハロメチルペン
チル、２−トリハロメチルヘキシル、２−トリハロメチ
ルヘプチル、２−ハロエチル、２−ハロプロピル、３−
ハロプロピル、３−ハロ−２−メチルプロピル、2,3−
ジハロプロピル、２−ハロブチル、３−ハロブチル、４
−ハロブチル、2,3−ジハロブチル、2,4−ジハロブチ
ル、3,4−ジハロブチル、２−ハロ−３−メチルブチ
ル、２−ハロ−3,3−ジメチルブチル、２−ハロペンチ
ル、３−ハロペンチル、４−ハロペンチル、５−ハロペ
ンチル、2,4−ジハロペンチル、2,5−ジハロペンチル、
２−ハロ−３−メチルペンチル、２−ハロ−４−メチル
ペンチル、２−ハロ−３−モノハロメチル−４−メチル
ペンチル、２−ハロヘキシル、３−ハロヘキシル、４−
ハロヘキシル、５−ハロヘキシル、６−ハロヘキシル、
２−ハロヘプチル、２−ハロオクチル（但し上記アルキ
ル基中ハロとは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表わ
す。） さらにｓ＝１の場合には、上記の他に、ハロメチル、
１−ハロエチル、１−ハロプロピル、１−ハロブチル、
１−ハロペンチル、１−ハロヘキシル、１−ハロヘプチ
ル、１−ハロオクチル等があげられる。
シル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナ
デシル、エイコシル、メトキシメチル、メトキシエチ
ル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシペン
チル、メトキシヘキシル、メトキシヘプチル、メトキシ
オクチル、メトキシノニル、メトキシデシル、エトキシ
メチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、エトキシ
ブチル、エトキシペンチル、エトキシヘキシル、エトキ
シヘプチル、エトキシオクチル、エトキシノニル、エト
キシデシル、プロポキシメチル、プロポキシエチル、プ
ロポキシプロピル、プロポキシブチル、プロポキシペン
チル、プロポキシヘキシル、プロポキシヘプチル、プロ
ポキシオクチル、プロポキシノニル、プロポキシデシ
ル、ブトキシメチル、ブトキシエチル、ブトキシプロピ
ル、ブトキシブチル、ブトキシペンチル、ブトキシヘキ
シル、ブトキシヘプチル、ブトキシオクチル、ブトキシ
ノニル、ブトキシデシル、ペンチルオキシメチル、ペン
チルオキシエチル、ペンチルオキシプロピル、ペンチル
オキシブチル、ペンチルオキシペンチル、ペンチルオキ
シヘキシル、ペンチルオキシオクチル、ペンチルオキシ
デシル、ヘキシルオキシメチル、ヘキシルオキシエチ
ル、ヘキシルオキシプロピル、ヘキシルオキシブチル、
ヘキシルオキシペンチル、ヘキシルオキシヘキシル、ヘ
キシルオキシオクチル、ヘキシルオキシノニル、ヘキシ
ルオキシデシル、ヘプチルオキシメチル、ヘプチルオキ
シエチル、ヘプチルオキシプロピル、ヘプチルオキシブ
チル、ヘプチルオキシペンチル、オクチルオキシメチ
ル、オクチルオキシエチル、オクチルオキシプロピル、
デシルオキシメチル、デシルオキシエチル、デシルオキ
シプロピル、１−メチルエチル、１−メチルプロピル、
１−メチルブチル、１−メチルペンチル、１−メチルヘ
キシル、１−メチルヘプチル、１−メチルオクチル、２
−メチルエチル、２−メチルブチル、2,3−ジメチルブ
チル、2,3,3−トリメチルブチル、２−メチルペンチ
ル、３−メチルペンチル、2,3−ジメチルペンチル、2,4
−ジメチルペンチル、2,3,3,4−テトラメチルペンチ
ル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メ
チルヘキシル、2,5−ジメチルヘキシル、２−メチルヘ
プチル、２−メチルオクチル、２−トリハロメチルペン
チル、２−トリハロメチルヘキシル、２−トリハロメチ
ルヘプチル、２−ハロエチル、２−ハロプロピル、３−
ハロプロピル、３−ハロ−２−メチルプロピル、2,3−
ジハロプロピル、２−ハロブチル、３−ハロブチル、４
−ハロブチル、2,3−ジハロブチル、2,4−ジハロブチ
ル、3,4−ジハロブチル、２−ハロ−３−メチルブチ
ル、２−ハロ−3,3−ジメチルブチル、２−ハロペンチ
ル、３−ハロペンチル、４−ハロペンチル、５−ハロペ
ンチル、2,4−ジハロペンチル、2,5−ジハロペンチル、
２−ハロ−３−メチルペンチル、２−ハロ−４−メチル
ペンチル、２−ハロ−３−モノハロメチル−４−メチル
ペンチル、２−ハロヘキシル、３−ハロヘキシル、４−
ハロヘキシル、５−ハロヘキシル、６−ハロヘキシル、
２−ハロヘプチル、２−ハロオクチル（但し上記アルキ
ル基中ハロとは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表わ
す。） さらにｓ＝１の場合には、上記の他に、ハロメチル、
１−ハロエチル、１−ハロプロピル、１−ハロブチル、
１−ハロペンチル、１−ハロヘキシル、１−ハロヘプチ
ル、１−ハロオクチル等があげられる。
次に、前記カルボン酸化合物（IV）とフェノール類
（Ｖ）との反応は、前述した一般式（Ｉ）（但し、Ｘ＝
−OCO−）の合成法と同様におこなうことができる。
（Ｖ）との反応は、前述した一般式（Ｉ）（但し、Ｘ＝
−OCO−）の合成法と同様におこなうことができる。
一方の原料であるカルボン酸化合物（IV）は、その多
くが公知化合物であり、文献記載の方法に準じて製造す
ることができる。
くが公知化合物であり、文献記載の方法に準じて製造す
ることができる。
かかるカルボン酸化合物（IV）としては５−置換−２
−（４−カルボキシフェニル）ピリミジン、２−置換−
５−（４−カルボキシフェニル）ピリミジン、２−（４
−置換フェニル）−５−ピリミジンカルボン酸、５−
（４−置換フェニル）−２−ピリミジンカルボン酸、２
−置換−ピリミジンカルボン酸、５−置換−２−ピリミ
ジンカルボン酸があげられ、これらのカルボン酸は、酸
ハライド即ち、酸クロライド、酸ブロマイドなどとして
も利用される。
−（４−カルボキシフェニル）ピリミジン、２−置換−
５−（４−カルボキシフェニル）ピリミジン、２−（４
−置換フェニル）−５−ピリミジンカルボン酸、５−
（４−置換フェニル）−２−ピリミジンカルボン酸、２
−置換−ピリミジンカルボン酸、５−置換−２−ピリミ
ジンカルボン酸があげられ、これらのカルボン酸は、酸
ハライド即ち、酸クロライド、酸ブロマイドなどとして
も利用される。
なお、化合物名称中、「置換」とは、アルキル，アル
コキシ、アルキルカルボニルオキシ、またはアルキルオ
キシカルボニル基を表わしている。
コキシ、アルキルカルボニルオキシ、またはアルキルオ
キシカルボニル基を表わしている。
ここで、上記のアルキルあるいはアルコキシを形成す
るアルキルとして、具体的にはプロピル、ブチル、ペン
チル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オク
タデシル、ノナデシル、エイコシルが挙げられる。
るアルキルとして、具体的にはプロピル、ブチル、ペン
チル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オク
タデシル、ノナデシル、エイコシルが挙げられる。
