JPS5822466B2 - コレステリツク化合物 - Google Patents
コレステリツク化合物Info
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- JPS5822466B2 JPS5822466B2 JP51106384A JP10638476A JPS5822466B2 JP S5822466 B2 JPS5822466 B2 JP S5822466B2 JP 51106384 A JP51106384 A JP 51106384A JP 10638476 A JP10638476 A JP 10638476A JP S5822466 B2 JPS5822466 B2 JP S5822466B2
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- compound
- liquid crystal
- cholesteric
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なコレステリック液晶に関し、更に詳しく
は化学的、光学的、電気化学的に安定なコレステリック
液晶混合物を構成するための非コレステロース系のコレ
ステリック化合物に関する３コレステリツク液晶はその
散乱光の波長が温度によって変化することを利用して温
度表示等に利用されているが、最近コレステリック相−
ネマチック相間の変化を利用した表示素子としての利用
も有望視されて来ている。
は化学的、光学的、電気化学的に安定なコレステリック
液晶混合物を構成するための非コレステロース系のコレ
ステリック化合物に関する３コレステリツク液晶はその
散乱光の波長が温度によって変化することを利用して温
度表示等に利用されているが、最近コレステリック相−
ネマチック相間の変化を利用した表示素子としての利用
も有望視されて来ている。
又ねじれた液晶配列を有する電界効果型液晶表示素子（
ＦＥＴＮ方式）に用いるネマチック液晶材料にコレステ
リック液晶をごく小量（１〜２％程度）添加することに
よつ）てその表示の均一性を増大させることにも利用す
ることが出来る。
ＦＥＴＮ方式）に用いるネマチック液晶材料にコレステ
リック液晶をごく小量（１〜２％程度）添加することに
よつ）てその表示の均一性を増大させることにも利用す
ることが出来る。
ところで従来コレステリック相を示す化合物は殆んどす
べてコレステロール系の化合物であったがコレステロー
ル誘導体は安定性が悪いために長期間の使用には耐えな
いことは広く知られているところである。
べてコレステロール系の化合物であったがコレステロー
ル誘導体は安定性が悪いために長期間の使用には耐えな
いことは広く知られているところである。
最近になっていくつかのアゾ又はアゾギシ系の光学活性
化合物がコレステリック液晶として知られるようになっ
て来たが、これ等は着色化合物であるためにその用途に
制限があり、又光化学的にも不安定であり実用′的には
問題が多い。
化合物がコレステリック液晶として知られるようになっ
て来たが、これ等は着色化合物であるためにその用途に
制限があり、又光化学的にも不安定であり実用′的には
問題が多い。
この様な状況に於て化学的、光化学的に安定なコレステ
リック液晶がさかんに求められているが安定性に於であ
る程度目的を達した注目すべきものとしては次の様なも
のがあげられる。
リック液晶がさかんに求められているが安定性に於であ
る程度目的を達した注目すべきものとしては次の様なも
のがあげられる。
コレステリック温度 １６３′〜１８６℃、融点１２０
℃、１２０℃〜１６３℃はスメクチック液晶（Ｃ−’
８２点１２０℃、Ｓ２−８１点１３７°Ｃ１☆Ｓ１〜Ｃ
ｈ点１６３°Ｃ） （Ｇ、Ｗ、 Ｇｒａｙ ： Ｊ、
ｄｅ 。
℃、１２０℃〜１６３℃はスメクチック液晶（Ｃ−’
８２点１２０℃、Ｓ２−８１点１３７°Ｃ１☆Ｓ１〜Ｃ
ｈ点１６３°Ｃ） （Ｇ、Ｗ、 Ｇｒａｙ ： Ｊ、
ｄｅ 。
Ｐｈｙｓｉｑｕｅ 、３６、Ｃ１３３７（１９７５））
コレステリック温度 −５４〜−３０℃、融点４℃（Ｇ
