JPH03218363A - ピリダジン系液晶化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は強誘電性液晶材料として有用な新規な液晶化合
物に関する。

［従来の技術］ 現在、液晶表示素子としてはＴＮ（ねじれネマチック）
型表示方式が最も広汎に使用されている。

＝１一 このＴＮ液晶表示は、駆動電圧が低い、消費電力が少な
いなど、多くの利点を持っている。しかしながら、応答
速度の点に於で発光型素子（陰極管、エレクトロルミネ
ッセンス、プラズマディスプレイ等）と比較して劣って
いる。ねじれ角を１８０〜２７０°にした新しいＴＮ型
表示素子も開発されているが、応答速度はやはり劣って
いる。この様に種々の改善の努力は行われているが、応
答速度の速いＴＮ型表示素子は実現には至っていない。

しかしながら最近、盛んに研究が進められている強誘電
性液晶を用いる新しい表示方式においては、著しい応答
速度の改善の可能性がある（Ｎ．　Ａ．Ｃｉａｒｋら；
　Ａｐｐｌ　ｉｅｄ　Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，　３６，
　８９９（１９８０））。この方式は強誘電性を示すカ
イラルスメクチックＣ相等のカイラルスメクチック相を
利用する方法である。強誘電性を示す相はカイラルスメ
クチックＣ相のみではなく、カイラルスメクチックＦ，
Ｇ，Ｈ等の相が強誘電性を示すことが知られている。実
際に利用される強誘電性液晶表示素子に使用される強誘
電性液晶材料には多くの−２ー 特性が要求されるが、それらを満たすには現在のところ
、一つの化合物では応じられず、いくつかの液晶化合物
または非液晶化合物を混合して得られる強誘電性液晶組
成物を使用する必要がある。

また、強誘電性液晶化合物のみからなる強誘電性液晶組
成物ばかりではなく、特開昭６０−３６００３号公報に
は非カイラルなスメクチックＣ，Ｆ，Ｇ，Ｈ，Ｉ等の相
を呈する化合物および組成物を基本物質として、これに
強誘電性液晶相を呈する一種または複数の化合物を混合
して全体を強誘電性液晶組成物とし得ることが報告され
ている。さらにスメクチックＣ等の相を呈する化合物お
よび組成物を基本物質として、光学活性ではあるが強誘
電性液晶相は呈しない一種あるいは複数の化合物を混合
して全体を強誘電性液晶組成物とする報告も見受けられ
る（Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，　８
９，３２７　（１９８２））。

これらのことを総合すると強誘電性液晶相を呈するか否
にかかわらず光学活性である化合物の一種または複数を
基本物質と混合して強誘電性液晶−３− 組成物を構成できることがわかる。

これらの基本物質としては、スメクチツクＣ等の非カイ
ラルなスメクチツク液晶相を示す種々の化合物が用いら
れるが、実用的には室温を含む広い温度範囲でスメクチ
ツクＣ相を呈する液晶化合物もしくは混合物が望ましい
。これらのスメクチックＣ液晶混合物の成分として、フ
エニルベンゾエート系、ビフエニル系、フエニルピリジ
ン系および５−アルキルー２−（４−アルコキシフエニ
ル）ビリミジンなどの液晶化合物が挙げられる。

［発明が解決しようとする課題］ しかし、これらに光学活性化合物を添加することによっ
て得られるカイラルスメクチツクＣ液晶材料が強誘電性
を利用する液晶表示に於で優れた性能を示すか否かにつ
いては、未だ最終的な評価が得られていない。それは強
誘電性を利用する液晶表示が技術的に完成していないこ
とによるものである。従って、現状では新しいスメクチ
ツクＣ材料を種々試験してみることが必要である。

