JPH03152188A - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents

強誘電性液晶組成物

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JPH03152188A
JPH03152188A JP1289196A JP28919689A JPH03152188A JP H03152188 A JPH03152188 A JP H03152188A JP 1289196 A JP1289196 A JP 1289196A JP 28919689 A JP28919689 A JP 28919689A JP H03152188 A JPH03152188 A JP H03152188A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、強誘電性液晶材料に関する。更に詳しくは、
非カイラルなスメクチック液晶化合物と光学活性化合物
とから成る高速応答性を有する強誘電性液晶組成物及び
それを用いた光スイッチング素子に関する。
〔従来の技術〕
液晶化合物は表示素子用材料として広く用いられている
が、そうした液晶表示素子の殆どはＴＮ型表示方式のも
のでＴｏ！り、液晶材料としてはネマチック液晶に属す
るものを用いている。
ＴＮ型表示方式は受光型のため、目が疲れない、消費電
力がきわめて少ないといった特徴を持つ反面、応答が遅
い、見る角度によっては表示が見えないといった欠点が
ある。この表示方式は、最近はフラットデイスプレィと
しての特徴を生かす方向に転換しつりアシ、特に高速応
答性と視角の広さが要求されている。
ヒリした要求に答えるべく液晶材料の改良が試みられて
きた。しかし、他の発光型デイスプレィ（例えば、エレ
クトロルミネッセンスデイスプレィ、プラズマデイスプ
レィ等）と比較すると、ＴＮ表示方式では応答時間と視
角の広さという点でかなシの差が認められる。
受光型、低消費電力といった液晶表示素子の特徴を生か
し、なおかつ発光型デイスプレィに匹敵する応答性を確
保するためにはＴＮ型表示方式に代わる新しい液晶表示
方式の開発が不可欠である。
そうした試みの一つに強誘電性液晶の光スイッチング現
象を利用した表示方式がＮ、　Ａ、クラークとＳ、Ｔ、
ラガウオールによシ提案された（アプライド　フィジッ
クス　レターズ（ＡＰｐｌ　、Ｐｈ７ｓ、　Ｌ＠ｔｔ、
　）第３６巻Ｐ、８９９（１９８０年）参照）。
強誘電性液晶は１９７５年にＲ，Ｂ、メイヤー等によっ
てその存在が初めて発表されたもので（ジュルナルド　
フイジーク（Ｊ、　Ｐｈｙｓ、　）第３６巻Ｐ、　６９
　（１９７５年）参照）、液晶構造上からカイラルスメ
クチックＣ相、カイラルスメクチック！相、カイラルス
メクチックＦ相、カイラルスメクチックＧ相、カイラル
スメクチック■相、カイラルスメクチックＪ相及びカイ
ラルスメクチックに相（以下、それぞれ８ｃ相、８１　
相、Ｓν相、Ｓ−相、Ｓｍ相、ＳＪ相及びＳＸ相と略記
する）Ｋ属する。
強誘電性液晶の光スイッチング現象を表示素子として応
用する場合、ＴＮ型表示方式に比べて二つの優れた特徴
がある。第一〇特徴は、非常に高速で応答し、その応答
時間はＴＮ表示方式の素子と比較すると１０”〜１０６
倍はど速い。第二の特徴は、メモリー効果があることで
あシ、上記の高速応答性と相まって時分割駆動が容易で
ある。
カイラルスメクチック相のうち現在特に注目されている
のはＳｃ相である。
強誘電性液晶をデイスプレィデバイスに応用する場合、
液晶材料に要求される条件として以下の物が挙げられる
。
■　室温を含む広い温度範囲（少なくともθ℃〜５０℃
）でＳｃ相を示す。
■　６４０Ｘ４００ライン以上の表示素子には、応答時
間が１００μ式以下であることが必要である。
強誘電性液晶の電界に対する応答時間（τ）はη 丁　＝−一−−−−−−−−−− ｓ　　−Ｅ （但し、り：粘度、Ｐｌ：自発分極、Ｅ二電界強度）で
与えられる。このため高速応答性を実現する為には、大
きな自発分極値をもつことが必要である。
■　Ｎ、　Ａ、クラークらによるとメモリー効果を実現
するためには、セルギャップ（ｄ）をらせんピッチＣＰ
）以下にし、らせんをほどく必要がある（Ａｐｐｌ。
Ｐｈｙｓ、　Ｌ＠ｔｔ、　３６　（１９８０）　８９９
参照）。このため、セル作成上、作成容易なセルギャッ
プの厚いセルを利用するためには、強誘電性液晶のらせ
んピッチを長くする必要がある。
■　強誘電性液晶の配向状態は、液晶材料の相系列によ
って異なシ、現在、ＴＮ液晶材料で使われている配向技
術（表面処理法）では、Ｓｃ相の高温側にスメクチック
人相及びコレステリック相（以下、各々Ｓ人相及びＮ相
と略記する）を有する液晶材料にて、最も良好な配向状
態が得られると考えられている。即ち、強誘電性液晶の
相系列が等方性液体（以下、ＩＩＩと略記する）→Ｎ　
→Ｓム→Ｓｃ　であることが望ましい（例えば特開昭６
１−２５００８６号公報参照）。
更に、このような相系列を有する液晶材料の中でもＮ相
のピッチが長いものの方が配向状態が良好であると考え
られている（例えば、特開昭６１−２５５３２３号公報
参照）。
以上述べた条件以外にも液晶分子の傾き角（θ）等に対
する様々な要求がある。
従来の強誘電性液晶材料は温度範囲だけをとシあげてみ
ても実用的な材料は数少なく、上記の条件をすべて満足
し、実用に耐え得る材料は皆無に等しいのが現状である
。
例えば、特開昭６１−２９１６７９号公報及びＰＣＴ国
際公開ＷＯ８６１０６４０１号パンフレットにはスメク
チックＣ相（以下、　　Ｓｃ相と略記する）を有する非
カイラルなフェニルピリミジン系化合物を光学活性化合
物と混合した強誘電性液晶が示されてお）、室温を含む
広い温度範囲にてＳＣ相を示し、かつ、相系列がＩ＊ｏ
−４Ｎ→Ｓム→Ｓｃ　　であることが記載されている。
しかしながら、これらの公報に記載の強誘電性液晶組成
物は、Ｓｃ相の温度範囲、相系列は、上記の要求を満足
しているが、応答時間は３００．ａｓｅｃ〜５００μ式
であシ（例えば、特開昭６１−２９１６７号公報の実施
例１、実施例２に記載の強誘電性液晶組成物、或いはＰ
ＣＴ国際公開ＷＯ８６１０６４０１号パンフレットの例
４５、例４６に記載の強誘電性液晶組成物参照）、実用
的ではない。
