JPH03220289A - 強誘電性液晶組成物及び光学装置 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕 本発明は強誘電性液晶組成物とこれを用いた光学装置に
係わり、特に光スィッチや表示装置に好適で、配向性、
応答性に優れた強誘電性液晶組成物および光学装置に関
する。 〔従来の技術〕 現在、表示材料として広く用いられている液晶はネマチ
ック相に属するものであり、受光型のため、目が疲れな
い、消費電力が極めて少ない等の特徴を有しているもの
の、応答時間が遅い、見る角度によっては表示が見えな
くなる等の欠点を有している。 このようなネマチック型液晶の特徴を有し、さらに発光
型表示・素子に匹敵する高速応答性、高コントラストを
有するものとして強誘電性液晶を用いる表示デバイスや
プリンターヘッドが検討されている。 強誘電性液晶は１９７５年にマイヤー（Ｒ，Ｂ。 Ｍｅｙｅｒ）等によってその存在が初めて発表されたも
ので（Ｊ、Ｐｈｙｓｉｑｕｅ　、　３６　、　Ｌ−６９
（１９７５））、カイラルスメクチックＣ相（以下５Ｉ
ＴＩＣ＊相と略する）を有するものであり、その代表例
は式（６）に示すｐ−デシロキシベンジリデン−ｐ′−
アミノ−２−メチルブチルシンナメート　（以下ＤＯＢ
ＡＭＢＣと略記する）である。 Ｈ３ Ｃ００ＣＨ２−”Ｃ０ＣＨ２ （６） しかしながら、強誘電性液晶を実用的な表示パネル等に
用いる時には、その動作温度範囲が室温よりも高い温度
範囲に有り、また、コレステリック相、及び／又は、Ｓ
ｍＣ”相におけるラセン構造のために、強誘電性液晶の
配向が乱れコントラストが低下し、そのためこのような
強誘電性液晶を単体で用いることは困難である。 強誘電性液晶を光スィッチや表示装置に応用する場合、
液晶材料に要求される条件として以下のものが挙げられ
る。 （１）室温を含む広い温度範囲で強誘電性液晶相（例え
ばＳｍＣ”相）を示す。 （２）強誘電性液晶の応答時間が速い。 強誘電性液晶の電界に対する応答時間（１）は ｔ　＝η／Ｐｓ−Ｅ 但し、　η：粘度 Ｐｓ：自発分極 Ｅ：印加電場 このため、数μｓｅｃオーダーの高速応答を実現させる
ためには大きな自発分極を持ち、粘度が低いことが必要
である。 （３）　　高いコントラストを示す。 高コントラスト実現のために強誘電性液晶材料に要求さ
れる性能としては、チルト角が２２．５度前後であり、
且つ、良好な配向状態を取らねばならない。 強誘電性液晶の配向状態は、液晶材料の相系列によって
異なり、特に強誘電性液晶相の高温側にス其クチツクＡ
相（ＳｍＡ相と略す）及びコレステリック相（［’ｈ相
と略す）を有する液晶材料が良好な配向状態を示すと考
えられている。 さらに、ｃｈ相のラセンピッチが長いものが良好な配向
状態をとるき考えられている。 そこで動作温度範囲を室温前後に下げるために種々の液
晶を混合したり、ｃｈ相、及び／または、ＳｍＣ”相に
おけるラセンをほどくために、ラセンの巻きが逆の強誘
電性液晶同志を混合する方法が考案されている。（特開
昭６０−９０２９０号公報、特開昭６１−１７４２９４
号公報） 実用的な強誘電性液晶組成物はコントラストが高い必要
がある。高いコントラスト実現のために強誘電性液晶組
成物に要求される性能としては、複屈折型の光学装置で
チルト角が２２．５度前後であり、液晶セルに封入した
ときに良好な配向状態をとらねばならない。強誘電性液
晶の配向状態は、液晶材料の相系列によって異なり、特
に強誘電性液晶相の高温側にＳｍＡ相、及び、ｃｈ相を
有し、ｃｈ相のラセンピッチが長いものが良好な配向状
態をとると考えられている。 すなわち、強調１性液晶組成物を通常のラビング処理を
施したセルに詰め、ＳｍＣ”相の良好な配向状態を得よ
うとすると、まず、温度を上げて強誘電性液晶組成物を
等吉相にする。次に、温度をゆっくり下げていってｃｈ
相に転移させる。 このとき液晶分子は基板に平行であるが、内部では基板
に垂直な軸の回りにラセンを巻いている。このままの状
態でＳｍＡ相−ＳｍＣ”相に転移しても液晶分子の均一
な配向は得られない。そこで、ｃｈ相のラセンをほどく
必要がある。ラセンピッチとはｃｈ相において液晶分子
が３６０度回転するときに進む距離である。液晶セルの
セル厚は通常約２μｍである。ｃｈ相のラセンピッチが
４μｍ　（セル厚の２倍）であるは、セル厚２μｍの液
晶セル中では丁度分子は１８０度回転する。上下の基板
はラビング処理を施しているので、基板の界面付近の液
晶分子は安定化され、その結果この配向状態は安定にな
る。しかしながら、ｃｈ相のラセンピッチが８μｍ　（
セル厚の２倍）以上であると、もはや、セル内でラセン
を巻くことが出来ず液晶分子は互いに平行に配向する。 この状態で温度を下げるとＳｍＡ相に転移しスメクチッ
ク層が形成され、液晶分子は良好な配向状態となる。更
に、温度を下げてＳ、ｍＣ”相に転移すると、液晶分子
