TW201606054A - 液晶性化合物、液晶組成物及液晶顯示元件 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種液晶性化合物、含有所述化合物的液晶組成物、及包含所述組成物的液晶顯示元件，所述液晶性化合物滿足化學穩定性高、透明點高、液晶相的下限溫度低、黏度低、光學各向異性大、介電各向異性大、彈性常數適當、與其他液晶性化合物的相容性優異等物性的至少一種。一種式（1）所表示的化合物。□ 式（1）中，例如，R1 為碳數1～15的烷基；環A1 、環A2 及環A3 獨立地為1,4-伸苯基、2-鹵代-1,4-伸苯基、2,6-二鹵代-1,4-伸苯基等；Z1 及Z2 獨立地為單鍵或-C≡C-，但至少一個為-C≡C-；L1 為鹵素、-OCF3 、或-CF3 ；L2 、L3 獨立地為氫或鹵素，但至少一個為鹵素；m及n獨立地為0、1或2，且m及n之和為1或2。

Description

液晶化合物、液晶組成物及液晶顯示元件
本發明是有關於一種液晶性化合物、液晶組成物及液晶顯示元件。更詳細而言，是有關於具有CF2 O結合基與二苯乙炔骨架的液晶化合物、含有該化合物且具有向列相的液晶組成物、及包含該組成物的液晶顯示元件。
液晶顯示元件被廣泛用於個人電腦、電視等的顯示器。該元件利用液晶性化合物的光學各向異性、介電各向異性等物性。液晶顯示元件的運作模式有：相變（phase change，PC）、扭轉向列（twisted nematic，TN）、超扭轉向列（super twisted nematic，STN）、雙穩態扭轉向列（bistable twisted nematic，BTN）、電控雙折射（electrically controlled birefringence，ECB）、光學補償彎曲（optically compensated bend，OCB）模式、共面切換（in-plane switching，IPS）、垂直配向（vertical alignment，VA）、邊緣場切換（Fringe Field Switching，FFS）、聚合物穩定配向（polymer sustained alignment，PSA）等模式。
此種液晶顯示元件中使用具有適當物性的液晶組成物。為了進一步提高液晶顯示元件的特性，該組成物中所含的液晶性化合物較佳為具有下述（1）～（8）所示的物性。 （1）對熱、光等的穩定性高 （2）透明點高 （3）液晶相的下限溫度低 （4）黏度（η）小 （5）光學各向異性（Δn）適當 （6）介電各向異性（Δε）大 （7）彈性常數（K）適當 （8）與其他液晶性化合物的相容性優異
液晶性化合物的物性對元件的特性帶來的效果如下所述。如（1）所述具有對熱、光等的高穩定性的化合物增大元件的電壓保持率。藉此，元件的壽命延長。如（2）所述具有高透明點的化合物擴大元件的可使用的溫度範圍。如（3）所述具有向列相、層列相等之類的液晶相的低下限溫度，特別是向列相的低下限溫度的化合物亦擴大元件的可使用的溫度範圍。如（4）所述，黏度小的化合物縮短元件的響應時間。
如（5）所述具有大的光學各向異性的化合物提高元件的對比度。根據元件的設計，需要具有大的光學各向異性或小的光學各向異性，即適當的光學各向異性的化合物。於藉由縮小元件的單元間隙（cell gap）來縮短響應時間的情況下，宜為具有大的光學各向異性的化合物。如（6）所述具有大的介電各向異性的化合物降低元件的臨限電壓。藉此，元件的消耗電力減小。另一方面，具有小的介電各向異性的化合物藉由減小組成物的黏度而縮短元件的響應時間。
關於（7），具有大的彈性常數的化合物縮短元件的響應時間。具有小的彈性常數的化合物降低元件的臨限電壓。因此，根據所欲提高的特性而需要適當的彈性常數。較佳為如（8）所述具有與其他液晶性化合物的優異相容性的化合物。其原因在於，將具有不同物性的液晶性化合物混合來調節組成物的物性。
迄今為止，已合成了多種具有大的介電各向異性的液晶性化合物。亦已合成了多種具有大的光學各向異性的液晶化合物。其原因在於，對於新穎的化合物，期待現有的化合物中所不具有的優異的物性。且原因在於，藉由將新穎的化合物添加於液晶組成物，可期待獲得至少兩種物性之間的適當的平衡。根據此種狀況，期望關於上述物性（1）～（8），與優異的物性具有適當的平衡的化合物，特別是介電各向異性（Δε）及光學各向異性（Δn）均大的化合物。
專利文獻1中記載有具有CF2 O基與二苯乙炔骨架的化合物（S-1）。 [化1]
非專利文獻2中記載有具有CF2 O基與二苯乙炔骨架的化合物（S-2）。 [化2][現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第96/011897號手冊 [非專利文獻]
[非專利文獻1]《液晶（Liq. Cryst.）》2013年第40期第91頁-第96頁 [非專利文獻2]《分子晶體與液晶（Mol. Cryst. Liq. Cryst.）》,1985年第131期第109頁 [非專利文獻3]《分子晶體與液晶（Mol. Cryst. Liq. Cryst.）》,1985年第131期第327頁
[發明所欲解決之課題]
本發明的第一課題為提供一種滿足對熱或光的穩定性高、透明點高、液晶相的下限溫度低、黏度小、光學各向異性大、介電各向異性大、彈性常數適當、與其他液晶性化合物的相容性優異等物性的至少一種的液晶性化合物。與類似的化合物相比較而言，提供一種具有大的光學各向異性及大的介電各向異性的化合物。第二課題為提供含有該化合物，且滿足向列相的上限溫度高、向列相的下限溫度低、黏度小、光學各向異性大、介電各向異性大、彈性常數適當等物性的至少一種的液晶組成物。該課題提供關於至少兩種物性而具有適當的平衡的液晶組成物。第三課題為提供包含該組成物、且元件可使用的溫度範圍廣、響應時間短、電壓保持率大、臨限電壓低、對比度比大、及壽命長的液晶顯示元件。 [解決課題之手段]
本發明是有關於一種式（1）所表示的化合物、含有該化合物的液晶組成物、及包含該組成物的液晶顯示元件。式（1）中， R1 為碳數1～15的烷基，該烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-CH2 CH2 -可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代； 環A1 、環A2 、及環A3 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、2-鹵代-1,4-伸苯基、2,6-二鹵代-1,4-伸苯基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基； Z1 及Z2 獨立地為單鍵或-C≡C-，但至少一個為-C≡C-； L1 為鹵素、-OCF3 、或-CF3 ； L2 及L3 獨立地為氫或鹵素，但至少一個為鹵素； m及n獨立地為0、1或2，且m及n之和為1或2。 [發明的效果]
本發明的第一優點為提供一種滿足對熱或光的穩定性高、透明點高、液晶相的下限溫度低、黏度小、光學各向異性大、介電各向異性大、彈性常數適當、與其他液晶性化合物的相容性優異等物性的至少一種的液晶性化合物。與類似的化合物相比較而言，提供一種具有大的光學各向異性及大的介電各向異性的化合物（參照比較例1）。第二優點為提供含有本發明中的化合物，且滿足向列相的上限溫度高、向列相的下限溫度低、黏度小、光學各向異性大、介電各向異性大、彈性常數適當等物性的至少一種的液晶組成物。該優點提供關於至少兩種物性而具有適當的平衡的液晶組成物。第三優點為提供包含本發明中的組成物、且元件可使用的溫度範圍廣、響應時間短、電壓保持率大、臨限電壓低、對比度比大、及壽命長的液晶顯示元件。
該說明書中的用語的使用方法如下所述。液晶性化合物是具有向列相、層列相等液晶相的化合物，及雖不具有液晶相，但出於調節上限溫度、下限溫度、黏度、介電各向異性之類的組成物的物性的目的而添加的化合物的總稱。該些化合物具有1,4-伸環己基或1,4-伸苯基之類的六員環，其分子結構為棒狀（rod like）。藉由將此種液晶性化合物混合來製備液晶組成物。液晶性化合物的比例（含量）是由基於該液晶組成物的重量的重量百分率（重量%）所表示。視需要於該組成物中添加可聚合的化合物、聚合起始劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、消泡劑、色素之類的添加物。添加物的比例（添加量）是與液晶性化合物的比例同樣，由基於液晶組成物的重量的重量百分率（重量%）所表示。有時亦使用重量百萬分率（ppm）。
液晶顯示元件是液晶顯示面板及液晶顯示模組的總稱。有時將液晶性化合物、液晶組成物、液晶顯示元件分別簡稱為化合物、組成物、元件。透明點為液晶性化合物的液晶相-各向同性相的轉變溫度。液晶相的下限溫度為液晶性化合物中的固體-液晶相（層列相、向列相等）的轉變溫度。向列相的上限溫度為液晶組成物的向列相-各向同性相的轉變溫度，有時簡稱為上限溫度。有時將向列相的下限溫度簡稱為下限溫度。
有時將式（1）所表示的化合物簡稱為化合物（1）。該簡稱有時亦應用於式（2）等所表示的化合物。式（1）～式（15）中，由六邊形包圍的A1 、B1 、C1 等記號分別對應於環A1 、環B1 、環C1 等。將末端基R11 的記號用於多種化合物。該些化合物中，任意的2個R11 所表示的2個基團可相同，或亦可不同。例如，存在化合物（2）的R11 為乙基，且化合物（3）的R11 為乙基的情況。亦存在化合物（2）的R11 為乙基，且化合物（3）的R11 為丙基的情況。該規則亦適用於其他的末端基、環等記號。式（5）中，當i為2時，存在2個環C1 。該化合物中，2個環C1 所表示的2個基團可相同，或亦可不同。該規則亦適用於當i大於2時的任意2個。該規則還應用於其他的環、結合基等記號。
「至少一個“A”可經“B”取代」的表述是指，當“A”的數量為1個時，“A”的位置為任意，當“A”的數量為2個以上時，它們的位置亦可無限制地選擇。所謂「至少一個A可經B、C或D取代」的表述是指包括以下情況：任意的A經B取代的情況；任意的A經C取代的情況；及任意的A經D取代的情況；進而，多個A經B、C、D的至少兩個所取代的情況。例如，「至少一個-CH2 -可經-O-或-CH=CH-取代的烷基」中包含：烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烯基、烯氧基烷基。此外，連續的2個-CH2 -經-O-取代為-O-O-般的情況欠佳。烷基等中，甲基部分（-CH2 -H）的-CH2 -經-O-取代為-O-H的情況亦欠佳。
鹵素是指氟、氯、溴及碘。較佳的鹵素為氟及氯。尤佳的鹵素為氟。液晶性化合物的烷基為直鏈狀或分支狀，且不包含環狀烷基。直鏈狀烷基優於通常的分支狀烷基。該些情況對於烷氧基、烯基等末端基亦相同。關於1,4-伸環己基的立體構型，為了提升上限溫度，反式優於順式。2-氟-1,4-伸苯基是指下述的2種二價基。化學式中，氟可為朝左（L），亦可為朝右（R）。該規則亦適用於如四氫吡喃-2,5-二基之類的藉由自環去除兩個氫而生成的非對稱的二價基。
本發明為如下項等。
項1. 一種化合物，其由式（1）所表示：式（1）中， R1 為碳數1～15的烷基，該烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-CH2 CH2 -可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代； 環A1 、環A2 、及環A3 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、2-鹵代-1,4-伸苯基、2,6-二鹵代-1,4-伸苯基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基； Z1 及Z2 獨立地為單鍵或-C≡C-，但至少一個為-C≡C-； L1 為鹵素、-OCF3 、或-CF3 ； L2 及L3 獨立地為氫或鹵素，但至少一個為鹵素； m及n獨立地為0、1或2，且m及n之和為1或2。
項2.其中於如項1所述的式（1）中，R1 為碳數1～15的烷基、碳數2～15的烯基、碳數2～15的烷氧基、至少一個氫經鹵素取代的碳數1～15的烷基、至少一個氫經鹵素取代的碳數2～15的烯基、或至少一個氫經鹵素取代的碳數2～15的烷氧基； 環A1 、環A2 、及環A3 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、2-鹵代-1,4-伸苯基、2,6-二鹵代-1,4-伸苯基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基； Z1 及Z2 獨立地為單鍵或-C≡C-，且m個Z1 及n個Z2 中的至少一個為-C≡C-； L1 為鹵素、-OCF3 、或-CF3 ； L2 及L3 獨立地為氫或鹵素，但至少一個為鹵素； m及n獨立地為0、1、或2，且m及n之和為1或2。
項3. 如項1所述的化合物，其由式（1-1）～式（1-3）的任一者所表示：式（1-1）～式（1-3）中， R1 為碳數1～15的烷基、碳數2～15的烯基、碳數1～14的烷氧基、或碳數2～14的烯氧基； 環A1 、環A2 、及環A3 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、2-鹵代-1,4-伸苯基、2,6-二鹵代-1,4-伸苯基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基； Z1 及Z2 獨立地為單鍵或-C≡C-，且m個Z1 及n個Z2 中的至少一個為-C≡C-； L1 為鹵素、-OCF3 、或-CF3 ； L2 及L3 獨立地為氫或氟，且至少一個為氟。
項4. 如項3所述的化合物，其中於式（1-1）～式（1-3）中，環A1 、環A2 、及環A3 獨立地為1,4-伸苯基、2-鹵代-1,4-伸苯基、2,6-二鹵代-1,4-伸苯基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基；L1 為氟、-OCF3 、或-CF3 。
項5. 如項1所述的化合物，其由式（1-4）～式（1-28）的任一者所表示： 式（1-4）～式（1-28）中，R1 為碳數1～15的烷基、碳數2～15的烯基、碳數1～14的烷氧基、或碳數2～14的烯氧基；Y1 、Y2 、Y3 、Y4 、Y5 、及Y6 獨立地為氫、氟、或氯；L1 為氟、氯、-OCF3 、或-CF3 ；L2 及L3 獨立地為氫或氟，但至少一個為氟。
項6. 如項5所述的化合物，其中於式（1-4）～式（1-28）中，L1 為氟或-CF3 。
項7. 一種液晶組成物，其含有如項1～項6中任一項所述的化合物的至少一種。
項8. 如項7所述的液晶組成物，其更含有選自式（2）～式（4）所表示的化合物組群中的至少一種化合物：式（2）～式（4）中， R11 為碳數1～10的烷基或碳數2～10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個氫可經氟取代，至少一個-CH2 -可經-O-取代； X11 為氟、氯、-OCF3 、-OCHF2 、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF2 CHF2 、或-OCF2 CHFCF3 ； 環B1 、環B2 及環B3 獨立地為1,4-伸環己基、至少一個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基； Z11 、Z12 及Z13 獨立地為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 O-、或-(CH2 )4 -，Z11 、Z12 及Z13 的任一者為-C≡C-的情況下，其他為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCF2 -、-CH2 O-、或-(CH2 )4 -；Z11 、Z12 及Z13 的任一者為-CF2 O-的情況下，其他為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-COO-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 O-、或-(CH2 )4 -； L11 及L12 獨立地為氫或氟。
項9. 如項7或項8所述的液晶組成物，其更含有選自式（5）所表示的化合物的組群中的至少一種化合物：式（5）中， R12 為碳數1～10的烷基或碳數2～10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個氫可經氟取代，至少一個-CH2 -可經-O-取代； X12 為-C≡N或-C≡C-C≡N； 環C1 為1,4-伸環己基、至少一個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基； Z14 為單鍵、-CH2 CH2 -、-C≡C-、-COO-、-CF2 O-、-OCF2 -、或-CH2 O-； L13 及L14 獨立地為氫或氟； i為1、2、3、或4。
項10. 如項7～項9中任一項所述的液晶組成物，其更含有選自式（6）～式（12）所表示的化合物的組群中的至少一種化合物：式（6）～式（12）中， R13 及R14 獨立地為碳數1～10的烷基或碳數2～10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代； R15 為氫、氟、碳數1～10的烷基、或碳數2～10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代； S11 為氫或甲基； X13 及X14 獨立地為-CF2 -、-O-、或-CHF-； 環D1 、環D2 、環D3 、及環D4 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、至少一個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、或十氫萘-2,6-二基； 環D5 及環D6 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、或十氫萘-2,6-二基； Z15 、Z16 、Z17 、及Z18 獨立地為單鍵、-CH2 CH2 -、-COO-、-CH2 O-、-OCF2 -、或-OCF2 CH2 CH2 -； L15 及L16 獨立地為氟或氯； j、k、m、n、p、q、r、及s獨立地為0或1，k、m、n、及p之和為1或2，q、r及s之和為0、1、2、或3，t為1、2、或3。
項11. 如項7～項10中任一項所述的液晶組成物，其更含有選自式（13）～式（15）所表示的化合物的組群中的至少一種化合物：式（13）～式（15）中， R16 及R17 獨立地為碳數1～10的烷基或碳數2～10的烯基，該烷基或烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代； 環E1 、環E2 、環E3 、及環E4 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基、或嘧啶-2,5-二基； Z19 、Z20 及Z21 獨立地為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、或-COO-。
項12. 如項7～項11中任一項所述的液晶組成物，其更含有可聚合的化合物、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、及消泡劑的至少一種。
項13. 一種液晶顯示元件，其含有如項7～項12中任一項所述的液晶組成物。
項14. 如項13所述的液晶顯示元件，其將如項7～項12中任一項所述的液晶組成物內包於膠囊。
項15. 如項13所述的液晶顯示元件，其於二維-三維（2 dimension-3 dimension，2D-3D）間轉換中所利用的透鏡中使用如項7～項12中任一項所述的液晶組成物。
對本發明的化合物、液晶組成物及液晶顯示元件依次進行說明。
1. 本發明的化合物（1） 1-1. 較佳例 本發明的化合物（1）的特徵在於具有-CF2 O-及-C≡C-。化合物（1）與類似的化合物相比較而言具有大的介電各向異性（Δε）與大的光學各向異性（Δn）。對化合物（1）的較佳例進行說明。化合物（1）中的末端基、環結構、結合基、及取代基的較佳例亦適用於化合物（1）的下位式。
