JPWO2013088980A1 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
第一成分として高い上限温度、そして大きな誘電率異方性を有する特定の化合物、および第二成分として重合性化合物を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子である。
Description
本発明の技術分野は、主としてAM(active matrix)素子などに適する液晶組成物、およびこの組成物を含有するAM素子などに関する。特に、誘電率異方性が正の液晶組成物に関し、この組成物を含有するTN(twisted nematic)モード、OCB(optically compensated bend)モード、IPS(in-plane switching)モード、FFS(fringe field switching)、またはPSA(polymer sustained alignment)モードの素子などに関する。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、または2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1、X2、X3、およびX4は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、またはトリフルオロメトキシであり;mおよびjは独立して、0、1、2、または3であり、そしてmとjとの和は、2または3である。
1. 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として少なくとも1つの重合性化合物を含有し、そして第二成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から40重量%の範囲であり、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、または2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1、X2、X3、およびX4は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、またはトリフルオロメトキシであり;mおよびjは独立して、0、1、2、または3であり、そしてmとjとの和は、2または3である。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、およびX12は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、またはトリフルオロメトキシである。
ここで、R2、R3、R4、およびR5は独立して、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニル、アクリロイル、メタクリロイル、ビニルオキシ、プロぺニルオキシ、オキシラン、オキセタン、またはビニルカルボニルであり、R2、R3、R4、およびR5のうち、少なくとも1つは、アクリロイル、メタクリロイル、ビニル、ビニルオキシ、プロぺニルオキシ、オキシラン、オキセタン、またはビニルカルボニルであり;環C、環D、および環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、3−メチル−1,4−フェニレン、2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、3−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、または2,6−ナフタレンであり;Z3は、単結合、エチレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、−CO−CR6=CR7−、−CR6=CR7−CO−、−CR6=CR7−、−C(=CR6R7)−、または、−C(=R8)−であり;R6およびR7は独立して、水素、ハロゲン、炭素数1から10のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数1から10のアルキルであり;R8は式(R−1)で表される基の群から選択された基であり;
V1は独立して、ハロゲン、炭素数1から6のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数1から6のアルキルであり;n1は1から8の整数であり;n2は0から4の整数であり;Z4は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;Z5、Z6、Z7、およびZ8は独立して、単結合または炭素数1から12のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも1つの水素はハロゲンまたは−C≡Nで置き換えられていてもよく、少なくとも1つの隣接していない−CH2−は、−O−、−S−、−NH−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられていてもよく;qは、0、1、または2である。
ここで、R2、R3、R4、およびR5は独立して、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニル、アクリロイル、メタクリロイル、ビニルオキシ、プロぺニルオキシ、オキシラン、オキセタン、またはビニルカルボニルであり、R2、R3、R4、およびR5のうち、少なくとも1つは、アクリロイル、メタクリロイル、ビニル、ビニルオキシ、プロぺニルオキシ、オキシラン、オキセタン、またはビニルカルボニルであり、R6およびR7は独立して、水素、ハロゲン、炭素数1から10のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数1から10のアルキルであり;Z5、Z6、Z7、およびZ8は独立して、単結合または炭素数1から12のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも1つの水素はハロゲンまたは−C≡Nで置き換えられていてもよく、少なくとも1つの隣接していない−CH2−は、−O−、−S−、−NH−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられていてもよい。
ここで、R9およびR10は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Fおよび環Gは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z9は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;pは、1、2、または3である。
ここで、R9およびR10は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R1は炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Jは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、または2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイルであり;Z10は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、またはトリフルオロメトキシであり;uは1または2である。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;X1、X2、X3、X4、およびX5は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、またはトリフルオロメトキシである。