他方の原料であるフェノール類（Ｖ）は下記に示す方
法により製造することができる。
法により製造することができる。
（式中、R2、Ｒ″、Ｔ、ｌ、ｑ、ｒ、ｓおよび＊印は前
記と同じ意味を表わす。） 置換基R2としては、前記一般式（III）におけるR2と
して例示したものがあげられる。
記と同じ意味を表わす。） 置換基R2としては、前記一般式（III）におけるR2と
して例示したものがあげられる。
（特に、ｒ＝０の場合、不斉炭素原子を有する光学活性
基が用いられる） 尚、これらのハロゲン原子で置換されていてもよいア
ルキル基もしくはアルコキシアルキル基は光学活性とな
り得るものは、光学活性基であってもよい。
基が用いられる） 尚、これらのハロゲン原子で置換されていてもよいア
ルキル基もしくはアルコキシアルキル基は光学活性とな
り得るものは、光学活性基であってもよい。
さらに、一般式（IV）で示されるカルボン酸化合物が
カルボン酸である場合、一般式（Ｉ）（但し、Ｘ＝−OC
O−）の製造法の場合と同様、カルボジイミドが縮合剤
として好ましく使用され、反応条件等についても同様に
実施できる。
カルボン酸である場合、一般式（Ｉ）（但し、Ｘ＝−OC
O−）の製造法の場合と同様、カルボジイミドが縮合剤
として好ましく使用され、反応条件等についても同様に
実施できる。
上記カルボン酸化合物（IV）とフェノール類（Ｖ）と
の反応における反応温度は、通常、−30℃〜100℃であ
り、好ましくは−25℃〜80℃である。
の反応における反応温度は、通常、−30℃〜100℃であ
り、好ましくは−25℃〜80℃である。
反応時間は特に制限されない。
反応終了後、通常の分離手段、たとえば、抽出、分
液、濃縮等により反応混合物から目的とする一般式
（Ｉ）（但し、Ｘ＝−COO−）で示される複素環式化合
物を単離することができ、これは必要によりカラムクロ
マトグラフィー、再結晶などで精製することができる。
液、濃縮等により反応混合物から目的とする一般式
（Ｉ）（但し、Ｘ＝−COO−）で示される複素環式化合
物を単離することができ、これは必要によりカラムクロ
マトグラフィー、再結晶などで精製することができる。
上記で得られる複素環式化合物（Ｉ）の具体例として
は、以下に示すものがあげられる。但し、化合物名称
中、アルキル（炭素数３〜20の）は炭素数３〜20のアル
キル基を、アルキル（炭素数１〜20の）は炭素数１〜20
のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基もし
くはアルコキシアルキル基を表わし、また複素環とは、
４′,5−ジ置換−２−フェニルピリミジン ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）複素環オキシカルボ
ニル｝−１−｛２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
プロピル｝ベンゼン、４−｛アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ複素環オキシカルボニル｝−１−｛２−アル
キル（炭素数１〜20の）オキシプロピル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ複
素環オキシカルボニル｝−１−｛２−アルキル（炭素数
１〜20の）オキシプロピル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル複
素環オキシカルボニル｝−１−｛２−アルキル（炭素数
１〜20の）オキシプロピル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）複素環オキシカルボ
ニル｝−１−｛２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボ
ニルオキシプロピル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシ複素環オキシ
カルボニル｝−１−｛２−アルキル（炭素数１〜20の）
カルボニルオキシプロピル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ複
素環オキシカルボニル｝−１−｛２−アルキル（炭素数
１〜20の）カルボニルオキシプロピル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル複
素環オキシカルボニル｝−１−｛２−アルキル（炭素数
１〜20の）カルボニルオキシプロピル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）複素環オキシカルボ
ニル｝−４′−｛２−アルキル（炭素数１〜20の）オキ
シプロピル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシ複素環オキシ
カルボニル｝−４′−｛２−アルキル（炭素数１〜20
の）オキシプロピル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ複
素環オキシカルボニル｝−４′−｛２−アルキル（炭素
数１〜20の）オキシプロピル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル複
素環オキシカルボニル｝−４′−｛２−アルキル（炭素
数１〜20の）オキシプロピル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）複素環オキシカルボ
ニル｝−４′−｛２−アルキル（炭素数１〜20の）カル
ボニルオキシプロピル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシ複素環オキシ
カルボニル｝−４′−｛２−アルキル（炭素数１〜20
の）カルボニルオキシプロピル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ複
素環オキシカルボニル｝−４′−｛２−アルキル（炭素
数１〜20の）カルボニルオキシプロピル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オシシカルボニル複
素環オキシカルボニル｝−４′−｛２−アルキル（炭素
数１〜20の）カルボニルオキシプロピル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）複素環カルボニルオ
キシ｝−１−｛２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
プロピル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシ複素環カルボ
ニルオキシ｝−１−｛２−アルキル（炭素数１〜20の）
オキシプロピル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ複
素環カルボニルオキシ｝−１−｛２−アルキル（炭素数
１〜20の）オキシプロピル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル複