式（1）中，R1 為碳數1～15的烷基，該烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-CH2 CH2 -可經-CH=CH-取代，該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代。
R1 的例子為碳數1～15的烷基、碳數2～15的烯基、碳數1～15的烷氧基、至少一個氫經鹵素取代的碳數1～15的烷基、至少一個氫經鹵素取代的碳數2～15的烯基、或至少一個氫經鹵素取代的碳數1～15的烷氧基。
R1 的例子為碳數1～15的烷基、碳數2～15的烯基、碳數2～15的烷氧基、至少一個氫經鹵素取代的碳數1～15的烷基、至少一個氫經鹵素取代的碳數2～15的烯基、或至少一個氫經鹵素取代的碳數2～15的烷氧基。
此種左末端基R1 的例子為：烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、烯基、烯氧基、烯氧基烷基、及烷氧基烯基。該些基團中，至少一個氫可經鹵素取代。較佳的鹵素為氟或氯。尤佳的鹵素為氟。該些基團為直鏈或分支鏈，不包含環己基之類的環狀基。該些基團中，直鏈的基團優於分支鏈的基團。
烯基中的-CH=CH-的較佳立體構型依存於雙鍵的位置。如-CH=CHCH3 、-CH=CHC2 H5 、-CH=CHC3 H7 、-CH=CHC4 H9 、-C2 H4 CH=CHCH3 、及-C2 H4 CH=CHC2 H5 之類在奇數位具有雙鍵的烯基中較佳為反式構型。如-CH2 CH=CHCH3 、-CH2 CH=CHC2 H5 、及-CH2 CH=CHC3 H7 之類在偶數位具有雙鍵的烯基中較佳為順式構型。具有較佳的立體構型的烯基化合物具有高透明點或液晶相的寬廣溫度範圍。《分子晶體與液晶（Molecular Crystals and Liquid Crystals，Mol. Cryst. Liq. Cryst.）》1985年第131期第109頁及《分子晶體與液晶》1985年第131期第327頁有詳細說明。
烷基的例子為：-CH3 、-C2 H5 、-C3 H7 、-C4 H9 、-C5 H11 、-C6 H13 、或-C7 H15 。
烷氧基的例子為：-OCH3 、-OC2 H5 、-OC3 H7 、-OC4 H9 、-OC5 H11 、-OC6 H13 、或-OC7 H15 。
烷氧基烷基的例子為：-CH2 OCH3 、-CH2 OC2 H5 、-CH2 OC3 H7 、-(CH2 )2 -OCH3 、-(CH2 )2 -OC2 H5 、-(CH2 )2 -OC3 H7 、-(CH2 )3 -OCH3 、-(CH2 )4 -OCH3 、或-(CH2 )5 -OCH3 。
烯基的例子為：-CH=CH2 、-CH=CHCH3 、-CH2 CH=CH2 、-CH=CHC2 H5 、-CH2 CH=CHCH3 、-(CH2 )2 -CH=CH2 、-CH=CHC3 H7 、-CH2 CH=CHC2 H5 、-(CH2 )2 -CH=CHCH3 、或-(CH2 )3 -CH=CH2 。
烯氧基的例子為：-OCH2 CH=CH2 、-OCH2 CH=CHCH3 、或-OCH2 CH=CHC2 H5 。
至少一個氫經鹵素取代的烷基的例子為：-CH2 F、-CHF2 、-CF3 、-(CH2 )2 -F、-CF2 CH2 F、-CF2 CHF2 、-CH2 CF3 、-CF2 CF3 、-(CH2 )3 -F、-(CF2 )3 -F、-CF2 CHFCF3 、-CHFCF2 CF3 、-(CH2 )4 -F、-(CF2 )4 -F、-(CH2 )5 -F、-(CF2 )5 -F、-CH2 Cl、-CHCl2 、-CCl3 、-(CH2 )2 -Cl、-CCl2 CH2 Cl、-CCl2 CHCl2 、-CH2 CCl3 、-CCl2 CCl3 、-(CH2 )3 -Cl、-(CCl2 )3 -Cl、-CCl2 CHClCCl3 、-CHClCCl2 CCl3 、-(CH2 )4 -Cl、-(CCl2 )4 -Cl、-(CH2 )5 -Cl、或-(CCl2 )5 -Cl。
至少一個氫經鹵素取代的烷氧基的例子為：-OCH2 F、-OCHF2 、-OCF3 、-O-(CH2 )2 -F、-OCF2 CH2 F、-OCF2 CHF2 、-OCH2 CF3 、-O-(CH2 )3 -F、-O-(CF2 )3 -F、-OCF2 CHFCF3 、-OCHFCF2 CF3 、-O(CH2 )4 -F、-O-(CF2 )4 -F、-O-(CH2 )5 -F、-O-(CF2 )5 -F、-OCH2 Cl、-OCHCl2 、-OCCl3 、-O-(CH2 )2 -Cl、-OCCl2 CH2 Cl、-OCCl2 CHCl2 、-OCH2 CCl3 、-O-(CH2 )3 -Cl、-O-(CCl2 )3 -Cl、-OCCl2 CHClCCl3 、-OCHClCCl2 CCl3 、-O(CH2 )4 -Cl、-O-(CCl2 )4 -Cl、-O-(CH2 )5 -Cl、或-O-(CCl2 )5 -Cl。
至少一個氫經鹵素取代的烯基的例子為：-CH=CHF、-CH=CF2 、-CF=CHF、-CH=CHCH2 F、-CH=CHCF3 、-(CH2 )2 -CH=CF2 、-CH2 CH=CHCF3 、-CH=CHCF2 CF3 、-CH=CHCl、-CH=CCl2 、-CCl=CHCl、-CH=CHCH2 Cl、-CH=CHCCl3 、-(CH2 )2 -CH=CCl2 、-CH2 CH=CHCCl3 、或-CH=CHCCl2 CCl3 。
R1 的較佳例為：碳數1～15的烷基、碳數2～15的烯基、碳數1～14的烷氧基、或碳數1～14的烯氧基。R1 的更佳例為：碳數1～7的烷基、碳數1～7的烷氧基、碳數2～8的烯基、或碳數2～8的烯氧基。R1 的尤佳例為：-CH3 、-C2 H5 、-C3 H7 、-C4 H9 、-C5 H11 、-C6 H13 、-OCH3 、-OC2 H5 、-OC3 H7 、-OC4 H9 、-OC5 H11 、-CH=CH2 、-CH=CHCH3 、-(CH2 )2 -CH=CH2 、-CH2 CH=CHC2 H5 、-(CH2 )2 -CH=CHCH3 、-OCH2 CH=CH2 、-OCH2 CH=CHCH3 、或-OCH2 CH=CHC2 H5 。R1 最佳為-C3 H7 、-C4 H9 、-C5 H11 、-C6 H13 、-OC2 H5 、-OC3 H7 、-OC4 H9 、-(CH2 )2 -CH=CH2 、-(CH2 )2 -CH=CHCH3 、-OCH2 CH=CH2 。
式（1）中，環A1 、環A2 、及環A3 獨立地為：1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、2-鹵代-1,4-伸苯基、2,6-二鹵代-1,4-伸苯基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基。
環A1 、環A2 、及環A3 的較佳例為：1,4-伸苯基、2-鹵代-1,4-伸苯基、2,6-二鹵代-1,4-伸苯基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基。至少一個氫經鹵素取代的1,4-伸苯基的較佳例為式（A-1）～式（A-5）。
2-氟-1,4-伸苯基（A-1）並不左右對稱。化學式中，存在氟位於左末端基之側的情況（朝左；A-6）、及位於右末端基之側的情況（朝右；A-1）。為了增大介電各向異性，較佳的2-氟-1,4-伸苯基為朝右（A-1）。這也適用於2,6-二氟-1,4-伸苯基等。即，較佳為氟位於右末端基之側的情況即式（A-1）～式（A-5）。
至少一個氫經鹵素取代的1,4-伸苯基的尤佳例為：2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、2-氯-6-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、或2-氯-1,4-伸苯基。至少一個氫經鹵素取代的1,4-伸苯基的最佳例為：2-氟-1,4-伸苯基或2,6-二氟-1,4-伸苯基。
環A1 、環A2 、及環A3 的尤佳例為：環A1 為1,4-伸苯基、2-鹵代-1,4-伸苯基、2,6-二鹵代-1,4-伸苯基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基，環A2 或環A3 為1,4-伸苯基、2-鹵代-1,4-伸苯基、或2,6-二鹵代-1,4-伸苯基。
式（1）中，Z1 及Z2 獨立地為單鍵或-C≡C-，但至少一個為-C≡C-。即，化合物（1）具有-CF2 O-及-C≡C-。化合物（1）可具有兩個-C≡C-。將化合物（1）的較佳例示於項5。該些化合物中，尤佳例為化合物（1-4）、化合物（1-5）、化合物（1-6）、及化合物（1-16）～化合物（1-24）。特佳例為化合物（1-7）～化合物（1-15）。
式（1）中，L1 為鹵素、-OCF3 、或-CF3 ；L2、L3獨立地為氫或鹵素，但至少一個為鹵素。L1 的較佳例為氟、氯、-OCF3 、或-CF3 ，L2 及L3 的較佳例氟或氯。L1 的尤佳例為氟、-OCF3 、或-CF3 ，L2 及L3 的尤佳例氟。L2 及L3 的較佳組合為：L2 及L3 的一者為氫、另一者為氟，或L2 及L3 的兩者均為氟。L2 及L3 的尤佳組合為：L2 及L3 的兩者均為氟。
式（1）中，m及n獨立地為0、1、或2，且m及n之和為1或2。m及n之和為1時，該化合物具有三環。m及n之和為2時，該化合物具有四環。就低黏度的觀點而言，較佳的組合為：m為1且n為0。就高上限溫度的觀點而言，較佳的組合為：m為1且n為1、或m為2且n為0。
1-2. 化合物（1）的物性 化合物（1）中，藉由適當組合R1 、環A1 、環A2 、環A3 、Z1 、Z2 、L1 、L2 、及L3 的種類，可任意地調整透明點、光學各向異性、介電各向異性等物性。由於化合物的物性不存在大的差異，故而化合物（1）可包含較天然存在比的量更多的2 H（氘）、13 C等同位素。以下對R1 等的種類給化合物（1）的物性帶來的主要效果進行說明。
當左末端基R1 為直鏈時，液晶相的溫度範圍廣，而且黏度小。當R1 為分支鏈時，與其他液晶性化合物的相容性良好。R1 為光學活性的化合物可用作手性摻雜劑（chiral dopant）。藉由將該化合物添加於組成物中，能夠防止液晶顯示元件所產生的反向扭轉域（reverse twisted domain）。R1 不為光學活性的化合物可用作組成物的成分。當R1 為烯基時，較佳的立體構型依存於雙鍵的位置。具有較佳的立體構型的烯基化合物具有小的黏度、高上限溫度或液晶相的寬廣溫度範圍。
當環A1 、環A2 、及環A3 全部為1,4-伸環己基時，透明點高，黏度小。當環A1 、環A2 、及環A3 的至少一個為1,4-伸苯基、或至少一個氫經鹵素取代的1,4-伸苯基時，光學各向異性比較大，而且取向序參數（orientational order parameter）比較大。當環A1 、環A2 、及環A3 全部為1,4-伸苯基、至少一個氫經鹵素取代的1,4-伸苯基、或該些基團的組合時，光學各向異性特別大。當環A1 、環A2 、及環A3 的至少一個為至少一個氫經鹵素取代的1,4-伸苯基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基時，介電各向異性大。
當結合基Z1 為單鍵時，化學穩定性高、黏度小。當Z1 為-C≡C-時，光學各向異性及介電各向異性大、上限溫度高。
當L2 及L3 的一者為氫時，介電各向異性大。當L2 及L3 的兩者均為氟時，介電各向異性特別大。
化合物（1）的較佳例為化合物（1-1）、化合物（1-2）、及化合物（1-3）。化合物（1-1）就低下限溫度的觀點而言較佳。化合物（1-2）或化合物（1-3）就高上限溫度的觀點而言較佳。化合物（1-2）就大的光學各向異性的觀點而言較佳。化合物（1-3）就低溫下的優異的相容性的觀點而言較佳。化合物（1-1）～化合物（1-3）的較佳例就光學各向異性或介電各向異性的觀點而言為化合物（1-4）～化合物（1-28）。
如以上所述，藉由適當選擇環結構、末端基、結合基等的種類，可獲得具有的物性的化合物。因此，化合物（1）適合用作PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、VA之類的模式的液晶顯示元件中使用的液晶組成物的成分。
1-3. 化合物（1）的合成 對化合物（1）的合成法進行說明。化合物（1）可藉由將有機合成化學的合成法適當組合來合成。於起始物中導入目標末端基、環及結合基的方法記載於「有機合成」（Organic Syntheses，約翰威立父子出版公司（John Wiley & Sons, Inc.））、「有機反應」（Organic Reactions，約翰威立父子出版公司）、「綜合有機合成」（Comprehensive Organic Synthesis，培格曼出版公司（Pergamon Press））、「新實驗化學講座」（丸善）等成書中。
1-3a. 結合基的生成 生成化合物（1）中的結合基的方法如下述流程所述。該流程中，MSG1 （或MSG2 ）為具有至少一個環的一價有機基。多個MSG1 （或MSG2 ）所表示的一價有機基可相同，或亦可不同。化合物（1A）～化合物（1G）相當於化合物（1）。
（I）單鍵的生成 使芳基硼酸（21）與化合物（22）在碳酸鹽、四(三苯基膦)鈀觸媒的存在下進行反應來合成化合物（1A）。該化合物（1A）亦使化合物（23）與正丁基鋰進行反應，繼而與氯化鋅進行反應，在二氯雙(三苯基膦)鈀觸媒的存在下與化合物（22）進行反應來合成。
（II）-COO-的生成 使化合物（23）與正丁基鋰進行反應，繼而與二氧化碳進行反應而獲得羧酸（24）。使化合物（24）、與利用公知的方法由化合物（21）合成的苯酚（25）在1,3-二環己基碳二亞胺（1,3-dicyclohexylcarbodiimide，DCC）與4-二甲基胺基吡啶（4-dimethylamino pyridine，DMAP）的存在下進行脫水，來合成具有-COO-的化合物（1B）。
（III）-CF2 O-的生成 利用勞森試劑（Lawesson's reagent）將化合物（1B）硫化而獲得化合物（26）。利用氟化氫吡啶錯合物及N-溴代丁二醯亞胺（N-bromosuccinimide，NBS）將化合物（26）氟化，來合成化合物（1C）。參照M. Kuroboshi等人的「化學快報（Chemistry Letters，Chem. Lett.）」1992年第827期。亦利用(二乙基胺基)三氟化硫（(diethylamino)sulfur trifluoride，DAST）將化合物（26）氟化來合成化合物（1C）。參照W. H. Bunnelle等人的「有機化學期刊（Journal of Organic Chemistry，J. Org. Chem.）」1990年第55期第768頁。
（IV）-CH=CH-的生成 使化合物（22）與正丁基鋰進行反應，繼而與N,N-二甲基甲醯胺（N,N-dimethylformamide，DMF）進行反應而獲得醛（27）。使將鏻鹽（28）與第三丁醇鉀進行反應而產生的磷葉立德（phosphorus ylide），與醛（27）進行反應來合成化合物（1D）。根據反應條件而生成順式體，因此視需要利用公知的方法將順式體異構化為反式體。
（V）-CH2 CH2 -的生成 將化合物（1D）在鈀碳觸媒的存在下進行氫化來合成化合物（1E）。
（VI）-C≡C-的生成 在二氯鈀與碘化銅的觸媒存在下，使化合物（23）與2-甲基-3-丁炔-2-醇（2-methyl-3-butyne-2-ol）進行反應後，在鹼性條件下進行去保護而獲得化合物（29）。在二氯雙(三苯基膦)鈀與鹵化銅的觸媒存在下，使化合物（29）與化合物（22）進行反應而合成化合物（1F）。
（VII）-CH2 O-的生成 利用硼氫化鈉將化合物（27）還原而獲得化合物（30）。利用氫溴酸將化合物（30）進行溴化而獲得化合物（31）。在碳酸鉀的存在下，使化合物（32）與化合物（31）進行反應而合成化合物（1G）。
1-3b. 環A1 、環A2 、及環A3 的生成 關於1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基等環，起始物已有市售，或已熟知合成法。
1-3c. 合成例 合成化合物（1-A）的方法的例子為如下所述。使可藉由已存的方法來合成的化合物（32）與第二丁基鋰進行反應，繼而與碘進行反應，藉此而獲得化合物（33）。在雙(三苯基膦)二氯化鈀（II）與碘化銅（I）的存在下，使化合物（33）與乙炔基三甲基矽烷進行反應而獲得化合物（34）。在碳酸鉀的存在下，使化合物（34）進行去矽烷基化而獲得化合物（35）。在PdCl2 （Amphos）2 （Pd-132）及碳酸銫的存在下，使可藉由已存的方法來合成的化合物（36）與化合物（35）進行反應來合成化合物（1-A）。
合成化合物（1-B）的方法的例子為如下所述。在雙(三苯基膦)二氯化鈀（II）與碘化銅（I）的存在下，使可藉由已存的方法來合成的化合物（37）與化合物（38）進行反應而獲得化合物（39）。使化合物（39）與第二丁基鋰進行反應，繼而與異丙氧基硼酸頻那醇進行反應而獲得化合物（40）。在四(三苯基膦)鈀（0）及磷酸鉀的存在下，使化合物（40）與可藉由已存的方法來合成的化合物（36）進行反應來合成化合物（1-B）。
該些化合物中，R1 、環A1 、環A2 、環A3 、L1 、L2 、及L3 的定義與上述相同。
2. 液晶組成物 2-1. 化合物（2）～化合物（15） 對本發明的液晶組成物進行說明。該組成物包含至少一種化合物（1）作為成分A。組成物亦可包含2種或3種以上的化合物（1）。組成物的成分亦可僅為化合物（1）。為了表現出優良的物性，組成物較佳為在1重量%～99重量%的範圍內含有化合物（1）的至少一種。介電各向異性為正的組成物中，化合物（1）的較佳含量為5重量%～60重量%的範圍。介電各向異性為負的組成物中，化合物（1）的較佳含量為30重量%以下。組成物亦可包含化合物（1）、及本說明書中未記載的多種液晶性化合物。
較佳的組成物含有選自以下所示的成分B、成分C、成分D、及成分E中的化合物。製備組成物時，例如亦可考慮到化合物（1）的介電各向異性來選擇成分。製備用於薄膜電晶體（Thin Film Transistor，TFT）、IPS、FFS等模式的介電各向異性為正的組成物時，主要成分為成分A、成分B及成分E。製備用於STN、TN等模式的介電各向異性為正的組成物時，主要成分為成分A、成分C及成分E。製備用於VA、PSA等模式的介電各向異性為負的組成物時，主要成分為成分D及成分E，成分A是出於調整元件的電壓-透過率曲線的目的來添加。適當選擇成分的組成物具有高上限溫度、低下限溫度、小的黏度、適當的光學各向異性、大的介電各向異性、及適當的彈性常數。
成分B為化合物（2）～化合物（4）。成分C為化合物（5）。成分D為化合物（6）～化合物（12）。成分E為化合物（13）～化合物（15）。對該些成分依次進行說明。
成分B為在右末端具有鹵素或含氟基團的化合物。成分B的較佳例可列舉：化合物（2-1）～化合物（2-16）、化合物（3-1）～化合物（3-113）、或化合物（4-1）～化合物（4-57）。該些化合物中，R11 及X11 的定義與上述項8相同。
成分B由於介電各向異性為正，且對熱、光等的穩定性非常優異，故而用於製備TFT、IPS、FFS等模式用組成物的情況。基於組成物的重量，成分B的含量宜為1重量%～99重量%的範圍，較佳為10重量%～97重量%的範圍，更佳為40重量%～95重量%的範圍。該組成物可藉由進而添加化合物（13）～化合物（15）（成分E）來調整黏度。
成分C是右末端基為-C≡N或-C≡C-C≡N的化合物（5）。成分C的較佳例可列舉：化合物（5-1）～化合物（5-64）。該些化合物（成分C）中，R12 及X12 的定義與上述項9相同。
成分C由於介電各向異性為正，且其值大，故而主要用於製備STN、TN、PSA等模式用組成物的情況。藉由添加該成分C，可增大組成物的介電各向異性。成分C具有擴大液晶相的溫度範圍、調整黏度、或調整光學各向異性的效果。成分C亦可用於調整元件的電壓-透過率曲線。
於製備STN、TN等模式用組成物的情況下，基於組成物的重量，成分C的含量宜為1重量%～99重量%的範圍，但較佳為10重量%～97重量%的範圍，更佳為40重量%～95重量%的範圍。該組成物可藉由添加成分E來調整液晶相的溫度範圍、黏度、光學各向異性、介電各向異性等。