組成物における成分の好ましい組み合わせは、粘性を下げるために第一成分+第二成分+第三成分、または第一成分+第二成分+第三成分+第四成分である。
R1は炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。好ましいR1は、紫外線または熱に対する安定性を上げるために、炭素数1から12のアルキルである。R2、R3、R4、およびR5は独立して、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニル、アクリロイル、メタクリロイル、ビニルオキシ、プロぺニルオキシ、オキシラン、オキセタン、またはビニルカルボニルであり、R2、R3、R4、およびR5のうち、少なくとも1つは、アクリロイル、メタクリロイル、ビニル、ビニルオキシ、プロぺニルオキシ、オキシラン、オキセタン、またはビニルカルボニルである。好ましいR2、R3、R4、またはR5は、アクリレートまたはメタクリレートである。R6およびR7は独立して、水素、ハロゲン、炭素数1から10のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数1から10のアルキルである。R6またはR7は、光反応性を上げるために、水素、フッ素、または炭素数1から3のアルキルである。R8は式(R−1)で表される基の群から選択された基である。
式(R−1)の波線は、基として結合する部位を示す。
R9およびR10は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。好ましいR9またはR10は、粘度を下げるために、炭素数2から12のアルケニルであり、紫外線に対する安定性を上げるため、または熱に対する安定性を上げるために、炭素数1から12のアルキルである。
環C、環D、および環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、3−メチル−1,4−フェニレン、2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、3−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、または2,6−ナフタレンであり、qが2である時の2つの環Dは同じであっても、異なってもよい。好ましい環C、環D、または環Eは、1,4−フェニレンである。
環Fおよび環Gは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、pが2または3である時の任意の2つの環Fは同じであっても、異なってもよい。好ましい環Fまたは環Gは、粘度を下げるために1,4−シクロヘキシレンであり、光学異方性を上げるために1,4−フェニレンである。 環Jは、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、または2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイルであり、uが2である時の2つの環Jは同じであっても、異なってもよい。好ましい環Jは、光学異方性を上げるために1,4−フェニレンであり、誘電率異方性を上げるために3−フルオロ−1,4−フェニレンである。1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるために、シスよりもトランスが好ましい。「2−フルオロ−1,4−フェニレン」などは、左側を1位とした環で表し、「2−フルオロ−1,4−フェニレン」と「3−フルオロ−1,4−フェニレン」とは、フッ素の位置の違いがあることを示している。
Z3は、単結合、エチレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、−CO−CR6=CR7−、−CR6=CR7−CO−、−CR6=CR7−、−C(=CR6R7)−、または、−C(=R8)−である。好ましいZ3は、重合性化合物の重合反応性を上げ、素子の応答時間を短縮する特性を得るために、−CO−CR6=CR7−、−CR1=CR2−、または−C(=R3)−である。
このZ3は、共役環同士の共役系を繋げるタイプの結合基である。化合物(2)のZ3における二重結合の立体配置は、シス体、トランス体、またはシス体とトランス体の混合物である。化合物(2−24)、化合物(2−25)、化合物(2−26)、化合物(2−27)などにおける結合基の二重結合の立体配置についても同様である。
Z4は、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり、qが2である時の2つのZ4は同じであっても、異なってもよい。好ましいZ4は、単結合である。
Z5、Z6、Z7、およびZ8は独立して、単結合または炭素数1から12のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも1つの水素はハロゲンまたは−C≡Nで置き換えられていてもよく、少なくとも1つ−CH2−は、−O−、−S−、−NH−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられていてもよい。この時、隣接した−CH2−は、同じもので置き換えはされない。好ましいZ5、Z6、Z7、またはZ8は、光反応性を上げるために単結合である。
Z9は、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり、pが2または3である時の任意の2つのZ9は同じであっても、異なってもよい。好ましいZ9は、粘度を下げるために単結合である。
Z10は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり、uが2である時の2つのZ10は同じであっても、異なってもよい。好ましいZ10は、粘度を下げるために単結合である。
P=2×(d2−d1)×tanθ
特表2006−502264号公報に開示された組成物の中から重合性化合物を1重量部含んだ実施例を選んだ。根拠は、この組成物が最も応答時間が短いからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−HH−O1 (3−1) 5%
3−HHEH−3 (3−4−1) 3%
3−HHEH−5 (3−4−1) 3%
2−HHB(F,F)−F (4−4−2) 6%
2−HHEB(F,F)−F (4) 6%
3−HHEB(F,F)−F (4) 16%
5−HHEB(F,F)−F (4) 6%
2−HGB(F,F)−F (−) 10%
3−HGB(F,F)−F (−) 12%
5−HGB(F,F)−F (−) 8%
3−HH−CF3 (−) 9%
5−HH−CF3 (−) 12%
3−HHBH−4 (3) 4%
上記組成物100重量部に下記化合物(特表2006−502264号公報における化合物Ij)を1.0重量部添加した。
NI=68.0℃;Δn=0.060;Δε=10.3;Vth=2.08V;γ1=161.0mPa・s;τ=24.1ms.