はスメクチック層内で傾き、ＳｍＣ”相の良好な配向状
態が実現される。このときの傾き角をチルト角と呼んで
いる。 従って、ｃｈ相のラセンピッチは少なくともＳｍＡ相に
転移する直前に８μｍ　（セル厚の４倍）以上であるこ
とが好ましい。 また、ＳｍＡ相を経ずにｃｈ相から直接ＳｍＣ”相に転
移する場合も、ＳｍＣ”相に転移する直前にｃｈ相のラ
センピッチが８μｍ　（セル厚の４倍）以上であれば、
電界を印加したまま温度降下させるなどの手法を用いる
ことによって、ＳｍＣ”相の良好な配向状態が実現され
る。このような相系列を持つ強誘電性液晶組成物はチル
ト角が大きく、ゲストホスト型の光学装置に好適に用い
られる。 〔発明が解決すべき問題点〕 しかしながら、これまでの強誘電性液晶組成物では、そ
の応答速度は速いもので数１００μｓｅｃであり、コモ
ン電極の数が４００本を越える光学装置をビデオレート
でドライブするために、−段と高速の強誘電性液晶組成
物が望まれていた。また、上述の相系列を持つ強誘電性
液晶組成物はＳｍＣ”相において分子が一方向に配向す
るものの、福田らによって指摘されているような（Ｙ、
０ｕｃｈｉ　、　　Ｈ，Ｔａｋａｎｏ　、　　Ｈ，Ｔａ
ｋｅｚｏｅ　、　Ａ。 Ｆｕｋｕｄａ　、　Ｊａｐａｎｅｓｅ　Ｊｏｕｒｎａｌ
　ｏｆ　Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓ−＋ｃｓ　、　２１
　、１　＜１９８８））シェブロン構造に由来するジグ
ザグ欠陥がなお多数存在するために、コントラストが低
く、このようなジグザグ欠陥が少なくコントラストが高
い強誘電性液晶組成物が望まれていた。 〔問題点を解決するための手段〕 上記の問題点を解決するために鋭意検討した結果、本発
明者らは、高速応答で、且つ、高コントラストの強誘電
性液晶組成物、及び、それを含有してなる光学装置の発
明にいたった。 すなわち本発明の要旨は、光学活性を示す液晶性化合物
または混合物と光学活性を示さない液晶性化合物または
混合物を混合してなる強誘電性液晶組成物において、光
学活性を示す液晶性化合物または混合物の主成分として
少なくとも一般式 （ ％式％ （ｎ＝１〜１８の整数、 ｐ＝ｏ〜１１の整数、ｑ＝１〜１２ の整数、但し、１≦ｐ＋ｑ≦１２） 炭素数１〜１４のアルキル基 ＣＯ−−Ｏ−又は−ＣＨ２０ Ａ、　　　（Ａ、はＩＩ、Ｆ、［ｌ”ｌ又はＣＮ基を示
す） または ＊Ｃは不斉炭素原子であることを示す）および、−船蔵 ％式％ （ （２） ０ＣＨ２−または単結合 Ａ３：Ｈ，ＦまたはＣＩ　） ０ （ココで、Ｘ３：　　−ＣＤ−、−ＤＣ−、マタハ、単
結合 ０ ｘ、　：　　−ｃｏ−−ｏｃ−１または、単結合 Ａ４：水素原子、ハロゲン原 子またはシアノ基を示 す） Ｒ３は炭素数１〜１８のアルキル基またはフルオロアル
キル基を示し、 Ｒ４は炭素数１〜１８のアルキル基またはアルコキシ基
を示し、 ＊Ｃは不斉炭素原子であることを示す）で示される液晶
性化合物からそれぞれ一戊分以上選ばれた液晶性化合物
を含んだ強誘電性液晶組成物およびこれを用いたことを
特徴とする光学装置にある。 ここで、液晶性化合物とは、それ自身で液晶相を示すも
のでも良く、それ自身で液晶相を示さないものでも、液
晶性を破壊しない範囲で液晶相を示すものに混合するこ
とが出来るものでも良い。 強誘電性液晶組成物のｃｈ相および／またはＳｃ”相の
ラセンピッチを長くするために一般式（１）及び（２）
の化合物を用いるこきは重要である。 すなわち、−船蔵（１）で示される化合物は、単独もし
くは光学活性を示さない液晶性化合物または混合物と混
合して用いるときに、不斉炭素の絶対配置によって、ラ
センの巻きのサインと、自発分極の極性が一義的に定ま
る。その例を、第１表に示す。ここで、ｃｈ相のラセン
の巻きのサインと、Ｓｃ“相の自発分極の極性はＧｏｏ
ｄｂｙらの　（Ｊ、Ｗ、Ｇｏｏｄｂｙ、　　５ｃｉｅｎ
ｃｅ、　　２３１　　、　３５０　　（１９８６）。 Ｊ、Ｗ、Ｇｏｏｄｂｙ　ｅｔ　ａｌ、、　Ｊ、Ａｍ、Ｃ
ｈｅｍ、Ｓａｃ、、　１０ｇ４７２９　（１９８６））
定義に基づいている。単独でコレステリック相を示さな
い化合物はネマチック相、ＳｍＣ相を示す非カイラル液
晶に少量添加してラセンの巻きのサインと自発分極の極
性を調べた。 また、−船蔵〔２）で示される化合物を、単独もしくは
光学活性を示さない液晶性化合物または混合物と混合し
て用いるときに、不斉炭素の絶対配置によって決まる、
ラセンの巻きのサインと、自発分極の極性を同じく表１
に例示した。 強誘電性液晶組成物のｃｈ相および／またはＳｍＣ”相
のラセンピッチを長くするためにはラセンの巻きのサイ
ンが逆の化合物同志を混合すればラセンピッチは長くな
るが、この時、自発分極の極性が同じ符号でないと、Ｓ
ｍＣ”相における自発分極の値を相殺するように作用し
、結果的に応答時間が遅くなるので好ましくない。 従って、好ましくは、自発分極の極性が同じでラセンの