［課題を解決するための手段］ −４− 本発明者らは上記の様な用途に使用するに適した、スメ
クチックＣ相を呈する新規な液晶化合物について鋭意検
討を行った結果、本発明に到達した。すなわち本発明は
、一般式 Ｒ−Ｘ１−（−Ａ’−Ｘ”−）ｎ−Ｑ−Ａ２−Ｘ３−Ｒ
’　　（１）〔式中、Ｒ，Ｒ’は炭素数１〜１８のアル
キル基を、ｘ１は直接結合、一〇−、一Ｓ−または−Ｃ
＝Ｃ−を、Ａ１、Ａ２は１〜４個のフッ素原子または塩
素原子で置換されていてもよい１，４−フエニレン基を
、ｎはＯまたは１を、Ｘ２は−ＣミＣ−または−ＣＨ２
ＣＨ２−を、ｘ３は直接結合、一〇一または−Ｓ−を表
す〕で示されるピリダジン系液晶化合物である。

一般式（１）において、Ｒ，Ｒ’を示す炭素数１〜１８
のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ビル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、ｎ−へブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、
　ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、
ｎ−テトラデシル基、ｎーヘキサデシル基、ｎ−オクタ
デシル基などが挙げ一５− られる。

これらのうち、好ましくは炭素数４〜１４のアルキル基
である。

Ａ１、Ａ２は、好ましくは１〜２個のフッ素原子で置換
されていてもよい１，４−フェニレン基である。

Ｘ３は好ましくは直接結合および一〇一である。

一般式（１）で示される化合物の具体例としては、表−
１に示すような基を有する化合物が挙げられる。

−６一 （Ｉ）ｎが０の場合。

表−１ （１） −７一 表−１ （２） −８− 表−１ （３） −９− 表−１ （４） −１０− 表−１ （５） 表−１ （６） 表−１ （７） 一１３− 表−１ （８） −１４− 表−１ （９） （ｎ） ｎが１、 Ｘ２が−Ｃ＝Ｃ−の場合。

表−１（１０） 表−１ （１１） 表−１ （１２） （ｍ） ｎが１、 ｘ２がーＣＨ２ＣＨ２−の場合。

表−１（１３） −１７− 表−１ （１４） ー１８一 表−１ （１５） 表−１中、 ＢＵＴ ＰＥＮ ＨＥＸ １１ＥＰ ＯＣＴ ＮＯＮ ＤＥＣ ＵＮＤ ＤＯＤ ＴＥＤ 各記号はそれぞれ以下の基を表す。

ｎ−Ｃ，，｝Ｉｇ− ｎ−Ｃ５Ｈ１　１　− ｎ−Ｃ６ｔｌｌ３− ｎ−ＣＪ，５− ｎ−ＣＢＩ｛１７− ｎ−ＣｇＨ１ｇ− ｎ−ｃｊ　２　Ｎ２　＋　− ｎ−Ｃ１　１　｝１２ａ− ｎ”Ｃ１２Ｈ２５− ｎ−ＣＩ４Ｎ２９” 単結合 一般式（１）に含まれる化合物は、例えば次の工程を経
て合成できる〔下記式中、Ｒ，Ｒ′、Ｘ１およびｘ３は
一般式（１）の場合と同一である〕。

−２１− すなわち、一般式（２）の化合物を、塩基（例えば水酸
化ナトリウム）の存在下アルキル化剤（例えばハロゲン
化アルキル）と反応させて、一般式（４）の化合物を得
る。

一般式（４）の化合物に金属マグネシウムを作用させグ
リニャール試薬とした後、不活性ガス雰囲気下、０価ま
たは２価のパラジウム触媒存在下、３，６−ジハロゲノ
ビリダジン類（例えば３，６−ジクロロビリダジン）と
反応させることにより、一般式（６）の化合物を得る 一般式（６）の化合物と一般式（７）の化合物を、トリ
エチルアミン中不活性ガス雰囲気下、０価または２価の
パラジウム触媒を用いて反応させ−２２− ることにより、本発明の化合物である一般式（１ａ）の
化合物を得ることができる。