国際公開第2010/089092号パンフレットに開示された組成物の中から実施例3を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(1−3−1)、化合物(3−1−1)、化合物(3−2−1)、化合物(3−8−1)、化合物(4−4−2)、化合物(4−5−1)、および化合物(4−7−1)を含有するからである。本実施例は、合計100%の組成物でなかったため、相対的に調製した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−HHXB(F,F)−F (4−5−1) 4.5重量部
5−HHXB(F,F)−F (4−5−1) 6重量部
3−HHB(F,F)−F (4−4−2) 10重量部
5−HHB(F,F)−F (4−4−2) 10重量部
3−BB(F)B(F,F)−F (4−7−1) 12重量部
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−3−1) 4重量部
3−HHB(F)B(F,F)−F (−) 5重量部
V−HH−3 (3−1−1) 30重量部
3−HB−O1 (3−2−1) 6.5重量部
2−BB(F)B−4 (3−8−1) 3重量部
2−BB(F)B−5 (3−8−1) 4重量部
上記組成物95重量部を100重量部に換算し、それに対して下記化合物(2−1−1)および下記化合物(国際公開第2010/089092号パンフレットにおける化合物RM−4)をそれぞれ0.3重量部ずつ添加した。
MAC−BB−MAC (2−1−1)
MAC−Np−MAC (−)
NI=75.0℃;Δn=0.103;Δε=8.0;γ1=85.0mPa・s.
国際公開第2010/089092号パンフレットに開示された組成物の中から実施例7を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(3−1−1)、化合物(3−5−1)、化合物(4)、化合物(4−4−2)、化合物(4−6−1)、化合物(4−6−2)、化合物(4−7−1)、および化合物(4−8−2)を含有し、最も回転粘度が小さいからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−8−2) 8%
V−HHB(F)−F (4−4) 8%
3−HHB(F,F)−F (4−4−2) 3%
3−HBB(F,F)−F (4−6−1) 8.5%
3−HB(F)B(F,F)−F (4−6−2) 8%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−7−1) 3.5%
3−HHB(F)B(F,F)−F (−) 5%
V−HH−3 (3−1−1) 25%
1V−HH−3 (3−1−1) 5%
V−HHB−1 (3−5−1) 13%
V2−HHB−1 (3−5−1) 12%
MAC−Np−MAC (2−16−1) 1%
本組成物は、本願の第二成分を除く組成物100重量部に本願の第二成分を1.01重量部添加したことになる。
NI=90.6℃;Δn=0.101;Δε=6.5;γ1=66.0mPa・s.
特開2011−525553号公報に開示された組成物の中から例M1を選んだ。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
1V−HH−3 (3−1−1) 10%
V−HH−4 (3−1−1) 14%
V−HHB−1 (3−5−1) 15%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−8−2) 18%
3−HHXB(F,F)−F (4−5−1) 14%
5−HHXB(F,F)−F (4−5−1) 4%
3−HHB(F)B(F,F)−F (−) 3%
2−BB(F)B−3 (3−8−1) 2%
2−BB(F)B−4 (3−8−1) 4%
3−HB(F)B(F,F)−F (4−6−2) 9%
3−HHB(F,F)−F (4−4−2) 7%
上記組成物100重量部に下記化合物(2−1−1)を0.2重量部添加した。
MAC−BB−MAC (2−1−1)
NI=80.0℃;Δn=0.103;Δε=9.7;γ1=89.0mPa・s.