巻きのサインは逆のもの同士を混合したほうが良い。こ
のような組み合わせとして表１からも明らかなように一
般式（１）及び（２）の化合物を用いることが好゛適で
ある。 本発明で一般式（１）、（２）で示される化合物ととも
に用いてもよい光学活性を示す液晶化合物としては、以
下のような化合物を挙げることができる。 （ｎ＝６〜１６の整数） １ （ｎ−７〜１ の整数） ｈ （ｎ＝７〜 の整数） Ｉ （ｎ は６． ８又は１０） （ｎは ２又は３） （ｎ＝８又は １０） ＣＨ３ ＣＨ２−”ＣＨＣ２）１ｓ （ｎ＝６〜１ の整数） （ｍ＝２〜５、 ｎ＝８〜１２の整数） （ア、　ｍ−１〜２、 Ｒ１−Ｃ，、Ｒ２，、＋ｌ〇−又はＣｎＨ２ｎ＋　１（
ｎ＝８〜１０） Ｒ２′ ＣＨ２−”ＣＨＣ２Ｈ５ 又は ＣＲ２ ”ＣＨＣｓＨ，３） さらに以上に挙げたもの以外であってもＳｍ”Ｃ相を有
する化合物であればどんなものでも用いることができ又
、上記二種以上の化合物と混合しても良い。 また、光学活性を示さない液晶性化合物としては、 （ｎ＝８〜１８） （ａ、、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆは４〜１４の整数）から選
ばれる一つの化合物または複数の化合物が好適に用いら
れる。 これらの化合物の中では、ａ＝９．１０、ｂ＝６．７，
８，９．ｔｏ、ｃ＝８．１０、ｄ＝６．７，８，９．１
０、ｅ＝８．１０、ｆ＝８゜９　１０　１１　１２の化
合物がネマチック相、あるいはスメクチックＡ相、ある
いはスメクチックＣ相の転移温度が実用上好ましい範囲
にあるのでより好適に用いられる。 これらの化合物のほかにも、光学活性を示さない液晶性
化合物として以下の化合物が用いられる。 ｍ＝４〜１６ ｎ＝４〜１６ ｍ＝４〜１６ ｎ＝４〜１６ ｍ＝４〜１６ ｎ＝４〜１６ ｍ＝４〜１６ ｎ＝４〜１６ ｍ＝４〜１６ ｎ＝４〜１６ ｍ＝４〜１６ ｎ＝４〜１６ 本液晶組成物を用いた光学装置としては以下のような光
学装置が挙げられる。 ■）透過型強誘電性液晶デイスプレィ ２）反射型強誘電性液晶デイスプレィ ３）強誘電性液晶を使ったプロジェクションデイスプレ
ィ ４）強誘電性液晶を使った並列演算素子５）強誘電性液
晶を使った空間変調素子６）強誘電性液晶を使ったプリ
ンターヘッド７）強誘電性液晶を使ったＩＣカード ８）強誘電性液晶を使ったライトバルブ９）強誘電性液
晶を使った光記憶、光記録素子１０）強誘電性液晶を使
った立体表示素子これらの他にも強誘電性液晶の特徴で
ある高速応答性とメモリー性を使って、特開昭５６−１
０７２１６に開示されている液晶電気光学装置を基にし
た様々な応用製品に用いることができる。 以下に実施例でもって更に詳しく本発明を説明する。 〔実施例〕 参考例１ 光学活性を示さない液晶性混合物として、からなる混合
物を調製した。 参考例２ 一般式（１）で表される化合物の一つとして、（Ｒ，Ｒ
） ９０、　Ｏｎ＋ｏ１％ 一般式（２）で表される化合物の一つとして、（Ｓ） ３．３ｍｏ１％ （Ｓ） ３．３ｍｏ１％ ３ ３ｍｏ１％ ６．７ｍｏ１％ からなる混合物を調製した。 参考例３ 船蔵（１）で表される化合物の つとして、 からなる混合物を調製した。 参考例４ （Ｒ Ｒ） 一般式（１）で表される化合物の一つとして、８０、Ｏ
ｍｏ１％ 船蔵（２）で表される化合物の一つとして、（Ｒ Ｒ） ７ｏ、Ｏｍｏ１％ ？ｍｏ１％ 一般式（２）で表される化合物の一つとして、１０．０
ｍｏ１％ （Ｒ Ｒ） ６０．０ｍｏ１％ 一般式（２）で表される化合物の一つとして、 １０．０ｍｏ１％ ３ ３ｍｏ１％ からなる混合物を調製した。 １３．３ｍｏ１％ 参考例 船蔵（１）で表される化合物の一つと して、 １３．３ｍｏ１％ からなる混合物を調製した。 参考例６ 一般式（１）で表される化合物の一つとして、 からなる混合物を調製した。 （Ｒ Ｒ） 参考例７ 一般式（１）で表される化合物の一つとして、５０．０
ｍｏ１％ 船蔵（２）で表される化合物の一つとして、（Ｒ Ｒ） ４０．０ｍｏ１％ １６．７ｍｏ１％ 一般式（２）で表される化合物の一つとして、（Ｓ） ２０．０ｍｏ１％ ２２．３ｍｏ１％ （Ｓ） ２０．０ｍｏ１％ ２３．３ｍｏ１％ からなる混合物を調製した。 参考例８ 一般式（１）で表される化合物の一つとして、 からなる混合物を調製した。 実施例 ■ （Ｒ Ｒ） 参考例 １で調合した混合物９ ｍｏ１ 部と参考 ３０．０ｍｏ１％ 例２で調合した混合物２ｍ０１ 部からなる組成物 一般式（２）で表される化合物の一つとして、を調合し
た。 この強誘電性液晶組成物の相転移 温度は、 であった。この組成物を、透明導電性ガラス（ＩＴＯガ
ラス）上にポリイミド配向膜（日立化成社製ＰＩＸ−５
４００）を塗布してラビングしたセルギャップ２μｍの
液晶セル中に封入し、９０℃から２℃／ｍｉｎの速度で