成分D為化合物（6）～化合物（12）。該些化合物具有如2,3-二氟-1,4-伸苯基般，側位（lateral position）經2個鹵素取代的苯環。成分D的較佳例可列舉：化合物（6-1）～化合物（6-8）、化合物（7-1）～化合物（7-17）、化合物（8-1）、化合物（9-1）～化合物（9-3）、化合物（10-1）～化合物（10-11）、化合物（11-1）～化合物（11-3）、或化合物（12-1）～化合物（12-3）。該些化合物（成分D）中，R13 、R14 及R15 的定義與上述項10相同。
成分D為介電各向異性為負的化合物。成分D主要用於製備VA、PSA等模式用組成物的情況。成分D中，化合物（6）由於是二環化合物，故而主要具有調整黏度、調整光學各向異性、或調整介電各向異性的效果。化合物（7）及化合物（8）由於是三環化合物，故而具有提高上限溫度、增大光學各向異性、或增大介電各向異性的效果。化合物（9）～化合物（12）具有增大介電各向異性的效果。
於製備VA、PSA等模式用組成物的情況下，基於組成物的重量，成分D的含量較佳為40重量%以上，更佳為50重量%～95重量%的範圍。於將成分D添加於介電各向異性為正的組成物中的情況下，基於組成物的重量，成分D的含量較佳為30重量%以下。藉由添加成分D，可調整元件的電壓-透過率曲線。
成分E是2個末端基為烷基等的化合物。成分E的較佳例可列舉：化合物（13-1）～化合物（13-11）、化合物（14-1）～化合物（14-19）、或化合物（15-1）～化合物（15-7）。該些化合物（成分E）中，R16 及R17 的定義與上述項11相同。
成分E由於介電各向異性的絕對值小，故而是接近中性的化合物。化合物（13）主要具有調整黏度或調整光學各向異性的效果。化合物（14）及化合物（15）藉由提高上限溫度而具有擴大向列相的溫度範圍的效果、或調整光學各向異性的效果。
若增加成分E的含量，則組成物的介電各向異性減小，但黏度減小。因此，只要滿足元件的臨限電壓的要求值，則較佳為含量多。因此，於製備組成物的情況下，基於組成物的重量，成分E的含量較佳為30重量%以上，更佳為40重量%以上。
2-1. 添加物 組成物的製備是利用使所需的成分在高溫下溶解等方法來進行。根據用途，可於該組成物中添加添加物。添加物的例子為光學活性化合物、可聚合的化合物、聚合起始劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、消泡劑、色素等。此種添加物已為本領域技術人員所熟知，並記載於文獻中。
組成物可更含有至少一種光學活性化合物。光學活性化合物具有藉由使液晶分子中產生螺旋結構來賦予所需的扭轉角（torsion angle）而防止逆扭轉的效果。光學活性化合物的較佳例可列舉下述化合物（Op-1）～化合物（Op-18）。
化合物（Op-18）中，環F為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，R21 為碳數1～10的烷基。
組成物添加此種光學活性化合物來調整螺旋間距。若為TFT模式用及TN模式用組成物，則螺旋間距較佳為調整為40 μm～200 μm的範圍。若為STN模式用組成物，則螺旋間距較佳為調整為6 μm～20 μm的範圍。於BTN模式用組成物的情況下，螺旋間距較佳為調整為1.5 μm～4 μm的範圍。出於調整螺旋間距的溫度依存性的目的，亦可添加2種以上的光學活性化合物。
組成物亦可藉由添加可聚合的化合物而用於PSA模式。可聚合的化合物的例子為丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基化合物、乙烯基氧基化合物、丙烯基醚、環氧化合物（氧雜環丙烷（oxirane）、氧雜環丁烷）、乙烯基酮等。可聚合的化合物藉由紫外線照射等而聚合。亦可添加光聚合起始劑等起始劑。用於聚合的適當條件、起始劑的適當類型、及適當量已為本領域技術人員所知，並記載於文獻中。可聚合的化合物的較佳例可列舉化合物（M-1）～化合物（M-12）。
化合物（M-1）～化合物（M-12）中，R25 、R26 及R27 獨立地為氫或甲基；u、x及y獨立地為0或1；v及w獨立地為1～10的整數；L21 、L22 、L23 、L24 、L25 、及L26 獨立地為氫或氟。
抗氧化劑對於維持大的電壓保持率有效。抗氧化劑的較佳例可列舉：下述化合物（AO-1）或化合物（AO-2）；易璐諾斯（IRGANOX）（注冊商標）415、IRGANOX 565、IRGANOX 1010、IRGANOX 1035、IRGANOX 3114、或IRGANOX 1098。紫外線吸收劑對於防止上限溫度的下降有效。紫外線吸收劑的較佳例為二苯甲酮衍生物、苯甲酸酯衍生物、三唑衍生物等。具體例可列舉：下述化合物（AO-3）或化合物（AO-4）；帝奴彬（TINUVIN）（注冊商標）329、TINUVIN P、TINUVIN 326、TINUVIN 234、TINUVIN 213、TINUVIN 400、TINUVIN 328、TINUVIN 99-2；或1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷（1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane，DABCO）。
為了維持大的電壓保持率，較佳為如具有立體阻礙的胺之類的光穩定劑。光穩定劑的較佳例可列舉：下述化合物（AO-5）或化合物（AO-6）；TINUVIN 144、TINUVIN 765、或TINUVIN 770DF。熱穩定劑亦對於維持大的電壓保持率有效，較佳例可列舉易璐佛斯（IRGAFOS）168（商品名：巴斯夫（BASF）公司）。為了適合於賓主（guest host，GH）模式的元件，可於組成物中添加偶氮系色素、蒽醌系色素等之類的二色性色素（dichroic dye）。消泡劑對於防止起泡有效。消泡劑的較佳例為二甲基矽酮油、甲基苯基矽酮油等。
化合物（AO-1）中，R30 為碳數1～20的烷基、碳數1～20的烷氧基、-COOR31 或-CH2 CH2 COOR31 ，R31 為碳數1～20的烷基。化合物（AO-2）中，R32 為碳數1～20的烷基。化合物（AO-5）中，R32 為碳數1～20的烷基；R33 為氫、甲基或O· （氧自由基）；環G為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基；z為1、2、或3。
組成物若添加部花青素（merocyanine）系、苯乙烯基（styryl）系、偶氮（azo）系、偶氮次甲基（azomethine）系、氧偶氮基（azoxy）系、喹酞酮（quinophthalone）系、蒽醌（anthraquinone）系、四嗪（tetrazine）系等二色性色素，則亦可用於賓主（guest host，GH）模式。
3. 液晶顯示元件 組成物可用於具有PC模式、TN模式、STN模式、OCB模式、PSA模式等運作模式，且以主動矩陣（active matrix，AM）方式來驅動的液晶顯示元件。組成物亦可用於具有PC模式、TN模式、STN模式、OCB模式、VA模式、IPS模式等運作模式，且以被動矩陣（passive matrix，PM）方式來驅動的液晶顯示元件。該些AM方式及PM方式的元件亦可應用於反射型、透過型、半透過型的任一種類型。
組成物亦可用於將向列液晶進行微膠囊化（microencapsulation）而製作的向列曲線排列相（nematic curvilinear aligned phase，NCAP）元件、於液晶中形成三維網狀高分子來製作的聚合物分散型液晶顯示元件（polymer dispersed liquid crystal display，PDLCD）、聚合物網絡液晶顯示元件（polymer network liquid crystal display，PNLCD）、奈米膠囊分散型液晶顯示元件。該組成物亦可用於立體影像顯示裝置。該裝置中，可於通常的液晶顯示元件組裝液晶透鏡面板。對該面板施加電壓而使液晶的折射率變化，藉此可成為透鏡狀態或非透鏡狀態。如所述般進行，可進行2D顯示與3D顯示之間的轉換。化合物（1）亦適合用作此種轉換液晶的成分。 [實施例]
藉由實施例（包含合成例、使用例）對本發明進一步進行詳細說明。本發明不受該些實施例的限制。本發明包含使用例1的組成物與使用例2的組成物的混合物。本發明亦包含藉由混合使用例的組成物的至少兩種來製備的組成物。
1. 化合物（1）的實施例 化合物（1）是利用下述程序來合成。所合成的化合物是藉由核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）分析等方法來鑑定。化合物或組成物的物性、及元件的特性是利用下述的方法來測定。
NMR分析 測定時使用布魯克拜厄斯賓（Bruker BioSpin）公司製造的DRX-500。1 H-NMR的測定中，使試樣溶解於CDCl3 等氘化溶媒中，於室溫下以500 MHz、累計次數為16次的條件進行測定。使用四甲基矽烷作為內部標準。19 F-NMR的測定中，使用CFCl3 作為內部標準，以累計次數24次來進行。核磁共振波譜的說明中，s是指單峰（singlet），d是指雙重峰（doublet），t是指三重峰（triplet），q是指四重峰（quartet），quin是指五重峰（quintet），sex是指六重峰（sextet），m是指多重峰（multiplet），br是指寬峰（broad）。
測定試樣 當測定相結構及轉變溫度時，使用液晶性化合物其本身作為試樣。當測定向列相的上限溫度、黏度、光學各向異性、介電各向異性等物性時，使用將化合物混合於母液晶中來製備的組成物作為試樣。
於使用將化合物與母液晶混合而成的試樣的情況下，以如下方式進行測定。將化合物15重量%與母液晶85重量%混合來製備試樣。根據該試樣的測定值，依據以下式子所表示的外推法（extrapolation method），計算外推值，並記載該值。   〈外推值〉=（100×〈試樣的測定值〉-〈母液晶的重量%〉×〈母液晶的測定值〉）/〈化合物的重量%〉
於即便化合物與母液晶的比例為該比例，結晶（或層列相）亦於25℃下析出的情況下，將化合物與母液晶的比例以10重量%：90重量%、5重量%：95重量%、1重量%：99重量%的順序進行變更，以結晶（或層列相）於25℃下不會析出的比例來測定試樣的物性。此外，只要無特別說明，則化合物與母液晶的比例為15重量%：85重量%。
母液晶是使用下述母液晶（i）。將母液晶（i）的成分的比例以重量%表示。
測定方法 物性的測定是利用下述方法來進行。該些方法大多是社團法人電子資訊技術產業協會（Japan Electronics and Information Technology Industries Association；以下簡稱為JEITA）所審議製定的JEITA規格（JEITA·ED-2521B）中記載的方法、或將其修飾而成的方法。用於測定的TN元件上未安裝TFT。
（1）相結構 於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板（梅特勒（Mettler）公司，FP-52型加熱台）上放置試樣，一邊以3℃/分鐘的速度進行加熱，一邊利用偏光顯微鏡來觀察相狀態及其變化，來確定相的種類。
（2）轉變溫度（℃） 測定時使用珀金埃爾默（Perkin Elmer）公司製造的示差掃描熱量計Diamond DSC系統、或SII奈米技術（SII Nanotechnology）公司製造的高感度示差掃描熱量計X-DSC7000。以3℃/分鐘的速度升溫降溫，藉由外推來求出伴隨試樣的相變化的吸熱峰值、或發熱峰值的起始點，決定轉變溫度。有時將化合物自固體轉變為層列相、向列相等液晶相的溫度簡稱為「液晶相的下限溫度」。有時將化合物自液晶相轉變為各向同性液體的溫度簡稱為「透明點」。
結晶表示為C。於對結晶的種類加以區別的情況下，分別表示為C1 或C2 。層列相表示為S，向列相表示為N。層列相中，於對層列A相、層列B相、層列C相、或層列F相加以區別的情況下，分別表示為SA 、SB 、SC 、或SF 。液體（各向同性）表示為I。轉變溫度例如表述為「C 50.0 N 100.0 I」。這表示，自結晶至向列相的轉變溫度為50.0℃，自向列相至液體的轉變溫度為100.0℃。
（3）低溫相容性 製備以化合物的比例成為20重量%、15重量%、10重量%、5重量%、3重量%、及1重量%的方式將母液晶與化合物混合而成的試樣，將試樣放入玻璃瓶中。將該玻璃瓶在-10℃或-20℃的冷凍機中保管一定時間後，觀察結晶或層列相是否析出。
（4）向列相的上限溫度（TNI 或NI；℃） 於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板上放置試樣，以1℃/分鐘的速度加熱。測定試樣的一部分自向列相變化為各向同性液體時的溫度。當試樣為化合物與母液晶的混合物時，以TNI 的記號表示。當試樣為化合物與成分B等的混合物時，以NI的記號表示。有時將向列相的上限溫度簡稱為「上限溫度」。
（5）向列相的下限溫度（TC ；℃） 將具有向列相的試樣於0℃、-10℃、-20℃、-30℃、及-40℃的冷凍機中保管10日後，觀察液晶相。例如，當試樣於-20℃下為向列相的狀態而於-30℃下變化為結晶或層列相時，將TC 記載為≦-20℃。有時將向列相的下限溫度簡稱為「下限溫度」。
（6）黏度（體積黏度；η；於20℃下測定；mPa·s） 測定時使用東京計器股份有限公司製造的E型旋轉黏度計。
（7）黏度（旋轉黏度；γ1；於25℃下測定；mPa·s） 測定依據M. Imai等人的《分子晶體與液晶》（Molecular Crystals and Liquid Crystals）第259卷第37頁（1995）中記載的方法。於扭轉角（twist angle）為0°，而且2塊玻璃基板的間隔（單元間隙）為5 μm的TN元件中放入試樣。對該元件在16 V至19.5 V的範圍內以0.5 V為單位階段性地施加電壓。不施加電壓0.2秒後，以施加僅1個矩形波（矩形脈衝；0.2秒）與不進行施加（2秒）的條件反覆施加。測定藉由該施加而產生的暫態電流（transient current）的峰值電流（peak current）及峰值時間（peak time）。根據該些測定值與M. Imai等人的論文第40頁的計算式（8）來獲得旋轉黏度的值。該計算所必需的介電各向異性的值是使用測定該旋轉黏度的元件，以下述所記載的方法來求出。
（8）光學各向異性（折射率各向異性；於25℃下測定；Δn） 使用波長為589 nm的光，利用在目鏡上安裝有偏光板的阿貝折射計（abbe refractometer）來進行測定。將主稜鏡的表面向一個方向摩擦後，將試樣滴加至主稜鏡上。折射率（n∥）是在偏光的方向與摩擦的方向平行時測定。折射率（n⊥）是在偏光的方向與摩擦的方向垂直時測定。光學各向異性（Δn）的值是根據Δn=n∥-n⊥的式子來計算。
（9）介電各向異性（Δε；於25℃下測定） 於2塊玻璃基板的間隔（單元間隙）為9 μm，而且扭轉角為80度的TN元件中放入試樣。對該元件施加正弦波（10 V，1 kHz），2秒後測定液晶分子的長軸方向的介電常數（ε∥）。對該元件施加正弦波（0.5 V，1 kHz），2秒後測定液晶分子的短軸方向中的介電常數（ε⊥）。介電各向異性的值是根據Δε=ε∥-ε⊥的式子來計算。
（10）彈性常數（K；於25℃下測定；pN） 測定時使用橫河·惠普（Yokogawa·Hewlett-Packard）股份有限公司製造的HP4284A型LCR計。於2塊玻璃基板的間隔（單元間隙）為20 μm的水平配向元件中放入試樣。對該元件施加0伏特至20伏特電荷，測定靜電電容及施加電壓。使用「液晶裝置手冊」（日刊工業新聞社）第75頁的式（2.98）、式（2.101），將所測定的靜電電容（C）及施加電壓（V）的值進行擬合（fitting），由式（2.99）獲得K11 及K33 的值。繼而，在第171頁的式（3.18）中，使用剛才求出的K11 及K33 的值來算出K22 。彈性常數K是由以上述方式求出的K11 、K22 、及K33 的平均值來表示。
（11）臨限電壓（Vth；於25℃下測定；V） 測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。於2塊玻璃基板的間隔（單元間隙）為0.45/Δn（μm），且扭轉角為80度的正常顯白模式（normally white mode）的TN元件中放入試樣。對該元件施加的電壓（32 Hz，矩形波）是以0.02 V為單位自0 V階段性地增加至10 V。此時，自垂直方向對元件照射光，測定透過元件的光量。製成當該光量達到最大時透過率為100%，且當該光量為最小時透過率為0%的電壓-透過率曲線。臨限電壓是以透過率達到90%時的電壓來表示。
（12）電壓保持率（VHR-1；於25℃下測定；%） 測定中使用的TN元件具有聚醯亞胺配向膜，而且2塊玻璃基板的間隔（單元間隙）為5 μm。該元件在放入試樣後，利用以紫外線硬化的黏接劑來密封。對該元件於25℃下施加脈衝電壓（5 V，60微秒）來進行充電。利用高速電壓計在16.7毫秒之間測定所衰減的電壓，求出單位週期中的電壓曲線與橫軸之間的面積A。面積B為未衰減時的面積。電壓保持率是以面積A相對於面積B的百分率來表示。
（13）電壓保持率（VHR-2；於80℃下測定；%） 除了於80℃下測定以外，以與VHR-1相同的方法求出電壓保持率（VHR-2）。以記號VHR-2表示所得的結果。
原料 索爾米克斯（solmix）（注冊商標）A-11為乙醇（85.5%）、甲醇（13.4%）及2-丙醇（1.1%）的混合物，自日本酒精銷售（股）獲取。
[合成例1] 化合物（1-6-77）的合成
第1步驟： 於利用公知的方法合成的化合物（T-1）（11.4 g，30.96 mmol）、雙(三苯基膦)二氯化鈀（II）（2.17 g，3.10 mmol）、及碘化銅（I）（0.59 g，3.10 mmol）的三乙胺（175 ml）溶液中滴加乙炔基三甲基矽烷（3.34 g，34.04 mmol），於室溫下攪拌2小時。將反應混合物以濾紙進行過濾，藉由甲苯對鈀殘渣進行清洗，將一起產生的濾液濃縮。於殘渣中添加水（250 ml），藉由甲苯（250 ml）進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（Column Chromatography）（庚烷/乙酸乙酯=20/1，體積比）進行純化而獲得化合物（T-2）（9.59 g，28.33 mmol，91.5%）。
第2步驟： 將第1步驟所獲得的化合物（T-2）（9.59 g，28.33 mmol）溶解於二氯甲烷（55 ml）及甲醇（55 ml）中。將碳酸鉀（5.28 g，38.18 mol）以固體的狀態一點一點地添加後，在室溫下攪拌2小時。將反應混合物注入至水（150 ml），並藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷）進行純化而獲得化合物（T-3）（6.75 g，25.34 mmol，79.7%）。
第3步驟： 於PdCl2 (Amphos)2 （Pd-132；0.0246 g，0.03 mmol）與碳酸銫（4.983 g，15.29 mmol）中混合第2步驟所獲得的化合物（T-3）（2.22 g，8.33 mmol）與利用公知的方法合成的化合物（T-100）（2.70 g，6.94 mmol）的乙腈（12 ml）溶液，加熱回流2.5小時。將反應混合物放置冷卻至室溫後，注入至水（50 ml），藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/乙酸乙酯=100/1，體積比）進行純化，繼而藉由再結晶（乙酸乙酯/2-丙醇=1/10，體積比）進行純化而獲得化合物（1-6-77）（2.22 g，3.87 mmol，55.7%）。
1 H-NMR(CDCl3 ;δppm):7.55(1H,t,J=7.6Hz),7.51(2H,d,J=8.1Hz),7.40(1H,dd,J=1.7Hz,8.1Hz),7.36(1H,dd,J=1.3Hz,10.6Hz),7.27(2H,t,J=8.1Hz),7.18(2H,d,J=9.4Hz),6.98(2H,dd,J=6.0Hz,7.4Hz),2.66(2H,t,J=7.6Hz),1.65(2H,quin,J=7.5Hz),1.36-1.34(4H,m),0.91(3H,t,J=6.9Hz).