以上のことから明らかなように、上記の条件をすべて満
足し、即デイスプレィデバイスに応用できる強誘電性液
晶材料は皆無に等しいのが現状である。
〔発明が解決しようとする課題〕
前述したことから明らかなように、本発明の第一の目的
は、室温を含む広い温度範囲にてＳｃ相を示し、容易に
良好な配向が得られ、かつ応答時間が１００μ式以下の
高速応答性を有する強誘電性液晶組成物を提供すること
にＴｏシ、第二の目的は、上記の液晶組成物を用いた応
答性の速い光スイッチング素子を提供することにある。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者らは、上記問題点を解決するために、鋭意研究
を行なった結果、以下に示す如く、非カイラルなフェニ
ルピリミジン系化合物と自発分極値が大きく、その極性
が同一であシ、かつ、らせんのねじれの向きが逆である
ような光学活性化合物を組み合わせることによシ、室温
を含む広い温度範囲にて８ｃ相を示し、容易に良好な配
向が得られ、かつ応答時間が１００μ式以下の高速応答
性を有する強誘電性液晶組成物が得られることを見出し
、本発明を完成した。
すなわち、本発明の第一は、後記の第（１）項であり、
その実施態様は後記の第（２）項ないし第（８）項に記
載される。
（１）　　後記するＡ％Ｂ及びＣの三成分を有し、少く
とも三つの成分からなり、Ａ、Ｂ及びＣの各成分の含量
がこの三成分の合計量に対して、それぞれ５０〜９１重
量％、４〜３０重量係及び５〜２０重量係である強誘電
性液晶組成物。
但し、ム成分は、一般式 １〜１８の同−又は相異なる直鎖もしくは分岐のアルキ
ル基、アルコキシ基又はアルカノイルオキシ基を示し、
Ｘは水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示し、！、
ｍ及びｎはそれぞれ独立に０又は１の整数を示し、１％
ｍ及びｎの和は１又は２である）で表わされ、かつスメ
クチックＣ相を有する化合物から選ばれた少くとも一つ
の化合物であシ、 Ｂ成分は、−数式 １８の直鎖もしくは分岐のアルキル基又はアルコキシ基
を、Ｒ４は炭素数２〜１８の直鎖もしくは分岐のアルキ
ル基又は炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルコキ
シ基を、Ｙは水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を、
ｋは０又は１の整数をそれぞれ示し、＊は不斉炭素原子
を示す）で表わされ、かつ、スメクチックＣ液晶に溶解
して誘起するカイラルスメクチックＣ相における自発分
極の向きが互いに同一である光学活性化合物から選ばれ
た少くとも一つの化合物であシ、 Ｃ成分は、−数式 １〜１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基又はアルコキ
シ基を、Ｒ＠は炭素数２〜１８の直鎖もしくは分岐のア
ルキル基又は炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアル
コキシ基をそれぞれ示し、２はは水素原子、ハロゲン原
子又はシアノ基を示し、本は不斉炭素原子を示す）で表
わされ、かつ、スメクチックＣ液晶に溶解して誘起する
カイラルスメクチックＣ相における自発分極の向きがＢ
成分の化合物のそれと同一である光学活性化合物から選
ばれた少くとも一つの化合物である。
（２）前記の第（１）項において、Ａ成分が一般式同一
又は相異なる直鎖もしくは分岐のアルキル基又はアルコ
キシ基を示す）で表わされ、かつ、スメクチックＣ相を
有する化合物から選ばれた少くとも一つの化合物である
、強誘電性液晶組成物。
（３）前記の第（１）項において、Ｂ成分が後記の三つ
の一般式のいずれかで表わされ、かつ、スメクチックＣ
液晶に溶解して誘起するカイラルスメクチックＣ相にお
ける自発分極の向きが互いに同一である光学活性化合物
から選ばれた少くとも一つの化合物である、強誘電性液
晶組成物。
（式中、Ｒ７及びＲ８は炭素数１〜１８の同−又は相異
なる直鎖もしくは分岐のアルキル基、アルコキシ基又は
アルカノイルオキシ基を示す）又は−数式 ％式％） （式中、Ｒ＠及びＨｌｅはそれぞれ炭素数１〜１８の（
これらの弐において、Ｂｌｌ　、Ｒｌｍ及びＲ１″はそ
れぞれ独立に、炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のア
ルキル基又はアルコキシ基を示し　Ｂｌｌ　、　Ｒ１４
及びＲ１′はそれぞれ独立に炭素数２〜１８の直鎖もし
くは分岐のアルキル基又は炭素数１〜１８の直鎖もしく
は分岐のアルコキシ基を示し、＊は不斉炭素原子を示す
） （４）前記の第（１）項において、Ｃ成分が後記の四つ
の一般式のいずれかで表わされ、かつ、スメクチックＣ
液晶に溶解して誘起するカイラルスメクチックＣ相にお
ける自発分極の向きがＢ成分の化合物のそれと同一であ
る光学活性化合物から選ばれた少くとも一つの化合物で
ある、強誘電性液晶組成物。
（これらの式において、Ｒ１？　、Ｂｌｌ　、Ｂｌｌ及
びＲ１８はそれぞれ独立に炭素数１〜１８の直鎖もしく
は分岐のアルキル基又はアルコキシ基を示し　１１１％
Ｒ１＠、１１！及びＲ″４はそれぞれ独立に炭素数２〜
１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基又は炭素数１〜１
８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基を示し、＊は不斉
炭素原子を示す） （５）　　前記の第（１）項において、Ａ成分が一般式
（式中、Ｒ１は炭素数５〜１４の直鎖のアルキル基、ア
ルコキシ基又はアルカノイルオキシ基を、Ｒ＠は炭素数
６〜１６の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基をそれぞ
れ示す）又は一般式 （式中、Ｒ１及びＲｌｍはそれぞれ独立に炭素数５〜１
０の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基を示す）で表わ
され、かつ、スメクチックＣ相を有する化合物から選ば
れた少くとも一つの化合物である、強誘電性液晶組成物
。
（６）前記の第（１）項において、Ａ成分が一般式くと