素環カルボニルオキシ｝−１−｛２−アルキル（炭素数
１〜20の）オキシプロピル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）複素環カルボニルオ
キシ｝−１−｛２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボ
ニルオキシプロピル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシ複素環カルボ
ニルオキシ｝−１−｛２−アルキル（炭素数１〜20の）
カルボニルオキシプロピル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ複
素環カルボニルオキシ｝−１−｛２−アルキル（炭素数
１〜20の）カルボニルオキシプロピル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル複
素環カルボニルオキシ｝−１−｛２−アルキル（炭素数
１〜20の）カルボニルオキシプロピル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）複素環カルボニルオ
キシ｝−４′−｛２−アルキル（炭素数１〜20の）オキ
シプロピル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシ複素環カルボ
ニルオキシ｝−４′−｛２−アルキル（炭素数１〜20
の）オキシプロピル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ複
素環カルボニルオキシ｝−４′−｛２−アルキル（炭素
数１〜20の）オキシプロピル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル複
素環カルボニルオキシ｝−４′−｛２−アルキル（炭素
数１〜20の）オキシプロピル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）複素環カルボニルオ
キシ｝−４′−｛２−アルキル（炭素数１〜20の）カル
ボニルオキシプロピル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシ複素環カルボ
ニルオキシ｝−４′−｛２−アルキル（炭素数１〜20
の）カルボニルオキシプロピル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ複
素環カルボニルオキシ｝−４′−｛２−アルキル（炭素
数１〜20の）カルボニルオキシプロピル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル複
素環カルボニルオキシ｝−４′−｛２−アルキル（炭素
数１〜20の）カルボニルオキシプロピル｝ビフェニル。
は、以下に示すものがあげられる。但し、化合物名称
中、アルキル（炭素数３〜20の）は炭素数３〜20のアル
キル基を、アルキル（炭素数１〜20の）は炭素数１〜20
のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基もし
くはアルコキシアルキル基を表わし、また複素環とは、
４′,5−ジ置換−２−フェニルピリミジン ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）複素環オキシカルボ
ニル｝−１−｛２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
プロピル｝ベンゼン、４−｛アルキル（炭素数３〜20
の）オキシ複素環オキシカルボニル｝−１−｛２−アル
キル（炭素数１〜20の）オキシプロピル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ複
素環オキシカルボニル｝−１−｛２−アルキル（炭素数
１〜20の）オキシプロピル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル複
素環オキシカルボニル｝−１−｛２−アルキル（炭素数
１〜20の）オキシプロピル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）複素環オキシカルボ
ニル｝−１−｛２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボ
ニルオキシプロピル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシ複素環オキシ
カルボニル｝−１−｛２−アルキル（炭素数１〜20の）
カルボニルオキシプロピル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ複
素環オキシカルボニル｝−１−｛２−アルキル（炭素数
１〜20の）カルボニルオキシプロピル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル複
素環オキシカルボニル｝−１−｛２−アルキル（炭素数
１〜20の）カルボニルオキシプロピル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）複素環オキシカルボ
ニル｝−４′−｛２−アルキル（炭素数１〜20の）オキ
シプロピル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシ複素環オキシ
カルボニル｝−４′−｛２−アルキル（炭素数１〜20
の）オキシプロピル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ複
素環オキシカルボニル｝−４′−｛２−アルキル（炭素
数１〜20の）オキシプロピル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル複
素環オキシカルボニル｝−４′−｛２−アルキル（炭素
数１〜20の）オキシプロピル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）複素環オキシカルボ
ニル｝−４′−｛２−アルキル（炭素数１〜20の）カル
ボニルオキシプロピル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシ複素環オキシ
カルボニル｝−４′−｛２−アルキル（炭素数１〜20
の）カルボニルオキシプロピル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ複
素環オキシカルボニル｝−４′−｛２−アルキル（炭素
数１〜20の）カルボニルオキシプロピル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オシシカルボニル複
素環オキシカルボニル｝−４′−｛２−アルキル（炭素
数１〜20の）カルボニルオキシプロピル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）複素環カルボニルオ