、Ｗ、Ｇｒａｙ、 Ｄ、Ｇ、Ｄｏｎｎｅｌｌ ；Ｅｌｅ
ｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ １１ （２３）
、５５６（１９７５） コレステリック温度 ２４〜３０°Ｃ（％開昭５ｌ−７
８７９１） しかしこれ等はいずれも上記の様に種々の使用目的に用
いる液晶物質としては充分な広さのコレステリック温度
範囲を有しないため他の液晶との混合物として使用する
必要があり、又そのコレステリンク温度範囲が低いとこ
ろにあるので混合物の透明点が下がってしまうという問
題がある。
コレステリック温度 −５４〜−３０℃、融点４℃（Ｇ
、Ｗ、Ｇｒａｙ、 Ｄ、Ｇ、Ｄｏｎｎｅｌｌ ；Ｅｌｅ
ｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ １１ （２３）
、５５６（１９７５） コレステリック温度 ２４〜３０°Ｃ（％開昭５ｌ−７
８７９１） しかしこれ等はいずれも上記の様に種々の使用目的に用
いる液晶物質としては充分な広さのコレステリック温度
範囲を有しないため他の液晶との混合物として使用する
必要があり、又そのコレステリンク温度範囲が低いとこ
ろにあるので混合物の透明点が下がってしまうという問
題がある。
更にこのコレステリック相の多くはモノトロピック［液
晶であるため熱力学的には不安定状態にある。
晶であるため熱力学的には不安定状態にある。
本発明者等はこの様な欠点のない化学的、光化学的に安
定な新規なコレステリック液晶物質を鋭意控究した結果
、好適な広い温度範囲にわたってコレステリック相を呈
する新規なコレステリック化合物を見出し、本発明に到
達した。
定な新規なコレステリック液晶物質を鋭意控究した結果
、好適な広い温度範囲にわたってコレステリック相を呈
する新規なコレステリック化合物を見出し、本発明に到
達した。
即ち、本発明は次式（Ｉ）で示される４′（２−メチル
−ブチル）−４−ヒフェニルカルボン酸４“−アルキル
フェニルエステルの光学活性体である。
−ブチル）−４−ヒフェニルカルボン酸４“−アルキル
フェニルエステルの光学活性体である。
（但しＲは炭素数１〜８個の直鎖のアルキル基を示す。
又＊は不整炭素原子を示す）更にその原料となる次式（
ＩＩ）で示される光学活性を有する４′（２−メチル−
ブチル）−４−ビフェニルカルボン酸なる新規な化合物
である。
ＩＩ）で示される光学活性を有する４′（２−メチル−
ブチル）−４−ビフェニルカルボン酸なる新規な化合物
である。
（Ｉ）式の化合物は西独特許公開／ｌ６２４５００８８
に記載されている次式別の化合物、 （但しＲ１、Ｒ２は直鎖のアルキル基） と類似の化学構造を有するが、本発明の化合物■）に於
ては（ホ）式の直鎖アルキル基Ｒ１に相当する基が光学
活性を有する分岐アルキル基であり、又化合物■はネマ
チック液晶であるのに対し、化合物け）はコレステリッ
ク液晶となる点に於て相異し、全く別個の化合物である
。
に記載されている次式別の化合物、 （但しＲ１、Ｒ２は直鎖のアルキル基） と類似の化学構造を有するが、本発明の化合物■）に於
ては（ホ）式の直鎖アルキル基Ｒ１に相当する基が光学
活性を有する分岐アルキル基であり、又化合物■はネマ
チック液晶であるのに対し、化合物け）はコレステリッ
ク液晶となる点に於て相異し、全く別個の化合物である
。
化合物（Ｉ）は次の２通りの化学的経路によって合成す
ることができる。
ることができる。
（Ａ）
（Ａ）及び（Ｂ）に於ける出発物質である（Ｖ）式の化
合物は既知化合物でＥｌｅｃｔｒｏｎｉｃｅ Ｌｅｔｔ
ｅｒｓ （エレクトロニツクスレターズ）１１ （２３
）５５６（１９７５）に記載されている方法によって合
成することが出来る。
合物は既知化合物でＥｌｅｃｔｒｏｎｉｃｅ Ｌｅｔｔ
ｅｒｓ （エレクトロニツクスレターズ）１１ （２３
）５５６（１９７５）に記載されている方法によって合
成することが出来る。
又（Ｂ）に於ける化合物帽も既知化合物で化合物■から
上記の方法によって合成されることは上記の文献に記載
されている。
上記の方法によって合成されることは上記の文献に記載