も一つの化合物である、強誘電性液晶組成物。
（７）前記の第（１）項において、Ｂ成分が後記の三つ
の一般式のいずれかで表わされ、かつ、スメクチックＣ
液晶に溶解して誘起するカイラルスメクチックＣ相にお
ける自発分極の向きが互いに同一である光学活性化合物
から選ばれた少くとも一つの化合物である、強誘電性液
晶組成物。
（式中、Ｒ７は炭素数６〜１２の直鎖のアルコキシ基を
、Ｒ１は炭素数７〜１５の直鎖のアルキル基をそれぞれ
示す）又は一般式 （式中、Ｒｏは炭素数５〜８の直鎖のアルキル基又はア
ルコキシ基を、Ｒ１０は炭素数６〜８の直鎖のアルキル
基をそれぞれ示す）で表わされ、かつ、スメクチックＣ
相を有する化合物から選ばれた少（Ｂ−ＩＩ“） （Ｂ−１１／“） （Ｂ−Ｖ’） （これらの式において、Ｒｌｍ及びＢｌｌはそれぞれ独
立に炭素数３〜１０の直鎖のアルキル基又はアルコキシ
基を示し、Ｂｌｌは炭素数３〜１２の直鎖のアルキル基
又はアルコキシ基を示し、８１１，１１４及びＲ１＠は
それぞれ独立に炭素数２〜１ｏの直鎖のアルキル基又は
アルコキシ基を示し、＊は不斉炭素原子を示す） （８）前記の第（１）項において、Ｃ成分が後記の四つ
の一般式のいずれかで表わされ、かつ、スメクチックＣ
液晶に溶解して誘起するカイラルスメクチックＣ相にお
ける自発分極の向きがＢ成分化合物のそれと同一である
光学活性化合物から選ばれた少くとも一つの化合物であ
る、強誘電性液晶組成物。
（これらの弐において、Ｒ１？、ＨＩＳ、１１１及びＲ
Ｉ８はそれぞれ独立に炭素数３〜１２の直鎖のアルキル
基又はアルコキシ基を示し、Ｒ１、Ｂｌｌ、　Ｂｌｌ及
びＲＩはそれぞれ独立に炭素数２〜１０の直鎖のアルキ
ル基を示し、本は不斉炭素原子を示す）本発明の第二は
、 （９）　　前記の第（１）項ないし第（８）項のいずれ
か一項に記載される強誘電性液晶組成物を用いることを
特徴とする光スイッチング素子、 である。
前記の第１項に記載の一般式（４）で表わされる化合物
は既知の化合物であシ、スメクチックＣ液晶性に富んだ
非カイラルな化合物である。本発明の強誘電性液晶組成
物における、これらの非カイラル液晶の役割は第一に１
強訴電性を発現するスメクチックＣ相を広い温度範囲に
亘って確保することであシ、その役割上、これらの非カ
イラル液晶をベースＳｅ液晶と呼んでいる。Ａ成分の化
合物の役割の第二は組成物にＩｓｏ　　Ｎ　　ＳムーＳ
Ｃという相転移系列を生ぜしめることにある。
Ａ成分の化合物としては具体的には、−紋穴（Ａ−１）
又は（Ａ−１１）で表わされる化合物を挙げることがで
きる。例えば、−紋穴（Ａ−１）で表わされる化合物は
室温付近の比較的低い温度域にてＳｃ相を示し、一方、
−紋穴（Ａ−１１）で表わされる化合物は比較的高い温
度域にてＳｃ相を示す（例えば、（Ａ−１）式にて、Ｒ
’＝Ｃ，Ｈ，、Ｏ−Ｒ”＝−Ｃ，ＨＨの場合、相転移温
度：　Ｃｒ　５８５ｃ１３４ＳＡ　１４４　Ｎ　１５７
１ｓｏ　）。よって、−紋穴（Ａ−夏）或いは（Ａ−１
１）で表わされる化合物を組み合わせることによシ、低
温度域から高温度域までの広い温度域にわたｊＤ　、　
　Ｓｃ相を有するベースＳｃ混合物が得られる。よって
、Ｓｃ相を有する化合物が好ましく用いられるが、８ｃ
相を示さない化合物であっても、Ｓｃ相の温度範囲を著
しく縮小しない範囲の量に限って用いることができる。
また、−紋穴（Ａ−１’）或いは（Ａ−１１）で表わさ
れる化合物線、Ｓｃ相の高温側にＳ真相及びネマチック
相（以後Ｎ相と略記する）を有するため、本発明の強誘
電性液晶組成物においては、ｌ５ｏＮ−Ｓム−８ｃ　　
という相系列を出現させる重要な役割も演じている。
−数式囚で表わされる化合物としては、（Ａ−１）弐に
おいてＲ１が炭素数５〜１４の直鎖のアルキル基、アル
コキシ基又はアルカノイルオキシ基であり、Ｒ・が炭素
数６〜１６の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基である
化合物及び（Ａ−ＩＩ）式において、ＲＩ及びＲ１＠が
それぞれ炭素数５〜１０の同−又は相異なる直鎖のアル
キル基又はアルコキシ基である化合物が好ましい。特に
好ましい化合物として、（Ａ−１）式において、Ｒ７が
炭素数６〜１２の直鎖のアルコキシ基であシ　ｇｌが炭
素７〜１５の直鎖Ｏアルキル基である化合物及び（Ａ−
ｕ　’）式において　Ｈｅが炭素数５〜８の直鎖のアル
キル基又はアルコキシ基であり、Ｒ１＠が炭素数６〜８
の直鎖のアルキル基である化合物を挙げることができる
。本発明においては、これらのピリミジン系化合物を複
数個、よシ好ましくは少くとも４個用いることが好まし
い。Ｓｃ相を示し、特に好ましいピリミジン系化合物を
以下の第１表及び第２表に例示する。
Ａ成分としては、これらの二環ピリミジン化合物と二環
ピリミジン化合物とを混合して用いることが好ましい。
Ａ成分は１本発明の目的の強誘電性液晶組成物において
は、ベースＳＣ化合物としての役割及び得られる組成物
にＩＩ◎−Ｎ＊−ｓム−８ｃ”型の相系列を出現させる
役割を演じているため、Ａ成分の濃度範囲は５０重重量
板上が望ましい。又、５０重量係未満では、光学活性化
合物の量が相対的に多くなシ、液晶組成物の相系列に悪
影響（例えば♂相の消失）を与えるため、望ましくない
。
ベースＳｃ液晶の例として二つの液晶混合物とその相転
移点を示す。
ベースＳｃ混合物人 Ｃｒ　６℃　５ｃ６４℃　ＳＡ　７１’ＣＮ　９３℃　
Ｉａ。
ベースＳｅ混合物Ｂ Ｃｒ　４℃　５ｃ６５℃　５Ａ７９℃　Ｎ　　９０’Ｃ
Ｉｇ。
本発明の強誘電性液晶組成物においては、Ａ成分として
第１表及び第２表に例示したスメクチックＣ液晶性ピリ
ミジン化合物を複数個用いることが好ましいが、これら
の化合物の＃１かく既知の非カイラルな化合物をベース
ＳＣ化合物として前記のスメクチックＣピリミジン化合
物に本発明の目的を損わない範囲で混合して用いること
もできる。
例えば、ビフェニリルベンゾエート系、ビフェニリルシ
クロヘキサン系、アゾ系、アゾキン系、フェニルピリジ
ン系、ビフェニル系等のスメクチックＣ性に富む化合物
が挙げられる。この中で一数式囚で表わされるピリミジ
ン誘導体化合物もしくは混合物と組合せることＫよシ、
優れたベースＳＣ混合物を得る化合物として、本発明の
目的の強誘電性液晶組成物では、フェニルピリジン系化