キシ｝−１−｛２−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
プロピル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシ複素環カルボ
ニルオキシ｝−１−｛２−アルキル（炭素数１〜20の）
オキシプロピル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ複
素環カルボニルオキシ｝−１−｛２−アルキル（炭素数
１〜20の）オキシプロピル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル複
素環カルボニルオキシ｝−１−｛２−アルキル（炭素数
１〜20の）オキシプロピル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）複素環カルボニルオ
キシ｝−１−｛２−アルキル（炭素数１〜20の）カルボ
ニルオキシプロピル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシ複素環カルボ
ニルオキシ｝−１−｛２−アルキル（炭素数１〜20の）
カルボニルオキシプロピル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ複
素環カルボニルオキシ｝−１−｛２−アルキル（炭素数
１〜20の）カルボニルオキシプロピル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル複
素環カルボニルオキシ｝−１−｛２−アルキル（炭素数
１〜20の）カルボニルオキシプロピル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）複素環カルボニルオ
キシ｝−４′−｛２−アルキル（炭素数１〜20の）オキ
シプロピル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシ複素環カルボ
ニルオキシ｝−４′−｛２−アルキル（炭素数１〜20
の）オキシプロピル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ複
素環カルボニルオキシ｝−４′−｛２−アルキル（炭素
数１〜20の）オキシプロピル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル複
素環カルボニルオキシ｝−４′−｛２−アルキル（炭素
数１〜20の）オキシプロピル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）複素環カルボニルオ
キシ｝−４′−｛２−アルキル（炭素数１〜20の）カル
ボニルオキシプロピル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシ複素環カルボ
ニルオキシ｝−４′−｛２−アルキル（炭素数１〜20
の）カルボニルオキシプロピル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ複
素環カルボニルオキシ｝−４′−｛２−アルキル（炭素
数１〜20の）カルボニルオキシプロピル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル複
素環カルボニルオキシ｝−４′−｛２−アルキル（炭素
数１〜20の）カルボニルオキシプロピル｝ビフェニル。
また、上記の置換基で２−アルキル（炭素数１〜20
の）オキシ（又はカルボニルオキシ）プロピル基が、３
−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ（又はカルボニル
オキシ）ブチル、４−アルキル（炭素数１〜20の）オキ
シ（又はカルボニルオキシ）ペンチル、５−アルキル
（炭素数１〜20の）オキシ（又はカルボニルオキシ）ヘ
キシルおよび６−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
（又はカルボニルオキシ）ヘプチル基のいずれかにおき
かわった化合物。
の）オキシ（又はカルボニルオキシ）プロピル基が、３
−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ（又はカルボニル
オキシ）ブチル、４−アルキル（炭素数１〜20の）オキ
シ（又はカルボニルオキシ）ペンチル、５−アルキル
（炭素数１〜20の）オキシ（又はカルボニルオキシ）ヘ
キシルおよび６−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ
（又はカルボニルオキシ）ヘプチル基のいずれかにおき
かわった化合物。
またその他、下記の化合物が例示される。
但し、化合物名称中、アルキル（炭素数１〜20の）
は、光学活性な炭素数１〜20のハロゲン原子で置換され
ていてもよいアルキル基もしくはアルコキシアルキル基
を表わし、これらは前記例示した置換基のうちの光学活
性なものを表わす。
は、光学活性な炭素数１〜20のハロゲン原子で置換され
ていてもよいアルキル基もしくはアルコキシアルキル基
を表わし、これらは前記例示した置換基のうちの光学活
性なものを表わす。
４−｛アルキル（炭素数３〜20の）複素環オキシカルボ
ニル｝−１−｛アルキル（炭素数１〜20の）オキシメチ
ル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシ複素環オキシ
カルボニル｝−１−｛アルキル（炭素数１〜20）のオキ
シメチル｝ベンゼン、４−｛アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ複素環オキシカルボニル｝−１−
｛アルキル（炭素数１〜20の）オキシメチル｝ベンゼ
ン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル複
素環オキシカルボニル｝−１−｛アルキル（炭素数１〜
20の）オキシメチル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）複素環オキシカルボ
ニル｝−１−｛アルキル（炭素数１〜20の）カルボニル
オキシメチル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシ複素環オキシ
カルボニル｝−１−｛アルキル（炭素数１〜20の）カル
ボニルオキシメチル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ複
素環オキシカルボニル｝−１−｛アルキル（炭素数１〜
20の）カルボニルオキシメチル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル複
素環オキシカルボニル｝−１−｛アルキル（炭素数１〜
20の）カルボニルオキシメチル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）複素環オキシカルボ
ニル｝−４′−アルキル（炭素数１〜20）のオキシメチ
ル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシ複素環オキシ