されている。
上記（Ａ）（Ｂ）の２通りの方法のうち囚の方法が経済
的には有利である。
的には有利である。
製造法の詳細については後の実施例に於て述べる。
化合物（Ｉ）はクロロホルム溶液中で右旋性を示す。
化合物（Ｉ）は単独で、又は２種類以上混合した形で、
誘電異方性が正のネマチック液晶に０．５〜２％程度添
加することによって、捩れて液晶配向を持つ液晶表示セ
ル（いわゆる’Ｉ’ｗｉｓｔｅｄＮｅｍａｔｉｃ Ｄｉ
ｓｐｌａｙのことで以下ＴＮＤと略称する）の捩れた方
向が逆になった領域（これを通常Ｒｅｖｅｒｓｅ Ｔｗ
ｉｓｔ Ｄｏｍａｉｎと呼ぶ、以下ＲＴＤと略記する）
の生成を妨げ液晶表示の均一性を向上させることが出来
る。
誘電異方性が正のネマチック液晶に０．５〜２％程度添
加することによって、捩れて液晶配向を持つ液晶表示セ
ル（いわゆる’Ｉ’ｗｉｓｔｅｄＮｅｍａｔｉｃ Ｄｉ
ｓｐｌａｙのことで以下ＴＮＤと略称する）の捩れた方
向が逆になった領域（これを通常Ｒｅｖｅｒｓｅ Ｔｗ
ｉｓｔ Ｄｏｍａｉｎと呼ぶ、以下ＲＴＤと略記する）
の生成を妨げ液晶表示の均一性を向上させることが出来
る。
誘電異方性が正のネマチック液晶（以下Ｎｐ液晶と略記
）としては例えば特開昭５１−８７１８１に記載された
４−シアノ−４′−アルキルビフェニル、４−シアノ−
４′−アルコキシビフェニル、４−ジアツー４″−アル
キルターフェニルよりなル混合液晶、又ｐ−アルコキシ
ベンジルジリデンーｐ−アルキルアニリン類とｐ−アル
コキシベンジリデン−ｐ−シアノアルキルアニリンより
なる混合液＆ ｐ−アルキル安息香酸ｐ／−シアノフェ
ニルエステル混合液、ｐ−アルキルオキシ安息香酸ｐ′
−シアノフェニルエステルとｐ−アルキル安息香酸ｐ′
−シアノフェニルエステルとの混合液晶、更Ｋｐ−アル
コギシｐ′−アルギルアゾキシベンゼン類にＮｐ液晶を
添加したＴＮＤ用液晶等が挙げられる。
）としては例えば特開昭５１−８７１８１に記載された
４−シアノ−４′−アルキルビフェニル、４−シアノ−
４′−アルコキシビフェニル、４−ジアツー４″−アル
キルターフェニルよりなル混合液晶、又ｐ−アルコキシ
ベンジルジリデンーｐ−アルキルアニリン類とｐ−アル
コキシベンジリデン−ｐ−シアノアルキルアニリンより
なる混合液＆ ｐ−アルキル安息香酸ｐ／−シアノフェ
ニルエステル混合液、ｐ−アルキルオキシ安息香酸ｐ′
−シアノフェニルエステルとｐ−アルキル安息香酸ｐ′
−シアノフェニルエステルとの混合液晶、更Ｋｐ−アル
コギシｐ′−アルギルアゾキシベンゼン類にＮｐ液晶を
添加したＴＮＤ用液晶等が挙げられる。
化合物（Ｉ）の他の用途はコレステリック相＃ネマチッ
ク相転移を利用する表示素子に用いるコレステリック液
晶材料の構成要素としてである。
ク相転移を利用する表示素子に用いるコレステリック液
晶材料の構成要素としてである。
この目的のため液晶組成物はＮｐ液晶に化合物（Ｉ）を
１０％程度加えることによって得られる（具体例は実施
例４に於て示す。
１０％程度加えることによって得られる（具体例は実施
例４に於て示す。
）。以下本発明の化合物（Ｉ）の製造方法及びその利用
方法について実施例により更に詳細に説明する。
方法について実施例により更に詳細に説明する。
実施例 １
（４’（２−メチル−ブチル）−４−ビフェニルカルボ
ン酸（化合物（ＩＩ））の製造（その１））１１三ロフ
ラスコに無水塩化アルミニウム３９２と二硫化炭素１０
０ｍ１を入れ水冷下撹拌する。
ン酸（化合物（ＩＩ））の製造（その１））１１三ロフ
ラスコに無水塩化アルミニウム３９２と二硫化炭素１０
０ｍ１を入れ水冷下撹拌する。
一方光学活性な４（２／−メチル−ブチル）ビフェニル
６０？と塩化アセチル２２７とを５０ｍ１の二硫化炭素
に溶解させた液を調製し、これを上記三ロフラスコに１
時間で滴下してのち、２時間還流下に加温する。
６０？と塩化アセチル２２７とを５０ｍ１の二硫化炭素
に溶解させた液を調製し、これを上記三ロフラスコに１
時間で滴下してのち、２時間還流下に加温する。
次いでこの反応液を室温まで冷却してから２５ｍ１の濃