合物が好んで用いられる。この化合物は、得られる強誘
電性液晶組成物のＳｃ相温度範囲の拡張（融点の低下）
を目的にして用いられることが多い。
前記第１項記載のＢ成分である一般式（Ｂ）で表わされ
る化合物は、自発分極が大きく、高速応答性に寄与して
いる。この化合物としては、具体的には一般式（Ｂ−Ｉ
ＥＩ）〜（Ｂ−Ｖ）で表わされる化合物等が挙げられる
。（Ｂ−１１［）〜（Ｂ　−Ｖ　）で表わされる光学活
性化合物は、本出願人が先に特許出願したく特開昭６３
−２６７７６３号公報、特開昭６４−６３５７１号公報
及び特開昭６４−５０号公報参照）化合物であり、大き
な自発分極値を有しておシ、応答性に非常に優れた化合
物である（例えば、（Ｂ−ＩＥ［）式にて、Ｒ１１＝　
Ｃ，Ｈｔ＊Ｏ−Ｒ”＝−ＯＣ，Ｈ，、の場合、相転移温
度：Ｃｒ６７８ｃ＊９６　Ｎ＊１０７１１６　ｓ自発分
極値：　３２７　ｎＣ／ｃＩ！ｔ（Ｔ−Ｔｃ＝−１０℃
）、傾き角：４５”（Ｔ−Ｔｃ＝−１０℃）、応答時間
：　４５　、ａｓｅｃ　（Ｔ−Ｔｃ＝−１０℃、１＝５
Ｖ／μｍ）。また、（Ｂ−Ｆ／）式にて、Ｒ１１；Ｃ＠
Ｈ１ｌ−％ａ”＝−ｏｃ、ｎ、の場合、相転移温度：Ｃ
ｒ７０８ｃ”　１０３　ＳＡ　１０Ｂ　Ｎ”　１１０１
１０．自発分極値：　２４３　ｎＣ／ｃＩＩＩ（Ｔ−Ｔ
ｃ　−−１０℃）、傾き角：３８°（Ｔ　−Ｔａ　＝　
−１０℃）、応答時間：３０μ５ｅｃ（Ｔ−Ｔｃ＝−１
０℃、Ｋ＝５Ｖ／、ａｍ））。よって、本発明の目的の
強誘電性液晶組成物においては、高速応答性を出現させ
る重要な役割を演じている。
−紋穴（Ｂ）で表わされる化合物としては、（Ｂ−ｍ）
式において、ａｌｌが炭素数３〜１０の直鎖のアルキル
基又はアルコキシ基で６Ｄ、ａ”が炭素数２〜１０の直
鎖のアルキル基又はアルコキシ基である化合物、（Ｂ−
ｍＶ）式において、Ｒ１８が炭素数３〜１０の直鎖のア
ルキル基又はアルコキシ基であシ、Ｒ１４が炭素数２〜
１０の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基である化合物
及び（Ｂ　−Ｖ　）式において　１１％が炭素数３〜１
０の直鎖のアルキル基又紘アルコキシ基であＪ）、１０
が炭素数２〜１０の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基
である光学活性化合物を挙げることができる。Ｂ成分と
して用いられる化合物を以下の第３表、第４表及び第５
表に例示する。
尚、−数式体）で表わされる化合物は、光学活性部位の
絶対配置が（Ｓ、Ｓ）或いは（Ｓ、Ｒ）型の場合、自発
分極の極性は一型であシ、Ｂｅ相におけるらせんのねじ
れの向きは左である。これらは不斉中心における絶対配
置が（Ｓ、Ｓ）型ま九は（Ｓ。
Ｒ）型であるが、これらの対掌体である絶対配置が（Ｒ
，Ｒ）ＩＩ或いは（Ｒ，８）型の場合は、自発分極の極
性及びらせんのねじれ方向はそれぞれ串型及び右である
。
Ｂ成分は、本発明の目的の強誘電性液晶組成物において
は、高速応答性を出現させる重要な役割を演じているが
、あまシ多量に使用すると液晶組成物の相系列に悪影響
を与え九シ、又、自発分極値が非常に大きくなり、スイ
ッチングする際に異常現象を生じる可能性もあるため（
例えば、吉田明雄他：第１３回液晶討論会ｐ、　１４２
〜１４３（１９８７）参照）、Ｂ成分の濃度は３０重重
量風下が望ましい。
前記の一般式（人−１）又は（Ａ−１１）で表わされる
ベースＳＣ化合物がその低粘性ゆえに強誘電性液晶の成
分として重要な役割を果していることは、本発明者等に
よシ、時開５８６１−２９１６７９号公報に記載されて
いる。
また、−紋穴（Ｂ−１）、（Ｂ−Ｆ／）又は（Ｂ−Ｖ）
で表わされる光学活性化合物が極めて大きな自発分極を
有していること、ならびにこの光学活性化合物をλ成分
であるベースＳＣ液晶と混合することにより、非常に速
い電気光学応答を示す強誘電性液晶が得られることも本
発明者等によシ特願昭６３−２９８１５６号又は特願平
１−８６７１５号に記載されている。
しかしながら、本発明の最大の特徴は、以下に述べるＣ
成分である一般式（Ｃ−■）〜（Ｃ−Ｋ）で表わされる
光学活性化合物の優れた特徴を見出したことであり、か
つこのＣ成分を前記し九Ａ及びＢ成分と組み合わせたこ
とＫある。
即ち、Ｃ成分であシ、−紋穴（Ｃ−Ｖｔ＞〜（ｃ−ＩＫ
）で表わされる光学活性化合物ｉＢ酸成分ある一般式（
Ｉ＄−１）〜（Ｂ−Ｖ）で表わされる光学活性化合物と
自発分極の極性が同一であシ、かつ、らせんのねじれの
向きが逆であるため、本発明の目的の強誘電性液晶組成
物においては、Ｂ成分である光学活性化合物に対してら
せんピッチ調節剤として働き、液晶組成物のらせんピッ
チを長くする役目を演じている。又、Ｃ成分の化合物は
応答性にも優れた化合物であシ、Ｂ成分である一般式（
Ｂ）で表わされる光学活性化合物と組み合わせることに
よシ、らせんピッチが長く、かつ高速応答性を有する強
誘電性液晶組成物を得ることができる。
この化合物としては具体的には、−紋穴（Ｃ−Ｗ）〜（
Ｃ−Ｋ）で表わされる化合物等（ＥＰ　０３０６１９５
、特開昭６２−１０６０６１等参照）が挙げられる。
Ｃ成分としては、（Ｃ−■）式において、Ｒ１１が炭素
数３〜１２の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基であり
　ａｌｌが炭素数２〜１０の直鎖のアルキル基である光
学活性化合物、（Ｃ−■）式において、Ｒ１１が炭素数
３〜１２の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基であシ、
Ｒ１０が炭素数２〜１０の直鎖のアルキル基である光学
活性化合物、（Ｃ−■）式において、ＲｌＮが炭素数３
〜１２の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基であシ、１
１１が炭素数２〜ｌＯの直鎖のアルキル基である光学活
性化合物、（Ｃ−Ｋ）弐において、ＲＩ″が炭素数３〜
１２の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基であり、Ｒ“
が炭素数２〜１０の直鎖のアルキル基である光学活性化
合物を好ましい物として挙げることができる。−紋穴（
Ｃ）で表わされる化合物としては、以下に示される化合