カルボニル｝−４′−｛アルキル（炭素数１〜20の）オ
キシメチル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ複
素環オキシカルボニル｝−４′−｛アルキル（炭素数１
〜20の）オキシメチル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル複
素環オキシカルボニル｝−４′−｛アルキル（炭素数１
〜20の）オキシメチル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）複素環オキシカルボ
ニル｝−４′−｛アルキル（炭素数１〜20の）カルボニ
ルオキシメチル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシ複素環オキシ
カルボニル｝−４′−｛アルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシメチル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ複
素環オキシカルボニル｝−４′−｛アルキル（炭素数１
〜20の）カルボニルオキシメチル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル複
素環オキシカルボニル｝−４′−｛アルキル（炭素数１
〜20の）カルボニルオキシメチル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）複素環カルボニルオ
キシ｝−１−｛アルキル（炭素数１〜20の）オキシメチ
ル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシ複素環カルボ
ニルオキシ｝−１−｛アルキル（炭素数１〜20の）オキ
シメチル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ複
素環カルボニルオキシ｝−１−｛アルキル（炭素数１〜
20の）オキシメチル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル複
素環カルボニルオキシ｝−１−｛アルキル（炭素数１〜
20の）オキシメチル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）複素環カルボニルオ
キシ｝−１−｛アルキル（炭素数１〜20の）カルボニル
オキシメチル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシ複素環カルボ
ニルオキシ｝−１−｛アルキル（炭素数１〜20の）カル
ボニルオキシメチル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ複
素環カルボニルオキシ｝−１−｛アルキル（炭素数１〜
20の）カルボニルオキシ｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル複
素環カルボニルオキシ｝−１−｛アルキル（炭素数１〜
20の）カルボニルオキシメチル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）複素環カルボニルオ
キシ｝−４′−｛アルキル（炭素数１〜20の）オキシメ
チル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシ複素環カルボ
ニルオキシ｝−４′−｛アルキル（炭素数１〜20の）オ
キシメチル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ複
素環カルボニルオキシ｝−４′−｛アルキル（炭素数１
〜20の）オキシメチル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル複
素環カルボニルオキシ｝−４′−｛アルキル（炭素数１
〜20の）オキシメチル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）複素環カルボニルオ
キシ｝−４′−｛アルキル（炭素数１〜20の）カルボニ
ルオキシメチル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシ複素環カルボ
ニルオキシ｝−４′−｛アルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシメチル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ複
素環カルボニルオキシ｝−４′−｛アルキル（炭素数１
〜20の）カルボニルオキシメチル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル複
素環カルボニルオキシ｝−４′−｛アルキル（炭素数１
〜20の）カルボニルメチル｝ビフェニル。
ニル｝−１−｛アルキル（炭素数１〜20の）オキシメチ
ル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシ複素環オキシ
カルボニル｝−１−｛アルキル（炭素数１〜20）のオキ
シメチル｝ベンゼン、４−｛アルキル（炭素数３〜20
の）カルボニルオキシ複素環オキシカルボニル｝−１−
｛アルキル（炭素数１〜20の）オキシメチル｝ベンゼ
ン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル複
素環オキシカルボニル｝−１−｛アルキル（炭素数１〜
20の）オキシメチル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）複素環オキシカルボ
ニル｝−１−｛アルキル（炭素数１〜20の）カルボニル
オキシメチル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシ複素環オキシ
カルボニル｝−１−｛アルキル（炭素数１〜20の）カル
ボニルオキシメチル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ複
素環オキシカルボニル｝−１−｛アルキル（炭素数１〜
20の）カルボニルオキシメチル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル複
素環オキシカルボニル｝−１−｛アルキル（炭素数１〜
20の）カルボニルオキシメチル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）複素環オキシカルボ
ニル｝−４′−アルキル（炭素数１〜20）のオキシメチ
ル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシ複素環オキシ
カルボニル｝−４′−｛アルキル（炭素数１〜20の）オ
キシメチル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ複
素環オキシカルボニル｝−４′−｛アルキル（炭素数１