塩酸と氷約１５０′？の混合液に注ぎ込む。
塩酸と氷約１５０′？の混合液に注ぎ込む。
その油層を分けとり二硫化炭素を溜去することにより粗
製の４′（２−メチル−ブチル）＝４−アセチルビフェ
ニル（前記■式のもの）カ得られる。
製の４′（２−メチル−ブチル）＝４−アセチルビフェ
ニル（前記■式のもの）カ得られる。
これをｐ−ジオキサン３００ ｒｎｌに溶解して２１の
三ロフラスコに移す。
三ロフラスコに移す。
一方６００ｍ１の水に苛性ンーダ１５０７を溶解させ１
０〜１５℃に冷却したところへ臭素１３３グを滴下して
次亜臭素酸のアルカリ水溶液を調製する。
０〜１５℃に冷却したところへ臭素１３３グを滴下して
次亜臭素酸のアルカリ水溶液を調製する。
先のｐ−ジオキザン溶液を３５〜４０℃に保ち攪拌した
ところへ、この次亜臭素塩のアルカリ溶液を３０分で滴
下し、更に３時間３５〜４０℃で攪拌を続ける。
ところへ、この次亜臭素塩のアルカリ溶液を３０分で滴
下し、更に３時間３５〜４０℃で攪拌を続ける。
室温に冷し重亜硫酸ソーダ１８７を加えて攪拌してから
濃塩酸を加えて中和し、カゴ過して固体を集め水洗する
。
濃塩酸を加えて中和し、カゴ過して固体を集め水洗する
。
これをまず酢酸より再結晶し、更にアルコールより再結
晶して（ｆｆｉ式の化合物即ち４′（２−メチルーフチ
ル）−４−ビフェニルカルボン酸５１グを得た。
晶して（ｆｆｉ式の化合物即ち４′（２−メチルーフチ
ル）−４−ビフェニルカルボン酸５１グを得た。
４（２′−メチル−ブチル）ビフェニルよりの通算収率
は７１％であった。
は７１％であった。
元素分析値は次の通りである。
計算値（Ｃ１ｓ Ｈ２Ｏ０２として） 分析値Ｃ８０
，５６％ ８０．４％ Ｈ７，５１％ ７．５％ この物質は２２２．６〜２２３．６℃でコレステリック
液晶となり２４５．５℃で等方性液体となる。
，５６％ ８０．４％ Ｈ７，５１％ ７．５％ この物質は２２２．６〜２２３．６℃でコレステリック
液晶となり２４５．５℃で等方性液体となる。
又、その赤外線吸収スペクトルを第１図に示す。
このカルボン酸は実施例３以下に述べるエステルの製造
の原料となる。
の原料となる。
実施例 ２
（４’（２−メチル−ブチル）−４−ビフェニルカルボ
ン酸の製造（その２）） １１の三ロフラスコに光学活性な４′（２−メチル−ブ
チル）−４−シアノビフェニルｌＯＬ？と１００グの７
０重量％硫酸を入れ還流下２，５時間加熱攪拌した。
ン酸の製造（その２）） １１の三ロフラスコに光学活性な４′（２−メチル−ブ
チル）−４−シアノビフェニルｌＯＬ？と１００グの７
０重量％硫酸を入れ還流下２，５時間加熱攪拌した。
水冷後１００ｒ／ｌｌの水を加えてから固形物をグラス
フィルターで沢取し水洗し、これをアルコールより再結
晶して８．９７の無色の結晶を得た。
フィルターで沢取し水洗し、これをアルコールより再結
晶して８．９７の無色の結晶を得た。
この物質は元素分析及び赤外線吸収スペトルを測定した
結果、実施例１で得られたものと殆んど一致し化合物（
ＩＩ）であることが確められた。
結果、実施例１で得られたものと殆んど一致し化合物（
ＩＩ）であることが確められた。
実施例 ３
４’（２−メチルーフチル）−４−ビフェニルカルボン
酸４“−エチルフェニルエステル（（■）式でＲ−Ｃ２
Ｈ９のもの）の製ヌ告 実施例１で得られた１０１０４′（２−メチル−ブチル
）−４−ビフェニルカルボン酸に１０７の塩化チオニル
を加えて４０分間加熱還流した後、過剰の塩化チオニル
を減圧下に溜去すると、酸塩化物（Ｍ式のもの）が残留
する。
酸４“−エチルフェニルエステル（（■）式でＲ−Ｃ２
Ｈ９のもの）の製ヌ告 実施例１で得られた１０１０４′（２−メチル−ブチル
）−４−ビフェニルカルボン酸に１０７の塩化チオニル
を加えて４０分間加熱還流した後、過剰の塩化チオニル
を減圧下に溜去すると、酸塩化物（Ｍ式のもの）が残留
する。
これをベンゼン１００ｍ１にとかしてｐ−エチ／Ｌ、７
．ｌＴ−ノール４．７Ｌ？、ピリジン２０ｒｒＬ１１ベ
ンゼン１００ｍ１の混合液に５分間で添加し３０分間４
０〜５０℃に加熱する。
．ｌＴ−ノール４．７Ｌ？、ピリジン２０ｒｒＬ１１ベ