物が代表的な化合物として挙げられる。
ＣＨ。
尚、−数式（Ｃ）で表わされる化合物は、光学活性部位
ＯＩ８対配置がＲｆｉの場合、自発分極の極性は一型で
あシ、らせんのねじれの向きは右である。
この化合物の対掌体である絶対配置がＳ型の場合には、
各々中型及び左である。故にＢ成分であシ、−数式韓）
で表わされる化合物の絶対配置が（Ｓ、Ｓ）或いは（Ｓ
、Ｒ）ｍｌの場合には、Ｃ成分であシ、数式（Ｃ）で表
わされる化合物の絶対配置がＳ型の物を組み合わせるこ
とによシ、らせんピッチの長い強誘電性液晶組成物が得
られる。
又、Ｂ成分でアシ、−数式（Ｂ）で表わされる化合物の
絶対配置が（Ｒ，Ｒ）型或いは（Ｒ，５）１１の光学活
性化合物を用いる場合は、Ｃ成分でアシ、−数式（Ｃ）
で表わされ、絶対配置がＳ型の化合物を用いて、得られ
る混合物のらせんピッチの調節をはかればよい。
Ｃ成分は、本発明の強誘電性液晶組成物においては、主
にＢ成分に対するらせんピッチ調節剤として働き、液晶
組成物の応答性を損うことなしにらせんピッチを長くす
る役目を演じているが、あまシ多量に使用すると、８Ｃ
相の上限温度が低下した夛、或いはＣ成分はＮ　性に乏
しいため、１１０−Ｎ　−Ｓム−８ｃ　ａｔ相系列に悪
影響を及ぼすため、Ｃ成分の濃度は２０重重量板下が望
ましい。
ここでＣ成分の優れた特徴の一つである電気光学応答の
高速性について、特願昭６３−２９８１５６号及び特願
平１−８６７１５号にてらせんピッチ調節剤としてＡ成
分及びＢ成分と混合して用いられた光学活性化合物（ｂ
）及び（６）と本発明のＣ成分である光学活性化合物（
ａ）とを比較して示す。
光学活性化合物（ａ）、（ｂ）及び（Ｃ）は以下の通υ
であシ、これらを前記のベースＳｃ混合物Ｂ８０重量部
にそれぞれ２０重量部添加して得られた強誘電性液晶の
緒特性を第６表に示す。
表６から明らかなように、これら３種の光学活性化合物
のらせんピッチは殆んど同じである。即ち、これら３種
の光学活性化合物（ａ）、（ｂ）及び（、）はらせんピ
ッチ調節剤として同等の作用を有していると言える。し
かしながら、応答時間を比較すると驚くべき事実がわか
る。即ち、本発明のＣ成分である一般式（Ｃ−■）で表
わされる光学活性化合物は、以前に使用されていた光学
活性化合物に比べて、応答性において非常に優れている
ということである。今まで人成分である非カイラルな化
合物とＢ成分である光学活性化合物から成る強誘電電性
液晶組成物に使用されていたらせんピッチ調節剤として
の光学活性化合物（例えば、（ｂ）或いは（Ｃ））は、
応答性に問題があり、液晶組成物の応答性に悪影響管及
ぼしてい友。しかしながら、本発明のＣ成分である光学
活性化合物は応答性にも非常に優れているため、液晶組
成物の応答性にも悪影響を与えない。即ち、本発明のＡ
、Ｂ及びＣ成分化合物を組み合わせることによシ、非常
に応答性の優れた強誘電性液晶組成物を得ることができ
る。
以上のようなＡ、Ｂ、Ｃ各成分の特性を生かして本発明
の目的とする優れた特性の強誘電性液晶組成物を得るた
めの各成分の割合は、種々検討の結果、Ａ成分が５０〜
９１重量％、Ｂ成分が４〜３０重量係重量酸分が５〜２
０重量係の範囲が好適である。
各成分共に下限未満の配合量であると、前記の各成分の
もたらす作用効果が十分でない。
〔実施例〕
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
本発明における各種の測定はつぎの方法で行なった。
自発分極値（ｐｓ）はソーヤ・タウアー法にて測定し、
傾き角（０）はホモジニアス配向させたセルに、臨界電
場以上の十分高い電場を印加し、螺旋構造を消滅させ、
更に極性を反転させ、直交ニコル下における消光位の移
動角（２０に対応）よシ求めた。
応答時間は、配向処理を施した、電極間隔が２μ簿のセ
ルに各組成物を注入し、ピークツーピーク電圧ＶＰＰが
２０Ｖ、ＩＫＨｚの矩形波を印加した時の透過光強度の
変化から測定した。
Ｓｃ＊ピッチは、セル厚約２００μ馬のホモジニアス配
向を施したセルを使用し、偏光顕微鏡下で、螺旋ピッチ
に対応する縞模様（デ、カイラリゼイションライン）の
間隔を直接測定することによυ求めた。
Ｎ＊ピッチは、くさび型セルを使用し、偏光顕微鏡下に
て、線欠陥（ディスクリネイションライン）の間隔（，
１”）を測定し、くさび聾セルの傾斜角をθとした時の
理論式Ｐ（ピッチ）”２Ｊｔａｎ＃を用いて間接的に求
めた。
実施例１ 一般式（Ａ−１）、（Ａ−ＩＩ）、（ｎ−ｕ［）及び（
Ｃ−■）で表わされる化合物を用いて、下記の組成の強
誘電性液晶物を調製した。
１０重量％ 前記、強誘電性液晶組成物は、次の相転移温度を示した
。
−４℃　　　６３℃　　　８０℃　、＊８７℃＊ Ｃｒ−一→Ｓｃ−−−→Ｓムーーー→Ｎ−一→ｌＩＯ２
５℃における自発分極値は２９　ｎＣ／ｃＪ、傾き角は
２１°、応答時間は５２μ式であった。又、？相のピッ
チは８１℃にて１３μｙｍ、ｆ３（２相のピッチは２５
℃にて６μ属であった。
尚、との液晶組成物を、配向処理剤としてポリイミドを
塗布し、表面をラビングして平行配向処理を施したセル
ギャップ２μ風の透明電極を備え九セルに注入し、Ｎ　
相からＳｃ　相へ徐冷しく降温速度１℃／分）、一対の
偏光子を直交ニコル状態で設けてから顕微鏡観察したと
ころ、何ら欠陥のない均一な配向が得られていた。この
時のコントラスト比は１：２０であった。
以上のことから明らかなように、本発明の一般式（Ａ−
１）、（Ａ−Ｕ　）、（ｎ−１１１）及び（Ｃ−■）で
表わされるＡ％Ｂ、Ｃの３つの成分の化合物を組み合わ
せることによシ、室温を含む広い温度範囲にてＳｃ”相
を示し、Ｉｇｏ−Ｎ”−８Ａ−８Ｃ＊型相系列を有し、
らせんピッチが長く、しかも高速応答性を有する、強誘
電性液晶組成物が得られることが判明した。又、この液
晶組成物を使用することにより、容易に曳好な配向が得
られ、コントラストも非常に良好な液晶素子が得られる
ことも判明した。
比較例１ 実施例１で使用したＣ成分であシ、−紋穴（Ｃ−■）で
表わされる化合物に代えて、下記の光学活性化合物 を使用し、強誘電性液晶組成物を調製し、相転移温度、
自発分極値、傾き角、らせんピッチ、応答時間を測定し
た結果を示す。
４℃＊６６℃　　７７℃＊８９℃ 相転移温度：　Ｃｒ−８ｃ−一→Ｓム一→Ｎ−→Ｉ＠。