〜20の）オキシメチル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル複
素環オキシカルボニル｝−４′−｛アルキル（炭素数１
〜20の）オキシメチル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）複素環オキシカルボ
ニル｝−４′−｛アルキル（炭素数１〜20の）カルボニ
ルオキシメチル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシ複素環オキシ
カルボニル｝−４′−｛アルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシメチル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ複
素環オキシカルボニル｝−４′−｛アルキル（炭素数１
〜20の）カルボニルオキシメチル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル複
素環オキシカルボニル｝−４′−｛アルキル（炭素数１
〜20の）カルボニルオキシメチル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）複素環カルボニルオ
キシ｝−１−｛アルキル（炭素数１〜20の）オキシメチ
ル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシ複素環カルボ
ニルオキシ｝−１−｛アルキル（炭素数１〜20の）オキ
シメチル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ複
素環カルボニルオキシ｝−１−｛アルキル（炭素数１〜
20の）オキシメチル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル複
素環カルボニルオキシ｝−１−｛アルキル（炭素数１〜
20の）オキシメチル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）複素環カルボニルオ
キシ｝−１−｛アルキル（炭素数１〜20の）カルボニル
オキシメチル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシ複素環カルボ
ニルオキシ｝−１−｛アルキル（炭素数１〜20の）カル
ボニルオキシメチル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ複
素環カルボニルオキシ｝−１−｛アルキル（炭素数１〜
20の）カルボニルオキシ｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル複
素環カルボニルオキシ｝−１−｛アルキル（炭素数１〜
20の）カルボニルオキシメチル｝ベンゼン、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）複素環カルボニルオ
キシ｝−４′−｛アルキル（炭素数１〜20の）オキシメ
チル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシ複素環カルボ
ニルオキシ｝−４′−｛アルキル（炭素数１〜20の）オ
キシメチル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ複
素環カルボニルオキシ｝−４′−｛アルキル（炭素数１
〜20の）オキシメチル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル複
素環カルボニルオキシ｝−４′−｛アルキル（炭素数１
〜20の）オキシメチル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）複素環カルボニルオ
キシ｝−４′−｛アルキル（炭素数１〜20の）カルボニ
ルオキシメチル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシ複素環カルボ
ニルオキシ｝−４′−｛アルキル（炭素数１〜20の）カ
ルボニルオキシメチル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）カルボニルオキシ複
素環カルボニルオキシ｝−４′−｛アルキル（炭素数１
〜20の）カルボニルオキシメチル｝ビフェニル、 ４−｛アルキル（炭素数３〜20の）オキシカルボニル複
素環カルボニルオキシ｝−４′−｛アルキル（炭素数１
〜20の）カルボニルメチル｝ビフェニル。
また上記置換基でアルキル（炭素数１〜20の）オキシ
（又はカルボニルオキシ）メチル基が２−アルキル（炭
素数１〜20の）オキシ（又はカルボニルオキシ）エチ
ル、３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ（又はカル
ボニルオキシ）プロピル、４−アルキル（炭素数１〜20
の）オキシ（又はカルボニルオキシ）ブチルおよび５−
アルキル（炭素数１〜20の）オキシ（又はカルボニルオ
キシ）ペンチル基のいずれかにおきかわった化合物。
（又はカルボニルオキシ）メチル基が２−アルキル（炭
素数１〜20の）オキシ（又はカルボニルオキシ）エチ
ル、３−アルキル（炭素数１〜20の）オキシ（又はカル
ボニルオキシ）プロピル、４−アルキル（炭素数１〜20
の）オキシ（又はカルボニルオキシ）ブチルおよび５−
アルキル（炭素数１〜20の）オキシ（又はカルボニルオ
キシ）ペンチル基のいずれかにおきかわった化合物。
このようにして得られた一般式（Ｉ）で示される複素
環式化合物を、液晶の構成要素特に強誘電性液晶の構成
要素として利用する場合には、実用的光学安定性等を考
慮した場合、置換基R2は、アルキルまたはアルコキシア
ルキルであることが好ましい。
環式化合物を、液晶の構成要素特に強誘電性液晶の構成
要素として利用する場合には、実用的光学安定性等を考
慮した場合、置換基R2は、アルキルまたはアルコキシア
ルキルであることが好ましい。
さらに強誘電性液晶において、その特徴である高速応
答性を発揮させるためには、液晶性化合物の粘性係数が
小さいものがよく、一般式（Ｉ）で示される化合物の場
合、ｌ＝１が特に好ましい。
答性を発揮させるためには、液晶性化合物の粘性係数が
小さいものがよく、一般式（Ｉ）で示される化合物の場
合、ｌ＝１が特に好ましい。
また、高速応答性を発揮させるためには自発分極の大
きな化合物がよく、ｓ＝１の化合物が好ましい。
きな化合物がよく、ｓ＝１の化合物が好ましい。
尚、前記一般式（Ｉ）で示される複素環式化合物に於
いて、ｒ＝０の場合、置換基R2は光学活性な炭素数１〜
20のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基ま
たはアルコキシアルキル基であることが好ましく、複素
環式化合物が光学活性な化合物である為に、強誘電性液
晶化合物となりうるものである。
いて、ｒ＝０の場合、置換基R2は光学活性な炭素数１〜
20のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基ま