化合物（1-6-77）的物性如下所述。 相轉變溫度：C 60.3 SA 81.8 N 161.5 I. 上限溫度（TNI ）=125.7℃；介電各向異性（Δε）=39.5；光學各向異性（Δn）=0.270.
[合成例2] 化合物（1-6-42）的合成
第1步驟： 將化合物（T-4）（5.00 g，19.21 mmol，吉本化學（ZIEBEN CHEMICALS））的四氫呋喃（Tetra Hydro Furan，THF）溶液冷卻至-70℃，並滴加正丁基鋰。於-70℃下攪拌2.25小時後，滴加碘（5.85 g，23.05 mmol）的THF（50 ml）溶液。於-70℃下攪拌2小時後，將反應混合物恢復至室溫。注入至硫代硫酸鈉水溶液（100 ml），並藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷）進行純化而獲得化合物（T-5）（7.90 g，19.21 mmol，定量）。
第2步驟： 於第1步驟所獲得的化合物（T-5）（7.90 g，19.21 mmol）、雙(三苯基膦)二氯化鈀（II）（1.44 g，2.05 mmol）、及碘化銅（I）（0.39 g，2.05 mmol）的三乙胺（120 ml）溶液中滴加乙炔基三甲基矽烷（3.34 g，34.04 mmol），於室溫下攪拌4小時。將反應混合物以濾紙進行過濾，藉由甲苯對鈀殘渣進行清洗，將一起產生的濾液濃縮。於殘渣中添加水（150 ml），藉由甲苯（150 ml）進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/乙酸乙酯=100/1，體積比）進行純化而獲得化合物（T-6）（7.25 g，20.34 mmol，99.4%）。
第3步驟： 將第1步驟所獲得的化合物（T-6）（7.25 g，20.34 mmol）溶解於二氯甲烷（40 ml）及甲醇（40 ml）中。將碳酸鉀（3.37 g，24.40 mol）以固體的狀態一點一點地添加後，在室溫下攪拌1.5小時。將反應混合物注入至水（100 ml），並藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/乙酸乙酯=50/1，體積比）進行純化而獲得化合物（T-7）（4.84 g，17.02 mmol，83.7%）。
第4步驟 於PdCl2 (Amphos)2 （Pd-132；0.0311 g，0.04 mmol）與碳酸銫（5.729 g，17.58 mmol）中混合第3步驟所獲得的化合物（T-7）（2.5 g，8.79 mmol）與利用公知的方法合成的化合物（T-100）（2.7 g，6.94 mmol）的乙腈（13 ml）溶液，加熱回流3小時。將反應混合物放置冷卻至室溫後，注入至水（50 ml），藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/乙酸乙酯=100/1，體積比）進行純化，繼而藉由再結晶（乙酸乙酯/2-丙醇=1/10，體積比）進行純化而獲得化合物（1-6-42）（2.22 g，3.87 mmol，55.7%）。
1 H-NMR(CDCl3 ;δppm):7.49(2H,d,J=8.2Hz),7.28(2H,t,J=8.1Hz),7.20(4H,dd,J=2.4Hz,10.8Hz),6.98(2H,dd,J=6.1Hz,7.4Hz),2.66(2H,t,J=7.8Hz),1.65(2H,quin,J=7.4Hz),1.35-1.34(4H,m),0.91(3H,t,J=6.9Hz).
化合物（1-6-42）的物性如下所述。再者，上限溫度、光學各向異性及介電各向異性的測定中，使用化合物與母液晶的比例為10重量%：90重量%的試樣。 相轉變溫度：C 87.5 SA 109.1 N 163.1 I. 上限溫度（TNI ）=113.7℃；介電各向異性（Δε）=48.9；光學各向異性（Δn）=0.257.
[合成例3] 化合物（1-6-11）的合成
第1步驟： 於利用公知的方法合成的化合物（T-8）（12.50 g，42.79 mmol）與(3,5-二氟苯基)硼酸（T-9）（7.43 g，47.07 mmol）的甲苯（63 ml）溶液中添加碳酸鉀（17.74 g，128.4 mmol）與四丁基溴化銨（2.76 g，8.56 mmol）的solmix（63 ml）懸浮液。向其中添加混合鈀碳（0.277 g，2.6 mmol）與水（63 ml），回流1.5小時。將反應混合物以濾紙進行過濾，藉由甲苯對鈀殘渣進行清洗，將一起產生的濾液濃縮。於殘渣中添加水（100 ml），藉由甲苯（100 ml）進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷）進行純化而獲得化合物（T-10）（10.37 g，37.26 mmol，87.0%）。
第2步驟： 將第1步驟所獲得的化合物（T-10）（10.37 g，37.26 mmol）的THF（100 ml）溶液冷卻至-70℃，並滴加正丁基鋰。於-70℃下攪拌2.5小時後，滴加碘（11.35 g，44.71 mmol）的THF（100 ml）溶液。於-70℃下攪拌1小時後，將反應混合物恢復至室溫。注入至硫代硫酸鈉水溶液（100 ml），藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷）進行純化而獲得化合物（T-11）（13.44 g，33.25 mmol，89.2%）。
第3步驟： 於第2步驟所獲得的化合物（T-11）（8.00 g，19.79 mmol）、雙(三苯基膦)二氯化鈀（II）（1.39 g，1.98 mmol）、及碘化銅（I）（0.38 g，1.98 mmol）的三乙胺（110 ml）溶液中滴加乙炔基三甲基矽烷（2.14 g，21.77 mmol），於室溫下攪拌2.5小時。將反應混合物以濾紙進行過濾，藉由甲苯對鈀殘渣進行清洗，將一起產生的濾液濃縮。於殘渣中添加水，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷）進行純化而獲得化合物（T-12）（6.61 g，17.67 mmol，89.2%）。
第4步驟： 將第3步驟所獲得的化合物（T-12）（6.61 g，17.67 mmol）溶解於二氯甲烷（40 ml）及甲醇（40 ml）中。將碳酸鉀（2.92 g，21.18 mol）以固體的狀態一點一點地添加後，在室溫下攪拌1小時。將反應混合物注入至水（100 ml），藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/乙酸乙酯=100/1，體積比）進行純化而獲得化合物（T-13）（4.98 g，16.47 mmol，93.3%）。
第5步驟： 於PdCl2 (Amphos)2 （Pd-132；0.0293 g，0.04 mmol）與碳酸銫（5.39 g，16.54 mmol）中混合第4步驟所獲得的化合物（T-13）（2.50 g，8.27 mmol）與利用公知的方法合成的化合物（T-100）（3.86 g，9.92 mmol）的乙腈（26 ml）溶液，加熱回流4.5小時。將反應混合物放置冷卻至室溫後，注入至水（50 ml），藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/乙酸乙酯=100/1，體積比）進行純化，繼而藉由再結晶（乙酸乙酯/2-丙醇=1/10，體積比）進行純化而獲得化合物（1-6-11）（2.99 g，4.90 mmol，59.2%）。
1 H-NMR(CDCl3 ;δppm):7.34(1H,t,J=8.1Hz),7.22-7.19(4H,m),7.07-6.97(4H,m),2.65(2H,t,J=7.9Hz),1.65(2H,quin,J=7.5Hz),1.37-1.32(4H,m),0.91(3H,t,J=6.9Hz).
化合物（1-6-11）的物性如下所述。 相轉變溫度：C 92.0 SA 156.3 I. 上限溫度（TNI ）=99.7℃；介電各向異性（Δε）=54.6；光學各向異性（Δn）=0.250.
[合成例4] 化合物（1-5-32）的合成
第1步驟： 於PdCl2 (Amphos)2 （Pd-132；0.0266 g，0.04 mmol）與碳酸銫（4.89 g，17.58 mmol）中添加利用公知的方法合成的化合物（T-14）（1.47 g，7.50 mmol）及利用公知的方法合成的化合物（T-101）（4.0 g，7.50 mmol）的乙腈（100 ml）溶液，加熱回流4小時。將反應混合物放置冷卻至室溫後，注入至水（50 ml），藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/甲苯=4/1，體積比）進行純化，繼而藉由再結晶（庚烷/solmix =1/4，體積比）進行純化而獲得化合物（1-5-32）（1.1 g，1.71 mmol，22.8%）。
1 H-NMR(CDCl3 ;δppm):7.44-7.36(2H,m),7.49(2H,d,J=6.05Hz),7.25(2H,d,J=9.65Hz),6.99(2H,d,J=10.0Hz),6.95(2H,d,J=9.7Hz),2.63(2H,t,J=7.6Hz),1.63(2H,quin,J=7.7Hz),1.37-1.29(4H,m),0.90(3H,t,J=6.7Hz).
化合物（1-5-32）的物性如下所述。 相轉變溫度：C 79.2 SA 99.2 N 150.6 I. 上限溫度（TNI ）=103.7℃；介電各向異性（Δε）=57.4；光學各向異性（Δn）=0.250.
[合成例5] 化合物（1-6-84）的合成
第1步驟： 於PdCl2 (Amphos)2 （Pd-132；0.043 g，0.06 mmol）與碳酸銫（7.42 g，22.78 mmol）中添加前項中合成的化合物（T-3）（3.03 g，11.4 mmol）及利用公知的方法合成的化合物（T-102）（5.0 g，11.39 mmol）的乙腈（150 ml）溶液，加熱回流4小時。將反應混合物放置冷卻至室溫後，注入至水（50 ml），藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/甲苯=4/1，體積比）進行純化，繼而藉由再結晶（庚烷/solmix =1/4，體積比）進行純化而獲得化合物（1-6-84）（1.52 g，2.43 mmol，21.4%）。
1 H-NMR(CDCl3 ;δppm):7.55(1H,t,J=7.70Hz),7.51(2H,d,J=8.15Hz),7.38(1H,dd,J=1.6Hz,8.0Hz),7.36(1H,dd,J=1.0Hz,10.7Hz),7.28(2H,d,J=8.10Hz),7.18(2H,d,J=9.6Hz),6.97(2H,d,J=9.9Hz),2.65(2H,t,J=7.6Hz),1.65(2H,quin,J=7.5Hz),1.38-1.32(4H,m),0.91(3H,t,J=6.8Hz).
化合物（1-6-84）的物性如下所述。 相轉變溫度：C 92.9 N 156.4 I. 上限溫度（TNI ）=119.7℃；介電各向異性（Δε）=52.8；光學各向異性（Δn）=0.264.
[合成例6] 化合物（1-5-50）的合成
第1步驟： 將利用公知的方法合成的化合物（T-15）（5.00 g，18.8 mmol）的THF（40 ml）溶液冷卻至-70℃，並滴加第二丁基鋰（1.01M；環己烷溶液，22.3 ml）。於-70℃下攪拌2小時後，滴加化合物（T-16）（4.56 ml，22.5 mmol）的THF（10 ml）溶液，恢復至室溫。將反應混合物注入至飽和氯化銨水溶液（50 ml），利用乙酸乙酯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由再結晶（庚烷）進行純化而獲得化合物（T-17）（4.64 g，11.8 mmol，63%）。
第2步驟： 於四(三苯基膦)鈀（0）（0.267 g，0.23 mmol）與磷酸鉀（4.91 g，23.1 mmol）中混合化合物（T-17）（3.63 g，9.25 mmol）與利用公知的方法合成的化合物（T-100）（3.00 g，7.71 mmol）的1,4-二噁烷（30 ml）溶液，加熱回流10小時。將反應混合物放置冷卻至室溫後，注入至水（100 ml），藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/甲苯=10/1，體積比）進行純化，繼而藉由再結晶（2-丙醇）進行純化而獲得化合物（1-5-50）（2.53 g，4.40 mmol，57%）。
1 H-NMR(CDCl3 ;δppm):7.46(2H,d,J=8.1Hz),7.42-7.39(2H,m),7.35(1H,d,J=11.8Hz),7.24(2H,d,J=10.6Hz),7.19(2H,d,J=8.1Hz),7.02-6.97(2H,m),2.63(2H,t,J=7.8Hz),1.63(2H,quin,J=7.6Hz),1.37-1.29(4H,m),0.90(3H,t,J=7.0Hz).
化合物（1-5-50）的物性如下所述。 相轉變溫度：C 63.3 N 149.3 I. 上限溫度（TNI ）=119℃；介電各向異性（Δε）=37.1；光學各向異性（Δn）=0.257.
[合成例7] 化合物（1-7-31）的合成
第1步驟： 於PdCl2 (Amphos)2 （Pd-132；46.2 mg，0.0652 mmol）與碳酸銫（8.04 g，24.7 mmol）中混合化合物（T-14）（2.82 g，14.8 mmol）及利用公知的方法合成的化合物（T-103）（5.96 g，12.3 mmol）的乙腈（120 ml）溶液，加熱回流4小時。將反應混合物放置冷卻至室溫後，注入至水（100 ml），藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水（200 ml）及飽和食鹽水（50 ml）進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/甲苯=10/1，體積比）進行純化，繼而藉由再結晶（2-丙醇/乙酸乙酯 =5/1，體積比）進行純化而獲得化合物（1-7-31）（3.49 g，5.89 mmol，48%）。
1 H-NMR(CDCl3 ;δppm):7.43-7.34(2H,m),7.18-7.12(6H,m),6.99-6.93(2H,m),2.63(2H,t,J=7.9Hz),1.62(2H,quin,J=7.5Hz),1.38-1.26(4H,m),0.90(3H,t,J=7.0Hz).
化合物（1-7-31）的物性如下所述。 相轉變溫度：C 74.7 N 126.4 I. 上限溫度（TNI ）=84.4℃；介電各向異性（Δε）=47.5；光學各向異性（Δn）=0.230.
[合成例8] 化合物（1-4-10）的合成
第1步驟： 於PdCl2 (Amphos)2 （Pd-132；0.067 g，0.09 mmol）與碳酸銫（6.17 g，18.92 mmol）中混合化合物（T-14）（1.80 g，9.46 mmol）及利用公知的方法合成的化合物（T-100）（4.05 g，10.41 mmol）的乙腈（32 ml）溶液，加熱回流8小時。將反應混合物放置冷卻至室溫後，注入至水（50 ml），藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷）進行純化，繼而藉由再結晶（乙酸乙酯/2-丙醇=1/10，體積比）進行純化而獲得化合物（1-4-10）（1.39 g，2.79 mmol，29.5%）。
1 H-NMR(CDCl3 ;δppm):7.41(1H,t,J=7.4Hz),7.15(2H,d,J=9.6),6.99-6.95(4H,m),2.63(2H,t,J=7.6Hz),1.62(2H,quin,J=7.5Hz),1.35-1.30(4H,m),0.90(3H,t,J=6.8Hz).
化合物（1-4-10）的物性如下所述。 相轉變溫度：C 4.4 N 16.2 I. 上限溫度（TNI ）=25.0℃；介電各向異性（Δε）=38.6；光學各向異性（Δn）=0.164.
[合成例9] 化合物（1-4-32）的合成
第1步驟： 於PdCl2 (Amphos)2 （Pd-132；0.074 g，0.10 mmol）與碳酸銫（6.80 g，20.90 mmol）中混合1-乙炔基-4-戊基苯（1.80 g，10.45 mmol，吉本化學）及利用公知的方法合成的化合物（T-100）（4.88 g，12.54 mmol）的乙腈（32 ml）溶液，加熱回流11.5小時。將反應混合物放置冷卻至室溫後，注入至水（50 ml），藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷）進行純化，繼而藉由再結晶（乙酸乙酯/2-丙醇=1/10，體積比）進行純化而獲得化合物（1-4-32）（1.17 g，2.44 mmol，23.3%）。
1 H-NMR(CDCl3 ;δppm):7.45(2H,d,J=8.1Hz),7.19(2H,d,J=8.1Hz),7.12(2H,d,J=9.6Hz),6.97(2H,dd,J=7.6Hz,6.1Hz).2.63(2H,t,J=7.7Hz),1.62(2H,quin,J=7.4Hz),1.35-1.30(4H,m),0.90(3H,t,J=6.8Hz).
化合物（1-4-32）的物性如下所述。 相轉變溫度：C 30.6 I. 上限溫度（TNI ）=33.0℃；介電各向異性（Δε）=32.6；光學各向異性（Δn）=0.177.
[合成例10] 化合物（1-5-23）的合成
第1步驟： 將PdCl2 (Amphos)2 （Pd-132；0.0266 g，0.04 mmol）與碳酸銫（4.89 g，17.58 mmol）與利用公知的方法合成的化合物（T-18）（1.47 g，7.50 mmol）及利用公知的方法合成的化合物（T-101）（4.0 g，7.50 mmol）添加至乙腈（100 ml），加熱回流4小時。將反應混合物放置冷卻至室溫後，注入至水（50 ml），藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水（50 ml）及飽和食鹽水（50 ml）進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（溶出液：庚烷/甲苯=4/1（體積比））進行分離取出後，藉由再結晶（溶媒：庚烷/solmix =1/5）進行純化而獲得化合物（1-5-23）（1.2 g，1.82 mmol，24.2%）。1 H-NMR(CDCl3 ;δppm):7.46-7.38(3H,m),7.49(2H,d,J=10.4Hz),6.99(2H,d,J=9.85Hz),6.78(2H,d,J=8.10Hz),2.62(2H,t,J=7.65Hz),1.62(2H,quin,J=7.45Hz),1.37-1.29(4H,m),0.90(3H,t,J=6.8Hz).
化合物（1-5-23）的物性如下所述。再者，上限溫度、光學各向異性及介電各向異性的測定中，使用化合物與母液晶的比例為5重量%：95重量%的試樣。 相轉變溫度：C 112.7 SmA 133.9 N 163.7 I. 上限溫度（NI）=97.7℃；介電各向異性（Δε）=62.1；光學各向異性（Δn）=0.237.