傾　き　角：２４゜ （２５℃） らせんピッチ：　　　５μ属 （２５℃） 応答時間＝１５３μ式 ％式％ 実施例１と同様に第７表に記載した組成の強誘電性液晶
組成物を作成し、同様の測定方法によって評価した。第
８表に実施例２〜８の液晶組成物の特性を示す。
比較例２及び３ 比較例２及び３として、本発明のＡ、Ｂ％Ｃ各成分の配
合割合をはずれた場合を第７表及び第８表に示す。
実施例９ 実施例２で調製し九強誘電性液晶組成物を、配向処理剤
としてポリイミドを塗布し、表面をラビングして平行配
向処理を施した、セルギャップ２μ隅の透明電極を備え
たセルに注入し、液晶セルを作成した。この液晶セルを
直交ニコル状態に配置した２枚の偏光子の間にはさみ、
０．５ＭＳ、２０Ｖの低周波数の矩形波を印加したとζ
ろ、非常にコントラストが良い（１：２０）、明瞭なス
イッチング動作が観察され、応答時間が２５℃で３２μ
式と非常に応答の速い液晶表示素子が得られた。
実施例１０ 実施例８にて調製した強誘電性液晶組成物に、次式 スト型にした組成物を調製した。この組成物を実施例９
と同様な処理を施したセルギャップ８μｍのセルに注入
し、１枚の偏光子を偏光面が分子軸に平行になるように
配置し、０．５Ｊ（ｚ、４０Ｖの低周波数の交流を印加
したところ、非常にコントラストの良い（１：１０）、
明瞭なスイッチング動作が観察され、２５℃における応
答時間が８０μ式と極めて応答の速いカラー液晶表示素
子が得られた。
実施例１１ 一般式（Ａ−Ｉ）、（Ａ−ＩＩ）、（１１区字）、（Ｂ
　−Ｖ　−ｉ４　）及び（Ｃ−■）で表わされる化合物
を用いて、下記の組成の強誘電性液晶組成物を調製した
。
で表わされる、アントラキノン系色素Ｄ−１６（ＢＤＨ
社ＩＩ）を３重量幅添加して、ゲスト・ホ４　重量幅 ６　重量幅 １２　重量幅 この強誘電液晶組成物は、次の相転移温度を示した。
一１９℃　　６３℃　　　８７℃　＊９２℃＊ Ｃｒ　−→Ｓｃ−−−→Ｓムーーー→Ｎ−一−→ｌＩＯ
２５℃における自発分極値は３２　ｎＣ／ｃｄ、傾き角
ａ　２１’　、応答時間は５５へであった。又、Ｎ相の
ピッチは８９℃にて２７μｓｅｃ、ｓｃ相のピッチは２
５℃にて８μ簿であった。
実施例１２ １０　重量幅 １２　重量％ 前記、強誘電性液晶組成物は、次の相転移温度を示した
。
一２７℃　＊７５℃　　８９℃　　９９℃Ｃｒ−−→Ｓ
ｃ−−→８Ａ−−→Ｎ−−→ｌＩＯ２５℃における自発
分極値は４３　ｎＣ／ｄ、傾き角は２６°、応答時間は
７４μ式であった。又、Ｎ相ピッチは９１℃にて２３μ
ｌｊｌ、１３（相のピッチは２５℃にて１０ｐ扉であっ
た。
〔発明の効果〕
本発明のごとく液晶化合物を組み合わせることによって
高速応答性を有し、なおかつ室温を含む広い温度範囲に
てＳｃ相を示す強誘電性液晶組成物とすることができた
。
また本発明の液晶組成物を使用した光スイッチング素子
は、複屈折型表示方式でも、ゲスト・ホスト型表示方式
でも非常にコントラストのよい明瞭なスイッチング動作
をして、極めて応答の速い液晶表示素子である。
以上 手続補正書（自発） １、事件の表示 平成１年特許願第２８９１９６号 ２、発明の名称 強誘電性液晶組成物 ３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
（２０７）チッソ株式会社 代表者野木貞雄 ４、代理人

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）後記するＡ、Ｂ及びＣの三成分を有し、少くとも
    三つの成分からなり、Ａ、Ｂ及びＣの各成分の含量がこ
    の三成分の合計量に対して、それぞれ５０〜９１重量％
    、４〜３０重量％及び５〜２０重量％である強誘電性液
    晶組成物。 但し、Ａ成分は、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ） （式中、▲数式、化学式、表等があります▼及び▲数式
    、化学式、表等があります▼はそれぞれ独立に▲数式、
    化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等が
    あります▼を示し、Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ炭素数
    １〜１８の同一又は相異なる直鎖もしくは分岐のアルキ
    ル基、アルコキシ基又はアルカノイルオキシ基を示し、
    Ｘは水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示し、ｌ、
    ｍ及びｎはそれぞれ独立に０又は１の整数を示し、ｌ、
    ｍ及びｎの和は１又は２である）で表わされ、かつスメ
    クチツクＣ相を有する化合物から選ばれた少くとも一つ
    の化合物であり、 Ｂ成分は、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｂ） （式中、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼及び▲数式、化学式、表等が
    あります▼はそれぞれ独立に▲数式、化学式、表等があ
    ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
    、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
    あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
    式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
    があります▼又は▲数式、化学式、表等があります▼を
    、▲数式、化学式、表等があります▼は炭素数１〜１８
    の直鎖もしくは分岐のアルキル基又はアルコキシ基を、
    Ｒ＾４は炭素数２〜１８の直鎖もしくは分岐のアルキル
    基又は炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ
    基を、Ｙは水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を、ｋ