一〇−の場合。

（Ｒ”−ＣＩ１２Ｃｌｌ２−　； Ｒ） すなわち、一般式（ｌａ’）の化合物〔一般式（１ａ）
の化合物においてＲ”　−ＣＨ２ＣＨ２−がＲのもの〕
をパラジウムカーボン存在下、水素添加することにより
本発明の化合物である一般式（１ｂ）の化合物を得るこ
とができる。

（Ｙ”； ＣＩ，Ｂｒ　ｏｒ １） （Ｙ”；　Ｃｌ，Ｂｒ　ｏｒ　ｌ） すなわち一般式（８）の化合物と３−メチルー１−ブチ
ンー３−オールを、不活性ガス雰囲気下、０価または２
価のパラジウム触媒を用いて反応させ、次いで水酸化ナ
トリウムで処理することにより、一般式（１０）の化合
物を得る。

一般式（６′）の化合物と一般式（１０）の化合物とを
、不活性ガス雰囲気下、０価または２価のパラジウム触
媒を用いて反応させることにより、−２５− 本発明の化合物である一般式（ＩＣ）の化合物を得るこ
とができる。

なお、一般式（６′）の化合物の合成法は、Ｘ３が一〇
−の場合は、一般式（６）の化合物の合成法に従う。Ｘ
３が直接結合の場合、例えば次の工程を経て合成できる
。

Ｒ’−０−Ｎｕ２ （１１） Ｒ’−０−Ｙ” （１３） −２６− すなわち、一般式（１１）の化合物に亜硝酸ナトリウム
を作用させジアゾニウム塩へと誘導後、ハロゲン化カリ
ウムと反応させることにより一般式（１３）の化合物を
得る。

一般式（１３）の化合物に金属マグネシウムを作用させ
グリニャール試薬とした後、不活性ガス雰囲気下、０価
または２価のパラジウムあるいはニッケル触媒存在下、
３，６−ジハロゲノピリダジン類（例えば３，６−ジク
ロロビリダジン）と反応させることにより、一般式（６
”）の化合物を得ることができる。

すなわち、一般式（ＩＣ）の化合物をパラジウムカーボ
ン存在下、水素添加することにより本発明の化合物であ
る一般式（１ｄ）の化合物を得ることができる。

液晶は一般に２種以上の多成分から成る液晶組成物とし
て用いられ、本発明の液晶化合物も液晶鞘成物の成分と
して利用することができる。液晶組成物には、スメクチ
ック液晶、たとえば光学活性部位を有しないスメクチッ
ク液晶［２−ｐ−アルキルオキシフエニルー５−アルキ
ルピリミジン、２−ｐ−アルキルフエニル−５−アルキ
ルオキシビリミシン、２−ｐ−アルカノイルオキシフエ
ニル−５−アルキルピリミジン、２−ｐ−アルキルオキ
シ力ルポニルフェニル−５−アルキルビリミジン、２−
ｐ−アルキルフェニルー５−ｐ−アルキルオキシフェニ
ルピリミジン、２−ｐ−アルキルオキシーｍ−フルオロ
フエニル−５−アルキルビリミジン、２−ｐ−アルキル
オキシフェニルー５−　（ｔｒａｎｓ−４−アルキルシ
クロへキシル）ビリミジン、２−ｐ−アルキルオキシフ
ェニル−５−アルキルピリジン、２−ｐ−アルキルオキ
シーｍ−フルオロフェニル−５−アルキルビリジン、２
−ｐ−　（ｐ’−アルキルフェニル）フェニルー５−ア
ルキルピリミジン、２−ｐ−アルキルフェニル−５一ｐ
−アルキルフエニルピリミジン、ｐ−アルキルオキシフ
エニルー５−アルキルビコリネート、２−ｐーアルキル
オキシフェニルー５−アルキルオキシピラジン、２−ｐ
−アルキルフエニルー５−アルキルピリミジン、２−ｐ
−アルキルオキシフェニル−５−アルキルオキシビリミ
シン、２−ｐ−アルキルフエニル−５−アルキルオキシ
ピリミシン、４−アルキルオキシ−４′−ビフェニルカ
ルボン酸−ｐ’−（アルキルオキシ力ルボニル）フェニ
ルエステル、４−アルキー２９− ルオキシ−　４′−ビフエニルカルボン酸−アルキルエ
ステルなどコおよび／または強誘電性液晶［光学活性４
−アルキルオキシ−４′−ビフエニルカルボン酸−ｐ’
−（２−メチルブチルオキシ力ルボニル）フェニルエス
テル、光学活性４−ｎ−アルキルオキシ−４′−ビフエ
ニルカルボン酸−２−メチルブチルエステル、光学活性
ｐ−アルキルオキシベンジリデン−ｐ′−アミノー２−
クロロプロビルシンナメート、光学活性ｐ−アルキルオ
キシベンジリデン−ｐ′−アミノー２−メチルブチルシ
ンナメートなど］および／または通常のカイラルスメク
チック液晶［光学活性４−　（ｐ−アルキルオキシビフ
エニルーｐ′−オキシカルボニル）−４’　−　（２−
メチルブチルオキシ力ルボニル）シクロヘキサン、光学
活性ｐ−ｎ−アルキルオキシベンジリデン−ｐ’−（２
−メチルブチルオキシカルボニル）アニリンなど］を含
有してもよい。また液晶性を示さないカイラル化合物お
よび／または２色性色素、たとえばアントラキノン系色
素、アゾ系色素などを含んでいてもよい。