[合成例11] 化合物（1-5-28）的合成
第1步驟： 將2-氟-4羥基苯甲腈（50.00 g，364.7 mmol，TCI）與碳酸銫（50.42 g，364.82 mmol）的N,N-二甲基甲醯胺（200 ml）溶液在50℃下加熱1小時後，滴加1-溴丁烷（50.01 g，364.99 mmol）。在80℃下加熱3小時後，將反應混合物恢復至室溫。注入至水（300 ml）並藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（甲苯）進行純化而獲得化合物（T-19）（64.67 g，360.7 mmol，98.9%）。
第2步驟： 將第1步驟所獲得的化合物（T-19）（33.18 g，171.7 mmol）的THF（350 ml）溶液冷卻至-70℃，並滴加二異丁基氫化銨（180 ml，181.80 mmol），於-70℃下攪拌2小時。恢復至室溫，在室溫下攪拌15小時後，注入至3N-HCI，藉由乙酸乙酯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮而獲得化合物（T-20）（32.28 g，164.8 mmol，95.8%）。
第3步驟： 將四溴化碳（104.03 g，396.6 mmol）的二氯甲烷（200 ml）溶液冷卻至0℃，滴加三苯基膦（65.71 g，198.1 mmol）並攪拌10分鐘。滴加第2步驟所獲得的化合物（T-20）（32.28 g，164.5 mmol）的二氯甲烷溶液（70 ml），在0℃下攪拌1小時。將反應混合物以庚烷進行稀釋，並進行矽藻土過濾，將固體殘渣去除，在減壓下將溶液濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（甲苯）進行純化而獲得化合物（T-21）（62.03 g，160.5 mmol，97.6%）。
第4步驟： 將第3步驟所獲得的化合物（T-21）（56.49 g，160.5 mmol）的THF（300 ml）溶液冷卻至-70℃，並滴加正丁基鋰（205.6 ml，329.0 mmol），於-70℃下攪拌1小時。恢復至室溫，將反應混合物注入至水（500 ml），藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷）進行純化而獲得化合物（T-22）（7.98 g，41.51 mmol，25.9%）。
第5步驟： 將1-溴-2-氟-4-碘苯（10.87 g，36.13 mmol，TCI）、雙(三苯基膦)二氯化鈀（II）（0.367 g，0.52 mmol）、及碘化銅（I）（0.075 g，0.39 mmol）的三乙胺（100 ml）溶液混合，滴加第4步驟所獲得的化合物（T-22）（7.48 g，36.19 mmol），在室溫下攪拌18小時。將反應混合物在減壓下進行濃縮，並溶解於甲苯，以氯化銨、水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/甲苯=4/1，體積比）進行純化，繼而藉由再結晶（2-丙醇）進行純化而獲得化合物（1-23）（7.51 g，20.56 mmol，56.8%）。
第6步驟： 將第5步驟所獲得的化合物（T-23）（3.91 g，10.71 mmol）、利用公知的方法合成的化合物（T-105）（4.67 g，10.71 mmol）、四(三苯基)鈀（0）（0.67 g，0.58 mmol）、四丁基溴化銨（0.89 g，2.76 mmol）及碳酸銫（2.21 g，16.0 mmol）的甲苯（7 ml）、solmix（7 ml）及水（7 ml）溶液混合，加熱回流46小時。將反應混合物放置冷卻至室溫後，注入至水，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/甲苯=3/1，體積比）進行純化，繼而藉由再結晶（2-丙醇）進行純化而獲得化合物（1-5-28）（2.18 g，3.67 mmol，34.3%）。
1 H-NMR(CDCl3 ;δppm):7.44-7.39(3H,m),7.35(1H,d,J=11.3Hz),7.24(2H,d,J=10.6Hz),7.00(2H,dd,J=7.5Hz,6.0),6.71-6.66(2H,m),3.98(2H,t,J=6.6Hz),1.79(2H,quin,J=6.5Hz),1.54-1.46(2H,m),0.99(3H,t,J=7.5Hz).
化合物（1-5-28）的物性如下所述。 相轉變溫度：C 82.5 SA 124.9 N 184.3 I. 上限溫度（TNI ）=124.4℃；介電各向異性（Δε）=43.4；光學各向異性（Δn）=0.264.
[合成例12] 化合物（1-5-31）的合成
第1步驟： 將前項中合成的化合物（T-23）（3.20 g，8.76 mmol）、利用公知的方法合成的化合物（T-104）（4.27 g，8.78 mmol）、四(三苯基)鈀（0）（0.61 g，0.53 mmol）、四丁基溴化銨（0.71 g，2.20 mmol）及碳酸銫（1.81 g，13.10 mmol）的甲苯（7 ml）、solmix（7 ml）及水（7 ml）溶液混合，加熱回流28小時。將反應混合物放置冷卻至室溫後，注入至水，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/甲苯=3/1，體積比）進行純化，繼而藉由再結晶（2-丙醇）進行純化而獲得化合物（1-5-31）（2.90 g，4.50 mmol，51.4%）。
1 H-NMR(CDCl3 ;δppm):7.42-7.39(3H,m),7.36(1H,d,11.4Hz),7.25(2H,d,J=10.3),6.99(2H,d,J=9.9),6.71-6.66(2H,m),3.98(2H,t,J=6.7Hz),1.79(2H,quin,J=6.5Hz),1.54-1.46(2H,m),0.99(3H,t,J=7.3Hz).
化合物（1-5-31）的物性如下所述。 相轉變溫度：C 80.2 C 88.5 SA 148.3 N 182.8 I. 上限溫度（TNI ）=118.4℃；介電各向異性（Δε）=58.9；光學各向異性（Δn）=0.257.
[合成例13] 化合物（1-5-49）的合成
第1步驟： 將1-溴-2-氟-4-碘苯（62.75 g，208.5 mmol，TCI）、雙(三苯基膦)二氯化鈀（II）（13.31 g，18.96 mmol）、及碘化銅（I）（3.61 g，18.96 mmol）的三乙胺（500 ml）溶液混合，滴加1-丁基-4-乙炔基苯（30.00 g，189.6 mmol，吉本化學），在室溫下攪拌17小時。將反應混合物以濾紙進行過濾，藉由甲苯對鈀殘渣進行清洗，將一起產生的濾液濃縮。於殘渣中添加水，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷）進行純化而獲得化合物（T-24）（59.99 g，181.1 mmol，95.5%）。
第2步驟： 將第1步驟所獲得的化合物（T-24）（15.37 g，46.40 mmol）、利用公知的方法合成的化合物（T-106）（17.25 g，48.72 mmol）、鈀碳（1.64 g，0.769 mmol）、Amphos（1.92 mg，0.0072 mmol）、碳酸鉀（12.83 g，92.81 mmol）及四丁基溴化銨（2.99 g，9.28 mmol）的甲苯（70 ml）、solmix（70 ml）及水（70 ml）溶液混合，加熱回流2小時。將反應混合物放置冷卻至室溫後，注入至水，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/乙酸乙酯 =100/1，體積比）進行純化，繼而藉由再結晶（2-丙醇/乙酸乙酯=10/1）進行純化而獲得化合物（1-5-49）（15.33 g，27.35 mmol，58.9%）。
1 H-NMR(CDCl3 ;δppm):7.46(2H,d,J=8.1Hz),7.42-7.39(2H,m),7.35(2H,d,J=11.6),7.24(2H,d,J=10.7),7.19(2H,d,J=8.1),7.00(2H,t,J=6.2),2.64(2H,t,J=7.7Hz),1.61(2H,quin,J=7.9Hz),1.36(2H,sext,J=7.4),0.94(3H,t,J=7.4Hz).
化合物（1-5-49）的物性如下所述。 相轉變溫度：C 56.4 N 147.3 I. 上限溫度（TNI ）=113.7℃；介電各向異性（Δε）=36.9；光學各向異性（Δn）=0.250.
[合成例14] 化合物（1-5-54）的合成
第1步驟： 將1-溴-2-氟-4-碘苯（4.71 g，15.65 mmol，TCI）、雙(三苯基膦)二氯化鈀（II）（0.549 g，0.78 mmol）、及碘化銅（I）（0.298 g，1.57 mmol）的三乙胺（30 ml）溶液混合，滴加利用公知的方法合成的化合物（T-25）（3.00 g，17.22 mmol），在室溫下攪拌15小時。將反應混合物以濾紙進行過濾，藉由甲苯對鈀殘渣進行清洗，將一起產生的濾液濃縮。於殘渣中添加水，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水（50 ml）及飽和食鹽水（50 ml）進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷）進行純化而獲得化合物（T-26）（4.38 g，13.01 mmol，83.1%）。
第2步驟： 將第1步驟所獲得的化合物（T-26）（4.77 g，13.74 mmol）、利用公知的方法合成的化合物（T-106）（5.11 g，14.42 mmol）、鈀碳（0.117 g，0.05 mmol）、Amphos（7.29 mg，0.03 mmol）、碳酸鉀（3.80 g，27.48 mmol）及四丁基溴化銨（0.89 g，2.75 mmol）的甲苯（20 ml）、solmix（20 ml）及水（20 ml）溶液混合，加熱回流9小時。將反應混合物放置冷卻至室溫後，注入至水，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/乙酸乙酯=100/1，體積比）進行純化，繼而藉由再結晶（2-丙醇/乙酸乙酯=10/1）進行純化而獲得化合物（1-5-54）（5.63 g，9.77 mmol，71.1%）。
1 H-NMR(CDCl3 ;δppm):7.48(2H,d,J=8.7Hz),7.43-7.39(2H,m),7.33(1H,d,J=11.7),7.24(2H,d,J=10.7Hz),7.00(2H,t,J=7.4),6.91(2H,d,J=8.7),4.00(2H,t,J=6.5),1.80(2H,quin,J=8.0Hz),1.56-1.48(2H,m),1.00(3H,t,J=7.4Hz).
化合物（1-5-54）的物性如下所述。 相轉變溫度：C 78.7 SA 92.1 N 183.8 I. 上限溫度（TNI ）=136.4℃；介電各向異性（Δε）=38.8；光學各向異性（Δn）=0.277.
[合成例15] 化合物（1-5-56）的合成
第1步驟： 將1-氟-3-碘苯（10.00 g，45.05 mmol，TCI）、雙(三苯基膦)二氯化鈀（II）（3.16 g，4.50 mmol）、及碘化銅（I）（0.858 g，4.50 mmol）的三乙胺（130 ml）溶液混合，滴加1-乙炔基-4-戊基苯（8.53 g，49.55 mmol，吉本化學），在室溫下攪拌16小時。將反應混合物以濾紙進行過濾，藉由甲苯對鈀殘渣進行清洗，將一起產生的濾液濃縮。於殘渣中添加水，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水（100 ml）及飽和食鹽水（100 ml）進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷）進行純化而獲得化合物（T-27）（11.79 g，44.26 mmol，98.3%）。
第2步驟： 將第1步驟所獲得的化合物（T-27）（11.74 g，44.08 mmol）的THF（120 ml）溶液冷卻至-70℃，並滴加第二丁基鋰（48.97 ml，52.89 mmol）。於-70℃下攪拌6小時後，滴加碘（15.66 g，61.71 mmol）的THF（220 ml）溶液。於-70℃下攪拌2小時後，將反應混合物恢復至室溫。注入至硫代硫酸鈉水溶液（100 ml），藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水（150 ml）及飽和食鹽水（150 ml）進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷）進行純化而獲得化合物（T-28）（16.34 g，41.66 mmol，94.5%）。
第3步驟： 將第2步驟所獲得的化合物（T-28）（1.70 g，4.34 mmol）、利用公知的方法合成的化合物（T-107）（1.46 g，3.61 mmol）、鈀碳（0.0319 g，0.30 mmol）、碳酸鉀（1.00 g，7.23 mmol）及四丁基溴化銨（0.23 g，0.72 mmol）的甲苯（9 ml）、solmix（9 ml）及水（9 ml）溶液混合，加熱回流8.5小時。將反應混合物放置冷卻至室溫後，注入至水，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/乙酸乙酯=100/1，體積比）進行純化，繼而藉由再結晶（2-丙醇/乙酸乙酯=10/1）進行純化而獲得化合物（1-5-56）（0.86 g，1.37 mmol，37.9%）。
1 H-NMR(CDCl3 ;δppm):7.46(2H,d,J=8.0Hz),7.42-7.41(2H,m),7.35(1H,d,J=11.7),7.25(2H,d,J=9.2Hz),7.19(2H,d,J=8.1),6.99(2H,d,J=9.9),2.63(2H,t,J=4.9),1.63(2H,quin,J=7.3Hz),1.35-1.30(4H,m),0.90(3H,t,J=7.0Hz).
化合物（1-5-56）的物性如下所述。 相轉變溫度：C 86.8 N 140.0 I. 上限溫度（TNI ）=112.4℃；介電各向異性（Δε）=50.1；光學各向異性（Δn）=0.244.
[合成例16] 化合物（1-6-49）的合成
第1步驟： 將PdCl2 (Amphos)2 （Pd-132；0.040 g，0.06 mmol）與碳酸銫（7.42 g，22.78 mmol）與利用公知的方法合成的化合物（T-29）（3.24 g，11.4 mmol）及利用公知的方法合成的化合物（T-102）（5.0 g，11.39 mmol）添加至乙腈（150 ml），加熱回流4小時。將反應混合物放置冷卻至室溫後，注入至水（50 ml），藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水（50 ml）及飽和食鹽水（50 ml）進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（溶出液：庚烷/甲苯=4/1（體積比））進行分離取出後，藉由再結晶（溶媒：庚烷/solmix =1/4）進行純化而獲得化合物（1-6-49）（3.86 g，6.01 mmol，52.8%）。1 H-NMR(CDCl3 ;δppm):7.47(2H,d,J=8.15Hz),7.27(2H,d,J=8.15Hz),7.17(2H,d,J=9.85Hz),6.96(2H,d,J=9.75Hz),2.64(2H,t,J=7.65Hz),1.64(2H,quin,J=7.40Hz),1.39-1.30(4H,m),0.90(3H,t,J=6.8Hz).
化合物（1-6-49）的物性如下所述。再者，上限溫度、光學各向異性及介電各向異性的測定中，使用化合物與母液晶的比例為5重量%：95重量%的試樣。 相轉變溫度：C1 5.4 C2 100 SmX 107.4 SmA 124.2 N 161.4 Iso. 上限溫度（NI）=105.7℃；介電各向異性（Δε）=60.1；光學各向異性（Δn）=0.257.
[合成例17] 化合物（1-6-62）的合成
第1步驟： 將1-氯-4-碘苯（25.00 g，41.94 mmol，TCI）、雙(三苯基膦)二氯化鈀（II）（7.36 g，4.19 mmol）、及碘化銅（I）（2.00 g，4.19 mmol）的三乙胺（250 ml）溶液混合，滴加三甲基矽烷基乙炔（11.33 g，46.13 mmol），在室溫下攪拌16小時。將反應混合物以濾紙進行過濾，藉由甲苯對鈀殘渣進行清洗，將一起產生的濾液濃縮。於殘渣中添加水，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水（150 ml）及飽和食鹽水（150 ml）進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷）進行純化而獲得化合物（T-30）（18.87 g，90.39 mmol，86.2%）。
第2步驟： 將第2步驟所獲得的化合物（T-30）（18.87 g，90.39 mmol）溶解於二氯甲烷（150 ml）及甲醇（150 ml）中。添加碳酸鉀（14.99 g，108.5 mol）後，在室溫下攪拌16小時。將反應混合物注入至水（100 ml），並藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水（100 ml）及飽和食鹽水（100 ml）進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（己烷）進行純化而獲得化合物（T-31）（9.63 g，70.51 mmol，78.0%）。
第3步驟： 將利用公知的方法合成的化合物（T-100）（11.73 g，30.14 mmol）、PdCl2 (Amphos)2 （Pd-132；0.43 g，0.60 mmol）及碳酸銫（19.64 g，60.28 mmol）的乙腈（120 ml）溶液混合，並添加第2步驟所獲得的化合物（T-31）（5.94 g，43.49 mmol），加熱回流14小時。將反應混合物放置冷卻至室溫後，注入至水，藉由乙酸乙酯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/乙酸乙酯=100/1，體積比）進行純化而獲得化合物（T-32）（12.20 g，27.43 mmol，91.0%）。
第4步驟： 將第3步驟所獲得的化合物（T-32）（6.88 g，15.47 mmol）、利用公知的方法合成的化合物（T-33）（3.90 g，18.6 mmol）、PdCl2 (Amphos)2 （Pd-132；0.11 g，0.15 mmol）、碳酸鉀（4.27 g，30.94 mmol）及四丁基溴化銨（1.00 g，3.09 mmol）的甲苯（20 ml）、solmix（20 ml）及水（20 ml）溶液混合，加熱回流9小時。將反應混合物放置冷卻至室溫後，注入至水，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/乙酸乙酯=100/1，體積比）進行純化，繼而藉由再結晶（2-丙醇/乙酸乙酯=10/1）進行純化而獲得化合物（1-6-62）（4.48 g，7.80 mmol，50.4%）。
1 H-NMR(CDCl3 ;δppm):7.59(4H,dd,J=11.9Hz,3.2Hz),7.35(1H,t,J=8.1),7.15(2H,d,J=9.6),7.05(1H,dd,J=9.1Hz,1.1Hz),7.01-6.97(3H,m),2.65(2H,t,J=7.6Hz),1.65(2H,quin,J=7.4Hz),1.37-1.32(4H,m),0.91(3H,t,J=7.0Hz).
化合物（1-6-62）的物性如下所述。 相轉變溫度：C 84.3 N 145.3 I. 上限溫度（TNI ）=121.0℃；介電各向異性（Δε）=42.9；光學各向異性（Δn）=0.257.
[合成例18] 化合物（1-6-83）的合成
第1步驟： 對4-溴-2-氟苯甲醛（10.00 g，49.26 mmol）、乙二醇（3.97 g，64.04 mmol）及對甲苯磺酸一水合物（0.47 g，2.46 mmol）的甲苯（200 ml）溶液進行加熱回流4小時。將反應混合物注入至飽和碳酸氫鈉，藉由乙酸乙酯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/乙酸乙酯=20/1，體積比）進行純化而獲得化合物（T-34）（11.49 g，46.51 mmol，94.4%）。
第2步驟： 將第1步驟所獲得的化合物（T-34）（11.49 g，46.51 mmol）、利用公知的方法合成的化合物（T-35）（9.39 g，48.39 mmol）、鈀碳（0.41 g，3.86 mmol）、碳酸鉀（12.86 g，93.01 mmol）及四丁基溴化銨（3.00 g，9.30 mmol）的甲苯（40 ml）、solmix（40 ml）及水（40 ml）溶液混合，加熱回流9小時。將反應混合物放置冷卻至室溫後，注入至水，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/乙酸乙酯=8/1，體積比）進行純化而獲得化合物（T-36）（12.52 g，39.57 mmol，85.1%）。
第3步驟： 在室溫下，將第2步驟所獲得的化合物（T-36）（12.52 g，39.57 mmol）、甲酸（20.90 ml，554.0 mmol）及四丁基溴化銨（0.29 g，11.87 mmol）的甲苯（125 ml）溶液攪拌17.5小時。將反應混合物注入至水，藉由乙酸乙酯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/乙酸乙酯=20/1，體積比）進行純化而獲得化合物（T-37）（9.68 g，35.6 mmol，89.9%）。
第4步驟： 於三苯基膦（14.83 g，56.55 mmol）的甲苯溶液（70 ml）中添加四溴化碳（9.38 g，28.28 mmol），在室溫下攪拌3.5小時，添加第3步驟所獲得的化合物（T-37）（3.5 g，12.85 mmol）的甲苯（70 ml）溶液並攪拌15小時。將反應混合物注入至水，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/乙酸乙酯=10/1，體積比）進行純化而獲得化合物（T-38）（5.36 g，12.52 mmol，97.4%）。
第5步驟： 將第4步驟所獲得的化合物（T-38）（11.45 g，26.74 mmol）的THF（115 ml）溶液冷卻至-70℃，並滴加正丁基鋰（33.43 ml，53.40 mmol），於-70℃下攪拌2小時。恢復至室溫，將反應混合物注入至冰水（200 ml），藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/乙酸乙酯=100/1）進行純化而獲得化合物（T-39）（4.60 g，17.14 mmol，64.1%）。
第6步驟： 於PdCl2 (Amphos)2 （Pd-132；0.15 g，0.28 mmol）與碳酸銫（2.19 g，6.71 mmol）的乙腈（5 ml）溶液中混合第5步驟所獲得的化合物（T-39）（1.50 g，5.59 mmol）與利用公知的方法合成的化合物（T-100）（2.39 g，6.15 mmol）的乙腈（15 ml）溶液，加熱回流7.5小時。將反應混合物放置冷卻至室溫後，注入至水，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/乙酸乙酯=40/1）進行純化，繼而藉由再結晶（乙酸乙酯/2-丙醇 =1/10，體積比）進行純化而獲得化合物（1-6-83）（0.79 g，1.37 mmol，24.5%）。1 H-NMR(CDCl3 ;δppm):7.55-7.52(3H,m),7.37(1H,dd,J=8.1Hz,1.7Hz),7.33(1H,dd,J=10.7,1.2Hz),7.18(2H,d,J=9.6Hz),6.99-6.96(4H,m),4.02(2H,t,J=6.5Hz),1.80(2H,quin,J=7.1Hz),1.56-1.48(2H,m),0.99(3H,t,J=7.5Hz).