冷却した。 この液晶セルを偏光顕微鏡で観察したところ、７８℃か
ら７４℃まではコレステリック相のラセンが完全にほど
けており、良好に配向したＳｍＡ相を経てＳｍＣ”、相
に転移した。ＳｍＣ”相の配向状態は均一で良好であっ
た。この液晶セルに±ＩＯＶの方形波（１０Ｈｚ）の電
圧を印加したところ、電気光学応答を示した。２５℃に
おける応答時間として、ｖｐ−Ｐ＝２０ｖの方形波を印
加後、光線透過率が０％から５０％変化する時間（ｔ　
ｏ−ｓ。）は８０μｓｅｃ　、光線透過率が０％から９
０％変化する時間（ｔ　ｏ−５ｏ）は３００μｓｅｃで
あった。また、２５℃におけるチルト角は１８度であっ
た。また、ジクザグ欠陥が少なく高いコントラストが得
られた。 次に、電界を印加したまま、さらに同じ冷却速度で温度
を下げていくと、−２０℃付近で電気光学応答が停止し
た。 実施例２ 参考例１で調合した混合物９８ｍｏ１部と参考例３で調
合した混合物２　ｍｏ１部からなる組成物を調合した。 この強誘電性液晶組成物の相転移温度は、 であった。この組成物を、透明導電性ガラス（ＩＴＯガ
ラス）上にポリイミド配向膜（日立化成社製ＰＩＸ−５
４００）を塗布してラビングしたセルギャップ２μｍの
液晶セル中に封入し、９０℃から２℃／ｍｉｎの速度で
冷却した。 この液晶セルを偏光顕微鏡で観察したところ、７９℃か
ら７３℃まではコレステリック相のラセンが完全にほど
けており、良好に配向したＳｍＡ相を経てＳｍＣ“相に
転移した。ＳｍＣ”相の配向状態は均一で良好であった
。この液晶セルに±ＩＯＶの方形波（１０Ｈｚ）の電圧
を印加したところ、電気光学応答を示した。２５℃にお
ける応答時間として、Ｖｐ−ｐ＝２０Ｖの方形波を印加
後、光線透過率が０％から５０％変化する時間（ｔ　ｏ
−５ｏ）は５０μｓｅｃ　、光線透過率が０％から９０
％変化する時間（ｔ　ｏ−ｓ。）は１８０μｓｅｃであ
った。また、２５℃におけるチルト角は１２度であった
。また、ジクザグ欠陥が少なく高いコントラストが得ら
れた。 次に、電界を印加したまま、さらに同じ冷却速度で温度
を下げていくと、−２０℃付近で電気光学応答が停止し
た。 実施例３ 参考例１で調合した混合物９８ｍｏ１部と参考例４で調
合した混合物２　ｍｏ１部からなる組成物を調合した。 この強誘電性液晶組成物の相転移温度は、 であった。この組成物を、透明導電性ガラス（ＩＴＯガ
ラス）上にポリイミド配向膜（日立化成社製ＰＩＸ−５
４００）を塗布してラビングしたセルギャップ２μｌの
液晶セル中に封入し、９０℃から２℃／ｍｉｎの速度で
冷却した。 この液晶セルを偏光顕微鏡で観察したところ、８０℃か
ら７５℃まではコレステリック相のラセンが完全にほど
けており、良好に配向したＳｍＡ相を経てＳｍＣ”相に
転移した。ＳｍＣ”相の配向状態は均一で良好であった
。この液晶セルに±ＩＯＶの方形波（ｌＯＨｚ）の電圧
を印加したところ、電気光学応答を示した。２５℃にお
ける応答時間として、Ｖ、、＝２０Ｖの方形波を印加後
、光線透過率が０％から５０％変化する時間（ｔ　ｏ、
−５ｏ）は８０μｓｅｃ、光線透過率力（０％から９０
％変化する時間（ｔ　ｏ−５ｏ）は１９０μｓｅｃであ
った。また、２５℃におけるチルト角は１７度であった
。また、ｚｉｇ−ｚａｇ欠陥が少なく高いコントラスト
が得られた。 次に、電界を印加したまま、さらに同じ冷却速度で温度
を下げていくと、−２０℃付近で電気光学応答が停止し
た。 実施例４ 参考例１で調合した混合物９８ｍｏ１部と参考例５で調
合した混合物２　ｍｏ１部からなる組成物を調合した。 この強誘電性液晶組成物の相転移温度は、 であった。この組成物を、透明導電性ガラス（ＩＴＯガ
ラス）上にポリイミド配向膜（日立化成社製ＰＩＸ−５
４００）を塗布してラビングしたセルギャップ２μｍの
液晶セル中に封入し、９０℃から２℃／ｍｉｎの速度で
冷却した。 この液晶セルを偏光顕微鏡で観察したところ、７９℃か
ら７１℃まではコレステリック相のラセンが完全にほど
けており、良好に配向したＳｍＡ相を経てＳｍＣ”相に
転移した。５ＩＴＩＣ＊相の配向状態は均一で良好であ
った。この液晶セルに±ＩＯＶの方形波（１０Ｈｚ）の
電圧を印加したところ、電気光学応答を示した。２５℃
における応答時間として、Ｖｐ−Ｐ＝２０Ｖの方形波を
印加後、光線透過率が０％から５０％変化する時間（ｔ
　ｏ−５ｏ）は６０μｓｅｃ　、光線透過率が０％から
９０％変化する時間（ｔ　０−９０）は１５０μｓｅｃ
であった。また、２５℃におけるチルト角は１３度であ
った。また、ジクザグ欠陥が少なく高いコントラストが
得られた。 次に、電界を印加したまま、さらに同じ冷却速度で温度
を下げていくと、−２０℃付近で電気光学応答が停止し
た。 実施例５ 参考例１で調合した混合物９５ｍｏ１部と参考例６で調
合した混合物５ｍｏ１部からなる組成物を調合した。こ
の強誘電性液晶組成物の相転移温度は、 ７９℃　　　　　　　７３℃　　　　　　　６４℃Ｉｓ