    は０又は１の整数をそれぞれ示し、＊は不斉炭素原子を
    示す）で表わされ、かつ、スメクチツクＣ液晶に溶解し
    て誘起するカイラルスメクチツクＣ相における自発分極
    の向きが互いに同一である光学活性化合物から選ばれた
    少くとも一つの化合物であり、 Ｃ成分は、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ） （式中、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼及び▲数式、化学式、表等が
    あります▼はそれぞれ独立に▲数式、化学式、表等があ
    ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
    、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
    あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
    式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
    があります▼又は▲数式、化学式、表等があります▼を
    示し、Ｒ＾１は炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のア
    ルキル基又はアルコキシ基を、Ｒ＾６は炭素数２〜１８
    の直鎖もしくは分岐のアルキル基又は炭素数１〜１８の
    直鎖もしくは分岐のアルコキシ基をそれぞれ示し、Ｚは
    水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示し、＊は不斉
    炭素原子を示す）で表わされ、かつ、スメクチツクＣ液
    晶に溶解して誘起するカイラルスメクチツクＣ相におけ
    る自発分極の向きがＢ成分の化合物のそれと同一である
    光学活性化合物から選ばれた少くとも一つの化合物であ
    る。
  2. （２）特許請求の範囲第（１）項において、Ａ成分が一
    般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ− I ） （式中、Ｒ＾７及びＲ＾８は炭素数１〜１８の同一又は
    相異なる直鎖もしくは分岐のアルキル基、アルコキシ基
    又はアルカノイルオキシ基を示す）又は一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ−II） （式中、Ｒ＾９及びＲ＾１＾０はそれぞれ炭素数１〜１
    ８の同一又は相異なる直鎖もしくは分岐のアルキル基又
    はアルコキシ基を示す）で表わされ、かつ、スメクチツ
    クＣ相を有する化合物から選ばれた少くとも一つの化合
    物である、強誘電性液晶組成物。
  3. （３）特許請求の範囲第（１）項において、Ｂ成分が後
    記の三つの一般式のいずれかで表わされ、かつ、スメク
    チツクＣ液晶に溶解して誘起するカイラルスメクチツク
    Ｃ相における自発分極の向きが互いに同一である光学活
    性化合物から選ばれた少くとも一つの化合物である、強
    誘電性液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｂ−III） ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｂ−IV） ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｂ−Ｖ） （これらの式において、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾３及びＢ
    ＾１＾５はそれぞれ独立に、炭素数１〜１８の直鎖もし
    くは分岐のアルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｒ＾１
    ＾２、Ｒ＾１＾４及びＲ＾１＾６はそれぞれ独立に炭素
    数２〜１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基又は炭素数
    １〜１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基を示し、＊
    は不斉炭素原子を示す）
  4. （４）特許請求の範囲第（１）項において、Ｃ成分が後
    記の四つの一般式のいずれかで表わされ、かつ、スメク
    チツクＣ液晶に溶解して誘起するカイラルスメクチツク
    Ｃ相における自発分極の向きがＢ成分の化合物のそれと
    同一である光学活性化合物から選ばれた少くとも一つの
    化合物である、強誘電性液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ−VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ−VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ−VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ−IX） （これらの式において、Ｒ＾１＾７、Ｒ＾１＾８、Ｒ＾
    ２＾１及びＲ＾２＾３はそれぞれ独立に炭素数１〜１８
    の直鎖もしくは分岐のアルキル基又はアルコキシ基を示
    し、Ｒ＾１＾８、Ｒ＾２＾０、Ｒ＾２＾２及びＲ＾２＾
    ４はそれぞれ独立に炭素数２〜１８の直鎖もしくは分岐
    のアルキル基又は炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐の
    アルコキシ基を示し、＊は不斉炭素原子を示す。
  5. （５）特許請求の範囲第（１）項において、Ａ成分が一
    般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ− I ′） （式中、Ｒ＾７は炭素数５〜１４の直鎖のアルキル基、
    アルコキシ基又はアルカノイルオキシ基を、Ｒ＾８は炭