3−HHB(F,F)XB(F,F)−F (1−1−1) 4%
5−HHB(F,F)XB(F,F)−F (1−1−1) 4%
3−HBBXB(F,F)−F (1−2−1) 8%
5−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(1−4−1) 7%
5−BB(F)B(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−7−1) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(1−10−2) 7%
V−HH−3 (3−1−1) 42%
1V−HH−3 (3−1−1) 6%
3−HB−O2 (3−2−1) 6%
V2−BB−1 (3−3−1) 5%
V−HHB−1 (3−5−1) 8%
上記組成物100重量部に下記化合物(2−1−1)を0.3重量部添加した。
MAC−BB−MAC (2−1−1)
NI=84.1℃;Tc≦−20℃;Δn=0.107;Δε=6.7;Vth=1.63V;η=11.3mPa・s;γ1=51.0mPa・s;τ=21.6ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=97.9%;VHR−3=98.0%.
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (1−2−3) 6%
3−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−2−4) 4%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−3−1) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−CF3
(1−3−2) 3%
V−HH−3 (3−1−1) 34%
V−HH−5 (3−1−1) 6%
1V−HH−3 (3−1−1) 8%
1V−HBB−2 (3−6−1) 3%
3−BB(F)B−2V (3−8−1) 5%
3−HHEBH−5 (3−9−1) 3%
3−HHEB(F,F)−F (4) 3%
3−HHB(F,F)−F (4−4−2) 3%
3−HHXB(F,F)−F (4−5−1) 6%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−8−2) 9%
上記組成物100重量部に下記化合物(2−1−1)を0.5重量部添加した。
MAC−BB−MAC (2−1−1)
NI=77.9℃;Tc≦−20℃;Δn=0.101;Δε=7.4;Vth=1.51V;η=12.4mPa・s;γ1=57.7mPa・s;τ=22.7ms;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.2%.
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−3−1) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−3−1) 6%
5−HHBB(F,F)XB(F,F)−F (1−5−1) 3%
5−HHB(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(1−8−1) 3%
3−BBB(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(1−10−1) 4%
2−HH−3 (3−1−1) 5%
V−HH−3 (3−1−1) 39%
1V−HH−3 (3−1−1) 5%
5−B(F)BB−2 (3−7−1) 5%
3−HB(F)HH−2 (3−10−1) 4%
1V2−BB−CL (4−3−1) 4%
3−HHB−CL (4−4−1) 3%
3−HBB(F,F)−F (4−6−1) 4%
3−BBXB(F,F)−F (4−8−1) 7%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−8−2) 5%
上記組成物100重量部に下記化合物(2−2−1)を0.5重量部添加した。
MAC−B(2F)B−MAC (2−2−1)
NI=77.9℃;Tc≦−20℃;Δn=0.111;Δε=6.4;Vth=1.68V;η=12.2mPa・s;γ1=57.0mPa・s;τ=22.7ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.0%;VHR−3=97.9%.
5−HBBXB(F,F)−CF3 (1−2−2) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−3−1) 4%
5−HBB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−6−2) 3%
5−HBB(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(1−9−1) 3%
3−HH−4 (3−1−1) 3%
V−HH−3 (3−1−1) 42%
VFF−HHB−1 (3−5) 3%
3−HHB−O1 (3−5−1) 3%
V2−HHB−1 (3−5−1) 6%
2−B(F)BB−3 (3−7−1) 6%
3−HB(F)B(F,F)−F (4−6−2) 7%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−7−1) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−8−2) 12%
上記組成物100重量部に下記化合物(2−3−1)を0.8重量部添加した。
MAC−B(F)B−MAC (2−3−1)
NI=74.4℃;Tc≦−20℃;Δn=0.107;Δε=6.5;Vth=1.68V;η=13.1mPa・s;γ1=59.9mPa・s;τ=23.3ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.2%.