化合物（1-6-83）的物性如下所述。再者，上限溫度、光學各向異性及介電各向異性的測定中，使用化合物與母液晶的比例為10重量%：90重量%的試樣。 相轉變溫度：C 110.3 SA 144.1 N 196.2 I. 上限溫度（TNI ）=142.7℃；介電各向異性（Δε）=39.8；光學各向異性（Δn）=0.287.
[合成例19] 化合物（1-6-86）的合成
第1步驟： 於PdCl2 (Amphos)2 （Pd-132；0.13 g，0.24 mmol）與碳酸銫（1.85 g，5.67 mmol）的乙腈（5 ml）溶液中混合前項中合成的化合物（T-39）（1.27 g，4.73 mmol）與利用公知的方法合成的化合物（T-102）（2.18 g，4.97 mmol）的乙腈（10 ml）溶液，加熱回流13小時。將反應混合物放置冷卻至室溫後，注入至水，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/乙酸乙酯=40/1）進行純化，繼而藉由再結晶（乙酸乙酯/2-丙醇 =1/10，體積比）進行純化而獲得化合物（1-6-86）（0.64 g，1.02 mmol，21.6%）。1 H-NMR(CDCl3 ;δppm):7.55-7.51(3H,m),7.37(1H,dd,J=8.1Hz,1.7Hz),7.33(1H,dd,J=10.7Hz,1.5Hz),7.19(2H,d,J=9.6Hz),7.00-6.97(4H,m),4.02(2H,t,J=6.6Hz),1.80(2H,quin,J=7.5Hz),1.55-1.48(2H,m),1.00(3H,t,J=7.5Hz).
化合物（1-6-86）的物性如下所述。再者，上限溫度、光學各向異性及介電各向異性的測定中，使用化合物與母液晶的比例為3重量%：97重量%的試樣。 相轉變溫度：C 70.8 C 135.0 N 190.7 I. 上限溫度（TNI ）=131.7℃；介電各向異性（Δε）=51.9；光學各向異性（Δn）=0.304.
[合成例20] 化合物（1-7-32）的合成
第1步驟： 將1-氟-3-丙基苯（90.91 g，521.7 mmol，吉本化學）的THF（500 ml）溶液冷卻至-70℃，並滴加第二丁基鋰（500 ml，540.00 mmol）。於-70℃下攪拌2小時後，滴加碘（139.4 g，549.2 mmol）的THF（500 ml）溶液，將反應混合物恢復至室溫。注入至氯化銨水溶液（100 ml），添加硫代硫酸鈉水溶液，藉由己烷進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（己烷）進行純化而獲得化合物（T-40）（100.6 g，381.0 mmol，73.0%）。
第2步驟： 將第1步驟所獲得的化合物（T-40）（60.00 g，227.2 mmol）、雙(三苯基膦)二氯化鈀（II）（1.629 g，2.32 mmol）、及碘化銅（I）（0.441 g，2.32 mmol）的三乙胺（500 ml）溶液混合，滴加三甲基矽烷基乙炔（24.88 g，253.31 mmol），在室溫下攪拌3小時。將反應混合物以濾紙進行過濾，藉由甲苯對鈀殘渣進行清洗，將一起產生的濾液濃縮。於殘渣中添加水，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷）進行純化而獲得化合物（T-41）（46.84 g，199.86 mmol，88.0%）。
第3步驟： 將第2步驟所得的化合物（T-41）（52.93 g，225.83 mmol）溶解於甲醇（300 ml）。添加碳酸鉀（37.62 g，272.2 mol）後，在室溫下攪拌6小時。將反應混合物注入至水，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/甲苯=9/1，體積比）進行純化而獲得化合物（T-42）（36.63 g，225.83 mmol，92.6%）。
第4步驟： 於PdCl2 (Amphos)2 （Pd-132；0.076 g，0.11 mmol）與碳酸銫（13.56 g，41.62 mmol）中混合第3步驟所獲得的化合物（T-42）（3.56 g，21.95 mmol）與利用公知的方法合成的化合物（T-103）（10.00 g，20.70 mmol）的乙腈（80 ml）溶液，加熱回流4小時。將反應混合物放置冷卻至室溫後，注入至水，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/甲苯=6/1，體積比）進行純化，繼而藉由再結晶（甲苯）進行純化而獲得化合物（1-7-32）（3.10 g，5.49 mmol，26.5%）。1 H-NMR(CDCl3 ;δppm):7.41(1H,t,J=7.5Hz),7.37(1H,t,J=8.6),7.18-7.13(6H,m),6.98-6.94(2H,m),2.61(2H,t,J=7.5Hz),1.62(2H,sext,J=7.6Hz),0.95(3H,t,J=7.4Hz).
化合物（1-7-32）的物性如下所述。再者，上限溫度、光學各向異性及介電各向異性的測定中，使用化合物與母液晶的比例為3重量%：97重量%的試樣。 相轉變溫度：C 118.8 N 132.5 I. 上限溫度（TNI ）=88.4℃；介電各向異性（Δε）=55.2；光學各向異性（Δn）=0.237.
[合成例21] 化合物（1-8-9）的合成
第1步驟： 將利用公知的方法合成的化合物（T-108）（5.00 g，13.47 mmol）、四(三苯基膦)鈀（0）（0.78 g，0.67 mmol）的甲苯（35 ml）及2N-碳酸鈉水溶液（70 ml）混合，添加利用公知的方法所合成的化合物（T-33）（3.11 g，14.82 mmol）的solmix（35 ml），加熱回流5.5小時。將反應混合物放置冷卻至室溫後，注入至水，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷）進行純化而獲得化合物（T-42）（5.81 g，12.73 mmol，94.5%）。
第2步驟： 將第1步驟所獲得的化合物（T-42）（5.89 g，12.91 mmol）的THF（80 ml）溶液冷卻至-70℃，並滴加正丁基鋰（8.87 ml，14.20 mmol），於-70℃下攪拌2小時，滴加碘（3.93 g，15.49 mmol）的THF（30 ml）溶液。恢復至0℃，將反應混合物注入至亞硫酸鈉水溶液，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷）進行純化而獲得化合物（T-43）（5.01 g，11.89 mmol，92.1%）。
第3步驟： 將第2步驟所獲得的化合物（T-43）（5.44 g，9.34 mmol）、雙(三苯基膦)二氯化鈀（II）（0.656 g，0.93 mmol）、及碘化銅（I）（0.178 g，0.93 mmol）的三乙胺（110 ml）溶液混合，滴加三甲基矽烷基乙炔（1.44 ml，10.28 mmol），在室溫下攪拌4小時。將反應混合物以濾紙進行過濾，藉由甲苯對鈀殘渣進行清洗，將一起產生的濾液濃縮。於殘渣中添加水，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/乙酸乙酯=100/1）進行純化而獲得化合物（T-44）（4.90 g，8.87 mmol，95.0%）。
第4步驟： 將第3步驟所得的化合物（T-44）（4.90 g，8.87 mmol）溶解於二氯甲烷（25 ml）及甲醇（25 ml）。添加碳酸鉀（1.47 g，10.64 mol）後，在室溫下攪拌2小時。將反應混合物注入至水，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷）進行純化而獲得化合物（T-45）（3.76 g，7.83 mmol，88.3%）。
第5步驟： 於PdCl2 (Amphos)2 （Pd-132；0.027 g，0.04 mmol）與碳酸銫（4.98 g，15.28 mmol）中混合第4步驟所獲得的化合物（T-45）（3.67 g，7.64 mmol）與1-溴-3,4,5-三氟苯（1.93 g，9.17 mmol，吉本化學）的乙腈（25 ml）溶液，加熱回流11小時。將反應混合物放置冷卻至室溫後，注入至水，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷）進行純化，繼而藉由再結晶（乙酸乙酯/2-丙醇=1/10，體積比）進行純化而獲得化合物（1-8-9）（1.79 g，2.93 mmol，38.4%）。1 H-NMR(CDCl3 ;δppm):7.33(1H,t,J=7.9Hz),7.23-7.18(4H,m),7.07(1H,dd,J=7.8Hz,1.1Hz),7.02(1H,dd,12.0Hz,0.9Hz),6.95(2H,d,J=7.6),2.65(2H,t,J=7.7Hz),1.65(2H,quin,J=7.3Hz),1.38-1.31(4H,m),0.91(3H,t,J=6.8Hz).
化合物（1-8-9）的物性如下所述。再者，上限溫度、光學各向異性及介電各向異性的測定中，使用化合物與母液晶的比例為5重量%：95重量%的試樣。 相轉變溫度：C 97.2 N 134.0 I. 上限溫度（TNI ）=83.7℃；介電各向異性（Δε）=52.1；光學各向異性（Δn）=0.217.
[合成例22] 化合物（1-10-24）的合成
第1步驟： 將1-氟-3-碘苯（4.24 g，22.30 mmol）、雙(三苯基膦)二氯化鈀（II）（1.42 g，2.03 mmol）、及碘化銅（I）（0.386 g，2.03 mmol）的三乙胺（67.5 ml）溶液混合，滴加化合物（T-14）（4.50 g，20.27 mmol），在室溫下攪拌2小時。將反應混合物以濾紙進行過濾，藉由甲苯對鈀殘渣進行清洗，將一起產生的濾液濃縮。於殘渣中添加水，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷）進行純化而獲得化合物（T-47）（5.12 g，18.00 mmol，88.8%）。
第2步驟： 將第1步驟所獲得的化合物（T-47）（5.56 g，19.55 mmol）的THF（90 ml）溶液冷卻至-70℃，並滴加第二丁基鋰（22.78 ml，23.78 mmol）。於-70℃下攪拌3小時後，滴加碘（6.20 g，24.44 mmol）的THF（20 ml）溶液，將反應混合物恢復至室溫。注入至硫代硫酸鈉水溶液（100 ml），藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷）進行純化而獲得化合物（T-48）（7.93 g，19.33 mmol，98.9%）。
第3步驟： 將第2步驟所獲得的化合物（T-48）（6.32 g，15.41 mmol）、雙(三苯基膦)二氯化鈀（II）（1.08 g，1.54 mmol）、及碘化銅（I）（0.293 g，1.54 mmol）的三乙胺（94.8 ml）溶液混合，滴加三甲基矽烷基乙炔（1.66 g，16.95 mmol），在室溫下攪拌6.5小時。將反應混合物以濾紙進行過濾，藉由甲苯對鈀殘渣進行清洗，將一起產生的濾液濃縮。於殘渣中添加水，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷）進行純化而獲得化合物（T-49）（4.81 g，12.64 mmol，82.1%）。
第4步驟： 將第3步驟所得的化合物（T-49）（4.81 g，12.64 mmol）溶解於二氯甲烷（20 ml）及甲醇（20 ml）。添加碳酸鉀（2.10 g，15.17 mol）後，在室溫下攪拌4.5小時。將反應混合物注入至水，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷）進行純化而獲得化合物（T-50）（3.59 g，11.64 mmol，92.1%）。
第5步驟： 於PdCl2 (Amphos)2 （Pd-132；0.0258 g，0.04 mmol）與碳酸銫（4.74 g，14.55 mmol）的乙腈（20 ml）溶液中混合第4步驟所獲得的化合物（T-50）（2.69 g，8.73 mmol）與利用公知的方法合成的化合物（T-100）（2.83 g，7.27 mmol）的乙腈（30 ml）溶液，加熱回流5小時。將反應混合物放置冷卻至室溫後，注入至水，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷）進行純化，繼而藉由再結晶（甲苯/2-丙醇=1/5，體積比）進行純化而獲得化合物（1-10-24）（2.82 g，4.58 mmol，62.9%）。1 H-NMR(CDCl3 ;δppm):7.49(1H,t,J=7.6Hz),7.41(1H,t,J=7.6),7.35-7.29(2H,m),7.17(2H,d,J=9.3),6.99-6.94(4H,m),2.62(2H,t,J=7.7Hz),1.62(2H,quin,J=7.5Hz),1.38-1.27(4H,m),0.90(3H,t,J=6.8Hz).
化合物（1-10-24）的物性如下所述。 相轉變溫度：C 92.5 SA 112.5 N 187.4 I. 上限溫度（TNI ）=132.4℃；介電各向異性（Δε）=47.9；光學各向異性（Δn）=0.324.
[合成例23] 化合物（1-5-57）的合成
第1步驟： 將前項中合成的化合物（T-26）（2.54 g，7.33 mmol）、利用公知的方法合成的化合物（T-104）（3.74 g，7.69 mmol）、鈀碳（0.624 g，0.03 mmol）、Amphos（3.89 mg，0.01 mmol）、碳酸鉀（2.03 g，14.65 mmol）及四丁基溴化銨（0.472 g，1.47 mmol）的甲苯（10 ml）、solmix（10 ml）及水（10 ml）溶液混合，加熱回流11小時。將反應混合物放置冷卻至室溫後，注入至水，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/乙酸乙酯=100/1，體積比）進行純化，繼而藉由再結晶（2-丙醇/乙酸乙酯=10/1）進行純化而獲得化合物（1-5-57）（3.19 g，5.09 mmol，69.5%）。
1 H-NMR(CDCl3 ;δppm):7.48(2H,d,J=4.9Hz),7.43-7.38(2H,m)),7.33(1H,d,J=11.9Hz),7.28-7.24(2H,m),6.99(2H,d,J=9.9Hz),6.89(2H,d,J=7.0Hz),3.99(2H,t,J=6.5Hz),1.79(2H,quin,J=7.1Hz),1.50(2H,sext,J=7.5Hz),0.98(3H,t,J=7.5Hz).
化合物（1-5-57）的物性如下所述。再者，上限溫度、光學各向異性及介電各向異性的測定中，使用化合物與母液晶的比例為10重量%：90重量%的試樣。 相轉變溫度：C 109.9 N 177.2 I. 上限溫度（TNI ）=127.7℃；介電各向異性（Δε）=50.1；光學各向異性（Δn）=0.267.
[合成例24] 化合物（1-6-66）的合成
第1步驟： 將4-溴-3-苯酚（3.50 g，18.32 mmol，TCI）、1-溴丁烷（2.51 g，18.32 mmol）及碳酸鉀（5.07 g，36.65 mmol）的丙酮（70 ml）溶液加熱回流14.5小時後，將反應混合物恢復至室溫。注入至水並藉由乙酸乙酯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷）進行純化而獲得化合物（T-51）（4.13 g，16.71 mmol，91.2%）。
第2步驟： 將異丙基氯化鎂（9.19 ml，18.38 mmol）冷卻至-10℃，滴加第1步驟所獲得的化合物（T-51）（4.13 g，16.71 mmol）的THF溶液（35 ml），在-10℃下攪拌2小時。滴加硼酸三甲酯（1.91 g，18.38 mmol）的THF（5 ml）溶液，在-10℃下攪拌1小時。將反應混合物恢復至室溫，注入至1N-HCl，攪拌1小時，藉由乙酸乙酯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將丁烷添加至殘渣，進行過濾並在減壓下進行乾燥而獲得化合物（T-52）（1.32 g，6.23 mmol，37.3%）。
第3步驟： 將第2步驟所獲得的化合物（T-52）（1.32 g，6.23 mmol）、化合物（T-31）（2.31 g，5.19 mmol）、PdCl2 (Amphos)2 （Pd-132；0.0367 g，0.05 mmol）、碳酸鉀（1.43 g，10.38 mmol）及四丁基溴化銨（0.334 g，1.04 mmol）的甲苯（7 ml）、solmix（7 ml）及水（7 ml）溶液混合，並加熱回流8.5小時。將反應混合物放置冷卻至室溫後，注入至水，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/乙酸乙酯=100/1，體積比）進行純化，繼而藉由再結晶（2-丙醇/乙酸乙酯=10/1）進行純化而獲得化合物（1-6-66）（0.45 g，0.78 mmol，15.1%）。
1 H-NMR(CDCl3 ;δppm):7.46(2H,d,J=8.7Hz),7.37(1H,t,J=8.7Hz),7.18-7.13(4H,m),7.10(2H,d,J=9.6Hz),6.89(2H,d,J=8.8Hz),3.99(2H,t,J=6.5Hz),1.79(2H,quin,J=7.1Hz),1.50(2H,sext,J=7.5Hz),0.99(3H,t,J=7.4Hz).
化合物（1-6-66）的物性如下所述。再者，上限溫度、光學各向異性及介電各向異性的測定中，使用化合物與母液晶的比例為5重量%：95重量%的試樣。 相轉變溫度：C 102.8 N 176.5 I. 上限溫度（TNI ）=139.7℃；介電各向異性（Δε）=40.1；光學各向異性（Δn）=0.277.
[合成例25] 化合物（1-7-90）的合成
第1步驟： 於PdCl2 (Amphos)2 （Pd-132；0.12 g，0.17 mmol）與碳酸銫（1.85 g，5.67 mmol）的乙腈（5 ml）溶液中混合前項中合成的化合物（T-25）（1.59 g，9.15 mmol）與利用公知的方法合成的化合物（T-103）（4.02 g，8.32 mmol）的乙腈（35 ml）溶液，加熱回流7.5小時。將反應混合物放置冷卻至室溫後，注入至水，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/乙酸乙酯=100/1）進行純化，繼而藉由再結晶（乙酸乙酯/2-丙醇 =1/10，體積比）進行純化而獲得化合物（1-7-90）（2.66 g，4.61 mmol，55.5%）。1 H-NMR(CDCl3 ;δppm):7.59-7.54(4H,m),7.36(1H,t,J=8.8Hz),7.15(2H,d,J=9.5Hz),6.98(2H,dd,J=7.4Hz,6.4Hz),6.78(1H,dd,J=8.6Hz,2.4Hz),6.72(1H,dd,J=12.8,2.4Hz),4.00(2H,t,J=6.5Hz),1.80(2H,quin,J=7.1Hz),1.51(2H,sext,J=7.4Hz),1.00(3H,t,J=7.4Hz).