強誘電性を示す液晶組成物は、電圧印加により−３０− 光スイッチング現象を起こし、これを利用した応答の速
い表示素子を作製できる〔たとえば特開昭５６−１０７
２１６号公報、特開昭５９−１１８７４４号公報、エヌ
エークラーク（Ｎ．Ａ．Ｃｌａｒｋ）、エス　ティー　
ラガウォール　（Ｓ．Ｔ．Ｌａｇｅｒｗａｌ　Ｉ）　；
アブライド　フィジックス　レター　（Ａｐｐｌｉｅｄ
　　Ｐｈｙｓｉｃｓ　　Ｌｅｔｔｅｒ）父、８９９（１
９８０）など〕。

本発明における液晶組成物は、セル間隔０．５〜１０μ
ｍ、好ましくは０．５〜３μｍの液晶セルに真空封入し
、両側偏光子を設置することにより光スイッチング素子
（表示素子）として使用できる。

上記液晶セルは透明電極を設け、表面を配向処理した２
枚のガラス基板をスペーサーを挟んで貼り合わせること
によって作製することができる。

上記スベーサーとしては、アルミナビーズ、ガラスファ
イバー、ポリイミドフィルムなどが挙げられる。配向処
理方法としては、通常の配向処理、たとえばポリイミド
膜、ラビング処理、ＳｉＯ斜め蒸着などが適用できる。

［実施例］ 以下、本発明を実施例により更に説明するが、本発明は
これに限定されない。

実施例−１ 表−１中Ｎｏ，８の化合物の製造 ■０−フルオローｐ−ヨードフェノール２２．０ｇをジ
メチルスルホキシド８０ｍｌに溶かし、これに水酸化ナ
トリウム水溶液（７．４ｇ／３０ｍｌ　）および１−ブ
ロモオクタン２１．２ｇを加え、室温で４日間攪拌した
。反応混合物をヘキサンで抽出、３回水洗した。ヘキサ
ンを留去することにより、油状のｐ−ｎ−オクチルオキ
シーｍ−フルオロヨードベンゼン２５．０ｇを得た。

■ｐ−ｎ−オクチルオキシーｍ−フルオロヨードベンゼ
ン５．０ｇとマグネシウムより調整したグリニャール試
薬のエーテル溶液５０＋ｎ　Ｉと、３，６−ジクロ口ピ
リダジン３．２ｇの乾燥テトラヒド口フラン溶液４０■
１とを、触媒にジクロ口ビスジフエニルホスフイノブタ
ンパラジウム１　３０ｍｇを用いて、窒素雰囲気下室温
で５時間反応させた。水で反応を止め、反応混合物をエ
ーテルで抽出、ＩＮ塩酸、水で順次洗浄？、エーテルを
留去した。得られた固体をメタノールから再結晶するこ
とにより、下記化合物（ａ）３．５ｇを得た。