ンゼン１００ｍ１の混合液に５分間で添加し３０分間４
０〜５０℃に加熱する。
それを水冷し、塩酸と氷の混合物中に注ぎ、酸性である
ことを確認してのち分液し、水洗する。
ことを確認してのち分液し、水洗する。
次に２Ｎ苛性ソーダ水で洗浄後中性になるまで水洗する
。
。
ベンゼンを溜去し、残留物をエタノールから再結晶して
４′（２−メチル−ブチル）−４−ビフェニルカルボン
酸４“−エチルフェニルエステル７．８７を得た。
４′（２−メチル−ブチル）−４−ビフェニルカルボン
酸４“−エチルフェニルエステル７．８７を得た。
このものの元素分析値は次の通りであり、又赤外線吸収
スペクトルを第２図に示す。
スペクトルを第２図に示す。
理論値（Ｃ２６Ｈ２ａ Ｏ□として） 分析値Ｃ８３，
８３％ ８３７％ Ｈ７，５８％ ７，６％ この化合物は８１℃で融解してコレステリック相となり
１４１℃で等方性液体となる。
８３％ ８３７％ Ｈ７，５８％ ７，６％ この化合物は８１℃で融解してコレステリック相となり
１４１℃で等方性液体となる。
実施例 ４
４’（２−メチル−ブチル）−４−ビフェニルカルボン
酸４″−ｎ−ペンチルフェニルエステル（（■）式でＲ
−ｎ−Ｃ５Ｈ１，のもの）の製造実施例３に於げるｐ−
エチルフェノール４．７？の代りにｐ−ｎ−ペンチルフ
ェノール６３Ｌ？を使用する他は全く同様の操作によっ
て４１（２−メチル−ブチル）−４−ビフェニルカルボ
ン酸４／／−ｎ−ペンチルフェニルエステル７．０ ｇ
ｒ ヲ得り。
酸４″−ｎ−ペンチルフェニルエステル（（■）式でＲ
−ｎ−Ｃ５Ｈ１，のもの）の製造実施例３に於げるｐ−
エチルフェノール４．７？の代りにｐ−ｎ−ペンチルフ
ェノール６３Ｌ？を使用する他は全く同様の操作によっ
て４１（２−メチル−ブチル）−４−ビフェニルカルボ
ン酸４／／−ｎ−ペンチルフェニルエステル７．０ ｇ
ｒ ヲ得り。
このものの元素分析値は次の如くであり、
計算値（Ｃ２９Ｈ３４０２として） 分析値Ｃ８４，０
１％ ８３．８％ Ｈ８，２７％ ８．２％ 又、赤外線吸収スペクトルを第３図に示す。
１％ ８３．８％ Ｈ８，２７％ ８．２％ 又、赤外線吸収スペクトルを第３図に示す。
この化合物は６５℃で融解してコレステリック相と゛な
り１４０．５℃で等方性液体となる。
り１４０．５℃で等方性液体となる。
実施例 ５
４′（２−メチル−ブチル）−４−ビフェニルカルボン
酸４“−メチルフェニルエステル（（Ｉ）式でＲ−ＣＨ
３のもの）の製造 実施例３に於げるｐ−エチルフェノール４．７７の代り
にｐ−クレゾール４２７を使用する以外は全く同様の方
法で、４′（２−メチル−ブチル）＝４−ビフェニルカ
ルボン酸４“−メチルフェニルエステル８．２７を得た
。
酸４“−メチルフェニルエステル（（Ｉ）式でＲ−ＣＨ
３のもの）の製造 実施例３に於げるｐ−エチルフェノール４．７７の代り
にｐ−クレゾール４２７を使用する以外は全く同様の方
法で、４′（２−メチル−ブチル）＝４−ビフェニルカ
ルボン酸４“−メチルフェニルエステル８．２７を得た
。
この物の元素分析値は次の如くであった。
計算値（Ｃ２５Ｈ２６０２として） 分析値Ｃ８３，７
６％ ８３５％ Ｈ７，３１％ ７．３％ この化合物は７７．５℃で（財）解してコレステリック
相となり１４０℃で等方性液体となる。
６％ ８３５％ Ｈ７，３１％ ７．３％ この化合物は７７．５℃で（財）解してコレステリック
相となり１４０℃で等方性液体となる。
実施例 ６
４’（２−メチル−ブチル）−４−ビフェニルカルボン
酸４“−ｎ−ヘプチルフェニルエステル（（■）式でＲ
−ｎ−Ｃ７Ｈ１５のもの）の製造実施例３に於げるｐ−
エチルフェノール４．７７の代りにｐ−へブチルフェノ
ール７．３１を使用する以外は全く同様の方法で、４′
（２〜メチル−ブチル）−４−ヒフェニルカルボン酸４
″−ｎ−ヘゾチルフェニルエステル５．８１を得た。
酸４“−ｎ−ヘプチルフェニルエステル（（■）式でＲ
−ｎ−Ｃ７Ｈ１５のもの）の製造実施例３に於げるｐ−
エチルフェノール４．７７の代りにｐ−へブチルフェノ
ール７．３１を使用する以外は全く同様の方法で、４′