ｏ、　　←−−−÷　　ｃｈ　　÷−−−→　　ＳｍＡ
÷−ｍ−÷　ＳｍＣ”であった。コレステリック相のラ
センピッチは７４℃で８μｍであった。この組成物を、
透明導電性ガラス（ＩＴ○ガラス）上にポリイミド配向
膜（日立化成社製ＰＩＸ−５４００）を塗布してラビン
グしたセルギャップ２μｍの液晶セル中に封入し、９０
℃から２℃／ｍｉｎの速度で冷却した。この液晶セルを
偏光顕微鏡で観察したところ、７４℃から７３℃までは
コレステリック相のラセンが完全にほどけており、良好
に配向した　ＳｍＡ相を経てＳｍＣｌ相に転移した。 ＳｍＣ”相の配向状態は均一で良好であった。この液晶
セルに±ＩＯＶの方形波（１０）１ｚ）の電圧を印加し
たところ、電気光学応答を示した。 ２５℃における応答時間として、Ｖ、、＝２０Ｖの方形
波を印加後、光線透過率が０％から５０％変化する時間
（ｔ　ｏ−５ｏ）は１３０μｓｅｃ　、光線透過率が０
％から９０％変化する時間（ｔ。 、。）は２４０μｓｅｃであった。また、２５℃におけ
るチルト角は２５度であった。また、ジクザグ欠陥が少
なく高いコントラストが得られた。 次に、電界を印加したまま、さらに同じ冷却速度で温度
を下げていくと、−２０℃付近で電気光学応答が停止し
た。 実施例６ 参考例１で調合した混合物９５ｍｏ１部と参考例７で調
合した混合物５　ｍｏ１部からなる組成物を調合した。 この強誘電性液晶組成物の相転移温度は、 であった。コレステリック相のラセンピッチは７５℃で
１６μｍであった。この組成物を透明導電性ガラス（Ｉ
ＴＯガラス）上にポリイミド配向膜（日立化成社製ＰＩ
Ｘ−５４００）を塗布してラビングしたセルギャップ２
μｍの液晶セル中に封入し、９０℃から２℃／ｍｉｎの
速度で冷却した。この液晶セルを偏光顕微鏡で観察した
ところ、７６℃から７３℃まではコレステリック相のラ
センが完全にほどけており、良好に配向した　ＳｍＡ相
を経てＳｍＣ”相に転移した。 ５ｒｎＣ”相の配向状態は均一で良好であった。この液
晶セルに±ＩＯＶの方形波（１０Ｈｚ）の電圧を印加し
たところ、電気光学応答を示した。 ２５℃における応答時間として、Ｖｐ−、＝２０Ｖの方
形波を印加後、光線透過率が０％から５０％変化する時
間（ｔ　ｏ−５ｏ）は１４０μｓｅＣ％光線透過率が０
％から９０％変化する時間（ｔ。 ｓｏ）は３５０μｓｅｃであった。また、２５℃におけ
るチルト角は２６度であった。また、ジクザグ欠陥が少
なく高いコントラストが得られた。 次に、電界を印加したまま、さらに同じ冷却速度で温度
を下げでいくと、−２０℃付近で電気光学応答が停止し
た。 実施例７ 参考例１で調合した混合物９５ｍｏ１部と参考例８で調
合した混合物５　ｍｏ１部からなる組成物を調合した。 この強誘電性液晶組成物の相転移温度は、 ７８℃　　　　　　　７３℃　　　　　　６０℃ｌｓｏ
　　←−−−÷　　ｃｈ　　←−−−→　　ＳｍＡ←−
−一う　ＳｍＣ”であった。コレステリック相のラセン
ピッチは７４℃で充分長く実質上ラセンをまいていなか
った。この組成物を透明導電性ガラス（ＩＴＯガラス）
上にポリイミド配向膜（日立化成社製ＰＩＸ−５４００
）を塗布してラビングしたセルギャップ２μｍの液晶セ
ル中に封入し、９０℃から２℃／ｍｉｎの速度で冷却し
た。この液晶セルを偏光顕微鏡で観察したところ、７７
℃から７３℃まではコレステリック相のラセンが完全に
ほどけており、良好に配向したＳｍＡ相を経てＳｍＣ”
相に転移した。ＳｍＣ”相の配向状態は均一で良好であ
った。この液晶セルに±ＩＯＶの方形波（１０Ｈｚ）の
電圧を印加したところ、電気光学応答を示した。２５℃
における応答時間として、Ｖ、ｐ＝２０Ｖの方形波を印
加後、光線透過率が０％から５０％変化する時間（ｔ　
ｏ−５ｏ）は２７０μｓｅｃ　、光線透過率が０％から
９０％変化する時間（ｔ　ｏ−ｓ。）は５４０μｓｅｃ
であった。また、２５℃におけるチルト角は２７度であ
った。また、ジクザグ欠陥が少なく高いコントラストが
得られた。 次に、電界を印加したまま、さらに同じ冷却速度で温度
を下げていくと、−２０℃付近で電気光学応答が停止し
た。 実施例８ 参考例１で調合した混合物９７ｍｏ１部と（６）式で示
される化合物２．７ｍｏ１部と （Ｒ，Ｒ） （７）式で示される化合物０．３　ｍｏ１部からなる組
成物 （Ｓ） を調合した。この強誘電性液晶組成物の相転移温度は、 であった。この組成物を透明導電性ガラス（ＩＴＯガラ
ス）上にポリイミド配向膜（日立化成社製ＰＩＸ−５４
００）を塗布してラビングしたセルギャップ２μｍの液
晶セル中に封入し、９０℃から２℃／＋ｎｉｎの速度で
冷却した。この液晶セルを偏光顕微鏡で観察したところ
、７７℃から７３℃まではコレステリック相のラセンが
完全にほどけており、良好に配向したＳｍＡ相を経てＳ
ｍＣ”相に転移した。ＳｍＣ”相の配向状態は均一で良