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−3−1) 8%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−3−1) 4%
5−HBBB(F,F)XB(F,F)−F (1−6−1) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(1−10−2) 3%
V−HH−3 (3−1−1) 38%
1V−HH−3 (3−1−1) 7%
7−HB−1 (3−2−1) 4%
1V2−BB−1 (3−3−1) 4%
V−HHB−1 (3−5−1) 8%
3−HBB−2 (3−6−1) 3%
5−HB(F)BH−3 (3−12−1) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−7−1) 10%
3−BB(F,F)XB(F)−OCF3 (4−8−3) 5%
上記組成物100重量部に下記化合物(2−18−1)を0.3重量部添加した。
MAC−BB(F)B−MAC (2−18−1)
NI=78.1℃;Tc≦−20℃;Δn=0.114;Δε=6.3;Vth=1.70V;η=12.8mPa・s;γ1=59.4mPa・s;τ=23.1ms;VHR−1=99.0%;VHR−2=97.9%;VHR−3=98.0%.
3−HBBXB(F,F)−F (1−2−1) 10%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−3−1) 2%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−3−1) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−3−1) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(1−10−2) 3%
3−HH−VFF (3−1) 5%
V−HH−3 (3−1−1) 40%
1V−HH−3 (3−1−1) 4%
V2−HHB−1 (3−5−1) 8%
5−HBBH−3 (3−11−1) 3%
3−HB−CL (4−1−1) 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−8−2) 10%
上記組成物100重量部に下記化合物(2−23−1)を0.3重量部添加した。
NI=79.8℃;Tc≦−20℃;Δn=0.104;Δε=7.3;Vth=1.54V;η=11.1mPa・s;γ1=51.4mPa・s;τ=21.3ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.0%;VHR−3=98.2%.
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (1−2−3) 10%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−3−1) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−3−1) 4%
3−HH−O1 (3−1) 3%
V−HH−3 (3−1−1) 40%
1V−HH−3 (3−1−1) 5%
V−HHB−1 (3−5−1) 5%
1−BB(F)B−2V (3−8−1) 5%
5−HBB(F)B−2 (3−13−1) 4%
3−HXB(F,F)−F (4−2−1) 4%
3−HHXB(F,F)−CF3 (4−5−2) 6%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−8−2) 7%
上記組成物100重量部に下記化合物(2−1−1)を0.5重量部添加した。
MAC−VO−BB−MAC (2−1−1)
NI=75.5℃;Tc≦−20℃;Δn=0.105;Δε=6.7;Vth=1.63V;η=13.0mPa・s;γ1=59.2mPa・s;τ=23.3ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=97.9%;VHR−3=98.2%.
5−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−2−4) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−3−1) 2%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−3−1) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−3−1) 4%
V−HH−3 (3−1−1) 41%
1V−HH−3 (3−1−1) 7%
3−HHEH−5 (3−4−1) 3%
3−HHB−1 (3−5−1) 4%
V2−HHB−1 (3−5−1) 5%
V2−BB(F)B−1 (3−8−1) 5%
1V2−BB―F (4−3−2) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−8−2) 11%
3−HHBB(F,F)−F (−) 3%
上記組成物100重量部に下記化合物(2−1−1)を0.5重量部添加した。
MAC−V−BB−MAC (2−1−1)
NI=82.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.106;Δε=6.3;Vth=1.69V;η=11.8mPa・s;γ1=55.8mPa・s;τ=22.0ms;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.1%.