化合物（1-7-90）的物性如下所述。 相轉變溫度：C 56.7 C 70.0N 151.9 I.
[合成例26] 化合物（1-6-92）的合成
第1步驟： 將1-溴-3-氟-4-碘苯（20.00 g，66.47 mmol，TCI）、雙(三苯基膦)二氯化鈀（II）（4.67 g，6.65 mmol）、及碘化銅（I）（1.27 g，6.65 mmol）的三乙胺（200 ml）溶液混合，滴加2-甲基-3-丁基-2-醇（6.15 g，73.12 mmol），在室溫下攪拌16小時。將反應混合物以濾紙進行過濾，藉由甲苯對鈀殘渣進行清洗，將一起產生的濾液濃縮。於殘渣中添加水，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/乙酸乙酯=8/1）進行純化而獲得化合物（T-53）（17.09 g，66.47 mmol，定量）。
第2步驟： 將第1步驟所獲得的化合物（T-53）（17.36 g，67.52 mmol）、雙聯硼酸頻那醇酯（bis(pinacolato)diboron）（18.00 g，70.90 mmol）、乙酸鉀（19.88 g，202.6 mmol）及四(三苯基膦)鈀（0）（0.780 g，0.68 mmol）的1,4-二噁烷（175 ml）溶液混合，並加熱回流11.5小時。將反應混合物放置冷卻至室溫後，注入至水，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/乙酸乙酯=4/1，體積比）進行純化而獲得化合物（T-54）（18.70 g，61.48 mmol，91.1%）。
第3步驟： 將第2步驟所獲得的化合物（T-54）（17.80 g，59.84 mmol）、化合物（T-55）（9.82 g，54.40 mmol）、PdCl2 (Amphos)2 （Pd-132；0.377 g，0.54 mmol）、碳酸鉀（14.71 g，108.8 mmol）及四丁基溴化銨（3.43 g，10.88 mmol）的甲苯（60 ml）、solmix（60 ml）及水（60 ml）溶液混合，並加熱回流8.5小時。將反應混合物放置冷卻至室溫後，注入至水，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/乙酸乙酯=100/1，體積比）進行純化而獲得化合物（T-56）（13.75 g，42.12 mmol，79.2%）。
第4步驟： 將第3步驟所獲得的化合物（T-56）（9.98 g，30.57 mmol）及氫氧化鉀（1.87 g，33.33 mmol）的甲苯（200 ml）混合，並加熱回流3小時。將反應混合物放置冷卻至室溫後，注入至氯化銨水溶液，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（甲苯）進行純化而獲得化合物（T-57）（8.04 g，29.87 mmol，97.7%）。
第5步驟： 於PdCl2 (Amphos)2 （Pd-132；0.107 g，0.15 mmol）與碳酸銫（19.56 g，60.03 mmol）中混合第4步驟所獲得的化合物（T-57）（8.04 g，29.87 mmol）與利用公知的方法合成的化合物（T-100）（11.80 g，30.33 mmol）的乙腈（100 ml）溶液，加熱回流5小時。將反應混合物放置冷卻至室溫後，注入至水，藉由甲苯進行萃取。將萃取液以水及飽和食鹽水進行清洗，以無水硫酸鎂進行乾燥，在減壓下進行濃縮。將殘渣藉由管柱層析法（庚烷/甲苯=1/4，體積比）進行純化，繼而藉由再結晶（甲苯/2-丙醇 =1/1）進行純化而獲得化合物（1-6-92）（5.90 g，10.23 mmol，34.3%）。1 H-NMR(CDCl3 ;δppm):8.65(2H,s),8.25(1H,dd,J=8.2,1.2),8.22(1H,d,J=10.6),7.62(1H,t,7.5Hz),7.19(2H,d,J=9.4Hz),6.98(2H,dd,J=7.2,6.2Hz),2.65(2H,t,J=7.6Hz),1.67(2H,quin,J=7.5Hz),1.37-1.35(4H,m),0.91(3H,t,J=6.8Hz).
化合物（1-6-92）的物性如下所述。 相轉變溫度：C 105.6 SA 153.0 N 181.2 I. 上限溫度（TNI ）=134.4℃；介電各向異性（Δε）=56.8；光學各向異性（Δn）=0.270.
[比較例1] 為了進行比較，選擇下述化合物（A）。原因在於該化合物具有-CF2 O-，但不具有-C≡C-。化合物（A）根據國際公開第96/011897號手冊的記載來合成。
1 H-NMR(CDCl3 ;δppm):7.68(2H,d,J=8.5Hz),7.63(2H,d,J=8.5Hz),7.55(2H,d,J=6.8Hz),7.30-7.25(4H,m),7.00(2H,dd,J=6.0,7.5Hz),2.65(2H,t,J=7.5Hz),1.65(2H,quin,J=7.7Hz),1.44-1.34(4H,m),0.96(3H,t,J=7.5Hz)
化合物（A）的物性如下所述。 相轉變溫度：C 108.6 N 139.9 I. 上限溫度（TNI ）=117.7℃；介電各向異性（Δε）=25.6；光學各向異性（Δn）=0.204.
將合成例1～合成例24、合成例26及比較例1合成的化合物的物性匯總於表1。根據該結果可知，就具有較比較化合物（A）大的介電各向異性（Δε）與大的光學各向異性（Δn）的觀點而言化合物（1）優異。   表1. 化合物（1）的物性
根據已經記載的化合物（1）的合成法來合成以下的化合物（1-4-1）～（1-4-45）、化合物（1-5-1）～化合物（1-5-99）、化合物（1-6-1）～化合物（1-6-124）、化合物（1-7-1）～化合物（1-7-117）、化合物（1-8-1）～化合物（1-8-115）、化合物（1-9-1）～化合物（1-9-104）、化合物（1-10-1）～化合物（1-10-90）、化合物（1-11-1）～化合物（1-11-24）、化合物（1-12-1）～化合物（1-12-55）、化合物（1-13-1）～化合物（1-13-57）或化合物（1-14-1）～化合物（1-14-60）。
2. 組成物的實施例 藉由實施例對本發明的組成物進行詳細說明。本發明包含使用例1的組成物與使用例2的組成物的混合物。本發明亦包含將使用例的組成物的至少兩者混合的混合物。使用例中的化合物是基於下述表2的定義而以記號來表示。表2中，與1,4-伸環己基相關的立體構型為反式。使用例中位於記號後的括弧內的編號表示化合物所屬的化學式。（-）的記號是指其他液晶性化合物。液晶性化合物的比例（百分率）是基於液晶組成物的重量的重量百分率（重量%）。最後，匯總組成物的物性值。物性是依據先前記載的方法來測定，將測定值（並不外推）直接記載。
[使用例1] 5-BTB(F)B(F,F)XB(F,F)-F            （1-5-50）               5% 5-HB-CL                                     （2-2）                    11% 3-HH-4                                        （13-1）                  8% 3-HHB-1                                           （14-1）                  5% 3-HHB(F,F)-F                              （3-3）                    8% 3-HBB(F,F)-F                              （3-24）                  20% 5-HBB(F,F)-F                              （3-24）                  15% 3-HHEB(F,F)-F                            （3-12）                  10% 4-HHEB(F,F)-F                            （3-12）                  3% 5-HHEB(F,F)-F                            （3-12）                  3% 2-HBEB(F,F)-F                            （3-39）                  3% 5-HBEB(F,F)-F                            （3-39）                  3% 3-HHBB(F,F)-F                            （4-6）                    6% NI=82.2℃；Δn=0.110；Δε=9.3；η=23.4 mPa･s.
[使用例2] 5-B(F)B(F,F)TB(F,F)XB(F,F)-F     （1-6-11）                5% 2-HB-C                                       （5-1）                    5% 3-HB-C                                       （5-1）                    12% 3-HB-O2                                           （13-5）                  15% 3-HHB-F                                     （3-1）                    4% 3-HHB-1                                           （14-1）                  8% 3-HHB-O1                                   （14-1）                  5% 3-HHB-3                                           （14-1）                  14% 3-HHEB-F                                   （3-10）                  4% 5-HHEB-F                                   （3-10）                  4% 2-HHB(F)-F                                 （3-2）                    7% 3-HHB(F)-F                                 （3-2）                    7% 5-HHB(F)-F                                 （3-2）                    7% 3-HHB(F,F)-F                              （3-3）                    3% NI=104.2℃；Δn=0.104；Δε=6.7；η=20.9 mPa･s.
[使用例3] 5-BB(F,F)TB(F,F)XB(F,F)-F          （1-6-42）               5% 7-HB(F,F)-F                                 （2-4）                    3% 3-HB-O2                                           （13-5）                  7% 2-HHB(F)-F                                 （3-2）                    10% 3-HHB(F)-F                                 （3-2）                    10% 5-HHB(F)-F                                 （3-2）                    10% 2-HBB(F)-F                                 （3-23）                  8% 3-HBB(F)-F                                 （3-23）                  8% 5-HBB(F)-F                                 （3-23）                  14% 2-HBB-F                                           （3-22）                  4% 3-HBB-F                                           （3-22）                  4% 5-HBB-F                                           （3-22）                  3% 3-HBB(F,F)-F                              （3-24）                  4% 5-HBB(F,F)-F                              （3-24）                  10% NI=87.3℃；Δn=0.121；Δε=7.8；η=26.4 mPa･s.
[使用例4] 5-BB(F)TB(F,F)XB(F,F)-F            （1-6-77）               5% 5-HB-CL                                     （2-2）                    16% 3-HH-4                                        （13-1）                  12% 3-HH-5                                        （13-1）                  4% 3-HHB-F                                     （3-1）                    4% 3-HHB-CL                                   （3-1）                    3% 4-HHB-CL                                   （3-1）                    4% 3-HHB(F)-F                                 （3-2）                    10% 4-HHB(F)-F                                 （3-2）                    9% 5-HHB(F)-F                                 （3-2）                    9% 7-HHB(F)-F                                 （3-2）                    8% 5-HBB(F)-F                                 （3-23）                  4% 1O1-HBBH-5                               （15-1）                  3% 5-HHBB(F,F)-F                            （4-6）                    3% 3-HH2BB(F,F)-F                          （4-15）                  3% 4-HH2BB(F,F)-F                          （4-15）                  3% NI=111.9℃；Δn=0.097；Δε=5.2；η=18.7 mPa･s.
[使用例5] 5-B(F)TB(F,F)XB(F)B(F,F)-F        （1-7-31）               5% 5-HB-F                                        （2-2）                    12% 6-HB-F                                        （2-2）                    9% 7-HB-F                                        （2-2）                    7% 2-HHB-OCF3                               （3-1）                    5% 3-HHB-OCF3                               （3-1）                    5% 4-HHB-OCF3                               （3-1）                    6% 5-HHB-OCF3                               （3-1）                    5% 3-HH2B-OCF3                             （3-4）                    4% 5-HH2B-OCF3                             （3-4）                    4% 3-HHB(F,F)-OCF2H                     （3-3）                    4% 3-HHB(F,F)-OCF3                        （3-3）                    5% 3-HH2B(F)-F                               （3-5）                    3% 3-HBB(F)-F                                 （3-23）                  10% 5-HBB(F)-F                                 （3-23）                  10% 5-HBBH-3                                   （15-1）                  3% 3-HB(F)BH-3                               （15-1）                  3%
[使用例6] 5-B(F)TB(F)B(F,F)XB(F,F)-CF3    （1-5-32）               5% 5-HB-CL                                     （2-2）                    17% 7-HB(F,F)-F                                 （2-4）                    3% 3-HH-4                                        （13-1）                  10% 3-HH-5                                        （13-1）                  5% 3-HB-O2                                           （13-5）                  10% 3-HHB-1                                           （14-1）                  8% 3-HHB-O1                                   （14-1）                  5% 2-HHB(F)-F                                 （3-2）                    7% 3-HHB(F)-F                                 （3-2）                    7% 5-HHB(F)-F                                 （3-2）                    7% 3-HHB(F,F)-F                              （3-3）                    6% 3-H2HB(F,F)-F                            （3-15）                  5% 4-H2HB(F,F)-F                            （3-15）                  5%
[使用例7] 5-BB(F)TB(F,F)XB(F,F)-CF3        （1-6-84）               5% 5-HB-CL                                     （2-2）                    3% 7-HB(F)-F                                   （2-3）                    7% 3-HH-4                                        （13-1）                  9% 3-HH-EMe                                   （13-2）                  20% 3-HHEB-F                                   （3-10）                  8% 5-HHEB-F                                   （3-10）                  6% 3-HHEB(F,F)-F                            （3-12）                  10% 4-HHEB(F,F)-F                            （3-12）                  5% 4-HGB(F,F)-F                              （3-103）                5% 5-HGB(F,F)-F                              （3-103）                6% 2-H2GB(F,F)-F                            （3-106）                4% 3-H2GB(F,F)-F                            （3-106）                5% 5-GHB(F,F)-F                              （3-109）                7%
[使用例8] 5-B(F)TB(F,F)XB(F)TB(F,F)-F （1-9-36）               4% 3-HB-O1                                           （13-5）                  13% 3-HH-4                                        （13-1）                  5% 3-HB(2F,3F)-O2                           （6-1）                    12% 5-HB(2F,3F)-O2                           （6-1）                    12% 2-HHB(2F,3F)-1                           （7-1）                    12% 3-HHB(2F,3F)-1                           （7-1）                    12% 3-HHB(2F,3F)-O2                        （7-1）                    12% 5-HHB(2F,3F)-O2                        （7-1）                    12% 3-HHB-1                                           （14-1）                  6%
[使用例9] 4O-BB(F)TB(F,F)XB(F,F)-F          （1-6-83）               5% 3-HB-O1                                           （13-5）                  15% 3-HH-4                                        （13-1）                  5% 3-HB(2F,3F)-O2                           （6-1）                    12% 5-HB(2F,3F)-O2                           （6-1）                    12% 2-HHB(2F,3F)-1                          （7-1）                    12% 3-HHB(2F,3F)-1                           （7-1）                    10% 3-HHB(2F,3F)-O2                        （7-1）                    10% 5-HHB(2F,3F)-O2                        （7-1）                    13% 6-HEB(2F,3F)-O2                         （5-12）                  6%
[使用例10] 4O-B(F)TB(F)B(F,F)XB(F,F)-F     （1-5-28）               5% 2-HH-5                                        （13-1）                  3% 3-HH-4                                        （13-1）                  15% 3-HH-5                                        （13-1）                  4% 3-HB-O2                                           （13-5）                  12% 3-H2B(2F,3F)-O2                         （6-4）                    13% 5-H2B(2F,3F)-O2                         （6-4）                    12% 3-HHB(2F,3CL)-O2                      （7-12）                  5% 2-HBB(2F,3F)-O2                        （7-1）                    3% 3-HBB(2F,3F)-O2                        （7-1）                    9% 5-HBB(2F,3F)-O2                        （7-1）                    9% 3-HHB-1                                           （14-1）                  3% 3-HHB-3                                           （14-1）                  4% 3-HHB-O1                                   （14-1）                  3%
[使用例11] 4O-BB(F)TB(F,F)XB(F,F)-CF3 （1-6-86）               5% 2-HH-3                                        （13-1）                  21% 3-HH-4                                        （13-1）                  9% 1-BB-3                                        （13-8）                  9% 3-HB-O2                                           （13-5）                  2% 3-BB(2F,3F)-O2                           （6-3）                    9% 5-BB(2F,3F)-O2                           （6-3）                    6% 2-HH1OB(2F,3F)-O2                    （7-5）                    11% 3-HH1OB(2F,3F)-O2                    （7-5）                    18% 3-HHB-1                                           （14-1）                  5% 3-HHB-O1                                   （14-1）                  3% 5-B(F)BB-2                                 （14-8）                  2%
[使用例12] 5-B(F)B(F,F)XB(F)TB(F,F)-F        （1-8-35）               5% 2-HH-3                                        （13-1）                  16% 7-HB-1                                        （13-5）                  10% 5-HB-O2                                           （13-5）                  8% 3-HB(2F,3F)-O2                           （6-1）                    15% 5-HB(2F,3F)-O2                           （6-1）                    15% 3-HHB(2F,3CL)-O2                      （7-12）                  3% 4-HHB(2F,3CL)-O2                      （7-12）                  3% 3-HH1OCro(7F,8F)-5                   （10-6）                  5% 5-HBB(F)B-2                               （15-5）                  10% 5-HBB(F)B-3                               （15-5）                  10%
[使用例13] 5-B(F)TB(F,F)XB(F,F)-F               （1-4-10）               5% 2-HH-3                                        （13-1）                  6% 3-HH-V1                                     （13-1）                  10% 1V2-HH-1                                   （13-1）                  8% 1V2-HH-3                                   （13-1）                  7% 3-BB(2F,3F)-O2                           （6-3）                    8% 5-BB(2F,3F)-O2                           （6-3）                    4% 3-H1OB(2F,3F)-O2                      （6-5）                    7% 2-HH1OB(2F,3F)-O2                    （7-5）                    7% 3-HH1OB(2F,3F)-O2                    （7-5）                    17% 3-HDhB(2F,3F)-O2                      （7-3）                    6% 3-HHB-1                                           （14-1）                  3% 3-HHB-3                                           （14-1）                  2% 2-BB(2F,3F)B-3                           （8-1）                    10%
[使用例14] 5-BTB(F)B(F,F)XB(F,F)-F            （1-5-50）               3% 3-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F              （4-57）                  5% 3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F              （4-47）                  3% 4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F              （4-47）                  4% 5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F              （4-47）                  3% 3-HH-V                                       （13-1）                  41% 3-HH-V1                                     （13-1）                  7% 3-HHEH-5                                   （14-13）                 3% 3-HHB-1                                           （14-1）                  4% V-HHB-1                                     （14-1）                  5% V2-BB(F)B-1                               （14-6）                  5% 1V2-BB―F                                 （2-1）                    3% 3-BB(F,F)XB(F,F)-F                     （3-97）                  6% 3-GB(F,F)XB(F,F)-F                     （3-113）                5% 3-HHBB(F,F)-F                            （4-6）                    3% NI=82.2℃；Δn=0.105；Δε=7.5；η=12.9 mPa･s.
[使用例15] 5-BTB(F)B(F,F)XB(F,F)-CF3        （1-5-56）               5% 2-HB-C                                       （5-1）                    5% 3-HB-C                                       （5-1）                    11% 3-HB-O2                                           （13-5）                  14% 2-BTB-1                                      （13-10）                3% 3-HHB-F                                     （3-1）                    4% 3-HHB-1                                           （14-1）                  8% 3-HHB-O1                                   （14-1）                  4% 3-HHB-3                                          （14-1）                  14% 3-HHEB-F                                   （3-10）                  3% 5-HHEB-F                                   （3-10）                  4% 2-HHB(F)-F                                 （3-2）                    7% 3-HHB(F)-F                                 （3-2）                    6% 5-HHB(F)-F                                 （3-2）                    7% 3-HHB(F,F)-F                              （3-3）                    5% NI=100.2℃；Δn=0.106；Δε=6.8；η=22.3 mPa･s.