Ｆ Ｃｌ−Ｑ−ｄ−ＯＣｅｔＬ１■（ａ） ■■で得られた化合物（ａ）１．５ｇと１一ノニン６６
０ｍｇをトリエチルアミン５０■１中、触媒にジクロロ
ビストリフエニルホスフィンパラジウム１００ｍｇ、ヨ
ウ化銅（　Ｉ　）　２５ｍｇおよびトリフエニルホスフ
ィン１４０ｍｇを用いて、窒素雰囲気下５時間加熱還流
させた。放冷後、トリエチルアミンを留去し、ヘキサン
で抽出した。ヘキサン層を　ＩＮ塩酸、水で順次洗浄後
、シリカゲル力ラムクロマトグラフィーで精製した。得
られた固体をメタノールから２回再結晶することにより
、本発明の化合物である表−１中Ｎｏ，８の化合物１．
１ｇを得た。化合物の構造は、ＮＭＲ　（核磁気共鳴ス
ペクトル分析）　、ＭＳ　（質量分析）、ＩＲ（赤外吸
収スペクトル分析）および元素分析により確認した。上
記化合物のＩＲスペクトル、Ｈ−ＮＭＲスペクトルおよ
びＦ−ＮＭＲス−３３− ベクトルをそれぞれ第１図、第２図および第３図に示す
。

元素分析値： 理論値（％）　　実測値（％） Ｃ：７６．３８　　　　　Ｃ：７６．５２Ｈ：　８．７
８　　　　　Ｈ：　８．６６Ｆ：　４．４７　　　　　
Ｆ：　４．５２Ｎ：　６．６０　　　　　Ｎ：　６．５
８実施例−２ 表−１中Ｎ　ｏ，５　２の化合物の製造実施例−１で得
られた表−１中Ｎｏ８の化合物５００ｍｇをエタノール
２０ｍｌに懸濁させ、これに５％パラジウムカーボン１
００ｍｇを加え、常圧の水素雰囲気下、室温で水素添加
を行った。水素の吸収が無くなるのを確認した後、ろ過
により触媒を除きエタノールを留去した。得られた固体
をシリカゲル力ラムクロマトグラフィーで精製後、エタ
ノールから２回再結晶することにより、本発明の化合物
である表−１中Ｎｏ．５２の化合物３５０ｍｇを得た。

上記−３４一 化合物のＩＲスペクトル、Ｈ−ＮＭＲスペクトルおよび
Ｆ−ＮＭＲスペクトルをそれぞれ第４図、第５図および
第６図に示す。

元素分析値：　　理論値（％）　　実測値（％）Ｃ：７
５．７０　　　　　Ｃ：７５．７０Ｈ：　９．５８　　
　　　Ｈ：　９．４５Ｆ：　４．４４　　　　　　Ｆ：
　４．４１Ｎ：　６．５４　　　　　　Ｎ：　６．６２
実施例−３ 表−１中Ｎｏ，１１４の化合物の製造 ■０−フルオローｐ−ヨードフェノール１５．０ｇをジ
メチルスルホキシド１２０ｍｌに溶かし、これに水酸化
ナトリウム水溶液（３．０ｇ／１０ｍｌ　）および１−
プロモヘキサン１０．４ｇを加え、室温で４日間攪拌し
た。反応混合物をヘキサンで抽出、３回水洗した。ヘキ
サンを留去することにより、油状のｐ−ｎ−へキシルオ
キシーｍ−フルオロヨードベンゼン１６．７ｇを得た。