3−HHB(F,F)XB(F,F)−F (1−1−1) 4%
5−HHB(F,F)XB(F,F)−F (1−1−1) 4%
3−HBBXB(F,F)−F (1−2−1) 8%
5−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(1−4−1) 7%
5−BB(F)B(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−7−1) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(1−10−2) 7%
V−HH−3 (3−1−1) 42%
1V−HH−3 (3−1−1) 6%
3−HB−O2 (3−2−1) 6%
V2−BB−1 (3−3−1) 5%
V−HHB−1 (3−5−1) 8%
上記組成物100重量部に下記化合物(2−1−1)を0.3重量部添加した。
MAC−BB−AC (2−1−1)
NI=84.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.107;Δε=6.7;Vth=1.63V;η=11.3mPa・s;γ1=51.2mPa・s;τ=21.6ms;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.0%;VHR−3=97.9%.
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−3−1) 8%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−3−1) 4%
5−HBBB(F,F)XB(F,F)−F (1−6−1) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(1−10−2) 3%
V−HH−3 (3−1−1) 38%
1V−HH−3 (3−1−1) 7%
7−HB−1 (3−2−1) 4%
1V2−BB−1 (3−3−1) 4%
V−HHB−1 (3−5−1) 8%
3−HBB−2 (3−6−1) 3%
5−HB(F)BH−3 (3−12−1) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−7−1) 10%
3−BB(F,F)XB(F)−OCF3 (4−8−3) 5%
上記組成物100重量部に下記化合物(2−1−1)を0.4重量部添加した。
AC−VO−BB−MAC (2−1−1)
NI=78.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.114;Δε=6.3;Vth=1.70V;η=12.7mPa・s;γ1=59.3mPa・s;τ=23.1ms;VHR−1=98.9%;VHR−2=98.0%;VHR−3=98.0%.
5−HBBXB(F,F)−CF3 (1−2−2) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−3−1) 4%
5−HBB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−6−2) 3%
5−HBB(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(1−9−1) 3%
3−HH−4 (3−1−1) 3%
V−HH−3 (3−1−1) 42%
VFF−HHB−1 (3−5) 3%
3−HHB−O1 (3−5−1) 3%
V2−HHB−1 (3−5−1) 6%
2−B(F)BB−3 (3−7−1) 6%
3−HB(F)B(F,F)−F (4−6−2) 7%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−7−1) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−8−2) 12%
上記組成物100重量部に下記化合物(2−18−1)を0.3重量部添加した。
MAC−BB(F)B−OV−MAC (2−18−1)
NI=74.5℃;Tc≦−20℃;Δn=0.108;Δε=6.5;Vth=1.70V;η=12.9mPa・s;γ1=59.4mPa・s;τ=23.1ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.1%.
Claims (32)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として少なくとも1つの重合性化合物を含有し、そして第二成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から40重量%の範囲であり、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、または2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1、X2、X3、およびX4は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、またはトリフルオロメトキシであり;mおよびjは独立して、0、1、2、または3であり、そしてmとjとの和は、2または3である。 - 第一成分が請求項2に記載の式(1−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項1に記載の液晶組成物。
- 第一成分が請求項2に記載の式(1−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項1に記載の液晶組成物。
- 第一成分が請求項2に記載の式(1−10)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項1に記載の液晶組成物。
- 第一成分が請求項2記載の式(1−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および請求項2記載の式(1−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項1に記載の液晶組成物。
- 第二成分が式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R2、R3、R4、およびR5は独立して、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニル、アクリロイル、メタクリロイル、ビニルオキシ、プロぺニルオキシ、オキシラン、オキセタン、またはビニルカルボニルであり、R2、R3、R4、およびR5のうち、少なくとも1つは、アクリロイル、メタクリロイル、ビニル、ビニルオキシ、プロぺニルオキシ、オキシラン、オキセタン、またはビニルカルボニルであり;環C、環D、および環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−メチル−1,4−フェニレン、3−メチル−1,4−フェニレン、2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、3−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、または2,6−ナフタレンであり;Z3は、単結合、エチレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、−CO−CR6=CR7−、−CR6=CR7−CO−、−CR6=CR7−、−C(=CR6R7)−、または、−C(=R8)−であり;R6およびR7は独立して、水素、ハロゲン、炭素数1から10のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数1から10のアルキルであり;R8は式(R−1)で表される基の群から選択された基であり;