好であった。この液晶セルに±ｌＯＶの方形波（１０Ｈ
ｚ）の電圧を印加したところ、電気光学応答を示した。 ２５℃における応答時間として、ＶＰ−、＝２０Ｖの方
形波を印加後、光線透過率が０％から５０％変化する時
間（ｔ　ｏ−５ｏ）は１００μＳｅＣであった。 また、２５℃におけるチルト角は２０度であった。また
、ジクザグ欠陥が少なく高いコントラストが得られた。 次に、電界を印加したまま、さらに同じ冷却速度で温度
を下げていくと、−１５℃付近で電気光学応答が停止し
た。 実施例９ 参考例１で調合した混合物９８ｍｏ１部と（８）式で示
される化合物１．４ｍｏ１部と

〔９〕式で示される化合物０．６ｍｏ１部からなる組成
物 （Ｓ） を調合した。 この強誘電性液晶組成物の相転移 温度は、 であった。この組成物を透明導電性ガラス（■ＴＯガラ
ス）上にポリイミド配向膜（日立化成社製ＰＩＸ−５４
００）を塗布してラビングしたセルギャップ２μｍの液
晶セル中に封入し、９０℃から２℃／ｍｉｎの速度で冷
却した。この液晶セルを偏光顕微鏡で観察したところ、
７６℃から７４℃まではコレステリック相のラセンが完
全にほどけており、良好に配向したＳｍＡ相を経てＳｍ
Ｃ”相に転移した。ＳｍＣ”相の配向状態は均一で良好
であった。この液晶セルに±ｌＯＶの方形波（１０Ｈｚ
＞の電圧を印加したところ、電気光学応答を示した。２
５℃における応答時間として、Ｖ、、＝２０Ｖの方形波
を印加後、光線透過率が０％から５０％変化する時間（
ｔ　ｏ−５ｏ）は９０μｓｅｃであった。 また、２５℃におけるチルト角は２０度であった。また
、ジクザグ欠陥が少なく高いコントラストが得られた。 次に、電界を印加したまま、さらに同じ冷却速度で温度
を下げていくと、−１６℃付近で電気光学応答が停止し
た。 実施例１０ 参考例１で調合した混合物９７．５　ｍｏ１部とα０式
で示される化合物２　ｍｏ１部と σＱ ００式で示される化合物Ｑ、　５　ｍｏ１部からなる組
成物 （Ｓ） ０１） を調合した。この強誘電性液晶組成物の相転移温度は、 であった。この組成物を、透明導電性ガラス（ＩＴＯガ
ラス）上にポリイミド配向膜（日立化成社製Ｐ　ｌＸ−
５４００）を塗布してラビングしたセルギャップ２μｍ
の液晶セル中に封入し、９０℃から２℃／ｍｉｎの速度
で冷却した。 この液晶セルを偏光顕微鏡で観察したところ、７８℃か
ら７５℃まではコレステリック相のラセンが完全にほど
けており、良好に配向したＳｍＡ相を経てＳｍＣ”相に
転移した。ＳｍＣ”相の配向状態は均一で良好であった
。この液晶セルに±ＩＯＶの方形波（１０Ｈｚ）の電圧
を印加したところ、電気光学応答を示した。２５℃にお
ける応答時間として、Ｖ、、＝２０Ｖの方形波を印加後
、光線透過率が０％から５０％変化する時間（ｔ　ｏ−
５ｏ）は１０５μｓｅｃであった。 また、２５℃におけるチルト角は２１度であった。また
、ジクザグ欠陥が少なく高いコントラストが得られた。 次に、電界を印加したまま、さらに同じ冷却速度で温度
を下げていくと、−１２℃付近で電気光学応答が停止し
た。 実施例ＩＩ 参考例１で調合した混合物９７ｍｏ］部と０２１式で示
される化合物２ｍｏ１部と （Ｒ，Ｒ） αり ０■式で示される化合物１　ｍｏ１部からなる組成物を
調合した。この強誘電性液晶組成物の相転移温度は、 ７９℃　　　　　　　７４℃　　　　　　　６４℃Ｉｓ
ｏ　　（−−−）　　Ｃｈ　　←−−−→　　ＳｍＡ　
（−一一う　ＳｍＣ”であった。この組成物を、透明導
電性ガラス（ＩＴＯガラス）上にポリイミド配向膜（日
立化成社製ＰＩＸ−５４００）を塗布してラビングした
セルギャップ２μｍの液晶セル中に封入し、９０℃から
２℃／ｍｉｎの速度で冷却した。 この液晶セルを偏光顕微鏡で観察したところ、７６℃か
ら７４℃まではコレステリック相のラセンが完全にほど
けており、良好に配向したＳｍＡ相を経てＳｍＣ”相に
転移した。ＳｍＣ”相の配向状態は均一で良好であった
。この液晶セルに±ＩＯＶの方形波（１０Ｈｚ）の電圧
を印加したところ、電気光学応答を示した。２５℃にお
ける応答時間として、Ｖ、、＝２０Ｖの方形波を印加後
、光線透過率が０％から５０％変化する時間（ｔ　ｏ−
５ｏ）は９５μｓｅｃであった。 また、２５℃におけるチルト角は２０度であった。また
、ジクザグ欠陥が少なく高いコントラストが得られた。 次に、電界を印加したまま、さらに同じ冷却速度で温度
を下げていくと、−１７℃付近で電気光学応答が停止し
た。 実施例１２ 参考例１で調合した混合物９７ｍｏ１部と００式で示さ
れる化合物２ｍｏ１部と 口 （Ｒ，Ｒ） ａＳＪ式で示される化合物１ｍｏｌｉからなる組成物を
調合した。この強誘電性液晶組成物の相転移温度は、 であった。この組成物を、透明導電性ガラス（ｒＴｏガ
ラス）上にポリイミド配向膜（日立化成社製ＰＩＸ−５
４００）を塗布してラビングしたセルギャップ２μｍの