（２〜メチル−ブチル）−４−ヒフェニルカルボン酸４
″−ｎ−ヘゾチルフェニルエステル５．８１を得た。
このものの元素分析値は次の如くである。
計算値（’Ｃ３１Ｈ３８０□として） 分析値Ｃ８４
，１％ ８４．０％ ィ Ｈ８，６５％ ８・６％この化合物は
５７．５℃で融解してコレステリック相となり、１３４
℃で等方性液体となる。
，１％ ８４．０％ ィ Ｈ８，６５％ ８・６％この化合物は
５７．５℃で融解してコレステリック相となり、１３４
℃で等方性液体となる。
実施例 ７〜１０
（Ｉ）式でＲがＣ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ９、Ｃ６ＨＩ３、Ｃ８
Ｈ１７のものも同様にして製造した。
Ｈ１７のものも同様にして製造した。
それらの相転移点を実施例３〜６の化合物のそれも含め
て第１表に示す。
て第１表に示す。
実施例 １１
（利用例）
４′−ペンチル−４−シアノビフェニル ４１．７％４
′−へブチル−４−シアノビフェニル ２５．１％４′
−ペンチルオキシ−４−シアノピッ １０．２％エニル ４′−へブチルオキシ−４−シアノピッ ９．４％エ
ニル ４−オクチルオキシ−４−シアノピッ １３．６％エニ
ル よりなるＮｐ液晶のネマチック温度範囲は一８℃〜４９
℃であるが、これに対して本発明の（Ｉ）式の化合物に
於てＲ−ＣＨ３のもの即ち実施例５に於て得られた化合
物、同じ＜（■）式に於てＲ−Ｃ２Ｈ５のもの即ち実施
例３に於て得られた化合物及び同じ＜（■）式に於てＲ
＝ｎ −Ｃ５Ｈ１１の化合物即ち実施例４に於て得られ
た化合物の１：１：１の等景況合物を１０％添加すると
一１０℃〜５８℃の温度範囲でコレステリック相する液
晶組成物が得られる。
′−へブチル−４−シアノビフェニル ２５．１％４′
−ペンチルオキシ−４−シアノピッ １０．２％エニル ４′−へブチルオキシ−４−シアノピッ ９．４％エ
ニル ４−オクチルオキシ−４−シアノピッ １３．６％エニ
ル よりなるＮｐ液晶のネマチック温度範囲は一８℃〜４９
℃であるが、これに対して本発明の（Ｉ）式の化合物に
於てＲ−ＣＨ３のもの即ち実施例５に於て得られた化合
物、同じ＜（■）式に於てＲ−Ｃ２Ｈ５のもの即ち実施
例３に於て得られた化合物及び同じ＜（■）式に於てＲ
＝ｎ −Ｃ５Ｈ１１の化合物即ち実施例４に於て得られ
た化合物の１：１：１の等景況合物を１０％添加すると
一１０℃〜５８℃の温度範囲でコレステリック相する液
晶組成物が得られる。
この混合液晶を電極間隔６ｍμのセルに封入し周波数１
キロヘルツの電圧を印加するとシキイ電圧１０ボルトで
ネマチック相への転移が起り急激な光透過率の増大が観
察された。
キロヘルツの電圧を印加するとシキイ電圧１０ボルトで
ネマチック相への転移が起り急激な光透過率の増大が観
察された。
化合物■が結晶として析出してしまうことなく利用可能
な液晶温度範囲かもとのＮｐ液晶に比較して拡大される
のは化合物Ｉの融点があまり高くなく且つ等方性液体に
なる温度は約１４０℃付近の高温であるということによ
ると思われ、他の種種の混合液晶に対しても化合物Ｉを
添加することによって更に有効な利用が得られることが
期待出来る。
な液晶温度範囲かもとのＮｐ液晶に比較して拡大される
のは化合物Ｉの融点があまり高くなく且つ等方性液体に
なる温度は約１４０℃付近の高温であるということによ
ると思われ、他の種種の混合液晶に対しても化合物Ｉを
添加することによって更に有効な利用が得られることが
期待出来る。
第１図は実施例１に於て得られた４′（２−メチルーフ
チル）−４−ビフェニルカルボン酸の、第２図は実施例
３に於て得られた４′（２−メチルーフチル） −４−
ビフェニルカルボン酸４“−エチルフェニルエステルの
、第３図は実施例４に於て得られた４’（２−メチル−
ブチル）−４−ビフェニルカルボン酸４“−ｎ−ペンチ
ルフェニルエステルの夫々赤外線吸収スペクトルを示す
。
チル）−４−ビフェニルカルボン酸の、第２図は実施例
３に於て得られた４′（２−メチルーフチル） −４−
ビフェニルカルボン酸４“−エチルフェニルエステルの