■■で得たｐ−ｎ−へキシルオキシーｍ−フルオロヨ一
ドベンゼン１４．０ｇと３−メチル−１−ブチンー３−
オールをトリエチルアミン８０ｍｌ中、触媒にジクロ口
ビストリフエニルホスフィンパラジウム２７２ｍｇおよ
びヨウ化銅（　Ｉ　）　６８ｍｇを用いて窒素雰囲気下
室温で一昼夜反応させた。反応終了後、トリエチルアミ
ンを留去しヘキサンで抽出した。ヘキサン層をＩＮ塩酸
、水で順次洗浄後、ヘキサンを留去することにより下記
化合物（ｂ）１２．５ｇを得た。

Ｆ ｎ−ＣＢ｝１１３０七−ＣＥＣ−Ｃ（ＣＩ１３）２−０
１｛　　（ｂ）■■で得た化合物（ｂ）１２．５ｇを乾
燥トルエン４００ｍｌに溶かし、これに粉末の水酸化ナ
トリウム５．４ｇを加えて１時間加熱還流した。冷却後
、水洗を経てからトルエンを留去した。得られた黒色の
オイルをメタノール抽出した後、メタノールを留去する
ことにより油状のｐ−ｎ−へキシルオキシーｍ−フルオ
ロフエニルアセチレン７．５５ｇを得た。

■ｐ−ｎ−へキシルオキシーｍ−フルオロヨードベンゼ
ン１１．０ｇとマグネシウムより調整したグリニャール
試薬のエーテル溶液１００ｍｌと、３，６−ジクロロピ
リダジン７．６ｇの乾燥テトラヒド口フラン溶液１　０
０ｍ　ｌとを、触媒にジクロロビスジフエニルホスフイ
ノブタンパラジウム２５０ｍｇを用いて、窒素雰囲気下
室温で５時間反応させた。水で反応を止め、反応混合物
をエーテルで抽出、ＩＮ塩酸、水で順次洗浄後、エーテ
ルを留去した。得られた固体をメタノールから再結晶す
ることにより、下記化合物（ｃ）７．３ｇを得た。

Ｆ Ｃｌ−Ｑ−ｄ−ＯＣ６Ｈｔ３（Ｃ） ■■で得た化合物（ｃ）１．０ｇと■で得たｐ−ｎ−へ
キシルオキシーｍ−フルオロフエニルアセチレン８５０
ｍｇをトリエチルアミン５０ｍ１中、触媒にジクロロビ
ストリフエニルホスフィンパラジウム２４ｍｇ、ヨウ化
鋼（　Ｉ　）　６ｍｇおよびトリフエニルホスフィン１
６８ｍｇを用いて、窒素雰囲気下５時間加熱還流させた
。放冷後、トリエチルアミンを留去しトルエンで抽出し
た。トルエン層をＩＮ塩酸、水で順次洗浄後、シリカゲ
ル力ラムクロマトグラフイーで精製した。

得られた固体をエタノールで２回再結晶すること−３７
− により本発明の化合物である表−１中Ｎｏ．１１４の化
合物９２０ｍｇを得た。上記化合物のＩＲスペクトル、
Ｈ−ＮＭＲスペクトルおよびＦ−ＮＭＲスペクトルをそ
れぞれ第７図、第８図および第９図に示す。

元素分析値： 理論値（％）　　実測値（％） Ｃ：７３．１７　　　　　Ｃ：７３．３０旧６．９１　
　　　Ｈ：　７．００ Ｆ：　７．７２　　　　　Ｆ：　７．８２Ｎ：　５．６
９　　　　　Ｎ：　５．５９実施例−４ 表−１中Ｎｏ，１３６の化合物の製造 実施例−３で得られた表−１中Ｎｏ，１１４の化合物５
００ｍｇをエタノール２０ｍｌに懸濁させ、これに５％
パラジウムカーボン１００ｍｇを加え、常圧の水素雰囲
気下、室温で水素添加を行った。水素の吸収が無くなる
のを確認した後、ろ過により触媒を除きエタノールを留
去した。得られた固体をシリカゲル−３８− カラムクロマトグラフィーで精製後、エタノールから２
回再結晶することにより、本発明の化合物である表−１
中Ｎｏ，１３６の化合物３００ｍｇを得た。