液晶セル中に封入し、９０℃から２℃／＋＋＋ｉｎの速
度で冷却した。 この液晶セルを偏光顕微鏡で観察したところ、７６℃か
ら７３℃まではコレステリック相のラセンが完全にほど
けており、良好に配向したＳｍＡ相を経てＳｍＣ”相に
転移した。Ｓ＋ｎ（”相の配向状態は均一で良好であっ
た。この液晶セルに±１０Ｖの方形波（１０Ｈｚ）の電
圧を印加したところ、電気光学応答を示した。２５℃に
おける応答時間として、Ｖ、ｐ＝２０Ｖの方形波を印加
後、光線透過率が０％から５０％変化する時間（ｔ　０
−５０）は８８μＳｅＣであった。 また、２５℃におけるチルト角は２０度であった。また
、ジクザグ欠陥が少なく高いコントラストが得られた。 次に、電界を印加したまま、さらに同じ冷却速度で温度
を下げていくと、−２０℃付近で電気光学応答が停止し
た。 実施例１３ 参考例１で調合した混合物９８ｍｏ１部と０Ｉｌｉ１式
で示される化合物１．５ｍｏ１部と ０７１式で示される化合物０．５ｍｏ１部からなる組成
物 を調合した。この強誘電性液晶組成物の相転移温度は、 であった。この組成物を、透明導電性ガラス（ＩＴＯガ
ラス）上にポリイミド配向膜（日立化成社製ＰＩＸ−５
４００）を塗布してラビングしたセルギャップ２μｍの
液晶セル中に封入し、９０℃から２℃／ｍｉｎの速度で
冷却した。 この液晶セルを偏光顕微鏡で観察したところ、７７℃か
ら７４℃まではコレステリック相のラセンが完全にほど
けており、良好に配向したＳｍＡ相を経てＳｍＣｌ相に
転移した。ＳｍＣ”相の配向状態は均一で良好であった
。この液晶セルに±ＩＯＶの方形波（１０Ｈｚ）の電圧
を印加したところ、電気光学応答を示した。２５℃にお
ける応答−時間として、Ｖｐ−ｐ＝２０Ｖの方形波を印
加後、光線透過率が０％から５０％変化する時間（ｔ　
０−５ｏ）は２００μｓｅｃであった。 また、２５℃におけるチルト角は１７度であった。また
、ジクザグ欠陥が少なく高いコントラストが得られた。 次に、電界を印加したまま、さらに同じ冷却速度で温度
を下げていくと、−１５℃付近で電気光学応答が停止し
た。 実施例１４ 参考例１で調合した混合物９８ｍｏ１部と００式で示さ
れる化合物１．５　ｍｏ１部と ａｇＪ式で示される化合物０．５ｍｏ１部からなる組成
物 を調合した。この強誘電性液晶組成物の相転移温度は、 であった。この組成物を、透明導電性ガラス（ＩＴＯガ
ラス）上にポリイミド配向膜（日立化成社製ＰＩＸ−５
４００）を塗布してラビングしたセルギャップ２μｍの
液晶セル中に封入し、９０℃から２℃／ｍｉｎの速度で
冷却した。 この液晶セルを偏光顕微鏡で観察したところ、７７℃か
ら７３℃まではコレステリック相のラセンが完全にほど
けており、良好に配向したＳｍＡ相を経てＳｍＣ”相に
転移した。ＳｍＣ”相の配向状態は均一で良好であった
。この液晶セルに±１０Ｖの方形波（１０Ｈｚ）の電圧
を印加したところ、電気光学応答を示したら２５℃にお
ける応答時間として、Ｖ、、＝２０Ｖの方形波を印加後
、光線透過率が０％から５０％変化する時間（ｔ　ｏ−
５ｏ）は２１ＯμＳｅＣであった。 また、２５℃におけるチルト角は１７度であった。また
、ジクザグ欠陥が少なく高いコントラストが得られた。 次に、電界を印加したまま、さらに同じ冷却速度で温度
を下げていくと、−１８℃付近で電気光学応答が停止し
た。 実施例１５ 参考例１で調合した混合物９７ｍｏ１部と（イ）式で示
される化合物２　ｍｏ１部と （Ｒ） （Ｒ，Ｒ） （イ） （２１）式で示される化合物１　ｍｏ１部からなる組成
物 Ｃ）＋２ＳＣ２Ｈ５ （２１） を調合した。この強誘電性液晶組成物の相転移温度は、 であった。この組成物を、透明導電外ガラス（ＩＴＯガ
ラス）上にポリイミド配向膜（日立化成社製ＰＩＸ−５
４００）を塗布してラビングしたセルギャップ２μｍの
液晶セル中に封入し、９０℃から２℃／ｍｉｎの速度で
冷却した。 この液晶セルを偏光顕微鏡で観察したところ、７８℃か
ら７５℃まではコレステリック相のラセンが完全にほど
けており、良好に配向したＳｍＡ相を経てＳｍＣ”相に
転移した。ＳｍＣ”相の配向状態は均一で良好であった
。この液晶セルに±ＩＯＶの方形波（１０Ｈｚ）の電圧
を印加したところ、電気光学応答を示した。２５℃にお
ける応答時間として、Ｖｐ−、＝２０Ｖの方形波を印加
後、光線透過率が０％から５０％変化する時間（ｔ　ｏ
−５ｏ）は１２０μｓｅｃであった。 また、２５℃におけるチルト角は２２度であった。また
、ジグザグ欠陥が少なく高いコントラストが得られた。 次に、電界を印加したまま、さらに同じ冷却速度で温度
を下げていくと、−１１℃付近で電気光学応答が停止し
た。 実施例１６ 実施例９で調合した強誘電性液晶組成物を用いて４８Ｘ
４８ドツトの液晶表示素子を作製した。配向膜として日
立化成社製ポリイミドＬＱ−１８００を２００人電極基
板上に塗布し、パラレルラビングした。セルギャップは