    素数６〜１６の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基をそ
    れぞれ示す）又は一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ−II′） （式中、Ｒ＾９及びＲ＾１＾０はそれぞれ独立に炭素数
    ５〜１０の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基を示す）
    で表わされ、かつ、スメクチツクＣ相を有する化合物か
    ら選ばれた少くとも一つの化合物である、強誘電性液晶
    組成物。
  6. （６）特許請求の範囲第（１）項において、Ａ成分が一
    般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ− I ″） （式中、Ｒ＾７は炭素数６〜１２の直鎖のアルコキシ基
    を、Ｒ＾８は炭素数７〜１５の直鎖のアルキル基をそれ
    ぞれ示す）又は一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ−II″） （式中、Ｒ＾９は炭素数５〜８の直鎖のアルキル基又は
    アルコキシ基を、Ｒ＾１＾０は炭素数６〜８の直鎖のア
    ルキル基をそれぞれ示す）で表わされ、かつ、スメクチ
    ツクＣ相を有する化合物から選ばれた少くとも一つの化
    合物である、強誘電性液晶組成物。
  7. （７）特許請求の範囲第（１）項において、Ｂ成分が後
    記の三つの一般式のいずれかで表わされ、かつ、スメク
    チツクＣ液晶に溶解して誘起するカイラルスメクチツク
    Ｃ相における自発分極の向きが互いに同一である光学活
    性化合物から選ばれた少くとも一つの化合物である、強
    誘電性液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｂ−III″） ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｂ−IV″） ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｂ−Ｖ″） （これらの式において、Ｒ＾１＾１及びＲ＾１＾８はそ
    れぞれ独立に炭素数３〜１０の直鎖のアルキル基又はア
    ルコキシ基を示し、Ｒ＾１＾５は炭素数３〜１２の直鎖
    のアルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｒ＾１＾２、Ｒ
    ＾１＾４及びＲ＾１＾６はそれぞれ独立に炭素数２〜１
    ０の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基を示し、＊は不
    斉炭素原子を示す）
  8. （８）特許請求の範囲第（１）項において、Ｃ成分が後
    記の四つの一般式のいずれかで表わされ、かつ、スメク
    チツクＣ液晶に溶解して誘起するカイラルスメクチツク
    Ｃ相における自発分極の向きがＢ成分化合物のそれと同
    一である光学活性化合物から選ばれた少くとも一つの化
    合物である、強誘電性液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ−VI′） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ−VII′） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ−VIII′） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ−IX′） （これらの式において、Ｒ＾１＾７、Ｒ＾１＾８、Ｒ＾
    ２＾１及びＲ＾２＾３はそれぞれ独立に炭素数３〜１２
    の直鎖のアルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｒ＾１＾
    ９、Ｒ＾２＾０、Ｒ＾２＾２及びＲ＾２＾４はそれぞれ
    独立に炭素数２〜１０の直鎖のアルキル基を示し、＊は
    不斉炭素原子を示す）
  9. （９）特許請求の範囲第（１）項ないし第（８）項のい
    ずれか一つの項に記載の強誘電性液晶組成物を用いるこ
    とを特徴とする光スイッチング素子。
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JPH07113112B2 (ja) * 1985-06-18 1995-12-06 チッソ株式会社 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物
JPS62106061A (ja) * 1985-11-01 1987-05-16 Dainippon Ink & Chem Inc 光学活性な安息香酸エステル誘導体
US4973426A (en) * 1987-03-04 1990-11-27 Chisso Corporation Optically active compound having a plurality of asymmetric carbon atoms
JPS6463571A (en) * 1987-09-03 1989-03-09 Chisso Corp Optically active-2,5-diphenylpyridines
DE3850842T2 (de) * 1987-10-20 1995-01-19 Chisso Corp 2,5-Diphenylpyrimidin-Verbindungen und sie enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzungen.
JP2525214B2 (ja) * 1987-12-25 1996-08-14 チッソ株式会社 強誘電性液晶組成物
JPH01178588A (ja) * 1988-01-05 1989-07-14 Chisso Corp 強誘電性液晶組成物
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