[使用例16] 4-BTB(F)B(F,F)XB(F,F)-F            （1-5-49）               6%   3-HB-CL                                     （2-2）                    12% 3-HH-4                                        （13-1）                  12% 3-HB-O2                                           （13-5）                  8% 3-HHB(F,F)-F                              （3-3）                    3% 3-HBB(F,F)-F                              （3-24）                  29% 5-HBB(F,F)-F                              （3-24）                  22% 5-HBB(F)B-2                               （15-5）                  4% 5-HBB(F)B-3                               （15-5）                   4% NI=71.0℃；Δn=0.122；Δε=7.2；η=21.5 mPa･s.
[使用例17] 4O-BTB(F)B(F,F)XB(F,F)-F          （1-5-54）               4% 7-HB(F,F)-F                                 （2-4）                    3% 3-HB-O2                                           （13-5）                  7% 2-HHB(F)-F                                 （3-2）                    10% 3-HHB(F)-F                                 （3-2）                    10% 5-HHB(F)-F                                 （3-2）                    9% 2-HBB(F)-F                                 （3-23）                  9% 3-HBB(F)-F                                 （3-23）                  8% 5-HBB(F)-F                                 （3-23）                  15% 2-HBB-F                                           （3-22）                  4% 3-HBB-F                                           （3-22）                  4% 5-HBB-F                                           （3-22）                  3% 3-HBB(F,F)-F                              （3-24）                  4% 5-HBB(F,F)-F                              （3-24）                  10% NI=87.4℃；Δn=0.121；Δε=7.0；η=27.1 mPa･s.
[使用例18] 4O-BTB(F)B(F,F)XB(F,F)-CF3 （1-5-57）               5% 5-HB-CL                                     （2-2）                    16% 3-HH-4                                        （13-1）                  12% 3-HH-5                                        （13-1）                  3% 3-HHB-F                                     （3-1）                    3% 3-HHB-CL                                   （3-1）                    3% 4-HHB-CL                                   （3-1）                    4% 3-HHB(F)-F                                 （3-2）                    9% 4-HHB(F)-F                                 （3-2）                    8% 5-HHB(F)-F                                 （3-2）                    9% 7-HHB(F)-F                                 （3-2）                    8% 5-HBB(F)-F                                 （3-23）                  3% 1O1-HBBH-5                               （15-1）                  3% 3-HHBB(F,F)-F                            （4-6）                    2% 4-HHBB(F,F)-F                            （4-6）                    3% 5-HHBB(F,F)-F                            （4-6）                    3% 3-HH2BB(F,F)-F                          （4-15）                  3% 4-HH2BB(F,F)-F                          （4-15）                  3% NI=115.3℃；Δn=0.100；Δε=6.0；η=22.3 mPa･s.
[使用例19] 5-B(F,F)TB(F)B(F,F)XB(F,F)-CF3 （1-5-23）               3% 5-HB-F                                        （2-2）                    12% 6-HB-F                                        （2-2）                    9% 7-HB-F                                        （2-2）                    7% 2-HHB-OCF3                               （3-1）                    7% 3-HHB-OCF3                               （3-1）                    6% 4-HHB-OCF3                               （3-1）                    7% 5-HHB-OCF3                               （3-1）                    5% 3-HH2B-OCF3                             （3-4）                    3% 5-HH2B-OCF3                             （3-4）                    4% 3-HHB(F,F)-OCF2H                     （3-3）                    4% 3-HHB(F,F)-OCF3                        （3-3）                    4% 3-HH2B(F)-F                               （3-5）                    3% 3-HBB(F)-F                                 （3-23）                  10% 5-HBB(F)-F                                 （3-23）                  10% 5-HBBH-3                                   （15-1）                  3% 3-HB(F)BH-3                               （15-2）                  3% NI=85.2℃；Δn=0.096；Δε=6.1；η=16.2 mPa･s.
[使用例20] 4O-B(F)TB(F)B(F,F)XB(F,F)-CF3 （1-5-31）               5% 5-HB-CL                                     （2-2）                    11% 3-HH-4                                        （13-1）                  7% 3-HHB-1                                           （14-1）                  5% 3-HHB(F,F)-F                              （3-3）                    7% 3-HBB(F,F)-F                              （3-24）                  19% 5-HBB(F,F)-F                              （3-24）                  14% 3-HHEB(F,F)-F                            （3-12）                  10% 4-HHEB(F,F)-F                            （3-12）                  3% 5-HHEB(F,F)-F                            （3-12）                  3% 2-HBEB(F,F)-F                            （3-39）                  3% 3-HBEB(F,F)-F                            （3-39）                  5% 5-HBEB(F,F)-F                            （3-39）                  3% 3-HHBB(F,F)-F                            （4-6）                    5% NI=81.7℃；Δn=0.111；Δε=11.2；η=26.2 mPa･s.
[使用例21] 5-BB(F,F)TB(F,F)XB(F,F)-CF3     （1-6-49）               3% 3-HB-CL                                     （2-2）                    6% 5-HB-CL                                     （2-2）                    3% 3-HHB-OCF3                               （3-1）                    5% 3-H2HB-OCF3                             （3-13）                  5% 5-H4HB-OCF3                             （3-19）                  15% V-HHB(F)-F                                 （3-2）                    5% 3-HHB(F)-F                                 （3-2）                    4% 5-HHB(F)-F                                 （3-2）                    4% 3-H4HB(F,F)-CF3                        （3-21）                  8% 5-H4HB(F,F)-CF3                        （3-21）                  10% 5-H2HB(F,F)-F                            （3-15）                  5% 5-H4HB(F,F)-F                            （3-21）                  7% 2-H2BB(F)-F                               （3-26）                  5% 3-H2BB(F)-F                               （3-26）                  10% 3-HBEB(F,F)-F                            （3-39）                  5% NI=70.8℃；Δn=0.102；Δε=9.9；η=26.6 mPa･s.
[使用例22] 5-B(F)BTB(F,F)XB(F,F)-F            （1-6-62）               4%   5-HB-CL                                     （2-2）                    17% 7-HB(F,F)-F                                 （2-4）                    3% 3-HH-4                                        （13-1）                  10% 3-HH-5                                        （13-1）                  4% 3-HB-O2                                           （13-5）                  14% 3-HHB-1                                           （14-1）                  7% 3-HHB-O1                                   （14-1）                  5% 2-HHB(F)-F                                 （3-2）                    7% 3-HHB(F)-F                                 （3-2）                    6% 5-HHB(F)-F                                 （3-2）                    7% 3-HHB(F,F)-F                              （3-3）                    6% 3-H2HB(F,F)-F                            （3-15）                  5% 4-H2HB(F,F)-F                            （3-15）                  5% NI=82.2℃；Δn=0.105；Δε=7.5；η=12.9 mPa･s.
[使用例23] 5-B(F)BTB(F,F)XB(F,F)-F            （1-6-66）               3%   5-HB-CL                                     （2-2）                    3% 7-HB(F)-F                                   （2-3）                    7% 3-HH-4                                        （13-1）                  9% 3-HH-5                                        （13-1）                  10% 3-HB-O2                                           （13-5）                  13% 3-HHEB-F                                   （3-10）                  8% 5-HHEB-F                                   （3-10）                  7% 3-HHEB(F,F)-F                            （3-12）                  8% 4-HHEB(F,F)-F                            （3-12）                  5% 3-GHB(F,F)-F                              （3-109）                5% 4-GHB(F,F)-F                              （3-109）                6% 5-GHB(F,F)-F                              （3-109）                7% 2-HHB(F,F)-F                              （3-3）                    4% 3-HHB(F,F)-F                              （3-3）                    5% NI=71.1℃；Δn=0.072；Δε=6.9；η=19.6 mPa･s.
[使用例24] 5-PyB(F)TB(F,F)XB(F,F)-F           （1-6-92）               5% 3-HB-O1                                           （13-5）                  14% 3-HH-4                                        （13-1）                  5% 3-HB-O2                                           （13-5）                  2% 3-HB(2F,3F)-O2                           （6-1）                    10% 5-HB(2F,3F)-O2                           （6-1）                    12% 2-HHB(2F,3F)-1                           （7-1）                    10% 3-HHB(2F,3F)-1                           （7-1）                    12% 3-HHB(2F,3F)-O2                        （7-1）                    11% 5-HHB(2F,3F)-O2                        （7-1）                    13% 3-HHB-1                                           （14-1）                  6% NI=88.0℃；Δn=0.097；Δε=-3.1；η=36.8 mPa･s.
[使用例25] 3-B(F)TB(F,F)XB(F)B(F,F)-F        （1-7-32）               3% 2-HH-5                                        （13-1）                  3% 3-HH-4                                        （13-1）                  15% 3-HH-5                                        （13-1）                  4% 3-HB-O2                                           （13-5）                  12% 3-H2B(2F,3F)-O2                         （6-4）                    14% 5-H2B(2F,3F)-O2                         （6-4）                    14% 3-HHB(2F,3CL)-O2                      （7-12）                  5% 2-HBB(2F,3F)-O2                        （7-7）                    3% 3-HBB(2F,3F)-O2                        （7-7）                    8% 5-HBB(2F,3F)-O2                        （7-7）                    9% 3-HHB-1                                           （14-1）                  3% 3-HHB-3                                           （14-1）                  4% 3-HHB-O1                                   （14-1）                  3% NI=76.5℃；Δn=0.097；Δε=-3.9；η=20.4 mPa･s.
[使用例26] 5-B(F)B(F,F)XB(F,F)TB(F,F)-F     （1-8-9）                 3%   2-HH-3                                        （13-1）                  21% 3-HH-4                                        （13-1）                  9% 1-BB-3                                        （13-8）                  9% 3-HB-O2                                           （13-5）                  2% 3-BB(2F,3F)-O2                           （6-3）                    9% 5-BB(2F,3F)-O2                           （6-3）                    6% 2-HH1OB(2F,3F)-O2                    （7-5）                    12% 3-HH1OB(2F,3F)-O2                    （7-5）                    20% 3-HHB-1                                           （14-1）                  4% 3-HHB-O1                                   （14-1）                  3% 5-B(F)BB-2                                 （14-6）                  2% NI=82.2℃；Δn=0.105；Δε=7.5；η=12.9 mPa･s.
[使用例27] 5-B(F)TB(F)TB(F,F)XB(F,F)-F （1-10-24）              5% 1-BB-3                                        （13-8）                  9% 3-HH-V                                       （13-1）                  29% 3-BB(2F,3F)-O2                           （6-3）                    12% 2-HH1OB(2F,3F)-O2                    （7-5）                    19% 3-HH1OB(2F,3F)-O2                    （7-5）                    13% 3-HHB-1                                           （14-1）                  7% 5-B(F)BB-2                                 （14-6）                  6% NI=77.1℃；Δn=0.116；Δε=-2.8；η=16.5 mPa･s.
[使用例28] 5-BTB(F,F)XB(F,F)-F                   （1-4-32）               5%   1V2-BEB(F,F)-C                          （5-15）                  5% 3-HB-C                                       （5-1）                    17% 2-BTB-1                                      （13-10）                10% 5-HH-VFF                                   （13-1）                  29% 3-HHB-1                                           （14-1）                  4% VFF-HHB-1                                 （14-1）                  8% VFF2-HHB-1                               （14-1）                  10% 3-H2BTB-2                                  （14-17）                5% 3-H2BTB-3                                  （14-17）                3% 3-H2BTB-4                                  （14-17）                4% NI=78.9℃；Δn=0.132；Δε=7.2；η=12.4 mPa･s.
[使用例29] 5-B(F,F)TB(F)B(F,F)XB(F,F)-CF3 （1-5-23）               2% 4O-BTB(F,F)XB(F)B(F,F)-F          （1-7-90）               1%   5-HB(F)B(F,F)XB(F,F)-F              （4-41）                  5% 3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F              （4-47）                  3% 4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F              （4-47）                  7% 5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F              （4-47）                  3% 3-HH-V                                       （13-1）                  38% 3-HH-V1                                     （13-1）                  7% 3-HHEH-5                                   （14-13）                3% 3-HHB-1                                           （14-1）                  4% V-HHB-1                                     （14-1）                  5% V2-BB(F)B-1                               （14-6）                  5% 1V2-BB―F                                 （13-8）                  3% 3-BB(F,F)XB(F,F)-F                     （3-97）                  11% 3-HHBB(F,F)-F                            （4-6）                    3%
[產業上之可利用性]
本發明的液晶性化合物具有優異的物性。含有該化合物的液晶組成物可廣泛用於個人電腦、電視等中使用的液晶顯示元件。
無
無
無

Claims (15)

  1. 一種化合物，其由式（1）所表示：式（1）中， R1 為碳數1～15的烷基，所述烷基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-CH2 CH2 -可經-CH=CH-取代，所述基團中，至少一個氫可經鹵素取代； 環A1 、環A2 、及環A3 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、2-鹵代-1,4-伸苯基、2,6-二鹵代-1,4-伸苯基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基； Z1 及Z2 獨立地為單鍵或-C≡C-，但至少一個為-C≡C-； L1 為鹵素、-OCF3 、或-CF3 ； L2 及L3 獨立地為氫或鹵素，但至少一個為鹵素； m及n獨立地為0、1或2，且m及n之和為1或2。
  2. 其中於如申請專利範圍第1項所述的式（1）中， R1 為碳數1～15的烷基、碳數2～15的烯基、碳數2～15的烷氧基、至少一個氫經鹵素取代的碳數1～15的烷基、至少一個氫經鹵素取代的碳數2～15的烯基、或至少一個氫經鹵素取代的碳數2～15的烷氧基； 環A1 、環A2 、及環A3 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、2-鹵代-1,4-伸苯基、2,6-二鹵代-1,4-伸苯基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基； Z1 及Z2 獨立地為單鍵或-C≡C-，且m個Z1 及n個Z2 中的至少一個為-C≡C-； L1 為鹵素、-OCF3 、或-CF3 ； L2 及L3 獨立地為氫或鹵素，但至少一個為鹵素； m及n獨立地為0、1、或2，且m及n之和為1或2。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其由式（1-1）～式（1-3）的任一者所表示：式（1-1）～式（1-3）中， R1 為碳數1～15的烷基、碳數2～15的烯基、碳數1～14的烷氧基、或碳數2～14的烯氧基； 環A1 、環A2 、及環A3 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、2-鹵代-1,4-伸苯基、2,6-二鹵代-1,4-伸苯基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基； Z1 及Z2 獨立地為單鍵或-C≡C-，且m個Z1 及n個Z2 中的至少一個為-C≡C-； L1 為鹵素、-OCF3 、或-CF3 ； L2 及L3 獨立地為氫或氟，且至少一個為氟。
  4. 如申請專利範圍第3項所述的化合物，其中於式（1-1）～式（1-3）中，環A1 、環A2 、及環A3 獨立地為1,4-伸苯基、2-鹵代-1,4-伸苯基、2,6-二鹵代-1,4-伸苯基、嘧啶-2,5-二基、或吡啶-2,5-二基；L1 為氟、-OCF3 、或-CF3 。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其由式（1-4）～式（1-28）的任一者所表示： 式（1-4）～式（1-28）中，R1 為碳數1～15的烷基、碳數2～15的烯基、碳數1～14的烷氧基、或碳數2～14的烯氧基；Y1 、Y2 、Y3 、Y4 、Y5 、及Y6 獨立地為氫、氟、或氯；L1 為氟、氯、-OCF3 、或-CF3 ；L2 及L3 獨立地為氫或氟，但至少一個為氟。
  6. 如申請專利範圍第5項所述的化合物，其中於式（1-4）～式（1-28）中，L1 為氟或-CF3 。
  7. 一種液晶組成物，其含有如申請專利範圍第1項所述的化合物的至少一種。
  8. 如申請專利範圍第7項所述的液晶組成物，其更含有選自式（2）～式（4）所表示的化合物組群中的至少一種化合物：式（2）～式（4）中， R11 為碳數1～10的烷基或碳數2～10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個氫可經氟取代，至少一個-CH2 -可經-O-取代； X11 為氟、氯、-OCF3 、-OCHF2 、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF2 CHF2 、或-OCF2 CHFCF3 ； 環B1 、環B2 及環B3 獨立地為1,4-伸環己基、至少一個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基； Z11 、Z12 及Z13 獨立地為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 O-、或-(CH2 )4 -；Z11 、Z12 及Z13 的任一者為-C≡C-的情況下，其他為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCF2 -、-CH2 O-、或-(CH2 )4 -；Z11 、Z12 及Z13 的任一者為-CF2 O-的情況下，其他為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-COO-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 O-、或-(CH2 )4 -； L11 及L12 獨立地為氫或氟。
  9. 如申請專利範圍第7項所述的液晶組成物，其更含有選自式（5）所表示的化合物的組群中的至少一種化合物：式（5）中， R12 為碳數1～10的烷基或碳數2～10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個氫可經氟取代，至少一個-CH2 -可經-O-取代； X12 為-C≡N或-C≡C-C≡N； 環C1 為1,4-伸環己基、至少一個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、或嘧啶-2,5-二基； Z14 為單鍵、-CH2 CH2 -、-C≡C-、-COO-、-CF2 O-、-OCF2 -、或-CH2 O-； L13 及L14 獨立地為氫或氟； i為1、2、3、或4。
  10. 如申請專利範圍第7項所述的液晶組成物，其更含有選自式（6）～式（12）所表示的化合物的組群中的至少一種化合物：式（6）～式（12）中， R13 及R14 獨立地為碳數1～10的烷基或碳數2～10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代； R15 為氫、氟、碳數1～10的烷基、或碳數2～10的烯基，所述烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代； S11 為氫或甲基； X13 及X14 獨立地為-CF2 -、-O-、或-CHF-； 環D1 、環D2 、環D3 、及環D4 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、至少一個氫可經氟取代的1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、或十氫萘-2,6-二基； 環D5 及環D6 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、或十氫萘-2,6-二基； Z15 、Z16 、Z17 、及Z18 獨立地為單鍵、-CH2 CH2 -、-COO-、-CH2 O-、-OCF2 -、或-OCF2 CH2 CH2 -； L15 及L16 獨立地為氟或氯； j、k、m、n、p、q、r、及s獨立地為0或1，k、m、n、及p之和為1或2，q、r及s之和為0、1、2、或3，t為1、2、或3。
  11. 如申請專利範圍第7項所述的液晶組成物，其更含有選自式（13）～式（15）所表示的化合物的組群中的至少一種化合物：式（13）～式（15）中， R16 及R17 獨立地為碳數1～10的烷基或碳數2～10的烯基，所述烷基或烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代； 環E1 、環E2 、環E3 、及環E4 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基、或嘧啶-2,5-二基； Z19 、Z20 及Z21 獨立地為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、或-COO-。
  12. 如申請專利範圍第7項所述的液晶組成物，其更含有可聚合的化合物、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、及消泡劑的至少一種。
  13. 一種液晶顯示元件，其含有如申請專利範圍第7項所述的液晶組成物。
  14. 如申請專利範圍第13項所述的液晶顯示元件，其將液晶組成物內包於膠囊。
  15. 如申請專利範圍第13項所述的液晶顯示元件，其於2D-3D間轉換中所利用的透鏡中使用液晶組成物。
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