１．８μｍとし、強誘電性液晶組成物を注入後エポキシ
で封入した。デユーティ−比１／４８パルス幅２５６μ
Ｓｅｃ、　、電圧５Ｖで４パルス法によ１ｌｌ）　ＩＩ
Ｋ勤した所、コントラスト比は１：５であった。 〔発明の効果〕 以上延べたように、本発明の強誘電性液晶組成物は、強
誘電性を維持する温度範囲が室温を中心に幅広く、適切
なチルト角を示し、応答時間も速く、ジグザグ欠陥も少
なく、実用上有用な組成物であり、このような組成物を
含む光学装置も、液晶分子の配向性に優れ、コントラス
トが高く、スイッチング速度も速い実用上有用な光学装
置となる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）光学活性を示す液晶性化合物又は混合物と光学活性
   を示さない液晶性化合物又は混合物を混合してなる強誘
   電性液晶組成物において光学活性を示す液晶性化合物又
   は混合物の主成分として少なくとも一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （但し、 Ｒ＿１：Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｉ＿ｎ＿＋＿１−、Ｃ＿ｎＨ＿
   ２＿ｎ＿＋＿１Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります
   ▼、▲数式、化学式、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼ （ｎ＝１〜１８の整数、 ｐ＝０〜１１の整数、ｑ＝１〜１２ の整数、但し、１≦ｐ＋ｑ≦１２） Ｒ＿２：炭素数１〜１４のアルキル基 Ｙ：▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｏ−又は−
   ＣＨ＿２Ｏ− Ｚ＿１：▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ＿１は
   Ｈ，Ｆ，Ｃｌ又はＣＮ基を示す）又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｘ＿１：▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式
   、化学式、表等があります▼，−ＣＨ＿２Ｏ−，−ＯＣ
   Ｈ＿２−又は単結合 Ａ＿２，Ａ＿３：Ｈ，Ｆ，Ｃｌ） 又は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼ ＾＊Ｃは不斉炭素原子であることを示す） 及び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （但し Ｚ＿２は ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、
   表等があります▼， ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、
   表等があります▼， ▲数式、化学式、表等があります▼， ▲数式、化学式、表等があります▼， ▲数式、化学式、表等があります▼， ▲数式、化学式、表等があります▼， ▲数式、化学式、表等があります▼， ▲数式、化学式、表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｘ＿３：▲数式、化学式、表等があります▼
   ，▲数式、化学式、表等があります▼、又は、単結合 Ｘ＿４：▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、
   化学式、表等があります▼、又は、 単結合 Ａ＿４：水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基を示す
   ）を示し、 Ｒ＿３は炭素数１〜１８のアルキル基またはフルオロア
   ルキル基を示し、 Ｒ＿４は炭素数１〜１８のアルキル基またはアルコキシ
   基を示し、 ＾＊Ｃは不斉炭素原子であることを示す） で示される液晶性化合物からそれぞれ一成分以上選ばれ
   た液晶性化合物を含んでなる強誘電性液晶組成物。 ２）光学活性を示さない液晶性化合物又はその混合物の
   主成分として、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（４） ▲数式、化学式、表等があります▼（５） （ａ，ｂ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆは各々独立に４〜１４の整数
   を示す） から選ばれる一つの化合物または複数の化合物を含むこ
   とを特徴とする請求項１記載の強誘電性液晶組成物。 ３）請求項１記載の強誘電性液晶組成物を用いたことを
   特徴とする光学装置。