たはアルコキシアルキル基であることが好ましく、複素
環式化合物が光学活性な化合物である為に、強誘電性液
晶化合物となりうるものである。
本発明のうち、液晶組成物は、上記一般式（Ｉ）で表
わされる複素環式化合物を少なくとも１種類配合成分と
して含有するものである。この場合、一般式（Ｉ）で示
される複素環式化合物を、得られる液晶組成物の0.1〜9
9.9重量％、特に好ましくは１〜99重量％含有する。
わされる複素環式化合物を少なくとも１種類配合成分と
して含有するものである。この場合、一般式（Ｉ）で示
される複素環式化合物を、得られる液晶組成物の0.1〜9
9.9重量％、特に好ましくは１〜99重量％含有する。
また、かかる液晶組成物を用いることにより液晶素
子、たとえば光スイッチング素子としても有効に利用さ
れるが、この場合における液晶組成物の使用方法は、従
来より公知の方法がそのまま適用され、特に限定されな
い。
子、たとえば光スイッチング素子としても有効に利用さ
れるが、この場合における液晶組成物の使用方法は、従
来より公知の方法がそのまま適用され、特に限定されな
い。
＜発明の効果＞ 本発明の一般式（Ｉ）で示される複素環式化合物は液
晶化合物として非常にすぐれた特性を有するため、液晶
組成物として、さらにはこれを用いた液晶素子として有
効に利用することができる。また本発明の製造法によ
り、上記複素環式化合物が工業的にも有利に得られる。
晶化合物として非常にすぐれた特性を有するため、液晶
組成物として、さらにはこれを用いた液晶素子として有
効に利用することができる。また本発明の製造法によ
り、上記複素環式化合物が工業的にも有利に得られる。
＜実施例＞ 以下、実施例により本発明を説明するが、これにより
本発明が特に限定されるものではない。
本発明が特に限定されるものではない。
＜実施例＞ 実施例１ ２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−デシルオキシ
ピリミジン1.97g（６ミリモル）と、（−）−４−（２
−ペンチルオキシプロピル）安息香酸1.25g（５ミリモ
ル）とを無水ジクロルメタン20mlに溶かし、N,N′−ジ
シクロヘキシルカルボジイミド1.22g（６ミリモル）と
４−ピロリジノピリジン0.1gを加えて室温で１昼夜撹拌
した。反応終了後、沈殿物を別したのち、トルエン20
0mlを加え、水、５％酢酸、水、５％重曹水、水の順に
洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減
圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出液；トルエン−酢酸エチル）
で精製し、（−）−４−（２−ペンチルオキシプロピ
ル）安息香酸の４−（５−デシルオキシ−２−ピリミジ
ル）フェニルエステル2.44g（収率87％）を得た。
ピリミジン1.97g（６ミリモル）と、（−）−４−（２
−ペンチルオキシプロピル）安息香酸1.25g（５ミリモ
ル）とを無水ジクロルメタン20mlに溶かし、N,N′−ジ
シクロヘキシルカルボジイミド1.22g（６ミリモル）と
４−ピロリジノピリジン0.1gを加えて室温で１昼夜撹拌
した。反応終了後、沈殿物を別したのち、トルエン20
0mlを加え、水、５％酢酸、水、５％重曹水、水の順に
洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減
圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出液；トルエン−酢酸エチル）
で精製し、（−）−４−（２−ペンチルオキシプロピ
ル）安息香酸の４−（５−デシルオキシ−２−ピリミジ
ル）フェニルエステル2.44g（収率87％）を得た。
実施例２ ２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−オクチルオキ
シピリミジン1.80g（６ミリモル）をピリジン20mlに溶
かし、（−）−４−（３−ペンチルオキシブチル）安息
香酸から誘導した酸クロライド1.41g（５ミリモル）を
加えて、30〜40℃で２時間反応させる。反応終了後、水
200mlに注ぎ、塩酸でpH3〜４に調整後、トルエン200ml
で抽出し、有機層は水、５％重曹水、水の順に洗浄し、
有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶
媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液；トルエン−酢酸エチル）で精製
し、（−）−４−（３−ペンチルオキシブチル安息香酸
の４−（５−オクチルオキシ−２−ピリミジル）フェニ
ルエステル2.62g（収率96％）を得た。
シピリミジン1.80g（６ミリモル）をピリジン20mlに溶
かし、（−）−４−（３−ペンチルオキシブチル）安息
香酸から誘導した酸クロライド1.41g（５ミリモル）を
加えて、30〜40℃で２時間反応させる。反応終了後、水
200mlに注ぎ、塩酸でpH3〜４に調整後、トルエン200ml
で抽出し、有機層は水、５％重曹水、水の順に洗浄し、
有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶
媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液；トルエン−酢酸エチル）で精製
し、（−）−４−（３−ペンチルオキシブチル安息香酸
の４−（５−オクチルオキシ−２−ピリミジル）フェニ
ルエステル2.62g（収率96％）を得た。
実施例３〜24 実施例１において用いた原料を表−１に示したものに
代える以外はモル数、溶媒の量を同様にして反応、後処
理し、表−１に示す結果を得た。
代える以外はモル数、溶媒の量を同様にして反応、後処
理し、表−１に示す結果を得た。
上記各実施例で得られた化合物のうち、代表的な化合
物の相転移点、自発分極を表−２に示す。
物の相転移点、自発分極を表−２に示す。
実施例25−27 液晶化合物を用いて表−３に示す液晶組成物を調製し
た。調製は所定の化合物を所定の重量秤量したものを試
料ビン中で加熱溶融しながら混合することによりおこな
った。
た。調製は所定の化合物を所定の重量秤量したものを試
料ビン中で加熱溶融しながら混合することによりおこな
った。
酸化インジウム透明電極が設けられているガラス基板
上にポリイミド系高分子膜を設け、一定方向にガーゼを
用いてラビングし、２枚の基板のラビング方向が平行に
なるように、ガラスファイバー（径５μｍ）をスペーサ
ーとして液晶セルを組立て、これに上記液晶組成物（化
合物）を真空封入して液晶素子を得た。
上にポリイミド系高分子膜を設け、一定方向にガーゼを
用いてラビングし、２枚の基板のラビング方向が平行に
なるように、ガラスファイバー（径５μｍ）をスペーサ
ーとして液晶セルを組立て、これに上記液晶組成物（化
合物）を真空封入して液晶素子を得た。
この液晶素子を偏光子と組合せ、電界を20Vに印加し
て、透過光強度の変化を観測した。この結果、スイッチ
ング素子となることが明らかとなった。
て、透過光強度の変化を観測した。この結果、スイッチ