上記化合物のＩＲスペクトル、Ｈ−ＮＭＲスペクトルお
よびＦ−ＮＭＲスペクトルをそれぞれ第１０図、第１１
図および第１２図に示す。

元素分析値： 理論値（％）　　実測値（％） Ｃ：７２．５８　　　　　Ｃ：７２．３９Ｈ：　７．６
６　　　　　Ｎ：　７．６３Ｆ：　７．６６　　　　　
Ｆ：　７．６０Ｎ：　５．６５　　　　　Ｎ：　５．７
２実施例−１、実施例−２、実施例−３および実施例−
４で得られた化合物の相転移温度を表−２に示す。

表−２ 表−２中各記号はそれぞれ以下のとうりである。

Ｃｒｙ　　結晶相 ＳＯ　　スメクチックＣ相 Ｓ，　スメクチックＡ相 Ｎ　　ネマチック相 Ｉｓｏ　　等方性液体相 相が存在する 相が存在しない ［発明の効果］ 本発明は新規のスメクチックＣ液晶を提供し、またこれ
らのスメクチック液晶は次のような顕著な特徴を有する
。

（１）液晶組成物には負の誘電率異方性が求められてい
るが、本発明のスメクチックＣ液晶は分子短軸方向に電
子吸引性であるハロゲン原子が結合および／または窒素
原子を含有しているため誘電率異方性が負であり、液晶
組成物の誘電率異方性を負にするための成分として非常
に有用である。

（２）特にフッ素原子が結合した本発明のスメク＝４１
− チックＣ液晶はスメク゜・チックＣ相より低温側に他の
スメクチック相がないため混合によりスメクチックＣ相
の温度範囲を広げることができ非常に有用である。

（３）本発明のスメクチック液晶の中でＣｒｙ一Ｓｏの
相系列を持つものは、混合によりスメクチックＣ相の下
限温度を下げることが可能であり、スメクチックＣ相の
温度範囲を拡大する成分として非常に有用である。

（４）分子内にエステル結合が無いため低粘度である。

（５）他のスメクチックＣ液晶との相溶性がすぐれてい
る。

（６）分子が剛直なため配向性が非常に良い。

（７）光、熱、水分に対する安定性が良い。

（８）本発明のスメクチック液晶はアセチレン結合を有
しているため複屈折率が大きく、このためスメクチック
Ｃ液晶組成物だけでなくネマチック液晶組成物にも添加
することにより、液晶表示セルの厚さを薄くして応答速
度を速くすることがで一４２一 きる。

上記効果を奏することから本発明の液晶化合物は実用的
な強誘電性スメクチック液晶組成物を間発するにあたっ
て非常に有用な物質である。

【図面の簡単な説明】

第１図・第２図・第３図、第４図・第δ図・第６図、第
７図・第８図・第９図および第１０図・第１１図・第１
２図はそれぞれ実施例−１、実施例一２、実施例−３お
よび実施例−４で得られた化合物のＩＲ，Ｈ−ＮＭＲお
よびＦ−ＮＭＲスペクトルを示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 Ｒ−Ｘ＾１−（−Ａ＾１−Ｘ＾２−）ｎ−▲数式、化学
   式、表等があります▼−Ａ＾２−Ｘ＾３−Ｒ’（１）〔
   式中、Ｒ、Ｒ’は炭素数１〜１８のアルキル基を、Ｘ＾
   １は直接結合、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｃ≡Ｃ−を、Ａ
   ＾１、Ａ＾２は１〜４個のフッ素原子または塩素原子で
   置換されていてもよい１，４−フェニレン基を、ｎは０
   または１を、Ｘ＾２は−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＿２ＣＨ
   ＿２−を、Ｘ＾３は直接結合、−Ｏ−または−Ｓ−を表
   す〕で示されるピリダジン系液晶化合物。