V1は独立して、ハロゲン、炭素数1から6のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数1から6のアルキルであり;n1は1から8の整数であり;n2は0から4の整数であり;Z4は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;Z5、Z6、Z7、およびZ8は独立して、単結合または炭素数1から12のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも1つの水素はハロゲンまたは−C≡Nで置き換えられていてもよく、少なくとも1つの隣接していない−CH2−は、−O−、−S−、−NH−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられていてもよく;qは、0、1、または2である。 - 第二成分が式(2−1)から式(2−26)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項7に記載の液晶組成物。
ここで、R2、R3、R4、およびR5は独立して、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニル、アクリロイル、メタクリロイル、ビニルオキシ、プロぺニルオキシ、オキシラン、オキセタン、またはビニルカルボニルであり、R2、R3、R4、およびR5のうち、少なくとも1つは、アクリロイル、メタクリロイル、ビニル、ビニルオキシ、プロぺニルオキシ、オキシラン、オキセタン、またはビニルカルボニルであり、R6およびR7は独立して、水素、ハロゲン、炭素数1から10のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素に置き換えられた炭素数1から10のアルキルであり;Z5、Z6、Z7、およびZ8は独立して、単結合または炭素数1から12のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも1つの水素はハロゲンまたは−C≡Nで置き換えられていてもよく、少なくとも1つの隣接していない−CH2−は、−O−、−S−、−NH−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられていてもよい。 - 第二成分が請求項8に記載の式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項7に記載の液晶組成物。
- 第二成分が請求項8に記載の式(2−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項7に記載の液晶組成物。
- 第二成分が請求項8に記載の式(2−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項7に記載の液晶組成物。
- 第二成分が請求項8に記載の式(2−18)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項7に記載の液晶組成物。
- 第二成分が請求項8に記載の式(2−23)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項7に記載の液晶組成物。
- 第二成分を除く液晶組成物100重量部に対して、第二成分の割合が0.05重量部から10重量部の範囲である請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R9およびR10は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Fおよび環Gは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z9は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;pは、1、2、または3である。 - 第三成分が請求項16に記載の式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項15に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、請求項16に記載の式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および請求項16に記載の式(3−5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項15に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、請求項16に記載の式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および請求項16に記載の式(3−8)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項15に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、請求項16に記載の式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、請求項16に記載の式(3−5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および請求項16に記載の式(3−8)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項15に記載の液晶組成物。
- 第二成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が10重量%から95重量%の範囲である請求項15から20のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項1から21のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R1は炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Jは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、または2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイルであり;Z10は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、またはトリフルオロメトキシであり;uは1または2である。 - 第四成分が請求項23に記載の式(4−5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項22に記載の液晶組成物。
- 第四成分が請求項23に記載の式(4−7)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項22に記載の液晶組成物。
- 第四成分が請求項23に記載の式(4−8)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項22に記載の液晶組成物。
- 第二成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第四成分の割合が5重量%から40重量%の範囲である請求項22から26のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃)が0.08以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃)が2以上である請求項1から27のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 少なくとも一方の基板に電極層を有する2つの基板から構成され、この2つの基板の間に請求項1から28のいずれか1項に記載の液晶組成物中の重合性化合物が重合した化合物を含む液晶材料を配置する事を特徴とする、高分子支持配向型(PSA)液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、TNモード、OCBモード、IPSモード、またはFFSモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項29に記載の液晶表示素子。
- 2つの基板間に配置した請求項1から28のいずれか1項に記載の液晶組成物を電圧印加状態で光照射して重合性化合物を重合させることを特徴とする、請求項29または30に記載の液晶表示素子の製造方法。
- 請求項1から28のいずれか1項に記載の液晶組成物の液晶表示素子における使用。
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