ング素子となることが明らかとなった。
この結果から明らかなように、本発明の液晶材料を使
用した場合には、それ自体がSc＊相を呈するか否かにか
かわらず、比較例に比べて自発分極が増大し、応答速度
を向上させることができる。
用した場合には、それ自体がSc＊相を呈するか否かにか
かわらず、比較例に比べて自発分極が増大し、応答速度
を向上させることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ // Ｃ０７Ｍ 7:00 (72)発明者 南井 正好 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番 98号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 谷 猛 茨城県つくば市北原６番 住友化学工業 株式会社内 (72)発明者 川上 千津 茨城県つくば市北原６番 住友化学工業 株式会社内 (72)発明者 藤沢 幸一 茨城県つくば市北原６番 住友化学工業 株式会社内
Claims (20)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1は炭素数３〜20のアルキル基、R2は炭素数１
〜20のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基
またはアルコキシアルキル基を表わし、Ｘは−COO−ま
たは−OCO−を、Ｙは−Ｏ−、−COO−または−OCO−を
表わし、Arは式 で示される基を表わし、ｌは１または２を表わし、ｍは
０または１を表わし、ｑは１〜５の整数を表わし、ｒお
よびｓはそれぞれ独立して０または１を表わし、＊印は
不斉炭素原子であることを表わす。） で示される複素環式化合物。 - 【請求項２】ｓが０である請求項１記載の複素環式化合
物。 - 【請求項３】ｓが１である請求項１記載の複素環式化合
物。 - 【請求項４】Ｘが−COO−である請求項１記載の複素環
式化合物。 - 【請求項５】Ｘが−OCO−である請求項１記載の複素環
式化合物。 - 【請求項６】ｒが１である請求項１記載の複素環式化合
物。 - 【請求項７】ｒが０である請求項１記載の複素環式化合
物。 - 【請求項８】R2が不斉炭素原子を有する光学活性な炭素
数１〜20のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキ
ル基またはアルコキシアルキル基である請求項７記載の
複素環式化合物。 - 【請求項９】ｓが０である請求項８記載の複素環式化合
物。 - 【請求項１０】ｓが１である請求項８記載の複素環式化
合物。 - 【請求項１１】Ｘが−COOである請求項８記載の複素環
式化合物。 - 【請求項１２】Ｘが−OCO−である請求項８記載の複素
環式化合物。 - 【請求項１３】ｓが０である請求項６記載の複素環式化
合物。 - 【請求項１４】ｓが１である請求項６記載の複素環式化
合物。 - 【請求項１５】Ｘが−COO−である請求項６記載の複素
環式化合物。 - 【請求項１６】Ｘが−OCO−である請求項６記載の複素
環式化合物。 - 【請求項１７】一般式 R1−（Ｙ）ｍ−Ar−OH （式中、R1は炭素数３〜20のアルキル基を、Ｙは−Ｏ
−、−COO−または−OCO−を表わし、Arは式 で示される基を表わし、ｍは０または１を表わす。） で示されるアルコール類と、一般式 （式中、R2は炭素数１〜20のハロゲン原子で置換されて
いてもよいアルキル基またはアルコキシアルキル基を表
わし、Ｒ′は水酸基またはハロゲン原子を表わし、ｌは
１または２を表わし、ｑは１〜５の整数を表わし、ｒお
よびｓはそれぞれ独立して０または１を表わし、＊印は
不斉炭素原子であることを表わす。） で示されるカルボン酸類とを反応させることを特徴とす
る請求項５記載の複素環式化合物の製造法。 - 【請求項１８】一般式 R1ＹmAr−COR′ （式中、R1は炭素数３〜20のアルキル基を表わし、Ｒ′
は水酸基またはハロゲン原子を表わし、Ｙは−Ｏ−、−
COO−または−OCO−を表わし、Arは式 で示される基を表わし、ｍは０または１を表わす。） で示されるカルボン酸化合物と、一般式 （式中、R2は炭素数１〜20のハロゲン原子で置換されて
いてもよいアルキル基またはアルコキシアルキル基を表
わし、ｌは１または２を表わし、ｑは１〜５の整数を表
わし、ｒおよびｓはそれぞれ独立して０または１を表わ
し、＊印は不斉炭素原子であることを表わす。） で示されるフェノール類を反応させることを特徴とする
請求項４記載の複素環式化合物の製造法。 - 【請求項１９】請求項１記載の複素環式化合物を少なく
とも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項２０】請求項19記載の液晶組成物を用いてなる
液晶素子。
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|---|---|---|---|
| JP1229727A JP2727679B2 (ja) | 1988-09-22 | 1989-09-04 | 複素環式化合物、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いてなる液晶素子 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23809288 | 1988-09-22 | ||
| JP63-238092 | 1988-09-22 | ||
| JP1229727A JP2727679B2 (ja) | 1988-09-22 | 1989-09-04 | 複素環式化合物、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いてなる液晶素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02174766A JPH02174766A (ja) | 1990-07-06 |
| JP2727679B2 true JP2727679B2 (ja) | 1998-03-11 |
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Family Applications (1)
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| JP1229727A Expired - Fee Related JP2727679B2 (ja) | 1988-09-22 | 1989-09-04 | 複素環式化合物、その製造法、それを有効成分とする液晶組成物およびこれを用いてなる液晶素子 |
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-
1989
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| JPH02174766A (ja) | 1990-07-06 |
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