、第３図は実施例４に於て得られた４’（２−メチル−
ブチル）−４−ビフェニルカルボン酸４“−ｎ−ペンチ
ルフェニルエステルの夫々赤外線吸収スペクトルを示す
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式（Ｉ）で示される４′（２−メチル−ブチル）
−４−ビフェニルカルボン酸４′／−アルキルフェニル
エステルの光学活性体。 （但し上式に於てＲは炭素数１〜８個の直鎖のアルキル
基を示す。 又＊は不整炭素原子を示す）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51106384A JPS5822466B2 (ja) | 1976-09-06 | 1976-09-06 | コレステリツク化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51106384A JPS5822466B2 (ja) | 1976-09-06 | 1976-09-06 | コレステリツク化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5331649A JPS5331649A (en) | 1978-03-25 |
| JPS5822466B2 true JPS5822466B2 (ja) | 1983-05-09 |
Family
ID=14432199
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51106384A Expired JPS5822466B2 (ja) | 1976-09-06 | 1976-09-06 | コレステリツク化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5822466B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62141681U (ja) * | 1986-03-03 | 1987-09-07 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60235885A (ja) * | 1984-05-10 | 1985-11-22 | Alps Electric Co Ltd | 液晶組成物 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5219641A (en) * | 1975-08-06 | 1977-02-15 | Merck Patent Gmbh | Biphenyl esters |
| JPS57301A (en) * | 1980-06-03 | 1982-01-05 | Susumu Mitoya | Prime mover with internal power |
-
1976
- 1976-09-06 JP JP51106384A patent/JPS5822466B2/ja not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5219641A (en) * | 1975-08-06 | 1977-02-15 | Merck Patent Gmbh | Biphenyl esters |
| JPS57301A (en) * | 1980-06-03 | 1982-01-05 | Susumu Mitoya | Prime mover with internal power |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62141681U (ja) * | 1986-03-03 | 1987-09-07 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5331649A (en) | 1978-03-25 |
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